Ｎ−スルホニル−α−アミノ酸誘導体
本発明は一般式Ｉ：（式中、Ａｒ1およびＡｒ2は互いに独立して、任意に置換されたアリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ1およびＲ2は互いに独立して、水素、任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキル、任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルケニル、Ｃ2−Ｃ5アルキニル、または任意に置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキルを表し；Ｒ3は、水素、Ｃ3−Ｃ5アルケニル、Ｃ3−Ｃ5アルキニル、または任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルを意味し；Ｒ4は、任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキル、任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルケニル、Ｃ2−Ｃ5アルキニル、または任意に置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり；Ｒ5およびＲ6は互いに独立して、水素または任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキル、任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルケニル、Ｃ2−Ｃ5アルキニル、または任意に置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり；Ｒ7およびＲ8は互いに独立して、水素または任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキル、任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルケニル、Ｃ2−Ｃ5アルキニル、または任意に置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり；Ｗは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−から選択される架橋を意味し、または−ＮＨ−もしくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）−架橋であり；Ｘは、直接的結合もしくは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−から選択される架橋を意味し、または−ＮＨ−もしくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）−架橋であり；Ｙは、−ＯＲ9またはＮＲ10Ｒ11を意味し；ａおよびｂは互いに独立して、１、２、または３の数字を表し；およびｃは０、１、または２の数字を表し；Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は請求項により規定される。）化合物であって、光学異性体およびその異性体の混合物を含む化合物に関連する。これらの化合物は、有用な植物保護特性を有し、そして実際の農業において、植物病原性微生物、特に共通による植物の感染症を制御又は予防するために有利に使用されて良い。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化学式Ｉの新規なＮ−スルホニル−α−アミノ酸誘導体に関する。これはさらに、活性成分として新規な活性化合物およびこれらの新規な化合物の少なくとも一つを含む農芸化学的組成物の調製物をさらに含む。本発明はさらに、この組成物の調製、ならびに植物病原性微生物、特に真菌による植物への侵入を制御または防御するための化合物または農芸化学的組成物の使用に関する。
【発明の開示】
【０００２】
本発明によるＮ−スルホニル−α−アミノ酸誘導体は、一般式Ｉ
【化１】
に対応し、その光学異性体およびこのような異性体の混合物を含み、ここで、
Ａｒ1およびＡｒ2は互いに独立して、任意に置換されたアリール基またはヘテロアリール基を表し、
Ｒ1およびＲ2は互いに独立して、水素、任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキル、任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルケニル、Ｃ2−Ｃ5アルキニル、または任意に置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキルを表し；
Ｒ3は、水素、Ｃ3−Ｃ5アルケニル、Ｃ3−Ｃ5アルキニル、または任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルを意味し；
Ｒ4は、任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキル、任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルケニル、Ｃ2−Ｃ5アルキニル、または任意に置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ5およびＲ6は互いに独立して、水素または任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキル、任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルケニル、Ｃ2−Ｃ5アルキニル、または任意に置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ7およびＲ8は互いに独立して、水素または任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキル、任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルケニル、Ｃ2−Ｃ5アルキニル、または任意に置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｗは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−から選択される架橋を意味し、または−ＮＨ−もしくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）−架橋であり；
Ｘは、直接的結合もしくは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−から選択される架橋を意味し、または−ＮＨ−もしくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）−架橋であり；
Ｙは、−ＯＲ9またはＮＲ10Ｒ11を意味し；
ａおよびｂは互いに独立して、１、２、または３の数字を表し；および
ｃは０、１、または２の数字を表し；
Ｒ9は、水素、任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルケニル、Ｃ3−Ｃ5アルキニル、任意に置換されたフェニルを意味し；
Ｒ10およびＲ11は互いに独立して、水素；ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ3−Ｃ5アルケニルを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ3−Ｃ5アルキニルを表し、このアリールは、次には任意にハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；または−ＮＨ−ＣＨ（Ｒ12）ＣＯ−Ｚ基を表し；あるいは
Ｒ10およびＲ11は一緒に５員環非芳香族性炭素環を形成し；または−Ｏ−、−Ｓ−、もしくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）−によって割り込まれる６員環非芳香族性炭素環を一緒に形成し；
Ｒ12はハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルを意味し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシ、または−ＣＮによって任意に置換され；
Ｚは−ＯＲ9またはＮＲ13Ｒ14であり；
Ｒ13およびＲ14は互いに独立して水素；ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ3−Ｃ5アルケニルを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ3−Ｃ5アルキニルを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはＲ13およびＲ14は一緒に５員環非芳香族性炭素環を形成し；または−Ｏ−、−Ｓ−、もしくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）−によって割り込まれる６員環非芳香族性炭素環を一緒に形成する。
【０００３】
より詳細には、本発明は、化学式ＩのＮ−スルホニル−α−アミノ酸誘導体に関し、ここで
Ａｒ1はＲ15から独立して選択されるｎ個の基で任意に置換されたアリール基を表し；Ｒ15はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ−Ｒ18によって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキル、または−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールを表し；あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ−Ｒ18、または−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールによって任意に置換された−Ｘ−連結アリールを表し；あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ−Ｒ18、または−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールによって任意に置換された−Ｘ−連結５員環または６員環ヘテロアリール基を表し；
Ｒ16およびＲ17は互いに独立して、水素；ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ3−Ｃ5アルケニルを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；または
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ3−Ｃ5アルキニルを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；または一緒に５員環非芳香族性炭素環を形成し；または−Ｏ−、もしくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）−によって割り込まれる６員環非芳香族性炭素環を一緒に形成し；
Ｒ18は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ；アリールによって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはＣ1−Ｃ5アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノカルボニル、もしくはジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノカルボニルによって任意に置換され；または５員環もしくは６員環のヘテロ芳香族環によって任意に置換され、これは次には、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノカルボニル、もしくはジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノカルボニルによって任意に置換され；またはハロゲン、ヒドロキシ、＝Ｏ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくはＣ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノによって任意に置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキルを表し；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ；Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノによって任意に置換されたＣ1−Ｃ4アルコキシを表し；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノカルボニル、またはジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノカルボニルによって任意に置換されたフェニルを表し；または環のメンバーとして窒素、酸素、もしくは硫黄を含み、かつハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノカルボニル、もしくはジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノカルボニルによって任意に置換された５員環もしくは６員環のヘテロアリールを表し；あるいは
Ｒ15は、ハロゲン、ヒドロキシ、＝Ｏ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ＮＲ16Ｒ17によって任意に置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキルを表し；あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルコキシによって任意に置換され、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ−Ｒ18、または−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールによって任意に置換された−Ｘ−アリールによって任意に置換され；ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ−Ｒ18、または−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールによって任意に置換された、−Ｘ−連結された５員環または６員環のヘテロアリール基によって任意に置換されたＣ1−Ｃ4アルコキシを表し；あるいは
ハロゲンまたはアリールによって任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルケニルを表し；あるいは
ハロゲン、トリ−Ｃ1−Ｃ4アルキル−シリル、またはアリールによって任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルキニルを表し；あるいは
ハロゲンまたはアリールによって任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルケニルオキシを表し；あるいは
ハロゲン、トリ−Ｃ1−Ｃ4アルキル−シリル、またはアリールによって任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルキニルオキシを表し；あるいは
Ｃ1−Ｃ3アルキル、ハロゲン、またはＣ1−Ｃ4アルコキシによって任意に置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルコキシを表し；あるいは
ハロゲンを表し；あるいは
−ＮＲ16Ｒ17を表し、あるいは
−ＮＲ2−ＣＯ−Ｒ16を表し；あるいは
−ＮＲ2−ＣＯ−ＯＲ16を表し；あるいは
−ＮＲ2−ＣＯ−ＮＲ16Ｒ17を表し；あるいは
−ＮＲ2−ＣＯ−ＳＲ16を表し；あるいは
−ＮＲ2−ＣＳ−ＯＲ16を表し；あるいは
−ＮＲ2−ＣＳ−ＮＲ16Ｒ17を表し；あるいは
−ＮＲ2−ＣＳ−ＳＲ16を表し；あるいは
−ＮＲ2−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ16）−Ｓ−ＯＲ16を表し；あるいは
−ＮＲ2−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ16）−ＮＲ16Ｒ17を表し；あるいは
−ＮＲ2−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ16）−ＳＲ16を表し；あるいは
ハロゲンによって任意に置換された、Ｃ1−Ｃ5アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルフィニル、またはＣ1−Ｃ5アルキルスルホニルを表し；あるいは
−ＮＲ2−ＳＯ2−ＮＲ16Ｒ17を表し；あるいは
ニトロ、シアノ、または−ＣＳ−ＮＨ2を表し；
あるいは、Ａｒ1は、窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を環のメンバーとして含む５員環のヘテロアリール基を表し、ここで各環系は、１つより多くの酸素または硫黄原子を含まなくてもよく、かつＲ19から独立して選択されるｎ個の基で任意に置換され、Ｒ19は水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＮＲ16Ｒ17、−ＮＯ2、−ＣＮ、−ＣＯ−Ｒ18、または−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールであり；あるいは、Ａｒ1は、１〜４個の窒素原子を環のメンバーとして含む６員環ヘテロアリール基を表し、Ｒ19から独立して選択されるｎ個の基で任意に置換され；
Ａｒ2は、Ｒ20から独立して選択されるｎ個の基で任意に置換されたアリール基を表し、ここでＲ20はＲ15と同様に定義され、かつ１つのＲ21基からであり、
Ｒ21は水素を表し；あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ−Ｒ18、または−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールによって任意に置換された−Ｘ−アリールを表し；あるいは環のメンバーとして窒素、酸素、または硫黄を含む−Ｘ−連結５員環芳香族性または非芳香族性複素環を表し、かつハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ−Ｒ18、または−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールによって任意に置換され；あるいは環のメンバーとして窒素、酸素、または硫黄を含む−Ｘ−連結６員環芳香族性または非芳香族性複素環を表し、かつハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ−Ｒ18、または−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールによって任意に置換され；あるいは
−ＣＯ−Ｒ18、または−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールを意味し；あるいは
−Ｏ−ＣＯ−Ｒ18を意味し；あるいは
−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ16）−Ｒ18を意味し；
あるいはＲ21および１つのＲ20は、環のメンバーとしてカルボニル官能基または窒素、酸素、もしくは硫黄を含んでもよく、かつＣ1−Ｃ3アルキルによって任意に置換された、環紋環を形成する３員環または４員環の非芳香族性架橋を一緒に形成し；
あるいはＡｒ2は、環のメンバーとして窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む５員環ヘテロアリール基を表し、ここで各環系は、１つより多くの酸素または硫黄原子を含まなくてもよく、かつＲ19から独立して選択されるｎ個の基で任意に置換され；あるいは環のメンバーとして１〜４個の窒素原子を含む６員環ヘテロアリール基を表し、かつＲ19から独立して選択されるｎ個の基で任意に置換され；あるいは環のメンバーとして窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む縮合二環式ヘテロアリール基を表し、かつＡｒ2のために規定された５員環または６員環ヘテロアリール基から構成され、環紋環であるフェニル環または環紋環である第２の６員環のヘテロアリールを有し、各環および二環式ヘテロアリールは、Ｒ19から独立して選択されるｎ個の基で任意に置換され、
独立して選択される数ｎは、０から、それぞれの環メンバーの数マイナス環のメンバーの数とさらなる置換基の数までの間であり、好ましくはｎは１であり、ｎが０である場合、それぞれの環の空の結合価が最終的には水素で置換される。
【０００４】
Ｒ1およびＲ2は互いに独立して、水素、またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、もしくは−ＮＲ16Ｒ17によって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルを表し；あるいは、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ3アルコキシによって任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルケニルを表し；あるいは、Ｃ2−Ｃ5アルキニルを表し；あるいは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、；Ｃ1−Ｃ3アルキルまたは−ＮＲ16Ｒ17によって任意に置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキルを表し；
Ｒ3は、水素、Ｃ3−Ｃ5アルケニル、Ｃ3−Ｃ5アルキニル、またはＣ1−Ｃ3アルコキシ；Ｃ3−Ｃ5アルケニルオキシ、もしくはＣ3−Ｃ5アルキニルオキシによって任意に置換されたＣ1−Ｃ3アルキルを意味し；
Ｒ4は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、もしくは−ＮＲ16Ｒ17によって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキル；またはハロゲンもしくはＣ1−Ｃ3アルコキシによって任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルケニル；またはＣ2−Ｃ5アルキニル；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、もしくはＣ1−Ｃ3アルキルによって任意に置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり；あるいは
Ｒ5およびＲ6は互いに独立して、水素、またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、もしくは−ＮＲ16Ｒ17によって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキル；あるいは、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ3アルコキシによって任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルケニル；あるいは、Ｃ2−Ｃ5アルキニル；あるいは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ；Ｃ1−Ｃ3アルキル、または−ＮＲ16Ｒ17によって任意に置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ7およびＲ8は互いに独立して、水素、またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、もしくは−ＮＲ16Ｒ17によって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキル；あるいは、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ3アルコキシによって任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルケニル；あるいは、Ｃ2−Ｃ5アルキニル；あるいは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ；Ｃ1−Ｃ3アルキル、または−ＮＲ16Ｒ17によって任意に置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキルである。
【０００５】
上記の定義において、「ハロ」または「ハロゲン」には、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素が含まれる。アルキル基、アルケニル基、およびアルキニル基は、直鎖状であってもよいし、または分枝状であってもよい。これはまた、他のアルキル−、アルケニル−、またはアルキニル−含有基、例えば、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、およびジアルキルアミノなどのアルキル、アルケニル、またはアルキニル部分に適用される。
【０００６】
言及される炭素原子の数に依存して、それ自体の上の、または別の置換基の一部としてのアルキルが、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、およびその異性体、例えば、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルもしくはｓｅｃ−ブチル、イソペンチルもしくはｔｅｒｔ−ペンチルであることが理解されるべきである。シクロアルキルは、例えば、言及される炭素原子の数に依存して、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ビシクロヘキシル、シクロヘプチル、ビシクロヘプチル、シクロオクチル、またはビシクロオクチルである。
【０００７】
言及される炭素原子の数に依存して、基として、または他の基の構造成分としてのアルケニルは、例えば、エテニル、アリル、１−プロペニル、ブテン−２−イル、ブテン−３−イル、ペンテン−１−イル、ペンテン−３−イル、ヘキセン−１−イル、４−メチル−３−ペンテニル、または４−メチル−３−ヘキセニルであると理解されるべきである。
【０００８】
基として、または他の基の構造成分としてのアルキニルは、存在する炭素原子の数に依存して、例えば、エチニル、プロピン−１−イル、プロピン−２−イル、ブチン−１−イル、ブチン−２−イル、１−メチル−２−ブチニル、ヘキシン−１−イル、１−エチル−２−ブチニル、またはオクチン−１−イルである。ハロアルキル基、ハロアルケニル基、ハロアルキニル基、またはハロシクロアルキル基は、１つ以上の（同一または異なる）ハロゲン原子を含んでもよく、例えば、ＣＨＣｌ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＣｌ3、ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨＦ2、ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｂｒ、Ｃ2Ｃｌ5、ＣＨ2Ｂｒ、ＣＨＣｌＢｒ、ＣＦ3ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＣＨ2ＣＨＦ2、ＣＨ2−Ｃ＝ＣＨＣｌ、ＣＨ＝ＣＣｌ2、ＣＨ＝ＣＦ2、ＣＨ2−Ｃ≡ＣＣｌ、ＣＨ2−Ｃ≡ＣＦ3、クロロシクロヘキシル、ジクロロシクロヘキシルなどを表してもよい。
【０００９】
従って、アルコキシには、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｓ−ブチルオキシ、ｉ−ブチルオキシ、またはｔ−ブチルオキシが含まれる。
【００１０】
本発明に従うＡｒ1およびＡｒ2は、両方が芳香族性部分を提供し、これは、アリールまたはヘテロアリールと呼ばれる、芳香族性炭化水素または芳香族性複素環の化学クラスに属する。
【００１１】
アリールの定義には、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナンスレニル、および１，３−ビフェニルおよび１，４−ビフェニルのようなビフェニルのような芳香族性炭化水素環系が含まれ、フェニルが好ましい。同じ定義は、アリールがアリールオキシの一部である場合に適用される。
【００１２】
ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む単環性芳香族環系を表し、ここでヘテロアリール環の芳香族性性質を満たす理由のために、１〜４個の窒素原子が１つの環に存在してもよいが、一般的には、それらの１つ以下が酸素または硫黄によって置き換えられてもよいことが理解される。しかし、Ａｒ2を定義する目的のために、ヘテロアリールは、別の芳香族性６員環（ヘテロ環またはベンゼン環のいずれか）と縮合した芳香族性５〜６員環複素環を含む、二環性芳香族環系を含む。１つより多くの環の縮合環系が意図される場合、これは特に、例えばベンゼン環との環紋を含む縮合を言及することによって指摘される。
【００１３】
５員環、６員環、および二環式縮合系の代表的な例は、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、チアジニル、テトラジニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、イソベンゾチエニル、イソベンゾフリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾピラゾリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、フタラジニル、プリニル、ナフタリジニル、プテリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、およびシンノリニルである。好ましい複素環は、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、およびキナゾリニルである。
【００１４】
ヘテロアリール基の位置に依存して、ヘテロ環は、環−炭素原子を介して、または窒素−環原子を介して、基本分子構造に連結されてもよい。
【００１５】
本発明に従うアリール基およびヘテロアリール基は、置換されなくてもよく、または任意に置換される。置換基が本発明に従って示される場合、環構造は、１つ以上の同一かまたは異なる置換基を有し得る。通常、３つ以下の置換基が同時に存在する。アリールまたはヘテロアリールの置換基の例は以下である。アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シクロアルキル−アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−アルキル、フェニル、およびフェニル−アルキル、先の基の全てについて、次には、１つ以上の同一または異なるハロゲン原子；アルコキシ；アルケニルオキシ；アルキニルオキシ；アルコキシアルキル；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニル；ホルミル；アルカノイル；ヒドロキシ；ハロゲン；シアノ；ニトロ；アミノ；ヒドロキシ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；カルボキシル；アルコキシカルボニル；アルケニルオキシカルボニル；またはアルキニルオキシカルボニルを有することが可能である。
【００１６】
代表的な例には以下が含まれる。１−ナフチル、２，３−ジクロロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２−クロロ−４−エトキシフェニル、２−クロロ−４−メトキシフェニル、２−クロロフェニル、２−エトキシフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、２−フルオロ−４−エトキシフェニル、２−フルオロ−４−メトキシフェニル、２−ヘキシルオキシフェニル、２−メトキシ−４−クロロフェニル、２−メトキシフェニル、２−メチル−４−クロロフェニル、２−ナフチル、２−トリフルオロメチル、３，４，５−トリクロロフェニル、３，４−ジブロモフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチル−４−クロロフェニル、３’４’−ジクロロ−４−ビフェニルイル、３−ブロモ−４−メチルフェニル、３−ブロモフェニル、３−クロロ−４−シアノフェニル、３−クロロ−４−エトキシフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、３−クロロ−４−メトキシフェニル、３−クロロフェニル、３−エチル−４−クロロフェニル、３−フルオロ−４−エトキシフェニル、３−フルオロ−４−メトキシフェニル、３−フルオロ−４−メトキシフェニル、３−メトキシ−４−クロロフェニル、３−メチルフェニル、４−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル、４−（１−イミダゾリル）−フェニル、４−（１−メチル−メトキシイミノメチル）−フェニル、４−（２，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イルチオ）−フェニル、４−（２−シアノピリド−４−イル）−フェニル、４−（３−メチル−１，２，４−チアジアゾール−４−２−イルオキシ）フェニル、４−（３−メチル−１，２，４−チアゾール−５−イルオキシ）−フェニル、４−（５−エチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル、４−（ピリド−２イルオキシ）−フェニル、４’−ブロモ−４−ビフェニルイル、４’−クロロ−４−ビフェニリル、４’−シアノ−４−ビフェニリル、４’−メチル−４−ビフェニリル、４’−トリフルオロメチル−４−ビフェニリル、４−アミノカルボニルエトキシ−フェニル、４−アミノカルボニルメチル−フェニル、４−アミノカルボニル−フェニル、４−ビフェニリル、４−ブロモ−３−クロロフェニル、４−ブロモフェニル、４−クロロ−３−シアノフェニル、４−クロロ−３−フルオロフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル、４−クロロフェニル、４−シアノフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、４−エテニルフェニル、４−エトキシフェニル、４−エチルフェニル、４−エチニルオキシフェニル、４−エチニルフェニル、４−フルオロフェニル、４−ヘキシルオキシフェニル、４−イソプロピルカルボニルアミノ−フェニル、４−イソプロピルフェニル、４−イソプロポキシフェニル、４−メトキシ−３−メチルフェニル、４−メトキシカルボニル−フェニル、４−メトキシフェニル、４−メチルフェニル、４−メチルスルホニル−フェニル、４−メチルチオフェニル、４−ニトロフェニル、４−Ｎ−モルホリノカルボニルアミノフェニル、４−Ｎ−モルホリノカルボニルオキシエトキシ−フェニル、４−フェノキシフェニル、４−プロパルギルオキシフェニル、４−プロピルフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルアミノ−フェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、５−クロロ−チエン−２−イル、５−メチル−フル−２−イル、５−メチルチエン−２−イル、６−ベンゾチエニル、７−ベンゾチエニルなど。
【００１７】
Ｒ21およびＲ20が一緒に架橋を形成する場合、その架橋は、通常、Ａｒ2の近位の炭素原子間である。従って、環紋環構造が形成され、これは、１つまたは２つの低級アルキル基、好ましくはメチルで置換されてもよい。架橋には以下が含まれる。−（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）4−、−Ｏ−（ＣＨ2）3−、−ＣＯ−（ＣＨ2）3−、−Ｓ−（ＣＨ2）3−、−ＮＨ−（ＣＨ2）3−、−Ｏ−（ＣＨ2）2−、−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＯ−（ＣＨ2）2−、−Ｓ−（ＣＨ2）2−、−ＮＨ−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＯ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｓ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2−、−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ2）2−、−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ2）2−、−ＮＨ−ＣＯ−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ2−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＯ−Ｓ−（ＣＨ2）2−、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ2−、−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ2−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−（ＣＨ2）2−、−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ2−、および−ＣＨ2−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ2−など。
【００１８】
−ＣＯ−Ｒ18のアセタールまたはケタールが意図される場合、アセタールおよびケタールは、−Ｃ（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）2−Ｒ18として、または環状構造として現れ、ここで前者のカルボニル炭素原子は、任意に分枝してもよい−Ｏ−Ｃ1−Ｃ3アルキレン−Ｏ−型のジオキソアルキレン架橋を有し、これには、−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−などが含まれる。
【００１９】
Ｒ16およびＲ17が、２つの基を結合する窒素と一緒に非芳香族性炭素環を形成する可能性がある場合、この基は、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、またはチオモルホリンの環を表し、これは、１つまたは２つのメチル基によって置換されてもよい。
【００２０】
化学式Ｉにおける化合物中の少なくとも１つの不斉炭素原子の存在は、この化合物が、光学異性体型、ジアステレオマー型、およびエナンチオマー型で存在し得ることを意味する。可能な脂肪族Ｃ＝Ｃ二重結合の存在の結果として、幾何異性体もまた、存在し得る。化学式Ｉは、これらの全ての可能な異性体型およびその混合物を含むことを意図する。特定の異性体が特定されない場合、ジアステレオマー、エナンチオマー、またはラセミ体の混合物が、開示された合成方法から入手可能であることを意味する。化学式Ｉの光学異性体、ジアステレオマー、およびエナンチオマーは、当分野において公知である適切な分離方法による混合物からの単離によって純粋に得られ得るか、または立体選択的な合成方法によって得られ得るかのいずれかである。
【００２１】
本発明の別の実施形態において、化学式Ｉの化合物の亜群は以下のものである。
Ａｒ1は任意に置換されたアリール基を表し；または
Ａｒ1は任意に置換されたフェニルであり；または
Ａｒ2は任意に置換されたアリールを表し；または
Ａｒ2は任意に置換されたフェニルであり；または
