説明

JAK経路の阻害のための組成物および方法

【課題】細胞質タンパクチロシンキナーゼ類のファミリーであるJAKキナーゼの阻害(特に、JAK3)またはJAK経路の変調が治療的に有用となり得る病態の治療化合物および方法の提供。
【解決手段】5−フルオロ−N2−(4−メチル−3−プロピオニルアミノスルホニルフェニル)−N4−[4−(プロピ−2−イニルオキシ)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミンまたはその溶媒和物もしくは薬学的に許容できる塩を含む、JAKキナーゼの活性を阻害するための製薬組成物。


Notice: Undefined index: DEJ in /mnt/www/gzt_disp.php on line 298

【特許請求の範囲】
【請求項1】
式I:
【化1】

の化合物、それらの溶媒和物、プロドラッグ、または薬学的に許容できる塩であって、式中:
Xは、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アミノ、置換アミノ、カルボキシル、カルボキシルエステル、シアノ、ハロ、ニトロ、アルケニル、置換アルケニル、アルキニルおよび置換アルキニルよりなる群から選択され;
Rは、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキルおよび置換シクロアルキルよりなる群から選択され;
A環は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルおよび複素環式よりなる群から選択され、A環はインドリルでも、またはベンズイミダゾリルでもなく;
Yは、結合、−NR−、−C(O)NR−、−NRC(O)−、−NRC(O)O−、−OC(O)NR−、−NRC(O)NR−、酸素および硫黄よりなる群から選択され、式中、Rは、独立して水素、アルキルまたは置換アルキルであり;
alkは、結合または直鎖あるいは分枝鎖アルキレン基であり、alkおよびYの各々が結合である場合、Rは、単一の共有結合によりA環に結合しており;
は、シアノ、アシルアミノ、アミノアシル、アリール、置換アリール、カルボキシル、カルボキシルエステル、カルボキシルエステルオキシ、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環式、置換複素環式、アシル、アミノアシルオキシ、およびアミノカルボニルアミノよりなる群から選択されるか;または
−alk−Y−は、R10−C(O)−S−alk−C(O)−であり、式中、alkは、本明細書に定義されるとおりであり、R10は、アルキルまたは置換アルキルであるか;または
−alk−Y−は、R1112NS(O)−であり、式中、R11およびR12は、独立してアルキルまたは置換アルキルであり;
A環が単環である場合、pは、0、1、2または3であるか、またはA環が多環を含む場合、pは、0、1、2、3、4、または5であり;
の各々は、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、アリールオキシ、置換アリールオキシ、シアノ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルコキシ、置換シクロアルコキシ、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、置換ヘテロアリールオキシ、複素環式、置換複素環式、ヘテロシクリルオキシ、置換ヘテロシクリルオキシ、アミノアシル、アミノアシルオキシ、カルボキシル、カルボキシルエステル、カーボネートエステル、ニトロ、およびハロよりなる群から独立して選択されるか、または同じ炭素上の2つのRはオキソ(=O)を形成し;
、Z、およびZの各々は、独立して炭素または窒素であり、Zが窒素である場合、ZおよびZは炭素であり、Zが窒素である場合、ZおよびZは炭素であり、Zが窒素である場合、ZおよびZは炭素であり、Z、Z、またはZが窒素である場合、SOは窒素に結合せず;
qは、0、1、2または3であり;
の各々は、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、シクロアルキルまたは置換シクロアルキル、ハロ、複素環式および置換複素環式よりなる群から独立して選択され;
およびRは、水素、アルキル、置換アルキル、アシルおよびMよりなる群から独立して選択され、Mは、K、Na、LiまたはN(Rよりなる群から選択される金属対イオンであり、式中、Rは、水素またはアルキルであり、SONRの窒素はNであるか;または
またはRは、Ca2+、Mg+、およびBa2+よりなる群から選択される二価対イオンであり、SONRの窒素はNであるか;または
およびRは、それらに結合される窒素原子と一緒になって、複素環式基または置換複素環式基を形成するか;または
qが1、2または3である場合、Rは、1つのR基とアルファ結合することで一緒になり、式II:
【化2】

に示された縮合環を形成することができ、
式中、Wは、C〜Cアルキレン、置換C〜Cアルキレン、C〜Cアルケニレンおよび置換C〜Cアルケニレンよりなる群から選択され、式中、1つ以上の炭素原子は、酸素、硫黄、S(O)、S(O)、C(O)またはNRから選択された部分で置換されており、式中、Rは、水素およびアルキルよりなる群から選択されるか、または−N=C<不飽和部位に関与する結合であり;
ただし、
alkが結合であり、Yが結合である場合、Rは、シアノ、カルボキシル、カルボキシルエステル、またはアミノアカルボニルアミノではなく;
alkが−CH−であり、Yが酸素であり、Rがフェニルである場合、A環はシクロアルキルではなく;
alkが結合であり、Yが結合であり、A環がフェニルである場合、Rは、複素環式でも、置換複素環式またはアミノアシルオキシでもなく;
YまたはR−alk−Y−が、−NRC(O)O−または-NRC(O)NR−のA環への直接結合を提供する場合、Rは水素であり;および
Yが、−C(O)NR−、−NRC(O)−、−OC(O)NR−、−NRC(O)O−または-NRC(O)NR−であり、alkが結合である場合、Rは、アシル、アシルアミノ、またはアミノアシルまたはアミノカルボニルアミノではないという条件である、化合物。
【請求項2】
Yは酸素であり;
Rは水素であり;
、Z、およびZの各々は、炭素であり;
の各々は、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、アリールオキシ、置換アリールオキシ、シアノ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルコキシ、置換シクロアルコキシ、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、置換ヘテロアリールオキシ、複素環式、置換複素環式、ヘテロシクリルオキシ、置換ヘテロシクリルオキシ、アミノアシル、アミノアシルオキシ、カルボキシル、カルボキシルエステル、カーボネートエステル、ニトロ、およびハロよりなる群から独立して選択され;および
SONRは、ピリミジンの2位のアミノ基に対してメタ位である、
請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
Xはフルオロであり;
およびRは、水素、アルキル、置換アルキルおよびアシルよりなる群から独立して選択されるか;あるいは
およびRは、それらに結合される窒素原子と一緒になって、複素環式基または置換複素環式基を形成する、
請求項2に記載の化合物。
【請求項4】
A環がフェニルである請求項3に記載の化合物。
【請求項5】
式IIA:
【化3】

によって表され、
式中q−1は、0、1または2でる、
請求項2に記載の化合物。
【請求項6】
A環がフェニルである請求項5に記載の化合物。
【請求項7】
Yは酸素であり;
Rは水素であり;
Xはフルオロであり;
、Z、およびZの各々は、炭素であり;
の各々は、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、アリールオキシ、置換アリールオキシ、シアノ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルコキシ、置換シクロアルコキシ、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、置換ヘテロアリールオキシ、複素環式、置換複素環式、ヘテロシクリルオキシ、置換ヘテロシクリルオキシ、アミノアシル、アミノアシルオキシ、カルボキシル、カルボキシルエステル、カーボネートエステル、ニトロ、およびハロよりなる群から独立して選択され;および
およびRは、水素、アルキル、置換アルキルおよびアシルよりなる群から独立して選択されるか;または
およびRは、それらに結合される窒素原子と一緒になって、複素環式基または置換複素環式基を形成し;
SONRは、ピリミジンの2位のアミノ基に対してパラ位である、
請求項1に記載の化合物。
【請求項8】
A環がフェニルである請求項7に記載の化合物。
【請求項9】
式IIIの構造:
【化4】

を有する化合物、それらのプロドラッグ、溶媒和物、または薬学的に許容できる塩であって、式中:
Xは、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アミノ、置換アミノ、カルボキシル、カルボキシルエステル、シアノ、ハロ、ニトロ、アルケニル、置換アルケニル、アルキニルおよび置換アルキニルよりなる群から選択され;
Rは、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキルおよび置換シクロアルキルよりなる群から選択され;
A環は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルおよび複素環よりなる群から選択され、A環はインドリルでも、またはベンズイミダゾリルでもなく;
pは、0、1、2または3であり;
の各々は、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、アリールオキシ、置換アリールオキシ、シアノ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルコキシ、置換シクロアルコキシ、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、置換ヘテロアリールオキシ、複素環式、置換複素環式、ヘテロシクリルオキシ、置換ヘテロシクリルオキシ、アミノアシル、アミノアシルオキシ、カルボキシル、カルボキシルエステル、カーボネートエステル、スルホニル、オキソ、ニトロ、およびハロよりなる群から独立して選択され;
、Z、およびZの各々は、独立して炭素または窒素であり、Zが、窒素である場合、ZおよびZは炭素であり、Zが、窒素である場合、ZおよびZは、炭素であり、Zが、窒素である場合、ZおよびZは炭素であり、Z、Z、またはZが窒素である場合、SOは窒素に結合せず;
qは、0、1、2または3であり;
の各々は、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、シクロアルキルまたは置換シクロアルキル、ハロ、複素環式および置換複素環式よりなる群から独立して選択され;
およびRは、水素、アルキル、置換アルキル、アシルおよびMよりなる群から独立して選択され、Mは、K、Na、LiまたはN(Rよりなる群から選択される金属対イオンであり、式中、Rは、水素またはアルキルであり、SONRの窒素はNであるか;または
またはRは、Ca2+、Mg+、およびBa2+よりなる群から選択される二価対イオンであり、SONRの窒素はNであり;または
およびRは、それらに結合される窒素原子と一緒になって、複素環式基または置換複素環式基を形成するか;または
qが1、2または3である場合、Rは、1つのR基とアルファ結合することで一緒になり、、式IV:
【化5】

に示された縮合環を形成することができ、、
式中、Wは、C〜Cアルキレン、置換C〜Cアルキレン、C〜Cアルケニレンおよび置換C〜Cアルケニレンよりなる群から選択され、式中、1つまたは複数の炭素原子は、酸素、硫黄、S(O)、S(O)、C(O)またはNRから選択された部分で置換されており、式中、Rは、水素およびアルキルよりなる群から選択されるか、または−N=C<不飽和部位に関与する結合であり;
以上は、
p=0である場合、Xはブロモではなく;
A環がシクロアルキルである場合、Xはブロモではなく;
p=2であり、Rの各々が、メトキシ、ハロ、トリハロメチルまたはトリハロメトキシである場合、RおよびRは、1つの水素および1つのメチルではなく;
p=2であり、Rがフルオロとメチルである場合、Rは置換アルケニルではなく;および
A環がフェニル、p=1であり、Rがクロロである場合、RおよびRは、1つの水素および1つのメチルではないという条件である、化合物。
【請求項10】
Rは水素であり;
、Z、およびZの各々は、炭素であり;
の各々は、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、アリールオキシ、置換アリールオキシ、シアノ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルコキシ、置換シクロアルコキシ、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、置換ヘテロアリールオキシ、複素環式、置換複素環式、ヘテロシクリルオキシ、置換ヘテロシクリルオキシ、アミノアシル、アミノアシルオキシ、カルボキシル、カルボキシルエステル、カーボネートエステル、ニトロ、およびハロよりなる群から独立して選択され;および
SONRは、ピリミジンの2位のアミノ基に対してメタ位である、
請求項9に記載の化合物。
【請求項11】
Xはフルオロまたはメチルであり;
およびRは、水素、アルキル、置換アルキルおよびアシルよりなる群から独立して選択され;
およびRは、それらに結合される窒素原子と一緒になって、複素環式基または置換複素環式基を形成する、
請求項10に記載の化合物。
【請求項12】
A環がフェニルである請求項11に記載の化合物。
【請求項13】
式IVA:
【化6】

により表され、
式中q−1は、0、1または2である請求項10に記載の化合物。
【請求項14】
A環がフェニルである請求項13に記載の化合物。
【請求項15】
Rは水素であり;
、Z、およびZの各々は、炭素であり;
の各々は、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、アリールオキシ、置換アリールオキシ、シアノ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルコキシ、置換シクロアルコキシ、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、置換ヘテロアリールオキシ、複素環式、置換複素環式、ヘテロシクリルオキシ、置換ヘテロシクリルオキシ、アミノアシル、アミノアシルオキシ、カルボキシル、カルボキシルエステル、カーボネートエステル、ニトロ、およびハロよりなる群から独立して選択され;および
SONRは、ピリミジンの2位のアミノ基に対してパラ位である、
請求項9に記載の化合物。
【請求項16】
Xはフルオロまたはメチルであり;
およびRは、水素、アルキル、置換アルキルおよびアシルよりなる群から独立して選択され;
およびRは、それらに結合される窒素原子と一緒になって、複素環式基または置換複素環式基を形成する、
請求項15に記載の化合物。
【請求項17】
A環がフェニルである請求項16に記載の化合物。
【請求項18】
式V:
【化7】

によって表され、
式中:
およびRは、水素、アルキル、置換アルキルおよびアシルよりなる群から独立して選択され;または
およびRは、それらに結合される窒素原子と一緒になって、複素環式基または置換複素環式基を形成し;
は、水素、アルキルまたは置換アルキルよりなる群から選択され;
Vは、C〜Cアルキレン、置換C〜Cアルキレン、C〜Cアルケニレンおよび置換C〜Cアルケニレンよりなる群から選択され、式中、1つまたは複数の炭素原子は、酸素、硫黄、S(O)、S(O)、C(O)またはNRから選択されたヘテロ原子で置換されており、式中、Rは、水素およびアルキルよりなる群から選択されるか、または−N=C<不飽和部位に関与する結合である、
請求項9に記載の化合物。
【請求項19】
Xはフルオロまたはメチルであり;
Rは水素であり;
、Z、およびZの各々は、炭素であり;
SONRは、ピリミジンの2位のアミノ基に対してメタ位である、
請求項18に記載の化合物。
【請求項20】
Xはフルオロまたはメチルであり;
Rは水素であり;
、Z、およびZの各々は、炭素であり;
SONRは、ピリミジンの2位のアミノ基に対してパラ位である、
請求項18に記載の化合物。
【請求項21】
I−1 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−N4−(3−シアノメトキシ−4,5−ジメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−2 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−(3−シアノメトキシ−4,5−ジメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−3 N2−(4−アミノスルホニル)フェニル−N4−(3−シアノメトキシ)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−4 N2−(3−アミノスルホニル)フェニル−N4−(3−シアノメトキシ)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−5 N4−(3−シアノメトキシ)フェニル−5−フルオロ−N2−[3−(4−メチルピペラジン−1−イル)スルホニル]フェニル−2,4−ピリミジンジアミン;
I−6 N4−(3−シアノメトキシ)フェニル−5−フルオロ−N2−[4−(4−メチルピペラジン−1−イル)スルホニル]フェニル−2,4−ピリミジンジアミン;
I−7 N2−(4−アミノスルホニル−3−メトキシ)フェニル−N4−(3−シアノメトキシ)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−8 N2−(3−アミノスルホニル−4−イソ−プロピルフェニル)−N4−(4−シアノメチレンオキシフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−9 N2−[3−アミノスルホニル−4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル]−5−フルオロ−N4−(4−シアノメチレンオキシフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
I−10 N2−[3−アミノスルホニル−4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル]−5−フルオロ−N4−(4−シアノメチレンオキシ−3−フルオロフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
I−11 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−(4−シアノメチレンオキシ−3−フルオロフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
I−12 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−(4−シアノメチレンオキシ−3−フルオロフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
I−13 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−ブロモ−N4−(4−シアノメチレンオキシフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
I−14 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−ブロモ−N4−(4−シアノメチレンオキシフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
I−15 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−(4−シアノメチレンオキシフェニル)−5−トリメチルシリルアセチレン−2,4−ピリミジンジアミン;
I−16 N2−(4−アミノスルホニル)フェニル−N4−(4−シアノメトキシ)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−17 N2−(3−アミノスルホニル)フェニル−N4−(4−シアノメトキシ)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−18 N4−(4−シアノメトキシ)フェニル−5−フルオロ−N2−[4−(4−メチルピペラジン−1−イル)スルホニル]フェニル−2,4−ピリミジンジアミン;
I−19 N4−(4−シアノメトキシ)フェニル−5−フルオロ−N2−[3−(4−メチルピペラジン−1−イル)スルホニル]フェニル−2,4−ピリミジンジアミン;
I−20 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチル)フェニル−N4−(4−シアノメトキシ)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−21 N2−(3−アミノスルホニル−4−クロロフェニル)−N4−(4−シアノメトキシ)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−22 N2−(4−アミノスルホニル)フェニル−N4−(4−シアノメトキシ−3−メチル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−23 N2−(3−アミノスルホニル)フェニル−N4−(4−シアノメトキシ−3−メチル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−24 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチル)フェニル−N4−(4−シアノメトキシ−3−メチル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−25 N2−(4−アミノスルホニル)フェニル−N4−(4−シアノメトキシ−3,5−ジメチル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−26 N2−(3−アミノスルホニル)フェニル−N4−(4−シアノメトキシ−3,5−ジメチル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−27 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチル)フェニル−N4−(4−シアノメトキシ−3,5−ジメチル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−28 N2−(4−アミノスルホニル−3−メトキシフェニル)−N4−(4−シアノメトキシ)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−29 N2−(4−アミノスルホニル−3−メトキシ)フェニル−N4−(4−シアノメトキシ−3−メチル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−30 N4−(4−シアノメチレンオキシ)フェニル−5−フルオロ−N2−(4−メチル−3−プロピオニルアミノスルホニル)フェニル−2,4−ピリミジンジアミン(68);
I−31 N4−(4−シアノメチレンオキシ)フェニル−5−フルオロ−N2−(4−メチル−3−プロピオニルアミノスルホニル)フェニル−2,4−ピリミジンジアミン ナトリウム塩(69);
I−32 N2−(4−アミノスルホニル−3−メトキシ)フェニル−N4−(4−シアノメトキシ−3,5−ジメチル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−33 N2−(3−アミノスルホニル−4−フルオロ)フェニル−N4−(4−シアノメトキシ)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−34 N2−(3−アミノスルホニル−4−フルオロ)フェニル−N4−(4−シアノメトキシ−3−メチル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−35 N2−(3−アミノスルホニル−4−フルオロ)フェニル−N4−(4−シアノメトキシ−3,5−ジメチル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−36 N2−(3−アセチルアミノスルホニル−4−メチル)フェニル−N4−(4−シアノメチレンオキシ)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−37 N4−(4−シアノメチレンオキシ)フェニル−5−フルオロ−N2−(3−イソブチルアミノスルホニル−4−メチル)フェニル−2,4−ピリミジンジアミン;
I−38 N2−(3−アセチルアミノスルホニル−4−メチル)フェニル−N4−(4−シアノメチレンオキシ)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン ナトリウム塩;
I−39 N4−(4−シアノメチレンオキシ)フェニル−5−フルオロ−N2−(3−イソブチリルアミノスルホニル−4−メチル)フェニル−2,4−ピリミジンジアミン ナトリウム塩;
I−40 N4−(4−シアノメチレンオキシ−3,5−ジメチルフェニル)−5−フルオロ−N2−[4−(4−メチルピペラジン−1−イル)スルホニルフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−41 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−N4−(3−クロロ−4−シアノメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−42 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−(3−クロロ−4−シアノメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−43 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−(3−クロロ−4−シアノメトキシフェニ)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−44 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−N4−(4−シアノメトキシ−3−フルオロフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−45 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−N4−(4−シアノメトキシ−3−メトキシフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−46 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−(4−シアノメトキシ−3−メトキシフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−47 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−(4−シアノメトキシ−3−メトキシフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−48 N4−(4−シアノメトキシ−3−フルオロフェニル)−5−フルオロ−N2−(4−メチル−3−プロピオニルアミノスルホニルフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
