説明

CCR−5アンタゴニストとして有用なベンジルエーテルアミン化合物

本発明は、R1, R2, R3, R4, Ra, Rb, Rc, Rd, X, m及びnが本明細書に定義されている通りである一般式(I)のCCR−5受容体アンタゴニストである化合物に関する。本発明はさらに、そのような化合物を含んで成る医薬組成物、及びCCR−5介在性疾患を処理するためへのそのような化合物の使用を含んで成る。



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【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記式I:
【化1】

[式中、Xは、結合又は酸素であり;
mは、0,1,2,3又は4であり;
nは、0,1又は2であり;
R1は、各場合において、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ニトロ又は-NR5R6から独立して選択された任意に存在してもよい置換基であり;
R2は、
a)水素、又は
b)アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリール又はヘテロアリールであり、それらのいずれも基Yにより任意に置換され得;
Yは、
a)アリール又はヘテロアリールであり、それらのいずれかは1又は複数のZ1, Z2, Z3により任意に置換され得;
b)シクロアルキル又はヘテロシクロであり、それらのいずれかは1又は複数のZ1, Z2, Z3により任意に置換され得;
c)-COOR7
d)-NR8R9
e)-CHR10(OR11);
f)-C(=O)-NR8R9
g)-NR12-(C=O)-NR8R9
h)-CN;
i)-C(=N-OR13);
j)アルコキシであり;
R3及びR4は、
a)水素;
b)アルキル、シクロアルキル、(シクロアルキル)アルキル、アリール、(アリール)アルキル、ヘテロシクロ、(ヘテロシクロ)アルキル、ヘテロアリール又は(ヘテロアリール)アルキル(それらのいずれも1又は複数のZ1, Z2, Z3により任意に置換され得る);又は
c)-C(O)R*、 -C(O)OR*、 -C(O)NHR* 又は -SO2R*
から独立して選択され;又は
R3及びR4は、それらが結合される窒素原子と一緒になってヘテロシクロ又はヘテロアリール環を形成し、これらは1又は複数のZ1, Z2, Z3により任意に置換され;
R5及びR6は、独立して、H、-C(O)R*、-SO2R*、又は-C(O)NR8aR9aであり;
R7, R8, R8a, R9及びR9aは独立して、
a)水素、又は
b)アルキル、シクロアルキル、(シクロアルキル)アルキル、アリール、(アリール)アルキル、ヘテロシクロ、(ヘテロシクロ)アルキル、ヘテロアリール又は(ヘテロアリール)アルキル(それらのいずれも1又は複数のZ1, Z2, Z3により任意に置換され得る)であり;
R10は、H, アルキル、又は-OR*であり;
R11及びR12は独立して、H又はアルキルであり;
R13はアルキルであり;
R*は、個々の場合に、独立して、アルキル、シクロアルキル、(シクロアルキル)アルキル、アリール、(アリール)アルキル、ヘテロシクロ、(ヘテロシクロ)アルキル、ヘテロアリール又は(ヘテロアリール)アルキルであり、それらのいずれも1又は複数のZ1, Z2, Z3により任意に置換され得;
Ra及びRbは独立して、水素、-OR10a, アルキル、ヒドロキシアルキル、又はハロアルキルであり;又は
Ra及びRbは、オキソを形成するために結合することができ;
Rc及びRdは、個々の場合に、独立してH, -OR10b, アルキル又はハロアルキルであり;
R10a及びR10bは独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり;
Z1, Z2及びZ3は、下記から独立して選択された任意に存在してもよい置換基であり:
(1)V、ここでVは、
(i)アルキル、(ヒドロキシ)アルキル、(アルコキシ)アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、(シクロアルキル)アルキル、シクロアルケニル、(シクロアルケニル)アルキル、アリール、(アリール)アルキル、ヘテロシクロ、(ヘテロシクロ)アルキル、ヘテロアリール又は(ヘテロアリール)アルキル;
(ii)1又は複数の同じか又は異なった基(i)により、それ自体置換されている基(i);又は
(iii)Z1の定義の1又は複数(好ましくは、1〜3)の次の基(2)〜(13)により独立して置換されている基(i)又は(ii)である、
(2)-OH 又は-OV、
(3)-SH 又は-SV、
(4) -C(O)H、 -C(O)OH、 -C(O)V、 -C(O)OV又は-O-C(O)V、
(5)-S03H、-S(O)tV、又は S(O)tN(V1)V、 ここでtは 1又は 2であり、
(6) ハロ、
(7) シアノ、
(8) ニトロ、
(9) -U1-NV2V3
(10) -U1-N(V1)-U2-NV2V3
(11) -U1-N(V4)-U2-V、
(12) -U1-N(V4)-U2-H、
(13) オキソ;
U1及びU2は、それぞれ独立して、下記の通りであり:
(1)単結合、
(2)-U3-S(O)t-U4-,
(3)-U3-C(O)-U4-,
(4)-U3-C(S)-U4-,
(5)-U3-O-U4-,
(6)-U3-S-U4-,
(7)-U3-O-C(O)-U4-,
(8)-U3-C(O)-O-U4-,
(9)-U3-C(=NV1a)-U4-, 又は
(10)-U3-C(O)-C(O)-U4-;
V1, V1a, V2, V3及びV4は、
(1)それぞれ独立して、水素、又はZ1の定義において提供される基であるか;又は
(2)V2及びV3は一緒に、それらが結合される原子と一緒に、3−〜8−員の飽和又は不飽和環を完結するアルキレン又はアルケニレンであり得、ここで前記環は、置換されていないか、又はZ1の定義において列挙される1又は複数の基により置換され、又は
(3)V2又はV3は、V1と一緒に、それらが結合される窒素原子と一緒に、3−〜8−員の飽和又は不飽和環を完結するアルキレン又はアルケニレンであり得、ここで前記環は、置換されていないか、又はZ1の定義において列挙される1又は複数の基により置換され;そして
U3及びU4は、お互い独立して、
(1)単結合、
(2)アルキレン、
(3)アルケニレン、又は
(4)アルキニレンである]
で表される化合物、その鏡像異性体、ジアステレオマー、塩及び溶媒化合物。
【請求項2】
R2が、Yにより置換されたアルキルであり;
Yが、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロ、-CHR10(OR11)、又は-NR12-(C=O)-NR8R9であり、それらのいずれも、1又は複数のZ1、Z2及びZ3により任意に置換され得る請求項1記載の化合物。
【請求項3】
R2がメチルである請求項2記載の化合物。
【請求項4】
Yが、フェニル、シクロプロピル又は1,3−ジオキソラニルであり、それらのいずれも、1又は複数のZ1、Z2及びZ3により任意に置換され得る請求項2記載の化合物。
【請求項5】
R2がメチルである請求項4記載の化合物。
【請求項6】
Yが、アルキル、ハロ、ハロアルキル、シアノ、-C(O)OH、 -C(O)V、 -C(O)OV、 及び-C(O)-NV2V3から選択された少なくとも1つのZ1基により置換されたフェニルである請求項5記載の化合物。
【請求項7】
R2が、下記式:
【化2】

