４−メチルデカ−４−エン−３−オールおよびフレグランス組成物
本発明は、４−メチルデカ−４−エン−３−オールおよびそのフレグランス成分としての使用に関する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、４−メチルデカ−４−エン−３−オール（4-methyldec-4-en-3-ol）、その製造方法およびそれを含むフレグランス組成物に関する。
フレグランス産業において、香りのノート（odour notes）を高めるか、改善する、または新しい香りのノートを与える新規化合物に、コンスタントな需要がある。
古典的な自然の匂いへ回帰する一般的な傾向から、フローラル、フルーティー、グリーンの香りのノートを高める化合物に特に関心が払われている。驚くべきことに、本発明者らは、４−メチルデカ−４−エン−３−オールがこの需要を満たすことを見出した。したがって、本発明は、その一面において、４−メチルデカ−４−エン−３−オールのフレグランスとしての使用に関する。
【０００２】
４−メチルデカ−４−エン−３−オールは、単独で、または基剤（base material）と組合わせて用いることができる。ここで用いたように、「基剤」には、エッセンシャルオイル、アルコール、アルデヒドおよびケトン、エーテルおよびアセタール、エステルおよびラクトン、大環状分子（macrocycles）および複素環などの広範な天然産物および近年利用可能な合成分子から選択される全ての既知の着臭剤分子、および／または、例えば、一般的に当該分野で用いられる担体および他の助剤などのフレグランス組成物において着臭剤と従来から併用して用いられる１種または２種以上の成分または賦形剤の混合物が含まれる。
【０００３】
以下のリストは、本発明の化合物と組み合わせ得る既知の着臭剤分子の例を含む：
―エーテル油および抽出物、例えば、ツリーモスアブソリュート、バジル油、海狸香、カスタスルート油、マートル油、オークモスアブソリュート、ゼラニウム油、ジャスミンアブソリュート、パチュリー油、ローズ油、サンダルウッド油、ワームウッド油、ラベンダー油またはイランイラン油など；
―アルコール、例えば、シトロネロール、Ebanol（登録商標）、オイゲノール、ファルネソール、ゲラニオール、Super Muguet（登録商標）、リナロオール、フェニルエチルアルコール、Sandalore（登録商標）、テルピネオールまたはTimberol（登録商標）など。
【０００４】
―アルデヒドおよびケトン、例えば、α−アミル桂皮アルデヒド、Georgywood（登録商標）、ヒドロキシシトロネラール、Iso E Super（登録商標）、Isoraldeine（登録商標）、Hedione（登録商標）、マルトール、メチルセドリルケトン、メチルイオノンまたはバニリンなど；
―エーテルおよびアセタール、例えば、Ambrox（登録商標）、ゲラニルメチルエーテル、ローズオキサイドまたはSpirambrene（登録商標）など。
―エステルおよびラクトン、例えば、ベンジルアセテート、セドリルアセテート、γ−デカラクトン、Heivetolide（登録商標）、γ−ウンデカラクトンまたはベチベニルアセテート（Vetivenyl acetate）など。
―大環状分子、例えば、アンブレットリド、エチレンブラシエートまたはExaltolide（登録商標）など。
―複素環、例えば、イソブチルキノリンなど。
【０００５】
本発明の化合物は、広範囲のフレグランス利用品（fragrance applications）において、例えば、香水、家庭用品、ランドリー製品、ボディケア製品および化粧品などのファインおよび機能的な香料の任意の分野において用いられ得る。本化合物は、特定の利用品に応じて、また、他の着臭剤成分の性質および分量に応じて、広く異なる量で用いることができる。割合は、典型的には、利用品に対し、0.001〜20重量％である。一態様において、４−メチルデカ−４−エン−３−オールは、0.001〜0.05重量％の量で、柔軟仕上げ剤に用いることができる。他の態様において、４−メチルデカ−４−エン−３−オールは、ファイン香料に0.1〜20重量％、より好ましくは、0.1〜5重量％の量で用いられ得る。しかしながら、経験豊かな調香師はまた、より低い濃度もしくはより高い濃度で効果を達成するか、または新規な調合を創出し得るので、これらの数値は、一例としてだけ示されるものである。