I−49 N4−(4−シアノメトキシ−3−フルオロフェニル)−5−フルオロ−N2−(4−メチル−3−プロピオニルアミノスルホニルフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン ナトリウム塩;
I−50 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−(4−シアノメトキシ−3−ヒドロキシメチルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−51 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−(4−シアノメトキシ−3−ヒドロキシメチルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−52 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−N4−[4−シアノメトキシ−3−(1−シアノメチルピラゾール−3−イル)フェニル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−53 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−[4−シアノメトキシ−3−(1−シアノメチルピラゾール−3−イル)フェニル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−54 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル]−N4−[4−シアノメトキシ−3−(1−シアノメチルピラゾール−3−イル)フェニル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−55 N2−(3−アミノスルホニルピリジ−4−イル)−N4−(4−シアノメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−56 N2−(3−アミノスルホニル−4−メトキシフェニル)−N4−(4−シアノメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−57 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−N4−(4−シアノメトキシフェニル−5)−メチル−2,4−ピリミジンジアミン;
I−58 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−(4−シアノメトキシフェニル)−5−メチル−2,4−ピリミジンジアミン;
I−59 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−(4−シアノメトキシフェニル)−5−メチル−2,4−ピリミジンジアミン;
I−60 ラセミ体N2−(4−アミノスルホニル)フェニル−N4−[4−(1−シアノ)エトキシ−3−メチル]フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−61 ラセミ体N2−(3−アミノスルホニル)フェニル−N4−[4−(1−シアノ)エトキシ−3−メチル]フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−62 ラセミ体N2−(3−アミノスルホニル−4−メチル)フェニル−N4−[4−(1−シアノ)エトキシ−3−メチル]フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−63 ラセミ体N2−(4−アミノスルホニル)フェニル−N4−[4−(1−シアノ)エトキシ−3,5−ジメチル]フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−64 ラセミ体N2−(4−アミノスルホニル−3−メトキシ)フェニル−N4−[4−(1−シアノ)エトキシ−3−メチル]フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−65 ラセミ体N2−(3−アミノスルホニル)フェニル−N4−[4−(1−シアノ)エトキシ]フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−66 ラセミ体N2−(4−アミノスルホニル)フェニル−N4−[4−(1−シアノ)エトキシ]フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−67 ラセミ体N2−(3−アミノスルホニル−4−メチル)フェニル−N4−[4−(1−シアノ)エトキシ]フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−68 ラセミ体N2−(3−アミノスルホニル−4−フルオロ)フェニル−N4−[4−(1−シアノ)エトキシ]フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−69 ラセミ体N2−(3−アミノスルホニル−4−フルオロ)フェニル−N4−[4−(1−シアノ)エトキシ−3−メチル]フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−70 ラセミ体N2−(4−アミノスルホニル−3−メトキシ)フェニル−N4−[4−(1−シアノ)エトキシ]フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−71 ラセミ体N2−(3−アミノスルホニル)フェニル−N4−[4−(1−シアノ)エトキシ−3,5−ジメチル]フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−72 ラセミ体N2−(3−アミノスルホニル−4−メチル)フェニル−N4−[4−(1−シアノ)エトキシ−3,5−ジメチル]フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−73 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチル)フェニル−N4−[4−(1−シアノ−1−メチル)エトキシ]フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−74 N2−(3−アミノスルホニル−4−フルオロ)フェニル−N4−[4−(1−シアノ−1−メチル)エトキシ]フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−75 N2−(4−アミノスルホニル)フェニル−N4−[4−(1−シアノ−1−メチル)エトキシ]フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−76 N2−(3−アミノスルホニル)フェニル−N4−[4−(1−シアノ−1−メチル)エトキシ]フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−77 N2−(4−アミノスルホニル−3−メトキシ)フェニル−N4−[4−(1−シアノ−1−メチル)エトキシ]フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−78 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−[4−(N−シアノアセチル)アミノフェネル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−79 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−[4−(N−シアノアセチル)アミノフェネル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−80 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロN4−[3−メチル−4−(N−シアノアセチル)アミノフェネル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−81 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロN4−[3−メチル4−(N−シアノアセチル)アミノフェネル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−82 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−[3−クロロ−4−(N−シアノアセチル)アミノフェネル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−83 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−[3−クロロ−4−(N−シアノアセチル)アミノフェネル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−84 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロN4−[3−メトキシ−4−(N−シアノアセチル)アミノフェネル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−85 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロN4−[3−メトキシ−4−(N−シアノアセチル)アミノフェネル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−86 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−[4−(N−シアノアセチル−Nメチル)アミノフェネル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−87 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−[4−(N−シアノアセチル−N−メチル)アミノフェネル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−88 N4−(3−アミノカルボニルメトキシ)フェニル−N2−(3−アミノスルホニル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−89 N4−(3−アミノカルボニルメトキシ)フェニル−5−フルオロ−N2−[3−(4−メチルピペラジン−1−イル)スルホニル]フェニル−2,4−ピリミジンジアミン;
I−90 N4−(3−アミノカルボニルメトキシ)フェニル−N2−(3−アミノスルホニル−4−メチル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−91 N4−(3−アミノカルボニルメトキシ)フェニル−N2−(4−アミノスルホニル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−92 N4−(4−アミノカルボニルメトキシ−3−メチル)フェニル−N2−(3−アミノスルホニル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−93 N4−(4−アミノカルボニルメトキシ−3,5−ジメチル)フェニル−N2−(3−アミノスルホニル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−94 N4−(4−アミノカルボニルメトキシ)フェニル−N2−(3−アミノスルホニル−4−メチル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−95 N4−(4−アミノカルボニルメトキシ−3−メチル)フェニル−N2−(3−アミノスルホニル−4−メチル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−96 N4−(4−アミノカルボニルメトキシ−3,5−ジメチル)フェニル−N2−(3−アミノスルホニル−4−メチル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−97 N4−(4−アミノカルボニルメトキシ−3−クロロフェニル)−N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−98 N4−(4−アミノカルボニルメトキシ−3−クロロフェニル)−N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−99 N4−(4−アミノカルボニルメトキシ−3−クロロフェニル)−N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−100 N4−(4−アミノカルボニルメトキシ−3−フルオロフェニル)−N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−101 N4−(4−アミノカルボニルメトキシ−3−フルオロフェニル)−N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−102 N4−(4−アミノカルボニルメトキシ−3−フルオロフェニル)−N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−103 N4−(4−アミノカルボニルメトキシ−3−メトキシフェニル)−N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−104 N4−(4−アミノカルボニルメトキシ−3−メトキシフェニル)−N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−105 N4−(4−アミノカルボニルメトキシ−3−メトキシフェニル)−N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−106 N4−(4−アミノカルボニルメトキシ−3−ヒドロキシメチルフェニル)−N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−107 N4−(4−アミノカルボニルメトキシ−3−ヒドロキシメチルフェニル]−N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−108 N4−(4−アミノカルボニルメトキシフェニル)−N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−メチル−2,4−ピリミジンジアミン;
I−109 N4−(4−アミノカルボニルメトキシフェニル)−N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−メチル−2,4−ピリミジンジアミン;
I−110 N4−(4−アミノカルボニルメトキシフェニル)−N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−メチル−2,4−ピリミジンジアミン;
I−111 N4−(4−アミノカルボニルメトキシ)フェニル−N2−(3−アミノスルホニル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−112 N4−(4−アミノカルボニルメトキシ)フェニル−5−フルオロ−N2−[3−(4−メチルピペラジン−1−イル)スルホニル]フェニル−2,4−ピリミジンジアミン;
I−113 N4−(4−アミノカルボニルメトキシ−3−メチル)フェニル−N2−(4−アミノスルホニル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−114 N4−(4−アミノカルボニルメトキシ−3,5−ジメチル)フェニル−N2−(4−アミノスルホニル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−115 N4−(4−アミノカルボニルメトキシ)フェニル−N2−(4−アミノスルホニル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−116 ラセミ体N4−[4−(1−アミノカルボニル)エトキシ]フェニル−N2−(4−アミノスルホニル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−117 ラセミ体N4−[4−(1−アミノカルボニル)エトキシ]フェニル−N2−(3−アミノスルホニル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−118 N4−[4−(1−アミノカルボニル)エトキシ]フェニル−N2−(3−アミノスルホニル−4−メチル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−119 ラセミ体N4−[4−(1−アミノカルボニル)エトキシ−3−メチル]フェニル−N2−(4−アミノスルホニル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−120 ラセミ体N4−[4−(1−アミノカルボニル)エトキシ−3−メチル]フェニル−N2−(3−アミノスルホニル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−121 ラセミ体N4−[4−(1−アミノカルボニル)エトキシ−3−メチル]フェニル−N2−(3−アミノスルホニル−4−メチル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−122 ラセミ体N4−[4−(1−アミノカルボニル)エトキシ−3,5−ジメチル]フェニル−N2−(4−アミノスルホニル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−123 ラセミ体N4−[4−(1−アミノカルボニル)エトキシ−3,5−ジメチル]フェニル−N2−(3−アミノスルホニル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−124 ラセミ体N4−[4−(1−アミノカルボニル)エトキシ−3,5−ジメチル]フェニル−N2−(3−アミノスルホニル−4−メチル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−125 N4−[4−(1−アミノカルボニル−1−メチル)エトキシ]フェニル−N2−(4−アミノスルホニル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−126 N4−[4−(1−アミノカルボニル−1−メチル)エトキシ]フェニル−N2−(3−アミノスルホニル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−127 N4−[4−(1−アミノカルボニル−1−メチル)エトキシ]フェニル−N2−(3−アミノスルホニル−4−メチル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−128 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−N4−(4−ジメチルアミノカルボニルメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−129 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−(4−ジメチルアミノカルボニルメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−130 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−(4−ジメチルアミノカルボニルメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−131 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−N4−(3−クロロ−4−ジメチルアミノカルボニルメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−132 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−(3−クロロ−4−ジメチルアミノカルボニルメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−133 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−(3−クロロ−4−ジメチルアミノカルボニルメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−134 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−N4−(3−クロロ−4−ジメチルアミノカルボニルメトキシフェニル)−5−メチル−2,4−ピリミジンジアミン;
I−135 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−(3−クロロ−4−ジメチルアミノカルボニルメトキシフェニル)−5−メチル−2,4−ピリミジンジアミン;
I−136 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−(3−クロロ−4−ジメチルアミノカルボニルメトキシフェニル)−5−メチル−2,4−ピリミジンジアミン;
I−137 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−N4−(4−ジメチルアミノカルボニルメトキシ−3−フルオロフェニル)−5−メチル−2,4−ピリミジンジアミン;
I−138 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−(4−ジメチルアミノカルボニルメトキシ−3−フルオロフェニル)−5−メチル−2,4−ピリミジンジアミン;
I−139 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−(4−ジメチルアミノカルボニルメトキシ−3−フルオロフェニル)−5−メチル−2,4−ピリミジンジアミン;
I−140 N2−(3−アミノスルホニル−4−クロロフェニル)−N4−(3−クロロ−4−ジメチルアミノカルボニルメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−141 N2−(3−アミノスルホニル−4−クロロフェニル)−N4−(3−クロロ−4−ジメチルアミノカルボニルメトキシフェニル)−5−メチル−2,4−ピリミジンジアミン;
I−142 N2−(3−アミノスルホニル−4−クロロフェニル)−N4−(4−ジメチルアミノカルボニルメトキシ−3−フルオロフェニル)−5−メチル−2,4−ピリミジンジアミン;
I−143 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−(4−メチルアミノカルボニルメトキシフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
I−144 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−(4−メチルアミノカルボニルメトキシフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
I−145 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−(4−メチルアミノカルボニルメトキシフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
I−146 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−N4−(3−クロロ−4−メチルアミノカルボニルメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−147 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−(3−クロロ−4−メチルアミノカルボニルメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−148 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−(3−クロロ−4−メチルアミノカルボニルメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−149 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−N4−(3−クロロ−4−メチルアミノカルボニルメトキシフェニル)−5−メチル−2,4−ピリミジンジアミン;
I−150 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−(3−クロロ−4−メチルアミノカルボニルメトキシフェニル)−5−メチル−2,4−ピリミジンジアミン;
I−151 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−(3−クロロ−4−メチルアミノカルボニルメトキシフェニル)−5−メチル−2,4−ピリミジンジアミン;
I−152 N2−(3−アミノスルホニル−4−クロロフェニル)−N4−(3−クロロ−4−メチルアミノカルボニルメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−153 N2−(3−アミノスルホニル−4−クロロフェニル)−N4−(3−クロロ−4−メチルアミノカルボニルメトキシフェニル)−5−メチル−2,4−ピリミジンジアミン;
I−154 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−N4−(3−フルオロ−4−メチルアミノカルボニルメトキシフェニル)−5−メチル−2,4−ピリミジンジアミン;
