ＰＤＥ９阻害剤として使用されるアミノヘテロ環化合物
本発明は、ＰＤＥ９を阻害する式（Ｉ）の化合物および薬学的に許容できるその塩（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａｌ、およびｎは、本明細書で規定するとおりである）を提供する。式Ｉの化合物を含有する医薬組成物、ならびにアルツハイマー病や統合失調症などの神経変性障害および認知障害の治療におけるその使用も提供される。
【化１】
【化１】
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物
【化１】
または薬学的に許容できるその塩［式中、
Ｒ１は、
（ｉ）水素、
（ｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、
（ｉｉｉ）（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、
（ｉｖ）（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル、
（ｖ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、
（ｖｉ）（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、
（ｖｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、シアノ、カルボキシ、およびカルバモイルからなる群からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよい、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、
（ｖｉｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、シアノ、カルボキシ、およびカルバモイルからなる群からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよい、４〜１０員ヘテロシクロアルキル、
（ｉｘ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、シアノ、カルボキシ、およびカルバモイルからなる群からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよい、アリール、および
（ｘ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、シアノ、カルボキシ、およびカルバモイルからなる群からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよい、ヘテロアリール
からなる群から選択され、
Ｒ２は、水素、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、シアノ、および（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択され、
Ｒ３は、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、およびヘテロアリールからなる群から選択され、これらはそれぞれ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、および（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルからなる群からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよく、
ｎは、１または２であり、
Ａは、−ＣＲ４Ｒ５−または−ＣＨＲａ−ＣＨＲｂ−であり、
Ｒ４は、
（ｉ）水素、
（ｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ７）アルキル、
（ｉｉｉ）（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、
（ｉｖ）４〜１０員ヘテロシクロアルキル、
（ｖ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、シアノ、カルボキシ、およびカルバモイルからなる群からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよい、アリール、
（ｖｉ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、シアノ、カルボキシ、およびカルバモイルからなる群からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよい、ヘテロアリール、および
（ｖｉｉ）ＬＲ６（式中、
Ｌは、−ＣＨ２−、−ＮＲ７−、および−Ｏ−からなる群から選択され、
Ｒ６は、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、４〜１０員ヘテロシクロアルキル、または（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシであり、これらはそれぞれ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、シアノ、カルボキシ、およびカルバモイルからなる群からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ７は、水素、メチル、またはエチルである）
からなる群から選択され、
Ｒ５は、水素、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロゲン、および（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルからなる群から選択され、またはＲ４およびＲ５が、これらが結合している炭素と一緒になって、オキソ基が組み込まれていてもよく、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、または（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルで置換されていてもよいシクロアルキル環もしくはヘテロシクロアルキル環を形成しており、
Ｒａは、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシまたはＲ８−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（式中、Ｒ８は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルである）であり、
Ｒｂは、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、または（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルで置換されていてもよい、アリール、ヘテロアリールもしくはヘテロシクロアルキルであり、またはＲａおよびＲｂが、これらが結合している炭素と一緒になって、オキソ基が組み込まれていてもよく、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、または（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルで置換されていてもよいシクロアルキル環もしくはヘテロシクロアルキル環を形成している］。
【請求項２】
Ｒ１が、
（ｉ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、
（ｉｉ）（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、
（ｉｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、
（ｉｖ）置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキル、
（ｖ）置換されていてもよいアリール、および
（ｖｉ）置換されていてもよいヘテロアリール
からなる群から選択され、
Ｒ２が、水素、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、シアノ、およびシクロプロピルからなる群から選択され、
Ｒ４が、
（ｉ）水素、
（ｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、シアノ、カルボキシ、およびカルバモイルからなる群からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよい、アリール、
（ｉｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、シアノ、カルボキシ、およびカルバモイルからなる群からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよい、ヘテロアリール、および
（ｉｖ）ＬＲ６（式中、
Ｌは、−ＣＨ２−、−ＮＲ７−、および−Ｏ−からなる群から選択され、
Ｒ６は、アリールまたはヘテロアリールであり、これらはそれぞれ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、シアノ、カルボキシ、およびカルバモイルからなる群からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよい）
からなる群から選択され、
Ｒ５が、水素、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、および（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルからなる群から選択され、またはＲ４およびＲ５が、これらが結合している炭素と一緒になって、環式ケトンを形成しており、
