化合物
【課題】有機溶媒への溶解性に優れる化合物を提供する。
【解決手段】式（１）で表される化合物。［式（１）中、Ｌ１は、単結合、炭素数１〜８のアルカンジイル基、−ＳＯ２−、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＣＯ−Ｏ−を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。Ｒ１及びＲ２は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ａ１及びＡ２は、互いに独立に、置換基を有していてもよいベンゼン環、置換基を有していてもよいナフタレン環又は置換基を有していてもよいキノリン環を表す。ｍ及びｎは、互いに独立に、０〜５の整数を表す。］
【解決手段】式（１）で表される化合物。［式（１）中、Ｌ１は、単結合、炭素数１〜８のアルカンジイル基、−ＳＯ２−、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＣＯ−Ｏ−を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。Ｒ１及びＲ２は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ａ１及びＡ２は、互いに独立に、置換基を有していてもよいベンゼン環、置換基を有していてもよいナフタレン環又は置換基を有していてもよいキノリン環を表す。ｍ及びｎは、互いに独立に、０〜５の整数を表す。］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、染料として有用な化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
染料は、例えば、繊維材料、液晶表示装置、インクジェットなどの分野で反射光又は透過光を利用して色表示するために使用されている。
このような染料としては、例えば、下記式で表されるキノフタロン染料Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｙｅｌｌｏｗ ３が広く知られている。
【０００３】
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】横手正夫、芝宮福松著、「合成染料」、初版、日刊工業新聞社、１９７８年４月、１２８頁
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従来から知られる上記の化合物は、有機溶媒への溶解性について十分に満足できるものではなかった。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の［１］〜［１０］を提供するものである。
［１］式（１）
［式（１）中、Ｌ１は、単結合、炭素数１〜８のアルカンジイル基、−ＳＯ２−、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＣＯ−Ｏ−を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。
Ａ１及びＡ２は、互いに独立に、置換基を有していてもよいベンゼン環、置換基を有していてもよいナフタレン環又は置換基を有していてもよいキノリン環を表す。
ｍ及びｎは、互いに独立に、０〜５の整数を表す。ただし、ｍ＋ｎは、１〜８の整数である。ｍ＋ｎが２以上の整数である場合、複数の−ＳＯ２ＮＲ１Ｒ２は、互いに同一であるか相異なる。］
で表される化合物。
【０００７】
［２］Ａ１が、置換基を有していてもよいベンゼン環である［１］記載の化合物。
【０００８】
［３］Ａ１が、無置換のベンゼン環又はハロゲノ基を有するベンゼン環である［１］又は［２］記載の化合物。
［４］Ａ１及びＡ２が、互いに独立に、置換基を有していてもよいベンゼン環である［１］〜［３］のいずれか一項記載の化合物。
［５］Ａ１及びＡ２が、互いに独立に、無置換のベンゼン環又はハロゲノ基を有するベンゼン環である［１］〜［４］のいずれか一項記載の化合物。
［６］
Ｒ１及びＲ２が、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜８の分枝鎖状アルキル基である［１］〜［５］のいずれか一項記載の化合物。
［７］
Ｌ１が、単結合又は−ＳＯ２−である［１］〜［６］のいずれか一項記載の化合物。
［８］
ｍ＋ｎが、１〜５の整数である［１］〜［７］のいずれか一項記載の化合物。
［９］［１］〜［８］のいずれか一項記載の化合物を主成分とする染料。
［１０］［９］記載の染料を含む着色組成物。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の化合物は、有機溶媒への溶解性に優れる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明の化合物は、式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）という場合がある。）である。
【００１１】
【００１２】
［式（１）中、Ｌ１は、単結合、炭素数１〜８のアルカンジイル基、−ＳＯ２−、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＣＯ−Ｏ−を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。
Ａ１及びＡ２は、互いに独立に、置換基を有していてもよいベンゼン環、置換基を有していてもよいナフタレン環又は置換基を有していてもよいキノリン環を表す。
ｍ及びｎは、互いに独立に、０〜５の整数を表す。ただし、ｍ＋ｎは、１〜８の整数である。ｍ＋ｎが２以上の整数である場合、複数の−ＳＯ２ＮＲ１Ｒ２は、互いに同一であるか相異なる。］
【００１３】
Ｌ１は、単結合、炭素数１〜８のアルカンジイル基、−ＳＯ２−、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＣＯ−Ｏ−を表す。Ｌ１は、耐熱性の点で、単結合又は−ＳＯ２−であることが好ましい。
【００１４】
炭素数１〜８のアルカンジイル基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−２，２−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ブタン−１，３−ジイル基、ブタン−２，２−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ペンタン−２，２−ジイル基、２−メチルブタン−３，３−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、ヘプタン−１，７−ジイル基、オクタン−１，８−ジイル基等が挙げられる。
【００１５】
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
炭素数１〜８のアルカンジイル基に含まれる水素原子がハロゲン原子で置換されている基としては、例えば、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２，２−ジイル基、２，２−ジフルオロプロパン−１，３−ジイル基、２，２−ジクロロプロパン−１，３−ジイル基等が挙げられる。
【００１６】
炭素数１〜８のアルカンジイル基に含まれる−ＣＨ２−が、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていている基としては、例えば、下記式で表される基等が挙げられる。下記式中、＊は結合手を表す。
【００１７】
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。
Ｒ１及びＲ２における炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等の直鎖状アルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−プロピルブチル基、１−（１−メチルエチル）ブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルプロピル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、１−（１−メチルエチル）ペンチル基、１−ブチルブチル基、１−ブチル−２−メチルブチル基、１−ブチル−３−メチルブチル基、１−（１，１−ジメチルエチル）ブチルブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチルペンチル基、１−プロピル−１−メチルブチル基、１−プロピル−２−メチルブチル基、１−プロピル−３−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−１−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−３−メチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基等の分枝鎖状アルキル基が挙げられる。
中でも、Ｒ１及びＲ２が、互いに独立に、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基であることが好ましく、炭素数６〜８の分枝鎖状アルキル基であることがより好ましく、炭素数８の分枝鎖状アルキル基であることがさらに好ましく、２−エチルヘキシル基であることが一層好ましい。
【００１８】
−ＳＯ２ＮＲ１Ｒ２としては、無置換のスルファモイル基、Ｎ−１置換スルファモイル基及びＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基が挙げられる。
【００１９】
Ｎ−１置換スルファモイル基としては、例えば、Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基等が挙げられる。
【００２０】
Ｎ，Ｎ−２置換スルファモイル基としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基等が挙げられる。
【００２１】
ｍ及びｎは、互いに独立に、０〜５の整数を表す。ただし、ｍ＋ｎは、１〜８の整数であり、好ましくは１〜５の整数である。また、ｍ及びｎが、互いに独立に、０または１であり、且つ、ｍ＋ｎが１であることが好ましい。
−ＳＯ２ＮＲ１Ｒ２が複数存在する場合は、それらは互いに同じ種類の基であることが好ましい。
【００２２】
Ａ１及びＡ２は、互いに独立に、置換基を有していてもよいベンゼン環、置換基を有していてもよいナフタレン環又は置換基を有していてもよいキノリン環を表す。これらの置換基としては、−Ｒ３、−ＯＲ３、−ＣＯＲ３、−Ｏ−ＣＯＲ３、炭素数１〜８のフッ化アルキル基、ハロゲノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、カルボキシ基、ニトロ基、ホルミル基、−ＮＨＲ３、−ＮＲ３Ｒ４等が挙げられる。ここで、Ｒ３及びＲ４は、炭素数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基としては、上記に挙げたものと同じ基が挙げられる。
【００２３】
炭素数１〜８のフッ化アルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロペンチル基、ペルフルオロヘキシル基、ペルフルオロへプチル基、ペルフルオロオクチル基等が挙げられる。
【００２４】
−ＯＲ３としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基等が挙げられる。
【００２５】
−ＣＯＲ３としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、バレリル基、ピバロイル基等が挙げられる。
−Ｏ−ＣＯＲ３としては、例えば、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、バレリルオキシ基、ピバロイルオキシ基等が挙げられる。
【００２６】
