ピレン化合物及びその製造方法
【目的】 有機光導電性素材、蛍光増白剤、殊に電子写真用の有機光導電性材料として有用な、新規不飽和結合を有するピレニルアミン誘導体、及びその製造方法を提供する。
【構成】 下記化１で表わされるピレン化合物
【化１】
（式中、Ｒ1は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基又は置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、Ｘは直接結合、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−を表わす。）
【構成】 下記化１で表わされるピレン化合物
【化１】
（式中、Ｒ1は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基又は置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、Ｘは直接結合、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−を表わす。）
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子写真用の有機光導電性素材及び蛍光増白剤、特に電子写真用の有機光導電性材料として有用である、新規なピレン化合物及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真方式において使用される感光体の有機光導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをはじめ数多くの材料が提案されている。ここにいう「電子写真方式」とは一般に光導電性の感光体を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せしめ、ついで露光部のみの電荷を選択的に放電させることにより静電潜像を得て、この潜像部をトナーなどを用いた現像手段で可視化して画像を形成するようにした画像形成法を一つである。このような電子写真方式における感光体に要求される基本的な特性としては、１）暗所において適当な電位に帯電されること、２）暗所における電荷の放電が少ないこと、３）光照射により速やかに電荷を放電すること、などが挙げられる。しかし従来の光導電性有機材料はこれらの要求をかならずしも十分に満足していないのが実状である。
【０００３】一方、セレンや酸化亜鉛は光導電性無機材料として知られており、中でもセレンは広く実用に供されていることは事実である。しかし最近電子写真のプロセスの点から、感光体に対する種々の要求、すなわち一例として前述の基本的特性に加えて、例えばその形状についても可撓性のあるベルト状の感光体などが要求されるようになってきている。しかしセレンの場合は一般にこのような形状のものに作成することは困難である。
【０００４】近年、これらの無機物質の欠点を排除するためにいろいろな有機物質を用いた電子写真用感光体を提案され、実用に供されているものもある。例えば、スチルベン誘導体（特開昭５８−１９８４２５号、特開昭５８−１８９１４５号）やトリアリールアミン誘導体（特開昭５８−６５４４０号）などが挙げられるが、未だ充分に満足するものが得られていないのが実状である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の感光体に於ける光導電性素材のもつ欠点を除去した、殊に電子写真用の光導電性素材として有用な新規なピレン化合物及びその製造方法を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記化１で表わされるピレン化合物が提供される。
【化１】
（式中、Ｒ1は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基又は置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、Ｘは直接結合、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−を表わす。）で表わされるピレン化合物が提供される。また、本発明によれば、下記化２で表わされるアルデヒド化合物と
【化２】
（式中、Ｒ1は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基又は置換もしくは無置換のフェニル基を表わす。）
下記化３で表わされるホスホニウム塩
【化３】
（式中、Ｒ2は低級アルキル基もしくはフェニル基を表わし、Ｙはハロゲン原子を表わす。Ｘは直接結合、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−を表わす。）とを反応させることを特徴とする下記化１で表わされるピレン化合物の製造方法が提供される。
【化１】
（式中、Ｒ1は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基又は置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、Ｘは直接結合、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−を表わす。）更に、本発明によれば、下記式化２で表わされるアルデヒド化合物と
【化２】
（式中、Ｒ1は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基又は置換もしくは無置換のフェニル基を表わす。）と下記化４で表わされるジアルキル亜燐酸化合物
【化４】
（Ｒ3は低級アルキル基を表わす。Ｘは直接結合、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−を表わす。）とを反応させることを特徴とする下記化１で表わされるピレン化合物の製造法が提供される。