Ｒｂが、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、または（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルで置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリールであり、またはＲａおよびＲｂが、これらが結合している炭素と一緒になって、オキソ基が組み込まれていてもよく、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、または（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルで置換されていてもよいシクロアルキル環もしくはヘテロシクロアルキル環を形成している、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、またはフェニルであり、
Ｒ２が水素であり、
Ｒ３が、イソプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロピラニルからなる群から選択され、
Ａが−ＣＲ４Ｒ５−であり、
Ｌが−ＣＨ２−または−Ｏ−である、請求項２に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。
【請求項４】
Ｒ１が、メチル、エチル、シクロプロピル、またはフェニルであり、
Ｒ４が、水素、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニル、ピラジニル、ピリダジニル、フタラジニル、キナゾリニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニル、ジヒドロベンゾフラニルからなる群から選択され、これらはそれぞれ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、カルバモイル、およびＬＲ６からなる群からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ５が、水素、メチル、ヒドロキシ、およびハロからなる群から選択され、またはＲ４およびＲ５が、これらが結合している炭素と一緒になって、ベンゾピラノンを形成しており、
Ｒ６が、フェニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピラジニル、キノキサリニル、フタラジニル、ピリダジニル、キナゾリニル、ナフチリジニル、イソキノリニル、キノリニル、ベンゾフラニルであり、これらはそれぞれ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、およびシアノからなる群からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよい、請求項３に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。
【請求項５】
Ｒ１が、メチルまたはエチルであり、
ｎが１であり、
Ｒ３が、シクロペンチルまたはテトラヒドロ−２Ｈ−ピラニルであり、
Ｒ４が、ピリミジニルまたはＬＲ６であり、
Ｒ５が、水素、メチル、ヒドロキシ、またはフルオロであり、
Ｌが−Ｏ−であり、
Ｒ６が、置換されていてもよいフェニルである、請求項４に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。
【請求項６】
Ｒ１が、メチル、エチル、シクロプロピル、またはフェニルであり、
Ｒ２が水素であり、
Ｒ３が、イソプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルからなる群から選択され、
ｎが１であり、
Ａが−ＣＨＲａ−ＣＨＲｂ−であり、
Ｒａが、メトキシまたはＲ８−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（式中、Ｒ８はメチルである）であり、
Ｒｂが、ハロで置換されていてもよいフェニルであり、またはＲａおよびＲｂが、これらが結合している炭素と一緒になって、ハロで置換されていてもよいジヒドロキノロンを形成している、請求項１に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。
【請求項７】
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリミジン−２−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（ピリミジン−２−イルオキシ）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリジン−２−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリジン−４−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリジン−３−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリミジン−５−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリダジン−３−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（ピリミジン−５−イルメチル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリミジン−４−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（２−メチルピリミジン−４−イル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−（３−キノリン−２−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［（３Ｒ）−３−（ピリミジン−２−イルオキシ）ピロリジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［（３Ｓ）−３−（ピリミジン−２−イルオキシ）ピロリジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−｛３−［（６−メチルピリジン−３−イル）メチル］アゼチジン−１−イル｝エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリミジン−２−イルピロリジン−１−イル）エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（５−メチルピリミジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（５−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（４−メチルピリミジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（３−フルオロベンジル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
（３ａＲ，９ｂＲ）−２−［（１Ｒ）−１−（１−シクロペンチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）エチル］−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］キノリン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（６−ブロモピリジン−２−イル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−１−シクロペンチル−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
（３ａＲ，９ｂＲ）−８−クロロ−２−［（１Ｒ）−１−（１−シクロペンチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）エチル］−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］キノリン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−（３−フェニルピロリジン−１−イル）エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（２，３−ジメトキシフェニル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
４−（｛１−［（１Ｒ）−１−（１−シクロペンチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）エチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）ベンゾニトリル；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（３−メチルフェノキシ）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（３−メトキシフェノキシ）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（３−メトキシフェニル）−３−メチルピロリジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（２−クロロフェニル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−１−シクロペンチル−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（２−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（３−クロロフェニル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−１−シクロペンチル−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリジン−４−イルピロリジン−１−イル）エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［（３Ｒ）−３−（２−メチルフェノキシ）ピロリジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（３−クロロフェノキシ）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−シクロペンチル−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｓ）−１−［（３Ｒ）−３−（２−クロロフェノキシ）ピロリジン−１−イル］エチル｝−１−シクロペンチル−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（ピリジン−３−イルオキシ）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（２，５−ジクロロフェノキシ）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
