ＧＡＢＡＢ受容体リガンドとしてのγ−アミノ酪酸誘導体
GABAB受容体リガンドである式(I)のγ-アミノ酪酸誘導体、かかる誘導体を含む医薬組成物、ならびにかかる誘導体およびその医薬組成物を疾患を治療するために用いる方法を開示する。R5は-COOH、-SOOH、および-P(O)(OH)R8から選ばれ、ここでR8は水素およびC1-4アルキルから選ばれる。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)：
【化１】
［式中、R1およびR2は独立して水素、ハロゲン、-CN、-CF3、C1-4アルキル、-OR6、および-N(R6)2から選択され、ここで各R6は独立して水素およびC1-4アルキルから選択され；そして
R3およびR4の1つは-X-Yでありかつ他のR3およびR4は水素であり、ここでXは共有結合、C1-3アルキルジイル、置換C1-3アルキルジイル、C1-3ヘテロアルキルジイル、および置換C1-3ヘテロアルキルジイルから選択され；かつYはC6-12アリール、置換C6-12アリール、C5-12ヘテロアリール、および置換C5-12ヘテロアリールから選択され；そして
R5は-COOH、-SOOH、および-P(O)(OH)R8から選択され、ここでR8は水素およびC1-4アルキルから選択される］で表わされる化合物またはその製薬上許容される塩。
【請求項２】
式(II)：
【化２】
で表わされる、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
R1とR2は独立してハロゲンから選択される、請求項１または請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
R1は水素であり;そしてR2はクロロである、請求項１または請求項２に記載の化合物。
【請求項５】
R3は-X-Yであり;そしてR4は水素である、請求項１〜請求項４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
R3は水素であり;そしてR4は-X-Yである、請求項１〜請求項４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
C1-3ヘテロアルキルジイルは-NH(CHR7)n-、-O(CHR7)n-、および-NH-SO2-から選択され；nは0、1、および2から選択され；そして各R7は独立して水素、およびC1-4アルキルから選択される、請求項１〜請求項６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
置換C1-3アルキルジイルおよび置換C1-3ヘテロアルキルジイルの1以上の置換基がそれぞれ独立して-OH、-NH2、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、および=Oから選択される、請求項１〜請求項６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
置換C6-12アリールおよび置換C5-12ヘテロアリールの1以上の置換基がそれぞれ独立してハロゲン、-OH、-NH2、-NO2、-CN、-COOH、-CF3、-OCF3、C1-4アルキル、置換C1-4アルキル、C1-4ヘテロアルキル、および置換C1-4ヘテロアルキルから選択される、請求項１〜請求項６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
置換C1-4アルキルの1以上の置換基がそれぞれ-OH、=O、-OCH3、-SCH3、-N(CH3)2、および-OCH2CH3から選択され；そして置換C1-4ヘテロアルキルは-C(O)NH2、-CH2COOH、-COOCH3、-COOCH2CH3、-SO2CH3から選択される、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Yはフェニル、置換フェニル、C5ヘテロアリール、置換C5ヘテロアリール、C6ヘテロアリール、および置換C6ヘテロアリールから選択される、請求項１〜請求項６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１２】
Yはフェニル、置換フェニル、チエニル、置換チエニル、フリル、置換フリル、イミダゾリル、置換イミダゾリル、チアゾール、置換チアゾール、オキサゾール、置換オキサゾール、チアゾリジン、置換チアゾリジン、オキサゾリジン、置換オキサゾリジン、オキサジアゾール、置換オキサジアゾール、チアジアゾール、置換チアジアゾール、ピリジル、置換ピリジル、インダゾリル、置換インダゾリル、イソキノリル、および置換イソキノリルから選択される、請求項１〜請求項６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１３】
R1は水素であり；R2はクロロであり；R3は水素であり；そしてR4は-X-Yであり、ここでXは共有結合、C1-3アルキルジイル、置換C1-3アルキルジイル、-NH(CHR7)n-、-O(CHR7)n-、および-NH-SO2-から選択され；ここでnは0、1、および2から選択され；そして各R7は独立して水素およびC1-4アルキルから選択され；そしてYはフェニル、置換フェニル、C5ヘテロアリール、置換C5ヘテロアリール、C6ヘテロアリール、および置換C6ヘテロアリールから選択される、請求項１または請求項２に記載の化合物。
【請求項１４】
Yはフェニル、置換フェニル、チエニル、置換チエニル、フリル、置換フリル、イミダゾリル、置換イミダゾリル、チアゾール、置換チアゾール、オキサゾール、置換オキサゾール、チアゾリジン、置換チアゾリジン、オキサゾリジン、置換オキサゾリジン、オキサジアゾール、置換オキサジアゾール、チアジアゾール、置換チアジアゾール、ピリジル、および置換ピリジルから選択され；ここで1以上の置換基はそれぞれ独立してハロゲン、-OH、-NH2、-NO2、-CN、-COOH、-CF3、-OCF3、C1-4アルキル、置換C1-4アルキル、C1-4ヘテロアルキル、および置換C1-4ヘテロアルキルから選択される、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
R1は水素であり；R2はクロロであり；R3は-X-Yであり；ここでXは共有結合、C1-3アルキルジイル、置換C1-3アルキルジイル、-NH(CHR7)n-、-O(CHR7)n-、および-NH-SO2-から選択され；ここでnは0、1、および2から選択され；そして各R7は独立して水素およびC1-4アルキルから選択され；そしてYはフェニル、置換フェニル、C5ヘテロアリール、置換C5ヘテロアリール、C6ヘテロアリール、および置換C6ヘテロアリールから選択され；そしてR4は水素である、請求項１または請求項２に記載の化合物。
【請求項１６】
Yはフェニル、置換フェニル、チエニル、置換チエニル、フリル、置換フリル、イミダゾリル、置換イミダゾリル、チアゾール、置換チアゾール、オキサゾール、置換オキサゾール、チアゾリジン、置換チアゾリジン、オキサゾリジン、置換オキサゾリジン、オキサジアゾール、置換オキサジアゾール、チアジアゾール、置換チアジアゾール、ピリジル、および置換ピリジルから選択され；ここで1以上の置換基はそれぞれ独立してハロゲン、-OH、-NH2、-NO2、-CN、-COOH、-CF3、-OCF3、C1-4アルキル、置換C1-4アルキル、C1-4ヘテロアルキル、および置換C1-4ヘテロアルキルから選択される、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