【化１】
（式中、Ｒ1は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基又は置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、Ｘは直接結合、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−を表わす。）ここで、Ｒ1の具体例として、置換もしくは無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基及びベンジル基等が、置換もしくは無置換のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ベンジルオキシ基等が、置換もしくは無置換のフェニル基としては、フェニル基、トリル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブチルフェニル基等が挙げられる。又、Ｒ2、Ｒ3の低級アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられ、Ｙのハロゲン原子としては、塩素、臭素等が挙げられる。
【０００７】本発明に係る前記化１で表わされるピレン化合物は新規物質であり、前記化２で表されるアルデヒド化合物と前記化３で表わされるホスホニウム塩又は前記化４で表わされるジアルキル亜リン酸とを塩基性触媒の存在下、室温から１００℃程度の温度において反応させることにより製造される。塩基性触媒としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及びナトリウムメチラート、カリウム−ｔ−ブトキサイドなどのアルコラートを挙げることができる。また反応溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、２−メトキシエタノール、１，２−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキシエチル）エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどを挙げることができる。中でも極性溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドが好適である。
【０００８】反応温度は、１）使用する溶媒の塩基性触媒に対する安定性、２）縮合成分の反応性、３）前記塩基性触媒の溶媒中における縮合剤としての反応性によって広範囲に選択することができる。例えば極性溶媒を用いるときは、実際には室温から１００℃、好ましくは室温から８０℃である。しかし、反応時間の短縮又は活性の低い縮合剤を使用することは更に高い温度でもよい。
【０００９】この様にして得られる本発明の前記化１で表わされるピレン化合物の代表例を以下の表１に例示する。
【表１】
【００１０】本発明にかかわる新規なピレン化合物は、電子写真用感光体に於ける光導電性素材としてきわめて有用であり、染料やルイス酸などの増感剤によって光学的あるいは化学的に増感される。また有機顔料ある今は無機顔料を電荷発生物質とするいわゆる機能力離型感光体に於ける電荷移動物質としてとりわけ有用である。
【００１１】前記増感剤として例えばメチルバイオレット、クリスタルバイオレット等のトリアリルメタン染料、ローズベンガル、エリスロシン、ローダミンＢ等のキサンテン染料、メチレンブルー等のチアジン染料、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４−ジニトロ−９−フルオレノンが挙げられる。また有機顔料としては、シーアイピグメントブルー２５（Ｃ．ｌ．Ｎｏ．２１１８０）、シーアイピグメントレッド４１（Ｃ．ｌ．Ｎｏ．２１２００）、シーアイベージックレッド３（Ｃ．１．Ｎｏ．４５２１０）等のアゾ系顔料、シーアイピグメントブルー１６（Ｃ．ｌ．Ｎｏ．７４１００）等のフタロシアニン系顔料、シーアイバットブラウン５（Ｃ．ｌ．Ｎｏ．７３４１０）、シーアイバットダイ（Ｃ．ｌ．Ｎｏ．７３０３０）等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレットＢ、インダンスレンスカーレットＲ等のペリレン系顔料が挙げられる。また、セレン、セレン−テルル、硫化カドミウム、α−シリコン等の無機顔料も使用できる。
【００１２】
【実施例】実施例１トリ−ｎ−ブチルホスホニオ−９−フルオレニド２．０２ｇ（５．５０ｍｍｏｌ）を乾燥ベンゼン１０ｍｌに溶解させ撹拌下、Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−フェニル−４−アミノベンズアルデヒド１．９９ｇ（５．００ｍｍｏｌ）と乾燥ベンゼン２０ｍｌの溶液を室温にて２０分間かけ滴下した。更に室温にて３．５時間撹拌を行なった後、内容物を減圧濃縮し、赤橙色油状物を得た。これをシリカゲルカラム処理〔溶離液：トルエン／ｃ−ヘキサン＝（１／２）ｖｏｌ〕を行ないトルエンにて再結晶して、橙黄色板状晶の下記構造式で表わされるピレン化合物を１．５４ｇ（収率５６．４％）得た。融点は２５９．５〜２６０．５℃であった。
【化５】
元素分析値はＣ42Ｈ27Ｎとして下記の通りであった。
このものの赤外線吸収スペクトル図(ＫＢｒ錠剤法）を図１に示す。
【００１３】実施例２実施例１と同様にして、表２に示すピレン化合物を得た。その結果を表２に示す。なお、実施例２で得られたピレン化合物の赤外線吸収ペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）を図２に示す。
【表２】
【００１４】
