N−ヘテロシクリルフェニル置換環状ケトエノール類
本発明は、式(I)の新規なN−ヘテロシクリルフェニル置換環状ケトエノール類に関するものであり、式中、CKE、W、X、YおよびZは、それらの製造のために多くの方法および中間生成物に、殺虫剤および/または除草剤および/または殺菌剤に引用された意味を有する。本発明はまた、N−ヘテロシクリルフェニル置換環状ケトエノール類ならびに栽培植物の耐容性を改善する化合物の双方を含有する選択的な除草剤の使用に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)の化合物
【化1】
[式中、
Xは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ、シアノを表すか、あるいは、各々の場合、置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキシまたはフェニルアルキルチオを表し、
WおよびYは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
Zは、各々の場合、窒素原子を介してフェニル環に結合しており、かつ1つまたは2つのカルボニル基により割り込まれていてもよい、飽和または不飽和のいずれでもよく、置換されていてもよい複素環を表し、
CKEは、以下の基
【化2】
の1つを表し、
式中、
Aは、水素を表すか、各々の場合、ハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、少なくとも1個の環原子が、ヘテロ原子により置換されていてもよい、飽和または不飽和の、置換されていてもよいシクロアルキル、あるいは各々の場合、ハロゲン置換、アルキル置換、ハロアルキル置換、アルコキシ置換、ハロアルコキシ置換、シアノ置換またはニトロ置換されていてもよいアリール、アリールアルキルまたはヘタリールを表し、
Bは、水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表すか、あるいは
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、少なくとも1個のヘテロ原子を含有していてもよい飽和または不飽和、非置換または置換されている環を表し、
Dは、水素を表すか、あるいはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、1つ以上の環員が、ヘテロ原子、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルまたはヘタリールにより置換されていてもよい飽和または不飽和シクロアルキルからなる群からの置換されていてもよい基を表し、あるいは
AとDは、それらが結合する原子と一緒になって、少なくとも1個(さらにCKE=8の場合)のヘテロ原子を含有していてもよく、A、D部分において非置換または置換されている飽和または不飽和環を表すか、あるいは
AとQ1は一緒になって、ハロゲン置換またはヒドロキシ置換されていてもよいアルカンジイル、あるいは各々の場合、置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシまたはアリールにより置換されているアルケンジイルまたはアルカンジイルを表すか、あるいは
Q1は、水素またはアルキルを表し、
Q2、Q4、Q5およびQ6は、互いに独立して、水素またはアルキルを表し、
Q3は、水素、各々の場合、置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル(1つのメチレン基が、酸素またはイオウにより置換されていてもよい)または置換されていてもよいフェニルを表し、あるいは
Q3とQ4は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、1個のヘテロ原子を含有していてもよい、飽和または不飽和、非置換または置換されている環を表し、
Gは、水素(a)を表すか、あるいは以下の基
【化3】
の1つを表し、
式中、
Eは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素またはイオウを表し、
Mは、酸素またはイオウを表し、
R1は、各々の場合、ハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、あるいは少なくとも1個のヘテロ原子により割り込まれてもよい、ハロゲン置換、アルキル置換またはアルコキシ置換されていてもよいシクロアルキル、各々の場合、置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、
R2は、各々の場合、ハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、あるいは各々の場合、置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル、またはベンジルを表し、
R3、R4およびR5は、互いに独立して、各々の場合、ハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、各々の場合、置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
R6およびR7は、互いに独立して、水素、各々の場合、ハロゲン置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、置換されていてもよいフェニルを表し、置換されていてもよいベンジルを表すか、あるいはそれらが結合するN原子と一緒になって、酸素またはイオウにより割り込まれていてもよい環を表す]。
【請求項2】
Xは、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルケニル、C1〜C6−アルキニル、C1〜C6−ハロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C3〜C6−アルケニルオキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルスルフィニル、C1〜C6−アルキルスルホニル、C1〜C6−ハロアルコキシ、C3〜C6−ハロアルケニルオキシ、ニトロ、シアノを表し、あるいは、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシまたはベンジルチオを表し、その各々は、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノにより一置換または二置換されていてもよく、
WおよびYは、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルケニル、C1〜C6−アルキニル、C1〜C6−ハロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し、
Zは、フェニル環に窒素原子を介して結合している、置換されていてもよいピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピロリル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾトリアゾリル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジジニル、モルホリニルまたはチオモルホリニルを表し、
CKEは、以下の基
【化4】
の1つを表し、
Aは、水素を表すか、あるいはC1〜C12−アルキル、C3〜C8−アルケニル、C1〜C10−アルコキシ−C1〜C8−アルキル、C1〜C10−アルキルチオ−C1〜C6−アルキルを表し、それらの各々は、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよく、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C2−ハロアルキルまたはC1〜C6−アルコキシにより一置換から三置換されていてもよく、1つまたは2つの直接的に隣接していない環員が、酸素および/またはイオウにより置換されていてもよいC3〜C8−シクロアルキルを表わすか、あるいはフェニル、ナフチル、5個の環原子または6個の環原子を有するヘタリール、フェニル−C1〜C6−アルキルまたはナフチル−C1〜C6−アルキルを表し、それらの各々は、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより一置換から三置換されていてもよく、
Bは、水素、C1〜C12−アルキルまたはC1〜C8−アルコキシ−C1〜C6−アルキルを表すか、あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は、1つの環員が、酸素またはイオウにより置換されていてもよく、かつC1〜C8−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C1〜C8−ハロアルキル、C1〜C8−アルコキシ、C1〜C8−アルキルチオ、ハロゲンまたはフェニルにより一置換または二置換されていてもよい飽和C3〜C10−シクロアルキルまたは不飽和C5〜C10−シクロアルキルを表すか、あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は、1つまたは2つの直接的に隣接していない酸素原子および/またはイオウ原子を含有していてもよく、C1〜C4−アルキル基により一置換から四置換されていてもよいアルキレンジイル基またはアルキレンジオキシルまたはそれが結合している炭素原子と一緒になって、さらに5員環から8員環を形成するアルキレンジチオイル基によって置換されているC3〜C6−シクロアルキルを表すか、あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は、C3〜C8−シクロアルキルまたはC5〜C8−シクロアルケニルを表し、ここで2つの置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になってC2〜C6−アルカンジイル、C2〜C6−アルケンジイルまたはC4〜C6−アルカンジエンジイルを表し、それらの各々は、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシまたはハロゲンにより一置換から二置換されていてもよく、1つのメチレン基は、酸素またはイオウにより置換されていてもよく、
Dは、水素を表すか、各々が、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよいC1〜C12−アルキル、C3〜C8−アルケニル、C3〜C8−アルキニル、C1〜C10−アルコキシ−C1〜C8−アルキルを表すか、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルキルにより一置換から三置換されていてもよく、1つの環員が、酸素および/またはイオウにより置換されていてもよいC3〜C8−アルキルを表すか、またはフェニル、5個の環原子または6個の環原子を有するヘタリール、フェニル−C1〜C6−アルキルまたは5個の環原子または6個の環原子を有するヘタリール−C1〜C6−アルキルを表し、それらの基の各々は、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより一置換から三置換されていてもよく、または
AとDは一緒になって、各々の場合、1つのメチレン基が、カルボニル基、酸素またはイオウにより置換されていてもよい、一置換または二置換されていてもよいC3〜C6−アルカンジイルまたはC3〜C6−アルケンジイルを表し、
可能な置換基は、各々の場合において:
ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、またはC1〜C10アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C3〜C7シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオキシであって、その各々がハロゲン1〜3個で置換されてもよく、あるいはさらにC3〜C6アルカンジイル基、C3〜C6アルケンジイル基もしくはブタジエニル基であり、各基はC1〜C6アルキルで置換されてもよいか、またはその中の2個の隣接置換基が、その各々に結合している炭素原子と共に5もしくは6員原子を有する飽和もしくは不飽和の環をさらに形成しており(式(I−1)の化合物の場合、AおよびDは、その両者に結合している炭素原子と共に、例えばさらに以下の基(AD−1からAD−10)を表す)、前記の環は酸素もしくはイオウを含むことができるか、または以下の基
【化5】
の1個を含んでもよく、あるいは、
AとQ1は一緒になって、C3〜C6−アルカンジイルまたはC4〜C6−アルケンジイルを表し、それらの各々が、ハロゲン、ヒドロキシルからなる群、各々が同一または異なるハロゲンにより、一置換から三置換されていてもよいC1〜C10−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C3〜C7−シクロアルキルからなる群、各々が、ハロゲン、C1〜C6−アルキルおよびC1〜C6−アルコキシからなる群からの同一または異なる置換基により一置換から三置換されていてもよいベンジルオキシおよびフェニルからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または二置換されていてもよく、C3〜C6−アルカンジイルまたはC4〜C6−アルケンジイルはさらに、下記の基
【化6】
の1つを含有してもよく、
またはC1〜C2−アルカンジイル基または酸素原子により架橋されているか、あるいは
Q1は、水素またはC1〜C4−アルキルを表し、
Q2、Q4、Q5およびQ6は、互いに独立して、水素またはC1〜C4−アルキルを表し、
Q3は、水素を表すか、各々が、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよいC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C2−アルキル、C1〜C6−アルキルチオ−C1〜C2−アルキルを表すか、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシにより置換されていてもよく、1つのメチレン基が酸素またはイオウにより置換されていてもよいC3〜C8−シクロアルキルを表すか、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルキル、C1〜C2−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより一置換または二置換されていてもよいフェニルを表すか、あるいは
Q3およびQ4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C2−ハロアルキルにより一置換から三置換されていてもよく、かつ1つの環員が酸素またはイオウにより置換されていてもよいC3〜C7−環を表し、
Gは、水素(a)を表すか、あるいは以下の基
【化7】
の1つを表し、式中、
Eは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素またはイオウを表し、
Mは、酸素またはイオウを表し、
R1は、各々が、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよいC1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C8−アルコキシ−C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルキルチオ−C1〜C8−アルキル、ポリ−C1〜C8−アルコキシ−C1〜C8−アルキルを表すか、あるいはハロゲン、C1〜C6−アルキルまたはC1〜C6−アルコキシにより一置換から三置換されていてもよく、かつ1つ以上の直接的に隣接していない環員が、酸素および/またはイオウにより置換されていてもよいC3〜C8−シクロアルキルを表すか、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルキル、C1〜C6−ハロアルコキシ、C1〜C6−アルキルチオまたはC1〜C6−アルキルスルホニルにより一置換から三置換されていてもよいフェニルを表すか、
ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルキルまたはC1〜C6−ハロアルコキシにより一置換から三置換されていてもよいフェニル−C1〜C6−アルキルを表すか、
ハロゲンまたはC1〜C6−アルキルにより一置換または二置換されていてもよい5員または6員ヘタリールを表すか、
ハロゲンまたはC1〜C6−アルキルにより一置換または二置換されていてもよいフェノキシ−C1〜C6−アルキルを表すか、あるいは
ハロゲン、アミノまたはC1〜C6−アルキルにより一置換または二置換されていてもよい5員または6員ヘタリールオキシC1〜C6−アルキルを表し、
R2は、各々が、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよいC1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C8−アルコキシ−C2〜C8−アルキル、ポリ−C1〜C8−アルコキシ−C2〜C8−アルキルを表すか、
ハロゲン、C1〜C6−アルキルまたはC1〜C6−アルコキシにより一置換または二置換されていてもよいC3〜C8−シクロアルキルを表すか、あるいは
各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルキルまたはC1〜C6−ハロアルコキシにより一置換から三置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
R3は、ハロゲンにより一置換から九置換されていてもよいC1〜C8−アルキルを表すか、あるいは各々が、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより一置換から三置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
R4およびR5は、互いに独立して、各々が、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよいC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、C1〜C8−アルキルアミノ、ジ−(C1〜C8−アルキル)アミノ、C1〜C8−アルキルチオ、C2〜C8−アルケニルチオ、C3〜C7−シクロアルキルチオを表すか、各々が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロアルキルチオ、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−ハロアルキルにより一置換から三置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、またはフェニルチオを表し、