Ａｒ1およびＡｒ2は互いに独立して任意に置換されたフェニルを表し；またはＡｒ1の任意の置換基Ｒ15は、好ましくは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、−ＣＮ、および−ＣＯ−Ｒ18を含む群から選択され；またはＡｒ2の任意の置換基Ｒ20は、好ましくは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、−ＣＮ、−ＣＯ−Ｒ18、−ＮＲ16Ｒ17、−ＮＲ2−ＣＯ−Ｒ16、−ＮＲ3−ＣＯ−ＯＲ16、−ＮＲ2−ＣＯ−ＮＲ16Ｒ17、−ＮＲ2−ＣＯ−ＳＲ16、−ＮＲ2−ＣＳ−ＯＲ16、ＮＲ2−ＣＳ−ＮＲ16Ｒ17、ＮＲ2−ＣＳ−ＳＲ16、Ｃ1−Ｃ5アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキルスルホニル、−ＮＲ2−ＳＯ2−ＮＲ16Ｒ17、ニトロ、シアノ、および−ＣＳ−ＮＨ2を含む基から選択され；またはＡｒ1およびＡｒ2の任意の置換基Ｒ15およびＲ20は、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、およびＣ3−Ｃ6シクロアルキルを含む群から選択され；またはＡｒ1およびＡｒ2の任意の置換基Ｒ15およびＲ20は、ブロモ、クロロ、フルオロ、ヨード、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、ベンジルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、２−シアノ−２−メチル−ブチルオキシ、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、メチルチオ、シクロペンチル、シクロヘキシル、アミノカルボニルメチル、メトキシイミノエチル、アミノカルボニル、ブチルカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルアミノ、トリアゾール−１−イルメチル、１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル、Ｎ−モルホリノカルボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ−エトキシ、モルホリノカルボニルオキシエトキシ、およびシアノピリジルオキシエトキシを含む群から選択され；またはＡｒ1およびＡｒ2の任意の置換基Ｒ15およびＲ20は、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、およびトリフルオロメトキシを含む群から選択され；または
Ａｒ2上の任意の置換基Ｒ21は、任意に置換されたフェニル、任意に置換されたイミダゾリル、任意に置換されたチアゾリルオキシ、任意に置換されたピリジルオキシ、任意に置換されたピリジル、任意に置換されたピリミジニルオキシ、任意に置換されたピリミジニル、任意に置換されたオキサジアゾリル、任意に置換されたトリアゾリル、任意に置換されたピラゾリル、任意に置換されたオキサジアゾリルオキシ、任意に置換されたトリアゾリルオキシ、および任意に置換されたピラゾリルオキシから選択され；またはＡｒ2上の任意の置換基Ｒ21は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ−Ｒ18、ならびに−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールから選択され；またはＡｒ2上の任意の置換基Ｒ21は、−ＣＯ−Ｒ18、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ18、任意に置換されたフェニル、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたイミダゾリル、任意に置換されたイミダゾリルオキシ、任意に置換されたチアゾリルオキシ、任意に置換されたチアゾリル、任意に置換されたチアジアゾリルオキシ、任意に置換されたチアジアゾリル、任意に置換されたピリジルオキシ、任意に置換されたピリジル、任意に置換されたピリミジニルオキシ、任意に置換されたピリミジニル、任意に置換されたオキサジアゾリル、任意に置換されたオキサジアゾリルオキシ、任意に置換されたトリアゾリル、任意に置換されたピラゾリル、任意に置換されたトリアゾリルオキシ、および任意に置換されたピラゾリルオキシから選択され；またはＡｒ2上の任意の置換基Ｒ21は、−ＣＯ−Ｃ1−Ｃ5アルキル、−Ｏ−ＣＯ−Ｃ1−Ｃ5アルキル、および−ＣＯ−Ｃ1−Ｃ4アルコキシから選択され；またはＡｒ2上の任意の置換基Ｒ21は、アミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、アセチル、プロピオニル、アセトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メトキシイミノエチル、１−イミダゾリル、５−（３−メチル−１，２，４−チアジアゾリルオキシ）、２−ピリジル、２−ピリジルオキシ、４−ピリミジニル、２−（３，５−ジクロロピリジルオキシ）、２−（４，６−ジクロロピリジルオキシ）、２−（４，６−ジメトキシピリミジニルチオ）、２−オキサジアゾリル、２−（５−メチル−オキサジアゾリル）、２−（５−エチル−オキサジアゾリル）、１−トリアゾリル、１−ピラゾリル、１−（３，４−ジメチルピラゾリル）、４−（２−メチルチアゾリル）、２−（１，３，４−オキシジアゾリル）、Ｎ−ピロリジン−２−オンイル、および２−キノキサリニルから選択され、あるいは
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8は、互いに独立して、水素またはメチルを表し；あるいはＲ1およびＲ5は互いに独立してＣ1−Ｃ5アルキルであり、かつＲ2およびＲ6は水素であり；あるいはＲ3は水素、またはＣ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ3−Ｃ4アルケニルオキシ、もしくはＣ3−Ｃ4アルキニルオキシで任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルであり；あるいは
Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ5アルキル、またはＣ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ5アルキルであり；あるいは
Ｒ4は水素またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルアミノ、もしくはジＣ1−Ｃ3アルキルアミノで任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルであり；あるいは
Ｒ4は水素、Ｃ1−Ｃ5アルキルまたはＣ1−Ｃ5ハロアルキルであり；あるいは
Ｒ4はＣ1−Ｃ5アルキルまたはＣ1−Ｃ5ハロアルキルであり；あるいは
ＹはＯ−Ｒ9を表し、ここでＲ9は水素、置換されたＣ1−Ｃ5アルキル；Ｃ3−Ｃ5アルケニル、Ｃ3−Ｃ5アルキニル、フェニル、４−ハロゲノフェニルであり；
Ｒ10およびＲ11は互いに独立して、水素；ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、またはアリールによって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルを表し、このアリールは次には、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ3−Ｃ5アルケニルを表し、このアリールは次には、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；または
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ3−Ｃ5アルキニルを表し、このアリールは次には、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；または−ＮＨ−ＣＨ（Ｒ12）ＣＯ−Ｚ基を表し；またはＲ10およびＲ11は５員環非芳香族性炭素環を一緒に形成し；または−Ｏ−、−Ｓ−、もしくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）によって割り込まれた６員環非芳香族性炭素環を一緒に形成し；
Ｒ12は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルを意味し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；
Ｚは−ＯＲ9；ＮＲ13Ｒ20であり；Ｒ13およびＲ20は互いに独立して水素；ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルを表し、このアリールは次には、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ3−Ｃ5アルケニルを表し、このアリールは次には、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ3−Ｃ5アルキニルを表し、このアリールは次には、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはＲ13およびＲ20は５員環非芳香族性炭素環を一緒に形成し；または−Ｏ−、−Ｓ−、もしくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）−によって割り込まれた６員環非芳香族性炭素環を一緒に形成し；
Ｗは−Ｏ−であり；または
Ｘは直接的結合であり；または
添字（ａ）および（ｂ）は数字１を意味し；または
添字（ｃ）は数字０を表す。
【００２２】
本発明のさらなる実施形態において、化学式Ｉの亜群は以下のものである。Ａｒ1およびＡｒ2は互いに独立して、任意に置換されたフェニルを表し；かつＡｒ1の任意の置換基Ｒ15は、好ましくは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、−ＣＮ、および−ＣＯ−Ｒ18を含む群から選択され；Ａｒ2の任意の置換基Ｒ20は、好ましくは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、−ＣＮ、−ＣＯ−Ｒ18、−ＮＲ16Ｒ17、−ＮＲ2−ＣＯ−Ｒ16、−ＮＲ3−ＣＯ−ＯＲ16、−ＮＲ2−ＣＯ−ＮＲ16Ｒ17、−ＮＲ2−ＣＯ−ＳＲ16、−ＮＲ2−ＣＳ−ＯＲ16、ＮＲ2−ＣＳ−ＮＲ16Ｒ17、−ＮＲ2−ＣＳ−ＳＲ16、Ｃ1−Ｃ5アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキルスルホニル、−ＮＲ2−ＳＯ2−ＮＲ16Ｒ17、ニトロ、シアノ、および−ＣＳ−ＮＨ2を含む群から選択され；ならびにＡｒ2上の任意の置換基Ｒ21は、任意に置換されたフェニル、任意に置換されたイミダゾリル、任意に置換されたチアゾリルオキシ、任意に置換されたピリジルオキシ、任意に置換されたピリジル、任意に置換されたピリミジニルオキシ、任意に置換されたピリミジニル、任意に置換されたオキサジアゾリル、任意に置換されたトリアゾリル、任意に置換されたピラゾリル、任意に置換されたオキサジアゾリルオキシ、任意に置換されたトリアゾリルオキシ、および任意に置換されたピラゾリルオキシから選択される。
【００２３】
さらなる好ましい亜群は以下のものである。
Ａ）Ａｒ1およびＡｒ2は、独立して、任意に置換されたアリール基を表し；かつＡｒ1の任意の置換基Ｒ15は、好ましくは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、−ＣＮ、および−ＣＯ−Ｒ18を含む群から選択され；かつＡｒ2の任意の置換基Ｒ20は、好ましくは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、−ＣＮ、−ＣＯ−Ｒ18、−ＮＲ16Ｒ17、−ＮＲ2−ＣＯ−Ｒ16、−ＮＲ3−ＣＯ−ＯＲ16、−ＮＲ2−ＣＯ−ＮＲ16Ｒ17、−ＮＲ2−ＣＯ−ＳＲ16、−ＮＲ2−ＣＳ−ＯＲ16、−ＮＲ2−ＣＳ−ＮＲ16Ｒ17、−ＮＲ2−ＣＳ−ＳＲ16、Ｃ1−Ｃ5アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキルスルホニル、−ＮＲ2−ＳＯ2−ＮＲ16Ｒ17、ニトロ、シアノ、および−ＣＳ−ＮＨ2を含む群から選択され；かつ
Ａｒ2上の任意の置換基Ｒ21は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ−Ｒ18、ならびに−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタール；−Ｏ−ＣＯ−Ｒ18、任意に置換されたフェニル、任意に置換されたイミダゾリル、任意に置換されたチアゾリルオキシ、任意に置換されたピリジルオキシ、任意に置換されたピリジル、任意に置換されたピリミジニルオキシ、任意に置換されたピリミジニル、任意に置換されたオキサジアゾリル、任意に置換されたトリアゾリル、任意に置換されたピラゾリル、任意に置換されたオキサジアゾリルオキシ、任意に置換されたトリアゾリルオキシ、および任意に置換されたピラゾリルオキシから選択され；かつ
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8は互いに独立して水素またはメチルであり；かつ
Ｒ3は水素またはＣ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ3−Ｃ4アルケニルオキシ、もしくはＣ3−Ｃ4アルキニルオキシで任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルであり；かつ
Ｒ4は水素またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルアミノ、もしくはジＣ1−Ｃ3アルキルアミノで任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルであり；かつ
Ｗは−Ｏ−であり；かつ
ＹはＯＲ9であり、ここでＲ9は水素、Ｃ1−Ｃ5アルキル；Ｃ3−Ｃ5アルケニル、Ｃ3−Ｃ5アルキニル、４−ハロゲノフェニルであり、または
ＹはＮＲ10Ｒ11でありかつＲ10およびＲ11は互いに独立して、水素；Ｃ1−Ｃ5アルキル、またはアリールを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはＣ3−Ｃ5アルケニルを表し；またはＣ3−Ｃ5アルキニルを表し；または−ＮＨ−ＣＨ（Ｒ12）ＣＯ−Ｚ基を表し；またはＲ10およびＲ11は、５員環非芳香族性炭素環を一緒に形成し；または−Ｏ−、−Ｓ−、もしくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）−によって割り込まれる６員環非芳香族性炭素環を一緒に形成し；
Ｒ12はＣ1−Ｃ5アルキルを意味し；
Ｚは−ＯＲ9、ＮＲ13Ｒ14であり；Ｒ13およびＲ14は互いに独立して、水素；Ｃ1−Ｃ5アルキル、もしくはアリールを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはＣ3−Ｃ5アルケニルを表し；またはＣ3−Ｃ5アルキニルを表し；または−ＮＨ−ＣＨ（Ｒ12）ＣＯ−Ｙ基を表し；またはＲ13およびＲ14は、５員環非芳香族性炭素環を一緒に形成し；または−Ｏ−、−Ｓ−、もしくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）−によって割り込まれる６員環非芳香族性炭素環を一緒に形成し；
Ｘは直接的結合であり；かつ
添字（ａ）および（ｂ）は数字１を意味し；かつ
添字（ｃ）は数字０を表し、あるいは
Ｂ）Ａｒ1およびＡｒ2は互いに独立して、任意に置換されたフェニルを表し；かつＡｒ1およびＡｒ2の任意の置換基Ｒ15およびＲ20は、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、およびＣ3−Ｃ6シクロアルキルを含む群から選択され；かつＡｒ2上の任意の置換基Ｒ21は、−ＣＯ−Ｃ1−Ｃ5アルキル、−ＣＯ−Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−Ｏ−ＣＯ−Ｃ1−Ｃ5アルキル、任意に置換されたフェニル、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたイミダゾリル、任意に置換されたイミダゾリルオキシ、任意に置換されたチアゾリルオキシ、任意に置換されたチアゾリル、任意に置換されたチアジアゾリルオキシ、任意に置換されたチアジアゾリル、任意に置換されたピリジルオキシ、任意に置換されたピリジル、任意に置換されたピリミジニルオキシ、任意に置換されたピリミジニル、任意に置換されたオキサジアゾリル、任意に置換されたオキサジアゾリルオキシ、任意に置換されたトリアゾリル、任意に置換されたピラゾリル、任意に置換されたトリアゾリルオキシ、および任意に置換されたピラゾリルオキシから選択され；かつＲ1およびＲ5は独立してＣ1−Ｃ5アルキルであり、かつＲ2およびＲ6は水素であり；かつＲ3は水素、Ｃ1−Ｃ5アルキル、またはＣ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ5アルキルであり；かつ
Ｒ4はＣ1−Ｃ5アルキルまたはＣ1−Ｃ5ハロアルキルであり；かつ
Ｗは−Ｏ−であり；かつ
ＹはＯＲ9であり、ここでＲ9は水素、Ｃ1−Ｃ5アルキル；Ｃ3−Ｃ5アルケニル、Ｃ3−Ｃ5アルキニル、４−ハロゲノフェニルであり；
Ｘは直接的結合であり；かつ
添字（ａ）および（ｂ）は数字１を意味し；かつ
添字（ｃ）は数字０を表し、あるいは
Ｃ）Ａｒ1およびＡｒ2は互いに独立して任意に置換されたフェニルを表し；かつ
Ａｒ1およびＡｒ2の任意の置換基Ｒ15およびＲ20は、ブロモ、クロロ、フルオロ、ヨード、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、ベンジルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、２−シアノ−２−メチル−ブチルオキシ、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、メチルチオ、シクロペンチル、シクロヘキシル、アミノカルボニルメチル、メトキシイミノエチル、アミノカルボニル、ブチルカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルアミノ、トリアゾール−１−イルメチル、１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル、Ｎ−モルホリノカルボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ−エトキシ、モルホリノカルボニルオキシエトキシ、およびシアノピリジルオキシエトキシを含む群から選択され；かつ
Ａｒ2上の任意の置換基Ｒ21は、アミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、アセチル、プロピオニル、アセトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メトキシイミノエチル、１−イミダゾリル、５−（３−メチル−１，２，４−チアジアゾリルオキシ）、２−ピリジル、２−ピリジルオキシ、４−ピリミジニル、２−（３，５−ジクロロピリジルオキシ）、２−（４，６−ジクロロピリジルオキシ）、２−（４，６−ジメトキシピリミジニルチオ）、２−オキサジアゾリル、２−（５−メチル−オキサジアゾリル）、２−（５−エチル−オキサジアゾリル）、１−トリアゾリル、１−ピラゾリル、１−（３，４−ジメチルピラゾリル）、４−（２−メチルチアゾリル）、２−（１，３，４−オキシジアゾリル）、Ｎ−ピロリジン−２−オンイル、および２−キノキサリニルから選択され、かつ
Ｒ1およびＲ5は独立してＣ1−Ｃ5アルキルであり、かつＲ2およびＲ6は水素であり；かつ
Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ5アルキル、またはＣ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ5アルキルであり；かつ
Ｒ4はＣ1−Ｃ5アルキルまたはＣ1−Ｃ5ハロアルキルであり；かつ
Ｗは−Ｏ−であり；かつＹはＯＲ9であり、ここで、Ｒ9は水素；Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルケニル、Ｃ3−Ｃ5アルキニル、４−ハロゲノフェニルであり；
Ｘは直接的結合であり；かつ
添字（ａ）および（ｂ）は数字１を意味し；かつ
添字（ｃ）は数字０を表し；あるいは
Ｄ）Ａｒ1およびＡｒ2は互いに独立して任意に置換されたフェニルを表し；かつＡｒ1およびＡｒ2の任意の置換基Ｒ15およびＲ20は、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、およびトリフルオロメトキシを含む群から選択され；かつＡｒ2上の任意の置換基Ｒ21は、アミノカルボニル、アセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、１−イミダゾリル、５−（３−メチル−１，２，４−チアジアゾリルオキシ）、２−ピリジル、２−ピリジルオキシ、４−ピリミジニル、２−（３，５−ジクロロピリジルオキシ）、２−（４，６−ジメトキシピリミジニルチオ）、２−オキサジアゾリル、２−（５−メチル−オキサジアゾリル）、２−（５−エチル−オキサジアゾリル）、１−（１，２，４−トリアゾリル）、１−ピラゾリル、４−（２−メチルチアゾリル）、２−（１，３，４−オキシジアゾリル）、およびＮ−ピロリジン−２−オンイルから選択され、かつ
Ｒ1およびＲ5はメチルであり、かつＲ2およびＲ6は水素であり；かつ
Ｒ3は水素、メチル、エチル、プロピル、エトキシメチル、またはメトキシメチルであり、かつ
Ｒ4はメチル、エチル、プロピル、またはフルオロメチルであり；かつ
Ｗは−Ｏ−であり；かつ
ＹはＯＲ9であり、ここで、Ｒ9は水素、Ｃ1−Ｃ5アルキル、もしくはハロゲノフェニルであり、またはＹはＮＲ10Ｒ11であり；
Ｘは直接的結合であり；かつ
添字（ａ）および（ｂ）は数字１を意味し；かつ
添字（ｃ）は数字０を表す。
【００２４】
特に、Ｒ9はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、４−クロロフェニル、または２−メチルプロプ−１−イルであり；
Ｒ10およびＲ11は、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、４−メトキシフェニル、４−メトキシベンジル、４−クロロフェニル、プロパルギル、１−フェニルエト−１−イル、２−（３，４−ジメチルオキシ）エト−１−イルであり；好ましくは、Ｒ10およびＲ11が一緒に５員環または６員環を形成する場合、この環はピロリジン環、モルホリン環、またはピペリジン環である。
【００２５】
本発明のさらなる実施形態において、化学式Ｉの化合物は、化学式Ｉａ
【化２】
の化合物であり、ここで、
Ｒ1、Ｒ2、およびＲ5は水素またはメチルであり；
Ｒ3は水素、メチル、エトキシメチルであり；
Ｒ4はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、フルオロメチルであり；
Ｒ6は水素、メチル、またはエチルであり；
Ｒ15は水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、より詳細には、２−フルオロ、４−クロロ、または４−フルオロであり；
Ｒ20は水素、３−メチル、４−メチル、４−イソプロピル、４−プロペン−１−イル、４−プロピン−１−イル、４−シアノ、４−ヒドロキシ、３−メトキシ、４−メトキシ、４−エトキシ、４−メチルチオ、４−メチルスルホニル、４−トリフルオロメチル、４−フルオロ、２−クロロ、３−クロロ、４−クロロ、４−ブロモ、４−ヨード、２，３−ジクロロ、３，４−ジクロロ、または２，４−ジクロロであり；
Ｒ21は水素、アミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、アセチル、プロピオニル、アセトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メトキシイミノエチル、１−イミダゾリル、５−（３−メチル−１，２，４−チアジアゾリルオキシ）、２−ピリジル、２−ピリジルオキシ、４−ピリミジニル、４−（４−チアイミダゾリルオキシ）、２−（３，５−ジクロロピリジルオキシ）、２−（４，６−ジクロロピリジルオキシ）、２−（４，６−ジメトキシピリミジニルチオ）、２−オキサジアゾリル、２−（５−メチル−オキサジアゾリル）、２−（５−エチル−オキサジアゾリル）、１−トリアゾリル、１−ピラゾリル、１−（３，４−ジメチルピラゾリル）、１−（３，５−ジメチルピラゾリル）、４−（２−メチルチアゾリル）、１−（４−トリフルオロメチルチアゾリルオキシ）、２−（１，３，４−オキシジアゾリル）、Ｎ−ピロリジン−２−オンイル、および２−キノキサリニルであり；
Ｙは水素、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシ、４−クロロフェニルオキシ、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルメトキシアミノ、プロパルギルアミノ、４−メトキシフェニルアミノ、４−クロロフェニルアミノ、１−フェニルエチルアミノ、モルホリノ、４−メトキシベンジルアミノ、３，４−ジメトキシフェネチルアミノである。
【００２６】
好ましい個々の化合物は以下である。
２，Ｎ−ジメチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオンアミド、
２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオン酸メチルエステル、
２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオンアミド、
２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオン酸、
Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオンアミド、
Ｎ−（３−トリフルオロ−フェニル）−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオンアミド、
Ｎ−（１−フェニル−エチル）−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオンアミド、
Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−エチル］−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオンアミド、
３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２，Ｎ−ジメチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−プロピオンアミド、
３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−プロピオンアミド、
３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メトキシ−ベンジル）−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−プロピオンアミド、
２−（４−エトキシ−フェノキシメチル）−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−ブチラミド、
３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−エチル］−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−プロピオンアミド、
３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２，Ｎ，Ｎ−トリメチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−プロピオンアミド、
３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−Ｎ−プロパ−２−イニル−プロピオンアミド、
３−（４−エトキシフェノキシ）−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−１−モルホリン−４−イル−プロパン−１−オン、
３−（４−エトキシ−フェノキシ）−Ｎ−メトキシ−２，Ｎ−ジメチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−プロピオンアミド、
Ｎ−メトキシ−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオンアミド、
Ｎ−（１−エチニル−シクロヘキシル）−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオンアミド、および
３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−プロピオン酸メチルエステル。
【００２７】
驚くべきことに、化学式Ｉの化合物を開発することにより、高レベルの活性を有し、長時間継続する効果的な防御と組み合わされた、農作物に対する植物病原性微生物を制御するための薬剤についての必要性をより高い程度にまで満たす、新型の殺微生物剤が提供された。
【００２８】
化学式Ｉの化合物およびそれぞれの出発物質はスキーム１〜６のプロセスに従って得られることができる。
【００２９】
スキーム１：
【化３】
ここで、Ａｒ1、Ａｒ2、ａ、ｂ、ｃ、Ｗ、Ｙ、およびＲ1からＲ8までは、化学式Ｉと同様に定義され、Ａは、無水物、すなわち−Ｏ−ＳＯ2−（ＣＲ1Ｒ2）a−Ｘ−Ａｒ1または−Ｏ−ＣＯ−Ｃ1−Ｃ5アルキルのような遊離基を表し、しかし好ましくはハロゲン、特に臭素、またはより好ましくは塩素に関してである。
【００３０】
化学式Ｉの化合物は、化学式ＩＩＩのαアミノ酸誘導体の、化学式ＩＩのスルホニルハライド／無水物とのスルホニル化によって調製されてもよく、ここでＡは遊離基である。この反応のための適切な溶媒は、ケトン（例えば、アセトンおよびメチルエチルケトンなど）、ハロゲン化炭化水素（例えば、クロロホルム、カーボンテトラクロライド、ジクロロメタン、ジクロロエタンなど）、芳香族炭化水素（例えば、トルエンまたはキシレンなど）、エーテル（例えば、ｔ−ブチル−メチル−エーテル、ジ−エチル−エーテル、テトラヒドロフラン、およびジオキサン）が含まれる。反応は、塩基および触媒の存在下で優先的に実行される。代表的な塩基には、三級アミン（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジメチル−アニリン、ジアザビ−シクロオクタン、およびＮ−メチルモルホリンなど）、芳香族アミン（例えば、ピリジンおよびキノリンなど）、ならびに無機塩基（例えば、アルカリ性炭酸水素またはアルカリ性炭酸）が含まれる。代表的な塩は、例えば、炭酸水素ナトリウムおよび炭酸水素カリウム、ならびに炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、または炭酸セシウムである。Ｎ，Ｎ−ジアルキル−またはシクロアルキル−アミノピリジンなどの適切な触媒、例えば、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンのようなものは、収率を改善し得る。
【００３１】
Ｒ3の置換基は、化学式Ｉの亜群化合物（ここで、Ｒ3は水素である）から出発して、アルキル化剤Ｒ3−Ａ’（ここでＡ’遊離基、好ましくはハロゲン原子、例えば、ブロモまたはクロロである）とそれらを反応させることにより最終的な活性成分に導入されてもよい。従って、適切なアルキル化剤は、適切に置換されたアルキルハライド、またはアルキル−Ｏ−スルホネート、例えば、またはアルコキシ−アルキルハライドを含む。他方、Ｒ3を化学式ＩＩＩの出発化合物に導入する場合、Ｒ3が水素である化合物ＩＩＩの亜群の化合物のアルキル化は、任意の一般的に公知であるアルキル化方法によって同様のやり方で達成されてもよい。化学式Ｉの最終生成物の範囲に入る、Ｒ3を転換することに対する代替としての、化学式ＩＩの化合物を用いるスルホニル化の前のこのようなアルキル化は、このような任意の転換が好ましく実行される段階を決定することをそのままにしながら、広範な種々のＲ3基を導入することを可能にする。
【００３２】
化学式ＩＩＩのαアミノ酸誘導体は、例えば、一般的には、任意の有機化学の教科書において、または特許文献（ＥＰ−Ａ−９５３５６５−Ａ；Ｎｉｈｏｎ Ｎｏｙａｋｕまたは米国特許第３，５２９，０１９号、Ｃｏｌｇａｔｅ−Ｐａｌｍｏｌｉｖｅ）において開示されている手順に記載されるような、スキーム２に従う、いわゆるＳｔｒｅｃｋｅｒ合成によって、化学式ＩＶの対応するケトンから出発して容易に調製され得る。
スキーム２
【化４】
【００３３】
ケトン／中間体アミノニトリルの調製は、特許出願ＧＢ ０２１４１１６．６およびＰＣＴ／ＥＰ０３／０６４８２（これらは全ての有用な目的のために参照により本明細書に組み込まれる）において記載されている。
【００３４】
化学式ＩＩのスルホニル薬剤を調製するためのさらなる方法は当業者に公知である。このような化合物を調製する一般的方法は、例えば、Ｈｏｕｂｅｎ Ｗｅｙｌ，Ｖｏｌ．Ｅ１１，ｐ１０６７ ｆｆ（１９８５）に記載されている。
【００３５】
化学式Ｉの化合物を調製するための別の合成はスキーム３に記載されている。
スキーム３
【化５】
【００３６】
化学式（Ｖ）の化合物（ここで、Ａｒ2、ａ、ｂ、ｃ、Ｗ、Ｙ、およびＲ1からＲ8までは、化学式Ｉと同様に定義され、Ｌは、例えば、ハロゲン、好ましくは塩素、臭素、もしくはヨウ素などの遊離基、または例えば、メチルスルホニルオキシ基、トルイルスルホニルオキシ基、またはトリフルオロメチルスルホニルオキシ基などのスルホニルオキシ基である）は、化学式Ａｒ1−Ｘ’の化合物（ここで、Ｘ’はＸのアニオン基種、例えば、対イオンとしてアルカリ金属カチオンもしくはアルカリ土類金属カチオンと組み合わせたＯ-、Ｓ-、ＳＯ-、ＳＯ2-などであるか、またはＸ−Ｈ、例えば、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨＲ3などとして定義されるかのいずれかである）とカップリングされる。この場合、反応は、一般的に、塩基、例えば、アルカリ−、アルカリ土類の炭酸塩もしくは炭酸水素塩、例えば、炭酸ナトリウムもしくは炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムもしくは炭酸水素カリウム、炭酸セシウム、または形成された酸を除去可能である試薬の存在下で実行される。
【００３７】
化学式（ＩＩＩ）のα−アミノ酸（ここで、Ａｒ1、Ａｒ2、ａ、ｂ、ｃ、Ｗ、Ｙ、およびＲ1からＲ8までは化学式Ｉと同様に定義される）はまた、スキーム４に記載されるような、Ｓｅｅｂａｃｈ（Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．１９９６，３５，２７０８−２７４８）によって開発された方法の適合によって調製されてもよい。Ｓｅｅｂａｃｈによって記載される方法は、ラセミ体、およびいずれかの絶対配座のエナンチオマー的に純粋なアミノ酸の両方の調製を可能にする。
スキーム４：
【化６】
【００３８】
立体化学および置換に関する範囲および制限は文献から周知である。化学式（ＶＩ）における記号Ｔは、ｔ−ブチルオキシカルボニル基またはベンジルオキシカルボニル基（しばしば（ＢＯＣ）基または（Ｚ）基ともいわれる）などの保護基を意味する。Ｌは、上記に定義されるような遊離基を意味する。化合物（ＶＩ）の連続的アルキル化は、ラセミ体、またはいずれか配座の純粋なエナンチオマーのいずれかの産生であり、これは、Ｓｅｅｂａｃｈによって合成された規則に従い、中間体化合物（ＩＸ）および（Ｘ）を通しての、ラセミ体、またはいずれかの配座の純粋なエナンチオマーとしての化合物（ＩＩＩ）である。
【００３９】
化学式（ＩＩＩ）の中間体アミノ酸誘導体を調製するための別の方法は、スキーム５に記載される。
【００４０】
化学式（ＸＩ）（ＲはＣ1−Ｃ5−アルキル、好ましくはメチル、を表す）のマロン酸誘導体の、化合物（ＶＩＩＩ）（これ自体は、例えば、Ａｃｔａ Ｃｈｅｍｉｃａ Ｓｃａｎｄｉｎａｖｉｃａ，５３（１），４１−４７（１９９９）において記載されるように調製され得る）とのアルキル化は、化合物（ＸＩＩ）を導き、Ａｒ2、Ｒ5−Ｒ8、ｂ、ｃ、およびＷは上記のように定義される。水に加えたアルコールなどの溶媒中でのアルカリ塩基またはアルカリ土類塩基による化学式（ＸＩＩ）の化合物の加水分解は、化学式（ＸＩＩＩ）のモノエステル誘導体を与える。文献（Ｆ．Ｂｊｏｅｒｋｌｉｎｇら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９８５，４１（７），１３４７）において記載されている方法と同様に、エナンチオマー的に純粋な化学式（ＸＩＩＩ）の化合物は、エステラーゼ、またはより詳細にはブタ肝臓エステラーゼなどのエステル加水分解酵素を使用する、反応速度論的分離によって得られ得る。次いで、化学式（ＸＩＩＩ）のラセミ体のまたはエナンチオマー的に純粋な中間体は、例えば、Ｋ．Ｎｉｎｏｍｉｙａ，Ｔ．Ｓｈｉｏｒｉ，Ｓ．Ｙａｍａｄａ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９７４，３０，２１５１によって記載されるような、Ｃｕｒｔｉｕｓ転位によって、化学式（ＸＩＶ）または（ＸＶ）の化合物に転換する。アミノ酸化学の分野において周知である転換によって、中間体化合物ＸＩＶ、それぞれＸＶは、化合物（ＩＩＩ）に導かれる。
スキーム５：
【化７】
【００４１】
化学式（ＩＩＩ）の中間体アミノ酸誘導体を調製するためのなお別の方法がスキーム６に記載される。
【００４２】
化学式ＸＶＩのオキシム（ここで、Ｒ6、Ｒ6は低級アルキル、特にＣ1−Ｃ5アルキル、または水素であり、かつＲ4は上記のように定義される）は、一般的な文献において記載されるような方法によって調製されたラセミ体である。エナンチオマー的に純粋な化学式ＸＶＩのオキシランは、例えば、Ｓｈａｒｐｌｅｓｓによって記載された方法（不斉Ｓｈａｒｐｌｅｓｓエポキシ化）によって調製される。化合物ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、およびＸＩＸへの転換、ならびに化学式ＸＸＩのアジリジンの開環（ここで、ＷはＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２を意味する）は、例えば、Ｃａｓｔｒｏら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ １３（２００２）１３２１−１３２５、または例えば、Ｇｏｏｄｍａｎら、Ｊ．ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９５，６０，７９０−７９１、または例えば、Ｐｒｉｔｃｈａｒｄら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，５２（４０），１３０３５−１３０５０（１９９６）によって記載された手順と同様に達成される。
スキーム６：
【化８】
【００４３】
化学式Ｉのエナンチオマー性混合物は、キラル固定相上のクロマトグラフィーによって、または適切な前駆体のジアステレオマー塩の結晶化分画および引き続く所望の生成物への転換の古典的な方法によってエナンチオマーに分離され得る。エナンチオマーおよびジアステレオマーはまた、エナンチオマー選択性またはジアステレオマー選択性の合成方法によって調製され得る。
【００４４】
化学式Ｉの化合物は、室温ではオイル状または固体であり、かつ価値のある殺微生物特性によって区別される。これらは、農業部門および植物を破壊する微生物の制御において予防的および治療的である関連する分野において使用され得る。本発明に従う化学式Ｉの化合物は、顕著な殺微生物性、特に殺真菌性活性によってのみならず、直物によって特に十分に耐容性であることによって、低濃度の割合で区別される。
【００４５】
驚くべきことに、化学式Ｉの化合物は、植物病原性微生物、特に真菌の制御において実用的目的のために、非常に有利な殺微生物性スペクトルを有する。これらは、非常に有利な治療的および予防的な特性を有し、かつ多数の農作物の防御において使用される。化学式Ｉの化合物を用いると、有用な植物またはこのような植物の部分（果実、花、葉、茎、根茎、根）の農作物に存在する植物病原性微生物を阻害または破壊することが可能であり、一方、植物の部分は後でまた、例えば、植物病原性真菌に対して防御されたまま成長する。
