説明

4−ビフェニル置換ピラゾリジン−3,5−ジオン誘導体

本発明は、式(I)


(式中、A、D、G、W、X、Y及びZは所定の意味を有する)の4−ビフェニル置換ピラゾリジン−3,5−ジオン誘導体、この幾つかの製造方法、並びにこの有害生物防除剤及び/又は除草剤及び/又は殺微生物剤としての使用に関する。本発明はまた、式(I)の4−ビフェニル置換ピラゾリジン−3,5−ジオン誘導体と作物の適合性を改善する化合物とを含有する選択性除草剤に関する。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)の化合物。
【化1】

〔式中、
Xはハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ、シアノを表し、
Zはそれぞれ場合により置換されていてもよいアリール又はヘタリールを表し、
W及びYは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し、
Aはそれぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、場合により置換されていてもよい飽和シクロアルキルを表し、
Dは水素を表すか、又はそれぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル又はアルコキシアルキルを表し、
A及びDはこれらを結合している原子と一緒になって、場合により少なくとも1個の別の異種原子を含有していてもよく、A部分、D部分が非置換であるか又は置換されている飽和又は不飽和6員又は7員環を表すか、又は場合により置換されていてもよい5員環を表し、
Gは水素(a)を表すか又は下記の基
【化2】

の一つを表し、基中、
Eは金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Lは酸素又は硫黄を表し、
Mは酸素又は硫黄を表し、
はそれぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルを表すか、又は場合によりハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されていてもよいシクロアルキル(該シクロアルキルは、少なくとも1個の異種原子で中断されていてもよい)を表すか、それぞれ場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル又はヘタリールオキシアルキルを表し、
はそれぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニルを表すか、又はそれぞれ場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル又はベンジルを表し、
、R及びRは、互いに独立して、それぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表すか、又はそれぞれ場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ又はフェニルチオを表し、及び
及びRは、互いに独立して、水素を表すか、それぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ又はアルコキシアルキルを表すか、場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、場合により置換されていてもよいベンジルを表すか、又はこれらを結合しているN原子と一緒になって場合により酸素又は硫黄で中断されていてもよい環を表す〕
【請求項2】
Xがハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し、
W及びYが互いに独立して水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノを表し、
Zが下記の基
【化3】

の一つを表し、
がハロゲン、C−C12−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノを表すか、又はフェニル、フェノキシ、フェノキシ−C−C−アルキル、フェニル−C−C−アルコキシ、フェニルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルチオ(これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノでモノ置換又は多置換されていてもよい)を表し、
及びVが、互いに独立して、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシを表し、
Aがそれぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルケニルを表すか、又は場合によりC−C−アルキル、ハロゲン又はC−C−アルコキシで置換されていてもよいC−C−シクロアルキルを表し、
Dが水素を表すか、それぞれハロゲンで置換されたC−C−アルキル又はC−C−アルケニルを表し、
A及びDが一緒になって、それぞれ場合により置換されていてもよいC−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイルであって、場合により1個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもく、又は場合により下記の基
【化4】

の一つを含有していてもよいC−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイルを表すか(但し、可能な置換基は、それぞれ:ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプトであるか、又はそれぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいC−C10−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−シクロアルキル、フェニル、ベンジルオキシ又は別のC−C−アルカンジイルである)、又は場合によりハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル又はC−C−アルコキシでモノからトリ置換されていてもよいC−アルカンジイルを表し、
Gが水素(a)を表すか又は下記の基
【化5】

