２−ピリドン化合物を含有する医薬
【課題】ＧＫ活性化作用を有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬の提供。
【解決手段】式[１]
式[１]中、Ａで示される環はベンゼン環、又はピリジン環を示し、Ｘは、下記に示す式[３]で表されるいずれかの構造を示し、
Ｖは単結合などを示し、Ｗは単結合、エーテル結合などで表される２−ピリドン化合物。
【解決手段】式[１]
式[１]中、Ａで示される環はベンゼン環、又はピリジン環を示し、Ｘは、下記に示す式[３]で表されるいずれかの構造を示し、
Ｖは単結合などを示し、Ｗは単結合、エーテル結合などで表される２−ピリドン化合物。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式[１]
【化１】
｛式[１]中、
Ａで示される環はベンゼン環又はピリジン環を示し、
Ｒ１は、ＲＡ−ＺＡ−を示し、
ここで−ＺＡ−は、単結合を示すか、下記式[２]のいずれかを示し、
【化２】
−ＺＡ−が、式[２]のいずれかを示すとき、
ＲＡは、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基又はヘテロシクリル基（該低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、ヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）を示し、
−ＺＡ−が単結合を示すとき、
ＲＡは、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、ヘテロシクリル基（該低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、ヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミルアミノ基、スルファモイル基又はウレイド基を示し、
Ｘは、下記に示す式[３]で表されるいずれかの構造を示し、
【化３】
ＲＸは水素原子、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、ＯＲＺ３、ＳＲＺ３又はＮＲＺ３ＲＺ４を示し、
ＲＺ１、ＲＺ２、ＲＺ３及びＲＺ４は、同一又は異なって水素原子又は低級アルキル基を示し、
ＲＹ１及びＲＹ２は、同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級シクロアルキル基又はヒドロキシ基を示し、
Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲＺ５−を示し、
ＲＺ５は、水素原子又は低級アルキル基を示し、
Ｒ４は、ＲＹ１とともに、該置換基が結合する炭素原子と一緒になって形成され、さらに窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１つ以上含んでもよい飽和又は不飽和の３から８員環を形成するか（該環は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、
又はＲ４は、ＲＺ５とともに、該置換基が結合する窒素原子と一緒になって形成され、さらに窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１つ以上含んでもよい飽和又は不飽和の３から８員環を形成するか（該環は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、
又は、Ｒ４は、ＲＢ−ＺＢ−を示し、
ここで−ＺＢ−は、単結合を示すか、下記式[４]のいずれかを示し、
【化４】
−ＺＢ−が、式[４]のいずれかを示すとき、
ＲＢは、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基又はヘテロシクリル基（該低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、ヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）を示し、
−ＺＢ−が単結合を示すとき、
ＲＢは、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、ヘテロシクリル基（該低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、ヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミルアミノ基、スルファモイル基又はウレイド基を示し、
ＲＺ６及びＲＺ７は、同一又は異なって水素原子又は低級アルキル基を示し、
ＲＷはＯＲC又はＮＲCＲＺ８を示し、
ＲCは、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基又はヘテロシクリル基（該低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、ヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）を示し、
ＲＺ８は、水素原子又は低級アルキル基を示し、
又はＲＺ８は、ＲＣとともに、該置換基が結合する窒素原子と一緒になって形成され、さらに窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１つ以上含んでもよい飽和又は不飽和の３から８員環を形成してもよく（該環は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、
置換基群Ａ１は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級シクロアルキル基、アリール基（該アリール基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）、ヘテロシクリル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）、低級シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール低級アルコキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリル低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、アミノ基、モノ低級アルキルアミノ基、モノ低級シクロアルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイルアミノ基及びオキソ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１個から３個の基で置換されている。）、低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基（該低級シクロアルキル基、アリール基又はヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ２から同一又は異なって選ばれる１から２個の基で置換されている。）、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）、低級シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール低級アルコキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリル低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、アミノ基、モノ低級アルキルアミノ基、モノ低級シクロアルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルカノイル基、低級シクロアルキルカルボニル基、ヘテロシクリルカルボニル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイルアミノ基又はオキソ基を示し、
置換基群Ａ２は、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイルアミノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、オキソ基又はアミノ基を示し、
Ｒ２及びＲ３は、同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルバモイル基、低級アルキル基、低級アルキルスルホニル基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級シクロアルコキシ基（該低級アルキル基、低級アルキルスルホニル基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級シクロアルコキシ基は、置換されていないか、ハロゲン原子及びヒドロキシ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１個から３個の基で置換されている。）又はヒドロキシ基を示し、
又は、隣り合うＲ１とＲ２は一緒になって、該置換基が結合しているベンゼン環又はピリジン環と共にＣ９−Ｃ１２縮合二環式炭化水素環又はＣ６−Ｃ１１縮合二環式ヘテロシクロ環を形成し（ここで該Ｃ９−Ｃ１２縮合二環式炭化水素環又はＣ６−Ｃ１１縮合二環式ヘテロシクロ環は、置換されていないか又は下記の置換基群Ａ４から同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、
Ｒ５及び置換基群Ａ４は、同一又は異なってハロゲン原子、カルバモイル基、低級アルカノイル基、アミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級シクロアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基又はヘテロシクリル基（該低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級シクロアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基又はヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ３から同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）を示し、
置換基群Ａ３は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）、低級シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール低級アルコキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリル低級アルコキシ基、アミノ基、モノ低級アルキルアミノ基、モノ低級シクロアルキルアミノ基及びジ低級アルキルアミノ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１個から３個の基で置換されている。）、低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）、低級シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール低級アルコキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリル低級アルコキシ基、アミノ基、モノ低級アルキルアミノ基、モノ低級シクロアルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルコキシカルボニル基又はカルバモイル基を示し、
Ｖは単結合又は低級アルキレン基を示し、
Ｗは単結合、エーテル結合又は低級アルキレン基（該低級アルキレン基はエーテル結合を含んでも良い）を示す。｝
で表される２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項２】
式[１]
【化５】
｛式[１]中、
Ａで示される環はベンゼン環又はピリジン環を示し、
Ｒ１は、ＲＡ−ＺＡ−を示し、
ここで−ＺＡ−は、単結合を示すか、下記式[２]のいずれかを示し、
【化６】
−ＺＡ−が、式[２]のいずれかを示すとき、
ＲＡは、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基又はヘテロシクリル基（該低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、ヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）を示し、
−ＺＡ−が単結合を示すとき、
ＲＡは、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、ヘテロシクリル基（該低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、ヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミルアミノ基、スルファモイル基又はウレイド基を示し、
Ｘは、下記に示す式[３]で表されるいずれかの構造を示し、
【化７】
ＲＸは水素原子、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、ＯＲＺ３、ＳＲＺ３又はＮＲＺ３ＲＺ４を示し、
ＲＺ１、ＲＺ２、ＲＺ３及びＲＺ４は、同一又は異なって水素原子又は低級アルキル基を示し、
ＲＹ１及びＲＹ２は、同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級シクロアルキル基又はヒドロキシ基を示し、
Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲＺ５−を示し、
ＲＺ５は、水素原子又は低級アルキル基を示し、
Ｒ４は、ＲＹ１とともに、該置換基が結合する炭素原子と一緒になって形成され、さらに窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１つ以上含んでもよい飽和又は不飽和の３から８員環を形成するか（該環は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、