４−｛１−［（１Ｒ）−１−（１−シクロペンチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）エチル］ピロリジン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（２，５−ジメトキシフェニル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［（３Ｒ）−３−（２−メトキシフェノキシ）ピロリジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−［（１Ｒ）−１−（３−ベンジルアゼチジン−１−イル）エチル］−１−シクロペンチル−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
Ｎ−シクロブチル−３−｛１−［（１Ｒ）−１−（１−シクロペンチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）エチル］ピロリジン−３−イル｝ベンズアミド；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（３，４−ジフルオロフェノキシ）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（４−クロロフェノキシ）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−シクロペンチル−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（４−メトキシフェノキシ）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［（３Ｓ）−３−（２−メトキシフェノキシ）ピロリジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
２−（｛（３Ｒ）−１−［（１Ｒ）−１−（１−シクロペンチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）エチル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）ベンゾニトリル；
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−｛３−［４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］アゼチジン−１−イル｝エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
メチル（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１Ｒ）−１−（１−シクロペンチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）エチル］−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−カルボキシレート；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−メトキシ−４−フェニルピロリジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−｛３−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］アゼチジン−１−イル｝エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（２−クロロ−５−フルオロフェノキシ）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−シクロペンチル−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−［（１Ｒ）−１−（１−シクロペンチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）エチル］スピロ［アゼチジン−３，２’−クロメン］−４’（３’Ｈ）−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（４−フルオロフェノキシ）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。
【請求項８】
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（４−メチルピリジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−［シクロプロピル（３−フェノキシアゼチジン−１−イル）メチル］−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
２−フルオロ−５−［（１−｛１−［４−オキソ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］エチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］ベンゾニトリル；
６−［（１Ｒ）−１−（３−キノリン−２−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（４−フルオロフェノキシ）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（５−クロロピリミジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−［（１Ｒ）−１−（３−フェニルアゼチジン−１−イル）エチル］−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−［（１Ｒ）−１−（３−ピラジン−２−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリミジン−２−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリジン−２−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリジン−４−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリジン−３−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリミジン−５−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリダジン−３−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（２−メチルピリミジン−４−イル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（３−フルオロベンジル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−［（１Ｒ）−１−（３−フェノキシアゼチジン−１−イル）エチル］−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］プロピル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリジン−２−イルアゼチジン−１−イル）プロピル］−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（５−メチルピリミジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］プロピル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（５−クロロピリミジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］プロピル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（ピリミジン−２−イルメチル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（５−メチルピリミジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（５−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；および
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（４−メチルピリミジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。
【請求項９】
１−シクロブチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（ピリミジン−２−イルオキシ）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン、および
