説明

JAK阻害剤としてのイミダゾピリジン誘導体

式(I)


で示される構造を有する新規イミダゾピリジン誘導体;ならびに、それらの製造方法、それらを含む医薬組成物およびヤヌスキナーゼ(JAK)の阻害剤としての治療におけるそれらの使用を開示する。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
ヤヌスキナーゼ(JAK)の阻害により改善される可能性のある病状または疾患の処置における使用のための、式(I):
【化1】


[式中、
mは、0であるか、または1ないし3の整数であり;
Zは、酸素原子または基NRであり;
XおよびYは、独立して、窒素原子または−CR基であり、ここで、XおよびYのうち少なくとも一方は、窒素原子であり;
、R、R、RおよびRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cハロアルキル基、C−Cヒドロキシアルキル基、C−C10シクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、(C−Cアルキル)(C−C)シクロアルキル基、単環式もしくは多環式C−C14アリール基、O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5ないし14員のヘテロアリール基、O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5ないし14員のヘテロシクリル基、5ないし9員のシクロアルキルまたはヘテロシクリル基に直接結合した単環式C−Cアリールまたはヘテロアリール基を含むビシクリル基(該ヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は、O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む)、12個までの炭素原子を有するアザ−ビシクロアルキル基または12個までの炭素原子を有するアザ−ビシクロアルケニル基(ここで、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ビシクリル、アザ−ビシクロアルキルおよびアザ−ビシクロアルケニル基は、非置換であるか、または置換基Raから選択される1個以上の置換基により置換されており、アルキル基は、非置換であるか、またはRbから選択される1個以上の置換基により置換される)であるか;
または、R、R、R、RおよびRは、独立して、−SR13基、−SOR13基、−S(O)13基、−S(O)NR1314基、−NR13S(O)14基、−NR13S(O)NR14基、−OR13基、−C(O)OR13基、−O−C(O)R13基、−C(O)−(CH−R13基、−NR1314基、−C(O)−(CH−NR1314基、−NR13C(O)−(CH−R14基または−NR13C(O)−(CH−NR1415基(ここで、各nは、0、1または2である)であるか;
または、2個の隣接する−CR基が存在するとき、2個の隣接する−CR基およびそれらが結合する炭素原子は、所望により、C−C12アリール基または4ないし12員のヘテロアリール、シクロアルキルもしくはヘテロシクリル基{該ヘテロアリールおよびヘテロシクリル基は、O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含み、該アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよびヘテロシクリル基は、非置換であるか、またはハロゲン原子、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、単環式もしくは多環式C−C14アリール基、O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5ないし14員のヘテロアリール基、またはO、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5ないし14員のヘテロシクリル基(ここで、該アルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル置換基は、非置換であるか、またはハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基またはC−Cハロアルキル基から選択される1個以上の置換基により置換される)から選択される1個以上の置換基により置換される}を形成し;
は、水素原子、または所望によりヒドロキシ基、シアノ基、C−Cハロアルキル基、C−Cヒドロキシアルキル基、C−C10シクロアルキル基、フェニル基または6員の飽和N含有ヘテロシクリル環から選択される1個以上の置換基により置換されていてよい直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基であるか、
または、Rは、−S(O)10基、−S(O)NR1011基、−C(O)OR10基、−C(O)−(CH−R10基または−C(O)−(CH−NR1011基であり;
およびRは、それぞれ独立して、水素原子であるか、または所望によりヒドロキシ基、シアノ基、C−Cハロアルキル基、C−Cヒドロキシアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cアルコキシカルボニル基、C−Cシクロアルキル基、フェニル基もしくは6員の飽和N−含有ヘテロシクリル環から選択される1個以上の置換基により置換されていてよい直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基であり;
は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cハロアルキル基、C−Cヒドロキシアルキル基、−(C−Cアルキル)−(C−Cアルコキシ)基、C−C10シクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、単環式もしくは多環式C−C14アリール基、O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5ないし14員のヘテロアリール基、O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5ないし14員のヘテロシクリル基、1、2または3個の窒素原子を含むC−Cヘテロシクロアルキルケトン基、5ないし9員のシクロアルキルまたはヘテロシクリル基に直接結合した単環式C−Cアリールまたはヘテロアリール基を含むビシクリル基(該ヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は、O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む)、12個までの炭素原子を有するアザ−ビシクロアルキル基または12個までの炭素原子を有するアザ−ビシクロアルケニル{ここで、該アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクロアルキルケトン、ビシクリル、アザ−ビシクロアルキルおよびアザ−ビシクロアルケニル基は、非置換であるか、またはRa、−(C−Cアルキル)−CN基もしくは−(C−Cアルキル)−C(O)NR’R”基(ここで、R’およびR”は、同じか、または異なり、水素原子および直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基から選択される)から選択される1個以上の置換基により置換され;アルキル基は、非置換であるか、またはRbから選択される1個以上の置換基により置換される}であるか;
または、Rは、−SR13基、−SOR13基、−S(O)13基、−S(O)NR1314基、−NR13S(O)14基、−NR13S(O)NR14基、−OR13基、−C(O)OR13基、−O−C(O)R13基、−C(O)−(CH−R13基、−NR1314基、−C(O)−(CH−NR1314基、−NR13C(O)−(CH−R14基、または−NR13C(O)−(CH−NR1415基(ここで、nは、0、1または2である)であるか、
または、Rは、RおよびRが結合する窒素原子と一体となって、4ないし10員の飽和ヘテロシクリル基{ヘテロ原子として、1個または2個の窒素原子を含み、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、単環式もしくは多環式C−C14アリール基、O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5ないし14員のヘテロアリール基、O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5ないし14員のヘテロシクリル基、−SOR10基、−C(O)−(CH−R10基、または−C(O)−(CH−NR1011基(ここで、各nは、0、1または2である)により置換される}を形成する(ここで、該アルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル基は、非置換であるか、またはハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基またはC−Cハロアルキル基から選択される1個以上の置換基により置換されており、該アルキル基は、非置換であるか、またはハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基またはC−Cハロアルキル基から選択される1個以上の置換基により置換される);
ただし、mが0のとき、Rは、−SR13基、−SOR13基、−S(O)13基、−S(O)NR1314基、−NR13S(O)14基、−NR13S(O)NR14基、−OR13基、−O−C(O)R13基、−NR1314基、−NR13C(O)−(CH−R14基または−NR13C(O)−(CH−NR1415基以外であり、
ここで、Raは、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基(該アルキル基は、非置換であるか、または1個以上のシアノ基により置換される)、C−Cハロアルキル基、C−Cヒドロキシアルキル基、C−CシクロアルキルもしくはC−Cシクロアルケニル基、単環式もしくは多環式C−C14アリール基(該アリール基は、非置換であるか、またはハロゲン原子またはシアノ基から選択される1個以上の置換基により置換される)、O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5ないし14員のヘテロアリール基(該ヘテロアリール基は、非置換であるか、またはハロゲン原子もしくはシアノ基から選択される1個以上の置換基により置換される)、O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5ないし14員のヘテロシクリル基、−SR10基、−SOR10基、−S(O)10基、−S(O)NR1011基、−NR10S(O)11基、−NR10S(O)NR11基、−OR10基、−C(O)OR10基、−C(O)−CH−OR10基、−C(O)−(CH−O−(CH10基、−C(O)−(CH−O−(CHO−R10基、−O−C(O)R10基、−C(O)−(CH−R10基、−NR1011基、−C(O)−(CH−NR1011基、−R10C(O)−(CH−NR1112基、−C(C−Cアルキル)−C(O)−(CH−NR1011基、−NR10C(O)−(CH−R11基、−NR10C(O)−(CH−NR1112基(ここで、各nは、0であるか、または1ないし5の整数であり、pは、1ないし3の整数である)であり;
Rbは、シアノ基、ヒドロキシ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cヒドロキシアルキル基、C−CシクロアルキルもしくはC−Cシクロアルケニル基、単環式もしくは多環式C−C14アリール基(該アリール基は、非置換であるか、またはハロゲン原子もしくはシアノ基から選択される1個以上の置換基により置換される)、O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5ないし14員のヘテロアリール基(該ヘテロアリール基は、非置換であるか、またはハロゲン原子もしくはシアノ基から選択される1個以上の置換基により置換される)、O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5ないし14員のヘテロシクリル基、−SR10基、−SOR10基、−S(O)10基、−S(O)NR1011基、−NR10S(O)11基、−NR10S(O)NR11基、−OR10基、−C(O)OR10基、−C(O)−CH−OR10基、−C(O)−(CH−O−(CH10基、−C(O)−(CH−O−(CHO−R10基、−O−C(O)R10基、−C(O)−(CH−R10基、−NR1011基、−C(O)−(CH−NR1011基、−R10C(O)−(CH−NR1112基、−C(C−Cアルキル)−C(O)−(CH−NR1011基、−NR10C(O)−(CH−R11基、または−NR10C(O)−(CH−NR1112基(ここで、各nは、0であるか、または1ないし5の整数であり、pは、1ないし3の整数である)であり;
10、R11およびR12は、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cヒドロキシアルキル基、C−Cアルコキシカルボニル基、C−Cシクロアルキル基、フェニル基、−(C−Cヒドロキシアルキル)−(フェニル)基、−C(O)−(フェニル)基、N、OおよびSから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む5ないし6員の単環式ヘテロアリール基、酸素および窒素原子から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5ないし6員のヘテロシクリル基、1、2または3個の窒素原子を含むC−Cヘテロシクロアルキルケトン基、5ないし6員のシクロアルキルまたはヘテロシクリル基に直接結合した単環式C−Cアリールまたはヘテロアリール基を含むビシクリル基(ここで、該ヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は、酸素および窒素原子から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、該ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシカルボニル、シクロアルキル、フェニル、ヒドロキシアルキル−フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクロアルキルケトンおよびビシクリル基は、非置換であるか、または置換基Rcから選択される1個以上の置換基により置換され、該アルキル基は、非置換であるか、または置換基Rdから選択される1個以上の置換基により置換される)であり;
Rcは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cヒドロキシアルキル基、C−Cシクロアルキル基、フェニル基、1、2または3個の窒素原子を含む5ないし6員の単環式ヘテロアリール基、1、2または3個の窒素原子を含む5ないし6員のヘテロシクリル基、または1、2または3個の窒素原子を含むC−Cヘテロシクロアルキルケトン基(該フェニル基は、非置換であるか、または1個以上のハロゲン原子により置換され、該ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびヘテロシクロアルキルケトン基は、非置換であるか、または1個以上の直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基により置換される)であり;
Rdは、シアノ基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cヒドロキシアルキル基、C−Cシクロアルキル基、フェニル基、1、2または3個の窒素原子を含む5ないし6員の単環式ヘテロアリール基、1、2または3個の窒素原子を含む5ないし6員のヘテロシクリル基、または1、2または3個の窒素原子を含むC−Cヘテロシクロアルキルケトン基(該フェニル基は、非置換であるか、または1個以上のハロゲン原子で置換され、該ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびヘテロシクロアルキルケトン基は、非置換であるか、または1個以上の直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基により置換される)であり;
13、R14およびR15は、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cヒドロキシアルキル基、−(C−Cアルキル)−(C−Cアルコキシ)基、−(C−Cアルキル)−(O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5ないし7員のヘテロシクリル基)基、C−Cアルコキシカルボニル基、C−Cシクロアルキル基、単環式もしくは多環式C−C14アリール基、O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5ないし14員のヘテロアリール基、またはO、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5ないし14員のヘテロシクリル基(ここで、該ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシカルボニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル基は、非置換であるか、または置換基Raから選択される1個以上の置換基により置換され、該アルキル基は、所望により、Rbから選択される1個以上の置換基により置換されていてよい)である。]
で示される化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物もしくはN−オキシドもしくは立体異性体。
【請求項2】
、R、R、RおよびRが、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cハロアルキル基、C−Cヒドロキシアルキル基、C−C10シクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、単環式もしくは多環式C−C14アリール基、O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5ないし14員のヘテロアリール基、O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5ないし14員のヘテロシクリル基、5ないし9員のシクロアルキルまたはヘテロシクリル基に直接結合した単環式C−Cアリールまたはヘテロアリールを含むビシクリル基(該ヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は、O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む)、12個までの炭素原子を有するアザ−ビシクロアルキル基または12個までの炭素原子を有するアザ−ビシクロアルケニル(ここで、該アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ビシクリル、アザ−ビシクロアルキルおよびアザ−ビシクロアルケニル基は、非置換であるか、または置換基Raから選択される1個以上の置換基により置換され、アルキル基は、非置換であるか、またはRbから選択される1個以上の置換基で置換される)であるか;
または、R、R、R、RおよびRが、独立して、−SR13基、−SOR13基、−S(O)13基、−S(O)NR1314基、−NR13S(O)14基、−NR13S(O)NR14基、−OR13基、−C(O)OR13基、−O−C(O)R13基、−C(O)−(CH−R13基、−NR1314基、−C(O)−(CH−NR1314基、−NR13C(O)−(CH−R14基、または−NR13C(O)−(CH−NR1415基(ここで、各nは、0、1または2である)であるか;
または、2個の隣接する−CR基が存在するとき、2個の隣接するCR基およびそれらが結合する炭素原子が、所望によりC−C12アリール基または4ないし12員のヘテロアリール、シクロアルキルもしくはヘテロシクリル基{該ヘテロアリールおよびヘテロシクリル基は、O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含み、該アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよびヘテロシクリル基は、非置換であるか、またはハロゲン原子、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、単環式もしくは多環式C−C14アリール基、O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5ないし14員のヘテロアリール基、またはO、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5ないし14員のヘテロシクリル基(ここで、該アルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル置換基は、非置換であるか、またはハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基またはC−Cハロアルキル基から選択される1個以上の置換基により置換される)から選択される1個以上の置換基により置換される}を形成し;
が、水素原子、所望によりヒドロキシ基、シアノ基、C−Cハロアルキル基、C−Cヒドロキシアルキル基、C−C10シクロアルキル基、フェニル基または6員の飽和N−含有ヘテロシクリル環から選択される1個以上の置換基により置換されていてよい直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基であるか、またはRが、−S(O)10基、−S(O)NR1011基、−C(O)OR10基、−C(O)−(CH−R10基、または−C(O)−(CH−NR1011基であり;
およびRが、それぞれ独立して、水素原子、または所望によりヒドロキシ基、シアノ基、C−Cハロアルキル基、C−Cヒドロキシアルキル基、C−Cアルコキシカルボニル基、C−Cシクロアルキル基、フェニル基または6員の飽和N−含有ヘテロシクリル環から選択される1個以上の置換基により置換されていてよい直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基であり;
が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cハロアルキル基、C−Cヒドロキシアルキル基、C−C10シクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、単環式もしくは多環式C−C14アリール基、O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5ないし14員のヘテロアリール基、O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5ないし14員のヘテロシクリル基、5ないし9員のシクロアルキルもしくはヘテロシクリル基に直接結合した単環式C−Cアリールもしくはヘテロアリール基を含むビシクリル基(該ヘテロアリールもしくはヘテロシクリル基は、O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む)、12個までの炭素原子を有するアザ−ビシクロアルキル基または12個までの炭素原子を有するアザ−ビシクロアルケニル基{ここで、該アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ビシクリル、アザ−ビシクロアルキルおよびアザ−ビシクロアルケニル基は、非置換であるか、またはRa、−(C−Cアルキル)−CN基もしくは−(C−Cアルキル)−C(O)NR’R”基(ここで、R’およびR”は、同じか、または異なり、水素原子および直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基から選択される)から選択される1個以上の置換基により置換され;アルキル基は、非置換であるか、またはRbから選択される1個以上の置換基により置換される}であるか;