−ＮＨＲ３としては、例えば、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−オクチルアミノ基等が挙げられる。
【００２７】
−ＮＲ３Ｒ４としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジオクチルアミノ基等が挙げられる。
【００２８】
ハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基等が挙げられ、好ましくはクロロ基である。
【００２９】
上記のうち、Ａ１が、置換基を有していてもよいベンゼン環であることが好ましく、Ａ１が、無置換のベンゼン環又はハロゲノ基を有するベンゼン環であることがより好ましい。この態様において、ハロゲノ基がクロロ基であることが好ましい。
【００３０】
また、Ａ１及びＡ２が、互いに独立に、置換基を有していてもよいベンゼン環であることが好ましく、Ａ１及びＡ２が、互いに独立に、無置換のベンゼン環又はハロゲノ基を有するベンゼン環であることがより好ましい。この態様において、ハロゲノ基がクロロ基であることが好ましい。
【００３１】
また、Ａ１及びＡ２が、互いに独立に、無置換のベンゼン環又はハロゲノ基を有するベンゼン環であり、Ｒ１及びＲ２が、互いに独立に、水素原子又は炭素数８の分枝鎖状アルキル基であり、Ｌ１が、単結合又は−ＳＯ２−であり、ｍ及びｎが、互いに独立して、０または１であり、且つ、ｍ＋ｎが１であることが好ましい。この態様において、ハロゲノ基がクロロ基であることが好ましい。
【００３２】
さらに、Ａ１及びＡ２が、同じものであり、且つ、無置換のベンゼン環又はハロゲノ基を有するベンゼン環であり、Ｒ１及びＲ２が、同じものであり、且つ、水素原子又は炭素数８の分枝鎖状アルキル基であり、Ｌ１が、単結合又は−ＳＯ２−であり、ｍ及びｎが、互いに独立して、０または１であり、且つ、ｍ＋ｎが１であることがさらに好ましい。この態様において、ハロゲノ基がクロロ基であることが好ましい。
【００３３】
化合物（１）中における
又は
で表される基としては、下記式（ｑ−１）〜式（ｑ−４６）で表される基等が挙げられる。中でも、式（ｑ−１）、式（ｑ−１４）、式（ｑ−２４）、式（ｑ−２６）、式（ｑ−３０）、式（ｑ−３１）、式（ｑ−３５）、式（ｑ−３６）及び式（ｑ−３８）が好ましく、式（ｑ−１）、式（ｑ−１４）、式（ｑ−２６）、式（ｑ−３５）及び式（ｑ−３８）で表される基がより好ましい。下記式中ｘは、ｍ又はｎを表す。
【００３４】
【００３５】
【００３６】
【００３７】
【００３８】
【００３９】
【００４０】
化合物（１）の製造が容易であるため、
と、
とは、同じ構造であることが好ましい。
【００４１】
化合物（１）としては、例えば、化合物（１−１）〜化合物（１−４０５）等が挙げられる。尚、Ｑ１は、
を表し、Ｑ２は、
を表す。表１中、Ｑ１欄及びＱ２欄は、上記に例示した基の式の番号を記す。
【００４２】
【００４３】
【表１】
【００４４】
【００４５】
【００４６】
【００４７】
【００４８】
【００４９】
【００５０】
【００５１】
【００５２】
【００５３】
化合物（１）は、式（Ｚ）で表される化合物にスルホ基を導入した後、該スルホ基をスルホンアミド化することにより、製造することができる。
【００５４】
【００５５】
［式（Ｚ）中、Ｌ１、Ａ１及びＡ２は、上記と同じ意味を表す。］
式（Ｚ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｚ）」という場合がある。）は、式（Ｘ）で表される化合物と、式（Ｙ１）で表される化合物及び式（Ｙ２）で表される化合物とを有機溶媒中で反応させることにより、製造することができる。
【００５６】
【００５７】
［式（Ｘ）、式（Ｙ１）及び式（Ｙ２）中、Ｌ１、Ａ１及びＡ２は、上記と同じ意味を表す。］
【００５８】
反応に用いる有機溶媒としては、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド，Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びこれらの混合溶媒が挙げられる。有機溶媒の使用量は、溶媒の種類によって異なるが、式（Ｘ）で表される化合物１質量部に対して、３〜５０質量部、好ましくは５〜２０質量部である。
【００５９】
式（Ｙ１）で表される化合物及び式（Ｙ２）で表される化合物の合計使用量は、式（Ｘ）で表される化合物の使用量１モルに対して、２〜８モルが好ましく、３〜５モルがより好ましい。
反応温度は、１５０〜２５０℃が好ましく、１８０〜２２０℃がより好ましい。反応時間は、５〜７２時間が好ましく、８〜２４時間がより好ましい。
【００６０】
反応終了後、反応液を化合物（Ｚ）の貧溶媒と混合し、析出物をろ取することにより、化合物（Ｚ）を得ることができる。貧溶媒としては、例えば、アセトニトリル、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等が挙げられる。
貧溶媒の使用量は、反応液１質量部に対して、好ましくは１〜５０質量部、より好ましくは５〜２０質量部である。
ろ過により得られた析出物は、アルコール溶媒などで洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、再結晶などの公知の手法によってさらに精製してもよい。洗浄に用いるアルコール溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等が挙げられる。
【００６１】
次いで、化合物（Ｚ）をスルホン化してスルホ基を導入する。スルホン化は、公知の方法で行うことができ、好ましくは、化合物（Ｚ）にスルホン化剤を用いて直接スルホン化する方法である。化合物（Ｚ）とスルホン化剤とを接触させて、両者を反応させることにより、化合物（Ｚ）にスルホ基を導入した化合物（以下「スルホン酸化合物（Ｚ１）」という場合がある。）を生成させることができる。
前記スルホン化剤としては、クロロスルホン酸、塩化スルフリル、硫酸、発煙硫酸、三酸化イオウ等が挙げられ、好ましくはクロロスルホン酸である。スルホン化剤の使用量は、化合物（Ｚ）１質量部に対して、１〜２０質量部が好ましく、５〜１０質量部がより好ましい。
反応温度は、５０〜１５０℃が好ましく、７０〜１００℃がより好ましい。反応時間は２〜１５時間が好ましく、４〜８時間がより好ましい。
生成させたスルホン酸化合物（Ｚ１）は、公知の方法で取り出してもよいし、スルホン化反応後の混合液のまま次のスルホンアミド化反応に供してもよい。
【００６２】
次に、スルホン酸化合物（Ｚ１）をスルホンアミド化する。スルホン酸化合物（Ｚ１）が有するスルホ基をハロゲン化してスルホニルハライド化合物（Ｚ２）を生成させた後、該スルホニルハライド化合物（Ｚ２）にアミン化合物と反応させることにより、化合物（１）を得ることができる。
【００６３】
スルホン酸化合物（Ｚ１）は、例えば、ハロゲン化チオニル化合物を用いて、ハロゲン化することができる。ハロゲン化チオニル化合物としては、例えば、塩化チオニルが挙げられる。ハロゲン化チオニル化合物の使用量は、スルホン酸化合物（Ｚ１）１モルに対して、１〜１０モルが好ましい。ただし、用いるスルホン酸化合物（Ｚ１）の含水量が多い場合など、反応系に水がもち込まれる場合には、さらに過剰量を用いて水を分解することが好ましい。
反応は、無溶媒で行っても、溶媒中で行ってもよい。該溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエチレン、ジクロロプロパン、塩化アミル、１，２−ジブロモエタンなどのハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類等が挙げられる。中でも、クロロホルム、アセトニトリル及びＮ−メチル−２−ピロリドンが好ましい。
溶媒の使用量は、スルホン酸化合物（Ｚ１）１質量部に対して、３〜１０質量が好ましく、５〜８質量がより好ましい。
反応温度は、０〜１００℃が好ましく、５０〜８０℃がより好ましい。反応時間は、０．５〜１０時間、好ましくは１〜５時間である。
【００６４】
生成させたスルホニルハライド化合物（Ｚ２）は、公知の方法で取り出してもよいし、反応混合液のままアミン化合物との反応に用いてもよい。
スルホニルハライド化合物（Ｚ２）を取り出す方法としては、反応終了後の反応液を氷水と混合し、析出物をろ取することにより、スルホニルハライド化合物（Ｚ２）を得ることができる。氷水の使用量は、反応混合液１質量部に対して、好ましくは３〜２０質量部、より好ましくは５〜１２質量部である。ろ過により得られた析出物は、水洗浄等により、ハロゲン化チオニル化合物の残留を低減することが好ましい。
【００６５】
スルホニルハライド化合物（Ｚ２）とアミン化合物との反応は、溶媒中で混合することにより行うことができる。該反応は、塩基性触媒の存在下で行ってもよい。スルホニルハライド化合物（Ｚ２）を溶媒と混合させた後、アミン化合物を滴下して加えることが好ましい。
アミン化合物としては、例えば、ｎ−プロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｎ−ヘキシルアミン、１，５−ジメチルヘキシルアミン、１，１，３，３−テトラメチルブチルアミン、２−エチルヘキシルアミン、３−アミノ−１−フェニルブタン、イソプロポキシプロピルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン等が挙げられる。これらは単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。
アミン化合物の使用量は、スルホニルハライド化合物（Ｚ２）１モルに対して、３〜１０モルが好ましく、３〜７モルより好ましい。
【００６６】
塩基性触媒としては、例えば、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、ピリジンなどの三級アミンが好ましい。塩基性触媒の使用量は、アミン化合物１モルに対して、１．１〜２モルである。塩基性触媒は、アミン化合物と同時に滴加してもよいし、アミン化合物とは別に加えてもよい。
反応温度は、０〜５０℃が好ましく、０〜３０℃がより好ましく、５〜２０℃がより好ましい。反応時間は１〜２５時間が好ましい。
【００６７】
アミン化合物との反応終了後の反応液から、析出物をろ取することにより、化合物（１）を得ることができる。該反応液にメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール溶媒、及び／又は酸性水溶液を混合して、生成物を析出させてからろ取してもよい。該アルコール溶媒の使用量は、反応液１質量部に対して、好ましくは１０〜１００質量部、より好ましくは２０〜５０質量部である。酸性水溶液としては、酸性物質の水溶液を用いることができる。酸性水溶液の水素イオン濃度は、ｐＨ＝０〜６が好ましく、１〜５がより好ましい。酸性物質としては特に限定されず、例えば塩化アンモニウム、シュウ酸、酢酸、塩酸、硫酸等が挙げられる。酸性水溶液の使用量は、反応液１質量部に対して、好ましくは１〜１０質量部、より好ましくは２〜５質量部である。
ろ過により得られた化合物（１）は、アルコール溶媒などで洗浄することが好ましい。洗浄に用いるアルコール溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等が挙げられる。洗浄後は、乾燥することが好ましい。
【００６８】
かくして得られた本発明の化合物は、耐熱性が高いことから、特に、液晶表示装置などの表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として有用である。
【００６９】
本発明の着色組成物は、着色剤（以下「着色剤（Ａ）」という場合がある）として本発明の化合物を含み、さらに樹脂（Ｂ）を含むことが好ましい。本発明の着色組成物は、さらに重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）からなる群から選ばれる少なくとも１種を含むことがより好ましい。
【００７０】
着色剤（Ａ）は、本発明の化合物のほかに、さらに顔料及び／又は染料（ただし、本発明の化合物とは異なる）を含んでいてもよい。
