ＰＩ３キナーゼの阻害剤としてのベンズピラゾール誘導体
本発明は、特定の新規化合物に関する。具体的には、本発明は、式(I)の化合物およびその塩に関する。本発明の化合物は、PI3-キナーゼ活性の阻害剤である。
【化１】
【化１】
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)：
【化１】
[式中、
R1は、酸素および窒素から独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を含み、C1-6アルキル、C3-6シクロアルキル、ハロ、-CN、-OR13もしくは-NHSO2R14により置換されていてもよい9員もしくは10員二環式ヘテロアリール；または酸素および窒素から独立に選択される1もしくは2個のヘテロ原子を含み、オキソにより置換された5員ヘテロシクリルに融合されたフェニルであり；
R2は、酸素、窒素および硫黄から独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を含み、1〜3個のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキル；C2-6アルケニル；C3-6シクロアルキル；-OR5；ハロ；-COR6；-CO2R7；-CONR8R9；-(CH2)mNR10R11；-CH(CH3)NHCOフェニル；-NHCO2R12；-(CH2)nフェニル；および5員ヘテロアリール(該第2の5員ヘテロアリールは、酸素、窒素および硫黄から独立に選択される1〜2個のヘテロ原子を含み、C1-6アルキルにより置換されていてもよい)から独立に選択される1〜3個の置換基により置換されていてもよい5員ヘテロアリールであり；
R3は、水素またはフルオロであり；
R4は、水素またはメチルであり；
R5、R7、R12およびR13は、各々独立に水素またはC1-6アルキルであり；
R6、R18およびR19は、各々独立にC1-6アルキルであり；
R8およびR9は、各々独立に水素もしくはC1-6アルキルであるか、またはR8およびR9は、それらが結合した窒素原子と一緒に連結されて、酸素原子を含んでよい5員もしくは6員ヘテロシクリルを形成し；
R10およびR11は、各々独立に水素もしくはC1-6アルキルであるか、またはR10およびR11は、それらが結合した窒素原子と一緒に連結されて、酸素原子、硫黄原子もしくはさらなる窒素原子を含んでもよく、C1-6アルキル；C3-6シクロアルキル；ハロ；オキソ；ハロにより置換されていてもよいフェニル；ピリジニル；-(CH2)pOR15；-(CH2)qNR16R17；-COR18；および-SO2R19から独立に選択される1もしくは2個の置換基により置換されていてもよい5員、6員もしくは7員ヘテロシクリルまたは10員二環式ヘテロシクリルを形成し；
R14は、C1-6アルキルまたはフェニルであり；
R15は、水素、C1-6アルキルまたは-(CH2)rフェニルであり；
R16およびR17は、それらが結合した窒素原子と一緒に連結されて、酸素原子を含んでもよい5員または6員ヘテロシクリルを形成し；ならびに
m、n、p、q、rは、各々独立に0、1または2である]
の化合物、またはその塩。
【請求項２】
R1が、酸素および窒素から独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を含み、C1-6アルキル、C3-6シクロアルキル、ハロもしくは-CNにより置換されていてもよい9もしくは10員二環式ヘテロアリールである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
R1が、1もしくは2個の窒素原子を含み、C1-6アルキルもしくはハロにより置換されていてもよい9員二環式ヘテロアリールである、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
R2が、酸素、窒素および硫黄から独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を含み、C1-6アルキルおよび-(CH2)mNR10R11から独立に選択される1〜3個の置換基により置換されていてもよい5員ヘテロアリールである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
R2が、窒素および硫黄から独立に選択される2個のヘテロ原子を含み、C1-6アルキルおよび-(CH2)mNR10R11から独立に選択される1または2個の置換基により置換されていてもよい5員ヘテロアリールである、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
R3が水素である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
R3がフルオロである、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
R4が水素である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-5-メチル-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-メチル-1H-イミダゾール-2-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-メチル-1H-イミダゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,5-ジメチル-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-(フェニルメチル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
1-エチル-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-3-フランカルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-5-メチル-2-フランカルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-3-フランカルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-3-チオフェンカルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-5-(1-ピロリジニルメチル)-2-フランカルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-フェニル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-クロロ-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-3-フランカルボキサミド;
1-エテニル-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
1-エチル-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-(トリフルオロメチル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-{1-[(フェニルカルボニル)アミノ]エチル}-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-5-(トリフルオロメチル)-2-フランカルボキサミド;
5-[(ジメチルアミノ)メチル]-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-フランカルボキサミド;
3-エチル-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
5-クロロ-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-フランカルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-4-メチル-2-チオフェンカルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-(4-モルホリニルメチル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
1-(1-メチルエチル)-N-[6-(1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-イミダゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-5-メチル-3-イソキサゾールカルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,2,3-チアジアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2,5-ジメチル-1,3-オキサゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-1,3-オキサゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-3-イソキサゾールカルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1,3-オキサゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-5-(2-メチル-1,3-チアゾール-4-イル)-3-イソキサゾールカルボキサミド;
