８−メチル−１−フェニル−イミダゾル［１，５−ａ］ピラジン化合物
本発明は、式Ｉによる８−メチル−１−フェニル−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン誘導体またはその薬学的に許容され得る塩を提供する。本発明の化合物は、Ｌｃｋに対して阻害活性を示し、炎症性障害などのＬｃｋ媒介性の疾患またはＬｃｋ媒介性の病状の処置に使用され得る。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
（式中、
Ｒ１は、独立して、水素、ヒドロキシ、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（１〜６Ｃ）アルキル、ハロゲンまたはシアノから選択される１つまたは２つの基であり；
Ｒ２は、Ｈまたは（１〜６Ｃ）アルキルであり；
Ｒ３は、Ｌｃｋ結合ポケットの疎水性ポケット内に延在し得る基であり；
Ｒ４は、Ｌｃｋ結合ポケットの溶媒曝露領域内に延在し、Ｌｃｋ結合ポケットのＡｓｐ３２６の側鎖とＨ結合によって相互作用し得るものであってもよい基である）
による８−メチル−１−フェニル−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
【請求項２】
Ｒ３は、（Ｒ３１）（Ｒ３２）ＣＨ−Ｏであるか；または
Ｒ３は、１つ以上のフルオロもしくはヒドロキシで置換されていてもよい（３−７Ｃ）シクロアルコキシであるか；または
Ｒ３は、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、ハロゲン、ヒドロキシもしくはシアノからの１つ以上の基で置換されていてもよいヘテロアリールであり；
Ｒ３１は、Ｈであるか、または１つ以上のフルオロ、ヒドロキシもしくは（１〜６Ｃ）アルコキシで置換されていてもよい（１〜５Ｃ）アルキルであり；
Ｒ３２は、１つ以上のフルオロで置換されていてもよい（１〜５Ｃ）アルキルであり；
Ｒ３４は、１つ以上のフルオロで置換されていてもよい（１〜６Ｃ）アルキルであり；
Ｒ３５は、１つ以上のフルオロで置換されていてもよい（１〜６Ｃ）アルコキシであり；
Ｒ３６は、水素であるか、または１つ以上のフルオロで置換されていてもよい（１〜６Ｃ）アルキルであり；
Ｒ４は、
【化２】
であるか、または
Ｒ４は、独立してＲ８、フルオロ、ヒドロキシから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい（１〜４Ｃ）アルキルであり；
ここで、
ｍは、１、２または３であり；
ｎは、１、２または３であり；
ｒは、１または２であり；
Ｙは、ＣＲ５またはＮであり；
Ｘは、Ｏ、ＣＨＲ６、Ｃ（Ｒ６６）（Ｒ６７）、ＮＲ７、Ｃ＝Ｏであり；
Ｚは、Ｏであるか、または
Ｚは、Ｒ９とともに、Ｒ９１で置換されていてもよい５員もしくは６員のヘテロシクリルを形成し；
Ｒ５は、Ｈであるか、または１つ以上のフルオロで置換されていてもよい（１〜６Ｃ）アルキルであり；
Ｒ６は、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６５、Ｈ、ヒドロキシ、フルオロであり；
Ｒ７は、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、Ｈであり；
Ｒ８は、（１〜４Ｃ）アルキル、ヒドロキシ、（１〜６Ｃ）アルコキシ、アミノ、（ジ）［（１〜４Ｃ）アルキル］アミノ、［（１〜４Ｃ）アルキル］アミノ、ハロゲンからの１つ以上の基で置換されていてもよいヘテロアリールであり；
Ｒ９は、Ｈであるか、または１つ以上のフルオロで置換されていてもよい（１〜６Ｃ）アルキルであり；
Ｒ６１は、（１〜６Ｃ）アルキル、（３〜６Ｃ）シクロアルキル、（３〜６Ｃ）シクロアルキル（１〜３Ｃ）アルキル、アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、（ジ）［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、［（１〜４Ｃ）アルキルカルボニル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、［（１〜４Ｃ）アルキル］［（１〜４Ｃ）アルキルカルボニル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、［（１〜４Ｃ）アルコキシカルボニル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、［（１〜４Ｃ）アルキル］［（１〜４Ｃ）アルコキシカルボニル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキルであり、Ｒ６１のアルキル基はすべて、１つ以上のフルオロで置換されていてもよく；
Ｒ６２は、（１〜６Ｃ）アルコキシ、ヒドロキシ（１〜６Ｃ）アルコキシ、（１〜３Ｃ）アルコキシ（２〜４Ｃ）アルコキシ、Ｒ６２１−（２〜４Ｃ）アルコキシ、（１〜４Ｃ）アルキルカルボニルオキシ、（１〜４Ｃ）アルキルアミノカルボニルオキシ、（３〜６Ｃ）シクロアルキルアミノカルボニルオキシであり、Ｒ６２のアルキル基はすべて、１つ以上のＦで置換されていてもよく；
Ｒ６３は、アミノ、［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、（ジ）［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、［ヒドロキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノ、［（１〜６Ｃ）アルキル］［ヒドロキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノ、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニルアミノ、（１〜６Ｃ）アルキルアミノカルボニルアミノ、［（１〜６Ｃ）アルコキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノ、［（１〜６Ｃ）アルキル］［（１〜６Ｃ）アルコキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノ、（１〜６Ｃ）アルキルカルボニルアミノ、［（１〜６Ｃ）アルキルカルボニル］［（１〜６Ｃ）アルコキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノであり、Ｒ６３のアルキル基はすべて、１つ以上のフルオロで置換されていてもよく；
Ｒ６５は、Ｎ結合ヘテロシクリルであり、これは、１つ以上のオキソ、フルオロまたは１つ以上のＲ６５１で置換されていてもよく；
Ｒ６６は、（１〜６Ｃ）アルキル、（３〜６Ｃ）シクロアルキル、（３〜６Ｃ）シクロアルキル（１〜３Ｃ）アルキル、アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、（ジ）［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、［（１〜４Ｃ）アルキルカルボニル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、［（１〜４Ｃ）アルキル］［（１〜４Ｃ）アルキルカルボニル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、［（１〜４Ｃ）アルコキシカルボニル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、［（１〜４Ｃ）アルキル］［（１〜４Ｃ）アルコキシカルボニル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキルであり、Ｒ６６のアルキル基はすべて、１つ以上のフルオロで置換されていてもよく；
Ｒ６７は、ヒドロキシ、（１〜４Ｃ）アルコキシまたはフルオロであり；
Ｒ７１は、（１〜６Ｃ）アルキル、（３〜６Ｃ）シクロアルキル、（３〜６Ｃ）シクロアルキル（１〜３Ｃ）アルキルであり、これらはいずれも、１つ以上のフルオロで置換されていてもよく；
Ｒ７２は、（１〜４Ｃ）アルキルであり、これは、Ｒ７２１、Ｒ７２２、Ｒ７２４およびＲ７２５から選択される１つの基で置換されており；
Ｒ７３は、Ｒ７３２カルボニル、Ｒ７３３カルボニル、またはＲ７３５カルボニルであり；
Ｒ７４は、ヘテロシクリルであり、これは、独立してフルオロまたはＲ７４１から選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｒ９１は、１つ以上のフルオロで置換されていてもよい（１〜６Ｃ）アルキルであり；
Ｒ６２１は、アミノ、［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、（ジ）［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノである（該アルキル基はいずれも、１つ以上のフルオロで置換されていてもよい）か；または
Ｒ６２１は、１つ以上のフルオロで置換されていてもよいＮ結合ヘテロシクリルであり；
Ｒ６５１は、（１〜４Ｃ）アルキル、（３〜６Ｃ）シクロアルキル、（３〜６Ｃ）シクロアルキル（１〜３Ｃ）アルキル、（１〜４Ｃ）アルキルカルボニルであり、Ｒ６５１のアルキル基はすべて、独立してフルオロ、ヒドロキシルから選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｒ７２１は、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（３〜６Ｃ）シクロアルコキシ、（１〜６Ｃ）アルコキシ−（３〜６Ｃ）シクロアルキル、（１〜３Ｃ）アルコキシ（２〜４Ｃ）アルコキシ、アミノ（２〜４Ｃ）アルコキシ、［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ（２〜４Ｃ）アルコキシ、（ジ）［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ（２〜４Ｃ）アルコキシ、［ヒドロキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノ（２〜４Ｃ）アルコキシ、［（１〜６Ｃ）アルキル］［ヒドロキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノ（２〜４Ｃ）アルコキシ、［（１〜６Ｃ）アルコキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノ（２〜４Ｃ）アルコキシ、［（１〜６Ｃ）アルキル］［（１〜６Ｃ）アルコキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノ（２〜４Ｃ）アルコキシ、（シクリル−Ｎ）−（２〜４Ｃ）アルコキシ、［（１〜６Ｃ）アルキルカルボニル］アミノ（１〜６Ｃ）アルコキシ、［（１〜６Ｃ）アルキル］［（１〜６Ｃ）アルキルカルボニル］アミノ（１〜６Ｃ）アルコキシ、［（３〜６Ｃ）シクロアルキルカルボニル］アミノ（１〜６Ｃ）アルコキシ、［（１〜６Ｃ）アルキル］［（３〜６Ｃ）シクロアルキルカルボニル］アミノ（１〜６Ｃ）アルコキシ、アミノカルボニル（１〜６Ｃ）アルコキシ、［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノカルボニル（１〜６Ｃ）アルコキシ、（ジ）［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノカルボニル（１〜６Ｃ）アルコキシ、［ヒドロキシ（１〜６Ｃ）アルキル］アミノカルボニル（１〜６Ｃ）アルコキシ、（シクリル−Ｎ）カルボニル（１〜６Ｃ）アルコキシであり、Ｒ７２１のアルキル基はすべて、独立してフルオロまたはヒドロキシルから選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｒ７２２は、アミノ、［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、（ジ）［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、［ヒドロキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノ、［（１〜６Ｃ）アルキル］［ヒドロキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノ、［（１〜６Ｃ）アルコキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノ、［（１〜６Ｃ）アルキル］［（１〜６Ｃ）アルコキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノ、シクリル−Ｎであり、Ｒ７２２のアルキル基はすべて、１つ以上のフルオロで置換されていてもよく；
