【課題】本発明は、抗結核剤を合成するための中間体として有用な１位置換−４−ニトロイミダゾール化合物を提供することを課題とする。
【解決手段】本発明の１位置換−４−ニトロイミダゾール化合物は、一般式（１）


［式中、Ｒは、水素原子、低級アルコキシ基置換低級アルキル基、フェニル低級アルコキシ置換低級アルキル基、シアノ置換低級アルキル基、フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基を有していてもよいフェニル低級アルキル基等を示す。Ｘは、ハロゲン原子又は基−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ¹を示す。ここでＲ¹は、フェニル環上にニトロ基、ハロゲン原子及び低級アルキル基からなる群より選ばれた少なくとも１種の置換基を１〜３個有することのあるフェニル基を示し、ｎは０、１又は２を示す。］
で表される。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（３）
【化１】

［式中、Ｒ'は、低級アルコキシ基置換低級アルキル基、フェニル低級アルコキシ置換低級アルキル基、シアノ置換低級アルキル基又はフェニル環上に置換基として低級アルコキシ基を有していてもよいフェニル低級アルキル基を示す。Ｘ^Ａ及びＸ^１は、それぞれハロゲン原子を示す。］
で表される４−ニトロイミダゾール化合物を還元し、次いで得られる一般式（１ａ）
【化２】

［式中、Ｒ'及びＸ^Ａは前記に同じ。］
で表される１位置換−４−ニトロイミダゾール化合物を脱Ｒ'基化することを特徴とする一般式（２ａ）
【化３】

［式中、Ｘ^Ａは前記に同じ。］
で表される４−ニトロイミダゾール化合物の製造法。
【請求項２】
一般式（４）
【化４】

［式中、Ｘ^Ａ及びＸ^１は、前記に同じ。］
で表される４−ニトロイミダゾール化合物を還元することを特徴とする一般式（２ａ）
【化５】

［式中、Ｘ^Ａは前記に同じ。］
で表される４−ニトロイミダゾール化合物の製造法。
【請求項３】
一般式（２６）
【化６】

［式中、Ｒ^１は、フェニル環上にニトロ基、ハロゲン原子及び低級アルキル基からなる群より選ばれた少なくとも１種の置換基を１〜３個有することのあるフェニル基を示す。］
で表される１−ニトロイミダゾール化合物を転移反応に付すことを特徴とする一般式（２ｂ）
【化７】

［式中、Ｒ^１は前記に同じ。］
で表される４−ニトロイミダゾール化合物の製造法。
【請求項４】
一般式（１５）
【化８】

［式中、Ｘ^Ａは前記に同じ。］
で表されるイミダゾール化合物を、ニトロニウムハロゲン化ボレート類の存在下にニトロ化することを特徴とする一般式（１５ａ）
【化９】

［式中、Ｘ^Ａは前記に同じ。］
で表される４−ニトロイミダゾール化合物の製造法。
【請求項５】
ニトロニウムハロゲン化ボレート類がニトロニウムテトラフルオロボレートである請求項４に記載の製造法。
【請求項６】
ニトロ化反応をニトロメタン中で行う請求項４又は請求項５に記載の製造法。

【公開番号】特開２００９−１０２３２９（Ｐ２００９−１０２３２９Ａ）
【公開日】平成２１年５月１４日（２００９．５．１４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−３０５２３９（Ｐ２００８−３０５２３９）
【出願日】平成２０年１１月２８日（２００８．１１．２８）
【分割の表示】特願２００３−３５４５７５（Ｐ２００３−３５４５７５）の分割
【原出願日】平成１５年１０月１５日（２００３．１０．１５）
【出願人】（０００２０６９５６）大塚製薬株式会社 (230)