クロロゲン酸類の安定化剤
【課題】クロロゲン酸類の劣化を抑制し得る安定化剤を提供すること。
【解決手段】コーヒー抽出液由来のポリフェノール画分を有効成分とするクロロゲン酸類の安定化剤であって、上記ポリフェノール画分は、コーヒー抽出液にエタノールを添加し、該コーヒー抽出液中のエタノール濃度が８０質量％となったときに生成する沈澱を除去して得られるものである、クロロゲン酸類の安定化剤。
【解決手段】コーヒー抽出液由来のポリフェノール画分を有効成分とするクロロゲン酸類の安定化剤であって、上記ポリフェノール画分は、コーヒー抽出液にエタノールを添加し、該コーヒー抽出液中のエタノール濃度が８０質量％となったときに生成する沈澱を除去して得られるものである、クロロゲン酸類の安定化剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、クロロゲン酸類の安定化剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
クロロゲン酸類は、ポリフェノールの一種であり、優れた生理活性を有することが知られている（特許文献１〜３）。したがって、この生理活性を十分に発現するには、クロロゲン酸類をより多く摂取することが有効である。
【０００３】
しかしながら、クロロゲン酸類は、抗酸化物質であるため、時間の経過とともに酸素などの作用を受けて劣化しやすいという性質を有する。そのため、クロロゲン酸類を含有する飲食品は、保存時においてクロロゲン酸類含量が徐々に低下してしまう。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００２−３６３０７５号公報
【特許文献２】特開２００２−２２０６２号公報
【特許文献３】特開２００２−５３４６４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
このような実情から、クロロゲン酸類の経時変化に伴う劣化を抑制し得る安定化剤の開発が望まれている。
したがって、本発明の課題は、クロロゲン酸類の劣化を抑制し得る安定化剤及びその製造方法、並びにクロロゲン酸類の安定化方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、クロロゲン酸類の劣化抑制に有効な物質について種々検討したところ、コーヒー抽出液中に含まれる特定のポリフェノール画分がクロロゲン酸類の劣化の抑制に有効であることを見出した。
【０００７】
すなわち、本発明は、コーヒー抽出液由来のポリフェノール画分を有効成分とするクロロゲン酸類の安定化剤であって、
上記ポリフェノール画分は、コーヒー抽出液にエタノールを添加し、該コーヒー抽出液中のエタノール濃度が８０質量％となったときに生成する沈澱を除去して得られるものである、クロロゲン酸類の安定化剤を提供するものである。
【０００８】
本発明はまた、コーヒー抽出液に、該コーヒー抽出液中のエタノール濃度が８０質量％となるまでエタノールを添加して沈澱を生成させる第１の工程と、
生成した沈殿と、エタノール溶解画分とを分離する第２の工程
を含む、クロロゲン酸類の安定化剤の製造方法を提供するものである。
【０００９】
本発明は更に、クロロゲン酸類に対して、上記クロロゲン酸類の安定化剤を添加する、クロロゲン酸類の安定化方法を提供するものである。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、クロロゲン酸類の劣化を抑制し得る安定化剤を提供することが可能であり、またこの安定化剤を簡便な操作で製造することができる。
また、本発明のクロロゲン酸類の安定化剤は、僅かな添加量でクロロゲン酸類の劣化を抑制することが可能である。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】クロロゲン酸類の安定化剤を、ピロガロール及びハイドロキノンを内部標準として高速液体クロマトグラフィー分析した一例を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明のクロロゲン酸類の安定化剤（以下、単に「安定化剤」とも称する）は、コーヒー抽出液にエタノールを添加し該コーヒー抽出液中のエタノール濃度が８０質量％となったときに生成する沈澱を除去してエタノール溶解画分として得られるものである。
【００１３】
より具体的には、コーヒー抽出液に、該コーヒー抽出液中のエタノール濃度が８０質量％となるまでエタノールを添加して沈澱を生成させる第１の工程と、生成した沈殿とエタノール溶解画分とを分離する第２の工程を含むプロセスにより得ることができる。
【００１４】
第１の工程で使用するコーヒー抽出液は、焙煎コーヒー豆からの抽出液、インスタントコーヒーの水溶液等から調製することができる。
第１の工程で使用するコーヒー抽出液は、当該コーヒー抽出液１００ｇ当たり焙煎コーヒー豆を、生豆換算で１ｇ以上、更に２．５ｇ以上、特に５ｇ以上使用したものが好ましい。
【００１５】
抽出に使用するコーヒー豆種としては、アラビカ種、ロブスタ種等が例示される。コーヒー豆の種類は特に限定されないが、例えば、ブラジル、コロンビア、タンザニア、モカ、キリマンジェロ、マンデリン、ブルーマウンテンが例示される。コーヒー豆は、１種でもよいし、複数種をブレンドして用いてもよい。
【００１６】
コーヒー豆の焙煎方法としては、例えば、直火式、熱風式、半熱風式等の公知の方法を適宜選択することが可能であり、得られた焙煎コーヒー豆を乾燥してから抽出に使用してもよい。また、焙煎コーヒー豆として、粉砕したものを使用することができる。
【００１７】
コーヒー豆の焙煎度としては、例えば、ライト、シナモン、ミディアム、ハイ、シティ、フルシティ、フレンチ、イタリアンが例示される。中でも、ライト、シナモン、ミディアム、ハイ、シティが好ましい。