Ｒ７２４は、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニルアミノ、［（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニル（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、（１〜６Ｃ）アルキルアミノカルボニルアミノ、（シクリル−Ｎ）カルボニルアミノであり；
Ｒ７２５は、アミノカルボニル、［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノカルボニル、（ジ）［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノカルボニル、［ヒドロキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノカルボニル、［（１〜６Ｃ）アルキル］［ヒドロキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノカルボニル、［（１〜６Ｃ）アルコキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノカルボニル、［（１〜６Ｃ）アルキル］［（１〜６Ｃ）アルコキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノカルボニル、（シクリル−Ｎ）カルボニル、アミノ（２〜４Ｃ）アルコキシカルボニル、［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ（２〜４Ｃ）アルコキシカルボニルであり、Ｒ７２５のアルキル基はすべて、１つ以上のフルオロで置換されていてもよく；
Ｒ７３２は、（１〜４Ｃ）アルキル、アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、（ジ）［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、［ヒドロキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、［（１〜６Ｃ）アルキル］［ヒドロキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、［（１〜６Ｃ）アルコキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、［（１〜６Ｃ）アルキル］［（１〜６Ｃ）アルコキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、（シクリル−Ｎ）（１〜４Ｃ）アルキル、［（１〜６Ｃ）アルキルカルボニル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、［（１〜６Ｃ）アルキル］［（１〜６Ｃ）アルキルカルボニル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、ヒドロキシ（１〜４Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシ（１〜４Ｃ）アルキル、（３〜６Ｃ）シクロアルコキシ（１〜４Ｃ）アルキル、アミノカルボニル（１〜４Ｃ）アルキル、［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノカルボニル（１〜４Ｃ）アルキル、（ジ）［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノカルボニル（１〜４Ｃ）アルキル、［ヒドロキシ（１〜６Ｃ）アルキル］アミノカルボニル（１〜４Ｃ）アルキル、［（１〜６Ｃ）アルキル］［ヒドロキシ（１〜６Ｃ）アルキル］アミノカルボニル（１〜４Ｃ）アルキル、［（１〜６Ｃ）アルコキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノカルボニル（１〜４Ｃ）アルキルであり、Ｒ７３２のアルキル基はすべて、１つ以上のフルオロで置換されていてもよく；
Ｒ７３３は、（１〜６Ｃ）アルコキシであり；
Ｒ７３５は、アミノ、［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、（ジ）［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、シクリル−Ｎであり、Ｒ７３５のアルキル基はすべて、１つ以上のフルオロで置換されていてもよく；
Ｒ７４１は、（１〜４Ｃ）アルキル、（３〜６Ｃ）シクロアルキル、（３〜６Ｃ）シクロアルキル（１〜３Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（１〜４Ｃ）アルキルカルボニルであり、Ｒ７４１のアルキル基はすべて、１つ以上のフルオロまたはヒドロキシルで置換されていてもよい、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、独立して、水素、ヒドロキシル、（１〜３Ｃ）アルコキシまたはハロゲンから選択される１つまたは２つの基である、請求項１または２のいずれかに記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ３が、（Ｒ３１）（Ｒ３２）ＣＨ−Ｏであり；
Ｒ３１が、ＯＨで置換されていてもよい（１〜５Ｃ）アルキルであり；
Ｒ３２が、（１〜５Ｃ）アルキルである、
請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ３が、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、フルオロ、クロロおよびＯＨから選択される１つ以上の基で置換されていてもよいヘテロアリールであり；
Ｒ３４が、（１〜６Ｃ）アルキルであり；
Ｒ３５が、（１〜６Ｃ）アルコキシであり、
Ｒ３６は、水素であるか、または（１〜６Ｃ）アルキルである；
請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ３のヘテロアリール基が
【化３】
であり、
式中、
Ａは、ＯまたはＮＲ３６であり、各Ｃは、Ｒ３４、Ｒ３５およびフルオロから選択される１つの基で置換されていてもよく；
Ｒ３４は、（１〜６Ｃ）アルキルであり；
Ｒ３５は、（１〜６Ｃ）アルコキシであり；
Ｒ３６は、水素であるか、または１つ以上のフルオロで置換されていてもよい（１〜６Ｃ）アルキルである、
請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ４が、
【化４】
であって、
式中、
Ｒ６２は、存在する場合は、（１〜６Ｃ）アルコキシ、ヒドロキシ（１〜６Ｃ）アルコキシ、（１〜３Ｃ）アルコキシ（２〜４Ｃ）アルコキシ、（１〜４Ｃ）アルキルカルボニルオキシ、（１〜４Ｃ）アルキルアミノカルボニルオキシ、（３〜６Ｃ）シクロアルキルアミノカルボニルオキシであり、Ｒ６２のアルキル基はすべて、１つ以上のＦで置換されていてもよく；
Ｒ７２は、存在する場合は、（１〜４Ｃ）アルキルであり、これはＲ７２５で置換されており；
Ｒ７２５は、存在する場合は、アミノカルボニル、［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノカルボニル、（ジ）［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノカルボニル、［ヒドロキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノカルボニル、［（１〜６Ｃ）アルキル］［ヒドロキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノカルボニル、［（１〜６Ｃ）アルコキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノカルボニル、［（１〜６Ｃ）アルキル］［（１〜６Ｃ）アルコキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノカルボニル、（シクリル−Ｎ）カルボニル、アミノ（２〜４Ｃ）アルコキシカルボニル、［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ（２〜４Ｃ）アルコキシカルボニルであり、Ｒ７２５のアルキル基はすべて、１つ以上のフルオロで置換されていてもよい；
請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ４が、
【化５】
であって、
式中、
ｍが、１または２であり；
ｎが、１または２であり；
Ｙが、ＣＲ５であり；
Ｘが、Ｏ、ＣＨＲ６またはＮＲ７であり；
Ｒ５が、Ｈであり；
Ｒ６が、Ｒ６１、Ｒ６３またはＲ６５；
Ｒ７が、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４またはＨであり；
Ｒ６１が、アミノ（１〜３Ｃ）アルキル、［（１〜３Ｃ）アルキル］アミノ（１〜３Ｃ）アルキル、（ジ）［（１〜３Ｃ）アルキル］アミノ（１〜３Ｃ）アルキル、［（１〜３Ｃ）アルキルカルボニル］アミノ（１〜３Ｃ）アルキル、または［（１〜３Ｃ）アルコキシカルボニル］アミノ（１〜３Ｃ）アルキルであり；
Ｒ６３が、アミノ、［（１〜３Ｃ）アルキル］アミノ、（ジ）［（１〜３Ｃ）アルキル］アミノ、［（１〜３Ｃ）アルコキシ（２〜３Ｃ）アルキル］アミノ、［（１〜３Ｃ）アルキル］［（１〜３Ｃ）アルコキシ（２〜３Ｃ）アルキル］アミノ、［（１〜３Ｃ）アルキルカルボニル］［（１〜３Ｃ）アルコキシ（２〜３Ｃ）アルキル］アミノであり、Ｒ６３のアルキル基はすべて、１つ以上のフルオロで置換されていてもよく；
Ｒ６５が、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンであり、これが、１つ以上のオキソ、フルオロまたは１つ以上のＲ６５１で置換されていてもよく；
Ｒ７１が、（１〜３Ｃ）アルキルであり；
Ｒ７２が、（１〜４Ｃ）アルキルであり、これが、Ｒ７２５で置換されており；
Ｒ７３が、Ｒ７３２カルボニル、Ｒ７３３カルボニル、またはＲ７３５カルボニルであり；
Ｒ７４が、独立してフルオロまたはＲ７４１から選択される１つ以上の基で置換されていてもよいピランまたはピペリジンであり；
Ｒ６５１が、（１〜３Ｃ）アルキル、（１〜３Ｃ）アルキルカルボニルであり；
Ｒ７２５が、（ジ）［（１〜３Ｃ）アルキル］アミノカルボニルであり；
Ｒ７３２が、（１〜４Ｃ）アルキル、アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、（ジ）［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、［ヒドロキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、ヒドロキシ（１〜４Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシ（１〜４Ｃ）アルキルであり；
Ｒ７３３が、（１〜６Ｃ）アルコキシであり；
Ｒ７３５が、アミノであり；
Ｒ７４１が、（１〜４Ｃ）アルキルカルボニルである、
