説明

5−アシルピリミジン−2,4−ジオン誘導体及び除草剤

【課題】
本発明は、土壌又は茎葉に施用し、低薬量で十分な除草効果を示す化合物、及びそれを用いた農薬組成物、特に除草剤を提供する。
【解決手段】
本発明は、次の一般式[1]
【化1】


[式中、Rは、水素原子;C〜C12アルキル基;C〜Cアルケニル基などを表し、Rは、C〜C12アルキル基などを表し、Y及びZは、酸素原子又は硫黄原子を表し、Aは、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を含有してもよい5又は6員の環式基などを表す。]で示されるピリミジン誘導体又はその塩、及びそれを含有してなる除草剤に関する。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
次の一般式[1]
【化22】


[式中、Rは、水素原子;C〜C12アルキル基;C〜Cアルケニル基;C〜Cアルキニル基;C〜Cシクロアルキル基;C〜Cシクロアルケニル基;C〜CシクロアルキルC〜Cアルキル基;C〜Cハロアルキル基;C〜Cハロアルケニル基;C〜Cハロアルキニル基;C〜Cハロシクロアルキル基;C〜CハロシクロアルキルC〜Cアルキル基;アミノC〜Cアルキル基;ニトロC〜Cアルキル基;C〜CアルキルアミノC〜Cアルキル基;ジ(C〜Cアルキル)アミノC〜Cアルキル基;C〜CアルキルチオC〜Cアルキル基;C〜CアルキルスルフィニルC〜Cアルキル基;C〜CアルキルスルホニルC〜Cアルキル基;C〜CハロアルキルチオC〜Cアルキル基;C〜CハロアルキルスルフィニルC〜Cアルキル基;C〜CハロアルキルスルホニルC〜Cアルキル基;C〜CアルコキシC〜Cアルキル基;ヒドロキシC〜Cアルキル基;フェニルC〜CアルコキシC〜Cアルキル基(該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2〜5個の置換基により置換されてもよい。);C〜CアルコキシC〜CアルコキシC〜Cアルキル基;C〜CシクロアルキルオキシC〜Cアルキル基;C〜CシクロアルキルC〜CアルキルオキシC〜Cアルキル基;フェニルオキシC〜Cアルキル基(該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2〜5個の置換基により置換されてもよい。);フェニルチオC〜Cアルキル基(該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2〜5個の置換基により置換されてもよい。);フェニルスルフィニルC〜Cアルキル基(該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2〜5個の置換基により置換されてもよい。);フェニルスルホニルC〜Cアルキル基(該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2〜5個の置換基により置換されてもよい。);C〜CハロアルコキシC〜Cアルキル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC〜Cアルキル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC〜Cアルケニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC〜Cアルキニル基;C〜CアルコキシイミノC〜Cアルキル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェノキシイミノC〜Cアルキル基;ジ(C〜Cアルコキシ)C〜Cアルキル基;(R3132N−C=O)C〜Cアルキル基;C〜CアルコキシカルボニルC〜Cアルキル基;C〜CアルキルカルボニルC〜Cアルキル基;C〜CアルキルカルボニルオキシC〜Cアルキル基;C〜CアルキリデンアミノオキシC〜Cアルキル基;ホルミルC〜Cアルキル基;C〜CアルキルチオC〜CアルコキシC〜Cアルキル基;C〜CアルキルスルフィニルC〜CアルコキシC〜Cアルキル基;C〜CアルキルスルホニルC〜CアルコキシC〜Cアルキル基;シアノC〜CアルコキシC〜Cアルキル基;シアノC〜Cアルキル基;C〜Cアルキリデンアミノ基;ジ(C〜C10アルキル)アミノC〜Cアルキリデンアミノ基;NR3132基;C〜Cアルコキシ基;C〜Cアルケニルオキシ基;C〜Cアルキニルオキシ基;C〜Cシクロアルキルオキシ基;C〜CシクロアルキルC〜Cアルキルオキシ基;C〜Cハロアルコキシ基;同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3〜10の複素環基(該基は、置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2〜5個の置換基により置換されてもよく、該複素環基が硫黄原子を含む場合は酸化されてスルホキシド又はスルホンとなってもよい。);同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3〜10の複素環で置換されたC〜Cアルキル基(該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2〜5個の置換基により置換されてもよい。);同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3〜10の複素環で置換されたC〜CアルコキシC〜Cアルキル基(該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2〜5個の置換基により置換されてもよい。);又は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3〜10の複素環オキシ基で置換されたC〜CアルコキシC〜Cアルキル基(該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2〜5個の置換基により置換されてもよい。)を表し、
は、C〜Cアルキル基;C〜Cアルケニル基;C〜Cアルキニル基;C〜Cシクロアルキル基;C〜Cハロアルキル基;C〜Cハロアルケニル基;C〜Cハロアルキニル基;C〜CアルコキシC〜Cアルキル基;C〜CシクロアルキルオキシC〜Cアルキル基;ジ(C〜Cアルコキシ)C〜Cアルキル基;同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3〜10の複素環基(該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2〜5個の置換基により置換されてもよい。);置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC〜Cアルキル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC〜Cアルケニル基;又は、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC〜Cアルキニル基を表し、
Y及びZは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Aは、次の式A−1から式A−5までのいずれかを表し、
【化23】


