４−ニトロイミダゾール化合物の製造法
【課題】 本発明は、爆発等の危険の少ないより安全な方法で、高収率、高純度で一般式（１）で表される４−ニトロイミダゾール化合物を製造する方法を提供することを課題とする。
【解決手段】 本発明の製造方法は、一般式（２）
【化１】
［式中、Ｘ1及びＸ2は、それぞれ塩素原子又は臭素原子を示す。］
で表される４−ニトロイミダゾール化合物をヨウ素化し、次いで得られる一般式（３）
【化２】
［式中、Ｘ2は前記に同じ。］
で表される５−ヨード−４−ニトロイミダゾール化合物を還元する。
【解決手段】 本発明の製造方法は、一般式（２）
【化１】
［式中、Ｘ1及びＸ2は、それぞれ塩素原子又は臭素原子を示す。］
で表される４−ニトロイミダゾール化合物をヨウ素化し、次いで得られる一般式（３）
【化２】
［式中、Ｘ2は前記に同じ。］
で表される５−ヨード−４−ニトロイミダゾール化合物を還元する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、４−ニトロイミダゾール化合物の製造法に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般式（１）
【０００３】
【化１】
【０００４】
［式中、Ｘ2は、塩素原子又は臭素原子を示す。］
で表される４−ニトロイミダゾール化合物は、種々の医薬、農薬等の合成中間体、殊に抗結核薬を製造するための中間体として有用な化合物である。
【０００５】
従来、一般式（１）の４−ニトロイミダゾール化合物の製造法としては、例えば、下記反応式−１及び反応式−２に示す方法が知られている（非特許文献１参照）。
【０００６】
【化２】
【０００７】
【化３】
【０００８】
［式中、ＸAは、ハロゲン原子を示す。］
しかしながら、これらの方法には、種々の欠点があり、工業的製造方法として不適である。
【０００９】
例えば、反応式−１に示す方法では、反応中間体である化合物（６）及び化合物（７）が、化学的に不安定な化合物であり、落下、摩擦等の衝撃により爆発する危険がある。また、この方法では、化合物（６）を加熱して化合物（７）に導く反応（１３０℃付近）において化合物（６）のＴＮＲ温度（Temperature of No Return：化学プロセス内の装置で安全に取り扱うことができる最大温度６０〜７０℃付近）を超えていること等から、目的化合物を工業的に大量生産するには、非常な危険が伴っていた。
【００１０】
反応式−２に示す方法は、化合物（８）をニトロ化する反応であるが、このニトロ化では、化合物（１ａ）が低収率で得られるに過ぎず、工業的に不利である。
【非特許文献１】スウィンスキーら、ポリッシュ・ジャーナル・オブ・ケミストリー、第５６巻、第１２６１−１２７２頁（１９８２年）（Jerzy SUWINSKI,Ewa SALWINSKA、Jan WATRAS and Maria WIDEL, Polish Jounal of Chemistry, 56, 1261-1272 (1982)）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明は、爆発等の危険の少ないより安全な方法で、高収率、高純度で一般式（１）で表される４−ニトロイミダゾール化合物を製造する方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明者は、上記課題を解決するために一般式（１）で表される４−ニトロイミダゾール化合物の製造方法について鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（２）で表される４−ニトロイミダゾール化合物の５位の塩素原子又は臭素原子を選択的にヨウ素原子に置換し、次いで得られる一般式（３）で表される５−ヨード−４−ニトロイミダゾール化合物の５位を選択的に還元することにより、上記課題を解決できることを見い出した。即ち、本発明者は、下記一般式（２）で表される４−ニトロイミダゾール化合物の５位の塩素原子又は臭素原子を選択的にヨウ素化し、次いで得られる一般式（３）で表される５−ヨード−４−ニトロイミダゾール化合物の５位を選択的に還元することにより、一般式（１）で表される４−ニトロイミダゾール化合物を、爆発等の危険の少ないより安全な方法で、しかも高収率、高純度で製造できることを見い出した。
【００１３】
本発明は、このような知見に基づき完成されたものである。本発明は、下記１〜１２に示す４−ニトロイミダゾール化合物の製造法を提供する。
１．一般式（２）
【００１４】
【化４】
【００１５】
［式中、Ｘ1及びＸ2は、それぞれ塩素原子又は臭素原子を示す。］
で表される４−ニトロイミダゾール化合物をヨウ素化し、次いで得られる一般式（３）
【００１６】
【化５】
【００１７】
［式中、Ｘ2は前記に同じ。］
で表される５−ヨード−４−ニトロイミダゾール化合物を還元する、一般式（１）
【００１８】
【化６】
【００１９】
［式中Ｘ2は前記に同じ。］
で表される４−ニトロイミダゾール化合物の製造法。
２．一般式（２）で表される４−ニトロイミダゾール化合物のヨウ素化に使用されるヨウ素化剤が、ハロゲン分子、ヨウ化水素酸及びヨウ化水素酸の金属塩からなる群から選ばれた少なくとも１種である上記１に記載の製造法。
３．ヨウ化水素酸の金属塩がヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、ヨウ化リチウム、ヨウ化亜鉛、ヨウ化マグネシウム及びヨウ化アルミニウムからなる群から選ばれた少なくとも１種である上記２に記載の製造法。
４．ヨウ化水素酸の金属塩がヨウ化ナトリウムである上記２に記載の製造法。
５．一般式（２）で表される４−ニトロイミダゾール化合物１モルに対して、ヨウ素化剤を５〜１５モル使用する上記１に記載の製造法。
６．一般式（２）で表される４−ニトロイミダゾール化合物１モルに対して、ヨウ化ナトリウムを１．５〜１５モル使用する上記４に記載の製造法。
７．一般式（２）で表される４−ニトロイミダゾール化合物のヨウ素化を相間移動触媒の存在下に行う上記１に記載の製造法。
８．相間移動触媒が、第４級アンモニウム塩、ホスホニウム塩及びピリジニウム塩からなる群から選ばれた少なくとも１種である上記７に記載の製造法。
９．一般式（２）で表される４−ニトロイミダゾール化合物１モルに対して、相間移動触媒を０．０１〜１モル使用する上記７に記載の製造法。
１０．一般式（３）で表される５−ヨード−４−ニトロイミダゾール化合物の還元を、還元剤の存在下に行う上記１に記載の製造法。
１１．還元剤が、水素化還元剤である上記１０に記載の製造法。
１２．一般式（３）で表される５−ヨード−４−ニトロイミダゾール化合物１モルに対して、水素化還元剤を１〜１０モル使用する上記１１に記載の製造法。
１３．還元剤が、接触水素還元剤である上記１０に記載の製造法。
１４．一般式（３）で表される５−ヨード−４−ニトロイミダゾール化合物に対して、接触水素還元剤を０．１〜４０重量％使用する上記１３に記載の製造法。
１５．一般式（３）で表される５−ヨード−４−ニトロイミダゾール化合物の還元を、アミンの存在下に行う上記１３に記載の製造法。
１６．アミンが、トリメチルアミン、トリエチルアミン及びＮ−エチルジイソプロピルアミンからなる群から選ばれた少なくとも１種である上記１５に記載の製造法。
【００２０】
本発明の一般式（１）の４−ニトロイミダゾール化合物の製造法について、以下に説明する。
【００２１】
【化７】
【００２２】
［式中、Ｘ1及びＸ2は前記に同じ。］
上記反応式−３において、化合物（２）を化合物（３）に導く反応は、適当な溶媒中、ヨウ素化剤の存在下に行うことができる。
【００２３】
ヨウ素化剤としては、例えば、ヨウ素等のハロゲン分子、ヨウ化水素酸、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、ヨウ化リチウム、ヨウ化亜鉛、ヨウ化マグネシウム、ヨウ化アルミニウム等のヨウ化水素酸の金属塩等の公知のヨウ素化剤を広く使用できる。これらの中でも、ヨウ化ナトリウムが好ましい。上記ヨウ素化剤は、１種単独で又は２種以上混合して使用される。斯かるヨウ素化剤は、化合物（２）に対して、通常過剰量、好ましくは１．５倍モル〜１５倍モル量使用される。
【００２４】
溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、アセトン等のケトン類、アセトニトリル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ｔｅｒｔ−ブチル メチルエーテル等のエーテル類、ジメチルホルムアミド又はこれらの混合溶媒等を例示できる。好ましい溶媒は、水及びアルコール類である。
【００２５】
該反応の反応系内には、相間移動触媒等の触媒を添加することができる。
【００２６】
相間移動触媒としては、例えば、第４級アンモニウム塩、ホスホニウム塩、ピリジニウム塩等が挙げられる。
【００２７】
第４級アンモニウム塩としては、例えば、炭素数１〜１８の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルアルキル基及びフェニル基なる群より選ばれた基が置換した第４級アンモニウム塩を挙げることができる。斯かる第４級アンモニウム塩の具体例として、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムフルオリド、テトラブチルアンモニウムアイオダイド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、亜硫酸水素テトラブチルアンモニウム 、トリブチルメチルアンモニウムクロリド、トリブチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラペンチルアンモニウムクロリド、テトラペンチルアンモニウムブロミド、テトラヘキシルアンモニウムクロリド、ベンジルジメチルオクチルアンモニウムクロリド、メチルトリヘキシルアンモニウムクロリド、ベンジルジメチルオクタデカニルアンモニウムクロリド、メチルトリデカニルアンモニウムクロリド、ベンジルトリプロピルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、フェニルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムクロリド等が挙げられる。
【００２８】
ホスホニウム塩としては、例えば、炭素数１〜１８の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基が置換したホスホニウム塩を挙げることができる。斯かるホスホニウム塩の具体例として、テトラブチルホスホニウムクロリド等が挙げられる。
【００２９】
ピリジニウム塩としては、例えば、炭素数１〜１８の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基が置換したピリジニウム塩を挙げることができる。斯かるピリジニウム塩の具体例として、１−ドデカニルピリジニウムクロリド等が挙げられる。
【００３０】
上記相間移動触媒は、１種単独で又は２種以上混合して使用される。
【００３１】
相間移動触媒の使用量は、化合物（２）１モルに対して、通常０．０１〜１モル、好ましくは０．０１〜０．５モルである。
【００３２】
上記反応は、通常０〜１５０℃付近、好ましくは０〜１２０℃付近にて行われ、通常１〜８０時間にて終了する。
【００３３】
上記反応によれば、イミダゾール環の５位の塩素原子又は臭素原子のみが選択的にヨウ素化され、化合物（３）が収率よく製造される。
【００３４】
化合物（３）を化合物（１）に導く反応は、適当な溶媒中、還元剤の存在下に行われる。
【００３５】
還元剤としては、公知の水素化還元剤、接触水素還元剤等が使用される。
【００３６】
水素化還元剤としては、例えば、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸ナトリウム、亜硫酸アンモニウム、亜硫酸アンモニウム・１水和物、亜硫酸水素アンモニウム等の亜硫酸物；水素化硼素テトラメチルアンモニウム、水素化硼素テトラエチルアンモニウム、水素化硼素テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム、水素化シアノ硼素テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム等の水素化硼素テトラ低級アルキルアンモニウム類；シアノ水素化硼素ナトリウム、シアノ水素化硼素リチウム、水素化硼素ナトリウム、ジボラン等が挙げられる。これら水素化還元剤は、１種単独で又は２種以上混合して使用される。
【００３７】
接触水素還元剤としては、例えば、パラジウム、パラジウム−黒、パラジウム−炭素、水酸化パラジウム−炭素、ロジウム−アルミナ、白金、酸化白金、亜クロム酸銅、酢酸パラジウム、白金−アルミナ、白金−炭素、パラジウム−アルミナ、白金黒、ラネーニッケル等が挙げられる。これら接触水素還元剤は、１種単独で又は２種以上混合して使用される。
【００３８】
これらの還元剤の中では、接触水素還元剤、特に酸化白金、パラジウム−アルミナ等が好ましい。
【００３９】
本発明では、上記水素化還元剤及び接触水素還元剤を併用することができる。
【００４０】
使用される溶媒としては、例えば、水；酢酸等の脂肪酸類；メタノール、エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール類；ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジイソプロピルエーテル、モノグライム、ジグライム、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸ｎ−ブチル等のエステル類；ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、１−メチル−２−ピロリジノン（ＮＭＰ）等の非プロトン性極性溶媒又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。
【００４１】
尚、水素化還元剤としてジボラン等を用いた場合は、無水の溶媒を用いるのがよい。また、接触水素還元剤として酸化白金及びパラジウム−アルミナを用いた場合には、水を含む混合溶媒、特に水と脂肪酸類、ケトン類、エーテル類又は非プロトン性極性溶媒との混合溶媒を用いるのが好ましい。
【００４２】
水素化還元剤の使用量は、化合物（３）１モルに対して、通常少なくとも１モル、好ましくは１〜１０モル程度である。
【００４３】
水素化還元剤を用いる反応は、通常０〜１５０℃付近、好ましくは０〜１２０℃付近にて行われ、一般に１〜３０時間程度にて終了する。
【００４４】
接触水素還元剤を用いる場合は、通常常圧〜２０気圧程度、好ましくは常圧〜１０気圧程度の水素雰囲気中で、通常−３０〜１００℃程度、好ましくは０〜８０℃程度の温度で反応を行なうのがよく、通常１〜９０時間程度で反応は終了する。
【００４５】
接触水素還元剤は、化合物（３）に対して、通常０．１〜４０重量％、好ましくは０．１〜２０重量％程度使用する。
【００４６】
接触水素還元剤を用いる反応の反応系内には、反応促進のために、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等のアミン類を添加してもよい。
【００４７】
上記還元反応により、イミダゾール環の５位に置換しているヨウ素原子が選択的に脱離され、所望の一般式（１）の化合物を収率よく得ることができる。これは、本発明者が初めて見つけた事実である。
【００４８】
本発明の一般式（１）で表される４−ニトロイミダゾール化合物は、例えば下記反応式−４及び反応式−５に示す方法に従い、抗結核薬として有用な化合物（１３ａ）又は（１３ｂ）に導くことができる。
【００４９】
【化８】
【００５０】
［式中、Ｘ2は前記に同じ。ＲAは、水素原子又は低級アルキル基を示す。ＲBは、基
【００５１】
【化９】
【００５２】
を示す。ここで、ＲCは、ニトロ基を示す。ＲDは、ハロゲン原子又は低級アルキル基を示す。ａは、０、１又は２を示す。ａが２を示す場合、２つのＲDは、同一であってもよいし、異なっていてもよい。］
一般式（１）で表される４−ニトロイミダゾール化合物と化合物（９ａ）又は（９ｂ）との反応は、適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下で行われる。
【００５３】
用いられる溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等の低級アルコール類；酢酸；酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；アセトニトリル；ピリジン；２，４，６−コルイジン；ジメチルスルホキシド；ジメチルホルムアミド；ヘキサメチルリン酸トリアミド又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。
【００５４】
塩基性化合物としては、公知の無機塩基及び有機塩基を広く使用できる。
【００５５】
無機塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；燐酸ナトリウム、燐酸カリウム等のアルカリ金属金属燐酸塩；水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物；カリウム、ナトリウム等のアルカリ金属；ナトリウムアミド等のアルカリ金属アミド化物；ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート等のアルカリ金属アルコラート等が挙げられる。
【００５６】
有機塩基としては、例えば、ピリジン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、２，４，６−コルイジン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、１−メチル−２−ピロリジノン（ＮＭＰ）、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン−５（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等を挙げることができる。
【００５７】
これらの塩基性化合物は、１種単独で又は２種以上混合して使用される。
【００５８】
化合物（１）の使用量は、化合物（９ａ）又は（９ｂ）１モルに対して、通常少なくとも１モル程度、好ましくは１〜３モル程度である。塩基性化合物の使用量は、化合物（９ａ）又は（９ｂ）１モルに対して、通常１〜１０モル程度、好ましくは等モル〜５モルである。
【００５９】
化合物（１）と化合物（９ａ）又は（９ｂ）との反応は、通常室温〜１５０℃程度、好ましくは室温〜１００℃程度にて行われ、一般に１〜１００時間程度で該反応は終了する。
【００６０】
上記反応においては、弗化セシウム等のハロゲン化物を反応系内に添加してもよい。
【００６１】
【化１０】
【００６２】
［式中、ＲA及びＸ2は前記に同じ。Ｒは、下記一般式（Ａ），（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ），（Ｅ），（Ｆ），又は（Ｇ）で表される基を示す。
一般式（Ａ）で表される基：
−ＯＲ3 （Ａ）
（式中、Ｒ3は、
A1) 水素原子；
A2) Ｃ１〜６アルキル基；
A3) Ｃ１〜６アルコキシ−Ｃ１〜６アルキル基；
A4) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、フェニルＣ１〜６アルコキシ基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及びフェノキシ基［フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基が少なくとも１個置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
A5) ビフェニリルＣ１〜６アルキル基；
A6) フェニルＣ２〜６アルケニル基；
A7) Ｃ１〜６アルキルスルホニル基；
A8) Ｃ１〜６アルキル基が置換していてもよいベンゼンスルホニル基；
A9) Ｃ１〜６アルカノイル基；
A10) 一般式（Aa)で表される基：
【００６３】
【化１１】
【００６４】
（ここでＲ4は、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基［フェニル環上には、フェニルＣ１〜６アルコキシ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］又はフェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、フェニルＣ１〜６アルコキシ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］を示す。）；
A11) ビフェニリルＣ１〜６アルコキシカルボニル基；
A12) ベンゾオキサゾリルＣ１〜６アルキル基（ベンゾオキサゾール環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
A13) ベンゾオキサゾリル基；
又は
A14) オキサゾリルＣ１〜６アルキル基（オキサゾール環上には、フェニル基及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）
を示す。
一般式（Ｂ）で表される基：
−ＳＲ5 （Ｂ）
（式中、Ｒ5は、テトラゾリル基［テトラゾール環上には、Ｃ１〜６アルキル基又はハロゲン原子を有することのあるフェニル基が置換していてもよい］又はベンゾオキサゾリル基を示す）、
一般式（Ｃ）で表される基：
−ＣＯＯＲ6 （Ｃ）
（式中、Ｒ6はＣ１〜６アルキル基を示す。）
一般式（Ｄ）で表されるカルバモイルオキシ基：
−ＯＯＣＮＲ7Ｒ8 （Ｄ）
（式中、Ｒ7及びＲ8は、同一又は異なって、
D1) 水素原子；
D2) Ｃ１〜８アルキル基；
D3) ハロゲン置換Ｃ１〜６アルキル基；
D4) Ｃ１〜６アルコキシカルボニル−Ｃ１〜６アルキル基；
D5) Ｃ３〜８のシクロアルキル基；
D6) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
D7) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルカノイル基、カルボキシル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｃ１〜６アルキルカルバモイル基、アミノスルホニル基及びモルホリノ基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）；
D8) ナフチル基；
又は
D9) ピリジル基
を示す。
D10) Ｒ7及びＲ8は、これらが隣接する窒素原子と共に、他のヘテロ原子もしくは炭素原子を介し又は介することなく互いに結合して下記(D10-1)〜(D10-3)に示す飽和複素環基又は下記(D10-4)〜(D10-7)に示すベンゼン縮合複素環基を形成していてもよい。
【００６５】
(D10-1) 一般式（Ｄａ）で示されるピペラジニル基：
【００６６】
【化１２】
【００６７】
（ここでＲ9は、
(Da1) 水素原子；
(Da2) Ｃ１〜６アルキル基；
(Da3) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Da4) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Da5) Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
(Da6) フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Da7) フェニルＣ３〜６アルケニルオキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
又は
(Da8) フェニルＣ１〜６アルキリデン置換アミノ基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）
を示す。）；
(D10-2) 一般式（Ｄｂ）で示される基：
【００６８】
【化１３】
【００６９】
（式中、点線は二重結合であってもよいことを示す。Ｒ10は、
(Db1) 水素原子；
(Db2) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Db3) フェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
又は
(Db4) フェニルアミノ基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）
を示す。）；
(D10-3) モルホリノ基;
(D10-4) インドリニル基（インドリン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）；
(D10-5) イソインドリニル基（イソインドリン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）；
(D10-6) １，２，３，４−テトラヒドロキノリル基（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）；
又は
(D10-7) １，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル基（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）
を示す。）
一般式（Ｅ）で表されるフェノキシ基：
【００７０】
【化１４】
【００７１】