または、Rが、−SR13基、−SOR13基、−S(O)13基、−S(O)NR1314基、−NR13S(O)14基、−NR13S(O)NR14基、−OR13基、−C(O)OR13基、−O−C(O)R13基、−C(O)−(CH−R13基、−NR1314基、−C(O)−(CH−NR1314基、−NR13C(O)−(CH−R14基、または−NR13C(O)−(CH−NR1415基(ここで、nは、0、1または2である)であるか、
または、Rが、RおよびRが結合する窒素原子と一体となって、4ないし10員の飽和ヘテロシクリル基{ヘテロ原子として1個または2個の窒素原子を含み、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、単環式もしくは多環式C−C14アリール基、O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5ないし14員のヘテロアリール基、O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5ないし14員のヘテロシクリル基、−SOR10基、−C(O)−(CH−R10基、または−C(O)−(CH−NR1011基(ここで、各nは、0、1または2である)により置換される}を形成する(ここで、該アルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル基は、非置換であるか、またはハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基またはC−Cハロアルキル基から選択される1個以上の置換基により置換されており、該アルキル基は、非置換であるか、またはハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基またはC−Cハロアルキル基から選択される1個以上の置換基により置換される);
ただし、mが0のとき、Rは、−SR13基、−SOR13基、−S(O)13基、−S(O)NR1314基、−NR13S(O)14基、−NR13S(O)NR14基、−OR13基、−O−C(O)R13基、−NR1314基、−NR13C(O)−(CH−R14基または−NR13C(O)−(CH−NR1415基以外であり、
ここで、Raが、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cヒドロキシアルキル基、C−CシクロアルキルまたはC−Cシクロアルケニル基、単環式もしくは多環式C−C14アリール基(該アリール基は、非置換であるか、または1個以上のハロゲン原子により置換される)、O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5ないし14員のヘテロアリール基、O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5ないし14員のヘテロシクリル基、−SR10基、−SOR10基、−S(O)10基、−S(O)NR1011基、−NR10S(O)11基、−NR10S(O)NR11基、−OR10基、−C(O)OR10基、−O−C(O)R10基、−C(O)−(CH−R10基、−NR1011基、−C(O)−(CH−NR1011基、−NR10C(O)−(CH−R11基、または−NR10C(O)−(CH−NR1112基(ここで、各nは、0、1または2である)であり;
Rbが、シアノ基、C−Cハロアルキル基、C−Cヒドロキシアルキル基、C−CシクロアルキルもしくはC−Cシクロアルケニル基、単環式もしくは多環式C−C14アリール基(ここで、アリール基は、非置換であるか、または1個以上のハロゲン原子により置換される)、O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5ないし14員のヘテロアリール基、O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5ないし14員のヘテロシクリル基、−SR10基、−SOR10基、−S(O)10基、−S(O)NR1011基、−NR10S(O)11基、−NR10S(O)NR11基、−OR10基、−C(O)OR10基、−O−C(O)R10基、−C(O)−(CH−R10基、−NR1011基、−C(O)−(CH−NR1011基、−NR10C(O)−(CH−R11基、または−NR10C(O)−(CH−NR1112基(ここで、nは、0、1または2である)であり;
10、R11およびR12が、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cヒドロキシアルキル基、C−Cアルコキシカルボニル基、C−Cシクロアルキル基、フェニル基、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5ないし6員の単環式ヘテロアリール基、1、2または3個の窒素原子を含む5ないし6員のヘテロシクリル基、5ないし6員のシクロアルキルもしくはヘテロシクリル基に直接結合した単環式C−Cアリールもしくはヘテロアリール基を含むビシクリル基(ここで、該ヘテロアリールもしくはヘテロシクリル基は、1、2または3個の窒素原子を含み、該ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシカルボニル、シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびビシクリル基は、非置換であるか、または置換基Rcから選択される1個以上の置換基により置換されており、該アルキル基は、非置換であるか、または置換基Rdから選択される1個以上の置換基で置換される)であり;
Rcが、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cヒドロキシアルキル基、C−Cシクロアルキル基、フェニル基、1、2または3個の窒素原子を含む5ないし6員の単環式ヘテロアリール基、1、2または3個の窒素原子を含む5ないし6員のヘテロシクリル基、または1、2または3個の窒素原子を含むC−Cヘテロシクロアルキルケトン基(該フェニル基は、非置換であるか、または1個以上のハロゲン原子で置換され、該ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびヘテロシクロアルキルケトン基は、非置換であるか、または1個以上の直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基で置換される)であり;
Rdが、シアノ基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cヒドロキシアルキル基、C−Cシクロアルキル基、フェニル基、1、2または3個の窒素原子を含む5ないし6員の単環式ヘテロアリール基、1、2または3個の窒素原子を含む5ないし6員のヘテロシクリル、または1、2または3個の窒素原子を含むC−Cヘテロシクロアルキルケトン基(該フェニル基は、非置換であるか、または1個以上のハロゲン原子で置換され、該ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびヘテロシクロアルキルケトン基は、非置換であるか、または1個以上の直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基により置換される)であり;
13、R14およびR15が、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cヒドロキシアルキル基、C−Cアルコキシカルボニル基、C−Cシクロアルキル基、単環式もしくは多環式C−C14アリール基、O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5ないし14員のヘテロアリール基、またはO、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5ないし14員のヘテロシクリル基(ここで、該ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシカルボニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル基は、非置換であるか、または置換基Raから選択される1個以上の置換基により置換され、該アルキル基は、所望によりRbから選択される1個以上の置換基により置換されていてよい)である、
請求項1に記載の使用のための化合物。
【請求項3】
、RおよびRが、同じか、または異なり、それぞれが、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基またはC−Cヒドロキシアルキル基であり;
が、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cヒドロキシアルキル基、C−C10シクロアルキル基、5ないし10員のヘテロシクリル基、C−C10アリール基、5ないし10員のヘテロアリール基、−C(O)OR’基または−C(O)NR”R’”基(ここで、該シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリール基は、非置換であるか、または1個以上のハロゲン原子または直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、ヒドロキシ基、シアノ基またはC−Cアルコキシ基で置換され;R’、R”およびR’”は、同じか、または異なり、それぞれが水素原子、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基またはC−Cヒドロキシアルキル基である)であり;
が、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cヒドロキシアルキル基または−(C−Cアルキル)−(C−Cシクロアルキル)基であるか、またはRが、RおよびRが結合する窒素原子と一体となって、5ないし9員の飽和ヘテロシクリル基{ヘテロ原子として、1個または2個の窒素原子を含み、該ヘテロシクリル環は、非置換であるか、または1個または2個の窒素原子を含む5または6員のヘテロアリール基、−C(O)−(CH−R’基または−C(O)−(CH−NR”R’”基(ここで、各nは、0、1または2であり、R’は、水素原子、または直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cヒドロキシアルキル基、またはシアノ基であり、R”およびR’”は、同じか、または異なり、それぞれが、水素原子、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、またはC−Cヒドロキシアルキル基である)で置換される}を形成し;
およびRが、同じか、または異なり、それぞれが、水素原子、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cヒドロキシアルキル基または−(C−Cアルキル)−Het−(C−Cアルキル)基であり;
が、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cハロアルキル基、C−Cヒドロキシアルキル基、C−Cシクロアルキル基、5ないし10員のヘテロシクリル基、または5ないし10員のヘテロアリール基(ここで、該ヘテロシクリルおよびヘテロアリール基は、非置換であるか、または1個以上のハロゲン原子または直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、またはC−Cアルコキシ基で置換される)であるか、またはRが、−Het−R’、Y’−R’”もしくは−C(O)−Het−R’基であるか、または2個の隣接する−CR基が存在するとき、該2個の隣接する−CR基およびそれらが結合する炭素原子が、所望によりC−C10アリール基(それらは、非置換であるか、またはハロゲン原子、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、ヒドロキシ基またはC−Cアルコキシ基から選択される1個以上の置換基により置換される)を形成し;
が、RおよびRが結合する窒素原子と一体となって、5ないし9員のヘテロシクリルを形成するか、またはRが、水素原子、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cヒドロキシアルキル基、C−C10シクロアルキル基、5ないし10員のヘテロシクリル基、1、2または3個の窒素原子を含む4ないし10員のヘテロシクリル環(該環は、1、2または3個のオキソ基で置換される)、C−C10アリール基、5ないし10員のヘテロアリール基、−L−Het−R’”、−L−A、−A−SO−R'、−A−SO−R’”、−A−A’、−A−L−C(O)NR’R”、−A−L−CN、−A−C(O)−Het’−L−CN、−A−C(O)−NR’R”、−A−C(O)−A”、−A−C(O)−R’”、−A−CO−R’、−A−C(O)−L−A’”、−A−C(O)−L−CN、−A−C(O)−A’−A”、−A−C(O)−L−R’、−A−C(O)−L−CN、−A−Het−L−CN、−A−C(O)−L−Het−A’、−A−C(O)−L−Het−L−A’、−A−C(O)−L−Het−L−R”’、A−C(O)−L−Het−C(O)−A’、または−A−C(O)−L−Het−R’基{ここで、zは、1または2であり、R’およびR”は、同じか、または異なり、それぞれが、水素原子、C−Cハロアルキル基、C−Cヒドロキシアルキル基、または直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基であり、該アルキル基は、非置換であるか、またはC−Cアルコキシ基もしくは5ないし6員のヘテロシクリル基により置換され、R’”は、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基またはC−Cヒドロキシアルキル基であり、該ヘテロシクリルおよびヘテロアリール基は、所望によりフェニル基と縮合していてよく、該シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリール基は、非置換であるか、または1個以上のハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ、C−Cアルコキシ基、または直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基置換され、アルキル基は、非置換であるか、またはシアノ基により置換され、ここで、Lは、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキレン基(非置換であるか、または1個または2個のヒドロキシル基により置換される)であり、
Hetは、OまたはNRであり、Het’は、NR(式中、Rは、水素原子、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、またはC−Cヒドロキシアルキル基である)であり、
Y’は、−C(O)−、SOまたはSOであり、
A、A’、A”およびA’”は、同じか、または異なり、それぞれが、C−C10シクロアルキル基、5ないし10員のヘテロシクリル基、1、2または3個の窒素原子を含む4ないし10員のヘテロシクリル環(該環は、1個、2個または3個のオキソ基で置換される)、C−C10アリール基、5ないし10員のヘテロアリール基、または5ないし6員のシクロアルキルもしくはヘテロシクリル基に直接結合した単環式C−Cアリールもしくはヘテロアリール基を含むビシクリル基(該シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールヘテロアリールおよびビシクリル基は、非置換であるか、または1個以上のハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cヒドロキシアルキル基、またはC−Cアルコキシ基で置換される)である}である、
請求項1または2に記載の使用のための化合物。
【請求項4】
Zが、基NR(式中、Rは、請求項1または2に定義の通りである)である、請求項1ないし3のいずれかに記載の化合物。
【請求項5】
が、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cヒドロキシアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cアルコキシカルボニル基、C−Cシクロアルキル基、フェニル基、ピリジル基、6員の飽和N−含有ヘテロシクリル環、−C(O)OR13基、−C(O)−(CH−R13基、−NR1314基、または−C(O)−(CH−NR1314基(ここで、n、R13およびR14は、請求項1に定義の通りである)であるか;
が、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cシクロアルキル基または−NR1314基(ここで、R13およびR14は、独立して、水素原子または直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基である)であるか;
が、より好ましくは、水素原子または−NR1314基(ここで、R13およびR14は、独立して、水素原子または直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基である)であるか;または
が、最も好ましくは水素原子である、請求項1ないし4のいずれかに記載の化合物。
【請求項6】
が、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cヒドロキシアルキル基、C−Cアルコキシカルボニル基、C−Cシクロアルキル基、フェニル基、ピリジル基または6員の飽和N−含有ヘテロシクリル環であるか;
が、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基またはC−Cシクロアルキル基であるか;
が、より好ましくは、水素原子またはハロゲン原子であるか;または
が、最も好ましくは水素原子である、
請求項1ないし5のいずれかに記載の使用のための化合物。
【請求項7】
が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cヒドロキシアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cアルコキシカルボニル基、C−Cシクロアルキル基、フェニル基、O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5ないし6員のヘテロアリール基、または6員の飽和N−含有ヘテロシクリル環(ここで、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシカルボニル、シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル基は、非置換であるか、またはハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基または直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基から選択される1個以上の置換基により置換され、該アルキル基は、非置換であるか、または1個以上のシアノ基により置換される)であるか;または
が、−S(O)NR1314基、−NR13S(O)NR14基、−OR13基、−C(O)OR13基、−NR1314基、−NC(O)−(CH−R13基、−C(O)−(CH−NR1314基、−NR13C(O)−(CH−R14基、または−NR13C(O)−(CH−NR1415基(ここで、nは、0または1であり、R13、R14およびR15は、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cヒドロキシアルキル基、C−Cアルコキシカルボニル基、C−Cシクロアルキル基、フェニル基、または6員の飽和N−含有ヘテロシクリル環である)である、
請求項1ないし6のいずれかに記載の使用のための化合物。
【請求項8】
が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C−Cハロアルキル基、C−Cシクロアルキル基、フェニル基、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5ないし6員の単環式ヘテロアリール基(ここで、該フェニルおよびヘテロアリール基は、非置換であるか、またはハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基または直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基から選択される1個以上の置換基で置換される)であるか;
が、−C(O)OR13基または−C(O)−(CH−NR1314基(ここで、R13およびR14は、独立して、水素原子、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cヒドロキシアルキル基、C−Cアルコキシカルボニル基、C−Cシクロアルキル基、フェニル基または6員の飽和N−含有ヘテロシクリル環である)であるか;
が、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基または−C(O)−(CH−NR1314基(ここで、nは、0または1であり、R13およびR14は、それぞれ独立して、水素原子または直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基である)であるか;または
が、最も好ましくはハロゲン原子またはシアノ基である、
請求項7に記載の使用のための化合物。
【請求項9】
が、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cヒドロキシアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cアルコキシカルボニル基、C−Cシクロアルキル基、フェニル基、ピリジル基または6員の飽和N−含有ヘテロシクリル環であるか;
が、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基またはC−Cシクロアルキル基であるか;または
が、より好ましくは水素原子である、
請求項1ないし8のいずれかに記載の使用のための化合物。
【請求項10】
が、水素原子、または所望によりヒドロキシ基、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cヒドロキシアルキル基、C−Cシクロアルキル基、フェニル基または6員の飽和N−含有ヘテロシクリル環から選択される1個以上の置換基により置換されていてよい直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基であるか;
が、好ましくは水素原子、所望によりC−Cシクロアルキル基により置換されていてよい直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基であるか;または
が、より好ましくは水素原子または直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基である、
請求項1ないし9のいずれかに記載の使用のための化合物。
【請求項11】
およびRが、それぞれ独立して、水素原子、または非置換であるか、または1個以上のC−Cアルコキシ基により置換される直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基であるか;または
およびRが、好ましくは、それぞれ独立して、水素原子または直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基である、請求項1に記載の使用のための化合物。
【請求項12】
およびRが、それぞれ独立して、水素原子または直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基であるか;または
およびRが、好ましくは、それぞれ独立して、水素原子または直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基である、請求項1ないし11のいずれかに記載の使用のための化合物。
【請求項13】
