電子写真感光体、電子写真方法、電子写真装置、並びに電子写真装置用プロセスカートリッジ
【課題】長期間の繰り返し使用に対しても高耐久性を有し、かつ画像濃度低下、あるいは画像ボケの発生による画像劣化を抑制し、高画質画像が安定に得られる電子写真感光体を提供することにあり、また、両極性帯電に対応できうる感光体が得られ、それらの感光体を用いることにより、感光体の交換が不要で、かつ高速印刷あるいは感光体の小径化に伴う装置の小型化を実現し、さらに繰り返し使用においても高画質画像が安定に得られる電子写真方法、電子写真装置、ならびに電子写真用プロセスカートリッジを提供する。
【解決手段】導電性支持体上に、少なくとも感光層を設けた電子写真感光体であって、前記感光層は、ジアザペンタジエン誘導体を含有するものであることを特徴とする電子写真感光体。
【解決手段】導電性支持体上に、少なくとも感光層を設けた電子写真感光体であって、前記感光層は、ジアザペンタジエン誘導体を含有するものであることを特徴とする電子写真感光体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、感光層中に特定の少なくとも１種のジアザペンタジエン誘導体を含有させた電子写真感光体、また、その電子写真感光体を使用した電子写真方法、電子写真装置、電子写真用プロセスカートリッジに関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、電子写真方式を用いた情報処理システム機の発展には目覚ましいものがある。特に、情報をデジタル信号に変換して光によって情報記録を行うレーザプリンタやデジタル複写機は、そのプリント品質、信頼性において向上が著しい。さらに、それらは高速化技術との融合によりフルカラー印刷が可能なレーザプリンタあるいはデジタル複写機へと応用されてきている。そのような背景から、要求される感光体の機能としては、高画質化と高耐久化を両立させることが特に重要な課題となっている。
【０００３】
これらの電子写真方式のレーザプリンタやデジタル複写機等に使用される感光体としては、有機系の感光材料（ＯＰＣ）を用いたものが、コスト、生産性及び無公害性等の理由から一般に広く応用されている。ＯＰＣ感光体の層構成は単層型と機能分離型積層構造に大別される。最初の実用化ＯＰＣであるＰＶＫ−ＴＮＦ電荷移動錯体型感光体は前者の単層型であった。
【０００４】
一方、１９６８年、林とＲｅｇｅｎｓｂｕｒｇｅｒにより各々独立してＰＶＫ／ａ−Ｓｅ積層感光体が発明され、後には１９７７年Ｍｅｌｚらにより、また１９７８年 Ｓｃｈｌｏｓｓｅｒにより有機顔料分散層と有機低分子分散ポリマー層という感光層全てが有機材料からなる積層感光体が発表された。これらは光を吸収して電荷を発生する電荷発生層（ＣＧＬ）と、ＣＧＬで生成した電荷を注入、輸送し、表面電荷を中和する電荷輸送層（ＣＴＬ）からなるという概念から、機能分離型積層感光体とも呼ばれる。
【０００５】
しかしながら有機系の感光体は無機系に比べ、繰り返し使用によって膜削れが大きく、感光層の膜削れが進むと、感光体の帯電電位の低下や光感度の劣化、感光体表面のキズなどによる地汚れ、画像濃度低下あるいは画質劣化が促進される傾向が強くなる。したがって、従来から有機感光体の耐摩耗性が大きな課題として挙げられていた。さらに、近年では電子写真装置の高速化あるいは装置の小型化に伴う感光体の小径化によって、感光体の高耐久化がより一層重要な課題となっている。
【０００６】
感光体の耐摩耗性向上を実現する方法としては、感光層に潤滑性を付与したり、感光層を硬化させたり、感光層にフィラーを含有させる方法、もしくは低分子電荷輸送物質（ＣＴＭ）分子分散ポリマー層のかわりに高分子電荷輸送物質を用いる方法が広く知られている。しかしながらこれらの方法により感光層の削れを抑えると、新たな問題がおこる。すなわち、感光層表面に繰り返し使用、周辺環境により生じるオゾンやＮＯｘ、その他の酸化性物質が吸着し、繰り返し使用や使用環境によっては、最表面の低抵抗化を招き、画像流れ（画像ボケ）等の問題を引き起こすことが知られている。従来はこのボケ発生物質が感光層と共に少しずつ削りとられることにより、問題はある程度回避されてきた。
【０００７】
しかしながら上述のとおり、最近の更なる高解像、高耐久化要求に応えるには、新たな手法を付与しなければならなくなってきている。それらの影響を軽減させる１つの方法として感光体にヒーターを搭載する方法があるが、装置の小型化や消費電力の低減に対して大きな障害となっている。また、酸化防止剤等の添加剤も有効な手段ではあるが、単なる添加剤は光導電性を有しないものであるから、感光層への多量添加は、低感度化、残留電位上昇等の電子写真特性の問題をまねいてしまう。
【０００８】
以上のように、高耐摩耗性を付与、もしくは感光体周りのプロセス設計によって削れ量が少なくなった電子写真感光体は、副作用として画像ボケの発生、解像度の低下等、画質への影響が避けられず、高耐久化と高画質化を両立させることは困難とされてきた。これは、画像ボケの発生を抑制するには抵抗が高い方が、残留電位上昇を抑制するには抵抗が低い方が適していることから、双方でトレードオフの関係になっていることが問題の解決を困難にしている。
【０００９】
実用化された電子写真感光体のほとんどは導電性基体上に電荷発生層と電荷輸送層とを積層した機能分離型の電子写真感光体であり、電荷輸送層に含まれる電荷輸送物質としては正孔輸送材料が用いられる。これらはもっぱら負帯電の電子写真プロセスに用いられている。
【００１０】
また電子写真プロセスにおける信頼性の高い帯電方式はコロナ放電によるものであり、ほとんどの複写機、プリンタはこの方式が採用されている。しかしながら周知の如く、正極性と比べて負極性のコロナ放電は不安定であり、このためスコロトロンによる帯電方式が採用され、コストアップの一要因となっている。負極性のコロナ放電は化学的損傷を引き起こす物質であるオゾンの発生量をより多く伴うため、長時間使用することで帯電時に発生するオゾンによるバインダー樹脂及び電荷移動材料の酸化劣化や、帯電時に生成するイオン性化合物、例えば窒素酸化物イオン、イオウ酸化物イオン、アンモニウムイオン等が感光体表面に蓄積することによる、画質低下が発生し問題となる。このため、オゾンの外部排出を防ぐべく、負帯電方式の複写機、プリンタにはオゾンフィルタが用いられている場合が多く、これも装置のコストアップの要因となっている。また、多量に発生するオゾンは環境汚染の問題ともなる。
【００１１】
これらを解消するために、正帯電型の電子写真感光体の開発が進められている。正帯電方式であれば、オゾンや窒素酸化物イオンなどの発生量が少なく押さえられ、さらに現状では広く用いられている二成分系現像剤の使用では、電子写真感光体が正帯電の方が、環境変動が少なく安定な画像が得られ、この面からも正帯電型の電子写真感光体が望ましい。
【００１２】
しかしながら、正帯電型の単層型や逆層感光体は、オゾンや窒素酸化物イオンなどの酸化性物質に対して非常に影響を受けやすい電荷発生材料が、表面近傍にあるため周りの環境ガス、例えばブルーヒーターや車からの排気ガスによる特性変動が大きいという欠点を有している。
【００１３】
一方、高速複写プロセスの場合は前述のように正帯電型よりもむしろ負帯電型が用いることが好ましい。その理由は高速複写プロセスなどにおいても支障の無い程度の高い電荷移動度を示す有機材料としては、現在のところほとんどが正孔移動の性質のみを有する正孔輸送材料に限られており、そのため正孔輸送材料を用いて形成される電荷輸送層を表面側に配置した順層積層型電子写真感光体においては動作原理上、その帯電性は負帯電にかぎられるからである。
【００１４】
以上のように、帯電極性についていえば、電子写真感光体を正帯電及び負帯電の両方の極性で用いることができれば、感光体の応用範囲を更に広げることができ、感光体品種削減によるコスト低減、高速化対応などにおいて有利なものとなる。
【００１５】
このような状況から両極性帯電可能な電子写真感光体が特許第２７３２６９７号公報（特許文献１）に開示されているが、ここに用いられている電子輸送材料のジフェノキノン誘導体は電荷移動度がやや低いため複写機、プリンタの高速化、小型化を考えた場合、感光体感度特性は充分ではなく、更に繰り返し使用により画像ボケをひきおこすという欠点を有している。
【００１６】
また、特開２０００−２３１２０４号公報（特許文献２）には感光体へ酸掃去剤としてジアルキルアミノ基を有する芳香族系化合物が開示されている。この化合物は繰り返し使用後の画像品質に対して有効なものであるが、電荷輸送能が低いため高感度、高速化要求には対応が難しく、したがって、添加量においても限界がある。
【００１７】
更に、特開昭６０−１９６７６８号公報（特許文献３）、特許第２８８４３５３号公報（特許文献４）等に開示されているジアルキルアミノ基を有するスチルベン化合物も耐酸化性ガスによる画像ボケに対して効果があることが［伊丹ら、コニカテクニカルレポート、１３巻、３７頁、２０００年］に記載されている。
【００１８】
しかしながら、これは電荷輸送サイトであるトリアリールアミン構造の共鳴部位に強いメゾメリー効果（＋Ｍ効果）の置換基であるジアルキルアミノ基を有しているため、全体のイオン化ポテンシャル値は異常に小さくなる。それ故、正孔輸送物質として単独使用した感光層の帯電保持能は、初期から、もしくは繰り返し使用により著しく悪くなるため、実用化は非常に難しいという致命的な欠点を有し、他の電荷輸送物質と混合併用しても、上記スチルベン化合物のイオン化ポテンシャル値はそれらよりもかなり小さいため、スチルベン化合物が移動電荷のホールトラップサイトとなり、感度が著しく低く、かつ残留電位が大きな電子写真感光体となってしまう。
【００１９】
また、特開２００４−２５８２５３号公報（特許文献５）には、スチルベン化合物と特定のジアミン化合物とを含み感度低下を招くことなく繰り返し使用及び酸性ガスなどに対する環境耐性を向上させた感光体が提案されている。
しかし、高速印刷あるいは感光体の小径化に伴う装置の小型化を実現するには未だ充分
でない。
【００２０】
ジアザペンタジエン誘導体は熱現像材料の消色性染料として用いることが開示（特許文献６の特開２００７−２１２７４１号公報）されているが、この文献には、電子写真感光体に用いることは示唆されていない。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００２１】
本発明の目的は、長期間の繰り返し使用に対しても高耐久性を有し、かつ画像濃度低下、あるいは画像ボケの発生による画像劣化を抑制し、高画質画像が安定に得られる電子写真感光体を提供することにある。また、両極性帯電に対応できうる感光体が得られ、それらの感光体を用いることにより、感光体の交換が不要で、かつ高速印刷あるいは感光体の小径化に伴う装置の小型化を実現し、さらに繰り返し使用においても高画質画像が安定に得られる電子写真方法、電子写真装置、ならびに電子写真用プロセスカートリッジを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００２２】
上記目的は、以下の（１）〜（１４）記載の電子写真感光体、これを用いた電子写真法、電子写真装置およびプロセスカートリッジを含む本発明によって、好適に達成される。
（１）「導電性支持体上に、少なくとも感光層を設けた電子写真感光体であって、前記感光層は、下記一般式（１）で表されるジアザペンタジエン誘導体を含有するものであることを特徴とする電子写真感光体。
【００２３】
【化１】
（式中、Ｘは下記一般式（ａ）、（ｂ）又は（ｃ）を表し、Ｒ１、Ｒ２は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ１とＲ２はＹを介して互いに結合し、環を形成してもよい。Ｙは単結合、酸素原子、−ＣＨ２ＣＨ２−又は−ＣＨ＝ＣＨ−を表す。）
【００２４】
【化２】
【００２５】
【化３】
【００２６】
【化４】
【００２７】
（上記式中、Ｒ３は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ４は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。ｎは０〜４の整数を表す。）。」
（２）「前記感光層は、電荷輸送物質をさらに含むものであることを特徴とする前記（１）項に記載の電子写真感光体。」
（３）「前記電荷輸送物質が下記一般式（２）で表される誘導体であることを特徴とする前記（１）項又は（２）項に記載の電子写真感光体；
【００２８】
【化５】
【００２９】
