【課題】細菌感染症および新生物のような多数のテトラサイクリン化合物反応状態を治療するためと共に、テトラサイクリンの流出の阻害および遺伝子発現の調節のような一般的にミノサイクリンおよびテトラサイクリン化合物に関するその他の既知の適応に用いることができる７−置換テトラサイクリン化合物を提供する。
【解決手段】例えば、下記式に代表される７−置換テトラサイクリン化合物
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本発明は、式（Ｉ）の新規のピロリジン誘導体：


（式中、Ｒ¹は、ＨおよびＣ₁〜Ｃ₆−アルキルを含む、あるいはこれらからなる群から選択され、
Ｒ²は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルアリール、ヘテロアリール、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルヘテロアリール、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニルアリール、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニルヘテロアリール、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキニルアリール、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキニルヘテロアリール、Ｃ₃〜Ｃ₈−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルシクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルヘテロシクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルカルボキシ、アシル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルアシル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルアシロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルアルコキシ、アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルアシルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルウレイド、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルアミノ、スルホニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルスルホニルオキシ、スルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルスルホニル、スルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルスルホニルアミノを含む、あるいはこれらからなる群から選択される）
その幾何異性体、エナンチオマーとしてのその光学活性形、ジアステレオマー、これらの混合物およびそのラセミ形、ならびにこれらの塩に関する。
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本発明は、一般式（Ｉ）のピロリジンオキシムを調製するための新規の合成法に関する。式（Ｉ）の化合物は、早期陣痛、早産及び月経困難症の処置及び／又は予防に有用である。
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