が、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、−(C−Cアルキル)−(C−Cアルコキシ)基、C−C10シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5ないし6員の単環式ヘテロアリール基、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5ないし7員のヘテロシクリル基、1、2または3個の窒素原子を含むC−Cヘテロシクロアルキルケトン基、または5ないし9員のシクロアルキルもしくはヘテロシクリル基に直接結合した単環式C−Cアリールもしくはヘテロアリール基を含むビシクリル基〔該ヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は、O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含み、
該シクロアルキル、フェニル、ナフチル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクロアルキルケトンおよびビシクリル基は、非置換であるか、またはハロゲン原子;ヒドロキシ基;シアノ基;直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基;C−Cハロアルキル基;C−Cシクロアルキル基;フェニル基(ここで、フェニル基は、非置換であるか、またはaハロゲン原子またはシアノ基から選択される1個以上の置換基により置換される);N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5ないし6員の単環式ヘテロアリール基(ここで、ヘテロアリール基は、非置換であるか、またはハロゲン原子もしくはシアノ基から選択される1個以上の置換基により置換される);6員の飽和N−含有ヘテロシクリル環;−S(O)10基;−S(O)NR1011基;−NR10S(O)NR11基;−OR10基;−C(O)OR10基;−C(O)−CH−OR10基;−C(O)−(CH−O−(CH10基;−C(O)−(CH−O−(CH−O−R10基;−C(O)−(CH−R10基;−NR1011基;−C(O)−(CH−NR1011基;−R10C(O)−(CH−NR1112基;−C(C−Cアルキル)−C(O)−(CH−NR1011基;−(C−Cアルキル)−CN基、または−(C−Cアルキル)−C(O)NR’R”基{ここで、R’およびR”は、同じであるか、または異なり、水素原子および直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基から選択され;各nは、0または1ないし5の整数であり、各pは、1ないし3の整数であり、
10、R11およびR12は、それぞれ独立して、水素原子;シアノ基;直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基;C−Cハロアルキル基;C−Cヒドロキシアルキル基;C−Cシクロアルキル基;フェニル基;−(C−Cヒドロキシアルキル)−(フェニル)基;−C(O)−(フェニル)基;N、OおよびSから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む5ないし6員の単環式ヘテロアリール基;1、2または3個の窒素原子および1個または2個のケトン基を含む5ないし6員の単環式ヘテロアリールケトン基;N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5ないし6員のヘテロシクリル基;または、5ないし6員のシクロアルキルもしくはヘテロシクリル基に直接結合した単環式C−Cアリールもしくはヘテロアリール基を含むビシクリル基(該ヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、該シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールケトン、ヘテロシクリルおよびビシクリル基は、非置換であるか、またはハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cヒドロキシアルキル基、C−Cアルコキシ基、非置換であるか、または1個以上のハロゲン原子により置換されるフェニル基、1、2または3個の窒素原子を含む5ないし6員の単環式ヘテロアリール基(該ヘテロアリール基は、非置換であるか、または1個以上の直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基により置換される)、または1、2または3個の窒素原子を含むC−Cヘテロシクロアルキルケトン基(該ヘテロシクロアルキルケトン基は、非置換であるか、または1個以上のC−Cアルキル基により置換される)から選択される1個以上の置換基により置換される)である}から選択される1個以上の置換基により置換される〕であるか;または
が、−S(O)NR1314基、−NR13S(O)NR14基、−OR13基、−C(O)OR13基または−C(O)−(CH−NR1314基{ここで、各nは、0または1であり、R13およびR14は、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、非置換であるか、または1個以上のフェニル基により置換される直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cヒドロキシアルキル基、C−Cアルコキシカルボニル基、C−Cシクロアルキル基、フェニル基または6員の飽和N−含有ヘテロシクリル環である}であるか;または
が、RおよびRが結合する窒素原子と一体となって、5ないし9員の飽和ヘテロシクリル基(ヘテロ原子として、1個または2個の窒素原子を含み、−C(O)−(CH−R10基または−C(O)−(CH−NR1011基により置換される)を形成する(ここで、各nは、0または1であり、各R10およびR11は、独立して、水素原子、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cヒドロキシアルキル基、C−Cアルコキシカルボニル基、C−Cシクロアルキル基、フェニル基または6員の飽和N−含有ヘテロシクリル環である)である、
ただし、mが0のとき、Rは、−S(O)NR1314基、−NR13S(O)NR14基、または−OR13基以外である、
請求項1に記載の使用のための化合物。
【請求項14】
が、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−C10シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5ないし6員の単環式ヘテロアリール基、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5ないし7員のヘテロシクリル基、または5ないし9員のシクロアルキルもしくはヘテロシクリル基に直接結合した単環式C−Cアリールもしくはヘテロアリール基を含むビシクリル基〔該ヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は、O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含み、
該アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シクロアルキル、フェニル、ナフチル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびビシクリル基は、非置換であるか、またはハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cシクロアルキル基、非置換であるか、または1個以上のハロゲン原子により置換されるフェニル基、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5ないし6員の単環式ヘテロアリール基、6員の飽和N−含有ヘテロシクリル環、−S(O)10基、−S(O)NR1011基、−NR10S(O)NR11基、−OR10基、−C(O)OR10基、−C(O)−(CH−R10基、−NR1011基、−C(O)−(CH−NR1011基または−R10C(O)−(CH−NR1112基、−(C−Cアルキル)−CN基、または−(C−Cアルキル)−C(O)NR’R”基{ここで、R’およびR”は、同じか、または異なり、水素原子および直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基から選択され;nは、0または1であり、
10およびR11は、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cシクロアルキル基、フェニル基、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5ないし6員の単環式ヘテロアリール基、1、2または3個の窒素原子を含む5ないし6員のヘテロシクリル基、または5ないし6員のシクロアルキルもしくはヘテロシクリル基に直接結合した単環式C−Cアリールもしくはヘテロアリール基を含むビシクリル基(該ヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は、1、2または3個の窒素原子を含み、該アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびビシクリル基は、非置換であるか、またはハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、非置換であるか、または1個以上のハロゲン原子により置換されるフェニル基、1、2または3個の窒素原子を含む5ないし6員の単環式ヘテロアリール基(該ヘテロアリール基は、非置換であるか、または1個以上の直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基により置換される)、または1、2または3個の窒素原子を含むC−Cヘテロシクロアルキルケトン基(該ヘテロシクロアルキルケトン基は、非置換であるか、または1個以上のC−Cアルキル基により置換される)から選択される1個以上の置換基により置換される)である}から選択される1個以上の置換基により置換される〕であるか;または
が、−S(O)NR1314基、−NR13S(O)NR14基、−OR13基、−C(O)OR13基または−C(O)−(CH−NR1314基(ここで、nは、0または1であり、R13およびR14が、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、非置換であるか、または1個以上のフェニル基により置換される直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cヒドロキシアルキル基、C−Cアルコキシカルボニル基、C−Cシクロアルキル基、フェニル基または6員の飽和N−含有ヘテロシクリル環である)であるか;または
が、RおよびRが結合する窒素原子と一体となって、5ないし9員の飽和ヘテロシクリル基{ヘテロ原子として、1個または2個の窒素原子を含み、−C(O)−(CH−R10基または−C(O)−(CH−NR1011基(ここで、nは、0または1であり、R10およびR11は、独立して、水素原子、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cヒドロキシアルキル基、C−Cアルコキシカルボニル基、C−Cシクロアルキル基、フェニル基または6員の飽和N−含有ヘテロシクリル環である)により置換される}を形成する、
ただし、mが0のとき、Rが、−S(O)NR1314基、−NR13S(O)NR14基、または−OR13基以外である、
請求項13に記載の使用のための化合物。
【請求項15】
が、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cシクロアルキル基、アダマンチル基、フェニル基、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5ないし6員の単環式ヘテロアリール基、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5ないし7員のヘテロシクリル基、またはO、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5ないし7員のヘテロシクリル基に直接結合したフェニル基を含むビシクリル基〔ここで、該アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アダマンチル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびビシクリル基は、非置換であるか、またはハロゲン原子、ヒドロキシ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、フェニル基、ピリジル基、−S(O)10、−C(O)OR10、−C(O)−(CH−R10、−NR1011基、−C(O)−(CH−NR1011基、−(C−Cアルキル)−CN基、または−(C−Cアルキル)−C(O)NR’R”基{ここで、R’およびR”は、同じか、または異なり、水素原子および直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基から選択され;nが、0または1であり、
10およびR11は、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cシクロアルキル基、フェニル基、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5ないし6員の単環式ヘテロアリール基、1、2または3個の窒素原子を含む5ないし6員のヘテロシクリル基、または5ないし6員のシクロアルキルもしくはヘテロシクリル基に直接結合した単環式C−Cアリールもしくはヘテロアリール基を含むビシクリル基(該ヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は、1、2または3個の窒素原子を含み、
ここで、該アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびビシクリル基は、非置換であるか、またはハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、非置換であるか、または1個以上のハロゲン原子により置換されるフェニル基、1、2または3個の窒素原子を含む5ないし6員の単環式ヘテロアリール基(該ヘテロアリール基は、非置換であるか、または1個以上の直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基により置換される)、または1、2または3個の窒素原子を含むC−Cヘテロシクロアルキルケトン基(該ヘテロシクロアルキルケトン基は、非置換であるか、または1個以上の直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基により置換される)から選択される1個以上の置換基により置換される)である}から選択される1個以上の置換基により置換されている〕であるか;または
が、−OR13基(ここで、R13は、非置換であるか、または1個以上のフェニル基により置換されるC−Cアルキル基である)であるか、または
が、RおよびRが結合する窒素原子と一体となって、5ないし7員の飽和ヘテロシクリル基{ヘテロ原子として、1個または2個の窒素原子を含み、−C(O)−(CH−R10基、または−C(O)−(CH−NR1011基(ここで、nは、0または1であり、R10およびR11は、独立して、水素原子、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基またはC−Cハロアルキル基である)により置換される}を形成する、
ただし、mが0のとき、Rは、−OR13基以外である、
請求項13または14に記載の使用のための化合物。
【請求項16】
が、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cシクロアルキル基、−C−Cアルキル−C−Cシクロアルキル基、フェニル基、N、OおよびSから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む5ないし6員の単環式ヘテロアリール基、O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5ないし7員のヘテロシクリル基〔ここで、該シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル基は、非置換であるか、またはハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、−S(O)10基、−C(O)OR10基、−C(O)−(CH)−R10基または−OR10基{ここで、R10は、水素原子、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基またはC−Cシクロアルキル基(ここで、該シクロアルキル基は、非置換であるか、またはハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基またはC−Cハロアルキル基から選択される1個以上の置換基により置換される)である}から選択される1個以上の置換基により置換されている〕であるか;または
は、−S(O)13基、−OR13基、−C(O)OR13基、−NR1314基または−C(O)−(CH−NR1314基(ここで、nは、0または1であり、R13およびR14は、それぞれ独立して、水素原子、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、−(C−Cアルキル)−(C−Cアルコキシ)基、または(C−Cアルキル)−(O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5ないし7員のヘテロシクリル基)基であるか;または
2個の隣接するCR基が存在するとき、2個の隣接する−CR基およびそれらが結合する炭素原子は、所望により5ないし9員のアリールまたはヘテロアリール基(該ヘテロアリール基は、O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含み、アリールおよびヘテロアリール基は、非置換であるか、またはハロゲン原子または直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基から選択される1個以上の置換基により置換される)を形成する、
請求項1に記載の使用のための化合物。
【請求項17】
が、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cシクロアルキル基、−C−Cアルキル−C−Cシクロアルキル基、フェニル基、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5ないし6員の単環式ヘテロアリール基、O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5ないし7員のヘテロシクリル基〔ここで、該アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル基は、非置換であるか、またはハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、−C(O)−(CH)−R10基または−OR10基{ここで、R10は、水素原子、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基またはC−Cシクロアルキル基(ここで、該アルキル、ハロアルキルおよびシクロアルキル基は、非置換であるか、またはハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基またはC−Cハロアルキル基から選択される1個以上の置換基により置換される)である}から選択される1個以上の置換基により置換されている〕であるか;または
は、−S(O)13基、−C(O)OR13基、−NR1314基または−C(O)−(CH−NR1314基(ここで、nは、0または1であり、R13およびR14は、独立して、水素原子または直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基である)であるか;または
2個の隣接するCR基が存在するとき、2個の隣接する−CR基およびそれらが結合する炭素原子は、所望により5ないし9員のアリールまたはヘテロアリール基(該ヘテロアリール基は、O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含み、アリールおよびヘテロアリール基は、非置換であるか、またはハロゲン原子または直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基から選択される1個以上の置換基により置換される)を形成する、請求項16に記載の使用のための化合物。
【請求項18】
が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cシクロアルキル基、C−Cアルキル−C−Cシクロアルキル基、1、2または3個の窒素原子を含む5ないし6員の単環式ヘテロアリール基、1、2または3個の窒素原子を含む5ないし7員のヘテロシクリル基{ここで、該アルキル、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル基は、非置換であるか、またはシアノ基もしくは−OR10基(ここで、R10は、水素原子または直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基である)から選択される1個以上の置換基により置換される}であるか、または
が、−S(O)13基、−C(O)OR13基、−NR1314基または−C(O)−(CH−NR1314基(ここで、nは、0または1であり、R13およびR14は、独立して、水素原子または直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基である)である、
請求項16または17に記載の使用のための化合物。
【請求項19】
mが、0または1であり;
ZがNRであり;
Xが、窒素原子であり、Yが、基−CRであるか、またはYが、窒素原子であり、Xが、基−CRであり;
が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cシクロアルキル基または−NR1314基(ここで、R13およびR14は、それぞれ独立して、水素原子または直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基である)であり;
が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基またはC−Cシクロアルキル基であり;
が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C−Cシクロアルキル基、5ないし6員の単環式アリールもしくはヘテロアリール基(該ヘテロアリール基は、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、該アリールおよびヘテロアリール基は、非置換であるか、またはハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基または直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基から選択される1個以上の置換基により置換される)であるか、または
が、−C(O)OR13基、−C(O)−NR1314基または−NR13C(O)R14基(ここで、R13およびR14は、それぞれ独立して、水素原子、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cヒドロキシアルキル基、C−Cアルコキシカルボニル基、C−Cシクロアルキル基、フェニル基または6員の飽和N−含有ヘテロシクリル環である)であり;
が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基またはC−Cシクロアルキル基であり;
が、水素原子、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基またはC−Cアルキル−C−Cシクロアルキル基であり;