前記染料としては、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ソルベント（Solvent）、アシッド（Acid）、ベーシック（Basic）、リアクティブ（reactive）、ダイレクト（Direct）、ディスパース（Disperse）、又はバット（Vat）に分類されている染料等が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。中でも、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー２５，７９，８１，８２、８３，８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー７，２３，２５，４２，６５，７６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー４，２８，４４，８６，１３２；
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４，７６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ４１，５４，５６，９９；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ５６，７４，９５，１０８，１４９，１６２；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４，４９，９０，９１，１１８，１１９，１２２，１２４，１２５，１２７，１３０，１３２，１６０，２１８；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド７３，９１，９２，９７，１３８，１５１，２１１，２７４，２８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１，５；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３，５，９，２５，２８；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等。
【００７１】
前記顔料としては、顔料分散レジストに通常用いられる有機顔料又は無機顔料が挙げられる。無機顔料としては、金属酸化物や金属錯塩のような金属化合物が挙げられ、具体的には、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン等の金属の酸化物又は複合金属酸化物が挙げられる。また有機顔料及び無機顔料として具体的には、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ピグメント（Pigment）に分類されている化合物が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の顔料が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
【００７２】
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３及び１８０；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５及び７１；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５及び、２６４；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１４、１９、２３、２９、３２、３３、３６、３７及び３８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、１５、２５、３６、４７及び５８等。
【００７３】
着色剤（Ａ）の含有量は、着色組成物中の固形分に対して、好ましくは５〜６０質量％である。ここで、固形分とは、着色組成物中の、溶剤を除く成分の合計をいう。
着色剤（Ａ）中に含まれる本発明の化合物の含有量は、好ましくは３〜１００質量％である。
これらの染料、及び顔料は、それぞれ単独でも２種以上を組み合わせて本発明の化合物と共に用いてもよい。
【００７４】
樹脂（Ｂ）としては、特に限定されるものではなく、どのような樹脂を用いてもよい。樹脂（Ｂ）は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、（メタ）アクリル酸から導かれる構造単位を含む樹脂であることがより好ましい。ここで、（メタ）アクリル酸は、アクリル酸及び／又はメタクリル酸を表す。
【００７５】
樹脂（Ｂ）としては、具体的には、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／スチレン共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／イソボルニルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／スチレン／ベンジルメタクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド共重合体、メタクリル酸／スチレン／グリシジルメタクリレート共重合体等が挙げられる。
【００７６】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算重量平均分子量は、５，０００〜３５，０００が好ましく、より好ましくは６，０００〜３０，０００である。
樹脂（Ｂ）の酸価は、５０〜１５０が好ましく、より好ましくは６０〜１３５である。
樹脂（Ｂ）の含有量は、着色組成物の固形分に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％である。
【００７７】
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル、酸等によって重合しうる化合物であれば、特に限定されるものではない。例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられる。
【００７８】
前記の重合性化合物（Ｃ）としては、重合性基を３個以上有する重合性化合物であることが好ましい。重合性基を３個以上有する重合性化合物としては、例えば、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート等が挙げられる。これらの重合性化合物は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
重合性化合物（Ｃ）の含有量は、着色組成物の固形分に対して、５〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１０〜６０質量％である。
【００７９】
前記の重合開始剤（Ｄ）としては、活性ラジカル発生剤、酸発生剤等が挙げられる。活性ラジカル発生剤は熱又は光の作用によって活性ラジカルを発生する。前記の活性ラジカル発生剤としては、アルキルフェノン化合物、チオキサントン化合物、トリアジン化合物、オキシム化合物等が挙げられる。
前記のアルキルフェノン化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等が挙げられる。
【００８０】
前記のチオキサントン化合物としては、例えば、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
【００８１】
前記のトリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
【００８２】
前記のオキシム化合物としては、例えば、Ｏ−アシルオキシム系化合物が挙げられ、その具体例としては、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン等が挙げられる。
【００８３】
また、活性ラジカル発生剤としては、例えば、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２−エチルアントラキノン、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等を用いてもよい。
【００８４】
前記の酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等を挙げることができる。
これらの重合開始剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００８５】
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始剤の含有量が、前記の範囲にあると、高感度化して露光時間が短縮され生産性が向上することから好ましい。
【００８６】
溶剤（Ｅ）としては、本発明の化合物を溶解可能なものであれば、特に限定されず、例えば、エーテル類、芳香族炭化水素類、ケトン類、アルコール類、エステル類、アミド類等が挙げられる。
【００８７】
前記のエーテル類としては、例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等が挙げられる。
【００８８】
前記の芳香族炭化水素類としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
前記のケトン類としては、例えば、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
前記のアルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
【００８９】
前記のエステル類としては、例えば、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。
【００９０】
前記のアミド類としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。
これらの溶剤は、単独でも２種類以上を組み合わせて用いてもよい。
【００９１】
着色組成物における溶剤（Ｅ）の含有量は、着色組成物に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９０質量％である。
【００９２】
本発明の着色組成物は、必要に応じて、界面活性剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、連鎖移動剤等の種々の添加剤を含んでもよい。
【００９３】
本発明の化合物は、高い耐熱性を示すことから、特に、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として有用である。
また、本発明の着色組成物は、カラーフィルタをその構成部品の一部として備える表示装置（例えば、公知の液晶表示装置、有機ＥＬ装置等）、固体撮像素子等の種々の着色画像に関連する機器に、公知の態様で利用することができる。
【実施例】
【００９４】
次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特記ない限り、質量基準である。
【００９５】
以下の実施例において、化合物の構造は、元素分析（VARIO-EL；（エレメンタール(株)製））及び質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）で確認した。
【００９６】
〔実施例１〕
式（Ｘ−１）で示される化合物（東京化成工業（株）製）７．００部にスルホラン５３．２６部を加えた後、１８０℃に加熱して、溶解させた。溶解を確認後、キナルジン（東京化成工業（株））１１．１９部を加え２００℃で９時間還流させて、反応させた。反応終了後、反応溶液をアセトニトリル５００部に注ぎ、沈殿物をろ取した。得られた沈殿物をそれぞれエタノール５００部で２回、ジメチルスルホキシド５００部で２回リパルプし、黄色固体を得た。該黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｚ−１）で表される化合物を４．５部得た。
