スチルベン誘導体
【目的】 電子写真用感光体の感光層の電荷輸送物質等として好遍に使用され、殊に電荷発生層と電荷輸送層を二層に区分した、所謂機能分離型感光層における電荷輸送物質として有用なスチルベン誘導体を提供する。
【構成】 下記化１で表わされるスチルベン誘導体。
【化１】
〔式中、Ｒ1及びＲ2は水素原子、置換又は無置換のアルキル基又はアリール基（例えば４−メチルフェニル基）を表わし、それぞれ同一でも異なっていてもよい。〕
【構成】 下記化１で表わされるスチルベン誘導体。
【化１】
〔式中、Ｒ1及びＲ2は水素原子、置換又は無置換のアルキル基又はアリール基（例えば４−メチルフェニル基）を表わし、それぞれ同一でも異なっていてもよい。〕
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子写真用の有機光導電性材料として有用な、スチルベン誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真方式において使用される感光体の有機光導電性素材としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、トリフェニルアミン化合物（米国特許第３，１８０，７３０号）、ベンジジン化合物（米国特許第３，２６５，４９６、特公昭３９−１１５４６号公報、特開昭５３−２７０３３号公報）等のような数多くの提案がなされている。
【０００３】ここにいう「電子写真方式」とは、一般に光導電性の感光体を、先ず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せしめ、次いで画像状露光を行なって露光部の電荷を選択的に放電させることにより静電潜像を得、更にこの潜像部をトナーなどを用いた現像手段で可視化して画像を形成するようにした画像形成法の一つである。このような電子写真方式における感光体に要求される基本的な特性としては、１）暗所において適当な電位に帯電されること、２）暗所における電荷の放電が少ないこと、３）光照射により速やかに電荷を放電すること、などが挙げられる。しかしながら、従来の光導電性有機材料は、これらの要求を必ずしも満足していないのが実状である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、基本的な電子写真特性を全て満足し、光導電性材料として有用な、新規なスチルベン誘導体を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記化１で表わされるスチルベン誘導体
【化１】
（式中、Ｒ1及びＲ2は水素原子、置換又は無置換のアルキル基又はアリール基を表わし、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）が提供される。
【０００６】前記化１において、Ｒ1及びＲ2のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの低級アルキル基が、また置換アルキル基における置換基としては、フェニル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基などが挙げられる。Ｒ1及びＲ2がアリール基である場合の具体例としてフェニル基、ビフェニリル基等の非縮合式炭化水素基又はナフチル基、フルオレニル基、アセナフテニル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントリル基、クリセニル基、フルオランテニル基などの縮合多環式炭化水素基等が挙げられる。またこれらアリール基は低級アルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など）、低級アルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基など）及びハロゲン原子を置換基として有してもよい。
【０００７】本発明に係る前記化１で表わされるスチルベン誘導体は、下記化２
【化２】
で表わされる第１級アミン化合物を原料とし、以下に述べる方法により製造することができる。
【０００８】Ｒ1及びＲ2が同一で共に置換又は無置換のアルキル基である場合は、前記化２で表わされる第１級アミン化合物と、窒素のアルキル化剤であるハロゲン化アルキル、置換されたハロゲン化アルキル、ジアルキル硫酸及びスルホン酸エステル等を反応させることにより容易に製造することができる。
【０００９】Ｒ1及びＲ2が同一で共に置換又は無置換のアリール基である場合は、前記化２で表わされる第１級アミン化合物と、ハロゲン化アリールとを銅粉、酸化銅あるいはハロゲン化銅などと、アルカリの存在下に無溶媒あるいは溶媒中で、窒素雰囲気下、１５０℃〜２５０℃程度の温度において反応させることにより製造することができる。この場合、アルカリとしては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどを挙げることができる。また、反応溶媒としては、ニトロベンゼン、ジクロルベンゼン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどを挙げることができる。
【００１０】Ｒ1とＲ2が互いに異なり、置換又は無置換のアルキル基、或いは置換又は無置換のアリール基の場合は、前記化２で表わされる第１級アミン化合物のアミノ基をアシル基等で保護し、窒素のアルキル化剤或いはハロゲン化アリールを反応させ、次いで加水分解し、再び窒素のアルキル化剤或いはハロゲン化アリールとを反応させることにより製造することができる。尚、反応条件は前記したものと同様である。
