Ｎ−置換フェニルアセトアミド誘導体からなる医薬
【課題】ニューロパシックペインやリウマチ性関節炎等の種々の病態に起因する疼痛や炎症に対する治療薬として有用な化合物からなる医薬の提供。
【解決手段】式（Ｉ）の化合物またはその塩からなる医薬[式中Ｒ１はメトキシ、ＯＨまたはＨ、Ｒ２はＨ、アルキル、アルキルカルボニルまたはアリールカルボニル、Ｄは式（Ａ）〜（Ｃ）の基｛Ｒ３は−Ｘ−Ｙ−Ｚ、Ｒ４はＨ、ＯＨ、アルキル、アルケニルまたはアルキニル、シクロアルキルまたは単環飽和複素環基等の基を示す。｝を示す］。
【解決手段】式（Ｉ）の化合物またはその塩からなる医薬[式中Ｒ１はメトキシ、ＯＨまたはＨ、Ｒ２はＨ、アルキル、アルキルカルボニルまたはアリールカルボニル、Ｄは式（Ａ）〜（Ｃ）の基｛Ｒ３は−Ｘ−Ｙ−Ｚ、Ｒ４はＨ、ＯＨ、アルキル、アルケニルまたはアルキニル、シクロアルキルまたは単環飽和複素環基等の基を示す。｝を示す］。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）：
【化１】
[式中、
Ｒ1は、メトキシ基、水酸基または水素原子を示し、
Ｒ2は、水素原子、Ｃ1〜4アルキル基、Ｃ1〜4アルキルカルボニル基またはアリールカルボニル基を示し、および
Ｄは、下記式（Ａ）、（Ｂ）または（Ｃ）で表される基：
【化２】
｛各式中、Ｒ3は、式：−Ｘ−Ｙ−Ｚで表される基：
（式中、
Ｘは、単結合、Ｃ1〜10アルキレン基、Ｃ2〜10アルケニレン基またはＣ2〜10アルキニレン基を示し、
Ｙは、単結合、−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−を示し、
Ｚは、Ｃ1〜10アルキル基、Ｃ2〜10アルケニル基、Ｃ2〜10アルキニル基およびＣ4〜10アルケニルアルキニル基から選ばれる直鎖または分岐鎖の炭化水素基（該基はＣ3〜8シクロアルキルまたはアリールで置換されていてもよい）；Ｃ3〜8シクロアルキル基；Ｃ3〜8シクロアルキリデンＣ1〜3アルキル基；またはアリール基を示し、
ここにおいて、ＸおよびＺにおける上記アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、およびアルケニルアルキニル基は、フッ素原子および水酸基からなる群から選ばれる１個〜５個の置換基で置換されていてもよく、
Ｚにおけるシクロアルキル基およびシクロアルキル部分は、フッ素原子、水酸基およびＣ1〜6アルキル基からなる群から選ばれる１個〜５個の置換基で置換されていてもよく、
Ｚにおけるアリール基およびアリール部分は、フッ素原子、水酸基、１個〜５個のフッ素原子で置換され得るＣ1〜6アルキル基、１個〜５個のフッ素原子で置換され得るＣ1〜6アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、Ｃ1〜4アルキルオキシカルボニル基、Ｃ1〜4アルキルカルボニルオキシ基、カルボキシル基およびメチレンジオキシ基からなる群から選ばれる１個〜５個の置換基で置換されていてもよいが、
但し、Ｙが単結合のときは、Ｘは単結合であり、Ｚはアリール基ではなく、
ＺがＣ3〜8シクロアルキリデンＣ1〜3アルキル基のときは、ＸおよびＹはともに単結合であり、
式（Ｂ）および式（Ｃ）におけるＹが−Ｏ−のときは、ＸはＣ1〜10アルキレン基である）を示し、
Ｒ4は、水素原子、水酸基、Ｃ1〜4アルキル基、Ｃ2〜4アルケニル基またはＣ2〜4アルキニル基を示す（但し、式（Ｃ）におけるＲ4は、水酸基ではない）か、あるいは、
Ｒ3とＲ4が一緒になって、Ｃ3〜8のシクロアルキル基または酸素原子を１または２個含
むＣ3〜8の単環の飽和複素環基（これらの基は１個〜５個のＣ1〜6アルキル基で置換されていてもよい）を示し、
更に、式（Ａ）におけるＲ3とＲ4は、合わせて炭素原子を少なくとも３個含み、式（Ｂ）におけるＲ3は、炭素原子を少なくとも３個含み、式（Ｃ）におけるＲ3とＲ4は、合わせて炭素原子を少なくとも２個含む｝を示す]
で表されるＮ−置換フェニルアセトアミド誘導体またはその生理的に許容される塩からなる医薬。
【請求項２】
式（Ｉ）において、Ｒ1が、メトキシ基、水酸基または水素原子を示し、
Ｒ2が、水素原子、Ｃ1〜4アルキル基、Ｃ1〜4アルキルカルボニル基またはアリールカルボニル基を示し、および
Ｄが、下記式（Ａ）、（Ｂ）または（Ｃ）で表される基：
【化３】
｛各式中、Ｒ3は、式：−Ｘ−Ｙ−Ｚで表される基：
（式中、
Ｘは、単結合、Ｃ1〜10アルキレン基またはＣ2〜10アルケニレン基を示し、
Ｙは、単結合、−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−を示し、
Ｚは、Ｃ1〜10アルキル基、Ｃ2〜10アルケニル基、Ｃ2〜10アルキニル基およびＣ4〜10アルケニルアルキニル基から選ばれる直鎖または分岐鎖の炭化水素基（該基はＣ3〜8シクロアルキルまたはアリールで置換されていてもよい）；Ｃ3〜8シクロアルキル基；Ｃ3〜8シクロアルキリデンＣ1〜3アルキル基；またはアリール基を示し、
ここにおいて、ＸおよびＺにおける上記アルキレン基、アルケニレン基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、およびアルケニルアルキニル基は、フッ素原子および水酸基からなる群から選ばれる１個〜５個の置換基で置換されていてもよく、
Ｚにおけるシクロアルキル基およびシクロアルキル部分は、フッ素原子、水酸基およびＣ1〜6アルキル基からなる群から選ばれる１個〜５個の置換基で置換されていてもよく、
Ｚにおけるアリール基およびアリール部分は、フッ素原子、水酸基、１個〜５個のフッ素原子で置換され得るＣ1〜6アルキル基、１個〜５個のフッ素原子で置換され得るＣ1〜6アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、Ｃ1〜4アルキルオキシカルボニル基、Ｃ1〜4アルキルカルボニルオキシ基、カルボキシル基およびメチレンジオキシ基からなる群から選ばれる１個〜５個の置換基で置換されていてもよいが、
但し、Ｙが単結合のときは、Ｘは単結合であり、Ｚはアリール基ではなく、
ＺがＣ3〜8シクロアルキリデンＣ1〜3アルキル基のときは、ＸおよびＹはともに単結合であり、
式（Ｂ）および式（Ｃ）におけるＹが−Ｏ−のときは、ＸはＣ1〜10アルキレン基である）を示し、
Ｒ4は、水素原子、水酸基、Ｃ1〜4アルキル基、Ｃ2〜4アルケニル基またはＣ2〜4アルキニル基を示す（但し、式（Ｃ）におけるＲ4は、水酸基ではない）か、あるいは、
Ｒ3とＲ4が一緒になって、Ｃ3〜8のシクロアルキル基または酸素原子を１または２個含むＣ3〜8の単環の飽和複素環基（これらの基は１個〜５個のＣ1〜6アルキル基で置換されていてもよい）を示し、
更に、式（Ａ）におけるＲ3とＲ4は、合わせて炭素原子を少なくとも３個含み、式（Ｂ）におけるＲ3は、炭素原子を少なくとも３個含み、式（Ｃ）におけるＲ3とＲ4は、合わせて炭素原子を少なくとも２個含む｝を示す、
請求項１記載の医薬。
【請求項３】
式（Ｉ）において、Ｒ1が、メトキシ基、水酸基または水素原子を示し、
Ｒ2が、水素原子、Ｃ1〜4アルキル基、Ｃ1〜4アルキルカルボニル基またはアリールカルボニル基を示し、および
Ｄが、下記式（Ａ）、（Ｂ）または（Ｃ）で表される基：
【化４】
｛各式中、Ｒ3は、式：−Ｘ−Ｙ−Ｚで表される基：
（式中、
Ｘは、単結合、Ｃ1〜10アルキレン基またはＣ2〜10アルケニレン基を示し、
Ｙは、単結合、−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−を示し、
Ｚは、Ｃ1〜10アルキル基およびＣ2〜10アルケニル基から選ばれる直鎖または分岐鎖の炭化水素基（該基はＣ3〜8シクロアルキルまたはアリールで置換されていてもよい）；Ｃ3〜8シクロアルキル基；Ｃ3〜8シクロアルキリデンＣ1〜3アルキル基；またはアリール基を示し、
ここにおいて、ＸおよびＺにおける上記アルキレン基、アルケニレン基、アルキル基、およびアルケニル基は、フッ素原子および水酸基からなる群から選ばれる１個〜５個の置換基で置換されていてもよく、
Ｚにおけるシクロアルキル基およびシクロアルキル部分は、フッ素原子、水酸基およびＣ1〜6アルキル基からなる群から選ばれる１個〜５個の置換基で置換されていてもよく、