又はＲ４は、ＲＺ５とともに、該置換基が結合する窒素原子と一緒になって形成され、さらに窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１つ以上含んでもよい飽和又は不飽和の３から８員環を形成するか（該環は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、
又は、Ｒ４は、ＲＢ−ＺＢ−を示し、
ここで−ＺＢ−は、単結合を示すか、下記式[４]のいずれかを示し、
【化８】
−ＺＢ−が、式[４]のいずれかを示すとき、
ＲＢは、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基又はヘテロシクリル基（該低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、ヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）を示し、
−ＺＢ−が単結合を示すとき、
ＲＢは、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、ヘテロシクリル基（該低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、ヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミルアミノ基、スルファモイル基又はウレイド基を示し、
ＲＺ６及びＲＺ７は、同一又は異なって水素原子又は低級アルキル基を示し、
ＲＷはＯＲC又はＮＲCＲＺ８を示し、
ＲCは、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基又はヘテロシクリル基（該低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、ヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）を示し、
ＲＺ８は、水素原子又は低級アルキル基を示し、
又はＲＺ８は、ＲＣとともに、該置換基が結合する窒素原子と一緒になって形成され、さらに窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１つ以上含んでもよい飽和又は不飽和の３から８員環を形成してもよく（該環は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、
置換基群Ａ１は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）、低級シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール低級アルコキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリル低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、アミノ基、モノ低級アルキルアミノ基、モノ低級シクロアルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイルアミノ基及びオキソ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１個から３個の基で置換されている。）、低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基（該低級シクロアルキル基、アリール基又はヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ２から同一又は異なって選ばれる１から２個の基で置換されている。）、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）、低級シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール低級アルコキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリル低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、アミノ基、モノ低級アルキルアミノ基、モノ低級シクロアルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイルアミノ基又はオキソ基を示し、
置換基群Ａ２は、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイルアミノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、オキソ基又はアミノ基を示し、
Ｒ２及びＲ３は、同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基又は低級シクロアルコキシ基（該低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級シクロアルコキシ基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）を示し、
又は、隣り合うＲ１とＲ２は一緒になって、該置換基が結合しているベンゼン環又はピリジン環と共にＣ９−Ｃ１２縮合二環式炭化水素環又はＣ６−Ｃ１１縮合二環式ヘテロシクロ環を形成し（ここで該Ｃ９−Ｃ１２縮合二環式炭化水素環又はＣ６−Ｃ１１縮合二環式ヘテロシクロ環は、置換されていないか又は下記の置換基群Ａ４から同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、
Ｒ５及び置換基群Ａ４は、同一又は異なってハロゲン原子、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級シクロアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基又はヘテロシクリル基（該低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級シクロアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基又はヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ３から同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）を示し、
置換基群Ａ３は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）、低級シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール低級アルコキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリル低級アルコキシ基、アミノ基、モノ低級アルキルアミノ基、モノ低級シクロアルキルアミノ基及びジ低級アルキルアミノ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１個から３個の基で置換されている。）、低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）、低級シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール低級アルコキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリル低級アルコキシ基、アミノ基、モノ低級アルキルアミノ基、モノ低級シクロアルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基又は低級アルコキシカルボニル基を示し、
Ｖは単結合又は低級アルキレン基を示し、
Ｗは単結合、エーテル結合又は低級アルキレン基（該低級アルキレン基はエーテル結合を含んでも良い）を示す。｝
で表される請求項１に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項３】
式[５]
【化９】
で表される請求項１又は２に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項４】
式[６]
【化１０】
で表される請求項３に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項５】
式[７]
【化１１】
｛式[７]中、
Ｒ４は、ＲＢ−ＺＢ−を示し、
ここで、−ＺＢ−は、単結合を示すか、下記式[８]のいずれかを示し、
【化１２】
−ＺＢ−が式[８]のいずれかを示すとき、
ＲＢは、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から２個の基で置換されている。）を示し、
−ＺＢ−が単結合を示すとき、
ＲＢは、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、アリール基又はヘテロシクリル基（該低級アルキル基、低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から２個の基で置換されている。）を示し、
置換基群Ａ１は、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基（該低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ２から同一又は異なって選ばれる１から２個の基で置換されている。）、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）、低級アルキルチオ基、アミノ基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイルアミノ基又はオキソ基を示し、
置換基群Ａ２は、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイルアミノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、オキソ基又はアミノ基を示す。｝
で表される請求項４に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項６】
Ｒ１が、ＲＡ−ＺＡ−を示し、
ここで、−ＺＡ−は、単結合を示すか、下記式[９]のいずれかを示し、
【化１３】
−ＺＡ−が式[９]のいずれかを示すとき、
ＲＡは、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヘテロシクリル基、モノ低級アルキルアミノ基及びジ低級アルキルアミノ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、低級シクロアルキル基又はヘテロシクリル基（該ヘテロシクリル基は、置換されていないか、１個の低級アルキル基で置換されている。）を示し、
−ＺＡ−が単結合を示すとき、
ＲＡは、水素原子又は低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヘテロシクリル基、低級アルコキシ基及びジ低級アルキルアミノ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）を示し、
Ｒ２が、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）又は低級アルコキシ基を示し、
Ｒ４が、ＲＢ−ＺＢ−を示し、
ここで、−ＺＢ−は単結合を示し、
ＲＢは、低級アルキル基（該低級アルキル基は置換されていないか、低級シクロアルキル基、ヘテロシクリル基、ヒドロキシ基及び低級アルカノイルアミノ基からなる群より選ばれる１個の基で置換されている。）、低級シクロアルキル基（該低級シクロアルキル基は、置換されていないか、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、１個のヒドロキシ基で置換されている。）、ヒドロキシ基及びオキソ基からなる群より選ばれる１個の基で置換されている。）又はヘテロシクリル基（該ヘテロシクリル基は、置換されていないか、低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルカノイル基及びオキソ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１から２個の基で置換されている。）を示し、
Ｒ５が、ハロゲン原子、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、ハロゲン原子及びヒドロキシ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、低級シクロアルキル基又はアリール基を示す、
請求項５に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項７】
式[１０]
【化１４】
｛式[１０]中、
Ｒ４は、ＲＢ−ＺＢ−を示し、
ここで、−ＺＢ−は、単結合を示すか、下記式[８]のいずれかを示し、
【化１５】
−ＺＢ−が式[８]のいずれかを示すとき、
ＲＢは、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から２個の基で置換されている。）を示し、
−ＺＢ−が単結合を示すとき、
ＲＢは、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、アリール基又はヘテロシクリル基（該低級アルキル基、低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から２個の基で置換されている。）を示し、
置換基群Ａ１は、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基（該低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ２から同一又は異なって選ばれる１から２個の基で置換されている。）、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）、低級アルキルチオ基、アミノ基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイルアミノ基又はオキソ基を示し、