4-[(ジメチルアミノ)メチル]-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-5-メチル-3-イソキサゾールカルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-5-(4-モルホリニルメチル)-3-イソキサゾールカルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-5-メチル-4-(1-ピペリジニルメチル)-3-イソキサゾールカルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-5-メチル-4-(4-モルホリニルメチル)-3-イソキサゾールカルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-5-メチル-4-(1-ピロリジニルメチル)-3-イソキサゾールカルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-(1-ピペリジニルメチル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-イミダゾール-2-カルボキサミド;
N-1H,1'H-5,6'-ビインダゾール-4'-イル-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
4-クロロ-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,4-ジメチル-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-5-(1-メチルエチル)-2-(4-モルホリニルメチル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
4-クロロ-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
4-クロロ-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-(1-メチルエチル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド;
2-クロロ-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-5-(1-メチルエチル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2,5-ジメチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
4-クロロ-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-(1-メチルエチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-メチル-4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-5-(1-メチルエチル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-(1-メチルエチル)-3-(4-モルホリニルメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-(1-メチルエチル)-5-(4-モルホリニルメチル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-(1-メチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-カルボキサミド;
1-(1,1-ジメチルエチル)-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-3-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-(2,2,2-トリフルオロエチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
1-(ジフルオロメチル)-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
1,1-ジメチルエチル [4-({[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]アミノ}カルボニル)-1,3-チアゾール-2-イル]カルバメート;
1,1-ジメチルエチル 3-シクロプロピル-4-({[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]アミノ}カルボニル)-1H-ピラゾール-1-カルボキシレート;
4-フルオロ-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-(1-メチルエチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
2-アミノ-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
1-エチル-4-フルオロ-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
2-アミノ-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメチル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
2-アミノ-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-5-(1-メチルエチル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-(1-メチルエチル)-2H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボキサミド;
4-ブロモ-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-5-(1-メチルエチル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
1-(2-フルオロエチル)-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
1-(2-フルオロエチル)-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド;
5-アセチル-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-5-(1-メチルエチル)-1,3-オキサゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-(1-メチルエチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-5-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-ベンズイミダゾール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-メチル-N-[6-(2-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(2-シクロプロピル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-1H,1'H-4,6'-ビインダゾール-4'-イル-1-(1-メチルエチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[3-フルオロ-6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
4-クロロ-1-エチル-N-[3-フルオロ-6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[3-フルオロ-6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-(1-メチルエチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(6-フルオロ-1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-(1-メチルエチル)-1H-イミダゾール-2-カルボキサミド;
4-フルオロ-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド;
エチル-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-3-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
3-(1,1-ジメチルエチル)-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
4-クロロ-1-エチル-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-メチル-3-(1-メチルエチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
3-シクロプロピル-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
1-エチル-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-3-(1-メチルエチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-メチル-3-(2-メチルプロピル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-4-(メチルオキシ)-3-チオフェンカルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-メチル-3-(4-モルホリニルカルボニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,4-ジメチル-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド;
