ピリダジノン化合物の有害節足動物防除用途
【課題】昆虫及びダニなどの有害節足動物に対して優れた生物活性を示す有害節足動物防除剤を提供する。
【解決手段】式（Ｉ）
〔式中、Ｒ1はアルキル基又はアルキルオキシアルキル基を表し、Ｒ2は水素またはアルキル基を表し、Ｇは水素などを表し、Ｚ1はアルキル基を表し、Ｚ2はアルキル基、アリール基などを表し、ｎは０〜４を表す。〕で示されるピリダジノン化合物を含有する有害節足動物防除剤により、有害節足動物を防除することができる。
【解決手段】式（Ｉ）
〔式中、Ｒ1はアルキル基又はアルキルオキシアルキル基を表し、Ｒ2は水素またはアルキル基を表し、Ｇは水素などを表し、Ｚ1はアルキル基を表し、Ｚ2はアルキル基、アリール基などを表し、ｎは０〜４を表す。〕で示されるピリダジノン化合物を含有する有害節足動物防除剤により、有害節足動物を防除することができる。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
〔式中、Ｒ1はＣ1-6アルキル基又は（Ｃ1-6アルキルオキシ）Ｃ1-6アルキル基を表し、
Ｒ2は水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｇは水素、式
で表される基、式
で表される基、又は式
で表される基
｛式中、Ｌは酸素又はイオウを表し、
Ｒ3はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ2-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は３〜８員の含窒素複素環基を表し、
Ｒ4はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ5及びＲ6は同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表す。
但し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6の各々で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び３〜８員の含窒素複素環基はいずれもＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。｝
を表し、
Ｚ1はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｚ2はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、５もしくは６員のヘテロアリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルキルオキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基を表し、
ここで、Ｚ2で表されるＣ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基及び５もしくは６員のヘテロアリール基はいずれもハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基により置換されていてもよく、
ｎは０、１、２、３又は４を表し、ｎが２、３又は４である場合、各々のＺ2は同一又は異なっていてもよい。〕
で示されるピリダジノン化合物を含有する有害節足動物防除剤。
【請求項２】
式（Ｉ）のｎが１、２又は３である請求項１記載の有害節足動物防除剤。
【請求項３】
式（Ｉ）のｎが０であり、Ｚ1がＣ2-6アルキル基である請求項１記載の有害節足動物防除剤。
【請求項４】
式（Ｉ）のｎが１又は２であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位である請求項１記載の有害節足動物防除剤。
【請求項５】
式（Ｉ）のＺ1がＣ1-3アルキル基であり、Ｚ2がＣ1-3アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-3アルキニル基、Ｃ1-3アルキルオキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基、或いはハロゲン及びＣ1-3アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいフェニル基である請求項１、２又は４記載の有害節足動物防除剤。
【請求項６】
式（Ｉ）のＺ1 がＣ1-3アルキル基であり、Ｚ2 がＣ1-3アルキル基である請求項１、２、４又は５記載の有害節足動物防除剤。
【請求項７】
式（Ｉ）のｎが１であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の５位である請求項１記載の有害節足動物防除剤。
【請求項８】
式（Ｉ）のｎが１であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の５位であり、Ｚ1がＣ1-3アルキル基であり、Ｚ2がハロゲン及びＣ1-3アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいフェニル基である請求項１記載の有害節足動物防除剤。
【請求項９】
式（Ｉ）のＲ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基である請求項１〜８いずれか一項記載の有害節足動物防除剤。
【請求項１０】
式（Ｉ）のＲ1がメチル基である請求項１〜８いずれか一項記載の有害節足動物防除剤。
【請求項１１】
式（Ｉ）のＲ2が水素又はＣ1-3アルキル基である請求項１〜１０いずれか一項記載の有害節足動物防除剤。
【請求項１２】
式（Ｉ）のＲ2が水素又はメチル基である請求項１〜１０いずれか一項記載の有害節足動物防除剤。
【請求項１３】
式（Ｉ）のＧが水素、式
で表される基、式
で表される基、又は式
で表される基
〔式中、Ｒ3bはＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ4bはＣ1-6アルキル基又はＣ6-10アリール基を表し、
Ｒ5b及びＲ6bは同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基又はＣ1-6アルキルチオ基を表す。
但し、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bの各々で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基及び（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分はいずれもＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。〕
である請求項１〜１２いずれか一項記載の有害節足動物防除剤。
【請求項１４】
式（Ｉ）のＧが水素、式
で表される基、又は式
で表される基
〔式中、Ｒ3aはＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、Ｒ4aはＣ1-6アルキル基を表す。
但し、Ｒ3a及びＲ4aの各々で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基及びＣ6-10アリール基はＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。〕
である請求項１〜１２いずれか一項記載の有害節足動物防除剤。
【請求項１５】
請求項１〜１４いずれか一項記載の式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に処理する工程を有する有害節足動物の防除方法。
【請求項１６】
有害節足動物防除のための請求項１〜１４いずれか一項記載の式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物の使用。
