２−フェニルイミダゾール誘導体及びそれを有効成分として含有する殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
【課題】本発明は、農園芸用殺虫・殺ダニ・殺線虫剤として優れた土壌処理活性を有する新規な２−フェニルイミダゾール誘導体又はその塩、及び、該誘導体又はその塩を有効成分として含有する農園芸用殺虫・殺ダニ・殺線虫剤を提供する。
【解決手段】一般式［Ｉ］
【化１】
（式中、Ｒは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基又はシクロプロピルメチル基を示し、ｎは０又は１を示し、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、Ａ３は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を示し、Ｂ１は水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、Ｂ２はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示す。）で表される２−フェニルイミダゾール誘導体及びその塩。
【解決手段】一般式［Ｉ］
【化１】
（式中、Ｒは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基又はシクロプロピルメチル基を示し、ｎは０又は１を示し、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、Ａ３は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を示し、Ｂ１は水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、Ｂ２はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示す。）で表される２−フェニルイミダゾール誘導体及びその塩。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な２−フェニルイミダゾール誘導体及びそれを有効成分として含有する農園芸用殺虫・殺ダニ・殺線虫剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、２−フェニルイミダゾール誘導体に関しては、特許文献１、特許文献２及び特許文献３に記載の化合物が知られている。しかしながら、本発明化合物はこれらの文献に記載されておらず、さらに、その殺虫・殺ダニ・殺線虫剤としての有用性は知られていない。
【０００３】
一方、公知の農園芸用殺虫・殺ダニ・殺線虫剤として、特許文献４には３−アリールフェニルスルフィド誘導体が既に知られている。しかしながら、本文献に２−フェニルイミダゾール誘導体は記載されていない。さらに、本文献に記載の化合物群は植物体に直接散布することによってハダニ類に高い効果を示すことが記載されているものの、土壌処理に関する記載はない。本文献に記載の化合物群は、土壌処理では土壌中での移行性及び植物体内への浸透移行性が不十分である。そのため、不均一な薬剤散布や蒸散、光分解、降雨による薬剤の流出等により、十分な効果が得られない場合がある。
【０００４】
現在、実用性のある土壌処理活性を有する公知の殺ダニ剤は極めて少ない。土壌処理が可能な薬剤は就農者にとって、より安全であり、より省力化できる等のメリットがある。そのため、土壌処理活性を有する殺ダニ剤の開発が求められている。
【特許文献１】ＷＯ９５／３３７３０号公報（特許請求の範囲その他）
【特許文献２】米国特許公開第３６８２９４９号公報（特許請求の範囲その他）
【特許文献３】独国特許公開第１９６５３３５５号公報（特許請求の範囲その他）
【特許文献４】特開２０００−１９８７６８号公報（特許請求の範囲その他）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の課題は、このような事情の中、従来の殺虫・殺ダニ・殺線虫剤が有していた前記の如き問題点を解決し、さらに、安全性、防除効果、残効性等に優れた殺虫・殺ダニ剤・殺線虫剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、前記した好ましい特性を有する殺虫・殺ダニ・殺線虫剤を開発するために、種々の２−フェニルイミダゾール誘導体を合成し、その生理活性について検討を重ねた。その結果、下記一般式［Ｉ］に示す新規な２−フェニルイミダゾール誘導体（以下、本発明化合物ともいう）が種々の農園芸用の有害生物、特にナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ等に代表されるハダニ類、コナガ、ニカメイガ、シロイチモジヨトウ等に代表される鱗翅目害虫、トビイロウンカ、ツマグロヨコバイ、ワタアブラムシ等に代表される半翅目害虫、アズキゾウムシ等に代表される鞘翅目害虫及びサツマイモネコブセンチュウ等の線虫類に卓効を示すこと、さらに、安全で省力的施用方法を可能とする土壌処理活性を有することを見いだし、本発明を完成したものである。
【０００７】
即ち、本発明は、下記を特徴とする要旨を有するものである。
【０００８】
（１）一般式［Ｉ］
【０００９】
【化１】
【００１０】
［式中、Ｒは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基又はシクロプロピルメチル基を示し、
ｎは０又は１を示し、
Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ７アシル基、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、−ＣＹ１＝Ｎ−ＯＹ２基、ニトロ基、−Ｎ（Ｙ３）Ｙ４基、チオシアネート基、チオール基又は−Ｓ(Ｏ)ｍＹ５基を示し、
Ａ３は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（該基はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基によりモノ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基又はＣ２〜Ｃ６アルキニル基を示し、
Ｂ１は水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、
Ｂ２はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、
Ｙ１及びＹ２はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、
Ｙ３及びＹ４はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ７アシル基、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキルカルボニル基又はＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基を示し、
Ｙ５はＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、
ｍは０〜２の整数を示す。］で表されることを特徴とする２−フェニルイミダゾール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する農園芸用殺虫・殺ダニ・殺線虫剤。
【００１１】
（２）一般式［Ｉ］
【００１２】
【化２】
【００１３】
［式中、Ｒは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基又はシクロプロピルメチル基を示し、
ｎは０又は１を示し、
Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ヒドロキシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ７アシル基、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、−ＣＹ１＝Ｎ−ＯＹ２基、−Ｎ（Ｙ３）Ｙ４基、チオシアネート基、チオール基又は−Ｓ(Ｏ)ｍＹ５基を示し、
Ａ３は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（該基はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基によりモノ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基又はＣ２〜Ｃ６アルキニル基を示し、
Ｂ１は水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、
Ｂ２はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、
Ｙ１及びＹ２はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、
Ｙ３及びＹ４はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ７アシル基、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキルカルボニル基又はＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基を示し、
Ｙ５はＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、
ｍは０〜２の整数を示す。］で表されることを特徴とする２−フェニルイミダゾール誘導体又はその薬理上許容される塩。
【発明の効果】
【００１４】
本発明化合物は、半翅目害虫、鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類、植物寄生性線虫類等の広範囲の有害生物に対して優れた防除効果を示し、また、抵抗性を帯びた有害生物をも防除できる。
【００１５】
特に本発明化合物は農園芸有害生物であるナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ等に代表されるハダニ類、コナガ、ニカメイガ、シロイチモジヨトウ等に代表される鱗翅目害虫、トビイロウンカ、ツマグロヨコバイ、ワタアブラムシ等に代表される半翅目害虫、アズキゾウムシ等に代表される鞘翅目害虫及びサツマイモネコブセンチュウ等の線虫類に卓効を示し、浸透移行性に優れるため、土壌処理による安全で省力的施用方法が可能である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１６】
本明細書に記載された記号及び用語について説明する。
【００１７】
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示す。
【００１８】
Ｃ１〜Ｃ６等の表記は、これに続く置換基の炭素数が、この場合では１〜６であることを示している。
【００１９】
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、ネオペンチル、ｎ−へキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル等の基をあげることができる。
【００２０】
Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、２−プロペニル、１，２−プロパジエニル、１−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、３−ブテニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１，３−ブタジエニル、１−ペンテニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、３−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、４−ペンテニル、１−メチル−３−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，３−ペンタジエニル、１−ビニル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、１−プロピル−２−プロペニル、２−へキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、１−エチル−２−ブテニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−４−ペンテニル、１−エチル−３−ブテニル、１−(イソブチル)ビニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、１−(イソプロピル)−２−プロペニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１，５−ヘキサジエニル、１−ビニル−３−ブテニル又は２，４−ヘキサジエニル等の基をあげることができる。
【００２１】
Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ヘキシニル、１−(ｎ−プロピル)−２−プロピニル、２−ヘキシニル、１−エチル−２−ブチニル、３−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、５−ヘキシニル、１−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、１−(イソプロピル)−２−プロピニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル又は２，２−ジメチル−３−ブチニル等の基をあげることができる。
【００２２】
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基とは、特に限定しない限り、同一又は相異なるハロゲン原子１〜９で置換されている炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、例えばフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、２−フルオロエチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチル、２，２−ジフルオロエチル、１，２−ジクロロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２−ブロモ−２−クロロエチル、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、２−ブロモ−１−メチルエチル、３−ヨードプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２，３−ジブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル、３，３−ジクロロ−３−フルオロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル、１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル、ヘプタフルオロプロピル、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル、２，３−ジクロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロピル、２−クロロブチル、３−クロロブチル、４−クロロブチル、２−クロロ−１，１−ジメチルエチル、４−ブロモブチル、３−ブロモ−２−メチルプロピル、２−ブロモ−１，１−ジメチルエチル、２，２−ジクロロ−１，１−ジメチルエチル、２−クロロ−１−クロロメチル−２−メチルエチル、４，４，４−トリフルオロブチル、３，３，３−トリフルオロ−１−メチルプロピル、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル、２，３，４−トリクロロブチル、２，２，２−トリクロロ−１，１−ジメチルエチル、４−クロロ−４，４−ジフルオロブチル、４，４−ジクロロ−４−フルオロブチル、４−ブロモ−４，４−ジフルオロブチル、２，４−ジブロモ−４，４−ジフルオロブチル、３，４−ジクロロ−３，４，４−トリフルオロブチル、３，３−ジクロロ−４，４，４−トリフルオロブチル、４−ブロモ−３，３，４，４−テトラフルオロブチル、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロブチル、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチル、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル、２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−トリフルオロメチルエチル、３，３，３−トリフルオロ−２−トリフルオロメチルプロピル、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル、２，３，３，３−テトラフルオロ−２−トリフルオロメチルプロピル、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル、ノナフルオロブチル、４−クロロ−１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル等の基をあげることができる。
【００２３】
Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基とは、特に限定しない限り、同一又は相異なるハロゲン原子１〜３で置換されている炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えば２−クロロ−２−プロペニル、３−クロロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル等の基をあげることができる。
【００２４】
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基とは、アルキル部分が上記の意味である（アルキル）−Ｏ−基を示し、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ又はヘキシルオキシ等の基をあげることができる。
【００２５】