焙煎コーヒー豆のＬ値は、好ましくは１０〜３０、更に好ましくは１２〜２５、特に好ましくは１４〜２０である。ここで、本明細書において「Ｌ値」とは、黒をＬ値０とし、また白をＬ値１００として、焙煎コーヒー豆の明度を色差計で測定したものである。すなわち、Ｌ値はコーヒー豆の焙煎の程度を表す指標であり、コーヒー豆の焙煎が深いものほどコーヒー豆の色は黒っぽくなるためＬ値は低い値となり、逆に焙煎度が浅いほどＬ値は高い値となる。
【００１８】
抽出方法としては、例えば、ボイリング式、エスプレッソ式、サイフォン式、ドリップ式（ペーパー、ネル等）等の公知の方法を採用することでき、抽出方法により抽出時間を適宜設定することも可能である。
抽出器としては、ペーパードリップ、不織布ドリップ、サイフォン、ネルドリップ、エスプレッソマシン、コーヒーマシン、パーコレーター、コーヒープレス、イブリック、ウォータードリップ、ボイリング、ニーダー、ドリップ抽出器、カラム抽出器等の公知のものを使用することができる。
【００１９】
抽出溶媒としては、水、アルコール水溶液等が例示され、中でも、風味の観点から、水が好ましい。抽出溶媒のｐＨ（２５℃）は通常４〜１０であるが、風味の観点から、５〜７が好ましい。
抽出溶媒の温度は抽出溶媒の種類により適宜選択することが可能であるが、好ましくは０〜１００℃、より好ましくは１０〜１００℃、特に好ましくは８０〜１００℃である。
また、抽出溶媒の使用量は、焙煎コーヒー豆１質量部に対して０．５〜５０質量部、特に０．５〜１０質量部であることが好ましい。
【００２０】
コーヒー抽出液中の固形分量は、風味の観点から、０．５〜３５％、更に１〜３０％、特に２〜２５％であることが好ましい。ここでいう「固形分」とは、後掲の実施例の「Ｂｒｉｘの測定」に記載の方法により測定された値をいう。
【００２１】
コーヒー抽出液中のクロロゲン酸類の含有量は、生理活性の観点から、コーヒー抽出液中に０．０５〜１質量％、更に０．１〜０．８質量％、特に０．２〜０．６質量％であることが好ましい。ここで、本明細書において「クロロゲン酸類」とは、３−カフェオイルキナ酸、４−カフェオイルキナ酸及び５−カフェオイルキナ酸のモノカフェオイルキナ酸と、３−フェルラキナ酸、４−フェルラキナ酸及び５−フェルラキナ酸のモノフェルラキナ酸と、３，４−ジカフェオイルキナ酸、３，５−ジカフェオイルキナ酸及び４，５−ジカフェオイルキナ酸のジカフェオイルキナ酸を併せての総称である。クロロゲン酸類含量は上記９種の合計量に基づいて定義される。なお、「クロロゲン酸類の含有量」は、後掲の実施例の「クロロゲン酸類の分析」に記載の方法により定量された値をいう。
得られたコーヒー抽出液は、必要により濃縮又は水希釈することができる。
【００２２】
第１の工程においては、コーヒー抽出液に、コーヒー抽出液中のエタノール濃度が８０質量％となるまでエタノールを添加するが、エタノールの添加方法は特に限定されず、一括添加してもよいし、分割添加又は連続添加してもよい。
【００２３】
エタノール添加後のコーヒー抽出液中に沈殿を生成させるには該コーヒー抽出液を放置すればよいが、必要により冷却して沈澱の生成を促進してもよい。冷却温度は、好ましくは２０℃以下、更に好ましくは１０℃以下、特に好ましくは５℃以下である。なお、冷却温度の下限は、凝固点よりも高いことが好ましい。放置時間は、１〜３０時間、更に５〜２５時間、特に１０〜２０時間であることが好ましい。
【００２４】
次に、第２の工程を行うが、エタノール添加後のコーヒー抽出液中に生成した沈殿と、エタノール溶解画分を分離する方法としては、濾過、遠心分離、デカンテーション等の公知の固液分離手段を採用することができる。
回収されたエタノール溶解画分は、必要により濃縮又は乾燥してもよい。
【００２５】
このようにして本発明の安定化剤を得ることができるが、得られた安定化剤は、有効成分であるポリフェノール画分が下記の（１）及び（２）から選ばれる少なくとも１種の理化学的性質を有することができる。
（１）ピロガロールを内部標準として高速液体クロマトグラフィー（以下、「ＨＰＬＣ」と、も称する）分析したときに、ピロガロールのピークＢと、ピロガロールの相対時間に対する相対保持比１．５６±０．２（好ましくは１．５６±０．１）の時間領域に検出されるピークＡとの面積比（Ａ／Ｂ）が０．０１未満である。かかる面積比（Ａ／Ｂ）は、クロロゲン酸類のより一層の劣化抑制の観点から、０．００８未満、更に０．００５未満、特に０．００３未満であることが好ましい。
（２）ハイドロキノンを内部標準としてＨＰＬＣ分析したときに、ハイドロキノンのピークＣと、ハイドロキノンの相対時間に対する相対保持比１．４５±０．２（好ましくは１．４５±０．１）の時間領域に検出されるピークＡとの面積比（Ａ／Ｃ）が０．１未満である。かかる面積比（Ａ／Ｃ）は、クロロゲン酸類のより一層の劣化抑制の観点から、０．０８未満、更に０．０６未満、特に０．０４未満であることが好ましい。
ここで、本明細書において「保持時間」とは、試料を注入してから検出器で検出されるまでの時間をいい、また「相対保持比」とは、内部標準の保持時間を基準に、対象とするピークの保持時間を比で表わしたものをいう。
【００２６】
すなわち、本発明の安定化剤は、ＨＰＬＣ分析したときに、
ｉ）ピロガロールの相対時間に対する相対保持比１．５６±０．２、及び
ii）ハイドロキノンの相対時間に対する相対保持比１．４５±０．２
から選択される少なくとも１つの時間領域に、ピークＡとして検出されるコーヒー抽出液由来の化学物質が顕著に低減されていることを特徴とするものである。なお、このピークＡは実質的に有しなくてもよく、すなわちＨＰＬＣ分析においてピークＡが検出限界以下であってもよい。
【００２７】
ＨＰＬＣ分析においては、検出手段として電気化学検出器を使用して高感度に検出するが、ＨＰＬＣによる具体的な分析条件は後掲の実施例の「クロロゲン酸類の安定化剤の分析」に記載のとおりである。
【００２８】
本発明の安定化剤の添加量は、クロロゲン酸類に対する質量比として０．０５〜２、更に０．５〜１．８、特に０．８〜１．５であることが好ましい。このような少量の添加量でクロロゲン酸類の劣化を十分に抑制することが可能である。
【００２９】