１−イソプロピル−６−［１−（３−フェノキシアゼチジン−１−イル）エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン、
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。
【請求項１０】
請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩と、薬学的に許容できる媒体、担体、または希釈剤とを含む医薬組成物。
【請求項１１】
第二の医薬剤をさらに含む、請求項１０に記載の組成物。
【請求項１２】
前記第二の医薬剤が、ディメボン、ドネペジル、ガランタミン、メマンチン、リバスチグミン、およびタクリンからなる群から選択される、請求項１１に記載の組成物。
【請求項１３】
そのような阻害が必要である哺乳動物においてＰＤＥ９を阻害する方法であって、前記哺乳動物に、ＰＤＥ９を阻害する量の
ａ）請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物もしくは薬学的に許容できるその塩、または
ｂ）請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物もしくは薬学的に許容できるその塩と、薬学的に許容できる媒体、担体、もしくは希釈剤とを含む医薬組成物
を投与するステップを含む方法。
【請求項１４】
そのような治療が必要である哺乳動物において神経変性疾患を治療する方法であって、前記哺乳動物に、治療有効量の
ａ）請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物もしくは薬学的に許容できるその塩、または
ｂ）請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物もしくは薬学的に許容できるその塩と、薬学的に許容できる媒体、担体、もしくは希釈剤とを含む医薬組成物
を投与するステップを含む方法。
【請求項１５】
前記疾患がアルツハイマー病である、請求項１４に記載の方法。
【請求項１６】
そのような神経修復が必要である哺乳動物において神経修復を促進する方法であって、前記哺乳動物に、治療有効量の
ａ）請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物もしくは薬学的に許容できるその塩、または
ｂ）請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物もしくは薬学的に許容できるその塩と、薬学的に許容できる媒体、担体、もしくは希釈剤とを含む医薬組成物
を投与するステップを含む方法。
【請求項１７】
脳の損傷を患う哺乳動物において機能回復を促進する方法であって、前記哺乳動物に、治療有効量の
ａ）請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物もしくは薬学的に許容できるその塩、または
ｂ）請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物もしくは薬学的に許容できるその塩と、薬学的に許容できる媒体、担体、もしくは希釈剤とを含む医薬組成物
を投与するステップを含む方法。
【請求項１８】
そのような治療が必要である哺乳動物において認知障害を治療する方法であって、前記哺乳動物に、治療有効量の
ａ）請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物もしくは薬学的に許容できるその塩、または
ｂ）請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物もしくは薬学的に許容できるその塩と、薬学的に許容できる媒体、担体、もしくは希釈剤とを含む医薬組成物
を投与するステップを含む方法。
【請求項１９】
そのような強化が必要である哺乳動物において認知力を強化する方法であって、前記哺乳動物に、認知力を強化する量の
ａ）請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物もしくは薬学的に許容できるその塩、または
ｂ）請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物もしくは薬学的に許容できるその塩と、薬学的に許容できる媒体、担体、もしくは希釈剤とを含む医薬組成物
を投与するステップを含む方法。
【請求項２０】
前記哺乳動物がヒトである、請求項１３から１９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物
【化１】
または薬学的に許容できるその塩［式中、
Ｒ１は、
（ｉ）水素、
（ｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、
（ｉｉｉ）（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、
（ｉｖ）（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル、
（ｖ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、
（ｖｉ）（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、
（ｖｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、シアノ、カルボキシ、およびカルバモイルからなる群からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよい、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、
（ｖｉｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、シアノ、カルボキシ、およびカルバモイルからなる群からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよい、４〜１０員ヘテロシクロアルキル、
（ｉｘ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、シアノ、カルボキシ、およびカルバモイルからなる群からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよい、アリール、および
（ｘ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、シアノ、カルボキシ、およびカルバモイルからなる群からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよい、ヘテロアリール
からなる群から選択され、
Ｒ２は、水素、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、シアノ、および（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択され、
Ｒ３は、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、およびヘテロアリールからなる群から選択され、これらはそれぞれ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、および（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルからなる群からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよく、
ｎは、１または２であり、
Ａは、−ＣＲ４Ｒ５−または−ＣＨＲａ−ＣＨＲｂ−であり、
Ｒ４は、
（ｉ）水素、
（ｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ７）アルキル、
（ｉｉｉ）（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、
（ｉｖ）４〜１０員ヘテロシクロアルキル、
（ｖ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、シアノ、カルボキシ、およびカルバモイルからなる群からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよい、アリール、
（ｖｉ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、シアノ、カルボキシ、およびカルバモイルからなる群からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよい、ヘテロアリール、および
（ｖｉｉ）ＬＲ６（式中、
Ｌは、−ＣＨ２−、−ＮＲ７−、および−Ｏ−からなる群から選択され、
Ｒ６は、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、４〜１０員ヘテロシクロアルキル、または（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシであり、これらはそれぞれ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、シアノ、カルボキシ、およびカルバモイルからなる群からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ７は、水素、メチル、またはエチルである）
からなる群から選択され、
Ｒ５は、水素、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロゲン、および（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルからなる群から選択され、またはＲ４およびＲ５が、これらが結合している炭素と一緒になって、オキソ基が組み込まれていてもよく、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、または（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルで置換されていてもよいシクロアルキル環もしくはヘテロシクロアルキル環を形成しており、