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である（ハロアルキル）−Ｏ−基を示し、例えばジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ、２，２，３，３，４，４，４−ヘキサフルオロブトキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチルオキシ又は２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキシルオキシ等の基をあげることができる。
【００２６】
Ｃ１〜Ｃ７アシル基とは、ホルミル基又はアルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えばアセチル、プロピオニル等の基をあげることができる。
【００２７】
Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキルカルボニル基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（ハロアルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えばクロルアセチル、トリフルオロアセチル、ペンタフルオロプロピオニル等の基をあげることができる。
【００２８】
Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル又はイソプロポキシカルボニル等の基をあげることができる。
【００２９】
前記一般式［Ｉ］において、好ましい化合物群としては、Ｒが２，２，２−トリフルオロエチル基であり、ｎが０又は１で表される化合物群があげられる。
【００３０】
さらに好ましい化合物群としては、Ｒが２，２，２−トリフルオロエチル基であり、Ｂ１が水素原子、フッ素原子、塩素原子又はメチル基であり、Ｂ２が塩素原子又はメチル基であり、ｎが０又は１で表される化合物群があげられる。
【００３１】
次に、一般式［Ｉ］で表される本発明化合物の具体例を表１〜表５に記載するが、本発明化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。また、これらの化合物には光学異性体を含む化合物が含まれる。尚、化合物番号は以後の記載において参照される。
【００３２】
本明細書における表中の次の表記は下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
【００３３】
Ｍｅ ：メチル、 Ｅｔ ：エチル、
Ｐｒ ：ｎ−プロピル、 Ｐｒ−ｉ ：イソプロピル、
Ｐｒ−ｃ ：シクロプロピル、 Ｂｕ ：ｎ−ブチル、
Ｂｕ−ｉ ：イソブチル、 Ｂｕ−ｓ ：ｓｅｃ−ブチル、
Ｂｕ−ｔ ：ｔｅｒｔ−ブチル、 Ｂｕ−ｃ ：シクロブチル、
Ｐｅｎ ：ｎ−ペンチル、 Ａｃ ：アセチル
例えばＣＨ２Ｐｒ−ｃとは、シクロプロピルメチル基を示す。
【００３４】
【表１】
【００３５】
【表２】
【００３６】
【表３】
【００３７】
【表４】
【００３８】
【表５】
【００３９】
一般式［Ｉ］の本発明化合物は、以下に示す製造法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。
【００４０】
＜製造方法１＞
一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法によって製造することができる。
【００４１】
【化３】
【００４２】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｂ１、Ｂ２、Ｒ及びｎは前記と同じ意味を示し、Ｌ１は臭素原子又はヨウ素原子を示す。）
化合物［ＩＩ］と化合物［ＩＩＩ］とを、溶媒中、遷移金属触媒と塩基存在下、反応させることにより本発明化合物［Ｉ］を製造することができる。
【００４３】
化合物［ＩＩＩ］の使用量は化合物［ＩＩ］１モルに対して０．５〜５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５〜２．０モルである。
【００４４】
本反応で使用できる溶媒は、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、水又はこれらの混合溶媒等があげられる。
【００４５】
上記溶媒の使用量は化合物［ＩＩ］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
【００４６】
本反応で使用できる塩基は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、水酸化バリウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム等のアルカリ金属のリン酸塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類等があげられる。
【００４７】
塩基の使用量は化合物［ＩＩ］１モルに対して１．０〜１０．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜６．０モルである。
【００４８】
ここで使用できる遷移金属触媒は、例えば酢酸パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム及びトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等のパラジウム化合物、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル等のニッケル化合物等があげられる。
【００４９】
遷移金属触媒の使用量は化合物［ＩＩ］１モルに対して０．０１〜１．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１〜０．５モルである。
【００５０】
反応温度は０℃〜反応系における還流温度までの任意の範囲から選択すればよく、好ましくは２０〜１００℃の温度範囲である。
【００５１】
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、１０分〜２０時間で終了する。
【００５２】
＜製造方法２＞
本発明化合物で表される化合物［Ｉｂ］は下記に例示する反応式からなる方法によって製造することができる。
【００５３】
【化４】
【００５４】
［式中、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｒ及びｎは前記と同じ意味を示し、Ａ４はＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基によりモノ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基又はＣ２〜Ｃ６アルキニル基を示し、Ｌ２はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基を示す。］
化合物［Ｉａ］と化合物［ＩＶ］とを、溶媒中、塩基存在下、反応させることにより本発明化合物［Ｉｂ］を製造することができる。
【００５５】
化合物［ＩＶ］の使用量は化合物［Ｉａ］１モルに対して１．０〜１０．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜５．０モルである。
【００５６】
本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、メチルセルソルブ等のアルコール類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、水又はこれらの混合溶媒等があげられる。
【００５７】
上記溶媒の使用量は化合物［Ｉａ］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
【００５８】
本反応で使用できる塩基は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類等があげられる。
【００５９】
塩基の使用量は化合物［Ｉａ］１モルに対して１．０〜１０．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜５．０モルである。
【００６０】
反応温度は０℃〜反応系における還流温度までの任意の範囲から選択すればよく、好ましくは０〜６０℃の温度範囲である。
【００６１】
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、１０分〜７０時間で終了する。
【００６２】
＜製造方法３＞
【００６３】
【化５】
【００６４】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｂ１、Ｂ２及びＲは前記と同じ意味を示す。）
一般式［Ｉｄ］で表される本発明化合物は化合物［Ｉｃ］と酸化剤とを、溶媒中、触媒存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
【００６５】
本反応で使用できる酸化剤は、例えば過酸化水素、ｍ−クロロ過安息香酸、過ヨウ素酸ナトリウム、オキソン（ＯＸＯＮＥ、イー・アイ・デュポン社商品名；ペルオキソ硫酸水素カリウム含有物）、Ｎ−クロロこはく酸イミド、Ｎ−ブロモこはく酸イミド、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、次亜塩素酸ナトリウム等があげられる。
【００６６】
酸化剤の使用量は、化合物［Ｉｃ］１モルに対して１．０〜６．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
【００６７】
本反応で使用できる触媒は例えばタングステン酸ナトリウムをあげることができる。
【００６８】
触媒の使用量は化合物［Ｉｃ］１モルに対して０〜１．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１〜０．１モルである。
【００６９】
本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタン等の脂肪族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸、水、又はこれらの混合溶媒を例示できる。
【００７０】
上記溶媒の使用量は化合物［Ｉｃ］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
【００７１】
反応温度は−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−１０℃〜１００℃の範囲で行なうのがよい。
【００７２】
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２０時間である。
【００７３】
本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分として使用するに際しては、本発明化合物それ自体で用いてもよいが、農薬補助剤として製剤化に一般的に用いられる担体、界面活性剤、及びその他補助剤を配合して、乳剤、懸濁剤、粉剤、粒剤、錠剤、水和剤、水溶剤、液剤、フロアブル剤、顆粒水和剤、エアゾール剤、ペースト剤、油剤、乳濁剤、くん煙剤等の種々の形態に製剤することができる。これらの配合割合は通常、有効成分０．１〜９０重量％で農薬補助剤１０〜９９．９重量％である。
【００７４】
ここにいう製剤化に際して用いられる担体としては、固体担体と液体担体に分けられる。固体担体としては、例えば澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉乳等の動植物性粉末、タルク、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、硫安、尿素等の無機物粉末があげられる。液体担体としては、例えば水；イソプロピルアルコール、エチレングリコール等のアルコール類；シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、イソホロン等のケトン類；ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ケロシン、軽油等の脂肪族炭化水素類；キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、メチルナフタリン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水素類；クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルアセトアミド等の酸アミド類；脂肪酸のグリセリンエステル等のエステル類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の含硫化合物類等があげられる。
【００７５】
界面活性剤としては、例えばアルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレート、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩等があげられる。
【００７６】
その他の補助剤としては、例えばカルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、アルギン酸ナトリウム、グアーガム、トラガントガム、ポリビニルアルコール等の固着剤あるいは増粘剤、金属石鹸等の消泡剤、脂肪酸、アルキルリン酸塩、シリコーン、パラフィン等の物性向上剤、着色剤等を用いることができる。
【００７７】
これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。本発明化合物を含有する種々の製剤、又はその希釈物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法、即ち、散布（例えば噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用等）、土壌施用（例えば混入、潅注等）、表面施用（例えば塗布、粉衣、被覆等）、浸漬、毒餌、くん煙施用等により行なうことができる。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生、成育を防除することも可能である。また、いわゆる超高濃度少量散布法により施用することもできる。この方法においては、活性成分を１００％含有することが可能である。有効成分の配合割合は必要に応じ適宜選ばれるが、粉剤及び粒剤とする場合は０．１〜２０％（重量）、また、乳剤及び水和剤とする場合は１〜８０％（重量）が適当である。
【００７８】
本発明の有害生物防除剤の施用は、希釈剤で希釈して使用する場合には一般に０．１〜５０００ｐｐｍの有効成分濃度で行なう。製剤をそのまま使用する場合の単位面積あたりの施用量は、有効成分化合物として１ｈａ当り０．１〜５０００ｇで使用されるが、これらに限定されるものではない。
【００７９】
尚、本発明化合物は単独でも十分有効であることはいうまでもないが、必要に応じて他の肥料、農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。
【００８０】
本発明化合物と混合して使用できる殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤等の代表例を以下に示す。
【００８１】
例えば有機リン及びカーバメート系殺虫剤：フェンチオン（fenthion）、フェニトロチオン（fenitrothion ）、ダイアジノン（diazinon）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、オキシデプロホス（oxydeprofos）、バミドチオン（vamidothion）、フェントエート（phenthoate）、ジメトエート（dimethoate）、ホルモチオン（formothion）、マラチオン（malathion）、トリクロルホン（trichlorfon）、チオメトン（thiometon）、ホスメット（phosmet）、ジクロルボス（dichlorvos）、アセフェート（acephate）、ＥＰＢＰ（EPBP）、メチルパラチオン（parathion-methyl）、オキシジメトンメチル（oxydemeton-methyl）、エチオン（ethion）、ジオキサベンゾホス（dioxabenzofos）、シアノホス（cyanophos）、イソキサチオン（isoxathion）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、ホサロン（phosalone）、メチダチオン（methidathion）、スルプロホス（sulprofos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、プロパホス（propaphos）、イソフェンホス（isofenphos）、ジスルホトン（disulfoton）、プロフェノホス（profenofos）、ピラクロホス（pyraclofos）、モノクロトホス（monocrotophos）、アジンホスメチル（azinphos-methyl）、アルジカルブ（aldicarb）、メソミル（methomyl）、チオジカルブ（thiodicarb ）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、プロポキスル（propoxur）、フェノブカルブ（fenobucarb）、メトルカルブ（metolcarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、カルバリル（carbaryl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）、キナルホス（quinalphos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、プロチオホス（prothiofos）、ナレッド（naled）、ＥＰＮ（EPN）、ＸＭＣ（XMC）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、オキサミル（oxamyl）、アラニカルブ（alanycarb）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）等
ピレスロイド系殺虫剤：ペルメトリン（permethrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、ピレトリン（pyrethrin）、アレスリン（allethrin）、テトラメトリン（tetramethrin）、レスメトリン（resmethrin）、ジメスリン（dimethrin）、プロパスリン（proparthrin）、フェノトリン（phenothrin）、プロトリン（prothrin）、フルバリネート（fluvalinate）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、フルシトリネート（flucythrinate）、エトフェンプロックス（etofenprox）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、アクリナトリン（acrinathrin）等。