【請求項１】
式（Ｉ）
〔式中、Ｒ1はＣ1-6アルキル基又は（Ｃ1-6アルキルオキシ）Ｃ1-6アルキル基を表し、
Ｒ2は水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｇは水素、式
で表される基、式
で表される基、又は式
で表される基
｛式中、Ｌは酸素又はイオウを表し、
Ｒ3はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ2-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は３〜８員の含窒素複素環基を表し、
Ｒ4はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ5及びＲ6は同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表す。
但し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6の各々で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び３〜８員の含窒素複素環基はいずれもＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。｝
を表し、
Ｚ1はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｚ2はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、５もしくは６員のヘテロアリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルキルオキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基を表し、
ここで、Ｚ2で表されるＣ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基及び５もしくは６員のヘテロアリール基はいずれもハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基により置換されていてもよく、
ｎは０、１、２、３又は４を表し、ｎが２、３又は４である場合、各々のＺ2は同一又は異なっていてもよい。〕
で示されるピリダジノン化合物を含有する有害節足動物防除剤。
【請求項２】
式（Ｉ）のｎが１、２又は３である請求項１記載の有害節足動物防除剤。
【請求項３】
式（Ｉ）のｎが０であり、Ｚ1がＣ2-6アルキル基である請求項１記載の有害節足動物防除剤。
【請求項４】
式（Ｉ）のｎが１又は２であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位である請求項１記載の有害節足動物防除剤。
【請求項５】
式（Ｉ）のＺ1がＣ1-3アルキル基であり、Ｚ2がＣ1-3アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-3アルキニル基、Ｃ1-3アルキルオキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基、或いはハロゲン及びＣ1-3アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいフェニル基である請求項１、２又は４記載の有害節足動物防除剤。
【請求項６】
式（Ｉ）のＺ1 がＣ1-3アルキル基であり、Ｚ2 がＣ1-3アルキル基である請求項１、２、４又は５記載の有害節足動物防除剤。
【請求項７】
式（Ｉ）のｎが１であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の５位である請求項１記載の有害節足動物防除剤。
【請求項８】
式（Ｉ）のｎが１であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の５位であり、Ｚ1がＣ1-3アルキル基であり、Ｚ2がハロゲン及びＣ1-3アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいフェニル基である請求項１記載の有害節足動物防除剤。
【請求項９】
式（Ｉ）のＲ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基である請求項１〜８いずれか一項記載の有害節足動物防除剤。
【請求項１０】
式（Ｉ）のＲ1がメチル基である請求項１〜８いずれか一項記載の有害節足動物防除剤。
【請求項１１】
式（Ｉ）のＲ2が水素又はＣ1-3アルキル基である請求項１〜１０いずれか一項記載の有害節足動物防除剤。
【請求項１２】
式（Ｉ）のＲ2が水素又はメチル基である請求項１〜１０いずれか一項記載の有害節足動物防除剤。
【請求項１３】
式（Ｉ）のＧが水素、式
で表される基、式
で表される基、又は式
で表される基
〔式中、Ｒ3bはＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ4bはＣ1-6アルキル基又はＣ6-10アリール基を表し、
Ｒ5b及びＲ6bは同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基又はＣ1-6アルキルチオ基を表す。
但し、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bの各々で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基及び（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分はいずれもＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。〕
である請求項１〜１２いずれか一項記載の有害節足動物防除剤。
【請求項１４】
式（Ｉ）のＧが水素、式
で表される基、又は式
で表される基
〔式中、Ｒ3aはＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、Ｒ4aはＣ1-6アルキル基を表す。
但し、Ｒ3a及びＲ4aの各々で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基及びＣ6-10アリール基はＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。〕
である請求項１〜１２いずれか一項記載の有害節足動物防除剤。
【請求項１５】
請求項１〜１４いずれか一項記載の式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に処理する工程を有する有害節足動物の防除方法。
【請求項１６】
有害節足動物防除のための請求項１〜１４いずれか一項記載の式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物の使用。
【公開番号】特開２０１１−３７８２４（Ｐ２０１１−３７８２４Ａ）
【公開日】平成２３年２月２４日（２０１１．２．２４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−６９４７９（Ｐ２０１０−６９４７９）
【出願日】平成２２年３月２５日（２０１０．３．２５）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２３年２月２４日（２０１１．２．２４）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年３月２５日（２０１０．３．２５）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
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