アザ−ベンゾアントラセン化合物及びその製造方法
【課題】 既知の有機材料に比べてさらにπ共役系が分子中に広く２次元的に広がった有機材料及びその製造方法を提供すること。
【解決手段】
下記一般式（Ｉ）で表されるアザ−ベンゾアントラセン化合物。
【化１】
［式中、Ｒ１は、置換基を有していてもよいアリール基等、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアリール基等、を示す。］
【解決手段】
下記一般式（Ｉ）で表されるアザ−ベンゾアントラセン化合物。
【化１】
［式中、Ｒ１は、置換基を有していてもよいアリール基等、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアリール基等、を示す。］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アザ−ベンゾアントラセン化合物及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
π共役系の有機化合物は、π電子が共役していることに基づいて発色性や帯電性等の特殊な機能を発揮するものが多く、機能性有機材料として注目されている。このような機能性有機材料としては、例えば、一般式Ｃ１で表されるベンゾフルオランテン誘導体が知られている（特許文献１）。なお、一般式Ｃ１中、Ｘ１〜Ｘ１２は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を意味する。
【０００３】
【化１】
【特許文献１】 特開平１０−１８９２４７号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しなしながら、機能性有機材料の用途拡大に伴って、特許文献１に記載された化合物等よりもさらに、π共役系が分子中に広く２次元的に広がっている有機材料が待ち望まれている。
【０００５】
そこで、本発明の目的は、既知の有機材料に比べてさらにπ共役系が分子中に広く２次元的に広がった有機材料及びその製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記目的を達成するため、本発明は、下記一般式（Ｉ）で表されるアザ−ベンゾアントラセン化合物を提供する。
【０００７】
【化２】
［式中、Ｒ１は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよい複素環基、又は置換基を有していてもよいアミノ基、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよい複素環基、又は置換基を有していてもよいアミノ基、をそれぞれ示す。なお、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は互いに連結して環を形成していてもよい。］
【０００８】
一般式（Ｉ）で表されるアザ−ベンゾアントラセン化合物は、ヘテロ環を含め縮合及び非縮合芳香環全体にわたって広くπ電子が共役していることから、吸収波長を制御でき発光材料等として用いたとき輝度等の基本特性が向上して有用である。また、酸化電位が低いことから発光効率を向上させることが可能となる。
【０００９】
一般式（Ｉ）で表されるアザ−ベンゾアントラセン化合物において、Ｒ１が、置換基を有していてもよいアリール基（特に、フェニル基）である場合、Ｒ１２及びＲ１３が、置換基を有していてもよいアリール基（特に、フェニル基）である場合、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７が、いずれも水素原子である場合、上記特性が特に改善されるため好適であり、このような化合物としては下記式（１ａ）で表される化合物が代表的である。
【００１０】
【化３】
【００１１】
一般式（Ｉ）で表されるアザ−ベンゾアントラセン化合物は、
下記一般式（ａ）で表される化合物と、下記一般式（ｂ）で表される化合物を反応させて、下記一般式（ｃ）で表される化合物を得るステップと、
下記一般式（ｃ）で表される化合物と、下記一般式（ｄ）で表される化合物を反応させて下記一般式（Ｉ）で表されるアザ−ベンゾアントラセン化合物を得るステップと、を含む製造方法により製造可能である。
【００１２】
【化４】
【００１３】
【化５】
【００１４】
【化６】
［式中、Ｒ１は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよい複素環基、又は置換基を有していてもよいアミノ基、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよい複素環基、又は置換基を有していてもよいアミノ基、Ｘはハロゲン原子、ＺはＭｇＸ、ＢＬ２、ＳｎＢｕ３又はＺｎＸ（ここで、Ｂはホウ素、Ｚｎは亜鉛、Ｘはハロゲン原子、Ｌは水酸基又はエステル基を表す。）、をそれぞれ示す。なお、一般式（Ｉ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は互いに連結して環を形成していてもよい。］
【発明の効果】
【００１５】
既知の有機材料に比べてさらにπ共役系が分子中に広く２次元的に広がった有機材料及びその製造方法を提供される。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１６】
一般式（Ｉ）で表されるアザ−ベンゾアントラセン化合物において、Ｒ１〜Ｒ１７は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよい複素環基、又は置換基を有していてもよいアミノ基である。なお、Ｒ２〜Ｒ１７については水素原子であってもよい。
【００１７】
アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよく、複素環基としては、ヘテロ元素としてＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる原子（より好ましくはＮ及びＳからなる群より選ばれる原子）の少なくとも１つを有する複素環基（単環式でも縮合環式でもよい。）が好ましい。
【００１８】
アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基が有することのできる置換基としては、ハロゲン原子、炭素数４〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルコキシ基、炭素数８〜２０のアリールアルケニル基、炭素数９〜２０のアラルキルアルケニル基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルキルチオアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルケニルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシアルキルチオ基、炭素数８〜２０のアラルキルチオアルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアリールチオアルキルチオ基、炭素数４〜２０のヘテロ原子含有の環状アルキル基が挙げられ、置換は単置換でも多置換でもよい。
【００１９】
アリール基、アリールオキシ基、複素環基が有することのできる置換基としては、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基が挙げられ、置換は単置換でも多置換でもよい。
【００２０】
アミノ基が有することのできる置換基としては、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、が挙げられ、置換は単置換でも多置換でもよい。
【００２１】
置換基を有していてもよいアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−エイコシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。
【００２２】
π電子の共役に基づく特性（輝度、発光効率等）向上が顕著であることから、置換基を有していてもよいアルキル基の炭素数は１〜１２がよく、１〜６がより好ましく、１〜３が更に好ましい。したがって、置換基を有していてもよいアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。
【００２３】
置換基を有していてもよいアリール基の具体例としては、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−ノニルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ウンデシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、５−インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−ノニルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ウンデシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、３−メトキシ−４−メチルフェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、３−メチル−４−フルオロフェニル基、３−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、３−メトキシ−４−フルオロフェニル基、３−メトキシ−４−クロロフェニル基、３−フルオロ−４−メトキシフェニル基、３−フルオロ−５−メトキシフェニル基、ｐ−ビフェニル基、ｍ−ビフェニル基、ｏ−ビフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−エトキシ−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、７−エトキシ−２−ナフチル基、２−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、ターフェニル基が挙げられる。
