Ｃ２フェニル−置換環状ケト−エノール
【課題】有害生物防除活性あるいは除草活性の優れた化合物を提供する。
【解決手段】下式の新規なＣ2フェニル−置換環状ケト−エノール。
該Ｃ2フェニル−置換環状ケト−エノールの製造法ならびに有害生物防除剤及び除草剤としてのそれらの使用。化合物の例示として各種の３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体などがある。他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、植物栄養及び土壌構造を改良する薬剤との混合物も可能である。活性化合物はそのままで、調剤の形態で、又はさらに希釈することによりそれらから調製される使用形態、例えば調製済み溶液、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び顆粒剤において用いられる。
【解決手段】下式の新規なＣ2フェニル−置換環状ケト−エノール。
該Ｃ2フェニル−置換環状ケト−エノールの製造法ならびに有害生物防除剤及び除草剤としてのそれらの使用。化合物の例示として各種の３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体などがある。他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、植物栄養及び土壌構造を改良する薬剤との混合物も可能である。活性化合物はそのままで、調剤の形態で、又はさらに希釈することによりそれらから調製される使用形態、例えば調製済み溶液、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び顆粒剤において用いられる。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
［式中、
Ｗは水素、アルキル、アルケニル又はアルキニルを示し、
Ｘはアルキル、アルケニル又はアルキニルを示し、
Ｙは水素、メチル、エチル、ｉ−プロピル、アルケニル又はアルキニルを示し、
Ｚは水素、アルキル、アルケニル又はアルキニルを示し、
但し、基Ｗ、Ｘ、Ｙ又はＺの少なくとも１つは少なくとも２つの炭素原子を有する鎖を示し、
ＣＫＥは基
【化２】
の１つを示し、
ここで
Ａは水素を示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルを示すか、飽和もしくは不飽和の、場合により置換されていることができるシクロアルキルを示し、ここで場合により
少なくとも１つの環原子は複素原子により置き換えられていることができるか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるアリール、アリールアルキル又はヘタリールを示し、
Ｂは水素、アルキル又はアルコキシアルキルを示すか、あるいは
ＡとＢはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和もしくは不飽和の、非置換であるかもしくは置換されている環を示し、それは場合により少なくとも１つの複素原子を含有していることができ、
Ｄは水素を示すか、又はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、場合により１つもしくはそれより多い環メンバーが複素原子により置き換えられていることができる飽和もしくは不飽和シクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル及びヘタリールよりなる群からの、場合により置換されていることができる基を示すか、あるいは
ＡとＤはそれらが結合している原子と一緒になって飽和もしくは不飽和環を示し、それはＡ、Ｄ部分において非置換であるかもしくは置換されていることができ且つそれは場合により少なくとも１つの複素原子を含有していることができるか、あるいは
ＡとＱ1は一緒になってアルカンジイルもしくはアルケンジイルを示し、それらのそれぞれは場合によりヒドロキシルで又はそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシもしくはアリールで置換されていることができるか、あるいは
Ｑ1は水素又はアルキルを示し、
Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6は互いに独立してそれぞれ水素又はアルキルを示し、
Ｑ3は水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により置換されていることができるシクロアルキル（ここで場合により１つのメチレン基は酸素もしくは硫黄により置き換えられていることができる）又は場合により置換されていることができるフェニルを示すか、あるいは
Ｑ3とＱ4はそれらが結合している炭素原子と一緒になって飽和もしくは不飽和の、非置換であるかもしくは置換されている環を示し、それは場合により複素原子を含有していることができ、
Ｇは水素（ａ）を示すか、又は基
【化３】
の１つを示し、
ここで
Ｅは金属イオン同等物又はアンモニウムイオンを示し、
Ｌは酸素又は硫黄を示し、
Ｍは酸素又は硫黄を示し、
Ｒ1はそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルケニル
、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル又は場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていることができ、少なくとも１つの複素原子により中断されていることができるシクロアルキル、それぞれ場合により置
換されていることができるフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル又はヘタリールオキシアルキルを示し、
Ｒ2はそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるシクロアルキル、フェニル又はベンジルを示し、
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は互いに独立してそれぞれ、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを示し、それぞれ場合により置換されていることができるフェニル、ベンジル、フェノキシ又はフェニルチオを示し、
Ｒ6及びＲ7は互いに独立してそれぞれ水素、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを示すか、場合により置換されていることができるフェニルを示すか、場合により置換されていることができるベンジルを示すか、あるいはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって、場合により酸素もしくは硫黄で中断されていることができる環を示す、
ただし、Ｚが水素以外であり且つＣＫＥが基（１）である場合は除く］
の化合物。
【請求項２】
（Ａ）希釈剤の存在下及び塩基の存在下における、式（ＩＩ）
【化４】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｒ8はアルキルを示す］