Ｒａは、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシまたはＲ８−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（式中、Ｒ８は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルである）であり、
Ｒｂは、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、または（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルで置換されていてもよい、アリール、ヘテロアリールもしくはヘテロシクロアルキルであり、またはＲａおよびＲｂが、これらが結合している炭素と一緒になって、オキソ基が組み込まれていてもよく、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、または（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルで置換されていてもよいシクロアルキル環もしくはヘテロシクロアルキル環を形成している］。
【請求項２】
Ｒ１が、
（ｉ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、
（ｉｉ）（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、
（ｉｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、
（ｉｖ）置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキル、
（ｖ）置換されていてもよいアリール、および
（ｖｉ）置換されていてもよいヘテロアリール
からなる群から選択され、
Ｒ２が、水素、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、シアノ、およびシクロプロピルからなる群から選択され、
Ｒ４が、
（ｉ）水素、
（ｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、シアノ、カルボキシ、およびカルバモイルからなる群からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよい、アリール、
（ｉｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、シアノ、カルボキシ、およびカルバモイルからなる群からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよい、ヘテロアリール、および
（ｉｖ）ＬＲ６（式中、
Ｌは、−ＣＨ２−、−ＮＲ７−、および−Ｏ−からなる群から選択され、
Ｒ６は、アリールまたはヘテロアリールであり、これらはそれぞれ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、シアノ、カルボキシ、およびカルバモイルからなる群からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよい）
からなる群から選択され、
Ｒ５が、水素、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、および（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルからなる群から選択され、またはＲ４およびＲ５が、これらが結合している炭素と一緒になって、環式ケトンを形成しており、
Ｒｂが、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、または（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルで置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリールであり、またはＲａおよびＲｂが、これらが結合している炭素と一緒になって、オキソ基が組み込まれていてもよく、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、または（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルで置換されていてもよいシクロアルキル環もしくはヘテロシクロアルキル環を形成している、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、またはフェニルであり、
Ｒ２が水素であり、
Ｒ３が、イソプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロピラニルからなる群から選択され、
Ａが−ＣＲ４Ｒ５−であり、
Ｌが−ＣＨ２−または−Ｏ−である、請求項２に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。
【請求項４】
Ｒ１が、メチル、エチル、シクロプロピル、またはフェニルであり、
Ｒ４が、水素、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニル、ピラジニル、ピリダジニル、フタラジニル、キナゾリニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニル、ジヒドロベンゾフラニルからなる群から選択され、これらはそれぞれ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、カルバモイル、およびＬＲ６からなる群からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ５が、水素、メチル、ヒドロキシ、およびハロからなる群から選択され、またはＲ４およびＲ５が、これらが結合している炭素と一緒になって、ベンゾピラノンを形成しており、
Ｒ６が、フェニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピラジニル、キノキサリニル、フタラジニル、ピリダジニル、キナゾリニル、ナフチリジニル、イソキノリニル、キノリニル、ベンゾフラニルであり、これらはそれぞれ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、およびシアノからなる群からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよい、請求項３に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。
【請求項５】
Ｒ１が、メチルまたはエチルであり、
ｎが１であり、
Ｒ３が、シクロペンチルまたはテトラヒドロ−２Ｈ−ピラニルであり、
Ｒ４が、ピリミジニルまたはＬＲ６であり、
Ｒ５が、水素、メチル、ヒドロキシ、またはフルオロであり、
Ｌが−Ｏ−であり、
Ｒ６が、置換されていてもよいフェニルである、請求項４に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。
【請求項６】
Ｒ１が、メチル、エチル、シクロプロピル、またはフェニルであり、
Ｒ２が水素であり、
Ｒ３が、イソプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルからなる群から選択され、
ｎが１であり、
Ａが−ＣＨＲａ−ＣＨＲｂ−であり、
Ｒａが、メトキシまたはＲ８−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（式中、Ｒ８はメチルである）であり、
Ｒｂが、ハロで置換されていてもよいフェニルであり、またはＲａおよびＲｂが、これらが結合している炭素と一緒になって、ハロで置換されていてもよいジヒドロキノロンを形成している、請求項１に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。
【請求項７】
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリミジン−２−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（ピリミジン−２−イルオキシ）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリジン−２−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリジン−４−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリジン−３−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリミジン−５−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリダジン−３−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（ピリミジン−５−イルメチル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリミジン−４−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（２−メチルピリミジン−４−イル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−（３−キノリン−２−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［（３Ｒ）−３−（ピリミジン−２−イルオキシ）ピロリジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［（３Ｓ）−３−（ピリミジン−２−イルオキシ）ピロリジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−｛３−［（６−メチルピリジン−３−イル）メチル］アゼチジン−１−イル｝エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリミジン−２−イルピロリジン−１−イル）エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（５−メチルピリミジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（５−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（４−メチルピリミジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（３−フルオロベンジル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