【００２４】
π電子の共役に基づく特性（輝度、発光効率等）向上が顕著であることから、置換基を有していてもよいアリール基の炭素数は６〜１８がよく、フェニル基が特に好ましい。
【００２５】
置換基を有していてもよいアルケニル基の具体例としては、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、メチルペンテニル基、ジメチルブテニル基、エチルブテニル基、ヘプテニル基、メチルヘキセニル基、オクテニル基、メチルヘプテニル基、エチルヘキセニル基、プロピルペンテニル基、ノネニル基、ジメチルヘプテニル基、ジメチルヘプテニル基、トリメチルヘキセニル基、デセニル基、ウンデセニル基、メチルデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、ヘキシルヘプテニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセネル基、オクタデセニル基、エイコセニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、メチルシクロヘキセニル基、ブチルシクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基等が挙げられる。
【００２６】
置換基を有していてもよいアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ基、２−エチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−トリデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基、ｎ−ヘプタデシルオキシ基、ｎ−オクタデシルオキシ基、ｎ−エイコシルオキシ基等が挙げられる。
【００２７】
π電子の共役に基づく特性（輝度、発光効率等）向上が顕著であることから、置換基を有していてもよいアルコキシ基の炭素数は１〜１２がよく、１〜６がより好ましく、１〜３が更に好ましい。したがって、置換基を有していてもよいアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基が好ましく、メトキシ基が特に好ましい。
【００２８】
置換基を有していてもよいアリールオキシ基の具体例としては、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−エチルフェノキシ基、４−ｎ−プロピルフェノキシ基、４−イソプロピルフェノキシ基、４−ｎ−ブチルフェノキシ基、４−イソブチルフェノキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、４−イソペンチルフェノキシ基、４−ｔｅｒｔ−ペンチルフェノキシ基、４−ｎ−ヘキシルフェノキシ基、４−シクロヘキシルフェノキシ基、４−ｎ−ヘプチルフェノキシ基、４−ｎ−オクチルフェノキシ基、４−ｎ−ノニルフェノキシ基、４−ｎ−デシルフェノキシ基、４−ｎ−ウンデシルフェノキシ基、４−ｎ−ドデシルフェノキシ基、４−ｎ−テトラデシルフェノキシ基、２，３−ジメチルフェノキシ基、２，４−ジメチルフェノキシ基、２，５−ジメチルフェノキシ基、２，６−ジメチルフェノキシ基、３，４−ジメチルフェノキシ基、３，５−ジメチルフェノキシ基、３，４，５−トリメチルフェノキシ基、２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ基、５−インダニルオキシ基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフトキシ基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフトキシ基、２−メトキシフェノキシ基、３−メトキシフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、３−エトキシフェノキシ基、４−エトキシフェノキシ基、４−ｎ−プロポキシフェノキシ基、４−イソプロポキシフェノキシ基、４−ｎ−ブトキシフェノキシ基、４−イソブトキシフェノキシ基、４−ｎ−ペンチルオキシフェノキシ基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェノキシ基、４−シクロヘキシルオキシフェノキシ基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェノキシ基、４−ｎ−オクチルオキシフェノキシ基、４−ｎ−ノニルオキシフェノキシ基、４−ｎ−デシルオキシフェノキシ基、４−ｎ−ウンデシルオキシフェノキシ基、４−ｎ−ドデシルオキシフェノキシ基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェノキシ基、２，３−ジメトキシフェノキシ基、２，４−ジメトキシフェノキシ基、２，５−ジメトキシフェノキシ基、３，４−ジメトキシフェノキシ基、３，５−ジメトキシフェノキシ基、３，５−ジエトキシフェノキシ基、２−メトキシ−４−メチルフェノキシ基、２−メトキシ−５−メチルフェノキシ基、３−メトキシ−４−メチルフェノキシ基、２−メチル−４−メトキシフェノキシ基、３−メチル−４−メトキシフェノキシ基、３−メチル−５−メトキシフェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、４−ブロモフェノキシ基、４−トリフルオロメチルフェノキシ基、２，４−ジフルオロフェノキシ基、２，４−ジクロロフェノキシ基、３，４−ジクロロフェノキシ基、３，５−ジクロロフェノキシ基、２−メチル−４−クロロフェノキシ基、３−メチル−４−フルオロフェノキシ基、３−メチル−４−クロロフェノキシ基、２−クロロ−４−メチルフェノキシ基、３−クロロ−４−メチルフェノキシ基、２−クロロ−４−メトキシフェノキシ基、３−フルオロ−４−メチルフェノキシ基、３−メトキシ−４−フルオロフェノキシ基、３−メトキシ−４−クロロフェノキシ基、３−フルオロ−４−メトキシフェノキシ基、３−フルオロ−５−メトキシフェノキシ基、４−フェニルフェノキシ基、３−フェニルフェノキシ基、４−（４’−メチルフェニル）フェノキシ基、４−（４’−メトキシフェニル）フェノキシ基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−エトキシ−１−ナフトキシ基、６−ｎ−ブチル−２−ナフトキシ基、６−メトキシ−２−ナフトキシ基、７−エトキシ−２−ナフトキシ基が挙げられる。
【００２９】
置換基を有していてもよい複素環基の具体例としては、ビピリジル基、ピリミジル基、キノリル基、ピリジル基、チェニル基、フリル基、オキサジアゾイル基、イミダゾピリジル基、ベンゾチアゾール基等が挙げられ、置換基を有していてもよいアミノ基の具体例としては、アミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ（ｍ−トリル）アミノ基が挙げられる。
【００３０】
Ｒ１〜Ｒ１７は、互いに同一でも異なっていてもよい。異なる場合において、上記例示した基のいずれの組み合わせも可能である。Ｒ１〜Ｒ１７はまた、互いに連結して環を形成していてもよい。この環はこれらの基が結合する芳香族環とともに縮合環を形成していてもよく、置換基を有していてもよい。また、炭素の他に、窒素、酸素、硫黄等のヘテロ原子を含んで環が形成されていてもよい。
【００３１】
環形成がされる場合において、Ｒ２〜Ｒ１７から選ばれる２つの基が互いに連結して環を形成して、この２つの基が連結して形成された環が結合する芳香族環を含んだπ共役系が形成されるのが好ましい。この場合、隣接する２つの基（Ｒ２及びＲ３、Ｒ３及びＲ４、Ｒ５及びＲ６、Ｒ６及びＲ７、Ｒ７及びＲ８、Ｒ８及びＲ９、Ｒ９及びＲ１０、Ｒ１０及びＲ１１、Ｒ７及びＲ１２、Ｒ１２及びＲ１４、Ｒ１４及びＲ１５、Ｒ１５及びＲ１６、Ｒ１６及びＲ１７、Ｒ１３及びＲ１０それぞれの組み合わせから選ばれる少なくとも１組）が互いに連結して、この２つの基が結合する芳香族環とともに縮合芳香族環を構成する芳香族環を少なくとも１つ形成しているとよい。
【００３２】
一般式（Ｉ）で表されるアザ−ベンゾアントラセン化合物としては、下記一般式（１）〜（９）で表されるアザ−ベンゾアントラセン化合物が、π電子の共役に基づく特性（輝度、発光効率等）向上が顕著である。
【００３３】
【化７】
【００３４】
式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は上記と同義であり（好適例についても同様）、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、又は炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基である。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は互いに連結して環を形成していてもよい。
【００３５】
一般式（１）で表される化合物としては以下の化合物が例示できる。
【化８】
【００３６】
【化９】
【００３７】
【化１０】
【００３８】
【化１１】
【００３９】
【化１２】
【００４０】
【化１３】
【化１４】
【００４１】
【化１５】
【００４２】
【化１６】
【００４３】
【化１７】
【００４４】
【化１８】
【００４５】
【化１９】
【００４６】
【化２０】
【００４７】
【化２１】
【００４８】
【化２２】
【００４９】
【化２３】
【００５０】
【化２４】
【００５１】
【化２５】
【００５２】
【化２６】
【００５３】
【化２７】
【００５４】
【化２８】
【００５５】
【化２９】
【００５６】
【化３０】
【００５７】
【化３１】
【００５８】
【化３２】
【００５９】