【００８２】
アシルウレア系、その他の殺虫剤：ジフルベンズロン（diflubenzuron ）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、トリフルムロン（triflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、ブプロフェジン（buprofezin）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、ルフェヌロン（lufenuron）、シロマジン（cyromazine）、メトプレン（methoprene）、エンドスルファン（endosulfan）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、イミダクロプリド（imidacloprid）、アセタミプリド（acetamiprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）、ピメトロジン（pymetrozine）、フィプロニル（fipronil）、ピリダリル（pyridalyl）、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）、ロテノン（rotenone）、メタアルデヒド（metaldehyde）、マシン油（machine oils）、ＢＴや昆虫病原ウイルス等の微生物農薬、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、ベンスルタップ（bensultap）、テブフェノジド（tebufenozide）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、アセタミプリド（acetamiprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、オレイン酸ナトリウム（oleic acid sodium salt）、なたね油(rape seed oil)等。
殺線虫剤：フェナミホス（fenamiphos）、ホスチアゼート（fosthiazate）、エトプロホス（ethoprophos）、メチルイソチオシアネート（methyl isocyanate）、１，３ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene）、ＤＣＩＰ(DCIP)等。
殺ダニ剤：クロルベンジレート（chlorobenzilate）、フェニソブロモレート（phenisobromolate）、ジコホル（dicofol）、アミトラズ（amitraz）、プロパルギット（propargite）、ベンゾメート（benzomate）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、ポリナクチン（polynactins）、キノメチオネート（quinomethionate）、クロルフェンソン（chlorfenson）、テトラジホン（tetradifon）、アバメクチン（abamectin）、ミルベメクチン（milbemycin）、クロフェンテジン（clofentezine）、ピリダベン（pyridaben）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、フェノチオカルブ（phenothiocarb）、ジエノクロル（dienochlor）、エトキサゾール（etoxazole）、ビフェナゼート（bifenazate）、アセキノシル（acequinocyl）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、スピロディクロフェン（spirodiclofen）等。
【００８３】
殺菌剤：チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、ベノミル（benomyl）、カルベンダゾール（carbendazol）、チアベンダゾール（thiabendazole）、フォルペット（folpet）、チウラム（thiuram）、ジラム（ziram）、ジネブ（zineb）、マンネブ（maneb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、イプロベンホス（iprobenfos）、エジフェンホス（edifenphos）、フサライド（fthalide）、プロベナゾール（probenazole）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、クロロタロニル（chlorothalonil）、キャプタン（captan）、ポリオキシン（polyoxin）、ブラストサイジンＳ（blasticidin-S）、カスガマイシン（kasugamycin）、ストレプトマイシン（Streptomycin）、バリダマイシン（validamycin）、トリシクラゾール（tricyclazole）、ピロキロン（pyroquilon）、フェナジンオキシド（phenazine oxide）、メプロニル（mepronil）、フルトラニル（flutolanil）、ペンシクロン（pencycuron）、イプロジオン（iprodione）、ヒメキサゾール（hymexazol）、メタラキシル（metalaxyl）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリアジメホン（triadimefon）、ビテルタノール（bitertanol）、フェナリモル（fenarimol）、プロピコナゾール（propiconazole）、シモキサニル（cymoxanil）、プロクロラズ（prochloraz）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ミクロブタニル（myclobutanyl）、ジクロメジン（diclomezine）、テクロフタラム（tecloftalam）、プロピネブ（propineb）、ジチアノン（dithianon）、ホセチル（fosetyl）、ビンクロゾリン（vinchlozoline）、プロシミドン（procymidone）、オキサジキシル（oxadixyl）、グアザチン（guazatine）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb）、フルアジナム（fluazinam）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、ヒドロキシイソキサゾール（hydroxyisoxazole）、メパニピリム（mepanipyrim）等。
【００８４】
本発明化合物は、半翅目害虫、鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類、植物寄生性線虫類等の害虫に対して、優れた防除効果を示す。そのような害虫の例としては、以下の如き害虫類を例示することができる。
【００８５】
半翅目害虫、例えばホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、メクラカメムシ類（Lygus sp.）、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）等のカメムシ類（異翅類；heteroptera）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ヒメヨコバイ類（Empoasca sp.， Erythroneura sp.，Circulifer sp.）等のヨコバイ類、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）等のウンカ類、Psylla sp.等のキジラミ類、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）等のコナジラミ類、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、リンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、Aphis fabae、ニセダイコンアブラムシ（Rhopalosiphum psedobrassicas）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）等のアブラムシ類、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等のカイガラムシ類、サシガメ（Rhodnius sp.）等。
【００８６】
鱗翅目害虫、例えばチャハマキ（Homona magnanima）、コカクモンハマキ（Adoxophyes orana）、テングハマキ（Sparganothis pilleriana）、ナシヒメシンクイ（Grapholitha molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、コドリンガ（Laspeyresia pomonella）、Eucosma sp.、Lobesia botrana等のハマキガ類、ブドウホソハマキ（Eupoecillia ambiguella）等のホソハマキガ類、Bambalina sp.等のミノガ類、コクガ（Nemapogon granellus）、イガ（Tinea translucens）等のヒロズコガ類、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella）等のハモグリガ類、キンモンホソガ（Phyllonorycter rigoniella）等のホソガ類、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）等のコハモグリガ類、コナガ（Plutella xylostella）、Prays citriなどのスガ類、ブドウスカシバ（Paranthrene regalis）、Synanthedon sp.等のスカシバガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、Stomopteryx sp.等のキバガ類、モモシンクイ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、イラガ（Monema flavescens）等のイラガ類、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Ostrinia nubilalis、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、ハチミツガ（Galleria mellonella）、Elasmopalpus lignosellus、Loxostege sticticalisなどのメイガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）等のシャクガ類、オビカレハ（Malacosoma neustria）等のカレハガ類、Manduca sextaなどのスズメガ類、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）、マイマイガ（Lymantria dispar）等のドクガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、タバコバッドワーム（Heliothis virescens）、ボールワーム（Helicoverpa zea）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、タマナヤガ（Agrotis ipsiron）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イラクサキンウワバ（Trichoplusia ni）等のヤガ類等。
【００８７】
鞘翅目害虫、例えばドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、マメコガネ（Popillia japonica）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、Eutheola rugicepsなどのコガネムシ類、ワイヤーワーム（Agriotes sp.）、Conodeus sp.等のコメツキムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、インゲンテントウムシ（Epilachna varivestis）等のテントウムシ類、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）等のゴミムシダマシ類、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus）等のカミキリムシ類、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）等のマメゾウムシ類、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、コーンルートワーム（Diabrotica sp.）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、テンサイトビハムシ（Chaetocnema concinna）、Phaedon cochlearias、Oulema melanopus、Dicladispa armigeraなどのハムシ類、Apion godmaniなどのホソクチゾウムシ類、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）等のゾウムシ類、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）等のオサゾウムシ類、キクイムシ類、カツオブシムシ類、シバンムシ類等。
【００８８】
双翅目害虫、例えばキリウジガガンボ（Tipra ano）、イネユスリカ（Tanytarsus oryzae）、イネシントメタマバエ（Orseolia oryzae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、イネミギワバエ（Hydrellia griseola）、オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）、フリッツフライ（Oscinella frit）、イネカラバエ（chlorops oryzae）、インゲンモグリバエ（Ophiomyia phaseoli）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、アカザモグリハナバエ（Pegomya hyoscyami）、タネバエ（Hylemia platura）、ソルガムフライ（Atherigona soccata）、イエバエ（Musca domestica）、ウマバエ（Gastrophilus sp.）、サシバエ（Stomoxys sp.）、ネツタイシマカ（Aedes aegypti）、アカイエカ（Culex pipiens）、シナハマダラカ（Anopheles slnensis）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）等。
【００８９】
膜翅目害虫、例えばクキバチ類（Cephus sp.）、カタビロコバチ類（Harmolita sp.）、カブラハバチ類（Athalia sp.）、スズメバチ類（Vespa sp.）、ファイアーアント類等。
【００９０】
直翅目害虫、例えばチャバネゴキブリ（Blatella germanica）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana ）、ケラ（Gryllotalpa africana）、バッタ（Locusta migratoria migratoriodes）、Melanoplus sanguinipes等。
【００９１】
シロアリ目害虫、例えば、ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）等。
【００９２】
アザミウマ目害虫、例えば、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、クロトンアザミウマ（Heliothrips haemorrhoidalis）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等。
【００９３】
ハダニ類、例えばナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、イエローマイト（Eotetranychus carpini）、テキサスシトラスマイト（Eotetranychus banksi）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta oleivora）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）、ヒメハダニ（Brevipalpus sp.）、ロビンネダニ（Rhizoglyphus robini）、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、等。
【００９４】
植物寄生性線虫類、例えばネコブセンチュウ類（Meloidogyne sp.）、ネグサレセンチュウ類（Pratylenchus sp.）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、バナナネモグリセンチュウ（Radopholus similis）、イチゴセンチュウ（Aphelenchoides fragariae）、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等。
【００９５】
その他有害動物、不快動物、衛生害虫、寄生虫、例えばスクミリンゴガイ（Pomacea canaliculata）、ナメクジ（Incilaria sp.）、アフリカマイマイ（Achatina fulica）等の腹足綱類（Gastropoda）、ダンゴムシ（Armadillidium sp.）、ワラジムシ、ムカデ等の等脚目類（Isopoda）、Liposcelis sp.等のチャタテムシ類、Ctenolepisma sp.等のシミ類、Pulex sp.、Ctenocephalides sp.等のノミ類、Trichodectes sp.等のハジラミ類、Cimex sp.等のトコジラミ類、オウシマダニ（Boophilus microplus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）等の動物寄生性ダニ類、ヒョウヒダニ類等をあげることができる。