Ｚにおけるアリール基およびアリール部分は、フッ素原子、水酸基、１個〜５個のフッ素原子で置換され得るＣ1〜6アルキル基、１個〜５個のフッ素原子で置換され得るＣ1〜6アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、Ｃ1〜4アルキルオキシカルボニル基、Ｃ1〜4アルキルカルボニルオキシ基、カルボキシル基およびメチレンジオキシ基からなる群から選ばれる１個〜５個の置換基で置換されていてもよいが、
但し、Ｙが単結合のときは、Ｘは単結合であり、Ｚはアリール基ではなく、
ＺがＣ3〜8シクロアルキリデンＣ1〜3アルキル基のときは、ＸおよびＹはともに単結合であり、
式（Ｂ）および式（Ｃ）におけるＹが−Ｏ−のときは、ＸはＣ1〜10アルキレン基である）を示し、
Ｒ4は、水素原子、水酸基、Ｃ1〜4アルキル基、Ｃ2〜4アルケニル基またはＣ2〜4アルキニル基を示す（但し、式（Ｃ）におけるＲ4は、水酸基ではない）か、あるいは、
Ｒ3とＲ4が一緒になって、Ｃ3〜8のシクロアルキル基または酸素原子を１または２個含むＣ3〜8の単環の飽和複素環基（これらの基は１個〜５個のＣ1〜6アルキル基で置換されていてもよい）を示し、
更に、式（Ａ）におけるＲ3とＲ4は、合わせて炭素原子を少なくとも３個含み、式（Ｂ）におけるＲ3は、炭素原子を少なくとも３個含み、式（Ｃ）におけるＲ3とＲ4は、合わせて炭素原子を少なくとも２個含む｝を示す、
請求項１記載の医薬。
【請求項４】
式（Ｉ）において、Ｒ1が、メトキシ基、水酸基または水素原子を示し、
Ｒ2が、水素原子、Ｃ1〜4アルキル基、Ｃ1〜4アルキルカルボニル基またはアリールカルボニル基を示し、および
Ｄが、下記式（Ａ）、（Ｂ）または（Ｃ）で表される基：
【化５】
｛各式中、Ｒ3は、式：−Ｘ−Ｙ−Ｚで表される基：
（式中、
Ｘは、単結合、Ｃ1〜10アルキレン基またはＣ2〜10アルケニレン基を示し、
Ｙは、単結合、−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−を示し、
Ｚは、Ｃ1〜10アルキル基およびＣ2〜10アルケニル基から選ばれる直鎖または分岐鎖の炭化水素基（該基はＣ3〜8シクロアルキルまたはアリールで置換されていてもよい）；Ｃ3〜8シクロアルキル基；Ｃ3〜8シクロアルキリデンＣ1〜3アルキル基；またはアリール基を示し、
ここにおいて、ＸおよびＺにおける上記アルキレン基、アルケニレン基、アルキル基、およびアルケニル基は、フッ素原子および水酸基からなる群から選ばれる１個〜５個の置換基で置換されていてもよく、
Ｚにおけるシクロアルキル基およびシクロアルキル部分は、フッ素原子、水酸基およびＣ1〜6アルキル基からなる群から選ばれる１個〜５個の置換基で置換されていてもよく、
Ｚにおけるアリール基およびアリール部分は、フッ素原子、水酸基、１個〜５個のフッ素原子で置換され得るＣ1〜6アルキル基、１個〜５個のフッ素原子で置換され得るＣ1〜6アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、Ｃ1〜4アルキルオキシカルボニル基、Ｃ1〜4アルキルカルボニルオキシ基、カルボキシル基およびメチレンジオキシ基からなる群から選ばれる１個〜５個の置換基で置換されていてもよいが、
但し、Ｙが単結合のときは、Ｘは単結合であり、Ｚはアリール基ではなく、
ＺがＣ3〜8シクロアルキリデンＣ1〜3アルキル基のときは、ＸおよびＹはともに単結合であり、
式（Ｂ）および式（Ｃ）におけるＹが−Ｏ−のときは、ＸはＣ1〜10アルキレン基である）を示し、
Ｒ4は、水素原子またはＣ1〜4アルキル基を示すか、あるいは、
Ｒ3とＲ4が一緒になって、Ｃ3〜8のシクロアルキル基または酸素原子を１または２個含むＣ3〜8の単環の飽和複素環基（これらの基は１個〜５個のＣ1〜6アルキル基で置換されていてもよい）を示し、
更に、式（Ａ）におけるＲ3とＲ4は、合わせて炭素原子を少なくとも３個含み、式（Ｂ）におけるＲ3は、炭素原子を少なくとも３個含み、式（Ｃ）におけるＲ3とＲ4は、合わせて炭素原子を少なくとも２個含む｝を示す、
請求項１記載の医薬。
【請求項５】
式（Ｉ）のＲ3が式：−Ｘ−Ｙ−Ｚで表される基であって、Ｘが単結合を示す、請求項１記載の医薬。
【請求項６】
式（Ｉ）のＲ3が式：−Ｘ−Ｙ−Ｚで表される基であって、Ｙが単結合または−Ｏ−を示す、請求項１記載の医薬。
【請求項７】
式（Ｉ）のＲ3が、式：−Ｘ−Ｙ−Ｚで表される基であって、ＸおよびＹが共に単結合を示す、請求項１記載の医薬。
【請求項８】
式（Ｉ）のＲ3とＲ4が、一緒になって、Ｃ3〜8のシクロアルキル基（該基は１個〜５個のＣ1〜6アルキル基で置換されていてもよい）を示す、請求項１記載の医薬。
【請求項９】
式（Ｉ）において、式（Ａ）におけるＲ3とＲ4が、合わせて炭素原子を３個〜１０個含み、式（Ｂ）におけるＲ3が、炭素原子を３個〜１０個含み、式（Ｃ）におけるＲ3とＲ4が、合わせて炭素原子を２個〜９個含む、請求項１記載の医薬。
【請求項１０】
式（Ｉ）において、式（Ａ）におけるＲ3とＲ4が、合わせて炭素原子を３個〜８個含み、式（Ｂ）におけるＲ3が、炭素原子を３個〜８個含み、式（Ｃ）におけるＲ3とＲ4が、合わせて炭素原子を２個〜７個含む、請求項１記載の医薬。
【請求項１１】
式（Ｉ）において、Ｒ1が、メトキシ基、水酸基または水素原子を示し、
Ｒ2が、水素原子、Ｃ1〜4アルキル基、Ｃ1〜4アルキルカルボニル基またはアリールカルボニル基を示し、および
Ｄが、下記式（Ａ）、（Ｂ）または（Ｃ）で表される基：
【化６】
｛各式中、Ｒ3は、式：−Ｘ−Ｙ−Ｚで表される基：
（式中、
Ｘは、単結合を示し、
Ｙは、単結合を示し、
Ｚは、Ｃ1〜7アルキル基およびＣ2〜7アルケニル基から選ばれる直鎖または分岐鎖の炭化水素基（該基はＣ3〜8シクロアルキルまたはアリールで置換されていてもよい）；Ｃ3〜8シクロアルキル基；またはＣ3〜8シクロアルキリデンＣ1〜3アルキル基を示し、
ここにおいて、Ｚにおける上記アルキル基またはアルケニル基は、フッ素原子および水酸基からなる群から選ばれる１個〜５個の置換基で置換されていてもよく、
Ｚにおけるシクロアルキル基およびシクロアルキル部分は、フッ素原子、水酸基およびＣ1〜6アルキル基からなる群から選ばれる１個〜５個の置換基で置換されていてもよく、
Ｚにおけるアリール部分は、フッ素原子、水酸基、１個〜５個のフッ素原子で置換され得るＣ1〜6アルキル基、１個〜５個のフッ素原子で置換され得るＣ1〜6アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、Ｃ1〜4アルキルオキシカルボニル基、Ｃ1〜4アルキルカルボニルオキシ基、カルボキシル基およびメチレンジオキシ基からなる群から選ばれる１個〜５個の置換基で置換されていてもよい）を示し、
Ｒ4は、水素原子またはＣ1〜4アルキル基を示すか、あるいは、
Ｒ3とＲ4が一緒になって、Ｃ3〜8のシクロアルキル基（該基は１個〜５個のＣ1〜6アルキル基で置換されていてもよい）を示し、
更に、式（Ａ）におけるＲ3とＲ4は、合わせて炭素原子を３個〜１０個含み、式（Ｂ）におけるＲ3は、炭素原子を３個〜１０個含み、式（Ｃ）におけるＲ3とＲ4は、合わせて炭素原子を２個〜９個含む｝を示す、
請求項１記載の医薬。
【請求項１２】
式（Ｉ）において、Ｒ1が、メトキシ基、水酸基または水素原子を示し、
Ｒ2が、水素原子、Ｃ1〜4アルキル基、Ｃ1〜4アルキルカルボニル基またはアリールカルボニル基を示し、および
Ｄが、下記式（Ａ）、（Ｂ）または（Ｃ）で表される基：
【化７】
｛各式中、Ｒ3は、式：−Ｘ−Ｙ−Ｚで表される基：
（式中、
Ｘは、単結合を示し、
Ｙは、単結合を示し、
Ｚは、Ｃ1〜7アルキル基およびＣ2〜7アルケニル基から選ばれる直鎖または分岐鎖の炭化水素基（該基はＣ3〜8シクロアルキルで置換されていてもよい）；Ｃ3〜8シクロアルキル基；またはＣ3〜8シクロアルキリデンＣ1〜3アルキル基を示し、
ここにおいて、Ｚにおける上記アルキル基またはアルケニル基は、１個〜５個のフッ素原子で置換されていてもよい）を示し、
Ｒ4は、水素原子またはＣ1〜4アルキル基を示すか、あるいは、
Ｒ3とＲ4が一緒になって、Ｃ3〜8のシクロアルキル基を示し、