式（２）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は上記と同義であり（好適例についても同様）、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、又は炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基である。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は互いに連結して環を形成していてもよい。
【００６０】
一般式（２）で表される化合物としては以下の化合物が例示できる。
【化３３】
【００６１】
【化３４】
【００６２】
【化３５】
【００６３】
【化３６】
【００６４】
【化３７】
【００６５】
【化３８】
【００６６】
式（３）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は上記と同義であり（好適例についても同様）、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、又は炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基である。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は互いに連結して環を形成していてもよい。
【００６７】
一般式（３）で表される化合物としては以下の化合物が例示できる。
【化３９】
【００６８】
【化４０】
【００６９】
【化４１】
【００７０】
【化４２】
【００７１】
【化４３】
【００７２】
式（４）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は上記と同義であり（好適例についても同様）、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６及びＲ４７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、又は炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基である。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６及びＲ４７は互いに連結して環を形成していてもよい。
【００７３】
一般式（４）で表される化合物としては以下の化合物が例示できる。
【化４４】
【００７４】
【化４５】
【００７５】
【化４６】
【００７６】
式（５）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は上記と同義であり（好適例についても同様）、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６及びＲ４７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、又は炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基である。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６及びＲ４７は互いに連結して環を形成していてもよい。
【００７７】
一般式（５）で表される化合物としては以下の化合物が例示できる。
【化４７】
【００７８】
【化４８】
【００７９】
【化４９】
【００８０】
式（６）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は上記と同義であり（好適例についても同様）、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６及びＲ４７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、又は炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基である。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６及びＲ４７は互いに連結して環を形成していてもよい。
【００８１】
一般式（６）で表される化合物としては以下の化合物が例示できる。
【００８２】
【化５０】
【００８３】
【化５１】
【００８４】
【化５２】
【００８５】
【化５３】
【００８６】
式（７）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は上記と同義であり（好適例についても同様）、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６及びＲ４７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、又は炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基である。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６及びＲ４７は互いに連結して環を形成していてもよい。
【００８７】
一般式（７）で表される化合物としては以下の化合物が例示できる。
【化５４】
【００８８】
【化５５】
【００８９】
【化５６】
【００９０】
【化５７】
【００９１】
【化５８】
【００９２】
【化５９】
【００９３】
【化６０】
【００９４】
【化６１】
【００９５】
式（８）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は上記と同義であり（好適例についても同様）、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６及びＲ４７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、又は炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基である。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６及びＲ４７は互いに連結して環を形成していてもよい。
【００９６】
一般式（８）で表される化合物としては以下の化合物が例示できる。
【化６２】
【００９７】
【化６３】
【００９８】
式（９）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は上記と同義であり（好適例についても同様）、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６及びＲ４７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、又は炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基である。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６及びＲ４７は互いに連結して環を形成していてもよい。
【００９９】
一般式（９）で表される化合物としては以下の化合物が例示できる。
【化６４】
【０１００】
一般式（Ｉ）で表されるアザ−ベンゾアントラセン化合物は、下記一般式（ａ）で表される化合物と、下記一般式（ｂ）で表される化合物を反応させて、下記一般式（ｃ）で表される化合物を得るステップ（以下「第１ステップ」という。）と、下記一般式（ｃ）で表される化合物と、下記一般式（ｄ）で表される化合物を反応させて下記一般式（Ｉ）で表されるアザ−ベンゾアントラセン化合物を得るステップ（以下「第２ステップ」という。）と、を含む製造方法で製造可能である。
【０１０１】
【化６５】
【０１０２】
【化６６】
【０１０３】
【化６７】
【０１０４】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、上記と同義であり（好適例についても同様）、Ｘはハロゲン原子、ＺはＭｇＸ、ＢＬ２、ＳｎＢｕ３又はＺｎＸ（ここで、Ｂはホウ素、Ｚｎは亜鉛、Ｘはハロゲン原子、Ｌは水酸基又はエステル基を表す。）である。Ｘとしては、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉが挙げられ、ＬとしてはＯＨ基が挙げられる。
【０１０５】
第１ステップはカップリング反応であり、鈴木カップリング（ＢＬ２を用いる場合）、Ｓｔｉｌｌｅカップリング（ＳｎＢｕ３を用いる場合）、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応（ＭｇＸを用いる場合）として公知の条件を適用可能である。鈴木カップリングについては、例えば、Ｘ．Ｂｅｉ，ＨＷ．Ｔｕｒｎｅｒ ｅｔ．ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，６４，６７９７（１９９９）、Ｈｏｂｂｓ，Ｐ．Ｄ．；Ｕｐｅｎｄｅｒ，Ｖ，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．９２３（１９９６）等を参考にでき、Ｓｔｉｌｅカップリングについては例えば、Ａ．Ｆ．Ｌｉｔｔｋｅ，Ｇ．Ｃ．Ｆｕ，Ａｎｇｅｗ Ｃｈｅｍ．，Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．，３８，２４１１（１９９９）、Ｅ．Ｐｉｅｒｓ ｅｔ ａｌ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９９１，４７，４５５５が参考にできる。また、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応についてはＨ．Ｇｉｌｍａｎ，Ｊ．Ｅ．Ｋｉｒｂｙ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５１，１５７１（１９２９），Ｍ．Ｓ．Ｋｈａｒａｓｃｈ，Ｅ．Ｋ．Ｆｉｅｌｄｓ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６３，２３１６（１９４１）が参考にできる。