式（ｚ−１）で表される化合物の同定；
（元素分析）Ｃ７０.８４ Ｈ３.２８ Ｎ４.７５ Ｓ５.０９
【００９７】
【００９８】
【００９９】
次に式（ｚ−１）で表される化合物７．０部を、クロロスルホン酸６７．０部に加え、７０℃で４時間攪拌させた。攪拌後、塩化チオニル１０．９５部を反応液に滴下して加え、８０℃で２時間攪拌してから、１５℃に冷却させ、さらにそのまま１４時間攪拌を続けた。反応終了後、氷水５５６部にゆっくり仕込み、攪拌してから濾過した。取得した残渣をＮ−メチル−２−ピロリドン２００部に仕込み、そこへ２−エチルヘキシルアミン２９．７３部を滴下して加え、２０〜３０℃に保持して１８時間攪拌した後、濾過により残渣を取得した。該残渣を２０％酢酸水８００部に加えて２時間攪拌後、濾過により残渣を得た。該残渣をアセトニトリル４００部に加えて２時間攪拌後、濾過により黄色固体を得た。該黄色固体を減圧下６０℃で１５時間乾燥することにより、式（Ｉ−５）で表される化合物４．９３部を得た。
式（Ｉ−５）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝７８０．３[Ｍ]＋
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７９９．２
上記の結果から、ｍ＋ｎは１であることが確認された。
【０１００】
【０１０１】
〔実施例２〕
式（Ｘ−１）で示される化合物７．００部にスルホラン５３．２６部を加えた後、１８℃に加熱して、溶解させた。溶解を確認後、８−クロロキナルジン１３．８８部を加え２００℃で９時間還流させた。反応終了後、反応溶液をアセトニトリル５００部に注ぎ、沈殿物をろ取した。得られた沈殿物をそれぞれエタノール５００部で２回、ジメチルスルホキシド５００部で２回リパルプし、黄色固体を得た。該黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｚ−２）で表される化合物を８．１５部得た。
式（ｚ−２）で表される化合物の同定；
（元素分析）Ｃ６３．３ Ｈ２.８ Ｎ３.８ Ｃｌ１０．２ Ｓ５.０
【０１０２】
【０１０３】
次に式（ｚ−２）で表される化合物３．０部を、クロロスルホン酸２５．８部に加え、７０℃で４時間攪拌させた。攪拌後、塩化チオニル４．２１部を反応液に滴下して加え、８０℃で２時間攪拌してから、１５℃以下に冷却させ、さらにそのまま１４時間攪拌を続けた。反応終了後、氷水５５６部にゆっくり仕込み、攪拌してから濾過した。取得した残渣をＮ−メチル−２−ピロリドン１００部に仕込み、そこへ２−エチルヘキシルアミン５．７２部を滴下して加え、２０〜３０℃に保持して１８時間攪拌させた後、濾過により残渣を取得した。該残渣を２０％酢酸水４００部に加えて２時間攪拌後、濾過により残渣を得た。該残渣をアセトニトリル４００部に加えて２時間攪拌後、濾過により黄色固体を得た。該黄色固体を減圧下６０℃で１５時間乾燥し、式（Ｉ−２０）で表される化合物２．９３部を得た。
【０１０４】
式（Ｉ−２０）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝８６８．３[Ｍ]＋
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ８６７．１
上記の結果から、ｍ＋ｎは１であることが確認された。
【０１０５】
【０１０６】
〔実施例３〕
式（Ｘ−２）で示される化合物（東京化成工業（株）製）１０．０部にスルホラン９２．６５部を加えた後、１８０℃に加熱して、溶解させた。溶解を確認後、キナルジン２４．１５部を加え２００℃で９時間還流させた。反応終了後、反応溶液をアセトニトリル５００部に注ぎ、沈殿物をろ取した。得られた沈殿物をそれぞれエタノール５００部で２回、ジメチルスルホキシド５００部で２回リパルプし、黄色固体を得た。該黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｚ−３）で表される化合物を１３．５部得た。
式（ｚ−３）で表される化合物の同定；
（元素分析）Ｃ７９．９７ Ｈ３.６８ Ｎ５．３１
【０１０７】
【０１０８】
【０１０９】
次に式（ｚ−３）で表される化合物５．０部を、クロロスルホン酸５３．５部に加え、７０℃で４時間攪拌させた。攪拌後、塩化チオニル８．７４部を反応液に滴下して加え、８０℃で２時間攪拌してから、１５℃に冷却させ、さらにそのまま１４時間攪拌を続けた。反応終了後、氷水５５６部にゆっくり仕込み、攪拌してから濾過した。取得した残渣をＮ−メチル−２−ピロリドン２００部に仕込み、そこへ２−エチルヘキシルアミン１１．８７部を滴下して加え、２０〜３０℃に保持して１８時間攪拌させ後、濾過により残渣を取得した。該残渣を２０％酢酸水８００部に加えて２時間攪拌後、濾過により残渣を得た。該残渣をアセトニトリル４００部に加えて２時間攪拌後、濾過により黄色固体を得た。該黄色固体を減圧下６０℃で１５時間乾燥し、式（Ｉ−５０）で表される化合物を４．９３部得た。
式（Ｉ−５０）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝７３６．３[Ｍ]＋
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７３５．２
上記の結果から、ｍ＋ｎは１であることが確認された。
【０１１０】
【０１１１】
〔実施例４〕
式（Ｘ−２）で示される化合物７．０部にスルホラン６４．８６部を加えた後、１８０℃に加熱して、溶解させた。溶解を確認後、８−クロロキナルジン１６．９０部を加え２００℃で９時間還流させた。反応終了後、反応溶液をアセトニトリル５００部に注ぎ、沈殿物をろ取した。得られた沈殿物をそれぞれエタノール５００部で２回、ジメチルスルホキシド５００部で２回リパルプし、黄色固体を得た。該黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｚ−４）で表される化合物を９．０部得た。
式（ｚ−４）で表される化合物の同定；
（元素分析）Ｃ６８．５ Ｈ３.０ Ｎ３．６ Ｃｌ１０．４
【０１１２】
【０１１３】
次に式（ｚ−４）で表される化合物５．０部を、クロロスルホン酸４７．５部に加え、７０℃で４時間攪拌させた。攪拌後、塩化チオニル７．７６部を反応液に滴下して加え、８０℃で２時間攪拌してから、１５℃に冷却させ、さらにそのまま１４時間攪拌を続けた。反応終了後、氷水５５６部にゆっくり仕込み、攪拌してから濾過した。取得した残渣をＮ−メチル−２−ピロリドン２００部に仕込み、そこへ２−エチルヘキシルアミン５．２７部を滴下して加え、２０〜３０℃に保持して１８時間攪拌させた後、濾過により残渣を取得した。該残渣を２０％酢酸水８００部に加えて２時間攪拌後、濾過により残渣を得た。該残渣をアセトニトリル４００部に加えて２時間攪拌後、濾過により黄色固体を得た。該黄色固体を減圧下６０℃で１５時間乾燥し、式（Ｉ−６５）で表される化合物４．９３部を得た。
式（Ｉ−６５）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝８０４．３[Ｍ]＋
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ８０３．２
上記の結果から、ｍ＋ｎは１であることが確認された。
【０１１４】
【０１１５】
〔溶解性評価〕
実施例１〜４で得られた化合物及び比較例１の化合物について、プロピレングリコールモノメチルエーテル（以下、ＰＧＭＥと略す）、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（以下、ＰＧＭＥＡと略す）、シクロヘキサノン（以下、ＣＨＮと略す）、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと略す）への溶解度を、以下のようにして求めた。
５０ｍＬサンプル管中、下記の割合で化合物０．１ｇと上記溶媒１ｇとを混合し、その後、サンプル管を密栓し、３０℃で３分間超音波振動機にて振動させた。ついで室温で３０分間放置後、濾過し、その残渣を目視で観察した。不溶物が確認できなかった場合、溶解性は良好であると判断して表２に○と記し、不溶物が確認できた場合は、溶解性は不良であると判断して表２に×と記した。
【０１１６】
【表２】
【０１１７】
表２中、化合物（Ｒ−１）は、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｙｅｌｌｏｗ ３（東京化成工業（株）製）である。
【０１１８】
〔実施例５〕
〔着色組成物の調製〕
（Ａ）着色剤：化合物（Ｉ−５）：実施例１で合成した化合物 ２０部
（Ｂ−１）樹脂：メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体（モル比；３０／７０；重量平均分子量１０７００、酸価７０ｍｇＫＯＨ／ｇ） ７０部
（Ｃ−１）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本化薬社製） ３０部
（Ｄ−１）光重合開始剤：ベンジルジメチルケタール（イルガキュア６５１；ＢＡＳＦ社製） １５部
（Ｅ−１）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテル ６８０部
を混合して着色組成物を得る。
【０１１９】
〔カラーフィルタの作製〕
ガラス上に、上記で得た着色組成物をスピンコート法で塗布し、揮発成分を揮発させる。冷却後、パターンを有する石英ガラス製フォトマスク及び露光機を用いて光照射する。光照射後に、水酸化カリウム水溶液で現像し、オーブンで２００℃に加熱してカラーフィルタを得る。
【０１２０】
〔実施例６〕
実施例１で合成した化合物（Ｉ−５）を、実施例２で合成した化合物（Ｉ−２０）に代える以外は、実施例５と同様にして、着色組成物及びカラーフィルタを得る。
【０１２１】
〔実施例７〕
実施例１で合成した化合物（Ｉ−５）を、実施例３で合成した化合物（Ｉ−５０）に代える以外は、実施例５と同様にして、着色組成物及びカラーフィルタを得る。
【０１２２】
〔実施例８〕
実施例１で合成した化合物（Ｉ−５）を、実施例４で合成した化合物（Ｉ−６５）に代える以外は、実施例５と同様にして、着色組成物及びカラーフィルタを得る。
【０１２３】
表２の結果から、本発明の化合物は有機溶媒に対して高い溶解度を示すことがわかる。また、当該化合物を含む着色組成物は、異物の発生が少なく、高品質なカラーフィルタを作製することが可能である。
【産業上の利用可能性】
【０１２４】
本発明の化合物は、有機溶媒への溶解性に優れる。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、染料として有用な化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
染料は、例えば、繊維材料、液晶表示装置、インクジェットなどの分野で反射光又は透過光を利用して色表示するために使用されている。
このような染料としては、例えば、下記式で表されるキノフタロン染料Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｙｅｌｌｏｗ ３が広く知られている。
【０００３】
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】横手正夫、芝宮福松著、「合成染料」、初版、日刊工業新聞社、１９７８年４月、１２８頁
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従来から知られる上記の化合物は、有機溶媒への溶解性について十分に満足できるものではなかった。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の［１］〜［１０］を提供するものである。
［１］式（１）
［式（１）中、Ｌ１は、単結合、炭素数１〜８のアルカンジイル基、−ＳＯ２−、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＣＯ−Ｏ−を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。
Ａ１及びＡ２は、互いに独立に、置換基を有していてもよいベンゼン環、置換基を有していてもよいナフタレン環又は置換基を有していてもよいキノリン環を表す。