R6およびR7は、互いに独立して、水素を表すか、各々が、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよいC1〜C8−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C1〜C8−アルコキシ、C3〜C8−アルケニル、C1〜C8−アルコキシ−C1〜C8−アルキルを表すか、ハロゲン、C1〜C8−ハロアルキル、C1〜C8−アルキルまたはC1〜C8−アルコキシにより一置換から三置換されていてもよいフェニルを表すか、ハロゲン、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−ハロアルキルまたはC1〜C8−アルコキシにより一置換から三置換されていてもよいベンジルを表すか、あるいは一緒になって、C1〜C4−アルキルにより一置換または二置換されていてもよく、かつ1個の炭素原子が、酸素またはイオウにより置換されていてもよいC3〜C6−アルキレン基を表し、
R13は、水素を表すか、各々が、ハロゲンにより一置換から三置換されていてもよいC1〜C8−アルキルまたはC1〜C8−アルコキシを表すか、ハロゲン、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシにより一置換から三置換されていてもよく、かつ1つのメチレン基が、酸素またはイオウにより置換されていてもよいC3〜C8−シクロアルキルを表すか、あるいは各々が、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノにより一置換または二置換されていてもよいフェニル、フェニル−C1〜C4−アルキルまたはフェニル−C1〜C4−アルコキシを表し、
R14は、水素またはC1〜C8−アルキルを表すか、あるいは
R13とR14は一緒になって、C4〜C6−アルカンジイルを表し、
R15およびR16は、同一か、あるいは異なっていて、C1〜C6−アルキルを表すか、あるいは
R15とR16は一緒になって、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキルにより、またはハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノにより一置換または二置換されていてもよいフェニルにより、一置換または二置換されていてもよいC2〜C4−アルカンジイル基を表し、
R17およびR18は、互いに独立して、水素を表すか、ハロゲン置換されていてもよいC1〜C8−アルキルを表すか、あるいはハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノにより一置換または二置換されていてもよいフェニルを表し、あるいは
R17とR18は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル基を表すか、あるいはハロゲン、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシにより一置換または二置換されていてもよく、かつ1つのメチレン基が、酸素またはイオウにより置換されていてもよいC5〜C7−シクロアルキルを表し、
R19およびR20は、互いに独立して、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C1〜C10−アルコキシ、C1〜C10−アルキルアミノ、C3〜C10−アルケニルアミノ、ジ−(C1〜C10−アルキル)アミノまたはジ−(C3〜C10−アルケニル)アミノを表す
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項3】
Xは、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し、
WおよびYは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシを表し、
Zは、以下の基
【化8】
の1つを表し、
V1は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C1〜C6−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロを表し、
V2は、水素、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C2−ハロアルキルを表し、
V1とV2は一緒になって、フッ素によって一置換から四置換されていてもよく、酸素により1回または2回割り込まれてもよいC3〜C4−アルカンジイルを表すか、あるいはフッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルキル、C1〜C2−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより一置換または二置換されていてもよいブタジエニルを表し、
CKEは、以下の基
【化9】
の1つを表し、
Aは、水素を表すか、各々が、フッ素または塩素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C6−アルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−アルキルを表すか、フッ素、塩素、C1〜C2−アルキル、トリフルオロメチルまたはC1〜C2−アルコキシにより一置換または二置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキルを表すか、あるいは(式(I−3)、(I−4)、(I−6)および(I−7)の化合物の場合ではないが)各々が、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C2−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより一置換または二置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Bは、水素、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C2−アルコキシ−C1〜C2−アルキルを表すか、あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は、1つの環員が、酸素またはイオウにより置換されていてもよく、C1〜C6−アルキル、トリフルオロメチルまたはC1〜C6−アルコキシにより一置換または二置換されていてもよい、飽和C3〜C7−シクロアルキルまたは不飽和C5〜C7−シクロアルキルを表し、ただしこの場合、Q3は水素またはメチルを表し、あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は、1つまたは2つの直接的に隣接していない酸素またはイオウ原子を含んでいてもよく、かつメチルまたはエチルで一置換または二置換されていてもよいアルキレンジイル基で、あるいはアルキレンジオキシルで、あるいはそれが結合している炭素原子と一緒になってさらなる5員環または6員環を形成しているアルキレンジチオール基で置換されているC5〜C6−シクロアルキルを表し、ただしこの場合、Q3は水素またはメチルを表すか、
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は、C3〜C6−シクロアルキルまたはC5〜C6−シクロアルケニルを表し、ここで2つの置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、各々が、C1〜C2−アルキルまたはC1〜C2−アルコキシにより置換されていてもよいC2〜C4−アルカンジイル、C2〜C4−アルケンジイルまたはブタジエンジイルを表し、ただしこの場合、Q3は、水素またはメチルを表し、
Dは、水素を表すか、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよい、C1〜C6−アルキル、C3〜C6−アルケニル、C1〜C4−アルコキシ−C2〜C3−アルキルを表すか、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C2−ハロアルキルにより一置換または二置換されていてもよく、1つのメチレン基が、酸素により置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキルを表し、または(式(I−1)の化合物の場合ではないが)フェニルまたはピリジルを表し、それらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルコキシにより一置換または二置換されていてもよく、あるいは
AとDは一緒になって、一置換または二置換されていてもよく、1つのメチレン基が、カルボニル基、酸素またはイオウにより置換されていてもよいC3〜C5−アルカンジイルを表し、可能な置換基は、C1〜C2−アルキルまたはC1〜C2−アルコキシであり、あるいは
AとD(式(I−1)の化合物の場合)は、それらが結合している原子と一緒になって、基AD−1からAD−10:
【化10】
の1つを表すか、あるいは
AとQ1は一緒になって、各々が、フッ素、塩素、ヒドロキシル、ならびに各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C8−アルキルおよびC1〜C4−アルコキシからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または二置換されていてもよいC3〜C4−アルカンジイルまたはC4−アルケンジイルを表し、あるいは
Q1は、水素を表し、
Q2は、水素を表し、
Q4、Q5およびQ6は、互いに独立して、水素またはC1〜C3−アルキルを表し、
Q3は、水素、C1〜C4−アルキル、トリフルオロメチルを表すか、あるいはメチルまたはメトキシにより一置換または二置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキルを表すか、
Q3とQ4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C1〜C2−アルキルまたはC1〜C2−アルコキシにより一置換または二置換されていてもよく、1つの環員が、酸素またはイオウにより置換されていてもよい飽和C5〜C6−環を表し、ただしこの場合、Aは水素またはメチルを表し、あるいは
Gは、水素(a)を表すか、あるいは以下の基
【化11】
の1つを表し、式中、
Eは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素またはイオウを表し、
Mは、酸素またはイオウを表し、
R1は、各々が、フッ素または塩素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C8−アルキル、C2〜C8−アルケニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−アルキル、C1〜C4−アルキルチオ−C1〜C2−アルキルを表すか、あるいはフッ素、塩素、C1〜C2−アルキルまたはC1〜C2−アルコキシにより一置換または二置換されていてもよく、かつ1つまたは2つの直接的に隣接していない環員が、酸素により置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキルを表すか、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルキルまたはC1〜C2−ハロアルコキシにより一置換または二置換されていてもよいフェニルを表し、
R2は、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C8−アルキル、C2〜C8−アルケニルまたはC1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルキルを表すか、
C1〜C2−アルキルまたはC1〜C2−アルコキシにより一置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキルを表し、あるいは
各々が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C3−アルコキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより一置換または二置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
R3は、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C6−アルキルを表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロにより一置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
R4は、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルアミノ、ジ−(C1〜C6−アルキル)アミノ、C1〜C6−アルキルチオ、C3〜C4−アルケニルチオ、C3〜C6−シクロアルキルチオを表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1〜C3−アルコキシ、C1〜C3−ハロアルコキシ、C1〜C3−アルキルチオ、C1〜C3−ハロアルキルチオ、C1〜C3−アルキルまたはトリフルオロメチルにより一置換または二置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
R5は、C1〜C6−アルコキシまたはC1〜C6−アルキルチオを表し、
R6は、水素を表すか、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C3〜C6−アルケニル、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C4−アルキルを表すか、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシにより一置換または二置換されていてもよいフェニルを表すか、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、トリフルオロメチル、またはC1〜C4−アルコキシにより一置換されていてもよいベンジルを表し、
R7は、C1〜C6−アルキル、C3〜C6−アルケニルまたはC1〜C6−アルコキシ−C1〜C4−アルキルを表し、
R6とR7は一緒になって、メチルまたはエチルにより一置換または二置換されていてもよく、1つのメチレン基が酸素またはイオウにより置換されていてもよいC4〜C5−アルキレン基を表す
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項4】
Wは、水素、メチル、エチルまたは塩素を表し、
Xは、塩素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し、
Yは、水素またはメチルを表し、
Zは、以下の基
【化12】
の1つを表し、
V1は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはシアノを表し、
CKEは、以下の基
【化13】
の1つを表し、
Aは、水素を表すか、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C4−アルキルまたはC1〜C2−アルコキシ−C1〜C2−アルキルを表すか、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、式(I−5)の化合物の場合においてのみ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロにより一置換または二置換されていてもよいフェニルを表し、
Bは、水素、メチル、エチルを表すか、あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は、1つの環員が、酸素またはイオウにより置換されていてもよく、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシまたはイソブトキシにより一置換されていていてもよい、飽和C5〜C6−シクロアルキルを表し、ただしこの場合、Q3は水素を表すか、
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は、2つの直接的に隣接していない酸素原子を含有するアルキレンジオキシル基により置換されているC6−シクロアルキルを表し、ただしこの場合、Q3は水素を表すか、あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は、C5〜C6−シクロアルキルまたはC5〜C6−シクロアルケニルを表し、それらが結合している炭素原子と一緒になって2つの置換基は、C2〜C4−アルカンジイルまたはC2〜C4−アルケンジイルまたはブタジエンジイルを表し、ただしこの場合、Q3は水素を表し、
Dは、水素を表すか、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C4−アルキル、C3〜C4−アルケニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C3−アルキルを表すか、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、または(式(I−1)の化合物の場合ではないが)、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルにより一置換されていてもよいピリジルまたはフェニルを表し、あるいは
AとDは一緒になって、メチルまたはメトキシにより一置換または二置換されていてもよく、1つの炭素原子は、酸素またはイオウにより置換されていてもよいC3〜C5−アルカンジイルを表し、あるいは以下の基AD−1
【化14】
を表し、
AとQ1は一緒になって、メチルまたはメトキシにより一置換または二置換されていてもよいC3〜C4−アルカンジイルを表し、あるいは
Q1は、水素を表し、
Q2は、水素を表し、
Q4、Q5およびQ6は、互いに独立して、水素またはメチルを表し、
Q3は、水素、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルを表し、あるいは
Q3およびQ4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、メチルまたはメトキシにより一置換されていてもよい飽和C5〜C6−環を表し、ただしこの場合、Aは水素を表し、