請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ４が、式中、
ｍが、１、２または３であり；
ｒが、１または２であり；
Ｚが、Ｏであるか、または
Ｚが、Ｒ９とともに、Ｒ９１で置換されていてもよい５員もしくは６員のヘテロシクリルを形成し；
Ｒ９が、Ｈであるか、または１つ以上のフルオロで置換されていてもよい（１〜６Ｃ）アルキルであり；
Ｒ９１が、１つ以上のフルオロで置換されていてもよい（１〜６Ｃ）アルキルである；
【化６】
である、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ４が、式中、
ｍが、１または２であり；
ｒが、１または２であり；
ＺがＯであり；
Ｒ９が、Ｈであるか、または（１〜３Ｃ）アルキルである、
【化７】
である、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ４が、独立してＲ８、ヒドロキシルからの１つ以上の置換基で置換されていてもよい（１〜４Ｃ）アルキルであり、Ｒ８がヘテロアリールである、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【請求項１２】
Ｎ−［２−メトキシ−４−［８−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン］フェニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（３−（（トランス）−４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル４−（３−（アゼチジン−１−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニルカルバメート、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル４−（３−（（Ｒ）−１−（２−（ジメチルアミノ）アセチル）ピロリジン−３−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニルカルバメート、
（トランス）−４−（１−（３−メトキシ−４−（４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド）フェニル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル）シクロヘキシルアセテート、
Ｎ−（４−（３−（（トランス）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（シス）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（３−（（トランス）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（３−（（シス）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル２−メトキシ−４−（３−（（トランス）−４−（２−メトキシエチルアミノ）シクロヘキシル）−８−メチル−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバメート、
Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−モルホリノシクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（３−メチルオキセタン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（３−（ヒドロキシメチル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（３−（（１Ｈ−イミダゾル−１−イル）メチル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アゼチジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（ピペリジン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（３−（１−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）ピペリジン−４−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（３−（１−（２−（ジメチルアミノ）アセチル）ピペリジン−４−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（３−（１−（２−アミノアセチル）ピペリジン−４−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（３−（１−カルバモイルピペリジン−４−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−（１−（３−メトキシ−４−（４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド）フェニル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル）ピペリジン−１−カルボン酸メチル、
Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（モルホリン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（４−モルホリノピペリジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバミン酸イソプロピル、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル２−メトキシ−４−（３−（（トランス）−４−（（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバメート、
Ｎ−（４−（３−（（トランス）−４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（３−（（シス）−４−（（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（シス）−４−モルホリノシクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（３−（（シス）−４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル４−（３−（（シス）−４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニルカルバメート、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル４−（３−（（シス）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニルカルバメート、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（１ｒ，３ｒ）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロブチル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバメート、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロペンチル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバメート、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル２−メトキシ−４−（３−（（トランス）−４−（Ｎ−（２−メトキシエチル）アセトアミド）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバメート、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル４−（３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニルカルバメート、
Ｎ−（４−（３−（４−（１−アセチルピペリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバメート、
Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド２，２，２−トリフルオロアセテート、
Ｎ−（４−（３−（（トランス）−４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル４−（３−（（トランス）−４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニルカルバメート、
（Ｒ）−Ｎ−（４−（３−（１−（２−（ジメチルアミノ）アセチル）ピロリジン−３−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（シス）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバメート、
Ｎ−（４−（３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペラジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
（Ｒ）−４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピロリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
（Ｓ）−４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピロリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（３−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（１−メチル−２−オキソピペリジン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（３−（（トランス）−４−アミノシクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（３−（（トランス）−４−（２，２−ジフルオロエチルアミノ）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−（３−（（トランス）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル（メチル）カルバミン酸イソプロピル、
５−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（１−メチルピペリジン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
（Ｓ）−４−ヒドロキシブタン−２−イル２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバメート、
４−フルオロ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（１−メチルピペリジン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（５−フルオロ−２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