I−155 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−(3−フルオロ−4−メチルアミノカルボニルメトキシフェニル)−5−メチル−2,4−ピリミジンジアミン;
I−156 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−(3−フルオロ−4−メチルアミノカルボニルメトキシフェニル)−5−メチル−2,4−ピリミジンジアミン;
I−157 N4−(4−アリルアミノカルボニルメトキシフェニル)−N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−158 N4−(4−アリルアミノカルボニルメトキシフェニル)−N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−159 N4−(4−アリルアミノカルボニルメトキシフェニル)−N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−160 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(2−ピリジニル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−161 5−フルオロ−N2−[3−(N−メチルアミノスルホニ)−4−メチルフェニル]−5−フルオロ−N4−[4−(2−ピリジニル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−162 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(2−ピリジニル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−163 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(2−ピリジニル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−164 N2−(3−アミノスルホニルピリジ−4−イル)−5−フルオロ−N4−[4−(2−ピリジニル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−165 N2−[4−(2−N,N−ジエチルアミノエチル)アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(2−ピリジニル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−166 N2−[3−(2−N,N−ジエチルアミノエチル)アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(2−ピリジニル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−167 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[(4−((ピリジン−2−イル)メトキシ)−3−メチルフェニル)]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−168 N2−(3−アミノ−4−メチルスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[(4−((ピリジン−2−イル)メトキシ)−3−メチルフェニル)]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−169 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(2−ピリジニル)−3−フルオロメチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−170 5−フルオロ−N2−[3−N−(メチル)アミノスルホニル−4−メチルフェニル]−N4−[4−(2−ピリジニル)−3−メチルメチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−171 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(2−ピリジニル)−3−クロロメチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−172 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(2−ピリジニル)−3−フルオロメチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−173 5−フルオロ−N2−[3−(N−(メチル)アミノスルホニル−4−メチルフェニル]−N4−[4−(2−ピリジニル)−3−フルオロメチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−174 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(2−ピリジニル)−3−クロロメチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−175 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(2−ピリジニル)−3−クロロメチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−176 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(2−ピリジニル)−3−メチルメチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−177 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(2−ピリジニル)−3−フルオロメチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−178 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(3−ピリジルメトキシ)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−179 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−メチル−N4−[4−(2−ピリジニル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−180 5−メチル−N2−[3−(N−メチルアミノスルホニ)−4−メチルフェニル]−N4−[4−(2−ピリジニル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−181 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−メチル−N4−[4−(2−ピリジニル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−182 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[3−(3−ピリジニル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−183 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[3−(3−ピリジニル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−184 5−フルオロ−N2−[3−(N−メチルアミノスルホニ)−4−メチルフェニル]−5−フルオロ−N4−[3−(3−ピリジニル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−185 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[3−(3−ピリジニル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−186 N2−[4−(2−N,N−ジエチルアミノエチル)アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[3−(3−ピリジニル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−187 N2−[3−(2−N,N−ジエチルアミノエチル)アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[3−(3−ピリジニル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−188 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(3−ピリジニル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−189 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(3−ピリジニル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−190 5−フルオロ−N2−[3−(N−メチルアミノスルホニ)−4−メチルフェニル]−5−フルオロ−N4−[4−(3−ピリジニル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−191 N2−[4−(2−N,N−ジエチルアミノエチル)アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(3−ピリジニル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−192 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(3−ピリジニル)メチレンチオフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−193 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(4−ピリジニル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−194 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(4−ピリジニル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−195 5−フルオロ−N2−[3−(N−メチルアミノスルホニ)−4−メチルフェニル]−5−フルオロ−N4−[4−(4−ピリジニル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−196 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−4−[(2−ピリジニル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン塩酸塩;
I−197 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(3−メチル−(1H)−ピラゾール−5−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−198 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−[4−(1,3−ジメチル−(1H)−ピラゾール−5−イル)メチレンオキシフェニル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−199 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−[4−(1−ベンジル−3−メチル−(1H)−ピラゾール−5−イル)メチレンオキシフェニル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−200 N2−(3−アミノスルホニル−4−フルオロフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(2,4−ジヒドロ−3−オキソ−1,2,4−トリアゾール−5−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン(76);
I−201 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(2,4−ジヒドロ−3−オキソ−1,2,4−トリアゾール−5−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−202 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(2,4−ジヒドロ−3−オキソ−1,2,4−トリアゾール−5−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−203 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−メチル−3−(2−モルホリノエチルオキシ)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−204 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−メチル−3−(2−モルホリノエチルオキシ)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−205 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(2−モルホリノエチルオキシ)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−206 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(2−モルホリノエチルオキシ)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−207 5−フルオロ−N2−(3−モルホリノスルホニルフェニル)−N4−[4−(2−モルホリノエチルオキシ)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−208 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−メチル−3−(2−モルホリノカルボニルメチレンオキシ)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−209 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−メチル−3−(2−モルホリノカルボニルメチレンオキシ)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−210 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(2−モルホリン−4−イル−2−オキソ−エトキシ)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−211 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(2−モルホリン−4−イル−2−オキソ−エトキシ)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−212 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(2−モルホリン−4−イル−2−オキソ−エトキシ)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−213 5−フルオロ−N4−(4−メトキシカルボニルメトキシフェニル)−N2−(4−メチル−3−プロピオニルアミノスルホニルフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
I−214 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−[3−(5−メチルイソキサゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−215 5−フルオロ−N2−[3−(N−メトキシカルボニルメチレン)アミノスルホニルフェニル]−N4−[4−(5−メチルイソキサゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−216 N2−(3−アミノスルホニル−5−クロロ−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[3−メチル−4−(5−メチルイソキサゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−217 N2−(3−アミノスルホニル−4−フルオロ−5−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(5−メチルイソキサゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−218 N2−(3−アミノスルホニル−4−クロロ−5−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(5−メチルイソキサゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−219 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(5−メチルイソキサゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−220 N2−(3−アミノスルホニル−4−クロロフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(5−メチルイソキサゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−221 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−[3−クロロ−4−(5−メチルイソキサゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
I−222 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[3−フルオロ−4−(5−メチルイソキサゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−223 N2−(3−アミノスルホニル−5−クロロ−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[3−フルオロ−4−(5−メチルイソキサゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−224 N2−(3−アミノスルホニル−4−フルオロ−5−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[3−フルオロ−4−(5−メチルイソキサゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−225 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−メチル−N4−[4−(5−メチルイソキサゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−226 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[3−フルオロ−4−(5−メチルイソキサゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−N4−メチル−2,4−ピリミジンジアミン;
I−227 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−メトキシカルボニルメチル−N4−[4−(5−メチルイソキサゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−228 5−フルオロ−N4−[4−(5−メチルイソキサゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−N2−(4−メチル−3−プロピオニルアミノスルホニルフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
I−229 5−フルオロ−N4−[4−(5−メチルイソキサゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−N2−(4−メチル−3−(2−メチルプロピオニル)アミノスルホニルフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
I−230 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(5−メチルイソキサゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン(59、X=H);
I−231 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−232 N2−(3−アセトアミドスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(5−メチルイソキサゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−233 N2−(3−アミノスルホニル−4−フルオロフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(5−メチルイソキサゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−234 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[3−メチル−4−(5−メチルイソキサゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−235 5−フルオロ−N2−[3−(N−メチル)アミノスルホニル−4−メチルフェニル]−N4−[4−(5−メチルイソキサゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−236 5−フルオロ−N4−[4−(5−メチルイソキサゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−N2−(3−N−プロパンアミド)スルホニルフェニル)]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−237 N2−(3−アミノスルホニル−4−フルオロフェニル)−5−フルオロ−N4−[3メチル−4−(5−メチルイソキサゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−238 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[3−メチル−4−(5−メチルイソキサゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−239 5−フルオロ−N2−[3−N−(メチル)アミノスルホニル−4−メチルフェニル]−N4−[3−メチル−4−(5−メチルイソキサゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−240 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[3メチル−4−(5−メチルイソキサゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−241 N2−[3−(2−N,N−ジエチルアミノエチル)アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(5−メチルイソキサゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−242 5−フルオロ−N4−[4−(5−メチルイソキサゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−N2−(3−N−プロパンアミド)スルホニルフェニル)]−2,4−ピリミジンジアミン ナトリウム塩;
I−243 N2−(3−アセトアミドスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(5−メチルイソキサゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン ナトリウム塩;
I−244 N2−[3−(2−N,N−ジエチルアミノエチル)アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[3−メチル−4−(5−メチルイソキサゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン

I−245 N2−[4−(2−N,N−ジエチルアミノエチル)アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[3−メチル−4−(5−メチルイソキサゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン

I−246 N2−[4−(2−N,N−ジエチルアミノエチル)アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(5−メチルイソキサゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−247 N2−{3−[(N−5−メチル−1,3−ジオキソレン−2−オン−4−イル)メチレン]アミノスルホニルフェニル}−5−フルオロ−N4−[4−(5−メチルイソキサゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−248 N2−{3−[N−N−ジ−[(5−メチル−1,3−ジオキソレン−2−オン−4−イル)メチレン]]アミノスルホニルフェニル}−5−フルオロ−N4−[4−(5−メチルイソキサゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−249 N2−{3−[N−N−ジ−[(5−t−ブチル−1,3−ジオキソレン−2−オン−4−イル)メチレン]]アミノスルホニルフェニル}−5−フルオロ−N4−[4−(5−メチルイソキサゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−250 N2−{3−[(N−5−t−ブチル−1,3−ジオキソレン−2−オン−4−イル)メチレン]アミノスルホニルフェニル}−5−フルオロ−N4−[4−(5−メチルイソキサゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−251 N2−[3−アミノスルホニル−4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル]−5−フルオロ−N4−[2−フルオロ−4−(5−メチルイソキサゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−252 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[3−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン(60);
I−253 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[3−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−254 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[3−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−255 5−フルオロ−N2−[3−(N−メチルアミノスルホニ)−4−メチルフェニル]−N4−[3−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−256 N2−[4−(2−N,N−ジエチルアミノエチル)アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[3−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−257 N2−{3−[(N−5−メチル−1,3−ジオキソレン−2−オン−4−イル)メチレン]アミノスルホニルフェニル}−5−フルオロ−N4−[4−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−258 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−259 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−260 5−フルオロ−N2−[3−N−(メチル)アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−[4−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−261 N2−[3−(2−N,N−ジエチルアミノエチル)アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[3−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−262 5−フルオロ−N4−[4−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−N2−[(3−N−プロパンアミド)スルホニルフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
I−263 N2−[4−(2−N,N−ジエチルアミノエチル)アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−264 5−フルオロ−N4−[4−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−N2−[(3−N−プロパンアミド)スルホニルフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
I−265 N2−(3−アミノスルホニル−4−クロロ−5−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−266 N2−(3−アミノスルホニル−4−フルオロフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−267 N2−(3−アミノスルホニル−4−フルオロフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)エチレンフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−268 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−(4−[3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]メチレンオキシフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
I−269 5−フルオロ−N2−(4−N−メチルアミノスルホニル)3−メトキシフェニル−N4−(4−トリフルオロメトキシ−3−クロロフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
I−270 5−フルオロ−N4−(3−ヒドロキシフェニル)−N2−(4−N−メチルアミノスルホニル)−3−メトキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−271 N2−(5−N,N−ジエチルアミノスルホニル−2−メトキシフェニル)−5−フルオロ−N4−(4−[3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]メチレンオキシフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
I−272 5−フルオロ−N4−(4−[3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]メチレンオキシフェニル)−N2−(5−ピペリジンスルホニルフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
I−273 5−フルオロ−N4−[4−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−N2−[(3−N−プロパンアミド)スルホニルフェニル)]−2,4−ピリミジンジアミン ナトリウム塩;
I−274 5−フルオロ−N4−[4−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)メトキシ]フェニル−N2−[3−(4−メチルピペラジン−1−イル)スルホニル]フェニル−2,4−ピリミジンジアミン;
I−275 N2−(4−アミノスルホニル)フェニル−5−フルオロ−N4−[4−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)メトキシ]フェニル−2,4−ピリミジンジアミン;
I−276 N2−(3−アミノスルホニル)フェニル−5−フルオロ−N4−[4−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)メトキシ]フェニル−2,4−ピリミジンジアミン;
I−277 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン(71);
I−278 N2−(3−アミノスルホニル−4−フルオロフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−279 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)メトキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−280 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(2−メチルチアゾール−4−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−281 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(2−メチルチアゾール−4−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−282 5−フルオロ−N2−[3−(N−メチルアミノスルホニ)−4−メチルフェニル]−N4−[4−(2−メチルチアゾール−4−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−283 N2−[3−(2−N,N−ジエチルアミノエチル)アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(2−メチルチゾール−4−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−284 N2−[4−(2−N,N−ジエチルアミノエチル)アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(2−メチルチゾール−4−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
I−285 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(2−メチルチアゾール−4−イル)メチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
II−1 ラセミ体N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−{3−[(1−メチルピペリジン−3−イル)オキシ]フェニル}−2,4−ピリミジンジアミン;
II−2 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−{3−[(1−メチルピペリジン−4−イル)オキシ]フェニル}−2,4−ピリミジンジアミン;
II−3 ラセミ体N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−{3−クロロ−4−[(1−メチルピペリジン−3−イル)オキシ]フェニル}−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
II−4 ラセミ体N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−{4−[(1−メチルピペリジン−3−イル)オキシ]フェニル}−2,4−ピリミジンジアミン;
II−5 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−{3−メチル−4−[(1−メチルピペリジン−4−イル)オキシ]フェニル}−2,4−ピリミジンジアミン;
II−6 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−{4−[(1−メチルピペリジン−4−イル)オキシ]−3−トリフルオロメチルフェニル}−2,4−ピリミジンジアミン;
II−7 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−{4−[(1−メチルピペリジン−4−イル)オキシ]フェニル}−2,4−ピリミジンジアミン;
II−8 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−{3−クロロ−4−[(1−メチルピペリジン−4−イル)オキシ]フェニル}−2,4−ピリミジンジアミン;
II−9 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−(N−メチルピロリジン−3−イルオキシフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
II−10 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−(N−メチルピロリジン−3−イルオキシフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
II−11 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(3−ピリジルオキシ)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
II−12 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(3−ピリジルオキシ)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
II−13 5−フルオロ−N2−[3−N−(メチルアミノスルホニル)−4−メチルフェニル]−N4−[4−(3−ピリジルオキシ)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
II−14 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(3−ピリジルオキシ)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
II−15 N2−[3,5−ビス(アミノスルホニル)フェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(3−ピリジルオキシ)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
II−16 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(4−ピリジルオキシ)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
II−17 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(4−ピリジルオキシ)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
II−18 5−フルオロ−N2−[3−(N−メチルアミノスルホニ)−4−メチルフェニル]−5−フルオロ−N4−[4−(4−ピリジルオキシ)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
II−19 N2−(3−アミノカルボニル−5−メチルフェニル)−5−フルオロ−N2−[4−(1−メチルピラゾール−3−イル)アミドフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
II−20 N2−(3−アミノカルボニル−5−メチルフェニル)−5−フルオロ−N2−[4−(1−エチルピラゾール−5−イル)アミドフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
II−21 N2−(3−アミノカルボニル−5−メチルフェニル)−5−フルオロ−N2−[4−(1−メチルピラゾール−5−イル)アミドフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
II−22 N2−(3−アミノカルボニル−5−メチルフェニル)−5−フルオロ−N2−[4−(1H−ピラゾール−5−イル)アミドフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
III−1 5−フルオロ−N2−[3−(N−メチルアミノスルホニ)−4−メチルフェニル]−5−フルオロ−N4−(4−シアノメチルフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
III−2 N2−[4−(2−N,N−ジエチルアミノエチル)アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−(4−シアノメチルフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
III−3 N2−(4−アミノスルホニル)フェニル−N4−(4−シアノメチル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−4 N2−(3−アミノスルホニル)フェニル−N4−(4−シアノメチル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−5 N4−(4−シアノメチル)フェニル−5−フルオロ−N2−[3−(4−メチルピペラジン−1−イル)スルホニル]フェニル−2,4−ピリミジンジアミン;
III−6 N4−(4−シアノメチル)フェニル−5−フルオロ−N2−[4−(4−メチルピペラジン−1−イル)スルホニル]フェニル−2,4−ピリミジンジアミン;
III−7 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチル)フェニル−N4−(4−シアノメチル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−8 N2−(3−アミノスルホニル−4−クロロ)フェニル−N4−(4−シアノメチル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−9 N2−(4−アミノスルホニル−3−メトキシ)フェニル−N4−(4−シアノメチル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−10 N2−(3−アミノスルホニル−4−フルオロ)フェニル−N4−(4−シアノメチル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−11 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−(4−シアノエチレンフェニル)−5−メチル−2,4−ピリミジンジアミン;
III−12 N2−(3−アミノスルホニル−4−クロロフェニル)−N4−[4−(2−シアノエチル)フェニル]−5−メチル−2,4−ピリミジンジアミン;
III−13 N2−(3−アミノスルホニル−4−クロロフェニル)−N4−[4−(2−シアノエチル)フェニル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−14 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−[4−(シアノエチレン)フェニル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−15 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−[4−(シアノエチレン)フェニル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−16 N2−(3−アミノスルホニル−4−フルオロフェニル)−N4−[4−(シアノエチレン)フェニル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−17 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(2−シアノエチル)−3−フルオロフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
III−18 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−[4−(2−シアノエチル)−3−フルオロフェニル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−19 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−[4−(2−シアノエチル)−3−メチルフェニル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−20 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−[4−(2−シアノエチル)−3−メチルフェニル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−21 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−[3−クロロ−4−(2−シアノエチル)フェニル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−22 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−[3−クロロ−4−(2−シアノエチル)フェニル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−23 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−(4−シアノエチレン−2−メチルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−24 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−(4−シアノエチレン−2−メチルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン
III−25 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−(4−シアノエチレン−3−メトキシフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−26 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−(4−シアノエチレン−2−メチルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン
III−27 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−N4−(4−シアノエチレンフェニル)−5−メチル−2,4−ピリミジンジアミンおよびそのプロドラッグ;
III−28 N4−(3−クロロ−4−シアノエチレン−フェニル)−5−フルオロ−N2−(4−メチル−3−プロピオニルアミノスルホニルフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
III−29 N4−(3−クロロ−4−シアノエチレン−フェニル)−5−フルオロ−N2−(4−メチル−3−プロピオニルアミノスルホニルフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン ナトリウム塩;
III−30 N4−(4−シアノエチレン−3−トリフルオロメチルフェニル)−5−フルオロ−N2−(4−メチル−3−アミノスルホニルフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
III−31 N4−(4−シアノエチレン−3−トリフルオロメチルフェニル)−5−フルオロ−N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
III−32 N4−(4−アミノカルボニルアミノメチルフェニル)−N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−33 N4−(4−アミノカルボニルアミノメチルフェニル)−N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−34 N4−(4−アミノカルボニルアミノメチルフェニル)−N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−35 N2−(4−アミノスルホニル)フェニル−N4−(4−エチルカルボニルアミノメチル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−36 N2−(3−アミノスルホニル)フェニル−N4−(4−エチルカルボニルアミノメチル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−37 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチル)フェニル−N4−(4−エチルカルボニルアミノメチル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−38 N2−(4−アミノスルホニル)フェニル−N4−(3−シクロプロピルカルボニルアミノメチル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−39 N2−(3−アミノスルホニル)フェニル−N4−(3−シクロプロピルカルボニルアミノメチル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−40 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチル)フェニル−N4−(3−シクロプロピルカルボニルアミノメチル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−41 N2−(4−アミノスルホニル)フェニル−N4−(4−シクロプロピルカルボニルアミノメチル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−42 N2−(3−アミノスルホニル)フェニル−N4−(4−シクロプロピルカルボニルアミノメチル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−43 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチル)フェニル−N4−(4−シクロプロピルカルボニルアミノメチル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−44 N4−(4−アクリルアミドメチルフェニル)−N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−45 N4−(4−アクリルアミドメチルフェニル)−N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−46 N4−(4−アクリルアミドメチルフェニル)−N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−47 N4−[4−(2−アミノカルボキシルエチレン)フェニル]−5−フルオロ−N2−(4−メチル−3−アミノスルホニルフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