【０００６】
本発明の化合物は、単に直接的にフレグランス組成物をフレグランス利用品と混合することによって、フレグランス利用品に用いられることができ、また初期の段階で、例えば、ポリマー、カプセル、マイクロカプセルおよびナノカプセル、リポソーム、膜形成剤（film formers）、炭素またはゼオライトなどの吸収剤、環状オリゴ糖およびそれらの混合物などの捕捉材料に捕捉されることができ、また利用品の光や酵素などの外部刺激により、４−メチルデカ−４−エン−３−オールを放出し、次いで、該利用品と混合するように基質と化学的に結合していてもよい。
【０００７】
したがって本発明はさらに、４−メチルデカ−４−エン−３−オールをフレグランス成分として組み込むことを含む、またそれを直接的に利用品に混ぜることにより、もしくは、４−メチルデカ−４−エン−３−オールを含み、次いで従来の技術および方法を用いてフレグランス利用品に混合され得るフレグランス組成物を混ぜることにより、フレグランス利用品を製造する方法を提供する。
【０００８】
ここで用いるように、「フレグランス利用品」は、例えば香水およびオードトワレなどのファイン香料、皿洗い機用・表面洗浄機用洗剤などの家庭用品、柔軟材、漂白剤、洗剤などのランドリー製品、シャンプー、シャワー用ジェルなどのボディケア製品、並びに、着臭剤を含む、防臭剤、バニシングクリームなどの化粧品などの任意の製品を意味する。この製品のリストは、一例として示され、何ら限定するものとみなされるものではない。
【０００９】
４−メチルデカ−４−エン−３−オールは、例えば、例１に記載した方法に従い、エチルマグネシウムブロマイドの存在下での、２−メチルオクト−２−エナール（2-methyloct-2-enal）のアルキル化によって製造し得る。
【００１０】
例１：４−メチルデカ−４−エン−３−オール
ジエチルエーテル（10ml）中、２−メチルオクト−２−エナール（2.7g、19mmol）の溶液を、ジエチルエーテル（7.0ml、21mmol）中、エチルマグネシウムブロマイドの3M溶液を、０〜５℃で窒素下、同溶液（10ml）で希釈したものに、窒素下でゆっくりと添加した。反応混合物を２４時間室温で撹拌し、氷冷した2N HCl溶液に注ぎ、MTBE（100ml）で抽出した。有機層を併せて塩水で洗浄し（2×100ml）、乾燥し（MgSO4）、減圧下で濃縮した。粗生成物（1.8g、収率55％）を、フラッシュクロマトグラフィーにより精製し（シリカゲル；ｎ−ヘキサン／MTBE ４：１）、嗅覚的に純粋なサンプルを得た（B.p.99℃/10 mbar）。
【表１】
香りの記載：フローラル、ロージー、ファッティー、フレッシュ、メタリック、グリーン。
【００１１】
例２：石鹸用フレグランス組成物
【表２】
４−メチルデカ−４−エン−３−オールによって、この組成物は、グリーンな自然な感じを与え、より丸みのある、より豊かな、よりクリーミー、そしてフルーティーな匂いになる。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、４−メチルデカ−４−エン−３−オール（4-methyldec-4-en-3-ol）、その製造方法およびそれを含むフレグランス組成物に関する。
フレグランス産業において、香りのノート（odour notes）を高めるか、改善する、または新しい香りのノートを与える新規化合物に、コンスタントな需要がある。
古典的な自然の匂いへ回帰する一般的な傾向から、フローラル、フルーティー、グリーンの香りのノートを高める化合物に特に関心が払われている。驚くべきことに、本発明者らは、４−メチルデカ−４−エン−３−オールがこの需要を満たすことを見出した。したがって、本発明は、その一面において、４−メチルデカ−４−エン−３−オールのフレグランスとしての使用に関する。
【０００２】