1-エチル-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-3-(2-メチルプロピル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-メチル-5-(4-モルホリニルメチル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-メチル-3-(4-モルホリニルメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
2-アセチル-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(5-イソキノリニル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-メチル-N-[6-(1-メチル-1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(4-イソキノリニル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-3-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-6-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-メチル-N-[6-(1-メチル-1H-インドール-6-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-フランカルボキサミド;
N-[6-(1-ベンゾフラン-2-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(6-シアノ-1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-(1-メチルエチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
1-(1-メチルエチル)-N-[6-(6-メチル-1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(1-ベンゾフラン-5-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-(1-メチルエチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
5-ブロモ-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-5-(1-メチルエチル)-4-イソキサゾールカルボキサミド;
N-[6-(1-ベンゾフラン-5-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-{6-[2-(1,1-ジメチルエチル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル]-1H-インダゾール-4-イル}-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
1-(1-メチルエチル)-N-[6-(2-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
1-(1-メチルエチル)-N-[6-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
1-(1-メチルエチル)-N-[6-(1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
1-(1-メチルエチル)-N-[6-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
1-(1-メチルエチル)-N-[6-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾキサゾール-7-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
1-(1-メチルエチル)-N-[6-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(6-フルオロ-1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-(1-メチルエチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-1H,1'H-4,6'-ビインダゾール-4'-イル-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-メチル-N-[6-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-メチル-N-[6-(1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
1,4-ジメチル-N-[6-(2-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド;
1,4-ジメチル-N-[6-(1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド;
1,4-ジメチル-N-[6-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド;
N-1H,1'H-4,6'-ビインダゾール-4'-イル-1,4-ジメチル-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド;
4-クロロ-1-エチル-N-[6-(2-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
4-クロロ-1-エチル-N-[6-(1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
4-クロロ-1-エチル-N-[6-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-1H,1'H-4,6'-ビインダゾール-4'-イル-4-クロロ-1-エチル-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
4-クロロ-1-エチル-N-[6-(1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[3-フルオロ-6-(6-フルオロ-1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-[(4,4-ジメチル-1-ピペリジニル)メチル]-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-[(3,3-ジメチル-1-ピペリジニル)メチル]-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-{[4-(2-メチルプロピル)-1-ピペラジニル]メチル}-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-{[4-(1-メチルエチル)-1-ピペラジニル]メチル}-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-({4-[2-(4-モルホリニル)エチル]-1-ピペラジニル}メチル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-(オクタヒドロ-4H-1,4-ベンゾキサジン-4-イルメチル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-{[(2R,6S)-2,6-ジメチル-4-モルホリニル]メチル}-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-{[4-(4-フルオロフェニル)-1-ピペラジニル]メチル}-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-(オクタヒドロ-2H-ピリド[1,2-a]ピラジン-2-イルメチル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-{[2-(1-ピロリジニルメチル)-4-モルホリニル]メチル}-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-{[2-(2-メチルプロピル)-4-モルホリニル]メチル}-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-{[3-(3-ピリジンイル)-1-ピロリジニル]メチル}-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-{[3-メチル-4-(1-メチルエチル)-1-ピペラジニル]メチル}-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-({3-[(フェニルメチル)オキシ]-1-ピペリジニル}メチル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-{[4-(1-エチルプロピル)-1-ピペラジニル]メチル}-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-[(4-シクロペンチル-1-ピペラジニル)メチル]-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-メチル-N-[6-(2-メチル-1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(6-クロロ-1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-メチル-N-{6-[6-(メチルオキシ)-1H-インドール-4-イル]-