説明

AKT活性の阻害剤

本発明は、Akt活性を阻害する化合物を提供する。特に、開示された化合物は、1又は2種のAktアイソフォームを選択的に阻害する。本発明はまた、かかる阻害化合物を含んでなる組成物、及び、当該化合物を癌の治療を必要とする患者に投与することによりAkt活性を阻害する方法も提供する。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式A:
【化1】

[式中、
【化2】

は、
【化3】

から選択され、ここで、E、F、G、H、I、及びJは、独立して、CH又はNから選択され;
aは、0又は1であり;bは、0又は1であり;mは、0、1、又は2であり;nは、1、2、3、4、5、又は6であり;pは、0、1、2、3、4、又は5であり;かつqは、0、1、2、3、又は4であり;
は、二環式基のいずれかの環上に存在してよく、かつ独立して、H、オキソ、(C=O)(C−C10)アルキル、(C=O)−アリール、(C=O)(C−C10)アルケニル、(C=O)(C−C10)アルキニル、COH、ハロ、OH、O(C−C)パーフルオロアルキル、(C=O)NR、CN、(C=O)(C−C)シクロアルキル、S(O)NR、S(O)−(C−C10)アルキル、及び(C=O)−ヘテロシクリルから選択され、前記アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、及びヘテロシクリルは、Rから選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく;
は、独立して、(C−C)アルキル、ハロ、及びOHから選択され、ここで、前記アルキルは、ハロで置換されていてもよく;
は、独立して、(C−C)アルキル、ハロ、及びOHから選択され、ここで、前記アルキルは、ハロで置換されていてもよく;
及びR’は、独立して、H、(C=O)(C−C10)アルキル、(C=O)−アリール、(C=O)(C−C10)アルケニル、(C=O)(C−C10)アルキニル、COH、O(C−C)パーフルオロアルキル、(C=O)NR、(C=O)(C−C)シクロアルキル、及び(C=O)−ヘテロシクリルから選択され、前記アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、及びヘテロシクリルは、Rから選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく、或いは、R及びR’は一緒になって、(C−C)シクロアルキルか、又は、N、O、及びSから選択される1ないし4個のヘテロ原子を含有していてもよい単環式ヘテロ環を形成してもよく、前記シクロアルキル及び単環式ヘテロ環は、Rから選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく、ここで、R置換基は、スピロ環式基であってもよく;
は、(C=O)(C−C10)アルキル、(C=O)アリール、C−C10アルケニル、C−C10アルキニル、(C=O)ヘテロシクリル、COH、ハロ、CN、OH、O(C−C)パーフルオロアルキル、O(C=O)NR、オキソ、CHO、(N=O)R、S(O)NR、S(O)−(C−C10)アルキル、又は(C=O)(C−C)シクロアルキルであり、前記アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、ヘテロシクリル、及びシクロアルキルは、R6aから選択される1ないし3個の置換基で置換されていてもよく;
6aは、(C=O)(C−C10)アルキル、O(C−C)パーフルオロアルキル、(C−C)アルキレン−S(O)、オキソ、OH、ハロ、CN、(C−C10)アルケニル、(C−C10)アルキニル、(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルキレン−アリール、(C−C)アルキレン−ヘテロシクリル、(C−C)アルキレン−N(R、C(O)R、(C−C)アルキレン−CO、C(O)H、及び(C−C)アルキレン−COHから選択され、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、及びヘテロシクリルは、R、OH、(C−C)アルコキシ、ハロゲン、COH、CN、O(C=O)C−Cアルキル、オキソ、及びN(Rから選択される、3個までの置換基で置換されていてもよく;
及びRは、独立して、H、(C=O)O(C−C10)アルキル、(C=O)O(C−C)シクロアルキル、(C=O)Oアリール、(C=O)Oヘテロシクリル、C−C10アルキル、アリール、C−C10アルケニル、C−C10アルキニル、ヘテロシクリル、(C−C)シクロアルキル、SO、及び(C=O)NRから選択され、前記アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アルケニル、及びアルキニルは、R6aから選択される1ないし3個の置換基で置換されていてもよく、或いは、R及びRは、それらが結合する窒素と一緒になって、各環が3ないし7員の、かつ該窒素に加えて、N、O、及びSから選択される1個又は2個のさらなるヘテロ原子を含有していてもよい、単環式又は二環式のヘテロ環を形成してもよく、前記単環式又は二環式のヘテロ環は、R6aから選択される1ないし3個の置換基で置換されていてもよく;
は、(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル、アリール、又はヘテロシクリルであり;かつ
は、H、(C−C)アルキル、アリール、ヘテロシクリル、(C−C)シクロアルキル、(C=O)(C−C)アルキル、又はS(O)である]
の化合物、又はその薬学的に許容される塩若しくは立体異性体。
【請求項2】
式B:
【化4】

[式中、
【化5】

は、
【化6】

から選択され、
かつここで、破線は、任意選択の二重結合であり、
かつ他の全ての置換基及び変数は、請求項1に定義された通りである]
の、請求項1に記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩若しくは立体異性体。
【請求項3】
式C:
【化7】

[式中、破線は、任意選択の二重結合であり、
かつ他の全ての置換基及び変数は、請求項1に定義された通りである]
の、請求項1に記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩若しくは立体異性体。
【請求項4】
式D:
【化8】

[式中、破線は、任意選択の二重結合であり、
かつ他の全ての置換基及び変数は、請求項1に定義された通りである]
の、請求項1に記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩若しくは立体異性体。
【請求項5】
2−[4−(1−アミノ−1−メチルエチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5(6H)−オン;
1−[4−(5−オキソ−3−フェニル−5,6−ジヒドロ−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]プロパン−1−アミン;
1−[4−(5−オキソ−3−フェニル−5,6−ジヒドロ−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]プロパン−1−アミン;
2−メチル−1−[4−(5−オキソ−3−フェニル−5,6−ジヒドロ−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]プロパン−1−アミン;
2−[4−(1−アミノ−2−フェニルエチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5(6H)−オン;
2−[4−(1,2−ジアンモニオエチル)フェニル]−5−オキソ−3−フェニル−5,6−ジヒドロ−1,6−ナフチリジン;
2−[4−(1−アンモニオ−2−フルオロエチル)フェニル]−5−オキソ−3−フェニル−5,6−ジヒドロ−1,6−ナフチリジン;
1−[4−(5−オキソ−3−フェニル−5,6−ジヒドロ−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]シクロプロパンアミン;
1−[4−(5−オキソ−3−フェニル−5,6−ジヒドロ−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]シクロブタンアミン;
1−[4−(5−オキソ−3−フェニル−5,6−ジヒドロ−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]シクロペンタンアミン;
1−[4−(5−オキソ−3−フェニル−5,6−ジヒドロ−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]シクロヘキサンアミン;
[4−(5−オキソ−3−フェニル−5,6−ジヒドロ−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]メタンアミン;
[4−(6−メチル−5−オキソ−3−フェニル−5,6−ジヒドロ−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]メタンアミン;
[4−(6−ベンジル−5−オキソ−3−フェニル−5,6−ジヒドロ−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]メタンアミン;
[4−(5−オキソ−3−フェニル−6−プロピル−5,6−ジヒドロ−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]メタンアミン;
[4−(6−エチル−5−オキソ−3−フェニル−5,6−ジヒドロ−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]メタンアミン;
2−[4−(1−アミノシクロブチル)フェニル]−6−(ジフルオロメチル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5(6H)−オン;