更に、式（Ａ）におけるＲ3とＲ4は、合わせて炭素原子を３個〜１０個含み、式（Ｂ）におけるＲ3は、炭素原子を３個〜１０個含み、式（Ｃ）におけるＲ3とＲ4は、合わせて炭素原子を２個〜９個含む｝を示す、
請求項１記載の医薬。
【請求項１３】
式（Ｉ）において、Ｒ1がメトキシ基または水酸基を示す、請求項１記載の医薬。
【請求項１４】
式（Ｉ）において、Ｒ2が水素原子を示す、請求項１記載の医薬。
【請求項１５】
式（Ｉ）において、Ｒ1がメトキシ基を示し、Ｒ2が水素原子を示す、請求項１記載の医薬。
【請求項１６】
Ｄが式（Ａ）で表される、請求項１〜１５のいずれかに記載の医薬。
【請求項１７】
Ｄが式（Ｂ）で表される、請求項１〜１５のいずれかに記載の医薬。
【請求項１８】
Ｄが式（Ｃ）で表される、請求項１〜１５のいずれかに記載の医薬。
【請求項１９】
以下の化合物から選択されるＮ−置換フェニルアセトアミド誘導体またはその生理的に許容される塩からなる請求項１記載の医薬：
Ｎ−（４−ブチル−３−シクロヘキセニル）−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
Ｎ−(シス−４−ブチルシクロヘキシル)−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
Ｎ−(トランス−４−ブチルシクロヘキシル)−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−(シス−４−ペンチルシクロヘキシル)アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−(トランス−４−ペンチルシクロヘキシル)アセトアミド
Ｎ−(４−ブチリデンシクロヘキシル)−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−(４−ペンチリデンシクロヘキ
シル)アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−[４−（３−メチルブチリデン）シクロヘキシル]アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−[４−（４−ペンテニリデン）シクロヘキシル]アセトアミド
Ｎ−{トランス−４−[（Ｚ）−１−ブテニル]シクロヘキシル}−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−{トランス−４−[（Ｚ）−１−ペンテニル]シクロヘキシル}アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−{トランス−４−[（Ｚ）−１−プロペニル]シクロヘキシル}アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−{トランス−４−[（Ｚ）−４，４，４−トリフルオロ−１−ブテニル]シクロヘキシル}アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−[トランス−４−（３−メチルブチル）シクロヘキシル]アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−[トランス−４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル]アセトアミド
Ｎ−[トランス−４−（２−シクロプロピルエチル）シクロヘキシル]−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−[トランス−４−（２−メチルプロピル）シクロヘキシル]アセトアミド
Ｎ−[トランス−４−（シクロペンチルメチル）シクロヘキシル]−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−[トランス−４−（３−メチル−２−ブテニル）シクロヘキシル]アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−[シス−４−（３−メチル−２−ブテニル）シクロヘキシル]アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−[シス−４−（３−メチルブチル）シクロヘキシル]アセトアミド
Ｎ−{トランス−４−[（Ｅ）−１−ブテニル]シクロヘキシル}−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−{トランス−４−[（Ｅ）−１−ペンテニル]シクロヘキシル}アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−{トランス−４−[（Ｅ）−４−メチル−１−ペンテニル]シクロヘキシル}アセトアミド
Ｎ−[トランス−４−（２−シクロブチルエチル）シクロヘキシル]−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−{シス−４−[（Ｅ）−１−ペンテニル]シクロヘキシル}アセトアミド
Ｎ−{シス−４−[（Ｅ）−１−ブテニル]シクロヘキシル}−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−{シス−４−[（Ｅ）−３−メチル−１−ブテニル]シクロヘキシル}アセトアミド
Ｎ−{シス−４−[（Ｅ）−２−シクロプロピルビニル]シクロヘキシル}−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−（シス−４−プロピルシクロヘキシル）アセトアミド
Ｎ−[シス−４−（３−シクロプロピルプロピル）シクロヘキシル]−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−{トランス−４−[（Ｅ）−３−
メチル−１，３−ブタジエニル]シクロヘキシル}アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−{トランス−４−[（Ｚ）−３−ペンテニル]シクロヘキシル}アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−{トランス−４−[（Ｅ）−３−ペンテニル]シクロヘキシル}アセトアミド
Ｎ−（４−シクロヘキシリデンシクロヘキシル）−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
Ｎ−[４−（１−エチルプロピリデン）シクロヘキシル]−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
Ｎ−（４−シクロヘプチリデンシクロヘキシル）−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−(４−イソプロピリデンシクロヘキシル)アセトアミド
Ｎ−（トランス−４−シクロヘキシルシクロヘキシル）−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−[トランス−４−（３−ペンチル）シクロヘキシル]アセトアミド
Ｎ−（トランス−４−シクロブチルシクロヘキシル）−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
Ｎ−（トランス−４−シクロヘプチルシクロヘキシル）−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−［４−（３−ペンチル）−３−シクロヘキセニル］アセトアミド
Ｎ−［４−（４−ヘプチル）−３−シクロヘキセニル］−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
Ｎ−［トランス−４−（２−エチル−１−ブテニル）シクロヘキシル］−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
Ｎ−［トランス−４−（シクロブチリデンメチル）シクロヘキシル］−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