４−メチルデカ−４−エン−３−オールは、単独で、または基剤（base material）と組合わせて用いることができる。ここで用いたように、「基剤」には、エッセンシャルオイル、アルコール、アルデヒドおよびケトン、エーテルおよびアセタール、エステルおよびラクトン、大環状分子（macrocycles）および複素環などの広範な天然産物および近年利用可能な合成分子から選択される全ての既知の着臭剤分子、および／または、例えば、一般的に当該分野で用いられる担体および他の助剤などのフレグランス組成物において着臭剤と従来から併用して用いられる１種または２種以上の成分または賦形剤の混合物が含まれる。
【０００３】
以下のリストは、本発明の化合物と組み合わせ得る既知の着臭剤分子の例を含む：
―エーテル油および抽出物、例えば、ツリーモスアブソリュート、バジル油、海狸香、カスタスルート油、マートル油、オークモスアブソリュート、ゼラニウム油、ジャスミンアブソリュート、パチュリー油、ローズ油、サンダルウッド油、ワームウッド油、ラベンダー油またはイランイラン油など；
―アルコール、例えば、シトロネロール、Ebanol（登録商標）、オイゲノール、ファルネソール、ゲラニオール、Super Muguet（登録商標）、リナロオール、フェニルエチルアルコール、Sandalore（登録商標）、テルピネオールまたはTimberol（登録商標）など。
【０００４】
―アルデヒドおよびケトン、例えば、α−アミル桂皮アルデヒド、Georgywood（登録商標）、ヒドロキシシトロネラール、Iso E Super（登録商標）、Isoraldeine（登録商標）、Hedione（登録商標）、マルトール、メチルセドリルケトン、メチルイオノンまたはバニリンなど；
―エーテルおよびアセタール、例えば、Ambrox（登録商標）、ゲラニルメチルエーテル、ローズオキサイドまたはSpirambrene（登録商標）など。
―エステルおよびラクトン、例えば、ベンジルアセテート、セドリルアセテート、γ−デカラクトン、Heivetolide（登録商標）、γ−ウンデカラクトンまたはベチベニルアセテート（Vetivenyl acetate）など。
―大環状分子、例えば、アンブレットリド、エチレンブラシエートまたはExaltolide（登録商標）など。
―複素環、例えば、イソブチルキノリンなど。
【０００５】
本発明の化合物は、広範囲のフレグランス利用品（fragrance applications）において、例えば、香水、家庭用品、ランドリー製品、ボディケア製品および化粧品などのファインおよび機能的な香料の任意の分野において用いられ得る。本化合物は、特定の利用品に応じて、また、他の着臭剤成分の性質および分量に応じて、広く異なる量で用いることができる。割合は、典型的には、利用品に対し、0.001〜20重量％である。一態様において、４−メチルデカ−４−エン−３−オールは、0.001〜0.05重量％の量で、柔軟仕上げ剤に用いることができる。他の態様において、４−メチルデカ−４−エン−３−オールは、ファイン香料に0.1〜20重量％、より好ましくは、0.1〜5重量％の量で用いられ得る。しかしながら、経験豊かな調香師はまた、より低い濃度もしくはより高い濃度で効果を達成するか、または新規な調合を創出し得るので、これらの数値は、一例としてだけ示されるものである。
【０００６】
本発明の化合物は、単に直接的にフレグランス組成物をフレグランス利用品と混合することによって、フレグランス利用品に用いられることができ、また初期の段階で、例えば、ポリマー、カプセル、マイクロカプセルおよびナノカプセル、リポソーム、膜形成剤（film formers）、炭素またはゼオライトなどの吸収剤、環状オリゴ糖およびそれらの混合物などの捕捉材料に捕捉されることができ、また利用品の光や酵素などの外部刺激により、４−メチルデカ−４−エン−３−オールを放出し、次いで、該利用品と混合するように基質と化学的に結合していてもよい。
【０００７】
したがって本発明はさらに、４−メチルデカ−４−エン−３−オールをフレグランス成分として組み込むことを含む、またそれを直接的に利用品に混ぜることにより、もしくは、４−メチルデカ−４−エン−３−オールを含み、次いで従来の技術および方法を用いてフレグランス利用品に混合され得るフレグランス組成物を混ぜることにより、フレグランス利用品を製造する方法を提供する。
【０００８】
