５−ＨＴ３受容体モジュレーター、その作製方法、およびその使用
新規の５−ＨＴ３受容体モジュレーターを開示する。これらの化合物は化学療法誘発性の嘔気および嘔吐、術後の嘔気および嘔吐、および過敏性腸症候群を含む、種々の疾患の治療において使用される。これらの化合物を作製する方法もまた、本発明において説明する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉの化合物、またはその酸化物、その薬学的に許容される塩、その溶媒和化合物、もしくはそのプロドラッグ：
式中、
は、随意の二重結合を表し、
Ｑは、飽和二環式複素環式アミンであり、前記飽和二環式複素環式アミンは、前記式Ｉの化合物のアミド窒素とＱのいずれかのアミン窒素との間に、少なくとも２個の原子を含み、かつ前記飽和二環式複素環式アミンは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、および−ＮＲ７Ｒ８から成る群からそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｘは、ＣＨ、ＣＨ２、ＣＲ２、Ｃ（Ｒ２）２、Ｎ、ＮＨ、Ｃ＝Ｏ、またはＳＯ２であり、
Ｙは、ＣＨ、ＣＨ２、ＣＲ２、Ｃ（Ｒ２）２、Ｎ、ＮＨ、ＮＲ３、Ｏ、またはＣ＝Ｏであり、
Ｒ１は、各位置において個々に、Ｈ、ハロゲン、−ＯＲ４、−ＮＲ４Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）２Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｑＲ５、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールから成る群から選択され、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールのそれぞれは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、および−ＮＲ７Ｒ８、ならびにハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−ＣＮ、−ＯＲ７、または−ＮＲ７Ｒ８で１〜３回置換されていてもよいフェニルからそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ２は、各位置において個々に、Ｈ、ハロゲン、−ＯＲ４、−ＮＲ４Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）２Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｑＲ５、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールから成る群から選択され、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールのそれぞれは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、および−ＮＲ７Ｒ８、ならびにハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−ＣＮ、−ＯＲ７、または−ＮＲ７Ｒ８で１〜３回置換されていてもよいフェニルからそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールから成る群から選択され、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールのそれぞれは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、および−ＮＲ７Ｒ８、ならびにハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−ＣＮ、−ＯＲ７、または−ＮＲ７Ｒ８で１〜３回置換されていてもよいフェニルからそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換されていてもよく、
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換されていてもよいか、あるいは
Ｒ４およびＲ５は、それらが結合している窒素と一緒に、
窒素、酸素、および硫黄から成る群から選択される１〜２個のヘテロ原子を含み、かつハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから成る群からそれぞれの場合で独立して選択される置換基で１〜４回置換されていてもよい、５〜７員複素環式環
を形成し、
Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはフェニルであり、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから成る群からそれぞれの場合で独立して選択される置換基で１〜３回置換されていてもよく、
ｎは、１または２であり、
ｐは、０、１、２、または３であり、かつ
ｑは、０、１、または２である。
【請求項２】
Ｑが、実験式Ｃ７−１０Ｎ１−２を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｑが、アザビシクロヘプタン、アザビシクロオクタン、またはアザビシクロノナンである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｑが、キヌクリジンである、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
前記飽和二環式複素環式アミンが、（Ｓ）配置において式Ｉの前記アミドＮに結合している、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
前記飽和二環式複素環式アミンが、（Ｒ）配置において式Ｉの前記アミドＮに結合している、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｘが、ＣＨまたはＣＲ２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｘが、Ｎである、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
Ｘが、Ｃ＝Ｏである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｘが、ＳＯ２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｙが、ＮまたはＮＨである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｙが、ＣＨまたはＣＲ２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ２が、置換フェニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
から成る群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
治療有効量の請求項１に記載の化合物と、薬学的に許容される担体とを含む、薬学的組成物。
【請求項１６】
５−ＨＴ３受容体モジュレーターによる治療の影響を受け易い疾患または状態を治療する方法であって、
５−ＨＴ３受容体モジュレーターによる治療の影響を受け易い疾患または状態を有する患者を選択することと、
治療有効量の請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩を、前記患者に投与することと
を含む、前記方法。
【請求項１７】
前記疾患または状態が、全般性不安障害、社会恐怖症、目眩、強迫性障害、パニック障害、心的外傷後ストレス障害、神経性過食症、薬物離脱の影響、アルコール依存、疼痛、睡眠関連中枢性無呼吸、慢性疲労症候群、パーキンソン病精神病、統合失調症、統合失調症における認知低下および認知障害、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、初老期認知症、アルツハイマー病、肥満、物質乱用障害、神経変性疾患と関連付けられる認知症、認知欠損、線維筋痛症候群、酒さ、セロトニン介在性心血管障害、化学療法誘発性の嘔気および嘔吐、術後誘発性の嘔気および嘔吐、放射線誘発性の嘔気および嘔吐、胃腸障害、過敏性腸症候群、胃食道逆流症、バーキットリンパ腫、気管支喘息、そう痒、片頭痛、およびてんかんから成る群から選択される、請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩が、５−ＨＴ３受容体拮抗薬である、請求項１６に記載の方法。
【請求項１９】
請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩が、５−ＨＴ３部分的作動薬である、請求項１６に記載の方法。
【請求項２０】
治療有効量の統合失調症補助薬を、前記患者に投与することをさらに含む、請求項１６に記載の方法。
【請求項２１】
前記統合失調症補助薬が、バルプロエート、レボメプロマジン、アルプラゾラム、ハロペリドール、クロルプロマジン、リスペリドン、パリペリドン、オランザピン、ジプラシドン、クエチアピン、クロザピン、炭酸リチウム、ジアゼパム、カルバマゼピン、選択的セロトニン再取り込み阻害薬、三環系抗鬱薬、およびそれらの組み合わせから成る群から選択される、請求項２０に記載の方法。
【請求項２２】
治療有効量のパーキンソン病補助薬を、前記患者に投与することをさらに含む、請求項１６に記載の方法。
【請求項２３】
前記パーキンソン病補助薬が、経皮ロチゴチン、ラサギリン、サフィナミド、レボドパ、カルビドパ、ドーパミン作動薬、ＣＯＭＴ阻害薬、ＭＡＯ−Ｂ阻害薬、アマンタジン、抗コリン剤、およびそれらの組み合わせから成る群から選択される、請求項２２に記載の方法。
【請求項２４】
過敏性腸症候群を治療する方法であって、
過敏性腸症候群を有する患者を選択することと、
治療有効量の請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩を、前記患者に投与することと
を含む、前記方法。
【請求項２５】
治療有効量の第２のセロトニン５−ＨＴ３受容体モジュレーターまたはセロトニン５−ＨＴ４受容体モジュレーターを、前記患者に投与することをさらに含む、請求項２４に記載の方法。
【請求項２６】
前記第２のセロトニン５−ＨＴ３受容体モジュレーターまたはセロトニン５−ＨＴ４受容体モジュレーターが、アロセトロン、レンザプリド、シランセトロン、テガセロッド、プルカロプリド、オンダンセトロン、およびそれらの組み合わせから成る群から選択される、請求項２５に記載の方法。
【請求項２７】