【００１１】本発明で得られる新規なスチルベン誘導体は、電子写真用感光体に於ける光導電性素材として極めて有用であり、染料やルイス酸などの増感剤によって光学的あるいは化学的に増感される。更にこのものは、有機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質とする、所謂機能分離型感光体に於ける電荷輸送物質としてとりわけ有用である。
【００１２】上記増感剤としては、例えば、メチルバイオレット、クリスタルバイオレット等のトリアリールメタン染料、ローズベンガル、エリスロシン、ローダミン等のキサンチン染料、メチレンブルー等のチアジン染料、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４−ジニトロ−９−フルオレノン等が挙げられる。
【００１３】また、有機顔料としてはシーアイピグメントブルー２５（ＣＩ Ｎｏ．２１１８０）、シーアイピグメントレッド４１（ＣＩ Ｎｏ．２１２００）、シーアイピグメントレッド３（ＣＩ Ｎｏ．４５２１０）等のアゾ系顔料、シーアイピグメントブルー１６（ＣＩ Ｎｏ．７４１００）等のフタロシアニン系顔料、シーアイバットブラウン５（ＣＩ Ｎｏ．７３４１０）、シーアイバットダイ（ＣＩＮｏ．７３０３０）等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレットＢ、インダンスレンスカーレットＲ等のペリレン系顔料が挙げられる。また、セレン、セレン−テルル、硫化カドミウム、α−シリコン等の無機顔料も使用できる。
【００１４】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明する。
実施例１４′−トリフルオロメチル−４−アミノスチルベン２．６３ｇ、４−ヨードトルエン８．７２ｇ、炭酸カリウム５．５３ｇ及び銅粉０．２５ｇをニトロベンゼン４０ｍｌに採り窒素気流下、共沸脱水しながら、８時間加熱還流した。室温まで放冷したのち、不溶分をろ過除去し、ニトロベンゼンを減圧下留去し残査をトルエンに溶解した。この溶液を水洗、乾燥後トルエンを減圧下留去して褐色油状物を得た。これをカラムクロマト処理〔担体；シリカゲル 溶離液；トルエン／ｎ−ヘキサン＝１／２（ｖｏｌ．）〕したのちエタノールから再結晶して黄色板状晶の４′−トリフルオロメチル−４−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）アミノスチルベン２．４８ｇを得た。
融点 １１０．５〜１１１．５℃
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図１に示したが、１１２０ｃｍ-1にＣＦ伸縮振動、９７０ｃｍ-1にｔｒａｎｓ ＣＨ＝面外変角振動に基づく吸収が認められた。
【００１５】実施例２２′−トリフルオロメチル−４−アミノスチルベン２．６３ｇ、４−ヨードトルエン８．７２ｇ、炭酸カリウム５．５３ｇ及び銅粉０．２５ｇをニトロベンゼン４０ｍｌに採り窒素気流下、共沸脱水しながら、５時間加熱還流した。室温まで放冷したのち、不溶分をろ過除去し、ニトロベンゼンを減圧下留去し残査をトルエンに溶解した。この溶液を水洗、乾燥後トルエンを減圧下留去して淡褐色油状物を得た。これをカラムクロマト処理〔担体；シリカゲル 溶離液；トルエン／ｎ−ヘキサン＝１／２（ｖｏｌ．）〕したのちエタノール−酢酸エチルの混合溶媒から再結晶して淡黄色板状結晶の２′−トリフルオロメチル−４−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）アミノスチルベン３．１９ｇを得た。
融点 １３３．５〜１３４．５℃
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図２に示したが、１１２０ｃｍ-1にＣＦ伸縮振動、９６５ｃｍ-1にｔｒａｎｓ ＣＨ＝面外変角振動に基づく吸収が認められた。
実施例３３′−トリフルオロメチル−４−アミノスチルベン２．６３ｇ、４−ヨードトルエン８．７２ｇ、炭酸カリウム５．５３ｇ及び銅粉０．２５ｇをニトロベンゼン４０ｍｌに採り窒素気流下、共沸脱水しながら、７時間加熱還流した。室温まで放冷したのち、不溶分をろ過除去し、ニトロベンゼンを減圧下留去し残査をトルエンに溶解した。この溶液を水洗、乾燥後トルエンを減圧下留去して淡褐色油状物を得た。これをカラムクロマト処理〔担体；シリカゲル 溶離液；トルエン／ｎ−ヘキサン＝１／２（ｖｏｌ．）〕したのちメタノールから再結晶して淡黄色板状晶の３′−トリフルオロメチル−４−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）アミノスチルベン３．３０ｇを得た。
融点 ８６．０〜８７．５℃
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図３に示したが、１１２０ｃｍ-1にＣＦ伸縮振動、９６５ｃｍ-1にｔｒａｎｓ ＣＨ＝面外変角振動に基づく吸収が認められた。
【００１６】実施例４〜９実施例１と同様に操作して表１に示すスチルベン誘導体を得た。
【表１】