のＮ−アシルアミノ酸エステルの分子内縮合により、式（Ｉ−１−ａ）
【化５】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りである］
の３−フェニルピロリジン−２，４−ジオンもしくはそれらのエノールを得る、
（Ｂ）希釈剤の存在下及び塩基の存在下における、式（ＩＩＩ）
【化６】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8はそれぞれ請求項１で定義した通りである］
のカルボン酸エステルの分子内縮合により、式（Ｉ−２−ａ）
【化７】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りである］
の３−フェニル−４−ヒドロキシ−Δ3−ジヒドロフラノン誘導体を得る、
（Ｃ）適宜希釈剤の存在下及び酸の存在下における、式（ＩＶ）
【化８】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8はそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｖは水素、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを示す］
のβ−ケトカルボン酸エステルの分子内環化により、式（Ｉ−３−ａ）
【化９】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りである］
の３−フェニル−４−ヒドロキシ−Δ3−ジヒドロチオフェノン誘導体を得る、
（Ｄ）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸受容体の存在下で、式（Ｖ）
【化１０】
［式中、
Ａ及びＤは請求項１で定義した通りである］
のカルボニル化合物又は式（Ｖａ）
【化１１】
［式中、
Ａ、Ｄ及びＲ8はそれぞれ請求項１で定義した通りである］
のそれらのシリルエノールエーテルを式（ＶＩ）
【化１２】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｈａｌはハロゲンを示す］
のケテン酸ハライドと反応させることにより、式（Ｉ−４−ａ）
【化１３】
［式中、
Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りである］
の３−フェニルピロン誘導体を得る、
（Ｅ）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸受容体の存在下で、式（ＶＩＩ）
【化１４】
［式中、
Ａは請求項１で定義した通りである］
のチオアミドを式（ＶＩ）
【化１５】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｈａｌはハロゲンを示す］
のケテン酸ハライドと反応させることにより、式（Ｉ−５−ａ）
【化１６】
［式中、
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りである］
のフェニル−１，３−チアジン誘導体を得る、
（Ｆ）適宜希釈剤の存在下及び適宜塩基の存在下における、式（ＶＩＩＩ）
【化１７】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｒ8はアルキルを示す］
のケトカルボン酸エステルの分子内環化により、式（Ｉ−６−ａ）
【化１８】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りである］
の化合物を得る、
（Ｇ）希釈剤の存在下及び塩基の存在下における、式（ＩＸ）
【化１９】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りであり、Ｒ8はアルキルを示す］
の６−アリール−５−ケト−ヘキサン酸エステルの分子内縮合により、式（Ｉ−７−ａ）
【化２０】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りである］の化合物を得る；
（Ｈ）溶媒の存在下に、適宜塩基及び触媒の存在下で、式（Ｉ−１'（ａ−ｇ））〜（Ｉ−７'（ａ−ｇ））
【化２１】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ'、Ｘ'、Ｙ'及びＺ'はそれぞれ請求項１で定義した通りであり、アポストロフィー 'は１つ、最高で２つの基Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがこの方法では塩素、臭素又はヨウ素を示し、但し、他の基Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはアルケニルもしくはアルキニルを示さないことを意味する］
の化合物を式（Ｘ−ａ）のシリルアセチレン又は式（Ｘ−ｂ）のビニルスタンナン
【化２２】
［式中、
ａｌｋはＣ1−Ｃ4−アルキルを示し、
Ｒ21はＣ1−Ｃ4−アルキル又はフェニルを示し、
Ｒ22は水素又はＣ1−Ｃ4−アルキルを示す］
と反応させることにより、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りであり、ここで１つもしくは最高で２つの基Ｗ、Ｘ、Ｙ又はＺはＲ22−Ｃ≡Ｃ−又は
【化２３】
を示し、Ｒ22は水素又はＣ1−Ｃ4−アルキルを示す、上記で示した式（Ｉ−１（ａ−ｇ））〜（Ｉ−７（ａ−ｇ））の化合物を得る、
（Ｉ）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物をそれぞれ
（α）式（ＸＩ）
【化２４】
［式中、
Ｒ1は請求項１で定義した通りであり、
Ｈａｌはハロゲンを示す］
の酸ハライドと、
あるいは
（β）式（ＸＩＩ）
Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1 （ＸＩＩ）
［式中、
Ｒ1は請求項１で定義した通りである］
のカルボン酸無水物と
反応させることにより、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ1、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ｂ）〜（Ｉ−７−ｂ）の化合物を得る、
（Ｊ）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物を、それぞれ式（ＸＩＩＩ）
Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （ＸＩＩＩ）
［式中、
Ｒ2及びＭはそれぞれ請求項１で定義した通りである］
のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させることにより、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ2、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定
義した通りであり、Ｌが酸素を示す、上記で示した式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−７−ｃ）の化合物を得る；