前記化合物が
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(フェニルカルボニルアミノ)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[2-(3,4-ジクロロフェニル)-4-クロロフェニル]ブタン酸；
4-{2-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-5-クロロフェニル}安息香酸；
(3R)-4-アミノ-3-(4-クロロ-2-(3-チエニル)フェニル)ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-2-(4-クロロフェニル)フェニル]ブタン酸；
2-({5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}アミノ)安息香酸；
3-({5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}アミノ)安息香酸；
4-({5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}アミノ)安息香酸；
(3R)-4-アミノ-3-(4-クロロ-2-(3-ピリジル)フェニル)ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-(4-クロロ-2-フェノキシフェニル)ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-{3-[(3,4-ジクロロフェニル)アミノ]-4-クロロフェニル}ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-2-(フェニルカルボニル)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-2-(2-フェニルエチル)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[3-({[3-(3,4-ジクロロフェノキシ)フェニル]メチル}アミノ)-4-クロロフェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-{4-クロロ-3-[(2-ピリジルメチル)アミノ]フェニル}ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-(4-クロロ-3-{[(2-フルオロフェニル)メチル]アミノ}フェニル)ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-(3-{[(2,4-ジクロロフェニル)メチル]アミノ}-4-クロロフェニル)ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-(4-クロロ-3-{[(3-フェノキシフェニル)メチル]アミノ}フェニル)ブタン酸；
4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(フェニルアミノ)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-{4-クロロ-3-[(3-フリルメチル)アミノ]フェニル}ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-{4-クロロ-3-[(イミダゾール-5-イルメチル)アミノ]フェニル}ブタン酸；
3-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}安息香酸；
(3R)-4-アミノ-3-{4-クロロ-3-[3-(エトキシカルボニル)フェニル]フェニル}ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-(4-クロロ-3-(3-ピリジル)フェニル)ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(3-シアノフェニル)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-{3-[3-(カルボキシメチル)フェニル]-4-クロロフェニル}ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(3-ヒドロキシフェニル)フェニル]ブタン酸；
3-{3-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]フェニル}安息香酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(3-メトキシフェニル)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-(3-ベンゾイミダゾール-6-イル-4-クロロフェニル)ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(4-シアノフェニル)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[3-(3-カルバモイルフェニル)-4-クロロフェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-{4-クロロ-3-[3-(ヒドロキシメチル)フェニル]フェニル}ブタン酸；
3-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}-4-クロロ安息香酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(3-ニトロフェニル)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(4-ニトロフェニル)フェニル]ブタン酸；
5-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}ピリジン-3-カルボン酸；
3-{5-[(1R)-1-(アミノメチル)-3-ヒドロキシプロピル]-2-クロロフェニル}ベンゼンカルボニトリル；
4-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}チオフェン-2-カルボン酸；
(3R)-4-アミノ-3-{4-クロロ-3-[(4-ピリジルメチル)アミノ]フェニル}ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(3-メチルチオフェニル)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-{4-クロロ-3-[3-(メチルスルホニル)フェニル]フェニル}ブタン酸；
5-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}チオフェン-2-カルボン酸；
(3R)-4-アミノ-3-(4-クロロ-3-フェニルフェニル)ブタン酸；
