説明

Akt活性阻害剤

【課題】新規蛋白質キナーゼB活性阻害剤の提供。
【解決手段】式(1)で表される化合物。


(式中XはO、N、またはSであり、R41または、R42は、下記式で表される、5員環複素環である。)


Notice: Undefined index: DEJ in /mnt/www/gzt_disp.php on line 298

【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I):
【化1】

[式中:
41およびR42は、独立して、水素、
【化2】

(式中、QおよびYは、独立して、窒素および−C(R70)−から選択され、Zは、:窒素および−C(R48)−から選択される:ただし、Q、YおよびZの少なくとも1つかつ最大で2つは、窒素であり、R30は、C1−4アルキルおよび1〜3個のフッ素原子により置換されているC1−4アルキルから選択され
ここに、R70は、水素、およびハロゲンから選択され;
48は、水素、C1−4アルキル、置換C1−4アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキルおよびハロゲンから選択される)、
ハロゲン、C1−4アルキル、置換C1−4アルキル、C1−4アルキルオキシ、置換C1−4アルキルオキシ、フラン、置換フラン、チオフェンおよび置換チオフェンから選択され、
43は、水素、ハロゲン、C1−4アルキル、置換C1−4アルキル、C1−4アルキルオキシ、置換C1−4アルキルオキシ、フランおよびチオフェンから選択され;
44は存在しないか、または−(CR6061AR(ここに、ARは非置換である)、−(CR6061AR(ここに、ARは置換されている)およびC1−6アルキルから選択され、
ここに、mは0〜3であり、ARは、3〜16個の炭素原子を含有し、1〜3個のヘテロ原子を含んでいてもよい、環状または多環式芳香族あるいは飽和または不飽和の非芳香環である:ただし、環が芳香族であり、炭素原子の数が3個である場合、環は少なくとも2個のヘテロ原子を含有し、環が芳香族であり、炭素原子の数が4個である場合、環は少なくとも1個のヘテロ原子を含有し、
60およびR61は、独立して、水素およびC1−4アルキルから選択される:ただし、mが3である場合、4個未満のR60およびR61は、一緒に加えられる場合、C1−4アルキルであり;
45は、水素およびC1−4アルキルから選択され;
20は、水素、C1−4アルキルおよびヒドロキシから選択され;
Xは、O、SおよびNR49から選択され、
ここに、R49は、水素およびC1−4アルキルから選択され;
nは0〜2であり、この部分は、適当な場合、ヒドロキシC1−4アルキルにより置換されていてもよい:
ただし、R41およびR42の1つは
【化3】

である]
で示される化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項2】
41およびR42が、独立して、水素、
【化4】

(式中、Qは窒素であり、Yは、窒素および−C(R70)−から選択され、Zは、窒素および−C(R48)−から選択される:ただし、YおよびZの1つは窒素であり、R30はC1−4アルキルであり、
ここに、R70は、水素およびハロゲンから選択され、
48は、水素、C1−4アルキル、トリフルオロメチル、フェニル、シクロプロピル、およびハロゲンから選択される)、
ハロゲン、C1−4アルキル、トリフルオロメチル、メトキシおよびフランから選択され;
43が、水素、ハロゲン、C1−4アルキルおよびメトキシから選択され;
44が存在しないか、または−(CR6061AAR(ここに、AARは非置換である)、−(CR6061AAR(ここに、AARは置換されている)およびC1−6アルキルから選択され、
ここに、mが0〜3であり、AARが、フェニル、インドール、ナフタレン、ピリジンおよびシクロヘキシルから選択され、
60およびR61が、独立して、水素およびメチルから選択される:ただし、mが3である場合、4個までのR60およびR61は、一緒に加えられる場合、メチルであり;
45が、水素およびC1−4アルキルから選択され;
20が、水素、メチルおよびヒドロキシから選択され;
Xが、O、SおよびNR49から選択され、
ここに、R49は、水素およびメチルから選択され;
nが1〜2であり、この部分はヒドロキシメチルにより置換されていてもよい:
ただし、R41およびR42の1個が
【化5】

である、請求項1記載の式(I)で示される化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項3】
式(AA):
【化6】