【００９６】
さらに、有機リン系化合物、カーバメート系化合物、合成ピレスロイド系化合物、アシルウレア系化合物あるいは既存の殺虫剤に抵抗性を示す害虫に対しても有効である。
【実施例】
【００９７】
次に、実施例により、本発明化合物の製造法、製剤法及び用途を具体的に説明する。
【００９８】
［実施例１］
２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４，５−ジカルボニトリル（本発明化合物番号３）の製造
（１）２−ブロモ−１Ｈ−イミダゾール−４，５−ジカルボニトリル１．９７ｇ、ヨードメタン１．７ｇ、炭酸カリウム１．８ｇ、アセトニトリル１０ｍｌの混合物を室温で２４時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチル４０ｍｌ、フロリジル５ｇを加え、ろ過した。溶媒を減圧下留去して、２−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４，５−ジカルボニトリル１．８５ｇを得た。
【００９９】
（２）２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４，５−ジカルボニトリルの製造
２−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４，５−ジカルボニトリル０．７９ｇ、２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンゼンボロン酸１．１０ｇ、トリエチルアミン１．５２ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．２２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８ｍｌ、水２ｍｌの混合物を１００℃で８時間攪拌した。室温に冷却後、酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲリカラムクロマトグラフィーで精製し、２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４，５−ジカルボニトリル０．４７ｇを得た。
【０１００】
この方法に準じて、本発明化合物番号２１等を製造した。
【０１０１】
［実施例２］
２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４，５−ジカルボニトリル（本発明化合物番号４）の製造
２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４，５−ジカルボニトリル０．２５ｇをクロロホルム５ｍｌに溶解し、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸０．１８ｇ（純度７０％）を加えた。氷冷下、１時間攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えた。反応液に酢酸エチルを加え、有機層を水、炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をシリカゲリカラムクロマトグラフィーで精製し、２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４，５−ジカルボニトリル０．１６ｇを得た。
【０１０２】
この方法に準じて、本発明化合物番号２、６、２２、８１等を製造した。
【０１０３】
［実施例３］
２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−４，５−ジカルボニトリル（本発明化合物番号１）の製造
２−ブロモ−１Ｈ−イミダゾール−４，５−ジカルボニトリル４．４０ｇ、２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンゼンボロン酸３．７６ｇ、トリエチルアミン６．００ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．００ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌ、水８ｍｌの混合物を１００℃で８時間攪拌した。室温に冷却後、酢酸エチルを加え、有機層をクエン酸水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲリカラムクロマトグラフィーで精製し、２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−４，５−ジカルボニトリル２．５８ｇを得た。
【０１０４】
［実施例４］
１−エチル−２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−４，５−ジカルボニトリル（本発明化合物番号５）の製造
２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−４，５−ジカルボニトリル０．５５ｇ、ヨードエタン０．６０ｇ、炭酸カリウム０．５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８ｍｌの混合物を５０℃で３日間攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲリカラムクロマトグラフィーで精製し、１−エチル−２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−４，５−ジカルボニトリル０．４９ｇを得た。
【０１０５】
［実施例５］
２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−１−（１，２−プロパジエニル）−１Ｈ−イミダゾール−４，５−ジカルボニトリル（本発明化合物番号８０）の製造
２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−４，５−ジカルボニトリル０．５０ｇ、１−ブロモ−２−プロピン０．３５ｇ、炭酸カリウム０．３０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌの混合物を５０℃で２日間攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲリカラムクロマトグラフィーで精製し、２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−１−（１，２−プロパジエニル）−１Ｈ−イミダゾール−４，５−ジカルボニトリル０．３３ｇを得た。
【０１０６】
次に、中間体の製造例を示す。
【０１０７】
＜中間体製造例１＞
２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンゼンボロン酸の製造
（１）クロロスルホン酸９１０ｇに、４−ブロモ−３−フルオロトルエン５００ｇを内温が５０〜６０℃を維持するように滴下した後、さらに５０〜６０℃で１時間反応させた。放冷後、氷水、酢酸エチルの混合溶液に投入した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去し、５−ブロモ−４−フルオロ−２−メチルベンゼンスルホニルクロリド７５０ｇを得た。
【０１０８】
（２）酢酸１Ｌ、赤りん２４０ｇ、ヨウ素２ｇの混合物に、５−ブロモ−４−フルオロ−２−メチルベンゼンスルホニルクロリド７５０ｇの酢酸７５０ｍｌ溶液を、内温が１１０〜１２０℃を維持するように１時間かけて滴下し、さらに２時間加熱還流した。室温に冷却後、固体を濾別し、減圧下で溶媒を留去した。残渣を酢酸エチルに溶かし、水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、５−ブロモ−４−フルオロ−２−メチル−１−アセチルチオベンゼン８００ｇを得た。
【０１０９】
（３）５−ブロモ−４−フルオロ−２−メチル−１−アセチルチオベンゼン８００ｇをメタノール２Ｌに溶かし、２０％水酸化ナトリウム水溶液１．８Ｌを内温が５０℃を越えないように加え、さらにこの混合物を３０分撹拌した。氷冷しながら、ｐＨ＝２〜３になるように塩酸で中和した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、５−ブロモ−４−フルオロ−２−メチルベンゼンチオール５５０ｇを得た。
【０１１０】
（４）５−ブロモ−４−フルオロ−２−メチルベンゼンチオール５５０ｇ、炭酸カリウム１８０ｇ、ロンガリット（商品名、ナトリウム・ホルムアルデヒド・スルホキシレ−ト）５５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３Ｌの混合物に、１−ヨード−２，２，２−トリフルオロエタン３８０ｇを４０℃以下で滴下した後、室温で５時間反応させた。反応液を水に投入し、ｎ−ヘキサンで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣を減圧蒸留（１４２〜１４３℃、３５ｍｍＨｇ）し、５−ブロモ−４−フルオロ−２−メチルフェニル ２，２，２−トリフルオロエチルスルフィド３４５ｇを得た。
【０１１１】
（５）反応は窒素雰囲気下で行った。５−ブロモ−４−フルオロ−２−メチルフェニル ２，２，２−トリフルオロエチルスルフィド３００ｇをジエチルエーテル３Ｌに溶かし、−７０℃に冷却した。この溶液に、ｎ−ブチルリチウム（ｎ−ヘキサン溶液、１．５４モル／Ｌ）６２５ｍｌを−７０〜−６０℃の温度範囲で２０分かけて滴下した。５分後、トリメトキシボラン１０４ｇのジエチルエーテル１００ｍｌ溶液を−６５〜−６０℃の温度範囲で１０分かけて滴下した。−２０℃まで昇温し、２０％硫酸１ｋｇを滴下し、さらに室温で２時間反応させた。有機層を分取し、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた固体をｎ−ヘキサンにて洗浄し、２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンゼンボロン酸２１１ｇ（融点１６１〜１６３℃）を得た。
【０１１２】
前記実施例に準じて製造した本発明化合物［Ｉ］の構造式と物性値を、前記実施例を含め表６に示す。ただし、表中の記号は前記と同様の意味を表す。
尚、化合物番号は以後の記載において参照される。
【０１１３】
【表６】
【０１１４】
次に代表的な製剤例をあげて製剤方法を具体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。以下の説明において「部」は重量部を意味する。
【０１１５】
［製剤例１］ 乳剤
化合物番号４の化合物 ３０部
シクロヘキサノン ２０部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １１部
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム ４部
メチルナフタリン ３５部
以上を均一に溶解して乳剤とした。また、化合物番号４に代えて、表１〜表５に記載の化合物各々を用いて同様に乳剤を得ることができる。
【０１１６】
［製剤例２］ 水和剤
化合物番号４の化合物 １０部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 ０．５部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル ０．５部
珪藻土 ２４部
クレー ６５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。また、化合物番号４に代えて、表１〜表５に記載の化合物各々を用いて同様に水和剤を得ることができる。
【０１１７】
［製剤例３］ 粉剤
化合物番号４の化合物 ２部
珪藻土 ５部
クレー ９３部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。また、化合物番号４に代えて、表１〜表５に記載の化合物各々を用いて同様に粉剤を得ることができる。
【０１１８】
［実施例４］ 粒剤
化合物番号４の化合物 ５部
ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩 ２部
リグニンスルホン酸ナトリウム ５部
カルボキシメチルセルロース ２部
クレー ８６部
以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水２０部相当量を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。また、化合物番号４に代えて、表１〜表５に記載の化合物各々を用いて同様に粒剤を得ることができる。
【０１１９】
次に本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤の奏する効果について試験例をもって説明する。
【０１２０】
［試験例１］ ナミハダニ防除試験（浸漬処理）
製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液に、予めナミハダニ成虫を接種しておいたダイズ苗を浸漬し、風乾した。処理後のダイズ苗は２５℃の恒温室に置き、１３日後に生存虫数を調査し、数１の計算式により防除価を求めた。試験は１連制にて行なった。
【０１２１】
この試験において防除価が１００を示した化合物は、化合物番号４、２２等である。
【０１２２】
［試験例２］ ナミハダニ防除試験（土壌処理）
製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分として１００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液を、予めナミハダニ成虫を接種しておいたダイズ苗カップの土壌（１００ｇ）に５ｍｌ潅注した。処理後のダイズ苗は２５℃の恒温室に置き、１３日後に生存虫数を調査し、数１の計算式により防除価を求めた。試験は１連制にて行なった。
【０１２３】
この試験において防除価が１００を示した化合物は、化合物番号４、２２等である。
【０１２４】
［試験例３］ ネコブセンチュウ制線虫試験
ｔｗｅｅｎ２０を１％含有するＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液に供試化合物を溶解し、この溶液を有効成分として２０ｐｐｍの濃度に蒸留水で希釈した。その薬液０.５ｍｌと、サツマイモネコブセンチュウ第二期幼虫約３０頭を含む懸濁液０.５ｍｌとを混合し２５℃の恒温室に置いた。５日後に顕微鏡下で不動及び生存線虫数を数え、数２の計算式により制線虫率を求めた。試験は２連制にて行なった。
【０１２５】
この試験において制線虫率が１００％を示した化合物は、化合物番号４等である。
【０１２６】
【数１】
【０１２７】
【数２】
【０１２８】
【数３】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な２−フェニルイミダゾール誘導体及びそれを有効成分として含有する農園芸用殺虫・殺ダニ・殺線虫剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、２−フェニルイミダゾール誘導体に関しては、特許文献１、特許文献２及び特許文献３に記載の化合物が知られている。しかしながら、本発明化合物はこれらの文献に記載されておらず、さらに、その殺虫・殺ダニ・殺線虫剤としての有用性は知られていない。
【０００３】
一方、公知の農園芸用殺虫・殺ダニ・殺線虫剤として、特許文献４には３−アリールフェニルスルフィド誘導体が既に知られている。しかしながら、本文献に２−フェニルイミダゾール誘導体は記載されていない。さらに、本文献に記載の化合物群は植物体に直接散布することによってハダニ類に高い効果を示すことが記載されているものの、土壌処理に関する記載はない。本文献に記載の化合物群は、土壌処理では土壌中での移行性及び植物体内への浸透移行性が不十分である。そのため、不均一な薬剤散布や蒸散、光分解、降雨による薬剤の流出等により、十分な効果が得られない場合がある。
【０００４】
現在、実用性のある土壌処理活性を有する公知の殺ダニ剤は極めて少ない。土壌処理が可能な薬剤は就農者にとって、より安全であり、より省力化できる等のメリットがある。そのため、土壌処理活性を有する殺ダニ剤の開発が求められている。
【特許文献１】ＷＯ９５／３３７３０号公報（特許請求の範囲その他）
【特許文献２】米国特許公開第３６８２９４９号公報（特許請求の範囲その他）
【特許文献３】独国特許公開第１９６５３３５５号公報（特許請求の範囲その他）
【特許文献４】特開２０００−１９８７６８号公報（特許請求の範囲その他）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の課題は、このような事情の中、従来の殺虫・殺ダニ・殺線虫剤が有していた前記の如き問題点を解決し、さらに、安全性、防除効果、残効性等に優れた殺虫・殺ダニ剤・殺線虫剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、前記した好ましい特性を有する殺虫・殺ダニ・殺線虫剤を開発するために、種々の２−フェニルイミダゾール誘導体を合成し、その生理活性について検討を重ねた。その結果、下記一般式［Ｉ］に示す新規な２−フェニルイミダゾール誘導体（以下、本発明化合物ともいう）が種々の農園芸用の有害生物、特にナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ等に代表されるハダニ類、コナガ、ニカメイガ、シロイチモジヨトウ等に代表される鱗翅目害虫、トビイロウンカ、ツマグロヨコバイ、ワタアブラムシ等に代表される半翅目害虫、アズキゾウムシ等に代表される鞘翅目害虫及びサツマイモネコブセンチュウ等の線虫類に卓効を示すこと、さらに、安全で省力的施用方法を可能とする土壌処理活性を有することを見いだし、本発明を完成したものである。
【０００７】
即ち、本発明は、下記を特徴とする要旨を有するものである。
【０００８】
（１）一般式［Ｉ］
【０００９】
【化１】
【００１０】
［式中、Ｒは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基又はシクロプロピルメチル基を示し、
ｎは０又は１を示し、
Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ７アシル基、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、−ＣＹ１＝Ｎ−ＯＹ２基、ニトロ基、−Ｎ（Ｙ３）Ｙ４基、チオシアネート基、チオール基又は−Ｓ(Ｏ)ｍＹ５基を示し、
Ａ３は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（該基はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基によりモノ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基又はＣ２〜Ｃ６アルキニル基を示し、