（式中、Ｘ２は単結合もしくはビニレン基を表し、Ｒ５は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ６は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ１とＲ６は共同で環を形成しても良い。Ａは一般式（３）、一般式（４）、９−アントリル基または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表す。）。」
【００３０】
【化６】
【００３１】
【化７】
（ここでＲ７は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または一般式（５）を表す。）
【００３２】
【化８】
（ただし、Ｒ８およびＲ９は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ８およびＲ９は同じでも異なっていてもよく、環を形成しても良い）を表し、ｍは１〜３の整数を表し、２以上のときＲ８は同一でも異なっても良い。）。」
（４）「前記電荷輸送物質が下記一般式（６）で表される誘導体であることを特徴とする前記（１）項又は（２）項に記載の電子写真感光体。
【００３３】
【化９】
【００３４】
（式中、Ｒ１０、Ｒ１２およびＲ１３は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を、Ｒ１１は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表す。また、ｋ、ｌ、ｍおよびｎは１、２、３または４の整数であり、それぞれが２、３または４の整数の時は、前記Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は同じでも異なっていても良い。）。」
（５）「前記電荷輸送物質が下記一般式（７）で表される誘導体であることを特徴とする前記（１）項又は（２）項に記載の電子写真感光体。
【００３５】
【化１０】
【００３６】
（式中、Ｘ３は単結合もしくはビニレン基を表し、Ｒ１４は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ２は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ１５は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ２とＲ１５は共同で環を形成しても良い。Ａｒ３は下記一般式（８）または一般式（９）を表す。）
【００３７】
【化１１】
【００３８】
【化１２】
【００３９】
（ここでＲ１７は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を表し、ｍは１〜３の整数を表し、２以上のときは同一でも異なっていてもよい。またＲ１６は置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。）。」
（６）「前記電荷輸送物質が下記一般式（１０）で表される誘導体であることを特徴とする前記（１）項又は（２）項に記載の電子写真感光体。
【００４０】
【化１３】
【００４１】
（式中、Ｘ４は単結合もしくはビニレン基を表し、Ｒ１８は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ４は置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ１９は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａは一般式（３）、一般式（４）、９−アントリル基または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表す。）。」
【００４２】
【化１４】
【００４３】
【化１５】
（ここでＲ７は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または一般式（５）を表す。）
【００４４】
【化１６】
【００４５】
（ただし、Ｒ８およびＲ９は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ８およびＲ９は同じでも異なっていてもよく、環を形成しても良い）を表し、ｍは１〜３の整数を表し、２以上のときＲ８は同一でも異なっても良い。）。」
（７）「前記感光層は、少なくとも電荷発生層、電荷輸送層を順次積層したものであることを特徴とする前記（１）項乃至（６）項のいずれか１項に記載の電子写真感光体。」
（８）「前記感光層は、少なくとも電荷輸送層、電荷発生層を順次積層したものであることを特徴とする前記（１）項乃至（６）項のいずれか１項に記載の電子写真感光体。」
（９）「前記感光層は、単層型の感光層であることを特徴とする前記（１）項乃至（６）項のいずれか１項に記載の電子写真感光体。」
（１０）「電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写が繰り返し行われる電子写真方法であって、該電子写真感光体は前記（１）項乃至（９）項のいずれか１項に記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真方法。」
（１１）「電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写を繰り返し行い、かつ画像露光の際にはＬＤあるいはＬＥＤ等によって感光体上に静電潜像の書き込みが行われる、デジタル方式の電子写真方法であって、該電子写真感光体は前記（１）項乃至（９）項のいずれか１項に記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真方法。」
（１２）「少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および電子写真感光体を具備してなる電子写真装置であって、該電子写真感光体は前記（１）項乃至（９）項のいずれか１項に記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置。」
（１３）「少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および電子写真感光体を具備してなる電子写真装置であって、画像露光手段にＬＤあるいはＬＥＤ等を使用することによって感光体上に静電潜像の書き込みが行われる、デジタル方式の電子写真装置であって、該電子写真感光体は前記（１）項乃至（９）項のいずれか１項に記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置。」
（１４）「少なくとも電子写真感光体を具備してなる電子写真装置用プロセスカートリッジであって、該電子写真感光体は前記（１）項乃至（９）項のいずれか１項に記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置用プロセスカートリッジ。」
【発明の効果】
【００４６】
以下の詳細かつ具体的な説明からよく理解されるように、本発明によれば、一般式（１）で表されるジアザペンタジエン誘導体を含有することにより、感度低下を招くことなく、繰り返し使用、および酸化性ガスなどに対する環境耐性が大幅に向上するため、高耐久性を有し、長期にわたって高解像度の画質が得られる感光体を得ることが可能となった。本発明によって、電子写真感光体の高耐久化と高画質化の両立が実現され、高画質画像が長期に渡って安定に得られ、更には両極性帯電に対応可能な電子写真感光体、及びそれを用いた電子写真方法、電子写真装置、電子写真装置用プロセスカートリッジが提供される、という極めて優れた効果が発揮される。
【図面の簡単な説明】
【００４７】
【図１】本発明の電子写真感光体を表わす断面図である。
【図２】本発明の電子写真感光体を表わす断面図である。
【図３】本発明の電子写真感光体を表わす断面図である。
【図４】本発明の電子写真感光体を表わす断面図である。
【図５】本発明の電子写真感光体を表わす断面図である。
【図６】本発明の電子写真感光体を表わす断面図である。
【図７】本発明の電子写真プロセス及び電子写真装置を説明するための概略図である。
【図８】本発明による電子写真プロセスの別の例である。
【図９】本発明による電子写真プロセスカートリッジを説明するための概略図である。
【図１０】オキソチタニウムフタロシアニンの粉末ＸＤスペクトルを表す図である。
【図１１】本発明の製造例２による例示化合物Ｎｏ.２のＩＲスペクトルを表す図である。
【図１２】本発明の製造例３による例示化合物Ｎｏ.６のＩＲスペクトルを表す図である。
【図１３】本発明の製造例４による例示化合物Ｎｏ.１２のＩＲスペクトルを表す図である。
【図１４】本発明の製造例５による例示化合物Ｎｏ.３４のＩＲスペクトルを表す図である。
【図１５】本発明の製造例６による例示化合物Ｎｏ.３５のＩＲスペクトルを表す図である。
【図１６】本発明の製造例７による例示化合物Ｎｏ.３７のＩＲスペクトルを表す図である。
【図１７】本発明の製造例８による例示化合物Ｎｏ.５０のＩＲスペクトルを表す図である。
【図１８】本発明の製造例３による例示化合物Ｎｏ.６０のＩＲスペクトルを表す図である。
【発明を実施するための形態】
【００４８】
本発明者らは検討を進めた結果、感光層に下記一般式（１）で表される少なくとも１つのジアザペンタジエン誘導体を含有させることで、前記、酸化性ガス等のボケ発生物質による画像ボケ（画像流れ）等の問題を解決でき、両極性帯電に対応できうる感光体が得られることを見いだした。
【００４９】
【化１７】
【００５０】
（式中、Ｘは下記一般式（ａ）、（ｂ）又は（ｃ）を表し、Ｒ１、Ｒ２は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ１とＲ２はＹを介して互いに結合し、環を形成してもよい。Ｙは単結合、酸素原子、−ＣＨ２ＣＨ２−又は−ＣＨ＝ＣＨ−を表す。）
【００５１】
【化１８】
【００５２】
【化１９】
【００５３】
【化２０】
【００５４】
（Ｒ３は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ４は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。ｎは０〜４の整数を表す。）
【００５５】
本発明における、ジアザペンタジエン誘導体が繰り返し使用による画像品質維持に有効である理由は、現時点では明らかになっていないが、一般に、炭化水素系材料の化学構造内に含まれる窒素原子は塩基性であるので、画像ボケの原因物質と考えられている酸化性ガスに対しての電気的な中和効果が推測され、さらに、芳香族性環構成員としての窒素原子は、分子内の双極子能の観点からすると、恰もニトロソ基の窒素原子と同様に、その余の環構成員としての炭素原子に対して電子吸引性部位として作用するので、この窒素原子と一般式（１）中のキノン部位との共鳴構造を採り易いため、電子輸送性にも優れているものと推測される。
また、本発明におけるジアザペンタジエン誘導体は、他の電荷輸送物質と併用することにより高感度、並びに繰り返し安定性等がさらに増すものである。
【００５６】
また、本発明におけるジアザペンタジエン誘導体は電子輸送性物質のため、それを用いた感光体は層構成の種類および正孔輸送物質との混合により両極性帯電に対応可能な単層型感光体を得ることもできる。
したがって、以下の構成要件を満足することにより、高耐久性と高画質化の両立を可能とし、繰り返し使用に対しても高画質画像を安定に得られる両極性帯電に対応可能な電子写真感光体を提供、また、繰り返し使用においても高画質画像を安定に得られる電子写真方法、電子写真装置、ならびに電子写真用プロセスカートリッジを提供するに至った。
【００５７】
以下、本発明の電子写真感光体、及びそれを用いた電子写真方法、電子写真装置、ならびに電子写真用プロセスカートリッジの詳細を説明する。
【００５８】
まず、本発明にて感光層中に含有させる下記一般式（１）で表されるジアザペンタジエン誘導体の詳細を説明する。
【００５９】
導電性支持体上に、少なくとも感光層を設けた電子写真感光体であって、前記感光層前記のように、当該ジアザペンタジエン誘導体は、下記一般式（１）で表されるものである。
【００６０】
【化２１】
【００６１】
（式中、Ｘは下記一般式（ａ）、（ｂ）又は（ｃ）を表し、Ｒ１、Ｒ２は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ１とＲ２はＹを介して互いに結合し、環を形成してもよい。Ｙは単結合、酸素原子、−ＣＨ２ＣＨ２−又は−ＣＨ＝ＣＨ−を表す。）