５−ヒドロキシペンタン−２−イル５−フルオロ−２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（テトラヒドロ−２ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバメート、
（Ｓ）−ｓｅｃ−ブチル２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバメート、
Ｎ−（４−（３−（１’−アセチル−１，４’−ビピペリジン−４−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル２−メトキシ−４−（３−（（Ｓ）−１−（２−メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバメート、
（トランス）−４−（１−（３−メトキシ−４−（４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド）フェニル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル）シクロヘキシルシクロペンチルカルバメート、
（Ｒ）−Ｎ−（４−（３−（１−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）ピロリジン−３−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
（Ｒ）−Ｎ−（４−（３−（１−（２−ヒドロキシアセチル）ピロリジン−３−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−（ピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−クロロ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−６−メチル−６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−５−カルボキサミド、
Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−５−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−ヒドロキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル４−（３−（（トランス）−４−（アミノメチル）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニルカルバメート、
１−メチル−Ｎ−（４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（２−ヒドロキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−（（メチルアミノ）メチル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（３−（（トランス）−４−（（ジメチルアミノ）メチル）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル４−（３−（（トランス）−４−（（ジメチルアミノ）メチル）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニルカルバメート、
６−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド、
５−クロロ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（３−（（トランス）−４−（アセトアミドメチル）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル４−（３−（（トランス）−４−（アセトアミドメチル）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニルカルバメート、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル４−（３−（（トランス）−４−（メトキシカルボニルメチル）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニルカルバメート、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（４−オキソシクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（３−（（トランス）−４−ヒドロキシ−４−（（メチルアミノ）メチル）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（１−メチル−５−オキソピロリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
５−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−モルホリノシクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｓ）−ペンタン−２−イル２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバメート、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−モルホリノシクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバメート、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル４−（３−（１−（２−（ジメチルアミノ）アセチル）ピペリジン−４−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニルカルバメート、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル４−（３−（１−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）ピペリジン−４−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニルカルバメート、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル２−メトキシ−４−（８−メチル−３−モルホリノイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバメート、
２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバミン酸イソプロピル、
４−フルオロ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
Ｎ−（４−（３−（１−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）ピペリジン−４−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（３−（アゼチジン−１−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
５−ヒドロキシペンタン−２−イル２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバメート、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル４−（３−（１−（２−アミノアセチル）ピペリジン−４−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニルカルバメート、
Ｎ−（４−（３−（１−（２−アミノアセチル）ピペリジン−４−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（３−（（トランス）−４−（アミノメチル）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（シス）−４−モルホリノシクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバメート、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（４−モルホリノピペリジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバメート、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（４−モルホリノピペリジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロブチル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（３−（（トランス）−４−（２−メトキシエチルアミノ）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（３−（（トランス）−４−（Ｎ−（２−メトキシエチル）アセトアミド）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−モルホリノイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（３−（（トランス）−４−（（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（３−（１−（２−（ジメチルアミノ）アセチル）ピペリジン−４−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル４−（３−（（トランス）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニルカルバメート、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペラジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバメート、および
Ｎ−（４−（３−（（トランス）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
からなる群より選択される、請求項１または２のいずれかに記載の化合物。
【請求項１３】
治療における使用のための、請求項１〜１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項１４】
Ｌｃｋ媒介性の疾患またはＬｃｋ媒介性の病状の処置における使用のための、請求項１〜１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項１５】
Ｌｃｋ媒介性の疾患またはＬｃｋ媒介性の病状の処置のための医薬の製造のための請求項１〜１２のいずれかに記載の式Ｉの化合物またはその薬学的に許容され得る塩の使用。
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
（式中、
Ｒ１は、独立して、水素、ヒドロキシ、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（１〜６Ｃ）アルキル、ハロゲンまたはシアノから選択される１つまたは２つの基であり；
Ｒ２は、Ｈまたは（１〜６Ｃ）アルキルであり；
Ｒ３は、Ｌｃｋ結合ポケットの疎水性ポケット内に延在し得る基であり；
Ｒ４は、Ｌｃｋ結合ポケットの溶媒曝露領域内に延在し、Ｌｃｋ結合ポケットのＡｓｐ３２６の側鎖とＨ結合によって相互作用し得るものであってもよい基である）
による８−メチル−１−フェニル−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
【請求項２】
Ｒ３は、（Ｒ３１）（Ｒ３２）ＣＨ−Ｏであるか；または