の一つを表し、基中、
Eが金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Lが酸素又は硫黄を表し、
Mが酸素又は硫黄を表し、
が、それぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいC−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル、ポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表すか、又は場合によりハロゲン、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで置換されていてもよいC−C−シクロアルキル(場合によりこの1個又はそれ以上の直接に隣り合わない環構成要素は、酸素及び/又は硫黄で置換されていてもよい)を表すか、
場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ又はC−C−アルキルスルホニルで置換されていてもよいフェニルを表すか、
場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニル−C−C−アルキルを表すか、
場合によりハロゲン又はC−C−アルキルで置換されていてもよい5員又は6員ヘタリールを表すか、
場合によりハロゲン又はC−C−アルキルで置換されていてもよいフェノキシ−C−C−アルキルを表すか、又は
それぞれ場合によりハロゲン、アミノ又はC−C−アルキルで置換されていてもよい5員又は6員ヘタリールオキシ−C−C−アルキルを表し、
が、それぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいC−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表すか、
場合によりハロゲン、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで置換されていてもよいC−C−シクロアルキルを表すか、又は
それぞれ場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し、
が、場合によりハロゲンで置換されていてもよいC−C−アルキルを表すか、又はそれぞれ場合によりハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロで置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し、
及びRが、互いに独立して、それぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルケニルチオ、C−C−シクロアルキルチオを表すか、又はそれぞれ場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ又はフェニルチオを表し、
及びRが、互いに独立して、水素を表すか、それぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表すか、場合によりハロゲン、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、場合によりハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル又はC−C−アルコキシで置換されていてもよいベンジルを表すか、又は一緒になって場合によりC−C−アルキルで置換されていてもよいC−C−アルキレン基(場合によりこの1個のメチレン基は、酸素又は硫黄で置換されていてもよい)を表し、
13が、水素を表すか、それぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいC−C−アルキル又はC−C−アルコキシを表すか、又は場合によりハロゲン、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで置換されていてもよいC−C−シクロアルキル(場合によりこの1個のメチレン基は、酸素又は硫黄で置換されていてもよい)を表すか、又はそれぞれ場合によりハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよいフェニル、フェニル−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルコキシを表し、
14が水素又はC−C−アルキルを表すか、又は
13及びR14が一緒になってC−C−アルカンジイルを表し、
15及びR16が同一であるか又は異なり、C−C−アルキルを表すか、又は
15及びR16が一緒になって、場合によりC−C−アルキル、C−C−ハロアルキルで、又は場合によりハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよいフェニルで置換されていてもよいC−C−アルカンジイルを表し、
17及びR18が、互いに独立して、水素を表すか、場合によりハロゲンで置換されていてもよいC−C−アルキを表すか、又は場合によりハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよいフェニルを表すか、又は
17及びR18が、これらを結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル基を表すか、又は場合によりハロゲン、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで置換されていてもよいC−C−シクロアルキル(場合によりこの1個のメチレン基は、酸素又は硫黄で置換されていてもよい)を表し、
19及びR20が、互いに独立してC−C10−アルキル、C−C10−アルケニル、C−C10−アルコキシ、C−C10−アルキルアミノ、C−C10−アルケニルアミノ、ジ−(C−C10−アルキル)アミノ又はジ−(C−C10−アルケニル)アミノを表す、請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項3】
Wが水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシを表し、
Xが弗素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し、
Yが水素、弗素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、
Zが下記の基
【化6】

の一つを表し、
が弗素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノを表すか、又はフェニル、フェノキシ、フェノキシ−C−C−アルキル、フェニル−C−C−アルコキシ、フェニルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルチオ(これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノでモノ又はジ置換されていてもよい)を表し、
及びVが互いに独立して、水素、弗素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシを表し、
AがC−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−シクロアルキルを表し、
Dが水素、C−C−アルキル又はC−C−アルケニルを表し、
A及びDが一緒になって、場合により置換されていてもよいC−C−アルカンジイルであって、場合により1個のメチレン基がカルボニル基、酸素又は硫黄で置換されていてもく、又は場合により下記の基
【化7】

の一つを含有していてもよいC−C−アルカンジイルを表すか(但し、可能な置換基は、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ又は別のC−C−アルカンジイルである)、又は場合により弗素、塩素、トリフルオロメチル、メチル、エチル又はメトキシでモノ又はジ置換されていてもよいC−アルカンジイルを表し、
Gが水素(a)を表すか又は下記の基
【化8】