【００６２】
【化２２】
【００６３】
【化２３】
【００６４】
【化２４】
【００６５】
（Ｒ３は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ４は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。ｎは０〜４の整数を表す。）
【００６６】
前記一般式（１）で表されるジアザペンタジエン誘導体の製造方法としては、第一段階で１，２−ジケトン誘導体とアルデヒド誘導体と酢酸アンモニウムとを溶媒の存在下、あるいは無溶媒下で、反応させ、まずイミダゾール誘導体を得る。第二段階で、そのイミダゾール誘導体を溶媒存在化で酸化することにより、一般式（１）で表されるジアザペンタジエン誘導体が製造できる。
溶媒としては特に制限はないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロナフタレン、酢酸、ピリジン、メチルピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルエチレンウレア、ジメチルスルホキサイド、ジクロロメタン、クロロホルム等があげられる。反応温度は室温から２５０℃の間が好ましい。
【００６７】
具体的には、例えば以下のように、第一工程で；１，２−ジケトン誘導体とアルデヒド誘導体とを反応させてイミダゾール体を製造し、第二工程で；イミダゾール誘導体を酸化させることにより、一般式（１）で表されるジアザペンタジエン誘導体が製造できる。
【００６８】
【化２５】
【００６９】
【化２６】
【００７０】
また、ジシアノ体、ジエステル体は以下のようにして合成できる。
【００７１】
【化２７】
【００７２】
【化２８】
【００７３】
一般式（１）の説明にある、アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、及びウンデカニル基などを挙げることができる。また、芳香族炭化水素基としてはベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、アントラセン、フルオレン及びピレンなどの芳香族環の基、並びにピリジン、キノリン、チオフェン、フラン、オキサゾール、オキサジアゾール、カルバゾールなど芳香族複素環の残基が挙げられる。
また、これらの置換基としては、上記アルキル基の具体例で挙げたもの、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、またはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のハロゲン原子、ジアルキルアミノ基、ジフェニルアミノ基、前記芳香族炭化水素基、及びピロリジン、ピペリジン、ピペラジンなどの複素環の基などが挙げられる。
更に、Ｒ１、Ｒ２が互いに結合し窒素原子を含む複素環基を形成する場合、その複素環基としてはピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基などに芳香族炭化水素基が縮合した縮合複素環基を挙げることができる。
【００７４】
以下に一般式（１）の好ましい例を挙げる。但し、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
【００７５】
【表１−１】
【００７６】
【表１−２】
【００７７】
【表１−３】
【００７８】
【表１−４】
【００７９】
【表１−５】
【００８０】
次に、電子写真感光体の層構成に関して説明する。
第１図は、本発明の電子写真感光体を表わす断面図であり、導電性支持体（３１）上に、電荷発生物質と電荷輸送物質を主成分とする感光層（３３）が設けられている。
【００８１】
第２図は、導電性支持体（３１）上に、電荷発生物質を主成分とする電荷発生層（３５）と、電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層（３７）とが、積層された構成をとっている。
【００８２】
第３図は、導電性支持体（３１）上に、電荷発生物質と電荷輸送物質を主成分とする感光層（３３）が設けられ、更に感光層表面に保護層（３９）が設けられてなる。この場合、保護層（３９）に本発明のジアザペンタジエン誘導体が含有されても構わない。
【００８３】
第４図は、導電性支持体（３１）上に、電荷発生物質を主成分とする電荷発生層（３５）と電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層（３７）とが積層された構成をとっており、更に電荷輸送層上に保護層（３９）が設けられてなる。この場合、保護層（３９）に本発明のジアザペンタジエン誘導体が含有されても構わない。
【００８４】
第５図は、導電性支持体（３１）上に、電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層（３７）と電荷発生物質を主成分とする電荷発生層（３５）とが積層された構成をとっている。
【００８５】
また、第６図は、導電性支持体（３１）上に、電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層（３７）と電荷発生物質を主成分とする電荷発生層（３５）とが積層された構成をとっており更に電荷発生層上に保護層（３９）が設けられてなる。この場合、保護層（３９）に本発明のジアザペンタジエン誘導体が含有されても構わない。
【００８６】
導電性支持体（３１）としては、体積抵抗１０１０Ω・ｃｍ以下の導電性を示すもの、例えば、アルミニウム、ニッケル、クロム、ニクロム、銅、金、銀、白金などの金属、酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸着またはスパッタリングにより、フィルム状もしくは円筒状のプラスチック、紙に被覆したもの、あるいは、アルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレスなどの板およびそれらを、押し出し、引き抜きなどの工法で素管化後、切削、超仕上げ、研摩などの表面処理した管などを使用することができる。また、特開昭５２−３６０１６号公報に開示されたエンドレスニッケルベルト、エンドレスステンレスベルトも導電性支持体（３１）として用いることができる。
【００８７】
この他、上記支持体上に導電性粉体を適当な結着樹脂に分散して塗工したものについても、本発明の導電性支持体（３１）として用いることができる。この導電性粉体としては、カーボンブラック、アセチレンブラック、またアルミニウム、ニッケル、鉄、ニクロム、銅、亜鉛、銀などの金属粉、あるいは導電性酸化スズ、ＩＴＯなどの金属酸化物粉体などがあげられる。また、同時に用いられる結着樹脂には、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂などの熱可塑性、熱硬化性樹脂または光硬化性樹脂が挙げられる。このような導電性層は、これらの導電性粉体と結着樹脂を適当な溶剤、例えば、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、メチルエチルケトン、トルエンなどに分散して塗布することにより設けることができる。
【００８８】
さらに、適当な円筒基体上にポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニリデン、ポリエチレン、塩化ゴム、テフロン（登録商標）などの素材に前記導電性粉体を含有させた熱収縮チューブによって導電性層を設けてなるものも、本発明の導電性支持体（３１）として良好に用いることができる。
【００８９】
次に感光層について説明する。感光層は単層でも積層でもよいが、説明の都合上、先ず電荷発生層（３５）と電荷輸送層（３７）で構成される場合から述べる。
【００９０】
電荷発生層（３５）は、電荷発生物質を主成分とする層である。電荷発生層（３５）には、公知の電荷発生物質を用いることが可能であり、その代表として、シーアイピグメントブルー２５（カラーインデックスＣＩ ２１１８０）、シーアイピグメントレッド４１（ＣＩ ２１２００）、シーアイアシッドレッド５２（ＣＩ ４５１００）、シーアイベーシックレッド３（ＣＩ ４５２１０）、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−９５０３３号公報に記載）、ジスチリルベンゼン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３３４４５号公報）、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３２３４７号公報に記載）、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１７２８号公報に記載）、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１２７４２号公報に記載）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２２８３４号公報に記載）、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１７７３３号公報に記載）、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１２９号公報に記載）、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１４９６７号公報に記載）、ベンズアントロン骨格を有するアゾ顔料などのアゾ顔料。例えば、シーアイピグメントブルー１６（ＣＩ ７４１００）、Ｙ型オキソチタニウムフタロシアニン（特開昭６４−１７０６６号公報）、Ａ（β）型オキソチタニウムフタロシアニン、Ｂ（α）型オキソチタニウムフタロシアニン、Ｉ型オキソチタニウムフタロシアニン（特開平１１−２１４６６号公報に記載）、ＩＩ型クロロガリウムフタロシアニン（飯島他，日本化学会第６７春季年会，１Ｂ４，０４（１９９４））、Ｖ型ヒドロキシガリウムフタロシアニン（大門他，日本化学会第６７春季年会，１Ｂ４，０５（１９９４））、Ｘ型無金属フタロシアニン（米国特許第３，８１６，１１８号）などのフタロシアニン系顔料、シーアイバットブラウン５（ＣＩ ７３４１０）、シーアイバットダイ（ＣＩ ７３０３０）などのインジコ系顔料、アルゴスカーレットＢ（バイエル社製）、インタンスレンスカーレットＲ（バイエル社製）などのペリレン顔料などが挙げられる。なお、これらの材料は単独あるいは２種類以上が併用されても良い。
【００９１】
電荷発生層（３５）は、電荷発生物質を必要に応じて結着樹脂とともに適当な溶剤中にボールミル、アトライター、サンドミル、超音波などを用いて分散し、これを導電性支持体上に塗布し、乾燥することにより形成される。
【００９２】
必要に応じて電荷発生層（３５）に用いられる結着樹脂としては、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネート、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリスルホン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミド、ポリビニルベンザール、ポリエステル、フェノキシ樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリフェニレンオキシド、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等が挙げられる。結着樹脂の量は、電荷発生物質１００重量部に対し０〜５００重量部、好ましくは１０〜３００重量部が適当である。結着樹脂の添加は、分散前あるいは分散後どちらでも構わない。
【００９３】
ここで用いられる溶剤としては、イソプロパノール、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチルセルソルブ、酢酸エチル、酢酸メチル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、モノクロロベンゼン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、リグロイン等が挙げられるが、特にケトン系溶媒、エステル系溶媒、エーテル系溶媒が良好に使用される。これらは単独で用いても２種以上混合して用いてもよい。