3-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}-5-ニトロ安息香酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(4-クロロ-3-シアノフェニル)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-{3-[3-(ジメチルアミノ)フェニル]-4-クロロフェニル}ブタン酸；
3-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}-5-フルオロ安息香酸；
4-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}-3-クロロ安息香酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(4-ピリジルメトキシ)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-{4-クロロ-3-[(3-クロロフェニル)カルボニルアミノ]フェニル}ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-(2-{[(3,4-ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}-4-クロロフェニル)ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-{2-[(3,4-ジクロロフェニル)カルボニルアミノ]-4-クロロフェニル}ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(2-ピリジルアミノ)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-{4-クロロ-3-[(4-メトキシフェニル)アミノ]フェニル}ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(4-ピリジルアミノ)フェニル]ブタン酸；
4-{3-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-4-クロロフェノキシ}安息香酸；
3-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェノキシ}安息香酸；
(3R)-4-アミノ-3-(4-クロロ-3-フェノキシフェニル)ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-(3-{[(3,4-ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}-4-クロロフェニル)ブタン酸；
4-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}安息香酸；
3-({2-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-4-クロロフェニル}ヒドロキシメチル)安息香酸；
4-[({5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}アミノ)メチル]安息香酸；
(3R)-4-アミノ-3-(4-クロロ-3-{[(1-メチルイミダゾール-5-イル)メチル]アミノ}フェニル) ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(5-シアノ(2-チエニル))フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(2-メチルピリミジン-5-イル)フェニル]ブタン酸；
5-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}-2-フルオロ安息香酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(3-シアノ-6-メチルフェニル)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(3-シアノ-5-フルオロフェニル)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(4-メチル(3-ピリジル))フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(3-シアノ-6-フルオロフェニル)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(6-クロロ-3-シアノフェニル)フェニル]ブタン酸；
メチル (3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(4-ピリジルメトキシ)フェニル]ブタノエート；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(3-ピリジルメトキシ)フェニル]ブタン酸；
5-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}フラン-3-カルボン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(2-(4-ピリジル)エトキシ)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(4-ピリジルエトキシ)フェニル]ブタン酸；
(3R)-3-[3-((1R)-1-(4-ピリジル)エトキシ)-4-クロロフェニル]-4-アミノブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(5-シアノ(3-チエニル))フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-{4-クロロ-3-[(2-メチル(4-ピリジル))メトキシ]フェニル}ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-{4-クロロ-3-[(3-クロロ(4-ピリジル))メトキシ]フェニル}ブタン酸；
5-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}チオフェン-3-カルボン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(2-(4-ピリジル)エチル)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(1,3-チアゾール-5-イルメトキシ)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-{3-[5-(N,N-ジメチルカルバモイル)(2-チエニル)]-4-クロロフェニル}ブタン酸；
2-{4-クロロ-3-(4-ピリジルメトキシ)フェニル]-3-(ヒドロヒドロキシホスホリル)プロピルアミン；
3-{5-[2-アミノ-1-((ヒドロヒドロキシホスホリル)メチル)エチル]-2-クロロフェニル}安息香酸；
(3R)-4-アミノ-3-{4-クロロ-3-[5-(エトキシカルボニル)(2-チエニル)]フェニル}ブタン酸；
から選択される請求項１に記載の化合物、ならびに以上のいずれかの製薬上許容される塩。
【請求項１８】
3-({5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}アミノ)安息香酸；
