Ｎ−［３−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−６−フェノキシ−４Ｈ−クロメン−７−イル］メタンスルホンアミドの新規な結晶
本発明の粉末Ｘ線回折パターンにおいて、回折角２θが、６．００±０．０５°、１０．５４±０．０５°、１７．４２±０．０８°、１８．３９±０．０８°、
２０．１３±０．１０°および２３．０１±０．１０°の位置にピークを有するＮ−［３−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−６−フェノキシ−４Ｈ−クロメン−７−イル］メタンスルホンアミドの結晶は、吸湿性が低く、高湿度条件下において安定であり、優れた抗炎症剤の原薬として有用である。
２０．１３±０．１０°および２３．０１±０．１０°の位置にピークを有するＮ−［３−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−６−フェノキシ−４Ｈ−クロメン−７−イル］メタンスルホンアミドの結晶は、吸湿性が低く、高湿度条件下において安定であり、優れた抗炎症剤の原薬として有用である。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
本発明は、優れた抗炎症作用、解熱鎮痛作用、抗関節炎作用および抗アレルギー作用を有し、抗炎症剤として有用なＮ−［３−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−６−フェノキシ−４Ｈ−クロメン−７−イル］メタンスルホンアミドおよびその水和物の新規な結晶に関する。
【背景技術】
Ｎ−［３−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−６−フェノキシ−４Ｈ−クロメン−７−イル］メタンスルホンアミド（以下、「Ｔ−６１４」と略記する）は、優れた抗炎症作用、解熱鎮痛作用、抗関節炎作用および抗アレルギー作用を有し、抗炎症剤として有用であることが特開平２−４９７７８号に記載されている。また、特開平５−９７８４０および特開平５−１２５０７２号には、Ｔ−６１４を含水アセトンから晶出する製造法が記載されている。しかしながら、これらに記載された方法で製造されたＴ−６１４の結晶（以下、「Ｔ−６１４α」と略記する）は、容易に吸湿して水分が増加するため、品質管理が難しかった。これまで、吸湿性が低く、高湿度条件下において安定なＴ−６１４の結晶は、全く知られていなかった。
【発明の開示】
このような状況下において、本発明者らは鋭意研究を行った結果、粉末Ｘ線回折パターンにおいて回折角２θが６．００±０．０５°、１０．５４±０．０５°、１７．４２±０．０８°、１８．３９±０．０８°、２０．１３±０．１０°および２３．０１±０．１０°の位置にピークを有するＴ−６１４の結晶（以下、「Ｔ−６１４β」と略記する）、粉末Ｘ線回折パターンにおいて回折角２θが１１．２８±０．０５°、１７．４４±０．０８°、１８．１２±０．０８°、１９．７８±０．０８°、２１．７０±０．１０°、２２．６８±０．１０°および２４．１８±０．１０°の位置にピークを有するＴ−６１４の結晶（以下、「Ｔ−６１４γ」と略記する）および粉末Ｘ線回折パターンにおいて回折角２θが９．３１±０．０５°、９．８１±０．０５°、１５．３５±０．０８°、１９．４８±０．０８°、２０．８０±０．１０°、２４．４８±０．１０°および２４．８４±０．１０°の位置にピークを有するＴ−６１４一水和物（以下、「Ｔ−６１４水和物」と略記する）が、吸湿性が低く、高湿度条件下において水分が増加せず、医薬の原薬として優れていることを見出し、本発明を完成するに至った。特に、Ｔ−６１４βは、比容積が小さく、帯電しにくいため、取り扱いやすい。なお、本発明のこれらの結晶の存在は、これまで全く知られておらず、上記特許公報にも具体的な開示はない。
以下、本発明化合物の製造法について説明する。
Ｔ−６１４βは、たとえば、製造法１〜３にしたがって製造することができる。
［製造法１］
Ｔ−６１４αを２−ブタノン、ベンゼン、トルエンまたはキシレンから再結晶することにより、Ｔ−６１４βを製造することができる。使用される溶媒は、混合して使用してもよい。