［式中、Ｘはハロゲン原子又は置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ置換Ｃ１〜６アルキル基を示す。ｍは０〜３の整数を示す。Ｒ11は、
E1) 水素原子；
E2) ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；
E3) ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基；
E4) 一般式（Ｅａ）で表される基：
−（Ｗ）ｏ−ＮＲ12Ｒ13 （Ｅａ）
（式中、Ｗは基−ＣＯ−又はＣ１〜６アルキレン基を示す。ｏは０又は１を示す。Ｒ12及びＲ13は同一又は異なって、
(Ea1) 水素原子；
(Ea2) Ｃ１〜６アルキル基；
(Ea3) Ｃ１〜６アルカノイル基；
(Ea4) Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
(Ea5) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及びフェノキシ基［フェニル環上には、置換基としてハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。また、Ｃ１〜６アルキル部分には、Ｃ１〜６アルコキシイミノ基が置換していてもよい。）；
(Ea6) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ea7) ベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ea8) ピリジル基（ピリジン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）；
(Ea9) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ea10) フェノキシＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
又は
(Ea11) ベンゾイルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）
を示す。）；
E5) イミダゾリル基；
E6) トリアゾリル基；
E7) モルホリノ基；
E8) チオモルホリノ基；
E9) ｓ−オキシドチオモルホリノ基；
E10) 一般式（Ｅａａ）で示されるピペリジル基：
【００７２】
【化１５】
【００７３】
（式中、Ｗ及びｏは前記に同じ。Ｒ14Aは、水素原子、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基又はフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子が置換していてもよい。］を示す。点線は二重結合であってもよいことを示す。点線が二重結合を示すときは、Ｒ14のみが置換しているものとする。Ｒ14及びＲ14Aは、これらが隣接する炭素原子と共に互いに結合してＣ１〜４アルキレンジオキシ基を形成してもよい。Ｒ14は、
(Eaa1) 水素原子；
(Eaa2) Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
(Eaa3) フェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基；Ｃ１〜４アルキレンジオキシ基；Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；シアノ基；Ｃ２〜６アルケニル基；ニトロ基；フェニル基；置換基としてフェニル基、Ｃ１〜６アルキル基、カルバモイル基及びＣ１〜６アルカノイル基からなる群より選ばれた基を有することのあるアミノ基；Ｃ１〜６アルカノイル置換Ｃ１〜６アルキル基；水酸基；Ｃ１〜６アルコキシカルボニル置換Ｃ１〜６アルキル基；フェニルＣ１〜６アルキル基；Ｃ１〜６アルカノイル基；Ｃ１〜６アルキルチオ基；１，２，４−トリアゾリル基；イソオキサゾリル基；イミダゾリル基；ベンゾチアゾリル基；２Ｈ−ベンゾトリアゾリル基；ピロリル基；ベンゾオキサゾリル基；ピペラジニル基［ピペラジン環上には、置換基としてＣ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；ピペリジル基［ピペリジン環上には、少なくとも１個のアミノ基が置換していてもよい。該アミノ基上には置換基としてＣ１〜６アルキル基及びフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。］及びカルバモイル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eaa4) 水酸基；
(Eaa5) カルボキシ基；
(Eaa6) フェニル基（フェニル環上には、置換基としてフェノキシ基［フェニル環上には、置換基としてハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eaa7) Ｃ１〜６アルコキシ基；
(Eaa8) Ｃ３〜８シクロアルキル−Ｃ１〜６アルコキシ基；
(Eaa9) フェニルカルバモイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eaa10) テトラヒドロピラニルオキシ基；
(Eaa11) １，３−ジオキソラニル基；
(Eaa12) オキソ基；
(Eaa13) ナフチルオキシ基（ナフタレン環上には、少なくとも１個のＣ１〜６アルキル基が置換していてもよい）；
(Eaa14) ２，３−ジヒドロベンゾフリルオキシ基（２，３−ジヒドロベンゾフラン環上には、Ｃ１〜６アルキル基及びオキソ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eaa15) ベンゾチアゾリルオキシ基（ベンゾチアゾール環上には、少なくとも１個のＣ１〜６アルキル基が置換していてもよい）；
(Eaa16) １，２，３，４−テトラヒドロナフチルオキシ基（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
(Eaa17) １，３−ベンゾオキサチオラニルオキシ基（１，３−ベンゾオキサチオラン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
(Eaa18) イソキノリルオキシ基；
(Eaa19) ピリジルオキシ基；
(Eaa20) キノリルオキシ基（キノリン環上には、少なくとも１個のＣ１〜６アルキル基が置換していてもよい）；
(Eaa21) ジベンゾフリルオキシ基；
(Eaa22) ２Ｈ−クロメニルオキシ基（２Ｈ−クロメン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
(Eaa23) ベンゾイソオキサゾリルオキシ基；
(Eaa24) キノキサリルオキシ基；
(Eaa25) ２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
(Eaa26) ベンゾフラザニルオキシ基；
又は
(Eaa27) フェニルＣ２〜６アルケニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）
を示す。］；
E11) 一般式（Ｅａｂ）で表される基：
【００７４】
【化１６】
【００７５】
（式中、ｏは前記に同じ。Ｗ1は、低級アルキレン基を示す。Ｒ15は、
(Eab1) 水素原子；
(Eab2) Ｃ１〜６アルキル基（アルキル基上には、モルホリノ基、ベンゾイル基、置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるカルバモイル基又はシアノ基が置換していてもよい）；
(Eab3) Ｃ３〜８シクロアルキル基；
(Eab4) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、ニトロ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、フェニルＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ２〜６アルカノイルオキシ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及び１，２，３−チアジアゾール基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eab5) Ｃ２〜６アルケニル基；
(Eab6) フェニル基（フェニル環上にハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eab7) Ｃ１〜６アルカノイル基；
(Eab8) フェニルＣ２〜６アルカノイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eab9) ベンゾイル基（ベンゼン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eab10) Ｃ１〜２０アルコキシカルボニル基（アルコキシ基上には、ハロゲン原子、置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基及びＣ１〜６アルコキシ置換Ｃ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eab11) フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルカノイル基を有することのあるアミノ基、フェニルＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基及び１，２，３−チアジアゾリル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eab12) フェニルＣ３〜６アルケニルオキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eab13) フェノキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eab14) フェニルＣ１〜６アルキルカルバモイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eab15) フェニルカルバモイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eab16) ベンゾフリル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基（ベンゾフラン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい。）；
(Eab17) ベンゾチエニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（ベンゾチオフェン環上には、ハロゲン原子及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eab18) ナフチル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
(Eab19) ピリジル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基（ピリジン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）；
(Eab20) フリル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基（フラン環上には、少なくとも１個のニトロ基が置換していてもよい）；
(Eab21) チエニル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基（チオフェン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）；
(Eab22) チアゾリル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基（チアゾール環上には、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eab23) テトラゾリル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基（テトラゾール環上には、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニル基［フェニル環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eab24) ２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシカルボニル基；
(Eab25) アダマンタン置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
(Eab26) フェニルＣ３〜６アルキニルオキシカルボニル基；
(Eab27) フェニルチオＣ１〜６アルコキシカルボニル基；
(Eab28) フェニルＣ１〜６アルコキシ置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
(Eab29) Ｃ２〜６アルケニルオキシカルボニル基；
(Eab30) Ｃ２〜６アルキニルオキシカルボニル基；
(Eab31) Ｃ３〜８シクロアルキル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
又は
(Eab32) ベンゾイル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基
を示す。）；
E12) 一般式（Ｅｂ）で表される基：
【００７６】
【化１７】
【００７７】
（式中、点線は二重結合であってもよいことを示す。Ｒ16は、Ｒ15と同一の基を示す。）
E13) 一般式（Ｅｃ）で示される基：
【００７８】
【化１８】
【００７９】
（式中、Ｒ17は、
(Ec1) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ec2) Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
又は
(Ec3) フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）
を示す。）；
E14) ピリジル基；
E15) 一般式（Ｅｅ）で示される基：
【００８０】
【化１９】
【００８１】
（式中、Ｒ46は、フェニル基［フェニル環上には、置換基としてハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；フェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］又はＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。）；
E16) フェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
E17) ベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
E18) ８−アザビシクロ［３，２，１］オクチル基（８−アザビシクロ［３，２，１］オクタン環上には、少なくとも１個のフェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）が置換していてもよい）；
E19) 一般式（Ｅｆ）で示される基：
−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ47Ｒ48 （Ｅｆ）
（式中、Ｒ47及びＲ48は、同一又は異なって、水素原子；Ｃ１〜６アルキル基；フェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］又はピリジル基［ピリジン環上には、置換基としてハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基を少なくとも１個が置換していてもよい］を示す。また、このＲ47及びＲ48は、これらが隣接する窒素原子と共に、他のヘテロ原子を介し又は介することなく互いに結合して５〜７員環の飽和複素環を形成してもよい。該複素環上には、置換基として少なくとも１個のフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］が置換していてもよい。）；
E20) フェニルＣ１〜６アルコキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
E21) アミノ置換Ｃ２〜６アルケニル基（該アミノ基上には、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれる基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
又は
E22) オキサゾリジニル基（オキサゾリジン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）
を示す。］
一般式（Ｆ）で表される基：
−ＮＲ19Ｒ20 （Ｆ）
［式中、Ｒ19及びＲ20は、同一又は異なって、
F1) 水素原子；
F2) Ｃ１〜６アルキル基；
F3) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、フェノキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；ハロゲン原子；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基；アミノ基（アミノ基上には、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；ピペラジニル基［ピペラジン環上には、少なくとも１個のフェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）が置換していてもよい］及びピペリジル基［ピペリジン環上には、少なくとも１個のアミノ基が置換していてもよい。該アミノ基上には、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。］なる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
F4) フェノキシＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
F5) アミノＣ１〜６アルキル基（アミノ基上には、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子もしくはハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
F6) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、フェノキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］及びＣ１〜６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
F7) Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
F8) フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
F9) 一般式（Ｆａ）で表される基：
【００８２】
【化２０】
【００８３】
（ここで、Ｒ21は、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）又はフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）を示す。）；
F10) 一般式（Ｆｂ）で表される１−置換−４−ピペリジル基：
【００８４】
【化２１】
【００８５】
（ここで、Ｒ22は、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）又はフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基又はハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）を示す。）；又は
F11) ピペリジルＣ１〜６アルキル基（ピペリジン環上には、少なくとも１個のフェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）が置換していてもよい）
を示す。；
F12) 更に、Ｒ19及びＲ20は、これらが隣接する窒素原子と共に、他のヘテロ原子もしくは炭素原子を介し又は介することなく互いに結合して下記(F12-1)〜(F12-10)に示す複素環を形成していてもよい。；
(F12-1) 一般式（Ｆｃ）で表される基：
【００８６】
【化２２】
【００８７】
［ここで、点線は二重結合であってもよいことを示す。Ｒ23は、
(Fc1) Ｃ１〜６アルキル基；
(Fc2) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fc3) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基；置換基としてＣ１〜６アルキル基及びフェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれる基を有することのあるアミノ基；フェノキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］、フェニルＣ１〜６アルコキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］及びピペリジル基［ピペリジン環上には、少なくとも１個のアミノ基が置換していてもよい。該アミノ基上には、フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）及びＣ１〜６アルキル基なる群より選ばれる基の少なくとも１種が置換していてもよい。］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fc4) フェニルＣ１〜６アルコキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fc5) ビフェニリルＣ１〜６アルコキシ基；
(Fc6) フェニル環上に少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよいフェニルＣ３〜６アルケニルオキシ基；
(Fc7) フェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fc8) ベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fc9) Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
(Fc10) フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基が少なくとも１個置換していてもよい）；
(Fc11) フェニル環上に少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよいフェニルＣ１〜６アルキルカルバモイル基；
(Fc12) フェニルカルバモイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fc13) フェニルチオ基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基が少なくとも１個置換していてもよい）；
(Fc14) フェニルスルホキシド（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基が少なくとも１個置換していてもよい）；
(Fc15) ピリジルＣ１〜６アルコキシ基；
又は
(Fc16) 一般式（Ｆｃａ）で表される基：
−（Ｃ＝Ｏ）ｏ−ＮＲ24Ｒ25 （Ｆｃａ）
（式中、ｏは前記に同じ。Ｒ24及びＲ25は、各々
(Fca1) 水素原子；
(Fca2) Ｃ１〜６アルキル基；
(Fca3) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fca4) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fca5) Ｃ１〜６アルカノイル基；
(Fca6) フェニル環上に少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよいフェニルＣ２〜６アルカノイル基；
(Fca7) ベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fca8) Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
(Fca9) フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fca10) フェニルカルバモイル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
又は
(Fca11) ピペリジルオキシカルボニル基（ピペリジン環上には、置換基としてフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい］が少なくとも１個置換していてもよい。）
を示す。；