【００９４】
電荷発生層（３５）は、電荷発生物質、溶媒及び結着樹脂を主成分とするが、その中には、増感剤、分散剤、界面活性剤、シリコーンオイル等のいかなる添加剤が含まれていても良い。
【００９５】
塗布液の塗工法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等の方法を用いることができる。
電荷発生層（３５）の膜厚は、０．０１〜５μｍ程度が適当であり、好ましくは０．１〜２μｍである。
【００９６】
電荷輸送層（３７）は、電荷輸送物質を主成分とする層である。電荷輸送物質は、正孔輸送物質と電子輸送物質、及び高分子電荷輸送物質に分け、以下に説明する。
【００９７】
［正孔輸送材料］
前記正孔輸送材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ポリ−Ｎ−カルバゾール又はその誘導体、ポリ−γ−カルバゾリルエチルグルタメート又はその誘導体、ピレン−ホルムアルデヒド縮合物又はその誘導体、ポリビニルピレン、ポリビニルフェナントレン、オキサゾール誘導体、イミダゾール誘導体、トリフェニルアミン誘導体、下記一般式（２）、（６）、（７）、（１０）、（１１）〜（１６）、（１９）〜（２２）、（２６）〜（３２）、及び（３４）のいずれかで表される化合物などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【００９８】
【化２９】
【００９９】
（式中、Ｘ２は単結合もしくはビニレン基を表し、Ｒ５は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ６は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ１とＲ６は共同で環を形成しても良い。Ａは一般式（３）、一般式（４）の置換又は無置換のα−ナフチル基、９−アントリル基または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表す。）
【０１００】
【化３０】
【０１０１】
【化３１】
【０１０２】
【化３２】
【０１０３】
【化３３】
（ここでＲ７は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または一般式（５）を表す。）
【０１０４】
【化３４】
（ただし、Ｒ８およびＲ９は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ８およびＲ９は同じでも異なっていてもよく、環を形成しても良い）を表し、ｍは１〜３の整数を表し、２以上のときＲ７は同一でも異なっても良い。）
前記一般式（２）で表される化合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ−Ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−４−（β−ｐｈｅｎｙｌｓｔｙｒｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅなどが挙げられる。
【０１０５】
【化３５】
【０１０６】
（式中、Ｒ１０、Ｒ１２およびＲ１３は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を、Ｒ１１は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表す。また、ｋ、ｌ、ｍおよびｎは１、２、３または４の整数であり、それぞれが２、３または４の整数の時は、前記Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は同じでも異なっていても良い。）
前記一般式（６）で表される化合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ−Ｂｉｓ（３，４−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙ）−ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４−ａｍｉｎｅなどが挙げられる。
【０１０７】
【化３６】
【０１０８】
（式中、Ｘ３は単結合もしくはビニレン基を表し、Ｒ１４は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ２は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ１５は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ２とＲ１５は共同で環を形成しても良い。Ａｒ３は下記一般式（８）または一般式（９）を表す。）
【０１０９】
【化３７】
【０１１０】
【化３８】
【０１１１】
（ここでＲ１７は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を表し、ｍは１〜３の整数を表し、２以上のときは同一でも異なっていてもよい。またＲ１６は置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。）
前記一般式（７）で表される化合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ｂｉｓ｛４−［２，２−ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｅｎｙｌ］ｐｈｅｎｙｌ｝−４−ｍｅｔｈｙｌａｎｉｌｉｎｅなどが挙げられる。
【０１１２】
【化３９】
【０１１３】
（式中、Ｘ４は単結合もしくはビニレン基を表し、Ｒ１８は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ４は置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ１９は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａは一般式（３）、一般式（４）、上記９−アントリル基または上記置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表す。）
前記一般式（１０）で表される化合物としては、例えば、１，４−Ｂｉｓ（Ｎ−３，４−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ−Ｎ−４−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ−４−ａｍｉｎｏｓｔｙｒｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅなどが挙げられる。
【０１１４】
正孔輸送物質としては、例えば、ポリ−Ｎ−カルバゾール及びその誘導体、ポリ−γ−カルバゾリルエチルグルタメート及びその誘導体、ピレン−ホルムアルデヒド縮合物及びその誘導体、ポリビニルピレン、ポリビニルフェナントレン、オキサゾール誘導体、イミダゾール誘導体、トリフェニルアミン誘導体、及び以下の一般式（１１）乃至（３１）で示される化合物がある。
【０１１５】
【化４０】
（式中、Ｒ２１はメチル基、エチル基、２−ヒドロキシエチル基または２−クロルエチル基を表し、Ｒ２２はメチル基、エチル基、ベンジル基またはフェニル基を表し、Ｒ２３は水素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基またはニトロ基を表す。）
一般式（１１）で表される化合物には、例えば、９−エチルカルバゾール−３−カルボアルデヒド１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−カルボアルデヒド１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−カルボアルデヒド１、１−ジフェニルヒドラゾンなどがある
【０１１６】
【化４１】
（式中、Ａｒ５はナフタレン環、アントラセン環、ピレン環及びそれらの置換体あるいはピリジン環、フラン環、チオフェン環を表し、Ｒ２４はアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表す。）
一般式（１２）で表される化合物には、例えば、４−ジエチルアミノスチリル−β−カルボアルデヒド１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、４−メトキシナフタレン−１−カルボアルデヒド１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾンなどがある。
【０１１７】
【化４２】
（式中、Ｒ２５はアルキル基、ベンジル基、フェニル基またはナフチル基を表し、Ｒ２６は水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアラルキルアミノ基またはジアリールアミノ基を表し、ｎは１〜４の整数を表し、ｎが２以上のときはＲ２６は同じでも異なっていても良い。Ｒ２７は水素原子またはメトキシ基を表す。）
一般式（１３）で表される化合物には、例えば、４−メトキシベンズアルデヒド１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、２、４−ジメトキシベンズアルデヒド１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジエチルアミノベンズアルデヒド１、１−ジフェニルヒドラゾン、４−メトキシベンズアルデヒド１−（４−メトキシ）フェニルヒドラゾン、４−ジフェニルアミノベンズアルデヒド１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジベンジルアミノベンズアルデヒド１、１−ジフェニルヒドラゾンなどがある。
【０１１８】
【化４３】
（式中、Ｒ２８は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基または複素環基を表し、Ｒ２９、Ｒ３０はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、クロルアルキル基または置換もしくは無置換のアラルキル基を表し、また、Ｒ２９とＲ３０は互いに結合し窒素を含む複素環を形成していても良い。Ｒ３１は同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表す。）
一般式（１４）で表される化合物には、例えば、１、１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、トリス（４−ジエチルアミノフェニル）メタン、１、１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、２，２’−ジメチル−４，４’−ビス（ジエチルアミノ）−トリフェニルメタンなどがある。
【０１１９】
【化４４】
（式中、Ｒ３２は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ａｒ６は置換もしくは無置換のフェニル基、ナフチル基、アントリル基またはカルバゾリル基を表す。）
一般式（１５）で表される化合物には、例えば、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン、９−ブロム−１０−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセンなどがある。
【０１２０】
【化４５】
（式中、Ｒ３３は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜４のアルコキシ基または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ７は下記一般式（１７）、一般式（１８）を表す。）
【０１２１】
【化４６】
【０１２２】
【化４７】
Ｒ３４は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ３５は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基またはジアルキルアミノ基を表し、ｎは１または２であって、ｎが２のとき、Ｒ３５は同一でも異なっていてもよく、Ｒ３６、Ｒ３７は水素原子、炭素数１〜４の置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のベンジル基を表す。）