【０１０６】
第１ステップはホウ酸体またはホウ酸エステル体とハロゲン体とを用いた、鈴木カップリング反応によるカップリング反応が有効である。用いる触媒はパラジウム系触媒が好ましく、特にパラジウム０価の錯体が有効であり、例えばテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム（０）などがあげられる。また、パラジウム２価の錯体も触媒として有効であり、ビスジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム（ＩＩ）、パラジウム（ＩＩ）アセテート、などが挙げられる。また、ニッケル錯体も有効で、ビスジフェニルホスフィノフェロセンジクロロニッケル（ＩＩ）などが挙げられる。溶媒はトルエン／エタノール、キシレン／エタノール、テトラヒドロラン／エタノールなどの混合溶媒、またはジメトキシエタンなどが使用できる。用いるハロゲン体はＩ＞Ｂｒ＞Ｃｌの順番で反応性が高い。溶媒中にホウ酸体、ハロゲン体、触媒を加えて、塩基としてＮａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、Ｃａ（ＯＨ）、Ｎａ（ＯＨ）、などの飽和水溶液を加えたあと、６０〜８０℃で反応させる。反応後はトルエンを加え、分液ロートを用いて蒸留水で洗浄を行うと良い。分離精製はシリカゲルクロマトグラフィーを用いることができる。
【０１０７】
第２ステップはハロゲンとアミンとのカップリングによるヘテロ環形成反応である。分子内２個のハロゲン原子とアミン体が反応することにより、新たな縮合環を形成することを特徴としている。反応はハロゲン−アミンの結合を促進する機構であればいずれの機構も採用できる。触媒としてはパラジウム０価または２価の錯体を用いた反応が好ましい。例えばテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム（０）、ビスジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム（ＩＩ）、パラジウム（ＩＩ）アセテート、などが挙げられる。溶媒はベンゼン、トルエン、キシレン、が好ましい。溶媒にハロゲン体、アミン体を投入後、触媒を加えさらに塩基としてｔ−ＢｕＯＮａ、ｔ−ＢｕＯＫを添加後、リフラックス温度で反応させる。温度管理は１００〜１４０℃が好ましい。反応時間は骨格にもよるが、２〜１２時間で終了する。反応後、水を投入して反応を終了させ、トルエンで抽出し、分液ロートにて蒸留水洗浄を行うとよい。分離精製はシリカゲルクロマトグラフィーを用いることができる。
【０１０８】
一般式（Ｉ）で表されるアザ−ベンゾアントラセン化合物は、広範囲な発光が可能な機能性有機材料として用いることができる。また、染料として用いた場合橙色の鮮やかな発色が得られる。更に、正電荷を帯びやすいことからカラートナー材料として適用でき、有機半導体材料（キャリア発生材）としても有効である。加えて、インテリアや玩具の装飾に用いる蛍光材料として適用できる。
【実施例】
【０１０９】
以下、実施例及び比較例に基づいて本発明をより具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
【０１１０】
（実施例１）
下記反応式Ｓ１及びＳ２で表されるスキームに従って、式（１ａ）で表される構造を有するアザ−ベンゾアントラセン化合物を合成した。
【０１１１】
【化６８】
【０１１２】
【化６９】
【０１１３】
＜中間体ｃ−１１の合成（Ｓ１）＞
Ａｒ雰囲気下、３，４−ジブロモ−７，１２−ジフェニルベンゾフルオランテンａ−１１を１２ｇ（３．６×１０−３ｍｏｌ）と、２−ブロモフェニルボロン酸ｂ−１１を０．７１ｇ（３．６×１０−３ｍｏｌ）とが入れられたシュレンク管に、溶媒としてトルエン５０ｃｍ３及びエタノール１０ｃｍ３を投入し、油浴温度８０℃にて加温して、内容物を溶解させて反応液とした。そして、この反応液に触媒としてテトラキストリフェニルパラジウム（０）錯体０．１２ｇを投入した後、炭酸ナトリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）を２０ｃｍ３投入し、１０時間反応させた。
【０１１４】
反応終了後、トルエン１００ｃｍ３及び水５０ｃｍ３を加えて撹拌した後、反応液を分液ロートに移し、蒸留水５０ｃｍ３×３回で洗浄後有機層を分離し、これを硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレータで溶媒を留去して粗生成物を得た。
【０１１５】
続いて、粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、黄色固体である中間体ｃ−１１の１．８ｇ（収率８０％）を得た。シリカゲルクロマトグラフィーの展開溶媒としては、トルエン：ヘキサン＝１：５（体積比）を用いた。
【０１１６】
＜式１ａで表されるアザ−ベンゾアントラセン化合物の合成（Ｓ２）＞
Ａｒ雰囲気下、上記で得た中間体ｃ−１１の１．８ｇ（２．８×１０−３ｍｏｌ）と、アニリン０．２６ｇ（２．８×１０−３ｍｏｌ）とが入れられたシュレンク管に、溶媒としてキシレン５０ｃｍ３を投入し、８０℃に加温して、内容物を溶解させて反応液とした。この反応液に触媒としてテトラキストリフェニルパラジウム（０）錯体０．１９ｇ（１．７×１０−４ｍｏｌ）及びトリス−ｔ−ブチルホスフィン０．２３ｇ、ｔ−ＢｕＯＫ０．９４ｇを投入してから、温度設定を１３０℃にした。１０時間反応させた後、室温まで温度を下げ、蒸留水を加えて反応を止めた。
【０１１７】
分液ロートを使用して反応液を蒸留水５０ｃｍ３で３回洗浄後、有機層を分離し、これを硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレータで溶媒を留去して粗生成物を得た。
【０１１８】
続いて、粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、橙色固体である有機ＥＬ素子用化合物Ｉ−１の０．９６ｇ（収率６０％）を得た。展開溶媒としてはトルエン：ヘキサン＝１：２（体積比）を用いた。
【０１１９】
シリカゲルクロマトグラフィーで精製された生成物を、１．０×１０−５Ｔｏｒｒ、２６０℃にて昇華により更に精製した。得られた化合物はＭＳスペクトル、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（図１）及び赤外線吸収スペクトル（図２）に基づいて同定した。また、マススペクトルの結果、５７０（Ｍ＋１）にピークが認められ（図３）、ＤＳＣによりＴｇを測定したところ、１８９℃であった（図４）。
【図面の簡単な説明】
【０１２０】
【０１２１】
【図１】１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図２】赤外線吸収スペクトルを示す図である。
【図３】マススペクトルを示す図である。
【図４】ＤＳＣチャートを示す図である。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アザ−ベンゾアントラセン化合物及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
π共役系の有機化合物は、π電子が共役していることに基づいて発色性や帯電性等の特殊な機能を発揮するものが多く、機能性有機材料として注目されている。このような機能性有機材料としては、例えば、一般式Ｃ１で表されるベンゾフルオランテン誘導体が知られている（特許文献１）。なお、一般式Ｃ１中、Ｘ１〜Ｘ１２は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を意味する。
【０００３】
【化１】
【特許文献１】 特開平１０−１８９２４７号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しなしながら、機能性有機材料の用途拡大に伴って、特許文献１に記載された化合物等よりもさらに、π共役系が分子中に広く２次元的に広がっている有機材料が待ち望まれている。
【０００５】
そこで、本発明の目的は、既知の有機材料に比べてさらにπ共役系が分子中に広く２次元的に広がった有機材料及びその製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記目的を達成するため、本発明は、下記一般式（Ｉ）で表されるアザ−ベンゾアントラセン化合物を提供する。
【０００７】
【化２】
［式中、Ｒ１は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよい複素環基、又は置換基を有していてもよいアミノ基、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよい複素環基、又は置換基を有していてもよいアミノ基、をそれぞれ示す。なお、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は互いに連結して環を形成していてもよい。］
【０００８】
一般式（Ｉ）で表されるアザ−ベンゾアントラセン化合物は、ヘテロ環を含め縮合及び非縮合芳香環全体にわたって広くπ電子が共役していることから、吸収波長を制御でき発光材料等として用いたとき輝度等の基本特性が向上して有用である。また、酸化電位が低いことから発光効率を向上させることが可能となる。
【０００９】
一般式（Ｉ）で表されるアザ−ベンゾアントラセン化合物において、Ｒ１が、置換基を有していてもよいアリール基（特に、フェニル基）である場合、Ｒ１２及びＲ１３が、置換基を有していてもよいアリール基（特に、フェニル基）である場合、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７が、いずれも水素原子である場合、上記特性が特に改善されるため好適であり、このような化合物としては下記式（１ａ）で表される化合物が代表的である。