3-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}安息香酸；
(3R)-4-アミノ-3-{4-クロロ-3-[(イミダゾール-5-イルメチル)アミノ]フェニル}ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-(4-クロロ-3-(3-ピリジル)フェニル)ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(3-シアノフェニル)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[3-(3-カルバモイルフェニル)-4-クロロフェニル]ブタン酸；
3-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}-4-クロロ安息香酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(3-ニトロフェニル)フェニル]ブタン酸；
4-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}チオフェン-2-カルボン酸
(3R)-4-アミノ-3-{4-クロロ-3-[(4-ピリジルメチル)アミノ]フェニル}ブタン酸；
5-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}チオフェン-2-カルボン酸；
3-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}-5-フルオロ安息香酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(4-ピリジルメトキシ)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(5-シアノ(2-チエニル))フェニル]ブタン酸；
5-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}-2-フルオロ安息香酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(3-シアノ-6-メチルフェニル)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(3-シアノ-5-フルオロフェニル)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(4-メチル(3-ピリジル))フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(3-シアノ-6-フルオロフェニル)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(6-クロロ-3-シアノフェニル)フェニル]ブタン酸；
メチル(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(4-ピリジルメトキシ)フェニル]ブタノエート；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(3-ピリジルメトキシ)フェニル]ブタン酸；
5-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}フラン-3-カルボン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(2-(4-ピリジル)エトキシ)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(4-ピリジルエトキシ)フェニル]ブタン酸；
(3R)-3-[3-((1R)-1-(4-ピリジル)エトキシ)-4-クロロフェニル]-4-アミノブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(5-シアノ(3-チエニル))フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-{4-クロロ-3-[(2-メチル(4-ピリジル))メトキシ]フェニル}ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-{4-クロロ-3-[(3-クロロ(4-ピリジル))メトキシ]フェニル}ブタン酸；
5-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}チオフェン-3-カルボン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(2-(4-ピリジル)エチル)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(1,3-チアゾール-5-イルメトキシ)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-{3-[5-(N,N-ジメチルカルバモイル)(2-チエニル)]-4-クロロフェニル}ブタン酸；
2-{4-クロロ-3-(4-ピリジルメトキシ)フェニル]-3-(ヒドロヒドロキシホスホリル)プロピルアミン；
から選択される請求項１に記載の化合物、ならびに以上のいずれかの製薬上許容される塩。
【請求項１９】
GABAB受容体アゴニスト活性を示す、請求項１〜請求項１８のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２０】
GABAB受容体部分アゴニスト活性を示す、請求項１〜請求項１８のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２１】
GABAB受容体アンタゴニスト活性を示す、請求項１〜請求項１８のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２２】
請求項１〜請求項１８のいずれか1項に記載の化合物の治療上有効な量および製薬上許容されるビヒクルを含むものである医薬組成物。
【請求項２３】
その量が痙性、胃食道逆流疾患、嘔吐、咳、過敏性膀胱、薬物乱用障害、注意障害、不安障害、気分障害、認知障害、片頭痛、および疼痛から選択される疾患を治療するのに効果的である、請求項２２に記載の医薬組成物。
【請求項２４】
かかる治療を必要とする患者に請求項２２に記載の医薬組成物を投与することを含む患者の疾患を治療する方法であって、前記疾患が痙性、胃食道逆流疾患、嘔吐、咳、過敏性膀胱、薬物乱用障害、注意障害、不安障害、気分障害、認知障害、片頭痛、および疼痛から選択される前記方法。
【請求項２５】
患者に請求項１〜１８のいずれか1項に記載の化合物を投与することを含むものである、患者におけるGABAB受容体機能をモジュレートする方法。
【請求項１】
式(I)：
【化１】
［式中、R1およびR2は独立して水素、ハロゲン、-CN、-CF3、C1-4アルキル、-OR6、および-N(R6)2から選択され、ここで各R6は独立して水素およびC1-4アルキルから選択され；そして
R3およびR4の1つは-X-Yでありかつ他のR3およびR4は水素であり、ここでXは共有結合、C1-3アルキルジイル、置換C1-3アルキルジイル、C1-3ヘテロアルキルジイル、および置換C1-3ヘテロアルキルジイルから選択され；かつYはC6-12アリール、置換C6-12アリール、C5-12ヘテロアリール、および置換C5-12ヘテロアリールから選択され；そして