（Ｋ）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物を、それぞれ式（ＸＩＶ）
【化２５】
［式中、
Ｍ及びＲ2はそれぞれ請求項１で定義した通りである］
のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと反応させることにより、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ2、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りであり、Ｌが硫黄を示す、上記で示した式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−７−ｃ）の化合物を得る、
ならびに
（Ｌ）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物を、それぞれ式（ＸＶ）
Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ （ＸＶ）
［式中、
Ｒ3は請求項１で定義した通りである］
の塩化スルホニルと反応させることにより、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ3、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ｄ）〜（Ｉ−７−ｄ）の化合物を得る、
（Ｍ）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物を、それぞれ式（ＸＶＩ）
【化２６】
［式中、
Ｌ、Ｒ4及びＲ5はそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｈａｌはハロゲンを示す］
のリン化合物と反応させることにより、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ4、Ｒ5、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−７−ｅ）の化合物を得る、
（Ｎ）適宜希釈剤の存在下で、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りである式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物を、それぞれ式（ＸＶＩＩ）又は（ＸＶＩＩＩ）
【化２７】
［式中、
Ｍｅは１−もしくは２価の金属を示し、
ｔは１又は２の数を示し、
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12は互いに独立してそれぞれ水素又はアルキルを示す］
の金属化合物又はアミンと反応させることにより、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ｆ）〜（Ｉ−７−ｆ）の化合物を得る、
（Ｏ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物を、それぞれ
（α）適宜希釈剤の存在下及び適宜触媒の存在下で、式（ＸＩＸ）
Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸＩＸ）
［式中、
Ｒ6及びＬはそれぞれ請求項１で定義した通りである］
のイソシアナートもしくはイソチオシアナートと、あるいは
（β）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、式（ＸＸ）
【化２８】
［式中、
Ｌ、Ｒ6及びＲ7はそれぞれ請求項１で定義した通りである］
の塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと
反応させることにより、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ6、Ｒ7、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ｇ）〜（Ｉ−７−ｇ）の化合物を得る
ことを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造法。
【請求項３】
式（ＩＩ）
【化２９】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8はそれぞれ請求項１で定義した通りである］
の化合物。
【請求項４】
式（ＩＩＩ）
【化３０】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8はそれぞれ請求項１で定義した通りである］
の化合物。
【請求項５】
式（ＩＶ）
【化３１】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8はそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｖは水素、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを示す］
の化合物。
【請求項６】
式（ＶＩ）
【化３２】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｈａｌはハロゲンを示す］
の化合物。
【請求項７】
式（ＶＩＩＩ）
【化３３】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｒ8はアルキルを示す］
の化合物。
【請求項８】
式（ＩＸ）
【化３４】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りであり、Ｒ8はアルキルを示す］
の化合物。
【請求項９】
式（ＸＸＶ）
【化３５】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｙはさらに−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ3）3を示すことができる］
の化合物。
【請求項１０】
式（ＸＸＩＩ）
【化３６】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｈａｌは塩素又は臭素を示す］
の化合物。
【請求項１１】
式（ＸＸＸ）
【化３７】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8はそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｙはさらに−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ3）3を示すことができる］
の化合物。
【請求項１２】
式（ＸＬＩＩ）
【化３８】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ8'はそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｚ'はアルキルを示す］
の化合物。
【請求項１３】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含むことを特徴とする有害生物防除剤及び除草剤。