ソマトスタチン類似体、ムスカリン受容体拮抗薬、緩下剤、鎮痙薬、抗鬱薬、下痢止め薬、腸管運動促進薬、末梢アヘン麻薬拮抗薬、およびそれらの組み合わせから成る群から選択される治療有効量の治療薬を、前記患者に投与することをさらに含む、請求項２４に記載の方法。
【請求項２８】
嘔吐を治療する方法であって、
嘔吐のある患者を選択することと、
治療有効量の請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩を、前記患者に投与することと
を含む、前記方法。
【請求項２９】
治療有効量の１つまたは複数の他の抗嘔吐化合物を、前記患者に投与することをさらに含む、請求項２８に記載の方法。
【請求項３０】
前記１つまたは複数の他の抗嘔吐化合物が、デキサメタゾン、アロセトロン、アルプラゾラム、アプレピタント、ジメンヒドリナート、ジフェンヒドラミン、ドラセトロン、テトラヒドロカンナビノール、ナビロン、ドロナビノール、ドロペリドール、グラニセトロン、ハロペリドール、ロラゼパム、メトクロプラミド、ミダゾラム、オランザピン、オンダンセトロン、パロノセトロン、プロクロルペラジン、プロメタジン、トロピセトロン、およびそれらの組み合わせから成る群から選択される、請求項２９に記載の方法。
【請求項３１】
ＣＮＳ疾患または状態を治療する方法であって、
ＣＮＳ疾患または状態を有する患者を選択することと、
治療有効量の請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩を、前記患者に投与することと
を含む、前記方法。
【請求項３２】
前記ＣＮＳ疾患または状態が、統合失調症およびパーキンソン病から成る群から選択される、請求項３１に記載の方法。
【請求項３３】
式ＩＩの化合物、またはその酸化物、その薬学的に許容される塩、その溶媒和化合物、もしくはそのプロドラッグ：
式中、
は、随意の二重結合を表し、
Ｑは、飽和二環式複素環式アミンであり、前記飽和二環式複素環式アミンは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、および−ＮＲ７Ｒ８から成る群からそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｘは、ＣＨ、ＣＨ２、ＣＲ２、Ｃ（Ｒ２）２、Ｎ、ＮＨ、Ｃ＝Ｏ、またはＳＯ２であり、
Ｙは、ＣＨ、ＣＨ２、ＣＲ２、Ｃ（Ｒ２）２、Ｎ、ＮＨ、ＮＲ３、Ｏ、またはＣ＝Ｏであり、
Ｚは、ＣまたはＮであり、
Ｒ１は、各位置において個々に、Ｈ、ハロゲン、−ＯＲ４、−ＮＲ４Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）２Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｑＲ５、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールから成る群から選択され、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールのそれぞれは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、および−ＮＲ７Ｒ８、ならびにハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−ＣＮ、−ＯＲ７、または−ＮＲ７Ｒ８で１〜３回置換されていてもよいフェニルからそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ２は、各位置において個々に、Ｈ、ハロゲン、−ＯＲ４、−ＮＲ４Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）２Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｑＲ５、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールから成る群から選択され、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールのそれぞれは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、および−ＮＲ７Ｒ８、ならびにハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−ＣＮ、−ＯＲ７、または−ＮＲ７Ｒ８で１〜３回置換されていてもよいフェニルからそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールから成る群から選択され、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールのそれぞれは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、−ＮＲ７Ｒ８、ならびにハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−ＣＮ、−ＯＲ７、または−ＮＲ７Ｒ８で１〜３回置換されていてもよいフェニルからそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換されていてもよく、
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換されていてもよいか、あるいは
Ｒ４およびＲ５は、それらが結合している窒素と一緒に、
窒素、酸素、および硫黄から成る群から選択される１〜２個のヘテロ原子を含み、かつハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから成る群からそれぞれの場合で独立して選択される置換基で１〜４回置換されていてもよい、５〜７員複素環式環
を形成し、
Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはフェニルであり、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから成る群からそれぞれの場合で独立して選択される置換基で１〜３回置換されていてもよく、
ｎは、０、１、または２であるが、但し、（１）ＺがＮである場合、ｎは、１または２であり、かつ（２）ＺがＣである場合、ｎは、０、１、または２であることを条件とし、
ｐは、０、１、２、または３であり、かつ
ｑは、０、１、または２である。
【請求項３４】
Ｑが、実験式Ｃ７−１０Ｎ１−２を有する、請求項３３に記載の化合物。
【請求項３５】
Ｑが、アザビシクロヘプタン、アザビシクロオクタン、またはアザビシクロノナンである、請求項３３に記載の化合物。
【請求項３６】
Ｑが、キヌクリジンである、請求項３５に記載の化合物。
【請求項３７】
前記飽和二環式複素環式アミンが、（Ｓ）配置において式ＩＩのアミドＮに結合している、請求項３３に記載の化合物。
【請求項３８】
前記飽和二環式複素環式アミンが、（Ｒ）配置において式ＩＩのアミドＮに結合している、請求項３３に記載の化合物。
【請求項３９】
Ｘが、ＣＨまたはＣＲ２である、請求項３３に記載の化合物。
【請求項４０】
Ｘが、Ｎである、請求項３３に記載の化合物。
【請求項４１】
Ｘが、Ｃ＝Ｏである、請求項３３に記載の化合物。
【請求項４２】
Ｘが、ＳＯ２である、請求項３３に記載の化合物。
【請求項４３】
Ｙが、ＮまたはＮＨである、請求項３３に記載の化合物。
【請求項４４】
Ｙが、ＣＨまたはＣＲ２である、請求項３３に記載の化合物。
【請求項４５】
Ｚが、Ｃである、請求項３３に記載の化合物。
【請求項４６】
Ｚが、Ｎである、請求項３３に記載の化合物。
【請求項４７】
Ｒ２が、置換フェニルである、請求項３３に記載の化合物。
【請求項４８】
から成る群から選択される、請求項３３に記載の化合物。
【請求項４９】
治療有効量の請求項３３に記載の化合物と、薬学的に許容される担体とを含む、薬学的組成物。
【請求項５０】
５−ＨＴ３受容体モジュレーターによる治療の影響を受け易い疾患または状態を治療する方法であって、
５−ＨＴ３受容体モジュレーターによる治療の影響を受け易い疾患または状態を有する患者を選択することと、
治療有効量の請求項３３に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩を、前記患者に投与することと
を含む、前記方法。
【請求項５１】
前記疾患または状態が、全般性不安障害、社会恐怖症、目眩、強迫性障害、パニック障害、心的外傷後ストレス障害、神経性過食症、薬物離脱の影響、アルコール依存、疼痛、睡眠関連中枢性無呼吸、慢性疲労症候群、パーキンソン病精神病、統合失調症、統合失調症における認知低下および認知障害、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、初老期認知症、アルツハイマー病、肥満、物質乱用障害、神経変性疾患と関連付けられる認知症、認知欠損、線維筋痛症候群、酒さ、セロトニン介在性心血管障害、化学療法誘発性の嘔気および嘔吐、術後誘発性の嘔気および嘔吐、放射線誘発性の嘔気および嘔吐、胃腸障害、過敏性腸症候群、胃食道逆流症、バーキットリンパ腫、気管支喘息、そう痒、片頭痛、およびてんかんから成る群から選択される、請求項５０に記載の方法。
【請求項５２】
請求項３３に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩が、５−ＨＴ３受容体拮抗薬である、請求項５０に記載の方法。
【請求項５３】
請求項３３に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩が、５−ＨＴ３部分的作動薬である、請求項５０に記載の方法。
【請求項５４】
治療有効量の統合失調症補助薬を、前記患者に投与することをさらに含む、請求項５０に記載の方法。
【請求項５５】
前記統合失調症補助薬が、バルプロエート、レボメプロマジン、アルプラゾラム、ハロペリドール、クロルプロマジン、リスペリドン、パリペリドン、オランザピン、ジプラシドン、クエチアピン、クロザピン、炭酸リチウム、ジアゼパム、カルバマゼピン、選択的セロトニン再取り込み阻害薬、三環系抗鬱薬、およびそれらの組み合わせから成る群から選択される、請求項５４に記載の方法。
【請求項５６】
治療有効量のパーキンソン病補助薬を、前記患者に投与することをさらに含む、請求項５０に記載の方法。
【請求項５７】
前記パーキンソン病補助薬が、経皮ロチゴチン、ラサギリン、サフィナミド、レボドパ、カルビドパ、ドーパミン作動薬、ＣＯＭＴ阻害薬、ＭＡＯ−Ｂ阻害薬、アマンタジン、抗コリン剤、およびそれらの組み合わせから成る群から選択される、請求項５６に記載の方法。
【請求項５８】
過敏性腸症候群を治療する方法であって、
過敏性腸症候群を有する患者を選択することと、
治療有効量の請求項３３に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩を、前記患者に投与することと
を含む、前記方法。
【請求項５９】