(Fca12) Ｒ24及びＲ25は、これらが隣接する窒素原子を介して５〜６員環の飽和複素環を形成してもよい。該複素環上には、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；ベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；フェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；フェニルＣ２〜６アルケニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）及びフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）
を示す。］；
F12-2) 一般式（Ｆｄ）で表される４−置換−１−ピペラジニル基：
【００８８】
【化２３】
【００８９】
（式中、Ｒ26は、
(Fd1) 水素原子；
(Fd2) Ｃ１〜６アルキル基；
(Fd3) Ｃ３〜８シクロアルキル基；
(Fd4) Ｃ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルキル基；
(Fd5) Ｃ１〜６アルコキシカルボニルＣ１〜６アルキル基；
(Fd6) フェニルＣ２〜６アルケニル基；
(Fd7) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子；シアノ基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；Ｃ３〜８シクロアルキル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基；置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基；Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；フェノキシ基；フェニルＣ１〜６アルキル基；フェニルＣ２〜６アルケニル基；ピリジル基；イミダゾリル基及びピペリジル基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）；
(Fd8) ビフェニリルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及び置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fd9) ナフチルＣ１〜６アルキル基；
(Fd10) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子；シアノ基；置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基；Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；カルボキシル基；フェノキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；アミノＣ１〜６アルキル基［アミノ基上にはフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基を少なくとも１種が置換していてもよい］及びフェニルＣ１〜６アルコキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fd11) ビフェニリル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
(Fd12) アミノ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基が置換したアミノ基、フェニルＣ１〜６アルキルアミノ基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）又はフェニルアミノ基（フェニル環上には、ハロゲン原子及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fd13) ベンゾイルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）；
(Fd14) フェニルカルバモイルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
(Fd15) チアゾリルＣ１〜６アルキル基（チアゾール環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fd16) オキサゾリルＣ１〜６アルキル基（オキサゾ−ル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fd17) インドリルＣ１〜６アルキル基；
(Fd18) フリルＣ１〜６アルキル基（フラン環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
(Fd19) イミダゾリルＣ１〜６アルキル基（イミダゾール環上には、フェニル基が置換していてもよい）；
(Fd20) キノリルＣ１〜６アルキル基；
(Fd21) テトラゾリル基（テトラゾール環上には、フェニル基が置換していてもよい）；
(Fd22) フェニル基が置換していてもよいピリミジル基；
(Fd23) ピリジル基；
(Fd24) ベンゾオキサゾリル基；
(Fd25) ベンゾチアゾリル基；
(Fd26) ベンゾオキサゾリルＣ１〜６アルキル基（ベンゾオキサゾール環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
(Fd27) フェニル環上にハロゲン原子が置換していてもよいフェノキシＣ２〜６アルカノイル基；
(Fd28) フェニル環上にハロゲン原子が置換していてもよいフェニルチオＣ２〜６アルカノイル基；
(Fd29) フェニルＣ２〜６アルカノイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fd30) ベンゾイル基（フェニル環上にはハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及び置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fd31) ビフェニリルカルボニル基；
(Fd32) ピリジルカルボニル基；
(Fd33) フェニル環上にハロゲン原子が置換していてもよいフェニルＣ２〜６アルケニルカルボニル基；
(Fd34) フェニル環上にハロゲン原子が置換していてもよいフェニルＣ１〜６アルキルスルホニル基；
(Fd35) ベンゼンスルホニル基（ベンゼン環上には、ハロゲン原子及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fd36) 一般式（Ｆｄａ）で表される基：
−ＣＯＯＲ27 （Ｆｄａ）
（式中、Ｒ27は、
(Fda1) ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜８アルキル基；
(Fda2) Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；
(Fda3) Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル−Ｃ１〜６アルキル基；
(Fda4) Ｃ１〜６アルコキシ−Ｃ１〜６アルキル基；
(Fda5) Ｃ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ−Ｃ１〜６アルキル基；
(Fda6) 一般式（Ｆｄｂ）で表される基
【００９０】
【化２４】
【００９１】
（ここで Ｒ28、Ｒ29及びＲ30は、各々水素原子；Ｃ１〜６アルキル基；フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］を示す。）；
(Fda7) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキルチオ基、フェニルＣ１〜６アルコキシ基、ヒドロキシ基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニルオキシ基、シアノ基、Ｃ１〜６アルカノイル基、ベンゾイル基、アルキル部分にＣ１〜６アルコキシ基を有することのあるフェニルＣ１〜６アルキル基、アミノ基、ニトロ基、カルバモイル基、Ｃ１〜６アルカノイルアミノ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、トリＣ１〜６アルキルシロキシ基、ピロリル基、テトラヒドロピラニルオキシ基及びイミダゾリル基からなる群より選ばれた基が１〜５個置換していてもよい）；
(Fda8) ビフェニリルＣ１〜６アルキル基；
(Fda9) ベンズヒドリル基（ベンゼン環上には、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fda10) フェノキシＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fda11) フェニルＣ２〜６アルキニル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
(Fda12) ピリジルＣ１〜６アルキル基；
(Fda13) 一般式（Ｆｄｃ）で表される基
【００９２】
【化２５】
【００９３】
（ここで、Ｒ31は、フェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；フェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］又はベンゾイル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］を示す。）；
(Fda14) ピペリジノＣ１〜６アルキル基（ピペリジン環上には、フェニル環上に置換基としてハロゲン置換もしくは未置換のアルキル基を少なくとも１個有することのあるフェノキシ基が置換していてもよい）；
(Fda15) アミノＣ１〜６アルキル基（アミノ基上には、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニル環上に置換基としてハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基を有することのあるフェニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fda16) １，２，３，６−テトラヒドロピリジルＣ１〜６アルキル基（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン環上には、少なくとも１個のフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基が少なくとも１個置換していてもよい］が置換していてもよい）；
(Fda17) ナフチルＣ１〜６アルキル基；
(Fda18) フルオレニルＣ１〜６アルキル基；
(Fda19) ピリジルＣ１〜６アルキル基；
(Fda20) フリルＣ１〜６アルキル基（フラン環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基が置換していてもよい）；
(Fda21) チエニルＣ１〜６アルキル基；
(Fda22) オキサゾリルＣ１〜６アルキル基（オキサゾール環上には、ハロゲン原子又はハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基が置換していてもよい）；
(Fda23) オキサジアゾリルＣ１〜６アルキル基（オキサジアゾール環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基が置換していてもよい）；
(Fda24) ピラゾリルＣ１〜６アルキル基（ピラゾール環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基が置換していてもよい）；
(Fda25) ベンゾチエニルＣ１〜６アルキル基（ベンゾチオフェン環上には、ハロゲン原子及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fda26) チオフェン環上にハロゲン原子が置換していてもよいチエニルＣ１〜６アルキル基；
(Fda27) ベンゾチアゾリルＣ１〜６アルキル基；
(Fda28) ベンゾフラン環上にハロゲン原子が置換していてもよいベンゾフリルＣ１〜６アルキル基；
(Fda29) インドリニルＣ１〜６アルキル基（インドリン環上には、Ｃ１〜６アルキル基及びオキソ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fda30) ベンゾオキサゾリルＣ１〜６アルキル基（ベンゾオキサゾール環上には、ハロゲン原子、Ｃ１〜６アルキル基及びオキソ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fda31) クロメニルＣ１〜６アルキル基；
(Fda32) １，２，３，４−テトラヒドロキノリルＣ１〜６アルキル基（キノリン環上には、Ｃ１〜６アルキル基及びオキソ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fda33) チアゾリルＣ１〜６アルキル基（チアゾール環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
又は
(Fda34) テトラゾリルＣ１〜６アルキル基（テトラゾール環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）
を示す。）；
(Fd37) 一般式（Ｆｅ）であらわされる基：
−Ｚ−ＮＲ32Ｒ33 （Ｆｅ）
（式中、Ｚは−Ｃ＝Ｏ又は−Ｃ＝Ｓを示す。Ｒ32及びＲ33は、同一又は異なって、
(Fe1) 水素原子；
(Fe2) Ｃ１〜６アルキル基；
(Fe3) Ｃ３〜８シクロアルキル基；
(Fe4) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fe5) フェニルＣ２〜６アルケニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
又は
(Fe6) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）
を示す。；
(Fe7) 或いは、Ｒ32及びＲ33は、これらが隣接する窒素原子と共に他の炭素原子を介して互いに結合してピペリジン環又は１，２，３，６−テトラヒドロピリジン環を形成してもよい。該ピペリジン環及び１，２，３，６−テトラヒドロピリジン環上には、フェニル基が置換してもよく、該フェニル基にはハロゲン原子及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。）；
(Fd38) 一般式（Ｆｆ）で表される基：
【００９４】
【化２６】
【００９５】
（式中、Ｒ34は水素原子又はＣ１〜６低級アルキル基を示す。Ｒ35は、
(Ff1) Ｃ３〜８シクロアルキル基；
(Ff2) Ｃ３〜８シクロアルケニル基；
(Ff3) 一般式（Ｆｆａ）で表される基：
【００９６】
【化２７】
【００９７】
（ここで、Ｒ36、Ｒ37及びＲ38は、各々水素原子；Ｃ１〜６アルキル基；フェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜４アルキレンジオキシ基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキルチオ基、ニトロ基及び置換基としてＣ１〜６アルカノイル基を有することのあるアミノ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が１〜５個置換していてもよい］；ベンゾフリル基［ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；ビフェニリル基、フリル基［フラン環上には、置換基としてハロゲン原子を有することのあるフェニル基が置換していてもよい］又はチアゾリル基［チアゾール環上には、ハロゲン原子を有することのあるフェニル基が少なくとも１個置換していてもよい］を示す。）；
(Ff4) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６のアルキル基；Ｃ３〜８シクロアルキル基；ヒドロキシル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜８のアルコキシ基；Ｃ３〜８シクロアルコキシ基；Ｃ１〜４アルキレンジオキシ基；シアノ基；ニトロ基；フェニルＣ２〜６アルケニル基；Ｃ２〜６アルカノイルオキシ基；置換基としてＣ１〜６アルカノイル基を有することのあるアミノ基；Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ基；フェニルＣ１〜６アルコキシ基；フェノキシ基；Ｃ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換したアミノ基；フェニル基が少なくとも１個置換したアミノ基；アミノＣ１〜６アルコキシ基［アミノ基上には、Ｃ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい］；Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；Ｃ１〜６アルコキシカルボニルＣ１〜６アルコキシ基；Ｃ１〜６アルキルチオ基；ピロリル基；イミダゾリル基；ピペリジル基；モルホリノ基；ピロリジニル基；チエニル基；ベンゾフリル基；ピペラジニル基［ピペラジン環上には、置換基としてＣ１〜６アルキル基、フェニルＣ１〜６アルキル基及びＣ１〜６アルキル基を少なくとも１種有することのあるベンゾイル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；キノリル基［キノリン環上にＣ１〜６アルコキシ基及びオキソ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；ピペリジン環上にカルボスチリル基が置換していてもよいピペリジルカルボニル基及びトリアゾリル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ff5) ナフチル基（ナフタレン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及び置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ff6) ビフェニリル基（ビフェニリル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜９アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ff7) フルオレニル基；ピレニル基；
(Ff8) ベンゾフリル基（ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ff9) ベンゾチエニル基（ベンゾチオフェン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ff10) ピリジル基（ピリジン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、フェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が少なくとも１種が置換していてもよい］、フリル基及びチエニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ff11) フリル基（フラン環上には、Ｃ１〜６のアルキル基、ニトロ基及びフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６のアルコキシ基及びニトロ基からなる群より選ばれた基が少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）；
(Ff12) ベンゾチアゾール基（ベンゾチアゾール環上には、置換基としてフェニル環上にＣ１〜６のアルコキシ基を有することのあるフェニル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
(Ff13) チエニル基（チオフェン環上には、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１〜６アルキル基、ピラゾール環上にハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよいピラゾリル基及びチオフェン環上にハロゲン原子が置換していてもよいチエニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ff14) インドリル基（インドール環上には、置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるフェニルスルホニル基、フェニルＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ff15) ピロリル基（ピロール環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよいフェニル基及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ff16) クマリル基；
(Ff17) ベンゾイミダゾリル基（ベンゾイミダゾール環上には、少なくとも１個のチエニル基が置換していてもよい）；
(Ff18) オキサゾリル基（オキサゾール環上には、ハロゲン原子を有することのあるフェニル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
(Ff19) チアゾリル基（チアゾール環上には、少なくとも１個のフェニル基が置換していてもよい。該フェニル環上には、ハロゲン原子、ニトロ基及びフェニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。）；
(Ff21) キノリル基；
(Ff22) ３，４−ジヒドロカルボスチリル基（３，４−ジヒドロカルボスチリル環上には、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニルＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）、カルボスチリル基（カルボスチリル環上には、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニルＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ff23) イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル基；
(Ff24) イミダゾ［２，１−ａ］ピリジル基；
(Ff25) クロマニル基（クロマン環上には、少なくとも１個のＣ１〜６アルキル基が置換していてもよい）；
又は
(Ff26) ２，３−ジヒドロベンゾフリル基
を示す。）；
又は
(Fd39) 一般式（Ｆｆｂ）で表される基：
【００９８】
【化２８】
【００９９】
（式中、Ｒ45は、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；フェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；アミノ置換Ｃ１〜６アルキル基［アミノ基上には、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）及びＣ１〜６アルキル基なる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；ベンゾイル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；フェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］又はフェニルＣ２〜６アルケニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］を示す。）
を示す。）
F12-3) モルホリノ基；
F12-4) イミダゾリル基；
F12-5) １，４−ジオキサアザスピロ［４，５］デシル基（１，４−ジオキサアザスピロ［４，５］デカン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
F12-6) ホモピペラジニル基（ホモピペラジン環上には、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニル置換もしくは未置換のフェニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
F12-7) ピペラジニル基（ピペラジン環上には、オキソ基、Ｃ１〜６アルキル基、フェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基の少なくとも１個が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
F12-8) ピペリジル基（ピペリジン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
F12-9) ピロリジニル基（ピロリジン環上には、置換基としてハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基を有することのあるフェノキシＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