【請求項１４】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物及び／又はそれらの生息地に作用させることを特徴とする有害動物及び望ましくない植生の抑制法。
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
［式中、
Ｗは水素、アルキル、アルケニル又はアルキニルを示し、
Ｘはアルキル、アルケニル又はアルキニルを示し、
Ｙは水素、メチル、エチル、ｉ−プロピル、アルケニル又はアルキニルを示し、
Ｚは水素、アルキル、アルケニル又はアルキニルを示し、
但し、基Ｗ、Ｘ、Ｙ又はＺの少なくとも１つは少なくとも２つの炭素原子を有する鎖を示し、
ＣＫＥは基
【化２】
の１つを示し、
ここで
Ａは水素を示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルを示すか、飽和もしくは不飽和の、場合により置換されていることができるシクロアルキルを示し、ここで場合により
少なくとも１つの環原子は複素原子により置き換えられていることができるか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるアリール、アリールアルキル又はヘタリールを示し、
Ｂは水素、アルキル又はアルコキシアルキルを示すか、あるいは
ＡとＢはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和もしくは不飽和の、非置換であるかもしくは置換されている環を示し、それは場合により少なくとも１つの複素原子を含有していることができ、
Ｄは水素を示すか、又はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、場合により１つもしくはそれより多い環メンバーが複素原子により置き換えられていることができる飽和もしくは不飽和シクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル及びヘタリールよりなる群からの、場合により置換されていることができる基を示すか、あるいは
ＡとＤはそれらが結合している原子と一緒になって飽和もしくは不飽和環を示し、それはＡ、Ｄ部分において非置換であるかもしくは置換されていることができ且つそれは場合により少なくとも１つの複素原子を含有していることができるか、あるいは
ＡとＱ1は一緒になってアルカンジイルもしくはアルケンジイルを示し、それらのそれぞれは場合によりヒドロキシルで又はそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシもしくはアリールで置換されていることができるか、あるいは
Ｑ1は水素又はアルキルを示し、
Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6は互いに独立してそれぞれ水素又はアルキルを示し、
Ｑ3は水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により置換されていることができるシクロアルキル（ここで場合により１つのメチレン基は酸素もしくは硫黄により置き換えられていることができる）又は場合により置換されていることができるフェニルを示すか、あるいは
Ｑ3とＱ4はそれらが結合している炭素原子と一緒になって飽和もしくは不飽和の、非置換であるかもしくは置換されている環を示し、それは場合により複素原子を含有していることができ、
Ｇは水素（ａ）を示すか、又は基
【化３】
の１つを示し、
ここで
Ｅは金属イオン同等物又はアンモニウムイオンを示し、
Ｌは酸素又は硫黄を示し、
Ｍは酸素又は硫黄を示し、
Ｒ1はそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルケニル
、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル又は場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていることができ、少なくとも１つの複素原子により中断されていることができるシクロアルキル、それぞれ場合により置
換されていることができるフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル又はヘタリールオキシアルキルを示し、
Ｒ2はそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるシクロアルキル、フェニル又はベンジルを示し、
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は互いに独立してそれぞれ、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを示し、それぞれ場合により置換されていることができるフェニル、ベンジル、フェノキシ又はフェニルチオを示し、
Ｒ6及びＲ7は互いに独立してそれぞれ水素、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを示すか、場合により置換されていることができるフェニルを示すか、場合により置換されていることができるベンジルを示すか、あるいはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって、場合により酸素もしくは硫黄で中断されていることができる環を示す、
ただし、Ｚが水素以外であり且つＣＫＥが基（１）である場合は除く］
の化合物。
【請求項２】
（Ａ）希釈剤の存在下及び塩基の存在下における、式（ＩＩ）
【化４】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｒ8はアルキルを示す］
のＮ−アシルアミノ酸エステルの分子内縮合により、式（Ｉ−１−ａ）
【化５】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りである］
の３−フェニルピロリジン−２，４−ジオンもしくはそれらのエノールを得る、
（Ｂ）希釈剤の存在下及び塩基の存在下における、式（ＩＩＩ）
【化６】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8はそれぞれ請求項１で定義した通りである］
のカルボン酸エステルの分子内縮合により、式（Ｉ−２−ａ）
【化７】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りである］
の３−フェニル−４−ヒドロキシ−Δ3−ジヒドロフラノン誘導体を得る、
（Ｃ）適宜希釈剤の存在下及び酸の存在下における、式（ＩＶ）
【化８】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8はそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｖは水素、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを示す］
のβ−ケトカルボン酸エステルの分子内環化により、式（Ｉ−３−ａ）
【化９】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りである］