【００１７】実施例１０４′−トリフルオロメチル−４−アミノスチルベン１．３２ｇ、臭化ベンジル２．１４ｇをエタノール１２０ｍｌに溶解し、これに炭酸水素ナトリウム１．５８ｇと水０．８ｍｌを加え８時間加熱還流した。室温まで放冷した後、内容物を水に注ぎ、トルエンで抽出した。トルエン層を水洗、乾燥した後溶媒を留去し残査をクロマト処理（担体；シリカゲル 溶離液；トルエン）した。得られた黄色結晶をエタノールから再結晶して淡黄色針状結晶の４′−トリフルオロメチル−４−ジベンジルアミノスチルベン１．５０ｇを得た。
融点 １２４．０〜１２４．５℃
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図４に示したが、９６０ｃｍ-1にｔｒａｎｓ ＣＨ＝面外変角振動に基づく吸収が認められた。
【００１８】実施例１１〜１３実施例１０と同様にして表２に示すスチルベン誘導体を得た。
【表２】
【００１９】
【発明の効果】本発明に係る前記化１で表わされる新規なスチルベン誘導体は、前記したように光導電性素材として有効に機能し、また染料やルイス酸などの増感剤によって光学的あるいは化学的に増感されることから、電子写真用感光体の感光層の電荷輸送物質等として好適に使用され、特に電荷発生層と電荷輸送層を二層に区分した、所謂機能分離型感光層における電荷輸送物質として有用なものである。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１の４′−トリフルオロメチル−４−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）アミノスチルベンの赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）。
【図２】実施例２の２′−トリフルオロメチル−４−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）アミノスチルベンの赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）。
【図３】実施例３の３′−トリフルオロメチル−４−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）アミノスチルベンの赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）。
【図４】実施例１０の４′−トリフルオロメチル−４−ジベンジルアミノスチルベンの赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）。
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子写真用の有機光導電性材料として有用な、スチルベン誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真方式において使用される感光体の有機光導電性素材としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、トリフェニルアミン化合物（米国特許第３，１８０，７３０号）、ベンジジン化合物（米国特許第３，２６５，４９６、特公昭３９−１１５４６号公報、特開昭５３−２７０３３号公報）等のような数多くの提案がなされている。
【０００３】ここにいう「電子写真方式」とは、一般に光導電性の感光体を、先ず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せしめ、次いで画像状露光を行なって露光部の電荷を選択的に放電させることにより静電潜像を得、更にこの潜像部をトナーなどを用いた現像手段で可視化して画像を形成するようにした画像形成法の一つである。このような電子写真方式における感光体に要求される基本的な特性としては、１）暗所において適当な電位に帯電されること、２）暗所における電荷の放電が少ないこと、３）光照射により速やかに電荷を放電すること、などが挙げられる。しかしながら、従来の光導電性有機材料は、これらの要求を必ずしも満足していないのが実状である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、基本的な電子写真特性を全て満足し、光導電性材料として有用な、新規なスチルベン誘導体を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記化１で表わされるスチルベン誘導体
【化１】
（式中、Ｒ1及びＲ2は水素原子、置換又は無置換のアルキル基又はアリール基を表わし、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）が提供される。
【０００６】前記化１において、Ｒ1及びＲ2のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの低級アルキル基が、また置換アルキル基における置換基としては、フェニル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基などが挙げられる。Ｒ1及びＲ2がアリール基である場合の具体例としてフェニル基、ビフェニリル基等の非縮合式炭化水素基又はナフチル基、フルオレニル基、アセナフテニル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントリル基、クリセニル基、フルオランテニル基などの縮合多環式炭化水素基等が挙げられる。またこれらアリール基は低級アルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など）、低級アルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基など）及びハロゲン原子を置換基として有してもよい。