の一つを表し、基中、
Eが金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Lが酸素又は硫黄を表し、
Mが酸素又は硫黄を表し、
が、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル(これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい)を表すか、又は場合により弗素、塩素、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシでモノ又はジ置換されていてもよく、場合により1個又は2個の直接に隣り合わない環構成要素が酸素で置換されていてもよいC−C−シクロアルキルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表し、
が、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキル(これらはそれぞれ、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよい)を表すか、
場合によりC−C−アルキル又はC−C−アルコキシでモノ置換されていてもよいC−C−シクロアルキルを表すか、又は
フェニル又はベンジル(これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ又はジ置換されていてもよい)を表し、
が、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよいC−C−アルキルを表すか、又はフェニル又はベンジル(これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ置換されていてもよい)を表し、
が、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルケニルチオ、C−C−シクロアルキルチオ(これらはそれぞれ、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよい)を表すか、又はフェニル、フェノキシ又はフェニルチオ(これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキル又はトリフルオロメチルでモノ又はジ置換されていてもよい)を表し、
がC−C−アルコキシ又はC−C−アルキルチオを表し、
が、水素を表すか、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル(これらはそれぞれ、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよい)を表すか、場合により弗素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、C−C−アルキル、トリフルオロメチル又はC−C−アルコキシでモノ置換されていてもよいベンジルを表し、
がC−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、
及びRが、一緒になって、場合によりメチル又はエチルでモノ又はジ置換されていてもよく、場合により1個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよいC−C−アルキレンを表し、
15及びR16が同一であり、C−C−アルキルを表すか、又は
15及びR16が一緒になって、場合によりメチル、エチル、プロピル又はイソプロピルでモノ又はジ置換されていてもよいC−C−アルカンジイルを表し、
17及びR18が、互いに独立して、水素を表すか、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はtert−ブチル(これらはそれぞれ、場合により弗素及び/又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい)を表すか、又は
17及びR18が、これらを結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル基を表すか、場合によりメチル、エチル、メトキシ又はエトキシで置換されていてもよいC−C−シクロアルキル(場合によりこの1個のメチレン基は、酸素で置換されていてもよい)を表す、請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項4】
Wが水素、メチル、エチル又は塩素を表し、
Xが塩素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Yが水素、塩素又はメチルを表し、
Zが下記の基
【化9】

の一つを表し、
が弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、SO、SCH、フェノキシ、ニトロ又はシアノを表し、
及びVが互いに独立して水素、弗素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Aがメチル、エチル、プロピル又はブチルを表し、
Dが水素、メチル又はエチルを表し、
A及びDが一緒になって、場合により置換されていてもよく、場合により1個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよく、場合によりヒドロキシ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又は別のC−C−アルカンジイルで置換されていてもよいC−C−アルカンジイルを表すか、又は場合により弗素、メチル又はトリフルオロメチル又はメトキシでモノ又はジ置換されていてもよいC−アルカンジイルを表し、
Gが水素(a)を表すか又は下記の基
【化10】

の一つを表し、基中、
Eが金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Lが酸素又は硫黄を表し、
Mが酸素又は硫黄を表し、
が、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−アルキル(これらはそれぞれ、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよい)を表すか、又はシクロプロピル又は又はシクロヘキシル(これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、メチル又はメトキシでモノ置換されていてもよい)を表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよいフェニルを表すか、
が、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキル(これらはそれぞれ、場合により弗素でモノ置換されていてもよい)を表すか、
又はフェニル又はベンジル(これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよい)を表し、
がメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル(これらはそれぞれ、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよい)を表すか、又はフェニル又はベンジル(これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、tert−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ置換されていてもよい)を表し、
がC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオ(これらはそれぞれ、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよい)を表すか、又はフェニル、フェノキシ又はフェニルチオ(これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−フルオロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−フルオロアルキルチオ又はC−C−アルキルでモノ置換されていてもよい)を表し、
がメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ又はブチルチオを表し、
が、水素を表すか、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル(これらはそれぞれ、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよい)を表すか、場合により弗素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メチル又はメトキシでモノ置換されていてもよいフェニルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシでモノ置換されていてもよいベンジルを表し、
がメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はアリルを表し、
及びRが、場合により1個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよいC−C−アルキレン基を表す、請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項5】
Wが水素又はメチルを表し、
Xが塩素又はメチルを表し、
Yが水素又はメチルを表し、
Zが下記の基
【化11】