【００１０】
【化３】
【００１１】
一般式（Ｉ）で表されるアザ−ベンゾアントラセン化合物は、
下記一般式（ａ）で表される化合物と、下記一般式（ｂ）で表される化合物を反応させて、下記一般式（ｃ）で表される化合物を得るステップと、
下記一般式（ｃ）で表される化合物と、下記一般式（ｄ）で表される化合物を反応させて下記一般式（Ｉ）で表されるアザ−ベンゾアントラセン化合物を得るステップと、を含む製造方法により製造可能である。
【００１２】
【化４】
【００１３】
【化５】
【００１４】
【化６】
［式中、Ｒ１は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよい複素環基、又は置換基を有していてもよいアミノ基、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよい複素環基、又は置換基を有していてもよいアミノ基、Ｘはハロゲン原子、ＺはＭｇＸ、ＢＬ２、ＳｎＢｕ３又はＺｎＸ（ここで、Ｂはホウ素、Ｚｎは亜鉛、Ｘはハロゲン原子、Ｌは水酸基又はエステル基を表す。）、をそれぞれ示す。なお、一般式（Ｉ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は互いに連結して環を形成していてもよい。］
【発明の効果】
【００１５】
既知の有機材料に比べてさらにπ共役系が分子中に広く２次元的に広がった有機材料及びその製造方法を提供される。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１６】
一般式（Ｉ）で表されるアザ−ベンゾアントラセン化合物において、Ｒ１〜Ｒ１７は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよい複素環基、又は置換基を有していてもよいアミノ基である。なお、Ｒ２〜Ｒ１７については水素原子であってもよい。
【００１７】
アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよく、複素環基としては、ヘテロ元素としてＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる原子（より好ましくはＮ及びＳからなる群より選ばれる原子）の少なくとも１つを有する複素環基（単環式でも縮合環式でもよい。）が好ましい。
【００１８】
アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基が有することのできる置換基としては、ハロゲン原子、炭素数４〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルコキシ基、炭素数８〜２０のアリールアルケニル基、炭素数９〜２０のアラルキルアルケニル基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルキルチオアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルケニルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシアルキルチオ基、炭素数８〜２０のアラルキルチオアルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアリールチオアルキルチオ基、炭素数４〜２０のヘテロ原子含有の環状アルキル基が挙げられ、置換は単置換でも多置換でもよい。
【００１９】
アリール基、アリールオキシ基、複素環基が有することのできる置換基としては、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基が挙げられ、置換は単置換でも多置換でもよい。
【００２０】
アミノ基が有することのできる置換基としては、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、が挙げられ、置換は単置換でも多置換でもよい。
【００２１】
置換基を有していてもよいアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−エイコシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。
【００２２】
π電子の共役に基づく特性（輝度、発光効率等）向上が顕著であることから、置換基を有していてもよいアルキル基の炭素数は１〜１２がよく、１〜６がより好ましく、１〜３が更に好ましい。したがって、置換基を有していてもよいアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。
【００２３】
置換基を有していてもよいアリール基の具体例としては、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−ノニルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ウンデシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、５−インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−ノニルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ウンデシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、３−メトキシ−４−メチルフェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、３−メチル−４−フルオロフェニル基、３−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、３−メトキシ−４−フルオロフェニル基、３−メトキシ−４−クロロフェニル基、３−フルオロ−４−メトキシフェニル基、３−フルオロ−５−メトキシフェニル基、ｐ−ビフェニル基、ｍ−ビフェニル基、ｏ−ビフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−エトキシ−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、７−エトキシ−２−ナフチル基、２−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、ターフェニル基が挙げられる。
【００２４】
π電子の共役に基づく特性（輝度、発光効率等）向上が顕著であることから、置換基を有していてもよいアリール基の炭素数は６〜１８がよく、フェニル基が特に好ましい。
【００２５】
置換基を有していてもよいアルケニル基の具体例としては、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、メチルペンテニル基、ジメチルブテニル基、エチルブテニル基、ヘプテニル基、メチルヘキセニル基、オクテニル基、メチルヘプテニル基、エチルヘキセニル基、プロピルペンテニル基、ノネニル基、ジメチルヘプテニル基、ジメチルヘプテニル基、トリメチルヘキセニル基、デセニル基、ウンデセニル基、メチルデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、ヘキシルヘプテニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセネル基、オクタデセニル基、エイコセニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、メチルシクロヘキセニル基、ブチルシクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基等が挙げられる。
【００２６】
置換基を有していてもよいアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ基、２−エチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−トリデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基、ｎ−ヘプタデシルオキシ基、ｎ−オクタデシルオキシ基、ｎ−エイコシルオキシ基等が挙げられる。
【００２７】
π電子の共役に基づく特性（輝度、発光効率等）向上が顕著であることから、置換基を有していてもよいアルコキシ基の炭素数は１〜１２がよく、１〜６がより好ましく、１〜３が更に好ましい。したがって、置換基を有していてもよいアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基が好ましく、メトキシ基が特に好ましい。
【００２８】