Ｎ−［トランス−４−（２−エチルブチル）シクロヘキシル］−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
Ｎ−［トランス−４−（シクロブチルメチル）シクロヘキシル］−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
Ｎ−{トランス−４−[（Ｚ）−２−ブテニル]シクロヘキシル}−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−[シス−４−（２−メチルプロピル）シクロヘキシル]アセトアミド
Ｎ−[トランス−４−（３，３−ジメチルブチル）シクロヘキシル]−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−（スピロ［５.５］ウンデク−３−イル）アセトアミドおよび
Ｎ−（４−ブチル−４−エチルシクロヘキシル）−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド。
【請求項２０】
以下の化合物から選択されるＮ−置換フェニルアセトアミド誘導体またはその生理的に許容される塩からなる請求項１記載の医薬：
Ｎ−（４−ブチル−３−シクロヘキセニル）−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
Ｎ−(シス−４−ブチルシクロヘキシル)−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
Ｎ−(トランス−４−ブチルシクロヘキシル)−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−(シス−４−ペンチルシクロヘキシル)アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−(トランス−４−ペンチルシクロヘキシル)アセトアミド
Ｎ−(４−ブチリデンシクロヘキシル)−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
Ｎ−{トランス−４−[（Ｚ）−１−ブテニル]シクロヘキシル}−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−{トランス−４−[（Ｚ）−１−プロペニル]シクロヘキシル}アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−{トランス−４−[（Ｚ）−４，４，４−トリフルオロ−１−ブテニル]シクロヘキシル}アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−[トランス−４−（３−メチルブチル）シクロヘキシル]アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−[トランス−４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル]アセトアミド
Ｎ−[トランス−４−（２−シクロプロピルエチル）シクロヘキシル]−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
Ｎ−[トランス−４−（シクロペンチルメチル）シクロヘキシル]−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−[トランス−４−（３−メチル−２−ブテニル）シクロヘキシル]アセトアミド
Ｎ−{トランス−４−[（Ｅ）−１−ブテニル]シクロヘキシル}−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−{トランス−４−[（Ｅ）−１−ペンテニル]シクロヘキシル}アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−{トランス−４−[（Ｅ）−４−メチル−１−ペンテニル]シクロヘキシル}アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−{シス−４−[（Ｅ）−１−ペンテニル]シクロヘキシル}アセトアミド
Ｎ−{シス−４−[（Ｅ）−１−ブテニル]シクロヘキシル}−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−{シス−４−[（Ｅ）−３−メチル−１−ブテニル]シクロヘキシル}アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−（シス−４−プロピルシクロヘキシル）アセトアミド
Ｎ−[４−（１−エチルプロピリデン）シクロヘキシル]−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
Ｎ−（トランス−４−シクロヘキシルシクロヘキシル）−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−[トランス−４−（３−ペンチル）シクロヘキシル]アセトアミド
Ｎ−（トランス−４−シクロヘプチルシクロヘキシル）−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−［４−（３−ペンチル）−３−シクロヘキセニル］アセトアミドおよび
Ｎ−［４−（４−ヘプチル）−３−シクロヘキセニル］−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド。
【請求項２１】
以下の化合物から選択されるＮ−置換フェニルアセトアミド誘導体またはその生理的に許容される塩からなる請求項１記載の医薬：
Ｎ−（４−ブチル−３−シクロヘキセニル）−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
Ｎ−(シス−４−ブチルシクロヘキシル)−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
Ｎ−(トランス−４−ブチルシクロヘキシル)−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−(シス−４−ペンチルシクロヘキシル)アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−(トランス−４−ペンチルシクロヘキシル)アセトアミド
Ｎ−(４−ブチリデンシクロヘキシル)−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
Ｎ−{トランス−４−[（Ｚ）−１−ブテニル]シクロヘキシル}−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−{トランス−４−[（Ｚ）−１−プロペニル]シクロヘキシル}アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−{トランス−４−[（Ｚ）−４，４，４−トリフルオロ−１−ブテニル]シクロヘキシル}アセトアミド
Ｎ−{トランス−４−[（Ｅ）−１−ブテニル]シクロヘキシル}−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−{トランス−４−[（Ｅ）−１−ペンテニル]シクロヘキシル}アセトアミド
Ｎ−{シス−４−[（Ｅ）−１−ブテニル]シクロヘキシル}−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−（シス−４−プロピルシクロヘキシル）アセトアミド
Ｎ−[４−（１−エチルプロピリデン）シクロヘキシル]−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミドおよび
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−［４−（３−ペンチル）−３−シクロヘキセニル］アセトアミド。
【請求項２２】
鎮痛薬、抗炎症薬、偏頭痛治療薬、群発性頭痛治療薬、抗そう痒薬またはアレルギー性若しくは非アレルギー性の鼻炎治療薬である請求項１〜２１のいずれか一項に記載の医薬。
【請求項２３】
疼痛および／または炎症の治療薬または予防薬である請求項１〜２１のいずれか一項に記載の医薬。