III−48 N4−[4−(2−アミノカルボキシルエチレン)フェニル]−N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン
III−49 N4−[4−(2−アミノカルボキシルエチレン)フェニル]−N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン
III−50 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N−4−[4(1−メチルピラゾリル−3−アミノカルボニルメチレン)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン
III−51 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−[(1−エチルピラゾリル−5−アミノカルボニルメチレン)フェニル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−52 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−N4−[1−エチルピラゾリル−5−アミノカルボニルメチレン)フェニル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−53 N4−{4−[2−(アミノカルボニルオキシ)エチル]フェニル}−N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−54 N4−{4−[2−(アミノカルボニルオキシ)エチル]フェニル}−N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−55 N4−{4−[2−(アミノカルボニルオキシ)エチル]フェニル}−N2−(3−アミノスルホニル−4−クロロフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−56 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−{4−[2−(ジメチルアミノカルボニルオキシ)エチル]フェニル}−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−57 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−{4−[2−(ジメチルアミノカルボニルオキシ)エチル]フェニル}−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−58 N2−(3−アミノスルホニル−4−クロロフェニル)−N4−{4−[2−(ジメチルアミノカルボニルオキシ)エチル]フェニル}−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−59 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−{4−[2−(メチルアミノカルボニルオキシ)エチル]フェニル}−2,4−ピリミジンジアミン;
III−60 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−{4−[2−(メチルアミノカルボニルオキシ)エチル]フェニル}−2,4−ピリミジンジアミン
III−61 N2−(3−アミノスルホニル−4−クロロフェニル)−5−フルオロ−N4−{4−[2−(メチルアミノカルボニルオキシ)エチル]フェニル}−2,4−ピリミジンジアミン;
III−62 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−(4−ベンジルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−63 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−(4−ベンジルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−64 N2−(3−アミノスルホニル−4−クロロフェニル)−N4−(4−ベンジルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−65 N2−(3−アミノスルホニル−4−メトキシ−5−メチルフェニル)−N4−(4−ベンジルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−66 N2−(3−アミノスルホニル−4−メトキシフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(4−ピリジニルメチル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
III−67 N2−[4−(2−N,N−ジエチルアミノエチル)アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(4−ピリジニルメチル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
III−68 5−フルオロ−N4−[4−(4−ピリジニルメチル)フェニル]−N2−[(3−N−プロパンアミド)スルホニルフェニル)]−2,4−ピリミジンジアミン;
III−69 5−フルオロ−N4−[4−(4−ピリジニルメチル)フェニル]−N2−[(3−N−プロパンアミド)スルホニルフェニル)]−2,4−ピリミジンジアミン ナトリウム塩;
III−70 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(4−ピリジニルメチル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
III−71 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(4−ピリジニルメチル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
III−72 N2−[4−(2−N,N−ジエチルアミノエチル)アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(4−ピリジニルメチル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
III−73 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(4−ピリジルメチル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン塩酸塩;
III−74 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(4−ピリジニルメチル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
III−75 5−フルオロ−N2−[3−(N−メチルアミノスルホニ)−4−メチルフェニル]−5−フルオロ−N4−[4−(4−ピリジニルメチル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
III−76 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(4−ピリジニル)フェネチル]−2,4−ピリミジンジアミン;
III−77 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(4−ピリジニル)フェネチル]−2,4−ピリミジンジアミン;
III−78 5−フルオロ−N2−[3−N−(メチル)アミノスルホニル−4−メチルフェニル]−N4−[4−(4−ピリジニル)フェネチル]−2,4−ピリミジンジアミン;
III−79 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(4−ピリジニル)フェネチル]−2,4−ピリミジンジアミン;
III−80 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(1−オキシド−4−ピリジルメチル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミンの調製;
III−81 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(1−イミダゾリルメチル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
III−82 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(1−イミダゾリルメチル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
III−83 5−フルオロ−N2−[3−(N−メチルアミノスルホニル)−4−メチルフェニル]−5−フルオロ−N4−[4−(1−イミダゾリルメチル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
III−84 N2−[4−(2−N,N−ジエチルアミノエチル)アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(1−イミダゾリルメチル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
III−85 5−フルオロ−N2−[3−(N−メチルアミノスルホニ)−4−メチルフェニル]−N4−[4−(1−イミダゾリルメチル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン塩酸塩
III−86 5−フルオロ−N2−[3−(N−メチルアミノスルホニ)−4−メチルフェニル]−N4−[4−(1−イミダゾリルメチル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン二塩酸塩
III−87 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(1−イミダゾリル)フェネチル]−2,4−ピリミジンジアミン;
III−88 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(1−イミダゾリル)フェネチル]−2,4−ピリミジンジアミン;
III−89 5−フルオロ−N2−[3−(N−メチルアミノスルホニ)−4−メチルフェニル]−N4−[4−(1−イミダゾリル)フェネチル]−2,4−ピリミジンジアミン;
III−90 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(1−イミダゾリル)フェネチル]−2,4−ピリミジンジアミン;
III−91 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(2−メチル−1−イミダゾリルメチル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
III−92 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(2−メチル−1−イミダゾリルメチル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
III−93 5−フルオロ−N2−[3−(N−メチルアミノスルホニ)−4−メチルフェニル]−N4−[4−(2−メチル−1−イミダゾリルメチル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
III−94 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(2−メチル−1−イミダゾリルメチル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
III−95 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−{4−[1−(1,2,3−トリアゾリル)メチル]フェニル}−2,4−ピリミジンジアミン;
III−96 N2−4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−{4−[1−(1,2,3−トリアゾリル)メチル]フェニル}−2,4−ピリミジンジアミン;
III−97 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−{4−[1−(1,2,3−トリアゾリル)メチル]フェニル}−2,4−ピリミジンジアミン;
III−98 5−フルオロ−N2−[3−(N−メチルアミノスルホニ)−4−メチルフェニル]−N4−{4−[1−(1,2,3−トリアゾリル)メチル]フェニル}−2,4−ピリミジンジアミン;
III−99 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−{4−[1−(1,2,4−トリアゾリル)メチル]フェニル}−2,4−ピリミジンジアミン;
III−100 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−{4−[1−(1,2,4−トリアゾリル)メチル]フェニル}−2,4−ピリミジンジアミン;
III−101 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−{4−[1−(1,2,4−トリアゾリル)メチル]フェニル}−2,4−ピリミジンジアミン;
III−102 5−フルオロ−N2−[3−(N−メチルアミノスルホニ)−4−メチルフェニル]−N4−{4−[1−(1,2,4−トリアゾリル)メチル]フェニル}−2,4−ピリミジンジアミン;
III−103 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−(4−N−モルホリノメチレンフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
III−104 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−(4−N−モルホリノメチレンフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
III−105 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチレンオキシフェニル)−5−フルオロ−N4−(4−N−モルホリノメチレンフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
III−106 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)エチレンフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
III−107 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−(4−チオモルホリノメチレンフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
III−108 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−(4−チオモルホリノメチレンフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
III−109 N2−(3−アミノスルホニル−4−メトキシフェニル)−5−フルオロ−N4−(4−チオモルホリノメチレンフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
III−110 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−{4−[(1,1−ジオキソチオモルホリン−4−イル−)メチル]フェニル}−2,4−ピリミジンジアミン;
III−111 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−{4−[(1,1−ジオキソチオモルホリン−4−イル−)メチル]フェニル}−2,4−ピリミジンジアミン;
III−112 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルオキシフェニル)−5−フルオロ−N4−{4−[(1,1−ジオキソチオモルホリン−4−イル−)メチル]フェニル}−2,4−ピリミジンジアミン;
III−113 N4−(3−アミノカルボニルアミノメチル)フェニル−N2−(4−アミノスルホニル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−114 N4−(3−アミノカルボニルアミノメチル)フェニル−N2−(3−アミノスルホニル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−115 N4−(3−アミノカルボニルアミノメチル)フェニル−N2−(3−アミノスルホニル−4−メチル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−116 N2−(4−アミノスルホニル)フェニル−N4−(3−エチルアミノカルボニルアミノメチル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−117 N2−(3−アミノスルホニル)フェニル−N4−(3−エチルアミノカルボニルアミノメチル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−118 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチル)フェニル−N4−(3−エチルアミノカルボニルアミノメチル)フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−119 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−N4−(4−エチルアミノカルボニルアミノメチルフェニル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−120 N2−(3−アミノスルホニルフェニル]−N4−(4−エチルアミノカルボニルアミノメチルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−121 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−(4−エチルアミノカルボニルアミノメチルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジア;
III−122 N2−(4−アミノスルホニル)フェニル−N4−[4−(2−エチルアミノカルボニルアミノ)エチル]フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−123 N2−(3−アミノスルホニル)フェニル−N4−[4−(2−エチルアミノカルボニルアミノ)エチル]フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−124 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチル)フェニル−N4−[4−(2−エチルアミノカルボニルアミノ)エチル]フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−125 N2−(4−アミノスルホニル)フェニル−N4−[4−(N−カルバモイル−N−プロピル)アミノメチル]フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−126 N2−(3−アミノスルホニル)フェニル−N4−[4−(N−カルバモイル−N−プロピル)アミノメチル]フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−127 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチル)フェニル−N4−[4−(N−カルバモイル−N−プロピル)アミノメチル]フェニル−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
III−128 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(4−ピリジルメチル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミンp−トルエンスルホン酸塩;
III−129 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(4−ピリジルメチル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミンメタンスルホン酸塩;
IV−1 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[3−(1,3−オキサゾール−5−イル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
IV−2 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[3−(1,3−オキサゾール−5−イル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
IV−3 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[3−(1,3−オキサゾール−5−イル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
IV−4 5−フルオロ−N2−[3−(N−メチルアミノスルホニ)−4−メチルフェニル]−N4−[3−(1,3−オキサゾール−5−イル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
IV−5 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(1,3−オキサゾール−5−イル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
IV−6 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(1,3−オキサゾール−5−イル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
IV−7 5−フルオロ−N2−[3−(N−メチルアミノスルホニ)−4−メチルフェニル]−N4−[4−(1,3−オキサゾール−5−イル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
IV−8 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(1,3−オキサゾール−5−イル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
IV−9 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[3−(N,N−ジメチルアミノスルホニル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
IV−10 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[3−(N,N−ジメチルアミノスルホニル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
IV−11 N2−(3−アミノスルホニルヘニル)−5−フルオロ−N4−[3−(N−メチルアミノスルホニル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
IV−12 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[3−(N−メチルアミノスルホニル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
V−1 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[2−(5−メチルイソキサゾール−3−イル)メチレンオキシピリジン−5−イル]−2,4−ピリミジンジアミン;
V−2 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[3−オキソ−4−(2−ピリジルメチ)−ベンズ[1,4]オキサジン−6−イル]−2,4−ピリミジンジアミン;
V−3 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[3−オキソ−4−(2−ピリジルメチ)−ベンズ[1,4]オキサジン−6−イル]−2,4−ピリミジンジアミン;
V−4 ラセミ体N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[2−メチル−3−オキソ−4−(4−メトキシベンジル)−ベンズ[1,4]オキサジン−6−イル]−2,4−ピリミジンジアミン;
V−5 ラセミ体N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[2−メチル−3−オキソ−4−(4−メトキシベンジル)−ベンズ[1,4]オキサジン−6−イル]−2,4−ピリミジンジアミン;
V−6 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−(3−オキソ−4−シアノメチル−ベンズ[1,4]オキサジン−6−イル]−2,4−ピリミジンジアミン;
V−7 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−(3−オキソ−4−シアノメチル−ベンズ[1,4]オキサジン−6−イル]−2,4−ピリミジンジアミン;
V−8 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[3−オキソ−4−シアノメチル−ベンズ[1,4]オキサジン−6−イル]−2,4−ピリミジンジアミン;
V−9 (R/S)−N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[2−メチル−3−オキソ−4−(4−メトキシベンジル)−ベンゾ[1,4]チアジン−6−イル]−2,4−ピリミジンジアミン;
V−10 (R/S)−N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[2−メチル−3−オキソ−4−(4−メトキシベンジル)−ベンゾ[1,4]チアジン−6−イル]−2,4−ピリミジンジアミン;