治療有効量の第２のセロトニン５−ＨＴ３受容体モジュレーターまたはセロトニン５−ＨＴ４受容体モジュレーターを、前記患者に投与することをさらに含む、請求項５８に記載の方法。
【請求項６０】
前記第２のセロトニン５−ＨＴ３受容体モジュレーターまたはセロトニン５−ＨＴ４受容体モジュレーターが、アロセトロン、レンザプリド、シランセトロン、テガセロッド、プルカロプリド、オンダンセトロン、およびそれらの組み合わせから成る群から選択される、請求項５９に記載の方法。
【請求項６１】
ソマトスタチン類似体、ムスカリン受容体拮抗薬、緩下剤、鎮痙薬、抗鬱薬、下痢止め薬、腸管運動促進薬、末梢アヘン麻薬拮抗薬、およびそれらの組み合わせから成る群から選択される治療有効量の治療薬を、前記患者に投与することをさらに含む、請求項５８に記載の方法。
【請求項６２】
嘔吐を治療する方法であって、
嘔吐のある患者を選択することと、
治療有効量の請求項３３に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩を、前記患者に投与することと
を含む、前記方法。
【請求項６３】
治療有効量の１つまたは複数の他の抗嘔吐化合物を、前記患者に投与することをさらに含む、請求項６２に記載の方法。
【請求項６４】
前記１つまたは複数の他の抗嘔吐化合物が、デキサメタゾン、アロセトロン、アルプラゾラム、アプレピタント、ジメンヒドリナート、ジフェンヒドラミン、ドラセトロン、テトラヒドロカンナビノール、ナビロン、ドロナビノール、ドロペリドール、グラニセトロン、ハロペリドール、ロラゼパム、メトクロプラミド、ミダゾラム、オランザピン、オンダンセトロン、パロノセトロン、プロクロルペラジン、プロメタジン、トロピセトロン、およびそれらの組み合わせから成る群から選択される、請求項６３に記載の方法。
【請求項６５】
ＣＮＳ疾患または状態を治療する方法であって、
ＣＮＳ疾患または状態を有する患者を選択することと、
治療有効量の請求項３３に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩を、前記患者に投与することと
を含む、前記方法。
【請求項６６】
前記ＣＮＳ疾患または状態が、統合失調症およびパーキンソン病から成る群から選択される、請求項６５に記載の方法。
【請求項６７】
式Ｉａの生成化合物を調製するプロセスであって、
式中、
Ｑは、飽和二環式複素環式アミンであり、前記飽和二環式複素環式アミンは、前記式Ｉの化合物のアミド窒素とＱのいずれかのアミン窒素との間に、少なくとも２個の原子を含み、かつ前記飽和二環式複素環式アミンは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、および−ＮＲ７Ｒ８から成る群からそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ１は、各位置において個々に、Ｈ、ハロゲン、−ＯＲ４、−ＮＲ４Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）２Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｑＲ５、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールから成る群から選択され、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールのそれぞれは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、および−ＮＲ７Ｒ８、ならびにハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−ＣＮ、−ＯＲ７、または−ＮＲ７Ｒ８で１〜３回置換されていてもよいフェニルからそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換されていてもよく、
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換されていてもよいか、あるいは
Ｒ４およびＲ５は、それらが結合している窒素と一緒に、
窒素、酸素、および硫黄から成る群から選択される１〜２個のヘテロ原子を含み、かつハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから成る群からそれぞれの場合で独立して選択される置換基で１〜４回置換されていてもよい、５〜７員複素環式環
を形成し、
Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはフェニルであり、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから成る群からそれぞれの場合で独立して選択される置換基で１〜３回置換されていてもよく、
ｎは、１または２であり、
ｐは、０、１、２、または３であり、かつ
ｑは、０、１、または２であり、
前記プロセスは、前記生成化合物を生成するために有効なアミド結合形成条件下で、式ＩＩＩの第１の中間化合物を処理することを含み、
式中、Ｍは、Ｈまたは対イオンである、前記プロセス。
【請求項６８】
Ｍが、Ｌｉ＋およびＮａ＋から成る群から選択される対イオンである、請求項６７に記載のプロセス。
【請求項６９】
式Ｉｂの生成化合物を調製するプロセスであって、
式中、
Ｑは、飽和二環式複素環式アミンであり、前記飽和二環式複素環式アミンは、式Ｉの化合物のアミド窒素とＱのいずれかのアミン窒素との間に、少なくとも２個の原子を含み、かつ前記飽和二環式複素環式アミンは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、および−ＮＲ７Ｒ８から成る群からそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ１は、各位置において個々に、Ｈ、ハロゲン、−ＯＲ４、−ＮＲ４Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）２Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｑＲ５、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールから成る群から選択され、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールのそれぞれは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、および−ＮＲ７Ｒ８、ならびにハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−ＣＮ、−ＯＲ７、または−ＮＲ７Ｒ８で１〜３回置換されていてもよいフェニルからそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換されていてもよく、
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換されていてもよいか、あるいは
Ｒ４およびＲ５は、それらが結合している窒素と一緒に、
窒素、酸素、および硫黄から成る群から選択される１〜２個のヘテロ原子を含み、かつハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから成る群からそれぞれの場合で独立して選択される置換基で１〜４回置換されていてもよい、５〜７員複素環式環
を形成し、
Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはフェニルであり、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから成る群からそれぞれの場合で独立して選択される置換基で１〜３回置換されていてもよく、
ｎは、１または２であり、
ｐは、０、１、２、または３であり、かつ
ｑは、０、１、または２であり、
前記プロセスは、前記生成化合物を生成するために有効なアミド結合形成条件下で、式ＩＶの第１の中間化合物を処理することを含み、
式中、Ｍは、Ｈまたは対イオンである、前記プロセス。
【請求項７０】
Ｍが、Ｌｉ＋およびＮａ＋から成る群から選択される対イオンである、請求項６９に記載のプロセス。
【請求項７１】
式Ｉｃの生成化合物を調製するプロセスであって、
式中、
Ｑは、飽和二環式複素環式アミンであり、前記飽和二環式複素環式アミンは、式Ｉの化合物のアミド窒素とＱのいずれかのアミン窒素との間に、少なくとも２個の原子を含み、かつ前記飽和二環式複素環式アミンは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、および−ＮＲ７Ｒ８から成る群からそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｘは、ＣＨ、ＣＨ２、ＣＲ２、Ｃ（Ｒ２）２、Ｎ、ＮＨ、Ｃ＝Ｏ、またはＳＯ２であり、
Ｒ１は、各位置において個々に、Ｈ、ハロゲン、−ＯＲ４、−ＮＲ４Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）２Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｑＲ５、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールから成る群から選択され、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールのそれぞれは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、および−ＮＲ７Ｒ８、ならびにハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−ＣＮ、−ＯＲ７、または−ＮＲ７Ｒ８で１〜３回置換されていてもよいフェニルからそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ２は、各位置において個々に、Ｈ、ハロゲン、−ＯＲ４、−ＮＲ４Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）２Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｑＲ５、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールから成る群から選択され、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールのそれぞれは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、および−ＮＲ７Ｒ８、ならびにハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−ＣＮ、−ＯＲ７、または−ＮＲ７Ｒ８で１〜３回置換されていてもよいフェニルからそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換されていてもよく、