【００４６】
新規な化学式Ｉの化合物は、真菌のクラス、不完全菌類（Ｆｕｎｇｉ ｉｍｐｅｒｆｅｃｔｉ）（例えば、セルコスポーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ））、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）（例えば、プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ））および子のう菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）（例えば、エリシフィ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）およびベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ））、ならびにとりわけ卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）（例えば、プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）、ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）、フィチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）、およびフィトフトーラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ））の特定の属に対して有効であることが判明している。それゆえに、これらは、植物防御において、植物病原性真菌を制御するための組成物への価値ある付加物を表す。化学式Ｉの化合物はまた、種子（果実、根茎、穀粒）を保護するための肥料として、および真菌感染からの植物切断として、および土壌中に存在する植物病原性真菌に対してもまた使用され得る。
【００４７】
本発明はまた、活性成分として化学式Ｉの化合物を含む組成物、特に植物防御組成物に関し、および農業部門または関連分野におけるその使用に関する。さらに、本発明は、これらの組成物の調製物を含み、ここで、活性成分は、本明細書に記載される物質またはその物質の群の１つ以上と均質に混合される。化学式Ｉの新規な化合物または新規な組成物の適用によって区別される、植物を処理する方法もまた含まれる。
【００４８】
本発明の範囲内で防御される標的農作物には、例えば、以下の植物の種が含まれる。穀類（コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、ソルガム、および関連種）；ビート（テンサイおよび飼料用ビート）；ナシ状果、石果、および小果樹の実（リンゴ、西洋ナシ、プラム、ピーチ、アーモンド、チェリー、イチゴ、ラズベリー、およびブラックベリー）；豆植物（マメ、レンズマメ、エンドウマメ、ダイズ）；油脂植物（ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、トウゴマ、ココアビーンズ、ラッカセイ）；ウリ類（マロー、キュウリ、メロン）；繊維植物（ワタ、アマ、アサ、ジュート）；柑橘類果実（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）；野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ポテト、パプリカ）；クスノキ科（アボカド、シナモン、カンファー）、およびタバコ、ナッツ、コーヒー、サトウキビ、チャ、コショウ、ブドウ、ホップ、バナナ、および天然のゴムの木、および観賞植物などの植物もまた含まれる。
【００４９】
化学式Ｉの化合物は、通常、組成物の形態で使用され、かつ他の活性成分と同時に、または連続して、処理される領域または植物に適用され得る。これらの他の活性成分は、肥料、微量栄養素供給物、または植物生長に影響を与える他の調製物であってもよい。所望される場合、さらなるキャリア、界面活性剤、または製剤技術において慣用的に利用される他の適用促進アジュバントと一緒に、選択的な除草剤または殺虫剤、殺真菌剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤、またはいくつかのこれらの調製物の組み合わせを使用することもまた可能である。
【００５０】
化学式Ｉの化合物は、ある場合においては、予測されない相乗作用活性を生じる、他の殺真菌剤と混合され得る。このような混合物は２つの活性成分（化学式Ｉの１つおよび他の殺真菌剤のリストの１つ）に制限されないが、それとは反対に、多くは、化学式Ｉの成分の１つより多くの活性成分、および１つより多くの他の殺真菌剤を含む。この目的のために特に適している混合成分には、例えば、以下が含まれる。アゾール、例えば、アザコナゾール、ビタータノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォル、ヘキサコナゾール、イマザリル、Ｓ−イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキソポコナゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピリフェノックス、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリフルミゾール、およびトリコナゾール；ピリミジニルカルビノール、例えば、アンシミドール、フェナリモール、およびヌアリモール；２−アミノ−ピリミジン、例えば、ブピリメート、ジメスリモール、およびエスリモール；モルホリン、例えば、ドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、およびトリデモルフ；アニリノピリミジン、例えば、シプロジニル、メパニピリム、およびピリメタニル；ピロール、例えば、フェンピクロニルおよびフルジオキソニル；フェニルアミド、例えば、ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、Ｒ−メタラキシル、オフラス、およびオキサジキシル；ベンズイミダゾール、例えば、ベノミル、カルベンダジム、デバカルブ、フベリダゾール、およびチアベンダゾール；ジカルボキシイミド、例えば、クロロゾリネート、ジクロロゾリン、イプロジオン、ミクロゾリン、プロサイミドン、およびビンクロゾリン；カルボキサミド、例えば、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、およびチフルザミド；グアニジン、例えば、グアザチン、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、およびイミノクタジン；ストロビルリン、例えば、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン（ＳＳＦ−１２９）、フロキサストロビン、クレゾキシム−メチル、メトミノストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、およびトリフロキシストロビン；ジチオカルバメート、例えば、ファーバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、およびジラム；Ｎ−ハロメチルチオテトラヒドロフタルイミド、例えば、キャプタフォル、キャプタン、ジクロフルアニド、フルオロミド、フォルペット、およびトリフルアニド；銅化合物、例えば、ボルドー（Ｂｏｒｄｅａｕｘ）液、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、亜酸化銅、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）およびオキシム−銅；ニトロフェノール誘導体、例えば、ジノキャップおよびニトロサル−イソプロピル；有機−Ｐ−誘導体、例えば、エジフェンフォス、イプロベンフォス、イソプロチオラン、ホスジフェン、ピラゾフォス、およびトルクロフォス−メチル；その他種々のもの、例えば、アシベンゾラー−Ｓ−メチル、アニラジン、ベンチアバリカルブ、ブラスチシジン−Ｓ、ボスカリド、チノメチオネート、クロロネブ、クロロサロニル、ＩＫＦ−９１６（提案名シアゾファミド）、シフルフェナミド、シモキサニル、ジクロロン、ジクロマジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジメトモルフ、エタボキサム、フェノキサニル、ＳＹＰ−ＬＩ９０（提案名：フルモルフ）、ジチアノン、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェンチン、フェリムゾン、フルアジナム、フルスルファミド、フェンヘキサミド、フォセチル−アルミニウム、ヒメキサゾール、イプロバリカルブ、カスガマイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、ペンシクロン、フタリド、ピコベンザミド、ポリオキシン、プロベンザゾール、プロパモカルブ、ピロキロン、プロキナジド、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、硫黄、トリアゾキシド、トリアジニル、トリシクラゾール、トリフォリン、バリダマイシン、またはゾキサミド。
【００５１】
上記に言及された混合物において、活性成分の混合比率は、それが宿主植物に対する植物病原性微生物の任意の制御に達するように選択される。この比率は、化学式Ｉの化合物：第２の殺真菌剤で、一般的には１００：１から１：１００までの間、より好ましくは、１０：１から１：１０までの間である。この混合物は、列挙された組み合わせの活性成分の１つのみを含んでもよいのではなく、特定化された基から選択される１つより多くのさらなる活性成分を含んでもよく、従って、例えば、３通りまたは４通りでさえの混合物を形成する。
【００５２】
適切なキャリアおよび界面活性剤は固体または液体であってもよく、製剤技術において通常利用される物質に対応し、例えば、天然または再生されたミネラル材料、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、結合剤、または肥料などである。このようなキャリアおよび添加物は、例えば、ＷＯ ９５／３０６５１において記載されている。
【００５３】
化学式Ｉの化合物、またはこれらの化合物の少なくとも１つを含む農芸化学組成物を適用する好ましい方法は、葉への適用（茎葉散布）であり、適用の頻度および速度は、問題の病原体による侵入のリスクに依存する。化学式Ｉの化合物はまた、活性成分の液体製剤を穀粒に浸透させること、または固体製剤でそれらをコーティングすることのいずれかによって、種子穀粒（被覆）に適用されてもよい。
【００５４】
化学式Ｉの化合物は、未修飾の形態で、または好ましくは、製剤技術において慣用的に利用されるアジュバントと一緒に使用され、その目的のために、公知の様式で、例えば、乳化可能な濃縮物、被覆可能なペースト、直接的にスプレー可能もしくは希釈可能な溶液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、ダスト、顆粒に、および例えば、ポリマー材料中でのカプセル化によって、有利に製剤化される。組成物の性質と同様に、適用の方法、例えば、スプレー、微粒化、ダスト化、分散、コーティング、または流し込みは、意図される目的および広く行き渡っている状況に従って選択される。
【００５５】
適用の有利な割合は、通常、ヘクタール（ｈａ）あたり１ｇ〜２ｋｇの活性成分（ａ．ｉ．）、好ましくは１０ｇ〜１ｋｇ ａ．ｉ．／ｈａ、特に２５ｇ〜７５０ｇ ａ．ｉ．／ｈａである。種子肥料として使用される場合、種子ｋｇあたり０．００１ｇ〜５．０ｇの活性成分の割合が有利に使用される。
【００５６】
化学式Ｉの化合物（活性成分）を含む製剤、すなわち、組成物、調製物、または混合物、および適切な場合、固体または液体のアジュバントは、公知の様式で、例えば、活性成分を、増量剤、例えば、溶媒、固体キャリア、および適切な場合、界面活性化合物（界面活性剤）とともに、均一に混合および／または粉砕することによって調製される。
【００５７】
製剤技術において慣用的に使用されるさらなる界面活性剤は、当業者に公知であり、または関連する技術文献において見い出され得る。
【００５８】
農芸化学組成物は、通常、化学式Ｉの化合物の重量で０．０１〜９９％、好ましくは重量で０．１〜９５％、固体または液体のアジュバントの重量で９９．９９〜１％、好ましくは９９．９〜５％、および界面活性剤の重量で０〜２５％、好ましくは０．１〜２５％を含む。
【００５９】
市販の製品は好ましくは濃縮物として製剤化され、エンドユーザは、通常、希釈製剤を利用する。
【００６０】
本発明の組成物はまた、さらなる成分、例えば、安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤、および粘着剤、ならびに特別な効果を得るための肥料または他の活性成分を含んでもよい。
【００６１】
以下の実施例は、いかなる場合においてもその範囲を限定することなく、上記の本発明を例証する。温度は摂氏温度で与えられる。化合物は、以下に与えられる表の化合物番号で番号付けされる。
【００６２】
調製実施例：
実施例Ｐ１：２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェノキシ）−プロピオン酸（表１００）
【化９】
１５．９ｇの２［（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−メチル］−２−ベンジルスルホニルアミノ−ブチロニトリルを、１００ｍｌ濃塩酸溶液に攪拌しながら加える。懸濁物を＋８０℃で４時間加熱し、室温まで冷却し、形成した固体を濾過しかつ水で徹底的に洗浄し、そしてｉ−プロパノールから再結晶化する。収率９．８３ｇ、白色結晶。融点１４８〜１５１℃。
【００６３】
実施例Ｐ２：２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオンアミド（表：１０１）
【化１０】
１０ｍｌの水中の１．９８ｇの２−［（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−メチル］−２−ベンジルスルホニルアミノ−ブチロニトリル、１．３ｇの水酸化カリウム、４滴のヒドロペルオキシド（３０％）を、１８時間室温で攪拌する。６０ｍｌの水の添加後、２Ｎ塩酸溶液の添加により溶液をｐＨ２に酸性化し、そして酢酸エチルで抽出する。溶媒のエバポレーション後、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル）に供して、０．１６０ｇの生成物を白色結晶として得る。融点１９５〜１９８℃。
【００６４】
実施例Ｐ３：３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−プロピオン酸メチルエステル（表：０８２）
【化１１】
ａ）１−エトキシ−４−メチルスルファニルメトキシ−ベンゼン
４５．０ｇの４−エトキシフェノールを、５００ｍｌのテトラヒドロフラン中の４０．２ｇのｔ−ブチレートカリウムの溶液に加え、１０分間攪拌した。溶媒を、ロータバップ（ｒｏｔａｖａｐ）上で徹底的にエバポレートし、残渣を２００ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解する。４０．９ｇのクロロメチル−メチルスルフィドを、反応混液を＋４１℃にしながら１時間にわたって滴下して加える。攪拌を、室温で３．５時間継続する。この反応混液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、ブラインおよび水で洗浄し、硫酸ナトリウムで洗浄し、そして溶媒をエバポレートする。フラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル ９８：２）は、３６．３ｇの黄色オイルを生じた。
【００６５】
ｂ）１−クロロメトキシ−４−エトキシ−ベンゼン
３８ｇの１−エトキシ−４−メチルスルファニルメトキシ−ベンゼンを、３００ｍｌのジクロロメタンに溶解し、２６．２ｇの塩化スルフリルをゆっくりと加える（わずかに発熱性である）。室温での２時間の攪拌後、溶媒を徹底的にエバポレートし、３６．２ｇの黄茶色オイルを生じ、これは、さらなる精製なしで以下の反応において使用する。
【００６６】
ｃ）２−（４−エトキシ−フェノキシ−メチル）−２−メチル−マロン酸ジメチルエステル
１１．５ｇの水素化ナトリウム（オイル中５５％）を、窒素雰囲気下で１５０ｍｌのテトラヒドロフラン中に懸濁する。２９．６ｇのメチル−マロン酸ジメチルエステルを、冷却によって温度を＋２５℃に維持しながら、２０分間の間加える。ガスの発生が止まるまで、攪拌を継続する。次いで、３７．８ｇの１−クロルメトキシ−４−エトキシ−ベンゼンを、温度を＋３０℃周辺に維持しながら、２０分間の時間にわたって加える。１．５時間後、この混合物を＋５℃に冷却し、２５ｍｌの塩化アンモニウムを注意深く加え、次いで、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。有機相をブラインで洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶媒をエバポレートする。フラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル ９５：５）は、わずかに黄色の粉末４１．６ｇを生じた。
【００６７】
ｄ）２−（４−エトキシ−フェノキシ−メチル）−２−メチル−マロン酸モノメチルエステル
３６．４ｇの２−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−マロン酸ジメチルエステルを４５０ｍｌのメタノール中に溶解する。３０ｍｌの水中に溶解した８．９ｇの水酸化カリウムペレットの溶液を２０分間の時間にわたって加え、攪拌を２０時間室温で継続する。メタノールを減圧下でエバポレートし、残渣を水に溶解し、そして中性の残渣をｔ−ブチル−メチルエーテルで抽出する。水相をｐＨ３に酸性化し、酢酸エチルで抽出し、有機抽出物をブラインで洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒のエバポレーションは、さらなる反応のために十分に純粋である、わずかに黄色の粉末３３．４ｇを生じた。
【００６８】
ｅ）Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−プロピオン酸メチルエステル
３２．８ｇの２−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−マロン酸モノメチルエステルを、わずかに温めることによって乾燥トルエン中に溶解し、続いて、１２．９ｇのトリエチルアミンおよび４１．６ｇのジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）の添加を行う。この混合物をゆっくりと加熱して還流する。激しいガスの発生が、約＋７５℃の温度で開始する。２．５時間の還流後、８０ｍｌの乾燥ｔ−ブタノールをゆっくりと加え、還流を１２時間継続する。反応混合物の溶媒をエバポレートし、残渣を酢酸エチルで抽出する。有機相をクエン酸溶液（５％）、飽和炭酸カリウム、およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そしてエバポレートして、フラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル ９：１）の後に、わずかに黄色のオイル１４．８ｇを生じる。
【００６９】
ｆ）２−アミノ−３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−プロピオン酸メチルエステル
０．５７ｇのＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−プロピオン酸メチルエステルを、ジクロロメタン中の１Ｎ トリフルオロ酢酸２０ｍｌ中に溶解した。室温にて３．５時間後、溶媒をエバポレートして０．４１ｇ生成物を生じる。
【００７０】
ｇ）０．３４０ｇの２−アミノ−３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−プロピオン酸メチルエステルを１０ｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解し、続いて、０．３１０ｇの１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタンＤＡＢＣＯおよび０．３１０ｇのフェニル−メタンスルホ−クロライドの添加を行う。室温での２０時間の攪拌後、さらなる作業手順なしで、混合物をフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル ３：１）に供し、０．３０１ｇの３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−プロピオン酸メチルエステルを、樹脂状オイルとして得た。
【００７１】
実施例Ｐ４：３−（４−エトキシ−フェノキシ）−Ｎ−メトキシ−２，Ｎ−ジメチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−プロピオンアミド（表：０８３）
【化１２】
ａ）１４．８ｇのＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−プロピオン酸メチルエステルを、２００ｍｌのメタノール中に溶解し、１０ｍｌの水に溶解した５．５ｇの水酸化カリウムのペレットの溶液をそれに加える。２０時間加熱して還流した後、溶媒をエバポレートし、残渣を水で処理し、中性の有機物をｔ−ブチル−メチルエーテルの抽出で除去する。水相を２Ｎ塩酸溶液の添加によって酸性にし、酢酸エチルで抽出する。この酢酸エチル溶液をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そしてエバポレートして、１３．５ｇのＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−プロピオン酸を、わずかに茶色の樹脂状生成物として生じ、これは、精製なしでさらなる反応のために使用する。
【００７２】
ｂ）１．０ｇのＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−プロピオン酸、０．３１６ｇのメトキシ−メチルアミン塩酸塩、および０．９６０ｇのトリ−エチルアミンを、２０ｍｌのジクロロメタン中で混合する。０．８２５ｇのビス−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸クロライド（ＢＯＰＰ−Ｃｌ）の添加後、混合物を室温で１８時間攪拌する。次いで、溶媒をエバポレートし、残渣を、さらなる作業手順なしで、フラッシュクロマトグラフィーに供し、０．１９０ｇのＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−３（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシ−プロピオンアミドを得る。
【００７３】
ｃ）ジクロロメタン中の１Ｎトリフルオロ酢酸６ｍｌ中に溶解した０．１８０ｇのＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシ−プロピオンアミドを、室温で２０時間攪拌した。溶媒をエバポレートし、水を加え、そして２Ｎ水酸化ナトリウムの添加によりｐＨ８まで塩基性にする。酢酸エチルを用いる抽出、ブラインを用いる有機相の洗浄、および硫酸ナトリウムでのその乾燥の後、０．１００ｇの３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシ−プロピオンアミドを回収し、さらなる精製なしで次の工程において使用する。
【００７４】
ｄ）０．１００ｇの３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシ−プロピオンアミドおよび０．０８１ｇのＤＡＢＣＯを８ｍｌのテトラヒドロフランに溶解する。０．０８１のフェニルメタンスルホクロライドの添加後、混合物を２０時間室温で攪拌する。次いで、この混合物を、さらなる作業手順なしでフラッシュクロマトグラフィーに供し、４５ｍｇの白色結晶を生じる。融点１７９〜１８１℃。
【００７５】
実施例Ｐ５：３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−１−モルホリン−４−イル−プロパン−１−オン（表：０９２）
【化１３】
０．３７０ｇの２−アミノ−３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２メチル−１−モルホリン−４−イル−プロパン−１−オンおよび０．２７６ｇのＤＡＢＣＯを８ｍｌのテトラヒドロフランに溶解する。０．２７４フェニル−メタンスルホニルクロライドの添加後、混合物を２０時間室温で攪拌する。次いで、この混合物を、さらなる作業手順なしでフラッシュクロマトグラフィーに供し、２６０ｍｇの白色結晶を生じる。融点１０９〜１１１℃。
【００７６】
実施例Ｐ６：３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−Ｎ−プロパ−２−イニル−プロピオンアミド（表：０８７）
【化１４】
０．８８０ｇの２−アミノ−３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２メチル−Ｎ−プロプ−２−イニル−プロピオンアミドおよび０．２３３ｇのＤＡＢＣＯを８ｍｌのテトラヒドロフランに溶解する。０．２３２フェニル−メタンスルホニルクロライドの添加後、混合物を２０時間攪拌する。次いで、この混合物を、さらなる作業手順なしでフラッシュクロマトグラフィーに供し、３２０ｍｇの白色結晶を生じる。融点１５５〜１５６℃。
【００７７】
実施例Ｐ７：（＋）−３−（４−クロロ−フェノキシ）−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−プロピオンアミド
【化１５】
ａ）（＋）−２−（４−クロル−フェノキシ−メチル）−２−メチル−マロン酸モノメチルエステル
【化１６】
３００ｍｌのリン酸緩衝液を３０℃に加熱し、１２４ｍｇのブタ肝臓エステラーゼを加え、１５分間放置し、１０ｍｌのイソプロパノール中の３ｇの２−（４−クロル−フェノキシ−メチル）−２−メチル−マロン酸ジメチルエステルを加え、混合物を＋３０℃で１７時間攪拌する。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、中性の有機物を除去し、残りの溶液を２Ｎ塩酸でｐＨ２まで酸性化し、そして再度酢酸エチルで抽出する。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒をエバポレートし、そして残渣をクロマトグラフィーにかける（ＲＰ−１８カラム、溶離液：アセトニトリル／水 １：１）。収量１．７３ｇ、融点９３℃、［α］＝＋６．９°（ｃ＝０．０１０９ｇ ｍｌ-1アセトニトリル）。
【００７８】
ｂ）（−）−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−３−（４−クロロ−フェノキシ）−２−メチル−プロピオン酸メチルエステルは、上記と同様に調製する。［α］＝−９３．７°（ｃ＝０．００９９ｇ ｍｌ-1アセトニトリル）。
【００７９】
ｃ）（−）−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−３−（４−クロロ−フェノキシ）−２−メチル−プロピオン酸アミド
［α］＝−３．７°（ｃ＝０．０１１１ｇ ｍｌ-1アセトニトリル）。
【００８０】
ｄ）（＋）−３−（４−クロロ−フェノキシ）−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−プロピオンアミド
［α］＝＋９．４°（ｃ＝０．０１０１ｇ ｍｌ-1ジメチルスルホキシド）。
【００８１】
類似の様式で、以下の表１の化合物が得られる。
【００８２】
【化１７】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【００８３】
製剤は、例えば、ＷＯ ９５／３０６５１に記載されるものと同様に調製され得る。
【００８４】
生物学的実施例
フィトフィトーラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）（ポテト／トマトの疫病）：トマトの葉ディスクをマルチウェルプレート（２４ウェル形式）中の水寒天上に配置し、試験溶液をスプレーする。乾燥後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁物を接種する。適切なインキュベーション後、化合物の活性を、予防的殺真菌活性として、４ｄｐｉ（接種後日数）で評価する。
【００８５】
２００〜２２ｐｐｍの試験用量の範囲内で、化合物番号０７８、０７９、０８０、０８１、０８２、０８３、０８４、０８８、０９９、１００、１０２、１０５、１０７、１０８、および１１５は真菌増殖を少なくとも８０％阻害した。
【００８６】
プラスモパラ・ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）（ブドウのべと病）：ブドウの葉ディスクをマルチウェルプレート（２４ウェル形式）中の寒天上に配置し、試験溶液をスプレーする。乾燥後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁物を接種する。適切なインキュベーション後、化合物の活性を、予防的殺真菌活性として、７ｄｐｉ（接種後日数）で評価する。
【００８７】
２００〜２２ｐｐｍの試験用量の範囲内で、化合物番号０７８、０７９、０８０、０８１、０８２、０８３、０８４、０８８、０９９、１００、１０２、１０５、１０７、１０８、および１１５は真菌増殖を少なくとも８０％阻害した。
【００８８】
エリシィフィ・グラミニスｆ．ホルデイ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）（オオムギウドンコ病）：オオムギの葉切片をマルチウェルプレート（２４ウェル形式）中の寒天上に配置し、試験溶液をスプレーする。乾燥後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁物を接種する。適切なインキュベーション後、化合物の活性を、予防的殺真菌活性として、４ｄｐｉ（接種後日数）で評価する。
【００８９】
２００〜２２ｐｐｍの試験用量の範囲内で、化合物番号０７９、０９２、および１０８は真菌増殖を少なくとも８０％阻害した。
【００９０】
エリシフィ・グラミニスｆ．ｓｐ．トリチシ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギウドンコ病）：オオムギの葉切片をマルチウェルプレート（２４ウェル形式）中の寒天上に配置し、試験溶液をスプレーする。乾燥後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁物を接種する。適切なインキュベーション後、化合物の活性を、予防的殺真菌活性として、４ｄｐｉ（接種後日数）で評価する。
【００９１】
２００〜２２ｐｐｍの試験用量の範囲内で、化合物番号１０７および１０８は真菌増殖を少なくとも８０％阻害した。
【００９２】
ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）（網斑病）：オオムギの葉切片をマルチウェルプレート（２４ウェル形式）中の寒天上に配置し、試験溶液をスプレーする。乾燥後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁物を接種する。適切なインキュベーション後、化合物の活性を、予防的殺真菌活性として、４ｄｐｉ（接種後日数）で評価する。
【００９３】
２００〜２２ｐｐｍの試験用量の範囲内で、化合物番号０７９は真菌増殖を少なくとも８０％阻害した。
【００９４】
プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）（茶色さび病）：コムギの葉切片をマルチウェルプレート（２４ウェル形式）中の寒天上に配置し、試験溶液をスプレーする。乾燥後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁物を接種する。適切なインキュベーション後、化合物の活性を、予防的殺真菌活性として、９ｄｐｉ（接種後日数）で評価する。
【００９５】
２００〜２２ｐｐｍの試験用量の範囲内で、化合物番号１０８は真菌増殖を少なくとも８０％阻害した。
【００９６】
セプトリア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）（苞穎病斑）：コムギの葉切片をマルチウェルプレート（２４ウェル形式）中の寒天上に配置し、試験溶液をスプレーする。乾燥後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁物を接種する。適切なインキュベーション後、化合物の活性を、予防的殺真菌活性として、４ｄｐｉ（接種後日数）で評価する。
【００９７】
２００〜２２ｐｐｍの試験用量の範囲内で、化合物番号８２は真菌増殖を少なくとも８０％阻害した。
【００９８】
ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）（イネイモチ病）：イネの葉切片をマルチウェルプレート（２４ウェル形式）中の寒天上に配置し、試験溶液をスプレーする。乾燥後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁物を接種する。適切なインキュベーション後、化合物の活性を、予防的殺真菌活性として、４ｄｐｉ（接種後日数）で評価する。
【００９９】
２００〜２２ｐｐｍの試験用量の範囲内で、化合物番号１１５は真菌増殖を少なくとも８０％阻害した。
【０１００】
ブドウでのプラスモパラ・ビチコーラに対する作用
ａ）残存保護作用
ブドウ芽生えに、４〜５葉段階で、試験化合物の水和粉末製剤から調製したスプレー混合物（０．０２％活性成分）をスプレーする。２４時間後、処理した植物を、真菌の胞子嚢懸濁物で感染させる。真菌感染を、接種後６日間、９５〜１００％相対湿度および＋２０℃で評価する。
【０１０１】
ｂ）残存治療作用
ブドウ芽生えを、４〜５葉段階で、真菌の胞子嚢懸濁物で感染させる。加湿チャンバー中、９５〜１００％相対湿度および＋２０℃での２４時間のインキュベーション後、感染植物を乾燥させ、試験化合物の水和粉末製剤から調製したスプレー混合物（０．０２％活性成分）をスプレーする。スプレーコーティングが乾燥した後、処理した植物を再度加湿チャンバー中に配置する。真菌の侵入を感染の６日後に評価する。
【０１０２】
表１の化合物は、ブドウでのプラスモパラ・ビチコーラに対して良好な殺真菌作用を示す。化合物番号０８０、０８３、０８７、０８８、０９１、０９９、１００、１０２は、２００ｐｐｍにおいて、Ｄ−１ａ）とＤ−１ｂ）の両方の試験において、８０〜１００％真菌侵入を阻害する。同時に、未処理の植物は、６０〜１００％の病原体の攻撃を示した。
【０１０３】
Ｄ−２：トマト植物でのフィトフィトラに対する作用
ａ）残存保護作用
３週間の期間の栽培後、トマト植物に、試験化合物の水和粉末製剤から調製したスプレー混合物（０．０２％活性成分）をスプレーする。４８時間後、処理した植物を、真菌の胞子嚢懸濁物で感染させる。真菌侵入を、９０〜１００％相対湿度および＋２０℃での感染植物の５日間のインキュベーション後、評価する。
【０１０４】
ｂ）浸透移行性作用
３週間の期間の栽培後、トマト植物に、試験化合物の水和粉末製剤から調製したスプレー混合物（土壌の体積に基づき０．０２％活性成分）を用いて水を与える。スプレー混合物が、地面の上にある植物の部分と接触しないように注意を払う。９６時間後、処理した植物を、真菌の胞子嚢懸濁物で感染させる。真菌侵入を、９０〜１００％相対湿度および＋２０℃での感染植物の４日間のインキュベーション後、評価する。
【０１０５】
表１の化合物は、ブドウでのプラスモパラ・ビチコーラに対して良好な殺真菌作用を示す。化合物番号０７８、０８０、０８２、０８３、０８７、０８８、０９９、１００、１０２、１０８、および１１５は、２００ｐｐｍにおいて、Ｄ−１ａ）とＤ−１ｂ）の両方の試験において、８０〜１００％真菌侵入を阻害する。同時に、未処理の植物は、６０〜１００％の病原体の攻撃を示した。
【０１０６】
Ｄ−３：ポテト植物でのフィトフィトラに対する作用
ａ）残存保護作用
２〜３週齢のポテト植物（Ｂｉｎｔｊｅ ｖａｒｉｅｔｙ）に、試験化合物の水和粉末製剤から調製したスプレー混合物（０．０２％活性成分）をスプレーする。４８時間後、処理した植物を、真菌の胞子嚢懸濁物で感染させる。真菌侵入を、９０〜１００％相対湿度および＋２０℃での感染植物の４日間のインキュベーション後、評価する。
【０１０７】
ｂ）浸透移行性作用
２〜３週齢のポテト植物（Ｂｉｎｔｊｅ ｖａｒｉｅｔｙ）に、試験化合物の水和粉末製剤から調製したスプレー混合物（土壌の体積に基づき０．０２％活性成分）を用いて水を与える。スプレー混合物が、地面の上にある植物の部分と接触しないように注意を払う。４８時間後、処理した植物を、真菌の胞子嚢懸濁物で感染させる。真菌侵入を、９０〜１００％相対湿度および＋２０℃での感染植物の４日間のインキュベーション後、評価する。真菌侵入は、表１の化合物を用いて効果的に制御される。
【０１０８】
化合物番号０８７、０８８、１００は、２００ｐｐｍにおいて、Ｄ−３ａ）とＤ−３ｂ）の両方の試験において、６０〜１００％真菌侵入を阻害する。同時に、未処理の植物は、６０〜１００％の病原体の攻撃を示した。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化学式Ｉの新規なＮ−スルホニル−α−アミノ酸誘導体に関する。これはさらに、活性成分として新規な活性化合物およびこれらの新規な化合物の少なくとも一つを含む農芸化学的組成物の調製物をさらに含む。本発明はさらに、この組成物の調製、ならびに植物病原性微生物、特に真菌による植物への侵入を制御または防御するための化合物または農芸化学的組成物の使用に関する。
【発明の開示】
【０００２】
本発明によるＮ−スルホニル−α−アミノ酸誘導体は、一般式Ｉ
【化１】
に対応し、その光学異性体およびこのような異性体の混合物を含み、ここで、
Ａｒ1およびＡｒ2は互いに独立して、任意に置換されたアリール基またはヘテロアリール基を表し、
Ｒ1およびＲ2は互いに独立して、水素、任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキル、任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルケニル、Ｃ2−Ｃ5アルキニル、または任意に置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキルを表し；
Ｒ3は、水素、Ｃ3−Ｃ5アルケニル、Ｃ3−Ｃ5アルキニル、または任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルを意味し；
Ｒ4は、任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキル、任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルケニル、Ｃ2−Ｃ5アルキニル、または任意に置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ5およびＲ6は互いに独立して、水素または任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキル、任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルケニル、Ｃ2−Ｃ5アルキニル、または任意に置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ7およびＲ8は互いに独立して、水素または任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキル、任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルケニル、Ｃ2−Ｃ5アルキニル、または任意に置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｗは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−から選択される架橋を意味し、または−ＮＨ−もしくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）−架橋であり；