Ｒ３は、１つ以上のフルオロもしくはヒドロキシで置換されていてもよい（３−７Ｃ）シクロアルコキシであるか；または
Ｒ３は、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、ハロゲン、ヒドロキシもしくはシアノからの１つ以上の基で置換されていてもよいヘテロアリールであり；
Ｒ３１は、Ｈであるか、または１つ以上のフルオロ、ヒドロキシもしくは（１〜６Ｃ）アルコキシで置換されていてもよい（１〜５Ｃ）アルキルであり；
Ｒ３２は、１つ以上のフルオロで置換されていてもよい（１〜５Ｃ）アルキルであり；
Ｒ３４は、１つ以上のフルオロで置換されていてもよい（１〜６Ｃ）アルキルであり；
Ｒ３５は、１つ以上のフルオロで置換されていてもよい（１〜６Ｃ）アルコキシであり；
Ｒ３６は、水素であるか、または１つ以上のフルオロで置換されていてもよい（１〜６Ｃ）アルキルであり；
Ｒ４は、
【化２】
であるか、または
Ｒ４は、独立してＲ８、フルオロ、ヒドロキシから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい（１〜４Ｃ）アルキルであり；
ここで、
ｍは、１、２または３であり；
ｎは、１、２または３であり；
ｒは、１または２であり；
Ｙは、ＣＲ５またはＮであり；
Ｘは、Ｏ、ＣＨＲ６、Ｃ（Ｒ６６）（Ｒ６７）、ＮＲ７、Ｃ＝Ｏであり；
Ｚは、Ｏであるか、または
Ｚは、Ｒ９とともに、Ｒ９１で置換されていてもよい５員もしくは６員のヘテロシクリルを形成し；
Ｒ５は、Ｈであるか、または１つ以上のフルオロで置換されていてもよい（１〜６Ｃ）アルキルであり；
Ｒ６は、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６５、Ｈ、ヒドロキシ、フルオロであり；
Ｒ７は、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、Ｈであり；
Ｒ８は、（１〜４Ｃ）アルキル、ヒドロキシ、（１〜６Ｃ）アルコキシ、アミノ、（ジ）［（１〜４Ｃ）アルキル］アミノ、［（１〜４Ｃ）アルキル］アミノ、ハロゲンからの１つ以上の基で置換されていてもよいヘテロアリールであり；
Ｒ９は、Ｈであるか、または１つ以上のフルオロで置換されていてもよい（１〜６Ｃ）アルキルであり；
Ｒ６１は、（１〜６Ｃ）アルキル、（３〜６Ｃ）シクロアルキル、（３〜６Ｃ）シクロアルキル（１〜３Ｃ）アルキル、アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、（ジ）［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、［（１〜４Ｃ）アルキルカルボニル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、［（１〜４Ｃ）アルキル］［（１〜４Ｃ）アルキルカルボニル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、［（１〜４Ｃ）アルコキシカルボニル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、［（１〜４Ｃ）アルキル］［（１〜４Ｃ）アルコキシカルボニル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキルであり、Ｒ６１のアルキル基はすべて、１つ以上のフルオロで置換されていてもよく；
Ｒ６２は、（１〜６Ｃ）アルコキシ、ヒドロキシ（１〜６Ｃ）アルコキシ、（１〜３Ｃ）アルコキシ（２〜４Ｃ）アルコキシ、Ｒ６２１−（２〜４Ｃ）アルコキシ、（１〜４Ｃ）アルキルカルボニルオキシ、（１〜４Ｃ）アルキルアミノカルボニルオキシ、（３〜６Ｃ）シクロアルキルアミノカルボニルオキシであり、Ｒ６２のアルキル基はすべて、１つ以上のＦで置換されていてもよく；
Ｒ６３は、アミノ、［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、（ジ）［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、［ヒドロキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノ、［（１〜６Ｃ）アルキル］［ヒドロキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノ、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニルアミノ、（１〜６Ｃ）アルキルアミノカルボニルアミノ、［（１〜６Ｃ）アルコキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノ、［（１〜６Ｃ）アルキル］［（１〜６Ｃ）アルコキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノ、（１〜６Ｃ）アルキルカルボニルアミノ、［（１〜６Ｃ）アルキルカルボニル］［（１〜６Ｃ）アルコキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノであり、Ｒ６３のアルキル基はすべて、１つ以上のフルオロで置換されていてもよく；
Ｒ６５は、Ｎ結合ヘテロシクリルであり、これは、１つ以上のオキソ、フルオロまたは１つ以上のＲ６５１で置換されていてもよく；
Ｒ６６は、（１〜６Ｃ）アルキル、（３〜６Ｃ）シクロアルキル、（３〜６Ｃ）シクロアルキル（１〜３Ｃ）アルキル、アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、（ジ）［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、［（１〜４Ｃ）アルキルカルボニル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、［（１〜４Ｃ）アルキル］［（１〜４Ｃ）アルキルカルボニル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、［（１〜４Ｃ）アルコキシカルボニル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、［（１〜４Ｃ）アルキル］［（１〜４Ｃ）アルコキシカルボニル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキルであり、Ｒ６６のアルキル基はすべて、１つ以上のフルオロで置換されていてもよく；
Ｒ６７は、ヒドロキシ、（１〜４Ｃ）アルコキシまたはフルオロであり；
Ｒ７１は、（１〜６Ｃ）アルキル、（３〜６Ｃ）シクロアルキル、（３〜６Ｃ）シクロアルキル（１〜３Ｃ）アルキルであり、これらはいずれも、１つ以上のフルオロで置換されていてもよく；
Ｒ７２は、（１〜４Ｃ）アルキルであり、これは、Ｒ７２１、Ｒ７２２、Ｒ７２４およびＲ７２５から選択される１つの基で置換されており；
Ｒ７３は、Ｒ７３２カルボニル、Ｒ７３３カルボニル、またはＲ７３５カルボニルであり；
Ｒ７４は、ヘテロシクリルであり、これは、独立してフルオロまたはＲ７４１から選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｒ９１は、１つ以上のフルオロで置換されていてもよい（１〜６Ｃ）アルキルであり；
Ｒ６２１は、アミノ、［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、（ジ）［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノである（該アルキル基はいずれも、１つ以上のフルオロで置換されていてもよい）か；または
Ｒ６２１は、１つ以上のフルオロで置換されていてもよいＮ結合ヘテロシクリルであり；
Ｒ６５１は、（１〜４Ｃ）アルキル、（３〜６Ｃ）シクロアルキル、（３〜６Ｃ）シクロアルキル（１〜３Ｃ）アルキル、（１〜４Ｃ）アルキルカルボニルであり、Ｒ６５１のアルキル基はすべて、独立してフルオロ、ヒドロキシルから選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｒ７２１は、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（３〜６Ｃ）シクロアルコキシ、（１〜６Ｃ）アルコキシ−（３〜６Ｃ）シクロアルキル、（１〜３Ｃ）アルコキシ（２〜４Ｃ）アルコキシ、アミノ（２〜４Ｃ）アルコキシ、［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ（２〜４Ｃ）アルコキシ、（ジ）［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ（２〜４Ｃ）アルコキシ、［ヒドロキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノ（２〜４Ｃ）アルコキシ、［（１〜６Ｃ）アルキル］［ヒドロキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノ（２〜４Ｃ）アルコキシ、［（１〜６Ｃ）アルコキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノ（２〜４Ｃ）アルコキシ、［（１〜６Ｃ）アルキル］［（１〜６Ｃ）アルコキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノ（２〜４Ｃ）アルコキシ、（シクリル−Ｎ）−（２〜４Ｃ）アルコキシ、［（１〜６Ｃ）アルキルカルボニル］アミノ（１〜６Ｃ）アルコキシ、［（１〜６Ｃ）アルキル］［（１〜６Ｃ）アルキルカルボニル］アミノ（１〜６Ｃ）アルコキシ、［（３〜６Ｃ）シクロアルキルカルボニル］アミノ（１〜６Ｃ）アルコキシ、［（１〜６Ｃ）アルキル］［（３〜６Ｃ）シクロアルキルカルボニル］アミノ（１〜６Ｃ）アルコキシ、アミノカルボニル（１〜６Ｃ）アルコキシ、［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノカルボニル（１〜６Ｃ）アルコキシ、（ジ）［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノカルボニル（１〜６Ｃ）アルコキシ、［ヒドロキシ（１〜６Ｃ）アルキル］アミノカルボニル（１〜６Ｃ）アルコキシ、（シクリル−Ｎ）カルボニル（１〜６Ｃ）アルコキシであり、Ｒ７２１のアルキル基はすべて、独立してフルオロまたはヒドロキシルから選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｒ７２２は、アミノ、［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、（ジ）［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、［ヒドロキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノ、［（１〜６Ｃ）アルキル］［ヒドロキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノ、［（１〜６Ｃ）アルコキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノ、［（１〜６Ｃ）アルキル］［（１〜６Ｃ）アルコキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノ、シクリル−Ｎであり、Ｒ７２２のアルキル基はすべて、１つ以上のフルオロで置換されていてもよく；
Ｒ７２４は、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニルアミノ、［（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニル（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、（１〜６Ｃ）アルキルアミノカルボニルアミノ、（シクリル−Ｎ）カルボニルアミノであり；