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換されていてもよいか、あるいは
Ｒ４およびＲ５は、それらが結合している窒素と一緒に、
窒素、酸素、および硫黄から成る群から選択される１〜２個のヘテロ原子を含み、かつハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから成る群からそれぞれの場合で独立して選択される置換基で１〜４回置換されていてもよい、５〜７員複素環式環
を形成し、
Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはフェニルであり、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから成る群からそれぞれの場合で独立して選択される置換基で１〜３回置換されていてもよく、
ｎは、１または２であり、
ｐは、０、１、２、または３であり、かつ
ｑは、０、１、または２であり、
前記プロセスは、前記生成化合物を生成するために有効なアミド結合形成条件下で、式Ｖの第１の中間化合物を処理することを含み、
式中、Ｍは、Ｈまたは対イオンである、前記プロセス。
【請求項７２】
Ｍが、Ｌｉ＋およびＮａ＋から成る群から選択される対イオンである、請求項７１に記載のプロセス。
【請求項７３】
式ＩＩａの生成化合物を調製するプロセスであって、
式中、
Ｑは、飽和二環式複素環式アミンであり、前記飽和二環式複素環式アミンは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、および−ＮＲ７Ｒ８から成る群からそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ１は、各位置において個々に、Ｈ、ハロゲン、−ＯＲ４、−ＮＲ４Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）２Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｑＲ５、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールから成る群から選択され、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールのそれぞれは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、および−ＮＲ７Ｒ８、ならびにハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−ＣＮ、−ＯＲ７、または−ＮＲ７Ｒ８で１〜３回置換されていてもよいフェニルからそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換されていてもよく、
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換されていてもよいか、あるいは
Ｒ４およびＲ５は、それらが結合している窒素と一緒に、
窒素、酸素、および硫黄から成る群から選択される１〜２個のヘテロ原子を含み、かつハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから成る群からそれぞれの場合で独立して選択される置換基で１〜４回置換されていてもよい、５〜７員複素環式環
を形成し、
Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはフェニルであり、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから成る群からそれぞれの場合で独立して選択される置換基で１〜３回置換されていてもよく、
ｎは、０、１、または２であり、
ｐは、０、１、２、または３であり、かつ
ｑは、０、１、または２であり、
前記プロセスは、前記生成化合物を生成するために有効なアミド結合形成条件下で、式ＶＩの第１の中間化合物を処理することを含み、
式中、Ｍは、Ｈまたは対イオンである、前記プロセス。
【請求項７４】
Ｍが、Ｌｉ＋およびＮａ＋から成る群から選択される対イオンである、請求項７３に記載のプロセス。
【請求項７５】
式ＩＩｂの生成化合物を調製するプロセスであって、
式中、
Ｑは、飽和二環式複素環式アミンであり、前記飽和二環式複素環式アミンは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、および−ＮＲ７Ｒ８から成る群からそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ１は、各位置において個々に、Ｈ、ハロゲン、−ＯＲ４、−ＮＲ４Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）２Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｑＲ５、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールから成る群から選択され、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールのそれぞれは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、および−ＮＲ７Ｒ８、ならびにハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−ＣＮ、−ＯＲ７、または−ＮＲ７Ｒ８で１〜３回置換されていてもよいフェニルからそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換されていてもよく、
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換されていてもよいか、あるいは
Ｒ４およびＲ５は、それらが結合している窒素と一緒に、
窒素、酸素、および硫黄から成る群から選択される１〜２個のヘテロ原子を含み、かつハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから成る群からそれぞれの場合で独立して選択される置換基で１〜４回置換されていてもよい、５〜７員複素環式環
を形成し、
Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはフェニルであり、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから成る群からそれぞれの場合で独立して選択される置換基で１〜３回置換されていてもよく、
ｎは、０、１、または２であり、
ｐは、０、１、２、または３であり、かつ
ｑは、０、１、または２であり、
前記プロセスは、前記生成化合物を生成するために有効なアミド結合形成条件下で、式ＶＩＩの第１の中間化合物を処理することを含み、
式中、Ｍは、Ｈまたは対イオンである、前記プロセス。
【請求項７６】
Ｍが、Ｌｉ＋およびＮａ＋から成る群から選択される対イオンである、請求項７５に記載のプロセス。
【請求項７７】
式ＩＩｃの生成化合物を調製するプロセスであって、
式中、
Ｑは、飽和二環式複素環式アミンであり、前記飽和二環式複素環式アミンは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、および−ＮＲ７Ｒ８から成る群からそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ１は、各位置において個々に、Ｈ、ハロゲン、−ＯＲ４、−ＮＲ４Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）２Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｑＲ５、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールから成る群から選択され、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールのそれぞれは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、および−ＮＲ７Ｒ８、ならびにハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−ＣＮ、−ＯＲ７、または−ＮＲ７Ｒ８で１〜３回置換されていてもよいフェニルからそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換されていてもよく、
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換されていてもよいか、あるいは
Ｒ４およびＲ５は、それらが結合している窒素と一緒に、
窒素、酸素、および硫黄から成る群から選択される１〜２個のヘテロ原子を含み、かつハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから成る群からそれぞれの場合で独立して選択される置換基で１〜４回置換されていてもよい、５〜７員複素環式環
を形成し、
Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはフェニルであり、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから成る群からそれぞれの場合で独立して選択される置換基で１〜３回置換されていてもよく、
ｎは、１または２であり、
ｐは、０、１、２、または３であり、かつ
ｑは、０、１、または２であり、
前記プロセスは、前記生成化合物を生成するために有効なアミド結合形成条件下で、式VＩＩＩの第１の中間化合物を処理することを含み、
式中、Ｍは、Ｈまたは対イオンである、前記プロセス。
【請求項７８】
Ｍが、Ｌｉ＋およびＮａ＋から成る群から選択される対イオンである、請求項７７に記載のプロセス。
【請求項１】
式Ｉの化合物、またはその酸化物、その薬学的に許容される塩、その溶媒和化合物、もしくはそのプロドラッグ：
式中、
は、随意の二重結合を表し、
Ｑは、飽和二環式複素環式アミンであり、前記飽和二環式複素環式アミンは、前記式Ｉの化合物のアミド窒素とＱのいずれかのアミン窒素との間に、少なくとも２個の原子を含み、かつ前記飽和二環式複素環式アミンは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、および−ＮＲ７Ｒ８から成る群からそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｘは、ＣＨ、ＣＨ２、ＣＲ２、Ｃ（Ｒ２）２、Ｎ、ＮＨ、Ｃ＝Ｏ、またはＳＯ２であり、