およびRが、それぞれ独立して、水素原子、または非置換であるか、もしくはC−Cアルコキシ基により置換された直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基であり;
が、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cシクロアルキル基、アダマンチル基、フェニル基、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5ないし6員の単環式ヘテロアリール基、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5ないし7員のヘテロシクリル基、1、2または3個の窒素原子を含むC−Cヘテロシクロアルキルケトン基、O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5ないし7員のヘテロシクリル基に直接結合したフェニル基を含むビシクリル基、またはC−Cシクロアルキル基に直接結合したピリジニル基を含むビシクリル基〔ここで、該シクロアルキル、アダマンチル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクロアルキルケトンおよびビシクリル基は、非置換であるか、またはハロゲン原子;ヒドロキシ基;直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基;フェニル基(ここで、フェニル基は、非置換であるか、またはハロゲン原子もしくはシアノ基から選択される1個以上の置換基により置換される);N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5ないし6員の単環式ヘテロアリール基(該ヘテロアリール基は、非置換であるか、またはハロゲン原子もしくはシアノ基から選択される1個以上の置換基により置換される)、−S(O)10基、−C(O)OR10、−C(O)−CH−OR10基、−C(O)−(CH−O−(CH10基、−C(O)−(CH−O−(CH−O−R10基、−C(O)−(CH−R10、−NR1011基、−C(O)−(CH−NR1011基、−C(C−Cアルキル)−C(O)−(CH−NR1011基、−(C−Cアルキル)−CN基、または−(C−Cアルキル)−C(O)NR’R”基{式中、R’およびR”は、同じか、または異なり、水素原子および直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基から選択され;各nは0または1ないし5の整数であり、pは1ないし3の整数であり、
10およびR11は、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cヒドロキシアルキル基、C−Cシクロアルキル基、フェニル基、−(C−Cヒドロキシアルキル)−(フェニル)基、−C(O)−(フェニル)基、N、OおよびSから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む5ないし6員の単環式ヘテロアリール基、1、2または3個の窒素原子を含む9ないし10員の二環式ヘテロアリール基、1、2または3個の窒素原子および1または2個のケトン基を含む5ないし6員の単環式ヘテロアリールケトン基、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5ないし6員のヘテロシクリル基、または5ないし6員のシクロアルキルもしくはヘテロシクリル基に直接結合した単環式C−Cアリールもしくはヘテロアリール基を含むビシクリル基(該ヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、該シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびビシクリル基は、非置換であるか、またはハロゲン原子;ヒドロキシ基;シアノ基;直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基;C−Cハロアルキル基;C−Cヒドロキシアルキル基;C−Cアルコキシ基;フェニル基(該フェニル基は、非置換であるか、または1個以上のハロゲン原子により置換される);1、2または3個の窒素原子を含む5ないし6員の単環式ヘテロアリール基(該ヘテロアリール基は、非置換であるか、または1個以上の直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基により置換される);または、1、2または3個の窒素原子を含むC−Cヘテロシクロアルキルケトン基(該ヘテロシクロアルキルケトン基は、非置換であるか、または1個以上の直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基により置換される)から選択される1個以上の置換基により置換される)である}から選択される1個以上の置換基により置換される〕であるか;または
が、−OR13基(式中、R13は、非置換であるか、または1個以上のフェニル基により置換されるC−Cアルキル基である)であるか、または
が、RおよびRが結合する窒素原子と一体となって、5ないし7員の飽和ヘテロシクリル基{ヘテロ原子として、1個または2個の窒素原子を含み、ピリジニル基、−C(O)−(CH−R10基または−C(O)−(CH−NR1011基(各nは、0または1であり、各R10およびR11は、独立して、水素原子、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基またはC−Cハロアルキル基である)により置換される}を形成し、
が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cシクロアルキル基、N、OおよびSから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む5ないし6員の単環式ヘテロアリール基、またはN、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5ないし7員のヘテロシクリル基{ここで、該アルキル、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル基は、非置換であるか、またはハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、−S(O)10基、−C(O)OR10基、−C(O)−(CH)−R10基または−OR10基(式中、R10は、水素原子、シアノ基または直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基である)から選択される1個以上の置換基により置換される}であるか、または
が、−S(O)13基、−OR13基、−C(O)OR13基、−NR1314基または−C(O)−(CH−NR1314基(ここで、nは、0または1であり、R13およびR14は、それぞれ独立して、水素原子、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、−(C−Cアルキル)−(C−Cアルコキシ)基、または−(C−Cアルキル)−(O、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5ないし7員のヘテロシクリル基)基である)であるか;または
2個の隣接する−CR基が存在するとき、両方の−CR基およびそれらが結合する炭素原子が、所望により5ないし6員のアリール基(ここで、アリール基は、非置換であるか、またはハロゲン原子または直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基から選択される1個以上の置換基により置換される)を形成する、
ただし、mが0のとき、Rは、−OR13基以外である、
請求項1に記載の使用のための化合物。
【請求項20】
mが0または1であり;
ZがNRであり;
Xが窒素原子であり、Yが基−CRであるか、またはYが窒素原子であり、Xが基−CRであり;
が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cシクロアルキル基または−NR1314基(式中、R13およびR14は、それぞれ独立して、水素原子または直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基である)であり;
が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基またはC−Cシクロアルキル基であり;
が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C−Cシクロアルキル基、5ないし6員の単環式アリールもしくはヘテロアリール基(ここで、ヘテロアリール基は、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、アリールおよびヘテロアリール基は、非置換であるか、またはハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基または直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基から選択される1個以上の置換基により置換される)であるか、または
が、−C(O)OR13基、−C(O)−NR1314基または−NR13C(O)R14基(式中、R13およびR14は、それぞれ独立して、水素原子、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cヒドロキシアルキル基、C−Cアルコキシカルボニル基、C−Cシクロアルキル基、フェニル基または6員の飽和N−含有ヘテロシクリル環である)であり;
が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基またはC−Cシクロアルキル基であり;
が、水素原子、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基またはC−Cアルキル−C−Cシクロアルキル基であり;
およびRは、それぞれ独立して、水素原子または直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基であり;
が、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cシクロアルキル基、アダマンチル基、フェニル基、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5ないし6員の単環式ヘテロアリール基、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5ないし7員のヘテロシクリル基、またはO、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5ないし7員のヘテロシクリル基に直接結合したフェニル基を含むビシクリル基〔該アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アダマンチル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびビシクリル基は、非置換であるか、またはハロゲン原子、ヒドロキシ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、フェニル基、ピリジル基、−S(O)10、−C(O)OR10、−C(O)−(CH−R10、−NR1011基、−C(O)−(CH−NR1011基、−(C−Cアルキル)−CN基、または−(C−Cアルキル)−C(O)NR’R”基{式中、R’およびR”は、同じか、または異なり、水素原子および直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基から選択され;nは0または1であり、
10およびR11は、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cシクロアルキル基、フェニル基、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5ないし6員の単環式ヘテロアリール基、1、2または3個の窒素原子を含む5ないし6員のヘテロシクリル基、または5ないし6員のシクロアルキルもしくはヘテロシクリル基に直接結合した単環式C−Cアリールもしくはヘテロアリール基を含むビシクリル基(該ヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は、1、2または3個の窒素原子を含み、該アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびビシクリル基は、非置換であるか、またはハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、非置換であるか、または置換1個以上のハロゲン原子により置換されたフェニル基、1、2または3個の窒素原子を含む5ないし6員の単環式ヘテロアリール基(該ヘテロアリール基は、非置換であるか、または1個以上の直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基により置換される)、または1、2または3個の窒素原子を含むC−Cヘテロシクロアルキルケトン基(該ヘテロシクロアルキルケトン基は、非置換であるか、または1個以上の直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基により置換される)から選択される1個以上の置換基により置換される)である}から選択される1個以上の置換基により置換される〕であるか、または
は、−OR13基(式中、R13は、非置換であるか、または1個以上のフェニル基により置換されるC−Cアルキル基である)であるか、または
は、RおよびRが結合する窒素原子と一体となって、5ないし7員の飽和ヘテロシクリル基{ヘテロ原子として、1個または2個の窒素原子を含み、−C(O)−(CH−R10基または−C(O)−(CH−NR1011基(式中、nは0または1であり、R10およびR11は、独立して、水素原子、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基またはC−Cハロアルキル基である)により置換される}を形成し;
は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cシクロアルキル基、−C−Cアルキル−C−Cシクロアルキル基、1、2または3個の窒素原子を含む5ないし6員の単環式ヘテロアリール基、1、2または3個の窒素原子を含む5ないし7員のヘテロシクリル基{ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル基は、非置換であるか、またはシアノ基または−OR10基(式中、R10は、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基である)から選択される1個以上の置換基により置換される}であるか、または
は、−S(O)13基、−C(O)OR13基または−NR1314基(式中、R13およびR14は、それぞれ独立して、水素原子または直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基である)であるか、
2個の隣接する−CR基が存在するとき、両方の−CR基およびそれらが結合する炭素原子は、所望により、5ないし9員のアリール基(ここで、アリール基は、非置換であるか、またはハロゲン原子または直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基から選択される1個以上の置換基により置換される)を形成する、
ただし、mが0のとき、Rは、−OR13基以外である、
請求項1または2に記載の使用のための化合物。
【請求項21】
mが0または1であり;
ZがNRであり;
Xが窒素原子であり、Yが基−CRであるか、またはYが窒素原子であり、Xが基−CRであり;
が水素原子であり;
が水素原子であり;
が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C−Cハロアルキル基、シクロプロピル基、非置換であるか、または1個以上のハロゲン原子により置換されるフェニル基、1、NおよびOから選択される2または3個のヘテロ原子を含む5ないし6員の単環式ヘテロアリール基であるか、または
が、−C(O)OR13基、−C(O)−NR1314基または−NR13C(O)R14基(式中、R13およびR14は、独立して、水素原子またはメチル基である)であり;
が水素原子であり;
が、水素原子、メチル基、エチル基または−C−Cアルキル−C−Cシクロアルキル基であり;
およびRが、それぞれ独立して、水素原子またはメチル基であり;
が、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cシクロアルキル基、アダマンチル基、フェニル基、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5ないし6員の単環式ヘテロアリール基、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5ないし7員のヘテロシクリル基、またはO、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む5ないし7員のヘテロシクリル基に直接結合したフェニル基を含むビシクリル基〔ここで、該アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アダマンチル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびビシクリル基は、非置換であるか、またはハロゲン原子、ヒドロキシ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、フェニル基、ピリジル基、−S(O)10、−C(O)OR10、−C(O)−(CH−R10、−NR1011、−C(O)−(CH−NR1011基、−(C−Cアルキル)−CN基、または−(C−Cアルキル)−C(O)NR’R”基{式中、R’およびR”は、同じか、または異なり、水素原子および直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基から選択され;nは0または1であり、
10およびR11が、独立して、水素原子、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cシクロアルキル基、フェニル基、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5ないし6員の単環式ヘテロアリール基、1、2または3個の窒素原子を含む5ないし6員のヘテロシクリル基、または5ないし6員のシクロアルキルもしくはヘテロシクリル基に直接結合した単環式C−Cアリールもしくはヘテロアリール基を含むビシクリル基(該ヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は、1、2または3個の窒素原子を含み、
該アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびビシクリル基は、非置換であるか、またはハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、フェニル基(非置換であるか、もしくは1個以上のハロゲン原子により置換されている)、1、2または3個の窒素原子を含む5ないし6員の単環式ヘテロアリール基(該ヘテロアリール基は、非置換であるか、または1個以上の直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基により置換される)、または1、2または3個の窒素原子を含むC−Cヘテロシクロアルキルケトン基(該ヘテロシクロアルキルケトン基は、非置換であるか、または1個以上の直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基により置換される)から選択される1個以上の置換基により置換される)である}から選択される1個以上の置換基により置換される〕であるか、または
が、−OR13基(式中、R13は、非置換であるか、または1個以上のフェニル基により置換されるC−Cアルキル基である)であるか、または
が、RおよびRが結合する窒素原子と一体となって、5ないし7員の飽和ヘテロシクリル基{ヘテロ原子として、1個または2個の窒素原子を含み、−C(O)−(CH−R10基または−C(O)−(CH−NR1011基(式中、nは0または1であり、R10およびR11は、独立して、水素原子、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基またはC−Cハロアルキル基である)により置換される}を形成し;
が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cシクロアルキル基、1、2または3個の窒素原子を含む5ないし6員の単環式ヘテロアリール基、1、2または3個の窒素原子を含む5ないし7員のヘテロシクリル基{ここで、該アルキル、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル基は、非置換であるか、またはシアノ基または−OR10基(式中、R10は、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基である)から選択される1個以上の置換基により置換される}であるか、または
が、−S(O)13基、−C(O)OR13基または−NR1314基(式中、R13およびR14は、それぞれ独立して、水素原子または直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基である)であるか、
または、2個の隣接する−CR基が存在するとき、両方の−CR基およびそれらが結合する炭素原子は、所望により、5ないし6員のアリール基(ここで、該アリール基は、非置換であるか、またはハロゲン原子または直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基から選択される1個以上の置換基により置換される)を形成する、
ただし、mが0のとき、Rは、−OR13基以外である、
請求項20に記載の使用のための化合物。
【請求項22】
式(I”)
【化2】


[式中、Xが窒素原子であり、Yが−CR基であるか、またはYが窒素原子であり、XがCR基であり;
が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、−C(O)OR’基、C−Cシクロアルキル基、ピリジン基、ピラゾール基、またはフェニル基(該フェニル基は、非置換であるか、またはハロゲン原子で置換され、R’は水素原子または直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基である)であり;
が、水素原子、メチル基、エチル基、−(CH)−シクロプロピル基であるか;または、Rが、RおよびRが結合する窒素原子と一体となって:
− 1,4−ジアゼパン−1−イル基(ここで、1,4−ジアゼパン−1−イル基は、非置換であるか、または−C(O)CHCN基により置換される)、または
− ピロリジニル基(ピロリジニル基は、非置換であるか、またはピリジニル基もしくは−C(O)N(CHCH基により置換される)を形成し;
およびRが、それぞれ独立して、水素原子または直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基(非置換であるか、またはC−Cアルコキシ基により置換される)であり;