【０００７】本発明に係る前記化１で表わされるスチルベン誘導体は、下記化２
【化２】
で表わされる第１級アミン化合物を原料とし、以下に述べる方法により製造することができる。
【０００８】Ｒ1及びＲ2が同一で共に置換又は無置換のアルキル基である場合は、前記化２で表わされる第１級アミン化合物と、窒素のアルキル化剤であるハロゲン化アルキル、置換されたハロゲン化アルキル、ジアルキル硫酸及びスルホン酸エステル等を反応させることにより容易に製造することができる。
【０００９】Ｒ1及びＲ2が同一で共に置換又は無置換のアリール基である場合は、前記化２で表わされる第１級アミン化合物と、ハロゲン化アリールとを銅粉、酸化銅あるいはハロゲン化銅などと、アルカリの存在下に無溶媒あるいは溶媒中で、窒素雰囲気下、１５０℃〜２５０℃程度の温度において反応させることにより製造することができる。この場合、アルカリとしては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどを挙げることができる。また、反応溶媒としては、ニトロベンゼン、ジクロルベンゼン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどを挙げることができる。
【００１０】Ｒ1とＲ2が互いに異なり、置換又は無置換のアルキル基、或いは置換又は無置換のアリール基の場合は、前記化２で表わされる第１級アミン化合物のアミノ基をアシル基等で保護し、窒素のアルキル化剤或いはハロゲン化アリールを反応させ、次いで加水分解し、再び窒素のアルキル化剤或いはハロゲン化アリールとを反応させることにより製造することができる。尚、反応条件は前記したものと同様である。
【００１１】本発明で得られる新規なスチルベン誘導体は、電子写真用感光体に於ける光導電性素材として極めて有用であり、染料やルイス酸などの増感剤によって光学的あるいは化学的に増感される。更にこのものは、有機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質とする、所謂機能分離型感光体に於ける電荷輸送物質としてとりわけ有用である。
【００１２】上記増感剤としては、例えば、メチルバイオレット、クリスタルバイオレット等のトリアリールメタン染料、ローズベンガル、エリスロシン、ローダミン等のキサンチン染料、メチレンブルー等のチアジン染料、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４−ジニトロ−９−フルオレノン等が挙げられる。
【００１３】また、有機顔料としてはシーアイピグメントブルー２５（ＣＩ Ｎｏ．２１１８０）、シーアイピグメントレッド４１（ＣＩ Ｎｏ．２１２００）、シーアイピグメントレッド３（ＣＩ Ｎｏ．４５２１０）等のアゾ系顔料、シーアイピグメントブルー１６（ＣＩ Ｎｏ．７４１００）等のフタロシアニン系顔料、シーアイバットブラウン５（ＣＩ Ｎｏ．７３４１０）、シーアイバットダイ（ＣＩＮｏ．７３０３０）等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレットＢ、インダンスレンスカーレットＲ等のペリレン系顔料が挙げられる。また、セレン、セレン−テルル、硫化カドミウム、α−シリコン等の無機顔料も使用できる。
【００１４】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明する。
実施例１４′−トリフルオロメチル−４−アミノスチルベン２．６３ｇ、４−ヨードトルエン８．７２ｇ、炭酸カリウム５．５３ｇ及び銅粉０．２５ｇをニトロベンゼン４０ｍｌに採り窒素気流下、共沸脱水しながら、８時間加熱還流した。室温まで放冷したのち、不溶分をろ過除去し、ニトロベンゼンを減圧下留去し残査をトルエンに溶解した。この溶液を水洗、乾燥後トルエンを減圧下留去して褐色油状物を得た。これをカラムクロマト処理〔担体；シリカゲル 溶離液；トルエン／ｎ−ヘキサン＝１／２（ｖｏｌ．）〕したのちエタノールから再結晶して黄色板状晶の４′−トリフルオロメチル−４−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）アミノスチルベン２．４８ｇを得た。
融点 １１０．５〜１１１．５℃
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図１に示したが、１１２０ｃｍ-1にＣＦ伸縮振動、９７０ｃｍ-1にｔｒａｎｓ ＣＨ＝面外変角振動に基づく吸収が認められた。
【００１５】実施例２２′−トリフルオロメチル−４−アミノスチルベン２．６３ｇ、４−ヨードトルエン８．７２ｇ、炭酸カリウム５．５３ｇ及び銅粉０．２５ｇをニトロベンゼン４０ｍｌに採り窒素気流下、共沸脱水しながら、５時間加熱還流した。室温まで放冷したのち、不溶分をろ過除去し、ニトロベンゼンを減圧下留去し残査をトルエンに溶解した。この溶液を水洗、乾燥後トルエンを減圧下留去して淡褐色油状物を得た。これをカラムクロマト処理〔担体；シリカゲル 溶離液；トルエン／ｎ−ヘキサン＝１／２（ｖｏｌ．）〕したのちエタノール−酢酸エチルの混合溶媒から再結晶して淡黄色板状結晶の２′−トリフルオロメチル−４−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）アミノスチルベン３．１９ｇを得た。
