本開示は、ＡＴおよびＮＴのＥ−１０−０Ｈ−ＮＴ代謝物質を含む組成物、それらの合成方法、ならびにそれらの使用方法を提供する。１実施形態では、化合物（−）−Ｅ−５−（γ−ブロモプロピリデン）−１０，１１−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−５Ｈ−ジベンゾ［ａ，ｄ］−シクロヘプテンは、キラル特異的オキサザボロリジン触媒の存在下にＥ−５−（γ−ブロモプロピリデン）−１０，１１−ジヒドロ−１０−オキソ−５Ｈ−ジベンゾ［ａ，ｄ］−シクロヘプテンを還元することにより製造される。他の実施形態では、ノルエピネフリン輸送体を、（−）鏡像異性体が富化されているＥ−１０−ＯＨ−ＮＴを含む組成物と接触させることを含むノルエピネフリンの再取り込みを阻害する方法が記述される。
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