V−11 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−(3−オキソ−4−シアノメチル−ベンゾ[1,4]チアジン−6−イル]−2,4−ピリミジンジアミン;
V−12 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−(3−オキソ−4−シアノメチル−ベンゾ[1,4]チアジン−6−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
V−13 N2−(3−アミノスルホニル4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−(3−オキソ−4−シアノメチル−ベンゾ[1,4]チアジン−6−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
V−14 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−[2,2−ジメチル−3−オキソ−4−シアノメチル−5−ピリド[1,4]オキサジン−7−イル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
V−15 N2−(3−アミノスルホニル−4−クロロフェニル)−N4−[2,2−ジメチル−3−オキソ−4−シアノメチル−5−ピリド[1,4]オキサジン−7−イル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
V−16 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−(2−シアノエチレン−ベンゾチオフェン−5−イル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン
V−17 N−2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−[2,2−ジメチル−3−オキソ−4H−ピリド[1,4]オキサジン−7−イル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
V−18 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−[2,2−ジメチル−3−オキソ−4H−ピリド[1,4]オキサジン−7−イル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
V−19 (4R)−N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−(1−シアノメチレンカルボニル−4−メチルピペリジン−3−イル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン)または(4S)−N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−(1−シアノメチレンカルボニル−4−メチルピペリジン−3−イル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン);
VIII−1 5−フルオロ−N4−[4−(5−メチルイソキサゾール−3−イル)メチレンオキシフェニル]−N2−(サックリン−6−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;および
VIII−2 N4−(3−クロロ−4−シアノメチレンオキシフェニル)−5−フルオロ−N2−(5−メチル−2H−1,1−ジオキシド−1,2,4−ベンゾチアジアジン−7−イル)−2,4−ピリミジンジアミン、よりなる群から選択される化合物。
【請求項22】
VI−1 5−フルオロ−N4−(3−ヒドロキシフェニル)−N2−[4−(N−メチル)アミノスルホニル−3−メトキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−2 N2−(3−アミノスルホニル−4−クロロフェニル)−N4−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−3 N2−(3−アミノスルホニル−4−クロロフェニル)−N4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−4 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−5 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−(4−クロロ−3−メトキシフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−6 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−7 N4−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)−5−フルオロ−N2−[3−(N−メトキシカルボニルメチレン)アミノスルホニルフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−8 N4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−N2−[3−(N−メトキシカルボニルメチレン)アミノスルホニルフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−9 N4−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)−5−フルオロ−N2−[3−(4−メチルピペリジン−1−イル)アミノスルホニルフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−10 N4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−N2−[3−(4−メチルピペリジン−1−イル)アミノスルホニルフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−11 N2−(3−アミノスルホニル−4−クロロフェニル)−N4−(4−クロロ−3−メトキシフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−12 N2−[3−(N−アセチル)アミノスルホニル−4−クロロフェニル]−N4−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−13 N2−(3−アミノスルホニル−5−クロロ−4−メチルフェニル)−N4−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−14 N2−(3−アミノスルホニル−5−クロロ−4−メチルフェニル)−N4−(3−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−15 N2−(3−アミノスルホニル−4−フルオロ−5−メチルフェニル)−N4−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−16 N2−(3−アミノスルホニル−4−フルオロ−5−メチルフェニル)−N4−(3−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−17 N2−(3−アミノスルホニル−4−クロロ−5−メチルフェニル)−N4−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−18 N2−(3−アミノスルホニル−4−クロロ−5−メチルフェニル)−N4−(3−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−19 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)−5−フルオロ−N4−メチル−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−20 N2−(3−アミノスルホニル−4−フルオロ−5−メチルフェニル)−N4−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)−5−フルオロ−N4−メチル−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−21 N2−(3−アミノスルホニル−4−クロロ−5−メチルフェニル)−N4−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)−5−フルオロ−N4−メチル−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−22 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)−5−フルオロ−N4−プロピル−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−23 N2−(3−アミノスルホニル−4−フルオロ−5−メチルフェニル)−N4−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)−5−フルオロ−N4−プロピル−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−24 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−カルボエトキシ−N4−(N−カルボエトキシメチレン−N−3−クロロ−4−メトキシフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−25 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−カルボエトキシ−N4−(N−カルボエトキシメチレン−N−3−クロロ−4−メトキシフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−26 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−ブロモ−N4−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−27 2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−ブロモ−N4−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−28 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)−5−トリメチルシリルアセチレン−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−29 N2−(3−アミノスルホニル−4−メトキシフェニル)−N4−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−30 N2−(3−アミノスルホニル−4−メトキシ−5−メチルフェニル)−N4−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−31 N2−(3−アミノスルホニルピリジ−4−イル)−N4−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−32 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−(4−トロフルオロメトキシフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−33 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−(4−トロフルオロメトキシフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−34 N2−(3−アミノスルホニル−4−メトキシ−5−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−35 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−(4−tert−ブチルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−36 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−(4−tert−ブチルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−37 N2−(3−アミノスルホニル−4−メトキシ−5−メチルフェニル)−N4−(4−tert−ブチルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−38 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−(4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−39 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチル−フェニル)−N4−(4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−40 N2−(3−アミノスルホニル−4−メトキシ−5−メチルフェニル)−N4−(4−クロロ−3−トリフルオロメチル−フェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−41 N2−(3−アミノスルホニル−4−クロロフェニル)−5−フルオロ−N4−(4−トリフルオロフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−42 N2−(3−アミノスルホニル−4−クロロフェニル)−5−フルオロ−N4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−43 N2−(3−アミノスルホニル−4−クロロフェニル)−N4−(4−tert−ブチルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−44 N2−(3−アミノスルホニル−4−クロロフェニル)−N4−(3−クロロ−4−トリフルオロメチル−フェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−45 N2−(3−アミノスルホニル−4−イソ−プロピルフェニル)−N4−(3−クロロ−4−メトキシ−フェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−46 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−(4−トリフルオロメチルメチレンオキシフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−47 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−(4−トリフルオロメチルメチレンオキシフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−48 N2−(3−アミノスルホニル−4−クロロフェニル)−5−フルオロ−N4−(4−トリフルオロメチルメチレンオキシフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−49 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[3−(メチルアミノカルボニルオキシメチル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−50 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−51 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−52 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−(4−ヒドロキシメチルフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−53 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(プロピ−2−イニルオキシ)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−54 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−(4−ビニルフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−55 N2−(3−アミノスルホニル−4−クロロフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(プロピ−2−イニルオキシ)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−56 5−フルオロ−N2−(4−メチル−3−プロピオニルアミノスルホニルフェニル)−N4−[4−(プロピ−2−イニルオキシ)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−57 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[3−(プロピ−2−イニルオキシ)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−58 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[3−メチル−4−(プロピ−2−イニルオキシ)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−59 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−[3−クロロ−4−(プロピ−2−イニルオキシ)フェニル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−60 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[3−フルオロ−4−(プロピ−2−イニルオキシ)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−61 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−[4−(ブチ−2−イニルオキシ)フェニル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−62 N2−[3−プロピオニルアミノスルホニル−4−メチルフェニル]−5−フルオロ−N4−[4−(プロピ−2−イニルオキシ)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−63 N2−[3−アミノスルホニル−4−(2−プロピル)フェニル]−5−フルオロ−N4−[4−(プロピ−2−イニルオキシ)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−64 N4−{4−[2−(ジメチルアミノカルボニルオキシ)エチル]フェニル}−5−フルオロ−N2−(3−プロピオニルアミノスルホニルフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−65 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(プロピ−2−イニルアミノ)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−66 N4−{4−[2−(ジメチルアミノカルボニルオキシ)エチル]フェニル}−5−フルオロ−N2−(3−プロピオニルアミノスルホニルフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン ナトリウム塩
VI−67 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−{4−[ビス(プロピ−2−イニル)アミノ]フェニル}−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−68 5−フルオロ−N2−(4−メチル−3−メチルアミノスルホニルフェニル)−N4−[4−(プロピ−2−イニルオキシ)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−69 5−フルオロ−N2−{[4−メチル−3−((1−メチルピペリジン−4−イル)アミノスルホニル)]フェニル}−N4−[4−(プロピ−2−イニルオキシ)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−70 N2−[3−アミノスルホニル−4−(1−メチルピペラジン−4−イル)フェニル]−5−フルオロ−N4−[4−(プロピ−2−イニルオキシ)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−71 N4−{4−[2−(アミノカルボニルアミノ)エチル]フェニル}−N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−72 N4−{4−[2−(アミノカルボニルアミノ)エチル]フェニル}−N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−73 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−{4−[(プロピ−2−イニルオキシ)カルボニルアミノメチル]フェニル}−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−74 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−{4−[(プロピ−2−イニルオキシ)カルボニルアミノメチル]フェニル}−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−75 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(プロピ−2−イニルアミノスルホニル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−76 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(プロピ−2−イニルアミノスルホニル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−77 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(プロピ−2−イニルアミノスルホニル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−78 5−フルオロ−N2−[3−(プロピ−2−イニルアミノスルホニル)フェニル]−N4−[4−(プロピ−2−イニルオキシ)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−79 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[3−(プロピ−2−イニルアミノスルホニル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−80 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[3−(プロピ−2−イニルアミノスルホニル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−81 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[3−(プロピ−2−イニルアミノスルホニル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−82 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(3−フルオロプロピル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−83 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(3−フルオロプロピル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−84 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(3−フルオロプロピル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−85 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(3−ヒドロキシプロピル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−86 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(3−ヒドロキシプロピル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−87 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(3−ヒドロキシプロピル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−88 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(4−ヒドロキシブチル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−89 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(4−ヒドロキシブチル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−90 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(4−ヒドロキシブチル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−91 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(4−フルオロブチル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−92 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(4−フルオロブチル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−93 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(4−フルオロブチル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−94 N2−(4−アミノスルホニル)フェニル−5−フルオロ−N4−(4−チオメチルカルボニル)フェニル−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−95 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチル)フェニル−5−フルオロ−N4−(4−チオメチルカルボニル)フェニル−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−96 N2−(3−ブチルアミノスルホニルフェニル)−N4−(3−シアノ−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−97 N2−(3−ブチルアミノスルホニルフェニル)−N4−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−98 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−(3−シアノ−4−フルオロフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−99 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−(3−シアノ−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−100 N2−(3−アミノスルホニル−4−フルオロフェニル)−5−フルオロ−N4−(4−ヒドロキシフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−101 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−(4−ヒドロキシフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−102 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−ヒドロキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−103 N4−[4(2−シアノエチル)−3−メチルフェニル]−5−フルオロ−N2−(4−メチル−3−プロピオニルアミノスルホニルフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−104 N4−[4−(2−シアノエチル)−3−メチルフェニル]−5−フルオロ−N2−(4−メチル−3−プロピオニルアミノスルホニルフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン ナトリウム塩;