1H-インダゾール-4-イル}-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(6-シアノ-1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(6-フルオロ-1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-(1-ピペリジニルメチル)-N-[6-(1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(6-フルオロ-1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-(1-ピペリジニルメチル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-メチル-N-(6-{6-[(フェニルスルホニル)アミノ]-1H-インドール-4-イル}-1H-インダゾール-4-イル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-メチル-N-(6-{6-[(メチルスルホニル)アミノ]-1H-インドール-4-イル}-1H-インダゾール-4-イル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-メチル-N-[6-(7-メチル-1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-(4-モルホリニルメチル)-N-[6-(1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-{[(2R,6S)-2,6-ジメチル-4-モルホリニル]メチル}-N-[6-(1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-(4-モルホリニルメチル)-N-[6-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-[(2-メチル-4-モルホリニル)メチル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-(6-オキサ-9-アザスピロ[4.5]デク-9-イルメチル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-(テトラヒドロ-1,4-オキサゼピン-4(5H)-イルメチル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-[(1,1-ジオキシド-4-チオモルホリニル)メチル]-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-[(2,2-ジメチル-4-モルホリニル)メチル]-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-{[(2R,6S)-2,6-ジメチル-4-モルホリニル]メチル}-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1-メチル-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
である化合物、またはその塩。
【請求項１０】
N-[3-フルオロ-6-(6-フルオロ-1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-{[4-(1-メチルエチル)-1-ピペラジニル]メチル}-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-{[(2R,6S)-2,6-ジメチル-4-モルホリニル]メチル}-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-メチル-N-(6-{6-[(メチルスルホニル)アミノ]-1H-インドール-4-イル}-1H-インダゾール-4-イル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-{[(2R,6S)-2,6-ジメチル-4-モルホリニル]メチル}-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1-メチル-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
である化合物、またはその塩。
【請求項１１】
製薬上許容し得るその塩の形態の請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１２】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物または製薬上許容し得るその塩、および1種以上の製薬上許容し得る賦形剤を含む医薬組成物。
【請求項１３】
医学的治療における使用のための、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物または製薬上許容し得るその塩。
【請求項１４】
不適切なPI3-キナーゼ活性により媒介される障害の治療における使用のための、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物または製薬上許容し得るその塩。
【請求項１５】
不適切なPI3-キナーゼ活性により媒介される障害の治療における使用のための医薬の製造における、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物または製薬上許容し得るその塩の使用。
【請求項１６】
安全かつ有効な量の請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物または製薬上許容し得るその塩を、それを必要とする患者に投与することを含む、不適切なPI3-キナーゼ活性により媒介される障害を治療する方法。
【請求項１７】
不適切なPI3-キナーゼ活性により媒介される障害が、呼吸器疾患；アレルギー疾患；自己免疫疾患；炎症性障害；心血管疾患；悪性血液疾患；嚢胞性線維症；神経変性疾患；膵炎；多臓器不全；腎臓病；血小板凝集；癌；精子運動性；移植拒絶；移植片拒絶；肺損傷；または疼痛である、請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
不適切なPI3-キナーゼ活性により媒介される障害が、喘息、慢性閉塞性肺疾患(COPD)、アレルギー性鼻炎、アトピー性皮膚炎、慢性関節リウマチ、多発性硬化症、炎症性腸疾患、血栓症、アテローム性動脈硬化症、悪性血液疾患、嚢胞性線維症、神経変性疾患、膵炎、多臓器不全、腎臓病、血小板凝集、癌、精子運動性、移植拒絶、移植片拒絶、肺損傷、慢性関節リウマチもしくは変形性関節症に関連する疼痛、背部疼痛、全身性炎症性疼痛、帯状疱疹後神経痛、糖尿病性神経障害、炎症性神経障害痛(外傷)、三叉神経痛または中心性疼痛である、請求項１６に記載の方法。
【請求項１９】
不適切なPI3-キナーゼ活性により媒介される障害が喘息である、請求項１６に記載の方法。
【請求項２０】
不適切なPI3-キナーゼ活性により媒介される障害がCOPDである、請求項１６に記載の方法。
【請求項２１】
式(IA)：
【化２】
[式中、
R1は、酸素および窒素から独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を含み、C1-6アルキル、C3-6シクロアルキル、ハロもしくは-CNにより置換されていてもよい9員もしくは10員二環式ヘテロアリール；または酸素および窒素から独立に選択される1もしくは2個のヘテロ原子を含み、オキソにより置換された5員ヘテロシクリルに融合されたフェニルであり；
R2は、酸素、窒素および硫黄から独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を含み、1〜3個のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキル；C2-6アルケニル；C3-6シクロアルキル；-OR5；ハロ；-COR6；-CO2R7；-CONR8R9；-(CH2)mNR10R11；-CH(CH3)NHCOフェニル；-NHCO2R12；-(CH2)nフェニル；および5員ヘテロアリール(該第2の5員ヘテロアリールは、酸素、窒素および硫黄から独立に選択される1もしくは2個のヘテロ原子を含み、C1-6アルキルにより置換されていてもよい)から独立に選択される1〜3個の置換基により置換されていてもよい5員ヘテロアリールであり；
R3は、水素またはフルオロであり；
R4は、水素またはメチルであり；
R5、R7およびR12は、各々独立に水素またはC1-6アルキルであり；
R6は、C1-6アルキルであり；
R8およびR9は、各々独立に水素もしくはC1-6アルキルであるか、またはR8およびR9は、それらが結合した窒素原子と一緒に連結されて、酸素原子を含んでもよい5員もしくは6員ヘテロシクリルを形成し；
R10およびR11は、各々独立に水素もしくはC1-6アルキルであるか、またはR10およびR11は、それらが結合した窒素原子と一緒に連結されて、酸素原子を含んでもよい5員もしくは6員ヘテロシクリルを形成し；
mおよびnは、各々独立に0、1または2である]
の化合物、またはその塩。
【請求項１】
式(I)：
【化１】
[式中、
R1は、酸素および窒素から独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を含み、C1-6アルキル、C3-6シクロアルキル、ハロ、-CN、-OR13もしくは-NHSO2R14により置換されていてもよい9員もしくは10員二環式ヘテロアリール；または酸素および窒素から独立に選択される1もしくは2個のヘテロ原子を含み、オキソにより置換された5員ヘテロシクリルに融合されたフェニルであり；