【請求項１】
下記式（Ｉ）：
【化１】
[式中、
Ｒ1は、メトキシ基、水酸基または水素原子を示し、
Ｒ2は、水素原子、Ｃ1〜4アルキル基、Ｃ1〜4アルキルカルボニル基またはアリールカルボニル基を示し、および
Ｄは、下記式（Ａ）、（Ｂ）または（Ｃ）で表される基：
【化２】
｛各式中、Ｒ3は、式：−Ｘ−Ｙ−Ｚで表される基：
（式中、
Ｘは、単結合、Ｃ1〜10アルキレン基、Ｃ2〜10アルケニレン基またはＣ2〜10アルキニレン基を示し、
Ｙは、単結合、−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−を示し、
Ｚは、Ｃ1〜10アルキル基、Ｃ2〜10アルケニル基、Ｃ2〜10アルキニル基およびＣ4〜10アルケニルアルキニル基から選ばれる直鎖または分岐鎖の炭化水素基（該基はＣ3〜8シクロアルキルまたはアリールで置換されていてもよい）；Ｃ3〜8シクロアルキル基；Ｃ3〜8シクロアルキリデンＣ1〜3アルキル基；またはアリール基を示し、
ここにおいて、ＸおよびＺにおける上記アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、およびアルケニルアルキニル基は、フッ素原子および水酸基からなる群から選ばれる１個〜５個の置換基で置換されていてもよく、
Ｚにおけるシクロアルキル基およびシクロアルキル部分は、フッ素原子、水酸基およびＣ1〜6アルキル基からなる群から選ばれる１個〜５個の置換基で置換されていてもよく、
Ｚにおけるアリール基およびアリール部分は、フッ素原子、水酸基、１個〜５個のフッ素原子で置換され得るＣ1〜6アルキル基、１個〜５個のフッ素原子で置換され得るＣ1〜6アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、Ｃ1〜4アルキルオキシカルボニル基、Ｃ1〜4アルキルカルボニルオキシ基、カルボキシル基およびメチレンジオキシ基からなる群から選ばれる１個〜５個の置換基で置換されていてもよいが、
但し、Ｙが単結合のときは、Ｘは単結合であり、Ｚはアリール基ではなく、
ＺがＣ3〜8シクロアルキリデンＣ1〜3アルキル基のときは、ＸおよびＹはともに単結合であり、
式（Ｂ）および式（Ｃ）におけるＹが−Ｏ−のときは、ＸはＣ1〜10アルキレン基である）を示し、
Ｒ4は、水素原子、水酸基、Ｃ1〜4アルキル基、Ｃ2〜4アルケニル基またはＣ2〜4アルキニル基を示す（但し、式（Ｃ）におけるＲ4は、水酸基ではない）か、あるいは、
Ｒ3とＲ4が一緒になって、Ｃ3〜8のシクロアルキル基または酸素原子を１または２個含
むＣ3〜8の単環の飽和複素環基（これらの基は１個〜５個のＣ1〜6アルキル基で置換されていてもよい）を示し、
更に、式（Ａ）におけるＲ3とＲ4は、合わせて炭素原子を少なくとも３個含み、式（Ｂ）におけるＲ3は、炭素原子を少なくとも３個含み、式（Ｃ）におけるＲ3とＲ4は、合わせて炭素原子を少なくとも２個含む｝を示す]
で表されるＮ−置換フェニルアセトアミド誘導体またはその生理的に許容される塩からなる医薬。
【請求項２】
式（Ｉ）において、Ｒ1が、メトキシ基、水酸基または水素原子を示し、
Ｒ2が、水素原子、Ｃ1〜4アルキル基、Ｃ1〜4アルキルカルボニル基またはアリールカルボニル基を示し、および
Ｄが、下記式（Ａ）、（Ｂ）または（Ｃ）で表される基：
【化３】
｛各式中、Ｒ3は、式：−Ｘ−Ｙ−Ｚで表される基：
（式中、
Ｘは、単結合、Ｃ1〜10アルキレン基またはＣ2〜10アルケニレン基を示し、
Ｙは、単結合、−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−を示し、
Ｚは、Ｃ1〜10アルキル基、Ｃ2〜10アルケニル基、Ｃ2〜10アルキニル基およびＣ4〜10アルケニルアルキニル基から選ばれる直鎖または分岐鎖の炭化水素基（該基はＣ3〜8シクロアルキルまたはアリールで置換されていてもよい）；Ｃ3〜8シクロアルキル基；Ｃ3〜8シクロアルキリデンＣ1〜3アルキル基；またはアリール基を示し、
ここにおいて、ＸおよびＺにおける上記アルキレン基、アルケニレン基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、およびアルケニルアルキニル基は、フッ素原子および水酸基からなる群から選ばれる１個〜５個の置換基で置換されていてもよく、
Ｚにおけるシクロアルキル基およびシクロアルキル部分は、フッ素原子、水酸基およびＣ1〜6アルキル基からなる群から選ばれる１個〜５個の置換基で置換されていてもよく、
Ｚにおけるアリール基およびアリール部分は、フッ素原子、水酸基、１個〜５個のフッ素原子で置換され得るＣ1〜6アルキル基、１個〜５個のフッ素原子で置換され得るＣ1〜6アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、Ｃ1〜4アルキルオキシカルボニル基、Ｃ1〜4アルキルカルボニルオキシ基、カルボキシル基およびメチレンジオキシ基からなる群から選ばれる１個〜５個の置換基で置換されていてもよいが、
但し、Ｙが単結合のときは、Ｘは単結合であり、Ｚはアリール基ではなく、
ＺがＣ3〜8シクロアルキリデンＣ1〜3アルキル基のときは、ＸおよびＹはともに単結合であり、
式（Ｂ）および式（Ｃ）におけるＹが−Ｏ−のときは、ＸはＣ1〜10アルキレン基である）を示し、
Ｒ4は、水素原子、水酸基、Ｃ1〜4アルキル基、Ｃ2〜4アルケニル基またはＣ2〜4アルキニル基を示す（但し、式（Ｃ）におけるＲ4は、水酸基ではない）か、あるいは、
Ｒ3とＲ4が一緒になって、Ｃ3〜8のシクロアルキル基または酸素原子を１または２個含むＣ3〜8の単環の飽和複素環基（これらの基は１個〜５個のＣ1〜6アルキル基で置換されていてもよい）を示し、
更に、式（Ａ）におけるＲ3とＲ4は、合わせて炭素原子を少なくとも３個含み、式（Ｂ）におけるＲ3は、炭素原子を少なくとも３個含み、式（Ｃ）におけるＲ3とＲ4は、合わせて炭素原子を少なくとも２個含む｝を示す、
請求項１記載の医薬。
【請求項３】
式（Ｉ）において、Ｒ1が、メトキシ基、水酸基または水素原子を示し、
Ｒ2が、水素原子、Ｃ1〜4アルキル基、Ｃ1〜4アルキルカルボニル基またはアリールカルボニル基を示し、および
Ｄが、下記式（Ａ）、（Ｂ）または（Ｃ）で表される基：
【化４】
｛各式中、Ｒ3は、式：−Ｘ−Ｙ−Ｚで表される基：
（式中、
Ｘは、単結合、Ｃ1〜10アルキレン基またはＣ2〜10アルケニレン基を示し、
Ｙは、単結合、−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−を示し、
Ｚは、Ｃ1〜10アルキル基およびＣ2〜10アルケニル基から選ばれる直鎖または分岐鎖の炭化水素基（該基はＣ3〜8シクロアルキルまたはアリールで置換されていてもよい）；Ｃ3〜8シクロアルキル基；Ｃ3〜8シクロアルキリデンＣ1〜3アルキル基；またはアリール基を示し、
ここにおいて、ＸおよびＺにおける上記アルキレン基、アルケニレン基、アルキル基、およびアルケニル基は、フッ素原子および水酸基からなる群から選ばれる１個〜５個の置換基で置換されていてもよく、
Ｚにおけるシクロアルキル基およびシクロアルキル部分は、フッ素原子、水酸基およびＣ1〜6アルキル基からなる群から選ばれる１個〜５個の置換基で置換されていてもよく、
Ｚにおけるアリール基およびアリール部分は、フッ素原子、水酸基、１個〜５個のフッ素原子で置換され得るＣ1〜6アルキル基、１個〜５個のフッ素原子で置換され得るＣ1〜6アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、Ｃ1〜4アルキルオキシカルボニル基、Ｃ1〜4アルキルカルボニルオキシ基、カルボキシル基およびメチレンジオキシ基からなる群から選ばれる１個〜５個の置換基で置換されていてもよいが、
但し、Ｙが単結合のときは、Ｘは単結合であり、Ｚはアリール基ではなく、
ＺがＣ3〜8シクロアルキリデンＣ1〜3アルキル基のときは、ＸおよびＹはともに単結合であり、
式（Ｂ）および式（Ｃ）におけるＹが−Ｏ−のときは、ＸはＣ1〜10アルキレン基である）を示し、
Ｒ4は、水素原子、水酸基、Ｃ1〜4アルキル基、Ｃ2〜4アルケニル基またはＣ2〜4アルキニル基を示す（但し、式（Ｃ）におけるＲ4は、水酸基ではない）か、あるいは、