VI−105 N4−(3,4−ジクロロフェニル)−N4−メチル−5−フルオロ−N2−[3−(N,N−ジエチル)アミノスルホニル−4−メトキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−106 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−(4−メトキシ−3−クロロフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−107 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−(4−メトキシ−3−クロロフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−108 N4−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)−N2−(3−N,N−ジエチルアミノスルホニル−4−メトキシフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−109 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−N4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−110 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−111 N2−(3−アミノスルホニル−4−クロロフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(2−メトキシエチレンオキシ)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−112 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(2−メトキシエチレンオキシ)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−113 N2,N4−ビス−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−114 N2,N4−ビス−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−115 N2,N4−ビス−(3−アミノスルホニル−4−クロロフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VI−116 N2−[3−アミノスルホニル−4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル]−N4−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−1 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−[(2S,4R)−1−(2−シアノアセチル)−2−メトキシカルボニルピロリジン−4−イル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−2 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−[(2S,4S)−1−(2−シアノアセチル)−2−メトキシカルボニルピロリジン−4−イル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−3 ラセミ体N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−(1−ベンジル−4−メチルピペリジン−3−イル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−4 ラセミ体N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−(4−メチルピペリジン−3−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−5 ラセミ体N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−(1−シアノメチレンカルボニル−4−メチルピペリジン−3−イル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−6 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−(2−メトキシピリジ−5−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−7 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−(2−アミノ−3−メトキシピリジ−6−イル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−8 N2−(3−アミノスルホニル−4−クロロフェニル)−N4−(2−アミノ−3−メトキシピリジ−6−イル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−9 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−[2−アミノ−3−メトキシピリジ−6−イル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン(66);
VII−10 N4−(2−アミノ−3−メトキシピリジ−6−イル)−N2−[3−(エトキシカルボニルメチレン)アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−11 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−(2,2,4−トリメチル−1,1,3−トリオキソ−ベンゾ[1,4]チアジン−6−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−12 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−(2,2,4−トリメチル−1,1,3−トリオキソ−ベンゾ[1,4]チアジン−6−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−13 N2−(4−アミノスルホニル)フェニル−N4−[(N−エチルスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−6−イル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−14 N2−(3−アミノスルホニル)フェニル−N4−[(N−エチルスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−6−イル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−15 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチル)フェニル−N4−[(N−エチルスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−6−イル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−16 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−(1,2,3,4−テトラヒドロイソキン−7−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−17 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[2−(メチルアミノカルボニル)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキン−7−イル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−18 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[2−(ジメチルアミノカルボニル)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキン−7−イル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−19 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[1−(メチルアミノカルボニル)−1,2,3,4−テトラヒドロキン−6−イル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−20 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[1−(メチルアミノカルボニル)−1,2,3,4−テトラヒドロキン−6−イル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−21 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−[3,4−ジヒドロ−(1H)−キノリン−2−オン−6−イル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン
VII−22 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[1−(3−メトキシプロピル)インダゾリン−5−イル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−23 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[1−(2−メトキシエチル)インダゾリン−5−イル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−24 N4−(3,4−エチレンジオキシフェニル)−5−フルオロ−N2−[4−(ピロリジン−1−イルスルホニル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−25 N4−(3,4−エチレンジオキシフェニル)−5−フルオロ−N2−[4−(N−メチル)アミノスルホニル−3−メトキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−26 ラセミ体N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−[2−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)−2,3−ジヒドロベンゾフラン−5−イル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−27 ラセミ体N2−(3−アミノスルホニル−4−クロロフェニル)−N4−[2−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)−2,3−ジヒドロベンゾフラン−5−イル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−28 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−(クロマン−4−アミン−6−イル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−29 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−N4−(クロマン−4−アミン−6−イル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−30 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−メチル−N4−(3−オキソ−ベンズ[1,4]オキサジン−6−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−31 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−メチル−N4−(3−オキソ−ベンズ[1,4]オキサジン−6−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−32 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−メチル−N4−(3−オキソ−ベンズ[1,4]オキサジン−6−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−33 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−メチル−N4−(4−メチル−3−オキソ−ベンゾ[1,4]チアジン−6−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−34 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−メチル−N4−(4−メチル−3−オキソ−ベンゾ[1,4]チアジン−6−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−35 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−メチル−N4−(4−メチル−3−オキソ−ベンゾ[1,4]チアジン−6−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−36 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−(3−オキソ−4−シアノメチル−ベンゾ[1,4]チアジン−6−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−37 N4−(2,2−ジメチル−3−オキソ−4H−ベンズ[1,4]オキサジン−6−イル)−5−フルオロ−N2−[4−(N−メチル)アミノスルホニル−3−メトキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−38 N2−(3−アミノスルホニル−4−メトキシ−5−メチルフェニル)−N4−(2,2−ジフルオロ−4H−ベンズ[1,4]オキサジン−3−オン−6−イル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−39 5−アミノ−N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−(2,2−ジメチル−3−オキソ−4H−ベンズ[1,4]オキサジン−6−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−40 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−(4−メチル−3−オキソ−ベンズ[1,4]オキサジン−6−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−41 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−(4−メチル−3−オキソ−ベンズ[1,4]オキサジン−6−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−42 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−[2,2,4−トリメチル−3−オキソ−ピリド[1,4]オキサジン−7−イル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−43 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−N4−[2,2,4−トリメチル−3−オキソ−ピリド[1,4]オキサジン−5−イル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−44 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチル−フェニル)−5−フルオロ−N4−(3−オキソ−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−6−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−45 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチル−フェニル)−5−フルオロ−N4−(3−オキソ−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−6−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−46 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−(2,2,4−トリメチル−1,1,3−トリオキソ−ベンゾ[1,4]チアジン−6−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−47 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−N4−シアノメチル−5−フルオロ−N4−[3−オキソ−4−メチル−ベンゾ[1,4]チアジン−6−イル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−48 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−(4−メチル−3−オキソ−ベンズ[1,4]チアジン−6−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−49 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−(4−メチル−3−オキソ−ベンズ[1,4]チアジン−6−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−50 5−フルオロ−N4−(4−メチル−3−オキソ−ベンズ[1,4]チアジン−6−イル)−N2−(3−ピペリジノスルホニルフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−51 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−[2,2−ジメチル−3−オキソ−4H−ピリド[1,4]オキサジン−7−イル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−52 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−N4−[2,2−ジメチル−3−オキソ−4H−5−ピリド[1,4]オキサジン−7−イル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−53 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−(シアノベンゾフラン−5−イル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−54 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−(2−アミノカルボニルベンゾフラン−5−イル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−55 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(3−ピリジニルメチル)ベンゾ[1,4]オキサジン−7−イル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−56 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(3−ピリジニルメチル)ベンゾ[1,4]オキサジン−7−イル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−57 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−(ベンゾチオフェン−5−イル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−58 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−(ベンゾチオフェン−5−イル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−59 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−N4−(4−N−tert−ブトキシカルボニルアミノ−3,4−ジヒドロ−2H−1−ベンゾピラン−6−イル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−60 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(1−メチルスルホニル)インドリン−5−イル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−61 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(1−メチルスルホニル)インドリン−5−イル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−62 5−フルオロ−N2−[3−(N−メチルアミノスルホニ)−4−メチルフェニル]−N4−[4−(1−メチルスルホニル)インドリン−5−イル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−63 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(1−メチルスルホニル)インドリン−5−イル]−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−64 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−(キノリン−2−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−65 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−(キノリン−3−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−66 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−(キノリン−3−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−67 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−(キノリン−5−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−68 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−(キノリン−5−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−69 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−(キノリン−6−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−70 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−(キノリン−6−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−71 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−(2−メチルキノリン−6−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−72 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−(2−メチルキノリン−6−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−73 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−(2−ヒドロキシ−4−メチルキノリン−6−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−74 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−(2−ヒドロキシ−4−メチルキノリン−6−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−75 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−(2−N,N’−ジメチルアミン−キノリン−6−イル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−76 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−(2−N,N’−ジメチルアミン−キノリン−6−イル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−77 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−(キノリン−8−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−78 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−(キノリン−8−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−79 N2−(3−アミノスルホニル−4−フルオロフェニル)−5−フルオロ−N4−(キノリン−8−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−80 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−(2−メチルキノリン−8−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−81 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−(2−メチルキノリン−8−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−82 (1R,2R,3S,4S)N4−(3−アミノカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2−イル)−N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