［製造法２］
Ｔ−６１４α、Ｔ−６１４γまたはＴ−６１４水和物を２−ブタノン、ベンゼン、トルエンまたはキシレン中で攪拌することにより、Ｔ−６１４βを製造することができる。使用される溶媒は、混合して使用してもよい。溶媒の使用量は特に限定されないが、好ましくは、溶質に対し、５〜２００倍量であればよい。攪拌する時間は、特に限定されないが、好ましくは、１〜７２時間であればよい。攪拌する温度は、特に限定されないが、好ましくは、１０〜３０℃であればよい。
［製造法３］
Ｔ−６１４α、Ｔ−６１４γまたはＴ−６１４水和物を溶媒の存在下または不存在下で加熱することにより、Ｔ−６１４βを製造することができる。使用される溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレンまたは水などが挙げられ、これらは混合して使用してもよい。加熱する温度は、溶媒の存在下においては溶媒の沸点、溶媒の不存在下においては１４０〜２００℃が好ましい。
Ｔ−６１４γは、たとえば、製造法４にしたがって製造することができる。
［製造法４］
Ｔ−６１４水和物をアセトニトリル中で攪拌することにより、Ｔ−６１４γを製造することができる。アセトニトリルの使用量は特に限定されないが、好ましくは、溶質に対し、５〜２００倍量であればよい。攪拌する時間は、特に限定されないが、好ましくは、１〜４８時間であればよい。攪拌する温度は、特に限定されないが、好ましくは、１０〜３０℃であればよい。
Ｔ−６１４水和物は、たとえば、製造法５にしたがって製造することができる。
［製造法５］
Ｔ−６１４α、Ｔ−６１４βまたはＴ−６１４γを水中で攪拌することにより、Ｔ−６１４水和物を製造することができる。水の使用量は、特に限定されないが、好ましくは、溶質に対し、５〜２００倍量であればよい。攪拌する時間は、特に限定されないが、好ましくは、０．５〜１０日間であればよい。攪拌する温度は、特に限定されないが、好ましくは、１０〜３０℃であればよい。
本発明化合物（Ｔ−６１４β、Ｔ−６１４γおよびＴ−６１４水和物）は、医薬として用いられる場合、単独または混合して用いられることができる。また、本発明化合物は、通常製剤化に使用される賦形剤、担体および希釈剤などの製剤補助剤と適宜混合されてもよい。これらは、常法にしたがって、錠剤、カプセル剤、散剤、シロップ剤、顆粒剤、丸剤、懸濁剤、乳剤、液剤、粉体製剤、坐剤または軟膏剤などの形態で経口または非経口で投与されることができる。
さらに、本発明化合物は、Ｔ−６１４αと混合されて使用されてもよい。
【図面の簡単な説明】
図１ Ｔ−６１４βの粉末Ｘ線回折図
図２ Ｔ−６１４γの粉末Ｘ線回折図
図３ Ｔ−６１４水和物の粉末Ｘ線回折図
図４ Ｔ−６１４αの粉末Ｘ線回折図
発明を実施するための最良の方法
次に本発明を試験例および実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
試験例１ 湿度の影響
本発明化合物（Ｔ−６１４β、Ｔ−６１４γおよびＴ−６１４水和物）および特開平５−９７８４０号公報の実施例５に開示された化合物（Ｔ−６１４α）を、２５℃で相対湿度２２、５１、７５および９３％ＲＨの条件下に７日間放置した後、結晶の水分を測定した。結果を表１に示す。
Ｔ−６１４αの水分は相対湿度の上昇と共に上昇したが、Ｔ−６１４β、Ｔ−６１４γおよびＴ−６１４水和物の水分はほとんど変化しなかった。Ｔ−６１４β、Ｔ−６１４γおよびＴ−６１４水和物は高湿度条件下において安定であった。
【実施例】
粉末Ｘ線回折の測定条件
対陰極：Ｃｕ、管電圧：４０ｋＶ、管電流：２５ｍＡ
実施例１ Ｔ−６１４βの製造（１）
Ｔ−６１４α１．００ｇを２−ブタノン４０ｍＬに加え、加熱溶解した。放冷後、析出晶を濾取、風乾し、Ｔ−６１４β０．５４ｇを得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３２８４，１６９６
水分：０．０７％
粉末Ｘ線回折パターンを図１、粉末Ｘ線回折データを表２に示す。
実施例２ Ｔ−６１４βの製造（２）