次に、本発明の飲食品について説明する。
本発明の飲食品は、（Ｉ）クロロゲン酸類と、（II）上記した本発明の安定化剤を含有することを特徴とするものである。これにより、飲食品中に含まれるクロロゲン酸類の劣化を抑制することが可能になり、またクロロゲン酸類による生理作用を十分に期待できる。
【００３０】
本発明の飲食品としてはクロロゲン酸類を含有すれば特に限定されるものではないが、飲料；スナック、ビスケット、チューインガム、チョコレート、キャンディー等の菓子類；アイスクリーム、シャーベット、氷菓等の冷菓類；プリン、ゼリー、ババロア、ヨーグルト等のデザート類；クリーム、ドレッシング、マヨネーズ、マーガリン等の乳化食品等が例示される。なお、飲食品の形態は、その種類に応じて適宜選択することが可能である。
【００３１】
本発明の飲食品には、当該飲食品の種類に応じて、乳成分、甘味料、苦味抑制剤、酸化防止剤、香料、有機酸類、有機酸塩類、無機酸類、無機酸塩類、無機塩類、色素類、乳化剤、保存料、調味料、酸味料、ビタミン、アミノ酸、ｐＨ調整剤、品質安定剤等の添加剤を単独で又は併用して配合してもよい。なお、これら添加剤の配合量は、本発明の目的を阻害しない範囲内で適宜決定することができる。
【００３２】
また、本発明の飲食品中の（II）上記安定化剤の含有量は、クロロゲン酸類の劣化抑制の観点から、（Ｉ）クロロゲン酸類に対する質量比［（II）／（Ｉ）］として０．０５〜２、更に０．５〜１．８、特に０．８〜１．５であることが好ましい。
【００３３】
本発明の飲料は、ポリエチレンテレフタレートを主成分とする成形容器（いわゆるＰＥＴボトル）、金属缶、金属箔やプラスチックフィルムと複合された紙容器、瓶等の通常の包装容器に充填した容器詰飲料として提供することができる。更に、容器詰飲料は、例えば、金属缶のような容器に充填後、加熱殺菌できる場合にあっては適用されるべき法規（日本にあっては食品衛生法）に定められた殺菌条件で製造できる。ＰＥＴボトル、紙容器のようにレトルト殺菌できないものについては、あらかじめ上記と同等の殺菌条件、例えばプレート式熱交換器などで高温短時間殺菌後、一定の温度迄冷却して容器に充填する等の方法が採用できる。
【実施例】
【００３４】
（１）クロロゲン酸類の安定化剤の分析
クロロゲン酸類の安定化剤を固形分として０．２質量％溶液となるようにサンプル希釈液にて定容して得られたものを、メンブレンフィルター（ＧＬクロマトディスク２５Ａ，孔径０．４５μｍ，ジーエルサイエンス（株））にて濾過し、内部標準が試料中にピロガロールとして０．９４ｍｇ／ｋｇ、ハイドロキノンとして０．５４ｍｇ／ｋｇとなるように調製して分析に供した。なお、サンプル希釈液として、リン酸５ｇと、１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸（ＨＥＤＰＯ）０．１６５ｇと、蒸留水９５０ｍＬと、メタノール５０ｍＬを混合溶解した、リン酸／ＨＥＤＰＯ／蒸留水／メタノール混合溶液（ｗ／ｗ／ｖ／ｖ）を用いた。
【００３５】
分析機器はＨＰＬＣを使用した。装置の構成ユニットの型番は次の通りである。
カラム：Ｃａｐｃｅｌｌ ＰＡＫ Ｃ１８，Ｔｙｐｅ：ＡＱ ５μｍ，Ｓｉｚｅ：内径４．６ｍｍ×長さ２５０ｍｍ（資生堂株式会社）
ポンプ：ＬＣ−２０ＡＤ（島津製作所株式会社）
オートサンプラ（クーラー付）：ＳＩＬ−２０ＡＣ（島津製作所株式会社）
カラムオーブン（クーラー付）：ＣＴＯ−２０ＡＣ（島津製作所株式会社）
電気化学測定装置：クーロケムIII（ＥＳＡ）
高感度アナリティカルセル：Ｍｏｄｅｌ−５０１１（ＥＳＡ）
【００３６】
分析条件は次の通りである。
サンプル注入量：１０μＬ
流速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
カラムオーブン設定温度：４０℃
検出器：電気化学検出器
検出条件（クーロケムIII設定条件）
１）セルポテンシャル：第１電極 −５００ｍＶ，第２電極 ２００ｍＶ
但し、試料検出には第２電極を使用
ガードセルポテンシャル：２５０ｍＶ
以下、第１電極、第２電極共通
２）フルスケールレンジ：２０μＡ
３）フィルター：５．０ｓｅｃ
４）出力信号電圧：１．０Ｖ
５）ベースラインオフセット：０％
６）溶離液Ａ：リン酸／ＨＥＤＰＯ／蒸留水／メタノール混合溶液
調製法：リン酸１ｇと、ＨＥＤＰＯ ０．０３３ｇと、蒸留水９５０ｍＬと、メタノール５０ｍＬを混合溶解し、リン酸／ＨＥＤＰＯ／蒸留水／メタノール混合溶液（ｗ／ｗ／ｖ／ｖ）を調製した。
７）溶離液Ｂ：リン酸／ＨＥＤＰＯ／蒸留水／メタノール混合溶液
調製法：リン酸１ｇと、ＨＥＤＰＯ ０．０３３ｇと、蒸留水５００ｍＬと、メタノール５００ｍＬを混合溶解し、リン酸／ＨＥＤＰＯ／蒸留水／メタノール混合溶液（ｗ／ｗ／ｖ／ｖ）を調製した。
【００３７】
濃度勾配条件
時間 溶離液Ａ 溶離液Ｂ
０．０分 １００％ ０％
１０．０分 １００％ ０％
１０．１分 ９０％ １０％
２０．０分 ９０％ １０％
２０．１分 ０％ １００％
３０．０分 ０％ １００％
３０．１分 １００％ ０％
６０．０分 １００％ ０％
【００３８】
（２）クロロゲン酸類の分析
分析機器はＨＰＬＣを使用した。装置の構成ユニットの型番は次の通りである。
ＵＶ−ＶＩＳ検出器：Ｌ−２４２０（（株）日立ハイテクノロジーズ）、
カラムオーブン：Ｌ−２３００（（株）日立ハイテクノロジーズ）、
ポンプ：Ｌ−２１３０（（株）日立ハイテクノロジーズ）、
オートサンプラー：Ｌ−２２００（（株）日立ハイテクノロジーズ）、
カラム：Ｃａｄｅｎｚａ ＣＤ−Ｃ１８ 内径４．６ｍｍ×長さ１５０ｍｍ、粒子径３μｍ（インタクト（株））。
【００３９】
分析条件は次の通りである。
サンプル注入量：１０μＬ、
流量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ、
ＵＶ−ＶＩＳ検出器設定波長：３２５ｎｍ、
カラムオーブン設定温度：３５℃、
溶離液Ｃ：０．０５Ｍ 酢酸、０．１ｍＭ ＨＥＤＰＯ、１０ｍＭ 酢酸ナトリウム、５（Ｖ／Ｖ）％アセトニトリル溶液、