Ｂ１は水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、
Ｂ２はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、
Ｙ１及びＹ２はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、
Ｙ３及びＹ４はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ７アシル基、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキルカルボニル基又はＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基を示し、
Ｙ５はＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、
ｍは０〜２の整数を示す。］で表されることを特徴とする２−フェニルイミダゾール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する農園芸用殺虫・殺ダニ・殺線虫剤。
【００１１】
（２）一般式［Ｉ］
【００１２】
【化２】
【００１３】
［式中、Ｒは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基又はシクロプロピルメチル基を示し、
ｎは０又は１を示し、
Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ヒドロキシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ７アシル基、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、−ＣＹ１＝Ｎ−ＯＹ２基、−Ｎ（Ｙ３）Ｙ４基、チオシアネート基、チオール基又は−Ｓ(Ｏ)ｍＹ５基を示し、
Ａ３は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（該基はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基によりモノ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基又はＣ２〜Ｃ６アルキニル基を示し、
Ｂ１は水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、
Ｂ２はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、
Ｙ１及びＹ２はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、
Ｙ３及びＹ４はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ７アシル基、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキルカルボニル基又はＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基を示し、
Ｙ５はＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、
ｍは０〜２の整数を示す。］で表されることを特徴とする２−フェニルイミダゾール誘導体又はその薬理上許容される塩。
【発明の効果】
【００１４】
本発明化合物は、半翅目害虫、鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類、植物寄生性線虫類等の広範囲の有害生物に対して優れた防除効果を示し、また、抵抗性を帯びた有害生物をも防除できる。
【００１５】
特に本発明化合物は農園芸有害生物であるナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ等に代表されるハダニ類、コナガ、ニカメイガ、シロイチモジヨトウ等に代表される鱗翅目害虫、トビイロウンカ、ツマグロヨコバイ、ワタアブラムシ等に代表される半翅目害虫、アズキゾウムシ等に代表される鞘翅目害虫及びサツマイモネコブセンチュウ等の線虫類に卓効を示し、浸透移行性に優れるため、土壌処理による安全で省力的施用方法が可能である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１６】
本明細書に記載された記号及び用語について説明する。
【００１７】
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示す。
【００１８】
Ｃ１〜Ｃ６等の表記は、これに続く置換基の炭素数が、この場合では１〜６であることを示している。
【００１９】
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、ネオペンチル、ｎ−へキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル等の基をあげることができる。
【００２０】
Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、２−プロペニル、１，２−プロパジエニル、１−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、３−ブテニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１，３−ブタジエニル、１−ペンテニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、３−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、４−ペンテニル、１−メチル−３−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，３−ペンタジエニル、１−ビニル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、１−プロピル−２−プロペニル、２−へキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、１−エチル−２−ブテニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−４−ペンテニル、１−エチル−３−ブテニル、１−(イソブチル)ビニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、１−(イソプロピル)−２−プロペニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１，５−ヘキサジエニル、１−ビニル−３−ブテニル又は２，４−ヘキサジエニル等の基をあげることができる。
【００２１】
Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ヘキシニル、１−(ｎ−プロピル)−２−プロピニル、２−ヘキシニル、１−エチル−２−ブチニル、３−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、５−ヘキシニル、１−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、１−(イソプロピル)−２−プロピニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル又は２，２−ジメチル−３−ブチニル等の基をあげることができる。
【００２２】
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基とは、特に限定しない限り、同一又は相異なるハロゲン原子１〜９で置換されている炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、例えばフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、２−フルオロエチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチル、２，２−ジフルオロエチル、１，２−ジクロロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２−ブロモ−２−クロロエチル、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、２−ブロモ−１−メチルエチル、３−ヨードプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２，３−ジブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル、３，３−ジクロロ−３−フルオロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル、１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル、ヘプタフルオロプロピル、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル、２，３−ジクロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロピル、２−クロロブチル、３−クロロブチル、４−クロロブチル、２−クロロ−１，１−ジメチルエチル、４−ブロモブチル、３−ブロモ−２−メチルプロピル、２−ブロモ−１，１−ジメチルエチル、２，２−ジクロロ−１，１−ジメチルエチル、２−クロロ−１−クロロメチル−２−メチルエチル、４，４，４−トリフルオロブチル、３，３，３−トリフルオロ−１−メチルプロピル、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル、２，３，４−トリクロロブチル、２，２，２−トリクロロ−１，１−ジメチルエチル、４−クロロ−４，４−ジフルオロブチル、４，４−ジクロロ−４−フルオロブチル、４−ブロモ−４，４−ジフルオロブチル、２，４−ジブロモ−４，４−ジフルオロブチル、３，４−ジクロロ−３，４，４−トリフルオロブチル、３，３−ジクロロ−４，４，４−トリフルオロブチル、４−ブロモ−３，３，４，４−テトラフルオロブチル、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロブチル、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチル、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル、２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−トリフルオロメチルエチル、３，３，３−トリフルオロ−２−トリフルオロメチルプロピル、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル、２，３，３，３−テトラフルオロ−２−トリフルオロメチルプロピル、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル、ノナフルオロブチル、４−クロロ−１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル等の基をあげることができる。
【００２３】
Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基とは、特に限定しない限り、同一又は相異なるハロゲン原子１〜３で置換されている炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えば２−クロロ−２−プロペニル、３−クロロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル等の基をあげることができる。
【００２４】
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基とは、アルキル部分が上記の意味である（アルキル）−Ｏ−基を示し、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ又はヘキシルオキシ等の基をあげることができる。
【００２５】
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である（ハロアルキル）−Ｏ−基を示し、例えばジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ、２，２，３，３，４，４，４−ヘキサフルオロブトキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチルオキシ又は２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキシルオキシ等の基をあげることができる。
【００２６】
Ｃ１〜Ｃ７アシル基とは、ホルミル基又はアルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えばアセチル、プロピオニル等の基をあげることができる。
【００２７】
Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキルカルボニル基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（ハロアルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えばクロルアセチル、トリフルオロアセチル、ペンタフルオロプロピオニル等の基をあげることができる。
【００２８】
Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル又はイソプロポキシカルボニル等の基をあげることができる。
【００２９】
前記一般式［Ｉ］において、好ましい化合物群としては、Ｒが２，２，２−トリフルオロエチル基であり、ｎが０又は１で表される化合物群があげられる。
【００３０】
さらに好ましい化合物群としては、Ｒが２，２，２−トリフルオロエチル基であり、Ｂ１が水素原子、フッ素原子、塩素原子又はメチル基であり、Ｂ２が塩素原子又はメチル基であり、ｎが０又は１で表される化合物群があげられる。
【００３１】
次に、一般式［Ｉ］で表される本発明化合物の具体例を表１〜表５に記載するが、本発明化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。また、これらの化合物には光学異性体を含む化合物が含まれる。尚、化合物番号は以後の記載において参照される。
【００３２】
本明細書における表中の次の表記は下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
【００３３】
Ｍｅ ：メチル、 Ｅｔ ：エチル、
Ｐｒ ：ｎ−プロピル、 Ｐｒ−ｉ ：イソプロピル、
Ｐｒ−ｃ ：シクロプロピル、 Ｂｕ ：ｎ−ブチル、
Ｂｕ−ｉ ：イソブチル、 Ｂｕ−ｓ ：ｓｅｃ−ブチル、
Ｂｕ−ｔ ：ｔｅｒｔ−ブチル、 Ｂｕ−ｃ ：シクロブチル、
Ｐｅｎ ：ｎ−ペンチル、 Ａｃ ：アセチル
例えばＣＨ２Ｐｒ−ｃとは、シクロプロピルメチル基を示す。
【００３４】
【表１】
【００３５】
【表２】
【００３６】
【表３】
【００３７】
【表４】
【００３８】
【表５】
【００３９】
一般式［Ｉ］の本発明化合物は、以下に示す製造法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。
【００４０】
＜製造方法１＞
一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法によって製造することができる。
【００４１】
【化３】
【００４２】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｂ１、Ｂ２、Ｒ及びｎは前記と同じ意味を示し、Ｌ１は臭素原子又はヨウ素原子を示す。）
化合物［ＩＩ］と化合物［ＩＩＩ］とを、溶媒中、遷移金属触媒と塩基存在下、反応させることにより本発明化合物［Ｉ］を製造することができる。
【００４３】
化合物［ＩＩＩ］の使用量は化合物［ＩＩ］１モルに対して０．５〜５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５〜２．０モルである。
【００４４】
本反応で使用できる溶媒は、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、水又はこれらの混合溶媒等があげられる。
【００４５】
上記溶媒の使用量は化合物［ＩＩ］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
【００４６】
本反応で使用できる塩基は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、水酸化バリウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム等のアルカリ金属のリン酸塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類等があげられる。
【００４７】
塩基の使用量は化合物［ＩＩ］１モルに対して１．０〜１０．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜６．０モルである。
【００４８】
ここで使用できる遷移金属触媒は、例えば酢酸パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム及びトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等のパラジウム化合物、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル等のニッケル化合物等があげられる。
【００４９】
遷移金属触媒の使用量は化合物［ＩＩ］１モルに対して０．０１〜１．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１〜０．５モルである。
【００５０】
反応温度は０℃〜反応系における還流温度までの任意の範囲から選択すればよく、好ましくは２０〜１００℃の温度範囲である。
【００５１】
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、１０分〜２０時間で終了する。
【００５２】
＜製造方法２＞
本発明化合物で表される化合物［Ｉｂ］は下記に例示する反応式からなる方法によって製造することができる。
【００５３】
【化４】
【００５４】