置換基群Ａ２は、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイルアミノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、オキソ基又はアミノ基を示す。｝
で表される請求項４に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項８】
Ｒ１が、ＲＡ−ＺＡ−を示し、
ここで、−ＺＡ−は、単結合を示すか、下記式[９]のいずれかを示し、
【化１６】
−ＺＡ−が式[９]のいずれかを示すとき、
ＲＡは、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヘテロシクリル基、モノ低級アルキルアミノ基及びジ低級アルキルアミノ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、低級シクロアルキル基又はヘテロシクリル基（該ヘテロシクリル基は、置換されていないか、１個の低級アルキル基で置換されている。）を示し、
−ＺＡ−が単結合を示すとき、
ＲＡは、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヘテロシクリル基、低級アルコキシ基及びジ低級アルキルアミノ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）低級シクロアルキル基、アリール基又はヘテロシクリル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、ハロゲン原子、カルバモイル基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、ハロゲン原子及びヒドロキシ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１個から３個の基で置換されている。）又は低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）を示し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）、低級アルコキシ基又はヒドロキシ基を示し、
Ｒ４が、ＲＢ−ＺＢ−を示し、
ここで、−ＺＢ−は単結合を示し、
ＲＢは、低級アルキル基（該低級アルキル基は置換されていないか、低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基（該ヘテロシクリル基は、置換されていないか、低級アルキル基及びオキソ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、ヒドロキシ基及び低級アルカノイルアミノ基からなる群より選ばれる１個の基で置換されている。）、低級シクロアルキル基（該低級シクロアルキル基は、置換されていないか、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、１個のヒドロキシ基で置換されている。）、ヒドロキシ基及びオキソ基からなる群より選ばれる１個の基で置換されている。）又はヘテロシクリル基（該ヘテロシクリル基は、置換されていないか、低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルカノイル基、低級シクロアルキルカルボニル基、ヘテロシクリルカルボニル基、低級アルキルスルホニル基及びオキソ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１から２個の基で置換されている。）を示し、
Ｒ５が、ハロゲン原子、カルバモイル基、低級アルカノイル基、アミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、ハロゲン原子及びヒドロキシ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、低級シクロアルキル基（該低級シクロアルキル基は、置換されていないか、１個のヒドロキシ基で置換されている。）、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、置換されていないか、１から３個のハロゲン原子で置換されている。）、アリール基、ヘテロアリール基又はアリールオキシ基（該アリールオキシ基は、置換されていないか、ハロゲン原子及び低級アルキル基からなる群より選ばれる１個の基で置換されている。）を示す、
請求項７に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項９】
Ｒ１が、ＲＡ−ＺＡ−を示し、
ここで、−ＺＡ−は、単結合を示すか、下記式[１１]のいずれかを示し、
【化１７】
−ＺＡ−が式[１１]のいずれかを示すとき、
ＲＡは、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、１から３個のハロゲン原子で置換されている。）、低級シクロアルキル基又はヘテロシクリル基を示し、
−ＺＡ−が単結合を示すとき、
ＲＡは、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、１から３個のハロゲン原子で置換されている。）又はハロゲン原子を示し、
Ｒ２が、水素原子、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）、ハロゲン原子又は低級アルコキシ基を示し、
Ｒ３が、水素原子又はハロゲン原子を示し、
Ｒ５が、塩素原子又はシクロプロピル基を示す、
請求項８に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項１０】
ＲＢが、ピロリジニル基（該ピロリジニル基は、１つのオキソ基又は低級アルカノイル基で置換されている。）である、請求項６又は９に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項１１】
ＲＢが、式［１２］
【化１８】
で表される基である、請求項１０に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項１２】
以下に示すいずれかの２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
6-{(E)-1-(3-クロロ-4-エトキシフェニル)-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン、
6-{(E)-1-(4-クロロフェニル)-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン、
6-{(E)-1-[3-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン、
6-{(E)-1-(4-クロロ-3-メチルフェニル)-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン、
6-{(E)-1-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン、
3-シクロプロピル-6-{(E)-1-(4-フルオロ-3-メチルフェニル)-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}ピリジン-2(1H)-オン、
3-シクロプロピル-6-{(E)-1-[3-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}ピリジン-2(1H)-オン、
3-シクロプロピル-6-{(E)-1-[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}ピリジン-2(1H)-オン、
6-{(E)-1-(4-クロロ-3-メトキシフェニル)-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン、
3-シクロプロピル-6-{(E)-1-[4-(ジフルオロメチル)-3-フルオロフェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}ピリジン-2(1H)-オン、
3-シクロプロピル-6-{(E)-1-[4-メトキシ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}ピリジン-2(1H)-オン、
3-シクロプロピル-6-{(E)-1-[3-メチル-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}ピリジン-2(1H)-オン、
6-{(E)-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン、
3-シクロプロピル-6-{(E)-1-[2-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}ピリジン-2(1H)-オン、
6-{(E)-1-[3-クロロ-4-(シクロプロピルオキシ)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン、
6-{(E)-1-[3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン、
6-{(E)-1-(5-クロロ-2-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン、
6-{(E)-1-[3-クロロ-4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン、
3-シクロプロピル-6-{(E)-1-(4-エトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}ピリジン-2(1H)-オン、
3-シクロプロピル-6-{(E)-1-[4-(シクロプロピルスルホニル)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}ピリジン-2(1H)-オン、
6-{(E)-1-(2-クロロ-4-エトキシフェニル)-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン、
3-シクロプロピル-6-[(E)-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]-1-{4-[(トリフルオロメチル)スルホニル]フェニル}エテニル]ピリジン-2(1H)-オン、
3-クロロ-6-{(E)-1-[4-(シクロプロピルスルホニル)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}ピリジン-2(1H)-オン、
3-クロロ-6-{(E)-1-[3-クロロ-4-(エチルスルホニル)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}ピリジン-2(1H)-オン、
3-クロロ-6-{(E)-1-[4-(シクロペンチルスルホニル)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}ピリジン-2(1H)-オン、
3-シクロプロピル-6-{(E)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}ピリジン-2(1H)-オン、
6-{(E)-1-[3-クロロ-4-(シクロプロピルスルホニル)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン、
3-シクロプロピル-6-{(E)-1-[4-(シクロプロピルスルホニル)-3-メチルフェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}ピリジン-2(1H)-オン、
3-クロロ-6-{(E)-1-[4-(シクロプロピルスルホニル)-3-メチルフェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}ピリジン-2(1H)-オン、
3-クロロ-6-{(E)-1-[3-クロロ-4-(シクロプロピルスルホニル)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}ピリジン-2(1H)-オン
【請求項１３】
式[１３]
【化１９】
で表される請求項３に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項１４】
式[１４]
【化２０】
{式[１４]中、
Ｒ４は、ＲＢ−ＺＢ−を示し、
ここで、−ＺＢ−は、単結合を示すか、下記式[８]のいずれかを示し、
【化２１】
−ＺＢ−が式 [８]のいずれかを示すとき、
ＲＢは、低級アルキル基、低級シクロアルキル基又はヘテロシクリル基（該低級アルキル基、低級シクロアルキル基、ヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から２個の基で置換されている。）を示し、
−ＺＢ−が単結合を示すとき、
ＲＢは、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、アリール基又はヘテロシクリル基（該低級アルキル基、低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から２個の基で置換されている。）を示し、
置換基群Ａ１は、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基（該低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ２から同一又は異なって選ばれる１から２個の基で置換されている。）、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）、低級アルキルチオ基、アミノ基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイルアミノ基又はオキソ基を示し、
置換基群Ａ２は、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイルアミノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、オキソ基又はアミノ基を示す。｝
で表される請求項１３に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項１５】
Ｒ１が、ＲＡ−ＺＡ−を示し、