一般式（１６）で表される化合物には、例えば、９−（４−ジメチルアミノベンジリデン）フルオレン、３−（９−フルオレニリデン）−９−エチルカルバゾールなどがある。
【０１２３】
【化４８】
（式中、Ｒ３８はカルバゾリル基、ピリジル基、チエニル基、インドリル基、フリル基あるいはそれぞれ置換もしくは非置換のフェニル基、スチリル基、ナフチル基、またはアントリル基であって、これらの置換基がジアルキルアミノ基、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基またはそのエステル、ハロゲン原子、シアノ基、アラルキルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アラルキルアミノ基、アミノ基、ニトロ基及びアセチルアミノ基からなる群から選ばれた基を表す。）
一般式（１９）で表される化合物には、例えば、１、２−ビス（４−ジエチルアミノスチリル）ベンゼン、１、２−ビス（２、４−ジメトキシスチリル）ベンゼンなどがある。
【０１２４】
【化４９】
（式中、Ｒ３９は低級アルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、またはベンジル基を表し、Ｒ４０、Ｒ４１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基あるいは低級アルキル基またはベンジル基で置換されたアミノ基を表し、ｎは１または２の整数を表す。）
一般式（２０）で表される化合物には、例えば、３−スチリル−９−エチルカルバゾール、３−（４−メトキシスチリル）−９−エチルカルバゾールなどがある。
【０１２５】
【化５０】
（式中、Ｒ４２は水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ４３およびＲ４４は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ４５は水素原子、低級アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基を表し、また、Ａｒ８は置換もしくは無置換のフェニル基またはナフチル基を表す。）
一般式（２１）で表される化合物には、例えば、４−ジフェニルアミノスチルベン、４−ジベンジルアミノスチルベン、４−ジトリルアミノスチルベン、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ナフタレン、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ナフタレンなどがある。
【０１２６】
【化５１】
【０１２７】
（式中、ｎは０または１の整数、Ｒ４６は水素原子、アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ａｒ９は置換もしくは未置換のアリール基を表し、Ｒ４７は置換アルキル基を含むアルキル基、あるいは置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａ２は下記一般式（３）、一般式（４）、９−アントリル基または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表す。）
【０１２８】
【化５２】
【０１２９】
【化５３】
（ここでＲ７は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または一般式（５）を表す。）
【０１３０】
【化５４】
【０１３１】
（ただし、Ｒ８およびＲ９は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ８およびＲ９は同じでも異なっていてもよく、環を形成しても良い）を表し、ｍは１〜３の整数を表し、２以上のときＲ８は同一でも異なっても良い。）。
一般式（２２）で表される化合物には、例えば、４’−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、４’−ビス（４−メチルフェニル）アミノ−α−フェニルスチルベンなどがある。
【０１３２】
【化５５】
（式中、Ｒ４８、Ｒ４９およびＲ５０は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子またはジアルキルアミノ基を表し、ｎは０または１を表す。）
一般式（２３）で表される化合物には、例えば、１−フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリンなどがある。
【０１３３】
【化５６】
（式中、Ｒ５１およびＲ５２は置換アルキル基を含むアルキル基、または置換もしくは未置換のアリール基を表し、Ａ３は置換アミノ基、置換もしくは未置換のアリール基またはアリル基を表す。）
一般式（２４）で表される化合物には、例えば、２、５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４−ジメチルアミノフェニル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾールなどがある。
【０１３４】
【化５７】
（式中、Ｘ５は水素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を表し、Ｒ５３は置換アルキル基を含むアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａ４は置換アミノ基または置換もしくは無置換のアリール基を表す。）
一般式（２５）で表される化合物には、例えば、２−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ−５−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４−ジエチルアミノフェニル）−５−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）−１，３，４−オキサジアゾールなどがある。
【０１３５】
【化５８】
（式中、Ｒ５４は低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ５５、Ｒ５６は同じでも異なっていてもよく、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、ｌ、ｍ、ｎは０〜４の整数を表す。）
一般式（２６）で表されるベンジジン化合物には、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン、３，３’−ジメチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミンなどがある。
【０１３６】
【化５９】
（式中、Ｒ５７、Ｒ５９およびＲ６０は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子または置換もしくは無置換のアリール基を、Ｒ５８は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表す。ただし、Ｒ５７、Ｒ５８、Ｒ５９およびＲ６０はすべて水素原子である場合は除く。また、ｋ、ｌ、ｍおよびｎは１、２、３または４の整数であり、それぞれが２、３または４の整数の時は、前記Ｒ５７、Ｒ５８、Ｒ５９およびＲ６０は同じでも異なっていても良い。）
一般式（２７）で表されるビフェニリルアミン化合物には、例えば、４’−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン、４’−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン、４’−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン、Ｎ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミンなどがある。
【０１３７】
【化６０】
（式中、Ａｒ１０は置換基を有してもよい炭素数１８個以下の縮合多環式炭化水素基を表し、また、Ｒ６１およびＲ６２は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。ｎは１もしくは２の整数を表す。）
一般式（２８）で表されるトリアリールアミン化合物には、例えば、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−ピレン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリル−ピレン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリル−１−ナフチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリル）−１−フェナントリルアミン、９，９−ジメチル−２−（ジ−ｐ−トリルアミノ）フルオレン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−メチルフェニル）−ｍ−フェニレンジアミンなどがある。
【０１３８】
【化６１】
（式中、Ａｒ１１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａ５は一般式（３０）を表す。
【０１３９】
【化６２】
（ただし、Ａｒ１２は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ６３およびＲ６４は置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基である。）
を表す。）
一般式（２９）で表されるジオレフィン芳香族化合物には、例えば、１、４−ビス（４−ジフェニルアミノスチリル）ベンゼン、１、４−ビス［４−ジ（ｐ−トリル）アミノスチリル］ベンゼンなどがある。
【０１４０】
【化６３】
（式中、Ａｒ１３は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を、Ｒ６５は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｎは０または１、ｍは１または２であって、ｎ＝０、ｍ＝１の場合、Ａｒ１３とＲ６５は共同で環を形成しても良い。）
一般式（３１）で表されるスチリルピレン化合物には、例えば、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ピレン、１−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリル−４−アミノスチリル）ピレンなどがある。
【０１４１】
なお、電子輸送材料としては、例えば、クロルアニル、ブロムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、２，６，８−トリニトロ−インデノ４Ｈ−インデノ［１、２−ｂ］チオフェン−４−オン、１，３，７−トリニトロジベンゾチオフェン−５，５−ジオキサイドなどを挙げることができ、さらに下記一般式（３２）、（３３）、（３４）及び（３５）に挙げる電子輸送物質を好適に使用することができる。
これらの電荷輸送物質は単独または２種類以上混合して用いられる。
【０１４２】
【化６４】
（式中Ｒ６６、Ｒ６７およびＲ６８は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。）
【０１４３】
【化６５】
（式中Ｒ６９、Ｒ７０は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。）
【０１４４】
【化６６】
（式中Ｒ７１、Ｒ７２およびＲ７３は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。）
【０１４５】
【化６７】
〔式中、Ｒ７４は置換基を有してもよいアルキル基、または置換基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ７５は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、または下記式一般式（３６）で表される基を示す。