R2は、酸素、窒素および硫黄から独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を含み、1〜3個のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキル；C2-6アルケニル；C3-6シクロアルキル；-OR5；ハロ；-COR6；-CO2R7；-CONR8R9；-(CH2)mNR10R11；-CH(CH3)NHCOフェニル；-NHCO2R12；-(CH2)nフェニル；および5員ヘテロアリール(該第2の5員ヘテロアリールは、酸素、窒素および硫黄から独立に選択される1〜2個のヘテロ原子を含み、C1-6アルキルにより置換されていてもよい)から独立に選択される1〜3個の置換基により置換されていてもよい5員ヘテロアリールであり；
R3は、水素またはフルオロであり；
R4は、水素またはメチルであり；
R5、R7、R12およびR13は、各々独立に水素またはC1-6アルキルであり；
R6、R18およびR19は、各々独立にC1-6アルキルであり；
R8およびR9は、各々独立に水素もしくはC1-6アルキルであるか、またはR8およびR9は、それらが結合した窒素原子と一緒に連結されて、酸素原子を含んでよい5員もしくは6員ヘテロシクリルを形成し；
R10およびR11は、各々独立に水素もしくはC1-6アルキルであるか、またはR10およびR11は、それらが結合した窒素原子と一緒に連結されて、酸素原子、硫黄原子もしくはさらなる窒素原子を含んでもよく、C1-6アルキル；C3-6シクロアルキル；ハロ；オキソ；ハロにより置換されていてもよいフェニル；ピリジニル；-(CH2)pOR15；-(CH2)qNR16R17；-COR18；および-SO2R19から独立に選択される1もしくは2個の置換基により置換されていてもよい5員、6員もしくは7員ヘテロシクリルまたは10員二環式ヘテロシクリルを形成し；
R14は、C1-6アルキルまたはフェニルであり；
R15は、水素、C1-6アルキルまたは-(CH2)rフェニルであり；
R16およびR17は、それらが結合した窒素原子と一緒に連結されて、酸素原子を含んでもよい5員または6員ヘテロシクリルを形成し；ならびに
m、n、p、q、rは、各々独立に0、1または2である]
の化合物、またはその塩。
【請求項２】
R1が、酸素および窒素から独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を含み、C1-6アルキル、C3-6シクロアルキル、ハロもしくは-CNにより置換されていてもよい9もしくは10員二環式ヘテロアリールである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
R1が、1もしくは2個の窒素原子を含み、C1-6アルキルもしくはハロにより置換されていてもよい9員二環式ヘテロアリールである、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
R2が、酸素、窒素および硫黄から独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を含み、C1-6アルキルおよび-(CH2)mNR10R11から独立に選択される1〜3個の置換基により置換されていてもよい5員ヘテロアリールである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
R2が、窒素および硫黄から独立に選択される2個のヘテロ原子を含み、C1-6アルキルおよび-(CH2)mNR10R11から独立に選択される1または2個の置換基により置換されていてもよい5員ヘテロアリールである、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
R3が水素である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
R3がフルオロである、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
R4が水素である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-5-メチル-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-メチル-1H-イミダゾール-2-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-メチル-1H-イミダゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,5-ジメチル-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-(フェニルメチル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
1-エチル-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-3-フランカルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-5-メチル-2-フランカルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-3-フランカルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-3-チオフェンカルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-5-(1-ピロリジニルメチル)-2-フランカルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-フェニル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-クロロ-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-3-フランカルボキサミド;
1-エテニル-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
1-エチル-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-(トリフルオロメチル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-{1-[(フェニルカルボニル)アミノ]エチル}-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-5-(トリフルオロメチル)-2-フランカルボキサミド;
5-[(ジメチルアミノ)メチル]-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-フランカルボキサミド;
3-エチル-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
5-クロロ-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-フランカルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-4-メチル-2-チオフェンカルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-(4-モルホリニルメチル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
1-(1-メチルエチル)-N-[6-(1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-イミダゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-5-メチル-3-イソキサゾールカルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,2,3-チアジアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2,5-ジメチル-1,3-オキサゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-1,3-オキサゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-3-イソキサゾールカルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1,3-オキサゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-5-(2-メチル-1,3-チアゾール-4-イル)-3-イソキサゾールカルボキサミド;
4-[(ジメチルアミノ)メチル]-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-5-メチル-3-イソキサゾールカルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-5-(4-モルホリニルメチル)-3-イソキサゾールカルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-5-メチル-4-(1-ピペリジニルメチル)-3-イソキサゾールカルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-5-メチル-4-(4-モルホリニルメチル)-3-イソキサゾールカルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-5-メチル-4-(1-ピロリジニルメチル)-3-イソキサゾールカルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-(1-ピペリジニルメチル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-イミダゾール-2-カルボキサミド;
N-1H,1'H-5,6'-ビインダゾール-4'-イル-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