Ｘは、直接的結合もしくは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−から選択される架橋を意味し、または−ＮＨ−もしくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）−架橋であり；
Ｙは、−ＯＲ9またはＮＲ10Ｒ11を意味し；
ａおよびｂは互いに独立して、１、２、または３の数字を表し；および
ｃは０、１、または２の数字を表し；
Ｒ9は、水素、任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルケニル、Ｃ3−Ｃ5アルキニル、任意に置換されたフェニルを意味し；
Ｒ10およびＲ11は互いに独立して、水素；ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ3−Ｃ5アルケニルを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ3−Ｃ5アルキニルを表し、このアリールは、次には任意にハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；または−ＮＨ−ＣＨ（Ｒ12）ＣＯ−Ｚ基を表し；あるいは
Ｒ10およびＲ11は一緒に５員環非芳香族性炭素環を形成し；または−Ｏ−、−Ｓ−、もしくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）−によって割り込まれる６員環非芳香族性炭素環を一緒に形成し；
Ｒ12はハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルを意味し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシ、または−ＣＮによって任意に置換され；
Ｚは−ＯＲ9またはＮＲ13Ｒ14であり；
Ｒ13およびＲ14は互いに独立して水素；ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ3−Ｃ5アルケニルを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ3−Ｃ5アルキニルを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはＲ13およびＲ14は一緒に５員環非芳香族性炭素環を形成し；または−Ｏ−、−Ｓ−、もしくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）−によって割り込まれる６員環非芳香族性炭素環を一緒に形成する。
【０００３】
より詳細には、本発明は、化学式ＩのＮ−スルホニル−α−アミノ酸誘導体に関し、ここで
Ａｒ1はＲ15から独立して選択されるｎ個の基で任意に置換されたアリール基を表し；Ｒ15はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ−Ｒ18によって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキル、または−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールを表し；あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ−Ｒ18、または−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールによって任意に置換された−Ｘ−連結アリールを表し；あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ−Ｒ18、または−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールによって任意に置換された−Ｘ−連結５員環または６員環ヘテロアリール基を表し；
Ｒ16およびＲ17は互いに独立して、水素；ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ3−Ｃ5アルケニルを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；または
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ3−Ｃ5アルキニルを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；または一緒に５員環非芳香族性炭素環を形成し；または−Ｏ−、もしくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）−によって割り込まれる６員環非芳香族性炭素環を一緒に形成し；
Ｒ18は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ；アリールによって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはＣ1−Ｃ5アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノカルボニル、もしくはジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノカルボニルによって任意に置換され；または５員環もしくは６員環のヘテロ芳香族環によって任意に置換され、これは次には、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノカルボニル、もしくはジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノカルボニルによって任意に置換され；またはハロゲン、ヒドロキシ、＝Ｏ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくはＣ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノによって任意に置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキルを表し；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ；Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノによって任意に置換されたＣ1−Ｃ4アルコキシを表し；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノカルボニル、またはジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノカルボニルによって任意に置換されたフェニルを表し；または環のメンバーとして窒素、酸素、もしくは硫黄を含み、かつハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノカルボニル、もしくはジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノカルボニルによって任意に置換された５員環もしくは６員環のヘテロアリールを表し；あるいは
Ｒ15は、ハロゲン、ヒドロキシ、＝Ｏ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ＮＲ16Ｒ17によって任意に置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキルを表し；あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルコキシによって任意に置換され、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ−Ｒ18、または−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールによって任意に置換された−Ｘ−アリールによって任意に置換され；ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ−Ｒ18、または−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールによって任意に置換された、−Ｘ−連結された５員環または６員環のヘテロアリール基によって任意に置換されたＣ1−Ｃ4アルコキシを表し；あるいは
ハロゲンまたはアリールによって任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルケニルを表し；あるいは
ハロゲン、トリ−Ｃ1−Ｃ4アルキル−シリル、またはアリールによって任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルキニルを表し；あるいは
ハロゲンまたはアリールによって任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルケニルオキシを表し；あるいは
ハロゲン、トリ−Ｃ1−Ｃ4アルキル−シリル、またはアリールによって任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルキニルオキシを表し；あるいは
Ｃ1−Ｃ3アルキル、ハロゲン、またはＣ1−Ｃ4アルコキシによって任意に置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルコキシを表し；あるいは
ハロゲンを表し；あるいは
−ＮＲ16Ｒ17を表し、あるいは
−ＮＲ2−ＣＯ−Ｒ16を表し；あるいは
−ＮＲ2−ＣＯ−ＯＲ16を表し；あるいは
−ＮＲ2−ＣＯ−ＮＲ16Ｒ17を表し；あるいは
−ＮＲ2−ＣＯ−ＳＲ16を表し；あるいは
−ＮＲ2−ＣＳ−ＯＲ16を表し；あるいは
−ＮＲ2−ＣＳ−ＮＲ16Ｒ17を表し；あるいは
−ＮＲ2−ＣＳ−ＳＲ16を表し；あるいは
−ＮＲ2−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ16）−Ｓ−ＯＲ16を表し；あるいは
−ＮＲ2−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ16）−ＮＲ16Ｒ17を表し；あるいは
−ＮＲ2−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ16）−ＳＲ16を表し；あるいは
ハロゲンによって任意に置換された、Ｃ1−Ｃ5アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルフィニル、またはＣ1−Ｃ5アルキルスルホニルを表し；あるいは
−ＮＲ2−ＳＯ2−ＮＲ16Ｒ17を表し；あるいは
ニトロ、シアノ、または−ＣＳ−ＮＨ2を表し；
あるいは、Ａｒ1は、窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を環のメンバーとして含む５員環のヘテロアリール基を表し、ここで各環系は、１つより多くの酸素または硫黄原子を含まなくてもよく、かつＲ19から独立して選択されるｎ個の基で任意に置換され、Ｒ19は水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＮＲ16Ｒ17、−ＮＯ2、−ＣＮ、−ＣＯ−Ｒ18、または−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールであり；あるいは、Ａｒ1は、１〜４個の窒素原子を環のメンバーとして含む６員環ヘテロアリール基を表し、Ｒ19から独立して選択されるｎ個の基で任意に置換され；
Ａｒ2は、Ｒ20から独立して選択されるｎ個の基で任意に置換されたアリール基を表し、ここでＲ20はＲ15と同様に定義され、かつ１つのＲ21基からであり、
Ｒ21は水素を表し；あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ−Ｒ18、または−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールによって任意に置換された−Ｘ−アリールを表し；あるいは環のメンバーとして窒素、酸素、または硫黄を含む−Ｘ−連結５員環芳香族性または非芳香族性複素環を表し、かつハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ−Ｒ18、または−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールによって任意に置換され；あるいは環のメンバーとして窒素、酸素、または硫黄を含む−Ｘ−連結６員環芳香族性または非芳香族性複素環を表し、かつハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ−Ｒ18、または−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールによって任意に置換され；あるいは
−ＣＯ−Ｒ18、または−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールを意味し；あるいは
−Ｏ−ＣＯ−Ｒ18を意味し；あるいは
−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ16）−Ｒ18を意味し；
あるいはＲ21および１つのＲ20は、環のメンバーとしてカルボニル官能基または窒素、酸素、もしくは硫黄を含んでもよく、かつＣ1−Ｃ3アルキルによって任意に置換された、環紋環を形成する３員環または４員環の非芳香族性架橋を一緒に形成し；
あるいはＡｒ2は、環のメンバーとして窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む５員環ヘテロアリール基を表し、ここで各環系は、１つより多くの酸素または硫黄原子を含まなくてもよく、かつＲ19から独立して選択されるｎ個の基で任意に置換され；あるいは環のメンバーとして１〜４個の窒素原子を含む６員環ヘテロアリール基を表し、かつＲ19から独立して選択されるｎ個の基で任意に置換され；あるいは環のメンバーとして窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む縮合二環式ヘテロアリール基を表し、かつＡｒ2のために規定された５員環または６員環ヘテロアリール基から構成され、環紋環であるフェニル環または環紋環である第２の６員環のヘテロアリールを有し、各環および二環式ヘテロアリールは、Ｒ19から独立して選択されるｎ個の基で任意に置換され、
独立して選択される数ｎは、０から、それぞれの環メンバーの数マイナス環のメンバーの数とさらなる置換基の数までの間であり、好ましくはｎは１であり、ｎが０である場合、それぞれの環の空の結合価が最終的には水素で置換される。
【０００４】
Ｒ1およびＲ2は互いに独立して、水素、またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、もしくは−ＮＲ16Ｒ17によって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルを表し；あるいは、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ3アルコキシによって任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルケニルを表し；あるいは、Ｃ2−Ｃ5アルキニルを表し；あるいは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、；Ｃ1−Ｃ3アルキルまたは−ＮＲ16Ｒ17によって任意に置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキルを表し；
Ｒ3は、水素、Ｃ3−Ｃ5アルケニル、Ｃ3−Ｃ5アルキニル、またはＣ1−Ｃ3アルコキシ；Ｃ3−Ｃ5アルケニルオキシ、もしくはＣ3−Ｃ5アルキニルオキシによって任意に置換されたＣ1−Ｃ3アルキルを意味し；
Ｒ4は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、もしくは−ＮＲ16Ｒ17によって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキル；またはハロゲンもしくはＣ1−Ｃ3アルコキシによって任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルケニル；またはＣ2−Ｃ5アルキニル；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、もしくはＣ1−Ｃ3アルキルによって任意に置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり；あるいは
Ｒ5およびＲ6は互いに独立して、水素、またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、もしくは−ＮＲ16Ｒ17によって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキル；あるいは、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ3アルコキシによって任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルケニル；あるいは、Ｃ2−Ｃ5アルキニル；あるいは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ；Ｃ1−Ｃ3アルキル、または−ＮＲ16Ｒ17によって任意に置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ7およびＲ8は互いに独立して、水素、またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、もしくは−ＮＲ16Ｒ17によって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキル；あるいは、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ3アルコキシによって任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルケニル；あるいは、Ｃ2−Ｃ5アルキニル；あるいは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ；Ｃ1−Ｃ3アルキル、または−ＮＲ16Ｒ17によって任意に置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキルである。
【０００５】
上記の定義において、「ハロ」または「ハロゲン」には、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素が含まれる。アルキル基、アルケニル基、およびアルキニル基は、直鎖状であってもよいし、または分枝状であってもよい。これはまた、他のアルキル−、アルケニル−、またはアルキニル−含有基、例えば、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、およびジアルキルアミノなどのアルキル、アルケニル、またはアルキニル部分に適用される。
【０００６】
言及される炭素原子の数に依存して、それ自体の上の、または別の置換基の一部としてのアルキルが、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、およびその異性体、例えば、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルもしくはｓｅｃ−ブチル、イソペンチルもしくはｔｅｒｔ−ペンチルであることが理解されるべきである。シクロアルキルは、例えば、言及される炭素原子の数に依存して、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ビシクロヘキシル、シクロヘプチル、ビシクロヘプチル、シクロオクチル、またはビシクロオクチルである。
【０００７】
言及される炭素原子の数に依存して、基として、または他の基の構造成分としてのアルケニルは、例えば、エテニル、アリル、１−プロペニル、ブテン−２−イル、ブテン−３−イル、ペンテン−１−イル、ペンテン−３−イル、ヘキセン−１−イル、４−メチル−３−ペンテニル、または４−メチル−３−ヘキセニルであると理解されるべきである。
【０００８】
基として、または他の基の構造成分としてのアルキニルは、存在する炭素原子の数に依存して、例えば、エチニル、プロピン−１−イル、プロピン−２−イル、ブチン−１−イル、ブチン−２−イル、１−メチル−２−ブチニル、ヘキシン−１−イル、１−エチル−２−ブチニル、またはオクチン−１−イルである。ハロアルキル基、ハロアルケニル基、ハロアルキニル基、またはハロシクロアルキル基は、１つ以上の（同一または異なる）ハロゲン原子を含んでもよく、例えば、ＣＨＣｌ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＣｌ3、ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨＦ2、ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｂｒ、Ｃ2Ｃｌ5、ＣＨ2Ｂｒ、ＣＨＣｌＢｒ、ＣＦ3ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＣＨ2ＣＨＦ2、ＣＨ2−Ｃ＝ＣＨＣｌ、ＣＨ＝ＣＣｌ2、ＣＨ＝ＣＦ2、ＣＨ2−Ｃ≡ＣＣｌ、ＣＨ2−Ｃ≡ＣＦ3、クロロシクロヘキシル、ジクロロシクロヘキシルなどを表してもよい。
【０００９】
従って、アルコキシには、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｓ−ブチルオキシ、ｉ−ブチルオキシ、またはｔ−ブチルオキシが含まれる。
【００１０】
本発明に従うＡｒ1およびＡｒ2は、両方が芳香族性部分を提供し、これは、アリールまたはヘテロアリールと呼ばれる、芳香族性炭化水素または芳香族性複素環の化学クラスに属する。
【００１１】
アリールの定義には、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナンスレニル、および１，３−ビフェニルおよび１，４−ビフェニルのようなビフェニルのような芳香族性炭化水素環系が含まれ、フェニルが好ましい。同じ定義は、アリールがアリールオキシの一部である場合に適用される。
【００１２】
ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む単環性芳香族環系を表し、ここでヘテロアリール環の芳香族性性質を満たす理由のために、１〜４個の窒素原子が１つの環に存在してもよいが、一般的には、それらの１つ以下が酸素または硫黄によって置き換えられてもよいことが理解される。しかし、Ａｒ2を定義する目的のために、ヘテロアリールは、別の芳香族性６員環（ヘテロ環またはベンゼン環のいずれか）と縮合した芳香族性５〜６員環複素環を含む、二環性芳香族環系を含む。１つより多くの環の縮合環系が意図される場合、これは特に、例えばベンゼン環との環紋を含む縮合を言及することによって指摘される。
【００１３】
５員環、６員環、および二環式縮合系の代表的な例は、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、チアジニル、テトラジニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、イソベンゾチエニル、イソベンゾフリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾピラゾリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、フタラジニル、プリニル、ナフタリジニル、プテリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、およびシンノリニルである。好ましい複素環は、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、およびキナゾリニルである。
【００１４】
ヘテロアリール基の位置に依存して、ヘテロ環は、環−炭素原子を介して、または窒素−環原子を介して、基本分子構造に連結されてもよい。
【００１５】
本発明に従うアリール基およびヘテロアリール基は、置換されなくてもよく、または任意に置換される。置換基が本発明に従って示される場合、環構造は、１つ以上の同一かまたは異なる置換基を有し得る。通常、３つ以下の置換基が同時に存在する。アリールまたはヘテロアリールの置換基の例は以下である。アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シクロアルキル−アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−アルキル、フェニル、およびフェニル−アルキル、先の基の全てについて、次には、１つ以上の同一または異なるハロゲン原子；アルコキシ；アルケニルオキシ；アルキニルオキシ；アルコキシアルキル；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニル；ホルミル；アルカノイル；ヒドロキシ；ハロゲン；シアノ；ニトロ；アミノ；ヒドロキシ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；カルボキシル；アルコキシカルボニル；アルケニルオキシカルボニル；またはアルキニルオキシカルボニルを有することが可能である。
【００１６】
代表的な例には以下が含まれる。１−ナフチル、２，３−ジクロロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２−クロロ−４−エトキシフェニル、２−クロロ−４−メトキシフェニル、２−クロロフェニル、２−エトキシフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、２−フルオロ−４−エトキシフェニル、２−フルオロ−４−メトキシフェニル、２−ヘキシルオキシフェニル、２−メトキシ−４−クロロフェニル、２−メトキシフェニル、２−メチル−４−クロロフェニル、２−ナフチル、２−トリフルオロメチル、３，４，５−トリクロロフェニル、３，４−ジブロモフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチル−４−クロロフェニル、３’４’−ジクロロ−４−ビフェニルイル、３−ブロモ−４−メチルフェニル、３−ブロモフェニル、３−クロロ−４−シアノフェニル、３−クロロ−４−エトキシフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、３−クロロ−４−メトキシフェニル、３−クロロフェニル、３−エチル−４−クロロフェニル、３−フルオロ−４−エトキシフェニル、３−フルオロ−４−メトキシフェニル、３−フルオロ−４−メトキシフェニル、３−メトキシ−４−クロロフェニル、３−メチルフェニル、４−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル、４−（１−イミダゾリル）−フェニル、４−（１−メチル−メトキシイミノメチル）−フェニル、４−（２，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イルチオ）−フェニル、４−（２−シアノピリド−４−イル）−フェニル、４−（３−メチル−１，２，４−チアジアゾール−４−２−イルオキシ）フェニル、４−（３−メチル−１，２，４−チアゾール−５−イルオキシ）−フェニル、４−（５−エチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル、４−（ピリド−２イルオキシ）−フェニル、４’−ブロモ−４−ビフェニルイル、４’−クロロ−４−ビフェニリル、４’−シアノ−４−ビフェニリル、４’−メチル−４−ビフェニリル、４’−トリフルオロメチル−４−ビフェニリル、４−アミノカルボニルエトキシ−フェニル、４−アミノカルボニルメチル−フェニル、４−アミノカルボニル−フェニル、４−ビフェニリル、４−ブロモ−３−クロロフェニル、４−ブロモフェニル、４−クロロ−３−シアノフェニル、４−クロロ−３−フルオロフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル、４−クロロフェニル、４−シアノフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、４−エテニルフェニル、４−エトキシフェニル、４−エチルフェニル、４−エチニルオキシフェニル、４−エチニルフェニル、４−フルオロフェニル、４−ヘキシルオキシフェニル、４−イソプロピルカルボニルアミノ−フェニル、４−イソプロピルフェニル、４−イソプロポキシフェニル、４−メトキシ−３−メチルフェニル、４−メトキシカルボニル−フェニル、４−メトキシフェニル、４−メチルフェニル、４−メチルスルホニル−フェニル、４−メチルチオフェニル、４−ニトロフェニル、４−Ｎ−モルホリノカルボニルアミノフェニル、４−Ｎ−モルホリノカルボニルオキシエトキシ−フェニル、４−フェノキシフェニル、４−プロパルギルオキシフェニル、４−プロピルフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルアミノ−フェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、５−クロロ−チエン−２−イル、５−メチル−フル−２−イル、５−メチルチエン−２−イル、６−ベンゾチエニル、７−ベンゾチエニルなど。
【００１７】
Ｒ21およびＲ20が一緒に架橋を形成する場合、その架橋は、通常、Ａｒ2の近位の炭素原子間である。従って、環紋環構造が形成され、これは、１つまたは２つの低級アルキル基、好ましくはメチルで置換されてもよい。架橋には以下が含まれる。−（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）4−、−Ｏ−（ＣＨ2）3−、−ＣＯ−（ＣＨ2）3−、−Ｓ−（ＣＨ2）3−、−ＮＨ−（ＣＨ2）3−、−Ｏ−（ＣＨ2）2−、−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＯ−（ＣＨ2）2−、−Ｓ−（ＣＨ2）2−、−ＮＨ−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＯ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｓ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2−、−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ2）2−、−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ2）2−、−ＮＨ−ＣＯ−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ2−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＯ−Ｓ−（ＣＨ2）2−、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ2−、−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ2−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−（ＣＨ2）2−、−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ2−、および−ＣＨ2−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ2−など。
【００１８】
−ＣＯ−Ｒ18のアセタールまたはケタールが意図される場合、アセタールおよびケタールは、−Ｃ（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）2−Ｒ18として、または環状構造として現れ、ここで前者のカルボニル炭素原子は、任意に分枝してもよい−Ｏ−Ｃ1−Ｃ3アルキレン−Ｏ−型のジオキソアルキレン架橋を有し、これには、−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−などが含まれる。
【００１９】
Ｒ16およびＲ17が、２つの基を結合する窒素と一緒に非芳香族性炭素環を形成する可能性がある場合、この基は、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、またはチオモルホリンの環を表し、これは、１つまたは２つのメチル基によって置換されてもよい。
【００２０】
化学式Ｉにおける化合物中の少なくとも１つの不斉炭素原子の存在は、この化合物が、光学異性体型、ジアステレオマー型、およびエナンチオマー型で存在し得ることを意味する。可能な脂肪族Ｃ＝Ｃ二重結合の存在の結果として、幾何異性体もまた、存在し得る。化学式Ｉは、これらの全ての可能な異性体型およびその混合物を含むことを意図する。特定の異性体が特定されない場合、ジアステレオマー、エナンチオマー、またはラセミ体の混合物が、開示された合成方法から入手可能であることを意味する。化学式Ｉの光学異性体、ジアステレオマー、およびエナンチオマーは、当分野において公知である適切な分離方法による混合物からの単離によって純粋に得られ得るか、または立体選択的な合成方法によって得られ得るかのいずれかである。
【００２１】
本発明の別の実施形態において、化学式Ｉの化合物の亜群は以下のものである。
Ａｒ1は任意に置換されたアリール基を表し；または
Ａｒ1は任意に置換されたフェニルであり；または
Ａｒ2は任意に置換されたアリールを表し；または
Ａｒ2は任意に置換されたフェニルであり；または
Ａｒ1およびＡｒ2は互いに独立して任意に置換されたフェニルを表し；またはＡｒ1の任意の置換基Ｒ15は、好ましくは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、−ＣＮ、および−ＣＯ−Ｒ18を含む群から選択され；またはＡｒ2の任意の置換基Ｒ20は、好ましくは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、−ＣＮ、−ＣＯ−Ｒ18、−ＮＲ16Ｒ17、−ＮＲ2−ＣＯ−Ｒ16、−ＮＲ3−ＣＯ−ＯＲ16、−ＮＲ2−ＣＯ−ＮＲ16Ｒ17、−ＮＲ2−ＣＯ−ＳＲ16、−ＮＲ2−ＣＳ−ＯＲ16、ＮＲ2−ＣＳ−ＮＲ16Ｒ17、ＮＲ2−ＣＳ−ＳＲ16、Ｃ1−Ｃ5アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキルスルホニル、−ＮＲ2−ＳＯ2−ＮＲ16Ｒ17、ニトロ、シアノ、および−ＣＳ−ＮＨ2を含む基から選択され；またはＡｒ1およびＡｒ2の任意の置換基Ｒ15およびＲ20は、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、およびＣ3−Ｃ6シクロアルキルを含む群から選択され；またはＡｒ1およびＡｒ2の任意の置換基Ｒ15およびＲ20は、ブロモ、クロロ、フルオロ、ヨード、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、ベンジルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、２−シアノ−２−メチル−ブチルオキシ、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、メチルチオ、シクロペンチル、シクロヘキシル、アミノカルボニルメチル、メトキシイミノエチル、アミノカルボニル、ブチルカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルアミノ、トリアゾール−１−イルメチル、１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル、Ｎ−モルホリノカルボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ−エトキシ、モルホリノカルボニルオキシエトキシ、およびシアノピリジルオキシエトキシを含む群から選択され；またはＡｒ1およびＡｒ2の任意の置換基Ｒ15およびＲ20は、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、およびトリフルオロメトキシを含む群から選択され；または
Ａｒ2上の任意の置換基Ｒ21は、任意に置換されたフェニル、任意に置換されたイミダゾリル、任意に置換されたチアゾリルオキシ、任意に置換されたピリジルオキシ、任意に置換されたピリジル、任意に置換されたピリミジニルオキシ、任意に置換されたピリミジニル、任意に置換されたオキサジアゾリル、任意に置換されたトリアゾリル、任意に置換されたピラゾリル、任意に置換されたオキサジアゾリルオキシ、任意に置換されたトリアゾリルオキシ、および任意に置換されたピラゾリルオキシから選択され；またはＡｒ2上の任意の置換基Ｒ21は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ−Ｒ18、ならびに−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールから選択され；またはＡｒ2上の任意の置換基Ｒ21は、−ＣＯ−Ｒ18、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ18、任意に置換されたフェニル、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたイミダゾリル、任意に置換されたイミダゾリルオキシ、任意に置換されたチアゾリルオキシ、任意に置換されたチアゾリル、任意に置換されたチアジアゾリルオキシ、任意に置換されたチアジアゾリル、任意に置換されたピリジルオキシ、任意に置換されたピリジル、任意に置換されたピリミジニルオキシ、任意に置換されたピリミジニル、任意に置換されたオキサジアゾリル、任意に置換されたオキサジアゾリルオキシ、任意に置換されたトリアゾリル、任意に置換されたピラゾリル、任意に置換されたトリアゾリルオキシ、および任意に置換されたピラゾリルオキシから選択され；またはＡｒ2上の任意の置換基Ｒ21は、−ＣＯ−Ｃ1−Ｃ5アルキル、−Ｏ−ＣＯ−Ｃ1−Ｃ5アルキル、および−ＣＯ−Ｃ1−Ｃ4アルコキシから選択され；またはＡｒ2上の任意の置換基Ｒ21は、アミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、アセチル、プロピオニル、アセトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メトキシイミノエチル、１−イミダゾリル、５−（３−メチル−１，２，４−チアジアゾリルオキシ）、２−ピリジル、２−ピリジルオキシ、４−ピリミジニル、２−（３，５−ジクロロピリジルオキシ）、２−（４，６−ジクロロピリジルオキシ）、２−（４，６−ジメトキシピリミジニルチオ）、２−オキサジアゾリル、２−（５−メチル−オキサジアゾリル）、２−（５−エチル−オキサジアゾリル）、１−トリアゾリル、１−ピラゾリル、１−（３，４−ジメチルピラゾリル）、４−（２−メチルチアゾリル）、２−（１，３，４−オキシジアゾリル）、Ｎ−ピロリジン−２−オンイル、および２−キノキサリニルから選択され、あるいは
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8は、互いに独立して、水素またはメチルを表し；あるいはＲ1およびＲ5は互いに独立してＣ1−Ｃ5アルキルであり、かつＲ2およびＲ6は水素であり；あるいはＲ3は水素、またはＣ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ3−Ｃ4アルケニルオキシ、もしくはＣ3−Ｃ4アルキニルオキシで任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルであり；あるいは
Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ5アルキル、またはＣ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ5アルキルであり；あるいは