Ｒ７２５は、アミノカルボニル、［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノカルボニル、（ジ）［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノカルボニル、［ヒドロキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノカルボニル、［（１〜６Ｃ）アルキル］［ヒドロキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノカルボニル、［（１〜６Ｃ）アルコキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノカルボニル、［（１〜６Ｃ）アルキル］［（１〜６Ｃ）アルコキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノカルボニル、（シクリル−Ｎ）カルボニル、アミノ（２〜４Ｃ）アルコキシカルボニル、［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ（２〜４Ｃ）アルコキシカルボニルであり、Ｒ７２５のアルキル基はすべて、１つ以上のフルオロで置換されていてもよく；
Ｒ７３２は、（１〜４Ｃ）アルキル、アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、（ジ）［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、［ヒドロキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、［（１〜６Ｃ）アルキル］［ヒドロキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、［（１〜６Ｃ）アルコキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、［（１〜６Ｃ）アルキル］［（１〜６Ｃ）アルコキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、（シクリル−Ｎ）（１〜４Ｃ）アルキル、［（１〜６Ｃ）アルキルカルボニル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、［（１〜６Ｃ）アルキル］［（１〜６Ｃ）アルキルカルボニル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、ヒドロキシ（１〜４Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシ（１〜４Ｃ）アルキル、（３〜６Ｃ）シクロアルコキシ（１〜４Ｃ）アルキル、アミノカルボニル（１〜４Ｃ）アルキル、［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノカルボニル（１〜４Ｃ）アルキル、（ジ）［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノカルボニル（１〜４Ｃ）アルキル、［ヒドロキシ（１〜６Ｃ）アルキル］アミノカルボニル（１〜４Ｃ）アルキル、［（１〜６Ｃ）アルキル］［ヒドロキシ（１〜６Ｃ）アルキル］アミノカルボニル（１〜４Ｃ）アルキル、［（１〜６Ｃ）アルコキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノカルボニル（１〜４Ｃ）アルキルであり、Ｒ７３２のアルキル基はすべて、１つ以上のフルオロで置換されていてもよく；
Ｒ７３３は、（１〜６Ｃ）アルコキシであり；
Ｒ７３５は、アミノ、［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、（ジ）［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、シクリル−Ｎであり、Ｒ７３５のアルキル基はすべて、１つ以上のフルオロで置換されていてもよく；
Ｒ７４１は、（１〜４Ｃ）アルキル、（３〜６Ｃ）シクロアルキル、（３〜６Ｃ）シクロアルキル（１〜３Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（１〜４Ｃ）アルキルカルボニルであり、Ｒ７４１のアルキル基はすべて、１つ以上のフルオロまたはヒドロキシルで置換されていてもよい、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、独立して、水素、ヒドロキシル、（１〜３Ｃ）アルコキシまたはハロゲンから選択される１つまたは２つの基である、請求項１または２のいずれかに記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ３が、（Ｒ３１）（Ｒ３２）ＣＨ−Ｏであり；
Ｒ３１が、ＯＨで置換されていてもよい（１〜５Ｃ）アルキルであり；
Ｒ３２が、（１〜５Ｃ）アルキルである、
請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ３が、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、フルオロ、クロロおよびＯＨから選択される１つ以上の基で置換されていてもよいヘテロアリールであり；
Ｒ３４が、（１〜６Ｃ）アルキルであり；
Ｒ３５が、（１〜６Ｃ）アルコキシであり、
Ｒ３６は、水素であるか、または（１〜６Ｃ）アルキルである；
請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ３のヘテロアリール基が
【化３】
であり、
式中、
Ａは、ＯまたはＮＲ３６であり、各Ｃは、Ｒ３４、Ｒ３５およびフルオロから選択される１つの基で置換されていてもよく；
Ｒ３４は、（１〜６Ｃ）アルキルであり；
Ｒ３５は、（１〜６Ｃ）アルコキシであり；
Ｒ３６は、水素であるか、または１つ以上のフルオロで置換されていてもよい（１〜６Ｃ）アルキルである、
請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ４が、
【化４】
であって、
式中、
Ｒ６２は、存在する場合は、（１〜６Ｃ）アルコキシ、ヒドロキシ（１〜６Ｃ）アルコキシ、（１〜３Ｃ）アルコキシ（２〜４Ｃ）アルコキシ、（１〜４Ｃ）アルキルカルボニルオキシ、（１〜４Ｃ）アルキルアミノカルボニルオキシ、（３〜６Ｃ）シクロアルキルアミノカルボニルオキシであり、Ｒ６２のアルキル基はすべて、１つ以上のＦで置換されていてもよく；
Ｒ７２は、存在する場合は、（１〜４Ｃ）アルキルであり、これはＲ７２５で置換されており；
Ｒ７２５は、存在する場合は、アミノカルボニル、［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノカルボニル、（ジ）［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノカルボニル、［ヒドロキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノカルボニル、［（１〜６Ｃ）アルキル］［ヒドロキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノカルボニル、［（１〜６Ｃ）アルコキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノカルボニル、［（１〜６Ｃ）アルキル］［（１〜６Ｃ）アルコキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノカルボニル、（シクリル−Ｎ）カルボニル、アミノ（２〜４Ｃ）アルコキシカルボニル、［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ（２〜４Ｃ）アルコキシカルボニルであり、Ｒ７２５のアルキル基はすべて、１つ以上のフルオロで置換されていてもよい；
請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ４が、
【化５】
であって、
式中、
ｍが、１または２であり；
ｎが、１または２であり；
Ｙが、ＣＲ５であり；
Ｘが、Ｏ、ＣＨＲ６またはＮＲ７であり；
Ｒ５が、Ｈであり；
Ｒ６が、Ｒ６１、Ｒ６３またはＲ６５；
Ｒ７が、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４またはＨであり；
Ｒ６１が、アミノ（１〜３Ｃ）アルキル、［（１〜３Ｃ）アルキル］アミノ（１〜３Ｃ）アルキル、（ジ）［（１〜３Ｃ）アルキル］アミノ（１〜３Ｃ）アルキル、［（１〜３Ｃ）アルキルカルボニル］アミノ（１〜３Ｃ）アルキル、または［（１〜３Ｃ）アルコキシカルボニル］アミノ（１〜３Ｃ）アルキルであり；
Ｒ６３が、アミノ、［（１〜３Ｃ）アルキル］アミノ、（ジ）［（１〜３Ｃ）アルキル］アミノ、［（１〜３Ｃ）アルコキシ（２〜３Ｃ）アルキル］アミノ、［（１〜３Ｃ）アルキル］［（１〜３Ｃ）アルコキシ（２〜３Ｃ）アルキル］アミノ、［（１〜３Ｃ）アルキルカルボニル］［（１〜３Ｃ）アルコキシ（２〜３Ｃ）アルキル］アミノであり、Ｒ６３のアルキル基はすべて、１つ以上のフルオロで置換されていてもよく；
Ｒ６５が、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンであり、これが、１つ以上のオキソ、フルオロまたは１つ以上のＲ６５１で置換されていてもよく；
Ｒ７１が、（１〜３Ｃ）アルキルであり；
Ｒ７２が、（１〜４Ｃ）アルキルであり、これが、Ｒ７２５で置換されており；
Ｒ７３が、Ｒ７３２カルボニル、Ｒ７３３カルボニル、またはＲ７３５カルボニルであり；
Ｒ７４が、独立してフルオロまたはＲ７４１から選択される１つ以上の基で置換されていてもよいピランまたはピペリジンであり；
Ｒ６５１が、（１〜３Ｃ）アルキル、（１〜３Ｃ）アルキルカルボニルであり；
Ｒ７２５が、（ジ）［（１〜３Ｃ）アルキル］アミノカルボニルであり；
Ｒ７３２が、（１〜４Ｃ）アルキル、アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、（ジ）［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、［ヒドロキシ（２〜６Ｃ）アルキル］アミノ（１〜４Ｃ）アルキル、ヒドロキシ（１〜４Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシ（１〜４Ｃ）アルキルであり；
Ｒ７３３が、（１〜６Ｃ）アルコキシであり；
Ｒ７３５が、アミノであり；
Ｒ７４１が、（１〜４Ｃ）アルキルカルボニルである、
請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ４が、式中、
ｍが、１、２または３であり；
ｒが、１または２であり；
Ｚが、Ｏであるか、または
Ｚが、Ｒ９とともに、Ｒ９１で置換されていてもよい５員もしくは６員のヘテロシクリルを形成し；
Ｒ９が、Ｈであるか、または１つ以上のフルオロで置換されていてもよい（１〜６Ｃ）アルキルであり；
Ｒ９１が、１つ以上のフルオロで置換されていてもよい（１〜６Ｃ）アルキルである；
【化６】
である、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ４が、式中、
ｍが、１または２であり；
ｒが、１または２であり；
ＺがＯであり；
Ｒ９が、Ｈであるか、または（１〜３Ｃ）アルキルである、
【化７】
である、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ４が、独立してＲ８、ヒドロキシルからの１つ以上の置換基で置換されていてもよい（１〜４Ｃ）アルキルであり、Ｒ８がヘテロアリールである、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【請求項１２】