4-クロロ-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,4-ジメチル-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-5-(1-メチルエチル)-2-(4-モルホリニルメチル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
4-クロロ-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
4-クロロ-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-(1-メチルエチル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド;
2-クロロ-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-5-(1-メチルエチル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2,5-ジメチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
4-クロロ-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-(1-メチルエチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-メチル-4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-5-(1-メチルエチル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-(1-メチルエチル)-3-(4-モルホリニルメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-(1-メチルエチル)-5-(4-モルホリニルメチル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-(1-メチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-カルボキサミド;
1-(1,1-ジメチルエチル)-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-3-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-(2,2,2-トリフルオロエチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
1-(ジフルオロメチル)-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
1,1-ジメチルエチル [4-({[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]アミノ}カルボニル)-1,3-チアゾール-2-イル]カルバメート;
1,1-ジメチルエチル 3-シクロプロピル-4-({[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]アミノ}カルボニル)-1H-ピラゾール-1-カルボキシレート;
4-フルオロ-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-(1-メチルエチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
2-アミノ-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
1-エチル-4-フルオロ-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
2-アミノ-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメチル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
2-アミノ-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-5-(1-メチルエチル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-(1-メチルエチル)-2H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボキサミド;
4-ブロモ-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-5-(1-メチルエチル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
1-(2-フルオロエチル)-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
1-(2-フルオロエチル)-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド;
5-アセチル-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-5-(1-メチルエチル)-1,3-オキサゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-(1-メチルエチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-5-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-ベンズイミダゾール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-メチル-N-[6-(2-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(2-シクロプロピル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-1H,1'H-4,6'-ビインダゾール-4'-イル-1-(1-メチルエチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[3-フルオロ-6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
4-クロロ-1-エチル-N-[3-フルオロ-6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[3-フルオロ-6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-(1-メチルエチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(6-フルオロ-1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-(1-メチルエチル)-1H-イミダゾール-2-カルボキサミド;
4-フルオロ-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド;
エチル-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-3-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
3-(1,1-ジメチルエチル)-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
4-クロロ-1-エチル-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-メチル-3-(1-メチルエチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
3-シクロプロピル-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
1-エチル-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-3-(1-メチルエチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-メチル-3-(2-メチルプロピル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-4-(メチルオキシ)-3-チオフェンカルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-メチル-3-(4-モルホリニルカルボニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,4-ジメチル-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド;
1-エチル-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-3-(2-メチルプロピル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-メチル-5-(4-モルホリニルメチル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-メチル-3-(4-モルホリニルメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
2-アセチル-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(5-イソキノリニル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-メチル-N-[6-(1-メチル-1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(4-イソキノリニル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-3-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-6-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-メチル-N-[6-(1-メチル-1H-インドール-6-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-フランカルボキサミド;