ここで、−ＺＡ−は、単結合を示すか、下記式[９]のいずれかを示し、
【化２２】
−ＺＡ−が式[９]のいずれかを示すとき、
ＲＡは、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヘテロシクリル基、モノ低級アルキルアミノ基及びジ低級アルキルアミノ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、低級シクロアルキル基又はヘテロシクリル基（該ヘテロシクリル基は、置換されていないか、１個の低級アルキル基で置換されている。）を示し、
−ＺＡ−が単結合を示すとき、
ＲＡは、水素原子又は低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヘテロシクリル基、低級アルコキシ基及びジ低級アルキルアミノ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）を示し、
Ｒ２が、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）又は低級アルコキシ基を示し、
Ｒ４が、ＲＢ−ＺＢ−を示し、
ここで、−ＺＢ−は単結合を示し、
ＲＢは、低級アルキル基（該低級アルキル基は置換されていないか、低級シクロアルキル基、ヘテロシクリル基、ヒドロキシ基及び低級アルカノイルアミノ基からなる群より選ばれる１個の基で置換されている。）、低級シクロアルキル基（該低級シクロアルキル基は、置換されていないか、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、１個のヒドロキシ基で置換されている。）、ヒドロキシ基及びオキソ基からなる群より選ばれる１個の基で置換されている。）又はヘテロシクリル基（該ヘテロシクリル基は、置換されていないか、低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルカノイル基及びオキソ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１から２個の基で置換されている。）を示し、
Ｒ５が、ハロゲン原子、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、ハロゲン原子及びヒドロキシ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、低級シクロアルキル基又はアリール基を示す、
請求項１４に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項１６】
式[１５]
【化２３】
｛式[１５]中、
Ｒ４は、ＲＢ−ＺＢ−を示し、
ここで、−ＺＢ−は、単結合を示すか、下記式[８]のいずれかを示し、
【化２４】
−ＺＢ−が式[８]のいずれかを示すとき、
ＲＢは、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から２個の基で置換されている。）を示し、
−ＺＢ−が単結合を示すとき、
ＲＢは、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、アリール基又はヘテロシクリル基（該低級アルキル基、低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から２個の基で置換されている。）を示し、
置換基群Ａ１は、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基（該低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ２から同一又は異なって選ばれる１から２個の基で置換されている。）、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）、低級アルキルチオ基、アミノ基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイルアミノ基又はオキソ基を示し、
置換基群Ａ２は、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイルアミノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、オキソ基又はアミノ基を示す。｝
で表される請求項１３に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項１７】
Ｒ１が、ＲＡ−ＺＡ−を示し、
ここで、−ＺＡ−は、単結合を示すか、下記式[９]のいずれかを示し、
【化２５】
−ＺＡ−が式[９]のいずれかを示すとき、
ＲＡは、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヘテロシクリル基、モノ低級アルキルアミノ基及びジ低級アルキルアミノ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、低級シクロアルキル基又はヘテロシクリル基（該ヘテロシクリル基は、置換されていないか、１個の低級アルキル基で置換されている。）を示し、
−ＺＡ−が単結合を示すとき、
ＲＡは、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヘテロシクリル基、低級アルコキシ基及びジ低級アルキルアミノ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）低級シクロアルキル基、アリール基又はヘテロシクリル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、ハロゲン原子、カルバモイル基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、ハロゲン原子及びヒドロキシ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１個から３個の基で置換されている。）又は低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）を示し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）、低級アルコキシ基又はヒドロキシ基を示し、
Ｒ４が、ＲＢ−ＺＢ−を示し、
ここで、−ＺＢ−は単結合を示し、
ＲＢは、低級アルキル基（該低級アルキル基は置換されていないか、低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基（該ヘテロシクリル基は、置換されていないか、低級アルキル基及びオキソ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、ヒドロキシ基及び低級アルカノイルアミノ基からなる群より選ばれる１個の基で置換されている。）、低級シクロアルキル基（該低級シクロアルキル基は、置換されていないか、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、１個のヒドロキシ基で置換されている。）、ヒドロキシ基及びオキソ基からなる群より選ばれる１個の基で置換されている。）又はヘテロシクリル基（該ヘテロシクリル基は、置換されていないか、低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルカノイル基、低級シクロアルキルカルボニル基、ヘテロシクリルカルボニル基、低級アルキルスルホニル基及びオキソ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１から２個の基で置換されている。）を示し、
Ｒ５が、ハロゲン原子、カルバモイル基、低級アルカノイル基、アミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、ハロゲン原子及びヒドロキシ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、低級シクロアルキル基（該低級シクロアルキル基は、置換されていないか、１個のヒドロキシ基で置換されている。）、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、置換されていないか、１から３個のハロゲン原子で置換されている。）、アリール基、ヘテロアリール基又はアリールオキシ基（該アリールオキシ基は、置換されていないか、ハロゲン原子及び低級アルキル基からなる群より選ばれる１個の基で置換されている。）を示す、
請求項１６に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項１８】
Ｒ１が、ＲＡ−ＺＡ−を示し、
ここで、−ＺＡ−は、単結合を示すか、下記式[１１]のいずれかを示し、
【化２６】
−ＺＡ−が式[１１]のいずれかを示すとき、
ＲＡは、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、１から３個のハロゲン原子で置換されている。）、低級シクロアルキル基又はヘテロシクリル基を示し、
−ＺＡ−が単結合を示すとき、
ＲＡは、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、１から３個のハロゲン原子で置換されている。）又はハロゲン原子を示し、
Ｒ２が、水素原子、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）、ハロゲン原子又は低級アルコキシ基を示し、
Ｒ３が、水素原子又はハロゲン原子を示し、
Ｒ５が、塩素原子又はシクロプロピル基を示す、
請求項１７に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項１９】
ＲＢが、ピロリジニル基（該ピロリジニル基は、１つのオキソ基又は低級アルカノイル基で置換されている。）である、請求項１５又は１８に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項２０】
ＲＢが、式［１２］
【化２７】
で表される基である、請求項１９に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項２１】
以下に示すいずれかの２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
6-{1-(4-クロロ-3-メチルフェニル)-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エチル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン、
6-{1-[4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エチル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン、
3-シクロプロピル-6-{1-[4-(ジフルオロメチル)-3-メチルフェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エチル}ピリジン-2(1H)-オン、
3-シクロプロピル-6-{1-[4-(ジフルオロメチル)-3-フルオロフェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エチル}ピリジン-2(1H)-オン、
6-{1-[3-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エチル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン、
6-{1-[3-クロロ-4-(プロパン-2-イルオキシ)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エチル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン、
3-シクロプロピル-6-{1-[3-メチル-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エチル}ピリジン-2(1H)-オン、
6-{1-[3-クロロ-4-(シクロプロピルオキシ)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エチル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン、
6-{1-(5-クロロ-2-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エチル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン、
6-{1-[3-クロロ-4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エチル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン、
3-シクロプロピル-6-{1-[4-(シクロプロピルスルホニル)-3-メチルフェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エチル}ピリジン-2(1H)-オン、
3-クロロ-6-{1-[3-クロロ-4-(シクロプロピルスルホニル)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エチル}ピリジン-2(1H)-オン、
6-{1-[3-クロロ-4-(シクロプロピルスルホニル)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エチル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン
【請求項２２】
式[１６]
【化２８】
で表される請求項３に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項２３】
式[１７]
【化２９】
で表される請求項３に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項２４】
式[１８]
【化３０】
で表される請求項３に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項１】
式[１]
【化１】
｛式[１]中、
Ａで示される環はベンゼン環又はピリジン環を示し、