ここで用いるように、「フレグランス利用品」は、例えば香水およびオードトワレなどのファイン香料、皿洗い機用・表面洗浄機用洗剤などの家庭用品、柔軟材、漂白剤、洗剤などのランドリー製品、シャンプー、シャワー用ジェルなどのボディケア製品、並びに、着臭剤を含む、防臭剤、バニシングクリームなどの化粧品などの任意の製品を意味する。この製品のリストは、一例として示され、何ら限定するものとみなされるものではない。
【０００９】
４−メチルデカ−４−エン−３−オールは、例えば、例１に記載した方法に従い、エチルマグネシウムブロマイドの存在下での、２−メチルオクト−２−エナール（2-methyloct-2-enal）のアルキル化によって製造し得る。
【００１０】
例１：４−メチルデカ−４−エン−３−オール
ジエチルエーテル（10ml）中、２−メチルオクト−２−エナール（2.7g、19mmol）の溶液を、ジエチルエーテル（7.0ml、21mmol）中、エチルマグネシウムブロマイドの3M溶液を、０〜５℃で窒素下、同溶液（10ml）で希釈したものに、窒素下でゆっくりと添加した。反応混合物を２４時間室温で撹拌し、氷冷した2N HCl溶液に注ぎ、MTBE（100ml）で抽出した。有機層を併せて塩水で洗浄し（2×100ml）、乾燥し（MgSO4）、減圧下で濃縮した。粗生成物（1.8g、収率55％）を、フラッシュクロマトグラフィーにより精製し（シリカゲル；ｎ−ヘキサン／MTBE ４：１）、嗅覚的に純粋なサンプルを得た（B.p.99℃/10 mbar）。
【表１】
香りの記載：フローラル、ロージー、ファッティー、フレッシュ、メタリック、グリーン。
【００１１】
例２：石鹸用フレグランス組成物
【表２】
４−メチルデカ−４−エン−３−オールによって、この組成物は、グリーンな自然な感じを与え、より丸みのある、より豊かな、よりクリーミー、そしてフルーティーな匂いになる。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
４−メチルデカ−４−エン−３−オール。
【請求項２】
４−メチルデカ−４−エン−３−オールのフレグランス成分としての使用。
【請求項３】
４−メチルデカ−４−エン−３−オールを含むフレグランス組成物。
【請求項４】
４−メチルデカ−４−エン−３−オールを取り入れるステップを含む、フレグランス利用品の製造方法。
【請求項１】
４−メチルデカ−４−エン−３−オール。
【請求項２】
４−メチルデカ−４−エン−３−オールのフレグランス成分としての使用。
【請求項３】
４−メチルデカ−４−エン−３−オールを含むフレグランス組成物。
【請求項４】
４−メチルデカ−４−エン−３−オールを取り入れるステップを含む、フレグランス利用品の製造方法。
【公表番号】特表２００７−５０５０４９（Ｐ２００７−５０５０４９Ａ）
【公表日】平成１９年３月８日（２００７．３．８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−５２５６０１（Ｐ２００６−５２５６０１）
【出願日】平成１６年９月１０日（２００４．９．１０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＣＨ２００４／０００５７０
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０２６０９２
【国際公開日】平成１７年３月２４日（２００５．３．２４）
【出願人】（５０１１０５８４２）ジボダン エス エー (158)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１９年３月８日（２００７．３．８）
【国際特許分類】
【出願日】平成１６年９月１０日（２００４．９．１０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＣＨ２００４／０００５７０
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０２６０９２
【国際公開日】平成１７年３月２４日（２００５．３．２４）
【出願人】（５０１１０５８４２）ジボダン エス エー (158)
【Ｆターム（参考）】
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