Ｙは、ＣＨ、ＣＨ２、ＣＲ２、Ｃ（Ｒ２）２、Ｎ、ＮＨ、ＮＲ３、Ｏ、またはＣ＝Ｏであり、
Ｒ１は、各位置において個々に、Ｈ、ハロゲン、−ＯＲ４、−ＮＲ４Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）２Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｑＲ５、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールから成る群から選択され、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールのそれぞれは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、および−ＮＲ７Ｒ８、ならびにハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−ＣＮ、−ＯＲ７、または−ＮＲ７Ｒ８で１〜３回置換されていてもよいフェニルからそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ２は、各位置において個々に、Ｈ、ハロゲン、−ＯＲ４、−ＮＲ４Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）２Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｑＲ５、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールから成る群から選択され、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールのそれぞれは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、および−ＮＲ７Ｒ８、ならびにハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−ＣＮ、−ＯＲ７、または−ＮＲ７Ｒ８で１〜３回置換されていてもよいフェニルからそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールから成る群から選択され、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールのそれぞれは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、および−ＮＲ７Ｒ８、ならびにハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−ＣＮ、−ＯＲ７、または−ＮＲ７Ｒ８で１〜３回置換されていてもよいフェニルからそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換されていてもよく、
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換されていてもよいか、あるいは
Ｒ４およびＲ５は、それらが結合している窒素と一緒に、
窒素、酸素、および硫黄から成る群から選択される１〜２個のヘテロ原子を含み、かつハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから成る群からそれぞれの場合で独立して選択される置換基で１〜４回置換されていてもよい、５〜７員複素環式環
を形成し、
Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはフェニルであり、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから成る群からそれぞれの場合で独立して選択される置換基で１〜３回置換されていてもよく、
ｎは、１または２であり、
ｐは、０、１、２、または３であり、かつ
ｑは、０、１、または２である。
【請求項２】
Ｑが、実験式Ｃ７−１０Ｎ１−２を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｑが、アザビシクロヘプタン、アザビシクロオクタン、またはアザビシクロノナンである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｑが、キヌクリジンである、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
前記飽和二環式複素環式アミンが、（Ｓ）配置において式Ｉの前記アミドＮに結合している、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
前記飽和二環式複素環式アミンが、（Ｒ）配置において式Ｉの前記アミドＮに結合している、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｘが、ＣＨまたはＣＲ２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｘが、Ｎである、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
Ｘが、Ｃ＝Ｏである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｘが、ＳＯ２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｙが、ＮまたはＮＨである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｙが、ＣＨまたはＣＲ２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ２が、置換フェニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
から成る群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
治療有効量の請求項１に記載の化合物と、薬学的に許容される担体とを含む、薬学的組成物。
【請求項１６】
５−ＨＴ３受容体モジュレーターによる治療の影響を受け易い疾患または状態を治療する方法であって、
５−ＨＴ３受容体モジュレーターによる治療の影響を受け易い疾患または状態を有する患者を選択することと、
治療有効量の請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩を、前記患者に投与することと
を含む、前記方法。
【請求項１７】
前記疾患または状態が、全般性不安障害、社会恐怖症、目眩、強迫性障害、パニック障害、心的外傷後ストレス障害、神経性過食症、薬物離脱の影響、アルコール依存、疼痛、睡眠関連中枢性無呼吸、慢性疲労症候群、パーキンソン病精神病、統合失調症、統合失調症における認知低下および認知障害、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、初老期認知症、アルツハイマー病、肥満、物質乱用障害、神経変性疾患と関連付けられる認知症、認知欠損、線維筋痛症候群、酒さ、セロトニン介在性心血管障害、化学療法誘発性の嘔気および嘔吐、術後誘発性の嘔気および嘔吐、放射線誘発性の嘔気および嘔吐、胃腸障害、過敏性腸症候群、胃食道逆流症、バーキットリンパ腫、気管支喘息、そう痒、片頭痛、およびてんかんから成る群から選択される、請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩が、５−ＨＴ３受容体拮抗薬である、請求項１６に記載の方法。
【請求項１９】
請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩が、５−ＨＴ３部分的作動薬である、請求項１６に記載の方法。
【請求項２０】
治療有効量の統合失調症補助薬を、前記患者に投与することをさらに含む、請求項１６に記載の方法。
【請求項２１】
前記統合失調症補助薬が、バルプロエート、レボメプロマジン、アルプラゾラム、ハロペリドール、クロルプロマジン、リスペリドン、パリペリドン、オランザピン、ジプラシドン、クエチアピン、クロザピン、炭酸リチウム、ジアゼパム、カルバマゼピン、選択的セロトニン再取り込み阻害薬、三環系抗鬱薬、およびそれらの組み合わせから成る群から選択される、請求項２０に記載の方法。
【請求項２２】
治療有効量のパーキンソン病補助薬を、前記患者に投与することをさらに含む、請求項１６に記載の方法。
【請求項２３】
前記パーキンソン病補助薬が、経皮ロチゴチン、ラサギリン、サフィナミド、レボドパ、カルビドパ、ドーパミン作動薬、ＣＯＭＴ阻害薬、ＭＡＯ−Ｂ阻害薬、アマンタジン、抗コリン剤、およびそれらの組み合わせから成る群から選択される、請求項２２に記載の方法。
【請求項２４】
過敏性腸症候群を治療する方法であって、
過敏性腸症候群を有する患者を選択することと、
治療有効量の請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩を、前記患者に投与することと
を含む、前記方法。
【請求項２５】
治療有効量の第２のセロトニン５−ＨＴ３受容体モジュレーターまたはセロトニン５−ＨＴ４受容体モジュレーターを、前記患者に投与することをさらに含む、請求項２４に記載の方法。
【請求項２６】
前記第２のセロトニン５−ＨＴ３受容体モジュレーターまたはセロトニン５−ＨＴ４受容体モジュレーターが、アロセトロン、レンザプリド、シランセトロン、テガセロッド、プルカロプリド、オンダンセトロン、およびそれらの組み合わせから成る群から選択される、請求項２５に記載の方法。
【請求項２７】
ソマトスタチン類似体、ムスカリン受容体拮抗薬、緩下剤、鎮痙薬、抗鬱薬、下痢止め薬、腸管運動促進薬、末梢アヘン麻薬拮抗薬、およびそれらの組み合わせから成る群から選択される治療有効量の治療薬を、前記患者に投与することをさらに含む、請求項２４に記載の方法。
【請求項２８】
嘔吐を治療する方法であって、
嘔吐のある患者を選択することと、
治療有効量の請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩を、前記患者に投与することと
を含む、前記方法。
【請求項２９】
治療有効量の１つまたは複数の他の抗嘔吐化合物を、前記患者に投与することをさらに含む、請求項２８に記載の方法。
【請求項３０】
前記１つまたは複数の他の抗嘔吐化合物が、デキサメタゾン、アロセトロン、アルプラゾラム、アプレピタント、ジメンヒドリナート、ジフェンヒドラミン、ドラセトロン、テトラヒドロカンナビノール、ナビロン、ドロナビノール、ドロペリドール、グラニセトロン、ハロペリドール、ロラゼパム、メトクロプラミド、ミダゾラム、オランザピン、オンダンセトロン、パロノセトロン、プロクロルペラジン、プロメタジン、トロピセトロン、およびそれらの組み合わせから成る群から選択される、請求項２９に記載の方法。