Ｒ１は、ＲＡ−ＺＡ−を示し、
ここで−ＺＡ−は、単結合を示すか、下記式[２]のいずれかを示し、
【化２】
−ＺＡ−が、式[２]のいずれかを示すとき、
ＲＡは、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基又はヘテロシクリル基（該低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、ヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）を示し、
−ＺＡ−が単結合を示すとき、
ＲＡは、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、ヘテロシクリル基（該低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、ヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミルアミノ基、スルファモイル基又はウレイド基を示し、
Ｘは、下記に示す式[３]で表されるいずれかの構造を示し、
【化３】
ＲＸは水素原子、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、ＯＲＺ３、ＳＲＺ３又はＮＲＺ３ＲＺ４を示し、
ＲＺ１、ＲＺ２、ＲＺ３及びＲＺ４は、同一又は異なって水素原子又は低級アルキル基を示し、
ＲＹ１及びＲＹ２は、同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級シクロアルキル基又はヒドロキシ基を示し、
Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲＺ５−を示し、
ＲＺ５は、水素原子又は低級アルキル基を示し、
Ｒ４は、ＲＹ１とともに、該置換基が結合する炭素原子と一緒になって形成され、さらに窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１つ以上含んでもよい飽和又は不飽和の３から８員環を形成するか（該環は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、
又はＲ４は、ＲＺ５とともに、該置換基が結合する窒素原子と一緒になって形成され、さらに窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１つ以上含んでもよい飽和又は不飽和の３から８員環を形成するか（該環は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、
又は、Ｒ４は、ＲＢ−ＺＢ−を示し、
ここで−ＺＢ−は、単結合を示すか、下記式[４]のいずれかを示し、
【化４】
−ＺＢ−が、式[４]のいずれかを示すとき、
ＲＢは、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基又はヘテロシクリル基（該低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、ヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）を示し、
−ＺＢ−が単結合を示すとき、
ＲＢは、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、ヘテロシクリル基（該低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、ヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミルアミノ基、スルファモイル基又はウレイド基を示し、
ＲＺ６及びＲＺ７は、同一又は異なって水素原子又は低級アルキル基を示し、
ＲＷはＯＲC又はＮＲCＲＺ８を示し、
ＲCは、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基又はヘテロシクリル基（該低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、ヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）を示し、
ＲＺ８は、水素原子又は低級アルキル基を示し、
又はＲＺ８は、ＲＣとともに、該置換基が結合する窒素原子と一緒になって形成され、さらに窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１つ以上含んでもよい飽和又は不飽和の３から８員環を形成してもよく（該環は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、
置換基群Ａ１は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級シクロアルキル基、アリール基（該アリール基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）、ヘテロシクリル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）、低級シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール低級アルコキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリル低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、アミノ基、モノ低級アルキルアミノ基、モノ低級シクロアルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイルアミノ基及びオキソ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１個から３個の基で置換されている。）、低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基（該低級シクロアルキル基、アリール基又はヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ２から同一又は異なって選ばれる１から２個の基で置換されている。）、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）、低級シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール低級アルコキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリル低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、アミノ基、モノ低級アルキルアミノ基、モノ低級シクロアルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルカノイル基、低級シクロアルキルカルボニル基、ヘテロシクリルカルボニル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイルアミノ基又はオキソ基を示し、
置換基群Ａ２は、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイルアミノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、オキソ基又はアミノ基を示し、
Ｒ２及びＲ３は、同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルバモイル基、低級アルキル基、低級アルキルスルホニル基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級シクロアルコキシ基（該低級アルキル基、低級アルキルスルホニル基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級シクロアルコキシ基は、置換されていないか、ハロゲン原子及びヒドロキシ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１個から３個の基で置換されている。）又はヒドロキシ基を示し、
又は、隣り合うＲ１とＲ２は一緒になって、該置換基が結合しているベンゼン環又はピリジン環と共にＣ９−Ｃ１２縮合二環式炭化水素環又はＣ６−Ｃ１１縮合二環式ヘテロシクロ環を形成し（ここで該Ｃ９−Ｃ１２縮合二環式炭化水素環又はＣ６−Ｃ１１縮合二環式ヘテロシクロ環は、置換されていないか又は下記の置換基群Ａ４から同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、
Ｒ５及び置換基群Ａ４は、同一又は異なってハロゲン原子、カルバモイル基、低級アルカノイル基、アミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級シクロアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基又はヘテロシクリル基（該低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級シクロアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基又はヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ３から同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）を示し、
置換基群Ａ３は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）、低級シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール低級アルコキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリル低級アルコキシ基、アミノ基、モノ低級アルキルアミノ基、モノ低級シクロアルキルアミノ基及びジ低級アルキルアミノ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１個から３個の基で置換されている。）、低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）、低級シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール低級アルコキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリル低級アルコキシ基、アミノ基、モノ低級アルキルアミノ基、モノ低級シクロアルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルコキシカルボニル基又はカルバモイル基を示し、
Ｖは単結合又は低級アルキレン基を示し、
Ｗは単結合、エーテル結合又は低級アルキレン基（該低級アルキレン基はエーテル結合を含んでも良い）を示す。｝
で表される２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項２】
式[１]
【化５】
｛式[１]中、
Ａで示される環はベンゼン環又はピリジン環を示し、
Ｒ１は、ＲＡ−ＺＡ−を示し、
ここで−ＺＡ−は、単結合を示すか、下記式[２]のいずれかを示し、
【化６】
−ＺＡ−が、式[２]のいずれかを示すとき、
ＲＡは、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基又はヘテロシクリル基（該低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、ヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）を示し、
−ＺＡ−が単結合を示すとき、
ＲＡは、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、ヘテロシクリル基（該低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、ヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミルアミノ基、スルファモイル基又はウレイド基を示し、
Ｘは、下記に示す式[３]で表されるいずれかの構造を示し、
【化７】
ＲＸは水素原子、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、ＯＲＺ３、ＳＲＺ３又はＮＲＺ３ＲＺ４を示し、
ＲＺ１、ＲＺ２、ＲＺ３及びＲＺ４は、同一又は異なって水素原子又は低級アルキル基を示し、
ＲＹ１及びＲＹ２は、同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級シクロアルキル基又はヒドロキシ基を示し、
Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲＺ５−を示し、
ＲＺ５は、水素原子又は低級アルキル基を示し、
Ｒ４は、ＲＹ１とともに、該置換基が結合する炭素原子と一緒になって形成され、さらに窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１つ以上含んでもよい飽和又は不飽和の３から８員環を形成するか（該環は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、
又はＲ４は、ＲＺ５とともに、該置換基が結合する窒素原子と一緒になって形成され、さらに窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１つ以上含んでもよい飽和又は不飽和の３から８員環を形成するか（該環は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、
又は、Ｒ４は、ＲＢ−ＺＢ−を示し、
ここで−ＺＢ−は、単結合を示すか、下記式[４]のいずれかを示し、
【化８】
−ＺＢ−が、式[４]のいずれかを示すとき、
ＲＢは、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基又はヘテロシクリル基（該低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、ヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）を示し、