【発明の効果】本発明の前記化１で表わされるピレン化合物は、新規物質であって、電子写真用の有機光導電性素材、蛍光増白剤として有用であり、特に電子写真用の有機光導電性材料として用いた場合、感光体に必要な基本的特定を十分満足しており、また可撓性の感光体等を作成することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で得られるピレン化合物の赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）
【図２】実施例２で得られるピレン化合物の赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子写真用の有機光導電性素材及び蛍光増白剤、特に電子写真用の有機光導電性材料として有用である、新規なピレン化合物及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真方式において使用される感光体の有機光導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをはじめ数多くの材料が提案されている。ここにいう「電子写真方式」とは一般に光導電性の感光体を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せしめ、ついで露光部のみの電荷を選択的に放電させることにより静電潜像を得て、この潜像部をトナーなどを用いた現像手段で可視化して画像を形成するようにした画像形成法を一つである。このような電子写真方式における感光体に要求される基本的な特性としては、１）暗所において適当な電位に帯電されること、２）暗所における電荷の放電が少ないこと、３）光照射により速やかに電荷を放電すること、などが挙げられる。しかし従来の光導電性有機材料はこれらの要求をかならずしも十分に満足していないのが実状である。
【０００３】一方、セレンや酸化亜鉛は光導電性無機材料として知られており、中でもセレンは広く実用に供されていることは事実である。しかし最近電子写真のプロセスの点から、感光体に対する種々の要求、すなわち一例として前述の基本的特性に加えて、例えばその形状についても可撓性のあるベルト状の感光体などが要求されるようになってきている。しかしセレンの場合は一般にこのような形状のものに作成することは困難である。
【０００４】近年、これらの無機物質の欠点を排除するためにいろいろな有機物質を用いた電子写真用感光体を提案され、実用に供されているものもある。例えば、スチルベン誘導体（特開昭５８−１９８４２５号、特開昭５８−１８９１４５号）やトリアリールアミン誘導体（特開昭５８−６５４４０号）などが挙げられるが、未だ充分に満足するものが得られていないのが実状である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の感光体に於ける光導電性素材のもつ欠点を除去した、殊に電子写真用の光導電性素材として有用な新規なピレン化合物及びその製造方法を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記化１で表わされるピレン化合物が提供される。
【化１】
（式中、Ｒ1は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基又は置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、Ｘは直接結合、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−を表わす。）で表わされるピレン化合物が提供される。また、本発明によれば、下記化２で表わされるアルデヒド化合物と
【化２】
（式中、Ｒ1は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基又は置換もしくは無置換のフェニル基を表わす。）
下記化３で表わされるホスホニウム塩
【化３】
（式中、Ｒ2は低級アルキル基もしくはフェニル基を表わし、Ｙはハロゲン原子を表わす。Ｘは直接結合、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−を表わす。）とを反応させることを特徴とする下記化１で表わされるピレン化合物の製造方法が提供される。
【化１】
（式中、Ｒ1は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基又は置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、Ｘは直接結合、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−を表わす。）更に、本発明によれば、下記式化２で表わされるアルデヒド化合物と
【化２】
（式中、Ｒ1は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基又は置換もしくは無置換のフェニル基を表わす。）と下記化４で表わされるジアルキル亜燐酸化合物
【化４】
（Ｒ3は低級アルキル基を表わす。Ｘは直接結合、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−を表わす。）とを反応させることを特徴とする下記化１で表わされるピレン化合物の製造法が提供される。
【化１】