Ｒ4は水素またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルアミノ、もしくはジＣ1−Ｃ3アルキルアミノで任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルであり；あるいは
Ｒ4は水素、Ｃ1−Ｃ5アルキルまたはＣ1−Ｃ5ハロアルキルであり；あるいは
Ｒ4はＣ1−Ｃ5アルキルまたはＣ1−Ｃ5ハロアルキルであり；あるいは
ＹはＯ−Ｒ9を表し、ここでＲ9は水素、置換されたＣ1−Ｃ5アルキル；Ｃ3−Ｃ5アルケニル、Ｃ3−Ｃ5アルキニル、フェニル、４−ハロゲノフェニルであり；
Ｒ10およびＲ11は互いに独立して、水素；ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、またはアリールによって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルを表し、このアリールは次には、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ3−Ｃ5アルケニルを表し、このアリールは次には、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；または
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ3−Ｃ5アルキニルを表し、このアリールは次には、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；または−ＮＨ−ＣＨ（Ｒ12）ＣＯ−Ｚ基を表し；またはＲ10およびＲ11は５員環非芳香族性炭素環を一緒に形成し；または−Ｏ−、−Ｓ−、もしくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）によって割り込まれた６員環非芳香族性炭素環を一緒に形成し；
Ｒ12は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルを意味し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；
Ｚは−ＯＲ9；ＮＲ13Ｒ20であり；Ｒ13およびＲ20は互いに独立して水素；ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルを表し、このアリールは次には、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ3−Ｃ5アルケニルを表し、このアリールは次には、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ3−Ｃ5アルキニルを表し、このアリールは次には、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはＲ13およびＲ20は５員環非芳香族性炭素環を一緒に形成し；または−Ｏ−、−Ｓ−、もしくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）−によって割り込まれた６員環非芳香族性炭素環を一緒に形成し；
Ｗは−Ｏ−であり；または
Ｘは直接的結合であり；または
添字（ａ）および（ｂ）は数字１を意味し；または
添字（ｃ）は数字０を表す。
【００２２】
本発明のさらなる実施形態において、化学式Ｉの亜群は以下のものである。Ａｒ1およびＡｒ2は互いに独立して、任意に置換されたフェニルを表し；かつＡｒ1の任意の置換基Ｒ15は、好ましくは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、−ＣＮ、および−ＣＯ−Ｒ18を含む群から選択され；Ａｒ2の任意の置換基Ｒ20は、好ましくは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、−ＣＮ、−ＣＯ−Ｒ18、−ＮＲ16Ｒ17、−ＮＲ2−ＣＯ−Ｒ16、−ＮＲ3−ＣＯ−ＯＲ16、−ＮＲ2−ＣＯ−ＮＲ16Ｒ17、−ＮＲ2−ＣＯ−ＳＲ16、−ＮＲ2−ＣＳ−ＯＲ16、ＮＲ2−ＣＳ−ＮＲ16Ｒ17、−ＮＲ2−ＣＳ−ＳＲ16、Ｃ1−Ｃ5アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキルスルホニル、−ＮＲ2−ＳＯ2−ＮＲ16Ｒ17、ニトロ、シアノ、および−ＣＳ−ＮＨ2を含む群から選択され；ならびにＡｒ2上の任意の置換基Ｒ21は、任意に置換されたフェニル、任意に置換されたイミダゾリル、任意に置換されたチアゾリルオキシ、任意に置換されたピリジルオキシ、任意に置換されたピリジル、任意に置換されたピリミジニルオキシ、任意に置換されたピリミジニル、任意に置換されたオキサジアゾリル、任意に置換されたトリアゾリル、任意に置換されたピラゾリル、任意に置換されたオキサジアゾリルオキシ、任意に置換されたトリアゾリルオキシ、および任意に置換されたピラゾリルオキシから選択される。
【００２３】
さらなる好ましい亜群は以下のものである。
Ａ）Ａｒ1およびＡｒ2は、独立して、任意に置換されたアリール基を表し；かつＡｒ1の任意の置換基Ｒ15は、好ましくは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、−ＣＮ、および−ＣＯ−Ｒ18を含む群から選択され；かつＡｒ2の任意の置換基Ｒ20は、好ましくは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、−ＣＮ、−ＣＯ−Ｒ18、−ＮＲ16Ｒ17、−ＮＲ2−ＣＯ−Ｒ16、−ＮＲ3−ＣＯ−ＯＲ16、−ＮＲ2−ＣＯ−ＮＲ16Ｒ17、−ＮＲ2−ＣＯ−ＳＲ16、−ＮＲ2−ＣＳ−ＯＲ16、−ＮＲ2−ＣＳ−ＮＲ16Ｒ17、−ＮＲ2−ＣＳ−ＳＲ16、Ｃ1−Ｃ5アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキルスルホニル、−ＮＲ2−ＳＯ2−ＮＲ16Ｒ17、ニトロ、シアノ、および−ＣＳ−ＮＨ2を含む群から選択され；かつ
Ａｒ2上の任意の置換基Ｒ21は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ−Ｒ18、ならびに−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタール；−Ｏ−ＣＯ−Ｒ18、任意に置換されたフェニル、任意に置換されたイミダゾリル、任意に置換されたチアゾリルオキシ、任意に置換されたピリジルオキシ、任意に置換されたピリジル、任意に置換されたピリミジニルオキシ、任意に置換されたピリミジニル、任意に置換されたオキサジアゾリル、任意に置換されたトリアゾリル、任意に置換されたピラゾリル、任意に置換されたオキサジアゾリルオキシ、任意に置換されたトリアゾリルオキシ、および任意に置換されたピラゾリルオキシから選択され；かつ
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8は互いに独立して水素またはメチルであり；かつ
Ｒ3は水素またはＣ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ3−Ｃ4アルケニルオキシ、もしくはＣ3−Ｃ4アルキニルオキシで任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルであり；かつ
Ｒ4は水素またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルアミノ、もしくはジＣ1−Ｃ3アルキルアミノで任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルであり；かつ
Ｗは−Ｏ−であり；かつ
ＹはＯＲ9であり、ここでＲ9は水素、Ｃ1−Ｃ5アルキル；Ｃ3−Ｃ5アルケニル、Ｃ3−Ｃ5アルキニル、４−ハロゲノフェニルであり、または
ＹはＮＲ10Ｒ11でありかつＲ10およびＲ11は互いに独立して、水素；Ｃ1−Ｃ5アルキル、またはアリールを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはＣ3−Ｃ5アルケニルを表し；またはＣ3−Ｃ5アルキニルを表し；または−ＮＨ−ＣＨ（Ｒ12）ＣＯ−Ｚ基を表し；またはＲ10およびＲ11は、５員環非芳香族性炭素環を一緒に形成し；または−Ｏ−、−Ｓ−、もしくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）−によって割り込まれる６員環非芳香族性炭素環を一緒に形成し；
Ｒ12はＣ1−Ｃ5アルキルを意味し；
Ｚは−ＯＲ9、ＮＲ13Ｒ14であり；Ｒ13およびＲ14は互いに独立して、水素；Ｃ1−Ｃ5アルキル、もしくはアリールを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはＣ3−Ｃ5アルケニルを表し；またはＣ3−Ｃ5アルキニルを表し；または−ＮＨ−ＣＨ（Ｒ12）ＣＯ−Ｙ基を表し；またはＲ13およびＲ14は、５員環非芳香族性炭素環を一緒に形成し；または−Ｏ−、−Ｓ−、もしくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）−によって割り込まれる６員環非芳香族性炭素環を一緒に形成し；
Ｘは直接的結合であり；かつ
添字（ａ）および（ｂ）は数字１を意味し；かつ
添字（ｃ）は数字０を表し、あるいは
Ｂ）Ａｒ1およびＡｒ2は互いに独立して、任意に置換されたフェニルを表し；かつＡｒ1およびＡｒ2の任意の置換基Ｒ15およびＲ20は、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、およびＣ3−Ｃ6シクロアルキルを含む群から選択され；かつＡｒ2上の任意の置換基Ｒ21は、−ＣＯ−Ｃ1−Ｃ5アルキル、−ＣＯ−Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−Ｏ−ＣＯ−Ｃ1−Ｃ5アルキル、任意に置換されたフェニル、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたイミダゾリル、任意に置換されたイミダゾリルオキシ、任意に置換されたチアゾリルオキシ、任意に置換されたチアゾリル、任意に置換されたチアジアゾリルオキシ、任意に置換されたチアジアゾリル、任意に置換されたピリジルオキシ、任意に置換されたピリジル、任意に置換されたピリミジニルオキシ、任意に置換されたピリミジニル、任意に置換されたオキサジアゾリル、任意に置換されたオキサジアゾリルオキシ、任意に置換されたトリアゾリル、任意に置換されたピラゾリル、任意に置換されたトリアゾリルオキシ、および任意に置換されたピラゾリルオキシから選択され；かつＲ1およびＲ5は独立してＣ1−Ｃ5アルキルであり、かつＲ2およびＲ6は水素であり；かつＲ3は水素、Ｃ1−Ｃ5アルキル、またはＣ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ5アルキルであり；かつ
Ｒ4はＣ1−Ｃ5アルキルまたはＣ1−Ｃ5ハロアルキルであり；かつ
Ｗは−Ｏ−であり；かつ
ＹはＯＲ9であり、ここでＲ9は水素、Ｃ1−Ｃ5アルキル；Ｃ3−Ｃ5アルケニル、Ｃ3−Ｃ5アルキニル、４−ハロゲノフェニルであり；
Ｘは直接的結合であり；かつ
添字（ａ）および（ｂ）は数字１を意味し；かつ
添字（ｃ）は数字０を表し、あるいは
Ｃ）Ａｒ1およびＡｒ2は互いに独立して任意に置換されたフェニルを表し；かつ
Ａｒ1およびＡｒ2の任意の置換基Ｒ15およびＲ20は、ブロモ、クロロ、フルオロ、ヨード、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、ベンジルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、２−シアノ−２−メチル−ブチルオキシ、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、メチルチオ、シクロペンチル、シクロヘキシル、アミノカルボニルメチル、メトキシイミノエチル、アミノカルボニル、ブチルカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルアミノ、トリアゾール−１−イルメチル、１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル、Ｎ−モルホリノカルボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ−エトキシ、モルホリノカルボニルオキシエトキシ、およびシアノピリジルオキシエトキシを含む群から選択され；かつ
Ａｒ2上の任意の置換基Ｒ21は、アミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、アセチル、プロピオニル、アセトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メトキシイミノエチル、１−イミダゾリル、５−（３−メチル−１，２，４−チアジアゾリルオキシ）、２−ピリジル、２−ピリジルオキシ、４−ピリミジニル、２−（３，５−ジクロロピリジルオキシ）、２−（４，６−ジクロロピリジルオキシ）、２−（４，６−ジメトキシピリミジニルチオ）、２−オキサジアゾリル、２−（５−メチル−オキサジアゾリル）、２−（５−エチル−オキサジアゾリル）、１−トリアゾリル、１−ピラゾリル、１−（３，４−ジメチルピラゾリル）、４−（２−メチルチアゾリル）、２−（１，３，４−オキシジアゾリル）、Ｎ−ピロリジン−２−オンイル、および２−キノキサリニルから選択され、かつ
Ｒ1およびＲ5は独立してＣ1−Ｃ5アルキルであり、かつＲ2およびＲ6は水素であり；かつ
Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ5アルキル、またはＣ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ5アルキルであり；かつ
Ｒ4はＣ1−Ｃ5アルキルまたはＣ1−Ｃ5ハロアルキルであり；かつ
Ｗは−Ｏ−であり；かつＹはＯＲ9であり、ここで、Ｒ9は水素；Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルケニル、Ｃ3−Ｃ5アルキニル、４−ハロゲノフェニルであり；
Ｘは直接的結合であり；かつ
添字（ａ）および（ｂ）は数字１を意味し；かつ
添字（ｃ）は数字０を表し；あるいは
Ｄ）Ａｒ1およびＡｒ2は互いに独立して任意に置換されたフェニルを表し；かつＡｒ1およびＡｒ2の任意の置換基Ｒ15およびＲ20は、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、およびトリフルオロメトキシを含む群から選択され；かつＡｒ2上の任意の置換基Ｒ21は、アミノカルボニル、アセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、１−イミダゾリル、５−（３−メチル−１，２，４−チアジアゾリルオキシ）、２−ピリジル、２−ピリジルオキシ、４−ピリミジニル、２−（３，５−ジクロロピリジルオキシ）、２−（４，６−ジメトキシピリミジニルチオ）、２−オキサジアゾリル、２−（５−メチル−オキサジアゾリル）、２−（５−エチル−オキサジアゾリル）、１−（１，２，４−トリアゾリル）、１−ピラゾリル、４−（２−メチルチアゾリル）、２−（１，３，４−オキシジアゾリル）、およびＮ−ピロリジン−２−オンイルから選択され、かつ
Ｒ1およびＲ5はメチルであり、かつＲ2およびＲ6は水素であり；かつ
Ｒ3は水素、メチル、エチル、プロピル、エトキシメチル、またはメトキシメチルであり、かつ
Ｒ4はメチル、エチル、プロピル、またはフルオロメチルであり；かつ
Ｗは−Ｏ−であり；かつ
ＹはＯＲ9であり、ここで、Ｒ9は水素、Ｃ1−Ｃ5アルキル、もしくはハロゲノフェニルであり、またはＹはＮＲ10Ｒ11であり；
Ｘは直接的結合であり；かつ
添字（ａ）および（ｂ）は数字１を意味し；かつ
添字（ｃ）は数字０を表す。
【００２４】
特に、Ｒ9はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、４−クロロフェニル、または２−メチルプロプ−１−イルであり；
Ｒ10およびＲ11は、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、４−メトキシフェニル、４−メトキシベンジル、４−クロロフェニル、プロパルギル、１−フェニルエト−１−イル、２−（３，４−ジメチルオキシ）エト−１−イルであり；好ましくは、Ｒ10およびＲ11が一緒に５員環または６員環を形成する場合、この環はピロリジン環、モルホリン環、またはピペリジン環である。
【００２５】
本発明のさらなる実施形態において、化学式Ｉの化合物は、化学式Ｉａ
【化２】
の化合物であり、ここで、
Ｒ1、Ｒ2、およびＲ5は水素またはメチルであり；
Ｒ3は水素、メチル、エトキシメチルであり；
Ｒ4はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、フルオロメチルであり；
Ｒ6は水素、メチル、またはエチルであり；
Ｒ15は水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、より詳細には、２−フルオロ、４−クロロ、または４−フルオロであり；
Ｒ20は水素、３−メチル、４−メチル、４−イソプロピル、４−プロペン−１−イル、４−プロピン−１−イル、４−シアノ、４−ヒドロキシ、３−メトキシ、４−メトキシ、４−エトキシ、４−メチルチオ、４−メチルスルホニル、４−トリフルオロメチル、４−フルオロ、２−クロロ、３−クロロ、４−クロロ、４−ブロモ、４−ヨード、２，３−ジクロロ、３，４−ジクロロ、または２，４−ジクロロであり；
Ｒ21は水素、アミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、アセチル、プロピオニル、アセトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メトキシイミノエチル、１−イミダゾリル、５−（３−メチル−１，２，４−チアジアゾリルオキシ）、２−ピリジル、２−ピリジルオキシ、４−ピリミジニル、４−（４−チアイミダゾリルオキシ）、２−（３，５−ジクロロピリジルオキシ）、２−（４，６−ジクロロピリジルオキシ）、２−（４，６−ジメトキシピリミジニルチオ）、２−オキサジアゾリル、２−（５−メチル−オキサジアゾリル）、２−（５−エチル−オキサジアゾリル）、１−トリアゾリル、１−ピラゾリル、１−（３，４−ジメチルピラゾリル）、１−（３，５−ジメチルピラゾリル）、４−（２−メチルチアゾリル）、１−（４−トリフルオロメチルチアゾリルオキシ）、２−（１，３，４−オキシジアゾリル）、Ｎ−ピロリジン−２−オンイル、および２−キノキサリニルであり；
Ｙは水素、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシ、４−クロロフェニルオキシ、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルメトキシアミノ、プロパルギルアミノ、４−メトキシフェニルアミノ、４−クロロフェニルアミノ、１−フェニルエチルアミノ、モルホリノ、４−メトキシベンジルアミノ、３，４−ジメトキシフェネチルアミノである。
【００２６】
好ましい個々の化合物は以下である。
２，Ｎ−ジメチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオンアミド、
２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオン酸メチルエステル、
２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオンアミド、
２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオン酸、
Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオンアミド、
Ｎ−（３−トリフルオロ−フェニル）−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオンアミド、
Ｎ−（１−フェニル−エチル）−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオンアミド、
Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−エチル］−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオンアミド、
３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２，Ｎ−ジメチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−プロピオンアミド、
３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−プロピオンアミド、
３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メトキシ−ベンジル）−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−プロピオンアミド、
２−（４−エトキシ−フェノキシメチル）−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−ブチラミド、
３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−エチル］−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−プロピオンアミド、
３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２，Ｎ，Ｎ−トリメチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−プロピオンアミド、
３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−Ｎ−プロパ−２−イニル−プロピオンアミド、
３−（４−エトキシフェノキシ）−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−１−モルホリン−４−イル−プロパン−１−オン、
３−（４−エトキシ−フェノキシ）−Ｎ−メトキシ−２，Ｎ−ジメチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−プロピオンアミド、
Ｎ−メトキシ−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオンアミド、
Ｎ−（１−エチニル−シクロヘキシル）−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオンアミド、および
３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−プロピオン酸メチルエステル。
【００２７】
驚くべきことに、化学式Ｉの化合物を開発することにより、高レベルの活性を有し、長時間継続する効果的な防御と組み合わされた、農作物に対する植物病原性微生物を制御するための薬剤についての必要性をより高い程度にまで満たす、新型の殺微生物剤が提供された。
【００２８】
化学式Ｉの化合物およびそれぞれの出発物質はスキーム１〜６のプロセスに従って得られることができる。
【００２９】
スキーム１：
【化３】
ここで、Ａｒ1、Ａｒ2、ａ、ｂ、ｃ、Ｗ、Ｙ、およびＲ1からＲ8までは、化学式Ｉと同様に定義され、Ａは、無水物、すなわち−Ｏ−ＳＯ2−（ＣＲ1Ｒ2）a−Ｘ−Ａｒ1または−Ｏ−ＣＯ−Ｃ1−Ｃ5アルキルのような遊離基を表し、しかし好ましくはハロゲン、特に臭素、またはより好ましくは塩素に関してである。
【００３０】
化学式Ｉの化合物は、化学式ＩＩＩのαアミノ酸誘導体の、化学式ＩＩのスルホニルハライド／無水物とのスルホニル化によって調製されてもよく、ここでＡは遊離基である。この反応のための適切な溶媒は、ケトン（例えば、アセトンおよびメチルエチルケトンなど）、ハロゲン化炭化水素（例えば、クロロホルム、カーボンテトラクロライド、ジクロロメタン、ジクロロエタンなど）、芳香族炭化水素（例えば、トルエンまたはキシレンなど）、エーテル（例えば、ｔ−ブチル−メチル−エーテル、ジ−エチル−エーテル、テトラヒドロフラン、およびジオキサン）が含まれる。反応は、塩基および触媒の存在下で優先的に実行される。代表的な塩基には、三級アミン（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジメチル−アニリン、ジアザビ−シクロオクタン、およびＮ−メチルモルホリンなど）、芳香族アミン（例えば、ピリジンおよびキノリンなど）、ならびに無機塩基（例えば、アルカリ性炭酸水素またはアルカリ性炭酸）が含まれる。代表的な塩は、例えば、炭酸水素ナトリウムおよび炭酸水素カリウム、ならびに炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、または炭酸セシウムである。Ｎ，Ｎ−ジアルキル−またはシクロアルキル−アミノピリジンなどの適切な触媒、例えば、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンのようなものは、収率を改善し得る。
【００３１】
Ｒ3の置換基は、化学式Ｉの亜群化合物（ここで、Ｒ3は水素である）から出発して、アルキル化剤Ｒ3−Ａ’（ここでＡ’遊離基、好ましくはハロゲン原子、例えば、ブロモまたはクロロである）とそれらを反応させることにより最終的な活性成分に導入されてもよい。従って、適切なアルキル化剤は、適切に置換されたアルキルハライド、またはアルキル−Ｏ−スルホネート、例えば、またはアルコキシ−アルキルハライドを含む。他方、Ｒ3を化学式ＩＩＩの出発化合物に導入する場合、Ｒ3が水素である化合物ＩＩＩの亜群の化合物のアルキル化は、任意の一般的に公知であるアルキル化方法によって同様のやり方で達成されてもよい。化学式Ｉの最終生成物の範囲に入る、Ｒ3を転換することに対する代替としての、化学式ＩＩの化合物を用いるスルホニル化の前のこのようなアルキル化は、このような任意の転換が好ましく実行される段階を決定することをそのままにしながら、広範な種々のＲ3基を導入することを可能にする。
【００３２】
化学式ＩＩＩのαアミノ酸誘導体は、例えば、一般的には、任意の有機化学の教科書において、または特許文献（ＥＰ−Ａ−９５３５６５−Ａ；Ｎｉｈｏｎ Ｎｏｙａｋｕまたは米国特許第３，５２９，０１９号、Ｃｏｌｇａｔｅ−Ｐａｌｍｏｌｉｖｅ）において開示されている手順に記載されるような、スキーム２に従う、いわゆるＳｔｒｅｃｋｅｒ合成によって、化学式ＩＶの対応するケトンから出発して容易に調製され得る。
スキーム２
【化４】
【００３３】
ケトン／中間体アミノニトリルの調製は、特許出願ＧＢ ０２１４１１６．６およびＰＣＴ／ＥＰ０３／０６４８２（これらは全ての有用な目的のために参照により本明細書に組み込まれる）において記載されている。
【００３４】
化学式ＩＩのスルホニル薬剤を調製するためのさらなる方法は当業者に公知である。このような化合物を調製する一般的方法は、例えば、Ｈｏｕｂｅｎ Ｗｅｙｌ，Ｖｏｌ．Ｅ１１，ｐ１０６７ ｆｆ（１９８５）に記載されている。
【００３５】
化学式Ｉの化合物を調製するための別の合成はスキーム３に記載されている。
スキーム３
【化５】
【００３６】
化学式（Ｖ）の化合物（ここで、Ａｒ2、ａ、ｂ、ｃ、Ｗ、Ｙ、およびＲ1からＲ8までは、化学式Ｉと同様に定義され、Ｌは、例えば、ハロゲン、好ましくは塩素、臭素、もしくはヨウ素などの遊離基、または例えば、メチルスルホニルオキシ基、トルイルスルホニルオキシ基、またはトリフルオロメチルスルホニルオキシ基などのスルホニルオキシ基である）は、化学式Ａｒ1−Ｘ’の化合物（ここで、Ｘ’はＸのアニオン基種、例えば、対イオンとしてアルカリ金属カチオンもしくはアルカリ土類金属カチオンと組み合わせたＯ-、Ｓ-、ＳＯ-、ＳＯ2-などであるか、またはＸ−Ｈ、例えば、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨＲ3などとして定義されるかのいずれかである）とカップリングされる。この場合、反応は、一般的に、塩基、例えば、アルカリ−、アルカリ土類の炭酸塩もしくは炭酸水素塩、例えば、炭酸ナトリウムもしくは炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムもしくは炭酸水素カリウム、炭酸セシウム、または形成された酸を除去可能である試薬の存在下で実行される。
【００３７】
化学式（ＩＩＩ）のα−アミノ酸（ここで、Ａｒ1、Ａｒ2、ａ、ｂ、ｃ、Ｗ、Ｙ、およびＲ1からＲ8までは化学式Ｉと同様に定義される）はまた、スキーム４に記載されるような、Ｓｅｅｂａｃｈ（Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．１９９６，３５，２７０８−２７４８）によって開発された方法の適合によって調製されてもよい。Ｓｅｅｂａｃｈによって記載される方法は、ラセミ体、およびいずれかの絶対配座のエナンチオマー的に純粋なアミノ酸の両方の調製を可能にする。
スキーム４：
【化６】
【００３８】
立体化学および置換に関する範囲および制限は文献から周知である。化学式（ＶＩ）における記号Ｔは、ｔ−ブチルオキシカルボニル基またはベンジルオキシカルボニル基（しばしば（ＢＯＣ）基または（Ｚ）基ともいわれる）などの保護基を意味する。Ｌは、上記に定義されるような遊離基を意味する。化合物（ＶＩ）の連続的アルキル化は、ラセミ体、またはいずれか配座の純粋なエナンチオマーのいずれかの産生であり、これは、Ｓｅｅｂａｃｈによって合成された規則に従い、中間体化合物（ＩＸ）および（Ｘ）を通しての、ラセミ体、またはいずれかの配座の純粋なエナンチオマーとしての化合物（ＩＩＩ）である。
【００３９】
化学式（ＩＩＩ）の中間体アミノ酸誘導体を調製するための別の方法は、スキーム５に記載される。
【００４０】
化学式（ＸＩ）（ＲはＣ1−Ｃ5−アルキル、好ましくはメチル、を表す）のマロン酸誘導体の、化合物（ＶＩＩＩ）（これ自体は、例えば、Ａｃｔａ Ｃｈｅｍｉｃａ Ｓｃａｎｄｉｎａｖｉｃａ，５３（１），４１−４７（１９９９）において記載されるように調製され得る）とのアルキル化は、化合物（ＸＩＩ）を導き、Ａｒ2、Ｒ5−Ｒ8、ｂ、ｃ、およびＷは上記のように定義される。水に加えたアルコールなどの溶媒中でのアルカリ塩基またはアルカリ土類塩基による化学式（ＸＩＩ）の化合物の加水分解は、化学式（ＸＩＩＩ）のモノエステル誘導体を与える。文献（Ｆ．Ｂｊｏｅｒｋｌｉｎｇら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９８５，４１（７），１３４７）において記載されている方法と同様に、エナンチオマー的に純粋な化学式（ＸＩＩＩ）の化合物は、エステラーゼ、またはより詳細にはブタ肝臓エステラーゼなどのエステル加水分解酵素を使用する、反応速度論的分離によって得られ得る。次いで、化学式（ＸＩＩＩ）のラセミ体のまたはエナンチオマー的に純粋な中間体は、例えば、Ｋ．Ｎｉｎｏｍｉｙａ，Ｔ．Ｓｈｉｏｒｉ，Ｓ．Ｙａｍａｄａ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９７４，３０，２１５１によって記載されるような、Ｃｕｒｔｉｕｓ転位によって、化学式（ＸＩＶ）または（ＸＶ）の化合物に転換する。アミノ酸化学の分野において周知である転換によって、中間体化合物ＸＩＶ、それぞれＸＶは、化合物（ＩＩＩ）に導かれる。
スキーム５：
【化７】
【００４１】
化学式（ＩＩＩ）の中間体アミノ酸誘導体を調製するためのなお別の方法がスキーム６に記載される。
【００４２】
化学式ＸＶＩのオキシム（ここで、Ｒ6、Ｒ6は低級アルキル、特にＣ1−Ｃ5アルキル、または水素であり、かつＲ4は上記のように定義される）は、一般的な文献において記載されるような方法によって調製されたラセミ体である。エナンチオマー的に純粋な化学式ＸＶＩのオキシランは、例えば、Ｓｈａｒｐｌｅｓｓによって記載された方法（不斉Ｓｈａｒｐｌｅｓｓエポキシ化）によって調製される。化合物ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、およびＸＩＸへの転換、ならびに化学式ＸＸＩのアジリジンの開環（ここで、ＷはＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２を意味する）は、例えば、Ｃａｓｔｒｏら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ １３（２００２）１３２１−１３２５、または例えば、Ｇｏｏｄｍａｎら、Ｊ．ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９５，６０，７９０−７９１、または例えば、Ｐｒｉｔｃｈａｒｄら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，５２（４０），１３０３５−１３０５０（１９９６）によって記載された手順と同様に達成される。
スキーム６：
【化８】
【００４３】
化学式Ｉのエナンチオマー性混合物は、キラル固定相上のクロマトグラフィーによって、または適切な前駆体のジアステレオマー塩の結晶化分画および引き続く所望の生成物への転換の古典的な方法によってエナンチオマーに分離され得る。エナンチオマーおよびジアステレオマーはまた、エナンチオマー選択性またはジアステレオマー選択性の合成方法によって調製され得る。
【００４４】
化学式Ｉの化合物は、室温ではオイル状または固体であり、かつ価値のある殺微生物特性によって区別される。これらは、農業部門および植物を破壊する微生物の制御において予防的および治療的である関連する分野において使用され得る。本発明に従う化学式Ｉの化合物は、顕著な殺微生物性、特に殺真菌性活性によってのみならず、直物によって特に十分に耐容性であることによって、低濃度の割合で区別される。
【００４５】
驚くべきことに、化学式Ｉの化合物は、植物病原性微生物、特に真菌の制御において実用的目的のために、非常に有利な殺微生物性スペクトルを有する。これらは、非常に有利な治療的および予防的な特性を有し、かつ多数の農作物の防御において使用される。化学式Ｉの化合物を用いると、有用な植物またはこのような植物の部分（果実、花、葉、茎、根茎、根）の農作物に存在する植物病原性微生物を阻害または破壊することが可能であり、一方、植物の部分は後でまた、例えば、植物病原性真菌に対して防御されたまま成長する。
【００４６】
新規な化学式Ｉの化合物は、真菌のクラス、不完全菌類（Ｆｕｎｇｉ ｉｍｐｅｒｆｅｃｔｉ）（例えば、セルコスポーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ））、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）（例えば、プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ））および子のう菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）（例えば、エリシフィ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）およびベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ））、ならびにとりわけ卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）（例えば、プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）、ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）、フィチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）、およびフィトフトーラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ））の特定の属に対して有効であることが判明している。それゆえに、これらは、植物防御において、植物病原性真菌を制御するための組成物への価値ある付加物を表す。化学式Ｉの化合物はまた、種子（果実、根茎、穀粒）を保護するための肥料として、および真菌感染からの植物切断として、および土壌中に存在する植物病原性真菌に対してもまた使用され得る。
【００４７】
本発明はまた、活性成分として化学式Ｉの化合物を含む組成物、特に植物防御組成物に関し、および農業部門または関連分野におけるその使用に関する。さらに、本発明は、これらの組成物の調製物を含み、ここで、活性成分は、本明細書に記載される物質またはその物質の群の１つ以上と均質に混合される。化学式Ｉの新規な化合物または新規な組成物の適用によって区別される、植物を処理する方法もまた含まれる。
【００４８】
本発明の範囲内で防御される標的農作物には、例えば、以下の植物の種が含まれる。穀類（コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、ソルガム、および関連種）；ビート（テンサイおよび飼料用ビート）；ナシ状果、石果、および小果樹の実（リンゴ、西洋ナシ、プラム、ピーチ、アーモンド、チェリー、イチゴ、ラズベリー、およびブラックベリー）；豆植物（マメ、レンズマメ、エンドウマメ、ダイズ）；油脂植物（ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、トウゴマ、ココアビーンズ、ラッカセイ）；ウリ類（マロー、キュウリ、メロン）；繊維植物（ワタ、アマ、アサ、ジュート）；柑橘類果実（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）；野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ポテト、パプリカ）；クスノキ科（アボカド、シナモン、カンファー）、およびタバコ、ナッツ、コーヒー、サトウキビ、チャ、コショウ、ブドウ、ホップ、バナナ、および天然のゴムの木、および観賞植物などの植物もまた含まれる。
【００４９】
化学式Ｉの化合物は、通常、組成物の形態で使用され、かつ他の活性成分と同時に、または連続して、処理される領域または植物に適用され得る。これらの他の活性成分は、肥料、微量栄養素供給物、または植物生長に影響を与える他の調製物であってもよい。所望される場合、さらなるキャリア、界面活性剤、または製剤技術において慣用的に利用される他の適用促進アジュバントと一緒に、選択的な除草剤または殺虫剤、殺真菌剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤、またはいくつかのこれらの調製物の組み合わせを使用することもまた可能である。
【００５０】