ｍ及びｎは、互いに独立に、０〜５の整数を表す。ただし、ｍ＋ｎは、１〜８の整数である。ｍ＋ｎが２以上の整数である場合、複数の−ＳＯ２ＮＲ１Ｒ２は、互いに同一であるか相異なる。］
で表される化合物。
【０００７】
［２］Ａ１が、置換基を有していてもよいベンゼン環である［１］記載の化合物。
【０００８】
［３］Ａ１が、無置換のベンゼン環又はハロゲノ基を有するベンゼン環である［１］又は［２］記載の化合物。
［４］Ａ１及びＡ２が、互いに独立に、置換基を有していてもよいベンゼン環である［１］〜［３］のいずれか一項記載の化合物。
［５］Ａ１及びＡ２が、互いに独立に、無置換のベンゼン環又はハロゲノ基を有するベンゼン環である［１］〜［４］のいずれか一項記載の化合物。
［６］
Ｒ１及びＲ２が、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜８の分枝鎖状アルキル基である［１］〜［５］のいずれか一項記載の化合物。
［７］
Ｌ１が、単結合又は−ＳＯ２−である［１］〜［６］のいずれか一項記載の化合物。
［８］
ｍ＋ｎが、１〜５の整数である［１］〜［７］のいずれか一項記載の化合物。
［９］［１］〜［８］のいずれか一項記載の化合物を主成分とする染料。
［１０］［９］記載の染料を含む着色組成物。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の化合物は、有機溶媒への溶解性に優れる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明の化合物は、式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）という場合がある。）である。
【００１１】
【００１２】
［式（１）中、Ｌ１は、単結合、炭素数１〜８のアルカンジイル基、−ＳＯ２−、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＣＯ−Ｏ−を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。
Ａ１及びＡ２は、互いに独立に、置換基を有していてもよいベンゼン環、置換基を有していてもよいナフタレン環又は置換基を有していてもよいキノリン環を表す。
ｍ及びｎは、互いに独立に、０〜５の整数を表す。ただし、ｍ＋ｎは、１〜８の整数である。ｍ＋ｎが２以上の整数である場合、複数の−ＳＯ２ＮＲ１Ｒ２は、互いに同一であるか相異なる。］
【００１３】
Ｌ１は、単結合、炭素数１〜８のアルカンジイル基、−ＳＯ２−、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＣＯ−Ｏ−を表す。Ｌ１は、耐熱性の点で、単結合又は−ＳＯ２−であることが好ましい。
【００１４】
炭素数１〜８のアルカンジイル基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−２，２−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ブタン−１，３−ジイル基、ブタン−２，２−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ペンタン−２，２−ジイル基、２−メチルブタン−３，３−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、ヘプタン−１，７−ジイル基、オクタン−１，８−ジイル基等が挙げられる。
【００１５】
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
炭素数１〜８のアルカンジイル基に含まれる水素原子がハロゲン原子で置換されている基としては、例えば、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２，２−ジイル基、２，２−ジフルオロプロパン−１，３−ジイル基、２，２−ジクロロプロパン−１，３−ジイル基等が挙げられる。
【００１６】
炭素数１〜８のアルカンジイル基に含まれる−ＣＨ２−が、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていている基としては、例えば、下記式で表される基等が挙げられる。下記式中、＊は結合手を表す。
【００１７】
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。
Ｒ１及びＲ２における炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等の直鎖状アルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−プロピルブチル基、１−（１−メチルエチル）ブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルプロピル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、１−（１−メチルエチル）ペンチル基、１−ブチルブチル基、１−ブチル−２−メチルブチル基、１−ブチル−３−メチルブチル基、１−（１，１−ジメチルエチル）ブチルブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチルペンチル基、１−プロピル−１−メチルブチル基、１−プロピル−２−メチルブチル基、１−プロピル−３−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−１−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−３−メチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基等の分枝鎖状アルキル基が挙げられる。
中でも、Ｒ１及びＲ２が、互いに独立に、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基であることが好ましく、炭素数６〜８の分枝鎖状アルキル基であることがより好ましく、炭素数８の分枝鎖状アルキル基であることがさらに好ましく、２−エチルヘキシル基であることが一層好ましい。
【００１８】
−ＳＯ２ＮＲ１Ｒ２としては、無置換のスルファモイル基、Ｎ−１置換スルファモイル基及びＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基が挙げられる。
【００１９】
Ｎ−１置換スルファモイル基としては、例えば、Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基等が挙げられる。
【００２０】
Ｎ，Ｎ−２置換スルファモイル基としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基等が挙げられる。
【００２１】
ｍ及びｎは、互いに独立に、０〜５の整数を表す。ただし、ｍ＋ｎは、１〜８の整数であり、好ましくは１〜５の整数である。また、ｍ及びｎが、互いに独立に、０または１であり、且つ、ｍ＋ｎが１であることが好ましい。
−ＳＯ２ＮＲ１Ｒ２が複数存在する場合は、それらは互いに同じ種類の基であることが好ましい。
【００２２】
Ａ１及びＡ２は、互いに独立に、置換基を有していてもよいベンゼン環、置換基を有していてもよいナフタレン環又は置換基を有していてもよいキノリン環を表す。これらの置換基としては、−Ｒ３、−ＯＲ３、−ＣＯＲ３、−Ｏ−ＣＯＲ３、炭素数１〜８のフッ化アルキル基、ハロゲノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、カルボキシ基、ニトロ基、ホルミル基、−ＮＨＲ３、−ＮＲ３Ｒ４等が挙げられる。ここで、Ｒ３及びＲ４は、炭素数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基としては、上記に挙げたものと同じ基が挙げられる。
【００２３】
炭素数１〜８のフッ化アルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロペンチル基、ペルフルオロヘキシル基、ペルフルオロへプチル基、ペルフルオロオクチル基等が挙げられる。
【００２４】
−ＯＲ３としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基等が挙げられる。
【００２５】
−ＣＯＲ３としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、バレリル基、ピバロイル基等が挙げられる。
−Ｏ−ＣＯＲ３としては、例えば、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、バレリルオキシ基、ピバロイルオキシ基等が挙げられる。
【００２６】
−ＮＨＲ３としては、例えば、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−オクチルアミノ基等が挙げられる。
【００２７】
−ＮＲ３Ｒ４としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジオクチルアミノ基等が挙げられる。
【００２８】
ハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基等が挙げられ、好ましくはクロロ基である。
【００２９】
上記のうち、Ａ１が、置換基を有していてもよいベンゼン環であることが好ましく、Ａ１が、無置換のベンゼン環又はハロゲノ基を有するベンゼン環であることがより好ましい。この態様において、ハロゲノ基がクロロ基であることが好ましい。
【００３０】
また、Ａ１及びＡ２が、互いに独立に、置換基を有していてもよいベンゼン環であることが好ましく、Ａ１及びＡ２が、互いに独立に、無置換のベンゼン環又はハロゲノ基を有するベンゼン環であることがより好ましい。この態様において、ハロゲノ基がクロロ基であることが好ましい。
【００３１】
また、Ａ１及びＡ２が、互いに独立に、無置換のベンゼン環又はハロゲノ基を有するベンゼン環であり、Ｒ１及びＲ２が、互いに独立に、水素原子又は炭素数８の分枝鎖状アルキル基であり、Ｌ１が、単結合又は−ＳＯ２−であり、ｍ及びｎが、互いに独立して、０または１であり、且つ、ｍ＋ｎが１であることが好ましい。この態様において、ハロゲノ基がクロロ基であることが好ましい。
【００３２】
さらに、Ａ１及びＡ２が、同じものであり、且つ、無置換のベンゼン環又はハロゲノ基を有するベンゼン環であり、Ｒ１及びＲ２が、同じものであり、且つ、水素原子又は炭素数８の分枝鎖状アルキル基であり、Ｌ１が、単結合又は−ＳＯ２−であり、ｍ及びｎが、互いに独立して、０または１であり、且つ、ｍ＋ｎが１であることがさらに好ましい。この態様において、ハロゲノ基がクロロ基であることが好ましい。
【００３３】
化合物（１）中における
又は
で表される基としては、下記式（ｑ−１）〜式（ｑ−４６）で表される基等が挙げられる。中でも、式（ｑ−１）、式（ｑ−１４）、式（ｑ−２４）、式（ｑ−２６）、式（ｑ−３０）、式（ｑ−３１）、式（ｑ−３５）、式（ｑ−３６）及び式（ｑ−３８）が好ましく、式（ｑ−１）、式（ｑ−１４）、式（ｑ−２６）、式（ｑ−３５）及び式（ｑ−３８）で表される基がより好ましい。下記式中ｘは、ｍ又はｎを表す。
【００３４】
【００３５】
【００３６】
【００３７】
【００３８】
【００３９】
【００４０】
化合物（１）の製造が容易であるため、
と、
とは、同じ構造であることが好ましい。
【００４１】
化合物（１）としては、例えば、化合物（１−１）〜化合物（１−４０５）等が挙げられる。尚、Ｑ１は、
を表し、Ｑ２は、
を表す。表１中、Ｑ１欄及びＱ２欄は、上記に例示した基の式の番号を記す。
【００４２】
【００４３】
【表１】
【００４４】
【００４５】
【００４６】
【００４７】
【００４８】
【００４９】
【００５０】
【００５１】
【００５２】
【００５３】
化合物（１）は、式（Ｚ）で表される化合物にスルホ基を導入した後、該スルホ基をスルホンアミド化することにより、製造することができる。
【００５４】