【０１４６】
【化６８】
〔Ｒ７６は、置換基を有してもよいアルキル基、または置換基を有してもよいアリール基を示す。〕
【０１４７】
結着樹脂としては、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂等の熱可塑性または熱硬化性樹脂が挙げられる。
【０１４８】
電荷輸送物質と本発明のジアザペンタジエン誘導体は電荷輸送層内に混合含有される場合、この合計量は、結着樹脂１００重量部に対し、２０〜３００重量部、好ましくは４０〜１５０重量部が適当である。また、電荷輸送層の膜厚は解像度・応答性の点から、２５μｍ以下とすることが好ましい。下限値に関しては、使用するシステム（特に帯電電位等）に異なるが、５μｍ以上が好ましい。
【０１４９】
また、本発明のジアザペンタジエン誘導体の量は、電荷輸送物質に対して０．０１ｗｔ％〜１５０ｗｔ％が好ましい。少ないと酸化性ガスに対する耐性が不足し、多すぎると、繰り返し使用による残留電位の上昇が大きくなる。
ここで用いられる溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ジクロロメタン、モノクロロベンゼン、ジクロロエタン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトンなどが用いられる。電荷輸送物質は単独で使用しても２種以上混合して使用しても良い。
【０１５０】
本発明に使用できる酸化防止剤としては、後述される一般の酸化防止剤が使用できるが、（ｃ）ハイドロキノン系、及び（ｆ）ヒンダードアミン系の化合物が特に効果的である。
但し、ここで用いられる酸化防止剤は、後述の目的と異なり、あくまでも本発明に用いられるジアザペンタジエン誘導体の変質保護のために利用される。
このため、これらの酸化防止剤は、本発明のジアザペンタジエン誘導体を含有させる前の工程で塗工液に含有させておくことが好ましく、添加量としては、ジアザペンタジエン誘導体に対して０．１〜２００ｗｔ％で十分な効果を発揮できる。
【０１５１】
電荷輸送層には電荷輸送物質としての機能とバインダー樹脂としての機能を持った高分子電荷輸送物質も良好に使用される。これらの高分子電荷輸送物質から構成される電荷輸送層は耐摩耗性に優れたものである。高分子電荷輸送物質としては、公知の材料が使用できるが、特に、トリアリールアミン構造を主鎖および／または側鎖に含むポリカーボネートが良好に用いられる。中でも、構造式（Ｉ）〜（ＸIII）式で表される高分子電荷輸送物質が良好に用いられる。これらを以下に例示し、具体例を示す。
【０１５２】
【化６９】
（式中、Ｒ７７、Ｒ７８、Ｒ７９はそれぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子、Ｒ８０は水素原子又は置換もしくは無置換のアルキル基、Ｒ８１、Ｒ８２は置換もしくは無置換のアリール基、ｏ、ｐ、ｑはそれぞれ独立して０〜４の整数、ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９、ｎは繰り返し単位数を表し５〜５０００の整数である。Ｘ６は脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、または下記構造式（II）で表される２価基を表す。
【０１５３】
【化７０】
（式中、Ｒ１０１、Ｒ１０２は各々独立して置換もしくは無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を表す。ｌ、ｍは０〜４の整数、Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の２価基を表す。）または、下記構造式（III）を表す。
【０１５４】
【化７１】
（式中、ａは１〜２０の整数、ｂは１〜２０００の整数、Ｒ１０３、Ｒ１０４は置換または無置換のアルキル基又はアリール基を表す。）を表す。ここで、Ｒ１０１とＲ１０２、Ｒ１０３とＲ１０４は、それぞれ同一でも異なってもよい。
【０１５５】
【化７２】
式中、Ｒ８１、Ｒ８２は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ１７、Ａｒ１８、Ａｒ１９は同一あるいは異なるアリレン基を表す。Ｘ６、ｋ、ｊおよびｎは、上記構造式（Ｉ）式の場合と同じである。
【０１５６】
【化７３】
式中、Ｒ８５、Ｒ８６は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ２０、Ａｒ２１、Ａｒ２２は同一あるいは異なるアリレン基を表す。Ｘ６、ｋ、ｊおよびｎは、上記構造式（Ｉ）式の場合と同じである。
【０１５７】
【化７４】
式中、Ｒ８７、Ｒ８８は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ２３、Ａｒ２４、Ａｒ２５は同一あるいは異なるアリレン基、ｐは１〜５の整数を表す。Ｘ６、ｋ、ｊおよびｎは、上記構造式（Ｉ）式の場合と同じである。
【０１５８】
【化７５】
式中、Ｒ８９、Ｒ９０は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ２６、Ａｒ２７、Ａｒ２８は同一あるいは異なるアリレン基、Ｘ７、Ｘ８は置換もしくは無置換のエチレン基、又は置換もしくは無置換のビニレン基を表す。Ｘ６、ｋ、ｊおよびｎは、上記構造式（Ｉ）式の場合と同じである。
【０１５９】
【化７６】
式中、Ｒ９１、Ｒ９２、Ｒ９３、Ｒ９４は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ２９、Ａｒ３０、Ａｒ３１、Ａｒ３２は同一あるいは異なるアリレン基、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は単結合、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のアルキレンエーテル基、酸素原子、硫黄原子、ビニレン基を表し同一であっても異なってもよい。Ｘ６、ｋ、ｊおよびｎは、上記構造式（Ｉ）式の場合と同じである。
【０１６０】
【化７７】
式中、Ｒ９５、Ｒ９６は水素原子、置換もしくは無置換のアリール基を表し，Ｒ９５とＲ９６は環を形成していてもよい。Ａｒ３３、Ａｒ３４、Ａｒ３５は同一あるいは異なるアリレン基を表す。Ｘ６、ｋ、ｊおよびｎは、上記構造式（Ｉ）式の場合と同じである。
【０１６１】
【化７８】
式中、Ｒ９７は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ３６、Ａｒ３７、Ａｒ３８、Ａｒ３９は同一あるいは異なるアリレン基を表す。Ｘ６、ｋ、ｊおよびｎは、上記構造式（Ｉ）式の場合と同じである。
【０１６２】
【化７９】
式中、Ｒ９８、Ｒ９９、Ｒ１０５、Ｒ１０６は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ４０、Ａｒ４１、Ａｒ４２、Ａｒ４３、Ａｒ４４は同一あるいは又は異なるアリレン基を表す。Ｘ６、ｋ、ｊおよびｎは、上記構造式（Ｉ）式の場合と同じである。
【０１６３】
【化８０】
式中、Ｒ１０７、Ｒ１０８は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ４５、Ａｒ４６、Ａｒ４７は同一あるいは異なるアリレン基を表す。Ｘ６、ｋ、ｊおよびｎは、上記構造式（Ｉ）式の場合と同じである。
【０１６４】
【化８１】
（式中、Ａｒ４８、Ａｒ４９、Ａｒ５０、Ａｒ５１およびＡｒ５２は置換もしくは無置換の芳香環基、Ｚは芳香環基または−Ａｒ５３−Ｚａ−Ａｒ５３−を表し、Ａｒ５３は置換もしくは無置換の芳香環基、ＺａはＯ、Ｓまたはアルキレン基、Ｒ１０９およびＲ１１０は直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を表す。ｍは０または１を表す。ｋ、ｊ、ｎ及びＸ６は前式と同じ。）
【０１６５】
電荷輸送層（３７）は、電荷輸送物質単独もしくは結着樹脂と適当な溶剤に溶解ないし分散し、これを電荷発生層上に塗布、乾燥することにより形成できる。また、必要により単独あるいは２種以上の可塑剤、レベリング剤、酸化防止剤等を添加することもできる。
以上のようにして得られた塗工液の塗工法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等、従来の塗工方法を用いることができる。
【０１６６】
次に感光層が単層構成（３３）の場合について述べる。上述した電荷発生物質を結着樹脂中に分散した感光体が使用できる。感光層は、電荷発生物質および電荷輸送物質および結着樹脂を適当な溶剤に溶解ないし分散し、これを塗布、乾燥することによって形成できる。
また、必要により可塑剤やレベリング剤、酸化防止剤等を添加することもできる。
【０１６７】
結着樹脂としては、先に電荷輸送層（３７）で挙げた結着樹脂のほかに、電荷発生層（３５）で挙げた結着樹脂を混合して用いてもよい。もちろん、先に挙げた高分子電荷輸送物質も良好に使用できる。結着樹脂（１００）重量部に対する電荷発生物質の量は５〜４０重量部が好ましく、電荷輸送物質の量は０〜１９０重量部が好ましく、さらに好ましくは５０〜１５０重量部である。感光層は、電荷発生物質、結着樹脂を電荷輸送物質とともにテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロエタン、シクロヘキサン等の溶媒を用いて分散機等で分散した塗工液を、浸漬塗工法やスプレーコート、ビードコート、リングコートなどで塗工して形成できる。感光層の膜厚は、５〜２５μｍ程度が適当である。
【０１６８】
本発明の感光体においては、導電性支持体（３１）と感光層との間に下引き層を設けることができる。下引き層は一般には樹脂を主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光層を溶剤で塗布することを考えると、一般の有機溶剤に対して耐溶剤性の高い樹脂であることが望ましい。このような樹脂としては、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂等が挙げられる。また、下引き層にはモアレ防止、残留電位の低減等のために酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で例示できる金属酸化物の微粉末顔料を加えてもよい。
【０１６９】
これらの下引き層は、前述の感光層の如く適当な溶媒及び塗工法を用いて形成することができる。更に本発明の下引き層として、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、クロムカップリング剤等を使用することもできる。この他、本発明の下引き層には、Ａｌ２Ｏ３を陽極酸化にて設けたものや、ポリパラキシリレン（パリレン）等の有機物やＳｉＯ２、ＳｎＯ２、ＴｉＯ２、ＩＴＯ、ＣｅＯ２等の無機物を真空薄膜作成法にて設けたものも良好に使用できる。このほかにも公知のものを用いることができる。下引き層の膜厚は０〜５μｍが適当である。
【０１７０】
本発明の感光体においては、感光層保護の目的で、保護層（３９）が感光層の上に設けられることがある。保護層（３９）に使用される材料としてはＡＢＳ樹脂、ＡＣＳ樹脂、オレフィン−ビニルモノマー共重合体、塩素化ポリエーテル、アリール樹脂、フェノール樹脂、ポリアセタール、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリアクリレート、ポリアリルスルホン、ポリブチレン、ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリイミド、アクリル樹脂、ポリメチルベンテン、ポリプロピレン、ポリフェニレンオキシド、ポリスルホン、ポリスチレン、ポリアリレート、ＡＳ樹脂、ブタジエン−スチレン共重合体、ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、エポキシ樹脂等の樹脂が挙げられる。フィラーの分散性、残留電位、塗膜欠陥の点から、特にポリカーボネートあるいはポリアリレートが有効かつ有用である。
【０１７１】
また、感光体の保護層には、耐摩耗性を向上する目的でフィラー材料を添加される。用いられる溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ジクロロメタン、モノクロロベンゼン、ジクロロエタン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトンなど、電荷輸送層（３７）で使用されるすべての溶剤を使用することができる。但し、分散時には粘度が高い溶剤が好ましいが、塗工時には揮発性が高い溶剤が好ましい。これらの条件を満たす溶剤がない場合には、各々の物性を有する溶剤を２種以上混合させて使用することが可能であり、フィラーの分散性や残留電位に対して大きな効果を有する場合がある。