化学式Ｉの化合物は、ある場合においては、予測されない相乗作用活性を生じる、他の殺真菌剤と混合され得る。このような混合物は２つの活性成分（化学式Ｉの１つおよび他の殺真菌剤のリストの１つ）に制限されないが、それとは反対に、多くは、化学式Ｉの成分の１つより多くの活性成分、および１つより多くの他の殺真菌剤を含む。この目的のために特に適している混合成分には、例えば、以下が含まれる。アゾール、例えば、アザコナゾール、ビタータノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォル、ヘキサコナゾール、イマザリル、Ｓ−イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキソポコナゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピリフェノックス、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリフルミゾール、およびトリコナゾール；ピリミジニルカルビノール、例えば、アンシミドール、フェナリモール、およびヌアリモール；２−アミノ−ピリミジン、例えば、ブピリメート、ジメスリモール、およびエスリモール；モルホリン、例えば、ドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、およびトリデモルフ；アニリノピリミジン、例えば、シプロジニル、メパニピリム、およびピリメタニル；ピロール、例えば、フェンピクロニルおよびフルジオキソニル；フェニルアミド、例えば、ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、Ｒ−メタラキシル、オフラス、およびオキサジキシル；ベンズイミダゾール、例えば、ベノミル、カルベンダジム、デバカルブ、フベリダゾール、およびチアベンダゾール；ジカルボキシイミド、例えば、クロロゾリネート、ジクロロゾリン、イプロジオン、ミクロゾリン、プロサイミドン、およびビンクロゾリン；カルボキサミド、例えば、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、およびチフルザミド；グアニジン、例えば、グアザチン、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、およびイミノクタジン；ストロビルリン、例えば、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン（ＳＳＦ−１２９）、フロキサストロビン、クレゾキシム−メチル、メトミノストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、およびトリフロキシストロビン；ジチオカルバメート、例えば、ファーバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、およびジラム；Ｎ−ハロメチルチオテトラヒドロフタルイミド、例えば、キャプタフォル、キャプタン、ジクロフルアニド、フルオロミド、フォルペット、およびトリフルアニド；銅化合物、例えば、ボルドー（Ｂｏｒｄｅａｕｘ）液、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、亜酸化銅、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）およびオキシム−銅；ニトロフェノール誘導体、例えば、ジノキャップおよびニトロサル−イソプロピル；有機−Ｐ−誘導体、例えば、エジフェンフォス、イプロベンフォス、イソプロチオラン、ホスジフェン、ピラゾフォス、およびトルクロフォス−メチル；その他種々のもの、例えば、アシベンゾラー−Ｓ−メチル、アニラジン、ベンチアバリカルブ、ブラスチシジン−Ｓ、ボスカリド、チノメチオネート、クロロネブ、クロロサロニル、ＩＫＦ−９１６（提案名シアゾファミド）、シフルフェナミド、シモキサニル、ジクロロン、ジクロマジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジメトモルフ、エタボキサム、フェノキサニル、ＳＹＰ−ＬＩ９０（提案名：フルモルフ）、ジチアノン、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェンチン、フェリムゾン、フルアジナム、フルスルファミド、フェンヘキサミド、フォセチル−アルミニウム、ヒメキサゾール、イプロバリカルブ、カスガマイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、ペンシクロン、フタリド、ピコベンザミド、ポリオキシン、プロベンザゾール、プロパモカルブ、ピロキロン、プロキナジド、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、硫黄、トリアゾキシド、トリアジニル、トリシクラゾール、トリフォリン、バリダマイシン、またはゾキサミド。
【００５１】
上記に言及された混合物において、活性成分の混合比率は、それが宿主植物に対する植物病原性微生物の任意の制御に達するように選択される。この比率は、化学式Ｉの化合物：第２の殺真菌剤で、一般的には１００：１から１：１００までの間、より好ましくは、１０：１から１：１０までの間である。この混合物は、列挙された組み合わせの活性成分の１つのみを含んでもよいのではなく、特定化された基から選択される１つより多くのさらなる活性成分を含んでもよく、従って、例えば、３通りまたは４通りでさえの混合物を形成する。
【００５２】
適切なキャリアおよび界面活性剤は固体または液体であってもよく、製剤技術において通常利用される物質に対応し、例えば、天然または再生されたミネラル材料、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、結合剤、または肥料などである。このようなキャリアおよび添加物は、例えば、ＷＯ ９５／３０６５１において記載されている。
【００５３】
化学式Ｉの化合物、またはこれらの化合物の少なくとも１つを含む農芸化学組成物を適用する好ましい方法は、葉への適用（茎葉散布）であり、適用の頻度および速度は、問題の病原体による侵入のリスクに依存する。化学式Ｉの化合物はまた、活性成分の液体製剤を穀粒に浸透させること、または固体製剤でそれらをコーティングすることのいずれかによって、種子穀粒（被覆）に適用されてもよい。
【００５４】
化学式Ｉの化合物は、未修飾の形態で、または好ましくは、製剤技術において慣用的に利用されるアジュバントと一緒に使用され、その目的のために、公知の様式で、例えば、乳化可能な濃縮物、被覆可能なペースト、直接的にスプレー可能もしくは希釈可能な溶液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、ダスト、顆粒に、および例えば、ポリマー材料中でのカプセル化によって、有利に製剤化される。組成物の性質と同様に、適用の方法、例えば、スプレー、微粒化、ダスト化、分散、コーティング、または流し込みは、意図される目的および広く行き渡っている状況に従って選択される。
【００５５】
適用の有利な割合は、通常、ヘクタール（ｈａ）あたり１ｇ〜２ｋｇの活性成分（ａ．ｉ．）、好ましくは１０ｇ〜１ｋｇ ａ．ｉ．／ｈａ、特に２５ｇ〜７５０ｇ ａ．ｉ．／ｈａである。種子肥料として使用される場合、種子ｋｇあたり０．００１ｇ〜５．０ｇの活性成分の割合が有利に使用される。
【００５６】
化学式Ｉの化合物（活性成分）を含む製剤、すなわち、組成物、調製物、または混合物、および適切な場合、固体または液体のアジュバントは、公知の様式で、例えば、活性成分を、増量剤、例えば、溶媒、固体キャリア、および適切な場合、界面活性化合物（界面活性剤）とともに、均一に混合および／または粉砕することによって調製される。
【００５７】
製剤技術において慣用的に使用されるさらなる界面活性剤は、当業者に公知であり、または関連する技術文献において見い出され得る。
【００５８】
農芸化学組成物は、通常、化学式Ｉの化合物の重量で０．０１〜９９％、好ましくは重量で０．１〜９５％、固体または液体のアジュバントの重量で９９．９９〜１％、好ましくは９９．９〜５％、および界面活性剤の重量で０〜２５％、好ましくは０．１〜２５％を含む。
【００５９】
市販の製品は好ましくは濃縮物として製剤化され、エンドユーザは、通常、希釈製剤を利用する。
【００６０】
本発明の組成物はまた、さらなる成分、例えば、安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤、および粘着剤、ならびに特別な効果を得るための肥料または他の活性成分を含んでもよい。
【００６１】
以下の実施例は、いかなる場合においてもその範囲を限定することなく、上記の本発明を例証する。温度は摂氏温度で与えられる。化合物は、以下に与えられる表の化合物番号で番号付けされる。
【００６２】
調製実施例：
実施例Ｐ１：２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェノキシ）−プロピオン酸（表１００）
【化９】
１５．９ｇの２［（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−メチル］−２−ベンジルスルホニルアミノ−ブチロニトリルを、１００ｍｌ濃塩酸溶液に攪拌しながら加える。懸濁物を＋８０℃で４時間加熱し、室温まで冷却し、形成した固体を濾過しかつ水で徹底的に洗浄し、そしてｉ−プロパノールから再結晶化する。収率９．８３ｇ、白色結晶。融点１４８〜１５１℃。
【００６３】
実施例Ｐ２：２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオンアミド（表：１０１）
【化１０】
１０ｍｌの水中の１．９８ｇの２−［（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−メチル］−２−ベンジルスルホニルアミノ−ブチロニトリル、１．３ｇの水酸化カリウム、４滴のヒドロペルオキシド（３０％）を、１８時間室温で攪拌する。６０ｍｌの水の添加後、２Ｎ塩酸溶液の添加により溶液をｐＨ２に酸性化し、そして酢酸エチルで抽出する。溶媒のエバポレーション後、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル）に供して、０．１６０ｇの生成物を白色結晶として得る。融点１９５〜１９８℃。
【００６４】
実施例Ｐ３：３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−プロピオン酸メチルエステル（表：０８２）
【化１１】
ａ）１−エトキシ−４−メチルスルファニルメトキシ−ベンゼン
４５．０ｇの４−エトキシフェノールを、５００ｍｌのテトラヒドロフラン中の４０．２ｇのｔ−ブチレートカリウムの溶液に加え、１０分間攪拌した。溶媒を、ロータバップ（ｒｏｔａｖａｐ）上で徹底的にエバポレートし、残渣を２００ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解する。４０．９ｇのクロロメチル−メチルスルフィドを、反応混液を＋４１℃にしながら１時間にわたって滴下して加える。攪拌を、室温で３．５時間継続する。この反応混液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、ブラインおよび水で洗浄し、硫酸ナトリウムで洗浄し、そして溶媒をエバポレートする。フラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル ９８：２）は、３６．３ｇの黄色オイルを生じた。
【００６５】
ｂ）１−クロロメトキシ−４−エトキシ−ベンゼン
３８ｇの１−エトキシ−４−メチルスルファニルメトキシ−ベンゼンを、３００ｍｌのジクロロメタンに溶解し、２６．２ｇの塩化スルフリルをゆっくりと加える（わずかに発熱性である）。室温での２時間の攪拌後、溶媒を徹底的にエバポレートし、３６．２ｇの黄茶色オイルを生じ、これは、さらなる精製なしで以下の反応において使用する。
【００６６】
ｃ）２−（４−エトキシ−フェノキシ−メチル）−２−メチル−マロン酸ジメチルエステル
１１．５ｇの水素化ナトリウム（オイル中５５％）を、窒素雰囲気下で１５０ｍｌのテトラヒドロフラン中に懸濁する。２９．６ｇのメチル−マロン酸ジメチルエステルを、冷却によって温度を＋２５℃に維持しながら、２０分間の間加える。ガスの発生が止まるまで、攪拌を継続する。次いで、３７．８ｇの１−クロルメトキシ−４−エトキシ−ベンゼンを、温度を＋３０℃周辺に維持しながら、２０分間の時間にわたって加える。１．５時間後、この混合物を＋５℃に冷却し、２５ｍｌの塩化アンモニウムを注意深く加え、次いで、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。有機相をブラインで洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶媒をエバポレートする。フラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル ９５：５）は、わずかに黄色の粉末４１．６ｇを生じた。
【００６７】
ｄ）２−（４−エトキシ−フェノキシ−メチル）−２−メチル−マロン酸モノメチルエステル
３６．４ｇの２−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−マロン酸ジメチルエステルを４５０ｍｌのメタノール中に溶解する。３０ｍｌの水中に溶解した８．９ｇの水酸化カリウムペレットの溶液を２０分間の時間にわたって加え、攪拌を２０時間室温で継続する。メタノールを減圧下でエバポレートし、残渣を水に溶解し、そして中性の残渣をｔ−ブチル−メチルエーテルで抽出する。水相をｐＨ３に酸性化し、酢酸エチルで抽出し、有機抽出物をブラインで洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒のエバポレーションは、さらなる反応のために十分に純粋である、わずかに黄色の粉末３３．４ｇを生じた。
【００６８】
ｅ）Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−プロピオン酸メチルエステル
３２．８ｇの２−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−マロン酸モノメチルエステルを、わずかに温めることによって乾燥トルエン中に溶解し、続いて、１２．９ｇのトリエチルアミンおよび４１．６ｇのジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）の添加を行う。この混合物をゆっくりと加熱して還流する。激しいガスの発生が、約＋７５℃の温度で開始する。２．５時間の還流後、８０ｍｌの乾燥ｔ−ブタノールをゆっくりと加え、還流を１２時間継続する。反応混合物の溶媒をエバポレートし、残渣を酢酸エチルで抽出する。有機相をクエン酸溶液（５％）、飽和炭酸カリウム、およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そしてエバポレートして、フラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル ９：１）の後に、わずかに黄色のオイル１４．８ｇを生じる。
【００６９】
ｆ）２−アミノ−３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−プロピオン酸メチルエステル
０．５７ｇのＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−プロピオン酸メチルエステルを、ジクロロメタン中の１Ｎ トリフルオロ酢酸２０ｍｌ中に溶解した。室温にて３．５時間後、溶媒をエバポレートして０．４１ｇ生成物を生じる。
【００７０】
ｇ）０．３４０ｇの２−アミノ−３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−プロピオン酸メチルエステルを１０ｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解し、続いて、０．３１０ｇの１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタンＤＡＢＣＯおよび０．３１０ｇのフェニル−メタンスルホ−クロライドの添加を行う。室温での２０時間の攪拌後、さらなる作業手順なしで、混合物をフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル ３：１）に供し、０．３０１ｇの３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−プロピオン酸メチルエステルを、樹脂状オイルとして得た。
【００７１】
実施例Ｐ４：３−（４−エトキシ−フェノキシ）−Ｎ−メトキシ−２，Ｎ−ジメチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−プロピオンアミド（表：０８３）
【化１２】
ａ）１４．８ｇのＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−プロピオン酸メチルエステルを、２００ｍｌのメタノール中に溶解し、１０ｍｌの水に溶解した５．５ｇの水酸化カリウムのペレットの溶液をそれに加える。２０時間加熱して還流した後、溶媒をエバポレートし、残渣を水で処理し、中性の有機物をｔ−ブチル−メチルエーテルの抽出で除去する。水相を２Ｎ塩酸溶液の添加によって酸性にし、酢酸エチルで抽出する。この酢酸エチル溶液をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そしてエバポレートして、１３．５ｇのＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−プロピオン酸を、わずかに茶色の樹脂状生成物として生じ、これは、精製なしでさらなる反応のために使用する。
【００７２】
ｂ）１．０ｇのＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−プロピオン酸、０．３１６ｇのメトキシ−メチルアミン塩酸塩、および０．９６０ｇのトリ−エチルアミンを、２０ｍｌのジクロロメタン中で混合する。０．８２５ｇのビス−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸クロライド（ＢＯＰＰ−Ｃｌ）の添加後、混合物を室温で１８時間攪拌する。次いで、溶媒をエバポレートし、残渣を、さらなる作業手順なしで、フラッシュクロマトグラフィーに供し、０．１９０ｇのＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−３（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシ−プロピオンアミドを得る。
【００７３】
ｃ）ジクロロメタン中の１Ｎトリフルオロ酢酸６ｍｌ中に溶解した０．１８０ｇのＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシ−プロピオンアミドを、室温で２０時間攪拌した。溶媒をエバポレートし、水を加え、そして２Ｎ水酸化ナトリウムの添加によりｐＨ８まで塩基性にする。酢酸エチルを用いる抽出、ブラインを用いる有機相の洗浄、および硫酸ナトリウムでのその乾燥の後、０．１００ｇの３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシ−プロピオンアミドを回収し、さらなる精製なしで次の工程において使用する。
【００７４】
ｄ）０．１００ｇの３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシ−プロピオンアミドおよび０．０８１ｇのＤＡＢＣＯを８ｍｌのテトラヒドロフランに溶解する。０．０８１のフェニルメタンスルホクロライドの添加後、混合物を２０時間室温で攪拌する。次いで、この混合物を、さらなる作業手順なしでフラッシュクロマトグラフィーに供し、４５ｍｇの白色結晶を生じる。融点１７９〜１８１℃。
【００７５】
実施例Ｐ５：３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−１−モルホリン−４−イル−プロパン−１−オン（表：０９２）
【化１３】
０．３７０ｇの２−アミノ−３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２メチル−１−モルホリン−４−イル−プロパン−１−オンおよび０．２７６ｇのＤＡＢＣＯを８ｍｌのテトラヒドロフランに溶解する。０．２７４フェニル−メタンスルホニルクロライドの添加後、混合物を２０時間室温で攪拌する。次いで、この混合物を、さらなる作業手順なしでフラッシュクロマトグラフィーに供し、２６０ｍｇの白色結晶を生じる。融点１０９〜１１１℃。
【００７６】
実施例Ｐ６：３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−Ｎ−プロパ−２−イニル−プロピオンアミド（表：０８７）
【化１４】
０．８８０ｇの２−アミノ−３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２メチル−Ｎ−プロプ−２−イニル−プロピオンアミドおよび０．２３３ｇのＤＡＢＣＯを８ｍｌのテトラヒドロフランに溶解する。０．２３２フェニル−メタンスルホニルクロライドの添加後、混合物を２０時間攪拌する。次いで、この混合物を、さらなる作業手順なしでフラッシュクロマトグラフィーに供し、３２０ｍｇの白色結晶を生じる。融点１５５〜１５６℃。
【００７７】
実施例Ｐ７：（＋）−３−（４−クロロ−フェノキシ）−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−プロピオンアミド
【化１５】
ａ）（＋）−２−（４−クロル−フェノキシ−メチル）−２−メチル−マロン酸モノメチルエステル
【化１６】
３００ｍｌのリン酸緩衝液を３０℃に加熱し、１２４ｍｇのブタ肝臓エステラーゼを加え、１５分間放置し、１０ｍｌのイソプロパノール中の３ｇの２−（４−クロル−フェノキシ−メチル）−２−メチル−マロン酸ジメチルエステルを加え、混合物を＋３０℃で１７時間攪拌する。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、中性の有機物を除去し、残りの溶液を２Ｎ塩酸でｐＨ２まで酸性化し、そして再度酢酸エチルで抽出する。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒をエバポレートし、そして残渣をクロマトグラフィーにかける（ＲＰ−１８カラム、溶離液：アセトニトリル／水 １：１）。収量１．７３ｇ、融点９３℃、［α］＝＋６．９°（ｃ＝０．０１０９ｇ ｍｌ-1アセトニトリル）。
【００７８】
ｂ）（−）−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−３−（４−クロロ−フェノキシ）−２−メチル−プロピオン酸メチルエステルは、上記と同様に調製する。［α］＝−９３．７°（ｃ＝０．００９９ｇ ｍｌ-1アセトニトリル）。
【００７９】
ｃ）（−）−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−３−（４−クロロ−フェノキシ）−２−メチル−プロピオン酸アミド
［α］＝−３．７°（ｃ＝０．０１１１ｇ ｍｌ-1アセトニトリル）。
【００８０】
ｄ）（＋）−３−（４−クロロ−フェノキシ）−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−プロピオンアミド
［α］＝＋９．４°（ｃ＝０．０１０１ｇ ｍｌ-1ジメチルスルホキシド）。
【００８１】
類似の様式で、以下の表１の化合物が得られる。
【００８２】
【化１７】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【００８３】
製剤は、例えば、ＷＯ ９５／３０６５１に記載されるものと同様に調製され得る。
【００８４】
生物学的実施例
フィトフィトーラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）（ポテト／トマトの疫病）：トマトの葉ディスクをマルチウェルプレート（２４ウェル形式）中の水寒天上に配置し、試験溶液をスプレーする。乾燥後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁物を接種する。適切なインキュベーション後、化合物の活性を、予防的殺真菌活性として、４ｄｐｉ（接種後日数）で評価する。
【００８５】
２００〜２２ｐｐｍの試験用量の範囲内で、化合物番号０７８、０７９、０８０、０８１、０８２、０８３、０８４、０８８、０９９、１００、１０２、１０５、１０７、１０８、および１１５は真菌増殖を少なくとも８０％阻害した。
【００８６】
プラスモパラ・ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）（ブドウのべと病）：ブドウの葉ディスクをマルチウェルプレート（２４ウェル形式）中の寒天上に配置し、試験溶液をスプレーする。乾燥後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁物を接種する。適切なインキュベーション後、化合物の活性を、予防的殺真菌活性として、７ｄｐｉ（接種後日数）で評価する。
【００８７】
２００〜２２ｐｐｍの試験用量の範囲内で、化合物番号０７８、０７９、０８０、０８１、０８２、０８３、０８４、０８８、０９９、１００、１０２、１０５、１０７、１０８、および１１５は真菌増殖を少なくとも８０％阻害した。
【００８８】
エリシィフィ・グラミニスｆ．ホルデイ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）（オオムギウドンコ病）：オオムギの葉切片をマルチウェルプレート（２４ウェル形式）中の寒天上に配置し、試験溶液をスプレーする。乾燥後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁物を接種する。適切なインキュベーション後、化合物の活性を、予防的殺真菌活性として、４ｄｐｉ（接種後日数）で評価する。
【００８９】
２００〜２２ｐｐｍの試験用量の範囲内で、化合物番号０７９、０９２、および１０８は真菌増殖を少なくとも８０％阻害した。
【００９０】
エリシフィ・グラミニスｆ．ｓｐ．トリチシ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギウドンコ病）：オオムギの葉切片をマルチウェルプレート（２４ウェル形式）中の寒天上に配置し、試験溶液をスプレーする。乾燥後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁物を接種する。適切なインキュベーション後、化合物の活性を、予防的殺真菌活性として、４ｄｐｉ（接種後日数）で評価する。
【００９１】
２００〜２２ｐｐｍの試験用量の範囲内で、化合物番号１０７および１０８は真菌増殖を少なくとも８０％阻害した。
【００９２】
ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）（網斑病）：オオムギの葉切片をマルチウェルプレート（２４ウェル形式）中の寒天上に配置し、試験溶液をスプレーする。乾燥後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁物を接種する。適切なインキュベーション後、化合物の活性を、予防的殺真菌活性として、４ｄｐｉ（接種後日数）で評価する。
【００９３】
２００〜２２ｐｐｍの試験用量の範囲内で、化合物番号０７９は真菌増殖を少なくとも８０％阻害した。
【００９４】
プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）（茶色さび病）：コムギの葉切片をマルチウェルプレート（２４ウェル形式）中の寒天上に配置し、試験溶液をスプレーする。乾燥後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁物を接種する。適切なインキュベーション後、化合物の活性を、予防的殺真菌活性として、９ｄｐｉ（接種後日数）で評価する。
【００９５】
２００〜２２ｐｐｍの試験用量の範囲内で、化合物番号１０８は真菌増殖を少なくとも８０％阻害した。
【００９６】
セプトリア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）（苞穎病斑）：コムギの葉切片をマルチウェルプレート（２４ウェル形式）中の寒天上に配置し、試験溶液をスプレーする。乾燥後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁物を接種する。適切なインキュベーション後、化合物の活性を、予防的殺真菌活性として、４ｄｐｉ（接種後日数）で評価する。
【００９７】
２００〜２２ｐｐｍの試験用量の範囲内で、化合物番号８２は真菌増殖を少なくとも８０％阻害した。
【００９８】
ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）（イネイモチ病）：イネの葉切片をマルチウェルプレート（２４ウェル形式）中の寒天上に配置し、試験溶液をスプレーする。乾燥後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁物を接種する。適切なインキュベーション後、化合物の活性を、予防的殺真菌活性として、４ｄｐｉ（接種後日数）で評価する。
【００９９】
２００〜２２ｐｐｍの試験用量の範囲内で、化合物番号１１５は真菌増殖を少なくとも８０％阻害した。
【０１００】
ブドウでのプラスモパラ・ビチコーラに対する作用
ａ）残存保護作用
ブドウ芽生えに、４〜５葉段階で、試験化合物の水和粉末製剤から調製したスプレー混合物（０．０２％活性成分）をスプレーする。２４時間後、処理した植物を、真菌の胞子嚢懸濁物で感染させる。真菌感染を、接種後６日間、９５〜１００％相対湿度および＋２０℃で評価する。
【０１０１】
ｂ）残存治療作用
ブドウ芽生えを、４〜５葉段階で、真菌の胞子嚢懸濁物で感染させる。加湿チャンバー中、９５〜１００％相対湿度および＋２０℃での２４時間のインキュベーション後、感染植物を乾燥させ、試験化合物の水和粉末製剤から調製したスプレー混合物（０．０２％活性成分）をスプレーする。スプレーコーティングが乾燥した後、処理した植物を再度加湿チャンバー中に配置する。真菌の侵入を感染の６日後に評価する。
【０１０２】
表１の化合物は、ブドウでのプラスモパラ・ビチコーラに対して良好な殺真菌作用を示す。化合物番号０８０、０８３、０８７、０８８、０９１、０９９、１００、１０２は、２００ｐｐｍにおいて、Ｄ−１ａ）とＤ−１ｂ）の両方の試験において、８０〜１００％真菌侵入を阻害する。同時に、未処理の植物は、６０〜１００％の病原体の攻撃を示した。
【０１０３】
Ｄ−２：トマト植物でのフィトフィトラに対する作用
ａ）残存保護作用
３週間の期間の栽培後、トマト植物に、試験化合物の水和粉末製剤から調製したスプレー混合物（０．０２％活性成分）をスプレーする。４８時間後、処理した植物を、真菌の胞子嚢懸濁物で感染させる。真菌侵入を、９０〜１００％相対湿度および＋２０℃での感染植物の５日間のインキュベーション後、評価する。
【０１０４】
ｂ）浸透移行性作用
３週間の期間の栽培後、トマト植物に、試験化合物の水和粉末製剤から調製したスプレー混合物（土壌の体積に基づき０．０２％活性成分）を用いて水を与える。スプレー混合物が、地面の上にある植物の部分と接触しないように注意を払う。９６時間後、処理した植物を、真菌の胞子嚢懸濁物で感染させる。真菌侵入を、９０〜１００％相対湿度および＋２０℃での感染植物の４日間のインキュベーション後、評価する。
【０１０５】
表１の化合物は、ブドウでのプラスモパラ・ビチコーラに対して良好な殺真菌作用を示す。化合物番号０７８、０８０、０８２、０８３、０８７、０８８、０９９、１００、１０２、１０８、および１１５は、２００ｐｐｍにおいて、Ｄ−１ａ）とＤ−１ｂ）の両方の試験において、８０〜１００％真菌侵入を阻害する。同時に、未処理の植物は、６０〜１００％の病原体の攻撃を示した。
【０１０６】
Ｄ−３：ポテト植物でのフィトフィトラに対する作用
ａ）残存保護作用
２〜３週齢のポテト植物（Ｂｉｎｔｊｅ ｖａｒｉｅｔｙ）に、試験化合物の水和粉末製剤から調製したスプレー混合物（０．０２％活性成分）をスプレーする。４８時間後、処理した植物を、真菌の胞子嚢懸濁物で感染させる。真菌侵入を、９０〜１００％相対湿度および＋２０℃での感染植物の４日間のインキュベーション後、評価する。
【０１０７】
ｂ）浸透移行性作用
２〜３週齢のポテト植物（Ｂｉｎｔｊｅ ｖａｒｉｅｔｙ）に、試験化合物の水和粉末製剤から調製したスプレー混合物（土壌の体積に基づき０．０２％活性成分）を用いて水を与える。スプレー混合物が、地面の上にある植物の部分と接触しないように注意を払う。４８時間後、処理した植物を、真菌の胞子嚢懸濁物で感染させる。真菌侵入を、９０〜１００％相対湿度および＋２０℃での感染植物の４日間のインキュベーション後、評価する。真菌侵入は、表１の化合物を用いて効果的に制御される。
【０１０８】
化合物番号０８７、０８８、１００は、２００ｐｐｍにおいて、Ｄ−３ａ）とＤ−３ｂ）の両方の試験において、６０〜１００％真菌侵入を阻害する。同時に、未処理の植物は、６０〜１００％の病原体の攻撃を示した。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式Ｉ：
【化１】
（式中、Ａｒ1およびＡｒ2は互いに独立して、任意に置換されたアリール基またはヘテロアリール基を表し、
Ｒ1およびＲ2は互いに独立して、水素、任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキル、任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルケニル、Ｃ2−Ｃ5アルキニル、または任意に置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキルを表し；
Ｒ3は、水素、Ｃ3−Ｃ5アルケニル、Ｃ3−Ｃ5アルキニル、または任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルを意味し；
Ｒ4は、任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキル、任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルケニル、Ｃ2−Ｃ5アルキニル、または任意に置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ5およびＲ6は互いに独立して、水素または任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキル、任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルケニル、Ｃ2−Ｃ5アルキニル、または任意に置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ7およびＲ8は互いに独立して、水素または任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキル、任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルケニル、Ｃ2−Ｃ5アルキニル、または任意に置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｗは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−から選択される架橋を意味し、または−ＮＨ−もしくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）−架橋であり；
Ｘは、直接的結合もしくは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−から選択される架橋を意味し、または−ＮＨ−もしくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）−架橋であり；
Ｙは、−ＯＲ9またはＮＲ10Ｒ11を意味し；
ａおよびｂは互いに独立して、１、２、または３の数字を表し；および
ｃは０、１、または２の数字を表し；
Ｒ9は、水素、任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルケニル、Ｃ3−Ｃ5アルキニル、任意に置換されたフェニルを意味し；
Ｒ10およびＲ11は互いに独立して、水素；ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；または
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ3−Ｃ5アルケニルを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ3−Ｃ5アルキニルを表し、このアリールは、次には任意にハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；または−ＮＨ−ＣＨ（Ｒ12）ＣＯ−Ｚ基を表し；あるいは
Ｒ10およびＲ11は一緒に５員環非芳香族性炭素環を形成し；または−Ｏ−、−Ｓ−、もしくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）−によって割り込まれる６員環非芳香族性炭素環を一緒に形成し；
Ｒ12はハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルを意味し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシ、または−ＣＮによって任意に置換され；
Ｚは−ＯＲ9またはＮＲ13Ｒ14であり；Ｒ13およびＲ14は互いに独立して水素；ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ3−Ｃ5アルケニルを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ3−Ｃ5アルキニルを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはＲ13およびＲ14は一緒に５員環非芳香族性炭素環を形成し；または−Ｏ−、−Ｓ−、もしくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）−によって割り込まれる６員環非芳香族性炭素環を一緒に形成する）
化合物であって、光学異性体およびその異性体の混合物を含む化合物。
【請求項２】
Ａｒ1はＲ15から独立して選択されるｎ個の基で任意に置換されたアリール基を表し；Ｒ15はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ−Ｒ18によって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキル、または−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールを表し；あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ−Ｒ18、または−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールによって任意に置換された−Ｘ−連結アリールを表し；あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ−Ｒ18、または−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールによって任意に置換された−Ｘ−連結５員環または６員環ヘテロアリール基を表し；
Ｒ16およびＲ17は互いに独立して、水素；ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ3−Ｃ5アルケニルを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ3−Ｃ5アルキニルを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；または一緒に５員環非芳香族性炭素環を形成し；または−Ｏ−、もしくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）−によって割り込まれる６員環非芳香族性炭素環を一緒に形成し；
Ｒ18は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ；アリールによって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはＣ1−Ｃ5アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノカルボニル、もしくはジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノカルボニルによって任意に置換され；または５員環もしくは６員環のヘテロ芳香族環によって任意に置換され、これは次には、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノカルボニル、もしくはジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノカルボニルによって任意に置換され；またはハロゲン、ヒドロキシ、＝Ｏ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくはＣ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノによって任意に置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキルを表し；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ；Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノによって任意に置換されたＣ1−Ｃ4アルコキシを表し；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノカルボニル、またはジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノカルボニルによって任意に置換されたフェニルを表し；または環のメンバーとして窒素、酸素、もしくは硫黄を含み、かつハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノカルボニル、もしくはジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノカルボニルによって任意に置換された５員環もしくは６員環のヘテロアリールを表し；あるいは