溶離液Ｄ：アセトニトリル。
【００４０】
濃度勾配条件
時間 溶離液Ｃ 溶離液Ｄ
０．０分 １００％ ０％
１０．０分 １００％ ０％
１５．０分 ９５％ ５％
２０．０分 ９５％ ５％
２２．０分 ９２％ ８％
５０．０分 ９２％ ８％
５２．０分 １０％ ９０％
６０．０分 １０％ ９０％
６０．１分 １００％ ０％
７０．０分 １００％ ０％
【００４１】
ＨＰＬＣでは、試料１ｇを精秤後、溶離液Ｃにて１０ｍＬにメスアップし、メンブレンフィルター（ＧＬクロマトディスク２５Ａ，孔径０．４５μｍ，ジーエルサイエンス（株））にて濾過後、分析に供した。
クロロゲン酸類の保持時間（単位：分）
（Ａ1）モノカフェオイルキナ酸：５．３、８．８、１１．６の計３点
（Ａ2）モノフェルラキナ酸：１３．０、１９．９、２１．０の計３点
（Ａ3）ジカフェオイルキナ酸：３６．６、３７．４、４４．２の計３点。
ここで求めた９種のクロロゲン酸類の面積値から５−カフェオイルキナ酸を標準物質とし、クロロゲン酸類含量（ｍｇ／１００ｇ）を求めた。
【００４２】
（３）Ｌ値の測定
試料を、色差計（（株）日本電色社製 スペクトロフォトメーター ＳＥ２０００）を用いて測定した。
【００４３】
（４）固形分の測定
試料を、糖度計（（株）アタゴＲＸ−５０００α−Ｂｅｖ）を用いてＢｒｉｘ測定した。
【００４４】
実施例１
Ｌ値が１６．５である焙煎コーヒー豆から得られたコーヒー抽出液（固形分２０．５％、クロロゲン酸類含量０．４質量％）にエタノールを、エタノール添加後のコーヒー抽出液中のエタノール濃度が８０質量％となるまで添加した。次いで、５℃にて１２時間放置した後、沈殿を濾過により除去し、濾液から溶媒を溜去してクロロゲン酸類の安定化剤を得た。
得られたクロロゲン酸類の安定化剤を、ピロガロール及びハイドロキノンを内部標準としてＨＰＬＣにより上記条件で分析したところ、図１に示すチャートが得られた。図１において、ピロガロールのピークを「Ｂ」、またハイドロキノンのピークを「Ｃ」と表示し、ピロガロール及びハイドロキノンの保持時間に対して所定の相対保持比に検出されるピークを「Ａ」と表示した。
このＨＰＬＣ分析により、ピロガロールのピークＢと、ピロガロールの相対時間に対する相対保持比１．５６±０．２に検出されるピークＡとの面積比（Ａ／Ｂ）は０．００２であり、またハイドロキノンのピークＣと、ハイドロキノンの相対時間に対する相対保持比１．４５±０．２に検出されるピークＡとの面積比（Ａ／Ｃ）は０．０２７であることが確認された。
次いで、５−カフェオイルキナ酸（以下、「５−ＣＱＡ」という。東京化成工業(株)製）を、カフェオイルキナ酸類として１７０ｍｇ／１００ｇ、クロロゲン酸類の安定化剤（固形分）を２００ｍｇ／１００ｇとなるようにｐＨ６．０の緩衝液に希釈し、クロロゲン酸類含有組成物を調製した。
次いで、得られたクロロゲン酸類含有組成物を１２ｍＬのバイアル瓶に１０ｍＬ充填し、６０℃にて７日間保存した。
次いで、保存後のクロロゲン酸類含有組成物中の５−ＣＱＡの残存率を測定した。その結果を表１に示す。
【００４５】
実施例２
ｐＨ６．５の緩衝液に希釈したこと以外は、実施例１と同様の方法によりクロロゲン酸類含有組成物を調製した。次いで、これを１２ｍＬのバイアル瓶に１０ｍＬ充填し、６０℃にて７日間保存し、保存後のクロロゲン酸類含有組成物中の５−ＣＱＡの残存率を測定した。その結果を表１に示す。
【００４６】
比較例１
クロロゲン酸類の安定化剤を添加せずに、５−ＣＱＡをカフェオイルキナ酸類として１７０ｍｇ／１００ｇとなるようにｐＨ６．０の緩衝液に希釈し、クロロゲン酸類含有組成物を調製した。
次いで、得られたクロロゲン酸類含有組成物を１２ｍＬのバイアル瓶に１０ｍＬ充填し、６０℃にて７日間保存し、保存後のクロロゲン酸類含有組成物中の５−ＣＱＡの残存率を測定した。その結果を表１に示す。
【００４７】
比較例２
ｐＨ６．５の緩衝液に希釈したこと以外は、比較例１と同様の方法によりクロロゲン酸類含有組成物を調製した。次いで、これを１２ｍＬのバイアル瓶に１０ｍＬ充填し、６０℃にて７日間保存し、保存後のクロロゲン酸類含有組成物中の５−ＣＱＡの残存率を測定した。その結果を表１に示す。
【００４８】
【表１】
【００４９】
表１から、本発明のクロロゲン酸類の安定化剤を含有せしめることにより、クロロゲン酸類の劣化が抑制され、クロロゲン酸類の安定性が高められることが確認された。
【符号の説明】
【００５０】
Ａ：ピロガロールの相対時間に対する相対保持比１．５６±０．２、及びハイドロキノンの相対時間に対する相対保持比１．４５±０．２に検出されるピーク
Ｂ：ピロガロールのピーク
Ｃ：ハイドロキノンのピーク
【技術分野】
【０００１】
本発明は、クロロゲン酸類の安定化剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
クロロゲン酸類は、ポリフェノールの一種であり、優れた生理活性を有することが知られている（特許文献１〜３）。したがって、この生理活性を十分に発現するには、クロロゲン酸類をより多く摂取することが有効である。
【０００３】
しかしながら、クロロゲン酸類は、抗酸化物質であるため、時間の経過とともに酸素などの作用を受けて劣化しやすいという性質を有する。そのため、クロロゲン酸類を含有する飲食品は、保存時においてクロロゲン酸類含量が徐々に低下してしまう。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００２−３６３０７５号公報
【特許文献２】特開２００２−２２０６２号公報
【特許文献３】特開２００２−５３４６４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
このような実情から、クロロゲン酸類の経時変化に伴う劣化を抑制し得る安定化剤の開発が望まれている。