R5は-COOH、-SOOH、および-P(O)(OH)R8から選択され、ここでR8は水素およびC1-4アルキルから選択される］で表わされる化合物またはその製薬上許容される塩。
【請求項２】
式(II)：
【化２】
で表わされる、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
R1とR2は独立してハロゲンから選択される、請求項１または請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
R1は水素であり;そしてR2はクロロである、請求項１または請求項２に記載の化合物。
【請求項５】
R3は-X-Yであり;そしてR4は水素である、請求項１〜請求項４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
R3は水素であり;そしてR4は-X-Yである、請求項１〜請求項４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
C1-3ヘテロアルキルジイルは-NH(CHR7)n-、-O(CHR7)n-、および-NH-SO2-から選択され；nは0、1、および2から選択され；そして各R7は独立して水素、およびC1-4アルキルから選択される、請求項１〜請求項６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
置換C1-3アルキルジイルおよび置換C1-3ヘテロアルキルジイルの1以上の置換基がそれぞれ独立して-OH、-NH2、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、および=Oから選択される、請求項１〜請求項６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
置換C6-12アリールおよび置換C5-12ヘテロアリールの1以上の置換基がそれぞれ独立してハロゲン、-OH、-NH2、-NO2、-CN、-COOH、-CF3、-OCF3、C1-4アルキル、置換C1-4アルキル、C1-4ヘテロアルキル、および置換C1-4ヘテロアルキルから選択される、請求項１〜請求項６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
置換C1-4アルキルの1以上の置換基がそれぞれ-OH、=O、-OCH3、-SCH3、-N(CH3)2、および-OCH2CH3から選択され；そして置換C1-4ヘテロアルキルは-C(O)NH2、-CH2COOH、-COOCH3、-COOCH2CH3、-SO2CH3から選択される、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Yはフェニル、置換フェニル、C5ヘテロアリール、置換C5ヘテロアリール、C6ヘテロアリール、および置換C6ヘテロアリールから選択される、請求項１〜請求項６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１２】
Yはフェニル、置換フェニル、チエニル、置換チエニル、フリル、置換フリル、イミダゾリル、置換イミダゾリル、チアゾール、置換チアゾール、オキサゾール、置換オキサゾール、チアゾリジン、置換チアゾリジン、オキサゾリジン、置換オキサゾリジン、オキサジアゾール、置換オキサジアゾール、チアジアゾール、置換チアジアゾール、ピリジル、置換ピリジル、インダゾリル、置換インダゾリル、イソキノリル、および置換イソキノリルから選択される、請求項１〜請求項６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１３】
R1は水素であり；R2はクロロであり；R3は水素であり；そしてR4は-X-Yであり、ここでXは共有結合、C1-3アルキルジイル、置換C1-3アルキルジイル、-NH(CHR7)n-、-O(CHR7)n-、および-NH-SO2-から選択され；ここでnは0、1、および2から選択され；そして各R7は独立して水素およびC1-4アルキルから選択され；そしてYはフェニル、置換フェニル、C5ヘテロアリール、置換C5ヘテロアリール、C6ヘテロアリール、および置換C6ヘテロアリールから選択される、請求項１または請求項２に記載の化合物。
【請求項１４】
Yはフェニル、置換フェニル、チエニル、置換チエニル、フリル、置換フリル、イミダゾリル、置換イミダゾリル、チアゾール、置換チアゾール、オキサゾール、置換オキサゾール、チアゾリジン、置換チアゾリジン、オキサゾリジン、置換オキサゾリジン、オキサジアゾール、置換オキサジアゾール、チアジアゾール、置換チアジアゾール、ピリジル、および置換ピリジルから選択され；ここで1以上の置換基はそれぞれ独立してハロゲン、-OH、-NH2、-NO2、-CN、-COOH、-CF3、-OCF3、C1-4アルキル、置換C1-4アルキル、C1-4ヘテロアルキル、および置換C1-4ヘテロアルキルから選択される、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
R1は水素であり；R2はクロロであり；R3は-X-Yであり；ここでXは共有結合、C1-3アルキルジイル、置換C1-3アルキルジイル、-NH(CHR7)n-、-O(CHR7)n-、および-NH-SO2-から選択され；ここでnは0、1、および2から選択され；そして各R7は独立して水素およびC1-4アルキルから選択され；そしてYはフェニル、置換フェニル、C5ヘテロアリール、置換C5ヘテロアリール、C6ヘテロアリール、および置換C6ヘテロアリールから選択され；そしてR4は水素である、請求項１または請求項２に記載の化合物。
【請求項１６】
Yはフェニル、置換フェニル、チエニル、置換チエニル、フリル、置換フリル、イミダゾリル、置換イミダゾリル、チアゾール、置換チアゾール、オキサゾール、置換オキサゾール、チアゾリジン、置換チアゾリジン、オキサゾリジン、置換オキサゾリジン、オキサジアゾール、置換オキサジアゾール、チアジアゾール、置換チアジアゾール、ピリジル、および置換ピリジルから選択され；ここで1以上の置換基はそれぞれ独立してハロゲン、-OH、-NH2、-NO2、-CN、-COOH、-CF3、-OCF3、C1-4アルキル、置換C1-4アルキル、C1-4ヘテロアルキル、および置換C1-4ヘテロアルキルから選択される、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
前記化合物が
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(フェニルカルボニルアミノ)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[2-(3,4-ジクロロフェニル)-4-クロロフェニル]ブタン酸；
4-{2-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-5-クロロフェニル}安息香酸；
(3R)-4-アミノ-3-(4-クロロ-2-(3-チエニル)フェニル)ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-2-(4-クロロフェニル)フェニル]ブタン酸；
2-({5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}アミノ)安息香酸；