{4−[8−(2−フリル)−5−ヒドロキシ−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[5−ヒドロキシ−3−フェニル−8−(1,3−チアゾール−4−イル)−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[5−ヒドロキシ−8−(2−メトキシ−1,3−チアゾール−4−イル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[5−ヒドロキシ−3−フェニル−8−(1,3−チアゾール−5−イル)−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[8−(3−フリル)−5−ヒドロキシ−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[5−ヒドロキシ−8−(4−メチルチエン−2−イル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[8−(1−ベンゾフラン−2−イル)−5−ヒドロキシ−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[5−ヒドロキシ−8−(5−メチル−2−フリル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[5−ヒドロキシ−8−(4−メチルチエン−3−イル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[8−(1−ベンゾチエン−3−イル)−5−ヒドロキシ−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[8−(1−ベンゾチエン−7−イル)−5−ヒドロキシ−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[8−(1−ベンゾフラン−5−イル)−5−ヒドロキシ−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
[4−(5−ヒドロキシ−3−フェニル−8−チエン−3−イル−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]メタンアミン;
{4−[5−ヒドロキシ−8−(3−メチルフェニル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[5−ヒドロキシ−8−(2−メチルフェニル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[8−(2−フルオロフェニル)−5−ヒドロキシ−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[8−(2−クロロフェニル)−5−ヒドロキシ−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[5−ヒドロキシ−8−(2−メトキシフェニル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[8−(3−フルオロフェニル)−5−ヒドロキシ−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[5−ヒドロキシ−8−(3−メトキシフェニル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
(4−{5−ヒドロキシ−3−フェニル−8−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,6−ナフチリジン−2−イル}フェニル)メタンアミン;
{4−[5−ヒドロキシ−8−(3−ヒドロキシフェニル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[8−(3−クロロフェニル)−5−ヒドロキシ−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[5−ヒドロキシ−8−(4−ヒドロキシフェニル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[8−(4−フルオロフェニル)−5−ヒドロキシ−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[8−(4−クロロフェニル)−5−ヒドロキシ−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[5−ヒドロキシ−8−(4−メトキシフェニル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[8−(3,5−ジメチルフェニル)−5−ヒドロキシ−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[8−(3,5−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[8−(3−エトキシフェニル)−5−ヒドロキシ−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
[4−(8−シクロヘキサ−1−エン−1−イル−5−ヒドロキシ−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]メタンアミン;
{4−[5−ヒドロキシ−8−(3−メルカプトフェニル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[5−ヒドロキシ−8−(2−ヒドロキシフェニル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
(4−{5−ヒドロキシ−8−[3−(ヒドロキシメチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル}フェニル)メタンアミン;
{4−[8−(3−シアノフェニル)−5−ヒドロキシ−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[5−ヒドロキシ−8−(3−イソプロピルフェニル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[8−(1,1’−ビフェニル−3−イル)−5−ヒドロキシ−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−8−[3−(ジメチルアミノ)フェニル]−5−ヒドロキシ−3−フェニル−1,6−ナフチリジン;
{4−[8−(3−アセチルフェニル)−5−ヒドロキシ−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
(4−{5−ヒドロキシ−8−[3−(メトキシカルボニル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル}フェニル)メタンアミン;
8−(3−アミノフェニル)−2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−5−ヒドロキシ−3−フェニル−1,6−ナフチリジン;
[4−(5−ヒドロキシ−8−{3−[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル}−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]メタンアミン;
(4−{5−ヒドロキシ−8−[3−(メチルスルホニル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル}フェニル)メタンアミン;
{4−[8−(3−エチルフェニル)−5−ヒドロキシ−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[5−ヒドロキシ−8−(3−メチルチエン−2−イル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
6−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−1−ヒドロキシ−4−イソブチル−7−フェニルイソキノリン;
{4−[5−オキソ−3−フェニル−8−(1−プロピル−1H−ピラゾール−4−イル)−5,6−ジヒドロ−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[8−(4−シアノフェニル)−5−オキソ−3−フェニル−5,6−ジヒドロ−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[5−オキソ−3−フェニル−8−(2−チエニル)−5,6−ジヒドロ−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
[4−(5−オキソ−3−フェニル−8−ピリジン−3−イル−5,6−ジヒドロ−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]メタンアミン;
[4−(5−オキソ−3,8−ジフェニル−5,6−ジヒドロ−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]メタンアミン;
{4−[8−(2−メトキシピリジン−3−イル)−5−オキソ−3−フェニル−5,6−ジヒドロ−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[8−(6−メトキシピリジン−3−イル)−5−オキソ−3−フェニル−5,6−ジヒドロ−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[8−(3−ニトロフェニル)−5−オキソ−3−フェニル−5,6−ジヒドロ−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[8−(4−ニトロフェニル)−5−オキソ−3−フェニル−5,6−ジヒドロ−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[8−(2−シアノフェニル)−5−オキソ−3−フェニル−5,6−ジヒドロ−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[6−メチル−8−(4−メチル−2−チエニル)−5−オキソ−3−フェニル−5,6−ジヒドロ−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[8−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−6−メチル−5−オキソ−3−フェニル−5,6−ジヒドロ−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
[4−(8−シアノ−5−オキソ−3−フェニル−5,6−ジヒドロ−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]メタンアミン;
[4−(8−クロロ−5−オキソ−3−フェニル−5,6−ジヒドロ−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]メタンアミン;
[4−(8−ブロモ−5−オキソ−3−フェニル−5,6−ジヒドロ−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]メタンアミン;