【請求項３１】
ＣＮＳ疾患または状態を治療する方法であって、
ＣＮＳ疾患または状態を有する患者を選択することと、
治療有効量の請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩を、前記患者に投与することと
を含む、前記方法。
【請求項３２】
前記ＣＮＳ疾患または状態が、統合失調症およびパーキンソン病から成る群から選択される、請求項３１に記載の方法。
【請求項３３】
式ＩＩの化合物、またはその酸化物、その薬学的に許容される塩、その溶媒和化合物、もしくはそのプロドラッグ：
式中、
は、随意の二重結合を表し、
Ｑは、飽和二環式複素環式アミンであり、前記飽和二環式複素環式アミンは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、および−ＮＲ７Ｒ８から成る群からそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｘは、ＣＨ、ＣＨ２、ＣＲ２、Ｃ（Ｒ２）２、Ｎ、ＮＨ、Ｃ＝Ｏ、またはＳＯ２であり、
Ｙは、ＣＨ、ＣＨ２、ＣＲ２、Ｃ（Ｒ２）２、Ｎ、ＮＨ、ＮＲ３、Ｏ、またはＣ＝Ｏであり、
Ｚは、ＣまたはＮであり、
Ｒ１は、各位置において個々に、Ｈ、ハロゲン、−ＯＲ４、−ＮＲ４Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）２Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｑＲ５、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールから成る群から選択され、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールのそれぞれは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、および−ＮＲ７Ｒ８、ならびにハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−ＣＮ、−ＯＲ７、または−ＮＲ７Ｒ８で１〜３回置換されていてもよいフェニルからそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ２は、各位置において個々に、Ｈ、ハロゲン、−ＯＲ４、−ＮＲ４Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）２Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｑＲ５、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールから成る群から選択され、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールのそれぞれは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、および−ＮＲ７Ｒ８、ならびにハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−ＣＮ、−ＯＲ７、または−ＮＲ７Ｒ８で１〜３回置換されていてもよいフェニルからそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールから成る群から選択され、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールのそれぞれは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、−ＮＲ７Ｒ８、ならびにハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−ＣＮ、−ＯＲ７、または−ＮＲ７Ｒ８で１〜３回置換されていてもよいフェニルからそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換されていてもよく、
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換されていてもよいか、あるいは
Ｒ４およびＲ５は、それらが結合している窒素と一緒に、
窒素、酸素、および硫黄から成る群から選択される１〜２個のヘテロ原子を含み、かつハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから成る群からそれぞれの場合で独立して選択される置換基で１〜４回置換されていてもよい、５〜７員複素環式環
を形成し、
Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはフェニルであり、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから成る群からそれぞれの場合で独立して選択される置換基で１〜３回置換されていてもよく、
ｎは、０、１、または２であるが、但し、（１）ＺがＮである場合、ｎは、１または２であり、かつ（２）ＺがＣである場合、ｎは、０、１、または２であることを条件とし、
ｐは、０、１、２、または３であり、かつ
ｑは、０、１、または２である。
【請求項３４】
Ｑが、実験式Ｃ７−１０Ｎ１−２を有する、請求項３３に記載の化合物。
【請求項３５】
Ｑが、アザビシクロヘプタン、アザビシクロオクタン、またはアザビシクロノナンである、請求項３３に記載の化合物。
【請求項３６】
Ｑが、キヌクリジンである、請求項３５に記載の化合物。
【請求項３７】
前記飽和二環式複素環式アミンが、（Ｓ）配置において式ＩＩのアミドＮに結合している、請求項３３に記載の化合物。
【請求項３８】
前記飽和二環式複素環式アミンが、（Ｒ）配置において式ＩＩのアミドＮに結合している、請求項３３に記載の化合物。
【請求項３９】
Ｘが、ＣＨまたはＣＲ２である、請求項３３に記載の化合物。
【請求項４０】
Ｘが、Ｎである、請求項３３に記載の化合物。
【請求項４１】
Ｘが、Ｃ＝Ｏである、請求項３３に記載の化合物。
【請求項４２】
Ｘが、ＳＯ２である、請求項３３に記載の化合物。
【請求項４３】
Ｙが、ＮまたはＮＨである、請求項３３に記載の化合物。
【請求項４４】
Ｙが、ＣＨまたはＣＲ２である、請求項３３に記載の化合物。
【請求項４５】
Ｚが、Ｃである、請求項３３に記載の化合物。
【請求項４６】
Ｚが、Ｎである、請求項３３に記載の化合物。
【請求項４７】
Ｒ２が、置換フェニルである、請求項３３に記載の化合物。
【請求項４８】
から成る群から選択される、請求項３３に記載の化合物。
【請求項４９】
治療有効量の請求項３３に記載の化合物と、薬学的に許容される担体とを含む、薬学的組成物。
【請求項５０】
５−ＨＴ３受容体モジュレーターによる治療の影響を受け易い疾患または状態を治療する方法であって、
５−ＨＴ３受容体モジュレーターによる治療の影響を受け易い疾患または状態を有する患者を選択することと、
治療有効量の請求項３３に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩を、前記患者に投与することと
を含む、前記方法。
【請求項５１】
前記疾患または状態が、全般性不安障害、社会恐怖症、目眩、強迫性障害、パニック障害、心的外傷後ストレス障害、神経性過食症、薬物離脱の影響、アルコール依存、疼痛、睡眠関連中枢性無呼吸、慢性疲労症候群、パーキンソン病精神病、統合失調症、統合失調症における認知低下および認知障害、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、初老期認知症、アルツハイマー病、肥満、物質乱用障害、神経変性疾患と関連付けられる認知症、認知欠損、線維筋痛症候群、酒さ、セロトニン介在性心血管障害、化学療法誘発性の嘔気および嘔吐、術後誘発性の嘔気および嘔吐、放射線誘発性の嘔気および嘔吐、胃腸障害、過敏性腸症候群、胃食道逆流症、バーキットリンパ腫、気管支喘息、そう痒、片頭痛、およびてんかんから成る群から選択される、請求項５０に記載の方法。
【請求項５２】
請求項３３に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩が、５−ＨＴ３受容体拮抗薬である、請求項５０に記載の方法。
【請求項５３】
請求項３３に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩が、５−ＨＴ３部分的作動薬である、請求項５０に記載の方法。
【請求項５４】
治療有効量の統合失調症補助薬を、前記患者に投与することをさらに含む、請求項５０に記載の方法。
【請求項５５】
前記統合失調症補助薬が、バルプロエート、レボメプロマジン、アルプラゾラム、ハロペリドール、クロルプロマジン、リスペリドン、パリペリドン、オランザピン、ジプラシドン、クエチアピン、クロザピン、炭酸リチウム、ジアゼパム、カルバマゼピン、選択的セロトニン再取り込み阻害薬、三環系抗鬱薬、およびそれらの組み合わせから成る群から選択される、請求項５４に記載の方法。
【請求項５６】
治療有効量のパーキンソン病補助薬を、前記患者に投与することをさらに含む、請求項５０に記載の方法。
【請求項５７】
前記パーキンソン病補助薬が、経皮ロチゴチン、ラサギリン、サフィナミド、レボドパ、カルビドパ、ドーパミン作動薬、ＣＯＭＴ阻害薬、ＭＡＯ−Ｂ阻害薬、アマンタジン、抗コリン剤、およびそれらの組み合わせから成る群から選択される、請求項５６に記載の方法。
【請求項５８】
過敏性腸症候群を治療する方法であって、
過敏性腸症候群を有する患者を選択することと、
治療有効量の請求項３３に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩を、前記患者に投与することと
を含む、前記方法。
【請求項５９】
治療有効量の第２のセロトニン５−ＨＴ３受容体モジュレーターまたはセロトニン５−ＨＴ４受容体モジュレーターを、前記患者に投与することをさらに含む、請求項５８に記載の方法。
【請求項６０】
前記第２のセロトニン５−ＨＴ３受容体モジュレーターまたはセロトニン５−ＨＴ４受容体モジュレーターが、アロセトロン、レンザプリド、シランセトロン、テガセロッド、プルカロプリド、オンダンセトロン、およびそれらの組み合わせから成る群から選択される、請求項５９に記載の方法。
【請求項６１】
ソマトスタチン類似体、ムスカリン受容体拮抗薬、緩下剤、鎮痙薬、抗鬱薬、下痢止め薬、腸管運動促進薬、末梢アヘン麻薬拮抗薬、およびそれらの組み合わせから成る群から選択される治療有効量の治療薬を、前記患者に投与することをさらに含む、請求項５８に記載の方法。
【請求項６２】
嘔吐を治療する方法であって、
嘔吐のある患者を選択することと、
治療有効量の請求項３３に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩を、前記患者に投与することと
を含む、前記方法。
【請求項６３】