Gは、水素(a)を表すか、あるいは以下の基
【化15】
の1つを表し、式中、
Eは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素またはイオウを表し、
Mは、酸素またはイオウを表し、
R1は、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C1〜C2−アルコキシ−C1−アルキル、C1〜C2−アルキルチオ−C1−アルキルを表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素、メチルまたはメトキシにより一置換されていてもよいシクロプロピルまたはシクロヘキシルを表すか、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより一置換されていてもよいフェニルを表し、
R2は、C1〜C8−アルキル、C2〜C6−アルケニルまたはC1〜C4−アルコキシ−C2〜C3−アルキルを表し、それらの各々は、フッ素により一置換されていてもよく、あるいは
フェニルまたはベンジルを表し、それらの各々は、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより一置換されていてもよく、
R3は、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピルを表すか、あるいはフェニルまたはベンジルを表し、それらの各々は、フッ素、塩素、臭素、メチル、t−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロにより一置換されていてもよく、
R4は、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルアミノ、ジ−(C1〜C4−アルキル)アミノ、C1〜C4−アルキルチオを表すか、あるいはフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、それらの各々は、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1〜C2−アルコキシ、C1〜C2−フルオロアルコキシ、C1〜C2−アルキルチオ、C1〜C2−フルオロアルキルチオまたはC1〜C3−アルキルにより一置換されていてもよく、
R5は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオまたはブチルチオを表し、
R6は、水素を表すか、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C4−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C3〜C4−アルケニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキルを表すか、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メチルまたはメトキシにより一置換されていてもよいフェニルを表すか、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシにより一置換されていてもよいベンジルを表し、
R7は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチルまたはアリルを表し、
R6およびR7は、1つのメチレン基が、酸素またはイオウにより置換されていてもよいC4〜C5−アルキレン基を表す請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項5】
Wは、水素、メチルまたはエチルを表し、
Xは、塩素、メチルまたはエチルを表し、
Yは、水素を表し、
Zは、4位または5位における以下の基
【化16】
を表し、
V1は、塩素またはメトキシを表し、
CKEは、以下の基
【化17】
の1つを表し、
Aは、水素、C1〜C4−アルキルまたはシクロプロピルを表し、
Bは、水素またはメチルを表し、あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は、1つの環員が、酸素により置換されていてもよく、メチルまたはメトキシにより一置換されていてもよく、ただしこの場合、Q3は水素を表す、飽和C5〜C6−シクロアルキルを表し、
Dは、水素を表し、あるいは
AとDは一緒になって、1個の炭素原子が、酸素により置換されていてもよいC3〜C5−アルカンジイルを表し、
Q1は、水素を表し、
Q2は、水素を表し、
Q3は、メチルを表し、
Q4は、メチルを表し、あるいは
Q3およびQ4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、この場合、Aは水素を表すという条件で、飽和C5〜C6−環を表し、
Q5は、水素を表し、
Q6は、水素を表し、
Gは、水素(a)を表すか、あるいは以下の基
【化18】
の1つを表し、式中、
Lは、酸素を表し、
Mは、酸素またはイオウを表し、
R1は、C1〜C6−アルキルまたはC1〜C2−アルコキシ−C1−アルキルを表し、
R2は、C1〜C8−アルキルまたはベンジルを表す
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項6】
(A)A、B、D、W、X、YおよびZが上記に定義されたとおりである式(I−1−a)
【化19】
の化合物を得るために、
A、B、D、W、X、YおよびZが上記に定義されたとおりであり、
R8が、アルキルを表す式(II)
【化20】
の化合物を、希釈剤の存在下および塩基存在下で分子内縮合させること、
(B)A、B、W、X、YおよびZが上記に定義されたとおりである式(I−2−a)
【化21】
の化合物を得るために、
A、B、W、X、Y、ZおよびR8が、上記に定義されたとおりである式(III)
【化22】
の化合物を、希釈剤の存在下および塩基存在下で分子内縮合させること、
(C)A、B、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(I−3−a)
【化23】
の化合物を得るために、
A、B、W、X、Y、ZおよびR8が、上記に定義されたとおりであり、
Vが、水素、ハロゲンまたはアルコキシを表す式(IV)
【化24】
の化合物を、適切ならば希釈剤の存在下および酸存在下で分子内環化させること、
(D)A、D、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(I−4−a)
【化25】
の化合物を得るために、
AおよびDが、上記に定義されたとおりである式(V)
【化26】
の化合物、またはA、DおよびR8が、上記に定義されたとおりである式(Va)
【化27】
のそのシリルエノールエーテル類と、
W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりであり、Halがハロゲンを表す式(VI)
【化28】
の化合物とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば酸受容体存在下で反応させること、
(E)A、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(I−5−a)
【化29】
の化合物を得るために、
Aが、上記に定義されたとおりである式(VII)
【化30】
の化合物と、Hal、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(VI)
【化31】
の化合物とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば酸受容体存在下で反応させること、
(F)A、B、Q1、Q2、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(I−6−a)
【化32】
の化合物を得るために、
A、B、Q1、Q2、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりであり、
R8が、アルキルを表す式(VIII)
【化33】
の化合物を、適切ならば希釈剤の存在下および塩基存在下で分子内環化させること、
(G)A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(I−7−a)
【化34】
の化合物を得るために、
A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりであり、
R8が、アルキルを表す式(IX)
【化35】
の化合物を、希釈剤の存在下および塩基存在下で分子内縮合させること、
(H)A、D、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(I−8−a)
【化36】
の化合物を得るために、
AおよびDが、上記に定義されたとおりである式(X)
【化37】
の化合物と、
α)Hal、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(VI)
【化38】
の化合物とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば酸受容体存在下で反応させること、または
β)W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりであり、
Uが、NH2またはO−R8を表す式(XI)
【化39】
の化合物とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば塩基存在下で反応させること、または
γ)A、D、W、X、Y、ZおよびR8が、上記に定義されたとおりである表す式(XII)
【化40】
の化合物とを、適切ならば、希釈剤の存在下および適切ならば塩基存在下で反応させること、
(I)A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R1、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−b)から(I−8−b)の化合物を得るために、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−a)から(I−8−a)の化合物と、各々の場合、適切ならば、希釈剤の存在下および適切ならば酸結合剤存在下で、
(α)R1が、上記に定義されたとおりであり、
Halが、ハロゲンを表す式(XIII)
【化41】
の酸ハロゲン化物とを反応させること、または
(β)R1が、上記に定義されたとおりである式(XIV)
R1−CO−O−CO−R1 (XIV)
のカルボン酸無水物とを反応させること、
(J)A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R2、M、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりであり、Lが酸素を表す上記に示された式(I−1−c)から(I−8−c)の化合物を得るために、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−a)から(I−8−a)の化合物と、各々の場合、
R2およびMが、上記に定義されたとおりである式(XV)
R2−M−CO−Cl (XV)
のクロロギ酸エステル類またはクロロギ酸チオエステル類とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば酸結合剤存在下で反応させること、
(K)A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R2、M、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりであり、Lがイオウを表す上記に示された式(I−1−c)から(I−8−c)の化合物を得るために、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−a)から(I−8−a)の化合物と、各々の場合、
MおよびR2が、上記に定義されたとおりである式(XVI)
【化42】
のクロロモノチオギ酸エステル類またはクロロジチオギ酸チオエステル類とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば酸結合剤存在下で反応させること、および
(L)A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R3、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−d)から(I−8−d)の化合物を得るために、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−a)から(I−8−a)の化合物と、各々の場合、
R3が、上記に定義されたとおりである式(XVII)
R3−SO2−Cl (XVII)
の塩化スルホニル類とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば酸結合剤存在下で反応させること、
(M)A、B、D、L、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R4、R5、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−e)から(I−8−e)の化合物を得るために、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−a)から(I−8−a)の化合物と、各々の場合、
L、R4およびR5が、上記に定義されたとおりであり、
Halが、ハロゲンを表す式(XVIII)
【化43】
のリン化合物とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば酸結合剤存在下で反応させること、
(N)A、B、D、E、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−f)から(I−8−f)の化合物を得るために、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−a)から(I−8−a)の化合物と、各々の場合、
Meが、一価または二価の金属を表し、
tが、1または2の数を表し、および
R10、R11、R12は、互いに独立して、水素またはアルキルを表す式(XIX)および(XX)
【化44】
の、それぞれ金属化合物またはアミン類とを、適切ならば希釈剤の存在下で反応させること、
(O)A、B、D、L、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R6、R7、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−g)から(I−8−g)の化合物を得るために、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−a)から(I−8−a)の化合物と、各々の場合、
(α)R6およびLが、上記に定義されたとおりである式(XXI)
R6−N=C=L (XXI)
のイソシアネート類またはイソチオシアネート類とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば触媒存在下で反応させること、または
(β)L、R6およびR7が、上記に定義されたとおりである式(XXII)
【化45】
の塩化カルバモイルまたは塩化チオカルバモイルとを、適切ならば希釈剤の存在下および酸結合剤存在下で反応させること、
(P)A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1)から(I−8)の化合物を得るために、A、B、D、G、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、XおよびYが、上記に定義されたとおりであり、
Z’が、塩素、臭素、ヨウ素を表す式(I−1’)から(I−8’)
【化46】
の化合物と、
Zが、上記に定義されたとおりである式(XXIII)
H−Z (XXIII)
のNHヘテロ環とを、溶媒、塩基および触媒、特に好適な触媒が銅(I)塩類の存在下で反応させること、
を特徴とする請求項1に記載の式(I)の化合物を調製する方法。
【請求項7】
A、B、D、W、X、Y、ZおよびR8が、上記に定義されたとおりである式(II)
【化47】
の化合物。
【請求項8】
A、B、W、X、Y、ZおよびR8が、上記に定義されたとおりである式(III)
【化48】
の化合物。
【請求項9】
A、B、W、X、Y、Z、VおよびR8が、上記に定義されたとおりである式(IV)
【化49】
の化合物。
【請求項10】
W、X、Y、ZおよびHalが、上記に定義されたとおりである式(VI)
【化50】
の化合物。
【請求項11】
A、B、Q1、Q2、W、X、Y、ZおよびR8が、上記に定義されたとおりである式(VIII)
【化51】
の化合物。
【請求項12】
A、B、R8、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(IX)
【化52】
の化合物。
【請求項13】
U、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(XI)
【化53】
の化合物。
【請求項14】
A、D、W、X、Y、ZおよびR8が、上記に定義されたとおりである式(XII)
【化54】
の化合物。
【請求項15】
T、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(XXV)
【化55】
の化合物。
【請求項16】
A、B、D、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(XXVI)
【化56】
の化合物。
【請求項17】
A、B、D、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(XXX)
【化57】
の化合物。
【請求項18】
W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(XXVIII)
【化58】
の化合物。
【請求項19】
W、X、Y、ZおよびR8が、上記に定義されたとおりである式(XXXII)
【化59】
の化合物。
【請求項20】
W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(XXXIV)
【化60】
の化合物。
【請求項21】
A、B、Q1、Q2、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(XXXV)
【化61】
の化合物。
【請求項22】
A、B、Q1、Q2、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりであり、および
R8およびR8’が、アルキルを表す式(XXXVI)
【化62】