1−{4−[5−ヒドロキシ−8−(4−メチルチエン−2−イル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}シクロブタンアミン;
1−[4−(8−シアノ−5−ヒドロキシ−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]シクロブタンアミン;
[3−フルオロ−4−(5−オキソ−3−フェニル−5,6−ジヒドロ−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]メタンアミン;
[5−(5−オキソ−3−フェニル−5,6−ジヒドロ−1,6−ナフチリジン−2−イル)ピリジン−2−イル]メタンアミン;
[2,3−ジフルオロ−4−(5−オキソ−3−フェニル−5,6−ジヒドロ−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]メタンアミン;
[2−フルオロ−4−(5−オキソ−3−フェニル−5,6−ジヒドロ−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]メタンアミン;
{4−[3−(4−クロロフェニル)−5−オキソ−5,6−ジヒドロ−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
1−{4−[3−(4−フルオロフェニル)−5−オキソ−5,6−ジヒドロ−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}シクロブタンアミン;
2−[4−(トランス−1−アミノ−3−ヒドロキシ−3−メチルシクロブチル)フェニル]−3−(2−フルオロフェニル)−6−メチル−1,6−ナフチリジン−5(6H)−オン;
2−[4−(アミノメチル)フェニル]−5−オキソ−3−フェニル−5,6−ジヒドロ−1,6−ナフチリジン−4−カルボニトリル;
(1R)−1−{4−[3−フェニル−5−(2−ピリジン−4−イルエトキシ)−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}エタンアミン;
1−{4−[3−フェニル−5−(2−ピリジン−4−イルエトキシ)−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}シクロプロパンアミン;
1−{4−[3−フェニル−5−(2−ピリジン−4−イルエトキシ)−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}シクロブタンアミン;
1−{4−[5−(2−オキソピロリジン−1−イル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}シクロブタンアミン;
1−(4−{3−フェニル−5−[(2−ピリジン−4−イルエチル)チオ]−1,6−ナフチリジン−2−イル}フェニル)シクロブタンアミン;
2−[4−(1−アンモニオシクロブチル)フェニル]−5−ジアザン−2−イウミル−3−フェニル−1,6−ナフチリジン;
1−(4−{5−[2,2−ジフルオロ−2−(ピリジン−4−イル)エトキシ]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル}フェニル)シクロブタンアミン;
1−(4−{5−[2−メチル−2−(ピリジン−4−イル)プロポキシ]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル}フェニル)シクロブタンアミン;
1−(4−{5−[2−フルオロピリジン−4−イル)メトキシ]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル}フェニル)シクロブタンアミン;
1−{4−[3−フェニル−5−(ピリジン−3−イルオキシ)−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}シクロブタンアミン;
2−[4−(1−アミノシクロブチル)フェニル]−3−フェニル−N−(1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−1,6−ナフチリジン−5−アミン;
2−[4−(1−アミノシクロブチル)フェニル]−N−(3−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5−アミン;
1−{4−[3−フェニル−5−(ピペリジン−1−イル)−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}シクロブタンアミン;
1−{4−[5−(3,3−ジフルオロアゼチジン−1−イル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}シクロブタンアミン;
1−{4−[5−(3,3−ジフルオロピペリジン−1−イル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}シクロブタンアミン;
1−{4−[5−(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}シクロブタンアミン;
2−[4−(1−アミノシクロブチル)フェニル]−N−(ベンジルオキシ)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5−アミン;
2−[4−(1−アンモニオシクロブチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン;
5−アミノ−2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン;
2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−5−[メチル(2−ピリジン−2−イルエチル)アミノ]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン;
2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−5−[メチル(2−ピリジン−4−イルエチル)アミノ]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン;
2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニル−5−[(2−ピリジン−2−イルエチル)アミノ]−1,6−ナフチリジン;
2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニル−5−ピペリジン−1−イル−1,6−ナフチリジン;
2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−5−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン;
2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−5−(ベンジルアミノ)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン;
2−({2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5−イル}アミノ)エタンアミン;
2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニル−5−ピロリジン−1−イル−1,6−ナフチリジン;
2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−5−(ジエチルアミノ)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン;
2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−5−(メチルアミノ)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン;
2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−5−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン;
2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−5−[(2−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン;
2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−5−[エチル(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン;
5−[4−(アミノカルボニル)ピペリジン−1−イル]−2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン;
2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニル−5−[(2−ピリジン−4−イルエチル)アミノ]−1,6−ナフチリジン;
2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−5−モルホリン−4−イル−3−フェニル−1,6−ナフチリジン;
2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−5−[2−(ヒドロキシメチル)モルホリン−4−イル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン;
2−[4−(アミノメチル)フェニル]−N−エチル−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5−アミン;
{4−[3−フェニル−5−(4H−1,2,4−トリアゾール−4−イル)−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
[4−(3−フェニル−5−ピペラジン−1−イル−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]メタンアミン;
4−[5−(エチルチオ)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]ベンジルアミン;
[4−(5−クロロ−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]メタンアミン;
[4−(5−ヒドラジノ−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]メタンアミン;