が、RおよびRが結合する窒素原子と一体となって、1,4−ジアゼパン−1−イル基またはピロリジニル基を形成するか;または、Rが、水素原子、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、−(C−Cアルキル)−(C−Cアルコキシ)基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、フェニル基、ピリジニル基、5,6,7,8−テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロピラニル基またはクロマニル基(ここで、該シクロヘキシル、アダマンチル、フェニル、ピリジニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロピラニルおよびクロマニル基は、非置換であるか、またはハロゲン原子、ヒドロキシ基、−CHCN基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基またはC−Cハロアルキル基から選択される1個以上の置換基により置換される)であるか;または、Rが、ピペリジニル基、ピペラジニル基、ピロリジニル基またはピロリジン−2−オン基{ここで、該ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジニルおよびピロリジン−2−オン基は、非置換であるか、または直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、フェニル基、ピリジニル基、トリアゾロイル基、チアゾリル基、−S(O)2−(CH10基、−C(O)−(CHOR10基、−C(O)−(CH10基、−C(O)−(CH−N(R10)−(CH11基、−(C−Cアルキル)−CN基、−(C−Cアルキル)−C(O)NR1011(ここで、nは0または1であり、該フェニル、ピリジニル、トリアゾロイルおよびチアゾリル基は、非置換であるか、またはハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基またはC−Cハロアルキル基から選択される1個以上の置換基により置換され、そして
− R11は、水素原子または直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基であり、
− R10は、水素原子;シアノ基;直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基;C−Cハロアルキル基;C−Cヒドロキシアルキル基;−(C−Cアルキル)(C−Cアルコキシ)基;C−Cシクロアルキル基(該シクロアルキル基は、非置換であるか、またはハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、−(C−Cアルキル)−CN基またはフェニル基から選択される1個以上の置換基により置換される);ピリジニル基(該ピリジニル基は、非置換であるか、またはハロゲン原子またはシアノ基から選択される1個以上の置換基により置換される);フェニル基(該フェニル基は、非置換であるか、またはハロゲン原子、シアノ基、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基またはC−Cヒドロキシアルキル基から選択される1個以上の置換基により置換される);ピロリジニル基(該ピロリジニル基は、非置換であるか、またはハロゲン原子またはシアノ基から選択される1個以上の置換基により置換される);ピリミジニル基(該ピリミジニル基は、非置換であるか、またはハロゲン原子、ヒドロキシ基または直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基から選択される1個以上の置換基により置換される);チアゾリル基(該チアゾリル基は、非置換であるか、またはハロゲン原子、シアノ基または直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基から選択される1個以上の置換基により置換される);イミダゾリル基、−(C−Cアルキル)−(フェニル)基(ここで、−(C−Cアルキル)−(フェニル)基のフェニル基は、非置換であるか、またはハロゲン原子またはC−Cアルコキシ基から選択される1個以上の置換基により置換される);−(C−Cヒドロキシアルキル)−(フェニル)基(ここで、−(C−Cヒドロキシアルキル)−(フェニル)基のフェニル基は、非置換であるか、またはハロゲン原子またはC−Cアルコキシ基から選択される1個以上の置換基により置換される);1−チア−2,3−ジアゾリル基(該1−チア−2,3−ジアゾリル基は、非置換であるか、または1個以上の直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基により置換される);ベンゾイミダゾリル基(該ベンゾイミダゾリル基は、非置換であるか、または1個以上の直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基により置換される);クロマニル基;2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン基;イミダゾリル基;インドリル基;テトラヒドロピラニル基;テトラゾリル基;トリアゾリル基;ピラゾリル基、ベンゾイル基またはピリミジン−2,4(1H,3H)−ジオン基である)から選択される1個以上の置換基により置換される}であり、
が、水素原子;ハロゲン原子;シアノ基;C−Cハロアルキル基;直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基;C−Cシクロアルキル基;ピリジニル基(該ピリジニル基は、非置換であるか、またはヒドロキシ基またはC−Cアルコキシ基から選択される1個以上の置換基により置換される);トリアゾリル基;テトラゾリル基(該テトラゾリル基は、非置換であるか、または1個以上の直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基により置換される);ピロリジニル基(該ピロリジニル基は、非置換であるか、または1個以上の−C(O)OR’13基により置換される);ピペラジニル基(該ピペラジニル基は、非置換であるか、または直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基または−S(O)R”13基から選択される1個以上の置換基により置換される);モルホリニル基;−S(O)13基;−OR13基;−C(O)OR13基;−NR1314基または−C(O)−(CH−NR1314基;または、Yが基Rであるとき、2個の隣接するR基は、それらが結合する炭素原子と一体となって、ベンゼン環を形成し得る;ここで、nは、0または1であり、R13およびR14は、独立して、水素原子、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基、−(C−Cアルキル)−(C−Cアルコキシ)基、−(C−Cアルキル)−(ピロリジニル)基;または−(C−Cアルキル)−(モルホリニル)基であり;R’13は、水素原子または直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基であり;R”13は、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基である。]
で示される化合物である、請求項1に記載の使用のための化合物。
【請求項23】
式(I’)
【化3】


[式中、Xが窒素原子であり、Yが−CR基であるか、またはYが窒素原子であり、XがCR基であり;
が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、−C(O)OR’基、C−Cシクロアルキル基、ピリジン基、ピラゾール基、またはフェニル基(該フェニル基は、非置換であるか、またはハロゲン原子で置換され、R’は、水素原子または直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基である)であり;
が、水素原子、メチル基、エチル基、−CH−シクロプロピル基であるか、またはRが、RおよびRが結合する窒素原子と一体となって、1,4−ジアゼパン−1−イル基(該1,4−ジアゼパン−1−イル基は、非置換であるか、または−C(O)CHCN基で置換される)を形成し;
およびRが、それぞれ独立して、水素原子またはメチル基であり;
が、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、ピペラジン、ピリドンまたはピリジン基(該ピリジン基は、非置換であるか、またはC−Cアルコキシ基で置換される)であるか、またはYが基Rであるとき、2個の隣接するR基が、それらが結合する炭素原子と一体となって、ベンゼン環を形成し;
が、RおよびRが結合する窒素原子と一体となって、1,4−ジアゼパン−1−イル基を形成するか、またはRが、水素原子、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル、シクロヘキシル、アダマンチル、ピラニル、ピペリジニル、クロマニル、−(C−Cアルキル)−フェニル、−(C−Cアルキル)−シクロヘキシル、−(C−Cアルキル)−(C−Cアルコキシ)、−A−SO−R’、−A−A’、−A−L−C(O)NR’R”、−A−L−CN、−A−C(O)−N(C−Cアルキル)−L−CN、−A−C(O)−NR’R”、−A−C(O)−A”、−A−C(O)−R’”、−A−CO−R’、−A−C(O)−L−A’”、−A−C(O)−L−CN、または−A−C(O)−L−O−R’基{式中、R’およびR”は、同じか、または異なり、それぞれが、水素原子または直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル基であり、R’”が、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキル、C−CハロアルキルまたはC−Cヒドロキシアルキル基であり、該シクロヘキシル、アダマンチル、ピラニル、ピペリジニルおよびクロマニル基は、非置換であるか、またはハロゲン原子、ヒドロキシ、直鎖もしくは分枝状C−CアルキルまたはC−Cアルコキシ基で置換され、
Lは、直鎖もしくは分枝状C−Cアルキレン基であり、
Aは、ピペリジニルまたはピロリジニル基(非置換であるか、またはC−Cアルキル基で置換される)であり、
A’は、フェニルまたはピリジニル基(非置換であるか、または1個または2個のハロゲン原子またはCN基で置換される)であり、
A”は、ピロリジニル、ピリジニル、ピラゾリルまたはシクロプロピル基(該ピロリジニル、ピリジニル、ピラゾリルおよびシクロプロピル基は、非置換であるか、または1個または2個のハロゲン原子またはシアノ基で置換され、そして
A’”はイミダゾリル基である}である]
で示される化合物である、請求項1または2に記載の使用のための化合物。
【請求項24】
3−(4−{[(1S)−1−フェニルエチル]アミノ}ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−(4−{[(1R)−1−フェニルエチル]アミノ}ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−[4−(ベンジルアミノ)ピリミジン−2−イル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−(4−{[(1S)−2−メトキシ−1−メチルエチル]アミノ}ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−{4−[(シクロヘキシルメチル)アミノ]ピリミジン−2−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−{4−[(2−メトキシエチル)アミノ]ピリミジン−2−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−{4−[(1−アダマンチルメチル)アミノ]ピリミジン−2−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−{4−[(2,2−ジメチルプロピル)アミノ]ピリミジン−2−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−{5−ブロモ−4−[(2,2−ジメチルプロピル)アミノ]ピリミジン−2−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−{4−[(2,2−ジメチルプロピル)アミノ]−5−ピペラジン−1−イルピリミジン−2−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−[4−[(2,2−ジメチルプロピル)アミノ]−5−(2−メトキシピリジン−4−イル)ピリミジン−2−イル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−[4−[(2,2−ジメチルプロピル)アミノ]−5−(2−オキソ−1,2−ジヒドロピリジン−4−イル)ピリミジン−2−イル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−{4−[(2,2−ジメチルプロピル)アミノ]−5−ピリジン−3−イルピリミジン−2−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−{4−[(3−フルオロベンジル)アミノ]ピリミジン−2−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−{4−[(4−フルオロベンジル)アミノ]ピリミジン−2−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−{4−[(2−メチルベンジル)アミノ]ピリミジン−2−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
Tert−ブチル−2−({[2−(6−シアノイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イル]アミノ}メチル)ピペリジン−1−カルボキシレート;
3−(4−{[(1−アセチルピペリジン−2−イル)メチル]アミノ}ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−[4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)ピリミジン−2−イル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−(4−(8−フルオロクロマン−4−イルアミノ)ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−[4−(シクロヘキシルアミノ)ピリミジン−2−イル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−{4−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]ピリミジン−2−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−{4−[(5−ヒドロキシ−2−アダマンチル)アミノ]ピリミジン−2−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−{4−[(5−ヒドロキシ−2−アダマンチル)アミノ]ピリミジン−2−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
2−{4−[(2,2−ジメチルプロピル)アミノ]キナゾリン−2−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−{4−[ベンジル(メチル)アミノ]ピリミジン−2−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−(4−{[(1S)−1−フェニルエチル]アミノ}ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボン酸;
2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−[(1S)−1−フェニルエチル]ピリミジン−4−アミン;
トランス−4−{[2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イル]アミノ}シクロヘキサノール;
3−(4−{[(2S,7S)−5−ヒドロキシ−2−アダマンチル]アミノ}ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
N−(2,2−ジメチルプロピル)−2−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イルピリミジン−4−アミン;
N−(2,2−ジメチルプロピル)−2−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−6−ピリジン−3−イルピリミジン−4−アミン;
3−(6−{[(1S)−1−フェニルエチル]アミノ}ピラジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−{6−[(シクロヘキシルメチル)アミノ]ピラジン−2−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
6−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−[(1S)−1−フェニルエチル]ピラジン−2−アミン;
6−(6−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−[(1S)−1−フェニルエチル]ピラジン−2−アミン;
(S)−6−(イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−(1−フェニルエチル)ピラジン−2−アミン;
6−(6−シクロプロピルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−[(1S)−1−フェニルエチル]ピラジン−2−アミン;
N−[(1S)−1−フェニルエチル]−6−(6−ピリジン−3−イルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピラジン−2−アミン;
N−[(1S)−1−フェニルエチル]−6−(6−ピリジン−4−イルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピラジン−2−アミン;
N−[(1S)−1−フェニルエチル]−6−[6−(1H−ピラゾール−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]ピラジン−2−アミン;
N−[(1S)−1−フェニルエチル]−6−(6−フェニルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピラジン−2−アミン;
6−[6−(4−フルオロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−N−[(1S)−1−フェニルエチル]ピラジン−2−アミン;
3−(4−{[(3R)−1−(エチルスルホニル)ピペリジン−3−イル]アミノ}ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−(4−{[(3R)−1−(イソプロピルスルホニル)ピペリジン−3−イル]アミノ}ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−(4−{[(3R)−1−(シアノアセチル)ピペリジン−3−イル]アミノ}ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−(4−{[(3R)−1−プロピオニルピペリジン−3−イル]アミノ}ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−[4−({(3R)−1−[(1−シアノシクロプロピル)カルボニル]ピペリジン−3−イル}アミノ)ピリミジン−2−イル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−(4−{[(3R)−1−(メトキシアセチル)ピペリジン−3−イル]アミノ}ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−(4−{[(3R)−1−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)ピペリジン−3−イル]アミノ}ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−(4−{[(3R)−1−(3,3−ジメチルブタノイル)ピペリジン−3−イル]アミノ}ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−(4−{[(3R)−1−(1H−イミダゾール−4−イルアセチル)ピペリジン−3−イル]アミノ}ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−[4−({(3R)−1−[(5−シアノピリジン−2−イル)カルボニル]ピペリジン−3−イル}アミノ)ピリミジン−2−イル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−(4−{[(3R)−1−(3,3,3−トリフルオロプロパノイル)ピペリジン−3−イル]アミノ}ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
(3R)−3−{[2−(6−シアノイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イル]アミノ}−N,N−ジメチルピペリジン−1−カルボキサミド;
3−{4−[((3R)−1−{[(2S,4S)−2−シアノ−4−フルオロピロリジン−1−イル]カルボニル}ピペリジン−3−イル)アミノ]ピリミジン−2−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−(4−{[(3R)−1−(5−シアノピリジン−2−イル)ピペリジン−3−イル]アミノ}ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−(4−{[(3R)−1−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)ピペリジン−3−イル]アミノ}ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−{4−[[(3R)−1−(シアノアセチル)ピペリジン−3−イル](メチル)アミノ]ピリミジン−2−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−(4−{[(3S)−1−(シアノアセチル)ピペリジン−3−イル]アミノ}ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
シス−3−(4−{1−(シアノアセチル)−4−メチルピペリジン−3−イル]アミノ}ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
シス−3−(4−{1−(エチルスルホニル)−4−メチルピペリジン−3−イル]アミノ}ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−{4−[[1−(エチルスルホニル)−4−メチルピペリジン−3−イル](メチル)アミノ]ピリミジン−2−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−((3R)−3−{[2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イル]アミノ}ピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパンニトリル;
(R)−1−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−カルボニル)シクロプロパンカルボニトリル;
2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−[(3R)−1−(3,3,3−トリフルオロプロパノイル)ピペリジン−3−イル]ピリミジン−4−アミン;
2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−[(3R)−1−(1H−ピラゾール−4−イルカルボニル)ピペリジン−3−イル]ピリミジン−4−アミン;
(3R)−N−(シアノメチル)−3−{[2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イル]アミノ}−N−メチルピペリジン−1−カルボキサミド;