【００５５】
［式（Ｚ）中、Ｌ１、Ａ１及びＡ２は、上記と同じ意味を表す。］
式（Ｚ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｚ）」という場合がある。）は、式（Ｘ）で表される化合物と、式（Ｙ１）で表される化合物及び式（Ｙ２）で表される化合物とを有機溶媒中で反応させることにより、製造することができる。
【００５６】
【００５７】
［式（Ｘ）、式（Ｙ１）及び式（Ｙ２）中、Ｌ１、Ａ１及びＡ２は、上記と同じ意味を表す。］
【００５８】
反応に用いる有機溶媒としては、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド，Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びこれらの混合溶媒が挙げられる。有機溶媒の使用量は、溶媒の種類によって異なるが、式（Ｘ）で表される化合物１質量部に対して、３〜５０質量部、好ましくは５〜２０質量部である。
【００５９】
式（Ｙ１）で表される化合物及び式（Ｙ２）で表される化合物の合計使用量は、式（Ｘ）で表される化合物の使用量１モルに対して、２〜８モルが好ましく、３〜５モルがより好ましい。
反応温度は、１５０〜２５０℃が好ましく、１８０〜２２０℃がより好ましい。反応時間は、５〜７２時間が好ましく、８〜２４時間がより好ましい。
【００６０】
反応終了後、反応液を化合物（Ｚ）の貧溶媒と混合し、析出物をろ取することにより、化合物（Ｚ）を得ることができる。貧溶媒としては、例えば、アセトニトリル、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等が挙げられる。
貧溶媒の使用量は、反応液１質量部に対して、好ましくは１〜５０質量部、より好ましくは５〜２０質量部である。
ろ過により得られた析出物は、アルコール溶媒などで洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、再結晶などの公知の手法によってさらに精製してもよい。洗浄に用いるアルコール溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等が挙げられる。
【００６１】
次いで、化合物（Ｚ）をスルホン化してスルホ基を導入する。スルホン化は、公知の方法で行うことができ、好ましくは、化合物（Ｚ）にスルホン化剤を用いて直接スルホン化する方法である。化合物（Ｚ）とスルホン化剤とを接触させて、両者を反応させることにより、化合物（Ｚ）にスルホ基を導入した化合物（以下「スルホン酸化合物（Ｚ１）」という場合がある。）を生成させることができる。
前記スルホン化剤としては、クロロスルホン酸、塩化スルフリル、硫酸、発煙硫酸、三酸化イオウ等が挙げられ、好ましくはクロロスルホン酸である。スルホン化剤の使用量は、化合物（Ｚ）１質量部に対して、１〜２０質量部が好ましく、５〜１０質量部がより好ましい。
反応温度は、５０〜１５０℃が好ましく、７０〜１００℃がより好ましい。反応時間は２〜１５時間が好ましく、４〜８時間がより好ましい。
生成させたスルホン酸化合物（Ｚ１）は、公知の方法で取り出してもよいし、スルホン化反応後の混合液のまま次のスルホンアミド化反応に供してもよい。
【００６２】
次に、スルホン酸化合物（Ｚ１）をスルホンアミド化する。スルホン酸化合物（Ｚ１）が有するスルホ基をハロゲン化してスルホニルハライド化合物（Ｚ２）を生成させた後、該スルホニルハライド化合物（Ｚ２）にアミン化合物と反応させることにより、化合物（１）を得ることができる。
【００６３】
スルホン酸化合物（Ｚ１）は、例えば、ハロゲン化チオニル化合物を用いて、ハロゲン化することができる。ハロゲン化チオニル化合物としては、例えば、塩化チオニルが挙げられる。ハロゲン化チオニル化合物の使用量は、スルホン酸化合物（Ｚ１）１モルに対して、１〜１０モルが好ましい。ただし、用いるスルホン酸化合物（Ｚ１）の含水量が多い場合など、反応系に水がもち込まれる場合には、さらに過剰量を用いて水を分解することが好ましい。
反応は、無溶媒で行っても、溶媒中で行ってもよい。該溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエチレン、ジクロロプロパン、塩化アミル、１，２−ジブロモエタンなどのハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類等が挙げられる。中でも、クロロホルム、アセトニトリル及びＮ−メチル−２−ピロリドンが好ましい。
溶媒の使用量は、スルホン酸化合物（Ｚ１）１質量部に対して、３〜１０質量が好ましく、５〜８質量がより好ましい。
反応温度は、０〜１００℃が好ましく、５０〜８０℃がより好ましい。反応時間は、０．５〜１０時間、好ましくは１〜５時間である。
【００６４】
生成させたスルホニルハライド化合物（Ｚ２）は、公知の方法で取り出してもよいし、反応混合液のままアミン化合物との反応に用いてもよい。
スルホニルハライド化合物（Ｚ２）を取り出す方法としては、反応終了後の反応液を氷水と混合し、析出物をろ取することにより、スルホニルハライド化合物（Ｚ２）を得ることができる。氷水の使用量は、反応混合液１質量部に対して、好ましくは３〜２０質量部、より好ましくは５〜１２質量部である。ろ過により得られた析出物は、水洗浄等により、ハロゲン化チオニル化合物の残留を低減することが好ましい。
【００６５】
スルホニルハライド化合物（Ｚ２）とアミン化合物との反応は、溶媒中で混合することにより行うことができる。該反応は、塩基性触媒の存在下で行ってもよい。スルホニルハライド化合物（Ｚ２）を溶媒と混合させた後、アミン化合物を滴下して加えることが好ましい。
アミン化合物としては、例えば、ｎ−プロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｎ−ヘキシルアミン、１，５−ジメチルヘキシルアミン、１，１，３，３−テトラメチルブチルアミン、２−エチルヘキシルアミン、３−アミノ−１−フェニルブタン、イソプロポキシプロピルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン等が挙げられる。これらは単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。
アミン化合物の使用量は、スルホニルハライド化合物（Ｚ２）１モルに対して、３〜１０モルが好ましく、３〜７モルより好ましい。
【００６６】
塩基性触媒としては、例えば、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、ピリジンなどの三級アミンが好ましい。塩基性触媒の使用量は、アミン化合物１モルに対して、１．１〜２モルである。塩基性触媒は、アミン化合物と同時に滴加してもよいし、アミン化合物とは別に加えてもよい。
反応温度は、０〜５０℃が好ましく、０〜３０℃がより好ましく、５〜２０℃がより好ましい。反応時間は１〜２５時間が好ましい。
【００６７】
アミン化合物との反応終了後の反応液から、析出物をろ取することにより、化合物（１）を得ることができる。該反応液にメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール溶媒、及び／又は酸性水溶液を混合して、生成物を析出させてからろ取してもよい。該アルコール溶媒の使用量は、反応液１質量部に対して、好ましくは１０〜１００質量部、より好ましくは２０〜５０質量部である。酸性水溶液としては、酸性物質の水溶液を用いることができる。酸性水溶液の水素イオン濃度は、ｐＨ＝０〜６が好ましく、１〜５がより好ましい。酸性物質としては特に限定されず、例えば塩化アンモニウム、シュウ酸、酢酸、塩酸、硫酸等が挙げられる。酸性水溶液の使用量は、反応液１質量部に対して、好ましくは１〜１０質量部、より好ましくは２〜５質量部である。
ろ過により得られた化合物（１）は、アルコール溶媒などで洗浄することが好ましい。洗浄に用いるアルコール溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等が挙げられる。洗浄後は、乾燥することが好ましい。
【００６８】
かくして得られた本発明の化合物は、耐熱性が高いことから、特に、液晶表示装置などの表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として有用である。
【００６９】
本発明の着色組成物は、着色剤（以下「着色剤（Ａ）」という場合がある）として本発明の化合物を含み、さらに樹脂（Ｂ）を含むことが好ましい。本発明の着色組成物は、さらに重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）からなる群から選ばれる少なくとも１種を含むことがより好ましい。
【００７０】
着色剤（Ａ）は、本発明の化合物のほかに、さらに顔料及び／又は染料（ただし、本発明の化合物とは異なる）を含んでいてもよい。
前記染料としては、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ソルベント（Solvent）、アシッド（Acid）、ベーシック（Basic）、リアクティブ（reactive）、ダイレクト（Direct）、ディスパース（Disperse）、又はバット（Vat）に分類されている染料等が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。中でも、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー２５，７９，８１，８２、８３，８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー７，２３，２５，４２，６５，７６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー４，２８，４４，８６，１３２；
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４，７６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ４１，５４，５６，９９；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ５６，７４，９５，１０８，１４９，１６２；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４，４９，９０，９１，１１８，１１９，１２２，１２４，１２５，１２７，１３０，１３２，１６０，２１８；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド７３，９１，９２，９７，１３８，１５１，２１１，２７４，２８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１，５；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３，５，９，２５，２８；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等。
【００７１】
前記顔料としては、顔料分散レジストに通常用いられる有機顔料又は無機顔料が挙げられる。無機顔料としては、金属酸化物や金属錯塩のような金属化合物が挙げられ、具体的には、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン等の金属の酸化物又は複合金属酸化物が挙げられる。また有機顔料及び無機顔料として具体的には、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ピグメント（Pigment）に分類されている化合物が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の顔料が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
【００７２】