1−{4−[3−フェニル−5−(2−ピペリジン−1−イルエトキシ)−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−5−フェノキシ−3−フェニル−1,6−ナフチリジン;
(4−{5−[4−(アミノカルボニル)フェノキシ]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル}フェニル)メタンアミン;
{4−[5−(4−ニトロフェノキシ)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
(4−{5−[4−(1H−イミダゾール−1−イル)フェノキシ]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル}フェニル)メタンアミン;
(4−{3−フェニル−5−[4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)フェノキシ]−1,6−ナフチリジン−2−イル}フェニル)メタンアミン;
(4−{5−[4−(メトキシカルボニル)フェノキシ]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル}フェニル)メタンアミン;
2−({2−[4−(アミノメチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5−イル}オキシ)アセトアミド;
1−(4−{5−[(1−メチルピペリジン−3−イル)メトキシ]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル}フェニル)メタンアミン;
tert−ブチル2−({2−[4−(アミノメチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5−イル}オキシ)エチルカルバマート;
tert−ブチル4−({2−[4−(アミノメチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5−イル}オキシ)ブチルカルバマート;
2−[3−({2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5−イル}オキシ)プロピル]ピリジン;
2−[2−({2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5−イル}オキシ)エチル]ピリジン;
2−[({2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5−イル}オキシ)メチル]モルホリン;
2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニル−5−(2−ピリジン−4−イルエトキシ)−1,6−ナフチリジン;
1−{4−[5−(2−モルホリン−4−イルエトキシ)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
1−{4−[3−フェニル−5−(2−ピペリジン−4−イルエトキシ)−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
3−[2−({2−[4−(アミノメチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5−イル}オキシ)エチル]ピペリジン;
1−(4−{3−フェニル−5−[2−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)エトキシ]−1,6−ナフチリジン−2−イル}フェニル)メタンアミン;
4−(5−メトキシ−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル)ベンジルアミン;
2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3,5−ジフェニル−1,6−ナフチリジン;
{4−[5−(2−メトキシフェニル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
[(3,3’−ジフェニル−5,5’−ビ−1,6−ナフチリジン−2,2’−ジイル)ジ−4,1−フェニレン]ジメタンアミン;
4−(3−{2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5−イル}ベンジル)モルホリン;
2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニル−5−(1H−ピラゾール−1−イウム−3−イル)−1,6−ナフチリジン;
1−{4−[3−フェニル−5−(1H−ピロール−2−イル)−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
3−{2−[4−(アミノメチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5−イル}アニリン;
[(3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2,5−ジイル)ジ−4,1−フェニレン
]ジメタンアミン;
2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニル−5−ピリミジン−5−イル−1,6−ナフチリジン;
3−{2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5−イル}ピリジン;
4−{2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5−イル}ピリジン;
1−{4−[3−フェニル−5−(1H−ピラゾール−4−イル)−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
5−{2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5−イル}イソキノリン;
{4−[3−フェニル−5−(3−チエニル)−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
1−{4−[5−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[5−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
1−(4−{5−[3−(ベンジルオキシ)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル}フェニル)メタンアミン;
1−(4−{5−[3−(ベンジルオキシ)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル}フェニル)メタンアミン;
{4−[5−(2−ナフチル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
5−(4−アミノフェニル)−2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン;
2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニル−5−[(E)−2−フェニルビニル]−1,6−ナフチリジン;
(4−{5−[4−(ベンジルオキシ)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル}フェニル)メタンアミン;
{4−[5−(4−{[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]カルボニル}フェニル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
3−[(3−{2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5−イル}ベンゾイル)アミノ]−N,N−ジメチルプロパン−1−アミン;
[4−(5−{4−[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]フェニル}−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]メタンアミン;
1−{4−[5−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
(1R)−1−{4−[3−フェニル−5−(1H−ピラゾール−4−イル)−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}エタンアミン;
{4−[5−(2−メトキシフェニル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
(1R)−1−{4−[3−フェニル−5−(チオフェン−3−イル)−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}エタンアミン;
(1R)−1−{4−[3−フェニル−5−(チオフェン−2−イル)−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}エタンアミン;
(1R)−1−{4−[5−(5−クロロチオフェン−2−イル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}エタンアミン;
1−{4−[3−フェニル−5−(1H−ピラゾール−4−イル)−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}シクロプロパンアミン;
1−{4−[3−フェニル−5−(1H−ピラゾール−4−イル)−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}シクロブタンアミン;
1,1’−[(3−フェニル1,6−ナフチリジン−2,5−ジイル)ジ−4,1−フェニレン]ジシクロブタンアミン;
1−{4−[5−(3−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}シクロブタンアミン;
1−{4−[5−(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}シクロブタンアミン;
1−{4−[3−フェニル−5−(1,3−チアゾール−2−イル)−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}シクロブタンアミン;
2−[4−(5−クロロ−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]−5,8−ジオキサスピロ[3.4]オクタン−2アミン;
2−{4−[3−フェニル−5−(ピリジン−3−イル)−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}−5,8−ジオキサスピロ[3.4]オクタン−2アミン;