は、ヒドロキシル基;O(Mはアルカリ金属カチオン、アンモニウムカチオンを表す。);アミノ基;ハロゲン原子;シアノ基;イソチオシアネート基;イソシアネート基;ヒドロキシカルボニルオキシ基;C〜Cアルコキシカルボニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシカルボニルオキシ基;C〜Cアルコキシ基;C〜Cアルケニルオキシ基;C〜Cアルキニルオキシ基;C〜Cシクロアルキルオキシ基;シアノメチレンオキシ基;C〜CシクロアルキルC〜Cアルキルオキシ基;C〜Cアルキルカルボニルオキシ基;C〜Cハロアルキルカルボニルオキシ基;C〜Cアルケニルカルボニルオキシ基;C〜Cハロアルケニルカルボニルオキシ基;C〜Cアルキニルカルボニルオキシ基;C〜Cハロアルキニルカルボニルオキシ基;C〜CアルコキシカルボニルC〜Cアルコキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルカルボニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニルC〜Cアルキルオキシ基;C〜C10アルキルスルホニルオキシ基;C〜Cハロアルキルスルホニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルホニルオキシ基;C〜C10アルキルチオ基;C〜C10アルキルスルフィニル基;C〜C10アルキルスルホニル基;C〜Cハロアルキルチオ基;C〜Cハロアルキルスルフィニル基;C〜Cハロアルキルスルホニル基;C〜Cアルケニルチオ基;C〜Cアルケニルスルフィニル基;C〜Cアルケニルスルホニル基;C〜Cアルキニルチオ基;C〜Cアルキニルスルフィニル基;C〜Cアルキニルスルホニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルチオ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルチオ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルフィニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルフィニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルホニル基;C〜C10アルキルアミノ基;ジ(C〜C10アルキル)アミノ基;C〜Cアルコキシカルボニルアミノ基;同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3〜10の複素環で置換されたC〜Cアルコキシ基(該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2〜5個の置換基により置換されてもよい。);同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3〜10の複素環基(該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2〜5個の置換基により置換されてもよい。);又は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3〜10の複素環オキシ基(該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2〜5個の置換基により置換されてもよい。)を表し、
は、次の一般式
【化24】