［式中、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｒ及びｎは前記と同じ意味を示し、Ａ４はＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基によりモノ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基又はＣ２〜Ｃ６アルキニル基を示し、Ｌ２はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基を示す。］
化合物［Ｉａ］と化合物［ＩＶ］とを、溶媒中、塩基存在下、反応させることにより本発明化合物［Ｉｂ］を製造することができる。
【００５５】
化合物［ＩＶ］の使用量は化合物［Ｉａ］１モルに対して１．０〜１０．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜５．０モルである。
【００５６】
本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、メチルセルソルブ等のアルコール類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、水又はこれらの混合溶媒等があげられる。
【００５７】
上記溶媒の使用量は化合物［Ｉａ］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
【００５８】
本反応で使用できる塩基は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類等があげられる。
【００５９】
塩基の使用量は化合物［Ｉａ］１モルに対して１．０〜１０．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜５．０モルである。
【００６０】
反応温度は０℃〜反応系における還流温度までの任意の範囲から選択すればよく、好ましくは０〜６０℃の温度範囲である。
【００６１】
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、１０分〜７０時間で終了する。
【００６２】
＜製造方法３＞
【００６３】
【化５】
【００６４】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｂ１、Ｂ２及びＲは前記と同じ意味を示す。）
一般式［Ｉｄ］で表される本発明化合物は化合物［Ｉｃ］と酸化剤とを、溶媒中、触媒存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
【００６５】
本反応で使用できる酸化剤は、例えば過酸化水素、ｍ−クロロ過安息香酸、過ヨウ素酸ナトリウム、オキソン（ＯＸＯＮＥ、イー・アイ・デュポン社商品名；ペルオキソ硫酸水素カリウム含有物）、Ｎ−クロロこはく酸イミド、Ｎ−ブロモこはく酸イミド、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、次亜塩素酸ナトリウム等があげられる。
【００６６】
酸化剤の使用量は、化合物［Ｉｃ］１モルに対して１．０〜６．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
【００６７】
本反応で使用できる触媒は例えばタングステン酸ナトリウムをあげることができる。
【００６８】
触媒の使用量は化合物［Ｉｃ］１モルに対して０〜１．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１〜０．１モルである。
【００６９】
本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタン等の脂肪族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸、水、又はこれらの混合溶媒を例示できる。
【００７０】
上記溶媒の使用量は化合物［Ｉｃ］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
【００７１】
反応温度は−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−１０℃〜１００℃の範囲で行なうのがよい。
【００７２】
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２０時間である。
【００７３】
本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分として使用するに際しては、本発明化合物それ自体で用いてもよいが、農薬補助剤として製剤化に一般的に用いられる担体、界面活性剤、及びその他補助剤を配合して、乳剤、懸濁剤、粉剤、粒剤、錠剤、水和剤、水溶剤、液剤、フロアブル剤、顆粒水和剤、エアゾール剤、ペースト剤、油剤、乳濁剤、くん煙剤等の種々の形態に製剤することができる。これらの配合割合は通常、有効成分０．１〜９０重量％で農薬補助剤１０〜９９．９重量％である。
【００７４】
ここにいう製剤化に際して用いられる担体としては、固体担体と液体担体に分けられる。固体担体としては、例えば澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉乳等の動植物性粉末、タルク、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、硫安、尿素等の無機物粉末があげられる。液体担体としては、例えば水；イソプロピルアルコール、エチレングリコール等のアルコール類；シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、イソホロン等のケトン類；ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ケロシン、軽油等の脂肪族炭化水素類；キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、メチルナフタリン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水素類；クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルアセトアミド等の酸アミド類；脂肪酸のグリセリンエステル等のエステル類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の含硫化合物類等があげられる。
【００７５】
界面活性剤としては、例えばアルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレート、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩等があげられる。
【００７６】
その他の補助剤としては、例えばカルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、アルギン酸ナトリウム、グアーガム、トラガントガム、ポリビニルアルコール等の固着剤あるいは増粘剤、金属石鹸等の消泡剤、脂肪酸、アルキルリン酸塩、シリコーン、パラフィン等の物性向上剤、着色剤等を用いることができる。
【００７７】
これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。本発明化合物を含有する種々の製剤、又はその希釈物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法、即ち、散布（例えば噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用等）、土壌施用（例えば混入、潅注等）、表面施用（例えば塗布、粉衣、被覆等）、浸漬、毒餌、くん煙施用等により行なうことができる。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生、成育を防除することも可能である。また、いわゆる超高濃度少量散布法により施用することもできる。この方法においては、活性成分を１００％含有することが可能である。有効成分の配合割合は必要に応じ適宜選ばれるが、粉剤及び粒剤とする場合は０．１〜２０％（重量）、また、乳剤及び水和剤とする場合は１〜８０％（重量）が適当である。
【００７８】
本発明の有害生物防除剤の施用は、希釈剤で希釈して使用する場合には一般に０．１〜５０００ｐｐｍの有効成分濃度で行なう。製剤をそのまま使用する場合の単位面積あたりの施用量は、有効成分化合物として１ｈａ当り０．１〜５０００ｇで使用されるが、これらに限定されるものではない。
【００７９】
尚、本発明化合物は単独でも十分有効であることはいうまでもないが、必要に応じて他の肥料、農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。
【００８０】
本発明化合物と混合して使用できる殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤等の代表例を以下に示す。
【００８１】
例えば有機リン及びカーバメート系殺虫剤：フェンチオン（fenthion）、フェニトロチオン（fenitrothion ）、ダイアジノン（diazinon）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、オキシデプロホス（oxydeprofos）、バミドチオン（vamidothion）、フェントエート（phenthoate）、ジメトエート（dimethoate）、ホルモチオン（formothion）、マラチオン（malathion）、トリクロルホン（trichlorfon）、チオメトン（thiometon）、ホスメット（phosmet）、ジクロルボス（dichlorvos）、アセフェート（acephate）、ＥＰＢＰ（EPBP）、メチルパラチオン（parathion-methyl）、オキシジメトンメチル（oxydemeton-methyl）、エチオン（ethion）、ジオキサベンゾホス（dioxabenzofos）、シアノホス（cyanophos）、イソキサチオン（isoxathion）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、ホサロン（phosalone）、メチダチオン（methidathion）、スルプロホス（sulprofos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、プロパホス（propaphos）、イソフェンホス（isofenphos）、ジスルホトン（disulfoton）、プロフェノホス（profenofos）、ピラクロホス（pyraclofos）、モノクロトホス（monocrotophos）、アジンホスメチル（azinphos-methyl）、アルジカルブ（aldicarb）、メソミル（methomyl）、チオジカルブ（thiodicarb ）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、プロポキスル（propoxur）、フェノブカルブ（fenobucarb）、メトルカルブ（metolcarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、カルバリル（carbaryl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）、キナルホス（quinalphos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、プロチオホス（prothiofos）、ナレッド（naled）、ＥＰＮ（EPN）、ＸＭＣ（XMC）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、オキサミル（oxamyl）、アラニカルブ（alanycarb）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）等
ピレスロイド系殺虫剤：ペルメトリン（permethrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、ピレトリン（pyrethrin）、アレスリン（allethrin）、テトラメトリン（tetramethrin）、レスメトリン（resmethrin）、ジメスリン（dimethrin）、プロパスリン（proparthrin）、フェノトリン（phenothrin）、プロトリン（prothrin）、フルバリネート（fluvalinate）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、フルシトリネート（flucythrinate）、エトフェンプロックス（etofenprox）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、アクリナトリン（acrinathrin）等。
【００８２】
アシルウレア系、その他の殺虫剤：ジフルベンズロン（diflubenzuron ）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、トリフルムロン（triflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、ブプロフェジン（buprofezin）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、ルフェヌロン（lufenuron）、シロマジン（cyromazine）、メトプレン（methoprene）、エンドスルファン（endosulfan）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、イミダクロプリド（imidacloprid）、アセタミプリド（acetamiprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）、ピメトロジン（pymetrozine）、フィプロニル（fipronil）、ピリダリル（pyridalyl）、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）、ロテノン（rotenone）、メタアルデヒド（metaldehyde）、マシン油（machine oils）、ＢＴや昆虫病原ウイルス等の微生物農薬、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、ベンスルタップ（bensultap）、テブフェノジド（tebufenozide）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、アセタミプリド（acetamiprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、オレイン酸ナトリウム（oleic acid sodium salt）、なたね油(rape seed oil)等。
殺線虫剤：フェナミホス（fenamiphos）、ホスチアゼート（fosthiazate）、エトプロホス（ethoprophos）、メチルイソチオシアネート（methyl isocyanate）、１，３ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene）、ＤＣＩＰ(DCIP)等。
殺ダニ剤：クロルベンジレート（chlorobenzilate）、フェニソブロモレート（phenisobromolate）、ジコホル（dicofol）、アミトラズ（amitraz）、プロパルギット（propargite）、ベンゾメート（benzomate）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、ポリナクチン（polynactins）、キノメチオネート（quinomethionate）、クロルフェンソン（chlorfenson）、テトラジホン（tetradifon）、アバメクチン（abamectin）、ミルベメクチン（milbemycin）、クロフェンテジン（clofentezine）、ピリダベン（pyridaben）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、フェノチオカルブ（phenothiocarb）、ジエノクロル（dienochlor）、エトキサゾール（etoxazole）、ビフェナゼート（bifenazate）、アセキノシル（acequinocyl）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、スピロディクロフェン（spirodiclofen）等。
【００８３】
殺菌剤：チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、ベノミル（benomyl）、カルベンダゾール（carbendazol）、チアベンダゾール（thiabendazole）、フォルペット（folpet）、チウラム（thiuram）、ジラム（ziram）、ジネブ（zineb）、マンネブ（maneb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、イプロベンホス（iprobenfos）、エジフェンホス（edifenphos）、フサライド（fthalide）、プロベナゾール（probenazole）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、クロロタロニル（chlorothalonil）、キャプタン（captan）、ポリオキシン（polyoxin）、ブラストサイジンＳ（blasticidin-S）、カスガマイシン（kasugamycin）、ストレプトマイシン（Streptomycin）、バリダマイシン（validamycin）、トリシクラゾール（tricyclazole）、ピロキロン（pyroquilon）、フェナジンオキシド（phenazine oxide）、メプロニル（mepronil）、フルトラニル（flutolanil）、ペンシクロン（pencycuron）、イプロジオン（iprodione）、ヒメキサゾール（hymexazol）、メタラキシル（metalaxyl）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリアジメホン（triadimefon）、ビテルタノール（bitertanol）、フェナリモル（fenarimol）、プロピコナゾール（propiconazole）、シモキサニル（cymoxanil）、プロクロラズ（prochloraz）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ミクロブタニル（myclobutanyl）、ジクロメジン（diclomezine）、テクロフタラム（tecloftalam）、プロピネブ（propineb）、ジチアノン（dithianon）、ホセチル（fosetyl）、ビンクロゾリン（vinchlozoline）、プロシミドン（procymidone）、オキサジキシル（oxadixyl）、グアザチン（guazatine）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb）、フルアジナム（fluazinam）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、ヒドロキシイソキサゾール（hydroxyisoxazole）、メパニピリム（mepanipyrim）等。
