式
【化１】


（式中、各Ｒは、同一でも異なっていてもよく、１〜１８の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基を表わし、Ｒ'は、１〜８の炭素原子を有するアルキル基、ヒドロキシアルキル基又はヒドロキシアルコキシ基を表わし、各Ａは、独立して、１〜１８の炭素原子を有する同一又は異なった２価の有機基を表わし、ｘは、２〜１０の範囲の値を有する）のスルフィドシラン。式Ｙ’Ｙ₂Ｓｉ−Ａ−Ｓ_x−Ａ−Ｓｉ−Ｙ₂Ｙ’（式中、各Ｙは、１〜１８の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基、並びに１〜８の炭素原子を有するアルコキシ基から選択され、各Ｙ'は、ヒドロキシル基又は１〜８の炭素原子を有するアルコキシ基、ヒドロキシアルコキシ基又はアルコキシアルコキシ基から選択され、各Ａは、独立して、１〜１８の炭素原子を有する同一又は異なる２価の有機基を表わし、ｘは、２〜５の範囲の平均値を有し、スルフィドシラン１分子中にアルコキシル基の平均値が2未満で、該スルフィドシランが組成物中の少なくとも０．１重量％であることを特徴とする）のスルフィドシランを含むカップリング剤組成物。式Ｙ’Ｙ₂Ｓｉ−Ａ−Ｓ_x−Ａ−Ｓｉ−Ｙ₂Ｙ’を含むカップリング剤組成物を調製するための方法であって、（式中、各Ｒが、１〜１８の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基から選択され、各Ｙ’は、ヒドロキシル基、１〜８の炭素原子を有するアルコキシ基、ヒドロキシアルコキシ基又はアルコキシアルコキシ基から選択され、各Ａは、独立して、１〜１８の炭素原子を有する同一又は異なる２価の有機基を表わし、ｘは２〜５の範囲の平均値を有する）相間転移触媒の存在下、アルコキシシラン基の部分加水分解が起こり、スルフィドシランを含有するカップリング剤生成物を生成するような条件化で、スルフィド化合物（これは、式Ｍ₂Ｓ_xである多硫化物、及び／又は式ＭＨＳである水硫化物もしくは式Ｍ₂Ｓ_nの硫化物と硫黄の混合物（式中、Ｍはアンモニウム、又はアルカリ金属を表わし、ｘは、上記のように定義され、ｎは、１〜５の平均値を有する）を含む水相を、式（Ｒ’Ｏ）Ｒ₂Ｓｉ−Ａ−Ｚであるアルコキシジアルキルハロアルキルシラン（式中、Ｒ及びＡは、上記に定義され、Ｒ’は１〜８の炭素原子を有するアルキル基、ヒドロキシアルキル基、又は、アルコキシアルキル基を表わし、Ｚは、塩素、臭素又はヨウ素から選択されたハロゲンを表わす）と反応させることによる、該調製するための方法。
（もっと読む）