の一つを表し、
が弗素、塩素、メチル、イソプロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、SO、SCH、フェノキシ又はニトロを表し、
が水素、弗素、塩素又はトリフルオロメチルを表し、
Aがメチル又はエチルを表し、
Dがメチル又はエチルを表し、
A及びDが一緒になって、場合により置換されていてもよいC−C−アルカンジイル(これは、場合により1個のメチレン基が酸素で置換されていてもよく、場合により別のC−C−アルカンジイルで置換されていてもよい)を表すか、又は場合により弗素、メチル又はトリフルオロメチルでモノ又はジ置換されていてもよいC−アルカンジイルを表し、
Gが水素(a)を表すか又は下記の基
【化12】

の一つを表し、基中、
Lが酸素を表し、
Mが酸素を表し、
がC−C−アルキル又はシクロプロピルを表し、
がC−C−アルキル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、
がメチル、エチル又はイソプロピルを表す、請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項6】
請求項1に記載の式(I)の化合物の製造方法であって、
(A)式(I−a)
【化13】

(式中、A、D、W、X、Y及びZは前記で定義した通りである)
の化合物を得るために、
(α)式(II)
【化14】

(式中、W、X、Y及びZは前記で定義した通りであり及びHalはハロゲンを表す)
のハロクロロカルボニルケトン、又は
(β)式(III)
【化15】

(式中、W、X、Y及びZは前記で定義した通りであり及びUはNH又はC−C−アルコキシを表す)
のマロン酸誘導体を、式(IV)
A−NH−NH−D (IV)
(式中、A及びDは前記で定義した通りである)
のヒドラジンと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば塩基の存在下で反応させるか、又は
(γ)式(V)
【化16】

(式中、A、D、W、X、Y及びZは前記で定義した通りであり及びRはC−C−アルキルを表す)
の化合物を、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば塩基の存在下で反応させる、
(B)前記の式(I−a)から(I−g)(式中、A、D、G、W、X、Y及びZは前記で定義した通りである)の化合物を得るために、式(I’−a)から(I’−g)
【化17】

(式中、A、D、G、W、X及びYは前記で定義した通りであり及びZ’は塩素、臭素、ヨウ素を表す)
の化合物を、式(VI)
【化18】

(式中、Zは前記で定義した通りである)
のボロン酸と、溶媒、塩基及び触媒(適切な触媒は、特にパラジウム錯体である)の存在下で反応させる、
(C)前記の式(I−b)(式中、A、D、R、W、X、Y及びZは前記で定義した通りである)の化合物を得るために、式(I−a)(式中、A、D、W、X、Y及びZは前記の通りである)の化合物を、それぞれ、
(α)式(VII)
【化19】

(式中、Rは前記で定義した通りであり及びHalはハロゲンを表す)
の酸ハロゲン化物、又は
(β)式(VIII)
−CO−O−CO−R (VIII)
(式中、Rは前記で定義した通りである)
の無水カルボン酸と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させる、
(D)前記の式(I−c)(式中、A、D、R、M、W、X、Y及びZは前記で定義した通りであり及びLは酸素を表す)の化合物を得るために、前記の式(I−a)(式中、A、D、W、X、Y及びZは前記で定義した通りである)の化合物を、それぞれ、式(IX)
−M−CO−Cl (IX)
(式中、R及びMは前記で定義した通りである)
のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させる;
(E)前記の式(I−c)(式中、A、D、R、M、W、X、Y及びZは前記で定義した通りであり及びLは硫黄を表す)の化合物を得るために、前記の式(I−a)(式中、A、D、W、X、Y及びZは前記で定義した通りである)の化合物を、それぞれ、式(X)
【化20】