したがって、本発明の課題は、クロロゲン酸類の劣化を抑制し得る安定化剤及びその製造方法、並びにクロロゲン酸類の安定化方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、クロロゲン酸類の劣化抑制に有効な物質について種々検討したところ、コーヒー抽出液中に含まれる特定のポリフェノール画分がクロロゲン酸類の劣化の抑制に有効であることを見出した。
【０００７】
すなわち、本発明は、コーヒー抽出液由来のポリフェノール画分を有効成分とするクロロゲン酸類の安定化剤であって、
上記ポリフェノール画分は、コーヒー抽出液にエタノールを添加し、該コーヒー抽出液中のエタノール濃度が８０質量％となったときに生成する沈澱を除去して得られるものである、クロロゲン酸類の安定化剤を提供するものである。
【０００８】
本発明はまた、コーヒー抽出液に、該コーヒー抽出液中のエタノール濃度が８０質量％となるまでエタノールを添加して沈澱を生成させる第１の工程と、
生成した沈殿と、エタノール溶解画分とを分離する第２の工程
を含む、クロロゲン酸類の安定化剤の製造方法を提供するものである。
【０００９】
本発明は更に、クロロゲン酸類に対して、上記クロロゲン酸類の安定化剤を添加する、クロロゲン酸類の安定化方法を提供するものである。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、クロロゲン酸類の劣化を抑制し得る安定化剤を提供することが可能であり、またこの安定化剤を簡便な操作で製造することができる。
また、本発明のクロロゲン酸類の安定化剤は、僅かな添加量でクロロゲン酸類の劣化を抑制することが可能である。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】クロロゲン酸類の安定化剤を、ピロガロール及びハイドロキノンを内部標準として高速液体クロマトグラフィー分析した一例を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明のクロロゲン酸類の安定化剤（以下、単に「安定化剤」とも称する）は、コーヒー抽出液にエタノールを添加し該コーヒー抽出液中のエタノール濃度が８０質量％となったときに生成する沈澱を除去してエタノール溶解画分として得られるものである。
【００１３】
より具体的には、コーヒー抽出液に、該コーヒー抽出液中のエタノール濃度が８０質量％となるまでエタノールを添加して沈澱を生成させる第１の工程と、生成した沈殿とエタノール溶解画分とを分離する第２の工程を含むプロセスにより得ることができる。
【００１４】
第１の工程で使用するコーヒー抽出液は、焙煎コーヒー豆からの抽出液、インスタントコーヒーの水溶液等から調製することができる。
第１の工程で使用するコーヒー抽出液は、当該コーヒー抽出液１００ｇ当たり焙煎コーヒー豆を、生豆換算で１ｇ以上、更に２．５ｇ以上、特に５ｇ以上使用したものが好ましい。
【００１５】
抽出に使用するコーヒー豆種としては、アラビカ種、ロブスタ種等が例示される。コーヒー豆の種類は特に限定されないが、例えば、ブラジル、コロンビア、タンザニア、モカ、キリマンジェロ、マンデリン、ブルーマウンテンが例示される。コーヒー豆は、１種でもよいし、複数種をブレンドして用いてもよい。
【００１６】
コーヒー豆の焙煎方法としては、例えば、直火式、熱風式、半熱風式等の公知の方法を適宜選択することが可能であり、得られた焙煎コーヒー豆を乾燥してから抽出に使用してもよい。また、焙煎コーヒー豆として、粉砕したものを使用することができる。
【００１７】
コーヒー豆の焙煎度としては、例えば、ライト、シナモン、ミディアム、ハイ、シティ、フルシティ、フレンチ、イタリアンが例示される。中でも、ライト、シナモン、ミディアム、ハイ、シティが好ましい。
焙煎コーヒー豆のＬ値は、好ましくは１０〜３０、更に好ましくは１２〜２５、特に好ましくは１４〜２０である。ここで、本明細書において「Ｌ値」とは、黒をＬ値０とし、また白をＬ値１００として、焙煎コーヒー豆の明度を色差計で測定したものである。すなわち、Ｌ値はコーヒー豆の焙煎の程度を表す指標であり、コーヒー豆の焙煎が深いものほどコーヒー豆の色は黒っぽくなるためＬ値は低い値となり、逆に焙煎度が浅いほどＬ値は高い値となる。
【００１８】
抽出方法としては、例えば、ボイリング式、エスプレッソ式、サイフォン式、ドリップ式（ペーパー、ネル等）等の公知の方法を採用することでき、抽出方法により抽出時間を適宜設定することも可能である。
抽出器としては、ペーパードリップ、不織布ドリップ、サイフォン、ネルドリップ、エスプレッソマシン、コーヒーマシン、パーコレーター、コーヒープレス、イブリック、ウォータードリップ、ボイリング、ニーダー、ドリップ抽出器、カラム抽出器等の公知のものを使用することができる。
【００１９】
抽出溶媒としては、水、アルコール水溶液等が例示され、中でも、風味の観点から、水が好ましい。抽出溶媒のｐＨ（２５℃）は通常４〜１０であるが、風味の観点から、５〜７が好ましい。
抽出溶媒の温度は抽出溶媒の種類により適宜選択することが可能であるが、好ましくは０〜１００℃、より好ましくは１０〜１００℃、特に好ましくは８０〜１００℃である。
また、抽出溶媒の使用量は、焙煎コーヒー豆１質量部に対して０．５〜５０質量部、特に０．５〜１０質量部であることが好ましい。
【００２０】
コーヒー抽出液中の固形分量は、風味の観点から、０．５〜３５％、更に１〜３０％、特に２〜２５％であることが好ましい。ここでいう「固形分」とは、後掲の実施例の「Ｂｒｉｘの測定」に記載の方法により測定された値をいう。
【００２１】
コーヒー抽出液中のクロロゲン酸類の含有量は、生理活性の観点から、コーヒー抽出液中に０．０５〜１質量％、更に０．１〜０．８質量％、特に０．２〜０．６質量％であることが好ましい。ここで、本明細書において「クロロゲン酸類」とは、３−カフェオイルキナ酸、４−カフェオイルキナ酸及び５−カフェオイルキナ酸のモノカフェオイルキナ酸と、３−フェルラキナ酸、４−フェルラキナ酸及び５−フェルラキナ酸のモノフェルラキナ酸と、３，４−ジカフェオイルキナ酸、３，５−ジカフェオイルキナ酸及び４，５−ジカフェオイルキナ酸のジカフェオイルキナ酸を併せての総称である。クロロゲン酸類含量は上記９種の合計量に基づいて定義される。なお、「クロロゲン酸類の含有量」は、後掲の実施例の「クロロゲン酸類の分析」に記載の方法により定量された値をいう。