Ｒ3とＲ4が一緒になって、Ｃ3〜8のシクロアルキル基または酸素原子を１または２個含むＣ3〜8の単環の飽和複素環基（これらの基は１個〜５個のＣ1〜6アルキル基で置換されていてもよい）を示し、
更に、式（Ａ）におけるＲ3とＲ4は、合わせて炭素原子を少なくとも３個含み、式（Ｂ）におけるＲ3は、炭素原子を少なくとも３個含み、式（Ｃ）におけるＲ3とＲ4は、合わせて炭素原子を少なくとも２個含む｝を示す、
請求項１記載の医薬。
【請求項４】
式（Ｉ）において、Ｒ1が、メトキシ基、水酸基または水素原子を示し、
Ｒ2が、水素原子、Ｃ1〜4アルキル基、Ｃ1〜4アルキルカルボニル基またはアリールカルボニル基を示し、および
Ｄが、下記式（Ａ）、（Ｂ）または（Ｃ）で表される基：
【化５】
｛各式中、Ｒ3は、式：−Ｘ−Ｙ−Ｚで表される基：
（式中、
Ｘは、単結合、Ｃ1〜10アルキレン基またはＣ2〜10アルケニレン基を示し、
Ｙは、単結合、−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−を示し、
Ｚは、Ｃ1〜10アルキル基およびＣ2〜10アルケニル基から選ばれる直鎖または分岐鎖の炭化水素基（該基はＣ3〜8シクロアルキルまたはアリールで置換されていてもよい）；Ｃ3〜8シクロアルキル基；Ｃ3〜8シクロアルキリデンＣ1〜3アルキル基；またはアリール基を示し、
ここにおいて、ＸおよびＺにおける上記アルキレン基、アルケニレン基、アルキル基、およびアルケニル基は、フッ素原子および水酸基からなる群から選ばれる１個〜５個の置換基で置換されていてもよく、
Ｚにおけるシクロアルキル基およびシクロアルキル部分は、フッ素原子、水酸基およびＣ1〜6アルキル基からなる群から選ばれる１個〜５個の置換基で置換されていてもよく、
Ｚにおけるアリール基およびアリール部分は、フッ素原子、水酸基、１個〜５個のフッ素原子で置換され得るＣ1〜6アルキル基、１個〜５個のフッ素原子で置換され得るＣ1〜6アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、Ｃ1〜4アルキルオキシカルボニル基、Ｃ1〜4アルキルカルボニルオキシ基、カルボキシル基およびメチレンジオキシ基からなる群から選ばれる１個〜５個の置換基で置換されていてもよいが、
但し、Ｙが単結合のときは、Ｘは単結合であり、Ｚはアリール基ではなく、
ＺがＣ3〜8シクロアルキリデンＣ1〜3アルキル基のときは、ＸおよびＹはともに単結合であり、
式（Ｂ）および式（Ｃ）におけるＹが−Ｏ−のときは、ＸはＣ1〜10アルキレン基である）を示し、
Ｒ4は、水素原子またはＣ1〜4アルキル基を示すか、あるいは、
Ｒ3とＲ4が一緒になって、Ｃ3〜8のシクロアルキル基または酸素原子を１または２個含むＣ3〜8の単環の飽和複素環基（これらの基は１個〜５個のＣ1〜6アルキル基で置換されていてもよい）を示し、
更に、式（Ａ）におけるＲ3とＲ4は、合わせて炭素原子を少なくとも３個含み、式（Ｂ）におけるＲ3は、炭素原子を少なくとも３個含み、式（Ｃ）におけるＲ3とＲ4は、合わせて炭素原子を少なくとも２個含む｝を示す、
請求項１記載の医薬。
【請求項５】
式（Ｉ）のＲ3が式：−Ｘ−Ｙ−Ｚで表される基であって、Ｘが単結合を示す、請求項１記載の医薬。
【請求項６】
式（Ｉ）のＲ3が式：−Ｘ−Ｙ−Ｚで表される基であって、Ｙが単結合または−Ｏ−を示す、請求項１記載の医薬。
【請求項７】
式（Ｉ）のＲ3が、式：−Ｘ−Ｙ−Ｚで表される基であって、ＸおよびＹが共に単結合を示す、請求項１記載の医薬。
【請求項８】
式（Ｉ）のＲ3とＲ4が、一緒になって、Ｃ3〜8のシクロアルキル基（該基は１個〜５個のＣ1〜6アルキル基で置換されていてもよい）を示す、請求項１記載の医薬。
【請求項９】
式（Ｉ）において、式（Ａ）におけるＲ3とＲ4が、合わせて炭素原子を３個〜１０個含み、式（Ｂ）におけるＲ3が、炭素原子を３個〜１０個含み、式（Ｃ）におけるＲ3とＲ4が、合わせて炭素原子を２個〜９個含む、請求項１記載の医薬。
【請求項１０】
式（Ｉ）において、式（Ａ）におけるＲ3とＲ4が、合わせて炭素原子を３個〜８個含み、式（Ｂ）におけるＲ3が、炭素原子を３個〜８個含み、式（Ｃ）におけるＲ3とＲ4が、合わせて炭素原子を２個〜７個含む、請求項１記載の医薬。
【請求項１１】
式（Ｉ）において、Ｒ1が、メトキシ基、水酸基または水素原子を示し、
Ｒ2が、水素原子、Ｃ1〜4アルキル基、Ｃ1〜4アルキルカルボニル基またはアリールカルボニル基を示し、および
Ｄが、下記式（Ａ）、（Ｂ）または（Ｃ）で表される基：
【化６】
｛各式中、Ｒ3は、式：−Ｘ−Ｙ−Ｚで表される基：
（式中、
Ｘは、単結合を示し、
Ｙは、単結合を示し、
Ｚは、Ｃ1〜7アルキル基およびＣ2〜7アルケニル基から選ばれる直鎖または分岐鎖の炭化水素基（該基はＣ3〜8シクロアルキルまたはアリールで置換されていてもよい）；Ｃ3〜8シクロアルキル基；またはＣ3〜8シクロアルキリデンＣ1〜3アルキル基を示し、
ここにおいて、Ｚにおける上記アルキル基またはアルケニル基は、フッ素原子および水酸基からなる群から選ばれる１個〜５個の置換基で置換されていてもよく、
Ｚにおけるシクロアルキル基およびシクロアルキル部分は、フッ素原子、水酸基およびＣ1〜6アルキル基からなる群から選ばれる１個〜５個の置換基で置換されていてもよく、
Ｚにおけるアリール部分は、フッ素原子、水酸基、１個〜５個のフッ素原子で置換され得るＣ1〜6アルキル基、１個〜５個のフッ素原子で置換され得るＣ1〜6アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、Ｃ1〜4アルキルオキシカルボニル基、Ｃ1〜4アルキルカルボニルオキシ基、カルボキシル基およびメチレンジオキシ基からなる群から選ばれる１個〜５個の置換基で置換されていてもよい）を示し、
Ｒ4は、水素原子またはＣ1〜4アルキル基を示すか、あるいは、
Ｒ3とＲ4が一緒になって、Ｃ3〜8のシクロアルキル基（該基は１個〜５個のＣ1〜6アルキル基で置換されていてもよい）を示し、
更に、式（Ａ）におけるＲ3とＲ4は、合わせて炭素原子を３個〜１０個含み、式（Ｂ）におけるＲ3は、炭素原子を３個〜１０個含み、式（Ｃ）におけるＲ3とＲ4は、合わせて炭素原子を２個〜９個含む｝を示す、
請求項１記載の医薬。
【請求項１２】
式（Ｉ）において、Ｒ1が、メトキシ基、水酸基または水素原子を示し、
Ｒ2が、水素原子、Ｃ1〜4アルキル基、Ｃ1〜4アルキルカルボニル基またはアリールカルボニル基を示し、および
Ｄが、下記式（Ａ）、（Ｂ）または（Ｃ）で表される基：
【化７】
｛各式中、Ｒ3は、式：−Ｘ−Ｙ−Ｚで表される基：
（式中、
Ｘは、単結合を示し、
Ｙは、単結合を示し、
Ｚは、Ｃ1〜7アルキル基およびＣ2〜7アルケニル基から選ばれる直鎖または分岐鎖の炭化水素基（該基はＣ3〜8シクロアルキルで置換されていてもよい）；Ｃ3〜8シクロアルキル基；またはＣ3〜8シクロアルキリデンＣ1〜3アルキル基を示し、
ここにおいて、Ｚにおける上記アルキル基またはアルケニル基は、１個〜５個のフッ素原子で置換されていてもよい）を示し、
Ｒ4は、水素原子またはＣ1〜4アルキル基を示すか、あるいは、
Ｒ3とＲ4が一緒になって、Ｃ3〜8のシクロアルキル基を示し、
更に、式（Ａ）におけるＲ3とＲ4は、合わせて炭素原子を３個〜１０個含み、式（Ｂ）におけるＲ3は、炭素原子を３個〜１０個含み、式（Ｃ）におけるＲ3とＲ4は、合わせて炭素原子を２個〜９個含む｝を示す、
請求項１記載の医薬。
【請求項１３】
式（Ｉ）において、Ｒ1がメトキシ基または水酸基を示す、請求項１記載の医薬。
【請求項１４】
式（Ｉ）において、Ｒ2が水素原子を示す、請求項１記載の医薬。
【請求項１５】
式（Ｉ）において、Ｒ1がメトキシ基を示し、Ｒ2が水素原子を示す、請求項１記載の医薬。
【請求項１６】
Ｄが式（Ａ）で表される、請求項１〜１５のいずれかに記載の医薬。
【請求項１７】
Ｄが式（Ｂ）で表される、請求項１〜１５のいずれかに記載の医薬。
【請求項１８】
Ｄが式（Ｃ）で表される、請求項１〜１５のいずれかに記載の医薬。
【請求項１９】
以下の化合物から選択されるＮ−置換フェニルアセトアミド誘導体またはその生理的に許容される塩からなる請求項１記載の医薬：