の化合物。
【請求項23】
A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(XXXIX)
【化63】
の化合物。
【請求項24】
A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりであり、および
R8およびR8’が、アルキルを表す式(XL)
【化64】
の化合物。
【請求項25】
請求項1に記載の式(I)の少なくとも1種の化合物を含むことを特徴とする殺虫剤および/または除草剤および/または殺真菌剤。
【請求項26】
請求項1に記載の式(I)の化合物を、有害生物および/またはそれらの生息地に作用させることを特徴とする動物有害生物および/または不必要な植生および/または真菌類を駆除する方法。
【請求項27】
動物有害生物および/または不必要な植生および/または真菌類を防除するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項28】
請求項1に記載の式(I)の化合物を、増量剤および/または界面活性剤と混合することを特徴とする殺虫剤および/または除草剤および/または殺真菌剤を調製する方法。
【請求項29】
殺虫剤および/または除草剤および/または殺真菌剤を調製するための請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項30】
成分として
(a’)CKE、W、X、YおよびZが、請求項1に定義されているとおりである式(I)の少なくとも1種の置換された環状ケトエノール、
(b’)作物耐容性を改善する以下の化合物群:
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザ−スピロ[4,5]−デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチル−ヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]−ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン(dicyclonon)、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコル(benoxacor))、1−メチル−ヘキシル5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート(クロキントセット−メキシル(cloquintocet−mexyl)−また、EP−A−86750、EP−A−94349、EP−A−191736、EP−A−492366の関連化合物を参照)、3−(2−クロロ−ベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニル−エチル)−ウレア(クミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)−フェニルアセトニトリル(シオメトリニル(cyometrinil))、2,4−ジクロロ−フェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロ−フェノキシ)−酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニル−エチル)−3−(4−メチル−フェニル)−ウレア(ダイムロン(daimuron,dymron))、3,6−ジクロロ−2−メトキシ−安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニル−エチルピペリジン−1−チオカルボキシレート(ジメピペレート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)−エチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニル−アセトアミド(ジクロルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、エチル1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシレート(フェンクロザロール−エチル(fenchlorazole−ethyl)−また、EP−A−174562およびEP−A−346620の関連化合物を参照)、フェニルメチル2−クロロ−4−トリフルオロメチル−チアゾール−5−カルボキシレート(フルラゾール(flurazole))、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシ)−α−トリフルオロ−アセトフェノンオキシム(フルキソフェニム(fluxofenim))、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチル−オキサゾリジン(フリラゾール(furilazole)、MON−13900)、エチル4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソキサゾールカルボキシレート(イソキサジフェン−エチル(isoxadifen−ethyl)−また、WO−A−95/07897の関連化合物を参照)、1−(エトキシカルボニル)−エチル−3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾエート(ラクチジクロール(lactidichlor))、(4−クロロ−o−トリルオキシ)−酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)−プロピオン酸(mecoprop)、ジエチル1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシレート(メンフェンピル−ジエチル(mefenpyr−diethyl)−また、WO−A−91/07874の関連化合物を参照)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン4−カルボジチオエート(MG−838)、1,8−ナフタル酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシイミノ)−フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−オキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−オキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)−酪酸、4−(4−クロロ−フェノキシ)−酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、1−(2−クロロ−フェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸メチル、1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−(1,1−ジメチル−エチル)−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、エチル1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート(また、EP−A−269806およびEP−A−333131の関連化合物を参照)、エチル5−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−2−イソキサゾリン−3−カルボキシレート、エチル5−フェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボキシレート、エチル5−(4−フルオロ−フェニル)−5−フェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボキシレート(また、WO−A−91/08202の関連化合物を参照)、1,3−ジメチル−ブタ−1−イル−5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、4−アリルオキシ−ブチル5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、1−アリルオキシ−プロパ−2−イル5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、メチル5−クロロ−キノキサリン−8−オキシ−アセテート、エチル5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、アリル5−クロロ−キノキサリン−8−オキシ−アセテート、2−オキソ−プロパ−1−イル5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、ジエチル5−クロロ−キノリン−8−オキシ−マロネート、ジアリル5−クロロ−キノキサリン−8−オキシ−マロネート、ジエチル5−クロロ−キノリン−8−オキシ−マロネート(また、EP−A−582198の関連化合物を参照)、4−カルボキシ−クロマン−4−イル−酢酸(AC−304415、EP−A−613618を参照)、4−クロロ−フェノキシ−酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシ−ベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニル−ベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)−フェニル]−3−メチル−尿素(別名N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノ−カルボニル)−アミノ]−ベンゼンスルホンアミド)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)−フェニル]−3,3−ジメチル−尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)−フェニル]−3−メチル−尿素、1−[4−(N−ナフチル−スルファモイル)−フェニル]−3,3−ジメチル−尿素、N−(2−メトキシ−5−メチル−ベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)−ベンゼンスルホンアミドから選択される少なくとも1種の化合物、
および/または以下の化合物(一般式により定義されている)であって、
一般式(IIa)
【化65】
であり、または一般式(IIb)
【化66】
であり、または一般式(IIc)
【化67】
であり、
式中、
nは、0と5の間の数を表し、
A1は、以下に描かれた二価の複素環式基の1つを表し、
【化68】
nは、0と5の間の数を表し、
A2は、C1〜C4−アルキルおよび/またはC1〜C4−アルコキシ−カルボニルにより置換されていてもよい1個または2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
R21は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルアミノまたはジ−(C1〜C4−アルキル)アミノを表し、
R22は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルアミノまたはジ−(C1〜C4−アルキル)アミノを表し、
R23は、各々の場合、フッ素、塩素および/または臭素により置換されていてもよいC1〜C4−アルキルを表し、
R24は、水素を表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素および/または臭素により置換されいてもよいC1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニルまたはC2〜C6−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ジオキソラニル−C1〜C4−アルキル、フリル、フリル−C1〜C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、あるいはフッ素、塩素および/または臭素またはC1〜C4−アルキルにより置換されていてもよいフェニルを表し、
R25は、水素を表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素および/または臭素により置換されていてもよいC1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニルまたはC2〜C6−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ジオキソラニル−C1〜C4−アルキル、フリル、フリル−C1〜C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、あるいはフッ素、塩素および/または臭素またはC1〜C4−アルキルにより置換されていてもよいフェニルを表すか、あるいはR24と一緒になって、各々が、C1〜C4−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環により、またはそれらが、結合しているC原子と一緒になって、5員環または6員環炭素環を形成する2つの置換基により置換されていてもよいC3〜C6−アルカンジイルまたはC2〜C5−オキサアルカンジイルを表し、
R26は、水素、シアノ、ハロゲンを表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素および/または臭素により置換されていてもよいC1〜C4−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
R27は、水素を表すか、あるいはヒドロキシル、シアノ、ハロゲンまたはC1〜C4−アルコキシにより置換されていてもよいC1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはトリ(C1〜C4−アルキル)シリルを表し、
R28は、水素、シアノ、ハロゲンを表すか、あるいはC1〜C4−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはフェニルを表し、それらの各々は、フッ素、塩素および/または臭素により置換されていてもよく、
X1は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルコキシを表し、
X2は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルコキシを表し、
X3は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルコキシを表す化合物の1つ、
および/または以下の化合物(一般式により定義されている)であって、
一般式(IId)
【化69】
であり、または一般式(IIe)
【化70】
であり、
式中、
nは、0と5の間の数を表し、
R29は、水素またはC1〜C4−アルキルを表し、
R30は、水素またはC1〜C4−アルキルを表し、
R31は、水素を表すか、あるいは各々が、シアノ、ハロゲンまたはC1〜C4−アルコキシにより置換されていてもよいC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルアミノまたはジ−(C1〜C4−アルキル)アミノを表すか、あるいは各々が、シアノ、ハロゲンまたはC1〜C4−アルキルにより置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−シクロアルキルオキシ、C3〜C6−シクロアルキルチオまたはC3〜C6−シクロアルキルアミノを表し、
R32は、水素を表すか、あるいはシアノ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはC1〜C4−アルコキシにより置換されていてもよいC1〜C6−アルキルを表すか、あるいは各々が、シアノまたはハロゲンにより置換されていてもよいC3〜C6−アルケニルまたはC3〜C6−アルキニルを表すか、あるいはシアノ、ハロゲンまたはC1〜C4−アルキルにより置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキルを表し、
R33は、水素を表すか、あるいはシアノ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはC1〜C4−アルコキシにより置換されていてもよいC1〜C6−アルキルを表すか、あるいは各々が、シアノまたはハロゲンにより置換されていてもよいC3〜C6−アルケニルまたはC3〜C6−アルキニルを表すか、あるいはシアノ、ハロゲンまたはC1〜C4−アルキルにより置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキルを表すか、あるいはニトロ、シアノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルコキシにより置換されていてもよいフェニルを表すか、あるいはR32と一緒になって、各々が、C1〜C4−アルキルにより置換されていてもよいC2〜C6−アルカンジイルまたはC2〜C5−オキサアルカンジイルを表し、
X4は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルコキシを表し、
X5は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルコキシを表す化合物
を含む活性化合物の組合せの有効量を含む組成物。
【請求項31】
作物耐性を改善する化合物が、以下の化合物群:
クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロンまたは化合物
【化71】
から選択される請求項30に記載の組成物。
【請求項32】
作物耐性を改善する化合物は、クロキントセット−メキシルまたはメフェンピル−ジエチルである請求項30または31に記載の組成物。
【請求項33】
請求項30に記載の組成物を、植物またはそれらの生息地に作用させることを特徴とする不必要な植生を防除する方法。
【請求項34】
不必要な植生を防除するために請求項30に記載の組成物の使用。
【請求項35】
請求項30に記載の式(I)の化合物および請求項1に記載の作物耐性を改善する化合物を、植物またはそれらの生息地に対して短間隔で別々に作用させることを特徴とする不必要な植生を防除する方法。
【請求項1】
式(I)の化合物
【化1】
[式中、
Xは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ、シアノを表すか、あるいは、各々の場合、置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキシまたはフェニルアルキルチオを表し、
WおよびYは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
Zは、各々の場合、窒素原子を介してフェニル環に結合しており、かつ1つまたは2つのカルボニル基により割り込まれていてもよい、飽和または不飽和のいずれでもよく、置換されていてもよい複素環を表し、
CKEは、以下の基
【化2】
の1つを表し、
式中、
Aは、水素を表すか、各々の場合、ハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、少なくとも1個の環原子が、ヘテロ原子により置換されていてもよい、飽和または不飽和の、置換されていてもよいシクロアルキル、あるいは各々の場合、ハロゲン置換、アルキル置換、ハロアルキル置換、アルコキシ置換、ハロアルコキシ置換、シアノ置換またはニトロ置換されていてもよいアリール、アリールアルキルまたはヘタリールを表し、
Bは、水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表すか、あるいは
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、少なくとも1個のヘテロ原子を含有していてもよい飽和または不飽和、非置換または置換されている環を表し、
Dは、水素を表すか、あるいはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、1つ以上の環員が、ヘテロ原子、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルまたはヘタリールにより置換されていてもよい飽和または不飽和シクロアルキルからなる群からの置換されていてもよい基を表し、あるいは
AとDは、それらが結合する原子と一緒になって、少なくとも1個(さらにCKE=8の場合)のヘテロ原子を含有していてもよく、A、D部分において非置換または置換されている飽和または不飽和環を表すか、あるいは
AとQ1は一緒になって、ハロゲン置換またはヒドロキシ置換されていてもよいアルカンジイル、あるいは各々の場合、置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシまたはアリールにより置換されているアルケンジイルまたはアルカンジイルを表すか、あるいは
Q1は、水素またはアルキルを表し、
Q2、Q4、Q5およびQ6は、互いに独立して、水素またはアルキルを表し、
Q3は、水素、各々の場合、置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル(1つのメチレン基が、酸素またはイオウにより置換されていてもよい)または置換されていてもよいフェニルを表し、あるいは
Q3とQ4は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、1個のヘテロ原子を含有していてもよい、飽和または不飽和、非置換または置換されている環を表し、
Gは、水素(a)を表すか、あるいは以下の基
【化3】
の1つを表し、
式中、
Eは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素またはイオウを表し、
Mは、酸素またはイオウを表し、
R1は、各々の場合、ハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、あるいは少なくとも1個のヘテロ原子により割り込まれてもよい、ハロゲン置換、アルキル置換またはアルコキシ置換されていてもよいシクロアルキル、各々の場合、置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、
R2は、各々の場合、ハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、あるいは各々の場合、置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル、またはベンジルを表し、
R3、R4およびR5は、互いに独立して、各々の場合、ハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、各々の場合、置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
R6およびR7は、互いに独立して、水素、各々の場合、ハロゲン置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、置換されていてもよいフェニルを表し、置換されていてもよいベンジルを表すか、あるいはそれらが結合するN原子と一緒になって、酸素またはイオウにより割り込まれていてもよい環を表す]。
【請求項2】
Xは、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルケニル、C1〜C6−アルキニル、C1〜C6−ハロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C3〜C6−アルケニルオキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルスルフィニル、C1〜C6−アルキルスルホニル、C1〜C6−ハロアルコキシ、C3〜C6−ハロアルケニルオキシ、ニトロ、シアノを表し、あるいは、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシまたはベンジルチオを表し、その各々は、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノにより一置換または二置換されていてもよく、
WおよびYは、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルケニル、C1〜C6−アルキニル、C1〜C6−ハロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し、
Zは、フェニル環に窒素原子を介して結合している、置換されていてもよいピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピロリル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾトリアゾリル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジジニル、モルホリニルまたはチオモルホリニルを表し、
CKEは、以下の基
【化4】
の1つを表し、
Aは、水素を表すか、あるいはC1〜C12−アルキル、C3〜C8−アルケニル、C1〜C10−アルコキシ−C1〜C8−アルキル、C1〜C10−アルキルチオ−C1〜C6−アルキルを表し、それらの各々は、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよく、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C2−ハロアルキルまたはC1〜C6−アルコキシにより一置換から三置換されていてもよく、1つまたは2つの直接的に隣接していない環員が、酸素および/またはイオウにより置換されていてもよいC3〜C8−シクロアルキルを表わすか、あるいはフェニル、ナフチル、5個の環原子または6個の環原子を有するヘタリール、フェニル−C1〜C6−アルキルまたはナフチル−C1〜C6−アルキルを表し、それらの各々は、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより一置換から三置換されていてもよく、
Bは、水素、C1〜C12−アルキルまたはC1〜C8−アルコキシ−C1〜C6−アルキルを表すか、あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は、1つの環員が、酸素またはイオウにより置換されていてもよく、かつC1〜C8−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C1〜C8−ハロアルキル、C1〜C8−アルコキシ、C1〜C8−アルキルチオ、ハロゲンまたはフェニルにより一置換または二置換されていてもよい飽和C3〜C10−シクロアルキルまたは不飽和C5〜C10−シクロアルキルを表すか、あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は、1つまたは2つの直接的に隣接していない酸素原子および/またはイオウ原子を含有していてもよく、C1〜C4−アルキル基により一置換から四置換されていてもよいアルキレンジイル基またはアルキレンジオキシルまたはそれが結合している炭素原子と一緒になって、さらに5員環から8員環を形成するアルキレンジチオイル基によって置換されているC3〜C6−シクロアルキルを表すか、あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は、C3〜C8−シクロアルキルまたはC5〜C8−シクロアルケニルを表し、ここで2つの置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になってC2〜C6−アルカンジイル、C2〜C6−アルケンジイルまたはC4〜C6−アルカンジエンジイルを表し、それらの各々は、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシまたはハロゲンにより一置換から二置換されていてもよく、1つのメチレン基は、酸素またはイオウにより置換されていてもよく、
Dは、水素を表すか、各々が、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよいC1〜C12−アルキル、C3〜C8−アルケニル、C3〜C8−アルキニル、C1〜C10−アルコキシ−C1〜C8−アルキルを表すか、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルキルにより一置換から三置換されていてもよく、1つの環員が、酸素および/またはイオウにより置換されていてもよいC3〜C8−アルキルを表すか、またはフェニル、5個の環原子または6個の環原子を有するヘタリール、フェニル−C1〜C6−アルキルまたは5個の環原子または6個の環原子を有するヘタリール−C1〜C6−アルキルを表し、それらの基の各々は、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより一置換から三置換されていてもよく、または
AとDは一緒になって、各々の場合、1つのメチレン基が、カルボニル基、酸素またはイオウにより置換されていてもよい、一置換または二置換されていてもよいC3〜C6−アルカンジイルまたはC3〜C6−アルケンジイルを表し、
可能な置換基は、各々の場合において:
ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、またはC1〜C10アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C3〜C7シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオキシであって、その各々がハロゲン1〜3個で置換されてもよく、あるいはさらにC3〜C6アルカンジイル基、C3〜C6アルケンジイル基もしくはブタジエニル基であり、各基はC1〜C6アルキルで置換されてもよいか、またはその中の2個の隣接置換基が、その各々に結合している炭素原子と共に5もしくは6員原子を有する飽和もしくは不飽和の環をさらに形成しており(式(I−1)の化合物の場合、AおよびDは、その両者に結合している炭素原子と共に、例えばさらに以下の基(AD−1からAD−10)を表す)、前記の環は酸素もしくはイオウを含むことができるか、または以下の基
【化5】
の1個を含んでもよく、あるいは、
AとQ1は一緒になって、C3〜C6−アルカンジイルまたはC4〜C6−アルケンジイルを表し、それらの各々が、ハロゲン、ヒドロキシルからなる群、各々が同一または異なるハロゲンにより、一置換から三置換されていてもよいC1〜C10−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C3〜C7−シクロアルキルからなる群、各々が、ハロゲン、C1〜C6−アルキルおよびC1〜C6−アルコキシからなる群からの同一または異なる置換基により一置換から三置換されていてもよいベンジルオキシおよびフェニルからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または二置換されていてもよく、C3〜C6−アルカンジイルまたはC4〜C6−アルケンジイルはさらに、下記の基
【化6】
の1つを含有してもよく、
またはC1〜C2−アルカンジイル基または酸素原子により架橋されているか、あるいは
Q1は、水素またはC1〜C4−アルキルを表し、
Q2、Q4、Q5およびQ6は、互いに独立して、水素またはC1〜C4−アルキルを表し、
Q3は、水素を表すか、各々が、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよいC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C2−アルキル、C1〜C6−アルキルチオ−C1〜C2−アルキルを表すか、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシにより置換されていてもよく、1つのメチレン基が酸素またはイオウにより置換されていてもよいC3〜C8−シクロアルキルを表すか、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルキル、C1〜C2−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより一置換または二置換されていてもよいフェニルを表すか、あるいは
Q3およびQ4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C2−ハロアルキルにより一置換から三置換されていてもよく、かつ1つの環員が酸素またはイオウにより置換されていてもよいC3〜C7−環を表し、
Gは、水素(a)を表すか、あるいは以下の基
【化7】
の1つを表し、式中、
Eは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素またはイオウを表し、
Mは、酸素またはイオウを表し、
R1は、各々が、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよいC1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C8−アルコキシ−C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルキルチオ−C1〜C8−アルキル、ポリ−C1〜C8−アルコキシ−C1〜C8−アルキルを表すか、あるいはハロゲン、C1〜C6−アルキルまたはC1〜C6−アルコキシにより一置換から三置換されていてもよく、かつ1つ以上の直接的に隣接していない環員が、酸素および/またはイオウにより置換されていてもよいC3〜C8−シクロアルキルを表すか、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルキル、C1〜C6−ハロアルコキシ、C1〜C6−アルキルチオまたはC1〜C6−アルキルスルホニルにより一置換から三置換されていてもよいフェニルを表すか、
ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルキルまたはC1〜C6−ハロアルコキシにより一置換から三置換されていてもよいフェニル−C1〜C6−アルキルを表すか、
ハロゲンまたはC1〜C6−アルキルにより一置換または二置換されていてもよい5員または6員ヘタリールを表すか、
ハロゲンまたはC1〜C6−アルキルにより一置換または二置換されていてもよいフェノキシ−C1〜C6−アルキルを表すか、あるいは
ハロゲン、アミノまたはC1〜C6−アルキルにより一置換または二置換されていてもよい5員または6員ヘタリールオキシC1〜C6−アルキルを表し、
R2は、各々が、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよいC1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C8−アルコキシ−C2〜C8−アルキル、ポリ−C1〜C8−アルコキシ−C2〜C8−アルキルを表すか、
ハロゲン、C1〜C6−アルキルまたはC1〜C6−アルコキシにより一置換または二置換されていてもよいC3〜C8−シクロアルキルを表すか、あるいは
各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルキルまたはC1〜C6−ハロアルコキシにより一置換から三置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
R3は、ハロゲンにより一置換から九置換されていてもよいC1〜C8−アルキルを表すか、あるいは各々が、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより一置換から三置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
R4およびR5は、互いに独立して、各々が、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよいC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、C1〜C8−アルキルアミノ、ジ−(C1〜C8−アルキル)アミノ、C1〜C8−アルキルチオ、C2〜C8−アルケニルチオ、C3〜C7−シクロアルキルチオを表すか、各々が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロアルキルチオ、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−ハロアルキルにより一置換から三置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、またはフェニルチオを表し、
R6およびR7は、互いに独立して、水素を表すか、各々が、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよいC1〜C8−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C1〜C8−アルコキシ、C3〜C8−アルケニル、C1〜C8−アルコキシ−C1〜C8−アルキルを表すか、ハロゲン、C1〜C8−ハロアルキル、C1〜C8−アルキルまたはC1〜C8−アルコキシにより一置換から三置換されていてもよいフェニルを表すか、ハロゲン、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−ハロアルキルまたはC1〜C8−アルコキシにより一置換から三置換されていてもよいベンジルを表すか、あるいは一緒になって、C1〜C4−アルキルにより一置換または二置換されていてもよく、かつ1個の炭素原子が、酸素またはイオウにより置換されていてもよいC3〜C6−アルキレン基を表し、