[式中:
およびRは、独立して、水素、
【化7】

(式中、RはC1−4アルキルであり、Rは、水素、C1−4アルキルおよびハロゲンから選択される)、
ハロゲン、C1−4アルキル、フランおよびチオフェンから選択され;
は、水素、ハロゲン、C1−4アルキル、フランおよびチオフェンから選択され;
は、−(CHアリールおよび−(CHアリール(ここに、アリールは置換されており、mは0〜2である)から選択され;
は、水素およびC1−4アルキルから選択され;
Xは、OおよびSから選択され;
nは0〜2である:
ただし、RおよびRの1つは
【化8】

であり、さらに、R、RおよびRの少なくとも1つが水素である]
で示される請求項1記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項4】
N−[2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−4−ブロモ−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−(2−アミノ−1−フェニルエチル)−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−4−{[(2Z)−1−メチル−2−(2−プロパン−1−イリデン)ヒドラジノ]メチル}−2−チオフェンカルボキサミド;
N−(2−アミノ−1−フェニルエチル)−4−{[(2Z)−1−メチル−2−(2−プロパン−1−イリデン)ヒドラジノ]メチル}−2−チオフェンカルボキサミド;
N−(2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−4−ブロモ−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−(2−アミノ−1−フェニルエチル)−4−ブロモ−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−ブロモ−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−ブロモ−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−ブロモ−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−ブロモ−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−4−メチル−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−4−(3−フラニル)−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−5−クロロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−4−ブロモ−3−(メチルオキシ)−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[3−アミノ−1−(フェニルメチル)プロピル]−4−ブロモ−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
4−ブロモ−N−[2−(メチルアミノ)−1−フェニルエチル]−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−5−メチル−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−5−クロロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−クロロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−4−(4−ブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−メチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(4−ブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−メチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−メチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−メチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(4−ブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−クロロ−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−4−(1−メチル−4−フェニル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(1−メチル−4−フェニル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−4−メチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−(4−ブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−4−メチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(4−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(4−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−メチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[1−(アミノメチル)−3−フェニルプロピル]−4−ブロモ−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[1−(アミノメチル)−3−フェニルプロピル]−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
4−ブロモ−N−[3−(メチルアミノ)−1−フェニルプロピル]−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[3−(メチルアミノ)−1−フェニルプロピル]−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
4−ブロモ−N−[2−(メチルアミノ)−1−(フェニルメチル)エチル]−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−ブロモ−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[1−(アミノメチル)−2−メチル−2−フェニルプロピル]−4−ブロモ−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(2,4−ジクロロフェニル)メチル]エチル}−4−ブロモ−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−4−ブロモ−5−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−4−ブロモ−1−メチル−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−1H−ピロール−2−カルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−1−メチル−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−1H−ピロール−2−カルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−1−メチル−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−1H−ピロール−2−カルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[2−(メチルアミノ)−1−(フェニルメチル)エチル]−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−N−メチル−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[1−(アミノメチル)−2−メチル−2−フェニルプロピル]−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(2,4−ジクロロフェニル)メチル]エチル}−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−メチル−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(4−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−5−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−5−(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−3,4−ジブロモ−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−ブロモ−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(2−クロロフェニル)メチル]エチル}−4−ブロモ−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(2−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−ブロモ−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−(1H−インドール−3−イルメチル)エチル]−4−ブロモ−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(2−クロロフェニル)メチル]エチル}−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(2−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(1−ナフタレニル)エチル]−4−ブロモ−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(1−ナフタレニル)エチル]−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{2−アミノ−1−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{2−アミノ−1−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}−4−ブロモ−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−4−(4−ブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(4−ブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,5−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−クロロフェニル)メチル]エチル}−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(4−クロロフェニル)メチル]エチル}−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−ブロモ−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−(3−アミノ−1−フェニルプロピル)−4−ブロモ−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−5−(1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−3,4−ジブロモ−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−5−(1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−4−ブロモ−5−(1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−4−(1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−N−ヒドロキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−5−クロロ−4−(1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−クロロ−4−(1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−クロロ−4−(1