本発明は、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−ジクロロメチレン−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル）−アミドの調製のためのプロセスに関する。

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【課題】 液晶化合物として優れた性質を持つジフルオロベンゼン誘導体の製造方法を提供する。また、その製造に有用な中間体化合物を提供する。
【解決手段】 以下に示す工程による、ジフルオロベンゼン誘導体の製造方法を提供する。また、各中間体化合物もあわせて提供する。
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式(I)の化合物（ここで、置換基は請求項1で定義したものである）、および式Ｉの化合物の農学的に許容される塩およびすべての立体異性体と互変異性体型は、除草剤として使用するのに適している。
【化１】

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【課題】 新規なゼルンボン誘導体およびその製造方法を提供すること。
【解決手段】 光学活性ゼルンボールを、チタン触媒の存在下、ｔ−ブチルヒドロキシペルオキシドおよび光学活性酒石酸ジエステルと反応させた後、酸性成分を除去し、溶媒を４０℃以下で除去する工程を含むことを特徴とする、光学活性モノエポキシゼルンボールおよび光学活性ビスエポキシゼルンボールの製造方法を提供する。本発明はまた、新規な光学活性モノエポキシゼルンボール、光学活性ビスエポキシ−６，７−ジヒドロキシゼルンボール、光学活性トリエポキシゼルンボール、アレンゼルンボンおよびそれらの製造方法を提供する。 （もっと読む）

本発明は、以下の式（Ｉ）の化合物（ここで、置換基は請求項１で定義した通りである）の調製方法であって；式（ＩＩ）の化合物を臭素化剤又は塩素化剤、あるいは式（ＩＩＩ）の化合物ＣＩ−ＳＯ₂Ｒ₉（Ｒ₉はＣ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルキル、フェニル又はＣ₁ −Ｃ₄ アルキル置換フェニルである）と反応させて式（ＩＶ）の化合物を形成させ、式（ＩＶ）の化合物を式（Ｖ）の化合物Ｍ⁺−Ｏ^-−Ｃ（Ｏ）−Ｙ（ここで、Ｙは上文で定義した通りであり、そしてＭ⁺は水素カチオン又はアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン又はアンモニウムイオンである）と反応させて式（ＶＩ）の化合物を形成させ、そして当該化合物をシアン化物供給源で塩基の存在下処理する方法に関する。
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