2−{4−[3−フェニル−5−(ピリジン−4−イル)−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}−5,8−ジオキサスピロ[3.4]オクタン−2−アミン;
2−[4−(5−クロロ−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]−5,8−ジオキサスピロ[3.4]オクタン−2−アミン;
トランス−3−アミノ−1−シクロプロピル−3−{4−[3−(2−フルオロフェニル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}シクロブタノール;
トランス−3−アミノ−1−シクロプロピル−3−{4−[3−(2−フルオロフェニル)−5−(1H−ピラゾール−3−イル)−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}シクロブタノール;
2−[4−(1−アンモニオシクロブチル)フェニル]−5−メチル−3−フェニル−1,6−ナフチリジン;
1−[4−(5−シクロプロピル−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]シクロブタンアミン;
1−[4−(5−メチル−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]エタンアミン;
1−[4−(5−エチル−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]プロパン−1−アミン;
[4−(5−メチル−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]メタンアミン;
[4−(5−イソブチル−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]メタンアミン;
[4−(5−エチル−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]メタンアミン;
[4−(3−フェニル−5−プロピル−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]メタンアミン;
[4−(5−ベンジル−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]メタンアミン;
[4−(5−イソプロピル−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]メタンアミン;
[4−(5−シクロヘキシル−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]メタンアミン;
[4−(5−シクロプロピル−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]メタンアミン;
[4−(5−ブチル−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]メタンアミン;
{4−[5−(3−メチルブチル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
トランス−3−アミノ−1−シクロプロピル−3−{4−[3−フェニル−5−メチル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}シクロブタノール;
トランス−3−アミノ−1−シクロプロピル−3−{4−[3−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}シクロブタノール;
2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニル−5−[(ピリジン−4−イルメトキシ)メチル]−1,6−ナフチリジン;
{2−[4−(アミノメチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5−イル}メタノール;
{2−[4−(1−アミノシクロブチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5−イル}メタノール;
トランス−3−アミノ−1−シクロプロピル−3−{4−[5−(フルオロメチル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}シクロブタノール;
トランス−3−アミノ−1−シクロプロピル−3−{4−[5−(ジフルオロメチル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}シクロブタノール;
1−{4−[5−(ジフルオロメチル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}シクロブタンアミン;
トランス−3−アミノ−1−シクロプロピル−3−{4−[5−(ジフルオロメチル)−3−(2−フルオロフェニル)−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}シクロブタノール;
1−[4−(5−{[(2−フルオロピリジン−4−イル)メトキシ]メチル}−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]シクロブタンアミン;
1−[4−(5−{[(2−メトキシピリジン−4−イル)メトキシ]メチル}−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]シクロブタンアミン;
4−[({2−[4−(1−アミノシクロブチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5−イル}メトキシ)メチル]ピリジン−2(1H)−オン;
1−[4−(5−{[(3−ヒドロキシ[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−7−イル)メトキシ]メチル}−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]シクロブタンアミン;
1−[4−(5−エテニル−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]シクロブタンアミン;
2−{2−[4−(1−アミノシクロブチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5−イル}エタノール;
{4−[5−(3−ヒドロキシプロピル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[5−(4−ヒドロキシブチル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[5−(4−モルホリン−4−イルブチル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[5−(3−モルホリン−4−イルプロピル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニル−5−(2−ピリジン−4−イルエチル)−1,6−ナフチリジン;
2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−5−[2−(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)エチル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン;
(4−{5−[2−(3−アミノフェニル)エチル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル}フェニル)メタンアミン;
(4−{5−[2−(3−ヒドロキシフェニル)エチル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル}フェニル)メタンアミン;
N−(3−{2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5−イル}プロピル)−4−オキソ−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,3−オキサゾール−2−アミン;
2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−5−(3−ヒドロキシ−3−フェニルプロピル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン;
5−[2−(4−アミノフェニル)エチル]−2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン;
[4−(5−{3−[2−(ヒドロキシメチル)フェノキシ]プロピル}−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]メタンアミン;
ベンジル4−{2−[4−(アミノメチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5−イル}−2,2−ジメチルブタ−3−イノアート;
{4−[5−(3−カルボキシ−3−メチルブチル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[5−(3−カルボキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[5−(3−ヒドロキシ−3−メチルブチル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
4−{2−[4−(1−アミノシクロブチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5−イル}−2−メチルブタ−3−イン−2−オール;
4−{2−[4−(1−アミノシクロブチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5−イル}−3−クロロ−2−メチルブタ−3−エン−2−オール;
(4−{5−[5−(ヒドロキシメチル)−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル}フェニル)メタンアミン;
(4−{5−[5−(2−ヒドロキシエチル)−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル}フェニル)メタンアミン;
{4−[5−(2−エトキシ−2−オキソ−1−ピリジン−4−イルエチル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