2−((3R)−3−{[2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イル]アミノ}ピペリジン−1−イル)−2−メチルプロパンアミド;
2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−メチル−N−[(3R)−1−(3,3,3−トリフルオロプロパノイル)ピペリジン−3−イル]ピリミジン−4−アミン;
(R)−3−(3−((2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イル)(メチル)アミノ)ピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパンニトリル;
(R)−1−(3−((2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イル)(メチル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)シクロプロパンカルボニトリル;
3−((3R)−3−{エチル[2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イル]アミノ}ピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパンニトリル;
N−エチル−2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−[(3R)−1−(3,3,3−トリフルオロプロパノイル)ピペリジン−3−イル]ピリミジン−4−アミン;
3−((3R)−3−{(シクロプロピルメチル)[2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イル]アミノ}ピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパンニトリル;
N−(シクロプロピルメチル)−2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−[(3R)−1−(3,3,3−トリフルオロプロパノイル)ピペリジン−3−イル]ピリミジン−4−アミン;
3−((3R)−3−{[5−フルオロ−2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イル]アミノ}ピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパンニトリル;
5−フルオロ−2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−[(3R)−1−(3,3,3−トリフルオロプロパノイル)ピペリジン−3−イル]ピリミジン−4−アミン;
3−((3R)−3−{[2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−5−メチルピリミジン−4−イル]アミノ}ピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパンニトリル;
2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−5−メチル−N−[(3R)−1−(3,3,3−トリフルオロプロパノイル)ピペリジン−3−イル]ピリミジン−4−アミン;
3−((3R)−3−{[2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イル]アミノ}ピロリジン−1−イル)−3−オキソプロパンニトリル;
3−{4−[4−(シアノアセチル)−1,4−ジアゼパン−1−イル]ピリミジン−2−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
3−((3R)−3−{[5−クロロ−2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イル]アミノ}ピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパンニトリル;
3−((3R)−3−{[2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イル]アミノ}ピペリジン−1−イル)−2,2−ジメチルプロパンニトリル;
2−((3R)−3−{[2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イル]アミノ}ピペリジン−1−イル)アセトアミド、
(S)−2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−(1−(5−フルオロピリジン−2−イル)エチル)ピリミジン−4−アミン;
2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−(ピリジン−2−イルメチル)ピリミジン−4−アミン;
(S)−2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−(1−(4−フルオロフェニル)ブチル)ピリミジン−4−アミン;
(R)−3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)−1−プロピルピロリジン−2−オン;
6−フルオロ−3−(4−(2−(ピリジン−2−イル)ピロリジン−1−イル)ピリミジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
(S)−N,N−ジエチル−1−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イル)ピロリジン−2−カルボキサミド;
(R)−N,N−ジエチル−1−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イル)ピロリジン−2−カルボキサミド;
2−((1r,4r)−4−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)シクロヘキシル)アセトニトリル;
(R)−2−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イルスルホニル)アセトニトリル;
(R)−4,4,4−トリフルオロ−1−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)ブタン−1−オン;
((R)−3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)((1R,2R)−2−フェニルシクロプロピル)メタノン;
(R)−1−((R)−3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−2−ヒドロキシ−3,3−ジメチルブタン−1−オン;
(R)−2−シクロペンチル−1−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)エタノン;
(R)−1−(2−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−2−オキソエチル)−5−メチルピリミジン−2,4(1H,3H)−ジオン;
(R)−1−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)エタノン;
(R)−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)(1−メチルシクロヘキシル)メタノン;
(2,2−ジフルオロシクロプロピル)((R)−3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)メタノン;
((R)−3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)((1R,2S)−2−ヒドロキシシクロペンチル)メタノン;
(R)−1−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−2−(1H−ピラゾール−1−イル)エタノン;
(R)−シクロヘキシル(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)メタノン;
(R)−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)(4−メチル−1,2,3−チアジアゾール−5−イル)メタノン;
(R)−1−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−2−(4−(ヒドロキシメチル)フェニル)エタノン;
(S)−1−((R)−3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−3−フェニルブタン−1−オン;
(R)−1−((R)−3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−3−フェニルブタン−1−オン;
(R)−1−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−3−(4−メトキシフェニル)プロパン−1−オン;
(R)−(5−フルオロ−2,6−ジヒドロキシピリミジン−4−イル)(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)メタノン;
(R)−2−(3−クロロフェニル)−1−((R)−3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−2−ヒドロキシエタノン;
(R)−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)(ピリミジン−5−イル)メタノン;
(R)−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)(1−(トリフルオロメチル)シクロブチル)メタノン;
(R)−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)(1−ヒドロキシシクロプロピル)メタノン;
(R)−2−(ベンジルオキシ)−1−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)エタノン;
(R)−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)(1H−インドール−2−イル)メタノン;
(R)−1−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−5−(4−フルオロフェニル)ペンタン−1−オン;
(R)−2−(2−クロロフェニル)−1−((R)−3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−2−ヒドロキシエタノン;
(R)−1−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−2−(メチルアミノ)エタノン;
(R)−1−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−2−(2−メトキシエトキシ)エタノン;
(R)−1−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−2−(2−メチルチアゾール−4−イル)エタノン;
(R)−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)メタノン;
(R)−1−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−2−(2−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−1−イル)エタノン;
クロマン−3−イル((R)−3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)メタノン;
(R)−N−(2−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−2−オキソエチル)−N−メチルベンズアミド;
(R)−2−(3−クロロフェノキシ)−1−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)エタノン;
(R)−1−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−2,2−ビス(ヒドロキシメチル)ブタン−1−オン;
(R)−1−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−2−(2H−テトラゾール−5−イル)エタノン;
N−(1−(1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)ピペリジン−3−イル)−2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−アミン;
(R)−2−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)チアゾール−5−カルボニトリル;
(R)−1−((R)−3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−2,3−ジヒドロキシプロパン−1−オン;
(S)−1−((R)−3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−2,3−ジヒドロキシプロパン−1−オン;
(R)−3−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−5−メチルピリミジン−4−イルアミノ)ピロリジン−1−イル)−3−オキソプロパンニトリル;
(S)−2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−(1−(5−フルオロピリジン−2−イル)エチル)−5−メチルピリミジン−4−アミン;
2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N4−((5−フルオロピリジン−2−イル)メチル)ピリミジン−4,5−ジアミン;
2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N4−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−5−イル)ピリミジン−4,5−ジアミン;
(R)−2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N4−(3−メチルブタン−2−イル)ピリミジン−4,5−ジアミン;
2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N4−(1−メトキシプロパン−2−イル)ピリミジン−4,5−ジアミン;
2−((1r,4r)−4−(5−アミノ−2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)シクロヘキシル)アセトニトリル;
(1r,4r)−4−(5−アミノ−2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)−1−メチルシクロヘキサノール;
2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N4−(1−(5−フルオロピリジン−2−イル)−2−メトキシエチル)ピリミジン−4,5−ジアミン;
(S)−2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−4−(1−(5−フルオロピリジン−2−イル)エチルアミノ)ピリミジン−5−カルボン酸;
(S)−2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−4−(1−(5−フルオロピリジン−2−イル)エチルアミノ)ピリミジン−5−カルボキサミド;
(S)−2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−4−((1−(5−フルオロピリジン−2−イル)エチル)(メチル)アミノ)ピリミジン−5−カルボン酸;
2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−4−(ピリジン−3−イルメチルアミノ)ピリミジン−5−カルボン酸;
2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−4−(ピリジン−3−イルメチルアミノ)ピリミジン−5−カルボキサミド;
2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−4−((5−フルオロピリジン−2−イル)メチルアミノ)ピリミジン−5−カルボン酸;
2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−4−((5−フルオロピリジン−2−イル)メチルアミノ)ピリミジン−5−カルボキサミド;
(S)−2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−4−(1−(4−フルオロフェニル)ブチルアミノ)ピリミジン−5−カルボン酸;
(S)−2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−4−(1−(4−フルオロフェニル)ブチルアミノ)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−((1r,4r)−4−(シアノメチル)シクロヘキシルアミノ)−2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボン酸;
4−((1r,4r)−4−(シアノメチル)シクロヘキシルアミノ)−2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
((R)−2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)((R)−3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−5−メチルピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)メタノン;
(R)−1−((R)−3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−5−メチルピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−2,3−ジヒドロキシプロパン−1−オン;
(R)−3−(3−(5−アミノ−2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパンニトリル;
(R)−3−(3−(5−シクロプロピル−2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパンニトリル;
(R)−4−(1−(2−シアノアセチル)ピペリジン−3−イルアミノ)−2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボニトリル;
(R)−3−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−5−(メチルスルホニル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパンニトリル;
(R)−エチル−4−(1−(2−シアノアセチル)ピペリジン−3−イルアミノ)−2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキシレート;
(R)−4−(1−(2−シアノアセチル)ピペリジン−3−イルアミノ)−2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボン酸;
(R)−4−(1−(2−シアノアセチル)ピペリジン−3−イルアミノ)−2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
(R)−3−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−5−メトキシピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパンニトリル;
(R)−3−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−6−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパンニトリル;
(R)−3−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−6−(4−メチルピペラジン−1−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパンニトリル;
(R)−3−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−6−(ピペラジン−1−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパンニトリル;
(R)−3−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−6−(4−(メチルスルホニル)ピペラジン−1−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパンニトリル;
(R)−3−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−6−モルホリノピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパンニトリル;
(R)−3−(3−(6−(ジメチルアミノ)−2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパンニトリル;
(R)−3−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−6−(2−モルホリノエチルアミノ)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパンニトリル;
(R)−3−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−6−(2−メトキシエチルアミノ)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパンニトリル;
(S)−1−(6−((R)−1−(2−シアノアセチル)ピペリジン−3−イルアミノ)−2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イル)ピロリジン−2−カルボン酸;
(R)−3−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−6−メトキシピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパンニトリル;
(R)−3−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−6−(2−(ピロリジン−1−イル)エトキシ)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパンニトリル;
(R)−3−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−6−(2−モルホリノエトキシ)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパンニトリル;
(R)−3−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−6−(2−メトキシエトキシ)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパンニトリル;
(R)−6−(1−(2−シアノアセチル)ピペリジン−3−イルアミノ)−2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−カルボニトリル;