3-({5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}アミノ)安息香酸；
4-({5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}アミノ)安息香酸；
(3R)-4-アミノ-3-(4-クロロ-2-(3-ピリジル)フェニル)ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-(4-クロロ-2-フェノキシフェニル)ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-{3-[(3,4-ジクロロフェニル)アミノ]-4-クロロフェニル}ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-2-(フェニルカルボニル)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-2-(2-フェニルエチル)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[3-({[3-(3,4-ジクロロフェノキシ)フェニル]メチル}アミノ)-4-クロロフェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-{4-クロロ-3-[(2-ピリジルメチル)アミノ]フェニル}ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-(4-クロロ-3-{[(2-フルオロフェニル)メチル]アミノ}フェニル)ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-(3-{[(2,4-ジクロロフェニル)メチル]アミノ}-4-クロロフェニル)ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-(4-クロロ-3-{[(3-フェノキシフェニル)メチル]アミノ}フェニル)ブタン酸；
4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(フェニルアミノ)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-{4-クロロ-3-[(3-フリルメチル)アミノ]フェニル}ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-{4-クロロ-3-[(イミダゾール-5-イルメチル)アミノ]フェニル}ブタン酸；
3-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}安息香酸；
(3R)-4-アミノ-3-{4-クロロ-3-[3-(エトキシカルボニル)フェニル]フェニル}ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-(4-クロロ-3-(3-ピリジル)フェニル)ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(3-シアノフェニル)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-{3-[3-(カルボキシメチル)フェニル]-4-クロロフェニル}ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(3-ヒドロキシフェニル)フェニル]ブタン酸；
3-{3-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]フェニル}安息香酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(3-メトキシフェニル)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-(3-ベンゾイミダゾール-6-イル-4-クロロフェニル)ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(4-シアノフェニル)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[3-(3-カルバモイルフェニル)-4-クロロフェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-{4-クロロ-3-[3-(ヒドロキシメチル)フェニル]フェニル}ブタン酸；
3-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}-4-クロロ安息香酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(3-ニトロフェニル)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(4-ニトロフェニル)フェニル]ブタン酸；
5-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}ピリジン-3-カルボン酸；
3-{5-[(1R)-1-(アミノメチル)-3-ヒドロキシプロピル]-2-クロロフェニル}ベンゼンカルボニトリル；
4-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}チオフェン-2-カルボン酸；
(3R)-4-アミノ-3-{4-クロロ-3-[(4-ピリジルメチル)アミノ]フェニル}ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(3-メチルチオフェニル)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-{4-クロロ-3-[3-(メチルスルホニル)フェニル]フェニル}ブタン酸；
5-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}チオフェン-2-カルボン酸；
(3R)-4-アミノ-3-(4-クロロ-3-フェニルフェニル)ブタン酸；
3-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}-5-ニトロ安息香酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(4-クロロ-3-シアノフェニル)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-{3-[3-(ジメチルアミノ)フェニル]-4-クロロフェニル}ブタン酸；
3-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}-5-フルオロ安息香酸；