又は
F12-10) イソインドリニル基
を示す。；
F13) 更に、Ｒ19及びＲ20は、これらが隣接する窒素原子と共にヘテロ原子を介しもしくは介することなく互いに結合して、下記(F13-1)〜(F13-11)に示す環状イミド又はアミドを形成していてもよい。
【０１００】
(F13-1) スクシンイミド基；
(F13-2) オキサゾリジニル基（オキサゾリジン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
(F13-3) ベンゾ−１，３−オキサゾリジニル基（ベンゾ−１，３−オキサゾリジン環上には、オキソ基、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(F13-4) イミダゾリジニル基（イミダゾリジン環上には、オキソ基、フェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン原子及びＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい］及びフェニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(F13-5) ベンゾイミダゾリジニル基（ベンゾイミダゾリジン環上には、オキソ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基及びピペリジル基［ピペリジン環上には、Ｃ１〜６アルキル基、フェニル環上にハロゲン原子が１〜３個置換していてもよいフェニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基を少なくとも１種が置換していてもよい）；
(F13-6) フタルイミド基；
(F13-7) インドリニル基（インドリン環上には、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子及びオキソ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(F13-8) ２，３−ジヒドロベンゾチアゾリル基（２，３−ジヒドロベンゾチアゾール環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
(F13-9) １Ｈ−２，４−ベンゾオキサジニル基（１Ｈ−２，４−ベンゾオキサジン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
(F13-10) 一般式（Ｆｇａ）で表される基：
【０１０１】
【化２９】
【０１０２】
（式中、Ｒ39は、水素原子；フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのあるフェニルＣ１〜６アルキル基；フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのあるフェノキシＣ１〜６アルキル基；フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのあるフェニルＣ２〜６アルケニル基；フェニル環上に置換基としてハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及びフェニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよいフェニル基；ピリジル基又はピラジニル基を示す。）
(F13-11) １，３−チアゾリジニル基（１，３−チアゾリジン環上には、置換基としてオキソ基及びフェニル環上にハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基を有していてもよいフェニルＣ１〜６アルキリデン基からなる群より選ばれる基の少なくとも１種が置換していてもよい）
一般式（Ｇ）で表される基：
【０１０３】
【化３０】
【０１０４】
（式中、Ｒ40は、Ｃ１〜６アルキル基又はハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基を示す。）
化合物（１０ａ）又は化合物（１０ｂ）と化合物（１１）との反応は、適当な溶媒中又は無溶媒下、塩基性化合物の存在下又は非存在下に行われる。
【０１０５】
ここで使用される溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、ｏ−クロロベンゼン、ｍ−クロロベンゼン、２，３−ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジグライム、ジプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、ｎ−ブタン、シクロヘキサン、流動パラフィン等の飽和炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ＮＭＰ等の極性溶媒、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。
【０１０６】
塩基性化合物としては、公知の無機塩基及び有機塩基を広く使用できる。
【０１０７】
無機塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、燐酸ナトリウム、燐酸カリウム等のアルカリ金属金属燐酸塩、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、カリウム、ナトリウム等のアルカリ金属、ナトリウムアミド等のアルカリ金属アミド化物、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコラート等が挙げられる。
【０１０８】
有機塩基としては、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩、ピリジン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジメチルアニリン、１−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン−５（ＤＢＮ），１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ），１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等が挙げられる。
【０１０９】
化合物（１１）の使用量は、化合物（１０ａ）又は化合物（１０ｂ）１モルに対して、通常少なくとも１モル程度、好ましくは１〜５モル程度である。
【０１１０】
塩基性化合物の使用量は、化合物（１０ａ）又は化合物（１０ｂ）１モルに対して、通常０．１〜１モル程度、好ましくは０．１〜０．５モル程度である。
【０１１１】
化合物（１０ａ）又は化合物（１０ｂ）と化合物（１１）との反応は、通常室温〜１５０℃、好ましくは室温〜１２０℃付近にて行われ、一般に１０分〜２４時間程度で終了する。
【０１１２】
化合物（１２ａ）を化合物（１３ａ）に導く反応及び化合物（１２ｂ）を化合物（１３ｂ）に導く反応は、適当な溶媒中又は無溶媒下、塩基性化合物の存在下で行われる。
【０１１３】
ここで使用される溶媒及び塩基性化合物は、前記化合物（１０ａ）又は化合物（１０ｂ）と化合物（１１）との反応で用いられる溶媒及び塩基性化合物をいずれも使用することができる。
【０１１４】
塩基性化合物の使用量は、化合物（１２ａ）又は（１２ｂ）１モルに対して、通常少なくとも１モル程度、好ましくは１〜２モル程度である。
【０１１５】
該反応は、通常０〜１５０℃、好ましくは０〜１２０℃付近にて行われ、一般に１０分〜４８時間程度にて終了する。
【０１１６】
本発明の一般式（１）で表される４−ニトロイミダゾール化合物中、塩基性基を有する化合物は、通常の薬理的に許容される酸と容易に塩を形成し得る。斯かる酸としては、例えば、硫酸、硝酸、塩酸、燐酸、臭化水素酸等の無機酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、酒石酸、マロン酸、乳酸、安息香酸等の有機酸を例示できる。
【０１１７】
上記各々の反応で得られる目的化合物は、通常の分離手段により反応混合物から分離され、更に精製することができる。斯かる分離及び精製手段としては、例えば、蒸留法、再結晶法、カラムクロマトグラフィー、イオン交換クロマトグラフィー、ゲルクロマトグラフィー、親和クロマトグラフィー、プレパラテイヴ薄層クロマトグラフィー、溶媒抽出法等を挙げることができる。
【発明の効果】
【０１１８】
本発明によれば、爆発の危険性のある中間体を経ないで、目的とする一般式（１）の４−ニトロイミダゾール化合物を製造することができる。
【０１１９】
本発明の製造方法は、操作が簡便であり、煩雑な精製工程を必要としない。
【０１２０】
本発明の製造方法によれば、安価に、高収率、高純度にて、目的とする一般式（１）の４−ニトロイミダゾール化合物を製造し得る。
【０１２１】
従って、本発明の方法は、工業的に極めて有利である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０１２２】
以下に実施例を掲げて、本発明をより一層明らかにする。
【０１２３】
参考例１
２，５−ジブロム−４−ニトロイミダゾールの製造
４−ニトロイミダゾール（１００ｇ，８８４ミリモル）、炭酸水素ナトリウム（１６４ｇ，１．９４モル）及び水（５００ｍｌ）の混合物を激しく攪拌し、臭素（１０６ｍｌ，２．０７モル）を室温（２３〜２５℃）下、６時間を要して滴下した（滴下中激しく発泡）。更に、この混合物を加熱撹拌（５０〜５５℃，４時間）した後、氷冷下（１０℃以下）に水（４００ｍｌ）及び濃塩酸（８０ｍｌ）を加えて１時間撹拌した。濾取した結晶を、水洗（濾紙上，水４００ｍｌ）し、分散洗浄（水８００ｍｌ，２回）し、送風乾燥した（５０℃，１６時間）。
収量２１３ｇ（収率８８．９％）、淡黄色結晶
ＩＲ（ＫＢｒ）：３０７４，１５４８，１４６８，１３９２，１３６１，１３４５，１３１０，１２５９，１１７２，１０６６，９７５，８３０，６６７ｃｍ-1。
【０１２４】
参考例２
２，５−ジクロロ−４−ニトロイミダゾールの製造
２，５−ジブロム−４−ニトロイミダゾール（２７．１ｇ，１００ミリモル）及び濃塩酸（４３４ｍｌ）の混合物を加熱撹拌した（７７〜８０℃，１６時間）。反応混合物を放冷、氷冷撹拌（５〜１０℃，２時間）した後に、析出した結晶を濾取して送風乾燥した（５０℃，５時間）。乾燥物の収量は８．２６ｇであった。更に、濾液を酢酸エチル（３００ｍｌ）で抽出し、乾燥（ＭｇＳＯ4）し、減圧濃縮乾固した。乾固物の収量９．６３ｇであった。斯くして収量（計）１７．９ｇ（収率９８．３％）の２，５−ジクロロ−４−ニトロイミダゾールが得られた。
ＩＲ（ＫＢｒ）：１５６６，１４７５，１４０３，１３６６，１３３２，１２７２，１１９０，１０９１，９９６，８３４，６７９ｃｍ-1
ＭＳ（７０ｅＶ）ｍ／ｚ（相対強度）：１８３（１５，Ｍ+），１８１（２５），１０８（２８），７４（４２），６２（１００）。
【０１２５】
実施例１
２−クロロ−５−ヨード−４−ニトロイミダゾールの製造
２，５−ジクロロ−４−ニトロイミダゾール（７．６６ｇ，４２．１ミリモル）、ヨウ化ナトリウム（７５．７ｇ，５０５ミリモル）及び水（７７ｍｌ）の懸濁液を加熱還流した（１０２℃，３５時間）。反応混合物を室温に放冷した後に、結晶を濾取し、水洗（濾紙上，７７ｍｌ）し、送風乾燥した（５０℃，２０時間）。
収量９．３６ｇ（収率８１．３％）、淡黄色結晶
ＩＲ（ＫＢｒ）：３１９９，１５３８．１４６８，１３９４，１３４６，１３００，１２６２，１１６６，１０４９，９８６，８３１，７５６，７３４，６７４ｃｍ-1
ＭＳ（７０ｅＶ）ｍ／ｚ（相対強度）：２７４（３４，Ｍ+），２７３（１００），１６６（３５），１５４（８０）。
【０１２６】
実施例２
２−ブロム−５−ヨード−４−ニトロイミダゾールの製造
２，５−ジブロム−４−ニトロイミダゾール（２７．１ｇ，１００ミリモル）、ヨウ化ナトリウム（１５０ｇ，１．００モル）及び水（２７１ｍｌ）の懸濁液を加熱還流した（１０２℃，１５時間）。反応混合物を室温に放冷した後に、結晶を濾取し、水洗（濾紙上，２７０ｍｌ）し、送風乾燥した（５０℃，２０時間）。
収量２９．０ｇ（収率９１．２％）、淡黄色結晶
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２１８，１５３７，１４５６，１３８６，１３３６，１２８８，１２５０，１１５６，１０４８，９６９，８２９，７５６，７３１，６６５ｃｍ-1
ＭＳ（７０ｅＶ）ｍ／ｚ（相対強度）：３１９（８０，Ｍ+），３１７（８２），１５４（１００），１０６（７８）。
【０１２７】
実施例３
２−ブロム−５−ヨード−４−ニトロイミダゾールの製造
２，５−ジブロム−４−ニトロイミダゾール（２．７１ｇ，１０．０ミリモル）、ヨウ化ナトリウム（１５．０ｇ，１００ミリモル）、ヨウ化テトラブチルアンモニウム（１８５ｍｇ，０．５０ミリモル）及び水（２７ｍｌ）の懸濁液を加熱撹拌した（８０〜８５℃，２７時間）。反応混合物を室温に放冷した後に、結晶を濾取し、水洗（濾紙上，２７ｍｌ）、送風乾燥した（５０℃，１８時間）。
収量２．７１ｇ（収率８５．３％）、淡黄色結晶
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２１８，１５３７，１４５６，１３８６，１３３６，１２８８，１２５０，１１５６，１０４８，９６９，８２９，７５６，７３１，６６５ｃｍ-1
ＭＳ（７０ｅＶ）ｍ／ｚ（相対強度）：３１９（８０，Ｍ+），３１７（８２），１５４（１００），１０６（７８）。
【０１２８】
実施例４
２−ブロム−５−ヨード−４−ニトロイミダゾールの製造
２，５−ジブロム−４−ニトロイミダゾール（２．７１ｇ，１０．０ミリモル）、ヨウ化ナトリウム（１５．０ｇ，１００ミリモル）、水（２７ｍｌ）及び５７％ヨウ化水素酸水溶液（５．４ｍｌ）の懸濁液を加熱撹拌した（５０−６０℃，５６時間）。反応混合物を室温に放冷した後に、結晶を濾取し、水洗（濾紙上、２７ｍｌ）し、送風乾燥した（５０℃，１５時間）。
収量２．４３ｇ（収率７６．４％）、淡黄色結晶
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２１８，１５３７，１４５６，１３８６，１３３６，１２８８，１２５０，１１５６，１０４８，９６９，８２９，７５６，７３１，６６５ｃｍ-1
ＭＳ（７０ｅＶ）ｍ／ｚ（相対強度）：３１９（８０，Ｍ+），３１７（８２），１５４（１００），１０６（７８）。
【０１２９】
実施例５
２−ブロム−５−ヨード−４−ニトロイミダゾールの製造
２，５−ジブロム−４−ニトロイミダゾール（２．７１ｇ，１０．０ミリモル）、水（１３．６ｍｌ）及び５７％ヨウ化水素酸水溶液（１３．６ｍｌ）の懸濁液を加熱撹拌した（５０〜６０℃，３６時間）。反応混合物を室温に放冷した後に、結晶を濾取し、水洗（濾紙上，２７ｍｌ）し、送風乾燥した（５０℃，１５時間）。
収量１．１１ｇ（収率３４．９％）、淡黄色結晶
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２１８，１５３７，１４５６，１３８６，１３３６，１２８８，１２５０，１１５６，１０４８，９６９，８２９，７５６，７３１，６６５ｃｍ-1
ＭＳ（７０ｅＶ）ｍ／ｚ（相対強度）：３１９（８０，Ｍ+），３１７（８２），１５４（１００），１０６（７８）。
【０１３０】
実施例６
２−クロロ−４−ニトロイミダゾールの製造
２−クロロ−５−ヨード−４−ニトロイミダゾール（２７３ｍｇ，１．００ミリモル）、エタノ−ル（２．７ｍｌ）、トリエチルアミン（４４３ｍｇ，３．００ミリモル）及び酸化白金（２．９ｍｇ，１．１ｗｔ％）の混合物を常圧水素気流中、室温条件で ２時間撹拌した。濾液を減圧で濃縮乾固した後に、残渣を酢酸エチル（３０ｍｌ）に溶解した。有機層を３％希塩酸（１０ｍｌ）と飽和食塩水で洗浄（５ｍｌ，２回）し、乾燥（ＭｇＳＯ4）し、減圧濃縮乾固した。
収量１４４ｍｇ（収率９７．６％）
ＩＲ（ＫＢｒ）：１５５６，１５１０，１４７２，１４０４，１３７５，１３５８，１１９３，１０９３，９９８，９７９，８２２，７５３，６７９，５９５，５２３ｃｍ-1
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：８．４０（ｓ，１Ｈ），１４．２（ｂｒ，ｓ，１Ｈ）。
【０１３１】
実施例７
２−ブロム−４−ニトロイミダゾールの製造
２−ブロム−５−ヨード−４−ニトロイミダゾール（６０７ｍｇ，２．００ミリモル）、エタノ−ル（６．４ｍｌ）、トリエチルアミン（６０７ｍｇ，６．００ミリモル）及び酸化白金（３．４ｍｇ，０．５３ｗｔ％）の混合物を常圧水素気流中、室温条件で３時間撹拌した。濾液を減圧で濃縮乾固した後に、残渣を酢酸エチル（５０ｍｌ）に溶解した。有機層を３％希塩酸（１０ｍｌ）と飽和食塩水で洗浄（１０ｍｌ，２回）し、乾燥（ＭｇＳＯ4）し、減圧濃縮乾固した。
収量３６５ｍｇ（収率９５．１％）
ＩＲ（ＫＢｒ）：１５４８，１５１４，１４５３，１３９２，１３７３，１２５８，１１６８，１０８５，９６８，８２３，７９９，７５１，６６８ｃｍ-1
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：８．４５（ｓ，１Ｈ），１４．１（ｂｒ，ｓ，１Ｈ）。
【０１３２】
実施例８
２−ブロム−４−ニトロイミダゾールの製造
２−ブロム−５−ヨード−４−ニトロイミダゾール（６３６ｍｇ，２．００ミリモル）、エタノ−ル（６．４ｍｌ）、トリエチルアミン（６０７ｍｇ，６．００ミリモル）及び２％Ｐｄアルミナ（９５．４ｍｇ，１５ｗｔ％）の混合物を常圧水素気流中、５０〜６０℃で１５時間撹拌した。濾液を減圧で濃縮乾固した後に、残渣を酢酸エチル（５０ｍｌ）に溶解した。有機層を３％希塩酸（１０ｍｌ）と飽和食塩水で洗浄（１０ｍｌ，２回）し、乾燥（ＭｇＳＯ4）し、減圧濃縮乾固した。
収量３６４ｍｇ（収率９４．８％）
ＩＲ（ＫＢｒ）：１５４８，１５１４，１４５３，１３９２，１３７３，１２５８，１１６８，１０８５，９６８，８２３，７９９，７５１，６６８ｃｍ-1
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：８．４５（ｓ，１Ｈ），１４．１（ｂｒ，ｓ，１Ｈ）。
【０１３３】
実施例９
２−ブロム−４−ニトロイミダゾールの製造
２−ブロム−５−ヨード−４−ニトロイミダゾール（１．２７ｇ，４．００ミリモル）、エタノ−ル（１３ｍｌ）、トリエチルアミン（１．２１ｇ，１２．０ミリモル）及び２％Ｐｄアルミナ（１９１ｍｇ，１５ｗｔ％）の混合物を加圧水素（３〜４気圧）気流中、室温条件で１４時間撹拌した。濾液を減圧で濃縮乾固した後に、残渣を酢酸エチル（１００ｍｌ）に溶解した。有機層を３％希塩酸（３０ｍｌ）と飽和食塩水で洗浄（２０ｍｌ，２回）し、乾燥（ＭｇＳＯ4）し、減圧濃縮乾固した。
収量７６１ｍｇ（収率９９．１％）
ＩＲ（ＫＢｒ）：１５４８，１５１４，１４５３，１３９２，１３７３，１２５８，１１６８，１０８５，９６８，８２３，７９９，７５１，６６８ｃｍ-1
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：８．４５（ｓ，１Ｈ），１４．１（ｂｒ，ｓ，１Ｈ）。
【０１３４】
実施例１０
２−ブロム−４−ニトロイミダゾールの製造
２−ブロム−５−ヨード−４−ニトロイミダゾール（１８６ｍｇ，０．５８５ミリモル）を乾燥ジオキサン（２．８ｍｌ）に溶かした溶液に、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムボロヒドリド（６０２ｍｇ，２．３４ミリモル）を加え、６０℃で２８時間撹拌した。反応混合物を室温に放冷した後に、１０％希塩酸（１０ｍｌ）中へ投入した。反応生成物を酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル抽出溶液（４０ｍｌ）を乾燥（ＭｇＳＯ4）し、減圧濃縮乾固した。
収量８６ｍｇ（収率７６．６％）
ＩＲ（ＫＢｒ）：１５４８，１５１４，１４５３，１３９２，１３７３，１２５８，１１６８，１０８５，９６８，８２３，７９９，７５１，６６８ｃｍ-1
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：８．４５（ｓ，１Ｈ），１４．１（ｂｒ，ｓ，１Ｈ）。
【０１３５】
実施例１１
２−ブロム−４−ニトロイミダゾールの製造
２−ブロム−５−ヨード−４−ニトロイミダゾール（２．４３ｇ，７．６４ミリモル）、イソプロピルアルコ−ル（１２．２ｍｌ）、水（２．４ｍｌ）、トリエチルアミン（２．３２ｇ，２２．９ミリモル）及び５％Ｐｄ−アルミナ（１２．２ｍｇ）の混合物を加圧水素（３〜４気圧）気流中、６０℃で３時間撹拌した。濾液を減圧で濃縮乾固した後、これを水（１０ｍｌ）に溶解して活性炭（２４３ｍｇ）で処理した（室温にて１時間撹拌）。濾液を氷冷下で撹拌し、液のｐＨが２になるように３５％濃塩酸（０．７ｍｌ）を添加した。該液を更に氷冷下で１時間撹拌し、析出した結晶を濾取し、５０℃で１６時間乾燥した。
収量１．１４ｇ（収率７７．７％）
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：８．４２（ｓ，１Ｈ），１４．１（ｂｒ，ｓ，１Ｈ）。
【０１３６】
実施例１２
２−ブロム−４−ニトロイミダゾールの製造
２−ブロム−５−ヨード−４−ニトロイミダゾール（１．００ｇ，３．１５ミリモル）をジメチルホルムアミド（８ｍｌ）及び水（３ｍｌ）に溶かした溶液を氷冷下に撹拌し、これに５０〜５５％亜硫酸水素アンモニウム水溶液（３．６ｍｌ，含量５２．５％として２３．５ミリモル）を添加した。混合物を室温で３日間撹拌した後、冷水（３０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで３回抽出した（計１６７ｍｌ）。有機層を５％食塩水で２回洗浄した後に乾燥（ＭｇＳＯ4）し、濃縮乾固した。
収量３７５ｍｇ（収率６２．１％）
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：８．４４（ｓ，１Ｈ）．１４．１（ｂｒ，ｓ，１Ｈ）。
【０１３７】
実施例１３
２−ブロム−４−ニトロイミダゾールの製造
２−ブロム−５−ヨード−４−ニトロイミダゾール（１．５４ｇ，４．８４ミリモル）をジメチルホルムアミド（１２．３ｍｌ）及び水（６．２ｍｌ）に溶かした溶液に、亜硫酸ナトリウム（１．２２ｇ，９．７０ミリモル）を加え、４０〜６０℃に加熱し、同温度で２０時間撹拌した）。反応液に、更に亜硫酸ナトリウム（２．４４ｇ，１９．４ミリモル）を加え、６０℃で１５時間撹拌した。反応混合物を室温に放冷した後に、希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した（３回，計２００ｍｌ）。有機層を乾燥（ＭｇＳＯ4）し、濃縮して得られたオイル状残渣に水（１０ｍｌ）を加え、析出した結晶を濾取し、６０℃で１５時間乾燥した。
収量３４９ｍｇ（収率３７．５％）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２０１，３１４６，１５４７，１５１４，１４５２，１３９１，１３７３，１３５６，１２５８，１１６７，１０８４，９６８，８２３，７９８，７５０，６６８ｃｍ-1
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：８．４３（ｓ，１Ｈ）．１４．１（ｂｒ，ｓ，１Ｈ）。
【０１３８】
実施例１４〜１９
下記表１に示す亜硫酸塩及び溶媒を用い、反応温度及び反応時間を下記表１に示す条件とする以外は、実施例１２と同様にして、２−ブロム−４−ニトロイミダゾールを製造した。２−ブロム−４−ニトロイミダゾールの収率を表１に併せて示す。表１において、亜硫酸塩の使用量（モル）は、２−ブロム−５−ヨード−４−ニトロイミダゾール１モルを基準にした数値である。また、溶媒（ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、水、１−メチル−２−ピロリジノン（ＮＭＰ））の使用量（ｍｌ）は、２−ブロム−５−ヨード−４−ニトロイミダゾール１ミリモルを基準にした数値である。
【０１３９】
【表１】
【０１４０】
実施例２０
２−ブロム−５−ヨード−４−ニトロイミダゾールの製造
２，５−ジブロム−４−ニトロイミダゾール（１０８．３ｇ，４００ミリモル）、エタノール（１８４ｍｌ）及びヨウ化ナトリウム（１２０ｇ，８００ミリモル）の混合物をアルゴン気流中で加熱撹拌した（６５〜７０℃，２６時間）。反応混合物を室温に放冷して沈殿した無機塩を濾去した。濾液（３００ｍｌ）の７８％（２３４ｍｌ）を、減圧（２５〜５０℃）で濃縮乾固した。残渣（褐色オイル、１７２ｇ）を冷水（４２２ｍｌ）に懸濁し、懸濁液のｐＨが１〜２となるように濃塩酸（１０ｍｌ）を添加した。更に氷冷下で２時間撹拌し、析出した結晶を濾取し、乾燥した（５０℃，２４時間）。
収量８９．２ｇ（収率８９．９％）、淡黄色結晶
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２１８，１５３７，１４５６，１３８６，１３３６，１２８８，１２５０，１１５６，１０４８，９６９，８２９，７５６，７３１，６６５ｃｍ-1
ＭＳ（７０ｅＶ）ｍ／ｚ（相対強度）：３１９（８０，Ｍ+），３１７（８２），１５４（１００），１０６（７８）。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、４−ニトロイミダゾール化合物の製造法に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般式（１）
【０００３】
【化１】
【０００４】
［式中、Ｘ2は、塩素原子又は臭素原子を示す。］
で表される４−ニトロイミダゾール化合物は、種々の医薬、農薬等の合成中間体、殊に抗結核薬を製造するための中間体として有用な化合物である。