（式中、Ｒ1は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基又は置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、Ｘは直接結合、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−を表わす。）ここで、Ｒ1の具体例として、置換もしくは無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基及びベンジル基等が、置換もしくは無置換のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ベンジルオキシ基等が、置換もしくは無置換のフェニル基としては、フェニル基、トリル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブチルフェニル基等が挙げられる。又、Ｒ2、Ｒ3の低級アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられ、Ｙのハロゲン原子としては、塩素、臭素等が挙げられる。
【０００７】本発明に係る前記化１で表わされるピレン化合物は新規物質であり、前記化２で表されるアルデヒド化合物と前記化３で表わされるホスホニウム塩又は前記化４で表わされるジアルキル亜リン酸とを塩基性触媒の存在下、室温から１００℃程度の温度において反応させることにより製造される。塩基性触媒としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及びナトリウムメチラート、カリウム−ｔ−ブトキサイドなどのアルコラートを挙げることができる。また反応溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、２−メトキシエタノール、１，２−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキシエチル）エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどを挙げることができる。中でも極性溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドが好適である。
【０００８】反応温度は、１）使用する溶媒の塩基性触媒に対する安定性、２）縮合成分の反応性、３）前記塩基性触媒の溶媒中における縮合剤としての反応性によって広範囲に選択することができる。例えば極性溶媒を用いるときは、実際には室温から１００℃、好ましくは室温から８０℃である。しかし、反応時間の短縮又は活性の低い縮合剤を使用することは更に高い温度でもよい。
【０００９】この様にして得られる本発明の前記化１で表わされるピレン化合物の代表例を以下の表１に例示する。
【表１】
【００１０】本発明にかかわる新規なピレン化合物は、電子写真用感光体に於ける光導電性素材としてきわめて有用であり、染料やルイス酸などの増感剤によって光学的あるいは化学的に増感される。また有機顔料ある今は無機顔料を電荷発生物質とするいわゆる機能力離型感光体に於ける電荷移動物質としてとりわけ有用である。
【００１１】前記増感剤として例えばメチルバイオレット、クリスタルバイオレット等のトリアリルメタン染料、ローズベンガル、エリスロシン、ローダミンＢ等のキサンテン染料、メチレンブルー等のチアジン染料、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４−ジニトロ−９−フルオレノンが挙げられる。また有機顔料としては、シーアイピグメントブルー２５（Ｃ．ｌ．Ｎｏ．２１１８０）、シーアイピグメントレッド４１（Ｃ．ｌ．Ｎｏ．２１２００）、シーアイベージックレッド３（Ｃ．１．Ｎｏ．４５２１０）等のアゾ系顔料、シーアイピグメントブルー１６（Ｃ．ｌ．Ｎｏ．７４１００）等のフタロシアニン系顔料、シーアイバットブラウン５（Ｃ．ｌ．Ｎｏ．７３４１０）、シーアイバットダイ（Ｃ．ｌ．Ｎｏ．７３０３０）等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレットＢ、インダンスレンスカーレットＲ等のペリレン系顔料が挙げられる。また、セレン、セレン−テルル、硫化カドミウム、α−シリコン等の無機顔料も使用できる。
【００１２】
【実施例】実施例１トリ−ｎ−ブチルホスホニオ−９−フルオレニド２．０２ｇ（５．５０ｍｍｏｌ）を乾燥ベンゼン１０ｍｌに溶解させ撹拌下、Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−フェニル−４−アミノベンズアルデヒド１．９９ｇ（５．００ｍｍｏｌ）と乾燥ベンゼン２０ｍｌの溶液を室温にて２０分間かけ滴下した。更に室温にて３．５時間撹拌を行なった後、内容物を減圧濃縮し、赤橙色油状物を得た。これをシリカゲルカラム処理〔溶離液：トルエン／ｃ−ヘキサン＝（１／２）ｖｏｌ〕を行ないトルエンにて再結晶して、橙黄色板状晶の下記構造式で表わされるピレン化合物を１．５４ｇ（収率５６．４％）得た。融点は２５９．５〜２６０．５℃であった。
【化５】
元素分析値はＣ42Ｈ27Ｎとして下記の通りであった。
このものの赤外線吸収スペクトル図(ＫＢｒ錠剤法）を図１に示す。
【００１３】実施例２実施例１と同様にして、表２に示すピレン化合物を得た。その結果を表２に示す。なお、実施例２で得られたピレン化合物の赤外線吸収ペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）を図２に示す。
【表２】
【００１４】
【発明の効果】本発明の前記化１で表わされるピレン化合物は、新規物質であって、電子写真用の有機光導電性素材、蛍光増白剤として有用であり、特に電子写真用の有機光導電性材料として用いた場合、感光体に必要な基本的特定を十分満足しており、また可撓性の感光体等を作成することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で得られるピレン化合物の赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）
【図２】実施例２で得られるピレン化合物の赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）