【化3】

から選択された基である請求項6記載の化合物。
【請求項8】
(a)R3及びR4が独立して、H, アルキル、(ヒドロキシ)アルキル、(ヘテロアリール)アルキル、(ヘテロシクロ)アルキル又は-C(O)NHR*であり、それらのいずれも任意に、1又は複数のZ1、Z2、Z3により置換され得;又は
(b)R3及びR4が、それらが結合される窒素原子と一緒に、下記式:
【化4】

から選択されたヘテロシクロ又はヘテロアリール環を形成するために結合する請求項4記載の化合物。
【請求項9】
-NR3R4が、下記式;
【化5】

【化6】

【化7】

【化8】

【化9】

から選択された基である請求項8記載の化合物。
【請求項10】
R2が、下記式:
【化10】

【化11】

から選択された基である請求項9記載の化合物。
【請求項11】
下記式II:
【化12】

[式中、m*は、0,1,2又は3であり;そして
R1aがハロである]
を有する請求項1,2又は4記載の化合物、その鏡像異性体、ジアステレオマー、塩及び溶媒化合物。
【請求項12】
下記式III :
【化13】

[式中、Z1は、ハロ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アリール、-C(O)OH, -C(O)OV又は-U1-NV2V3である]
を有する請求項11記載の化合物、その鏡像異性体、ジアステレオマー、塩及び溶媒化合物。
【請求項13】
N-[[5-ブロモ-2-(4-クロロフェニルメトキシ)フェニル]メチル] モルホリンエタンアミン, 二塩酸塩;
5-ブロモ-2- (4-クロロフェニルメトキシ)-N, N-ジエチルベンゼンメタンアミン, 塩酸塩;
1- [ ( [5-ブロモ-2- (4-クロロフェニルメトキシ) フェニル] メチル] アミノ] -2-プロパノール, 塩酸塩;
1-[[5-ブロモ-2-(4-クロロフェニルメトキシ) フェニル] メチル]-4-エチルピペラジン, 二塩酸塩;
N-[[5-ブロモ-2-(4-クロロフェニルメトキシ) フェニル] メチル]-N',N'-ジメチルプロパンジアミン, 二塩酸塩;
3-[[4-ブロモ-2-[(ジエチルアミノ) メチル] フェノキシ] メチル] 安息香酸, メチル エステル, 塩酸塩;
4-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル)メトキシ]フェニル]メチル]チオモルホリン ;
5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ]-N-メチル-N-(フェニルメチル) ベンゼンメタンアミン;
5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ]-N-エチルベンゼンメタンアミン ;
4- [ [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル] モルホリン;
5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ]-N- (フェニルメチル) ベンゼンメタンアミン ;
5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] -N, N-ジメチルベンゼンメタンアミン ;
[1- [ [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-3-ピロリジニル]-カルバミド酸-1,1-ジメチルエチル エステル;
3- [ [4-ブロモ-2- [ (ジエチルアミノ) メチル] フェノキシ] メチル] 安息香酸, メチル エステル, 塩酸塩;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-ヨードフェニル) メトキシ] フェニル] メチル] -4-ピペリジノール ;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-メチルフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4-ピペリジノール ;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル] -4-ピペリジノール ;
1-[[5-ブロモ-2-[(6-メチル-3-ピリジニル) メトキシ] フェニル] メチル]- 4-ピペリジノール ;
1-[[4-ブロモ-2-[(6-メチル-3-ピリジニル) メトキシ] フェニル]メチル]-4- (4-ブロモフェニル)-4- ピペリジノール ;
4- [ [4-クロロ-2- (4-モルホリニルメチル) フェノキシ] メチル] ベンゾニトリル ;
4 [ [4-クロロ-2- (1-ピロリジニルメチル) フェノキシ] メチル] ベンゾニトリル;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル)メトキシ] フェニル] メチル] -3-ピペリジンメタノール ;
N-[[5-ブロモ-2-(4-クロロフェニルメトキシ) フェニル]メチル]-N- (3-ジメチルアミノプロピル)-N'- フェニルウレア, 塩酸塩;
4- [ [4-ブロモ-2- [ (ジメチルアミノ) メチル] フェノキシ]メチル]-N- (3, 4- ジメトキシフェニルメチル) ベンズアミド, 塩酸塩;
5-ブロモ-2- [ [4- [ (6, 7-ジメトキシ-3,4-ジヒドロ-2 (1H)-イソキノリニル) カルボニル] フェニル] メトキシ]- N,N-ジメチルベンゼンメタンアミン, 塩酸塩;
4-ブロモ-2- (ブロモメチル)-1- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] ベンゼン ;
2-[[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]アミノ]-1, 3-プロパンジオール;
(2R)-1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]メチル]-2-ピロリジンメタノール, トリフルオロ酢酸塩;
(2S)-1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-2-ピロリジンメタノール, トリフルオロ酢酸塩;
(2R)-1-[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-3-ピロリジノール, トリフルオロ酢酸塩;
N1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-N1-[2-(ジエチルアミノ)エチル]-N2,N2- ジエチル-1,2-エタンジアミン ;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル] -4-ピペリジノン ;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]メチル]-4- (4-ブロモフェニル)-4-ピペリジノール ;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4-ピペリジノール ;
[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル)メトキシ] フェニル] メチル]-4-ピペリジニル]-カルバミド酸, 1, 1- ジメチルエチル エステル;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4-エトキシ-ピペリジン;
8- [ [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]- 1, 4-ジオキサ-8-アザスピロ [4.5] デカン;
[[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル)メトキシ] フェニル] メチル]-4-ピペリジニル] メチル]-カルバミド酸, 1, 1-ジメチルエチル エステル ;
5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] ベンゼンメタンアミン ;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル] ピリジニウムブロミド;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル] -4-ピペリジンカルボン酸, エチル エステル;
2- [ [ [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル] アミノ] エタノール;