治療有効量の１つまたは複数の他の抗嘔吐化合物を、前記患者に投与することをさらに含む、請求項６２に記載の方法。
【請求項６４】
前記１つまたは複数の他の抗嘔吐化合物が、デキサメタゾン、アロセトロン、アルプラゾラム、アプレピタント、ジメンヒドリナート、ジフェンヒドラミン、ドラセトロン、テトラヒドロカンナビノール、ナビロン、ドロナビノール、ドロペリドール、グラニセトロン、ハロペリドール、ロラゼパム、メトクロプラミド、ミダゾラム、オランザピン、オンダンセトロン、パロノセトロン、プロクロルペラジン、プロメタジン、トロピセトロン、およびそれらの組み合わせから成る群から選択される、請求項６３に記載の方法。
【請求項６５】
ＣＮＳ疾患または状態を治療する方法であって、
ＣＮＳ疾患または状態を有する患者を選択することと、
治療有効量の請求項３３に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩を、前記患者に投与することと
を含む、前記方法。
【請求項６６】
前記ＣＮＳ疾患または状態が、統合失調症およびパーキンソン病から成る群から選択される、請求項６５に記載の方法。
【請求項６７】
式Ｉａの生成化合物を調製するプロセスであって、
式中、
Ｑは、飽和二環式複素環式アミンであり、前記飽和二環式複素環式アミンは、前記式Ｉの化合物のアミド窒素とＱのいずれかのアミン窒素との間に、少なくとも２個の原子を含み、かつ前記飽和二環式複素環式アミンは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、および−ＮＲ７Ｒ８から成る群からそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ１は、各位置において個々に、Ｈ、ハロゲン、−ＯＲ４、−ＮＲ４Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）２Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｑＲ５、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールから成る群から選択され、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールのそれぞれは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、および−ＮＲ７Ｒ８、ならびにハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−ＣＮ、−ＯＲ７、または−ＮＲ７Ｒ８で１〜３回置換されていてもよいフェニルからそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換されていてもよく、
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換されていてもよいか、あるいは
Ｒ４およびＲ５は、それらが結合している窒素と一緒に、
窒素、酸素、および硫黄から成る群から選択される１〜２個のヘテロ原子を含み、かつハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから成る群からそれぞれの場合で独立して選択される置換基で１〜４回置換されていてもよい、５〜７員複素環式環
を形成し、
Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはフェニルであり、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから成る群からそれぞれの場合で独立して選択される置換基で１〜３回置換されていてもよく、
ｎは、１または２であり、
ｐは、０、１、２、または３であり、かつ
ｑは、０、１、または２であり、
前記プロセスは、前記生成化合物を生成するために有効なアミド結合形成条件下で、式ＩＩＩの第１の中間化合物を処理することを含み、
式中、Ｍは、Ｈまたは対イオンである、前記プロセス。
【請求項６８】
Ｍが、Ｌｉ＋およびＮａ＋から成る群から選択される対イオンである、請求項６７に記載のプロセス。
【請求項６９】
式Ｉｂの生成化合物を調製するプロセスであって、
式中、
Ｑは、飽和二環式複素環式アミンであり、前記飽和二環式複素環式アミンは、式Ｉの化合物のアミド窒素とＱのいずれかのアミン窒素との間に、少なくとも２個の原子を含み、かつ前記飽和二環式複素環式アミンは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、および−ＮＲ７Ｒ８から成る群からそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ１は、各位置において個々に、Ｈ、ハロゲン、−ＯＲ４、−ＮＲ４Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）２Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｑＲ５、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールから成る群から選択され、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールのそれぞれは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、および−ＮＲ７Ｒ８、ならびにハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−ＣＮ、−ＯＲ７、または−ＮＲ７Ｒ８で１〜３回置換されていてもよいフェニルからそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換されていてもよく、
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換されていてもよいか、あるいは
Ｒ４およびＲ５は、それらが結合している窒素と一緒に、
窒素、酸素、および硫黄から成る群から選択される１〜２個のヘテロ原子を含み、かつハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから成る群からそれぞれの場合で独立して選択される置換基で１〜４回置換されていてもよい、５〜７員複素環式環
を形成し、
Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはフェニルであり、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから成る群からそれぞれの場合で独立して選択される置換基で１〜３回置換されていてもよく、
ｎは、１または２であり、
ｐは、０、１、２、または３であり、かつ
ｑは、０、１、または２であり、
前記プロセスは、前記生成化合物を生成するために有効なアミド結合形成条件下で、式ＩＶの第１の中間化合物を処理することを含み、
式中、Ｍは、Ｈまたは対イオンである、前記プロセス。
【請求項７０】
Ｍが、Ｌｉ＋およびＮａ＋から成る群から選択される対イオンである、請求項６９に記載のプロセス。
【請求項７１】
式Ｉｃの生成化合物を調製するプロセスであって、
式中、
Ｑは、飽和二環式複素環式アミンであり、前記飽和二環式複素環式アミンは、式Ｉの化合物のアミド窒素とＱのいずれかのアミン窒素との間に、少なくとも２個の原子を含み、かつ前記飽和二環式複素環式アミンは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、および−ＮＲ７Ｒ８から成る群からそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｘは、ＣＨ、ＣＨ２、ＣＲ２、Ｃ（Ｒ２）２、Ｎ、ＮＨ、Ｃ＝Ｏ、またはＳＯ２であり、
Ｒ１は、各位置において個々に、Ｈ、ハロゲン、−ＯＲ４、−ＮＲ４Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）２Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｑＲ５、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールから成る群から選択され、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールのそれぞれは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、および−ＮＲ７Ｒ８、ならびにハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−ＣＮ、−ＯＲ７、または−ＮＲ７Ｒ８で１〜３回置換されていてもよいフェニルからそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ２は、各位置において個々に、Ｈ、ハロゲン、−ＯＲ４、−ＮＲ４Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）２Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｑＲ５、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールから成る群から選択され、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールのそれぞれは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、および−ＮＲ７Ｒ８、ならびにハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−ＣＮ、−ＯＲ７、または−ＮＲ７Ｒ８で１〜３回置換されていてもよいフェニルからそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換されていてもよく、
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換されていてもよいか、あるいは
Ｒ４およびＲ５は、それらが結合している窒素と一緒に、
窒素、酸素、および硫黄から成る群から選択される１〜２個のヘテロ原子を含み、かつハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから成る群からそれぞれの場合で独立して選択される置換基で１〜４回置換されていてもよい、５〜７員複素環式環
を形成し、
Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはフェニルであり、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから成る群からそれぞれの場合で独立して選択される置換基で１〜３回置換されていてもよく、