【０１７２】
また、保護層に本発明のアミン化合物が含まれていてもよい。さらに電荷輸送層（３７）で挙げた低分子電荷輸送物質あるいは高分子電荷輸送物質を添加することは、残留電位の低減及び画質向上に対して有効かつ有用である。
【０１７３】
保護層の形成法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等の従来方法を用いることができるが、特に塗膜の均一性の面からスプレーコートがより好ましい。
【０１７４】
本発明の感光体においては、感光層と保護層との間に中間層を設けることも可能である。
中間層には、一般にバインダー樹脂を主成分として用いる。これら樹脂としては、ポリアミド、アルコール可溶性ナイロン、水溶性ポリビニルブチラール、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコールなどが挙げられる。中間層の形成法としては、前述のごとく一般に用いられる塗布法が採用される。なお、中間層の厚さは０．０５〜２μｍ程度が適当である。
【０１７５】
本発明においては、耐環境性の改善のため、とりわけ、感度低下、残留電位の上昇を防止する目的で、電荷発生層、電荷輸送層、下引き層、保護層、中間層等の各層に酸化防止剤、可塑剤、滑剤、紫外線吸収剤およびレベリング剤を添加することができる。これらの化合物の代表的な材料を以下に記す。
【０１７６】
各層に添加できる酸化防止剤として、例えば下記のものが挙げられるがこれらに限定されるものではない。これら酸化防止剤は、単独でまたは複数種を併せて用いることができ、例えば酸化防止能が高い（その分、比較短寿命の）ものと遅効性（比較長寿命の）ものとを組み合わせて用いることができる。また、特に一々記載してないが、他の添加剤についても同様に単独でまたは複数種を併せて用いることができる。
【０１７７】
（ａ）フェノ−ル系化合物
２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾ−ル、ブチル化ヒドロキシアニソ−ル、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフェノ−ル、ｎ−オクタデシル−３−（４’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレン−ビス−（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノ−ル）、２，２’−メチレン−ビス−（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノ−ル）、４，４’−チオビス−（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノ−ル）、４，４’−ブチリデンビス−（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノ−ル）、１，１，３−トリス−（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、テトラキス−［メチレン−３−（３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネ−ト］メタン、ビス［３，３’−ビス（４’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチルフェニル）ブチリックアッシド］クリコ−ルエステル、トコフェロ−ル類など。
【０１７８】
（ｂ）パラフェニレンジアミン類
Ｎ−フェニル−Ｎ’−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミンなど。
【０１７９】
（ｃ）ハイドロキノン類
２，５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノン、２，６−ジドデシルハイドロキノン、２−ドデシルハイドロキノン、２−ドデシル−５−クロロハイドロキノン、２−ｔ−オクチル−５−メチルハイドロキノン、２−（２−オクタデセニル）−５−メチルハイドロキノンなど。
【０１８０】
（ｄ）有機硫黄化合物類
ジラウリル−３，３’−チオジプロピオネ−ト、ジステアリル−３，３’−チオジプロピオネ−ト、ジテトラデシル−３，３’−チオジプロピオネ−トなど。
【０１８１】
（ｅ）有機燐化合物類
トリフェニルホスフィン、トリ（ノニルフェニル）ホスフィン、トリ（ジノニルフェニル）ホスフィン、トリクレジルホスフィン、トリ（２，４−ジブチルフェノキシ）ホスフィンなど。
【０１８２】
各層に添加できる可塑剤として、例えば下記のものが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
【０１８３】
（ａ）リン酸エステル系可塑剤
リン酸トリフェニル、リン酸トリクレジル、リン酸トリオクチル、リン酸オクチルジフェニル、リン酸トリクロルエチル、リン酸クレジルジフェニル、リン酸トリブチル、リン酸トリ−２−エチルヘキシル、リン酸トリフェニルなど。
【０１８４】
（ｂ）フタル酸エステル系可塑剤
フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジヘプチル、フタル酸ジ−２−エチルヘキシル、フタル酸ジイソオクチル、フタル酸ジ−ｎ−オクチル、フタル酸ジノニル、フタル酸ジイソノニル、フタル酸ジイソデシル、フタル酸ジウンデシル、フタル酸ジトリデシル、フタル酸ジシクロヘキシル、フタル酸ブチルベンジル、フタル酸ブチルラウリル、フタル酸メチルオレイル、フタル酸オクチルデシル、フマル酸ジブチル、フマル酸ジオクチルなど。
【０１８５】
（ｃ）芳香族カルボン酸エステル系可塑剤
トリメリット酸トリオクチル、トリメリット酸トリ−ｎ−オクチル、オキシ安息香酸オクチルなど。
【０１８６】
（ｄ）脂肪族二塩基酸エステル系可塑剤
アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジ−ｎ−ヘキシル、アジピン酸ジ−２−エチルヘキシル、アジピン酸ジ−ｎ−オクチル、アジピン酸−ｎ−オクチル−ｎ−デシル、アジピン酸ジイソデシル、アジピン酸ジカプリル、アゼライン酸ジ−２−エチルヘキシル、セバシン酸ジメチル、セバシン酸ジエチル、セバシン酸ジブチル、セバシン酸ジ−ｎ−オクチル、セバシン酸ジ−２−エチルヘキシル、セバシン酸ジ−２−エトキシエチル、コハク酸ジオクチル、コハク酸ジイソデシル、テトラヒドロフタル酸ジオクチル、テトラヒドロフタル酸ジ−ｎ−オクチルなど。
【０１８７】
（ｅ）脂肪酸エステル誘導体
オレイン酸ブチル、グリセリンモノオレイン酸エステル、アセチルリシノール酸メチル、ペンタエリスリトールエステル、ジペンタエリスリトールヘキサエステル、トリアセチン、トリブチリンなど。
【０１８８】
（ｆ）オキシ酸エステル系可塑剤
アセチルリシノール酸メチル、アセチルリシノール酸ブチル、ブチルフタリルブチルグリコレート、アセチルクエン酸トリブチルなど。
【０１８９】
（ｇ）エポキシ可塑剤
エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、エポキシステアリン酸ブチル、エポキシステアリン酸デシル、エポキシステアリン酸オクチル、エポキシステアリン酸ベンジル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジデシルなど。
【０１９０】
（ｈ）二価アルコールエステル系可塑剤
ジエチレングリコールジベンゾエート、トリエチレングリコールジ−２−エチルブチラートなど。
【０１９１】
（ｉ）含塩素可塑剤
塩素化パラフィン、塩素化ジフェニル、塩素化脂肪酸メチル、メトキシ塩素化脂肪酸メチルなど。
【０１９２】
（ｊ）ポリエステル系可塑剤
ポリプロピレンアジペート、ポリプロピレンセバケート、ポリエステル、アセチル化ポリエステルなど。
【０１９３】
（ｋ）スルホン酸誘導体
ｐ−トルエンスルホンアミド、ｏ−トルエンスルホンアミド、ｐ−トルエンスルホンエチルアミド、ｏ−トルエンスルホンエチルアミド、トルエンスルホン−Ｎ−エチルアミド、ｐ−トルエンスルホン−Ｎ−シクロヘキシルアミドなど。
【０１９４】
（ｌ）クエン酸誘導体
クエン酸トリエチル、アセチルクエン酸トリエチル、クエン酸トリブチル、アセチルクエン酸トリブチル、アセチルクエン酸トリ−２−エチルヘキシル、アセチルクエン酸−ｎ−オクチルデシルなど。
【０１９５】
（ｍ）その他
ターフェニル、部分水添ターフェニル、ショウノウ、２−ニトロジフェニル、ジノニルナフタリン、アビエチン酸メチルなど。
【０１９６】
各層に添加できる滑剤としては、例えば下記のものが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
【０１９７】
（ａ）炭化水素系化合物
流動パラフィン、パラフィンワックス、マイクロワックス、低重合ポリエチレンなど。
【０１９８】
（ｂ）脂肪酸系化合物
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルチミン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸など。
【０１９９】
（ｃ）脂肪酸アミド系化合物
ステアリルアミド、パルミチルアミド、オレインアミド、メチレンビスステアロアミド、エチレンビスステアロアミドなど。
【０２００】
（ｄ）エステル系化合物
脂肪酸の低級アルコールエステル、脂肪酸の多価アルコールエステル、脂肪酸ポリグリコールエステルなど。
【０２０１】
（ｅ）アルコール系化合物
セチルアルコール、ステアリルアルコール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリグリセロールなど。
【０２０２】
（ｆ）金属石けん
ステアリン酸鉛、ステアリン酸カドミウム、ステアリン酸バリウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウムなど。
【０２０３】
（ｇ）天然ワックス
カルナバロウ、カンデリラロウ、蜜ロウ、鯨ロウ、イボタロウ、モンタンロウなど。
【０２０４】
（ｈ）その他
シリコーン化合物、フッ素化合物など。
【０２０５】
各層に添加できる紫外線吸収剤として、例えば下記のものが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
【０２０６】
（ａ）ベンゾフェノン系
２−ヒドロキシベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ４−メトキシベンゾフェノンなど。
【０２０７】
（ｂ）サルシレート系
フェニルサルシレート、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエートなど。
【０２０８】
（ｃ）ベンゾトリアゾール系
（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、（２’−ヒドロキシ５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、（２’−ヒドロキシ５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、（２’−ヒドロキシ３’−ターシャリブチル５’−メチルフェニル）５−クロロベンゾトリアゾール
【０２０９】
（ｄ）シアノアクリレート系
エチル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、メチル２−カルボメトキシ−３−（パラメトキシ）アクリレートなど。
【０２１０】
（ｅ）クエンチャー（金属錯塩系）
ニッケル（２，２’チオビス（４−ｔ−オクチル）フェノレート）ノルマルブチルアミン、ニッケルジブチルジチオカルバメート、ニッケルジブチルジチオカルバメート、コバルトジシクロヘキシルジチオホスフェートなど。
【０２１１】
（ｆ）ＨＡＬＳ（ヒンダードアミン）