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３及び１８０；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５及び７１；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５及び、２６４；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１４、１９、２３、２９、３２、３３、３６、３７及び３８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、１５、２５、３６、４７及び５８等。
【００７３】
着色剤（Ａ）の含有量は、着色組成物中の固形分に対して、好ましくは５〜６０質量％である。ここで、固形分とは、着色組成物中の、溶剤を除く成分の合計をいう。
着色剤（Ａ）中に含まれる本発明の化合物の含有量は、好ましくは３〜１００質量％である。
これらの染料、及び顔料は、それぞれ単独でも２種以上を組み合わせて本発明の化合物と共に用いてもよい。
【００７４】
樹脂（Ｂ）としては、特に限定されるものではなく、どのような樹脂を用いてもよい。樹脂（Ｂ）は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、（メタ）アクリル酸から導かれる構造単位を含む樹脂であることがより好ましい。ここで、（メタ）アクリル酸は、アクリル酸及び／又はメタクリル酸を表す。
【００７５】
樹脂（Ｂ）としては、具体的には、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／スチレン共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／イソボルニルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／スチレン／ベンジルメタクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド共重合体、メタクリル酸／スチレン／グリシジルメタクリレート共重合体等が挙げられる。
【００７６】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算重量平均分子量は、５，０００〜３５，０００が好ましく、より好ましくは６，０００〜３０，０００である。
樹脂（Ｂ）の酸価は、５０〜１５０が好ましく、より好ましくは６０〜１３５である。
樹脂（Ｂ）の含有量は、着色組成物の固形分に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％である。
【００７７】
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル、酸等によって重合しうる化合物であれば、特に限定されるものではない。例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられる。
【００７８】
前記の重合性化合物（Ｃ）としては、重合性基を３個以上有する重合性化合物であることが好ましい。重合性基を３個以上有する重合性化合物としては、例えば、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート等が挙げられる。これらの重合性化合物は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
重合性化合物（Ｃ）の含有量は、着色組成物の固形分に対して、５〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１０〜６０質量％である。
【００７９】
前記の重合開始剤（Ｄ）としては、活性ラジカル発生剤、酸発生剤等が挙げられる。活性ラジカル発生剤は熱又は光の作用によって活性ラジカルを発生する。前記の活性ラジカル発生剤としては、アルキルフェノン化合物、チオキサントン化合物、トリアジン化合物、オキシム化合物等が挙げられる。
前記のアルキルフェノン化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等が挙げられる。
【００８０】
前記のチオキサントン化合物としては、例えば、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
【００８１】
前記のトリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
【００８２】
前記のオキシム化合物としては、例えば、Ｏ−アシルオキシム系化合物が挙げられ、その具体例としては、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン等が挙げられる。
【００８３】
また、活性ラジカル発生剤としては、例えば、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２−エチルアントラキノン、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等を用いてもよい。
【００８４】
前記の酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等を挙げることができる。
これらの重合開始剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００８５】
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始剤の含有量が、前記の範囲にあると、高感度化して露光時間が短縮され生産性が向上することから好ましい。
【００８６】
溶剤（Ｅ）としては、本発明の化合物を溶解可能なものであれば、特に限定されず、例えば、エーテル類、芳香族炭化水素類、ケトン類、アルコール類、エステル類、アミド類等が挙げられる。
【００８７】
前記のエーテル類としては、例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等が挙げられる。
【００８８】
前記の芳香族炭化水素類としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
前記のケトン類としては、例えば、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
前記のアルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
【００８９】
前記のエステル類としては、例えば、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。
【００９０】
前記のアミド類としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。
これらの溶剤は、単独でも２種類以上を組み合わせて用いてもよい。
【００９１】
着色組成物における溶剤（Ｅ）の含有量は、着色組成物に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９０質量％である。
【００９２】
本発明の着色組成物は、必要に応じて、界面活性剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、連鎖移動剤等の種々の添加剤を含んでもよい。
【００９３】
本発明の化合物は、高い耐熱性を示すことから、特に、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として有用である。
また、本発明の着色組成物は、カラーフィルタをその構成部品の一部として備える表示装置（例えば、公知の液晶表示装置、有機ＥＬ装置等）、固体撮像素子等の種々の着色画像に関連する機器に、公知の態様で利用することができる。
【実施例】
【００９４】
次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特記ない限り、質量基準である。
【００９５】
以下の実施例において、化合物の構造は、元素分析（VARIO-EL；（エレメンタール(株)製））及び質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）で確認した。
【００９６】
〔実施例１〕
式（Ｘ−１）で示される化合物（東京化成工業（株）製）７．００部にスルホラン５３．２６部を加えた後、１８０℃に加熱して、溶解させた。溶解を確認後、キナルジン（東京化成工業（株））１１．１９部を加え２００℃で９時間還流させて、反応させた。反応終了後、反応溶液をアセトニトリル５００部に注ぎ、沈殿物をろ取した。得られた沈殿物をそれぞれエタノール５００部で２回、ジメチルスルホキシド５００部で２回リパルプし、黄色固体を得た。該黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｚ−１）で表される化合物を４．５部得た。
式（ｚ−１）で表される化合物の同定；
（元素分析）Ｃ７０.８４ Ｈ３.２８ Ｎ４.７５ Ｓ５.０９
【００９７】
【００９８】
【００９９】
次に式（ｚ−１）で表される化合物７．０部を、クロロスルホン酸６７．０部に加え、７０℃で４時間攪拌させた。攪拌後、塩化チオニル１０．９５部を反応液に滴下して加え、８０℃で２時間攪拌してから、１５℃に冷却させ、さらにそのまま１４時間攪拌を続けた。反応終了後、氷水５５６部にゆっくり仕込み、攪拌してから濾過した。取得した残渣をＮ−メチル−２−ピロリドン２００部に仕込み、そこへ２−エチルヘキシルアミン２９．７３部を滴下して加え、２０〜３０℃に保持して１８時間攪拌した後、濾過により残渣を取得した。該残渣を２０％酢酸水８００部に加えて２時間攪拌後、濾過により残渣を得た。該残渣をアセトニトリル４００部に加えて２時間攪拌後、濾過により黄色固体を得た。該黄色固体を減圧下６０℃で１５時間乾燥することにより、式（Ｉ−５）で表される化合物４．９３部を得た。
式（Ｉ−５）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝７８０．３[Ｍ]＋
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７９９．２
上記の結果から、ｍ＋ｎは１であることが確認された。
【０１００】
【０１０１】
〔実施例２〕
式（Ｘ−１）で示される化合物７．００部にスルホラン５３．２６部を加えた後、１８℃に加熱して、溶解させた。溶解を確認後、８−クロロキナルジン１３．８８部を加え２００℃で９時間還流させた。反応終了後、反応溶液をアセトニトリル５００部に注ぎ、沈殿物をろ取した。得られた沈殿物をそれぞれエタノール５００部で２回、ジメチルスルホキシド５００部で２回リパルプし、黄色固体を得た。該黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｚ−２）で表される化合物を８．１５部得た。
式（ｚ−２）で表される化合物の同定；
（元素分析）Ｃ６３．３ Ｈ２.８ Ｎ３.８ Ｃｌ１０．２ Ｓ５.０
【０１０２】
【０１０３】
次に式（ｚ−２）で表される化合物３．０部を、クロロスルホン酸２５．８部に加え、７０℃で４時間攪拌させた。攪拌後、塩化チオニル４．２１部を反応液に滴下して加え、８０℃で２時間攪拌してから、１５℃以下に冷却させ、さらにそのまま１４時間攪拌を続けた。反応終了後、氷水５５６部にゆっくり仕込み、攪拌してから濾過した。取得した残渣をＮ−メチル−２−ピロリドン１００部に仕込み、そこへ２−エチルヘキシルアミン５．７２部を滴下して加え、２０〜３０℃に保持して１８時間攪拌させた後、濾過により残渣を取得した。該残渣を２０％酢酸水４００部に加えて２時間攪拌後、濾過により残渣を得た。該残渣をアセトニトリル４００部に加えて２時間攪拌後、濾過により黄色固体を得た。該黄色固体を減圧下６０℃で１５時間乾燥し、式（Ｉ−２０）で表される化合物２．９３部を得た。
【０１０４】
式（Ｉ−２０）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝８６８．３[Ｍ]＋
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ８６７．１