(式中、M及びRは前記で定義した通りである)
のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させる、
及び
(F)前記の式(I−d)(式中、A、D、R、W、X、Y及びZは前記で定義した通りである)の化合物を得るために、前記の式(I−a)(式中、A、D、W、X、Y及びZは前記で定義した通りである)の化合物を、それぞれ、式(XI)
−SO−Cl (XI)
(式中、Rは前記で定義した通りである)
のスルホニルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させる、
(G)前記の式(I−e)(式中、A、D、L、R、R、W、X、Y及びZは前記で定義した通りである)の化合物を得るために、前記の式(I−a)(式中、A、D、W、X、Y及びZは前記で定義した通りである)の化合物を、それぞれ、式(XII)
【化21】

(式中、L、R及びRは前記で定義した通りであり及びHalはハロゲンを表す)
のリン化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させる、
(H)前記の式(I−f)(式中、A、D、E、W、X、Y及びZは前記で定義した通りである)の化合物を得るために、式(I−a)(式中、A、D、W、X、Y及びZは前記で定義した通りである)の化合物を、それぞれ、式
(XIII)及び(XIV)
【化22】

(式中、Meは一価又は二価の金属を表し、tは1又は2の数を表し及びR、R10、R11及びR12は互いに独立して水素又はアルキルを表す)
の金属化合物又はアミンと、適切ならば希釈剤の存在下で反応させる、
(I)前記の式(I−g)(式中、A、D、L、R、R、W、X、Y及びZは前記で定義した通りである)の化合物を得るために、前記の式(I−a)(式中、A、D、W、X、Y及びZは前記で定義した通りである)の化合物を、それぞれ、
(α)式(XV)
−N=C=L (XV)
(式中、R及びLは前記で定義した通りである)
のイソシアネート又はイソチオシアネートと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば触媒の存在下で反応させるか、又は
(β)式(XVI)
【化23】

(式中、L、R及びRは前記で定義した通りである)
のカルバモイルクロリド又はチオカルバモイルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させる
ことを特徴とする、前記製造方法。
【請求項7】
式(II)
【化24】