Ｔ−６１４α１．００ｇをトルエン５００ｍＬに加え、加熱溶解した。放冷後、析出晶を濾取、風乾し、Ｔ−６１４β０．９１ｇを得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３２８４，１６９６
水分：０．１７％
粉末Ｘ線回折データを表３に示す。粉末Ｘ線回折パターンは実施例１と一致した。
実施例３ Ｔ−６１４βの製造（３）
Ｔ−６１４α０．５０ｇをトルエン１０ｍＬに加え、２５℃で２４時間攪拌した。結晶を濾取、風乾して、Ｔ−６１４βを得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３２８４，１６９６
水分：０．２１％
粉末Ｘ線回折データを表４に示す。粉末Ｘ線回折パターンは実施例１と一致した。
実施例４ Ｔ−６１４βの製造（４）
Ｔ−６１４γ０．５０ｇをトルエン１０ｍＬに加え、２５℃で１時間攪拌した。結晶を濾取、風乾して、Ｔ−６１４βを得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３２８４，１６９６
水分：０．３３％
粉末Ｘ線回折データを表５に示す。粉末Ｘ線回折パターンは実施例１と一致した。
実施例５ Ｔ−６１４βの製造（５）
Ｔ−６１４α０．３ｇを１６０℃で１時間放置した。放冷してＴ−６１４βを得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３２８４，１６９６
水分：０．１９％
粉末Ｘ線回折データを表６に示す。粉末Ｘ線回折パターンは実施例１と一致した。
実施例６ Ｔ−６１４βの製造（６）
Ｔ−６１４γ０．３ｇを１６０℃で１時間放置した。放冷してＴ−６１４βを得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３２８４，１６９６
水分：０．２３％
粉末Ｘ線回折データを表７に示す。粉末Ｘ線回折パターンは実施例１と一致した。
実施例７ Ｔ−６１４βの製造（７）
Ｔ−６１４水和物０．３ｇを１６０℃で１時間放置した。放冷してＴ−６１４βを得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３２８４，１６９５
水分：０．１５％
粉末Ｘ線回折データを表８に示す。粉末Ｘ線回折パターンは実施例１と一致した。
実施例８ Ｔ−６１４γの製造
Ｔ−６１４水和物１５．０ｇをアセトニトリル６００ｍＬに加え、２５℃で２４時間攪拌した。結晶を濾取、風乾して、Ｔ−６１４γ１３．６ｇを得た。
粉末Ｘ線回折パターンを図２、粉末Ｘ線回折データを表９に示す。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３２７９，１６８３
水分：０．９４％
実施例９ Ｔ−６１４水和物の製造（１）
Ｔ−６１４α１５．０ｇを水４５０ｍＬに加え、２５℃で７日間攪拌した。結晶を濾取、風乾し、Ｔ−６１４水和物１５．１ｇを得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３６１４，１６８１
水分：４．０４％
粉末Ｘ線回折パターンを図３、粉末Ｘ線回折データを表１０に示す。
実施例１０ Ｔ−６１４水和物の製造（２）
Ｔ−６１４γ０．５０ｇを水１０ｍＬに加え、２５℃で２４時間攪拌した。結晶を濾取、風乾し、Ｔ−６１４水和物を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３６１４，１６８１
水分：４．４９％
粉末Ｘ線回折データを表１１に示す。粉末Ｘ線回折パターンは実施例９と一致した。
参考例１
特開平５−９７８４０号公報の実施例５に記載の方法でＴ−６１４αを製造した。
Ｔ−６１４αの粉末Ｘ線回折パターンを図４、粉末Ｘ線回折データを表１２に示す。
【産業上の利用可能性】