得られたコーヒー抽出液は、必要により濃縮又は水希釈することができる。
【００２２】
第１の工程においては、コーヒー抽出液に、コーヒー抽出液中のエタノール濃度が８０質量％となるまでエタノールを添加するが、エタノールの添加方法は特に限定されず、一括添加してもよいし、分割添加又は連続添加してもよい。
【００２３】
エタノール添加後のコーヒー抽出液中に沈殿を生成させるには該コーヒー抽出液を放置すればよいが、必要により冷却して沈澱の生成を促進してもよい。冷却温度は、好ましくは２０℃以下、更に好ましくは１０℃以下、特に好ましくは５℃以下である。なお、冷却温度の下限は、凝固点よりも高いことが好ましい。放置時間は、１〜３０時間、更に５〜２５時間、特に１０〜２０時間であることが好ましい。
【００２４】
次に、第２の工程を行うが、エタノール添加後のコーヒー抽出液中に生成した沈殿と、エタノール溶解画分を分離する方法としては、濾過、遠心分離、デカンテーション等の公知の固液分離手段を採用することができる。
回収されたエタノール溶解画分は、必要により濃縮又は乾燥してもよい。
【００２５】
このようにして本発明の安定化剤を得ることができるが、得られた安定化剤は、有効成分であるポリフェノール画分が下記の（１）及び（２）から選ばれる少なくとも１種の理化学的性質を有することができる。
（１）ピロガロールを内部標準として高速液体クロマトグラフィー（以下、「ＨＰＬＣ」と、も称する）分析したときに、ピロガロールのピークＢと、ピロガロールの相対時間に対する相対保持比１．５６±０．２（好ましくは１．５６±０．１）の時間領域に検出されるピークＡとの面積比（Ａ／Ｂ）が０．０１未満である。かかる面積比（Ａ／Ｂ）は、クロロゲン酸類のより一層の劣化抑制の観点から、０．００８未満、更に０．００５未満、特に０．００３未満であることが好ましい。
（２）ハイドロキノンを内部標準としてＨＰＬＣ分析したときに、ハイドロキノンのピークＣと、ハイドロキノンの相対時間に対する相対保持比１．４５±０．２（好ましくは１．４５±０．１）の時間領域に検出されるピークＡとの面積比（Ａ／Ｃ）が０．１未満である。かかる面積比（Ａ／Ｃ）は、クロロゲン酸類のより一層の劣化抑制の観点から、０．０８未満、更に０．０６未満、特に０．０４未満であることが好ましい。
ここで、本明細書において「保持時間」とは、試料を注入してから検出器で検出されるまでの時間をいい、また「相対保持比」とは、内部標準の保持時間を基準に、対象とするピークの保持時間を比で表わしたものをいう。
【００２６】
すなわち、本発明の安定化剤は、ＨＰＬＣ分析したときに、
ｉ）ピロガロールの相対時間に対する相対保持比１．５６±０．２、及び
ii）ハイドロキノンの相対時間に対する相対保持比１．４５±０．２
から選択される少なくとも１つの時間領域に、ピークＡとして検出されるコーヒー抽出液由来の化学物質が顕著に低減されていることを特徴とするものである。なお、このピークＡは実質的に有しなくてもよく、すなわちＨＰＬＣ分析においてピークＡが検出限界以下であってもよい。
【００２７】
ＨＰＬＣ分析においては、検出手段として電気化学検出器を使用して高感度に検出するが、ＨＰＬＣによる具体的な分析条件は後掲の実施例の「クロロゲン酸類の安定化剤の分析」に記載のとおりである。
【００２８】
本発明の安定化剤の添加量は、クロロゲン酸類に対する質量比として０．０５〜２、更に０．５〜１．８、特に０．８〜１．５であることが好ましい。このような少量の添加量でクロロゲン酸類の劣化を十分に抑制することが可能である。
【００２９】
次に、本発明の飲食品について説明する。
本発明の飲食品は、（Ｉ）クロロゲン酸類と、（II）上記した本発明の安定化剤を含有することを特徴とするものである。これにより、飲食品中に含まれるクロロゲン酸類の劣化を抑制することが可能になり、またクロロゲン酸類による生理作用を十分に期待できる。
【００３０】
本発明の飲食品としてはクロロゲン酸類を含有すれば特に限定されるものではないが、飲料；スナック、ビスケット、チューインガム、チョコレート、キャンディー等の菓子類；アイスクリーム、シャーベット、氷菓等の冷菓類；プリン、ゼリー、ババロア、ヨーグルト等のデザート類；クリーム、ドレッシング、マヨネーズ、マーガリン等の乳化食品等が例示される。なお、飲食品の形態は、その種類に応じて適宜選択することが可能である。
【００３１】
本発明の飲食品には、当該飲食品の種類に応じて、乳成分、甘味料、苦味抑制剤、酸化防止剤、香料、有機酸類、有機酸塩類、無機酸類、無機酸塩類、無機塩類、色素類、乳化剤、保存料、調味料、酸味料、ビタミン、アミノ酸、ｐＨ調整剤、品質安定剤等の添加剤を単独で又は併用して配合してもよい。なお、これら添加剤の配合量は、本発明の目的を阻害しない範囲内で適宜決定することができる。
【００３２】
また、本発明の飲食品中の（II）上記安定化剤の含有量は、クロロゲン酸類の劣化抑制の観点から、（Ｉ）クロロゲン酸類に対する質量比［（II）／（Ｉ）］として０．０５〜２、更に０．５〜１．８、特に０．８〜１．５であることが好ましい。
【００３３】
本発明の飲料は、ポリエチレンテレフタレートを主成分とする成形容器（いわゆるＰＥＴボトル）、金属缶、金属箔やプラスチックフィルムと複合された紙容器、瓶等の通常の包装容器に充填した容器詰飲料として提供することができる。更に、容器詰飲料は、例えば、金属缶のような容器に充填後、加熱殺菌できる場合にあっては適用されるべき法規（日本にあっては食品衛生法）に定められた殺菌条件で製造できる。ＰＥＴボトル、紙容器のようにレトルト殺菌できないものについては、あらかじめ上記と同等の殺菌条件、例えばプレート式熱交換器などで高温短時間殺菌後、一定の温度迄冷却して容器に充填する等の方法が採用できる。
【実施例】
【００３４】
