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国際特許分類[C07D501/14]の内容

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カルボキシ保護された7β−アミノ−7α−メトキシ−(1−オキサ−又は1−チア−)3−(1−置換−1H−テトラゾール−5−イル)チオメチル−3−セフェム−4−カルボン酸を調製する方法を記載する。この方法は、(a)カルボキシ保護された7−アミノ−3−クロロメチル−(1−オキサ−又は1−チア−)3−セフェム−4−カルボキシレートとアルキル−又はアリール−スルフェニルクロリドとを反応させる工程と、(b)対応する7−アルキル−又はアリール−チオイミノ誘導体と1−(アルキル−又はω−ヒドロキシアルキル−)1H−テトラゾール−5−イルチオールとを反応させる工程と、(c)トリフェニルホスフィン及び塩基で中和された塩化アルミニウムの存在下で、対応する7−(アルキル−又はアリール−)チオイミノ−3−(1−置換−1H−テトラゾール−5−イル)チオメチル−(1−オキサ−又は1−チア−)3−セフェムとメタノールとを反応させる工程とを含む。得られたカルボキシ保護された7β−アミノ−7α−メトキシ−(1−オキサ−又は1−チア−)3−(1−置換−1H−テトラゾール−5−イル)チオメチル−3−セフェム−4−カルボン酸と、活性化された2−(シアノメチルチオ)酢酸又は2−(ジフルオロメチルチオ)酢酸との反応により、保護エステル基を最終的に除去した後で、セフメタゾール及びフロモキセフそれぞれを得る。こうした7−(アルキル−又はアリール−)チオイミノ−3−(1−置換−1H−テトラゾール−5−イル)チオメチル−1−デチア−1−オキサ−3−セフェム中間体は、新規な化合物である。 (もっと読む)


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