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(4−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(4−ブロモ−1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−3−(メチルオキシ)−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−クロロ−4−(4−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−エチル−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−メチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−エチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(4−ブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−エチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−(シクロヘキシルメチル)エチル]−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−メチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−(シクロヘキシルメチル)エチル]−5−メチル−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−(シクロヘキシルメチル)エチル]−5−クロロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−(シクロヘキシルメチル)エチル]−4−(4−ブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−メチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−(シクロヘキシルメチル)エチル]−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−(シクロヘキシルメチル)エチル]−4−(4−ブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−クロロ−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(4−エチル−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−メチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−エチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−メチル−4−[1−メチル−4−(1−メチルエチル)−1H−ピラゾール−5−イル]−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−プロピル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(4−ブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−プロピル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−プロピル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−メチル−4−(1−メチル−4−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−メチル−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(4−ブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−メチル−2−フランカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−メチル−2−フランカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−メチル−2−フランカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−エチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−エチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−エチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−エチル−4−(4−エチル−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−エチル−4−(1−メチル−4−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(3−クロロ−4−エチル−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(3−クロロ−1−メチル−4−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−クロロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(3−クロロ−4−エチル−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(3−クロロ−1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−エチル−2−フランカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(4−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−エチル−2−フランカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−エチル−2−フランカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(4−フルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−クロロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(4−フルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(4−フルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−クロロ−4−(1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−クロロ−4−(1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−ブロモ−5−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−ブロモ−5−(4−ブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,4−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]エチル}−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(2,6−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(2,5−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(2,4−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−メチル−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(4−フルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−クロロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(4−フルオロフェニル)メチル]エチル}−5−メチル−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−5−メチル−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(4−シクロプロピル−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(4−エチル−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−メチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(4−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(4−ブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−メチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(4−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−メチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−メチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(4−ブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−メチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(4−ブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−メチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−メチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−メチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(4−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−メチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(4−ブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−クロロ−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(4−ブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−クロロ−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(4−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(4−ブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−クロロ−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(4−フルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(2,5−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−メチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(2,5−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−5−メチル−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(2,5−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−メチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(2,5−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(4−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(3−クロロ−1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(3−クロロ−1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−(シクロヘキシルメチル)エチル]−4−(3−クロロ−1