（１）クロロゲン酸類の安定化剤の分析
クロロゲン酸類の安定化剤を固形分として０．２質量％溶液となるようにサンプル希釈液にて定容して得られたものを、メンブレンフィルター（ＧＬクロマトディスク２５Ａ，孔径０．４５μｍ，ジーエルサイエンス（株））にて濾過し、内部標準が試料中にピロガロールとして０．９４ｍｇ／ｋｇ、ハイドロキノンとして０．５４ｍｇ／ｋｇとなるように調製して分析に供した。なお、サンプル希釈液として、リン酸５ｇと、１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸（ＨＥＤＰＯ）０．１６５ｇと、蒸留水９５０ｍＬと、メタノール５０ｍＬを混合溶解した、リン酸／ＨＥＤＰＯ／蒸留水／メタノール混合溶液（ｗ／ｗ／ｖ／ｖ）を用いた。
【００３５】
分析機器はＨＰＬＣを使用した。装置の構成ユニットの型番は次の通りである。
カラム：Ｃａｐｃｅｌｌ ＰＡＫ Ｃ１８，Ｔｙｐｅ：ＡＱ ５μｍ，Ｓｉｚｅ：内径４．６ｍｍ×長さ２５０ｍｍ（資生堂株式会社）
ポンプ：ＬＣ−２０ＡＤ（島津製作所株式会社）
オートサンプラ（クーラー付）：ＳＩＬ−２０ＡＣ（島津製作所株式会社）
カラムオーブン（クーラー付）：ＣＴＯ−２０ＡＣ（島津製作所株式会社）
電気化学測定装置：クーロケムIII（ＥＳＡ）
高感度アナリティカルセル：Ｍｏｄｅｌ−５０１１（ＥＳＡ）
【００３６】
分析条件は次の通りである。
サンプル注入量：１０μＬ
流速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
カラムオーブン設定温度：４０℃
検出器：電気化学検出器
検出条件（クーロケムIII設定条件）
１）セルポテンシャル：第１電極 −５００ｍＶ，第２電極 ２００ｍＶ
但し、試料検出には第２電極を使用
ガードセルポテンシャル：２５０ｍＶ
以下、第１電極、第２電極共通
２）フルスケールレンジ：２０μＡ
３）フィルター：５．０ｓｅｃ
４）出力信号電圧：１．０Ｖ
５）ベースラインオフセット：０％
６）溶離液Ａ：リン酸／ＨＥＤＰＯ／蒸留水／メタノール混合溶液
調製法：リン酸１ｇと、ＨＥＤＰＯ ０．０３３ｇと、蒸留水９５０ｍＬと、メタノール５０ｍＬを混合溶解し、リン酸／ＨＥＤＰＯ／蒸留水／メタノール混合溶液（ｗ／ｗ／ｖ／ｖ）を調製した。
７）溶離液Ｂ：リン酸／ＨＥＤＰＯ／蒸留水／メタノール混合溶液
調製法：リン酸１ｇと、ＨＥＤＰＯ ０．０３３ｇと、蒸留水５００ｍＬと、メタノール５００ｍＬを混合溶解し、リン酸／ＨＥＤＰＯ／蒸留水／メタノール混合溶液（ｗ／ｗ／ｖ／ｖ）を調製した。
【００３７】
濃度勾配条件
時間 溶離液Ａ 溶離液Ｂ
０．０分 １００％ ０％
１０．０分 １００％ ０％
１０．１分 ９０％ １０％
２０．０分 ９０％ １０％
２０．１分 ０％ １００％
３０．０分 ０％ １００％
３０．１分 １００％ ０％
６０．０分 １００％ ０％
【００３８】
（２）クロロゲン酸類の分析
分析機器はＨＰＬＣを使用した。装置の構成ユニットの型番は次の通りである。
ＵＶ−ＶＩＳ検出器：Ｌ−２４２０（（株）日立ハイテクノロジーズ）、
カラムオーブン：Ｌ−２３００（（株）日立ハイテクノロジーズ）、
ポンプ：Ｌ−２１３０（（株）日立ハイテクノロジーズ）、
オートサンプラー：Ｌ−２２００（（株）日立ハイテクノロジーズ）、
カラム：Ｃａｄｅｎｚａ ＣＤ−Ｃ１８ 内径４．６ｍｍ×長さ１５０ｍｍ、粒子径３μｍ（インタクト（株））。
【００３９】
分析条件は次の通りである。
サンプル注入量：１０μＬ、
流量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ、
ＵＶ−ＶＩＳ検出器設定波長：３２５ｎｍ、
カラムオーブン設定温度：３５℃、
溶離液Ｃ：０．０５Ｍ 酢酸、０．１ｍＭ ＨＥＤＰＯ、１０ｍＭ 酢酸ナトリウム、５（Ｖ／Ｖ）％アセトニトリル溶液、
溶離液Ｄ：アセトニトリル。
【００４０】
濃度勾配条件
時間 溶離液Ｃ 溶離液Ｄ
０．０分 １００％ ０％
１０．０分 １００％ ０％
１５．０分 ９５％ ５％
２０．０分 ９５％ ５％
２２．０分 ９２％ ８％
５０．０分 ９２％ ８％
５２．０分 １０％ ９０％
６０．０分 １０％ ９０％
６０．１分 １００％ ０％
７０．０分 １００％ ０％
【００４１】
ＨＰＬＣでは、試料１ｇを精秤後、溶離液Ｃにて１０ｍＬにメスアップし、メンブレンフィルター（ＧＬクロマトディスク２５Ａ，孔径０．４５μｍ，ジーエルサイエンス（株））にて濾過後、分析に供した。
クロロゲン酸類の保持時間（単位：分）
（Ａ1）モノカフェオイルキナ酸：５．３、８．８、１１．６の計３点
（Ａ2）モノフェルラキナ酸：１３．０、１９．９、２１．０の計３点
（Ａ3）ジカフェオイルキナ酸：３６．６、３７．４、４４．２の計３点。
ここで求めた９種のクロロゲン酸類の面積値から５−カフェオイルキナ酸を標準物質とし、クロロゲン酸類含量（ｍｇ／１００ｇ）を求めた。
【００４２】
（３）Ｌ値の測定
試料を、色差計（（株）日本電色社製 スペクトロフォトメーター ＳＥ２０００）を用いて測定した。
【００４３】
（４）固形分の測定
試料を、糖度計（（株）アタゴＲＸ−５０００α−Ｂｅｖ）を用いてＢｒｉｘ測定した。
【００４４】
実施例１
Ｌ値が１６．５である焙煎コーヒー豆から得られたコーヒー抽出液（固形分２０．５％、クロロゲン酸類含量０．４質量％）にエタノールを、エタノール添加後のコーヒー抽出液中のエタノール濃度が８０質量％となるまで添加した。次いで、５℃にて１２時間放置した後、沈殿を濾過により除去し、濾液から溶媒を溜去してクロロゲン酸類の安定化剤を得た。
得られたクロロゲン酸類の安定化剤を、ピロガロール及びハイドロキノンを内部標準としてＨＰＬＣにより上記条件で分析したところ、図１に示すチャートが得られた。図１において、ピロガロールのピークを「Ｂ」、またハイドロキノンのピークを「Ｃ」と表示し、ピロガロール及びハイドロキノンの保持時間に対して所定の相対保持比に検出されるピークを「Ａ」と表示した。