Ｎ−（４−ブチル−３−シクロヘキセニル）−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
Ｎ−(シス−４−ブチルシクロヘキシル)−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
Ｎ−(トランス−４−ブチルシクロヘキシル)−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−(シス−４−ペンチルシクロヘキシル)アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−(トランス−４−ペンチルシクロヘキシル)アセトアミド
Ｎ−(４−ブチリデンシクロヘキシル)−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−(４−ペンチリデンシクロヘキ
シル)アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−[４−（３−メチルブチリデン）シクロヘキシル]アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−[４−（４−ペンテニリデン）シクロヘキシル]アセトアミド
Ｎ−{トランス−４−[（Ｚ）−１−ブテニル]シクロヘキシル}−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−{トランス−４−[（Ｚ）−１−ペンテニル]シクロヘキシル}アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−{トランス−４−[（Ｚ）−１−プロペニル]シクロヘキシル}アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−{トランス−４−[（Ｚ）−４，４，４−トリフルオロ−１−ブテニル]シクロヘキシル}アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−[トランス−４−（３−メチルブチル）シクロヘキシル]アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−[トランス−４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル]アセトアミド
Ｎ−[トランス−４−（２−シクロプロピルエチル）シクロヘキシル]−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−[トランス−４−（２−メチルプロピル）シクロヘキシル]アセトアミド
Ｎ−[トランス−４−（シクロペンチルメチル）シクロヘキシル]−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−[トランス−４−（３−メチル−２−ブテニル）シクロヘキシル]アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−[シス−４−（３−メチル−２−ブテニル）シクロヘキシル]アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−[シス−４−（３−メチルブチル）シクロヘキシル]アセトアミド
Ｎ−{トランス−４−[（Ｅ）−１−ブテニル]シクロヘキシル}−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−{トランス−４−[（Ｅ）−１−ペンテニル]シクロヘキシル}アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−{トランス−４−[（Ｅ）−４−メチル−１−ペンテニル]シクロヘキシル}アセトアミド
Ｎ−[トランス−４−（２−シクロブチルエチル）シクロヘキシル]−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−{シス−４−[（Ｅ）−１−ペンテニル]シクロヘキシル}アセトアミド
Ｎ−{シス−４−[（Ｅ）−１−ブテニル]シクロヘキシル}−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−{シス−４−[（Ｅ）−３−メチル−１−ブテニル]シクロヘキシル}アセトアミド
Ｎ−{シス−４−[（Ｅ）−２−シクロプロピルビニル]シクロヘキシル}−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−（シス−４−プロピルシクロヘキシル）アセトアミド
Ｎ−[シス−４−（３−シクロプロピルプロピル）シクロヘキシル]−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−{トランス−４−[（Ｅ）−３−
メチル−１，３−ブタジエニル]シクロヘキシル}アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−{トランス−４−[（Ｚ）−３−ペンテニル]シクロヘキシル}アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−{トランス−４−[（Ｅ）−３−ペンテニル]シクロヘキシル}アセトアミド
Ｎ−（４−シクロヘキシリデンシクロヘキシル）−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
Ｎ−[４−（１−エチルプロピリデン）シクロヘキシル]−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
Ｎ−（４−シクロヘプチリデンシクロヘキシル）−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−(４−イソプロピリデンシクロヘキシル)アセトアミド
Ｎ−（トランス−４−シクロヘキシルシクロヘキシル）−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−[トランス−４−（３−ペンチル）シクロヘキシル]アセトアミド
Ｎ−（トランス−４−シクロブチルシクロヘキシル）−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
Ｎ−（トランス−４−シクロヘプチルシクロヘキシル）−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−［４−（３−ペンチル）−３−シクロヘキセニル］アセトアミド
Ｎ−［４−（４−ヘプチル）−３−シクロヘキセニル］−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
Ｎ−［トランス−４−（２−エチル−１−ブテニル）シクロヘキシル］−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
Ｎ−［トランス−４−（シクロブチリデンメチル）シクロヘキシル］−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
Ｎ−［トランス−４−（２−エチルブチル）シクロヘキシル］−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
Ｎ−［トランス−４−（シクロブチルメチル）シクロヘキシル］−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
Ｎ−{トランス−４−[（Ｚ）−２−ブテニル]シクロヘキシル}−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−[シス−４−（２−メチルプロピル）シクロヘキシル]アセトアミド
Ｎ−[トランス−４−（３，３−ジメチルブチル）シクロヘキシル]−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−（スピロ［５.５］ウンデク−３−イル）アセトアミドおよび
Ｎ−（４−ブチル−４−エチルシクロヘキシル）−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド。
【請求項２０】