4-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}-3-クロロ安息香酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(4-ピリジルメトキシ)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-{4-クロロ-3-[(3-クロロフェニル)カルボニルアミノ]フェニル}ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-(2-{[(3,4-ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}-4-クロロフェニル)ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-{2-[(3,4-ジクロロフェニル)カルボニルアミノ]-4-クロロフェニル}ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(2-ピリジルアミノ)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-{4-クロロ-3-[(4-メトキシフェニル)アミノ]フェニル}ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(4-ピリジルアミノ)フェニル]ブタン酸；
4-{3-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-4-クロロフェノキシ}安息香酸；
3-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェノキシ}安息香酸；
(3R)-4-アミノ-3-(4-クロロ-3-フェノキシフェニル)ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-(3-{[(3,4-ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}-4-クロロフェニル)ブタン酸；
4-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}安息香酸；
3-({2-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-4-クロロフェニル}ヒドロキシメチル)安息香酸；
4-[({5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}アミノ)メチル]安息香酸；
(3R)-4-アミノ-3-(4-クロロ-3-{[(1-メチルイミダゾール-5-イル)メチル]アミノ}フェニル) ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(5-シアノ(2-チエニル))フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(2-メチルピリミジン-5-イル)フェニル]ブタン酸；
5-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}-2-フルオロ安息香酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(3-シアノ-6-メチルフェニル)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(3-シアノ-5-フルオロフェニル)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(4-メチル(3-ピリジル))フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(3-シアノ-6-フルオロフェニル)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(6-クロロ-3-シアノフェニル)フェニル]ブタン酸；
メチル (3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(4-ピリジルメトキシ)フェニル]ブタノエート；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(3-ピリジルメトキシ)フェニル]ブタン酸；
5-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}フラン-3-カルボン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(2-(4-ピリジル)エトキシ)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(4-ピリジルエトキシ)フェニル]ブタン酸；
(3R)-3-[3-((1R)-1-(4-ピリジル)エトキシ)-4-クロロフェニル]-4-アミノブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(5-シアノ(3-チエニル))フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-{4-クロロ-3-[(2-メチル(4-ピリジル))メトキシ]フェニル}ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-{4-クロロ-3-[(3-クロロ(4-ピリジル))メトキシ]フェニル}ブタン酸；
5-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}チオフェン-3-カルボン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(2-(4-ピリジル)エチル)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(1,3-チアゾール-5-イルメトキシ)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-{3-[5-(N,N-ジメチルカルバモイル)(2-チエニル)]-4-クロロフェニル}ブタン酸；
2-{4-クロロ-3-(4-ピリジルメトキシ)フェニル]-3-(ヒドロヒドロキシホスホリル)プロピルアミン；
3-{5-[2-アミノ-1-((ヒドロヒドロキシホスホリル)メチル)エチル]-2-クロロフェニル}安息香酸；
(3R)-4-アミノ-3-{4-クロロ-3-[5-(エトキシカルボニル)(2-チエニル)]フェニル}ブタン酸；
から選択される請求項１に記載の化合物、ならびに以上のいずれかの製薬上許容される塩。
【請求項１８】
3-({5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}アミノ)安息香酸；
3-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}安息香酸；
(3R)-4-アミノ-3-{4-クロロ-3-[(イミダゾール-5-イルメチル)アミノ]フェニル}ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-(4-クロロ-3-(3-ピリジル)フェニル)ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(3-シアノフェニル)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[3-(3-カルバモイルフェニル)-4-クロロフェニル]ブタン酸；
3-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}-4-クロロ安息香酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(3-ニトロフェニル)フェニル]ブタン酸；