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(3−クロロ−1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(2,5−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(4−エチル−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−メチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(4−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(4−エチル−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−メチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(4−エチル−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−メチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−メチル−2−フランカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−(メチルオキシ)−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(4−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−メチル−2−フランカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−メチル−2−フランカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−(メチルオキシ)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(2,5−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−(メチルオキシ)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(4−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−(メチルオキシ)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−(メチルオキシ)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−クロロ−5−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−クロロ−5−(4−ブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−(3−ピリジニルメチル)エチル]−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[(1R)−2−アミノ−1−フェニルエチル]−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−フェニルエチル]−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−フェニルエチル]−5−メチル−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−フェニルエチル]−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−メチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−フェニルエチル]−4−(4−ブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−メチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−フェニルエチル]−5−クロロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(4−フルオロフェニル)エチル]−5−クロロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(4−クロロフェニル)エチル]−5−クロロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(3−クロロフェニル)エチル]−5−クロロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(2−クロロフェニル)エチル]−5−クロロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(4−フルオロフェニル)エチル]−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−フェニルエチル]−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−フェニルエチル]−4−(4−ブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−クロロ−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(2−クロロフェニル)エチル]−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(3−クロロフェニル)エチル]−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−(2−アミノエチル)−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(4−クロロフェニル)エチル]−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−(シクロヘキシルメチル)エチル]−4−(1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−メチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−フェニルエチル]−4−(1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−メチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−メチルエチル]−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−エチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[(1S)−1−(アミノメチル)−3−メチルブチル]−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(4−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−エチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,4−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−5−メチル−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,4−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−メチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,4−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,4−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,4−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−メチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,4−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,4−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,4−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−5−メチル−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,4−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−メチル−2−フランカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,4−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,4−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−メチル−2−フランカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(4−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(4−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(4−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(4−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,4−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(4−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(4−ブロモ−1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(4−フルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−(トリフルオロメチル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
(N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(4−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,4−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−クロロ−4−(1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,4−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(1,4−ジエチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−クロロ−4−(1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(4−フルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(4−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−3−メチル−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−[1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル]−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(4−クロロ−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,4−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,4−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−4−(1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(4−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,4−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(4−フルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,5−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−クロロ−4−(1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−5−メチル−4−(1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