Ｒ15は、ハロゲン、ヒドロキシ、＝Ｏ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ＮＲ16Ｒ17によって任意に置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキルを表し；あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルコキシによって任意に置換され、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ−Ｒ18、または−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールによって任意に置換された−Ｘ−アリールによって任意に置換され；ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ−Ｒ18、または−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールによって任意に置換された、−Ｘ−連結された５員環または６員環のヘテロアリール基によって任意に置換されたＣ1−Ｃ4アルコキシを表し；あるいは
ハロゲンまたはアリールによって任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルケニルを表し；あるいは
ハロゲン、トリ−Ｃ1−Ｃ4アルキル−シリル、またはアリールによって任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルキニルを表し；あるいは
ハロゲンまたはアリールによって任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルケニルオキシを表し；あるいは
ハロゲン、トリ−Ｃ1−Ｃ4アルキル−シリル、またはアリールによって任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルキニルオキシを表し；あるいは
Ｃ1−Ｃ3アルキル、ハロゲン、またはＣ1−Ｃ4アルコキシによって任意に置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルコキシを表し；あるいは
ハロゲンを表し；あるいは
−ＮＲ16Ｒ17を表し、あるいは
−ＮＲ2−ＣＯ−Ｒ16を表し；あるいは
−ＮＲ2−ＣＯ−ＯＲ16を表し；あるいは
−ＮＲ2−ＣＯ−ＮＲ16Ｒ17を表し；あるいは
−ＮＲ2−ＣＯ−ＳＲ16を表し；あるいは
−ＮＲ2−ＣＳ−ＯＲ16を表し；あるいは
−ＮＲ2−ＣＳ−ＮＲ16Ｒ17を表し；あるいは
−ＮＲ2−ＣＳ−ＳＲ16を表し；あるいは
−ＮＲ2−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ16）−Ｓ−ＯＲ16を表し；あるいは
−ＮＲ2−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ16）−ＮＲ16Ｒ17を表し；あるいは
−ＮＲ2−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ16）−ＳＲ16を表し；あるいは
ハロゲンによって任意に置換された、Ｃ1−Ｃ5アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルフィニル、またはＣ1−Ｃ5アルキルスルホニルを表し；あるいは
−ＮＲ2−ＳＯ2−ＮＲ16Ｒ17を表し；あるいは
ニトロ、シアノ、または−ＣＳ−ＮＨ2を表し；
あるいは、Ａｒ1は、窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を環のメンバーとして含む５員環のヘテロアリール基を表し、ここで各環系は、１つより多くの酸素または硫黄原子を含まなくてもよく、かつＲ19から独立して選択されるｎ個の基で任意に置換され、Ｒ19は水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＮＲ16Ｒ17、−ＮＯ2、−ＣＮ、−ＣＯ−Ｒ18、または−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールであり；あるいは、Ａｒ1は、１〜４個の窒素原子を環のメンバーとして含む６員環ヘテロアリール基を表し、Ｒ19から独立して選択されるｎ個の基で任意に置換され；
Ａｒ2は、Ｒ20から独立して選択されるｎ個の基で任意に置換されたアリール基を表し、ここでＲ20はＲ15と同様に定義され、かつ１つのＲ21基からであり、
Ｒ21は水素を表し；あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ−Ｒ18、または−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールによって任意に置換された−Ｘ−アリールを表し；あるいは環のメンバーとして窒素、酸素、または硫黄を含む−Ｘ−連結５員環芳香族性または非芳香族性複素環を表し、かつハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ−Ｒ18、または−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールによって任意に置換され；あるいは環のメンバーとして窒素、酸素、または硫黄を含む−Ｘ−連結６員環芳香族性または非芳香族性複素環を表し、かつハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ−Ｒ18、または−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールによって任意に置換され；あるいは
−ＣＯ−Ｒ18、または−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールを意味し；あるいは
−Ｏ−ＣＯ−Ｒ18を意味し；あるいは
−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ16）−Ｒ18を意味し；
あるいはＲ21および１つのＲ20は、環のメンバーとしてカルボニル官能基または窒素、酸素、もしくは硫黄を含んでもよく、かつＣ1−Ｃ3アルキルによって任意に置換された、環紋環を形成する３員環または４員環の非芳香族性架橋を一緒に形成し；
あるいはＡｒ2は、環のメンバーとして窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む５員環ヘテロアリール基を表し、ここで各環系は、１つより多くの酸素または硫黄原子を含まなくてもよく、かつＲ19から独立して選択されるｎ個の基で任意に置換され；あるいは環のメンバーとして１〜４個の窒素原子を含む６員環ヘテロアリール基を表し、かつＲ19から独立して選択されるｎ個の基で任意に置換され；あるいは環のメンバーとして窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む縮合二環式ヘテロアリール基を表し、かつＡｒ2のために規定された５員環または６員環ヘテロアリール基から構成され、環紋環であるフェニル環または環紋環である第２の６員環のヘテロアリールを有し、各環および二環式ヘテロアリールは、Ｒ19から独立して選択されるｎ個の基で任意に置換され、
独立して選択される数ｎは、０から、それぞれの環メンバーの数マイナス環のメンバーの数とさらなる置換基の数までの間であり、好ましくはｎは１であり、ｎが０である場合、それぞれの環の空の結合価が最終的には水素で置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａｒ1およびＡｒ2は互いに独立して任意に置換されたフェニルを表し；またはＡｒ1の任意の置換基Ｒ15は、好ましくは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、−ＣＮ、および−ＣＯ−Ｒ18を含む群から選択され；またはＡｒ2の任意の置換基Ｒ20は、好ましくは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、−ＣＮ、−ＣＯ−Ｒ18、−ＮＲ16Ｒ17、−ＮＲ2−ＣＯ−Ｒ16、−ＮＲ3−ＣＯ−ＯＲ16、−ＮＲ2−ＣＯ−ＮＲ16Ｒ17、−ＮＲ2−ＣＯ−ＳＲ16、−ＮＲ2−ＣＳ−ＯＲ16、ＮＲ2−ＣＳ−ＮＲ16Ｒ17、ＮＲ2−ＣＳ−ＳＲ16、Ｃ1−Ｃ5アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキルスルホニル、−ＮＲ2−ＳＯ2−ＮＲ16Ｒ17、ニトロ、シアノ、および−ＣＳ−ＮＨ2を含む群から好ましく選択され；かつ
Ａｒ2上の任意の置換基Ｒ21は、任意に置換されたフェニル、任意に置換されたイミダゾリル、任意に置換されたチアゾリルオキシ、任意に置換されたピリジルオキシ、任意に置換されたピリジル、任意に置換されたピリミジニルオキシ、任意に置換されたピリミジニル、任意に置換されたオキサジアゾリル、任意に置換されたトリアゾリル、任意に置換されたピラゾリル、任意に置換されたオキサジアゾリルオキシ、任意に置換されたトリアゾリルオキシ、および任意に置換されたピラゾリルオキシから選択され；またはＡｒ2上の任意の置換基Ｒ21は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ−Ｒ18、ならびに−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールから選択され；またはＡｒ2上の任意の置換基Ｒ21は、−ＣＯ−Ｒ18、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ18、任意に置換されたフェニル、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたイミダゾリル、任意に置換されたイミダゾリルオキシ、任意に置換されたチアゾリルオキシ、任意に置換されたチアゾリル、任意に置換されたチアジアゾリルオキシ、任意に置換されたチアジアゾリル、任意に置換されたピリジルオキシ、任意に置換されたピリジル、任意に置換されたピリミジニルオキシ、任意に置換されたピリミジニル、任意に置換されたオキサジアゾリル、任意に置換されたオキサジアゾリルオキシ、任意に置換されたトリアゾリル、任意に置換されたピラゾリル、任意に置換されたトリアゾリルオキシ、および任意に置換されたピラゾリルオキシから選択され；またはＡｒ2上の任意の置換基Ｒ21は、−ＣＯ−Ｃ1−Ｃ5アルキル、−Ｏ−ＣＯ−Ｃ1−Ｃ5アルキル、および−ＣＯ−Ｃ1−Ｃ4アルコキシから選択され；またはＡｒ2上の任意の置換基Ｒ21は、アミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、アセチル、プロピオニル、アセトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メトキシイミノエチル、１−イミダゾリル、５−（３−メチル−１，２，４−チアジアゾリルオキシ）、２−ピリジル、２−ピリジルオキシ、４−ピリミジニル、２−（３，５−ジクロロピリジルオキシ）、２−（４，６−ジクロロピリジルオキシ）、２−（４，６−ジメトキシピリミジニルチオ）、２−オキサジアゾリル、２−（５−メチル−オキサジアゾリル）、２−（５−エチル−オキサジアゾリル）、１−トリアゾリル、１−ピラゾリル、１−（３，４−ジメチルピラゾリル）、４−（２−メチルチアゾリル）、２−（１，３，４−オキシジアゾリル）、Ｎ−ピロリジン−２−オンイル、および２−キノキサリニルから選択され、ならびに
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8は、互いに独立して、水素またはメチルを表し；あるいはＲ1およびＲ5は互いに独立してＣ1−Ｃ5アルキルであり、かつＲ2およびＲ6は水素であり；あるいはＲ3は水素、またはＣ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ3−Ｃ4アルケニルオキシ、もしくはＣ3−Ｃ4アルキニルオキシで任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルであり；あるいは
Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ5アルキル、またはＣ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ5アルキルであり；あるいは
Ｒ4は水素またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルアミノ、もしくはジＣ1−Ｃ3アルキルアミノで任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルであり；あるいは
Ｒ4は水素、Ｃ1−Ｃ5アルキルまたはＣ1−Ｃ5ハロアルキルであり；あるいは
Ｒ4はＣ1−Ｃ5アルキルまたはＣ1−Ｃ5ハロアルキルであり；あるいは
ＹはＯ−Ｒ9を表し、ここでＲ9は水素、置換されたＣ1−Ｃ5アルキル；Ｃ3−Ｃ5アルケニル、Ｃ3−Ｃ5アルキニル、フェニル、４−ハロゲノフェニルであり；
Ｒ10およびＲ11は互いに独立して、水素；ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、またはアリールによって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルを表し、このアリールは次には、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ3−Ｃ5アルケニルを表し、このアリールは次には、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ3−Ｃ5アルキニルを表し、このアリールは次には、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；または−ＮＨ−ＣＨ（Ｒ12）ＣＯ−Ｚ基を表し；またはＲ10およびＲ11は５員環非芳香族性炭素環を一緒に形成し；または−Ｏ−、−Ｓ−、もしくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）によって割り込まれた６員環非芳香族性炭素環を一緒に形成し；
Ｒ12は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルを意味し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；
Ｚは−ＯＲ9；ＮＲ13Ｒ20であり；Ｒ13およびＲ20は互いに独立して水素；ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルを表し、このアリールは次には、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ3−Ｃ5アルケニルを表し、このアリールは次には、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ3−Ｃ5アルキニルを表し、このアリールは次には、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはＲ13およびＲ20は５員環非芳香族性炭素環を一緒に形成し；または−Ｏ−、−Ｓ−、もしくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）−によって割り込まれた６員環非芳香族性炭素環を一緒に形成し；
Ｗは−Ｏ−であり；または
Ｘは直接的結合であり；または
添字（ａ）および（ｂ）は数字１を意味し；または
添字（ｃ）は数字０を表す、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ａｒ1およびＡｒ2は互いに独立して、任意に置換されたフェニルを表し；かつＡｒ1の任意の置換基Ｒ15は、好ましくは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、−ＣＮ、および−ＣＯ−Ｒ18を含む群から選択され；Ａｒ2の任意の置換基Ｒ20は、好ましくは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、−ＣＮ、−ＣＯ−Ｒ18、−ＮＲ16Ｒ17、−ＮＲ2−ＣＯ−Ｒ16、−ＮＲ3−ＣＯ−ＯＲ16、−ＮＲ2−ＣＯ−ＮＲ16Ｒ17、−ＮＲ2−ＣＯ−ＳＲ16、−ＮＲ2−ＣＳ−ＯＲ16、ＮＲ2−ＣＳ−ＮＲ16Ｒ17、−ＮＲ2−ＣＳ−ＳＲ16、Ｃ1−Ｃ5アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキルスルホニル、−ＮＲ2−ＳＯ2−ＮＲ16Ｒ17、ニトロ、シアノ、および−ＣＳ−ＮＨ2を含む群から選択され；ならびにＡｒ2上の任意の置換基Ｒ21は、任意に置換されたフェニル、任意に置換されたイミダゾリル、任意に置換されたチアゾリルオキシ、任意に置換されたピリジルオキシ、任意に置換されたピリジル、任意に置換されたピリミジニルオキシ、任意に置換されたピリミジニル、任意に置換されたオキサジアゾリル、任意に置換されたトリアゾリル、任意に置換されたピラゾリル、任意に置換されたオキサジアゾリルオキシ、任意に置換されたトリアゾリルオキシ、および任意に置換されたピラゾリルオキシから選択される、請求項２または３に記載の化合物。
【請求項５】
Ａｒ1およびＡｒ2は、独立して、任意に置換されたアリール基を表し；かつＡｒ1の任意の置換基Ｒ15は、好ましくは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、−ＣＮ、および−ＣＯ−Ｒ18を含む群から選択され；かつＡｒ2の任意の置換基Ｒ20は、好ましくは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、−ＣＮ、−ＣＯ−Ｒ18、−ＮＲ16Ｒ17、−ＮＲ2−ＣＯ−Ｒ16、−ＮＲ3−ＣＯ−ＯＲ16、−ＮＲ2−ＣＯ−ＮＲ16Ｒ17、−ＮＲ2−ＣＯ−ＳＲ16、−ＮＲ2−ＣＳ−ＯＲ16、−ＮＲ2−ＣＳ−ＮＲ16Ｒ17、−ＮＲ2−ＣＳ−ＳＲ16、Ｃ1−Ｃ5アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキルスルホニル、−ＮＲ2−ＳＯ2−ＮＲ16Ｒ17、ニトロ、シアノ、および−ＣＳ−ＮＨ2を含む群から選択され；かつＡｒ2上の任意の置換基Ｒ21は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ−Ｒ18、ならびに−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタール；−Ｏ−ＣＯ−Ｒ18、任意に置換されたフェニル、任意に置換されたイミダゾリル、任意に置換されたチアゾリルオキシ、任意に置換されたピリジルオキシ、任意に置換されたピリジル、任意に置換されたピリミジニルオキシ、任意に置換されたピリミジニル、任意に置換されたオキサジアゾリル、任意に置換されたトリアゾリル、任意に置換されたピラゾリル、任意に置換されたオキサジアゾリルオキシ、任意に置換されたトリアゾリルオキシ、および任意に置換されたピラゾリルオキシから選択され；かつ
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8は互いに独立して水素またはメチルであり；かつ
Ｒ3は水素またはＣ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ3−Ｃ4アルケニルオキシ、もしくはＣ3−Ｃ4アルキニルオキシで任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルであり；かつ
Ｒ4は水素またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルアミノ、もしくはジＣ1−Ｃ3アルキルアミノで任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルであり；かつ
Ｗは−Ｏ−であり；かつ
ＹはＯＲ9であり、ここでＲ9は水素、Ｃ1−Ｃ5アルキル；Ｃ3−Ｃ5アルケニル、Ｃ3−Ｃ5アルキニル、４−ハロゲノフェニルであり、または
ＹはＮＲ10Ｒ11でありかつＲ10およびＲ11は互いに独立して、水素；Ｃ1−Ｃ5アルキル、またはアリールを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはＣ3−Ｃ5アルケニルを表し；またはＣ3−Ｃ5アルキニルを表し；または−ＮＨ−ＣＨ（Ｒ12）ＣＯ−Ｚ基を表し；またはＲ10およびＲ11は、５員環非芳香族性炭素環を一緒に形成し；または−Ｏ−、−Ｓ−、もしくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）−によって割り込まれる６員環非芳香族性炭素環を一緒に形成し；
Ｒ12はＣ1−Ｃ5アルキルを意味し；
Ｚは−ＯＲ9、ＮＲ13Ｒ14であり；Ｒ13およびＲ14は互いに独立して、水素；Ｃ1−Ｃ5アルキル、もしくはアリールを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはＣ3−Ｃ5アルケニルを表し；またはＣ3−Ｃ5アルキニルを表し；または−ＮＨ−ＣＨ（Ｒ12）ＣＯ−Ｙ基を表し；またはＲ13およびＲ14は、５員環非芳香族性炭素環を一緒に形成し；または−Ｏ−、−Ｓ−、もしくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）−によって割り込まれる６員環非芳香族性炭素環を一緒に形成し；
Ｘは直接的結合であり；かつ
添字（ａ）および（ｂ）は数字１を意味し；かつ
添字（ｃ）は数字０を表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ａｒ1およびＡｒ2は互いに独立して、任意に置換されたフェニルを表し；かつＡｒ1およびＡｒ2の置換基Ｒ15およびＲ20は、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、およびＣ3−Ｃ6シクロアルキルを含む群から選択され；かつＡｒ2上の任意の置換基Ｒ21は、−ＣＯ−Ｃ1−Ｃ5アルキル、−ＣＯ−Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−Ｏ−ＣＯ−Ｃ1−Ｃ5アルキル、任意に置換されたフェニル、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたイミダゾリル、任意に置換されたイミダゾリルオキシ、任意に置換されたチアゾリルオキシ、任意に置換されたチアゾリル、任意に置換されたチアジアゾリルオキシ、任意に置換されたチアジアゾリル、任意に置換されたピリジルオキシ、任意に置換されたピリジル、任意に置換されたピリミジニルオキシ、任意に置換されたピリミジニル、任意に置換されたオキサジアゾリル、任意に置換されたオキサジアゾリルオキシ、任意に置換されたトリアゾリル、任意に置換されたピラゾリル、任意に置換されたトリアゾリルオキシ、および任意に置換されたピラゾリルオキシを含む群から選択され；かつ
Ｒ1およびＲ5は独立してＣ1−Ｃ5アルキルであり、かつＲ2およびＲ6は水素であり；かつ
Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ5アルキル、またはＣ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ5アルキルであり；かつ
Ｒ4はＣ1−Ｃ5アルキルまたはＣ1−Ｃ5ハロアルキルであり；かつ
Ｗは−Ｏ−であり；かつ
ＹはＯＲ9であり、ここでＲ9は水素、Ｃ1−Ｃ5アルキル；Ｃ3−Ｃ5アルケニル、Ｃ3−Ｃ5アルキニル、４−ハロゲノフェニルであり；
Ｘは直接的結合であり；かつ
添字（ａ）および（ｂ）は数字１を意味し；かつ
添字（ｃ）は数字０を表す、請求項１に記載の化学式Ｉの化合物。
【請求項７】
Ａｒ1およびＡｒ2は互いに独立して任意に置換されたフェニルを表し；かつ
Ａｒ1およびＡｒ2の任意の置換基Ｒ15およびＲ20は、ブロモ、クロロ、フルオロ、ヨード、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、ベンジルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、２−シアノ−２−メチル−ブチルオキシ、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、メチルチオ、シクロペンチル、シクロヘキシル、アミノカルボニルメチル、メトキシイミノエチル、アミノカルボニル、ブチルカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルアミノ、トリアゾール−１−イルメチル、１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル、Ｎ−モルホリノカルボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ−エトキシ、モルホリノカルボニルオキシエトキシ、およびシアノピリジルオキシエトキシを含む群から選択され；かつ
Ａｒ2上の任意の置換基Ｒ21は、アミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、アセチル、プロピオニル、アセトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メトキシイミノエチル、１−イミダゾリル、５−（３−メチル−１，２，４−チアジアゾリルオキシ）、２−ピリジル、２−ピリジルオキシ、４−ピリミジニル、２−（３，５−ジクロロピリジルオキシ）、２−（４，６−ジクロロピリジルオキシ）、２−（４，６−ジメトキシピリミジニルチオ）、２−オキサジアゾリル、２−（５−メチル−オキサジアゾリル）、２−（５−エチル−オキサジアゾリル）、１−トリアゾリル、１−ピラゾリル、１−（３，４−ジメチルピラゾリル）、４−（２−メチルチアゾリル）、２−（１，３，４−オキシジアゾリル）、Ｎ−ピロリジン−２−オンイル、および２−キノキサリニルから選択され、かつ
Ｒ1およびＲ5は独立してＣ1−Ｃ5アルキルであり、かつＲ2およびＲ6は水素であり；かつ
Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ5アルキル、またはＣ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ5アルキルであり；かつ
Ｒ4はＣ1−Ｃ5アルキルまたはＣ1−Ｃ5ハロアルキルであり；かつ
Ｗは−Ｏ−であり；かつＹはＯＲ9であり、ここで、Ｒ9は水素；Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルケニル、Ｃ3−Ｃ5アルキニル、４−ハロゲノフェニルであり；
Ｘは直接的結合であり；かつ
添字（ａ）および（ｂ）は数字１を意味し；かつ
添字（ｃ）は数字０を表す、請求項１に記載の化学式Ｉの化合物。
【請求項８】
Ａｒ1およびＡｒ2は互いに独立して任意に置換されたフェニルを表し；かつＡｒ1およびＡｒ2の任意の置換基Ｒ15およびＲ20は、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、およびトリフルオロメトキシを含む群から選択され；かつＡｒ2上の任意の置換基Ｒ21は、アミノカルボニル、アセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、１−イミダゾリル、５−（３−メチル−１，２，４−チアジアゾリルオキシ）、２−ピリジル、２−ピリジルオキシ、４−ピリミジニル、２−（３，５−ジクロロピリジルオキシ）、２−（４，６−ジメトキシピリミジニルチオ）、２−オキサジアゾリル、２−（５−メチル−オキサジアゾリル）、２−（５−エチル−オキサジアゾリル）、１−（１，２，４−トリアゾリル）、１−ピラゾリル、４−（２−メチルチアゾリル）、２−（１，３，４−オキシジアゾリル）、およびＮ−ピロリジン−２−オンイルから選択され、かつ
Ｒ1およびＲ5はメチルであり、かつＲ2およびＲ6は水素であり；かつ
Ｒ3は水素、メチル、エチル、プロピル、エトキシメチル、またはメトキシメチルであり、かつ
Ｒ4はメチル、エチル、プロピル、またはフルオロメチルであり；かつ
Ｗは−Ｏ−であり；かつ
ＹはＯＲ9であり、ここで、Ｒ9は水素、Ｃ1−Ｃ5アルキル、もしくはハロゲノフェニルであり、またはＹはＮＲ10Ｒ11であり；
Ｘは直接的結合であり；かつ
添字（ａ）および（ｂ）は数字１を意味し；かつ
添字（ｃ）は数字０を表す。
【請求項９】
２，Ｎ−ジメチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオンアミド、
２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオン酸メチルエステル、
２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオンアミド、
２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオン酸、
Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオンアミド、
Ｎ−（３−トリフルオロ−フェニル）−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオンアミド、
Ｎ−（１−フェニル−エチル）−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオンアミド、
Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−エチル］−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオンアミド、
３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２，Ｎ−ジメチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−プロピオンアミド、
３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−プロピオンアミド、
３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メトキシ−ベンジル）−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−プロピオンアミド、
２−（４−エトキシ−フェノキシメチル）−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−ブチラミド、
３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−エチル］−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−プロピオンアミド、
３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２，Ｎ，Ｎ−トリメチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−プロピオンアミド、
３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−Ｎ−プロパ−２−イニル−プロピオンアミド、
３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−１−モルホリン−４−イル−プロパン−１−オン、
３−（４−エトキシ−フェノキシ）−Ｎ−メトキシ−２，Ｎ−ジメチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−プロピオンアミド、
Ｎ−メトキシ−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオンアミド、
Ｎ−（１−エチニル−シクロヘキシル）−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオンアミド、および
３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−プロピオン酸メチルエステルを含む群から選択される、請求項１に記載の化学式Ｉの化合物：。
【請求項１０】
ａ）化学式ＩＩのスルホニル試薬
【化２】
（式中、化学式ＩのＡｒ1、ａ、Ｘ、およびＲ1からＲ2は、化学式Ｉと同様に定義され、かつＡは、構造式−Ｏ−ＳＯ2−（ＣＲ1Ｒ2）a−Ｘ−Ａｒ1または−Ｏ−ＣＯ−Ｃ1−Ｃ5アルキルの無水物などのような遊離基を表し、しかし好ましくはハロゲン、特に臭素、またはより好ましくは塩素に関してである）
を、化学式ＩＩＩのアミノ−アセトニトリル
【化３】
（式中、Ａｒ2、ｂ、ｃ、Ｗ、Ｙ、およびＲ3からＲ8は、化学式Ｉと同様に定義される）と反応させる工程
あるいは
ｂ）化学式Ｖの化合物
【化４】
（式中、Ａｒ2、ａ、ｂ、ｃ、Ｗ、ｙ、およびＲ1からＲ8は、化学式Ｉと同様に定義され、Ｌは、例えば、ハロゲン、好ましくは塩素、臭素、もしくはヨウ素などの遊離基、または例えば、メチルスルホニルオキシ基、トルイルスルホニルオキシ基、またはトリフルオロメチルスルホニルオキシ基などのスルホニルオキシ基である）
を反応させる工程であって、
これを、化学式
Ａｒ1−Ｘ’
（式中、Ａｒ1は、化学式Ｉと同様に定義され、そしてＸ’はＸのアニオン基種、例えば、対イオンとしてアルカリ金属カチオンもしくはアルカリ土類金属カチオンと組み合わせたＯ-、Ｓ-、ＳＯ-、ＳＯ2-などであるか、またはＸ−Ｈ、例えば、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨＲ3などとして定義されるかのいずれかである）
の化合物とカップリングさせ、この反応は、塩基、例えば、アルカリ−、アルカリ土類の炭酸塩もしくは炭酸水素塩、例えば、炭酸ナトリウムもしくは炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムもしくは炭酸水素カリウム、炭酸セシウム、または形成された酸を除去可能である試薬の存在下で、反応が一般的に同時であるという条件である工程を含む、請求項１に記載の化学式Ｉの化合物の調製のための方法。
【請求項１１】
請求項１に記載の化学式Ｉの化合物を含む、植物病原性微生物に対する制御および防御のための組成物。
【請求項１２】
植物病原性微生物による侵入に対して植物を保護する際の、請求項１に記載の化学式Ｉの化合物の使用。
【請求項１３】
植物病原性微生物による作物植物の侵入を制御および防御のための方法であって、植物、植物の部分、またはその場所への活性成分としての請求項１に記載の化学式Ｉの化合物の適用を含む、方法。
【請求項１４】
植物病原性微生物が真菌生物である、請求項１３に記載の方法。
【請求項１】
一般式Ｉ：
【化１】
（式中、Ａｒ1およびＡｒ2は互いに独立して、任意に置換されたアリール基またはヘテロアリール基を表し、
Ｒ1およびＲ2は互いに独立して、水素、任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキル、任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルケニル、Ｃ2−Ｃ5アルキニル、または任意に置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキルを表し；
Ｒ3は、水素、Ｃ3−Ｃ5アルケニル、Ｃ3−Ｃ5アルキニル、または任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルを意味し；
Ｒ4は、任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキル、任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルケニル、Ｃ2−Ｃ5アルキニル、または任意に置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ5およびＲ6は互いに独立して、水素または任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキル、任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルケニル、Ｃ2−Ｃ5アルキニル、または任意に置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ7およびＲ8は互いに独立して、水素または任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキル、任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルケニル、Ｃ2−Ｃ5アルキニル、または任意に置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｗは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−から選択される架橋を意味し、または−ＮＨ−もしくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）−架橋であり；
Ｘは、直接的結合もしくは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−から選択される架橋を意味し、または−ＮＨ−もしくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）−架橋であり；
Ｙは、−ＯＲ9またはＮＲ10Ｒ11を意味し；
ａおよびｂは互いに独立して、１、２、または３の数字を表し；および
ｃは０、１、または２の数字を表し；
Ｒ9は、水素、任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルケニル、Ｃ3−Ｃ5アルキニル、任意に置換されたフェニルを意味し；
Ｒ10およびＲ11は互いに独立して、水素；ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；または
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ3−Ｃ5アルケニルを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ3−Ｃ5アルキニルを表し、このアリールは、次には任意にハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；または−ＮＨ−ＣＨ（Ｒ12）ＣＯ−Ｚ基を表し；あるいは
Ｒ10およびＲ11は一緒に５員環非芳香族性炭素環を形成し；または−Ｏ−、−Ｓ−、もしくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）−によって割り込まれる６員環非芳香族性炭素環を一緒に形成し；
Ｒ12はハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルを意味し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシ、または−ＣＮによって任意に置換され；
Ｚは−ＯＲ9またはＮＲ13Ｒ14であり；Ｒ13およびＲ14は互いに独立して水素；ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ3−Ｃ5アルケニルを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ3−Ｃ5アルキニルを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはＲ13およびＲ14は一緒に５員環非芳香族性炭素環を形成し；または−Ｏ−、−Ｓ−、もしくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）−によって割り込まれる６員環非芳香族性炭素環を一緒に形成する）