R13は、水素を表すか、各々が、ハロゲンにより一置換から三置換されていてもよいC1〜C8−アルキルまたはC1〜C8−アルコキシを表すか、ハロゲン、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシにより一置換から三置換されていてもよく、かつ1つのメチレン基が、酸素またはイオウにより置換されていてもよいC3〜C8−シクロアルキルを表すか、あるいは各々が、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノにより一置換または二置換されていてもよいフェニル、フェニル−C1〜C4−アルキルまたはフェニル−C1〜C4−アルコキシを表し、
R14は、水素またはC1〜C8−アルキルを表すか、あるいは
R13とR14は一緒になって、C4〜C6−アルカンジイルを表し、
R15およびR16は、同一か、あるいは異なっていて、C1〜C6−アルキルを表すか、あるいは
R15とR16は一緒になって、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキルにより、またはハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノにより一置換または二置換されていてもよいフェニルにより、一置換または二置換されていてもよいC2〜C4−アルカンジイル基を表し、
R17およびR18は、互いに独立して、水素を表すか、ハロゲン置換されていてもよいC1〜C8−アルキルを表すか、あるいはハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノにより一置換または二置換されていてもよいフェニルを表し、あるいは
R17とR18は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル基を表すか、あるいはハロゲン、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシにより一置換または二置換されていてもよく、かつ1つのメチレン基が、酸素またはイオウにより置換されていてもよいC5〜C7−シクロアルキルを表し、
R19およびR20は、互いに独立して、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C1〜C10−アルコキシ、C1〜C10−アルキルアミノ、C3〜C10−アルケニルアミノ、ジ−(C1〜C10−アルキル)アミノまたはジ−(C3〜C10−アルケニル)アミノを表す
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項3】
Xは、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し、
WおよびYは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシを表し、
Zは、以下の基
【化8】
の1つを表し、
V1は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C1〜C6−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロを表し、
V2は、水素、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C2−ハロアルキルを表し、
V1とV2は一緒になって、フッ素によって一置換から四置換されていてもよく、酸素により1回または2回割り込まれてもよいC3〜C4−アルカンジイルを表すか、あるいはフッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルキル、C1〜C2−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより一置換または二置換されていてもよいブタジエニルを表し、
CKEは、以下の基
【化9】
の1つを表し、
Aは、水素を表すか、各々が、フッ素または塩素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C6−アルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−アルキルを表すか、フッ素、塩素、C1〜C2−アルキル、トリフルオロメチルまたはC1〜C2−アルコキシにより一置換または二置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキルを表すか、あるいは(式(I−3)、(I−4)、(I−6)および(I−7)の化合物の場合ではないが)各々が、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C2−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより一置換または二置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Bは、水素、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C2−アルコキシ−C1〜C2−アルキルを表すか、あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は、1つの環員が、酸素またはイオウにより置換されていてもよく、C1〜C6−アルキル、トリフルオロメチルまたはC1〜C6−アルコキシにより一置換または二置換されていてもよい、飽和C3〜C7−シクロアルキルまたは不飽和C5〜C7−シクロアルキルを表し、ただしこの場合、Q3は水素またはメチルを表し、あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は、1つまたは2つの直接的に隣接していない酸素またはイオウ原子を含んでいてもよく、かつメチルまたはエチルで一置換または二置換されていてもよいアルキレンジイル基で、あるいはアルキレンジオキシルで、あるいはそれが結合している炭素原子と一緒になってさらなる5員環または6員環を形成しているアルキレンジチオール基で置換されているC5〜C6−シクロアルキルを表し、ただしこの場合、Q3は水素またはメチルを表すか、
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は、C3〜C6−シクロアルキルまたはC5〜C6−シクロアルケニルを表し、ここで2つの置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、各々が、C1〜C2−アルキルまたはC1〜C2−アルコキシにより置換されていてもよいC2〜C4−アルカンジイル、C2〜C4−アルケンジイルまたはブタジエンジイルを表し、ただしこの場合、Q3は、水素またはメチルを表し、
Dは、水素を表すか、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよい、C1〜C6−アルキル、C3〜C6−アルケニル、C1〜C4−アルコキシ−C2〜C3−アルキルを表すか、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C2−ハロアルキルにより一置換または二置換されていてもよく、1つのメチレン基が、酸素により置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキルを表し、または(式(I−1)の化合物の場合ではないが)フェニルまたはピリジルを表し、それらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルコキシにより一置換または二置換されていてもよく、あるいは
AとDは一緒になって、一置換または二置換されていてもよく、1つのメチレン基が、カルボニル基、酸素またはイオウにより置換されていてもよいC3〜C5−アルカンジイルを表し、可能な置換基は、C1〜C2−アルキルまたはC1〜C2−アルコキシであり、あるいは
AとD(式(I−1)の化合物の場合)は、それらが結合している原子と一緒になって、基AD−1からAD−10:
【化10】
の1つを表すか、あるいは
AとQ1は一緒になって、各々が、フッ素、塩素、ヒドロキシル、ならびに各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C8−アルキルおよびC1〜C4−アルコキシからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または二置換されていてもよいC3〜C4−アルカンジイルまたはC4−アルケンジイルを表し、あるいは
Q1は、水素を表し、
Q2は、水素を表し、
Q4、Q5およびQ6は、互いに独立して、水素またはC1〜C3−アルキルを表し、
Q3は、水素、C1〜C4−アルキル、トリフルオロメチルを表すか、あるいはメチルまたはメトキシにより一置換または二置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキルを表すか、
Q3とQ4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C1〜C2−アルキルまたはC1〜C2−アルコキシにより一置換または二置換されていてもよく、1つの環員が、酸素またはイオウにより置換されていてもよい飽和C5〜C6−環を表し、ただしこの場合、Aは水素またはメチルを表し、あるいは
Gは、水素(a)を表すか、あるいは以下の基
【化11】
の1つを表し、式中、
Eは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素またはイオウを表し、
Mは、酸素またはイオウを表し、
R1は、各々が、フッ素または塩素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C8−アルキル、C2〜C8−アルケニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−アルキル、C1〜C4−アルキルチオ−C1〜C2−アルキルを表すか、あるいはフッ素、塩素、C1〜C2−アルキルまたはC1〜C2−アルコキシにより一置換または二置換されていてもよく、かつ1つまたは2つの直接的に隣接していない環員が、酸素により置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキルを表すか、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルキルまたはC1〜C2−ハロアルコキシにより一置換または二置換されていてもよいフェニルを表し、
R2は、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C8−アルキル、C2〜C8−アルケニルまたはC1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルキルを表すか、
C1〜C2−アルキルまたはC1〜C2−アルコキシにより一置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキルを表し、あるいは
各々が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C3−アルコキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより一置換または二置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
R3は、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C6−アルキルを表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロにより一置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
R4は、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルアミノ、ジ−(C1〜C6−アルキル)アミノ、C1〜C6−アルキルチオ、C3〜C4−アルケニルチオ、C3〜C6−シクロアルキルチオを表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1〜C3−アルコキシ、C1〜C3−ハロアルコキシ、C1〜C3−アルキルチオ、C1〜C3−ハロアルキルチオ、C1〜C3−アルキルまたはトリフルオロメチルにより一置換または二置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
R5は、C1〜C6−アルコキシまたはC1〜C6−アルキルチオを表し、
R6は、水素を表すか、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C3〜C6−アルケニル、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C4−アルキルを表すか、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシにより一置換または二置換されていてもよいフェニルを表すか、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、トリフルオロメチル、またはC1〜C4−アルコキシにより一置換されていてもよいベンジルを表し、
R7は、C1〜C6−アルキル、C3〜C6−アルケニルまたはC1〜C6−アルコキシ−C1〜C4−アルキルを表し、
R6とR7は一緒になって、メチルまたはエチルにより一置換または二置換されていてもよく、1つのメチレン基が酸素またはイオウにより置換されていてもよいC4〜C5−アルキレン基を表す
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項4】
Wは、水素、メチル、エチルまたは塩素を表し、
Xは、塩素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し、
Yは、水素またはメチルを表し、
Zは、以下の基
【化12】
の1つを表し、
V1は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはシアノを表し、
CKEは、以下の基
【化13】
の1つを表し、
Aは、水素を表すか、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C4−アルキルまたはC1〜C2−アルコキシ−C1〜C2−アルキルを表すか、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、式(I−5)の化合物の場合においてのみ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロにより一置換または二置換されていてもよいフェニルを表し、
Bは、水素、メチル、エチルを表すか、あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は、1つの環員が、酸素またはイオウにより置換されていてもよく、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシまたはイソブトキシにより一置換されていていてもよい、飽和C5〜C6−シクロアルキルを表し、ただしこの場合、Q3は水素を表すか、
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は、2つの直接的に隣接していない酸素原子を含有するアルキレンジオキシル基により置換されているC6−シクロアルキルを表し、ただしこの場合、Q3は水素を表すか、あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は、C5〜C6−シクロアルキルまたはC5〜C6−シクロアルケニルを表し、それらが結合している炭素原子と一緒になって2つの置換基は、C2〜C4−アルカンジイルまたはC2〜C4−アルケンジイルまたはブタジエンジイルを表し、ただしこの場合、Q3は水素を表し、
Dは、水素を表すか、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C4−アルキル、C3〜C4−アルケニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C3−アルキルを表すか、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、または(式(I−1)の化合物の場合ではないが)、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルにより一置換されていてもよいピリジルまたはフェニルを表し、あるいは
AとDは一緒になって、メチルまたはメトキシにより一置換または二置換されていてもよく、1つの炭素原子は、酸素またはイオウにより置換されていてもよいC3〜C5−アルカンジイルを表し、あるいは以下の基AD−1
【化14】
を表し、
AとQ1は一緒になって、メチルまたはメトキシにより一置換または二置換されていてもよいC3〜C4−アルカンジイルを表し、あるいは
Q1は、水素を表し、
Q2は、水素を表し、
Q4、Q5およびQ6は、互いに独立して、水素またはメチルを表し、
Q3は、水素、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルを表し、あるいは
Q3およびQ4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、メチルまたはメトキシにより一置換されていてもよい飽和C5〜C6−環を表し、ただしこの場合、Aは水素を表し、
Gは、水素(a)を表すか、あるいは以下の基
【化15】
の1つを表し、式中、
Eは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素またはイオウを表し、
Mは、酸素またはイオウを表し、
R1は、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C1〜C2−アルコキシ−C1−アルキル、C1〜C2−アルキルチオ−C1−アルキルを表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素、メチルまたはメトキシにより一置換されていてもよいシクロプロピルまたはシクロヘキシルを表すか、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより一置換されていてもよいフェニルを表し、
R2は、C1〜C8−アルキル、C2〜C6−アルケニルまたはC1〜C4−アルコキシ−C2〜C3−アルキルを表し、それらの各々は、フッ素により一置換されていてもよく、あるいは