粉末Ｘ線回折パターンにおいて回折角２θが６．００±０．０５°、１０．５４±０．０５°、１７．４２±０．０８°、１８．３９±０．０８°、２０．１３±０．１０°および２３．０１±０．１０°の位置にピークを有するＴ−６１４の結晶、粉末Ｘ線回折パターンにおいて回折角２θが１１．２８±０．０５°、１７．４４±０．０８°、１８．１２±０．０８°、１９．７８±０．０８°、２１．７０±０．１０°、２２．６８±０．１０°および２４．１８±０．１０°の位置にピークを有するＴ−６１４の結晶および粉末Ｘ線回折パターンにおいて回折角２θが９．３１±０．０５°、９．８１±０．０５°、１５．３５±０．０８°、１９．４８±０．０８°、２０．８０±０．１０°、２４．４８±０．１０°および２４．８４±０．１０°の位置にピークを有するＴ−６１４一水和物の結晶は、吸湿性が低く、高湿度条件下において安定であり、優れた抗炎症剤の原薬として有用である。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【技術分野】
本発明は、優れた抗炎症作用、解熱鎮痛作用、抗関節炎作用および抗アレルギー作用を有し、抗炎症剤として有用なＮ−［３−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−６−フェノキシ−４Ｈ−クロメン−７−イル］メタンスルホンアミドおよびその水和物の新規な結晶に関する。
【背景技術】
Ｎ−［３−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−６−フェノキシ−４Ｈ−クロメン−７−イル］メタンスルホンアミド（以下、「Ｔ−６１４」と略記する）は、優れた抗炎症作用、解熱鎮痛作用、抗関節炎作用および抗アレルギー作用を有し、抗炎症剤として有用であることが特開平２−４９７７８号に記載されている。また、特開平５−９７８４０および特開平５−１２５０７２号には、Ｔ−６１４を含水アセトンから晶出する製造法が記載されている。しかしながら、これらに記載された方法で製造されたＴ−６１４の結晶（以下、「Ｔ−６１４α」と略記する）は、容易に吸湿して水分が増加するため、品質管理が難しかった。これまで、吸湿性が低く、高湿度条件下において安定なＴ−６１４の結晶は、全く知られていなかった。
【発明の開示】
このような状況下において、本発明者らは鋭意研究を行った結果、粉末Ｘ線回折パターンにおいて回折角２θが６．００±０．０５°、１０．５４±０．０５°、１７．４２±０．０８°、１８．３９±０．０８°、２０．１３±０．１０°および２３．０１±０．１０°の位置にピークを有するＴ−６１４の結晶（以下、「Ｔ−６１４β」と略記する）、粉末Ｘ線回折パターンにおいて回折角２θが１１．２８±０．０５°、１７．４４±０．０８°、１８．１２±０．０８°、１９．７８±０．０８°、２１．７０±０．１０°、２２．６８±０．１０°および２４．１８±０．１０°の位置にピークを有するＴ−６１４の結晶（以下、「Ｔ−６１４γ」と略記する）および粉末Ｘ線回折パターンにおいて回折角２θが９．３１±０．０５°、９．８１±０．０５°、１５．３５±０．０８°、１９．４８±０．０８°、２０．８０±０．１０°、２４．４８±０．１０°および２４．８４±０．１０°の位置にピークを有するＴ−６１４一水和物（以下、「Ｔ−６１４水和物」と略記する）が、吸湿性が低く、高湿度条件下において水分が増加せず、医薬の原薬として優れていることを見出し、本発明を完成するに至った。特に、Ｔ−６１４βは、比容積が小さく、帯電しにくいため、取り扱いやすい。なお、本発明のこれらの結晶の存在は、これまで全く知られておらず、上記特許公報にも具体的な開示はない。
以下、本発明化合物の製造法について説明する。
Ｔ−６１４βは、たとえば、製造法１〜３にしたがって製造することができる。
［製造法１］
Ｔ−６１４αを２−ブタノン、ベンゼン、トルエンまたはキシレンから再結晶することにより、Ｔ−６１４βを製造することができる。使用される溶媒は、混合して使用してもよい。
［製造法２］
Ｔ−６１４α、Ｔ−６１４γまたはＴ−６１４水和物を２−ブタノン、ベンゼン、トルエンまたはキシレン中で攪拌することにより、Ｔ−６１４βを製造することができる。使用される溶媒は、混合して使用してもよい。溶媒の使用量は特に限定されないが、好ましくは、溶質に対し、５〜２００倍量であればよい。攪拌する時間は、特に限定されないが、好ましくは、１〜７２時間であればよい。攪拌する温度は、特に限定されないが、好ましくは、１０〜３０℃であればよい。
［製造法３］