上記の結果から、ｍ＋ｎは１であることが確認された。
【０１０５】
【０１０６】
〔実施例３〕
式（Ｘ−２）で示される化合物（東京化成工業（株）製）１０．０部にスルホラン９２．６５部を加えた後、１８０℃に加熱して、溶解させた。溶解を確認後、キナルジン２４．１５部を加え２００℃で９時間還流させた。反応終了後、反応溶液をアセトニトリル５００部に注ぎ、沈殿物をろ取した。得られた沈殿物をそれぞれエタノール５００部で２回、ジメチルスルホキシド５００部で２回リパルプし、黄色固体を得た。該黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｚ−３）で表される化合物を１３．５部得た。
式（ｚ−３）で表される化合物の同定；
（元素分析）Ｃ７９．９７ Ｈ３.６８ Ｎ５．３１
【０１０７】
【０１０８】
【０１０９】
次に式（ｚ−３）で表される化合物５．０部を、クロロスルホン酸５３．５部に加え、７０℃で４時間攪拌させた。攪拌後、塩化チオニル８．７４部を反応液に滴下して加え、８０℃で２時間攪拌してから、１５℃に冷却させ、さらにそのまま１４時間攪拌を続けた。反応終了後、氷水５５６部にゆっくり仕込み、攪拌してから濾過した。取得した残渣をＮ−メチル−２−ピロリドン２００部に仕込み、そこへ２−エチルヘキシルアミン１１．８７部を滴下して加え、２０〜３０℃に保持して１８時間攪拌させ後、濾過により残渣を取得した。該残渣を２０％酢酸水８００部に加えて２時間攪拌後、濾過により残渣を得た。該残渣をアセトニトリル４００部に加えて２時間攪拌後、濾過により黄色固体を得た。該黄色固体を減圧下６０℃で１５時間乾燥し、式（Ｉ−５０）で表される化合物を４．９３部得た。
式（Ｉ−５０）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝７３６．３[Ｍ]＋
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７３５．２
上記の結果から、ｍ＋ｎは１であることが確認された。
【０１１０】
【０１１１】
〔実施例４〕
式（Ｘ−２）で示される化合物７．０部にスルホラン６４．８６部を加えた後、１８０℃に加熱して、溶解させた。溶解を確認後、８−クロロキナルジン１６．９０部を加え２００℃で９時間還流させた。反応終了後、反応溶液をアセトニトリル５００部に注ぎ、沈殿物をろ取した。得られた沈殿物をそれぞれエタノール５００部で２回、ジメチルスルホキシド５００部で２回リパルプし、黄色固体を得た。該黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｚ−４）で表される化合物を９．０部得た。
式（ｚ−４）で表される化合物の同定；
（元素分析）Ｃ６８．５ Ｈ３.０ Ｎ３．６ Ｃｌ１０．４
【０１１２】
【０１１３】
次に式（ｚ−４）で表される化合物５．０部を、クロロスルホン酸４７．５部に加え、７０℃で４時間攪拌させた。攪拌後、塩化チオニル７．７６部を反応液に滴下して加え、８０℃で２時間攪拌してから、１５℃に冷却させ、さらにそのまま１４時間攪拌を続けた。反応終了後、氷水５５６部にゆっくり仕込み、攪拌してから濾過した。取得した残渣をＮ−メチル−２−ピロリドン２００部に仕込み、そこへ２−エチルヘキシルアミン５．２７部を滴下して加え、２０〜３０℃に保持して１８時間攪拌させた後、濾過により残渣を取得した。該残渣を２０％酢酸水８００部に加えて２時間攪拌後、濾過により残渣を得た。該残渣をアセトニトリル４００部に加えて２時間攪拌後、濾過により黄色固体を得た。該黄色固体を減圧下６０℃で１５時間乾燥し、式（Ｉ−６５）で表される化合物４．９３部を得た。
式（Ｉ−６５）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝８０４．３[Ｍ]＋
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ８０３．２
上記の結果から、ｍ＋ｎは１であることが確認された。
【０１１４】
【０１１５】
〔溶解性評価〕
実施例１〜４で得られた化合物及び比較例１の化合物について、プロピレングリコールモノメチルエーテル（以下、ＰＧＭＥと略す）、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（以下、ＰＧＭＥＡと略す）、シクロヘキサノン（以下、ＣＨＮと略す）、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと略す）への溶解度を、以下のようにして求めた。
５０ｍＬサンプル管中、下記の割合で化合物０．１ｇと上記溶媒１ｇとを混合し、その後、サンプル管を密栓し、３０℃で３分間超音波振動機にて振動させた。ついで室温で３０分間放置後、濾過し、その残渣を目視で観察した。不溶物が確認できなかった場合、溶解性は良好であると判断して表２に○と記し、不溶物が確認できた場合は、溶解性は不良であると判断して表２に×と記した。
【０１１６】
【表２】
【０１１７】
表２中、化合物（Ｒ−１）は、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｙｅｌｌｏｗ ３（東京化成工業（株）製）である。
【０１１８】
〔実施例５〕
〔着色組成物の調製〕
（Ａ）着色剤：化合物（Ｉ−５）：実施例１で合成した化合物 ２０部
（Ｂ−１）樹脂：メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体（モル比；３０／７０；重量平均分子量１０７００、酸価７０ｍｇＫＯＨ／ｇ） ７０部
（Ｃ−１）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本化薬社製） ３０部
（Ｄ−１）光重合開始剤：ベンジルジメチルケタール（イルガキュア６５１；ＢＡＳＦ社製） １５部
（Ｅ−１）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテル ６８０部
を混合して着色組成物を得る。
【０１１９】
〔カラーフィルタの作製〕
ガラス上に、上記で得た着色組成物をスピンコート法で塗布し、揮発成分を揮発させる。冷却後、パターンを有する石英ガラス製フォトマスク及び露光機を用いて光照射する。光照射後に、水酸化カリウム水溶液で現像し、オーブンで２００℃に加熱してカラーフィルタを得る。
【０１２０】
〔実施例６〕
実施例１で合成した化合物（Ｉ−５）を、実施例２で合成した化合物（Ｉ−２０）に代える以外は、実施例５と同様にして、着色組成物及びカラーフィルタを得る。
【０１２１】
〔実施例７〕
実施例１で合成した化合物（Ｉ−５）を、実施例３で合成した化合物（Ｉ−５０）に代える以外は、実施例５と同様にして、着色組成物及びカラーフィルタを得る。
【０１２２】
〔実施例８〕
実施例１で合成した化合物（Ｉ−５）を、実施例４で合成した化合物（Ｉ−６５）に代える以外は、実施例５と同様にして、着色組成物及びカラーフィルタを得る。
【０１２３】
表２の結果から、本発明の化合物は有機溶媒に対して高い溶解度を示すことがわかる。また、当該化合物を含む着色組成物は、異物の発生が少なく、高品質なカラーフィルタを作製することが可能である。
【産業上の利用可能性】
【０１２４】
本発明の化合物は、有機溶媒への溶解性に優れる。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
［式（１）中、Ｌ１は、単結合、炭素数１〜８のアルカンジイル基、−ＳＯ２−、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＣＯ−Ｏ−を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。
Ａ１及びＡ２は、互いに独立に、置換基を有していてもよいベンゼン環、置換基を有していてもよいナフタレン環又は置換基を有していてもよいキノリン環を表す。
ｍ及びｎは、互いに独立に、０〜５の整数を表す。ただし、ｍ＋ｎは、１〜８の整数である。ｍ＋ｎが２以上の整数である場合、複数の−ＳＯ２ＮＲ１Ｒ２は、互いに同一であるか相異なる。］
で表される化合物。
【請求項２】
Ａ１が、置換基を有していてもよいベンゼン環である請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ａ１が、無置換のベンゼン環又はハロゲノ基を有するベンゼン環である請求項１又は２記載の化合物。
【請求項４】
Ａ１及びＡ２が、互いに独立に、置換基を有していてもよいベンゼン環である請求項１〜３のいずれか一項記載の化合物。
【請求項５】
Ａ１及びＡ２が、互いに独立に、無置換のベンゼン環又はハロゲノ基を有するベンゼン環である請求項１〜４のいずれか一項記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１及びＲ２が、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜８の分枝鎖状アルキル基である請求項１〜５のいずれか一項記載の化合物。
【請求項７】
Ｌ１が、単結合又は−ＳＯ２−である請求項１〜６のいずれか一項記載の化合物。
【請求項８】
ｍ＋ｎが、１〜５の整数である請求項１〜７のいずれか一項記載の化合物。
【請求項９】
請求項１〜８のいずれか一項記載の化合物を主成分とする染料。
【請求項１０】
請求項９記載の染料を含む着色組成物。
【請求項１】
式（１）
［式（１）中、Ｌ１は、単結合、炭素数１〜８のアルカンジイル基、−ＳＯ２−、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＣＯ−Ｏ−を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。
Ａ１及びＡ２は、互いに独立に、置換基を有していてもよいベンゼン環、置換基を有していてもよいナフタレン環又は置換基を有していてもよいキノリン環を表す。
ｍ及びｎは、互いに独立に、０〜５の整数を表す。ただし、ｍ＋ｎは、１〜８の整数である。ｍ＋ｎが２以上の整数である場合、複数の−ＳＯ２ＮＲ１Ｒ２は、互いに同一であるか相異なる。］
で表される化合物。
【請求項２】
Ａ１が、置換基を有していてもよいベンゼン環である請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ａ１が、無置換のベンゼン環又はハロゲノ基を有するベンゼン環である請求項１又は２記載の化合物。
【請求項４】
Ａ１及びＡ２が、互いに独立に、置換基を有していてもよいベンゼン環である請求項１〜３のいずれか一項記載の化合物。
【請求項５】
Ａ１及びＡ２が、互いに独立に、無置換のベンゼン環又はハロゲノ基を有するベンゼン環である請求項１〜４のいずれか一項記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１及びＲ２が、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜８の分枝鎖状アルキル基である請求項１〜５のいずれか一項記載の化合物。
【請求項７】
Ｌ１が、単結合又は−ＳＯ２−である請求項１〜６のいずれか一項記載の化合物。
【請求項８】
ｍ＋ｎが、１〜５の整数である請求項１〜７のいずれか一項記載の化合物。
【請求項９】
請求項１〜８のいずれか一項記載の化合物を主成分とする染料。
【請求項１０】
請求項９記載の染料を含む着色組成物。
【公開番号】特開２０１２−２２９４００（Ｐ２０１２−２２９４００Ａ）
【公開日】平成２４年１１月２２日（２０１２．１１．２２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−５１３７９（Ｐ２０１２−５１３７９）
【出願日】平成２４年３月８日（２０１２．３．８）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年１１月２２日（２０１２．１１．２２）
【国際特許分類】
【出願日】平成２４年３月８日（２０１２．３．８）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
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