このＨＰＬＣ分析により、ピロガロールのピークＢと、ピロガロールの相対時間に対する相対保持比１．５６±０．２に検出されるピークＡとの面積比（Ａ／Ｂ）は０．００２であり、またハイドロキノンのピークＣと、ハイドロキノンの相対時間に対する相対保持比１．４５±０．２に検出されるピークＡとの面積比（Ａ／Ｃ）は０．０２７であることが確認された。
次いで、５−カフェオイルキナ酸（以下、「５−ＣＱＡ」という。東京化成工業(株)製）を、カフェオイルキナ酸類として１７０ｍｇ／１００ｇ、クロロゲン酸類の安定化剤（固形分）を２００ｍｇ／１００ｇとなるようにｐＨ６．０の緩衝液に希釈し、クロロゲン酸類含有組成物を調製した。
次いで、得られたクロロゲン酸類含有組成物を１２ｍＬのバイアル瓶に１０ｍＬ充填し、６０℃にて７日間保存した。
次いで、保存後のクロロゲン酸類含有組成物中の５−ＣＱＡの残存率を測定した。その結果を表１に示す。
【００４５】
実施例２
ｐＨ６．５の緩衝液に希釈したこと以外は、実施例１と同様の方法によりクロロゲン酸類含有組成物を調製した。次いで、これを１２ｍＬのバイアル瓶に１０ｍＬ充填し、６０℃にて７日間保存し、保存後のクロロゲン酸類含有組成物中の５−ＣＱＡの残存率を測定した。その結果を表１に示す。
【００４６】
比較例１
クロロゲン酸類の安定化剤を添加せずに、５−ＣＱＡをカフェオイルキナ酸類として１７０ｍｇ／１００ｇとなるようにｐＨ６．０の緩衝液に希釈し、クロロゲン酸類含有組成物を調製した。
次いで、得られたクロロゲン酸類含有組成物を１２ｍＬのバイアル瓶に１０ｍＬ充填し、６０℃にて７日間保存し、保存後のクロロゲン酸類含有組成物中の５−ＣＱＡの残存率を測定した。その結果を表１に示す。
【００４７】
比較例２
ｐＨ６．５の緩衝液に希釈したこと以外は、比較例１と同様の方法によりクロロゲン酸類含有組成物を調製した。次いで、これを１２ｍＬのバイアル瓶に１０ｍＬ充填し、６０℃にて７日間保存し、保存後のクロロゲン酸類含有組成物中の５−ＣＱＡの残存率を測定した。その結果を表１に示す。
【００４８】
【表１】
【００４９】
表１から、本発明のクロロゲン酸類の安定化剤を含有せしめることにより、クロロゲン酸類の劣化が抑制され、クロロゲン酸類の安定性が高められることが確認された。
【符号の説明】
【００５０】
Ａ：ピロガロールの相対時間に対する相対保持比１．５６±０．２、及びハイドロキノンの相対時間に対する相対保持比１．４５±０．２に検出されるピーク
Ｂ：ピロガロールのピーク
Ｃ：ハイドロキノンのピーク
【特許請求の範囲】
【請求項１】
コーヒー抽出液由来のポリフェノール画分を有効成分とするクロロゲン酸類の安定化剤であって、
前記ポリフェノール画分は、コーヒー抽出液にエタノールを添加し、該コーヒー抽出液中のエタノール濃度が８０質量％となったときに生成する沈澱を除去して得られるものである、クロロゲン酸類の安定化剤。
【請求項２】
前記コーヒー抽出液中の固形分量が０．５〜３５質量％である、請求項１記載の安定化剤。
【請求項３】
前記コーヒー抽出液は、Ｌ値が１０〜３０である焙煎コーヒー豆から得られるものである、請求項１又は２記載の安定化剤。
【請求項４】
当該安定化剤の添加量がクロロゲン酸類に対する質量比として０．０５〜２である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の安定化剤。
【請求項５】
コーヒー抽出液に、該コーヒー抽出液中のエタノール濃度が８０質量％となるまでエタノールを添加して沈澱を生成させる第１の工程と、
生成した沈殿と、エタノール溶解画分とを分離する第２の工程
を含む、クロロゲン酸類の安定化剤の製造方法。
【請求項６】
クロロゲン酸類に対して、請求項１〜４のいずれか１項に記載のクロロゲン酸類の安定化剤を添加する、クロロゲン酸類の安定化方法。
【請求項１】
コーヒー抽出液由来のポリフェノール画分を有効成分とするクロロゲン酸類の安定化剤であって、
前記ポリフェノール画分は、コーヒー抽出液にエタノールを添加し、該コーヒー抽出液中のエタノール濃度が８０質量％となったときに生成する沈澱を除去して得られるものである、クロロゲン酸類の安定化剤。
【請求項２】
前記コーヒー抽出液中の固形分量が０．５〜３５質量％である、請求項１記載の安定化剤。
【請求項３】
前記コーヒー抽出液は、Ｌ値が１０〜３０である焙煎コーヒー豆から得られるものである、請求項１又は２記載の安定化剤。
【請求項４】
当該安定化剤の添加量がクロロゲン酸類に対する質量比として０．０５〜２である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の安定化剤。
【請求項５】
コーヒー抽出液に、該コーヒー抽出液中のエタノール濃度が８０質量％となるまでエタノールを添加して沈澱を生成させる第１の工程と、
生成した沈殿と、エタノール溶解画分とを分離する第２の工程
を含む、クロロゲン酸類の安定化剤の製造方法。
【請求項６】
クロロゲン酸類に対して、請求項１〜４のいずれか１項に記載のクロロゲン酸類の安定化剤を添加する、クロロゲン酸類の安定化方法。
【図１】
【公開番号】特開２０１１−８３２５４（Ｐ２０１１−８３２５４Ａ）
【公開日】平成２３年４月２８日（２０１１．４．２８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−２４００８５（Ｐ２００９−２４００８５）
【出願日】平成２１年１０月１９日（２００９．１０．１９）
【出願人】（００００００９１８）花王株式会社 (8,290)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２３年４月２８日（２０１１．４．２８）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年１０月１９日（２００９．１０．１９）
【出願人】（００００００９１８）花王株式会社 (8,290)
【Ｆターム（参考）】
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