−5−メチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,5−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,4−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(4−クロロフェニル)メチル]エチル}−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(2,4−ジクロロフェニル)メチル]エチル}−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−(シクロヘキシルメチル)エチル]−4−(1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−(シクロヘキシルメチル)エチル]−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−(シクロヘキシルメチル)エチル]−5−クロロ−4−(1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−(シクロヘキシルメチル)エチル]−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−(シクロヘキシルメチル)エチル]−4−(4−ブロモ−1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−5−クロロ−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−5−(1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−5−(4−クロロ−1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−メチル−4−(1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−5−メチル−4−(1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,5−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−5−メチル−4−(1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,4−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−4−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−5−クロロ−4−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(4−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(4−フルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−(シクロヘキシルメチル)エチル]−4−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[(1S)−2−アミノ−1−(シクロヘキシルメチル)エチル]−5−クロロ−4−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−クロロ−4−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−クロロ−4−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,5−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,5−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−メチル−4−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(2−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−メチル−4−(1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−5−メチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(2−フルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(2,4−ジクロロフェニル)メチル]エチル}−4−(1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(2,4−ジクロロフェニル)メチル]エチル}−4−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(2,4−ジクロロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(2,4−ジクロロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(4−クロロフェニル)メチル]エチル}−4−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(4−クロロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,5−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(4−クロロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(1,4−ジメチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(1,4−ジメチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,5−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(1,4−ジメチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,5−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(1,4−ジメチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,4−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(1,4−ジメチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,4−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,4−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[(1S,2S)−2−アミノ−3−ヒドロキシ−1−フェニルプロピル]−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;および
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,4−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(4−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−メチル−2−フランカルボキサミド;
から選択される請求項1記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項5】
請求項1記載の化合物および/またはその医薬上許容される塩および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項6】
医薬上許容される担体または希釈剤および有効量の請求項1記載の式(I)で示される化合物および/またはその医薬上許容される塩を含む医薬組成物の製造方法であって、式(I)で示される化合物および/またはその医薬上許容される塩を、医薬上許容される担体または希釈剤と混合することを含む方法。
【請求項7】
哺乳動物における癌および関節炎から選択される疾患または症状の重篤度を治療または減少させる方法であって、かかる哺乳動物に、治療有効量の請求項1記載の式Iで示される化合物および/またはその医薬上許容される塩を投与することを含む方法。
【請求項8】
哺乳動物がヒトである請求項7記載の方法。
【請求項9】
哺乳動物における癌および関節炎から選択される疾患または症状の重篤度を治療または減少させる方法であって、かかる哺乳動物に、治療有効量の請求項1記載の式(AA)で示される化合物および/またはその医薬上許容される塩を投与することを含む方法。
【請求項10】
哺乳動物がヒトである請求項9記載の方法。
【請求項11】
癌が、脳(グリオーマ)、グリオブラストーマ、バナヤン−ゾナナ症候群、コーデン病、レルミット−デュクロ病、乳癌、結腸癌、頭頸部癌、腎臓癌、肺癌、肝臓癌、メラノーマ、卵巣癌、膵臓癌、前立腺癌、肉腫および甲状腺癌から選択される、請求項7記載の方法。
【請求項12】
癌が、脳(グリオーマ)、グリオブラストーマ、バナヤン−ゾナナ症候群、コーデン病、レルミット−デュクロ病、乳癌、結腸癌、頭頸部癌、腎臓癌、肺癌、肝臓癌、メラノーマ、卵巣癌、膵臓癌、前立腺癌、肉腫および甲状腺癌から選択される、請求項9記載の方法。
【請求項13】
癌および関節炎から選択される疾患または症状の重篤度の治療または減少に用いるための医薬の製造における、請求項1記載の式(I)で示される化合物および/またはその医薬上許容される塩の使用。
【請求項14】
哺乳動物におけるAktの阻害方法であって、かかる哺乳動物に、治療有効量の請求項1記載の式Iで示される化合物および/またはその医薬上許容される塩を投与することを含む方法。
【請求項15】
哺乳動物がヒトである請求項14記載の方法。
【請求項16】
哺乳動物における癌の治療方法であって、かかる哺乳動物に治療有効量の
a)請求項1記載の式(I)で示される化合物および/またはその医薬上許容される塩;および
b)少なくとも1つの抗腫瘍剤
を投与することを含む方法。
【請求項17】
少なくとも1つの抗腫瘍剤が、本質的に、抗微小管剤、白金配位錯体、アルキル化剤、抗生物質、トポイソメラーゼII阻害剤、抗代謝剤、トポイソメラーゼI阻害剤、ホルモンおよびホルモンアナログ、シグナル伝達経路阻害剤;非受容体型チロシンキナーゼ血管形成阻害剤;免疫療法剤;プロアポトーシス剤;および細胞周期シグナリング阻害剤からなる群から選択される請求項16記載の方法。
【請求項18】
少なくとも1つの抗腫瘍剤が、ジテルペノイドおよびビンカアルカノイドから選択される抗微小管剤である、請求項16記載の方法。
【請求項19】
少なくとも1つの抗腫瘍剤がジテルペノイドである、請求項16記載の方法。
【請求項20】
少なくとも1つの抗腫瘍剤がビンカアルカノイドである、請求項16記載の方法。
【請求項21】
少なくとも1つの抗腫瘍剤が白金配位錯体である、請求項16記載の方法。
【請求項22】
少なくとも1つの抗腫瘍剤が、パクリタキセル、カルボプラチンまたはビノレルビンである、請求項16記載の方法。
【請求項23】
少なくとも1つの抗腫瘍剤がパクリタキセルである、請求項16記載の方法。
【請求項24】
少なくとも1つの抗腫瘍剤がカルボプラチンである、請求項16記載の方法。
【請求項25】
少なくとも1つの抗腫瘍剤がビノレルビンである、請求項16記載の方法。
【請求項26】
少なくとも1つの抗腫瘍剤がシグナル伝達経路阻害剤である、請求項16記載の方法。
【請求項27】
シグナル伝達経路阻害剤が、VEGFR2、TIE2、PDGFR、BTK、IGFR−1、TrkA、TrkB、TrkC、およびc−fmsからなる群から選択される成長因子受容体キナーゼの阻害剤である、請求項26記載の方法。
【請求項28】
シグナル伝達経路阻害剤が、rafk、akt、およびPKC−zetaからなる群から選択されるセリン/スレオニンキナーゼの阻害剤である、請求項26記載の方法。
【請求項29】
シグナル伝達経路阻害剤が、キナーゼのsrcファミリーから選択されるセリン/スレオニンキナーゼの阻害剤である、請求項26記載の方法。
【請求項30】
シグナル伝達経路阻害剤がc−srcの阻害剤である、請求項29記載の方法。
【請求項31】
シグナル伝達経路阻害剤が、ファルネシルトランスフェラーゼおよびゲラニルゲラニルトランスフェラーゼの阻害剤から選択されるRas癌遺伝子の阻害剤である、請求項26記載の方法。
【請求項32】
シグナル伝達経路阻害剤が、PI3Kからなる群から選択されるセリン/スレオニンキナーゼの阻害剤である、請求項26記載の方法。
【請求項33】
少なくとも1つの抗腫瘍剤が細胞周期シグナリング阻害剤である、請求項16記載の方法。
【請求項34】
細胞周期シグナリング阻害剤が、CDK2、CDK4、およびCDK6の阻害剤から選択される、請求項33記載の方法。
【請求項35】
治療において用いるための請求項16記載の医薬組み合わせ。
【請求項36】
癌の治療に有用な医薬の製造における請求項16記載の医薬組み合わせの使用。
【請求項37】
41が、塩素、エチル、メチルおよびメトキシから選択され;
42が、
【化9】