2- [ ( (5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル] (メチル) アミノ]-エタノール ;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル)メトキシ]フェニル] メチル] -3-ピペリジノール;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]メチル]-3-ピロリジノール ;
(1 S, 2S) -2- [[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル)メトキシ]フェニル]メチル]アミノ]-1-(4-ニトロフェニル)- 1,3-プロパンジオール ;
5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル)メトキシ]-N, N, N-トリメチル-ベンゼンメタナニウムヨージド;
(3R, 4S)-1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-3, 4-ピロリジンジオール ;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル)メトキシ]フェニル]メチル]-4-ピペリジンカルボン酸 ;
1- [ [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]- 4-ピペリジンアミン ;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル)メトキシ]フェニル]メチル]-4-ピペリジンメタンアミン ;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-N-メチル-4-ピペリジンメタンアミン ;
[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル] -4-ピペリジニル] (エチル) カルバミド酸,1, 1-ジメチルエチル エステル;
[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4-ピペリジニル] (メチル) カルバミド酸,1, 1-ジメチルエチル エステル;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-N, N-ジエチル-4-ピペリジンアミン ;
N- [1- [ (5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]メチル]-4-ピペリジニル]-N'- (4- フルオロフェニル) -ウレア;
N-[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-3-ピロリジニル]-N'- (4- フルオロフェニル)-ウレア ;
N-[[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4-ピペリジニル]メチル]-N'- (4- フルオロフェニル)-N-メチル-ウレア;
N-[[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4-ピペリジニル]メチル]-N'- [ (4- フルオロフェニル) メチル] -N-メチル-ウレア;
N-[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-3-ピロリジニル]-2-クロロアセトアミド ;
N-[[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4-ピペリジニル] メチル] アセトアミド, トリフルオロ酢酸塩;
N-[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ]フェニル] メチル]-4-ピペリジニル]-アセトアミド, トリフルオロ酢酸塩 ;
N-[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-3-ピロリジニル]-N-メチル-2-ピリジンカルボキサミド;
N-[[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]メチル]-4-ピペリジニル] メチル] -N, 4-ジメチル-3-ピリジンカルボキサミド;
[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4-ピペリジニル] カルバミド酸, メチル エステル;
4- [ [4-ブロモ-2- [ (ジエチルアミノ) メチル] フェノキシ] メチル] 安息香酸;
5-ブロモ-N, N-ジエチル-2-[[4-[[4-(フェニルメチル)-1-ピペラジニル] カルボニル] フェニル] メトキシ] ベンゼンメタンアミン ;
N-(1, 3-ベンゾジオキソ-5-イルメチル)-4-[[4-ブロモ-2-[(ジエチルアミノ) メチル] フェノキシ] メチル] ベンズアミド;
4- [ (4-ブロモ-2- [ (ジエチルアミノ) メチル] フェノキシ]メチル]-N- [ (4- メトキシフェニル) メチル] ベンズアミド;
4- [ [4-ブロモ-2- [ (ジエチルアミノ) メチル] フェノキシ]メチル]-N-メチル-N- (2- フェニルエチル) ベンズアミド;
4-[[4-ブロモ-2-[(ジエチルアミノ) メチル] フェノキシ]メチル]-N- [2- (4-ブロモ- フェニル) エチル] ベンズアミド;
4-[4-[[4-ブロモ-2-[(ジエチルアミノ) メチル] フェノキシ] メチル]ベンゾイル]-N-オクチル-1- ピペラジンカルボキサミド ;
5-ブロモ-N, N-ジエチル-2-[[4-[[4-[[3-ニトロフェニル)スルホニル]-1-ピペラジニル] カルボニル] フェニル] メトキシ] ベンゼンメタンアミン ;
5-ブロモ-N, N-ジエチル-2[[4-[[4-(2-フラニルカルボニル)-1-ピペラジニル] カルボニル] フェニル] メトキシ] ベンゼンメタンアミン;
5-ブロモ-2-[[4-[[4-(2,6-ジクロロベンゾイル)-1-ピペラジニル] カルボニル] フェニル] メトキシ] -N, N-ジエチルベンゼンメタンアミン ;
N-[[5-[[4-[4-[[4-ブロモ-2-[(ジエチルアミノ) メチル] フェノキシ] メチル]ベンゾイル]-1- ピペラジニル]スルホニル]-2-チエニル] メチル] ベンズアミド;
1- [ (5-ブロモ-2-プロポキシフェニル) メチル]-4- (4-フルオロフェニル)-4-ピペリジノール ;
[4-ブロモ-2- [ (4- (4-ブロモフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジニル] メチル]フェノキシ]-O-エチルオキシム- エタナール;
1- [ (5-ブロモ-2-プロポキシフェニル) メチル]-4- (4-クロロフェニル)-4-ピペリジノール ;
1-[[5-ブロモ-2-(ペンチルオキシ)フェニル]メチル]-4-(4-ブロモフェニル)-4-ピペリジノール ;
1-[[5-ブロモ-2-(ヘキシルオキシ)フェニル]メチル]-4-(4-ブロモフェニル)-4-ピペリジノール ;
1- [ (5-ブロモ-2-メトキシフェニル) メチル]-4- (4-ブロモフェニル)-4-ピペリジノール ;
1- [ [5-ブロモ-2- ( 1, 3-ジオキソラン-2-イルメトキシ) フェニル] メチル]-4- (4-ブロモフェニル)-4-ピペリジノール ;
1-[ (5-ブロモ-2-ヒドロキシフェニル) メチル]-4- (4-ブロモフェニル)-4-ピペリジノール ;
1-[[5-ブロモ-2-(2-メチルプロポキシ) フェニル]メチル]-4- (4-ブロモフェニル)-4-ピペリジノール ;
1-[[5-ブロモ-2-(ヘプチルオキシ)フェニル]メチル]-4-(4-ブロモフェニル)-4-ピペリジノール, トリフルオロ酢酸;
1- [ (5-ブロモ-2- (シクロプロピルメトキシ) フェニル] メチル]-4- (4-ブロモフェニル)- 4-ピペリジノール, トリフルオロ酢酸;
1- [ (5-ブロモ-2-ブトキシフェニル) メチル]-4- (4-ブロモフェニル)-4-ピペリジノール, トリフルオロ酢酸;
1-[[5-ブロモ-2-(2-メトキシエトキシ) フェニル]メチル]-4- (4-ブロモフェニル)-4-ピペリジノール, トリフルオロ酢酸;
4- (4-ブロモフェニル)-1- [ (5-ブロモ-2-プロポキシフェニル) メチル]-4-ピペリジノール, トリフルオロ酢酸;
1- [ (5-ブロモ-2-エトキシフェニル) メチル]-4- (4-ブロモフェニル)-4-ピペリジノール, トリフルオロ酢酸;
4-(4-ブロモフェニル)-1-[[5-ブロモ-2-(2-プロペニルオキシ) フェニル] メチル]-4-ピペリジノール, トリフルオロ酢酸;
[5-ブロモ-2-[[4-(4-ブロモフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジニル] メチル] フェノキシ]-アセトニトリル, トリフルオロ酢酸.;