以下の化合物から選択されるＮ−置換フェニルアセトアミド誘導体またはその生理的に許容される塩からなる請求項１記載の医薬：
Ｎ−（４−ブチル−３−シクロヘキセニル）−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
Ｎ−(シス−４−ブチルシクロヘキシル)−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
Ｎ−(トランス−４−ブチルシクロヘキシル)−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−(シス−４−ペンチルシクロヘキシル)アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−(トランス−４−ペンチルシクロヘキシル)アセトアミド
Ｎ−(４−ブチリデンシクロヘキシル)−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
Ｎ−{トランス−４−[（Ｚ）−１−ブテニル]シクロヘキシル}−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−{トランス−４−[（Ｚ）−１−プロペニル]シクロヘキシル}アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−{トランス−４−[（Ｚ）−４，４，４−トリフルオロ−１−ブテニル]シクロヘキシル}アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−[トランス−４−（３−メチルブチル）シクロヘキシル]アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−[トランス−４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル]アセトアミド
Ｎ−[トランス−４−（２−シクロプロピルエチル）シクロヘキシル]−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
Ｎ−[トランス−４−（シクロペンチルメチル）シクロヘキシル]−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−[トランス−４−（３−メチル−２−ブテニル）シクロヘキシル]アセトアミド
Ｎ−{トランス−４−[（Ｅ）−１−ブテニル]シクロヘキシル}−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−{トランス−４−[（Ｅ）−１−ペンテニル]シクロヘキシル}アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−{トランス−４−[（Ｅ）−４−メチル−１−ペンテニル]シクロヘキシル}アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−{シス−４−[（Ｅ）−１−ペンテニル]シクロヘキシル}アセトアミド
Ｎ−{シス−４−[（Ｅ）−１−ブテニル]シクロヘキシル}−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−{シス−４−[（Ｅ）−３−メチル−１−ブテニル]シクロヘキシル}アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−（シス−４−プロピルシクロヘキシル）アセトアミド
Ｎ−[４−（１−エチルプロピリデン）シクロヘキシル]−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
Ｎ−（トランス−４−シクロヘキシルシクロヘキシル）−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−[トランス−４−（３−ペンチル）シクロヘキシル]アセトアミド
Ｎ−（トランス−４−シクロヘプチルシクロヘキシル）−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−［４−（３−ペンチル）−３−シクロヘキセニル］アセトアミドおよび
Ｎ−［４−（４−ヘプチル）−３−シクロヘキセニル］−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド。
【請求項２１】
以下の化合物から選択されるＮ−置換フェニルアセトアミド誘導体またはその生理的に許容される塩からなる請求項１記載の医薬：
Ｎ−（４−ブチル−３−シクロヘキセニル）−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
Ｎ−(シス−４−ブチルシクロヘキシル)−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
Ｎ−(トランス−４−ブチルシクロヘキシル)−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−(シス−４−ペンチルシクロヘキシル)アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−(トランス−４−ペンチルシクロヘキシル)アセトアミド
Ｎ−(４−ブチリデンシクロヘキシル)−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
Ｎ−{トランス−４−[（Ｚ）−１−ブテニル]シクロヘキシル}−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−{トランス−４−[（Ｚ）−１−プロペニル]シクロヘキシル}アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−{トランス−４−[（Ｚ）−４，４，４−トリフルオロ−１−ブテニル]シクロヘキシル}アセトアミド
Ｎ−{トランス−４−[（Ｅ）−１−ブテニル]シクロヘキシル}−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−{トランス−４−[（Ｅ）−１−ペンテニル]シクロヘキシル}アセトアミド
Ｎ−{シス−４−[（Ｅ）−１−ブテニル]シクロヘキシル}−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−（シス−４−プロピルシクロヘキシル）アセトアミド
Ｎ−[４−（１−エチルプロピリデン）シクロヘキシル]−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミドおよび
２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−Ｎ−［４−（３−ペンチル）−３−シクロヘキセニル］アセトアミド。
【請求項２２】
鎮痛薬、抗炎症薬、偏頭痛治療薬、群発性頭痛治療薬、抗そう痒薬またはアレルギー性若しくは非アレルギー性の鼻炎治療薬である請求項１〜２１のいずれか一項に記載の医薬。
【請求項２３】
疼痛および／または炎症の治療薬または予防薬である請求項１〜２１のいずれか一項に記載の医薬。
【公開番号】特開２００８−１２０７９７（Ｐ２００８−１２０７９７Ａ）
【公開日】平成２０年５月２９日（２００８．５．２９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−２７１７７８（Ｐ２００７−２７１７７８）
【出願日】平成１９年１０月１８日（２００７．１０．１８）
【出願人】（０００００２９１２）大日本住友製薬株式会社 (332)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２０年５月２９日（２００８．５．２９）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年１０月１８日（２００７．１０．１８）
【出願人】（０００００２９１２）大日本住友製薬株式会社 (332)
【Ｆターム（参考）】
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