式（Ｉ）のモルホリノ化合物（式中、Ｒ₁は、モルホリノ環の２位又は３位にある、炭素数８〜１６の直鎖又は分岐鎖アルキル基であり、Ｒ₂は、α位以外が水酸基で置換された炭素数２〜１０の直鎖又は分岐鎖アルキル基である。）又はその薬学的に許容される塩が、創傷の治癒促進に驚くほど効果的であることを見出した。
【化１】

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デルモピノール、あるいはその薬学的に許容される塩及び／または溶媒和物の製造方法であって、式（ＩＩ）で表される化合物（式中、Ｒ１及びＲ２は、Ｈ及び（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基からなる群より独立に選択される同一または異なる基を表すか、あるいは、Ｒ１及びＲ２は、それらが結合する炭素原子と共に（Ｃ５〜Ｃ６）シクロアルキル基を形成しており；Ｒ３は、ＣＦ３、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、フェニル基、ならびに、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、ハロゲン、及びニトロ基からなる群より選択される基によってモノ置換またはジ置換されているフェニル基からなる群より選択される基である）を脱保護及び環化反応に供することによる方法を含む。本発明の方法は、デルモピノールまたはその塩を工業規模で調製するのに有用である。式（ＩＩ）で表される化合物、及びその調製方法、ならびに上記調製方法における他の新規中間体は新規であり、それらも本発明の一部を形成している。
【化１】

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口臭の予防または治療に用いられる薬剤の製造における、下記化学式（Ｉ）で表されるモルホリノ化合物またはその薬学的に許容可能な塩の使用。
【化４】


式中、Ｒ₁は、モルホリノ環の２位もしくは３位に存在し、８〜１６個の炭素原子を含む、直鎖型もしくは分岐鎖型アルキル基であり、Ｒ₂は、２〜１０個の炭素原子を含み、かつα位以外がヒドロキシ基で置換されている、直鎖もしくは分岐鎖アルキル基である。
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口腔内の着色を予防もしくは減少させるための美容法であって、下記化学式（Ｉ）で表されるモルホリノ化合物またはその薬学的に許容可能な塩に口腔を曝露させる工程を含むことを特徴とする該美容法。
【化１】


式中、Ｒ１は、モルホリノ環の２位もしくは３位に存在し、８〜１６個の炭素原子を含む、直鎖型もしくは分岐鎖型アルキル基であり、Ｒ２は、２〜１０個の炭素原子を含み、かつα位を除きヒドロキシ基で置換されている、直鎖型もしくは分岐鎖型アルキル基である。
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細菌感染した歯肉縁下ポケットの治療用薬剤の製造における、（Ｉ）で表されるモルホリノ化合物またはその薬学的に許容可能な塩の使用。
【化１】


式中、Ｒ１は、モルホリノ環の２位もしくは３位に存在し、８〜１６個の炭素原子を含む、直鎖型もしくは分岐鎖型アルキル基であり、Ｒ２は、２〜１０個の炭素原子を含み、かつα位を除きヒドロキシ基で置換されている、直鎖型もしくは分岐鎖型アルキル基である。 （もっと読む）

デルモピノール（３−（４−プロピルヘプチル）−４−モルホリンエタノール）またはデルモピノール誘導体、もしくはその薬学的に許容可能な塩、もしくは水和物を含む溶媒和物の製造方法であって、オキサゾリジン［２、３−ｃ］モルホリンとグリニャール試薬とを反応させることを含み、かつ必要に応じ、前記デルモピノール（もしくはデルモピノール誘導体）の遊離塩基を薬学的に許容可能な塩に変換することをさらに含む該方法。前記オキサゾリジン［２、３−ｃ］モルホリンおよび前記グリニャール試薬は、前記製造方法において中間体として有用である。 （もっと読む）

本発明は、一般式（Ｉ）（式中、Ｒ₁は、モルホリノ環の２位または３位に結合し、８〜１６個の炭素原子を含有する直鎖または分岐鎖アルキル基であり、Ｒ₂は２〜１０個の炭素原子を含有し、アルファ位以外がヒドロキシ基で置換された、直鎖または分岐鎖アルキル基である）を有するモルホリノ化合物、または医薬的に許容されるその塩の、ニキビの治療用組成物の製造における使用に関する。
【化9】

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