の３−フェニル−４−ヒドロキシ−Δ3−ジヒドロチオフェノン誘導体を得る、
（Ｄ）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸受容体の存在下で、式（Ｖ）
【化１０】
［式中、
Ａ及びＤは請求項１で定義した通りである］
のカルボニル化合物又は式（Ｖａ）
【化１１】
［式中、
Ａ、Ｄ及びＲ8はそれぞれ請求項１で定義した通りである］
のそれらのシリルエノールエーテルを式（ＶＩ）
【化１２】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｈａｌはハロゲンを示す］
のケテン酸ハライドと反応させることにより、式（Ｉ−４−ａ）
【化１３】
［式中、
Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りである］
の３−フェニルピロン誘導体を得る、
（Ｅ）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸受容体の存在下で、式（ＶＩＩ）
【化１４】
［式中、
Ａは請求項１で定義した通りである］
のチオアミドを式（ＶＩ）
【化１５】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｈａｌはハロゲンを示す］
のケテン酸ハライドと反応させることにより、式（Ｉ−５−ａ）
【化１６】
［式中、
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りである］
のフェニル−１，３−チアジン誘導体を得る、
（Ｆ）適宜希釈剤の存在下及び適宜塩基の存在下における、式（ＶＩＩＩ）
【化１７】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｒ8はアルキルを示す］
のケトカルボン酸エステルの分子内環化により、式（Ｉ−６−ａ）
【化１８】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りである］
の化合物を得る、
（Ｇ）希釈剤の存在下及び塩基の存在下における、式（ＩＸ）
【化１９】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りであり、Ｒ8はアルキルを示す］
の６−アリール−５−ケト−ヘキサン酸エステルの分子内縮合により、式（Ｉ−７−ａ）
【化２０】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りである］の化合物を得る；
（Ｈ）溶媒の存在下に、適宜塩基及び触媒の存在下で、式（Ｉ−１'（ａ−ｇ））〜（Ｉ−７'（ａ−ｇ））
【化２１】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ'、Ｘ'、Ｙ'及びＺ'はそれぞれ請求項１で定義した通りであり、アポストロフィー 'は１つ、最高で２つの基Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがこの方法では塩素、臭素又はヨウ素を示し、但し、他の基Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはアルケニルもしくはアルキニルを示さないことを意味する］
の化合物を式（Ｘ−ａ）のシリルアセチレン又は式（Ｘ−ｂ）のビニルスタンナン
【化２２】
［式中、
ａｌｋはＣ1−Ｃ4−アルキルを示し、
Ｒ21はＣ1−Ｃ4−アルキル又はフェニルを示し、
Ｒ22は水素又はＣ1−Ｃ4−アルキルを示す］
と反応させることにより、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りであり、ここで１つもしくは最高で２つの基Ｗ、Ｘ、Ｙ又はＺはＲ22−Ｃ≡Ｃ−又は
【化２３】
を示し、Ｒ22は水素又はＣ1−Ｃ4−アルキルを示す、上記で示した式（Ｉ−１（ａ−ｇ））〜（Ｉ−７（ａ−ｇ））の化合物を得る、
（Ｉ）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物をそれぞれ
（α）式（ＸＩ）
【化２４】
［式中、
Ｒ1は請求項１で定義した通りであり、
Ｈａｌはハロゲンを示す］
の酸ハライドと、
あるいは
（β）式（ＸＩＩ）
Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1 （ＸＩＩ）
［式中、
Ｒ1は請求項１で定義した通りである］
のカルボン酸無水物と
反応させることにより、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ1、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ｂ）〜（Ｉ−７−ｂ）の化合物を得る、
（Ｊ）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物を、それぞれ式（ＸＩＩＩ）
Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （ＸＩＩＩ）
［式中、
Ｒ2及びＭはそれぞれ請求項１で定義した通りである］
のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させることにより、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ2、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定
義した通りであり、Ｌが酸素を示す、上記で示した式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−７−ｃ）の化合物を得る；
（Ｋ）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物を、それぞれ式（ＸＩＶ）
【化２５】
［式中、
Ｍ及びＲ2はそれぞれ請求項１で定義した通りである］
のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと反応させることにより、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ2、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りであり、Ｌが硫黄を示す、上記で示した式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−７−ｃ）の化合物を得る、
ならびに
（Ｌ）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物を、それぞれ式（ＸＶ）
Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ （ＸＶ）
［式中、
Ｒ3は請求項１で定義した通りである］
の塩化スルホニルと反応させることにより、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ3、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ｄ）〜（Ｉ−７−ｄ）の化合物を得る、