2−{2−[4−(アミノメチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5−イル}−2−ピリジン−4−イルアセトヒドラジド;
[4−(5−シアノ−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]メタンアミン;
{4−[5−(1−ヒドロキエチル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
[4−(5−アセチル−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]メタンアミン;
2−[4−(1−アミノシクロブチル)フェニル]−3−(2−フルオロフェニル)−1,6−ナフチリジン−5−カルボニトリル;
2−[4−(1−アミノシクロブチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5−カルボニトリル;
2−[4−(トランス−1−アミノ−3−シクロプロピル−3−ヒドロキシシクロブチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5−カルボニトリル;
2−[4−(トランス−1−アミノ−3−ヒドロキシ−3−メチルシクロブチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5−カルボニトリル;
2−[4−(トランス−1−アミノ−3−フルオロ−3−メチルシクロブチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5−カルボニトリル;
1−[4−(5−カルボキシ−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]シクロブタンアミン;
{4−[5−(3−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[5−(5−ヒドロキシ−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[3−フェニル−5−(3−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[3−フェニル−5−(1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
(4−{5−[3−(1H−インドール−4−イル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル}フェニル)メタンアミン;
(4−{5−[3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル}フェニル)メタンアミン;
{4−[3−フェニル−5−(3−ピリミジン−2−イル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[5−(3−ビフェニル−4−イル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
2−(5−{2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5−イル}−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)ピロリジニウム;
(4−{5−[3−(4−メチルモルホリン−3−イル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル}フェニル)メタンアミン;
(4−{5−[3−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル}フェニル)メタンアミン;
4−[(5−{2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5−イル}−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)メチル]モルホリン−4−イウム;
2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニル−5−(3−ピリジン−4−イル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−1,6−ナフチリジン;
2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニル−5−(3−ピリジン−3−イル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−1,6−ナフチリジン;
(4−{3−フェニル−5−[3−(1,3−チアゾール−5−イル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル]−1,6−ナフチリジン−2−イル}フェニル)メタンアミン;
2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニル−5−[3−(1H−ピラゾール−5−イル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル]−1,6−ナフチリジン;
2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニル−5−(3−ピラジン−2−イル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−1,6−ナフチリジン;
2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニル−5−(3−ピリジン−2−イル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−1,6−ナフチリジン;
{4−[5−(5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
1−(4−{3−フェニル−5−[3−(1,3−チアゾール−5−イル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル]−1,6−ナフチリジン−2−イル}フェニル)シクロブタンアミン;
1−(4−{3−フェニル−5−[3−(1,3−チアゾール−5−イル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル]−1,6−ナフチリジン−2−イル}フェニル)シクロブタンアミン;
3−(5−{2−[4−(1−アンモニオシクロブチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5−イル}−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)−4−メチルモルホリン;
1−(4−{5−[5−(アミノメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル}フェニル)メタンアミン;
(4−{5−[(E)−アミノ(ヒドロキシイミノ)メチル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル}フェニル)メタンアミン;
2−(3−{2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5−イル}−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)エタンアミン;
(4−{5−[(ベンゾイルアミノ)メチル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル}フェニル)メタンアミン;
{4−[5−(アンモニオメチル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
(4−{5−[(ベンゾイルアミノ)メチル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル}フェニル)メタンアミン;
[4−(3−フェニル−5−{[(フェニルアセチル)アミノ]メチル}−1,6−ナフチリジン−2−イル)フェニル]メタンアミン;
(4−{5−[(グリコロイルアミノ)メチル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル}フェニル)メタンアミン;
2−[({2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5−イル}メチル)アミノ]−2−オキソエタンアミン;
2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニル−5−{[(ピラジン−2−イルカルボニル)アミノ]メチル}−1,6−ナフチリジン;
2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニル−5−({[(5−フェニル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)アセチル]アミノ}メチル)−1,6−ナフチリジン;
7−{[({2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5−イル}メチル)アミノ]カルボニル}−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,8−ナフチリジン;
2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニル−5−{[(キノキサリン−6−イルカルボニル)アミノ]メチル}−1,6−ナフチリジン;
2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−5−{[(1H−イミダゾール−1−イルアセチル)アミノ]メチル}−3−フェニル−1,6−ナフチリジン;
2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−5−{[(1H−イミダゾール−2−イルカルボニル)アミノ]メチル}−3−フェニル−1,6−ナフチリジン;
{4−[5−({[4−(アンモニオメチル)ベンゾイル]アミノ}メチル)−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−5−[(イソニコチノイルアミノ)メチル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン;
4−{[({2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5−イル}メチル)アンモニオ]メチル}ピリジン;
