【解決手段】式（１）で示されるフッ素化アルコールと塩素化剤、臭素化剤又はスルホニル化剤とを塩基性条件下に反応させて式（２）で示されるオキシラン前駆体を得た後、このオキシラン前駆体を塩基性条件下に閉環させる一般式（Ａ）で示される２，２−ビス（フルオロアルキル）オキシランの製造方法。


（Ｒ¹、Ｒ²はフッ素化アルキル基、Ｒ³、Ｒ⁴は水素原子又は一価の炭化水素基、Ｘは塩素原子、臭素原子又は−ＯＳＯ₂Ｒ⁵基、Ｒ⁵はアルキル基又はアリール基を示す。）
【効果】本発明では、フッ素化オレフィン等、気体であり蒸気吸入の危険性のある取り扱いの困難な原材料を使用することなく、取り扱いの容易な化合物のみを用いて２，２−ビス（フルオロアルキル）オキシラン類の製造が可能である。 （もっと読む）

【解決手段】一般式（１）で示されるスルホン酸塩。


（Ｍ⁺はリチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、アンモニウムイオン、又はテトラメチルアンモニウムイオン。）
【効果】本発明のスルホン酸は、α，β位のみフッ素で置換されているため強い酸性度を示し、ヒドロキシル基を有するため水素結合等により酸拡散長を適度に抑制できる。また、酸ハロゲン化物、酸無水物、ハロゲン化アルキルと反応させることにより様々な置換基の導入が容易であり、分子設計の幅が大きい合成中間体として有用である。更に、これらスルホン酸を発生する光酸発生剤は、デバイス作製工程での各種工程に問題なく使用でき、低分子量かつ親水性基を有しているため体内への蓄積性は低く、燃焼廃棄時の燃焼性も高い。 （もっと読む）

【課題】光酸発生剤、この製造方法、及びこれを含むレジスト組成物を提供する。
【解決手段】光酸発生剤は下記化学式で表される化合物である。Ｘ、Ｙ、Ｑ₁、Ｑ₂、ｎ、及びＡ⁺の定義は詳細な説明に記載した通りである。光酸発生剤は、露光時に発生する酸の拡散速度が遅く、拡散距離が短く、適切な酸度を有するため、ＬＷＲ特性を改善でき、工程に使用する純水などの溶媒への溶出を制御することができる。
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本発明は、式（I）又は（II）の酸、例えば、相応するスルホニウム塩及びインドニウム塩ならびに相応するスルホニルオキシムを生成する化合物に属し、式（I）又は（II）中、ＸはＣＨ₂又はＣＯであり；ＹはＯ、ＮＲ₄、Ｓ、Ｏ（ＣＯ）、Ｏ（ＣＯ）Ｏ、Ｏ（ＣＯ）ＮＲ₄ 、ＯＳＯ₂、Ｏ（ＣＳ）又はＯ（ＣＳ）ＮＲ₄ であり；Ｒ₁は、例えばＣ₁〜Ｃ₁₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀−ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₂−アルケニル、Ｃ₄〜Ｃ₃₀−シクロアルケニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₃₀−シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₃₀−シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルキル、中断されているＣ₂〜Ｃ₁₈−アルキル、中断されているＣ_３〜Ｃ₃₀−シクロアルキル、中断されているＣ_３〜Ｃ₃₀−シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルキル、中断されているＣ₄〜Ｃ₃₀−シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリールであり、全て非置換であるか又は置換されている；又はＲ₁は、ＮＲ₁₂Ｒ₁₃であり；Ｒ₂とＲ₃は、例えば、Ｃ₃〜Ｃ₃₀−シクロアルキレン、Ｃ₃〜Ｃ₃₀−シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルキレン、Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルキレン、Ｃ₁〜Ｃ₁₀−ハロアルキレン、Ｃ₂〜Ｃ₁₂−アルケニレン、Ｃ₄〜Ｃ₃₀−シクロアルケニレン、フェニレン、ナフチレン、アントラシレン、フェナントリレン、ビフェニレン又はヘテロアリーレンであり；全て非置換であるか又は置換されている；Ｒ₄は、例えばＣ₃〜Ｃ₃₀−シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₃₀−シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀−ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₂−アルケニル、Ｃ₄〜Ｃ₃₀−シクロアルケニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキルであり；Ｒ₁₂とＲ₁₃は、例えばＣ₃〜Ｃ₃₀−シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₃₀−シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀−ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₂−アルケニル、Ｃ₄〜Ｃ₃₀−シクロアルケニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキル、Ａｒ、（ＣＯ）Ｒ₁₅、（ＣＯ）ＯＲ₁₅又はＳＯ₂Ｒ₁₅であり；かつＡｒは、フェニル、ビフェニリル、フルオレニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又はヘテロアリールであり、全て非置換であるか又は置換されている。
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【課題】精製過程を減らし、反応ステップを簡素化して、高収率でスルホニウム塩を製造する方法およびそれによって製造されたスルホニウム塩を提供すること。
【解決手段】本発明の方法は、本明細書の化学式１で示される化合物とアルコールおよびアミンを反応させてアンモニウム塩を得る第１ステップ、および前記アンモニウム塩を還元剤および無機塩基と反応させて下記化学式２で示される化合物を得る第２ステップを含む。この方法は、精製過程が必要なく、反応ステップが簡素化され、精製過程において反応容器に反応中間物質が付着して収率が低下するという問題を生じない。 （もっと読む）