【００８４】
本発明化合物は、半翅目害虫、鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類、植物寄生性線虫類等の害虫に対して、優れた防除効果を示す。そのような害虫の例としては、以下の如き害虫類を例示することができる。
【００８５】
半翅目害虫、例えばホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、メクラカメムシ類（Lygus sp.）、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）等のカメムシ類（異翅類；heteroptera）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ヒメヨコバイ類（Empoasca sp.， Erythroneura sp.，Circulifer sp.）等のヨコバイ類、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）等のウンカ類、Psylla sp.等のキジラミ類、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）等のコナジラミ類、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、リンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、Aphis fabae、ニセダイコンアブラムシ（Rhopalosiphum psedobrassicas）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）等のアブラムシ類、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等のカイガラムシ類、サシガメ（Rhodnius sp.）等。
【００８６】
鱗翅目害虫、例えばチャハマキ（Homona magnanima）、コカクモンハマキ（Adoxophyes orana）、テングハマキ（Sparganothis pilleriana）、ナシヒメシンクイ（Grapholitha molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、コドリンガ（Laspeyresia pomonella）、Eucosma sp.、Lobesia botrana等のハマキガ類、ブドウホソハマキ（Eupoecillia ambiguella）等のホソハマキガ類、Bambalina sp.等のミノガ類、コクガ（Nemapogon granellus）、イガ（Tinea translucens）等のヒロズコガ類、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella）等のハモグリガ類、キンモンホソガ（Phyllonorycter rigoniella）等のホソガ類、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）等のコハモグリガ類、コナガ（Plutella xylostella）、Prays citriなどのスガ類、ブドウスカシバ（Paranthrene regalis）、Synanthedon sp.等のスカシバガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、Stomopteryx sp.等のキバガ類、モモシンクイ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、イラガ（Monema flavescens）等のイラガ類、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Ostrinia nubilalis、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、ハチミツガ（Galleria mellonella）、Elasmopalpus lignosellus、Loxostege sticticalisなどのメイガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）等のシャクガ類、オビカレハ（Malacosoma neustria）等のカレハガ類、Manduca sextaなどのスズメガ類、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）、マイマイガ（Lymantria dispar）等のドクガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、タバコバッドワーム（Heliothis virescens）、ボールワーム（Helicoverpa zea）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、タマナヤガ（Agrotis ipsiron）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イラクサキンウワバ（Trichoplusia ni）等のヤガ類等。
【００８７】
鞘翅目害虫、例えばドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、マメコガネ（Popillia japonica）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、Eutheola rugicepsなどのコガネムシ類、ワイヤーワーム（Agriotes sp.）、Conodeus sp.等のコメツキムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、インゲンテントウムシ（Epilachna varivestis）等のテントウムシ類、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）等のゴミムシダマシ類、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus）等のカミキリムシ類、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）等のマメゾウムシ類、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、コーンルートワーム（Diabrotica sp.）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、テンサイトビハムシ（Chaetocnema concinna）、Phaedon cochlearias、Oulema melanopus、Dicladispa armigeraなどのハムシ類、Apion godmaniなどのホソクチゾウムシ類、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）等のゾウムシ類、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）等のオサゾウムシ類、キクイムシ類、カツオブシムシ類、シバンムシ類等。
【００８８】
双翅目害虫、例えばキリウジガガンボ（Tipra ano）、イネユスリカ（Tanytarsus oryzae）、イネシントメタマバエ（Orseolia oryzae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、イネミギワバエ（Hydrellia griseola）、オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）、フリッツフライ（Oscinella frit）、イネカラバエ（chlorops oryzae）、インゲンモグリバエ（Ophiomyia phaseoli）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、アカザモグリハナバエ（Pegomya hyoscyami）、タネバエ（Hylemia platura）、ソルガムフライ（Atherigona soccata）、イエバエ（Musca domestica）、ウマバエ（Gastrophilus sp.）、サシバエ（Stomoxys sp.）、ネツタイシマカ（Aedes aegypti）、アカイエカ（Culex pipiens）、シナハマダラカ（Anopheles slnensis）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）等。
【００８９】
膜翅目害虫、例えばクキバチ類（Cephus sp.）、カタビロコバチ類（Harmolita sp.）、カブラハバチ類（Athalia sp.）、スズメバチ類（Vespa sp.）、ファイアーアント類等。
【００９０】
直翅目害虫、例えばチャバネゴキブリ（Blatella germanica）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana ）、ケラ（Gryllotalpa africana）、バッタ（Locusta migratoria migratoriodes）、Melanoplus sanguinipes等。
【００９１】
シロアリ目害虫、例えば、ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）等。
【００９２】
アザミウマ目害虫、例えば、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、クロトンアザミウマ（Heliothrips haemorrhoidalis）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等。
【００９３】
ハダニ類、例えばナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、イエローマイト（Eotetranychus carpini）、テキサスシトラスマイト（Eotetranychus banksi）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta oleivora）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）、ヒメハダニ（Brevipalpus sp.）、ロビンネダニ（Rhizoglyphus robini）、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、等。
【００９４】
植物寄生性線虫類、例えばネコブセンチュウ類（Meloidogyne sp.）、ネグサレセンチュウ類（Pratylenchus sp.）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、バナナネモグリセンチュウ（Radopholus similis）、イチゴセンチュウ（Aphelenchoides fragariae）、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等。
【００９５】
その他有害動物、不快動物、衛生害虫、寄生虫、例えばスクミリンゴガイ（Pomacea canaliculata）、ナメクジ（Incilaria sp.）、アフリカマイマイ（Achatina fulica）等の腹足綱類（Gastropoda）、ダンゴムシ（Armadillidium sp.）、ワラジムシ、ムカデ等の等脚目類（Isopoda）、Liposcelis sp.等のチャタテムシ類、Ctenolepisma sp.等のシミ類、Pulex sp.、Ctenocephalides sp.等のノミ類、Trichodectes sp.等のハジラミ類、Cimex sp.等のトコジラミ類、オウシマダニ（Boophilus microplus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）等の動物寄生性ダニ類、ヒョウヒダニ類等をあげることができる。
【００９６】
さらに、有機リン系化合物、カーバメート系化合物、合成ピレスロイド系化合物、アシルウレア系化合物あるいは既存の殺虫剤に抵抗性を示す害虫に対しても有効である。
【実施例】
【００９７】
次に、実施例により、本発明化合物の製造法、製剤法及び用途を具体的に説明する。
【００９８】
［実施例１］
２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４，５−ジカルボニトリル（本発明化合物番号３）の製造
（１）２−ブロモ−１Ｈ−イミダゾール−４，５−ジカルボニトリル１．９７ｇ、ヨードメタン１．７ｇ、炭酸カリウム１．８ｇ、アセトニトリル１０ｍｌの混合物を室温で２４時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチル４０ｍｌ、フロリジル５ｇを加え、ろ過した。溶媒を減圧下留去して、２−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４，５−ジカルボニトリル１．８５ｇを得た。
【００９９】
（２）２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４，５−ジカルボニトリルの製造
２−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４，５−ジカルボニトリル０．７９ｇ、２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンゼンボロン酸１．１０ｇ、トリエチルアミン１．５２ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．２２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８ｍｌ、水２ｍｌの混合物を１００℃で８時間攪拌した。室温に冷却後、酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲリカラムクロマトグラフィーで精製し、２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４，５−ジカルボニトリル０．４７ｇを得た。
【０１００】
この方法に準じて、本発明化合物番号２１等を製造した。
【０１０１】
［実施例２］
２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４，５−ジカルボニトリル（本発明化合物番号４）の製造
２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４，５−ジカルボニトリル０．２５ｇをクロロホルム５ｍｌに溶解し、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸０．１８ｇ（純度７０％）を加えた。氷冷下、１時間攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えた。反応液に酢酸エチルを加え、有機層を水、炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をシリカゲリカラムクロマトグラフィーで精製し、２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４，５−ジカルボニトリル０．１６ｇを得た。
【０１０２】
この方法に準じて、本発明化合物番号２、６、２２、８１等を製造した。
【０１０３】
［実施例３］
２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−４，５−ジカルボニトリル（本発明化合物番号１）の製造
２−ブロモ−１Ｈ−イミダゾール−４，５−ジカルボニトリル４．４０ｇ、２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンゼンボロン酸３．７６ｇ、トリエチルアミン６．００ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．００ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌ、水８ｍｌの混合物を１００℃で８時間攪拌した。室温に冷却後、酢酸エチルを加え、有機層をクエン酸水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲリカラムクロマトグラフィーで精製し、２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−４，５−ジカルボニトリル２．５８ｇを得た。
【０１０４】
［実施例４］
１−エチル−２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−４，５−ジカルボニトリル（本発明化合物番号５）の製造
２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−４，５−ジカルボニトリル０．５５ｇ、ヨードエタン０．６０ｇ、炭酸カリウム０．５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８ｍｌの混合物を５０℃で３日間攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲリカラムクロマトグラフィーで精製し、１−エチル−２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−４，５−ジカルボニトリル０．４９ｇを得た。
【０１０５】
［実施例５］
２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−１−（１，２−プロパジエニル）−１Ｈ−イミダゾール−４，５−ジカルボニトリル（本発明化合物番号８０）の製造