（３ａＲ，９ｂＲ）−２−［（１Ｒ）−１−（１−シクロペンチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）エチル］−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］キノリン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（６−ブロモピリジン−２−イル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−１−シクロペンチル−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
（３ａＲ，９ｂＲ）−８−クロロ−２−［（１Ｒ）−１−（１−シクロペンチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）エチル］−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］キノリン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−（３−フェニルピロリジン−１−イル）エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（２，３−ジメトキシフェニル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
４−（｛１−［（１Ｒ）−１−（１−シクロペンチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）エチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）ベンゾニトリル；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（３−メチルフェノキシ）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（３−メトキシフェノキシ）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（３−メトキシフェニル）−３−メチルピロリジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（２−クロロフェニル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−１−シクロペンチル−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（２−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（３−クロロフェニル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−１−シクロペンチル−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリジン−４−イルピロリジン−１−イル）エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［（３Ｒ）−３−（２−メチルフェノキシ）ピロリジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（３−クロロフェノキシ）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−シクロペンチル−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｓ）−１−［（３Ｒ）−３−（２−クロロフェノキシ）ピロリジン−１−イル］エチル｝−１−シクロペンチル−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（ピリジン−３−イルオキシ）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（２，５−ジクロロフェノキシ）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
４−｛１−［（１Ｒ）−１−（１−シクロペンチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）エチル］ピロリジン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（２，５−ジメトキシフェニル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［（３Ｒ）−３−（２−メトキシフェノキシ）ピロリジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−［（１Ｒ）−１−（３−ベンジルアゼチジン−１−イル）エチル］−１−シクロペンチル−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
Ｎ−シクロブチル−３−｛１−［（１Ｒ）−１−（１−シクロペンチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）エチル］ピロリジン−３−イル｝ベンズアミド；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（３，４−ジフルオロフェノキシ）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（４−クロロフェノキシ）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−シクロペンチル−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（４−メトキシフェノキシ）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［（３Ｓ）−３−（２−メトキシフェノキシ）ピロリジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
２−（｛（３Ｒ）−１−［（１Ｒ）−１−（１−シクロペンチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）エチル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）ベンゾニトリル；
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−｛３−［４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］アゼチジン−１−イル｝エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
メチル（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１Ｒ）−１−（１−シクロペンチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）エチル］−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−カルボキシレート；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−メトキシ−４−フェニルピロリジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−｛３−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］アゼチジン−１−イル｝エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（２−クロロ−５−フルオロフェノキシ）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−シクロペンチル−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−［（１Ｒ）−１−（１−シクロペンチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）エチル］スピロ［アゼチジン−３，２’−クロメン］−４’（３’Ｈ）−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（４−フルオロフェノキシ）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。
【請求項８】
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（４−メチルピリジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−［シクロプロピル（３−フェノキシアゼチジン−１−イル）メチル］−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