【０００５】
従来、一般式（１）の４−ニトロイミダゾール化合物の製造法としては、例えば、下記反応式−１及び反応式−２に示す方法が知られている（非特許文献１参照）。
【０００６】
【化２】
【０００７】
【化３】
【０００８】
［式中、ＸAは、ハロゲン原子を示す。］
しかしながら、これらの方法には、種々の欠点があり、工業的製造方法として不適である。
【０００９】
例えば、反応式−１に示す方法では、反応中間体である化合物（６）及び化合物（７）が、化学的に不安定な化合物であり、落下、摩擦等の衝撃により爆発する危険がある。また、この方法では、化合物（６）を加熱して化合物（７）に導く反応（１３０℃付近）において化合物（６）のＴＮＲ温度（Temperature of No Return：化学プロセス内の装置で安全に取り扱うことができる最大温度６０〜７０℃付近）を超えていること等から、目的化合物を工業的に大量生産するには、非常な危険が伴っていた。
【００１０】
反応式−２に示す方法は、化合物（８）をニトロ化する反応であるが、このニトロ化では、化合物（１ａ）が低収率で得られるに過ぎず、工業的に不利である。
【非特許文献１】スウィンスキーら、ポリッシュ・ジャーナル・オブ・ケミストリー、第５６巻、第１２６１−１２７２頁（１９８２年）（Jerzy SUWINSKI,Ewa SALWINSKA、Jan WATRAS and Maria WIDEL, Polish Jounal of Chemistry, 56, 1261-1272 (1982)）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明は、爆発等の危険の少ないより安全な方法で、高収率、高純度で一般式（１）で表される４−ニトロイミダゾール化合物を製造する方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明者は、上記課題を解決するために一般式（１）で表される４−ニトロイミダゾール化合物の製造方法について鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（２）で表される４−ニトロイミダゾール化合物の５位の塩素原子又は臭素原子を選択的にヨウ素原子に置換し、次いで得られる一般式（３）で表される５−ヨード−４−ニトロイミダゾール化合物の５位を選択的に還元することにより、上記課題を解決できることを見い出した。即ち、本発明者は、下記一般式（２）で表される４−ニトロイミダゾール化合物の５位の塩素原子又は臭素原子を選択的にヨウ素化し、次いで得られる一般式（３）で表される５−ヨード−４−ニトロイミダゾール化合物の５位を選択的に還元することにより、一般式（１）で表される４−ニトロイミダゾール化合物を、爆発等の危険の少ないより安全な方法で、しかも高収率、高純度で製造できることを見い出した。
【００１３】
本発明は、このような知見に基づき完成されたものである。本発明は、下記１〜１２に示す４−ニトロイミダゾール化合物の製造法を提供する。
１．一般式（２）
【００１４】
【化４】
【００１５】
［式中、Ｘ1及びＸ2は、それぞれ塩素原子又は臭素原子を示す。］
で表される４−ニトロイミダゾール化合物をヨウ素化し、次いで得られる一般式（３）
【００１６】
【化５】
【００１７】
［式中、Ｘ2は前記に同じ。］
で表される５−ヨード−４−ニトロイミダゾール化合物を還元する、一般式（１）
【００１８】
【化６】
【００１９】
［式中Ｘ2は前記に同じ。］
で表される４−ニトロイミダゾール化合物の製造法。
２．一般式（２）で表される４−ニトロイミダゾール化合物のヨウ素化に使用されるヨウ素化剤が、ハロゲン分子、ヨウ化水素酸及びヨウ化水素酸の金属塩からなる群から選ばれた少なくとも１種である上記１に記載の製造法。
３．ヨウ化水素酸の金属塩がヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、ヨウ化リチウム、ヨウ化亜鉛、ヨウ化マグネシウム及びヨウ化アルミニウムからなる群から選ばれた少なくとも１種である上記２に記載の製造法。
４．ヨウ化水素酸の金属塩がヨウ化ナトリウムである上記２に記載の製造法。
５．一般式（２）で表される４−ニトロイミダゾール化合物１モルに対して、ヨウ素化剤を５〜１５モル使用する上記１に記載の製造法。
６．一般式（２）で表される４−ニトロイミダゾール化合物１モルに対して、ヨウ化ナトリウムを１．５〜１５モル使用する上記４に記載の製造法。
７．一般式（２）で表される４−ニトロイミダゾール化合物のヨウ素化を相間移動触媒の存在下に行う上記１に記載の製造法。
８．相間移動触媒が、第４級アンモニウム塩、ホスホニウム塩及びピリジニウム塩からなる群から選ばれた少なくとも１種である上記７に記載の製造法。
９．一般式（２）で表される４−ニトロイミダゾール化合物１モルに対して、相間移動触媒を０．０１〜１モル使用する上記７に記載の製造法。
１０．一般式（３）で表される５−ヨード−４−ニトロイミダゾール化合物の還元を、還元剤の存在下に行う上記１に記載の製造法。
１１．還元剤が、水素化還元剤である上記１０に記載の製造法。
１２．一般式（３）で表される５−ヨード−４−ニトロイミダゾール化合物１モルに対して、水素化還元剤を１〜１０モル使用する上記１１に記載の製造法。
１３．還元剤が、接触水素還元剤である上記１０に記載の製造法。
１４．一般式（３）で表される５−ヨード−４−ニトロイミダゾール化合物に対して、接触水素還元剤を０．１〜４０重量％使用する上記１３に記載の製造法。
１５．一般式（３）で表される５−ヨード−４−ニトロイミダゾール化合物の還元を、アミンの存在下に行う上記１３に記載の製造法。
１６．アミンが、トリメチルアミン、トリエチルアミン及びＮ−エチルジイソプロピルアミンからなる群から選ばれた少なくとも１種である上記１５に記載の製造法。
【００２０】
本発明の一般式（１）の４−ニトロイミダゾール化合物の製造法について、以下に説明する。
【００２１】
【化７】
【００２２】
［式中、Ｘ1及びＸ2は前記に同じ。］
上記反応式−３において、化合物（２）を化合物（３）に導く反応は、適当な溶媒中、ヨウ素化剤の存在下に行うことができる。
【００２３】
ヨウ素化剤としては、例えば、ヨウ素等のハロゲン分子、ヨウ化水素酸、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、ヨウ化リチウム、ヨウ化亜鉛、ヨウ化マグネシウム、ヨウ化アルミニウム等のヨウ化水素酸の金属塩等の公知のヨウ素化剤を広く使用できる。これらの中でも、ヨウ化ナトリウムが好ましい。上記ヨウ素化剤は、１種単独で又は２種以上混合して使用される。斯かるヨウ素化剤は、化合物（２）に対して、通常過剰量、好ましくは１．５倍モル〜１５倍モル量使用される。
【００２４】
溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、アセトン等のケトン類、アセトニトリル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ｔｅｒｔ−ブチル メチルエーテル等のエーテル類、ジメチルホルムアミド又はこれらの混合溶媒等を例示できる。好ましい溶媒は、水及びアルコール類である。
【００２５】
該反応の反応系内には、相間移動触媒等の触媒を添加することができる。
【００２６】
相間移動触媒としては、例えば、第４級アンモニウム塩、ホスホニウム塩、ピリジニウム塩等が挙げられる。
【００２７】
第４級アンモニウム塩としては、例えば、炭素数１〜１８の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルアルキル基及びフェニル基なる群より選ばれた基が置換した第４級アンモニウム塩を挙げることができる。斯かる第４級アンモニウム塩の具体例として、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムフルオリド、テトラブチルアンモニウムアイオダイド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、亜硫酸水素テトラブチルアンモニウム 、トリブチルメチルアンモニウムクロリド、トリブチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラペンチルアンモニウムクロリド、テトラペンチルアンモニウムブロミド、テトラヘキシルアンモニウムクロリド、ベンジルジメチルオクチルアンモニウムクロリド、メチルトリヘキシルアンモニウムクロリド、ベンジルジメチルオクタデカニルアンモニウムクロリド、メチルトリデカニルアンモニウムクロリド、ベンジルトリプロピルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、フェニルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムクロリド等が挙げられる。
【００２８】
ホスホニウム塩としては、例えば、炭素数１〜１８の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基が置換したホスホニウム塩を挙げることができる。斯かるホスホニウム塩の具体例として、テトラブチルホスホニウムクロリド等が挙げられる。
【００２９】
ピリジニウム塩としては、例えば、炭素数１〜１８の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基が置換したピリジニウム塩を挙げることができる。斯かるピリジニウム塩の具体例として、１−ドデカニルピリジニウムクロリド等が挙げられる。
【００３０】
上記相間移動触媒は、１種単独で又は２種以上混合して使用される。
【００３１】
相間移動触媒の使用量は、化合物（２）１モルに対して、通常０．０１〜１モル、好ましくは０．０１〜０．５モルである。
【００３２】
上記反応は、通常０〜１５０℃付近、好ましくは０〜１２０℃付近にて行われ、通常１〜８０時間にて終了する。
【００３３】
上記反応によれば、イミダゾール環の５位の塩素原子又は臭素原子のみが選択的にヨウ素化され、化合物（３）が収率よく製造される。
【００３４】
化合物（３）を化合物（１）に導く反応は、適当な溶媒中、還元剤の存在下に行われる。
【００３５】
還元剤としては、公知の水素化還元剤、接触水素還元剤等が使用される。
【００３６】
水素化還元剤としては、例えば、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸ナトリウム、亜硫酸アンモニウム、亜硫酸アンモニウム・１水和物、亜硫酸水素アンモニウム等の亜硫酸物；水素化硼素テトラメチルアンモニウム、水素化硼素テトラエチルアンモニウム、水素化硼素テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム、水素化シアノ硼素テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム等の水素化硼素テトラ低級アルキルアンモニウム類；シアノ水素化硼素ナトリウム、シアノ水素化硼素リチウム、水素化硼素ナトリウム、ジボラン等が挙げられる。これら水素化還元剤は、１種単独で又は２種以上混合して使用される。
【００３７】
接触水素還元剤としては、例えば、パラジウム、パラジウム−黒、パラジウム−炭素、水酸化パラジウム−炭素、ロジウム−アルミナ、白金、酸化白金、亜クロム酸銅、酢酸パラジウム、白金−アルミナ、白金−炭素、パラジウム−アルミナ、白金黒、ラネーニッケル等が挙げられる。これら接触水素還元剤は、１種単独で又は２種以上混合して使用される。
【００３８】
これらの還元剤の中では、接触水素還元剤、特に酸化白金、パラジウム−アルミナ等が好ましい。
【００３９】
本発明では、上記水素化還元剤及び接触水素還元剤を併用することができる。
【００４０】
使用される溶媒としては、例えば、水；酢酸等の脂肪酸類；メタノール、エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール類；ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジイソプロピルエーテル、モノグライム、ジグライム、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸ｎ−ブチル等のエステル類；ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、１−メチル−２−ピロリジノン（ＮＭＰ）等の非プロトン性極性溶媒又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。
【００４１】
尚、水素化還元剤としてジボラン等を用いた場合は、無水の溶媒を用いるのがよい。また、接触水素還元剤として酸化白金及びパラジウム−アルミナを用いた場合には、水を含む混合溶媒、特に水と脂肪酸類、ケトン類、エーテル類又は非プロトン性極性溶媒との混合溶媒を用いるのが好ましい。
【００４２】
水素化還元剤の使用量は、化合物（３）１モルに対して、通常少なくとも１モル、好ましくは１〜１０モル程度である。
【００４３】
水素化還元剤を用いる反応は、通常０〜１５０℃付近、好ましくは０〜１２０℃付近にて行われ、一般に１〜３０時間程度にて終了する。
【００４４】
接触水素還元剤を用いる場合は、通常常圧〜２０気圧程度、好ましくは常圧〜１０気圧程度の水素雰囲気中で、通常−３０〜１００℃程度、好ましくは０〜８０℃程度の温度で反応を行なうのがよく、通常１〜９０時間程度で反応は終了する。
【００４５】
接触水素還元剤は、化合物（３）に対して、通常０．１〜４０重量％、好ましくは０．１〜２０重量％程度使用する。
【００４６】
接触水素還元剤を用いる反応の反応系内には、反応促進のために、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等のアミン類を添加してもよい。
【００４７】
上記還元反応により、イミダゾール環の５位に置換しているヨウ素原子が選択的に脱離され、所望の一般式（１）の化合物を収率よく得ることができる。これは、本発明者が初めて見つけた事実である。
【００４８】
本発明の一般式（１）で表される４−ニトロイミダゾール化合物は、例えば下記反応式−４及び反応式−５に示す方法に従い、抗結核薬として有用な化合物（１３ａ）又は（１３ｂ）に導くことができる。
【００４９】
【化８】
【００５０】
［式中、Ｘ2は前記に同じ。ＲAは、水素原子又は低級アルキル基を示す。ＲBは、基
【００５１】
【化９】
【００５２】
を示す。ここで、ＲCは、ニトロ基を示す。ＲDは、ハロゲン原子又は低級アルキル基を示す。ａは、０、１又は２を示す。ａが２を示す場合、２つのＲDは、同一であってもよいし、異なっていてもよい。］
一般式（１）で表される４−ニトロイミダゾール化合物と化合物（９ａ）又は（９ｂ）との反応は、適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下で行われる。
【００５３】
用いられる溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等の低級アルコール類；酢酸；酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；アセトニトリル；ピリジン；２，４，６−コルイジン；ジメチルスルホキシド；ジメチルホルムアミド；ヘキサメチルリン酸トリアミド又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。
【００５４】
塩基性化合物としては、公知の無機塩基及び有機塩基を広く使用できる。
【００５５】
無機塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；燐酸ナトリウム、燐酸カリウム等のアルカリ金属金属燐酸塩；水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物；カリウム、ナトリウム等のアルカリ金属；ナトリウムアミド等のアルカリ金属アミド化物；ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート等のアルカリ金属アルコラート等が挙げられる。
【００５６】
有機塩基としては、例えば、ピリジン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、２，４，６−コルイジン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、１−メチル−２−ピロリジノン（ＮＭＰ）、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン−５（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等を挙げることができる。
【００５７】
これらの塩基性化合物は、１種単独で又は２種以上混合して使用される。
【００５８】
化合物（１）の使用量は、化合物（９ａ）又は（９ｂ）１モルに対して、通常少なくとも１モル程度、好ましくは１〜３モル程度である。塩基性化合物の使用量は、化合物（９ａ）又は（９ｂ）１モルに対して、通常１〜１０モル程度、好ましくは等モル〜５モルである。
【００５９】
化合物（１）と化合物（９ａ）又は（９ｂ）との反応は、通常室温〜１５０℃程度、好ましくは室温〜１００℃程度にて行われ、一般に１〜１００時間程度で該反応は終了する。
【００６０】
上記反応においては、弗化セシウム等のハロゲン化物を反応系内に添加してもよい。
【００６１】
【化１０】
【００６２】
［式中、ＲA及びＸ2は前記に同じ。Ｒは、下記一般式（Ａ），（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ），（Ｅ），（Ｆ），又は（Ｇ）で表される基を示す。
一般式（Ａ）で表される基：
−ＯＲ3 （Ａ）
（式中、Ｒ3は、
A1) 水素原子；
A2) Ｃ１〜６アルキル基；
A3) Ｃ１〜６アルコキシ−Ｃ１〜６アルキル基；
A4) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、フェニルＣ１〜６アルコキシ基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及びフェノキシ基［フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基が少なくとも１個置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
A5) ビフェニリルＣ１〜６アルキル基；
A6) フェニルＣ２〜６アルケニル基；
A7) Ｃ１〜６アルキルスルホニル基；
A8) Ｃ１〜６アルキル基が置換していてもよいベンゼンスルホニル基；
A9) Ｃ１〜６アルカノイル基；
A10) 一般式（Aa)で表される基：
【００６３】
【化１１】
【００６４】
（ここでＲ4は、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基［フェニル環上には、フェニルＣ１〜６アルコキシ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］又はフェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、フェニルＣ１〜６アルコキシ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］を示す。）；
A11) ビフェニリルＣ１〜６アルコキシカルボニル基；
A12) ベンゾオキサゾリルＣ１〜６アルキル基（ベンゾオキサゾール環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
A13) ベンゾオキサゾリル基；
又は
A14) オキサゾリルＣ１〜６アルキル基（オキサゾール環上には、フェニル基及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）
を示す。
一般式（Ｂ）で表される基：
−ＳＲ5 （Ｂ）
（式中、Ｒ5は、テトラゾリル基［テトラゾール環上には、Ｃ１〜６アルキル基又はハロゲン原子を有することのあるフェニル基が置換していてもよい］又はベンゾオキサゾリル基を示す）、
一般式（Ｃ）で表される基：
−ＣＯＯＲ6 （Ｃ）
（式中、Ｒ6はＣ１〜６アルキル基を示す。）
一般式（Ｄ）で表されるカルバモイルオキシ基：
−ＯＯＣＮＲ7Ｒ8 （Ｄ）
（式中、Ｒ7及びＲ8は、同一又は異なって、
D1) 水素原子；
D2) Ｃ１〜８アルキル基；
D3) ハロゲン置換Ｃ１〜６アルキル基；
D4) Ｃ１〜６アルコキシカルボニル−Ｃ１〜６アルキル基；
D5) Ｃ３〜８のシクロアルキル基；
D6) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
D7) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルカノイル基、カルボキシル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｃ１〜６アルキルカルバモイル基、アミノスルホニル基及びモルホリノ基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）；
D8) ナフチル基；
又は
D9) ピリジル基
を示す。
D10) Ｒ7及びＲ8は、これらが隣接する窒素原子と共に、他のヘテロ原子もしくは炭素原子を介し又は介することなく互いに結合して下記(D10-1)〜(D10-3)に示す飽和複素環基又は下記(D10-4)〜(D10-7)に示すベンゼン縮合複素環基を形成していてもよい。
【００６５】
(D10-1) 一般式（Ｄａ）で示されるピペラジニル基：
【００６６】
【化１２】
【００６７】
（ここでＲ9は、
(Da1) 水素原子；
(Da2) Ｃ１〜６アルキル基；
(Da3) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Da4) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Da5) Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
(Da6) フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Da7) フェニルＣ３〜６アルケニルオキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
又は
(Da8) フェニルＣ１〜６アルキリデン置換アミノ基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）
を示す。）；
(D10-2) 一般式（Ｄｂ）で示される基：
【００６８】
【化１３】
【００６９】
（式中、点線は二重結合であってもよいことを示す。Ｒ10は、
(Db1) 水素原子；
(Db2) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Db3) フェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
又は
(Db4) フェニルアミノ基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）
を示す。）；
(D10-3) モルホリノ基;
(D10-4) インドリニル基（インドリン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）；
(D10-5) イソインドリニル基（イソインドリン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）；
(D10-6) １，２，３，４−テトラヒドロキノリル基（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）；
又は
(D10-7) １，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル基（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）
を示す。）
一般式（Ｅ）で表されるフェノキシ基：
【００７０】
【化１４】
【００７１】
［式中、Ｘはハロゲン原子又は置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ置換Ｃ１〜６アルキル基を示す。ｍは０〜３の整数を示す。Ｒ11は、
E1) 水素原子；
E2) ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；
E3) ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基；
E4) 一般式（Ｅａ）で表される基：
−（Ｗ）ｏ−ＮＲ12Ｒ13 （Ｅａ）
（式中、Ｗは基−ＣＯ−又はＣ１〜６アルキレン基を示す。ｏは０又は１を示す。Ｒ12及びＲ13は同一又は異なって、
(Ea1) 水素原子；
(Ea2) Ｃ１〜６アルキル基；
(Ea3) Ｃ１〜６アルカノイル基；
(Ea4) Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
(Ea5) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及びフェノキシ基［フェニル環上には、置換基としてハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。また、Ｃ１〜６アルキル部分には、Ｃ１〜６アルコキシイミノ基が置換していてもよい。）；