(式中、Qは窒素であり、Yは−CH−であり、Zは−C(R48)−であり、
30は、メチルおよびエチルから選択され、
ここに、R48は、水素、メチル、塩素および臭素から選択される)
であり;
43が水素であり;
44が−CH−フェニルであり、ここに、フェニルは、フッ素およびトリフルオロメチルから選択される1個または2個の置換基により置換されていてもよく;
45が水素であり;
20が水素であり;
Xが、OおよびSから選択され;
nが1である、
請求項1記載の式(I)で示される化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項38】
癌が、脳(グリオーマ)、グリオブラストーマ、バナヤン−ゾナナ症候群、コーデン病、レルミット−デュクロ病、乳、炎症性乳癌、腎芽細胞腫、ユーイング肉腫、横紋筋肉腫、上衣腫、髄芽腫、結腸、頭頸部、腎臓、肺、肝臓、メラノーマ、卵巣癌、膵臓癌、前立腺癌、肉腫、骨肉腫、骨の巨細胞腫、甲状腺、リンパ芽球性T細胞白血病、慢性骨髄性白血病、慢性リンパ球性白血病、毛様細胞白血病、急性リンパ芽球性白血病、急性骨髄性白血病、慢性好中球性白血病、急性リンパ芽球性T細胞白血病、形質細胞腫、免疫芽球性大細胞白血病、外套細胞白血病、多発性骨髄腫巨核芽球性白血病、多発性骨髄腫、急性巨核球性白血病、前骨髄球性白血病、赤白血病、悪性リンパ腫、ホジキンズリンパ腫、非ホジキンズリンパ腫、リンパ芽球性T細胞リンパ腫、バーキットリンパ腫、濾胞性リンパ腫、神経芽細胞腫、膀胱癌、尿路癌、肺癌、外陰癌、頸部癌、子宮内膜癌、腎臓癌、中皮腫、食道癌、唾液腺癌、肝細胞癌、胃癌、鼻咽頭癌、口腔癌、口の癌、GIST(消化管間質腫瘍)および精巣癌から選択される、請求項7記載の方法。
【請求項39】
哺乳動物がヒトである請求項38記載の方法。
【請求項40】
N−[2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−4−ブロモ−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−(2−アミノ−1−フェニルエチル)−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−4−{[(2Z)−1−メチル−2−(2−プロパン−1−イリデン)ヒドラジノ]メチル}−2−チオフェンカルボキサミド;
N−(2−アミノ−1−フェニルエチル)−4−{[(2Z)−1−メチル−2−(2−プロパン−1−イリデン)ヒドラジノ]メチル}−2−チオフェンカルボキサミド;
N−(2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−[2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−4−ブロモ−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−(2−アミノ−1−フェニルエチル)−4−ブロモ−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−ブロモ−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−ブロモ−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−ブロモ−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−ブロモ−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;および
N−[2−アミノ−1−(フェニルメチル)エチル]−4−メチル−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
から選択される請求項3記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項41】
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(4−ブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−クロロ−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−クロロ−4−(1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−エチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−メチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(4−ブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−クロロ−2−チオフェンカルボキサミド;
N−((1S)−2−アミノ−1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}エチル)−4−(4−ブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−クロロ−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(4−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(4−ブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−クロロ−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−(メチルオキシ)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,4−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,4−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,4−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(4−フルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,4−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;および
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,4−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
から選択される請求項1記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項42】
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]エチル}−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−5−メチル−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,4−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−チオフェンカルボキサミド;
N−{(1S)−2−アミノ−1−[(3,4−ジフルオロフェニル)メチル]エチル}−5−クロロ−4−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−フランカルボキサミド;
から選択される請求項1記載の化合物またはその医薬上許容される塩。

【公開番号】特開2012−167096(P2012−167096A)
【公開日】平成24年9月6日(2012.9.6)
【国際特許分類】
【外国語出願】
【出願番号】特願2012−89471(P2012−89471)
【出願日】平成24年4月10日(2012.4.10)
【分割の表示】特願2011−24171(P2011−24171)の分割
【原出願日】平成20年2月7日(2008.2.7)
【出願人】(591002957)グラクソスミスクライン・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー (341)
【氏名又は名称原語表記】GlaxoSmithKline LLC
【Fターム(参考)】