置換基を有していてもよいアリールオキシ基の具体例としては、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−エチルフェノキシ基、４−ｎ−プロピルフェノキシ基、４−イソプロピルフェノキシ基、４−ｎ−ブチルフェノキシ基、４−イソブチルフェノキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、４−イソペンチルフェノキシ基、４−ｔｅｒｔ−ペンチルフェノキシ基、４−ｎ−ヘキシルフェノキシ基、４−シクロヘキシルフェノキシ基、４−ｎ−ヘプチルフェノキシ基、４−ｎ−オクチルフェノキシ基、４−ｎ−ノニルフェノキシ基、４−ｎ−デシルフェノキシ基、４−ｎ−ウンデシルフェノキシ基、４−ｎ−ドデシルフェノキシ基、４−ｎ−テトラデシルフェノキシ基、２，３−ジメチルフェノキシ基、２，４−ジメチルフェノキシ基、２，５−ジメチルフェノキシ基、２，６−ジメチルフェノキシ基、３，４−ジメチルフェノキシ基、３，５−ジメチルフェノキシ基、３，４，５−トリメチルフェノキシ基、２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ基、５−インダニルオキシ基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフトキシ基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフトキシ基、２−メトキシフェノキシ基、３−メトキシフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、３−エトキシフェノキシ基、４−エトキシフェノキシ基、４−ｎ−プロポキシフェノキシ基、４−イソプロポキシフェノキシ基、４−ｎ−ブトキシフェノキシ基、４−イソブトキシフェノキシ基、４−ｎ−ペンチルオキシフェノキシ基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェノキシ基、４−シクロヘキシルオキシフェノキシ基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェノキシ基、４−ｎ−オクチルオキシフェノキシ基、４−ｎ−ノニルオキシフェノキシ基、４−ｎ−デシルオキシフェノキシ基、４−ｎ−ウンデシルオキシフェノキシ基、４−ｎ−ドデシルオキシフェノキシ基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェノキシ基、２，３−ジメトキシフェノキシ基、２，４−ジメトキシフェノキシ基、２，５−ジメトキシフェノキシ基、３，４−ジメトキシフェノキシ基、３，５−ジメトキシフェノキシ基、３，５−ジエトキシフェノキシ基、２−メトキシ−４−メチルフェノキシ基、２−メトキシ−５−メチルフェノキシ基、３−メトキシ−４−メチルフェノキシ基、２−メチル−４−メトキシフェノキシ基、３−メチル−４−メトキシフェノキシ基、３−メチル−５−メトキシフェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、４−ブロモフェノキシ基、４−トリフルオロメチルフェノキシ基、２，４−ジフルオロフェノキシ基、２，４−ジクロロフェノキシ基、３，４−ジクロロフェノキシ基、３，５−ジクロロフェノキシ基、２−メチル−４−クロロフェノキシ基、３−メチル−４−フルオロフェノキシ基、３−メチル−４−クロロフェノキシ基、２−クロロ−４−メチルフェノキシ基、３−クロロ−４−メチルフェノキシ基、２−クロロ−４−メトキシフェノキシ基、３−フルオロ−４−メチルフェノキシ基、３−メトキシ−４−フルオロフェノキシ基、３−メトキシ−４−クロロフェノキシ基、３−フルオロ−４−メトキシフェノキシ基、３−フルオロ−５−メトキシフェノキシ基、４−フェニルフェノキシ基、３−フェニルフェノキシ基、４−（４’−メチルフェニル）フェノキシ基、４−（４’−メトキシフェニル）フェノキシ基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−エトキシ−１−ナフトキシ基、６−ｎ−ブチル−２−ナフトキシ基、６−メトキシ−２−ナフトキシ基、７−エトキシ−２−ナフトキシ基が挙げられる。
【００２９】
置換基を有していてもよい複素環基の具体例としては、ビピリジル基、ピリミジル基、キノリル基、ピリジル基、チェニル基、フリル基、オキサジアゾイル基、イミダゾピリジル基、ベンゾチアゾール基等が挙げられ、置換基を有していてもよいアミノ基の具体例としては、アミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ（ｍ−トリル）アミノ基が挙げられる。
【００３０】
Ｒ１〜Ｒ１７は、互いに同一でも異なっていてもよい。異なる場合において、上記例示した基のいずれの組み合わせも可能である。Ｒ１〜Ｒ１７はまた、互いに連結して環を形成していてもよい。この環はこれらの基が結合する芳香族環とともに縮合環を形成していてもよく、置換基を有していてもよい。また、炭素の他に、窒素、酸素、硫黄等のヘテロ原子を含んで環が形成されていてもよい。
【００３１】
環形成がされる場合において、Ｒ２〜Ｒ１７から選ばれる２つの基が互いに連結して環を形成して、この２つの基が連結して形成された環が結合する芳香族環を含んだπ共役系が形成されるのが好ましい。この場合、隣接する２つの基（Ｒ２及びＲ３、Ｒ３及びＲ４、Ｒ５及びＲ６、Ｒ６及びＲ７、Ｒ７及びＲ８、Ｒ８及びＲ９、Ｒ９及びＲ１０、Ｒ１０及びＲ１１、Ｒ７及びＲ１２、Ｒ１２及びＲ１４、Ｒ１４及びＲ１５、Ｒ１５及びＲ１６、Ｒ１６及びＲ１７、Ｒ１３及びＲ１０それぞれの組み合わせから選ばれる少なくとも１組）が互いに連結して、この２つの基が結合する芳香族環とともに縮合芳香族環を構成する芳香族環を少なくとも１つ形成しているとよい。
【００３２】
一般式（Ｉ）で表されるアザ−ベンゾアントラセン化合物としては、下記一般式（１）〜（９）で表されるアザ−ベンゾアントラセン化合物が、π電子の共役に基づく特性（輝度、発光効率等）向上が顕著である。
【００３３】
【化７】
【００３４】
式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は上記と同義であり（好適例についても同様）、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、又は炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基である。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は互いに連結して環を形成していてもよい。
【００３５】
一般式（１）で表される化合物としては以下の化合物が例示できる。
【化８】
【００３６】
【化９】
【００３７】
【化１０】
【００３８】
【化１１】
【００３９】
【化１２】
【００４０】
【化１３】
【化１４】
【００４１】
【化１５】
【００４２】
【化１６】
【００４３】
【化１７】
【００４４】
【化１８】
【００４５】
【化１９】
【００４６】
【化２０】
【００４７】
【化２１】
【００４８】
【化２２】
【００４９】
【化２３】
【００５０】
【化２４】
【００５１】
【化２５】
【００５２】
【化２６】
【００５３】
【化２７】
【００５４】
【化２８】
【００５５】
【化２９】
【００５６】
【化３０】
【００５７】
【化３１】
【００５８】
【化３２】
【００５９】
式（２）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は上記と同義であり（好適例についても同様）、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、又は炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基である。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は互いに連結して環を形成していてもよい。
【００６０】
一般式（２）で表される化合物としては以下の化合物が例示できる。
【化３３】
【００６１】
【化３４】
【００６２】
【化３５】
【００６３】
【化３６】
【００６４】
【化３７】
【００６５】
【化３８】
【００６６】
式（３）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は上記と同義であり（好適例についても同様）、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、又は炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基である。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は互いに連結して環を形成していてもよい。
【００６７】
一般式（３）で表される化合物としては以下の化合物が例示できる。
【化３９】
【００６８】
【化４０】
【００６９】
【化４１】
【００７０】
【化４２】
【００７１】
【化４３】
【００７２】
式（４）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は上記と同義であり（好適例についても同様）、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６及びＲ４７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、又は炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基である。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６及びＲ４７は互いに連結して環を形成していてもよい。
【００７３】
一般式（４）で表される化合物としては以下の化合物が例示できる。
【化４４】
【００７４】
【化４５】
【００７５】
【化４６】
【００７６】
式（５）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は上記と同義であり（好適例についても同様）、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６及びＲ４７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、又は炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基である。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６及びＲ４７は互いに連結して環を形成していてもよい。
【００７７】
一般式（５）で表される化合物としては以下の化合物が例示できる。
【化４７】
【００７８】
【化４８】
【００７９】
【化４９】
【００８０】