(Ea6) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ea7) ベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ea8) ピリジル基（ピリジン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）；
(Ea9) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ea10) フェノキシＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
又は
(Ea11) ベンゾイルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）
を示す。）；
E5) イミダゾリル基；
E6) トリアゾリル基；
E7) モルホリノ基；
E8) チオモルホリノ基；
E9) ｓ−オキシドチオモルホリノ基；
E10) 一般式（Ｅａａ）で示されるピペリジル基：
【００７２】
【化１５】
【００７３】
（式中、Ｗ及びｏは前記に同じ。Ｒ14Aは、水素原子、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基又はフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子が置換していてもよい。］を示す。点線は二重結合であってもよいことを示す。点線が二重結合を示すときは、Ｒ14のみが置換しているものとする。Ｒ14及びＲ14Aは、これらが隣接する炭素原子と共に互いに結合してＣ１〜４アルキレンジオキシ基を形成してもよい。Ｒ14は、
(Eaa1) 水素原子；
(Eaa2) Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
(Eaa3) フェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基；Ｃ１〜４アルキレンジオキシ基；Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；シアノ基；Ｃ２〜６アルケニル基；ニトロ基；フェニル基；置換基としてフェニル基、Ｃ１〜６アルキル基、カルバモイル基及びＣ１〜６アルカノイル基からなる群より選ばれた基を有することのあるアミノ基；Ｃ１〜６アルカノイル置換Ｃ１〜６アルキル基；水酸基；Ｃ１〜６アルコキシカルボニル置換Ｃ１〜６アルキル基；フェニルＣ１〜６アルキル基；Ｃ１〜６アルカノイル基；Ｃ１〜６アルキルチオ基；１，２，４−トリアゾリル基；イソオキサゾリル基；イミダゾリル基；ベンゾチアゾリル基；２Ｈ−ベンゾトリアゾリル基；ピロリル基；ベンゾオキサゾリル基；ピペラジニル基［ピペラジン環上には、置換基としてＣ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；ピペリジル基［ピペリジン環上には、少なくとも１個のアミノ基が置換していてもよい。該アミノ基上には置換基としてＣ１〜６アルキル基及びフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。］及びカルバモイル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eaa4) 水酸基；
(Eaa5) カルボキシ基；
(Eaa6) フェニル基（フェニル環上には、置換基としてフェノキシ基［フェニル環上には、置換基としてハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eaa7) Ｃ１〜６アルコキシ基；
(Eaa8) Ｃ３〜８シクロアルキル−Ｃ１〜６アルコキシ基；
(Eaa9) フェニルカルバモイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eaa10) テトラヒドロピラニルオキシ基；
(Eaa11) １，３−ジオキソラニル基；
(Eaa12) オキソ基；
(Eaa13) ナフチルオキシ基（ナフタレン環上には、少なくとも１個のＣ１〜６アルキル基が置換していてもよい）；
(Eaa14) ２，３−ジヒドロベンゾフリルオキシ基（２，３−ジヒドロベンゾフラン環上には、Ｃ１〜６アルキル基及びオキソ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eaa15) ベンゾチアゾリルオキシ基（ベンゾチアゾール環上には、少なくとも１個のＣ１〜６アルキル基が置換していてもよい）；
(Eaa16) １，２，３，４−テトラヒドロナフチルオキシ基（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
(Eaa17) １，３−ベンゾオキサチオラニルオキシ基（１，３−ベンゾオキサチオラン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
(Eaa18) イソキノリルオキシ基；
(Eaa19) ピリジルオキシ基；
(Eaa20) キノリルオキシ基（キノリン環上には、少なくとも１個のＣ１〜６アルキル基が置換していてもよい）；
(Eaa21) ジベンゾフリルオキシ基；
(Eaa22) ２Ｈ−クロメニルオキシ基（２Ｈ−クロメン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
(Eaa23) ベンゾイソオキサゾリルオキシ基；
(Eaa24) キノキサリルオキシ基；
(Eaa25) ２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
(Eaa26) ベンゾフラザニルオキシ基；
又は
(Eaa27) フェニルＣ２〜６アルケニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）
を示す。］；
E11) 一般式（Ｅａｂ）で表される基：
【００７４】
【化１６】
【００７５】
（式中、ｏは前記に同じ。Ｗ1は、低級アルキレン基を示す。Ｒ15は、
(Eab1) 水素原子；
(Eab2) Ｃ１〜６アルキル基（アルキル基上には、モルホリノ基、ベンゾイル基、置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるカルバモイル基又はシアノ基が置換していてもよい）；
(Eab3) Ｃ３〜８シクロアルキル基；
(Eab4) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、ニトロ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、フェニルＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ２〜６アルカノイルオキシ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及び１，２，３−チアジアゾール基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eab5) Ｃ２〜６アルケニル基；
(Eab6) フェニル基（フェニル環上にハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eab7) Ｃ１〜６アルカノイル基；
(Eab8) フェニルＣ２〜６アルカノイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eab9) ベンゾイル基（ベンゼン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eab10) Ｃ１〜２０アルコキシカルボニル基（アルコキシ基上には、ハロゲン原子、置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基及びＣ１〜６アルコキシ置換Ｃ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eab11) フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルカノイル基を有することのあるアミノ基、フェニルＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基及び１，２，３−チアジアゾリル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eab12) フェニルＣ３〜６アルケニルオキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eab13) フェノキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eab14) フェニルＣ１〜６アルキルカルバモイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eab15) フェニルカルバモイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eab16) ベンゾフリル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基（ベンゾフラン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい。）；
(Eab17) ベンゾチエニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（ベンゾチオフェン環上には、ハロゲン原子及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eab18) ナフチル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
(Eab19) ピリジル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基（ピリジン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）；
(Eab20) フリル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基（フラン環上には、少なくとも１個のニトロ基が置換していてもよい）；
(Eab21) チエニル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基（チオフェン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）；
(Eab22) チアゾリル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基（チアゾール環上には、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eab23) テトラゾリル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基（テトラゾール環上には、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニル基［フェニル環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eab24) ２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシカルボニル基；
(Eab25) アダマンタン置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
(Eab26) フェニルＣ３〜６アルキニルオキシカルボニル基；
(Eab27) フェニルチオＣ１〜６アルコキシカルボニル基；
(Eab28) フェニルＣ１〜６アルコキシ置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
(Eab29) Ｃ２〜６アルケニルオキシカルボニル基；
(Eab30) Ｃ２〜６アルキニルオキシカルボニル基；
(Eab31) Ｃ３〜８シクロアルキル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
又は
(Eab32) ベンゾイル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基
を示す。）；
E12) 一般式（Ｅｂ）で表される基：
【００７６】
【化１７】
【００７７】
（式中、点線は二重結合であってもよいことを示す。Ｒ16は、Ｒ15と同一の基を示す。）
E13) 一般式（Ｅｃ）で示される基：
【００７８】
【化１８】
【００７９】
（式中、Ｒ17は、
(Ec1) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ec2) Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
又は
(Ec3) フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）
を示す。）；
E14) ピリジル基；
E15) 一般式（Ｅｅ）で示される基：
【００８０】
【化１９】
【００８１】
（式中、Ｒ46は、フェニル基［フェニル環上には、置換基としてハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；フェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］又はＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。）；
E16) フェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
E17) ベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
E18) ８−アザビシクロ［３，２，１］オクチル基（８−アザビシクロ［３，２，１］オクタン環上には、少なくとも１個のフェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）が置換していてもよい）；
E19) 一般式（Ｅｆ）で示される基：
−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ47Ｒ48 （Ｅｆ）
（式中、Ｒ47及びＲ48は、同一又は異なって、水素原子；Ｃ１〜６アルキル基；フェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］又はピリジル基［ピリジン環上には、置換基としてハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基を少なくとも１個が置換していてもよい］を示す。また、このＲ47及びＲ48は、これらが隣接する窒素原子と共に、他のヘテロ原子を介し又は介することなく互いに結合して５〜７員環の飽和複素環を形成してもよい。該複素環上には、置換基として少なくとも１個のフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］が置換していてもよい。）；
E20) フェニルＣ１〜６アルコキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
E21) アミノ置換Ｃ２〜６アルケニル基（該アミノ基上には、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれる基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
又は
E22) オキサゾリジニル基（オキサゾリジン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）
を示す。］
一般式（Ｆ）で表される基：
−ＮＲ19Ｒ20 （Ｆ）
［式中、Ｒ19及びＲ20は、同一又は異なって、
F1) 水素原子；
F2) Ｃ１〜６アルキル基；
F3) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、フェノキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；ハロゲン原子；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基；アミノ基（アミノ基上には、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；ピペラジニル基［ピペラジン環上には、少なくとも１個のフェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）が置換していてもよい］及びピペリジル基［ピペリジン環上には、少なくとも１個のアミノ基が置換していてもよい。該アミノ基上には、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。］なる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
F4) フェノキシＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
F5) アミノＣ１〜６アルキル基（アミノ基上には、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子もしくはハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
F6) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、フェノキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］及びＣ１〜６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
F7) Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
F8) フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
F9) 一般式（Ｆａ）で表される基：
【００８２】
【化２０】
【００８３】
（ここで、Ｒ21は、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）又はフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）を示す。）；
F10) 一般式（Ｆｂ）で表される１−置換−４−ピペリジル基：
【００８４】
【化２１】
【００８５】
（ここで、Ｒ22は、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）又はフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基又はハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）を示す。）；又は
F11) ピペリジルＣ１〜６アルキル基（ピペリジン環上には、少なくとも１個のフェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）が置換していてもよい）
を示す。；
F12) 更に、Ｒ19及びＲ20は、これらが隣接する窒素原子と共に、他のヘテロ原子もしくは炭素原子を介し又は介することなく互いに結合して下記(F12-1)〜(F12-10)に示す複素環を形成していてもよい。；
(F12-1) 一般式（Ｆｃ）で表される基：
【００８６】
【化２２】
【００８７】
［ここで、点線は二重結合であってもよいことを示す。Ｒ23は、
(Fc1) Ｃ１〜６アルキル基；
(Fc2) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fc3) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基；置換基としてＣ１〜６アルキル基及びフェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれる基を有することのあるアミノ基；フェノキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］、フェニルＣ１〜６アルコキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］及びピペリジル基［ピペリジン環上には、少なくとも１個のアミノ基が置換していてもよい。該アミノ基上には、フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）及びＣ１〜６アルキル基なる群より選ばれる基の少なくとも１種が置換していてもよい。］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fc4) フェニルＣ１〜６アルコキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fc5) ビフェニリルＣ１〜６アルコキシ基；
(Fc6) フェニル環上に少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよいフェニルＣ３〜６アルケニルオキシ基；
(Fc7) フェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fc8) ベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fc9) Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
(Fc10) フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基が少なくとも１個置換していてもよい）；
(Fc11) フェニル環上に少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよいフェニルＣ１〜６アルキルカルバモイル基；
(Fc12) フェニルカルバモイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fc13) フェニルチオ基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基が少なくとも１個置換していてもよい）；
(Fc14) フェニルスルホキシド（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基が少なくとも１個置換していてもよい）；
(Fc15) ピリジルＣ１〜６アルコキシ基；
又は
(Fc16) 一般式（Ｆｃａ）で表される基：
−（Ｃ＝Ｏ）ｏ−ＮＲ24Ｒ25 （Ｆｃａ）
（式中、ｏは前記に同じ。Ｒ24及びＲ25は、各々
(Fca1) 水素原子；
(Fca2) Ｃ１〜６アルキル基；
(Fca3) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fca4) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fca5) Ｃ１〜６アルカノイル基；
(Fca6) フェニル環上に少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよいフェニルＣ２〜６アルカノイル基；
(Fca7) ベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fca8) Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
(Fca9) フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fca10) フェニルカルバモイル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
又は
(Fca11) ピペリジルオキシカルボニル基（ピペリジン環上には、置換基としてフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい］が少なくとも１個置換していてもよい。）
を示す。；
(Fca12) Ｒ24及びＲ25は、これらが隣接する窒素原子を介して５〜６員環の飽和複素環を形成してもよい。該複素環上には、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；ベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；フェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；フェニルＣ２〜６アルケニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）及びフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）
を示す。］；
F12-2) 一般式（Ｆｄ）で表される４−置換−１−ピペラジニル基：
【００８８】
【化２３】
【００８９】
（式中、Ｒ26は、
(Fd1) 水素原子；
(Fd2) Ｃ１〜６アルキル基；
(Fd3) Ｃ３〜８シクロアルキル基；
(Fd4) Ｃ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルキル基；
(Fd5) Ｃ１〜６アルコキシカルボニルＣ１〜６アルキル基；
(Fd6) フェニルＣ２〜６アルケニル基；