(R)−3−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−6−(2H−テトラゾール−5−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパンニトリル;
(R)−3−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−6−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパンニトリル;
(R)−3−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−6−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパンニトリル;
(R)−6−(1−(2−シアノアセチル)ピペリジン−3−イルアミノ)−2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−カルボン酸;
(R)−6−(1−(2−シアノアセチル)ピペリジン−3−イルアミノ)−2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−カルボキサミド;
(R)−3−(3−(6−アミノ−2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパンニトリル;
(R)−3−(3−(5−フルオロ−2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−6−モルホリノピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパンニトリル;
(R)−1−((R)−3−(5−フルオロ−2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−6−モルホリノピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−2,3−ジヒドロキシプロパン−1−オン;
(R)−3−(3−(2−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−6−メトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパンニトリル;
または、その薬学的に許容される塩形もしくは溶媒和物もしくはN−オキシドもしくは立体異性体のうちの1つである、請求項1または2に記載の使用のための化合物。
【請求項25】
該処置がヤヌスキナーゼ(JAK)の阻害によりなされる、請求項1ないし24のいずれかに記載の使用のための化合物。
【請求項26】
病状または疾患が、骨髄増殖性疾患、白血病、リンパ系悪性疾患および固形腫瘍;骨髄および臓器移植拒絶;ならびに、免疫仲介疾患から選択されるか、または病状または疾患が炎症性疾患から選択される、請求項1ないし25のいずれかに記載の使用のための化合物。
【請求項27】
病状または疾患が、骨髄増殖性疾患、白血病、リンパ系悪性疾患および固形腫瘍から選択され、処置が、ヤヌスキナーゼの阻害によりなされる、請求項26に記載の使用のための化合物。
【請求項28】
病状または疾患が、骨髄および臓器移植拒絶;ならびに、免疫仲介疾患から選択されるか、または、病状または疾患が炎症性疾患から選択される、請求項27に記載の使用のための化合物。
【請求項29】
病状または疾患が、リウマチ性関節炎、多発性硬化症、炎症性腸疾患、ドライアイ、ブドウ膜炎、アレルギー性結膜炎、アレルギー性鼻炎、喘息、慢性閉塞性肺疾患(COPD)、アトピー性皮膚炎および乾癬から選択される、請求項1ないし28のいずれかに記載の使用のための化合物。
【請求項30】
請求項1または25ないし29のいずれかに記載の病状または疾患の処置のための医薬の製造のための、請求項1ないし24のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項31】
請求項1または25ないし29のいずれかに記載の病状または疾患を有する対象の処置法であって、該対象に、治療的有効量の請求項1ないし24のいずれかに記載の化合物または請求項1ないし24のいずれかに記載の化合物と薬学的に許容される希釈剤または担体を共に含む医薬組成物を投与することを含む、方法。
【請求項32】
対象におけるヤヌスキナーゼの阻害方法であって、それらを必要とする該対象に治療的有効量の請求項1ないし24のいずれかに記載の化合物または請求項1ないし24のいずれかに記載の化合物ならびに薬学的に許容される希釈剤または担体を共に含む医薬組成物を投与することを含む、方法。
【請求項33】
式(I):
【化4】


[式中、m、X、YおよびRからRは、請求項1ないし24のいずれかに記載の通りである。]
で示される化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物もしくはN−オキシドもしくは立体異性体もしくは重水素化誘導体であって、
2−ピラジンアミン,6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−N−(3R)−3−ピペリジニル−,塩酸塩;
2−ピラジンアミン,6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−N−(3S)−3−ピペリジニル−;
2−ピラジンアミン,6−(6−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−(3R)−3−ピペリジニル−;
2−ピラジンアミン,6−(6−メトキシイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−(3R)−3−ピペリジニル−;
2−ピラジンアミン,6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−N−(3R)−3−ピロリジニル−;
2−ピラジンアミン,N−(4,4−ジフルオロ−3−ピペリジニル)−6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−,塩酸塩;
2−ピラジンアミン,6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−N−[(3R,4R)−4−メチル−3−ピロリジニル]−;
2−ピラジンアミン,N−(3R)−3−ピロリジニル−6−[6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−;
イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−メタノール、α,α−ジメチル−3−[6−[[(3R,4R)−4−メチル−3−ピロリジニル]アミノ]−2−ピラジニル]−;
2−ピラジンアミン,6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−3−メチル−N−(3R)−3−ピペリジニル−;
1−アザビシクロ[2.2.2]オクタン−3−アミン,N−[6−(7−メトキシイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−2−ピラジニル]−2−メチル−,(2R,3R)−;
3−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−5−[(3R)−3−ピペリジニルアミノ]−2−ピラジンカルボニトリル、ギ酸塩;
イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボニトリル、3−[6−[(3R)−3−ピペリジニルアミノ]−2−ピラジニル]−;
2−ピラジンアミン,N−[(3R,5S)−5−(ジフルオロメチル)−3−ピロリジニル]−6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−;
2−ピラジンアミン,N−[(3S,4R)−4−フルオロ−3−ピペリジニル]−6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−;
2−ピラジンアミン,N−[(3S,4S)−4−フルオロ−3−ピペリジニル]−6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−;
2−ピラジンアミン,6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−N−[(3S,4S)−4−メトキシ−3−ピペリジニル]−;
6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−N−[(3R,6S)−6−メチル−3−ピペリジニル]−2−ピラジンアミン,ギ酸塩;
6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−N−[(3R,6R)−6−メチル−3−ピペリジニル]−2−ピラジンアミン,ギ酸塩;
2−ピラジンアミン,6−[7−[2−(1−メチルエトキシ)エトキシ]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−N−(3R)−3−ピペリジニル−;
2−ピラジンアミン,N−[(3S,4S)−4−エトキシ−3−ピペリジニル]−6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−;
N−[(3S,4S)−4−エトキシ−ピペリジン−3−イル]−6−(イミダゾ[1,2a]ピリジン−3−イル)ピラジン−2−アミン;
2−ピラジンアミン,6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−3−メトキシ−N−(3R)−3−ピペリジニル−,2,2,2−トリフルオロアセテート;
2−ピラジンアミン,6−(7−メトキシイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−(3R)−3−ピペリジニル−;
2−ピラジンアミン,6−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−(3R)−3−ピペリジニル−;
2−ピラジンアミン,N−(3R)−3−ピペリジニル−6−[6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−;
2−ピラジンアミン,N−(3R)−3−ピペリジニル−6−[7−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−;
2−ピラジンアミン,6−(7−エチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−(3R)−3−ピペリジニル−;
2−ピラジンアミン,6−[6−(1−メチルエチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−N−(3R)−3−ピペリジニル−;
2−ピラジンアミン,6−(7−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−(3R)−3−ピペリジニル−;
2−ピラジンアミン,N−[(3R,4R)−4−フルオロ−3−ピロリジニル]−6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−;
2−ピラジンアミン,6−[5−[(3−メチル−3−オキセタニル)メトキシ]−1H−ベンズイミダゾール−1−イル]−N−(3R)−3−ピペリジニル−;
2−ピラジンアミン,6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−N−(3S)−3−ピロリジニル−;
2−ピラジンアミン,6−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−(3R)−3−ピロリジニル−;
2−ピラジンアミン,6−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−(3R)−3−ピロリジニル−;
2−ピラジンアミン,6−(7−メトキシイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−(3R)−3−ピロリジニル−;
2−ピラジンアミン,N−(3R)−3−ピロリジニル−6−[7−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−;
2−ピラジンアミン,6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−N−(3−メチル−3−ピペリジニル)−;
2−ピラジンアミン,6−(6−メトキシイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−(3R)−3−ピロリジニル−;
2−ピラジンアミン,6−(7−エチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−(3R)−3−ピロリジニル−;
2−ピラジンアミン,6−[6−(1−メチルエチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−N−(3R)−3−ピロリジニル−;
2−ピラジンアミン,6−(5−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−(3R)−3−ピロリジニル−;
2−ピラジンアミン,6−(7−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−[(3S,4S)−4−フルオロ−3−ピロリジニル]−;
2−ピラジンアミン,N−[(3R,5S)−5−(フルオロメチル)−3−ピロリジニル]−6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−;
2−ピラジンアミン,N−[(3R,5S)−5−(フルオロメチル)−3−ピロリジニル]−6−[7−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−;
3−{6−[(3R)−ピペリジン−3−イルアミノ]ピラジン−2−イル}イミダゾ[1,2a]ピリジン−7−カルボキサミド;
2−ピラジンアミン,6−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−(3R)−3−ピペリジニル−;
2−ピラジンアミン,6−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−[(3R,6R)−6−メチル−3−ピペリジニル]−;
2−ピラジンアミン,N−[(3R,5S)−5−(ジフルオロメチル)−3−ピロリジニル]−6−[7−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル];
2−ピラジンアミン,6−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−[(3S,4R)−4−フルオロ−3−ピロリジニル]−;
2−ピラジンアミン,6−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−(3R)−3−ピロリジニル−;
2−ピラジンアミン,6−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−[(3S,4S)−4−フルオロ−3−ピロリジニル]−;
2−ピラジンアミン,6−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−[(3R,6S)−6−メチル−3−ピペリジニル]−;
2−ピラジンアミン,6−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−[(2R,3R)−2−メチル−3−ピペリジニル]−;
2−ピラジンアミン,6−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−[(2S,3R)−2−メチル−3−ピペリジニル]−;
6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−N−(3−メチルピロリジン−3−イル)ピラジン−2−アミン;
2−ピラジンアミン,6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−N−[(2S,3R)−2−メチル−3−ピペリジニル]−;
2−ピラジンアミン,6−(7−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−[(2R,3R)−2−メチル−3−ピペリジニル]−;
2−ピラジンアミン,6−(7−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−[(2S,3R)−2−メチル−3−ピペリジニル]−;
2−ピラジンアミン,6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−N−[(2R,3R)−2−メチル−3−ピペリジニル]−;
2−ピラジンアミン,N−(3R)−3−ピペリジニル−6−[7−(2,2,2−トリフルオロ−1−メチルエトキシ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−;
2−ピラジンアミン,6−[7−[1−(メトキシメチル)プロポキシ]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−N−(3R)−3−ピペリジニル−;
2−アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−6−アミン,N−(6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−2−ピラジニル)−,(1S,4R,6R)−;
2−アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−6−アミン,N−[6−(7−メトキシイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−2−ピラジニル]−,(1S,4R,6R)−;
2−アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−6−アミン,N−[6−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−2−ピラジニル]−,(1S,4R,6R)−;
2−ピラジンアミン,6−(7−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−[(3R,4R)−4−メチル−3−ピロリジニル]−;
2−ピラジンアミン,N−[(3R,4R)−4−(フルオロメチル)−3−ピロリジニル]−6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−;
2−ピラジンアミン,6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−N−[(2S,3R)−2−メチル−3−ピペリジニル]−;
2−ピラジンアミン,6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−N−[(2R,3S)−2−メチル−3−ピペリジニル]−;
2−ピラジンアミン,N−(3R)−3−ピロリジニル−6−[7−(2,2,2−トリフルオロ−1−メチルエトキシ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−;
イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−オール、3−[6−[(3R)−3−ピペリジニルアミノ]−2−ピラジニル]−;
2−ピラジンアミン,6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−N−[(2R,3R)−2−メチル−3−ピペリジニル]−;
2−ピラジンアミン,6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−N−[(2S,3S)−2−メチル−3−ピペリジニル]−;
2−ピラジンアミン,6−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−[(3S,4S)−4−メチル−3−ピロリジニル]−;
2−ピラジンアミン,6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−N−[(3R,5R)−5−メチル−3−ピロリジニル]−;
2−ピラジンアミン,6−[7−(3,3−ジメチルブトキシ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−N−(3R)−3−ピペリジニル−;
イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−メタノール、3−[6−[(3R)−3−ピペリジニルアミノ]−2−ピラジニル]−;
2−ピラジンアミン,6−(7−メトキシイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−[(3R,4R)−4−フェニル−3−ピロリジニル]−;
2−ピラジンアミン,6−(2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−(3R)−3−ピペリジニル−;
2−ピラジンアミン,6−[7−[(3−メチル−3−オキセタニル)メトキシ]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−N−(3R)−3−ピロリジニル−;
2−ピラジンアミン,6−[7−[(3−メチル−3−オキセタニル)メトキシ]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−N−(3R)−3−ピペリジニル−;
2−ピラジンアミン,6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−N−[(3R,5R)−5−メトキシ−3−ピペリジニル]−;
2−ピラジンアミン,6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−N−[(3R,5S)−5−(メトキシメチル)−3−ピロリジニル]−;
2−ピラジンアミン,6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−N−[(3R,5S)−5−[(1−メチルエトキシ)メチル]−3−ピロリジニル]−;
2−アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−6−アミン,N−(6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−2−ピラジニル)−;
イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボニトリル、3−[6−[(1S,4R,6R)−2−アザビシクロ[2.2.1]ヘプト−6−イルアミノ]−2−ピラジニル]−;
2−ピラジンアミン,6−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−[(2R,3S)−2−メチル−3−ピペリジニル]−;
2−ピラジンアミン,6−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−[(2R,3R)−2−メチル−3−ピペリジニル]−;
2−ピラジンアミン,6−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−[(2S,3R)−2−メチル−3−ピペリジニル]−;
イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボニトリル、3−[6−[(3R)−3−ピロリジニルアミノ]−2−ピラジニル]−;
イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボニトリル、3−[6−[[(3R,4R)−4−メチル−3−ピロリジニル]アミノ]−2−ピラジニル]−;
イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボニトリル、3−[6−[[(3R,5S)−5−(メトキシメチル)−3−ピロリジニル]アミノ]−2−ピラジニル]−;
イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボニトリル、3−[6−[[(3R,5R)−5−メチル−3−ピロリジニル]アミノ]−2−ピラジニル]−;
2−ピラジンアミン,6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−N−[(3S,4R)−4−メトキシ−3−ピロリジニル]−;
イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボキサミド,3−[6−[[(3R,4R)−4−メチル−3−ピロリジニル]アミノ]−2−ピラジニル]−;
2−ピラジンアミン,6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−N−[(3R,5S)−5−(プロポキシメチル)−3−ピロリジニル]−;
2−ピラジンアミン,N−[(3R,5S)−5−(エトキシメチル)−3−ピロリジニル]−6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−;
2−ピラジンアミン,6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−N−[(3R,4R)−4−(1−メチルエチル)−3−ピロリジニル]−;
2−ピラジンアミン,6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−N−[(3S,4R)−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−3−ピロリジニル]−;
2−ピラジンアミン,N−[(3R,4R)−4−エチル−3−ピロリジニル]−6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−;
2−ピラジンアミン,N−[(3R,4R)−4−シクロプロピル−3−ピロリジニル]−6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−;
3−ピペリジノ−l,5−[(6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−2−ピラジニル)アミノ]−,(3R,5R)−;
2−ピラジンアミン,6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−N−[(3R,4R)−4−メチル−3−ピペリジニル]−;
2−ピラジンアミン,6−(7−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−[(3R,4R)−4−メチル−3−ピペリジニル]−;
2−ピラジンアミン,6−(8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−(3R)−3−ピペリジニル−;
2−ピラジンアミン,6−[7−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−N−[(3R,4R)−4−メチル−3−ピロリジニル]−;
2−ピラジンアミン,N−[(3R,4R)−4−シクロペンチル−3−ピロリジニル]−6−(7−メトキシイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−;
2−ピラジンアミン,N−[(3R,4R)−4−シクロプロピル−3−ピロリジニル]−6−(7−メトキシイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−;
2−ピラジンアミン,6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−3−メトキシ−N−(3R)−3−ピロリジニル−;
2−ピラジンアミン,6−[7−[2−(1−メチルエトキシ)エトキシ]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−N−(3R)−3−ピロリジニル−;
2−ピラジンアミン,6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−3−メチル−N−(3R)−3−ピロリジニル−;
2−ピラジンアミン,6−(6−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−[(2S,3R)−2−メチル−3−ピペリジニル]−;
2−ピラジンアミン,6−(6−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−[(2R,3R)−2−メチル−3−ピペリジニル]−;
2−ピラジンアミン,N−[(2S,3R)−2−メチル−3−ピペリジニル]−6−[6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−;
2−ピラジンアミン,N−[(2R,3R)−2−メチル−3−ピペリジニル]−6−[6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−;
2−ピラジンアミン,6−(6−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−[(3R,4R)−4−メチル−3−ピロリジニル]−;
2−ピラジンアミン,6−(6−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−(4,4−ジフルオロ−3−ピペリジニル)−;
2−ピラジンアミン,N−(4,4−ジフルオロ−3−ピペリジニル)−6−[6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−;
イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−メタノール、α,α−ジメチル−3−[6−[(3R)−3−ピペリジニルアミノ]−2−ピラジニル]−;
イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−アミン,3−[6−[(3R)−3−ピペリジニルアミノ]−2−ピラジニル]−;
2−ピラジンアミン,6−(7−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−(3R)−3−ピペリジニル−;
2−ピラジンアミン,6−(7−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−[(3R,5S)−5−(メトキシメチル)−3−ピロリジニル]−;
2−ピロリジンメタノール、4−[(6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−2−ピラジニル)アミノ]−,(2S,4R)−;
2−ピラジンアミン,N−[(3R,5S)−5−(メトキシメチル)−3−ピロリジニル]−6−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−;
2−ピラジンアミン,N−[(3R,5S)−5−[(1−メチルエトキシ)メチル]−3−ピロリジニル]−6−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−;
2−ピラジンアミン,N−[(3R,5S)−5−(エトキシメチル)−3−ピロリジニル]−6−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−;
2−ピラジンアミン,6−(7−メトキシイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−[(3R,5S)−5−[(1−メチルエトキシ)メチル]−3−ピロリジニル]−;
2−ピラジンアミン,N−[(3R,5S)−5−(エトキシメチル)−3−ピロリジニル]−6−(7−メトキシイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−;
2−ピラジンアミン,6−(7−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−[(3R,5S)−5−(メトキシメチル)−3−ピロリジニル]−;
2−ピロリジンメタノール、4−[[6−(7−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−2−ピラジニル]アミノ]−,(2S,4R)−;
2−ピラジンアミン,6−(6−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−[(3R,5S)−5−(メトキシメチル)−3−ピロリジニル]−;
2−ピラジンアミン,6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−5−メチル−N−(3R)−3−ピペリジニル−;
2−ピラジンアミン,N−[(3R)−4,4−ジフルオロ−3−ピペリジニル]−6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−;
2−ピラジンアミン,N−[(3S)−4,4−ジフルオロ−3−ピペリジニル]−6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−;
2−ピラジンアミン,6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−N−[(3S,5S)−5−メトキシ−3−ピペリジニル]−;
2−ピラジンアミン,6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−N−[(3S,4S)−4−メトキシ−3−ピペリジニル]−;
2−ピラジンアミン,6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−N−[(3R,4R)−4−メトキシ−3−ピペリジニル]−,塩酸塩;
イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボニトリル、3−[6−[[(2R,3R)−2−メチル−3−ピペリジニル]アミノ]−2−ピラジニル]−;
イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル、3−[6−[[(3R,4R)−4−シクロプロピル−3−ピロリジニル]アミノ]−2−ピラジニル]−;
イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボニトリル、3−[6−[[(3R,4R)−4−シクロプロピル−3−ピロリジニル]アミノ]−2−ピラジニル]−;
1−アザビシクロ[2.2.2]オクタン−3−アミン,N−[6−(7−メトキシイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−2−ピラジニル]−2−メチル−,(2S,3S)−;
2−ピラジンアミン,6−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−N−[(3R,5S)−5−(メトキシメチル)−3−ピロリジニル]−;
2−ピラジンカルボニトリル、3−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−5−[(3R)−3−ピロリジニルアミノ]−;
2−ピラジンアミン,N−(3S)−3−ピロリジニル−6−[6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−;
エタノール、2−[[3−[6−[(3R)−3−ピロリジニルアミノ]−2−ピラジニル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−イル]オキシ]−
1−プロパノール、2−[[3−[6−[(3R)−3−ピロリジニルアミノ]−2−ピラジニル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−イル]オキシ]−,(2S);
1−プロパノール、2−[[3−[6−[(3R)−3−ピペリジニルアミノ]−2−ピラジニル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−イル]オキシ]−,(2S)−;
2−プロパノール、1−[[3−[6−[(3R)−3−ピペリジニルアミノ]−2−ピラジニル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−イル]オキシ]−,(2S)−;
1−プロパノール、2−[[3−[6−[(3R)−3−ピロリジニルアミノ]−2−ピラジニル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−イル]オキシ]−,(2R)−;
エタノール、2−[[3−[6−[(3R)−3−ピペリジニルアミノ]−2−ピラジニル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−イル]オキシ]−;
2−ピラジンアミン,6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−5−メチル−N−(3R)−3−ピロリジニル−;
1−ピペリジンカルボン酸,3−[[6−(6−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−2−ピラジニル]アミノ]−,1,1−ジメチルエチルエステル,(3R)−;
1−ピペリジンカルボン酸,3−[[6−(6−メトキシイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)−2−ピラジニル]アミノ]−,1,1−ジメチルエチルエステル,(3R)−;
1−ピペリジンカルボン酸,3−[[6−[7−(アミノカルボニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−2−ピラジニル]アミノ]−,1,1−ジメチルエチルエステル,(3R)−;
1−ピペリジンカルボン酸,4−エトキシ−3−[(6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−2−ピラジニル)アミノ]−,フェニルメチルエステル,(3R,4R)−;
1−ピペリジンカルボン酸,3−[(6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−2−ピラジニル)アミノ]−,1,1−ジメチルエチルエステル,(3R)−;
1−ピペリジンカルボン酸,3−[(6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−2−ピラジニル)アミノ]−,1,1−ジメチルエチルエステル,(3S)−;
1−ピロリジンカルボン酸,3−[(6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−2−ピラジニル)アミノ]−,1,1−ジメチルエチルエステル,(3R)−;
1−ピロリジンカルボン酸,3−[(6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−2−ピラジニル)アミノ]−4−メチル−,1,1−ジメチルエチルエステル,(3R,4R)−;
1−ピロリジンカルボン酸,3−[[6−[6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−2−ピラジニル]アミノ]−,1,1−ジメチルエチルエステル,(3R)−;
1−ピロリジンカルボン酸,3−[[6−[6−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−2−ピラジニル]アミノ]−4−メチル−,1,1−ジメチルエチルエステル,(3R,4R)−;
1−ピペリジンカルボン酸,3−[(6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−3−メチル−2−ピラジニル)アミノ]−,1,1−ジメチルエチルエステル,(3R)−;
1−ピペリジンカルボン酸,3−[(5−シアノ−6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−2−ピラジニル)アミノ]−,1,1−ジメチルエチルエステル,(3R)−;
イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボン酸,3−[6−[[(3R)−1−[(1,1−ジメチルエトキシ)カルボニル]−3−ピペリジニル]アミノ]−2−ピラジニル]−,メチルエステル;
1−ピロリジンカルボン酸,2−(ジフルオロメチル)−4−[(6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−2−ピラジニル)アミノ]−,1,1−ジメチルエチルエステル,(2S,4R)−;
1−ピペリジンカルボン酸,4−フルオロ−3−[(6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−2−ピラジニル)アミノ]−,フェニルメチルエステル,(3R,4S)−;
1−ピペリジンカルボン酸,4−フルオロ−3−[(6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−2−ピラジニル)アミノ]−,フェニルメチルエステル,(3R,4R)−;
1−ピペリジンカルボン酸,3−[(6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−2−ピラジニル)アミノ]−4−メトキシ−,フェニルメチルエステル,(3R,4R)−;
1−ピペリジンカルボン酸,5−[(6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−2−ピラジニル)アミノ]−2−メチル−,フェニルメチルエステル,(2S,5R)−;
1−ピペリジンカルボン酸,5−[(6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−2−ピラジニル)アミノ]−2−メチル−,フェニルメチルエステル,(2R,5R)−;
1−ピペリジンカルボン酸,3−[[6−[7−[2−(1−メチルエトキシ)エトキシ]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]−2−ピラジニル]アミノ]−,1,1−ジメチルエチルエステル,(3R)−;および
1−ピペリジンカルボン酸,3−[(6−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル−3−メトキシ−2−ピラジニル)アミノ]−,1,1−ジメチルエチルエステル,(3R)−、
ではない化合物。
【請求項34】
式(I)
【化5】


[式中、m、X、Y、ZおよびRからRは、請求項1ないし23のいずれかに記載の通りであり、
Yが窒素原子であり、Xが−CR基であり、Rが、1個の窒素原子を含む5ないし6員のヘテロシクリル基(ここで、該窒素原子は、−Z−(CR−基に結合せず、tert−ブトキシカルボニル基またはベンジルオキシカルボニル基以外の置換基により置換される)である]
で示される化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物もしくはN−オキシドもしくは立体異性体もしくは重水素化誘導体。
【請求項35】
Yが、−CR基であり、Xが窒素原子である、請求項34に記載の化合物。
【請求項36】
請求項33ないし35のいずれかに記載の化合物を薬学的に許容される希釈剤または担体と共に含む、医薬組成物。
【請求項37】
ヒトまたは動物の処置における同時、別個または連続使用のための、(i)請求項33ないし35のいずれかに記載の化合物ならびに(ii):
a)ジヒドロ葉酸レダクターゼ阻害剤、例えば、メトトレキサートまたはCH−1504、
b)DHODH阻害剤、例えばレフルノミド、テリフルノミドまたは国際特許出願番号WO2008/077639およびWO2009021696に記載の化合物、
c)免疫調節剤、例えば、酢酸グラチラマー(Copaxone)、ラキニモドまたはイミキモド、
d)DNA合成および修復の阻害剤、例えば、ミトキサントロンまたはクラドリビン、
e)抗α4インテグリン抗体、例えばナタリズマブ(Tysabri)、
f)α4インテグリンアンタゴニスト、例えば、R−1295、TBC−4746、CDP−323、ELND−002、FirategrastおよびTMC−2003、
g)コルチコイドおよびグルココルチコイド、例えば、プレドニゾンまたはメチルプレドニゾロン、フルチカゾン、モメタゾンまたはベータ−メタゾン、
h)フマル酸エステル、例えばBG−12、
i)抗TNFα抗体、例えばインフリキシマブ、アダリムマブまたはセルトリズマブペゴール、
j)可溶性TNFα受容体、例えばエタネルセプト、
k)抗CD20モノクローナル抗体、例えばリツキシマブ、オクレリズマブ、オファツムマブまたはTRU−015、
l)抗CD52、例えば、アレムツズマブ、
m)抗CD25、例えば、ダクリズマブ、
n)抗CD88、例えば、エクリズマブまたはペキシリズマブ、
o)抗IL12R/IL23R、例えばウステキヌマブ、
p)カルシニューリン阻害剤、例えば、シクロスポリンAまたはタクロリムス、
q)IMPDH阻害剤、例えば、ミコフェノール酸モフェチル、
r)カンナビノイド受容体アゴニスト、例えば、Sativex、
s)ケモカインCCR1アンタゴニスト、例えば、MLN−3897またはPS−031291、
t)ケモカインCCR2アンタゴニスト、例えば、INCB−8696、
u)NF−κB活性化阻害剤、例えば、MLN−0415、
v)S1P受容体アゴニスト、例えばフィンゴリモド、BAF−312またはACT128800、
w)S1Pリアーゼ阻害剤、例えばLX2931、
x)Syk阻害剤、例えばR−112、
y)PKC阻害剤、例えばNVP−AEB071、
z)M3アンタゴニスト、例えばチオトロピウムまたはアクリジニウム、
aa)長時間作用型βアドレナリンアゴニスト、例えばフォルモテロール、
bb)ビタミンD誘導体様カルシポトリオール(Daivonex)、
cc)ホスホジエステラーゼIV阻害剤、例えばロフルミラストまたはGRC−4039、
dd)p38阻害剤、例えばARRY−797、
ee)MEK阻害剤、例えばARRY−142886またはARRY−438162、
ff)PI3Kδγ阻害剤、
gg)インターフェロンβ1a、例えばアボネックス(Biogen Idec)、CinnoVex(CinnaGen)およびRebif(EMD Serono)、ならびにインターフェロンβ1b、例えばベタフェロン(Schering)およびBetaseron(Berlex)を含む、インターフェロン類、および
hh)インターフェロンα、例えばスミフェロンMP、
から選択される他の化合物を含む、組合せ製品。

【図1】
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【図2】
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【図3】
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【図4】
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【図5】
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【図6】
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【図7】
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【図8】
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【公表番号】特表2013−515688(P2013−515688A)
【公表日】平成25年5月9日(2013.5.9)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−545162(P2012−545162)
【出願日】平成22年12月23日(2010.12.23)
【国際出願番号】PCT/EP2010/007913
【国際公開番号】WO2011/076419
【国際公開日】平成23年6月30日(2011.6.30)
【出願人】(598032139)アルミラル・ソシエダッド・アノニマ (69)
【氏名又は名称原語表記】Almirall, S.A.
【Fターム(参考)】