式（６）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は上記と同義であり（好適例についても同様）、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６及びＲ４７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、又は炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基である。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６及びＲ４７は互いに連結して環を形成していてもよい。
【００８１】
一般式（６）で表される化合物としては以下の化合物が例示できる。
【００８２】
【化５０】
【００８３】
【化５１】
【００８４】
【化５２】
【００８５】
【化５３】
【００８６】
式（７）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は上記と同義であり（好適例についても同様）、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６及びＲ４７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、又は炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基である。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６及びＲ４７は互いに連結して環を形成していてもよい。
【００８７】
一般式（７）で表される化合物としては以下の化合物が例示できる。
【化５４】
【００８８】
【化５５】
【００８９】
【化５６】
【００９０】
【化５７】
【００９１】
【化５８】
【００９２】
【化５９】
【００９３】
【化６０】
【００９４】
【化６１】
【００９５】
式（８）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は上記と同義であり（好適例についても同様）、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６及びＲ４７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、又は炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基である。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６及びＲ４７は互いに連結して環を形成していてもよい。
【００９６】
一般式（８）で表される化合物としては以下の化合物が例示できる。
【化６２】
【００９７】
【化６３】
【００９８】
式（９）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は上記と同義であり（好適例についても同様）、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６及びＲ４７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、又は炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基である。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６及びＲ４７は互いに連結して環を形成していてもよい。
【００９９】
一般式（９）で表される化合物としては以下の化合物が例示できる。
【化６４】
【０１００】
一般式（Ｉ）で表されるアザ−ベンゾアントラセン化合物は、下記一般式（ａ）で表される化合物と、下記一般式（ｂ）で表される化合物を反応させて、下記一般式（ｃ）で表される化合物を得るステップ（以下「第１ステップ」という。）と、下記一般式（ｃ）で表される化合物と、下記一般式（ｄ）で表される化合物を反応させて下記一般式（Ｉ）で表されるアザ−ベンゾアントラセン化合物を得るステップ（以下「第２ステップ」という。）と、を含む製造方法で製造可能である。
【０１０１】
【化６５】
【０１０２】
【化６６】
【０１０３】
【化６７】
【０１０４】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、上記と同義であり（好適例についても同様）、Ｘはハロゲン原子、ＺはＭｇＸ、ＢＬ２、ＳｎＢｕ３又はＺｎＸ（ここで、Ｂはホウ素、Ｚｎは亜鉛、Ｘはハロゲン原子、Ｌは水酸基又はエステル基を表す。）である。Ｘとしては、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉが挙げられ、ＬとしてはＯＨ基が挙げられる。
【０１０５】
第１ステップはカップリング反応であり、鈴木カップリング（ＢＬ２を用いる場合）、Ｓｔｉｌｌｅカップリング（ＳｎＢｕ３を用いる場合）、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応（ＭｇＸを用いる場合）として公知の条件を適用可能である。鈴木カップリングについては、例えば、Ｘ．Ｂｅｉ，ＨＷ．Ｔｕｒｎｅｒ ｅｔ．ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，６４，６７９７（１９９９）、Ｈｏｂｂｓ，Ｐ．Ｄ．；Ｕｐｅｎｄｅｒ，Ｖ，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．９２３（１９９６）等を参考にでき、Ｓｔｉｌｅカップリングについては例えば、Ａ．Ｆ．Ｌｉｔｔｋｅ，Ｇ．Ｃ．Ｆｕ，Ａｎｇｅｗ Ｃｈｅｍ．，Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．，３８，２４１１（１９９９）、Ｅ．Ｐｉｅｒｓ ｅｔ ａｌ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９９１，４７，４５５５が参考にできる。また、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応についてはＨ．Ｇｉｌｍａｎ，Ｊ．Ｅ．Ｋｉｒｂｙ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５１，１５７１（１９２９），Ｍ．Ｓ．Ｋｈａｒａｓｃｈ，Ｅ．Ｋ．Ｆｉｅｌｄｓ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６３，２３１６（１９４１）が参考にできる。
【０１０６】
第１ステップはホウ酸体またはホウ酸エステル体とハロゲン体とを用いた、鈴木カップリング反応によるカップリング反応が有効である。用いる触媒はパラジウム系触媒が好ましく、特にパラジウム０価の錯体が有効であり、例えばテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム（０）などがあげられる。また、パラジウム２価の錯体も触媒として有効であり、ビスジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム（ＩＩ）、パラジウム（ＩＩ）アセテート、などが挙げられる。また、ニッケル錯体も有効で、ビスジフェニルホスフィノフェロセンジクロロニッケル（ＩＩ）などが挙げられる。溶媒はトルエン／エタノール、キシレン／エタノール、テトラヒドロラン／エタノールなどの混合溶媒、またはジメトキシエタンなどが使用できる。用いるハロゲン体はＩ＞Ｂｒ＞Ｃｌの順番で反応性が高い。溶媒中にホウ酸体、ハロゲン体、触媒を加えて、塩基としてＮａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、Ｃａ（ＯＨ）、Ｎａ（ＯＨ）、などの飽和水溶液を加えたあと、６０〜８０℃で反応させる。反応後はトルエンを加え、分液ロートを用いて蒸留水で洗浄を行うと良い。分離精製はシリカゲルクロマトグラフィーを用いることができる。
【０１０７】
第２ステップはハロゲンとアミンとのカップリングによるヘテロ環形成反応である。分子内２個のハロゲン原子とアミン体が反応することにより、新たな縮合環を形成することを特徴としている。反応はハロゲン−アミンの結合を促進する機構であればいずれの機構も採用できる。触媒としてはパラジウム０価または２価の錯体を用いた反応が好ましい。例えばテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム（０）、ビスジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム（ＩＩ）、パラジウム（ＩＩ）アセテート、などが挙げられる。溶媒はベンゼン、トルエン、キシレン、が好ましい。溶媒にハロゲン体、アミン体を投入後、触媒を加えさらに塩基としてｔ−ＢｕＯＮａ、ｔ−ＢｕＯＫを添加後、リフラックス温度で反応させる。温度管理は１００〜１４０℃が好ましい。反応時間は骨格にもよるが、２〜１２時間で終了する。反応後、水を投入して反応を終了させ、トルエンで抽出し、分液ロートにて蒸留水洗浄を行うとよい。分離精製はシリカゲルクロマトグラフィーを用いることができる。
【０１０８】
一般式（Ｉ）で表されるアザ−ベンゾアントラセン化合物は、広範囲な発光が可能な機能性有機材料として用いることができる。また、染料として用いた場合橙色の鮮やかな発色が得られる。更に、正電荷を帯びやすいことからカラートナー材料として適用でき、有機半導体材料（キャリア発生材）としても有効である。加えて、インテリアや玩具の装飾に用いる蛍光材料として適用できる。
【実施例】
【０１０９】
以下、実施例及び比較例に基づいて本発明をより具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
【０１１０】
（実施例１）
下記反応式Ｓ１及びＳ２で表されるスキームに従って、式（１ａ）で表される構造を有するアザ−ベンゾアントラセン化合物を合成した。
【０１１１】
【化６８】
【０１１２】
【化６９】
【０１１３】
＜中間体ｃ−１１の合成（Ｓ１）＞