Ｔ−６１４α、Ｔ−６１４γまたはＴ−６１４水和物を溶媒の存在下または不存在下で加熱することにより、Ｔ−６１４βを製造することができる。使用される溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレンまたは水などが挙げられ、これらは混合して使用してもよい。加熱する温度は、溶媒の存在下においては溶媒の沸点、溶媒の不存在下においては１４０〜２００℃が好ましい。
Ｔ−６１４γは、たとえば、製造法４にしたがって製造することができる。
［製造法４］
Ｔ−６１４水和物をアセトニトリル中で攪拌することにより、Ｔ−６１４γを製造することができる。アセトニトリルの使用量は特に限定されないが、好ましくは、溶質に対し、５〜２００倍量であればよい。攪拌する時間は、特に限定されないが、好ましくは、１〜４８時間であればよい。攪拌する温度は、特に限定されないが、好ましくは、１０〜３０℃であればよい。
Ｔ−６１４水和物は、たとえば、製造法５にしたがって製造することができる。
［製造法５］
Ｔ−６１４α、Ｔ−６１４βまたはＴ−６１４γを水中で攪拌することにより、Ｔ−６１４水和物を製造することができる。水の使用量は、特に限定されないが、好ましくは、溶質に対し、５〜２００倍量であればよい。攪拌する時間は、特に限定されないが、好ましくは、０．５〜１０日間であればよい。攪拌する温度は、特に限定されないが、好ましくは、１０〜３０℃であればよい。
本発明化合物（Ｔ−６１４β、Ｔ−６１４γおよびＴ−６１４水和物）は、医薬として用いられる場合、単独または混合して用いられることができる。また、本発明化合物は、通常製剤化に使用される賦形剤、担体および希釈剤などの製剤補助剤と適宜混合されてもよい。これらは、常法にしたがって、錠剤、カプセル剤、散剤、シロップ剤、顆粒剤、丸剤、懸濁剤、乳剤、液剤、粉体製剤、坐剤または軟膏剤などの形態で経口または非経口で投与されることができる。
さらに、本発明化合物は、Ｔ−６１４αと混合されて使用されてもよい。
【図面の簡単な説明】
図１ Ｔ−６１４βの粉末Ｘ線回折図
図２ Ｔ−６１４γの粉末Ｘ線回折図
図３ Ｔ−６１４水和物の粉末Ｘ線回折図
図４ Ｔ−６１４αの粉末Ｘ線回折図
発明を実施するための最良の方法
次に本発明を試験例および実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
試験例１ 湿度の影響
本発明化合物（Ｔ−６１４β、Ｔ−６１４γおよびＴ−６１４水和物）および特開平５−９７８４０号公報の実施例５に開示された化合物（Ｔ−６１４α）を、２５℃で相対湿度２２、５１、７５および９３％ＲＨの条件下に７日間放置した後、結晶の水分を測定した。結果を表１に示す。
Ｔ−６１４αの水分は相対湿度の上昇と共に上昇したが、Ｔ−６１４β、Ｔ−６１４γおよびＴ−６１４水和物の水分はほとんど変化しなかった。Ｔ−６１４β、Ｔ−６１４γおよびＴ−６１４水和物は高湿度条件下において安定であった。
【実施例】
粉末Ｘ線回折の測定条件
対陰極：Ｃｕ、管電圧：４０ｋＶ、管電流：２５ｍＡ
実施例１ Ｔ−６１４βの製造（１）
Ｔ−６１４α１．００ｇを２−ブタノン４０ｍＬに加え、加熱溶解した。放冷後、析出晶を濾取、風乾し、Ｔ−６１４β０．５４ｇを得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３２８４，１６９６
水分：０．０７％
粉末Ｘ線回折パターンを図１、粉末Ｘ線回折データを表２に示す。
実施例２ Ｔ−６１４βの製造（２）
Ｔ−６１４α１．００ｇをトルエン５００ｍＬに加え、加熱溶解した。放冷後、析出晶を濾取、風乾し、Ｔ−６１４β０．９１ｇを得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３２８４，１６９６
水分：０．１７％
粉末Ｘ線回折データを表３に示す。粉末Ｘ線回折パターンは実施例１と一致した。
実施例３ Ｔ−６１４βの製造（３）
Ｔ−６１４α０．５０ｇをトルエン１０ｍＬに加え、２５℃で２４時間攪拌した。結晶を濾取、風乾して、Ｔ−６１４βを得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３２８４，１６９６
水分：０．２１％