で表される基を表し、
は、次の一般式
【化25】


で表される基を表し、
は、次の一般式
【化26】


で表される基を表し、
nは0、1、2を表し、
、R、R、R、R35及びR36はそれぞれ独立して、水素原子、又はC〜Cアルキル基を表し、ここで、RとRはC〜Cアルキレン鎖又はC〜Cアルケニレン鎖で結合して環を形成してもよく、また、RとR35はC〜Cアルキレン鎖で結合して環を形成してもよく、
、R33及びR34はそれぞれ独立して、水素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基、又は、C〜Cアルコキシ基を表し、
14、R15、R16及びR17はそれぞれ独立して、水素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、又は、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジル基を表し、
18は、水素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基、シアノメチル基、又は、ベンジル基を表し、
20は、C〜Cアルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基、C〜Cシクロアルキル基、又は、C〜CシクロアルキルC〜Cアルキル基を表し、
21は、水素原子、C〜Cアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
23は、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cシクロアルキル基、C〜C10アルキルチオ基、C〜C10アルキルスルフィニル基、C〜C10アルキルスルホニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルチオ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルチオ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルフィニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルフィニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニル基、又は、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルホニル基を表し、
24は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C〜Cアルキル基、C〜Cシクロアルキル基、又は、C〜Cアルコキシカルボニルアミノ基を表し、
25は、C〜Cアルコキシカルボニル基、シアノ基、又はニトロ基を表し、
31、R32はそれぞれ独立して、水素原子;C〜Cアルキル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジル基;C〜CアルコキシC〜Cアルキル基;C〜Cアルキルカルボニル基;C〜C10アルキルチオカルボニル基;C〜Cアルコキシカルボニル基;C〜Cハロアルキル基;C〜Cシクロアルキル基;C〜CシクロアルキルC〜Cアルキル基;C〜Cアルキルスルホニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルホニル基;同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3〜10の複素環基(該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2〜5個の置換基により置換されてもよい。);又は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3〜10の複素環で置換されたC〜Cアルキル基(該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2〜5個の置換基により置換されてもよい。)を表し、ここで、R31及びR32はこれらが一緒になってこれらが結合している窒素原子と共に5〜6員環を形成していてもよく、この際、この環中にR31及びR32が結合している窒素原子以外に硫黄原子及び/又は酸素原子が介在していてもよい。
ここにおいて、「置換基群α」は:ハロゲン原子;ヒドロキシル基;C〜Cアルキル基;C〜Cシクロアルキル基;C〜CシクロアルキルC〜Cアルキル基;C〜Cアルケニル基;C〜Cアルキニル基;C〜Cハロアルキル基;C〜Cハロアルケニル基;C〜Cハロアルキニル基;C〜Cハロシクロアルキル基;C〜CハロシクロアルキルC〜Cアルキル基;C〜Cアルコキシ基;C〜Cシクロアルキルオキシ基;C〜Cアルケニルオキシ基;C〜Cアルキニルオキシ基;C〜Cアルキルカルボニルオキシ基;C〜Cハロアルコキシ基;C〜Cアルキルチオ基;C〜Cアルキルスルフィニル基;C〜Cアルキルスルホニル基;C〜Cハロアルキルチオ基;C〜Cハロアルキルスルフィニル基;C〜Cハロアルキルスルホニル基;アミノ基;C〜Cアルキルカルボニルアミノ基;モノ(C〜Cアルキル)アミノ基;ジ(C〜Cアルキル)アミノ基;ヒドロキシC〜Cアルキル基;C〜CアルコキシC〜Cアルキル基;C〜CアルキルチオC〜Cアルキル基;C〜CアルキルスルフィニルC〜Cアルキル基;C〜CアルキルスルホニルC〜Cアルキル基;C〜CハロアルキルチオC〜Cアルキル基;C〜CハロアルキルスルフィニルC〜Cアルキル基;C〜CハロアルキルスルホニルC〜Cアルキル基;シアノC〜Cアルキル基;C〜CアルコキシC〜Cアルコキシ基;C〜CシクロアルキルC〜Cアルキルオキシ基;C〜CハロアルコキシC〜Cアルコキシ基;シアノC〜Cアルコキシ基;C〜Cアシル基;C〜CアルコキシイミノC〜Cアルキル基;カルボキシル基;C〜Cアルコキシカルボニル基;カルバモイル基;モノ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル基;ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル基;ニトロ基;シアノ基;フェニル基(該基のフェニル基は、1又は2〜5個の同一もしくは異なる置換基βにより置換されてもよい。);酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される1〜5個のヘテロ原子を有する炭素数2〜10の複素環基(該基は、置換基群βから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2〜5個の置換基により置換されてもよい。);酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より任意に選択される1〜5個のヘテロ原子を有する炭素数2〜10の複素環オキシ基(該基は、置換基群βから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2〜5個の置換基により置換されてもよい。);及び隣接する2個の置換基が一緒になってC〜Cのアルキレン基を形成する基であって、当該アルキレン基の中の1個〜3個の炭素原子は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、及びカルボニル基を形成する炭素原子からなる群から選ばれる原子と置換されていてもよいC〜Cのアルキレン基;からなる群から選ばれる基を表し、
「置換基群β」は:
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、及びC〜Cハロアルコキシ基からなる群から選ばれる基を表す。]
で示されるピリミジン誘導体又はその塩。
【請求項2】
請求項1に記載のピリミジン誘導体又はその塩、及び農業上許容し得る担体を含有して
なる農薬組成物。
【請求項3】
請求項1に記載のピリミジン誘導体又はその塩を活性成分として含有することを特徴と
する除草剤。
【請求項4】
請求項1に記載のピリミジン誘導体又はその塩を含有してなる除草剤の有効量を散布し
て土壌における雑草を除草する方法。
【請求項5】
土壌が、農園芸用植物を栽培する畑地又は水田の農地である請求項4に記載の方法。
【請求項6】
次の一般式[2]
【化27】


[式中、Bはヒドロキシ基、又はC〜Cアルコキシ基を示し、R、R、Y、Zは前記一般式[1]と同じ意味を表す。]
で示されるピリミジン誘導体又はその塩。


【公開番号】特開2013−40141(P2013−40141A)
【公開日】平成25年2月28日(2013.2.28)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−178727(P2011−178727)
【出願日】平成23年8月18日(2011.8.18)
【出願人】(000000169)クミアイ化学工業株式会社 (86)
【出願人】(000102049)イハラケミカル工業株式会社 (48)
【Fターム(参考)】