Ｎ−［２−メトキシ−４−［８−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン］フェニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（３−（（トランス）−４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル４−（３−（アゼチジン−１−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニルカルバメート、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル４−（３−（（Ｒ）−１−（２−（ジメチルアミノ）アセチル）ピロリジン−３−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニルカルバメート、
（トランス）−４−（１−（３−メトキシ−４−（４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド）フェニル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル）シクロヘキシルアセテート、
Ｎ−（４−（３−（（トランス）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（シス）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（３−（（トランス）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（３−（（シス）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル２−メトキシ−４−（３−（（トランス）−４−（２−メトキシエチルアミノ）シクロヘキシル）−８−メチル−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバメート、
Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−モルホリノシクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（３−メチルオキセタン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（３−（ヒドロキシメチル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（３−（（１Ｈ−イミダゾル−１−イル）メチル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アゼチジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（ピペリジン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（３−（１−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）ピペリジン−４−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（３−（１−（２−（ジメチルアミノ）アセチル）ピペリジン−４−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（３−（１−（２−アミノアセチル）ピペリジン−４−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（３−（１−カルバモイルピペリジン−４−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−（１−（３−メトキシ−４−（４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド）フェニル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル）ピペリジン−１−カルボン酸メチル、
Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（モルホリン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（４−モルホリノピペリジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバミン酸イソプロピル、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル２−メトキシ−４−（３−（（トランス）−４−（（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバメート、
Ｎ−（４−（３−（（トランス）−４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（３−（（シス）−４−（（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（シス）−４−モルホリノシクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（３−（（シス）−４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル４−（３−（（シス）−４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニルカルバメート、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル４−（３−（（シス）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニルカルバメート、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（１ｒ，３ｒ）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロブチル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバメート、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロペンチル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバメート、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル２−メトキシ−４−（３−（（トランス）−４−（Ｎ−（２−メトキシエチル）アセトアミド）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバメート、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル４−（３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニルカルバメート、
Ｎ−（４−（３−（４−（１−アセチルピペリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバメート、
Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド２，２，２−トリフルオロアセテート、
Ｎ−（４−（３−（（トランス）−４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル４−（３−（（トランス）−４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニルカルバメート、
（Ｒ）−Ｎ−（４−（３−（１−（２−（ジメチルアミノ）アセチル）ピロリジン−３−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（シス）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバメート、
Ｎ−（４−（３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペラジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
（Ｒ）−４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピロリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
（Ｓ）−４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピロリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（３−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（１−メチル−２−オキソピペリジン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（３−（（トランス）−４−アミノシクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（３−（（トランス）−４−（２，２−ジフルオロエチルアミノ）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−（３−（（トランス）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル（メチル）カルバミン酸イソプロピル、
５−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（１−メチルピペリジン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
（Ｓ）−４−ヒドロキシブタン−２−イル２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバメート、
４−フルオロ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（１−メチルピペリジン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（５−フルオロ−２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
５−ヒドロキシペンタン−２−イル５−フルオロ−２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（テトラヒドロ−２ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバメート、
（Ｓ）−ｓｅｃ−ブチル２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバメート、
Ｎ−（４−（３−（１’−アセチル−１，４’−ビピペリジン−４−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル２−メトキシ−４−（３−（（Ｓ）−１−（２−メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバメート、
（トランス）−４−（１−（３−メトキシ−４−（４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド）フェニル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル）シクロヘキシルシクロペンチルカルバメート、
（Ｒ）−Ｎ−（４−（３−（１−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）ピロリジン−３−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