２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−４，５−ジカルボニトリル０．５０ｇ、１−ブロモ−２−プロピン０．３５ｇ、炭酸カリウム０．３０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌの混合物を５０℃で２日間攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲリカラムクロマトグラフィーで精製し、２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−１−（１，２−プロパジエニル）−１Ｈ−イミダゾール−４，５−ジカルボニトリル０．３３ｇを得た。
【０１０６】
次に、中間体の製造例を示す。
【０１０７】
＜中間体製造例１＞
２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンゼンボロン酸の製造
（１）クロロスルホン酸９１０ｇに、４−ブロモ−３−フルオロトルエン５００ｇを内温が５０〜６０℃を維持するように滴下した後、さらに５０〜６０℃で１時間反応させた。放冷後、氷水、酢酸エチルの混合溶液に投入した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去し、５−ブロモ−４−フルオロ−２−メチルベンゼンスルホニルクロリド７５０ｇを得た。
【０１０８】
（２）酢酸１Ｌ、赤りん２４０ｇ、ヨウ素２ｇの混合物に、５−ブロモ−４−フルオロ−２−メチルベンゼンスルホニルクロリド７５０ｇの酢酸７５０ｍｌ溶液を、内温が１１０〜１２０℃を維持するように１時間かけて滴下し、さらに２時間加熱還流した。室温に冷却後、固体を濾別し、減圧下で溶媒を留去した。残渣を酢酸エチルに溶かし、水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、５−ブロモ−４−フルオロ−２−メチル−１−アセチルチオベンゼン８００ｇを得た。
【０１０９】
（３）５−ブロモ−４−フルオロ−２−メチル−１−アセチルチオベンゼン８００ｇをメタノール２Ｌに溶かし、２０％水酸化ナトリウム水溶液１．８Ｌを内温が５０℃を越えないように加え、さらにこの混合物を３０分撹拌した。氷冷しながら、ｐＨ＝２〜３になるように塩酸で中和した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、５−ブロモ−４−フルオロ−２−メチルベンゼンチオール５５０ｇを得た。
【０１１０】
（４）５−ブロモ−４−フルオロ−２−メチルベンゼンチオール５５０ｇ、炭酸カリウム１８０ｇ、ロンガリット（商品名、ナトリウム・ホルムアルデヒド・スルホキシレ−ト）５５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３Ｌの混合物に、１−ヨード−２，２，２−トリフルオロエタン３８０ｇを４０℃以下で滴下した後、室温で５時間反応させた。反応液を水に投入し、ｎ−ヘキサンで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣を減圧蒸留（１４２〜１４３℃、３５ｍｍＨｇ）し、５−ブロモ−４−フルオロ−２−メチルフェニル ２，２，２−トリフルオロエチルスルフィド３４５ｇを得た。
【０１１１】
（５）反応は窒素雰囲気下で行った。５−ブロモ−４−フルオロ−２−メチルフェニル ２，２，２−トリフルオロエチルスルフィド３００ｇをジエチルエーテル３Ｌに溶かし、−７０℃に冷却した。この溶液に、ｎ−ブチルリチウム（ｎ−ヘキサン溶液、１．５４モル／Ｌ）６２５ｍｌを−７０〜−６０℃の温度範囲で２０分かけて滴下した。５分後、トリメトキシボラン１０４ｇのジエチルエーテル１００ｍｌ溶液を−６５〜−６０℃の温度範囲で１０分かけて滴下した。−２０℃まで昇温し、２０％硫酸１ｋｇを滴下し、さらに室温で２時間反応させた。有機層を分取し、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた固体をｎ−ヘキサンにて洗浄し、２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンゼンボロン酸２１１ｇ（融点１６１〜１６３℃）を得た。
【０１１２】
前記実施例に準じて製造した本発明化合物［Ｉ］の構造式と物性値を、前記実施例を含め表６に示す。ただし、表中の記号は前記と同様の意味を表す。
尚、化合物番号は以後の記載において参照される。
【０１１３】
【表６】
【０１１４】
次に代表的な製剤例をあげて製剤方法を具体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。以下の説明において「部」は重量部を意味する。
【０１１５】
［製剤例１］ 乳剤
化合物番号４の化合物 ３０部
シクロヘキサノン ２０部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １１部
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム ４部
メチルナフタリン ３５部
以上を均一に溶解して乳剤とした。また、化合物番号４に代えて、表１〜表５に記載の化合物各々を用いて同様に乳剤を得ることができる。
【０１１６】
［製剤例２］ 水和剤
化合物番号４の化合物 １０部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 ０．５部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル ０．５部
珪藻土 ２４部
クレー ６５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。また、化合物番号４に代えて、表１〜表５に記載の化合物各々を用いて同様に水和剤を得ることができる。
【０１１７】
［製剤例３］ 粉剤
化合物番号４の化合物 ２部
珪藻土 ５部
クレー ９３部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。また、化合物番号４に代えて、表１〜表５に記載の化合物各々を用いて同様に粉剤を得ることができる。
【０１１８】
［実施例４］ 粒剤
化合物番号４の化合物 ５部
ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩 ２部
リグニンスルホン酸ナトリウム ５部
カルボキシメチルセルロース ２部
クレー ８６部
以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水２０部相当量を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。また、化合物番号４に代えて、表１〜表５に記載の化合物各々を用いて同様に粒剤を得ることができる。
【０１１９】
次に本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤の奏する効果について試験例をもって説明する。
【０１２０】
［試験例１］ ナミハダニ防除試験（浸漬処理）
製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液に、予めナミハダニ成虫を接種しておいたダイズ苗を浸漬し、風乾した。処理後のダイズ苗は２５℃の恒温室に置き、１３日後に生存虫数を調査し、数１の計算式により防除価を求めた。試験は１連制にて行なった。
【０１２１】
この試験において防除価が１００を示した化合物は、化合物番号４、２２等である。
【０１２２】
［試験例２］ ナミハダニ防除試験（土壌処理）
製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分として１００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液を、予めナミハダニ成虫を接種しておいたダイズ苗カップの土壌（１００ｇ）に５ｍｌ潅注した。処理後のダイズ苗は２５℃の恒温室に置き、１３日後に生存虫数を調査し、数１の計算式により防除価を求めた。試験は１連制にて行なった。
【０１２３】
この試験において防除価が１００を示した化合物は、化合物番号４、２２等である。
【０１２４】
［試験例３］ ネコブセンチュウ制線虫試験
ｔｗｅｅｎ２０を１％含有するＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液に供試化合物を溶解し、この溶液を有効成分として２０ｐｐｍの濃度に蒸留水で希釈した。その薬液０.５ｍｌと、サツマイモネコブセンチュウ第二期幼虫約３０頭を含む懸濁液０.５ｍｌとを混合し２５℃の恒温室に置いた。５日後に顕微鏡下で不動及び生存線虫数を数え、数２の計算式により制線虫率を求めた。試験は２連制にて行なった。
【０１２５】
この試験において制線虫率が１００％を示した化合物は、化合物番号４等である。
【０１２６】
【数１】
【０１２７】
【数２】
【０１２８】
【数３】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式［Ｉ］
【化１】
［式中、Ｒは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基又はシクロプロピルメチル基を示し、
ｎは０又は１を示し、
Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ７アシル基、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、−ＣＹ１＝Ｎ−ＯＹ２基、ニトロ基、−Ｎ（Ｙ３）Ｙ４基、チオシアネート基、チオール基又は−Ｓ(Ｏ)ｍＹ５基を示し、
Ａ３は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（該基はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基によりモノ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基又はＣ２〜Ｃ６アルキニル基を示し、
Ｂ１は水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、
Ｂ２はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、
Ｙ１及びＹ２はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、
Ｙ３及びＹ４はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ７アシル基、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキルカルボニル基又はＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基を示し、
Ｙ５はＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、
ｍは０〜２の整数を示す。］で表されることを特徴とする２−フェニルイミダゾール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する農園芸用殺虫・殺ダニ・殺線虫剤。
【請求項２】
一般式［Ｉ］
【化２】
［式中、Ｒは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基又はシクロプロピルメチル基を示し、
ｎは０又は１を示し、
Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ヒドロキシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ７アシル基、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、−ＣＹ１＝Ｎ−ＯＹ２基、−Ｎ（Ｙ３）Ｙ４基、チオシアネート基、チオール基又は−Ｓ(Ｏ)ｍＹ５基を示し、
Ａ３は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（該基はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基によりモノ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基又はＣ２〜Ｃ６アルキニル基を示し、
Ｂ１は水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、
Ｂ２はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、
Ｙ１及びＹ２はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、
Ｙ３及びＹ４はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ７アシル基、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキルカルボニル基又はＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基を示し、
Ｙ５はＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、
ｍは０〜２の整数を示す。］で表されることを特徴とする２−フェニルイミダゾール誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項１】
一般式［Ｉ］
【化１】
［式中、Ｒは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基又はシクロプロピルメチル基を示し、
ｎは０又は１を示し、
Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ７アシル基、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、−ＣＹ１＝Ｎ−ＯＹ２基、ニトロ基、−Ｎ（Ｙ３）Ｙ４基、チオシアネート基、チオール基又は−Ｓ(Ｏ)ｍＹ５基を示し、
Ａ３は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（該基はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基によりモノ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基又はＣ２〜Ｃ６アルキニル基を示し、
Ｂ１は水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、
Ｂ２はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、
Ｙ１及びＹ２はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、
Ｙ３及びＹ４はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ７アシル基、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキルカルボニル基又はＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基を示し、
Ｙ５はＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、
ｍは０〜２の整数を示す。］で表されることを特徴とする２−フェニルイミダゾール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する農園芸用殺虫・殺ダニ・殺線虫剤。
【請求項２】
一般式［Ｉ］
【化２】
［式中、Ｒは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基又はシクロプロピルメチル基を示し、
ｎは０又は１を示し、
Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ヒドロキシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ７アシル基、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、−ＣＹ１＝Ｎ−ＯＹ２基、−Ｎ（Ｙ３）Ｙ４基、チオシアネート基、チオール基又は−Ｓ(Ｏ)ｍＹ５基を示し、
Ａ３は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（該基はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基によりモノ置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基又はＣ２〜Ｃ６アルキニル基を示し、
Ｂ１は水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、
Ｂ２はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、
Ｙ１及びＹ２はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、
Ｙ３及びＹ４はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ７アシル基、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキルカルボニル基又はＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基を示し、
Ｙ５はＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、
ｍは０〜２の整数を示す。］で表されることを特徴とする２−フェニルイミダゾール誘導体又はその薬理上許容される塩。
【公開番号】特開２００７−２８４３８５（Ｐ２００７−２８４３８５Ａ）
【公開日】平成１９年１１月１日（２００７．１１．１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−１１４２１５（Ｐ２００６−１１４２１５）
【出願日】平成１８年４月１８日（２００６．４．１８）
【出願人】（００００００１６９）クミアイ化学工業株式会社 (86)
【出願人】（０００１０２０４９）イハラケミカル工業株式会社 (48)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成１９年１１月１日（２００７．１１．１）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年４月１８日（２００６．４．１８）
【出願人】（００００００１６９）クミアイ化学工業株式会社 (86)
【出願人】（０００１０２０４９）イハラケミカル工業株式会社 (48)
【Ｆターム（参考）】
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