【特許請求の範囲】
【請求項１】 下記化１で表わされるピレン化合物。
【化１】
（式中、Ｒ1は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基又は置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、Ｘは直接結合、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−を表わす。）
【請求項２】 下記化２で表わされるアルデヒド化合物と
【化２】
（式中、Ｒ1は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基又は置換もしくは無置換のフェニル基を表わす。）
下記化３で表わされるホスホニウム塩
【化３】
（式中、Ｒ2は低級アルキル基もしくはフェニル基を表わし、Ｙはハロゲン原子を表わす。Ｘは直接結合、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−を表わす。）とを反応させることを特徴とする下記化１で表わされるピレン化合物の製造方法。
【化１】
（式中、Ｒ1は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基又は置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、Ｘは直接結合、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−を表わす。）
【請求項３】 下記式化２で表わされるアルデヒド化合物と
【化２】
（式中、Ｒ1は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基又は置換もしくは無置換のフェニル基を表わす。）
下記化４で表わされるジアルキル亜燐酸化合物
【化４】
（Ｒ3は低級アルキル基を表わす。Ｘは直接結合、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−を表わす。）とを反応させることを特徴とする下記化１で表わされるピレン化合物の製造方法。
【化１】
（式中、Ｒ1は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基又は置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、Ｘは直接結合、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−を表わす。）
【請求項１】 下記化１で表わされるピレン化合物。
【化１】
（式中、Ｒ1は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基又は置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、Ｘは直接結合、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−を表わす。）
【請求項２】 下記化２で表わされるアルデヒド化合物と
【化２】
（式中、Ｒ1は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基又は置換もしくは無置換のフェニル基を表わす。）
下記化３で表わされるホスホニウム塩
【化３】
（式中、Ｒ2は低級アルキル基もしくはフェニル基を表わし、Ｙはハロゲン原子を表わす。Ｘは直接結合、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−を表わす。）とを反応させることを特徴とする下記化１で表わされるピレン化合物の製造方法。
【化１】
（式中、Ｒ1は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基又は置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、Ｘは直接結合、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−を表わす。）
【請求項３】 下記式化２で表わされるアルデヒド化合物と
【化２】
（式中、Ｒ1は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基又は置換もしくは無置換のフェニル基を表わす。）
下記化４で表わされるジアルキル亜燐酸化合物
【化４】
（Ｒ3は低級アルキル基を表わす。Ｘは直接結合、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−を表わす。）とを反応させることを特徴とする下記化１で表わされるピレン化合物の製造方法。
【化１】
（式中、Ｒ1は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基又は置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、Ｘは直接結合、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−を表わす。）
【図１】
【図２】
【図２】
【公開番号】特開平６−１５７４３１
【公開日】平成６年（１９９４）６月３日
【国際特許分類】
【出願番号】特願平４−３３５４２３
【出願日】平成４年（１９９２）１１月２０日
【出願人】（０００００６７４７）株式会社リコー (37,907)
【公開日】平成６年（１９９４）６月３日
【国際特許分類】
【出願日】平成４年（１９９２）１１月２０日
【出願人】（０００００６７４７）株式会社リコー (37,907)
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