（Ｍ）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物を、それぞれ式（ＸＶＩ）
【化２６】
［式中、
Ｌ、Ｒ4及びＲ5はそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｈａｌはハロゲンを示す］
のリン化合物と反応させることにより、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ4、Ｒ5、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−７−ｅ）の化合物を得る、
（Ｎ）適宜希釈剤の存在下で、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りである式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物を、それぞれ式（ＸＶＩＩ）又は（ＸＶＩＩＩ）
【化２７】
［式中、
Ｍｅは１−もしくは２価の金属を示し、
ｔは１又は２の数を示し、
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12は互いに独立してそれぞれ水素又はアルキルを示す］
の金属化合物又はアミンと反応させることにより、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ｆ）〜（Ｉ−７−ｆ）の化合物を得る、
（Ｏ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物を、それぞれ
（α）適宜希釈剤の存在下及び適宜触媒の存在下で、式（ＸＩＸ）
Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸＩＸ）
［式中、
Ｒ6及びＬはそれぞれ請求項１で定義した通りである］
のイソシアナートもしくはイソチオシアナートと、あるいは
（β）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、式（ＸＸ）
【化２８】
［式中、
Ｌ、Ｒ6及びＲ7はそれぞれ請求項１で定義した通りである］
の塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと
反応させることにより、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ6、Ｒ7、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ｇ）〜（Ｉ−７−ｇ）の化合物を得る
ことを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造法。
【請求項３】
式（ＩＩ）
【化２９】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8はそれぞれ請求項１で定義した通りである］
の化合物。
【請求項４】
式（ＩＩＩ）
【化３０】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8はそれぞれ請求項１で定義した通りである］
の化合物。
【請求項５】
式（ＩＶ）
【化３１】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8はそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｖは水素、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを示す］
の化合物。
【請求項６】
式（ＶＩ）
【化３２】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｈａｌはハロゲンを示す］
の化合物。
【請求項７】
式（ＶＩＩＩ）
【化３３】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｒ8はアルキルを示す］
の化合物。
【請求項８】
式（ＩＸ）
【化３４】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りであり、Ｒ8はアルキルを示す］
の化合物。
【請求項９】
式（ＸＸＶ）
【化３５】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｙはさらに−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ3）3を示すことができる］
の化合物。
【請求項１０】
式（ＸＸＩＩ）
【化３６】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｈａｌは塩素又は臭素を示す］
の化合物。
【請求項１１】
式（ＸＸＸ）
【化３７】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8はそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｙはさらに−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ3）3を示すことができる］
の化合物。
【請求項１２】
式（ＸＬＩＩ）
【化３８】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ8'はそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｚ'はアルキルを示す］
の化合物。
【請求項１３】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含むことを特徴とする有害生物防除剤及び除草剤。
【請求項１４】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物及び／又はそれらの生息地に作用させることを特徴とする有害動物及び望ましくない植生の抑制法。
【公開番号】特開２０１１−２３６２２２（Ｐ２０１１−２３６２２２Ａ）
【公開日】平成２３年１１月２４日（２０１１．１１．２４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−１３６５７５（Ｐ２０１１−１３６５７５）
【出願日】平成２３年６月２０日（２０１１．６．２０）
【分割の表示】特願２００１−５７２４６５（Ｐ２００１−５７２４６５）の分割
【原出願日】平成１３年３月２１日（２００１．３．２１）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２３年１１月２４日（２０１１．１１．２４）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年６月２０日（２０１１．６．２０）
【分割の表示】特願２００１−５７２４６５（Ｐ２００１−５７２４６５）の分割
【原出願日】平成１３年３月２１日（２００１．３．２１）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
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