(式中、W、X、Y及びZは前記で定義した通りであり及びHalはハロゲンを表す)
の化合物。
【請求項8】
式(III)
【化25】

(式中、W、X、Y及びZは前記で定義した通りであり及びUはNH又はC−C−アルコキシを表す)
の化合物。
【請求項9】
式(V)
【化26】

(式中、A、D、W、X、Y、Z及びRは前記で定義した通りである)
の化合物。
【請求項10】
式(XVIII)
【化27】

(式中、A、R及びDは前記で定義した通りである)
の化合物。
【請求項11】
式(XIX)
【化28】

(式中、W、X、Y、Z及びTは前記で定義した通りである)
の化合物(但し、化合物
【化29】

は除く)。
【請求項12】
式(XX)
【化30】

(式中、W、X、Y、Z及びTは前記で定義した通りである)
の化合物(但し、化合物
【化31】

は除く)。
【請求項13】
式(XXI)
【化32】

(式中、W、X、Y、Z及びRは前記で定義した通りである)
の化合物(但し、化合物
【化33】

は除く)。
【請求項14】
少なくとも一つの請求項1に記載の式(I)の化合物を含有してなることを特徴とする害虫、望まれていない植物及び/又は望まれていない、微生物の防除用組成物。
【請求項15】
請求項1に記載の式(I)の化合物を害虫、望まれていない植物、望まれていない微生物及び/又はこれらの生息環境に作用させることを特徴とする動物害虫、望まれていない植物及び/又は望まれていない、微生物の防除方法。
【請求項16】
動物害虫、望まれていない植物及び/又は望まれていない微生物を防除するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項17】
請求項1に記載の式(I)の化合物を増量剤及び/又は界面活性剤と混合することを特徴とする害虫、望まれていない植物及び/又は望まれていない、微生物の防除用組成物の製造方法。
【請求項18】
害虫、望まれていない植物及び/又は望まれていない微生物の防除用組成物を製造するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項19】
成分として、
(a’)少なくとも一つの式(I)(式中、A、D、G、W、X、Y及びZは前記で定義した通りである)の化合物
及び
(b’)下記の化合物群:
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン〔ジシクロノン(dicyclonon)、BAS−145138〕、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコール)、5−クロロキノリン−8−オキシ酢酸1−メチルヘキシル(クロキントセット−メキシル − 欧州特許出願公開第86750号、同第94349号、同第191736号、同第492366号公報に記載の関連化合物も参照)、3−(2−クロロベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(クミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル〔シオメトリニル(cyometrinil)〕、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)尿素(ダイムロン)、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、ピペリジン−1−チオカルボン酸S−1−メチル−1−フェニルエチル(ジメピペレート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(フェンクロラゾール−エチル − 欧州特許出願公開第174562号及び同第346620号公報に記載の関連化合物も参照)、2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボン酸フェニルメチル(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム〔フルキソフェニム(fluxofenim)〕、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボン酸エチル(イソキサジフェン−エチル − 国際公開第WO95/07897号公報に記載の関連化合物も参照)、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸1−(エトキシカルボニル)エチル〔ラクチジクロール(lactidichlor)〕、(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボン酸ジエチル(メフェンピル−ジエチル − 国際公開第WO91/07874号公報に記載の関連化合物も参照)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオアート(MG−838)、1,8−ナフタル酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチルオキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸メチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル(欧州特許出願公開第269806号及び同第333131号公報に記載の関連化合物も参照)、5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(国際公開第WO91/08202号公報に記載の関連化合物も参照)、5−クロロキノリン−8−オキシ酢酸1,3−ジメチルブタ−1−イル、5−クロロキノリン−8−オキシ酢酸4−アリルオキシブチル、5−クロロキノリン−8−オキシ酢酸1−アリルオキシプロパ−2−イル、5−クロロキノキサリン−8−オキシ酢酸メチル、5−クロロキノリン−8−オキシ酢酸エチル、5−クロロキノキサリン−8−オキシ酢酸アリル、5−クロロキノリン−8−オキシ酢酸2−オキソプロパ−1−イル、5−クロロキノリン−8−オキシマロン酸ジエチル、5−クロロキノキサリン−8−オキシマロン酸ジアリル、5−クロロキノリン−8−オキシマロン酸ジエチル(欧州特許出願第582198号公報に記載の関連化合物も参照)、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415、欧州特許出願第613618号公報参照)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素〔また、N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミドとしても知られている〕、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド、
及び/又は次の一般式で定義される下記の化合物の一つ:
一般式(IIa)
【化34】

の化合物、又は一般式(IIb)
【化35】

の化合物、又は式(IIc)
【化36】

の化合物
{式中、
nは0から5の数を表し、
は、下記に示す二価複素環式基
【化37】

の一つを表し、
nは0から5の数を表し、
は1個又は2個の炭素原子を有し場合によりC−C−アルキル及び/又はC−C−アルコキシカルボニルで置換されていてもよいアルカンジイルを表し、
21はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ又はジ−(C−C−アルキル)アミノを表し、
22はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ又はジ−(C−C−アルキル)アミノを表し、
23はそれぞれ場合により弗素、塩素及び/又は臭素で置換されていてもよいC−C−アルキルを表し、
24は水素を表すか、それぞれ場合により弗素、塩素及び/又は臭素で置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルケニルもしくはC−C−アルキニル、C−Cアルコキシ−C−C−アルキル、ジオキソラニル−C−C−アルキル、フリル、フリル−C−C−アルキル、チエニル、チアゾリル又はピペリジニルを表すか、又は場合により弗素、塩素及び/又は臭素又はC−C−アルキルで置換されていてもよいフェニルを表し、
25は、水素を表すか、それぞれ場合により弗素、塩素及び/又は臭素で置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルケニルもしくはC−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ジオキソラニル−C−C−アルキル、フリル、フリル−C−C−アルキル、チエニル、チアゾリル又はピペリジニルを表すか、又は場合により弗素、塩素及び/又は臭素又はC−C−アルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか、又はR24と一緒になってC−C−アルカンジイル又はC−C−オキサアルカンジイル〔これらはそれぞれ、場合によりC−C−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環で置換されていてもよいし又は2個の置換基で置換されていてもよい(この2個の置換基は、これらを結合しているC原子と一緒になって5員又は6員炭素環を形成する)〕を表し、
26は水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又はそれぞれ場合により弗素、塩素及び/又は臭素で置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル又はフェニルを表し、
27は水素、又はそれぞれ場合によりヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はC−C−アルコキシで置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル又はトリ(C−C−アルキル)シリルを表し、
28は水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又はそれぞれ場合により弗素、塩素及び/又は臭素で置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル又はフェニルを表し、
はニトロ、シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、
は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、
は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表す}、
及び/又は次の一般式で定義される化合物:
一般式(IId)
【化38】