(Fd7) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子；シアノ基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；Ｃ３〜８シクロアルキル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基；置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基；Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；フェノキシ基；フェニルＣ１〜６アルキル基；フェニルＣ２〜６アルケニル基；ピリジル基；イミダゾリル基及びピペリジル基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）；
(Fd8) ビフェニリルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及び置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fd9) ナフチルＣ１〜６アルキル基；
(Fd10) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子；シアノ基；置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基；Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；カルボキシル基；フェノキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；アミノＣ１〜６アルキル基［アミノ基上にはフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基を少なくとも１種が置換していてもよい］及びフェニルＣ１〜６アルコキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fd11) ビフェニリル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
(Fd12) アミノ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基が置換したアミノ基、フェニルＣ１〜６アルキルアミノ基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）又はフェニルアミノ基（フェニル環上には、ハロゲン原子及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fd13) ベンゾイルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）；
(Fd14) フェニルカルバモイルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
(Fd15) チアゾリルＣ１〜６アルキル基（チアゾール環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fd16) オキサゾリルＣ１〜６アルキル基（オキサゾ−ル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fd17) インドリルＣ１〜６アルキル基；
(Fd18) フリルＣ１〜６アルキル基（フラン環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
(Fd19) イミダゾリルＣ１〜６アルキル基（イミダゾール環上には、フェニル基が置換していてもよい）；
(Fd20) キノリルＣ１〜６アルキル基；
(Fd21) テトラゾリル基（テトラゾール環上には、フェニル基が置換していてもよい）；
(Fd22) フェニル基が置換していてもよいピリミジル基；
(Fd23) ピリジル基；
(Fd24) ベンゾオキサゾリル基；
(Fd25) ベンゾチアゾリル基；
(Fd26) ベンゾオキサゾリルＣ１〜６アルキル基（ベンゾオキサゾール環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
(Fd27) フェニル環上にハロゲン原子が置換していてもよいフェノキシＣ２〜６アルカノイル基；
(Fd28) フェニル環上にハロゲン原子が置換していてもよいフェニルチオＣ２〜６アルカノイル基；
(Fd29) フェニルＣ２〜６アルカノイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fd30) ベンゾイル基（フェニル環上にはハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及び置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fd31) ビフェニリルカルボニル基；
(Fd32) ピリジルカルボニル基；
(Fd33) フェニル環上にハロゲン原子が置換していてもよいフェニルＣ２〜６アルケニルカルボニル基；
(Fd34) フェニル環上にハロゲン原子が置換していてもよいフェニルＣ１〜６アルキルスルホニル基；
(Fd35) ベンゼンスルホニル基（ベンゼン環上には、ハロゲン原子及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fd36) 一般式（Ｆｄａ）で表される基：
−ＣＯＯＲ27 （Ｆｄａ）
（式中、Ｒ27は、
(Fda1) ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜８アルキル基；
(Fda2) Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；
(Fda3) Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル−Ｃ１〜６アルキル基；
(Fda4) Ｃ１〜６アルコキシ−Ｃ１〜６アルキル基；
(Fda5) Ｃ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ−Ｃ１〜６アルキル基；
(Fda6) 一般式（Ｆｄｂ）で表される基
【００９０】
【化２４】
【００９１】
（ここで Ｒ28、Ｒ29及びＲ30は、各々水素原子；Ｃ１〜６アルキル基；フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］を示す。）；
(Fda7) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキルチオ基、フェニルＣ１〜６アルコキシ基、ヒドロキシ基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニルオキシ基、シアノ基、Ｃ１〜６アルカノイル基、ベンゾイル基、アルキル部分にＣ１〜６アルコキシ基を有することのあるフェニルＣ１〜６アルキル基、アミノ基、ニトロ基、カルバモイル基、Ｃ１〜６アルカノイルアミノ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、トリＣ１〜６アルキルシロキシ基、ピロリル基、テトラヒドロピラニルオキシ基及びイミダゾリル基からなる群より選ばれた基が１〜５個置換していてもよい）；
(Fda8) ビフェニリルＣ１〜６アルキル基；
(Fda9) ベンズヒドリル基（ベンゼン環上には、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fda10) フェノキシＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fda11) フェニルＣ２〜６アルキニル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
(Fda12) ピリジルＣ１〜６アルキル基；
(Fda13) 一般式（Ｆｄｃ）で表される基
【００９２】
【化２５】
【００９３】
（ここで、Ｒ31は、フェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；フェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］又はベンゾイル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］を示す。）；
(Fda14) ピペリジノＣ１〜６アルキル基（ピペリジン環上には、フェニル環上に置換基としてハロゲン置換もしくは未置換のアルキル基を少なくとも１個有することのあるフェノキシ基が置換していてもよい）；
(Fda15) アミノＣ１〜６アルキル基（アミノ基上には、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニル環上に置換基としてハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基を有することのあるフェニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fda16) １，２，３，６−テトラヒドロピリジルＣ１〜６アルキル基（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン環上には、少なくとも１個のフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基が少なくとも１個置換していてもよい］が置換していてもよい）；
(Fda17) ナフチルＣ１〜６アルキル基；
(Fda18) フルオレニルＣ１〜６アルキル基；
(Fda19) ピリジルＣ１〜６アルキル基；
(Fda20) フリルＣ１〜６アルキル基（フラン環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基が置換していてもよい）；
(Fda21) チエニルＣ１〜６アルキル基；
(Fda22) オキサゾリルＣ１〜６アルキル基（オキサゾール環上には、ハロゲン原子又はハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基が置換していてもよい）；
(Fda23) オキサジアゾリルＣ１〜６アルキル基（オキサジアゾール環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基が置換していてもよい）；
(Fda24) ピラゾリルＣ１〜６アルキル基（ピラゾール環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基が置換していてもよい）；
(Fda25) ベンゾチエニルＣ１〜６アルキル基（ベンゾチオフェン環上には、ハロゲン原子及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fda26) チオフェン環上にハロゲン原子が置換していてもよいチエニルＣ１〜６アルキル基；
(Fda27) ベンゾチアゾリルＣ１〜６アルキル基；
(Fda28) ベンゾフラン環上にハロゲン原子が置換していてもよいベンゾフリルＣ１〜６アルキル基；
(Fda29) インドリニルＣ１〜６アルキル基（インドリン環上には、Ｃ１〜６アルキル基及びオキソ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fda30) ベンゾオキサゾリルＣ１〜６アルキル基（ベンゾオキサゾール環上には、ハロゲン原子、Ｃ１〜６アルキル基及びオキソ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fda31) クロメニルＣ１〜６アルキル基；
(Fda32) １，２，３，４−テトラヒドロキノリルＣ１〜６アルキル基（キノリン環上には、Ｃ１〜６アルキル基及びオキソ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fda33) チアゾリルＣ１〜６アルキル基（チアゾール環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
又は
(Fda34) テトラゾリルＣ１〜６アルキル基（テトラゾール環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）
を示す。）；
(Fd37) 一般式（Ｆｅ）であらわされる基：
−Ｚ−ＮＲ32Ｒ33 （Ｆｅ）
（式中、Ｚは−Ｃ＝Ｏ又は−Ｃ＝Ｓを示す。Ｒ32及びＲ33は、同一又は異なって、
(Fe1) 水素原子；
(Fe2) Ｃ１〜６アルキル基；
(Fe3) Ｃ３〜８シクロアルキル基；
(Fe4) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fe5) フェニルＣ２〜６アルケニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
又は
(Fe6) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）
を示す。；
(Fe7) 或いは、Ｒ32及びＲ33は、これらが隣接する窒素原子と共に他の炭素原子を介して互いに結合してピペリジン環又は１，２，３，６−テトラヒドロピリジン環を形成してもよい。該ピペリジン環及び１，２，３，６−テトラヒドロピリジン環上には、フェニル基が置換してもよく、該フェニル基にはハロゲン原子及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。）；
(Fd38) 一般式（Ｆｆ）で表される基：
【００９４】
【化２６】
【００９５】
（式中、Ｒ34は水素原子又はＣ１〜６低級アルキル基を示す。Ｒ35は、
(Ff1) Ｃ３〜８シクロアルキル基；
(Ff2) Ｃ３〜８シクロアルケニル基；
(Ff3) 一般式（Ｆｆａ）で表される基：
【００９６】
【化２７】
【００９７】
（ここで、Ｒ36、Ｒ37及びＲ38は、各々水素原子；Ｃ１〜６アルキル基；フェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜４アルキレンジオキシ基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキルチオ基、ニトロ基及び置換基としてＣ１〜６アルカノイル基を有することのあるアミノ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が１〜５個置換していてもよい］；ベンゾフリル基［ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；ビフェニリル基、フリル基［フラン環上には、置換基としてハロゲン原子を有することのあるフェニル基が置換していてもよい］又はチアゾリル基［チアゾール環上には、ハロゲン原子を有することのあるフェニル基が少なくとも１個置換していてもよい］を示す。）；
(Ff4) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６のアルキル基；Ｃ３〜８シクロアルキル基；ヒドロキシル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜８のアルコキシ基；Ｃ３〜８シクロアルコキシ基；Ｃ１〜４アルキレンジオキシ基；シアノ基；ニトロ基；フェニルＣ２〜６アルケニル基；Ｃ２〜６アルカノイルオキシ基；置換基としてＣ１〜６アルカノイル基を有することのあるアミノ基；Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ基；フェニルＣ１〜６アルコキシ基；フェノキシ基；Ｃ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換したアミノ基；フェニル基が少なくとも１個置換したアミノ基；アミノＣ１〜６アルコキシ基［アミノ基上には、Ｃ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい］；Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；Ｃ１〜６アルコキシカルボニルＣ１〜６アルコキシ基；Ｃ１〜６アルキルチオ基；ピロリル基；イミダゾリル基；ピペリジル基；モルホリノ基；ピロリジニル基；チエニル基；ベンゾフリル基；ピペラジニル基［ピペラジン環上には、置換基としてＣ１〜６アルキル基、フェニルＣ１〜６アルキル基及びＣ１〜６アルキル基を少なくとも１種有することのあるベンゾイル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；キノリル基［キノリン環上にＣ１〜６アルコキシ基及びオキソ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；ピペリジン環上にカルボスチリル基が置換していてもよいピペリジルカルボニル基及びトリアゾリル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ff5) ナフチル基（ナフタレン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及び置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ff6) ビフェニリル基（ビフェニリル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜９アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ff7) フルオレニル基；ピレニル基；
(Ff8) ベンゾフリル基（ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ff9) ベンゾチエニル基（ベンゾチオフェン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ff10) ピリジル基（ピリジン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、フェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が少なくとも１種が置換していてもよい］、フリル基及びチエニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ff11) フリル基（フラン環上には、Ｃ１〜６のアルキル基、ニトロ基及びフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６のアルコキシ基及びニトロ基からなる群より選ばれた基が少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）；
(Ff12) ベンゾチアゾール基（ベンゾチアゾール環上には、置換基としてフェニル環上にＣ１〜６のアルコキシ基を有することのあるフェニル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
(Ff13) チエニル基（チオフェン環上には、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１〜６アルキル基、ピラゾール環上にハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよいピラゾリル基及びチオフェン環上にハロゲン原子が置換していてもよいチエニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ff14) インドリル基（インドール環上には、置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるフェニルスルホニル基、フェニルＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ff15) ピロリル基（ピロール環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよいフェニル基及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ff16) クマリル基；
(Ff17) ベンゾイミダゾリル基（ベンゾイミダゾール環上には、少なくとも１個のチエニル基が置換していてもよい）；
(Ff18) オキサゾリル基（オキサゾール環上には、ハロゲン原子を有することのあるフェニル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
(Ff19) チアゾリル基（チアゾール環上には、少なくとも１個のフェニル基が置換していてもよい。該フェニル環上には、ハロゲン原子、ニトロ基及びフェニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。）；
(Ff21) キノリル基；
(Ff22) ３，４−ジヒドロカルボスチリル基（３，４−ジヒドロカルボスチリル環上には、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニルＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）、カルボスチリル基（カルボスチリル環上には、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニルＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ff23) イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル基；
(Ff24) イミダゾ［２，１−ａ］ピリジル基；
(Ff25) クロマニル基（クロマン環上には、少なくとも１個のＣ１〜６アルキル基が置換していてもよい）；
又は
(Ff26) ２，３−ジヒドロベンゾフリル基
を示す。）；
又は
(Fd39) 一般式（Ｆｆｂ）で表される基：
【００９８】
【化２８】
【００９９】
（式中、Ｒ45は、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；フェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；アミノ置換Ｃ１〜６アルキル基［アミノ基上には、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）及びＣ１〜６アルキル基なる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；ベンゾイル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；フェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］又はフェニルＣ２〜６アルケニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］を示す。）
を示す。）
F12-3) モルホリノ基；
F12-4) イミダゾリル基；
F12-5) １，４−ジオキサアザスピロ［４，５］デシル基（１，４−ジオキサアザスピロ［４，５］デカン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
F12-6) ホモピペラジニル基（ホモピペラジン環上には、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニル置換もしくは未置換のフェニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
F12-7) ピペラジニル基（ピペラジン環上には、オキソ基、Ｃ１〜６アルキル基、フェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基の少なくとも１個が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
F12-8) ピペリジル基（ピペリジン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
F12-9) ピロリジニル基（ピロリジン環上には、置換基としてハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基を有することのあるフェノキシＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
又は
F12-10) イソインドリニル基
を示す。；
F13) 更に、Ｒ19及びＲ20は、これらが隣接する窒素原子と共にヘテロ原子を介しもしくは介することなく互いに結合して、下記(F13-1)〜(F13-11)に示す環状イミド又はアミドを形成していてもよい。
【０１００】
(F13-1) スクシンイミド基；
(F13-2) オキサゾリジニル基（オキサゾリジン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
(F13-3) ベンゾ−１，３−オキサゾリジニル基（ベンゾ−１，３−オキサゾリジン環上には、オキソ基、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(F13-4) イミダゾリジニル基（イミダゾリジン環上には、オキソ基、フェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン原子及びＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい］及びフェニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(F13-5) ベンゾイミダゾリジニル基（ベンゾイミダゾリジン環上には、オキソ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基及びピペリジル基［ピペリジン環上には、Ｃ１〜６アルキル基、フェニル環上にハロゲン原子が１〜３個置換していてもよいフェニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基を少なくとも１種が置換していてもよい）；