4-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}チオフェン-2-カルボン酸
(3R)-4-アミノ-3-{4-クロロ-3-[(4-ピリジルメチル)アミノ]フェニル}ブタン酸；
5-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}チオフェン-2-カルボン酸；
3-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}-5-フルオロ安息香酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(4-ピリジルメトキシ)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(5-シアノ(2-チエニル))フェニル]ブタン酸；
5-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}-2-フルオロ安息香酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(3-シアノ-6-メチルフェニル)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(3-シアノ-5-フルオロフェニル)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(4-メチル(3-ピリジル))フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(3-シアノ-6-フルオロフェニル)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(6-クロロ-3-シアノフェニル)フェニル]ブタン酸；
メチル(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(4-ピリジルメトキシ)フェニル]ブタノエート；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(3-ピリジルメトキシ)フェニル]ブタン酸；
5-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}フラン-3-カルボン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(2-(4-ピリジル)エトキシ)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(4-ピリジルエトキシ)フェニル]ブタン酸；
(3R)-3-[3-((1R)-1-(4-ピリジル)エトキシ)-4-クロロフェニル]-4-アミノブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(5-シアノ(3-チエニル))フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-{4-クロロ-3-[(2-メチル(4-ピリジル))メトキシ]フェニル}ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-{4-クロロ-3-[(3-クロロ(4-ピリジル))メトキシ]フェニル}ブタン酸；
5-{5-[(1R)-2-アミノ-1-(カルボキシメチル)エチル]-2-クロロフェニル}チオフェン-3-カルボン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(2-(4-ピリジル)エチル)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-[4-クロロ-3-(1,3-チアゾール-5-イルメトキシ)フェニル]ブタン酸；
(3R)-4-アミノ-3-{3-[5-(N,N-ジメチルカルバモイル)(2-チエニル)]-4-クロロフェニル}ブタン酸；
2-{4-クロロ-3-(4-ピリジルメトキシ)フェニル]-3-(ヒドロヒドロキシホスホリル)プロピルアミン；
から選択される請求項１に記載の化合物、ならびに以上のいずれかの製薬上許容される塩。
【請求項１９】
GABAB受容体アゴニスト活性を示す、請求項１〜請求項１８のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２０】
GABAB受容体部分アゴニスト活性を示す、請求項１〜請求項１８のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２１】
GABAB受容体アンタゴニスト活性を示す、請求項１〜請求項１８のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２２】
請求項１〜請求項１８のいずれか1項に記載の化合物の治療上有効な量および製薬上許容されるビヒクルを含むものである医薬組成物。
【請求項２３】
その量が痙性、胃食道逆流疾患、嘔吐、咳、過敏性膀胱、薬物乱用障害、注意障害、不安障害、気分障害、認知障害、片頭痛、および疼痛から選択される疾患を治療するのに効果的である、請求項２２に記載の医薬組成物。
【請求項２４】
かかる治療を必要とする患者に請求項２２に記載の医薬組成物を投与することを含む患者の疾患を治療する方法であって、前記疾患が痙性、胃食道逆流疾患、嘔吐、咳、過敏性膀胱、薬物乱用障害、注意障害、不安障害、気分障害、認知障害、片頭痛、および疼痛から選択される前記方法。
【請求項２５】
患者に請求項１〜１８のいずれか1項に記載の化合物を投与することを含むものである、患者におけるGABAB受容体機能をモジュレートする方法。
【公表番号】特表２０１２−５２４０６５（Ｐ２０１２−５２４０６５Ａ）
【公表日】平成２４年１０月１１日（２０１２．１０．１１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−５０５８８９（Ｐ２０１２−５０５８８９）
【出願日】平成２２年４月１６日（２０１０．４．１６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２０１０／００１１２８
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／１２０３７０
【国際公開日】平成２２年１０月２１日（２０１０．１０．２１）
【出願人】（５０６４００３７３）ゼノポート，インコーポレーテッド (8)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２４年１０月１１日（２０１２．１０．１１）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年４月１６日（２０１０．４．１６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２０１０／００１１２８
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／１２０３７０
【国際公開日】平成２２年１０月２１日（２０１０．１０．２１）
【出願人】（５０６４００３７３）ゼノポート，インコーポレーテッド (8)
【Ｆターム（参考）】
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