フェニルまたはベンジルを表し、それらの各々は、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより一置換されていてもよく、
R3は、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピルを表すか、あるいはフェニルまたはベンジルを表し、それらの各々は、フッ素、塩素、臭素、メチル、t−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロにより一置換されていてもよく、
R4は、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルアミノ、ジ−(C1〜C4−アルキル)アミノ、C1〜C4−アルキルチオを表すか、あるいはフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、それらの各々は、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1〜C2−アルコキシ、C1〜C2−フルオロアルコキシ、C1〜C2−アルキルチオ、C1〜C2−フルオロアルキルチオまたはC1〜C3−アルキルにより一置換されていてもよく、
R5は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオまたはブチルチオを表し、
R6は、水素を表すか、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいC1〜C4−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C3〜C4−アルケニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキルを表すか、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メチルまたはメトキシにより一置換されていてもよいフェニルを表すか、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシにより一置換されていてもよいベンジルを表し、
R7は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチルまたはアリルを表し、
R6およびR7は、1つのメチレン基が、酸素またはイオウにより置換されていてもよいC4〜C5−アルキレン基を表す請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項5】
Wは、水素、メチルまたはエチルを表し、
Xは、塩素、メチルまたはエチルを表し、
Yは、水素を表し、
Zは、4位または5位における以下の基
【化16】
を表し、
V1は、塩素またはメトキシを表し、
CKEは、以下の基
【化17】
の1つを表し、
Aは、水素、C1〜C4−アルキルまたはシクロプロピルを表し、
Bは、水素またはメチルを表し、あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は、1つの環員が、酸素により置換されていてもよく、メチルまたはメトキシにより一置換されていてもよく、ただしこの場合、Q3は水素を表す、飽和C5〜C6−シクロアルキルを表し、
Dは、水素を表し、あるいは
AとDは一緒になって、1個の炭素原子が、酸素により置換されていてもよいC3〜C5−アルカンジイルを表し、
Q1は、水素を表し、
Q2は、水素を表し、
Q3は、メチルを表し、
Q4は、メチルを表し、あるいは
Q3およびQ4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、この場合、Aは水素を表すという条件で、飽和C5〜C6−環を表し、
Q5は、水素を表し、
Q6は、水素を表し、
Gは、水素(a)を表すか、あるいは以下の基
【化18】
の1つを表し、式中、
Lは、酸素を表し、
Mは、酸素またはイオウを表し、
R1は、C1〜C6−アルキルまたはC1〜C2−アルコキシ−C1−アルキルを表し、
R2は、C1〜C8−アルキルまたはベンジルを表す
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項6】
(A)A、B、D、W、X、YおよびZが上記に定義されたとおりである式(I−1−a)
【化19】
の化合物を得るために、
A、B、D、W、X、YおよびZが上記に定義されたとおりであり、
R8が、アルキルを表す式(II)
【化20】
の化合物を、希釈剤の存在下および塩基存在下で分子内縮合させること、
(B)A、B、W、X、YおよびZが上記に定義されたとおりである式(I−2−a)
【化21】
の化合物を得るために、
A、B、W、X、Y、ZおよびR8が、上記に定義されたとおりである式(III)
【化22】
の化合物を、希釈剤の存在下および塩基存在下で分子内縮合させること、
(C)A、B、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(I−3−a)
【化23】
の化合物を得るために、
A、B、W、X、Y、ZおよびR8が、上記に定義されたとおりであり、
Vが、水素、ハロゲンまたはアルコキシを表す式(IV)
【化24】
の化合物を、適切ならば希釈剤の存在下および酸存在下で分子内環化させること、
(D)A、D、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(I−4−a)
【化25】
の化合物を得るために、
AおよびDが、上記に定義されたとおりである式(V)
【化26】
の化合物、またはA、DおよびR8が、上記に定義されたとおりである式(Va)
【化27】
のそのシリルエノールエーテル類と、
W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりであり、Halがハロゲンを表す式(VI)
【化28】
の化合物とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば酸受容体存在下で反応させること、
(E)A、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(I−5−a)
【化29】
の化合物を得るために、
Aが、上記に定義されたとおりである式(VII)
【化30】
の化合物と、Hal、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(VI)
【化31】
の化合物とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば酸受容体存在下で反応させること、
(F)A、B、Q1、Q2、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(I−6−a)
【化32】
の化合物を得るために、
A、B、Q1、Q2、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりであり、
R8が、アルキルを表す式(VIII)
【化33】
の化合物を、適切ならば希釈剤の存在下および塩基存在下で分子内環化させること、
(G)A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(I−7−a)
【化34】
の化合物を得るために、
A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりであり、
R8が、アルキルを表す式(IX)
【化35】
の化合物を、希釈剤の存在下および塩基存在下で分子内縮合させること、
(H)A、D、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(I−8−a)
【化36】
の化合物を得るために、
AおよびDが、上記に定義されたとおりである式(X)
【化37】
の化合物と、
α)Hal、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(VI)
【化38】
の化合物とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば酸受容体存在下で反応させること、または
β)W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりであり、
Uが、NH2またはO−R8を表す式(XI)
【化39】
の化合物とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば塩基存在下で反応させること、または
γ)A、D、W、X、Y、ZおよびR8が、上記に定義されたとおりである表す式(XII)
【化40】
の化合物とを、適切ならば、希釈剤の存在下および適切ならば塩基存在下で反応させること、
(I)A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R1、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−b)から(I−8−b)の化合物を得るために、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−a)から(I−8−a)の化合物と、各々の場合、適切ならば、希釈剤の存在下および適切ならば酸結合剤存在下で、
(α)R1が、上記に定義されたとおりであり、
Halが、ハロゲンを表す式(XIII)
【化41】
の酸ハロゲン化物とを反応させること、または
(β)R1が、上記に定義されたとおりである式(XIV)
R1−CO−O−CO−R1 (XIV)
のカルボン酸無水物とを反応させること、
(J)A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R2、M、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりであり、Lが酸素を表す上記に示された式(I−1−c)から(I−8−c)の化合物を得るために、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−a)から(I−8−a)の化合物と、各々の場合、
R2およびMが、上記に定義されたとおりである式(XV)
R2−M−CO−Cl (XV)
のクロロギ酸エステル類またはクロロギ酸チオエステル類とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば酸結合剤存在下で反応させること、
(K)A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R2、M、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりであり、Lがイオウを表す上記に示された式(I−1−c)から(I−8−c)の化合物を得るために、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−a)から(I−8−a)の化合物と、各々の場合、
MおよびR2が、上記に定義されたとおりである式(XVI)
【化42】
のクロロモノチオギ酸エステル類またはクロロジチオギ酸チオエステル類とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば酸結合剤存在下で反応させること、および
(L)A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R3、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−d)から(I−8−d)の化合物を得るために、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−a)から(I−8−a)の化合物と、各々の場合、
R3が、上記に定義されたとおりである式(XVII)
R3−SO2−Cl (XVII)
の塩化スルホニル類とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば酸結合剤存在下で反応させること、
(M)A、B、D、L、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R4、R5、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−e)から(I−8−e)の化合物を得るために、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−a)から(I−8−a)の化合物と、各々の場合、
L、R4およびR5が、上記に定義されたとおりであり、
Halが、ハロゲンを表す式(XVIII)
【化43】
のリン化合物とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば酸結合剤存在下で反応させること、
(N)A、B、D、E、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−f)から(I−8−f)の化合物を得るために、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−a)から(I−8−a)の化合物と、各々の場合、
Meが、一価または二価の金属を表し、
tが、1または2の数を表し、および
R10、R11、R12は、互いに独立して、水素またはアルキルを表す式(XIX)および(XX)
【化44】
の、それぞれ金属化合物またはアミン類とを、適切ならば希釈剤の存在下で反応させること、
(O)A、B、D、L、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R6、R7、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−g)から(I−8−g)の化合物を得るために、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1−a)から(I−8−a)の化合物と、各々の場合、
(α)R6およびLが、上記に定義されたとおりである式(XXI)
R6−N=C=L (XXI)
のイソシアネート類またはイソチオシアネート類とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば触媒存在下で反応させること、または
(β)L、R6およびR7が、上記に定義されたとおりである式(XXII)
【化45】
の塩化カルバモイルまたは塩化チオカルバモイルとを、適切ならば希釈剤の存在下および酸結合剤存在下で反応させること、
(P)A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである上記に示された式(I−1)から(I−8)の化合物を得るために、A、B、D、G、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、XおよびYが、上記に定義されたとおりであり、
Z’が、塩素、臭素、ヨウ素を表す式(I−1’)から(I−8’)
【化46】
の化合物と、
Zが、上記に定義されたとおりである式(XXIII)
H−Z (XXIII)
のNHヘテロ環とを、溶媒、塩基および触媒、特に好適な触媒が銅(I)塩類の存在下で反応させること、
を特徴とする請求項1に記載の式(I)の化合物を調製する方法。
【請求項7】
A、B、D、W、X、Y、ZおよびR8が、上記に定義されたとおりである式(II)
【化47】
の化合物。
【請求項8】
A、B、W、X、Y、ZおよびR8が、上記に定義されたとおりである式(III)
【化48】
の化合物。
【請求項9】
A、B、W、X、Y、Z、VおよびR8が、上記に定義されたとおりである式(IV)
【化49】
の化合物。
【請求項10】
W、X、Y、ZおよびHalが、上記に定義されたとおりである式(VI)
【化50】
の化合物。
【請求項11】
A、B、Q1、Q2、W、X、Y、ZおよびR8が、上記に定義されたとおりである式(VIII)
【化51】
の化合物。
【請求項12】
A、B、R8、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(IX)
【化52】
の化合物。
【請求項13】
U、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(XI)
【化53】
の化合物。
【請求項14】
A、D、W、X、Y、ZおよびR8が、上記に定義されたとおりである式(XII)
【化54】
の化合物。
【請求項15】
T、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(XXV)
【化55】
の化合物。
【請求項16】
A、B、D、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(XXVI)
【化56】
の化合物。
【請求項17】
A、B、D、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(XXX)
【化57】
の化合物。
【請求項18】
W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(XXVIII)
【化58】
の化合物。
【請求項19】
W、X、Y、ZおよびR8が、上記に定義されたとおりである式(XXXII)
【化59】
の化合物。
【請求項20】
W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(XXXIV)
【化60】
の化合物。
【請求項21】
A、B、Q1、Q2、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(XXXV)
【化61】
の化合物。
【請求項22】
A、B、Q1、Q2、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりであり、および
R8およびR8’が、アルキルを表す式(XXXVI)
【化62】
の化合物。
【請求項23】
A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりである式(XXXIX)
【化63】
の化合物。
【請求項24】
A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが、上記に定義されたとおりであり、および
R8およびR8’が、アルキルを表す式(XL)
【化64】
の化合物。
【請求項25】
請求項1に記載の式(I)の少なくとも1種の化合物を含むことを特徴とする殺虫剤および/または除草剤および/または殺真菌剤。
【請求項26】
請求項1に記載の式(I)の化合物を、有害生物および/またはそれらの生息地に作用させることを特徴とする動物有害生物および/または不必要な植生および/または真菌類を駆除する方法。
【請求項27】
動物有害生物および/または不必要な植生および/または真菌類を防除するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項28】