N−({2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニル−1,6−ナフチリジン−5−イル}メチル)−2−ヒドロキシ−N−(2−ヒドロキシエチル)エタンアミン;
2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニル−5−{[(ピリジン−4−イルカルボニル)(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]メチル}−1,6−ナフチリジン;
2−[4−(1−アンモニオシクロブチル)フェニル]−5−{[イソニコチノイル(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]メチル}−3−フェニル−1,6−ナフチリジン;
2−[4−(1−アンモニオシクロブチル)フェニル]−3−フェニル−6−ピリジン−3−イル−1,7−ナフチリジン;
2−[4−(1−アンモニオシクロブチル)フェニル]−6−(6−メトキシピリジン−3−イル)−3−フェニル−1,7−ナフチリジン;
2−[4−(1−アンモニオシクロブチル)フェニル]−6−(1−メチル−1H−イミダゾール−4−イル)−3−フェニル−1,7−ナフチリジン;
2−[4−(1−アンモニオシクロブチル)フェニル]−3−フェニル−6−(1−プロピル−1H−ピラゾール−4−イル)−1,7−ナフチリジン;
2−[4−(1−アンモニオシクロブチル)フェニル]−3−フェニル−6−(1H−ピラゾール−4−イル)−1,7−ナフチリジン;
2−[4−(1−アンモニオシクロブチル)フェニル]−3−フェニル−6−ピリミジン−5−イル−1,7−ナフチリジン;
2−[4−(1−アンモニオシクロブチル)フェニル]−3,6−ジフェニル−1,7−ナフチリジン;
2−[4−(1−アンモニオシクロブチル)フェニル]−6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−3−フェニル−1,7−ナフチリジン;
2−[4−(1−アンモニオシクロブチル)フェニル]−3−フェニル−6−(4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−イル)−1,7−ナフチリジン;
2−[4−(1−アンモニオシクロブチル)フェニル]−6−(1−ベンジル−1H−ピラゾール−4−イル)−3−フェニル−1,7−ナフチリジン;
2−[4−(1−アンモニオシクロブチル)フェニル]−6−クロロ−3−フェニル−1,7−ナフチリジン;
2−[4−(1−アンモニオシクロブチル)フェニル]−6−クロロ−3−フェニル−1,5−ナフチリジン;
2−[4−(1−アミノシクロブチル)フェニル]−3−フェニル−1,7−ナフチリジン−8−カルボニトリル;
2−[4−(1−アミノシクロブチル)フェニル]−3−フェニル−N−(2−フェニルエチル)−1,7−ナフチリジン−8−アミン;
1−[4−(3−フェニル−1,5−ナフチリジン−2−イル)フェニル]メタンアミン;
1−{4−[3−フェニル−6−(1H−ピラゾール−4−イル)−1,5−ナフチリジン−2−イル]フェニル}シクロブタンアミン;
6−[4−(1−アミノシクロブチル)フェニル]−7−フェニル−1,5−ナフチリジン−2(1H)−オン;
6−[4−(1−アミノシクロブチル)フェニル]−1−メチル−7−フェニル−1,5−ナフチリジン−2(1H)−オン;
6−トランス−3−シクロプロピル−3−ヒドロキシ−1−[4−(5−メチル−6−オキソ−3−フェニル−5,6−ジヒドロ−1,5−ナフチリジン−2−イル)フェニル]シクロブタンアミン;
トランス−3−ヒドロキシ−3−メチル−1−[4−(5−メチル−6−オキソ−3−フェニル−5,6−ジヒドロ−1,5−ナフチリジン−2−イル)フェニル]シクロブタンアミン;
トランス−1−{4−[3−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−6−オキソ−5,6−ジヒドロ−1,5−ナフチリジン−2−イル]フェニル}−3−ヒドロキシ−3−メチルシクロブタンアミン;
トランス−3−シクロプロピル−1−{4−[3−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−6−オキソ−5,6−ジヒドロ−1,5−ナフチリジン−2−イル]フェニル}−3−ヒドロキシシクロブタンアミン;
1−[4−(6−モルホリン−4−イル−3−フェニル−1,5−ナフチリジン−2−イル)フェニル]シクロブタンアミン;
1−{4−[6−(ジエチルアミノ)−3−フェニル−1,5−ナフチリジン−2−イル]フェニル}シクロブタンアミン;
1−{4−[6−(ブチルアミノ)−3−フェニル−1,5−ナフチリジン−2−イル]フェニル}シクロブタンアミン;
[4−(6,7−ジクロロ−3−フェニルキノキサリン−2−イル)フェニル]メタンアミン;
2−[4−(アミノメチル)フェニル]−6−(6−メトキシピリジン−3−イル)−3−フェニルキノキサリン−5−オール;
3−[4−(アミノメチル)フェニル]−6−(6−メトキシピリジン−3−イル)−2−フェニルキノキサリン−5−オール;
(4−{3−フェニル−5−[3−(ピリジン−4−イル)プロポキシ]キノキサリン−2−イル}フェニル)メタンアミン;
(4−{3−フェニル−8−[3−(ピリジン−4−イル)プロポキシ]キノキサリン−2−イル}フェニル)メタンアミン;
1−{4−[3−フェニル−6−(2H−テトラゾール−5−イル)キノキサリン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
1−{4−[3−フェニル−7−(2H−テトラゾール−5−イル)キノキサリン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
1−[4−(5−ヒドロキシ−3−フェニルキノキサリン−2−イル)フェニル]シクロブタンアミン;
1−[4−(8−ヒドロキシ−3−フェニルキノキサリン−2−イル)フェニル]シクロブタンアミン;
1−(4−{3−フェニル−5−[2−(ピリジン−4−イル)エトキシ]キノキサリン−2−イル}フェニル)シクロブタンアミン;
1−{4−[3−フェニル−8−(2−ピリジン−4−イルエトキシ)キノキサリン−2−イル]フェニル}シクロブタンアミン;
1−{4−[3−フェニル−5−(2−(N−オキソ−ピリジン−4−イル)エトキシ)キノキサリン−2−イル]フェニル}シクロブタンアミン;
1−{4−[3−フェニル−8−(2−(N−オキソ−ピリジン−4−イル)エトキシ)キノキサリン−2−イル]フェニル}シクロブタンアミン;
(4−{6−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−3−フェニルピリド[2,3−b]ピラジン−2−イル}フェニル)メタンアミン;
(4−{6−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−フェニルピリド[2,3−b]ピラジン−3−イル}フェニル)メタンアミン;
[4−(6−ヒドロキシ−3−フェニルピリド[2,3−b]ピラジン−2−イル)フェニル]メタンアミン;
[4−(6−ヒドロキシ−2−フェニルピリド[2,3−b]ピラジン−3−イル)フェニル]メタンアミン;
4−{2−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−3−フェニルピリド[2,3−b]ピラジン−6−イル}−1−[2−(ジメチルアミノ)エチル]ピペラジン;
4−{3−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−2−フェニルピリド[2,3−b]ピラジン−6−イル}−1−[2−(ジメチルアミノ)エチル]ピペラジン;
1−{4−[3−フェニル−6−(2−ピリジン−4−イルエトキシ)ピリド[2,3−b]ピラジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
1−(4−{2−フェニル−6−[2−(ピリジン−4−イル)エトキシ]ピリド[2,3−b]ピラジン−3−イル}フェニル)メタンアミン;
1−{4−[3−フェニル−6−(3−ピリジン−4−イルプロポキシ)ピリド[2,3−b]ピラジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
1−(4−{2−フェニル−6−[3−(ピリジン−4−イル)プロポキシ]ピリド[2,3−b]ピラジン−3−イル}フェニル)メタンアミン;
{4−[3−フェニル−6−(1H−ピラゾール−5−イル)ピリド[2,3−b]ピラジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[2−フェニル−6−(1H−ピラゾール−5−イル)ピリド[2,3−b]ピラジン−3−イル]フェニル}メタンアミン;
1−{4−[3−フェニル−6−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリド[2,3−b]ピラジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
1−{4−[2−フェニル−6−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリド[2,3−b]ピラジン−3−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[6−(5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−3−フェニルピリド[2,3−b]ピラジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[6−(5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−2−フェニルピリド[2,3−b]ピラジン−3−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[6−(5−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)−3−フェニルピリド[2,3−b]ピラジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[6−(5−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)−2−フェニルピリド[2,3−b]ピラジン−3−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[3−フェニル−6−(5−ピリミジン−2−イル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)ピリド[2,3−b]ピラジン−2−イル]フェニル}メタンアミン;