−ＺＢ−が単結合を示すとき、
ＲＢは、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、ヘテロシクリル基（該低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、ヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミルアミノ基、スルファモイル基又はウレイド基を示し、
ＲＺ６及びＲＺ７は、同一又は異なって水素原子又は低級アルキル基を示し、
ＲＷはＯＲC又はＮＲCＲＺ８を示し、
ＲCは、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基又はヘテロシクリル基（該低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、ヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）を示し、
ＲＺ８は、水素原子又は低級アルキル基を示し、
又はＲＺ８は、ＲＣとともに、該置換基が結合する窒素原子と一緒になって形成され、さらに窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１つ以上含んでもよい飽和又は不飽和の３から８員環を形成してもよく（該環は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、
置換基群Ａ１は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）、低級シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール低級アルコキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリル低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、アミノ基、モノ低級アルキルアミノ基、モノ低級シクロアルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイルアミノ基及びオキソ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１個から３個の基で置換されている。）、低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基（該低級シクロアルキル基、アリール基又はヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ２から同一又は異なって選ばれる１から２個の基で置換されている。）、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）、低級シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール低級アルコキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリル低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、アミノ基、モノ低級アルキルアミノ基、モノ低級シクロアルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイルアミノ基又はオキソ基を示し、
置換基群Ａ２は、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイルアミノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、オキソ基又はアミノ基を示し、
Ｒ２及びＲ３は、同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基又は低級シクロアルコキシ基（該低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級シクロアルコキシ基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）を示し、
又は、隣り合うＲ１とＲ２は一緒になって、該置換基が結合しているベンゼン環又はピリジン環と共にＣ９−Ｃ１２縮合二環式炭化水素環又はＣ６−Ｃ１１縮合二環式ヘテロシクロ環を形成し（ここで該Ｃ９−Ｃ１２縮合二環式炭化水素環又はＣ６−Ｃ１１縮合二環式ヘテロシクロ環は、置換されていないか又は下記の置換基群Ａ４から同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、
Ｒ５及び置換基群Ａ４は、同一又は異なってハロゲン原子、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級シクロアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基又はヘテロシクリル基（該低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級シクロアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基又はヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ３から同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）を示し、
置換基群Ａ３は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）、低級シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール低級アルコキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリル低級アルコキシ基、アミノ基、モノ低級アルキルアミノ基、モノ低級シクロアルキルアミノ基及びジ低級アルキルアミノ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１個から３個の基で置換されている。）、低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）、低級シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール低級アルコキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリル低級アルコキシ基、アミノ基、モノ低級アルキルアミノ基、モノ低級シクロアルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基又は低級アルコキシカルボニル基を示し、
Ｖは単結合又は低級アルキレン基を示し、
Ｗは単結合、エーテル結合又は低級アルキレン基（該低級アルキレン基はエーテル結合を含んでも良い）を示す。｝
で表される請求項１に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項３】
式[５]
【化９】
で表される請求項１又は２に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項４】
式[６]
【化１０】
で表される請求項３に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項５】
式[７]
【化１１】
｛式[７]中、
Ｒ４は、ＲＢ−ＺＢ−を示し、
ここで、−ＺＢ−は、単結合を示すか、下記式[８]のいずれかを示し、
【化１２】
−ＺＢ−が式[８]のいずれかを示すとき、
ＲＢは、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から２個の基で置換されている。）を示し、
−ＺＢ−が単結合を示すとき、
ＲＢは、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、アリール基又はヘテロシクリル基（該低級アルキル基、低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から２個の基で置換されている。）を示し、
置換基群Ａ１は、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基（該低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ２から同一又は異なって選ばれる１から２個の基で置換されている。）、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）、低級アルキルチオ基、アミノ基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイルアミノ基又はオキソ基を示し、
置換基群Ａ２は、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイルアミノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、オキソ基又はアミノ基を示す。｝
で表される請求項４に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項６】
Ｒ１が、ＲＡ−ＺＡ−を示し、
ここで、−ＺＡ−は、単結合を示すか、下記式[９]のいずれかを示し、
【化１３】
−ＺＡ−が式[９]のいずれかを示すとき、
ＲＡは、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヘテロシクリル基、モノ低級アルキルアミノ基及びジ低級アルキルアミノ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、低級シクロアルキル基又はヘテロシクリル基（該ヘテロシクリル基は、置換されていないか、１個の低級アルキル基で置換されている。）を示し、
−ＺＡ−が単結合を示すとき、
ＲＡは、水素原子又は低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヘテロシクリル基、低級アルコキシ基及びジ低級アルキルアミノ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）を示し、
Ｒ２が、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）又は低級アルコキシ基を示し、
Ｒ４が、ＲＢ−ＺＢ−を示し、
ここで、−ＺＢ−は単結合を示し、
ＲＢは、低級アルキル基（該低級アルキル基は置換されていないか、低級シクロアルキル基、ヘテロシクリル基、ヒドロキシ基及び低級アルカノイルアミノ基からなる群より選ばれる１個の基で置換されている。）、低級シクロアルキル基（該低級シクロアルキル基は、置換されていないか、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、１個のヒドロキシ基で置換されている。）、ヒドロキシ基及びオキソ基からなる群より選ばれる１個の基で置換されている。）又はヘテロシクリル基（該ヘテロシクリル基は、置換されていないか、低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルカノイル基及びオキソ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１から２個の基で置換されている。）を示し、
Ｒ５が、ハロゲン原子、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、ハロゲン原子及びヒドロキシ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、低級シクロアルキル基又はアリール基を示す、
請求項５に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項７】
式[１０]
【化１４】
｛式[１０]中、
Ｒ４は、ＲＢ−ＺＢ−を示し、
ここで、−ＺＢ−は、単結合を示すか、下記式[８]のいずれかを示し、
【化１５】
−ＺＢ−が式[８]のいずれかを示すとき、
ＲＢは、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から２個の基で置換されている。）を示し、
−ＺＢ−が単結合を示すとき、
ＲＢは、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、アリール基又はヘテロシクリル基（該低級アルキル基、低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から２個の基で置換されている。）を示し、
置換基群Ａ１は、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基（該低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ２から同一又は異なって選ばれる１から２個の基で置換されている。）、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）、低級アルキルチオ基、アミノ基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイルアミノ基又はオキソ基を示し、
置換基群Ａ２は、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイルアミノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、オキソ基又はアミノ基を示す。｝
で表される請求項４に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項８】
Ｒ１が、ＲＡ−ＺＡ−を示し、
ここで、−ＺＡ−は、単結合を示すか、下記式[９]のいずれかを示し、
【化１６】
−ＺＡ−が式[９]のいずれかを示すとき、
ＲＡは、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヘテロシクリル基、モノ低級アルキルアミノ基及びジ低級アルキルアミノ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、低級シクロアルキル基又はヘテロシクリル基（該ヘテロシクリル基は、置換されていないか、１個の低級アルキル基で置換されている。）を示し、