(F13-6) フタルイミド基；
(F13-7) インドリニル基（インドリン環上には、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子及びオキソ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(F13-8) ２，３−ジヒドロベンゾチアゾリル基（２，３−ジヒドロベンゾチアゾール環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
(F13-9) １Ｈ−２，４−ベンゾオキサジニル基（１Ｈ−２，４−ベンゾオキサジン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
(F13-10) 一般式（Ｆｇａ）で表される基：
【０１０１】
【化２９】
【０１０２】
（式中、Ｒ39は、水素原子；フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのあるフェニルＣ１〜６アルキル基；フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのあるフェノキシＣ１〜６アルキル基；フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのあるフェニルＣ２〜６アルケニル基；フェニル環上に置換基としてハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及びフェニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよいフェニル基；ピリジル基又はピラジニル基を示す。）
(F13-11) １，３−チアゾリジニル基（１，３−チアゾリジン環上には、置換基としてオキソ基及びフェニル環上にハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基を有していてもよいフェニルＣ１〜６アルキリデン基からなる群より選ばれる基の少なくとも１種が置換していてもよい）
一般式（Ｇ）で表される基：
【０１０３】
【化３０】
【０１０４】
（式中、Ｒ40は、Ｃ１〜６アルキル基又はハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基を示す。）
化合物（１０ａ）又は化合物（１０ｂ）と化合物（１１）との反応は、適当な溶媒中又は無溶媒下、塩基性化合物の存在下又は非存在下に行われる。
【０１０５】
ここで使用される溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、ｏ−クロロベンゼン、ｍ−クロロベンゼン、２，３−ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジグライム、ジプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、ｎ−ブタン、シクロヘキサン、流動パラフィン等の飽和炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ＮＭＰ等の極性溶媒、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。
【０１０６】
塩基性化合物としては、公知の無機塩基及び有機塩基を広く使用できる。
【０１０７】
無機塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、燐酸ナトリウム、燐酸カリウム等のアルカリ金属金属燐酸塩、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、カリウム、ナトリウム等のアルカリ金属、ナトリウムアミド等のアルカリ金属アミド化物、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコラート等が挙げられる。
【０１０８】
有機塩基としては、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩、ピリジン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジメチルアニリン、１−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン−５（ＤＢＮ），１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ），１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等が挙げられる。
【０１０９】
化合物（１１）の使用量は、化合物（１０ａ）又は化合物（１０ｂ）１モルに対して、通常少なくとも１モル程度、好ましくは１〜５モル程度である。
【０１１０】
塩基性化合物の使用量は、化合物（１０ａ）又は化合物（１０ｂ）１モルに対して、通常０．１〜１モル程度、好ましくは０．１〜０．５モル程度である。
【０１１１】
化合物（１０ａ）又は化合物（１０ｂ）と化合物（１１）との反応は、通常室温〜１５０℃、好ましくは室温〜１２０℃付近にて行われ、一般に１０分〜２４時間程度で終了する。
【０１１２】
化合物（１２ａ）を化合物（１３ａ）に導く反応及び化合物（１２ｂ）を化合物（１３ｂ）に導く反応は、適当な溶媒中又は無溶媒下、塩基性化合物の存在下で行われる。
【０１１３】
ここで使用される溶媒及び塩基性化合物は、前記化合物（１０ａ）又は化合物（１０ｂ）と化合物（１１）との反応で用いられる溶媒及び塩基性化合物をいずれも使用することができる。
【０１１４】
塩基性化合物の使用量は、化合物（１２ａ）又は（１２ｂ）１モルに対して、通常少なくとも１モル程度、好ましくは１〜２モル程度である。
【０１１５】
該反応は、通常０〜１５０℃、好ましくは０〜１２０℃付近にて行われ、一般に１０分〜４８時間程度にて終了する。
【０１１６】
本発明の一般式（１）で表される４−ニトロイミダゾール化合物中、塩基性基を有する化合物は、通常の薬理的に許容される酸と容易に塩を形成し得る。斯かる酸としては、例えば、硫酸、硝酸、塩酸、燐酸、臭化水素酸等の無機酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、酒石酸、マロン酸、乳酸、安息香酸等の有機酸を例示できる。
【０１１７】
上記各々の反応で得られる目的化合物は、通常の分離手段により反応混合物から分離され、更に精製することができる。斯かる分離及び精製手段としては、例えば、蒸留法、再結晶法、カラムクロマトグラフィー、イオン交換クロマトグラフィー、ゲルクロマトグラフィー、親和クロマトグラフィー、プレパラテイヴ薄層クロマトグラフィー、溶媒抽出法等を挙げることができる。
【発明の効果】
【０１１８】
本発明によれば、爆発の危険性のある中間体を経ないで、目的とする一般式（１）の４−ニトロイミダゾール化合物を製造することができる。
【０１１９】
本発明の製造方法は、操作が簡便であり、煩雑な精製工程を必要としない。
【０１２０】
本発明の製造方法によれば、安価に、高収率、高純度にて、目的とする一般式（１）の４−ニトロイミダゾール化合物を製造し得る。
【０１２１】
従って、本発明の方法は、工業的に極めて有利である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０１２２】
以下に実施例を掲げて、本発明をより一層明らかにする。
【０１２３】
参考例１
２，５−ジブロム−４−ニトロイミダゾールの製造
４−ニトロイミダゾール（１００ｇ，８８４ミリモル）、炭酸水素ナトリウム（１６４ｇ，１．９４モル）及び水（５００ｍｌ）の混合物を激しく攪拌し、臭素（１０６ｍｌ，２．０７モル）を室温（２３〜２５℃）下、６時間を要して滴下した（滴下中激しく発泡）。更に、この混合物を加熱撹拌（５０〜５５℃，４時間）した後、氷冷下（１０℃以下）に水（４００ｍｌ）及び濃塩酸（８０ｍｌ）を加えて１時間撹拌した。濾取した結晶を、水洗（濾紙上，水４００ｍｌ）し、分散洗浄（水８００ｍｌ，２回）し、送風乾燥した（５０℃，１６時間）。
収量２１３ｇ（収率８８．９％）、淡黄色結晶
ＩＲ（ＫＢｒ）：３０７４，１５４８，１４６８，１３９２，１３６１，１３４５，１３１０，１２５９，１１７２，１０６６，９７５，８３０，６６７ｃｍ-1。
【０１２４】
参考例２
２，５−ジクロロ−４−ニトロイミダゾールの製造
２，５−ジブロム−４−ニトロイミダゾール（２７．１ｇ，１００ミリモル）及び濃塩酸（４３４ｍｌ）の混合物を加熱撹拌した（７７〜８０℃，１６時間）。反応混合物を放冷、氷冷撹拌（５〜１０℃，２時間）した後に、析出した結晶を濾取して送風乾燥した（５０℃，５時間）。乾燥物の収量は８．２６ｇであった。更に、濾液を酢酸エチル（３００ｍｌ）で抽出し、乾燥（ＭｇＳＯ4）し、減圧濃縮乾固した。乾固物の収量９．６３ｇであった。斯くして収量（計）１７．９ｇ（収率９８．３％）の２，５−ジクロロ−４−ニトロイミダゾールが得られた。
ＩＲ（ＫＢｒ）：１５６６，１４７５，１４０３，１３６６，１３３２，１２７２，１１９０，１０９１，９９６，８３４，６７９ｃｍ-1
ＭＳ（７０ｅＶ）ｍ／ｚ（相対強度）：１８３（１５，Ｍ+），１８１（２５），１０８（２８），７４（４２），６２（１００）。
【０１２５】
実施例１
２−クロロ−５−ヨード−４−ニトロイミダゾールの製造
２，５−ジクロロ−４−ニトロイミダゾール（７．６６ｇ，４２．１ミリモル）、ヨウ化ナトリウム（７５．７ｇ，５０５ミリモル）及び水（７７ｍｌ）の懸濁液を加熱還流した（１０２℃，３５時間）。反応混合物を室温に放冷した後に、結晶を濾取し、水洗（濾紙上，７７ｍｌ）し、送風乾燥した（５０℃，２０時間）。
収量９．３６ｇ（収率８１．３％）、淡黄色結晶
ＩＲ（ＫＢｒ）：３１９９，１５３８．１４６８，１３９４，１３４６，１３００，１２６２，１１６６，１０４９，９８６，８３１，７５６，７３４，６７４ｃｍ-1
ＭＳ（７０ｅＶ）ｍ／ｚ（相対強度）：２７４（３４，Ｍ+），２７３（１００），１６６（３５），１５４（８０）。
【０１２６】
実施例２
２−ブロム−５−ヨード−４−ニトロイミダゾールの製造
２，５−ジブロム−４−ニトロイミダゾール（２７．１ｇ，１００ミリモル）、ヨウ化ナトリウム（１５０ｇ，１．００モル）及び水（２７１ｍｌ）の懸濁液を加熱還流した（１０２℃，１５時間）。反応混合物を室温に放冷した後に、結晶を濾取し、水洗（濾紙上，２７０ｍｌ）し、送風乾燥した（５０℃，２０時間）。
収量２９．０ｇ（収率９１．２％）、淡黄色結晶
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２１８，１５３７，１４５６，１３８６，１３３６，１２８８，１２５０，１１５６，１０４８，９６９，８２９，７５６，７３１，６６５ｃｍ-1
ＭＳ（７０ｅＶ）ｍ／ｚ（相対強度）：３１９（８０，Ｍ+），３１７（８２），１５４（１００），１０６（７８）。
【０１２７】
実施例３
２−ブロム−５−ヨード−４−ニトロイミダゾールの製造
２，５−ジブロム−４−ニトロイミダゾール（２．７１ｇ，１０．０ミリモル）、ヨウ化ナトリウム（１５．０ｇ，１００ミリモル）、ヨウ化テトラブチルアンモニウム（１８５ｍｇ，０．５０ミリモル）及び水（２７ｍｌ）の懸濁液を加熱撹拌した（８０〜８５℃，２７時間）。反応混合物を室温に放冷した後に、結晶を濾取し、水洗（濾紙上，２７ｍｌ）、送風乾燥した（５０℃，１８時間）。
収量２．７１ｇ（収率８５．３％）、淡黄色結晶
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２１８，１５３７，１４５６，１３８６，１３３６，１２８８，１２５０，１１５６，１０４８，９６９，８２９，７５６，７３１，６６５ｃｍ-1
ＭＳ（７０ｅＶ）ｍ／ｚ（相対強度）：３１９（８０，Ｍ+），３１７（８２），１５４（１００），１０６（７８）。
【０１２８】
実施例４
２−ブロム−５−ヨード−４−ニトロイミダゾールの製造
２，５−ジブロム−４−ニトロイミダゾール（２．７１ｇ，１０．０ミリモル）、ヨウ化ナトリウム（１５．０ｇ，１００ミリモル）、水（２７ｍｌ）及び５７％ヨウ化水素酸水溶液（５．４ｍｌ）の懸濁液を加熱撹拌した（５０−６０℃，５６時間）。反応混合物を室温に放冷した後に、結晶を濾取し、水洗（濾紙上、２７ｍｌ）し、送風乾燥した（５０℃，１５時間）。
収量２．４３ｇ（収率７６．４％）、淡黄色結晶
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２１８，１５３７，１４５６，１３８６，１３３６，１２８８，１２５０，１１５６，１０４８，９６９，８２９，７５６，７３１，６６５ｃｍ-1
ＭＳ（７０ｅＶ）ｍ／ｚ（相対強度）：３１９（８０，Ｍ+），３１７（８２），１５４（１００），１０６（７８）。
【０１２９】
実施例５
２−ブロム−５−ヨード−４−ニトロイミダゾールの製造
２，５−ジブロム−４−ニトロイミダゾール（２．７１ｇ，１０．０ミリモル）、水（１３．６ｍｌ）及び５７％ヨウ化水素酸水溶液（１３．６ｍｌ）の懸濁液を加熱撹拌した（５０〜６０℃，３６時間）。反応混合物を室温に放冷した後に、結晶を濾取し、水洗（濾紙上，２７ｍｌ）し、送風乾燥した（５０℃，１５時間）。
収量１．１１ｇ（収率３４．９％）、淡黄色結晶
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２１８，１５３７，１４５６，１３８６，１３３６，１２８８，１２５０，１１５６，１０４８，９６９，８２９，７５６，７３１，６６５ｃｍ-1
ＭＳ（７０ｅＶ）ｍ／ｚ（相対強度）：３１９（８０，Ｍ+），３１７（８２），１５４（１００），１０６（７８）。
【０１３０】
実施例６
２−クロロ−４−ニトロイミダゾールの製造
２−クロロ−５−ヨード−４−ニトロイミダゾール（２７３ｍｇ，１．００ミリモル）、エタノ−ル（２．７ｍｌ）、トリエチルアミン（４４３ｍｇ，３．００ミリモル）及び酸化白金（２．９ｍｇ，１．１ｗｔ％）の混合物を常圧水素気流中、室温条件で ２時間撹拌した。濾液を減圧で濃縮乾固した後に、残渣を酢酸エチル（３０ｍｌ）に溶解した。有機層を３％希塩酸（１０ｍｌ）と飽和食塩水で洗浄（５ｍｌ，２回）し、乾燥（ＭｇＳＯ4）し、減圧濃縮乾固した。
収量１４４ｍｇ（収率９７．６％）
ＩＲ（ＫＢｒ）：１５５６，１５１０，１４７２，１４０４，１３７５，１３５８，１１９３，１０９３，９９８，９７９，８２２，７５３，６７９，５９５，５２３ｃｍ-1
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：８．４０（ｓ，１Ｈ），１４．２（ｂｒ，ｓ，１Ｈ）。
【０１３１】
実施例７
２−ブロム−４−ニトロイミダゾールの製造
２−ブロム−５−ヨード−４−ニトロイミダゾール（６０７ｍｇ，２．００ミリモル）、エタノ−ル（６．４ｍｌ）、トリエチルアミン（６０７ｍｇ，６．００ミリモル）及び酸化白金（３．４ｍｇ，０．５３ｗｔ％）の混合物を常圧水素気流中、室温条件で３時間撹拌した。濾液を減圧で濃縮乾固した後に、残渣を酢酸エチル（５０ｍｌ）に溶解した。有機層を３％希塩酸（１０ｍｌ）と飽和食塩水で洗浄（１０ｍｌ，２回）し、乾燥（ＭｇＳＯ4）し、減圧濃縮乾固した。
収量３６５ｍｇ（収率９５．１％）
ＩＲ（ＫＢｒ）：１５４８，１５１４，１４５３，１３９２，１３７３，１２５８，１１６８，１０８５，９６８，８２３，７９９，７５１，６６８ｃｍ-1
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：８．４５（ｓ，１Ｈ），１４．１（ｂｒ，ｓ，１Ｈ）。
【０１３２】
実施例８
２−ブロム−４−ニトロイミダゾールの製造
２−ブロム−５−ヨード−４−ニトロイミダゾール（６３６ｍｇ，２．００ミリモル）、エタノ−ル（６．４ｍｌ）、トリエチルアミン（６０７ｍｇ，６．００ミリモル）及び２％Ｐｄアルミナ（９５．４ｍｇ，１５ｗｔ％）の混合物を常圧水素気流中、５０〜６０℃で１５時間撹拌した。濾液を減圧で濃縮乾固した後に、残渣を酢酸エチル（５０ｍｌ）に溶解した。有機層を３％希塩酸（１０ｍｌ）と飽和食塩水で洗浄（１０ｍｌ，２回）し、乾燥（ＭｇＳＯ4）し、減圧濃縮乾固した。
収量３６４ｍｇ（収率９４．８％）
ＩＲ（ＫＢｒ）：１５４８，１５１４，１４５３，１３９２，１３７３，１２５８，１１６８，１０８５，９６８，８２３，７９９，７５１，６６８ｃｍ-1
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：８．４５（ｓ，１Ｈ），１４．１（ｂｒ，ｓ，１Ｈ）。
【０１３３】
実施例９
２−ブロム−４−ニトロイミダゾールの製造
２−ブロム−５−ヨード−４−ニトロイミダゾール（１．２７ｇ，４．００ミリモル）、エタノ−ル（１３ｍｌ）、トリエチルアミン（１．２１ｇ，１２．０ミリモル）及び２％Ｐｄアルミナ（１９１ｍｇ，１５ｗｔ％）の混合物を加圧水素（３〜４気圧）気流中、室温条件で１４時間撹拌した。濾液を減圧で濃縮乾固した後に、残渣を酢酸エチル（１００ｍｌ）に溶解した。有機層を３％希塩酸（３０ｍｌ）と飽和食塩水で洗浄（２０ｍｌ，２回）し、乾燥（ＭｇＳＯ4）し、減圧濃縮乾固した。
収量７６１ｍｇ（収率９９．１％）
ＩＲ（ＫＢｒ）：１５４８，１５１４，１４５３，１３９２，１３７３，１２５８，１１６８，１０８５，９６８，８２３，７９９，７５１，６６８ｃｍ-1
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：８．４５（ｓ，１Ｈ），１４．１（ｂｒ，ｓ，１Ｈ）。
【０１３４】
実施例１０
２−ブロム−４−ニトロイミダゾールの製造
２−ブロム−５−ヨード−４−ニトロイミダゾール（１８６ｍｇ，０．５８５ミリモル）を乾燥ジオキサン（２．８ｍｌ）に溶かした溶液に、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムボロヒドリド（６０２ｍｇ，２．３４ミリモル）を加え、６０℃で２８時間撹拌した。反応混合物を室温に放冷した後に、１０％希塩酸（１０ｍｌ）中へ投入した。反応生成物を酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル抽出溶液（４０ｍｌ）を乾燥（ＭｇＳＯ4）し、減圧濃縮乾固した。
収量８６ｍｇ（収率７６．６％）
ＩＲ（ＫＢｒ）：１５４８，１５１４，１４５３，１３９２，１３７３，１２５８，１１６８，１０８５，９６８，８２３，７９９，７５１，６６８ｃｍ-1
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：８．４５（ｓ，１Ｈ），１４．１（ｂｒ，ｓ，１Ｈ）。
【０１３５】
実施例１１
２−ブロム−４−ニトロイミダゾールの製造
２−ブロム−５−ヨード−４−ニトロイミダゾール（２．４３ｇ，７．６４ミリモル）、イソプロピルアルコ−ル（１２．２ｍｌ）、水（２．４ｍｌ）、トリエチルアミン（２．３２ｇ，２２．９ミリモル）及び５％Ｐｄ−アルミナ（１２．２ｍｇ）の混合物を加圧水素（３〜４気圧）気流中、６０℃で３時間撹拌した。濾液を減圧で濃縮乾固した後、これを水（１０ｍｌ）に溶解して活性炭（２４３ｍｇ）で処理した（室温にて１時間撹拌）。濾液を氷冷下で撹拌し、液のｐＨが２になるように３５％濃塩酸（０．７ｍｌ）を添加した。該液を更に氷冷下で１時間撹拌し、析出した結晶を濾取し、５０℃で１６時間乾燥した。
収量１．１４ｇ（収率７７．７％）
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：８．４２（ｓ，１Ｈ），１４．１（ｂｒ，ｓ，１Ｈ）。
【０１３６】
実施例１２
２−ブロム−４−ニトロイミダゾールの製造
２−ブロム−５−ヨード−４−ニトロイミダゾール（１．００ｇ，３．１５ミリモル）をジメチルホルムアミド（８ｍｌ）及び水（３ｍｌ）に溶かした溶液を氷冷下に撹拌し、これに５０〜５５％亜硫酸水素アンモニウム水溶液（３．６ｍｌ，含量５２．５％として２３．５ミリモル）を添加した。混合物を室温で３日間撹拌した後、冷水（３０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで３回抽出した（計１６７ｍｌ）。有機層を５％食塩水で２回洗浄した後に乾燥（ＭｇＳＯ4）し、濃縮乾固した。
収量３７５ｍｇ（収率６２．１％）
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：８．４４（ｓ，１Ｈ）．１４．１（ｂｒ，ｓ，１Ｈ）。
【０１３７】
実施例１３
２−ブロム−４−ニトロイミダゾールの製造
２−ブロム−５−ヨード−４−ニトロイミダゾール（１．５４ｇ，４．８４ミリモル）をジメチルホルムアミド（１２．３ｍｌ）及び水（６．２ｍｌ）に溶かした溶液に、亜硫酸ナトリウム（１．２２ｇ，９．７０ミリモル）を加え、４０〜６０℃に加熱し、同温度で２０時間撹拌した）。反応液に、更に亜硫酸ナトリウム（２．４４ｇ，１９．４ミリモル）を加え、６０℃で１５時間撹拌した。反応混合物を室温に放冷した後に、希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した（３回，計２００ｍｌ）。有機層を乾燥（ＭｇＳＯ4）し、濃縮して得られたオイル状残渣に水（１０ｍｌ）を加え、析出した結晶を濾取し、６０℃で１５時間乾燥した。
収量３４９ｍｇ（収率３７．５％）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２０１，３１４６，１５４７，１５１４，１４５２，１３９１，１３７３，１３５６，１２５８，１１６７，１０８４，９６８，８２３，７９８，７５０，６６８ｃｍ-1
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：８．４３（ｓ，１Ｈ）．１４．１（ｂｒ，ｓ，１Ｈ）。
【０１３８】
実施例１４〜１９
下記表１に示す亜硫酸塩及び溶媒を用い、反応温度及び反応時間を下記表１に示す条件とする以外は、実施例１２と同様にして、２−ブロム−４−ニトロイミダゾールを製造した。２−ブロム−４−ニトロイミダゾールの収率を表１に併せて示す。表１において、亜硫酸塩の使用量（モル）は、２−ブロム−５−ヨード−４−ニトロイミダゾール１モルを基準にした数値である。また、溶媒（ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、水、１−メチル−２−ピロリジノン（ＮＭＰ））の使用量（ｍｌ）は、２−ブロム−５−ヨード−４−ニトロイミダゾール１ミリモルを基準にした数値である。
【０１３９】
【表１】
【０１４０】
実施例２０
２−ブロム−５−ヨード−４−ニトロイミダゾールの製造
２，５−ジブロム−４−ニトロイミダゾール（１０８．３ｇ，４００ミリモル）、エタノール（１８４ｍｌ）及びヨウ化ナトリウム（１２０ｇ，８００ミリモル）の混合物をアルゴン気流中で加熱撹拌した（６５〜７０℃，２６時間）。反応混合物を室温に放冷して沈殿した無機塩を濾去した。濾液（３００ｍｌ）の７８％（２３４ｍｌ）を、減圧（２５〜５０℃）で濃縮乾固した。残渣（褐色オイル、１７２ｇ）を冷水（４２２ｍｌ）に懸濁し、懸濁液のｐＨが１〜２となるように濃塩酸（１０ｍｌ）を添加した。更に氷冷下で２時間撹拌し、析出した結晶を濾取し、乾燥した（５０℃，２４時間）。
収量８９．２ｇ（収率８９．９％）、淡黄色結晶
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２１８，１５３７，１４５６，１３８６，１３３６，１２８８，１２５０，１１５６，１０４８，９６９，８２９，７５６，７３１，６６５ｃｍ-1
ＭＳ（７０ｅＶ）ｍ／ｚ（相対強度）：３１９（８０，Ｍ+），３１７（８２），１５４（１００），１０６（７８）。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（２）
【化１】
［式中、Ｘ1及びＸ2は、それぞれ塩素原子又は臭素原子を示す。］
で表される４−ニトロイミダゾール化合物をヨウ素化し、次いで得られる一般式（３）
【化２】
［式中、Ｘ2は前記に同じ。］
で表される５−ヨード−４−ニトロイミダゾール化合物を還元する、一般式（１）
【化３】
［式中Ｘ2は前記に同じ。］
で表される４−ニトロイミダゾール化合物の製造法。
【請求項１】
一般式（２）
【化１】
［式中、Ｘ1及びＸ2は、それぞれ塩素原子又は臭素原子を示す。］
で表される４−ニトロイミダゾール化合物をヨウ素化し、次いで得られる一般式（３）
【化２】
［式中、Ｘ2は前記に同じ。］
で表される５−ヨード−４−ニトロイミダゾール化合物を還元する、一般式（１）
【化３】
［式中Ｘ2は前記に同じ。］
で表される４−ニトロイミダゾール化合物の製造法。
【公開番号】特開２００６−１１７６２８（Ｐ２００６−１１７６２８Ａ）
【公開日】平成１８年５月１１日（２００６．５．１１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００５−４２０１０（Ｐ２００５−４２０１０）
【出願日】平成１７年２月１８日（２００５．２．１８）
【出願人】（０００２０６９５６）大塚製薬株式会社 (230)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成１８年５月１１日（２００６．５．１１）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年２月１８日（２００５．２．１８）
【出願人】（０００２０６９５６）大塚製薬株式会社 (230)
【Ｆターム（参考）】
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