{4−[2−フェニル−6−(5−ピリミジン−2−イル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)ピリド[2,3−b]ピラジン−3−イル]フェニル}メタンアミン;
2−[4−(トランス−1−アミノ−3−シクロプロピル−3−ヒドロキシシクロブチル)フェニル]−5−メチル−3−フェニルピリド[2,3−b]ピラジン−6(5H)−オン;
2−[4−(トランス−1−アミノ−3−ヒドロキシ−3−メチルシクロブチル)フェニル]−5−メチル−3−フェニルピリド[2,3−b]ピラジン−6(5H)−オン;
2−[4−(アミノメチル)フェニル]−3−フェニルピリド[3,4−b]ピラジン−5−オール;
3−[4−(アミノメチル)フェニル]−2−フェニルピリド[3,4−b]ピラジン−5−オール;
1−[4−(3−フェニルピリド[3,4−b]ピラジン−2−イル)フェニル]メタンアミン;
1−[4−(2−フェニルピリド[3,4−b]ピラジン−3−イル)フェニル]メタンアミン;
4−{2−[4−(1−アンモニオシクロプロピル)フェニル]−3−フェニルピリド[2,3−b]ピラジン−6−イル}−1−[2−(ジメチルアミノ)エチル]ピペラジン;
4−{2−[4−(1−アンモニオシクロプロピル)フェニル]−2−フェニルピリド[2,3−b]ピラジン−3−イル}−1−[2−(ジメチルアミノ)エチル]ピペラジン;
4−{2−[4−(1−アンモニオシクロブチル)フェニル]−3−フェニルピリド[2,3−b]ピラジン−6−イル}−1−[2−(メチルアミノ)エチル]ピペラジン;
4−{3−[4−(1−アンモニオシクロブチル)フェニル]−2−フェニルピリド[2,3−b]ピラジン−6−イル}−1−[2−(ジメチルアミノ)エチル]ピペラジン;
7−[4−(1−アミノシクロブチル)フェニル]−6−フェニルピリド[2,3−d]ピリミジン−4−アミン;
7−[4−(1−アミノシクロブチル)フェニル]−6−フェニルピリド[2,3−d]ピリミジン−4−アミン;
[4−(3−フェニル−1,8−ナフチリジン−2−イル)フェニル]メタンアミン;
1−[4−(4−ヒドロキシ−6−フェニルプテリジン−7−イル)フェニル]シクロブタンアミン;
1−[4−(4−ヒドロキシ−7−フェニルプテリジン−6−イル)フェニル]シクロブタンアミン;
1−[4−(3−フェニルキノキサリン−2−イル)フェニル]シクロブタンアミン;
1−[4−(2−アミノ−4−ヒドロキシ−7−フェニルプテリジン−6−イル)フェニル]シクロブタンアミン;
7−[4−(1−アンモニオシクロブチル)フェニル]−2−(4−メチルピペラジン−4−イウム−1−イル)−6−フェニルピリド[2,3−d]ピリミジン;
7−[4−(1−アンモニオシクロブチル)フェニル]−2−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−6−フェニルピリド[2,3−d]ピリミジン;
2−[4−(アミノカルボニル)ピペリジン−1−イル]−7−[4−(1−アンモニオシクロブチル)フェニル]−6−フェニルピリド[2,3−d]ピリミジン;
2−(4−アセチルピペラジン−1−イル)−7−[4−(1−アンモニオシクロブチル)フェニル]−6−フェニルピリド[2,3−d]ピリミジン;
7−[4−(1−アンモニオシクロブチル)フェニル]−6−フェニル−2−ピペラジン−4−イウム−1−イルピリド[2,3−d]ピリミジン;
7−[4−(1−アンモニオシクロブチル)フェニル]−6−フェニル−2−(4−ピラジン−2−イルピペラジン−1−イル)ピリド[2,3−d]ピリミジン;
7−[4−(1−アンモニオシクロブチル)フェニル]−2−(4−ベンゾイルピペラジン−1−イル)−6−フェニルピリド[2,3−d]ピリミジン;
7−[4−(1−アンモニオシクロブチル)フェニル]−2−(メチルアミノ)−6−フェニルピリド[2,3−d]ピリミジン;
7−[4−(1−アンモニオシクロブチル)フェニル]−2−(ジメチルアミノ)−6−フェニルピリド[2,3−d]ピリミジン;
1−{4−[2−(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)−6−フェニルピリド[2,3−d]ピリミジン−7−イル]フェニル}シクロブタンアミン;
1−{4−[2−(3−ヒドロキシピペリジン−1−イル)−6−フェニルピリド[2,3−d]ピリミジン−7−イル]フェニル}シクロブタンアミン;
(2R)−1−({7−[4−(1−アミノシクロブチル)フェニル]−6−フェニルピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル}アミノ)プロパン−2−オール;
(2S)−1−({7−[4−(1−アミノシクロブチル)フェニル]−6−フェニルピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル}アミノ)プロパン−2−オール;
4−({7−[4−(1−アミノシクロブチル)フェニル]−6−フェニルピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル}アミノ)ブタン−1−オール;
5−({7−[4−(1−アミノシクロブチル)フェニル]−6−フェニルピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル}アミノ)ペンタン−1−オール;
3−({7−[4−(1−アミノシクロブチル)フェニル]−6−フェニルピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル}アミノ)−2,2−ジメチルプロパン−1−オール;
6−({7−[4−(1−アミノシクロブチル)フェニル]−6−フェニルピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル}アミノ)ヘキサン−1−オール;
1−{4−[2−(3−ヒドロキシピロリジン−1−イル)−6−フェニルピリド[2,3−d]ピリミジン−7−イル]フェニル}シクロブタンアミン;
1−(4−{2−[(2−アンモニオエチル)(2−メトキシ−2−オキソエチル)アミノ]−6−フェニルピリド[2,3−d]ピリミジン−7−イル}フェニル)シクロブタンアミン;
1−[4−(2−{[3−(2−オキソピロリジン−1−イル)プロピル]アミノ}−6−フェニルピリド[2,3−d]ピリミジン−7−イル)フェニル]シクロブタンアミン;
1−[4−(2−{[2−(アセチルアミノ)エチル]アミノ}−6−フェニルピリド[2,3−d]ピリミジン−7−イル)フェニル]シクロブタンアミン;
[4−(6−フェニル−2−ピペリジン−1−イルピリド[2,3−d]ピリミジン−7−イル)フェニル]メタンアミン;
7−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−2−(エチルチオ)−6−フェニルピリド[2,3−d]ピリミジン;
{4−[2−(4−アセチルピペラジン−1−イル)−6−フェニルピリド[2,3−d]ピリミジン−7−イル]フェニル}メタンアミン;
(4−{2−[4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル]−6−フェニルピリド[2,3−d]ピリミジン−7−イル}フェニル)メタンアミン;
2−(4−{7−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−6−フェニルピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル}ピペラジン−1−イル)−N,N−ジメチルエタンアミン;
4−{7−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−6−フェニルピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル}−1−メチルピペラジン−1−イウム;
[4−(2−ヒドロキシ−6−フェニルピリド[2,3−d]ピリミジン−7−イル)フェニル]メタンアミン;
[4−(2−アミノ−6−フェニルピリド[2,3−d]ピリミジン−7−イル)フェニル]メタンアミン;
{4−[2−(メチルアミノ)−6−フェニルピリド[2,3−d]ピリミジン−7−イル]フェニル}メタンアミン;
2−(4−{7−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−6−フェニルピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル}ピペラジン−1−イル)−N,N−ジエチルエタンアミン;
(4−{2−[(2R,6S)−2,6−ジメチルモルホリン−4−イル]−6−フェニルピリド[2,3−d]ピリミジン−7−イル}フェニル)メタンアミン;
{4−[2−(1H−イミダゾール−1−イル)−6−フェニルピリド[2,3−d]ピリミジン−7−イル]フェニル}メタンアミン;
1−(1−{7−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−6−フェニルピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル}ピペリジン−4−イル)−ピロリジニウム;
{4−[2−(2,5−ジメチルピペラジン−1−イル)−6−フェニルピリド[2,3−d]ピリミジン−7−イル]フェニル}メタンアミン;
(2S)−4−{7−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−6−フェニルピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル}−2−メチルピペラジン−1−イウム;及び
(2R)−4−{7−[4−(アンモニオメチル)フェニル]−6−フェニルピリド[2,3−d]ピリミジン−2−イル}−2−メチルピペラジン−1−イウム;
から選択される化合物、又はその薬学的に許容される塩若しくは立体異性体。
【請求項6】
薬学的担体と、それに分散された治療有効量の請求項1に記載の化合物とを含んでなる医薬組成物。
【請求項7】
、その処置を要する哺乳類における癌の治療又は予防に有用な医薬の調製のための、請求項1に記載の化合物の使用。

【公表番号】特表2012−516847(P2012−516847A)
【公表日】平成24年7月26日(2012.7.26)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−548181(P2011−548181)
【出願日】平成22年1月25日(2010.1.25)
【国際出願番号】PCT/US2010/021945
【国際公開番号】WO2010/088177
【国際公開日】平成22年8月5日(2010.8.5)
【出願人】(390023526)メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション (924)
【出願人】(595152759)MSD株式会社 (22)
【Fターム(参考)】