N-[2-[4-ブロモ-2-[[4-(4-ブロモフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジニル]メチル] フェノキシ] エチル]-N'エチル-ウレア;
1-[[2-(2-アミノエトキシ)-5-ブロモフェニル] メチル]-4-(4-ブロモフェニル)-4-ピペリジノール :2-ブロモ-1-[5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル)メトキシ] フェニル]-エタノン ;
4- [ [4-ブロモ-2- (ブロモアセチル) フェノキシ] メチル] 安息香酸, メチル エステル;
1-[2- ( [1, 1'-ビフェニル]-4-イルメトキシ)-5-ブロモフェニル]-2-ブロモエタノン ;
3-[[4-[4-[[4-ブロモ-2-(ブロモアセチル)フェノキシ] メチル] ベンゾイル]-1-ピペラジニル] スルホニル] -N-ヒドロキシ-N-オキソ-ベンゼナニウム ;
2-ブロモ-1-[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ]フェニル]-1-プロパノン ;
1- [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ]フェニル]-2-(ジメチルアミノ)-エタノン ;
1-[2-([1,1'-ビフェニル]-4-イルメトキシ)-5-ブロモフェニル]-2-(ジメチルアミノ)-エタノン ;
1-[2-([1, 1'-ビフェニル] -4-イルメトキシ) -5-ブロモフェニル]-2-ブロモエタノン ;
5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル)メトキシ]-α-[[(2- ヒドロキシエチル) (メチル) アミノ] メチル] ベンゼンメタノール, トリフルオロ酢酸塩;
α- [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ]フェニル]-3-ヒドロキシ-1-ピペリジンエタノール, トリフルオロ酢酸塩;
α- [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ]フェニル]-3-ヒドロキシ-1-ピロリジンエタノール, トリフルオロ酢酸塩;
(2S,4R)-1- [2- [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]-2-ヒドロキシエチル]-4-ヒドロキシ-2- ピロリジンカルボン酸, トリフルオロ酢酸塩;
5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ]- α- [ (ジメチルアミノ) メチル] ベンゼンメタノール, トリフルオロ酢酸塩;
2-アミノ-α- [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]-lH-イミダゾール-1-エタノール ;
α- [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ]フェニル]-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンエタノール ;
4-[[4-ブロモ-2-[1-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-1-ピペリジニル) エチル] フェノキシ] メチル] 安息香酸, メチル エステル, トリフルオロ酢酸塩.;
4-[[4-ブロモ-2-[1-ヒドロキシ-2-(3-ヒドロキシ-1-ピペリジニル)エチル]フェノキシ] メチル] 安息香酸, メチル エステル, トリフルオロ酢酸塩;
4-[[4-ブロモ-2-[2-[4-[[(1,1-ジメチルエトキシ) カルボニル]アミノ]-1-ピペリジニル]-1- ヒドロキシエチル] フェノキシ] メチル] 安息香酸, メチル エステル ;
2-([1, 1'-ビフェニル]-4-イルメトキシ)-5-ブロモ-α-[(ジメチルアミノ) メチル]-ベンゼンメタノール, トリフルオロ酢酸塩;
4-[[4-クロロ-2-[1-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-1-ピペリジニル) エチル] フェノキシ] メチル] 安息香酸 ;
1- [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ]フェニル]-2-(ジメチルアミノ)-1-プロパノン ;
5-クロロ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ]-α-[1-(ジメチルアミノ) エチル] ベンゼンメタノール;
α- [5-クロロ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]- β-メチル-1H-イミダゾール-1-エタノール ;
α- [5-クロロ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]-4- (4-クロロフェニル)-4-ヒドロキシ-β-メチル-1- ピペリジンエタノール ;
α- [5-クロロ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]-4-ヒドロキシ-β-メチル-4- (フェニルメチル)-1- ピペリジンエタノール;
α- [5-クロロ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]-4- (4-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシ-β-メチル-1- ピペリジンエタノール;
5-クロロ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ]- α- [1- (ジエチルアミノ) エチル-ベンゼンメタノール;
α-[5-ブロモ-2-[[4-[[4-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-1- ピペラジニル] カルボニル] フェニル] メトキシ]フェニル]-3-ヒドロキシ-1-ピペリジンエタノール ;
α-5-ブロモ-2- [ [4- [ [4- [ (3-ニトロフェニル) スルホニル]-1- ピペラジニル] カルボニル] フェニル] メトキシ]フェニル]-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンエタノール;
α-[5-ブロモ-2-[[4-[[4-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-1- ピペラジニル] カルボニル] フェニル] メトキシ]フェニル]-3-ヒドロキシ-1-ピロリジンエタノール ;
5-ブロモ-α-[(ジエチルアミノ)メチル]-2-[[4-[[4-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-1- ピペラジニル] カルボニル] フェニル] メトキシ] ベンゼンメタノール;
α- [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]- 1-ピペラジンエタノール ;
α- [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ]フェニル]-4- (3-ピリジニルカルボニル)-1- ピペラジンエタノール;
α- [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]-4-[(4-メチル-3-ピリジニル)カルボニル]-1- ピペラジンエタノール;
4-[[4-ブロモ-2-[1-ヒドロキシ-2-[4-[[(フェニルメトキシ) カルボニル]アミノ]-1- ピペリジニル] エチル] フェノキシ] メチル] 安息香酸, メチル エステル;
4-[[4-ブロモ-2-[1-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-1-ピペリジニル) エチル] フェノキシ]メチル]-N- (4- ピリジニル) ベンズアミド;
4-[[4-クロロ-2-[1-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-1-ピペリジニル)エチル]フェノキシ]メチル]-N-(3- ヒドロキシプロピル) ベンズアミド;
2- [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] オキシラン ;
1- (2S)- α- [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]-2- (ヒドロキシメチル)-1- ピロリジンエタノール, トリフルオロ酢酸塩;