N-[6-(1-ベンゾフラン-2-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(6-シアノ-1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-(1-メチルエチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
1-(1-メチルエチル)-N-[6-(6-メチル-1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(1-ベンゾフラン-5-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-(1-メチルエチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
5-ブロモ-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-5-(1-メチルエチル)-4-イソキサゾールカルボキサミド;
N-[6-(1-ベンゾフラン-5-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-{6-[2-(1,1-ジメチルエチル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル]-1H-インダゾール-4-イル}-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
1-(1-メチルエチル)-N-[6-(2-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
1-(1-メチルエチル)-N-[6-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
1-(1-メチルエチル)-N-[6-(1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
1-(1-メチルエチル)-N-[6-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
1-(1-メチルエチル)-N-[6-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾキサゾール-7-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
1-(1-メチルエチル)-N-[6-(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[6-(6-フルオロ-1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1-(1-メチルエチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-1H,1'H-4,6'-ビインダゾール-4'-イル-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-メチル-N-[6-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-メチル-N-[6-(1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
1,4-ジメチル-N-[6-(2-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド;
1,4-ジメチル-N-[6-(1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド;
1,4-ジメチル-N-[6-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド;
N-1H,1'H-4,6'-ビインダゾール-4'-イル-1,4-ジメチル-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド;
4-クロロ-1-エチル-N-[6-(2-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
4-クロロ-1-エチル-N-[6-(1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
4-クロロ-1-エチル-N-[6-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-1H,1'H-4,6'-ビインダゾール-4'-イル-4-クロロ-1-エチル-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
4-クロロ-1-エチル-N-[6-(1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
N-[3-フルオロ-6-(6-フルオロ-1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-[(4,4-ジメチル-1-ピペリジニル)メチル]-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-[(3,3-ジメチル-1-ピペリジニル)メチル]-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-{[4-(2-メチルプロピル)-1-ピペラジニル]メチル}-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-{[4-(1-メチルエチル)-1-ピペラジニル]メチル}-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-({4-[2-(4-モルホリニル)エチル]-1-ピペラジニル}メチル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-(オクタヒドロ-4H-1,4-ベンゾキサジン-4-イルメチル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-{[(2R,6S)-2,6-ジメチル-4-モルホリニル]メチル}-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-{[4-(4-フルオロフェニル)-1-ピペラジニル]メチル}-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-(オクタヒドロ-2H-ピリド[1,2-a]ピラジン-2-イルメチル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-{[2-(1-ピロリジニルメチル)-4-モルホリニル]メチル}-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-{[2-(2-メチルプロピル)-4-モルホリニル]メチル}-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-{[3-(3-ピリジンイル)-1-ピロリジニル]メチル}-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-{[3-メチル-4-(1-メチルエチル)-1-ピペラジニル]メチル}-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-({3-[(フェニルメチル)オキシ]-1-ピペリジニル}メチル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-{[4-(1-エチルプロピル)-1-ピペラジニル]メチル}-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-[(4-シクロペンチル-1-ピペラジニル)メチル]-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-メチル-N-[6-(2-メチル-1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(6-クロロ-1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-メチル-N-{6-[6-(メチルオキシ)-1H-インドール-4-イル]-1H-インダゾール-4-イル}-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(6-シアノ-1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(6-フルオロ-1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-(1-ピペリジニルメチル)-N-[6-(1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(6-フルオロ-1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-(1-ピペリジニルメチル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-メチル-N-(6-{6-[(フェニルスルホニル)アミノ]-1H-インドール-4-イル}-1H-インダゾール-4-イル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-メチル-N-(6-{6-[(メチルスルホニル)アミノ]-1H-インドール-4-イル}-1H-インダゾール-4-イル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-メチル-N-[6-(7-メチル-1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-(4-モルホリニルメチル)-N-[6-(1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-{[(2R,6S)-2,6-ジメチル-4-モルホリニル]メチル}-N-[6-(1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-(4-モルホリニルメチル)-N-[6-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-[(2-メチル-4-モルホリニル)メチル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-(6-オキサ-9-アザスピロ[4.5]デク-9-イルメチル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-(テトラヒドロ-1,4-オキサゼピン-4(5H)-イルメチル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-[(1,1-ジオキシド-4-チオモルホリニル)メチル]-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-[(2,2-ジメチル-4-モルホリニル)メチル]-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-{[(2R,6S)-2,6-ジメチル-4-モルホリニル]メチル}-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1-メチル-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
である化合物、またはその塩。
【請求項１０】
N-[3-フルオロ-6-(6-フルオロ-1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-2-{[4-(1-メチルエチル)-1-ピペラジニル]メチル}-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-{[(2R,6S)-2,6-ジメチル-4-モルホリニル]メチル}-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-メチル-N-(6-{6-[(メチルスルホニル)アミノ]-1H-インドール-4-イル}-1H-インダゾール-4-イル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
2-{[(2R,6S)-2,6-ジメチル-4-モルホリニル]メチル}-N-[6-(1H-インドール-4-イル)-1-メチル-1H-インダゾール-4-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド;
である化合物、またはその塩。
【請求項１１】
製薬上許容し得るその塩の形態の請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１２】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物または製薬上許容し得るその塩、および1種以上の製薬上許容し得る賦形剤を含む医薬組成物。
【請求項１３】
医学的治療における使用のための、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物または製薬上許容し得るその塩。
【請求項１４】
不適切なPI3-キナーゼ活性により媒介される障害の治療における使用のための、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物または製薬上許容し得るその塩。
【請求項１５】
不適切なPI3-キナーゼ活性により媒介される障害の治療における使用のための医薬の製造における、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物または製薬上許容し得るその塩の使用。
【請求項１６】
安全かつ有効な量の請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物または製薬上許容し得るその塩を、それを必要とする患者に投与することを含む、不適切なPI3-キナーゼ活性により媒介される障害を治療する方法。
【請求項１７】
不適切なPI3-キナーゼ活性により媒介される障害が、呼吸器疾患；アレルギー疾患；自己免疫疾患；炎症性障害；心血管疾患；悪性血液疾患；嚢胞性線維症；神経変性疾患；膵炎；多臓器不全；腎臓病；血小板凝集；癌；精子運動性；移植拒絶；移植片拒絶；肺損傷；または疼痛である、請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
不適切なPI3-キナーゼ活性により媒介される障害が、喘息、慢性閉塞性肺疾患(COPD)、アレルギー性鼻炎、アトピー性皮膚炎、慢性関節リウマチ、多発性硬化症、炎症性腸疾患、血栓症、アテローム性動脈硬化症、悪性血液疾患、嚢胞性線維症、神経変性疾患、膵炎、多臓器不全、腎臓病、血小板凝集、癌、精子運動性、移植拒絶、移植片拒絶、肺損傷、慢性関節リウマチもしくは変形性関節症に関連する疼痛、背部疼痛、全身性炎症性疼痛、帯状疱疹後神経痛、糖尿病性神経障害、炎症性神経障害痛(外傷)、三叉神経痛または中心性疼痛である、請求項１６に記載の方法。
【請求項１９】
不適切なPI3-キナーゼ活性により媒介される障害が喘息である、請求項１６に記載の方法。
【請求項２０】
不適切なPI3-キナーゼ活性により媒介される障害がCOPDである、請求項１６に記載の方法。
【請求項２１】
式(IA)：
【化２】
[式中、
R1は、酸素および窒素から独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を含み、C1-6アルキル、C3-6シクロアルキル、ハロもしくは-CNにより置換されていてもよい9員もしくは10員二環式ヘテロアリール；または酸素および窒素から独立に選択される1もしくは2個のヘテロ原子を含み、オキソにより置換された5員ヘテロシクリルに融合されたフェニルであり；
R2は、酸素、窒素および硫黄から独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を含み、1〜3個のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキル；C2-6アルケニル；C3-6シクロアルキル；-OR5；ハロ；-COR6；-CO2R7；-CONR8R9；-(CH2)mNR10R11；-CH(CH3)NHCOフェニル；-NHCO2R12；-(CH2)nフェニル；および5員ヘテロアリール(該第2の5員ヘテロアリールは、酸素、窒素および硫黄から独立に選択される1もしくは2個のヘテロ原子を含み、C1-6アルキルにより置換されていてもよい)から独立に選択される1〜3個の置換基により置換されていてもよい5員ヘテロアリールであり；
R3は、水素またはフルオロであり；
R4は、水素またはメチルであり；
R5、R7およびR12は、各々独立に水素またはC1-6アルキルであり；
R6は、C1-6アルキルであり；
R8およびR9は、各々独立に水素もしくはC1-6アルキルであるか、またはR8およびR9は、それらが結合した窒素原子と一緒に連結されて、酸素原子を含んでもよい5員もしくは6員ヘテロシクリルを形成し；
R10およびR11は、各々独立に水素もしくはC1-6アルキルであるか、またはR10およびR11は、それらが結合した窒素原子と一緒に連結されて、酸素原子を含んでもよい5員もしくは6員ヘテロシクリルを形成し；
mおよびnは、各々独立に0、1または2である]
の化合物、またはその塩。
【公表番号】特表２０１１−５２２００２（Ｐ２０１１−５２２００２Ａ）
【公表日】平成２３年７月２８日（２０１１．７．２８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−５１２１１９（Ｐ２０１１−５１２１１９）
【出願日】平成２１年６月３日（２００９．６．３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００９／０５６８３９
【国際公開番号】ＷＯ２００９／１４７１８８
【国際公開日】平成２１年１２月１０日（２００９．１２．１０）
【出願人】（３９７００９９３４）グラクソ グループ リミテッド (832)
【氏名又は名称原語表記】ＧＬＡＸＯ ＧＲＯＵＰ ＬＩＭＩＴＥＤ
【住所又は居所原語表記】Ｇｌａｘｏ Ｗｅｌｌｃｏｍｅ Ｈｏｕｓｅ，Ｂｅｒｋｅｌｅｙ Ａｖｅｎｕｅ Ｇｒｅｅｎｆｏｒｄ，Ｍｉｄｄｌｅｓｅｘ ＵＢ６ ０ＮＮ，Ｇｒｅａｔ Ｂｒｉｔａｉｎ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２３年７月２８日（２０１１．７．２８）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年６月３日（２００９．６．３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００９／０５６８３９
【国際公開番号】ＷＯ２００９／１４７１８８
【国際公開日】平成２１年１２月１０日（２００９．１２．１０）
【出願人】（３９７００９９３４）グラクソ グループ リミテッド (832)
【氏名又は名称原語表記】ＧＬＡＸＯ ＧＲＯＵＰ ＬＩＭＩＴＥＤ
【住所又は居所原語表記】Ｇｌａｘｏ Ｗｅｌｌｃｏｍｅ Ｈｏｕｓｅ，Ｂｅｒｋｅｌｅｙ Ａｖｅｎｕｅ Ｇｒｅｅｎｆｏｒｄ，Ｍｉｄｄｌｅｓｅｘ ＵＢ６ ０ＮＮ，Ｇｒｅａｔ Ｂｒｉｔａｉｎ
【Ｆターム（参考）】
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