化合物であって、光学異性体およびその異性体の混合物を含む化合物。
【請求項２】
Ａｒ1はＲ15から独立して選択されるｎ個の基で任意に置換されたアリール基を表し；Ｒ15はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ−Ｒ18によって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキル、または−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールを表し；あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ−Ｒ18、または−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールによって任意に置換された−Ｘ−連結アリールを表し；あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ−Ｒ18、または−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールによって任意に置換された−Ｘ−連結５員環または６員環ヘテロアリール基を表し；
Ｒ16およびＲ17は互いに独立して、水素；ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ3−Ｃ5アルケニルを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ3−Ｃ5アルキニルを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；または一緒に５員環非芳香族性炭素環を形成し；または−Ｏ−、もしくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）−によって割り込まれる６員環非芳香族性炭素環を一緒に形成し；
Ｒ18は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ；アリールによって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはＣ1−Ｃ5アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノカルボニル、もしくはジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノカルボニルによって任意に置換され；または５員環もしくは６員環のヘテロ芳香族環によって任意に置換され、これは次には、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノカルボニル、もしくはジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノカルボニルによって任意に置換され；またはハロゲン、ヒドロキシ、＝Ｏ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくはＣ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノによって任意に置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキルを表し；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ；Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノによって任意に置換されたＣ1−Ｃ4アルコキシを表し；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノカルボニル、またはジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノカルボニルによって任意に置換されたフェニルを表し；または環のメンバーとして窒素、酸素、もしくは硫黄を含み、かつハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノカルボニル、もしくはジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノカルボニルによって任意に置換された５員環もしくは６員環のヘテロアリールを表し；あるいは
Ｒ15は、ハロゲン、ヒドロキシ、＝Ｏ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ＮＲ16Ｒ17によって任意に置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキルを表し；あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルコキシによって任意に置換され、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ−Ｒ18、または−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールによって任意に置換された−Ｘ−アリールによって任意に置換され；ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ−Ｒ18、または−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールによって任意に置換された、−Ｘ−連結された５員環または６員環のヘテロアリール基によって任意に置換されたＣ1−Ｃ4アルコキシを表し；あるいは
ハロゲンまたはアリールによって任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルケニルを表し；あるいは
ハロゲン、トリ−Ｃ1−Ｃ4アルキル−シリル、またはアリールによって任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルキニルを表し；あるいは
ハロゲンまたはアリールによって任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルケニルオキシを表し；あるいは
ハロゲン、トリ−Ｃ1−Ｃ4アルキル−シリル、またはアリールによって任意に置換されたＣ2−Ｃ5アルキニルオキシを表し；あるいは
Ｃ1−Ｃ3アルキル、ハロゲン、またはＣ1−Ｃ4アルコキシによって任意に置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルコキシを表し；あるいは
ハロゲンを表し；あるいは
−ＮＲ16Ｒ17を表し、あるいは
−ＮＲ2−ＣＯ−Ｒ16を表し；あるいは
−ＮＲ2−ＣＯ−ＯＲ16を表し；あるいは
−ＮＲ2−ＣＯ−ＮＲ16Ｒ17を表し；あるいは
−ＮＲ2−ＣＯ−ＳＲ16を表し；あるいは
−ＮＲ2−ＣＳ−ＯＲ16を表し；あるいは
−ＮＲ2−ＣＳ−ＮＲ16Ｒ17を表し；あるいは
−ＮＲ2−ＣＳ−ＳＲ16を表し；あるいは
−ＮＲ2−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ16）−Ｓ−ＯＲ16を表し；あるいは
−ＮＲ2−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ16）−ＮＲ16Ｒ17を表し；あるいは
−ＮＲ2−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ16）−ＳＲ16を表し；あるいは
ハロゲンによって任意に置換された、Ｃ1−Ｃ5アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルフィニル、またはＣ1−Ｃ5アルキルスルホニルを表し；あるいは
−ＮＲ2−ＳＯ2−ＮＲ16Ｒ17を表し；あるいは
ニトロ、シアノ、または−ＣＳ−ＮＨ2を表し；
あるいは、Ａｒ1は、窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を環のメンバーとして含む５員環のヘテロアリール基を表し、ここで各環系は、１つより多くの酸素または硫黄原子を含まなくてもよく、かつＲ19から独立して選択されるｎ個の基で任意に置換され、Ｒ19は水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＮＲ16Ｒ17、−ＮＯ2、−ＣＮ、−ＣＯ−Ｒ18、または−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールであり；あるいは、Ａｒ1は、１〜４個の窒素原子を環のメンバーとして含む６員環ヘテロアリール基を表し、Ｒ19から独立して選択されるｎ個の基で任意に置換され；
Ａｒ2は、Ｒ20から独立して選択されるｎ個の基で任意に置換されたアリール基を表し、ここでＲ20はＲ15と同様に定義され、かつ１つのＲ21基からであり、
Ｒ21は水素を表し；あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ−Ｒ18、または−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールによって任意に置換された−Ｘ−アリールを表し；あるいは環のメンバーとして窒素、酸素、または硫黄を含む−Ｘ−連結５員環芳香族性または非芳香族性複素環を表し、かつハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ−Ｒ18、または−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールによって任意に置換され；あるいは環のメンバーとして窒素、酸素、または硫黄を含む−Ｘ−連結６員環芳香族性または非芳香族性複素環を表し、かつハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ−Ｒ18、または−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールによって任意に置換され；あるいは
−ＣＯ−Ｒ18、または−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールを意味し；あるいは
−Ｏ−ＣＯ−Ｒ18を意味し；あるいは
−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ16）−Ｒ18を意味し；
あるいはＲ21および１つのＲ20は、環のメンバーとしてカルボニル官能基または窒素、酸素、もしくは硫黄を含んでもよく、かつＣ1−Ｃ3アルキルによって任意に置換された、環紋環を形成する３員環または４員環の非芳香族性架橋を一緒に形成し；
あるいはＡｒ2は、環のメンバーとして窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む５員環ヘテロアリール基を表し、ここで各環系は、１つより多くの酸素または硫黄原子を含まなくてもよく、かつＲ19から独立して選択されるｎ個の基で任意に置換され；あるいは環のメンバーとして１〜４個の窒素原子を含む６員環ヘテロアリール基を表し、かつＲ19から独立して選択されるｎ個の基で任意に置換され；あるいは環のメンバーとして窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む縮合二環式ヘテロアリール基を表し、かつＡｒ2のために規定された５員環または６員環ヘテロアリール基から構成され、環紋環であるフェニル環または環紋環である第２の６員環のヘテロアリールを有し、各環および二環式ヘテロアリールは、Ｒ19から独立して選択されるｎ個の基で任意に置換され、
独立して選択される数ｎは、０から、それぞれの環メンバーの数マイナス環のメンバーの数とさらなる置換基の数までの間であり、好ましくはｎは１であり、ｎが０である場合、それぞれの環の空の結合価が最終的には水素で置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａｒ1およびＡｒ2は互いに独立して任意に置換されたフェニルを表し；またはＡｒ1の任意の置換基Ｒ15は、好ましくは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、−ＣＮ、および−ＣＯ−Ｒ18を含む群から選択され；またはＡｒ2の任意の置換基Ｒ20は、好ましくは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、−ＣＮ、−ＣＯ−Ｒ18、−ＮＲ16Ｒ17、−ＮＲ2−ＣＯ−Ｒ16、−ＮＲ3−ＣＯ−ＯＲ16、−ＮＲ2−ＣＯ−ＮＲ16Ｒ17、−ＮＲ2−ＣＯ−ＳＲ16、−ＮＲ2−ＣＳ−ＯＲ16、ＮＲ2−ＣＳ−ＮＲ16Ｒ17、ＮＲ2−ＣＳ−ＳＲ16、Ｃ1−Ｃ5アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキルスルホニル、−ＮＲ2−ＳＯ2−ＮＲ16Ｒ17、ニトロ、シアノ、および−ＣＳ−ＮＨ2を含む群から好ましく選択され；かつ
Ａｒ2上の任意の置換基Ｒ21は、任意に置換されたフェニル、任意に置換されたイミダゾリル、任意に置換されたチアゾリルオキシ、任意に置換されたピリジルオキシ、任意に置換されたピリジル、任意に置換されたピリミジニルオキシ、任意に置換されたピリミジニル、任意に置換されたオキサジアゾリル、任意に置換されたトリアゾリル、任意に置換されたピラゾリル、任意に置換されたオキサジアゾリルオキシ、任意に置換されたトリアゾリルオキシ、および任意に置換されたピラゾリルオキシから選択され；またはＡｒ2上の任意の置換基Ｒ21は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ−Ｒ18、ならびに−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタールから選択され；またはＡｒ2上の任意の置換基Ｒ21は、−ＣＯ−Ｒ18、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ18、任意に置換されたフェニル、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたイミダゾリル、任意に置換されたイミダゾリルオキシ、任意に置換されたチアゾリルオキシ、任意に置換されたチアゾリル、任意に置換されたチアジアゾリルオキシ、任意に置換されたチアジアゾリル、任意に置換されたピリジルオキシ、任意に置換されたピリジル、任意に置換されたピリミジニルオキシ、任意に置換されたピリミジニル、任意に置換されたオキサジアゾリル、任意に置換されたオキサジアゾリルオキシ、任意に置換されたトリアゾリル、任意に置換されたピラゾリル、任意に置換されたトリアゾリルオキシ、および任意に置換されたピラゾリルオキシから選択され；またはＡｒ2上の任意の置換基Ｒ21は、−ＣＯ−Ｃ1−Ｃ5アルキル、−Ｏ−ＣＯ−Ｃ1−Ｃ5アルキル、および−ＣＯ−Ｃ1−Ｃ4アルコキシから選択され；またはＡｒ2上の任意の置換基Ｒ21は、アミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、アセチル、プロピオニル、アセトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メトキシイミノエチル、１−イミダゾリル、５−（３−メチル−１，２，４−チアジアゾリルオキシ）、２−ピリジル、２−ピリジルオキシ、４−ピリミジニル、２−（３，５−ジクロロピリジルオキシ）、２−（４，６−ジクロロピリジルオキシ）、２−（４，６−ジメトキシピリミジニルチオ）、２−オキサジアゾリル、２−（５−メチル−オキサジアゾリル）、２−（５−エチル−オキサジアゾリル）、１−トリアゾリル、１−ピラゾリル、１−（３，４−ジメチルピラゾリル）、４−（２−メチルチアゾリル）、２−（１，３，４−オキシジアゾリル）、Ｎ−ピロリジン−２−オンイル、および２−キノキサリニルから選択され、ならびに
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8は、互いに独立して、水素またはメチルを表し；あるいはＲ1およびＲ5は互いに独立してＣ1−Ｃ5アルキルであり、かつＲ2およびＲ6は水素であり；あるいはＲ3は水素、またはＣ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ3−Ｃ4アルケニルオキシ、もしくはＣ3−Ｃ4アルキニルオキシで任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルであり；あるいは
Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ5アルキル、またはＣ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ5アルキルであり；あるいは
Ｒ4は水素またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルアミノ、もしくはジＣ1−Ｃ3アルキルアミノで任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルであり；あるいは
Ｒ4は水素、Ｃ1−Ｃ5アルキルまたはＣ1−Ｃ5ハロアルキルであり；あるいは
Ｒ4はＣ1−Ｃ5アルキルまたはＣ1−Ｃ5ハロアルキルであり；あるいは
ＹはＯ−Ｒ9を表し、ここでＲ9は水素、置換されたＣ1−Ｃ5アルキル；Ｃ3−Ｃ5アルケニル、Ｃ3−Ｃ5アルキニル、フェニル、４−ハロゲノフェニルであり；
Ｒ10およびＲ11は互いに独立して、水素；ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、またはアリールによって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルを表し、このアリールは次には、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ3−Ｃ5アルケニルを表し、このアリールは次には、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ3−Ｃ5アルキニルを表し、このアリールは次には、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；または−ＮＨ−ＣＨ（Ｒ12）ＣＯ−Ｚ基を表し；またはＲ10およびＲ11は５員環非芳香族性炭素環を一緒に形成し；または−Ｏ−、−Ｓ−、もしくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）によって割り込まれた６員環非芳香族性炭素環を一緒に形成し；
Ｒ12は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルを意味し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；
Ｚは−ＯＲ9；ＮＲ13Ｒ20であり；Ｒ13およびＲ20は互いに独立して水素；ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルを表し、このアリールは次には、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ3−Ｃ5アルケニルを表し、このアリールは次には、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）アミノ、もしくはアリールによって任意に置換されたＣ3−Ｃ5アルキニルを表し、このアリールは次には、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはＲ13およびＲ20は５員環非芳香族性炭素環を一緒に形成し；または−Ｏ−、−Ｓ−、もしくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）−によって割り込まれた６員環非芳香族性炭素環を一緒に形成し；
Ｗは−Ｏ−であり；または
Ｘは直接的結合であり；または
添字（ａ）および（ｂ）は数字１を意味し；または
添字（ｃ）は数字０を表す、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ａｒ1およびＡｒ2は互いに独立して、任意に置換されたフェニルを表し；かつＡｒ1の任意の置換基Ｒ15は、好ましくは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、−ＣＮ、および−ＣＯ−Ｒ18を含む群から選択され；Ａｒ2の任意の置換基Ｒ20は、好ましくは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、−ＣＮ、−ＣＯ−Ｒ18、−ＮＲ16Ｒ17、−ＮＲ2−ＣＯ−Ｒ16、−ＮＲ3−ＣＯ−ＯＲ16、−ＮＲ2−ＣＯ−ＮＲ16Ｒ17、−ＮＲ2−ＣＯ−ＳＲ16、−ＮＲ2−ＣＳ−ＯＲ16、ＮＲ2−ＣＳ−ＮＲ16Ｒ17、−ＮＲ2−ＣＳ−ＳＲ16、Ｃ1−Ｃ5アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキルスルホニル、−ＮＲ2−ＳＯ2−ＮＲ16Ｒ17、ニトロ、シアノ、および−ＣＳ−ＮＨ2を含む群から選択され；ならびにＡｒ2上の任意の置換基Ｒ21は、任意に置換されたフェニル、任意に置換されたイミダゾリル、任意に置換されたチアゾリルオキシ、任意に置換されたピリジルオキシ、任意に置換されたピリジル、任意に置換されたピリミジニルオキシ、任意に置換されたピリミジニル、任意に置換されたオキサジアゾリル、任意に置換されたトリアゾリル、任意に置換されたピラゾリル、任意に置換されたオキサジアゾリルオキシ、任意に置換されたトリアゾリルオキシ、および任意に置換されたピラゾリルオキシから選択される、請求項２または３に記載の化合物。
【請求項５】
Ａｒ1およびＡｒ2は、独立して、任意に置換されたアリール基を表し；かつＡｒ1の任意の置換基Ｒ15は、好ましくは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、−ＣＮ、および−ＣＯ−Ｒ18を含む群から選択され；かつＡｒ2の任意の置換基Ｒ20は、好ましくは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、−ＣＮ、−ＣＯ−Ｒ18、−ＮＲ16Ｒ17、−ＮＲ2−ＣＯ−Ｒ16、−ＮＲ3−ＣＯ−ＯＲ16、−ＮＲ2−ＣＯ−ＮＲ16Ｒ17、−ＮＲ2−ＣＯ−ＳＲ16、−ＮＲ2−ＣＳ−ＯＲ16、−ＮＲ2−ＣＳ−ＮＲ16Ｒ17、−ＮＲ2−ＣＳ−ＳＲ16、Ｃ1−Ｃ5アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキルスルホニル、−ＮＲ2−ＳＯ2−ＮＲ16Ｒ17、ニトロ、シアノ、および−ＣＳ−ＮＨ2を含む群から選択され；かつＡｒ2上の任意の置換基Ｒ21は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ−Ｒ18、ならびに−ＣＯ−Ｒ18の非環式もしくは環式のケタールおよびアセタール；−Ｏ−ＣＯ−Ｒ18、任意に置換されたフェニル、任意に置換されたイミダゾリル、任意に置換されたチアゾリルオキシ、任意に置換されたピリジルオキシ、任意に置換されたピリジル、任意に置換されたピリミジニルオキシ、任意に置換されたピリミジニル、任意に置換されたオキサジアゾリル、任意に置換されたトリアゾリル、任意に置換されたピラゾリル、任意に置換されたオキサジアゾリルオキシ、任意に置換されたトリアゾリルオキシ、および任意に置換されたピラゾリルオキシから選択され；かつ
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8は互いに独立して水素またはメチルであり；かつ
Ｒ3は水素またはＣ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ3−Ｃ4アルケニルオキシ、もしくはＣ3−Ｃ4アルキニルオキシで任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルであり；かつ
Ｒ4は水素またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルアミノ、もしくはジＣ1−Ｃ3アルキルアミノで任意に置換されたＣ1−Ｃ5アルキルであり；かつ
Ｗは−Ｏ−であり；かつ
ＹはＯＲ9であり、ここでＲ9は水素、Ｃ1−Ｃ5アルキル；Ｃ3−Ｃ5アルケニル、Ｃ3−Ｃ5アルキニル、４−ハロゲノフェニルであり、または
ＹはＮＲ10Ｒ11でありかつＲ10およびＲ11は互いに独立して、水素；Ｃ1−Ｃ5アルキル、またはアリールを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはＣ3−Ｃ5アルケニルを表し；またはＣ3−Ｃ5アルキニルを表し；または−ＮＨ−ＣＨ（Ｒ12）ＣＯ−Ｚ基を表し；またはＲ10およびＲ11は、５員環非芳香族性炭素環を一緒に形成し；または−Ｏ−、−Ｓ−、もしくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）−によって割り込まれる６員環非芳香族性炭素環を一緒に形成し；
Ｒ12はＣ1−Ｃ5アルキルを意味し；
Ｚは−ＯＲ9、ＮＲ13Ｒ14であり；Ｒ13およびＲ14は互いに独立して、水素；Ｃ1−Ｃ5アルキル、もしくはアリールを表し、このアリールは、次にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、もしくは−ＣＮによって任意に置換され；またはＣ3−Ｃ5アルケニルを表し；またはＣ3−Ｃ5アルキニルを表し；または−ＮＨ−ＣＨ（Ｒ12）ＣＯ−Ｙ基を表し；またはＲ13およびＲ14は、５員環非芳香族性炭素環を一緒に形成し；または−Ｏ−、−Ｓ−、もしくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ5アルキル）−によって割り込まれる６員環非芳香族性炭素環を一緒に形成し；
Ｘは直接的結合であり；かつ
添字（ａ）および（ｂ）は数字１を意味し；かつ
添字（ｃ）は数字０を表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ａｒ1およびＡｒ2は互いに独立して、任意に置換されたフェニルを表し；かつＡｒ1およびＡｒ2の置換基Ｒ15およびＲ20は、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、およびＣ3−Ｃ6シクロアルキルを含む群から選択され；かつＡｒ2上の任意の置換基Ｒ21は、−ＣＯ−Ｃ1−Ｃ5アルキル、−ＣＯ−Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−Ｏ−ＣＯ−Ｃ1−Ｃ5アルキル、任意に置換されたフェニル、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたイミダゾリル、任意に置換されたイミダゾリルオキシ、任意に置換されたチアゾリルオキシ、任意に置換されたチアゾリル、任意に置換されたチアジアゾリルオキシ、任意に置換されたチアジアゾリル、任意に置換されたピリジルオキシ、任意に置換されたピリジル、任意に置換されたピリミジニルオキシ、任意に置換されたピリミジニル、任意に置換されたオキサジアゾリル、任意に置換されたオキサジアゾリルオキシ、任意に置換されたトリアゾリル、任意に置換されたピラゾリル、任意に置換されたトリアゾリルオキシ、および任意に置換されたピラゾリルオキシを含む群から選択され；かつ
Ｒ1およびＲ5は独立してＣ1−Ｃ5アルキルであり、かつＲ2およびＲ6は水素であり；かつ
Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ5アルキル、またはＣ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ5アルキルであり；かつ
Ｒ4はＣ1−Ｃ5アルキルまたはＣ1−Ｃ5ハロアルキルであり；かつ
Ｗは−Ｏ−であり；かつ
ＹはＯＲ9であり、ここでＲ9は水素、Ｃ1−Ｃ5アルキル；Ｃ3−Ｃ5アルケニル、Ｃ3−Ｃ5アルキニル、４−ハロゲノフェニルであり；
Ｘは直接的結合であり；かつ
添字（ａ）および（ｂ）は数字１を意味し；かつ
添字（ｃ）は数字０を表す、請求項１に記載の化学式Ｉの化合物。
【請求項７】
Ａｒ1およびＡｒ2は互いに独立して任意に置換されたフェニルを表し；かつ
Ａｒ1およびＡｒ2の任意の置換基Ｒ15およびＲ20は、ブロモ、クロロ、フルオロ、ヨード、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、ベンジルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、２−シアノ−２−メチル−ブチルオキシ、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、メチルチオ、シクロペンチル、シクロヘキシル、アミノカルボニルメチル、メトキシイミノエチル、アミノカルボニル、ブチルカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルアミノ、トリアゾール−１−イルメチル、１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル、Ｎ−モルホリノカルボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ−エトキシ、モルホリノカルボニルオキシエトキシ、およびシアノピリジルオキシエトキシを含む群から選択され；かつ
Ａｒ2上の任意の置換基Ｒ21は、アミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、アセチル、プロピオニル、アセトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メトキシイミノエチル、１−イミダゾリル、５−（３−メチル−１，２，４−チアジアゾリルオキシ）、２−ピリジル、２−ピリジルオキシ、４−ピリミジニル、２−（３，５−ジクロロピリジルオキシ）、２−（４，６−ジクロロピリジルオキシ）、２−（４，６−ジメトキシピリミジニルチオ）、２−オキサジアゾリル、２−（５−メチル−オキサジアゾリル）、２−（５−エチル−オキサジアゾリル）、１−トリアゾリル、１−ピラゾリル、１−（３，４−ジメチルピラゾリル）、４−（２−メチルチアゾリル）、２−（１，３，４−オキシジアゾリル）、Ｎ−ピロリジン−２−オンイル、および２−キノキサリニルから選択され、かつ
Ｒ1およびＲ5は独立してＣ1−Ｃ5アルキルであり、かつＲ2およびＲ6は水素であり；かつ
Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ5アルキル、またはＣ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ5アルキルであり；かつ
Ｒ4はＣ1−Ｃ5アルキルまたはＣ1−Ｃ5ハロアルキルであり；かつ
Ｗは−Ｏ−であり；かつＹはＯＲ9であり、ここで、Ｒ9は水素；Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルケニル、Ｃ3−Ｃ5アルキニル、４−ハロゲノフェニルであり；
Ｘは直接的結合であり；かつ
添字（ａ）および（ｂ）は数字１を意味し；かつ
添字（ｃ）は数字０を表す、請求項１に記載の化学式Ｉの化合物。
【請求項８】
Ａｒ1およびＡｒ2は互いに独立して任意に置換されたフェニルを表し；かつＡｒ1およびＡｒ2の任意の置換基Ｒ15およびＲ20は、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、およびトリフルオロメトキシを含む群から選択され；かつＡｒ2上の任意の置換基Ｒ21は、アミノカルボニル、アセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、１−イミダゾリル、５−（３−メチル−１，２，４−チアジアゾリルオキシ）、２−ピリジル、２−ピリジルオキシ、４−ピリミジニル、２−（３，５−ジクロロピリジルオキシ）、２−（４，６−ジメトキシピリミジニルチオ）、２−オキサジアゾリル、２−（５−メチル−オキサジアゾリル）、２−（５−エチル−オキサジアゾリル）、１−（１，２，４−トリアゾリル）、１−ピラゾリル、４−（２−メチルチアゾリル）、２−（１，３，４−オキシジアゾリル）、およびＮ−ピロリジン−２−オンイルから選択され、かつ
Ｒ1およびＲ5はメチルであり、かつＲ2およびＲ6は水素であり；かつ
Ｒ3は水素、メチル、エチル、プロピル、エトキシメチル、またはメトキシメチルであり、かつ
Ｒ4はメチル、エチル、プロピル、またはフルオロメチルであり；かつ
Ｗは−Ｏ−であり；かつ
ＹはＯＲ9であり、ここで、Ｒ9は水素、Ｃ1−Ｃ5アルキル、もしくはハロゲノフェニルであり、またはＹはＮＲ10Ｒ11であり；
Ｘは直接的結合であり；かつ
添字（ａ）および（ｂ）は数字１を意味し；かつ
添字（ｃ）は数字０を表す。
【請求項９】
２，Ｎ−ジメチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオンアミド、
２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオン酸メチルエステル、
２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオンアミド、
２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオン酸、
Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオンアミド、
Ｎ−（３−トリフルオロ−フェニル）−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオンアミド、
Ｎ−（１−フェニル−エチル）−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオンアミド、
Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−エチル］−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオンアミド、
３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２，Ｎ−ジメチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−プロピオンアミド、
３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−プロピオンアミド、
３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メトキシ−ベンジル）−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−プロピオンアミド、
２−（４−エトキシ−フェノキシメチル）−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−ブチラミド、
３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−エチル］−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−プロピオンアミド、
３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２，Ｎ，Ｎ−トリメチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−プロピオンアミド、
３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−Ｎ−プロパ−２−イニル−プロピオンアミド、
３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−１−モルホリン−４−イル−プロパン−１−オン、
３−（４−エトキシ−フェノキシ）−Ｎ−メトキシ−２，Ｎ−ジメチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−プロピオンアミド、
Ｎ−メトキシ−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオンアミド、
Ｎ−（１−エチニル−シクロヘキシル）−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−３−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−プロピオンアミド、および
３−（４−エトキシ−フェノキシ）−２−メチル−２−フェニルメタンスルホニルアミノ−プロピオン酸メチルエステルを含む群から選択される、請求項１に記載の化学式Ｉの化合物：。
【請求項１０】
ａ）化学式ＩＩのスルホニル試薬
【化２】
（式中、化学式ＩのＡｒ1、ａ、Ｘ、およびＲ1からＲ2は、化学式Ｉと同様に定義され、かつＡは、構造式−Ｏ−ＳＯ2−（ＣＲ1Ｒ2）a−Ｘ−Ａｒ1または−Ｏ−ＣＯ−Ｃ1−Ｃ5アルキルの無水物などのような遊離基を表し、しかし好ましくはハロゲン、特に臭素、またはより好ましくは塩素に関してである）
を、化学式ＩＩＩのアミノ−アセトニトリル
【化３】
（式中、Ａｒ2、ｂ、ｃ、Ｗ、Ｙ、およびＲ3からＲ8は、化学式Ｉと同様に定義される）と反応させる工程
あるいは
ｂ）化学式Ｖの化合物
【化４】
（式中、Ａｒ2、ａ、ｂ、ｃ、Ｗ、ｙ、およびＲ1からＲ8は、化学式Ｉと同様に定義され、Ｌは、例えば、ハロゲン、好ましくは塩素、臭素、もしくはヨウ素などの遊離基、または例えば、メチルスルホニルオキシ基、トルイルスルホニルオキシ基、またはトリフルオロメチルスルホニルオキシ基などのスルホニルオキシ基である）
を反応させる工程であって、
これを、化学式
Ａｒ1−Ｘ’
（式中、Ａｒ1は、化学式Ｉと同様に定義され、そしてＸ’はＸのアニオン基種、例えば、対イオンとしてアルカリ金属カチオンもしくはアルカリ土類金属カチオンと組み合わせたＯ-、Ｓ-、ＳＯ-、ＳＯ2-などであるか、またはＸ−Ｈ、例えば、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨＲ3などとして定義されるかのいずれかである）
の化合物とカップリングさせ、この反応は、塩基、例えば、アルカリ−、アルカリ土類の炭酸塩もしくは炭酸水素塩、例えば、炭酸ナトリウムもしくは炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムもしくは炭酸水素カリウム、炭酸セシウム、または形成された酸を除去可能である試薬の存在下で、反応が一般的に同時であるという条件である工程を含む、請求項１に記載の化学式Ｉの化合物の調製のための方法。
【請求項１１】
請求項１に記載の化学式Ｉの化合物を含む、植物病原性微生物に対する制御および防御のための組成物。
【請求項１２】
植物病原性微生物による侵入に対して植物を保護する際の、請求項１に記載の化学式Ｉの化合物の使用。
【請求項１３】
植物病原性微生物による作物植物の侵入を制御および防御のための方法であって、植物、植物の部分、またはその場所への活性成分としての請求項１に記載の化学式Ｉの化合物の適用を含む、方法。
【請求項１４】
植物病原性微生物が真菌生物である、請求項１３に記載の方法。
【公表番号】特表２００７−５０４１０８（Ｐ２００７−５０４１０８Ａ）
【公表日】平成１９年３月１日（２００７．３．１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−５２４３３６（Ｐ２００６−５２４３３６）
【出願日】平成１６年８月２７日（２００４．８．２７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００４／００９５８５
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０２１４９０
【国際公開日】平成１７年３月１０日（２００５．３．１０）
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１９年３月１日（２００７．３．１）
【国際特許分類】
【出願日】平成１６年８月２７日（２００４．８．２７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００４／００９５８５
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０２１４９０
【国際公開日】平成１７年３月１０日（２００５．３．１０）
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【Ｆターム（参考）】
[ Back to top ]