２−フルオロ−５−［（１−｛１−［４−オキソ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］エチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］ベンゾニトリル；
６−［（１Ｒ）−１−（３−キノリン−２−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（４−フルオロフェノキシ）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（５−クロロピリミジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−［（１Ｒ）−１−（３−フェニルアゼチジン−１−イル）エチル］−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−［（１Ｒ）−１−（３−ピラジン−２−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリミジン−２−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリジン−２−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリジン−４−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリジン−３−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリミジン−５−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリダジン−３−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（２−メチルピリミジン−４−イル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（３−フルオロベンジル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−［（１Ｒ）−１−（３−フェノキシアゼチジン−１−イル）エチル］−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］プロピル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリジン−２−イルアゼチジン−１−イル）プロピル］−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（５−メチルピリミジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］プロピル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（５−クロロピリミジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］プロピル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（ピリミジン−２−イルメチル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（５−メチルピリミジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（５−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；および
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（４−メチルピリミジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。
【請求項９】
１−シクロブチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（ピリミジン−２−イルオキシ）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン、および
１−イソプロピル−６−［１−（３−フェノキシアゼチジン−１−イル）エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン、
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。
【請求項１０】
請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩と、薬学的に許容できる媒体、担体、または希釈剤とを含む医薬組成物。
【請求項１１】
第二の医薬剤をさらに含む、請求項１０に記載の組成物。
【請求項１２】
前記第二の医薬剤が、ディメボン、ドネペジル、ガランタミン、メマンチン、リバスチグミン、およびタクリンからなる群から選択される、請求項１１に記載の組成物。
【請求項１３】
そのような阻害が必要である哺乳動物においてＰＤＥ９を阻害する方法であって、前記哺乳動物に、ＰＤＥ９を阻害する量の
ａ）請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物もしくは薬学的に許容できるその塩、または
ｂ）請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物もしくは薬学的に許容できるその塩と、薬学的に許容できる媒体、担体、もしくは希釈剤とを含む医薬組成物
を投与するステップを含む方法。
【請求項１４】
そのような治療が必要である哺乳動物において神経変性疾患を治療する方法であって、前記哺乳動物に、治療有効量の
ａ）請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物もしくは薬学的に許容できるその塩、または
ｂ）請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物もしくは薬学的に許容できるその塩と、薬学的に許容できる媒体、担体、もしくは希釈剤とを含む医薬組成物
を投与するステップを含む方法。
【請求項１５】
前記疾患がアルツハイマー病である、請求項１４に記載の方法。
【請求項１６】
そのような神経修復が必要である哺乳動物において神経修復を促進する方法であって、前記哺乳動物に、治療有効量の
ａ）請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物もしくは薬学的に許容できるその塩、または
ｂ）請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物もしくは薬学的に許容できるその塩と、薬学的に許容できる媒体、担体、もしくは希釈剤とを含む医薬組成物
を投与するステップを含む方法。
【請求項１７】
脳の損傷を患う哺乳動物において機能回復を促進する方法であって、前記哺乳動物に、治療有効量の
ａ）請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物もしくは薬学的に許容できるその塩、または
ｂ）請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物もしくは薬学的に許容できるその塩と、薬学的に許容できる媒体、担体、もしくは希釈剤とを含む医薬組成物
を投与するステップを含む方法。
【請求項１８】
そのような治療が必要である哺乳動物において認知障害を治療する方法であって、前記哺乳動物に、治療有効量の
ａ）請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物もしくは薬学的に許容できるその塩、または
ｂ）請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物もしくは薬学的に許容できるその塩と、薬学的に許容できる媒体、担体、もしくは希釈剤とを含む医薬組成物
を投与するステップを含む方法。
【請求項１９】
そのような強化が必要である哺乳動物において認知力を強化する方法であって、前記哺乳動物に、認知力を強化する量の
ａ）請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物もしくは薬学的に許容できるその塩、または
ｂ）請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物もしくは薬学的に許容できるその塩と、薬学的に許容できる媒体、担体、もしくは希釈剤とを含む医薬組成物
を投与するステップを含む方法。
【請求項２０】
前記哺乳動物がヒトである、請求項１３から１９のいずれか一項に記載の方法。
【公表番号】特表２０１２−５１５７６１（Ｐ２０１２−５１５７６１Ａ）
【公表日】平成２４年７月１２日（２０１２．７．１２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−５４７０１１（Ｐ２０１１−５４７０１１）
【出願日】平成２２年１月１３日（２０１０．１．１３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＩＢ２０１０／０５０１３３
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０８４４３８
【国際公開日】平成２２年７月２９日（２０１０．７．２９）
【出願人】（５９３１４１９５３）ファイザー・インク (302)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２４年７月１２日（２０１２．７．１２）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年１月１３日（２０１０．１．１３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＩＢ２０１０／０５０１３３
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０８４４３８
【国際公開日】平成２２年７月２９日（２０１０．７．２９）
【出願人】（５９３１４１９５３）ファイザー・インク (302)
【Ｆターム（参考）】
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