(2R)-α- [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ]フェニル]-2- (ヒドロキシメチル)- 1- ピロリジンエタノール, トリフルオロ酢酸塩;
(3R)-α- [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ]フェニル]-3-ヒドロキシ-1-ピロリジンエタノール, トリフルオロ酢酸塩;
5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ]-α- [ [ [2- (ジエチルアミノ) エチル] エチルアミノ] メチル] - ベンゼンメタノール, トリフルオロ酢酸塩;
α- [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] -1, 4-ピペリジンジエタノール, トリフルオロ酢酸塩;
α- [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]-4- (ジピペリジル)-1-ピペリジンエタノール ;
5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ]-α-[(ジプロピルアミノ) メチル]-ベンゼンメタノール, トリフルオロ酢酸塩;
α- [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]-4-(フェニルメチル)-1-ピペリジンエタノール, トリフルオロ酢酸塩;
5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル)メトキシ]-α-[(ジブチルアミノ) メチル] -ベンゼンメタノール, トリフルオロ酢酸塩;
5-ブロモ-α-[(ブチルエチルアミノ) メチル]-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ]-ベンゼンメタノール ;
5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ]-α-[[エチル (2- ヒドロキシエチル) アミノ] メチル] ベンゼンメタノール, トリフルオロ酢酸塩;
5-ブロモ-2-[ (4-クロロフェニル) メトキシ]-α- [[ (2- ヒドロキシエチル) プロピルアミノ] メチル] ベンゼンメタノール トリフルオロ酢酸塩;
1- [2- [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]-2-ヒドロキシエチル]-N, N-ジエチル-3- ピペリジンカルボキサミド, トリフルオロ酢酸塩;
α- [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]-4-(4-ブロモフェニル)-4-ヒドロキシ-1- ピペリジンエタノール, トリフルオロ酢酸塩;
1-[1-[2-[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ]フェニル]-2-ヒドロキシエチル]-4-ピペリジニル]-1, 3-ジヒドロ-H-ベンズイミダゾール-2-オン, トリフルオロ酢酸塩;
1-[2-[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]-2-ヒドロキシエチル]-4-フェニル-4- ピペリジンカルボニトリル, トリフルオロ酢酸塩.;
α- [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]-1, 4-ジオキサ-8-アザスピロ [4.5] デカン-8-エタノール, トリフルオロ酢酸塩;
5-ブロモ-2‐[(4-クロロフェニル) メトキシ]-α-[[(2-ヒドロキシエチル) (フェニルメチル) アミノ] メチル]ベンゼンメタノール, トリフルオロ酢酸塩;
5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル)メトキシ]-α-[[[2- (ジメチルアミノ) エチル] エチルアミノ] メチル] ベンゼンメタノール, トリフルオロ酢酸塩;
α- [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ]フェニル]-1, 2,3,4-テトラヒドロ-1-キノリンエタノール, トリフルオロ酢酸塩;
1- [2- [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] -2-ヒドロキシエチル]-3, 4-ピロリジンジオール, トリフルオロ酢酸塩;
5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ]-α-[(メチルアミノ) メチル] -ベンゼンメタノール, トリフルオロ酢酸塩;
2- [ [2- [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]-2-ヒドロキシエチル]アミノ]-1, 3-プロパンジオール, トリフルオロ酢酸塩;
5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ]-α-[(ジエチルアミノ) メチル]-ベンゼンメタノール, トリフルオロ酢酸塩;
2- [ [2- [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]-2-ヒドロキシエチル] アミノ] -2- (ヒドロキシメチル)-1, 3-プロパンジオール;
α- [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]-1-ピロリジンエタノール ;
α-[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル)メトキシ]フェニル]-1-ピペリジンエタノール ;
5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル)メトキシ]-α-[[(3- ヒドロキシフェニル) アミノ] メチル] ベンゼンメタノール ;
5-ブロモ-2-[ (4-クロロフェニル) メトキシ]-α- [ [ (シクロプロピルメチル) アミノ] メチル] ベンゼンメタノール ;
5-ブロモ-α- [[[2-(3-クロロフェニル)エチル]アミノ] メチル] -2- [ (4- クロロフェニル) メトキシ] ベンゼンメタノール;
α- [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ]フェニル]-1-アゼチジンエタノール ;
5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ]-α- [ (エチルメチルアミノ) メチル] ベンゼンメタノール;
5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ]-α- [ (シクロプロピルアミノ) メチル] ベンゼンメタノール;
5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ]-α- [[(シクロプロピルメチル) メチルアミノ] メチル] ベンゼンメタノール;
α- [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]-4-チオモルホリンエタノール ;
α- (アミノメチル)-5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] ベンゼンメタノール;
5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ]-α-[(シクロプロピルメチルアミノ) メチル] ベンゼンメタノール;
(αS)-5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル)メトキシ]-α-[(ジエチルアミノ) メチル] ベンゼンメタノール ;
(αR)-5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ]-α-[(ジエチルアミノ) メチル] -ベンゼンメタノール;
α-[[ビス (2-ヒドロキシエチル) アミノ]メチル]-5-ブロモ-2- [ (4- クロロフェニル) メトキシ] ベンゼンメタノール;
α- [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ]フェニル]-4-メチル-1-ピペラジンエタノール ;
5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル)メトキシ]-α-[[(1-メチルエチル) アミノ] メチル] -ベンゼンメタノール ;
α- [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] -4-モルホリンエタノール;