−ＺＡ−が単結合を示すとき、
ＲＡは、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヘテロシクリル基、低級アルコキシ基及びジ低級アルキルアミノ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）低級シクロアルキル基、アリール基又はヘテロシクリル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、ハロゲン原子、カルバモイル基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、ハロゲン原子及びヒドロキシ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１個から３個の基で置換されている。）又は低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）を示し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）、低級アルコキシ基又はヒドロキシ基を示し、
Ｒ４が、ＲＢ−ＺＢ−を示し、
ここで、−ＺＢ−は単結合を示し、
ＲＢは、低級アルキル基（該低級アルキル基は置換されていないか、低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基（該ヘテロシクリル基は、置換されていないか、低級アルキル基及びオキソ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、ヒドロキシ基及び低級アルカノイルアミノ基からなる群より選ばれる１個の基で置換されている。）、低級シクロアルキル基（該低級シクロアルキル基は、置換されていないか、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、１個のヒドロキシ基で置換されている。）、ヒドロキシ基及びオキソ基からなる群より選ばれる１個の基で置換されている。）又はヘテロシクリル基（該ヘテロシクリル基は、置換されていないか、低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルカノイル基、低級シクロアルキルカルボニル基、ヘテロシクリルカルボニル基、低級アルキルスルホニル基及びオキソ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１から２個の基で置換されている。）を示し、
Ｒ５が、ハロゲン原子、カルバモイル基、低級アルカノイル基、アミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、ハロゲン原子及びヒドロキシ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、低級シクロアルキル基（該低級シクロアルキル基は、置換されていないか、１個のヒドロキシ基で置換されている。）、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、置換されていないか、１から３個のハロゲン原子で置換されている。）、アリール基、ヘテロアリール基又はアリールオキシ基（該アリールオキシ基は、置換されていないか、ハロゲン原子及び低級アルキル基からなる群より選ばれる１個の基で置換されている。）を示す、
請求項７に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項９】
Ｒ１が、ＲＡ−ＺＡ−を示し、
ここで、−ＺＡ−は、単結合を示すか、下記式[１１]のいずれかを示し、
【化１７】
−ＺＡ−が式[１１]のいずれかを示すとき、
ＲＡは、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、１から３個のハロゲン原子で置換されている。）、低級シクロアルキル基又はヘテロシクリル基を示し、
−ＺＡ−が単結合を示すとき、
ＲＡは、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、１から３個のハロゲン原子で置換されている。）又はハロゲン原子を示し、
Ｒ２が、水素原子、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）、ハロゲン原子又は低級アルコキシ基を示し、
Ｒ３が、水素原子又はハロゲン原子を示し、
Ｒ５が、塩素原子又はシクロプロピル基を示す、
請求項８に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項１０】
ＲＢが、ピロリジニル基（該ピロリジニル基は、１つのオキソ基又は低級アルカノイル基で置換されている。）である、請求項６又は９に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項１１】
ＲＢが、式［１２］
【化１８】
で表される基である、請求項１０に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項１２】
以下に示すいずれかの２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
6-{(E)-1-(3-クロロ-4-エトキシフェニル)-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン、
6-{(E)-1-(4-クロロフェニル)-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン、
6-{(E)-1-[3-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン、
6-{(E)-1-(4-クロロ-3-メチルフェニル)-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン、
6-{(E)-1-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン、
3-シクロプロピル-6-{(E)-1-(4-フルオロ-3-メチルフェニル)-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}ピリジン-2(1H)-オン、
3-シクロプロピル-6-{(E)-1-[3-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}ピリジン-2(1H)-オン、
3-シクロプロピル-6-{(E)-1-[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}ピリジン-2(1H)-オン、
6-{(E)-1-(4-クロロ-3-メトキシフェニル)-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン、
3-シクロプロピル-6-{(E)-1-[4-(ジフルオロメチル)-3-フルオロフェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}ピリジン-2(1H)-オン、
3-シクロプロピル-6-{(E)-1-[4-メトキシ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}ピリジン-2(1H)-オン、
3-シクロプロピル-6-{(E)-1-[3-メチル-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}ピリジン-2(1H)-オン、
6-{(E)-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン、
3-シクロプロピル-6-{(E)-1-[2-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}ピリジン-2(1H)-オン、
6-{(E)-1-[3-クロロ-4-(シクロプロピルオキシ)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン、
6-{(E)-1-[3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン、
6-{(E)-1-(5-クロロ-2-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン、
6-{(E)-1-[3-クロロ-4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン、
3-シクロプロピル-6-{(E)-1-(4-エトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}ピリジン-2(1H)-オン、
3-シクロプロピル-6-{(E)-1-[4-(シクロプロピルスルホニル)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}ピリジン-2(1H)-オン、
6-{(E)-1-(2-クロロ-4-エトキシフェニル)-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン、
3-シクロプロピル-6-[(E)-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]-1-{4-[(トリフルオロメチル)スルホニル]フェニル}エテニル]ピリジン-2(1H)-オン、
3-クロロ-6-{(E)-1-[4-(シクロプロピルスルホニル)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}ピリジン-2(1H)-オン、
3-クロロ-6-{(E)-1-[3-クロロ-4-(エチルスルホニル)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}ピリジン-2(1H)-オン、
3-クロロ-6-{(E)-1-[4-(シクロペンチルスルホニル)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}ピリジン-2(1H)-オン、
3-シクロプロピル-6-{(E)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}ピリジン-2(1H)-オン、
6-{(E)-1-[3-クロロ-4-(シクロプロピルスルホニル)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン、
3-シクロプロピル-6-{(E)-1-[4-(シクロプロピルスルホニル)-3-メチルフェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}ピリジン-2(1H)-オン、
3-クロロ-6-{(E)-1-[4-(シクロプロピルスルホニル)-3-メチルフェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}ピリジン-2(1H)-オン、
3-クロロ-6-{(E)-1-[3-クロロ-4-(シクロプロピルスルホニル)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エテニル}ピリジン-2(1H)-オン
【請求項１３】
式[１３]
【化１９】
で表される請求項３に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項１４】
式[１４]
【化２０】
{式[１４]中、
Ｒ４は、ＲＢ−ＺＢ−を示し、
ここで、−ＺＢ−は、単結合を示すか、下記式[８]のいずれかを示し、
【化２１】
−ＺＢ−が式 [８]のいずれかを示すとき、
ＲＢは、低級アルキル基、低級シクロアルキル基又はヘテロシクリル基（該低級アルキル基、低級シクロアルキル基、ヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から２個の基で置換されている。）を示し、
−ＺＢ−が単結合を示すとき、
ＲＢは、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、アリール基又はヘテロシクリル基（該低級アルキル基、低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から２個の基で置換されている。）を示し、
置換基群Ａ１は、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基（該低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ２から同一又は異なって選ばれる１から２個の基で置換されている。）、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）、低級アルキルチオ基、アミノ基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイルアミノ基又はオキソ基を示し、
置換基群Ａ２は、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイルアミノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、オキソ基又はアミノ基を示す。｝
で表される請求項１３に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項１５】
Ｒ１が、ＲＡ−ＺＡ−を示し、
ここで、−ＺＡ−は、単結合を示すか、下記式[９]のいずれかを示し、
【化２２】
−ＺＡ−が式[９]のいずれかを示すとき、
ＲＡは、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヘテロシクリル基、モノ低級アルキルアミノ基及びジ低級アルキルアミノ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、低級シクロアルキル基又はヘテロシクリル基（該ヘテロシクリル基は、置換されていないか、１個の低級アルキル基で置換されている。）を示し、
−ＺＡ−が単結合を示すとき、
ＲＡは、水素原子又は低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヘテロシクリル基、低級アルコキシ基及びジ低級アルキルアミノ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）を示し、