粉末Ｘ線回折データを表４に示す。粉末Ｘ線回折パターンは実施例１と一致した。
実施例４ Ｔ−６１４βの製造（４）
Ｔ−６１４γ０．５０ｇをトルエン１０ｍＬに加え、２５℃で１時間攪拌した。結晶を濾取、風乾して、Ｔ−６１４βを得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３２８４，１６９６
水分：０．３３％
粉末Ｘ線回折データを表５に示す。粉末Ｘ線回折パターンは実施例１と一致した。
実施例５ Ｔ−６１４βの製造（５）
Ｔ−６１４α０．３ｇを１６０℃で１時間放置した。放冷してＴ−６１４βを得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３２８４，１６９６
水分：０．１９％
粉末Ｘ線回折データを表６に示す。粉末Ｘ線回折パターンは実施例１と一致した。
実施例６ Ｔ−６１４βの製造（６）
Ｔ−６１４γ０．３ｇを１６０℃で１時間放置した。放冷してＴ−６１４βを得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３２８４，１６９６
水分：０．２３％
粉末Ｘ線回折データを表７に示す。粉末Ｘ線回折パターンは実施例１と一致した。
実施例７ Ｔ−６１４βの製造（７）
Ｔ−６１４水和物０．３ｇを１６０℃で１時間放置した。放冷してＴ−６１４βを得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３２８４，１６９５
水分：０．１５％
粉末Ｘ線回折データを表８に示す。粉末Ｘ線回折パターンは実施例１と一致した。
実施例８ Ｔ−６１４γの製造
Ｔ−６１４水和物１５．０ｇをアセトニトリル６００ｍＬに加え、２５℃で２４時間攪拌した。結晶を濾取、風乾して、Ｔ−６１４γ１３．６ｇを得た。
粉末Ｘ線回折パターンを図２、粉末Ｘ線回折データを表９に示す。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３２７９，１６８３
水分：０．９４％
実施例９ Ｔ−６１４水和物の製造（１）
Ｔ−６１４α１５．０ｇを水４５０ｍＬに加え、２５℃で７日間攪拌した。結晶を濾取、風乾し、Ｔ−６１４水和物１５．１ｇを得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３６１４，１６８１
水分：４．０４％
粉末Ｘ線回折パターンを図３、粉末Ｘ線回折データを表１０に示す。
実施例１０ Ｔ−６１４水和物の製造（２）
Ｔ−６１４γ０．５０ｇを水１０ｍＬに加え、２５℃で２４時間攪拌した。結晶を濾取、風乾し、Ｔ−６１４水和物を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３６１４，１６８１
水分：４．４９％
粉末Ｘ線回折データを表１１に示す。粉末Ｘ線回折パターンは実施例９と一致した。
参考例１
特開平５−９７８４０号公報の実施例５に記載の方法でＴ−６１４αを製造した。
Ｔ−６１４αの粉末Ｘ線回折パターンを図４、粉末Ｘ線回折データを表１２に示す。
【産業上の利用可能性】
粉末Ｘ線回折パターンにおいて回折角２θが６．００±０．０５°、１０．５４±０．０５°、１７．４２±０．０８°、１８．３９±０．０８°、２０．１３±０．１０°および２３．０１±０．１０°の位置にピークを有するＴ−６１４の結晶、粉末Ｘ線回折パターンにおいて回折角２θが１１．２８±０．０５°、１７．４４±０．０８°、１８．１２±０．０８°、１９．７８±０．０８°、２１．７０±０．１０°、２２．６８±０．１０°および２４．１８±０．１０°の位置にピークを有するＴ−６１４の結晶および粉末Ｘ線回折パターンにおいて回折角２θが９．３１±０．０５°、９．８１±０．０５°、１５．３５±０．０８°、１９．４８±０．０８°、２０．８０±０．１０°、２４．４８±０．１０°および２４．８４±０．１０°の位置にピークを有するＴ−６１４一水和物の結晶は、吸湿性が低く、高湿度条件下において安定であり、優れた抗炎症剤の原薬として有用である。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