5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル)メトキシ]-α-[[(2-ヒドロキシエチル) アミノ] メチル] -ベンゼンメタノール ;
5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ]-α- [ [ (2-ヒドロキシエチル) アミノ] メチル]-ベンゼンメタノール ;
5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] -α-エトキシ-N, N-ジエチルベンゼンエタンアミン ;
5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] -N, N-ジエチル-α- (2-ピリジニルオキシ) ベンゼンエタンアミン ;
5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ]-α- (メチルアミノ) ベンゼンエタノール ;
1- [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ]フェニル]-2-プロペン-1-オン ;
(3R)-α- [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ]フェニル]-3-ヒドロキシ-1-ピロリジンプロパノール ;
5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル)メトキシ]-α-[2-(ジメチルアミノ)エチル]-ベンゼンメタノール;
α- [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ]フェニル]-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンプロパノール ;
5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル)メトキシ]-α-[2-(ジプロピルアミノ)エチル]-ベンゼンメタノール ;
5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル)メトキシ]-α-[2-(ジエチルアミノ)エチル]-ベンゼンメタノール ;
5-クロロ-2- [ (4-フルオロフェニル) メトキシ] ベンゼンエタンアミン;
N- [ [2- [ 5-クロロ-2- [ (4-フルオロフェニル) メトキシ]-フェニル] エチル]-4-ピリジンメタンアミン ;
5-クロロ-2- [ (4-フルオロフェニル) メトキシ] -N, N, α-トリメチルベンゼンエタンアミン ;
4-[[[2-[5-クロロ-2-[(4-フルオロフェニル) メトキシ] フェニル] エチル] アミノ] メチル] ベンゾニトリル ;
N-[2-[5-クロロ-2-[[4-フルオロフェニル) メトキシ] フェニル]エチル]-N-(1H-イミダゾール-5-イルメチル)-1H- イミダゾール-4-メタンアミン;
5-クロロ-α-エチル-2- [ (4-フルオロフェニル) メトキシ]- N- [ (4-フルオロフェニル) メチル] ベンゼンエタンアミン ;
5-クロロ-α-エチル-2- [ (4-フルオロフェニル) メトキシ]- N- [ (3-メチル‐4‐メトキシフェニル) メチル] ベンゼンエタンアミン ;
1- [ [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]メチル]-4-ヒドロキシ‐4‐ピペリジンカルボン酸、メチルエステル;
1- [ [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]メチル]-4-ヒドロキシ‐4‐ピペリジンカルボン酸;
4- [ [1‐[[5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]メチル]-4-ヒドロキシ‐4‐ピペリジニル]カルボニル]‐1‐ピペラジンエタノール;
1- [[5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]メチル]-4-(1‐ピペラジニルカルボニル)‐4‐ピペリジノール;
1- [[5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]メチル]-4-[[(3R)-3-メチルピペラジニル]カルボニル]‐4‐ピペリジノール;
4- [ 1‐[[5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]メチル]-4-ピペリジニル]-1-ピペラジンカルボン酸、1,1‐ジメチルエチルエステル;
1- [ 1‐[[5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]メチル]-4-ピペリジニル]ピペラジン;
1- [ 1‐[[5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]メチル]-4-ピペリジニル]-4-[(2,4-ジメチル‐3‐ピリジニル)カルボニル]ピペラジン;
1- [[5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]メチル]-3‐メチル‐4-ピペリジノン;
1- [[5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]メチル]- 3‐メチル‐4-ピペリジノール;
1- [[5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]メチル]- 4,4-ジフルオロピペリジン;
8- [[5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]メチル]-1,3,8‐トリアザスピロ-[4,5]デカン‐2、4‐ジオン;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4-フェニル-4-ピペリジノール ;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル] -4-エチル-4-ピペリジノール ;
1- [ [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]メチル]-4-(トリフルオロメチル)-4-ピペリジノール ;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル)メトキシ] フェニル]メチル]- 4-ピペリジノン-オキシム ;
1-[[5-ブロモ-2-[[4-(トリフルオロメチル)フェニル]メトキシ] フェニル] メチル]-4-フルオロピペリジン ;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル)メトキシ] フェニル]メチル]-4-(2-ピリジニルオキシ) ピペリジン ;
2-[[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4-ピペリジニル] オキシ] ピリミジン ;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]メチル]-N-エチル-4-ピペリジンアミン ;
6- [ [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-1-オキサ-6-アザスピロ [2.5] オクタン;
4-(アミノメチル)-1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4-ピペリジノール ;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4-[[[[1-[[5-ブロモ-2-[(4- クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4-ヒドロキシ-4-ピペリジニル] メチル] アミノ] メチル]- 4- ピペリジノール ;
4-[[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4-ヒドロキシ-4- ピペリジニル] メチル]-1-ピペラジンカルボン酸, 1,1-ジメチルエチル エステル ;
4-[[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]メチル]-4-ヒドロキシ-4- ピペリジニル] メチル]ヘキサヒドロ-1H-1, 4-ジアゼピン-1-カルボン酸, 1,1-ジメチルエチル エステル;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル)メトキシ]フェニル]メチル]-4-[[4-(2-ピリジニル)-1-ピペラジニル] メチル] -4-ピペリジノール ;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4-[[4-(2-ピリミジニル)-1-ピペラジニル] メチル]-4-ピペリジノール;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]メチル]-4- (1-ピペラジニルメチル)-4- ピペリジノール;