Ｒ２が、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）又は低級アルコキシ基を示し、
Ｒ４が、ＲＢ−ＺＢ−を示し、
ここで、−ＺＢ−は単結合を示し、
ＲＢは、低級アルキル基（該低級アルキル基は置換されていないか、低級シクロアルキル基、ヘテロシクリル基、ヒドロキシ基及び低級アルカノイルアミノ基からなる群より選ばれる１個の基で置換されている。）、低級シクロアルキル基（該低級シクロアルキル基は、置換されていないか、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、１個のヒドロキシ基で置換されている。）、ヒドロキシ基及びオキソ基からなる群より選ばれる１個の基で置換されている。）又はヘテロシクリル基（該ヘテロシクリル基は、置換されていないか、低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルカノイル基及びオキソ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１から２個の基で置換されている。）を示し、
Ｒ５が、ハロゲン原子、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、ハロゲン原子及びヒドロキシ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、低級シクロアルキル基又はアリール基を示す、
請求項１４に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項１６】
式[１５]
【化２３】
｛式[１５]中、
Ｒ４は、ＲＢ−ＺＢ−を示し、
ここで、−ＺＢ−は、単結合を示すか、下記式[８]のいずれかを示し、
【化２４】
−ＺＢ−が式[８]のいずれかを示すとき、
ＲＢは、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から２個の基で置換されている。）を示し、
−ＺＢ−が単結合を示すとき、
ＲＢは、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、アリール基又はヘテロシクリル基（該低級アルキル基、低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ１から同一又は異なって選ばれる１から２個の基で置換されている。）を示し、
置換基群Ａ１は、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基（該低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基は、置換されていないか、下記の置換基群Ａ２から同一又は異なって選ばれる１から２個の基で置換されている。）、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）、低級アルキルチオ基、アミノ基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイルアミノ基又はオキソ基を示し、
置換基群Ａ２は、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイルアミノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、オキソ基又はアミノ基を示す。｝
で表される請求項１３に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項１７】
Ｒ１が、ＲＡ−ＺＡ−を示し、
ここで、−ＺＡ−は、単結合を示すか、下記式[９]のいずれかを示し、
【化２５】
−ＺＡ−が式[９]のいずれかを示すとき、
ＲＡは、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヘテロシクリル基、モノ低級アルキルアミノ基及びジ低級アルキルアミノ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、低級シクロアルキル基又はヘテロシクリル基（該ヘテロシクリル基は、置換されていないか、１個の低級アルキル基で置換されている。）を示し、
−ＺＡ−が単結合を示すとき、
ＲＡは、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヘテロシクリル基、低級アルコキシ基及びジ低級アルキルアミノ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）低級シクロアルキル基、アリール基又はヘテロシクリル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、ハロゲン原子、カルバモイル基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、ハロゲン原子及びヒドロキシ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１個から３個の基で置換されている。）又は低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）を示し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）、低級アルコキシ基又はヒドロキシ基を示し、
Ｒ４が、ＲＢ−ＺＢ−を示し、
ここで、−ＺＢ−は単結合を示し、
ＲＢは、低級アルキル基（該低級アルキル基は置換されていないか、低級シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基（該ヘテロシクリル基は、置換されていないか、低級アルキル基及びオキソ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、ヒドロキシ基及び低級アルカノイルアミノ基からなる群より選ばれる１個の基で置換されている。）、低級シクロアルキル基（該低級シクロアルキル基は、置換されていないか、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、１個のヒドロキシ基で置換されている。）、ヒドロキシ基及びオキソ基からなる群より選ばれる１個の基で置換されている。）又はヘテロシクリル基（該ヘテロシクリル基は、置換されていないか、低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルカノイル基、低級シクロアルキルカルボニル基、ヘテロシクリルカルボニル基、低級アルキルスルホニル基及びオキソ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１から２個の基で置換されている。）を示し、
Ｒ５が、ハロゲン原子、カルバモイル基、低級アルカノイル基、アミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、ハロゲン原子及びヒドロキシ基からなる群より同一又は異なって選ばれる１から３個の基で置換されている。）、低級シクロアルキル基（該低級シクロアルキル基は、置換されていないか、１個のヒドロキシ基で置換されている。）、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、置換されていないか、１から３個のハロゲン原子で置換されている。）、アリール基、ヘテロアリール基又はアリールオキシ基（該アリールオキシ基は、置換されていないか、ハロゲン原子及び低級アルキル基からなる群より選ばれる１個の基で置換されている。）を示す、
請求項１６に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項１８】
Ｒ１が、ＲＡ−ＺＡ−を示し、
ここで、−ＺＡ−は、単結合を示すか、下記式[１１]のいずれかを示し、
【化２６】
−ＺＡ−が式[１１]のいずれかを示すとき、
ＲＡは、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、１から３個のハロゲン原子で置換されている。）、低級シクロアルキル基又はヘテロシクリル基を示し、
−ＺＡ−が単結合を示すとき、
ＲＡは、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、１から３個のハロゲン原子で置換されている。）又はハロゲン原子を示し、
Ｒ２が、水素原子、低級アルキル基（該低級アルキル基は、置換されていないか、１個から３個のハロゲン原子で置換されている。）、ハロゲン原子又は低級アルコキシ基を示し、
Ｒ３が、水素原子又はハロゲン原子を示し、
Ｒ５が、塩素原子又はシクロプロピル基を示す、
請求項１７に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項１９】
ＲＢが、ピロリジニル基（該ピロリジニル基は、１つのオキソ基又は低級アルカノイル基で置換されている。）である、請求項１５又は１８に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項２０】
ＲＢが、式［１２］
【化２７】
で表される基である、請求項１９に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項２１】
以下に示すいずれかの２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
6-{1-(4-クロロ-3-メチルフェニル)-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エチル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン、
6-{1-[4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エチル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン、
3-シクロプロピル-6-{1-[4-(ジフルオロメチル)-3-メチルフェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エチル}ピリジン-2(1H)-オン、
3-シクロプロピル-6-{1-[4-(ジフルオロメチル)-3-フルオロフェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エチル}ピリジン-2(1H)-オン、
6-{1-[3-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エチル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン、
6-{1-[3-クロロ-4-(プロパン-2-イルオキシ)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エチル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン、
3-シクロプロピル-6-{1-[3-メチル-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エチル}ピリジン-2(1H)-オン、
6-{1-[3-クロロ-4-(シクロプロピルオキシ)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エチル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン、
6-{1-(5-クロロ-2-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エチル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン、
6-{1-[3-クロロ-4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エチル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン、
3-シクロプロピル-6-{1-[4-(シクロプロピルスルホニル)-3-メチルフェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エチル}ピリジン-2(1H)-オン、
3-クロロ-6-{1-[3-クロロ-4-(シクロプロピルスルホニル)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エチル}ピリジン-2(1H)-オン、
6-{1-[3-クロロ-4-(シクロプロピルスルホニル)フェニル]-2-[(2R)-5-オキソピロリジン-2-イル]エチル}-3-シクロプロピルピリジン-2(1H)-オン
【請求項２２】
式[１６]
【化２８】
で表される請求項３に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項２３】
式[１７]
【化２９】
で表される請求項３に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【請求項２４】
式[１８]
【化３０】
で表される請求項３に記載の２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する糖尿病又は肥満の予防又は治療薬。
【公開番号】特開２０１３−１０７５０（Ｐ２０１３−１０７５０Ａ）
【公開日】平成２５年１月１７日（２０１３．１．１７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−１２２５７３（Ｐ２０１２−１２２５７３）
【出願日】平成２４年５月３０日（２０１２．５．３０）
【出願人】（０００００２８１９）大正製薬株式会社 (437)
【出願人】（０００００３９８６）日産化学工業株式会社 (510)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２５年１月１７日（２０１３．１．１７）
【国際特許分類】
【出願日】平成２４年５月３０日（２０１２．５．３０）
【出願人】（０００００２８１９）大正製薬株式会社 (437)
【出願人】（０００００３９８６）日産化学工業株式会社 (510)
【Ｆターム（参考）】
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