請求項1に記載の式(I)の化合物を、増量剤および/または界面活性剤と混合することを特徴とする殺虫剤および/または除草剤および/または殺真菌剤を調製する方法。
【請求項29】
殺虫剤および/または除草剤および/または殺真菌剤を調製するための請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項30】
成分として
(a’)CKE、W、X、YおよびZが、請求項1に定義されているとおりである式(I)の少なくとも1種の置換された環状ケトエノール、
(b’)作物耐容性を改善する以下の化合物群:
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザ−スピロ[4,5]−デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチル−ヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]−ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン(dicyclonon)、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコル(benoxacor))、1−メチル−ヘキシル5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート(クロキントセット−メキシル(cloquintocet−mexyl)−また、EP−A−86750、EP−A−94349、EP−A−191736、EP−A−492366の関連化合物を参照)、3−(2−クロロ−ベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニル−エチル)−ウレア(クミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)−フェニルアセトニトリル(シオメトリニル(cyometrinil))、2,4−ジクロロ−フェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロ−フェノキシ)−酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニル−エチル)−3−(4−メチル−フェニル)−ウレア(ダイムロン(daimuron,dymron))、3,6−ジクロロ−2−メトキシ−安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニル−エチルピペリジン−1−チオカルボキシレート(ジメピペレート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)−エチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニル−アセトアミド(ジクロルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、エチル1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシレート(フェンクロザロール−エチル(fenchlorazole−ethyl)−また、EP−A−174562およびEP−A−346620の関連化合物を参照)、フェニルメチル2−クロロ−4−トリフルオロメチル−チアゾール−5−カルボキシレート(フルラゾール(flurazole))、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシ)−α−トリフルオロ−アセトフェノンオキシム(フルキソフェニム(fluxofenim))、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチル−オキサゾリジン(フリラゾール(furilazole)、MON−13900)、エチル4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソキサゾールカルボキシレート(イソキサジフェン−エチル(isoxadifen−ethyl)−また、WO−A−95/07897の関連化合物を参照)、1−(エトキシカルボニル)−エチル−3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾエート(ラクチジクロール(lactidichlor))、(4−クロロ−o−トリルオキシ)−酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)−プロピオン酸(mecoprop)、ジエチル1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシレート(メンフェンピル−ジエチル(mefenpyr−diethyl)−また、WO−A−91/07874の関連化合物を参照)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン4−カルボジチオエート(MG−838)、1,8−ナフタル酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシイミノ)−フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−オキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−オキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)−酪酸、4−(4−クロロ−フェノキシ)−酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、1−(2−クロロ−フェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸メチル、1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−(1,1−ジメチル−エチル)−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、エチル1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート(また、EP−A−269806およびEP−A−333131の関連化合物を参照)、エチル5−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−2−イソキサゾリン−3−カルボキシレート、エチル5−フェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボキシレート、エチル5−(4−フルオロ−フェニル)−5−フェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボキシレート(また、WO−A−91/08202の関連化合物を参照)、1,3−ジメチル−ブタ−1−イル−5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、4−アリルオキシ−ブチル5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、1−アリルオキシ−プロパ−2−イル5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、メチル5−クロロ−キノキサリン−8−オキシ−アセテート、エチル5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、アリル5−クロロ−キノキサリン−8−オキシ−アセテート、2−オキソ−プロパ−1−イル5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、ジエチル5−クロロ−キノリン−8−オキシ−マロネート、ジアリル5−クロロ−キノキサリン−8−オキシ−マロネート、ジエチル5−クロロ−キノリン−8−オキシ−マロネート(また、EP−A−582198の関連化合物を参照)、4−カルボキシ−クロマン−4−イル−酢酸(AC−304415、EP−A−613618を参照)、4−クロロ−フェノキシ−酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシ−ベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニル−ベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)−フェニル]−3−メチル−尿素(別名N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノ−カルボニル)−アミノ]−ベンゼンスルホンアミド)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)−フェニル]−3,3−ジメチル−尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)−フェニル]−3−メチル−尿素、1−[4−(N−ナフチル−スルファモイル)−フェニル]−3,3−ジメチル−尿素、N−(2−メトキシ−5−メチル−ベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)−ベンゼンスルホンアミドから選択される少なくとも1種の化合物、
および/または以下の化合物(一般式により定義されている)であって、
一般式(IIa)
【化65】
であり、または一般式(IIb)
【化66】
であり、または一般式(IIc)
【化67】
であり、
式中、
nは、0と5の間の数を表し、
A1は、以下に描かれた二価の複素環式基の1つを表し、
【化68】
nは、0と5の間の数を表し、
A2は、C1〜C4−アルキルおよび/またはC1〜C4−アルコキシ−カルボニルにより置換されていてもよい1個または2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
R21は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルアミノまたはジ−(C1〜C4−アルキル)アミノを表し、
R22は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルアミノまたはジ−(C1〜C4−アルキル)アミノを表し、
R23は、各々の場合、フッ素、塩素および/または臭素により置換されていてもよいC1〜C4−アルキルを表し、
R24は、水素を表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素および/または臭素により置換されいてもよいC1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニルまたはC2〜C6−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ジオキソラニル−C1〜C4−アルキル、フリル、フリル−C1〜C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、あるいはフッ素、塩素および/または臭素またはC1〜C4−アルキルにより置換されていてもよいフェニルを表し、
R25は、水素を表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素および/または臭素により置換されていてもよいC1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニルまたはC2〜C6−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ジオキソラニル−C1〜C4−アルキル、フリル、フリル−C1〜C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、あるいはフッ素、塩素および/または臭素またはC1〜C4−アルキルにより置換されていてもよいフェニルを表すか、あるいはR24と一緒になって、各々が、C1〜C4−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環により、またはそれらが、結合しているC原子と一緒になって、5員環または6員環炭素環を形成する2つの置換基により置換されていてもよいC3〜C6−アルカンジイルまたはC2〜C5−オキサアルカンジイルを表し、
R26は、水素、シアノ、ハロゲンを表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素および/または臭素により置換されていてもよいC1〜C4−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
R27は、水素を表すか、あるいはヒドロキシル、シアノ、ハロゲンまたはC1〜C4−アルコキシにより置換されていてもよいC1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはトリ(C1〜C4−アルキル)シリルを表し、
R28は、水素、シアノ、ハロゲンを表すか、あるいはC1〜C4−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはフェニルを表し、それらの各々は、フッ素、塩素および/または臭素により置換されていてもよく、
X1は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルコキシを表し、
X2は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルコキシを表し、
X3は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルコキシを表す化合物の1つ、
および/または以下の化合物(一般式により定義されている)であって、
一般式(IId)
【化69】
であり、または一般式(IIe)
【化70】
であり、
式中、
nは、0と5の間の数を表し、
R29は、水素またはC1〜C4−アルキルを表し、
R30は、水素またはC1〜C4−アルキルを表し、
R31は、水素を表すか、あるいは各々が、シアノ、ハロゲンまたはC1〜C4−アルコキシにより置換されていてもよいC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルアミノまたはジ−(C1〜C4−アルキル)アミノを表すか、あるいは各々が、シアノ、ハロゲンまたはC1〜C4−アルキルにより置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−シクロアルキルオキシ、C3〜C6−シクロアルキルチオまたはC3〜C6−シクロアルキルアミノを表し、
R32は、水素を表すか、あるいはシアノ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはC1〜C4−アルコキシにより置換されていてもよいC1〜C6−アルキルを表すか、あるいは各々が、シアノまたはハロゲンにより置換されていてもよいC3〜C6−アルケニルまたはC3〜C6−アルキニルを表すか、あるいはシアノ、ハロゲンまたはC1〜C4−アルキルにより置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキルを表し、
R33は、水素を表すか、あるいはシアノ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはC1〜C4−アルコキシにより置換されていてもよいC1〜C6−アルキルを表すか、あるいは各々が、シアノまたはハロゲンにより置換されていてもよいC3〜C6−アルケニルまたはC3〜C6−アルキニルを表すか、あるいはシアノ、ハロゲンまたはC1〜C4−アルキルにより置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキルを表すか、あるいはニトロ、シアノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルコキシにより置換されていてもよいフェニルを表すか、あるいはR32と一緒になって、各々が、C1〜C4−アルキルにより置換されていてもよいC2〜C6−アルカンジイルまたはC2〜C5−オキサアルカンジイルを表し、
X4は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルコキシを表し、
X5は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルコキシを表す化合物
を含む活性化合物の組合せの有効量を含む組成物。
【請求項31】
作物耐性を改善する化合物が、以下の化合物群:
クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロンまたは化合物
【化71】
から選択される請求項30に記載の組成物。
【請求項32】
作物耐性を改善する化合物は、クロキントセット−メキシルまたはメフェンピル−ジエチルである請求項30または31に記載の組成物。
【請求項33】
請求項30に記載の組成物を、植物またはそれらの生息地に作用させることを特徴とする不必要な植生を防除する方法。
【請求項34】
不必要な植生を防除するために請求項30に記載の組成物の使用。
【請求項35】
請求項30に記載の式(I)の化合物および請求項1に記載の作物耐性を改善する化合物を、植物またはそれらの生息地に対して短間隔で別々に作用させることを特徴とする不必要な植生を防除する方法。
【公表番号】特表2006−527224(P2006−527224A)
【公表日】平成18年11月30日(2006.11.30)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2006−515838(P2006−515838)
【出願日】平成16年6月7日(2004.6.7)
【国際出願番号】PCT/EP2004/006127
【国際公開番号】WO2004/111042
【国際公開日】平成16年12月23日(2004.12.23)
【出願人】(302063961)バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Fターム(参考)】
【公表日】平成18年11月30日(2006.11.30)
【国際特許分類】
【出願日】平成16年6月7日(2004.6.7)
【国際出願番号】PCT/EP2004/006127
【国際公開番号】WO2004/111042
【国際公開日】平成16年12月23日(2004.12.23)
【出願人】(302063961)バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Fターム(参考)】
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