1- [ [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]メチル]-4- [ (ヘキサヒドロ-1H-1, 4-ジアゼピン-1- イル) メチル]-4-ピペリジノール ;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]メチル]-4- [ [ (4- メチルフェニル) アミノ] メチル]-4-ピペリジノール ;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]メチル]-4- [ [ (4- メトキシフェニル) アミノ]メチル]-4-ピペリジノール ;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4-[[(3S)-3-メチルピペラジニル] メチル]-4-ピペリジノール ;
1- [ [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]メチル]-4-[(2, 5-ジメチル-1- ピペラジニル) メチル]- 4-ピペリジノール ;
4-[[(3-アミノプロピル)アミノ]メチル]-1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]- 4-ピペリジノール ;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル)メトキシ]フェニル]メチル]-4-[[[2-(1-ピペリジニル) エチル] アミノ] メチル]-4-ピペリジノール ;
2-[[[[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル] -4-ヒドロキシ-4-ピペリジニル] メチル] アミノ] メチル]-1-ピロリジンカルボン酸, 1,1-ジメチルエチル エステル;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]メチル]-4-[[(2- ピロリジニルメチル) アミノ] メチル]-4-ピペリジノール ;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]メチル]-4- [ [4- [ (2, 4-ジメチル-3-ピリジニル)カルボニル]-1-ピペラジニル] メチル]-4-ピペリジノール;
4-[[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4-ヒドロキシ-4-ピペリジニル)メチル]-1-ピペラジンカルボン酸, エチル エステル;
4- [(4-アセチル-1-ピペラジニル)メチル]-1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]- 4-ピペリジノール ;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]メチル]-4- [ (l-ピペラジニルアミノ) メチル] -4-ピペリジノール ;
4- [ [1- [ [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4-ヒドロキシ-4-ピペリジニル]メチル]-1-ピペラジンエタノール ;
4-[[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル] -4-ヒドロキシ-4-ピペリジニル]メチル]-1-ピペラジンカルボキサルデヒド ;
4-[[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4-ヒドロキシ-4-ピペリジニル]メチル]-1-ピペラジンカルボン酸, フェニルメチル エステル;
1- [ [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]メチル]-4-[[4-(フェニルメチル)-1-ピペラジニル]メチル]-4-ピペリジノール ;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ]フェニル] メチル]-4-[[(2- メチルフェニル) アミノ] メチル] -4-ピペリジノール ;
1-[[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル)メトキシ]フェニル] メチル] -4-ヒドロキシ-4-ピペリジニル] メチル]-4-ピペリジンカルボキサミド ;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]メチル]-4-[[(3S)-3- メチルピペラジニル] メチル]-4-ピペリジノール ;
4-[[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4-ヒドロキシ-4-ピペリジニル] メチル] -2-ピペラジノン;
1- [ [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ]フェニル] メチル]-4-[[(3S)-3- メチルピペラジニル] メチル] -4-ピペリジノール ;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ]フェニル] メチル]-4- [ (3, 5-ジメチル-1- ピペラジニル) メチル]-4-ピペリジノール ;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4- (2, 5-ジアザビシクロ [2.2.1] ヘプト-2-イルメチル)-4-ピペリジノール ;
[1-[[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4-ヒドロキシ-4-ピペリジニル] メチル] -3-ピロリジニル]-カルバミド酸, 1,1-ジメチルエチル エステル;
4-[(3-アミノ-1-ピロリジニル)メチル]-1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル] -4-ピペリジノール;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ]フェニル] メチル]-4-[[4-[2-(ジメチルアミノ) エチル]-1- ピペラジニル] メチル]-4-ピペリジノール ;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4-[[4-[2-(4-モルホリニル)-2-オキソエチル]-1-ピペラジニル] メチル]-4-ピペリジノール ;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4-[[4-[3-(4-モルホリニル)プロピル]-1-ピペラジニル] メチル]-4-ピペリジノール ;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4-[[4-[2-(4-モルホリニル)エチル]-1-ピペラジニル] メチル]-4-ピペリジノール ;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]メチル]-4-[(ジメチルアミノ) メチル]-4- ピペリジノール ;
1- [ [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]メチル]-4-[(ジエチルアミノ) メチル] -4-ピペリジノール;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4-[[(1-メチルエチル) アミノ] メチル]- 4-ピペリジノール ;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]メチル]-4- [ (4-ヒドロキシ-1- ピペリジニル)メチル]-4-ピペリジノール ;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル)メトキシ]フェニル]メチル]-4-[[(3R)-3-ヒドロキシピロリジニル] メチル]-4-ピペリジノール ;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル)メトキシ]フェニル]メチル]-4-[[[(4-フルオロフェニル) メチル] アミノ]メチル]-4-ピペリジノール ;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]メチル]-4-(1 H-イミダゾール-1-イルメチル)-4- ピペリジノール;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル)メトキシ]フェニル]メチル]-4-[(フェニルアミノ)メチル]-4-ピペリジノール;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル)メトキシ]フェニル]メチル]-4-[(4-ピリジニルアミノ) メチル] -4-ピペリジノール ;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル)メトキシ]フェニル]メチル]-4-[[(2-ヒドロキシエチル) メチルアミノ]メチル]-4-ピペリジノール ;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]メチル]-4- [ (4-メチル-l-ピペラジニル) メチル] - 4-ピペリジノール ;