の化合物、又は
一般式(IIe)
【化39】

の化合物
(式中、
nは0から5の数を表し、
29は水素又はC−C−アルキルを表し、
30は水素又はC−C−アルキルを表し、
31は水素を表すか、又はそれぞれ場合によりシアノ、ハロゲン又はC−C−アルコキシで置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ又はジ−(C−C−アルキル)アミノを表すか、又はそれぞれ場合によりシアノ、ハロゲン又はC−C−アルキルで置換されていてもよいC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルオキシ、C−C−シクロアルキルチオ又はC−C−シクロアルキルアミノを表し、
32は水素を表すか、場合によりシアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はC−C−アルコキシで置換されていてもよいC−C−アルキルを表すか、それぞれ場合によりシアノ又はハロゲンで置換されていてもよいC−C−アルケニル又はC−C−アルキニルを表すか、又は場合によりシアノ、ハロゲン又はC−C−アルキルで置換されていてもよいC−C−シクロアルキルを表し、
33は水素を表すか、場合によりシアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はC−C−アルコキシで置換されていてもよいC−C−アルキルを表すか、それぞれ場合によりシアノ又はハロゲンで置換されていてもよいC−C−アルケニル又はC−C−アルキニルを表すか、場合によりシアノ、ハロゲン又はC−C−アルキルで置換されていてもよいC−C−シクロアルキルを表すか、又は場合によりニトロ、シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、又はR32と一緒になってそれぞれ場合によりC−C−アルキルで置換されていてもよいC−C−アルカンジイル又はC−C−オキサアルカンジイルを表し、
はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、及び
はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表す)
からの少なくとも一つの作物植物適合性改善化合物
からなる有効量の活性化合物の組み合わせを含有してなる組成物。
【請求項20】
作物植物適合性改善化合物が、下記の化合物群:
クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン又は下記の化合物
【化40】

の中から選択される、請求項19に記載の組成物。
【請求項21】
作物植物適合性改善化合物がクロキントセット−メキシル又はメフェンピル−ジエチルである、請求項19又は20のいずれかに記載の組成物。
【請求項22】
請求項19に記載の組成物を望まれていない植物又はこの生息環境に作用させることを特徴とする、望まれていない植物の防除方法。
【請求項23】
望まれていない植物を防除するための、請求項19に記載の組成物の使用。
【請求項24】
請求項1に記載の式(I)の化合物及び請求項19に記載の作物植物適合性改善化合物を、望まれていない植物又はこの生息環境に、別々に作用させるか、一方を作用させた後に他方を作用させることを特徴とする、望まれていない植物の防除方法。

【公表番号】特表2007−502255(P2007−502255A)
【公表日】平成19年2月8日(2007.2.8)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2006−522945(P2006−522945)
【出願日】平成16年8月2日(2004.8.2)
【国際出願番号】PCT/EP2004/008638
【国際公開番号】WO2005/016873
【国際公開日】平成17年2月24日(2005.2.24)
【出願人】(302063961)バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Fターム(参考)】