（Ｒ）−Ｎ−（４−（３−（１−（２−ヒドロキシアセチル）ピロリジン−３−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−（ピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−クロロ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−６−メチル−６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−５−カルボキサミド、
Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−５−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−ヒドロキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル４−（３−（（トランス）−４−（アミノメチル）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニルカルバメート、
１−メチル−Ｎ−（４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（２−ヒドロキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−（（メチルアミノ）メチル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（３−（（トランス）−４−（（ジメチルアミノ）メチル）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル４−（３−（（トランス）−４−（（ジメチルアミノ）メチル）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニルカルバメート、
６−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド、
５−クロロ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（３−（（トランス）−４−（アセトアミドメチル）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル４−（３−（（トランス）−４−（アセトアミドメチル）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニルカルバメート、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル４−（３−（（トランス）−４−（メトキシカルボニルメチル）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニルカルバメート、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（４−オキソシクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（３−（（トランス）−４−ヒドロキシ−４−（（メチルアミノ）メチル）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（１−メチル−５−オキソピロリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
５−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−モルホリノシクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｓ）−ペンタン−２−イル２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバメート、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−モルホリノシクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバメート、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル４−（３−（１−（２−（ジメチルアミノ）アセチル）ピペリジン−４−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニルカルバメート、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル４−（３−（１−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）ピペリジン−４−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニルカルバメート、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル２−メトキシ−４−（８−メチル−３−モルホリノイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバメート、
２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバミン酸イソプロピル、
４−フルオロ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
Ｎ−（４−（３−（１−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）ピペリジン−４−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（３−（アゼチジン−１−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
５−ヒドロキシペンタン−２−イル２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバメート、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル４−（３−（１−（２−アミノアセチル）ピペリジン−４−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニルカルバメート、
Ｎ−（４−（３−（１−（２−アミノアセチル）ピペリジン−４−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（３−（（トランス）−４−（アミノメチル）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（シス）−４−モルホリノシクロヘキシル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバメート、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（４−モルホリノピペリジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバメート、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（４−モルホリノピペリジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（（トランス）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロブチル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（３−（（トランス）−４−（２−メトキシエチルアミノ）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（３−（（トランス）−４−（Ｎ−（２−メトキシエチル）アセトアミド）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（８−メチル−３−モルホリノイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
４−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−４−（３−（（トランス）−４−（（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（３−（１−（２−（ジメチルアミノ）アセチル）ピペリジン−４−イル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル４−（３−（（トランス）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニルカルバメート、
（Ｓ）−ペンタン−２−イル２−メトキシ−４−（８−メチル−３−（４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペラジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）フェニルカルバメート、および
Ｎ−（４−（３−（（トランス）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）シクロヘキシル）−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）−２−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
からなる群より選択される、請求項１または２のいずれかに記載の化合物。
【請求項１３】
治療における使用のための、請求項１〜１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項１４】
Ｌｃｋ媒介性の疾患またはＬｃｋ媒介性の病状の処置における使用のための、請求項１〜１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項１５】
Ｌｃｋ媒介性の疾患またはＬｃｋ媒介性の病状の処置のための医薬の製造のための請求項１〜１２のいずれかに記載の式Ｉの化合物またはその薬学的に許容され得る塩の使用。
【公表番号】特表２０１３−５１８８５４（Ｐ２０１３−５１８８５４Ａ）
【公表日】平成２５年５月２３日（２０１３．５．２３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−５５１６２４（Ｐ２０１２−５５１６２４）
【出願日】平成２３年２月３日（２０１１．２．３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１１／０５１５８４
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０９５５５６
【国際公開日】平成２３年８月１１日（２０１１．８．１１）
【出願人】（５１２０５９９３６）エム・エス・ディー・オス・ベー・フェー (24)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２５年５月２３日（２０１３．５．２３）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年２月３日（２０１１．２．３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１１／０５１５８４
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０９５５５６
【国際公開日】平成２３年８月１１日（２０１１．８．１１）
【出願人】（５１２０５９９３６）エム・エス・ディー・オス・ベー・フェー (24)
【Ｆターム（参考）】
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