1- [ [5-ブロモ-2- [ (4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4-[(ジプロピルアミノ)メチル]-4-ピペリジノール ;
1-[[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル)メトキシ]フェニル]メチル]-4-ヒドロキシ-4ピペリジニル] メチル] -N, N-ジエチル-3-ピペリジンカルボキサミド ;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4- [ [ (2, 2,2トリフルオロエチル) アミノ] メチル]-4-ピペリジノール ;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]メチル]-4- [ [ (3- メチルフェニル) アミノ] メチル] -4-ピペリジノール;
1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4-[[[(1R)-1-フェニル エチル] アミノ]メチル]-4-ピペリジノール ;
4-[[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]メチル]-4-ヒドロキシ-4-ピペリジニル] メチル]-N-エチル-1-ピペラジンカルボキサミド ;
N-[[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4-ヒドロキシ-4-ピペリジニル] メチル]-N'- (2, 6-ジフルオロフェニル) ウレア;
N-[[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4-ヒドロキシ-4-ピペリジニル] メチル]-N'-(2, 6-ジメトキシフェニル) ウレア;
N-[[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4-ヒドロキシ-4-ピペリジニル]メチル]-N'- (2, 6-ジエチルフェニル) ウレア;
N-[[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4-ヒドロキシ-4-ピペリジニル] メチル]-N'-(2, 4, 6-トリクロロフェニル) ウレア;
N-[[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル] -4-ヒドロキシ-4-ピペリジニル]メチル]-N'- (2, 6-ジクロロフェニル) ウレア ;
N-[[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4-ヒドロキシ-4-ピペリジニル]メチル]-N'- (2, 6-ジメチルフェニル) ウレア;
N-[[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル)メトキシ] フェニル] メチル]-4-ヒドロキシ-4-ピペリジニル] メチル]-N'- (2, 6-ジブロモフェニル) ウレア;
N-[[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4-ヒドロキシ-4-ピペリジニル] メチル]-N'- (4-ブロモ-2, 6-ジメチルフェニル) ウレア;
N- [2, 6-ビス (1-メチルエチル) フェニル]-N'-[[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル] -4-ヒドロキシ-4-ピペリジニル] メチル] ウレア;
N-[[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4-ヒドロキシ-4-ピペリジニル]メチル]-N'- (4-フルオロフェニル) ウレア;
2-アミノ-N-[[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル] -4-ヒドロキシ-4-ピペリジニル] メチル] アセトアミド;
N-[2-[[[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4-ヒドロキシ-4-ピペリジニル] メチル] アミノ] -2-オキソエチル]-2, 6-ジフルオロベンズアミド;
N-[[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル)メトキシ]フェニル] メチル] -4-ヒドロキシ-4-ピペリジニル] メチル] ベンズアミド ;
N-[[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ]フェニル] メチル]-4-ヒドロキシ-4- ピペリジニル] メチル] -4-クロロベンズアミド;
3-[[[[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4-ヒドロキシ-4-ピペリジニル] メチル] アミノ]カルボニル]-1-ヒドロキシ-2, 4-ジメチルピリジニウム ;
N-[[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル)メトキシ]フェニル] メチル] -4-ヒドロキシ-4-ピペリジニル] メチル] アセトアミド;
2-(アセチルアミノ)-N-[[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4-ヒドロキシ-4-ピペリジニル] メチル] アセトアミド;
[2-[[[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4-ヒドロキシ-4-ピペリジニル] メチル] アミノ] -2-オキソエチル] カルバミド酸, フェニルメチル エステル;
(αS)-α-アミノ-N-[[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル)メトキシ] フェニル]メチル]-4-ヒドロキシ-4- ピペリジニル] メチル] ベンゼンアセトアミド;
N-[[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル]メチル]-4-ヒドロキシ-4- ピペリジニル]メチル]-2-クロロアセトアミド ;
N-[[1-[[5-ブロモ-2-[(4-クロロフェニル) メトキシ] フェニル] メチル]-4-ヒドロキシ-4-ピペリジニル] メチル] -N-メチルアセトアミド ; 及び
それらの鏡像異性体、ジアステレオマー、塩及び溶媒化合物。
【請求項14】
請求項1記載の化合物、及び少なくとも1つの医薬的に許容できるビークル、キャリヤー、希釈剤又は賦形剤を含んで成る医薬組成物。
【請求項15】
有効量の請求項1記載の化合物を、その必要な患者に投与することを含んで成る、炎症又は免疫調節障害を処理するための方法。
【請求項16】
前記処理される障害が、喘息、アレルギー性鼻炎、皮膚炎、結膜炎及びアテローム硬化症から選択される請求項15記載の方法。
【請求項17】
前記処理される障害が、リウマチ様関節炎である請求項15記載の方法。
【請求項18】
前記処理される障害が、多発性硬化症である請求項15記載の方法。
【請求項19】
前記処理される障害が、乾癬である請求項15記載の方法。

【公表番号】特表2007−513082(P2007−513082A)
【公表日】平成19年5月24日(2007.5.24)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2006−539723(P2006−539723)
【出願日】平成16年11月8日(2004.11.8)
【国際出願番号】PCT/US2004/037258
【国際公開番号】WO2005/047249
【国際公開日】平成17年5月26日(2005.5.26)
【出願人】(300049958)シエーリング アクチエンゲゼルシャフト (357)
【Fターム(参考)】