【課題】比較的安価な原料を用いて、安全かつ簡便な操作で香料として有用な６，８，１０−ウンデカトリエン−３−オンを工業的な規模で製造できる方法の提供。
【解決手段】式（２）で表される新規中間体を経由することにより、好収率、高純度で簡便に式（１）の６，８，１０−ウンデカトリエン−３−オンを製造する。


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【課題】化学増幅型レジスト材料に用いられる光酸発生剤などとして有用な、フルオロアルカンスルホン酸オニウム塩を製造するための有用な中間体および工業的な製造方法を提供する。
【解決手段】ブロモフルオロアルコールを、スルフィン化剤を用いてスルフィン化する際に、有機塩基を使用することによって、ヒドロキシフルオロアルカンスルフィン酸アンモニウム塩を得る。これを酸化してヒドロキシフルオロアルカンスルホン酸アンモニウム塩を得る。これを原料とし、エステル化を経てオニウム塩に交換することで、フルオロアルカンスルホン酸オニウム塩を得る。 （もっと読む）

【課題】レジスト溶剤及び樹脂に対する溶解性（相溶性）が十分高く、保存安定性が良好であり、ＰＥＤ安定性があり、焦点深度がより広く、感度が良好であり、特に解像性とパターンプロファイル形状に優れた化学増幅型レジスト材料を与える化学増幅型レジスト材料用として有効な新規スルホン酸塩と光酸発生剤及びこれを用いたレジスト材料、フォトマスクブランク、並びにパターン形成方法を提供する。
【解決手段】下記一般式（２）で示されるスルホン酸塩。
Ｒ^１−ＣＯＯＣ(ＣＦ_３）_２−ＣＨ₂ＳＯ₃^-Ｍ⁺ （２）
（式中、Ｒ^１はヘテロ原子を含んでもよい炭素数１〜５０の直鎖状、分岐状又は環状の一価の炭化水素基を示す。Ｍ^＋はカチオンを示す。） （もっと読む）

【課題】化学増幅型レジスト組成物において、優れた解像度とライン幅ラフネスを有し、ＡｒＦ液浸工程において水への溶出の少ない新規な酸発生剤、および酸発生剤の製造時に用いられる中間体および中間体物質を合成する製造方法を提供する。
【解決手段】化学式１または２で表される酸発生剤（式中、Ｘは炭素数１〜２０のアルキル、ハロアルキル、アルキルスルホニル基であって、少なくとも１つ以上の水素がエーテル基、エステル基、カルボニル基、アセタール基、ニトリル基、シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基またはアルデヒド基で置換又は非置換されたアルキル、ハロアルキル、アルキルスルホニル基、炭素数１〜４のペルフルオロアルキル基を表し、Ｒ₆は炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ、またはＮ、Ｓ、Ｆ、Ｏから選択されたヘテロ原子であり、ｍは０〜２の整数であり、Ａ＋は有機対イオンである）。


（化学式１）


（化学式２） （もっと読む）

【課題】医薬、農薬及び含フッ素重合体等の機能性材料の合成中間体として有用な２−ブロモ−２，２−ジフルオロエタノールの工業的な製造方法を提供する。また化学増幅型レジスト材料に用いられる光酸発生剤などとして有用な、２−アルキルカルボニルオキシ−１，１−ジフルオロエタンスルホン酸塩の工業的な製造方法を提供する。
【解決手段】安価に入手可能であるブロモジフルオロ酢酸誘導体類をアート型のヒドリド錯体で還元することにより２−ブロモ−２，２−ジフルオロエタノールを得る。この２−ブロモ−２，２−ジフルオロエタノールを原料とし、順次エステル化工程、スルフィン化工程、酸化工程を経ることで、２−アルキルカルボニルオキシ−１，１−ジフルオロエタンスルホン酸塩類を得る。 （もっと読む）