VII−83 (1R,2R,3S,4S)N2−(3−アミノスルホニル−4−メトキシ−5−メチルフェニル)−N4−(3−アミノカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2−イル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;および
VIII−3 N4−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)−5−フルオロ−N2−(5−メチル−2H−1,1−ジオキソ−1,2,4−ベンゾチアジアジン−7−イル)−2,4−ピリミジンジアミン、よりなる群から選択される化合物。
【請求項23】
IX−1 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[1−(プロピン−3−イル)インドール−5−イル]−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−2 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[1−(プロピン−3−イル)インドール−5−イル]−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−3 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[1−(プロピン−3−イル)インドール−6−イル]−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−4 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[1−(プロピン−3−イル)インドール−6−イル]−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−5 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−(1−シアノメチレンインドール−5−イル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−6 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−N4−(1−シアノメチレンインドール−5−イル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−7 N2−(3−アミノスルホニル−4−クロロフェニル)−N4−(1−シアノメチレンインドール−5−イル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−8 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−(1−シアノメチレンインドール−5−イル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−9 N4−[3−(アミノカルボニル)−1H−インドール−6−イル]−N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−10 N4−[3−(アミノカルボニル)−1H−インドール−6−イル]−N2−(3−アミノスルホニル−4−クロロフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−11 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−(3−シアノメチル−1H−インドール−6−イル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−12 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−(3−シアノメチル−1H−インドール−6−イル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−13 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−(3−シアノメチル−1H−インドール−5−イル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−14 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−(3−シアノメチル−1H−インドール−5−イル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−15 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−(3−シアノメチル−1H−インドール−7−イル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−16 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−(3−シアノメチル−1H−インドール−7−イル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−17 N2−[3−アミノスルホニル−4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル]−N4−(3−シアノメチレン−1H−インドール−6−イル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−18 N2−[3−アミノスルホニル−4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル]−N4−(3−シアノメチレン−1H−インドール−7−イル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−19 N4−(3−シアノメチレン−1H−インドール−5−イル)−5−フルオロ−N2−[3−(1−メチル−4−アミノピペラジン)スルホニル−4−メチルフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−20 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−(3−シアノメチル−1−メチル−インドール−5−イル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−21 N2−(3−アミノスルホニル−4−クロロフェニル)−N4−(2−シアノベンゾフラン−5−イル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−22 N2−(3−アミノスルホニル−4−イソ−プロピルフェニル)−N4−(2−シアノベンゾフラン−5−イル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−23 N4−[4−(1−アセチル−4−ピペリジニル)カルボニルフェニル]−N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−24 N4−[4−(1−アセチル−4−ピペリジニル)カルボニルフェニル]−N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−25 N4−[4−(1−アセチル−4−ピペリジニル)カルボニルフェニル]−5−フルオロ−N2−[3−(N−メチルアミノスルホニ)−4−メチルフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−26 N4−[4−(1−アセチル−4−ピペリジニル)カルボニルフェニル]−N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−27 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(4−メチルピペラジン−1−イルカルボニル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−28 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(4−メチルピペラジン−1−イルカルボニル)フェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−29 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(1−メタンスルホニル−4−ピペリジニル)カルボニルフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−30 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(1−メタンスルホニル−4−ピペリジニル)カルボニルフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−31 5−フルオロ−N2−[3−(N−メチルアミノスルホニ)−4−メチルフェニル]−5−フルオロ−N4−[4−(1−メタンスルホニル−4−ピペリジニル)カルボニルフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−32 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(1−メタンスルホニル−4−ピペラジニル)カルボニルフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−33 5−フルオロ−N2−[3−(N−メチルアミノスルホニ)−4−メチルフェニル]−5−フルオロ−N4−[4−(4−チオモルホリノ)カルボニルフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−34 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)
−5−フルオロ−N4−[4−(4−チオモルホリニル)カルボニルフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−35 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(4−チオモルホリニル)カルボニルフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−36 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−[4−(4−チオモルホリニル)カルボニルフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−37 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−N4−[4−(1,1−ジオキソ−4−チオモルホリニル)カルボニルフェニル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−38 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−[4−(1,1−ジオキソ−4−チオモルホリニル)カルボニルフェニル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−39 N4−[4−(1,1−ジオキソ−4−チオモルホリニル)カルボニルフェニル]−5−フルオロ−N2−[3−(N−メチルアミノスルホニ)−4−メチルフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−40 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−N4−[4−(1,1−ジオキソ−4−チオモルホリニル)カルボニルフェニル]−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−41 N4−(4−アセチルチオメチルカルボニルフェニル)−N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−42 N4−(4−アセチルチオメチルカルボニルフェニル)−N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−43 N4−(4−アセチルチオメチルカルボニルフェニル)−N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−44 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−N4−[3,5−ジメチル−4−(4−メチルピペラジン−1−イル]フェニル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−45 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−N4−[(4R)−1−(2−シアノアセチル)−ピロリジン−4−イル)−5−フルオロ−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−46 N2−(3−アミノスルホニル−4−メチルフェニル)−5−フルオロ−N4−(5−メトキシカルボニル−チオフェン−2−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−47 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−(5−メトキシカルボニル−チオフェン−2−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−48 N2−(3−アミノスルホニル−4−フルオロフェニル)−5−フルオロ−N4−(5−メトキシカルボニル−チオフェン−2−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−49 N2−(4−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−(5−メトキシカルボニル−チオフェン−2−イル)−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−50 N4−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−フルオロ−N2−[4−(N−メチル)アミノスルホニル−3−メトキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−51 N4−(3,5−ジメトキシフェニル)−5−フルオロ−N2−[4−(N−メチル)アミノスルホニル−3−メトキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−52 N4−(4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェニル)−5−フルオロ−N2−[4−(N−メチル)アミノスルホニル−3−メトキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−53 N4−(3−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−5−フルオロ−N2−[4−(N−メチル)アミノスルホニル−3−メトキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
IX−54 5−フルオロ−N2−[3−N−(メチル)アミノスルホニル−4−メチルフェニル]−N4−[4−(2−ピリジニル)−3−クロロメチレンオキシフェニル]−2,4−ピリミジンジアミン;
X−1 6−カルボニルメトキシ−N4−(3,4−ジクロロフェニル)−N2−(3−N,N−ジエチルアミノスルホニル−6−メトキシフェニル)−2,4−ピリミジンジアミン;
X−2 6−カルボニルメトキシ−(3−N,N−ジエチルアミノスルホニル−6−メトキシフェニル)−N4−[3−オキソ−ベンズ[1,4]オキサジン−6−イル]−2,4−ピリミジンジアミン;
X−3 N2−(3−アミノスルホニルフェニル)−5−フルオロ−N4−(2−メチルインドール−6−イルメチレン)−2,4−ピリミジンジアミン、
よりなる群から選択される化合物。
【請求項24】
JAKキナーゼの活性を阻害する方法であって、JAKキナーゼと、JAKキナーゼの活性を阻害するための有効な化合物量とを接触させることを含み、該化合物は、請求項A1に記載の化合物、請求項9に記載の化合物、請求項21に記載の化合物、請求項22に記載の化合物、請求項23に記載の化合物ならびにCAS登録番号845817−97−2、CAS登録番号841290−42−4、およびCAS登録番号841290−41−3から選択される、方法。
【請求項25】
JAKキナーゼの活性を阻害する方法であって、インビトロでJAKキナーゼと、JAKキナーゼの活性を阻害するのに有効な化合物量とを接触させることを含み、該化合物は、請求項1に記載の化合物、請求項9に記載の化合物、請求項21に記載の化合物、請求項22に記載の化合物、請求項23に記載の化合物ならびにCAS登録番号845817−97−2、CAS登録番号841290−42−4、およびCAS登録番号841290−41−3から選択される、方法。
【請求項26】
T細胞媒介自己免疫疾患を治療する方法であって、自己免疫疾患を治療するための有効な化合物量を、このような自己免疫疾患を患っている患者に投与することを含み、該化合物は、請求項1に記載の化合物、請求項9に記載の化合物、請求項21に記載の化合物、請求項22に記載の化合物、請求項23に記載の化合物ならびにCAS登録番号845817−97−2、CAS登録番号841290−42−4、およびCAS登録番号841290−41−3から選択される、方法。
【請求項27】
前記化合物が、少なくとも10μMの範囲のIC50でSykキナーゼを阻害する化合物と組合わせるか、または付属させて投与される請求項26に記載の方法。
【請求項28】
移植レシピエントにおける同種移植片拒絶を治療または予防する方法であって、該移植レシピエントに、該拒絶を治療するかまたは予防するのに有効な化合物量を投与することを含み、該化合物は、請求項1に記載の化合物、請求項9に記載の化合物、請求項21に記載の化合物、請求項22に記載の化合物、請求項23に記載の化合物、ならびにCAS登録番号845817−97−2、CAS登録番号841290−42−4、およびCAS登録番号841290−41−3から選択される、方法。
【請求項29】
前記拒絶が急性拒絶である請求項28に記載の方法。
【請求項30】
前記拒絶が慢性拒絶である請求項28に記載の方法。
【請求項31】
前記拒絶がHVGRまたはGVHRによって媒介される請求項28に記載の方法。
【請求項32】
前記同種移植片が腎臓、心臓、肝臓および肺から選択される請求項28に記載の方法。
【請求項33】
前記化合物が、別の免疫抑制剤と組合わせるか、または付属させて投与される請求項28に記載の方法。
【請求項34】
前記免疫抑制剤が、シクロスポリン、タクロリムス、シロリムス、IMPDHの阻害剤、ミコフェノレート、ミコファノレートモフェチル、抗T細胞抗体およびOKT3から選択される請求項33に記載の方法。
【請求項35】
IV型過敏性反応を治療するか、または予防する方法であって、該過敏性反応を治療するかまたは予防するために有効な化合物量を、対象に投与することを含み、該化合物は、請求項1に記載の化合物、請求項9に記載の化合物、請求項21に記載の化合物、請求項22に記載の化合物、請求項23に記載の化合物、ならびにCAS登録番号845817−97−2、CAS登録番号841290−42−4、およびCAS登録番号841290−41−3から選択される、方法。
【請求項36】
前記化合物は、請求項1に記載の化合物、請求項9に記載の化合物、請求項21に記載の化合物、請求項22に記載の化合物、請求項23に記載の化合物、ならびにCAS登録番号845817−97−2、CAS登録番号841290−42−4、およびCAS登録番号841290−41−3から選択される、予防として実用的な請求項35に記載の方法。
【請求項37】
JAK3キナーゼが役割を果たすシグナル伝達カスケードを阻害する方法であって、このようなシグナル伝達カスケードに関与する受容体を発現する細胞と、化合物とを接触させることを含み、該化合物は、請求項1に記載の化合物、請求項9に記載の化合物、請求項21に記載の化合物、請求項22に記載の化合物、請求項23に記載の化合物、ならびにCAS登録番号845817−97−2、CAS登録番号841290−42−4、およびCAS登録番号841290−41−3から選択される、方法。
【請求項38】
JAKキナーゼ媒介疾患を治療するか、または予防する方法であって、JAKキナーゼ媒介疾患を治療するかまたは予防するのに有効な化合物量を、対象に投与することを含み、該化合物は、請求項1に記載の化合物、請求項9に記載の化合物、請求項21に記載の化合物、請求項22に記載の化合物、請求項23に記載の化合物、ならびにCAS登録番号845817−97−2、CAS登録番号841290−42−4、およびCAS登録番号841290−41−3から選択される、方法。
【請求項39】
前記JAKキナーゼ媒介疾患がHVGR、GVHRである請求項38に記載の方法。
【請求項40】
前記JAKキナーゼ媒介疾患が急性同種移植片拒絶である請求項38に記載の方法。
【請求項41】
前記JAKキナーゼ媒介疾患が慢性同種移植片拒絶である請求項38に記載の方法。
【請求項42】
請求項1に記載の化合物、請求項9に記載の化合物、請求項21に記載の化合物、請求項22に記載の化合物、請求項23に記載の化合物、ならびにCAS登録番号845817−97−2、CAS登録番号841290−42−4、およびCAS登録番号841290−41−3から選択される化合物またはそれらのプロドラッグ、および少なくとも1種の薬学的に許容できる賦形剤、希釈剤、保存剤、または安定化剤、もしくはそれらの混合物を含む、製薬製剤。
【請求項43】
請求項1に記載の化合物、請求項9に記載の化合物、請求項21に記載の化合物、請求項22に記載の化合物、請求項23に記載の化合物、ならびにCAS登録番号845817−97−2、CAS登録番号841290−42−4、およびCAS登録番号841290−41−3から選択される化合物またはそれらのプロドラッグ、パッケージング、および使用説明書を含む、キット。
【請求項44】
請求項43に記載の製薬製剤、パッケージング、および使用説明書を含む、キット。

【公開番号】特開2012−229217(P2012−229217A)
【公開日】平成24年11月22日(2012.11.22)
【国際特許分類】
【外国語出願】
【出願番号】特願2012−129760(P2012−129760)
【出願日】平成24年6月7日(2012.6.7)
【分割の表示】特願2008−515989(P2008−515989)の分割
【原出願日】平成18年6月8日(2006.6.8)
【出願人】(504294145)ライジェル ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド (63)
【Fターム(参考)】