融点 １３３．５〜１３４．５℃
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図２に示したが、１１２０ｃｍ-1にＣＦ伸縮振動、９６５ｃｍ-1にｔｒａｎｓ ＣＨ＝面外変角振動に基づく吸収が認められた。
実施例３３′−トリフルオロメチル−４−アミノスチルベン２．６３ｇ、４−ヨードトルエン８．７２ｇ、炭酸カリウム５．５３ｇ及び銅粉０．２５ｇをニトロベンゼン４０ｍｌに採り窒素気流下、共沸脱水しながら、７時間加熱還流した。室温まで放冷したのち、不溶分をろ過除去し、ニトロベンゼンを減圧下留去し残査をトルエンに溶解した。この溶液を水洗、乾燥後トルエンを減圧下留去して淡褐色油状物を得た。これをカラムクロマト処理〔担体；シリカゲル 溶離液；トルエン／ｎ−ヘキサン＝１／２（ｖｏｌ．）〕したのちメタノールから再結晶して淡黄色板状晶の３′−トリフルオロメチル−４−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）アミノスチルベン３．３０ｇを得た。
融点 ８６．０〜８７．５℃
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図３に示したが、１１２０ｃｍ-1にＣＦ伸縮振動、９６５ｃｍ-1にｔｒａｎｓ ＣＨ＝面外変角振動に基づく吸収が認められた。
【００１６】実施例４〜９実施例１と同様に操作して表１に示すスチルベン誘導体を得た。
【表１】
【００１７】実施例１０４′−トリフルオロメチル−４−アミノスチルベン１．３２ｇ、臭化ベンジル２．１４ｇをエタノール１２０ｍｌに溶解し、これに炭酸水素ナトリウム１．５８ｇと水０．８ｍｌを加え８時間加熱還流した。室温まで放冷した後、内容物を水に注ぎ、トルエンで抽出した。トルエン層を水洗、乾燥した後溶媒を留去し残査をクロマト処理（担体；シリカゲル 溶離液；トルエン）した。得られた黄色結晶をエタノールから再結晶して淡黄色針状結晶の４′−トリフルオロメチル−４−ジベンジルアミノスチルベン１．５０ｇを得た。
融点 １２４．０〜１２４．５℃
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図４に示したが、９６０ｃｍ-1にｔｒａｎｓ ＣＨ＝面外変角振動に基づく吸収が認められた。
【００１８】実施例１１〜１３実施例１０と同様にして表２に示すスチルベン誘導体を得た。
【表２】
【００１９】
【発明の効果】本発明に係る前記化１で表わされる新規なスチルベン誘導体は、前記したように光導電性素材として有効に機能し、また染料やルイス酸などの増感剤によって光学的あるいは化学的に増感されることから、電子写真用感光体の感光層の電荷輸送物質等として好適に使用され、特に電荷発生層と電荷輸送層を二層に区分した、所謂機能分離型感光層における電荷輸送物質として有用なものである。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１の４′−トリフルオロメチル−４−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）アミノスチルベンの赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）。
【図２】実施例２の２′−トリフルオロメチル−４−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）アミノスチルベンの赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）。
【図３】実施例３の３′−トリフルオロメチル−４−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）アミノスチルベンの赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）。
【図４】実施例１０の４′−トリフルオロメチル−４−ジベンジルアミノスチルベンの赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）。
【特許請求の範囲】
【請求項１】 下記化１で表わされるスチルベン誘導体。
【化１】
（式中、Ｒ1及びＲ2は水素原子、置換又は無置換のアルキル基又はアリール基を表わし、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）
【請求項１】 下記化１で表わされるスチルベン誘導体。
【化１】
（式中、Ｒ1及びＲ2は水素原子、置換又は無置換のアルキル基又はアリール基を表わし、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図２】
【図３】
【図４】
【公開番号】特開平６−４８９９９
【公開日】平成６年（１９９４）２月２２日
【国際特許分類】
【出願番号】特願平４−２１３５２７
【出願日】平成４年（１９９２）７月１７日
【出願人】（０００００６７４７）株式会社リコー (37,907)
【公開日】平成６年（１９９４）２月２２日
【国際特許分類】
【出願日】平成４年（１９９２）７月１７日
【出願人】（０００００６７４７）株式会社リコー (37,907)
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