粉末Ｘ線回折パターンにおいて、回折角２θが６．００±０．０５°、１０．５４±０．０５°、１７．４２±０．０８°、１８．３９±０．０８°、２０．１３±０．１０°および２３．０１±０．１０°の位置にピークを有するＮ−［３−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−６−フェノキシ−４Ｈ−クロメン−７−イル］メタンスルホンアミドの結晶。
【請求項２】
粉末Ｘ線回折パターンにおいて、回折角２θが１１．２８±０．０５°、１７．４４±０．０８°、１８．１２±０．０８°、１９．７８±０．０８°、２１．７０±０．１０°、２２．６８±０．１０°および２４．１８±０．１０°の位置にピークを有するＮ−［３−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−６−フェノキシ−４Ｈ−クロメン−７−イル］メタンスルホンアミドの結晶。
【請求項３】
粉末Ｘ線回折パターンにおいて、回折角２θが９．３１±０．０５°、９．８１±０．０５°、１５．３５±０．０８°、１９．４８±０．０８°、２０．８０±０．１０°、２４．４８±０．１０°および２４．８４±０．１０°の位置にピークを有するＮ−［３−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−６−フェノキシ−４Ｈ−クロメン−７−イル］メタンスルホンアミド一水和物の結晶。
【請求項１】
粉末Ｘ線回折パターンにおいて、回折角２θが６．００±０．０５°、１０．５４±０．０５°、１７．４２±０．０８°、１８．３９±０．０８°、２０．１３±０．１０°および２３．０１±０．１０°の位置にピークを有するＮ−［３−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−６−フェノキシ−４Ｈ−クロメン−７−イル］メタンスルホンアミドの結晶。
【請求項２】
粉末Ｘ線回折パターンにおいて、回折角２θが１１．２８±０．０５°、１７．４４±０．０８°、１８．１２±０．０８°、１９．７８±０．０８°、２１．７０±０．１０°、２２．６８±０．１０°および２４．１８±０．１０°の位置にピークを有するＮ−［３−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−６−フェノキシ−４Ｈ−クロメン−７−イル］メタンスルホンアミドの結晶。
【請求項３】
粉末Ｘ線回折パターンにおいて、回折角２θが９．３１±０．０５°、９．８１±０．０５°、１５．３５±０．０８°、１９．４８±０．０８°、２０．８０±０．１０°、２４．４８±０．１０°および２４．８４±０．１０°の位置にピークを有するＮ−［３−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−６−フェノキシ−４Ｈ−クロメン−７−イル］メタンスルホンアミド一水和物の結晶。
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０８０９９１
【国際公開日】平成１６年９月２３日（２００４．９．２３）
【発行日】平成１８年６月８日（２００６．６．８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００５−５０３５３０（Ｐ２００５−５０３５３０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＪＰ２００４／００３０５７
【国際出願日】平成１６年３月１０日（２００４．３．１０）
【出願人】（０００００３６９８）富山化学工業株式会社 (37)
【Ｆターム（参考）】
【国際公開日】平成１６年９月２３日（２００４．９．２３）
【発行日】平成１８年６月８日（２００６．６．８）
【国際特許分類】
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＪＰ２００４／００３０５７
【国際出願日】平成１６年３月１０日（２００４．３．１０）
【出願人】（０００００３６９８）富山化学工業株式会社 (37)
【Ｆターム（参考）】
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