ｎは、１または２であり、
ｐは、０、１、２、または３であり、かつ
ｑは、０、１、または２であり、
前記プロセスは、前記生成化合物を生成するために有効なアミド結合形成条件下で、式Ｖの第１の中間化合物を処理することを含み、
式中、Ｍは、Ｈまたは対イオンである、前記プロセス。
【請求項７２】
Ｍが、Ｌｉ＋およびＮａ＋から成る群から選択される対イオンである、請求項７１に記載のプロセス。
【請求項７３】
式ＩＩａの生成化合物を調製するプロセスであって、
式中、
Ｑは、飽和二環式複素環式アミンであり、前記飽和二環式複素環式アミンは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、および−ＮＲ７Ｒ８から成る群からそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ１は、各位置において個々に、Ｈ、ハロゲン、−ＯＲ４、−ＮＲ４Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）２Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｑＲ５、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールから成る群から選択され、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールのそれぞれは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、および−ＮＲ７Ｒ８、ならびにハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−ＣＮ、−ＯＲ７、または−ＮＲ７Ｒ８で１〜３回置換されていてもよいフェニルからそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換されていてもよく、
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換されていてもよいか、あるいは
Ｒ４およびＲ５は、それらが結合している窒素と一緒に、
窒素、酸素、および硫黄から成る群から選択される１〜２個のヘテロ原子を含み、かつハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから成る群からそれぞれの場合で独立して選択される置換基で１〜４回置換されていてもよい、５〜７員複素環式環
を形成し、
Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはフェニルであり、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから成る群からそれぞれの場合で独立して選択される置換基で１〜３回置換されていてもよく、
ｎは、０、１、または２であり、
ｐは、０、１、２、または３であり、かつ
ｑは、０、１、または２であり、
前記プロセスは、前記生成化合物を生成するために有効なアミド結合形成条件下で、式ＶＩの第１の中間化合物を処理することを含み、
式中、Ｍは、Ｈまたは対イオンである、前記プロセス。
【請求項７４】
Ｍが、Ｌｉ＋およびＮａ＋から成る群から選択される対イオンである、請求項７３に記載のプロセス。
【請求項７５】
式ＩＩｂの生成化合物を調製するプロセスであって、
式中、
Ｑは、飽和二環式複素環式アミンであり、前記飽和二環式複素環式アミンは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、および−ＮＲ７Ｒ８から成る群からそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ１は、各位置において個々に、Ｈ、ハロゲン、−ＯＲ４、−ＮＲ４Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）２Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｑＲ５、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールから成る群から選択され、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールのそれぞれは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、および−ＮＲ７Ｒ８、ならびにハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−ＣＮ、−ＯＲ７、または−ＮＲ７Ｒ８で１〜３回置換されていてもよいフェニルからそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換されていてもよく、
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換されていてもよいか、あるいは
Ｒ４およびＲ５は、それらが結合している窒素と一緒に、
窒素、酸素、および硫黄から成る群から選択される１〜２個のヘテロ原子を含み、かつハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから成る群からそれぞれの場合で独立して選択される置換基で１〜４回置換されていてもよい、５〜７員複素環式環
を形成し、
Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはフェニルであり、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから成る群からそれぞれの場合で独立して選択される置換基で１〜３回置換されていてもよく、
ｎは、０、１、または２であり、
ｐは、０、１、２、または３であり、かつ
ｑは、０、１、または２であり、
前記プロセスは、前記生成化合物を生成するために有効なアミド結合形成条件下で、式ＶＩＩの第１の中間化合物を処理することを含み、
式中、Ｍは、Ｈまたは対イオンである、前記プロセス。
【請求項７６】
Ｍが、Ｌｉ＋およびＮａ＋から成る群から選択される対イオンである、請求項７５に記載のプロセス。
【請求項７７】
式ＩＩｃの生成化合物を調製するプロセスであって、
式中、
Ｑは、飽和二環式複素環式アミンであり、前記飽和二環式複素環式アミンは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、および−ＮＲ７Ｒ８から成る群からそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ１は、各位置において個々に、Ｈ、ハロゲン、−ＯＲ４、−ＮＲ４Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）２Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｑＲ５、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールから成る群から選択され、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、アリール、およびヘテロアリールのそれぞれは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ７、および−ＮＲ７Ｒ８、ならびにハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−ＣＮ、−ＯＲ７、または−ＮＲ７Ｒ８で１〜３回置換されていてもよいフェニルからそれぞれの場合で独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換されていてもよく、
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換されていてもよいか、あるいは
Ｒ４およびＲ５は、それらが結合している窒素と一緒に、
窒素、酸素、および硫黄から成る群から選択される１〜２個のヘテロ原子を含み、かつハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから成る群からそれぞれの場合で独立して選択される置換基で１〜４回置換されていてもよい、５〜７員複素環式環
を形成し、
Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはフェニルであり、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから成る群からそれぞれの場合で独立して選択される置換基で１〜３回置換されていてもよく、
ｎは、１または２であり、
ｐは、０、１、２、または３であり、かつ
ｑは、０、１、または２であり、
前記プロセスは、前記生成化合物を生成するために有効なアミド結合形成条件下で、式VＩＩＩの第１の中間化合物を処理することを含み、
式中、Ｍは、Ｈまたは対イオンである、前記プロセス。
【請求項７８】
Ｍが、Ｌｉ＋およびＮａ＋から成る群から選択される対イオンである、請求項７７に記載のプロセス。
【公表番号】特表２０１２−５３３５４４（Ｐ２０１２−５３３５４４Ａ）
【公表日】平成２４年１２月２７日（２０１２．１２．２７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−５２０６５９（Ｐ２０１２−５２０６５９）
【出願日】平成２２年６月３０日（２０１０．６．３０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２０１０／０４０６１７
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／００８５７２
【国際公開日】平成２３年１月２０日（２０１１．１．２０）
【出願人】（５０９００２５８９）アルバニー モレキュラー リサーチ， インコーポレイテッド (14)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２４年１２月２７日（２０１２．１２．２７）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年６月３０日（２０１０．６．３０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２０１０／０４０６１７
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／００８５７２
【国際公開日】平成２３年１月２０日（２０１１．１．２０）
【出願人】（５０９００２５８９）アルバニー モレキュラー リサーチ， インコーポレイテッド (14)
【Ｆターム（参考）】
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