Ａｒ雰囲気下、３，４−ジブロモ−７，１２−ジフェニルベンゾフルオランテンａ−１１を１２ｇ（３．６×１０−３ｍｏｌ）と、２−ブロモフェニルボロン酸ｂ−１１を０．７１ｇ（３．６×１０−３ｍｏｌ）とが入れられたシュレンク管に、溶媒としてトルエン５０ｃｍ３及びエタノール１０ｃｍ３を投入し、油浴温度８０℃にて加温して、内容物を溶解させて反応液とした。そして、この反応液に触媒としてテトラキストリフェニルパラジウム（０）錯体０．１２ｇを投入した後、炭酸ナトリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）を２０ｃｍ３投入し、１０時間反応させた。
【０１１４】
反応終了後、トルエン１００ｃｍ３及び水５０ｃｍ３を加えて撹拌した後、反応液を分液ロートに移し、蒸留水５０ｃｍ３×３回で洗浄後有機層を分離し、これを硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレータで溶媒を留去して粗生成物を得た。
【０１１５】
続いて、粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、黄色固体である中間体ｃ−１１の１．８ｇ（収率８０％）を得た。シリカゲルクロマトグラフィーの展開溶媒としては、トルエン：ヘキサン＝１：５（体積比）を用いた。
【０１１６】
＜式１ａで表されるアザ−ベンゾアントラセン化合物の合成（Ｓ２）＞
Ａｒ雰囲気下、上記で得た中間体ｃ−１１の１．８ｇ（２．８×１０−３ｍｏｌ）と、アニリン０．２６ｇ（２．８×１０−３ｍｏｌ）とが入れられたシュレンク管に、溶媒としてキシレン５０ｃｍ３を投入し、８０℃に加温して、内容物を溶解させて反応液とした。この反応液に触媒としてテトラキストリフェニルパラジウム（０）錯体０．１９ｇ（１．７×１０−４ｍｏｌ）及びトリス−ｔ−ブチルホスフィン０．２３ｇ、ｔ−ＢｕＯＫ０．９４ｇを投入してから、温度設定を１３０℃にした。１０時間反応させた後、室温まで温度を下げ、蒸留水を加えて反応を止めた。
【０１１７】
分液ロートを使用して反応液を蒸留水５０ｃｍ３で３回洗浄後、有機層を分離し、これを硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレータで溶媒を留去して粗生成物を得た。
【０１１８】
続いて、粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、橙色固体である有機ＥＬ素子用化合物Ｉ−１の０．９６ｇ（収率６０％）を得た。展開溶媒としてはトルエン：ヘキサン＝１：２（体積比）を用いた。
【０１１９】
シリカゲルクロマトグラフィーで精製された生成物を、１．０×１０−５Ｔｏｒｒ、２６０℃にて昇華により更に精製した。得られた化合物はＭＳスペクトル、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（図１）及び赤外線吸収スペクトル（図２）に基づいて同定した。また、マススペクトルの結果、５７０（Ｍ＋１）にピークが認められ（図３）、ＤＳＣによりＴｇを測定したところ、１８９℃であった（図４）。
【図面の簡単な説明】
【０１２０】
【０１２１】
【図１】１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図２】赤外線吸収スペクトルを示す図である。
【図３】マススペクトルを示す図である。
【図４】ＤＳＣチャートを示す図である。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表されるアザ−ベンゾアントラセン化合物。
【化１】
［式中、Ｒ１は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよい複素環基、又は置換基を有していてもよいアミノ基、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよい複素環基、又は置換基を有していてもよいアミノ基、をそれぞれ示す。なお、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は互いに連結して環を形成していてもよい。］
【請求項２】
Ｒ１が、置換基を有していてもよいアリール基である、請求項１記載のアザ−ベンゾアントラセン化合物。
【請求項３】
Ｒ１がフェニル基である、請求項１又は２記載のアザ−ベンゾアントラセン化合物。
【請求項４】
Ｒ１２及びＲ１３が、置換基を有していてもよいアリール基である、請求項１〜３の何れか一項に記載のアザ−ベンゾアントラセン化合物。
【請求項５】
Ｒ１２及びＲ１３がフェニル基である、請求項１〜４の何れか一項に記載のアザ−ベンゾアントラセン化合物。
【請求項６】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７が、いずれも水素原子である、請求項１〜５の何れか一項に記載のアザ−ベンゾアントラセン化合物。
【請求項７】
下記式（１ａ）で表されるアザ−ベンゾアントラセン化合物。
【化２】
【請求項８】
下記一般式（Ｉ）で表されるアザ−ベンゾアントラセン化合物の製造方法であって、
下記一般式（ａ）で表される化合物と、下記一般式（ｂ）で表される化合物を反応させて、下記一般式（ｃ）で表される化合物を得るステップと、
下記一般式（ｃ）で表される化合物と、下記一般式（ｄ）で表される化合物を反応させて下記一般式（Ｉ）で表されるアザ−ベンゾアントラセン化合物を得るステップと、を含む製造方法。
【化３】
【化４】
【化５】
［式中、Ｒ１は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよい複素環基、又は置換基を有していてもよいアミノ基、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよい複素環基、又は置換基を有していてもよいアミノ基、Ｘはハロゲン原子、ＺはＭｇＸ、ＢＬ２、ＳｎＢｕ３又はＺｎＸ（ここで、Ｂはホウ素、Ｚｎは亜鉛、Ｘはハロゲン原子、Ｌは水酸基又はエステル基を表す。）、をそれぞれ示す。なお、一般式（Ｉ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は互いに連結して環を形成していてもよい。］
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表されるアザ−ベンゾアントラセン化合物。
【化１】
［式中、Ｒ１は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよい複素環基、又は置換基を有していてもよいアミノ基、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよい複素環基、又は置換基を有していてもよいアミノ基、をそれぞれ示す。なお、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は互いに連結して環を形成していてもよい。］
【請求項２】
Ｒ１が、置換基を有していてもよいアリール基である、請求項１記載のアザ−ベンゾアントラセン化合物。
【請求項３】
Ｒ１がフェニル基である、請求項１又は２記載のアザ−ベンゾアントラセン化合物。
【請求項４】
Ｒ１２及びＲ１３が、置換基を有していてもよいアリール基である、請求項１〜３の何れか一項に記載のアザ−ベンゾアントラセン化合物。
【請求項５】
Ｒ１２及びＲ１３がフェニル基である、請求項１〜４の何れか一項に記載のアザ−ベンゾアントラセン化合物。
【請求項６】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７が、いずれも水素原子である、請求項１〜５の何れか一項に記載のアザ−ベンゾアントラセン化合物。
【請求項７】
下記式（１ａ）で表されるアザ−ベンゾアントラセン化合物。
【化２】
【請求項８】
下記一般式（Ｉ）で表されるアザ−ベンゾアントラセン化合物の製造方法であって、
下記一般式（ａ）で表される化合物と、下記一般式（ｂ）で表される化合物を反応させて、下記一般式（ｃ）で表される化合物を得るステップと、
下記一般式（ｃ）で表される化合物と、下記一般式（ｄ）で表される化合物を反応させて下記一般式（Ｉ）で表されるアザ−ベンゾアントラセン化合物を得るステップと、を含む製造方法。
【化３】
【化４】
【化５】
［式中、Ｒ１は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよい複素環基、又は置換基を有していてもよいアミノ基、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよい複素環基、又は置換基を有していてもよいアミノ基、Ｘはハロゲン原子、ＺはＭｇＸ、ＢＬ２、ＳｎＢｕ３又はＺｎＸ（ここで、Ｂはホウ素、Ｚｎは亜鉛、Ｘはハロゲン原子、Ｌは水酸基又はエステル基を表す。）、をそれぞれ示す。なお、一般式（Ｉ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は互いに連結して環を形成していてもよい。］
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図２】
【図３】
【図４】
【公開番号】特開２００６−１５１９３１（Ｐ２００６−１５１９３１Ａ）
【公開日】平成１８年６月１５日（２００６．６．１５）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００４−３８１６２２（Ｐ２００４−３８１６２２）
【出願日】平成１６年１１月３０日（２００４．１１．３０）
【出願人】（０００００３０６７）ＴＤＫ株式会社 (7,238)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成１８年６月１５日（２００６．６．１５）
【国際特許分類】
【出願日】平成１６年１１月３０日（２００４．１１．３０）
【出願人】（０００００３０６７）ＴＤＫ株式会社 (7,238)
【Ｆターム（参考）】
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