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、１−［２−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕エチル］−４−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕−２，２，６，６−テトラメチルピリジン、８−ベンジル−７，７，９，９−テトラメチル−３−オクチル−１，３，８−トリアザスピロ〔４，５〕ウンデカン−２，４−ジオン、４−ベンゾイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンなど。
【０２１２】
次に図面を用いて本発明の電子写真方法ならびに電子写真装置を詳しく説明する。
【０２１３】
次に、図面を用いて本発明の電子写真方法、並びに、画像形成装置を詳しく説明する。
図７は、本発明の電子写真プロセス、及び画像形成装置を説明するための概略図であり、下記のような例も本発明の範疇に属するものである。
感光体（１０）は図７中の矢印の方向に回転し、感光体（１０）の周りには、帯電部材（１１）、画像露光部材（１２）、現像部材（１３）、転写部材（１６）、クリーニング部材（１７）、除電部材（１８）等が配置される。クリーニング部材（１７）や除電部材（１８）が省略されることもある。
画像形成装置の動作は基本的に以下のようになる。帯電部材（１１）により、感光体（１０）表面に対してほぼ均一に帯電が施される。続いて、画像露光部材（１２）により、入力信号に対応した画像光書き込みが行われ、静電潜像が形成される。次に、現像部材（１３）により、この静電潜像に現像が行われ、感光体表面にトナー像が形成される。形成されたトナー像は、搬送ローラ（１４）により転写部位に送られた転写紙（１５）に、転写部材により、トナー像が転写される。このトナー像は、図示しない定着装置により転写紙上に定着される。転写紙に転写されなかった一部のトナーは、クリーニング部材（１７）によりクリーニングされる。ついで、感光体上に残存する電荷は、除電部材（１８）により除電が行われ、次のサイクルに移行する。
【０２１４】
図７に示すように、感光体（１０）はドラム状の形状を示しているが、シート状、エンドレスベルト状のものであってもよい。帯電部材（１１）、転写部材（１６）には、コロトロン、スコロトロン、固体帯電器（ソリッド・ステート・チャージャ）のほか、ローラ状の帯電部材あるいはブラシ状の帯電部材等が用いられ、公知の手段がすべて使用可能である。
【０２１５】
一方、画像露光部材（１２）、除電部材（１８）等の光源には、蛍光灯、タングステンランプ、ハロゲンランプ、水銀灯、ナトリウム灯、発光ダイオード（ＬＥＤ）、半導体レーザー（ＬＤ）、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）などの発光物全般を用いることができる。
これらの中でも半導体レーザー（ＬＤ）や発光ダイオード（ＬＥＤ）が主に用いられる。
所望の波長域の光のみを照射するために、シャープカットフィルタ、バンドパスフィルタ、近赤外カットフィルタ、ダイクロイックフィルタ、干渉フィルタ、色温度変換フィルタなどの各種フィルタを用いることもできる。
光源等は、光照射を併用した転写工程、除電工程、クリーニング工程、あるいは前露光などの工程を設けることにより、感光体（１０）に光が照射される。但し、除電工程における感光体（１０）への露光は、感光体（１０）に与える疲労の影響が大きく、特に帯電低下や残留電位の上昇を引き起こす場合がある。
したがって、露光による除電ではなく、帯電工程やクリーニング工程において逆バイアスを印加することによっても除電することが可能な場合もあり、感光体の高耐久化の面から有効な場合がある。
電子写真感光体（１０）に正（負）帯電を施し、画像露光を行なうと、感光体表面上には正（負）の静電潜像が形成される。これを負（正）極性のトナー（検電微粒子）で現像すれば、ポジ画像が得られるし、また正（負）極性のトナーで現像すれば、ネガ画像が得られる。
かかる現像手段には、公知の方法が適用されるし、また、除電手段にも公知の方法が用いられる。
【０２１６】
感光体表面に付着する汚染物質の中でも帯電によって生成する放電物質やトナー中に含まれる外添剤等は、湿度の影響を拾いやすく異常画像の原因となっているが、このような異常画像の原因物質には、紙粉もその一つであり、それらが感光体に付着することによって、異常画像が発生しやすくなるだけでなく、耐摩耗性を低下させたり、偏摩耗を引き起こしたりする傾向が見られる。したがって、上記の理由により感光体と紙とが直接接触しない構成であることが高画質化の点からより好ましい。
【０２１７】
現像部材（１３）により、感光体（１０）上に現像されたトナーは、転写紙（１５）に転写されるが、すべてが転写されるわけではなく、感光体（１０）上に残存するトナーも生ずる。このようなトナーは、クリーニング部材（１７）により、感光体（１０）から除去される。
このクリーニング部材は、クリーニングブレードあるいはクリーニングブラシ等公知のものが用いられる。また、両者が併用されることもある。
本発明による感光体は、高光感度ならびに高安定化を実現したことから小径感光体に適用できる。したがって、上記の感光体がより有効に用いられる画像形成装置あるいはその方式としては、複数色のトナーに対応した各々の現像部に対して、対応した複数の感光体を具備し、それによって並列処理を行なう、いわゆるタンデム方式の画像形成装置に極めて有効に使用される。上記タンデム方式の画像形成装置は、フルカラー印刷に必要とされるイエロー（Ｃ）、マゼンタ（Ｍ）、シアン（Ｃ）、ブラック（Ｋ）の少なくとも４色のトナー及びそれらを保持する現像部を配置し、更にそれらに対応した少なくとも４本の感光体を具備することによって、従来のフルカラー印刷が可能な画像形成装置に比べ極めて高速なフルカラー印刷を可能としている。
【０２１８】
図８は、本発明のタンデム方式のフルカラー電子写真装置を説明するための概略図であり、下記するような変形例も本発明の範疇に属するものである。
図８において、感光体（１０Ｃ（シアン））、（１０Ｍ（マゼンタ））、（１０Ｙ（イエロー））、（１０Ｋ（ブラック））は、ドラム状の感光体（１０）であり、これらの感光体（１０Ｃ、１０Ｍ、１０Ｙ、１０Ｋ）は、図中の矢印方向に回転し、その周りに少なくとも回転順に帯電部材（１１Ｃ、１１Ｍ、１１Ｙ、１１Ｋ）、現像部材（１３Ｃ、１３Ｍ、１３Ｙ、１３Ｋ）、クリーニング部材（１７Ｃ、１７Ｍ、１７Ｙ、１７Ｋ）が配置されている。
この帯電部材（１１Ｃ、１１Ｍ、１１Ｙ、１１Ｋ）と、現像部材（１３Ｃ、１３Ｍ、１３Ｙ、１３Ｋ）との間の感光体（１０）の裏面側より、図示しない露光部材からのレーザー光（１２Ｃ、１２Ｍ、１２Ｙ、１２Ｋ）が照射され、感光体（１０Ｃ、１０Ｍ、１０Ｙ、１０Ｋ）に静電潜像が形成されるようになっている。
そして、このような感光体（１０Ｃ、１０Ｍ、１０Ｙ、１０Ｋ）を中心とした４つの画像形成要素（２０Ｃ、２０Ｍ、２０Ｙ、２０Ｋ）が、転写材搬送手段である転写搬送ベルト（２５）に沿って並置されている。
転写搬送ベルト（１９）は、各画像形成ユニット（２０Ｃ、２０Ｍ、２０Ｙ、２０Ｋ）の現像部材（１３Ｃ、１３Ｍ、１３Ｙ、１３Ｋ）と、クリーニング部材（１７Ｃ、１７Ｍ、１７Ｙ、１７Ｋ）との間で感光体（１０Ｃ、１０Ｍ、１０Ｙ、１０Ｋ）に当接しており、転写搬送ベルト（１９）の感光体（１０）側の裏側に当たる面（裏面）には転写バイアスを印加するための転写部材（１６Ｃ、１６Ｍ、１６Ｙ、１６Ｋ）が配置されている。各画像形成要素（２０Ｃ、２０Ｍ、２０Ｙ、２０Ｋ）は現像装置内部のトナーの色が異なることであり、その他は全て同様の構成となっている。
【０２１９】
図８に示す構成のカラー電子写真装置において、画像形成動作は次のようにして行なわれる。まず、各画像形成要素（２０Ｃ、２０Ｍ、２０Ｙ、２０Ｋ）において、感光体（１０Ｃ、１０Ｍ、１０Ｙ、１０Ｋ）が、感光体１０と連れ周り方向に回転する帯電部材（１１Ｃ、１１Ｍ、１１Ｙ、１１Ｋ）により帯電され、次に、感光体（１０）の外側に配置された露光部（図示せず）でレーザー光（１２Ｃ、１２Ｍ、１２Ｙ、１２Ｋ）により、作成する各色の画像に対応した静電潜像が形成される。
次に現像部材（１３Ｃ、１３Ｍ、１３Ｙ、１３Ｋ）により潜像を現像してトナー像が形成される。現像部材（１３Ｃ、１３Ｍ、１３Ｙ、１３Ｋ）は、それぞれＣ（シアン）、Ｍ（マゼンタ）、Ｙ（イエロー）、Ｋ（ブラック）のトナーで現像を行なう現像部材で、４つの感光体（１０Ｃ、１０Ｍ、１０Ｙ、１０Ｋ）上で作られた各色のトナー像は転写ベルト（１９）上で重ねられる。
転写紙（１５）は給紙コロ（２１）によりトレイから送り出され、一対のレジストローラ（２２）で一旦停止し、上記感光体上への画像形成とタイミングを合わせて転写部材（２３）に送られる。転写ベルト（１９）上に保持されたトナー像は転写部材（２３）に印加された転写バイアスと転写ベルト（１９）との電位差から形成される電界により、転写紙（１５）上に転写される。転写紙上に転写されたトナー像は、搬送されて、定着部材（２４）により転写紙上にトナーが定着されて、図示しない排紙部に排紙される。また、転写部で転写されずに各感光体（１０Ｃ、１０Ｍ、１０Ｙ、１０Ｋ）上に残った残留トナーは、それぞれのユニットに設けられたクリーニング部材（１７Ｃ、１７Ｍ、１７Ｙ、１７Ｋ）で回収される。
【０２２０】
図８に示したような、中間転写方式は、フルカラー印刷が可能な画像形成装置に特に有効であり、複数のトナー像を一度中間転写体上に形成した後に紙に一度に転写することによって、色ズレの防止の制御もしやすく高画質化に対しても有効である。
中間転写体には、ドラム状やベルト状など種々の材質あるいは形状のものがあるが、本発明においては従来公知である中間転写体のいずれも使用することが可能であり、感光体の高耐久化あるいは高画質化に対し有効かつ有用である。
なお、図８の例では画像形成要素は転写紙搬送方向上流側から下流側に向けて、Ｃ（シアン）、Ｍ（マゼンタ）、Ｙ（イエロー）、Ｋ（ブラック）の色の順で並んでいるが、この順番に限るものでは無く、色順は任意に設定されるものである。また、黒色のみの原稿を作成する際には、黒色以外の画像形成要素（２０Ｃ、２０Ｍ、２０Ｙ）が停止するような機構を設けることは本発明に特に有効に利用できる。
【０２２１】
上に示すような画像形成手段は、複写装置、ファクシミリ、プリンタ内に固定して組み込まれていてもよいが、プロセスカートリッジの形でそれら装置内に組み込まれてもよい。
前記プロセスカートリッジとは、図９に示すように、感光体（１０）を内蔵し、他に帯電部材（１１）、画像露光部材（１２）、現像部材（１３）、転写部材（１６）、クリーニング部材（１７）、及び除電部材を含んだ１つの装置（部品）である。
上記のタンデム方式による画像形成装置は、複数のトナー像を一度に転写できるため高速フルカラー印刷が実現される。
しかし、感光体が少なくとも４本を必要とすることから、装置の大型化が避けられず、また使用されるトナー量によっては、各々の感光体の摩耗量に差が生じ、それによって色の再現性が低下したり、異常画像が発生したりするなど多くの課題を有していた。
それに対し、本発明による感光体は、高光感度ならびに高安定化が実現されたことにより小径感光体でも適用可能であり、かつ残留電位上昇や感度劣化等の影響が低減されたことから、４本の感光体の使用量が異なっていても、残留電位や感度の繰り返し使用経時における差が小さく、長期繰り返し使用しても色再現性に優れたフルカラー画像を得ることが可能となる。
【０２２２】
以上に示すような画像形成手段は、複写装置、ファクシミリ、プリンタ内に固定して組み込まれていてもよいが、プロセスカートリッジの形でそれら装置内に組み込まれてもよい。プロセスカートリッジとは、感光体を内蔵し、他に帯電手段、露光手段、現像手段、転写手段、クリーニング手段、除電手段を含んだ１つの装置（部品）である。プロセスカートリッジの形状等は多く挙げられるが、一般的な例として、第９図に示すものが挙げられる。感光体（１６）は、導電性支持体上に、少なくとも感光層を有し、かつ最表面層にフィラーを含有してなる。
【実施例】
【０２２３】
以下、本発明について実施例を挙げて説明するが、本発明が実施例により制約を受けるものではない。なお、部はすべて重量部である。
【０２２４】
［製造例１（イミダゾール誘導体の製造）］
ベンジル（４．５０ｇ（２１．４ｍｍｏｌ）、２，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンズアルデヒド５．００ｇ（２．１４ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム３２．５ｇ（４２８ｍｍｏｌ）、酢酸４００ｍｌを４つ口フラスコに入れ、３時間加熱還流させた。冷却後、１Ｌの氷水に添加し、沈殿を析出させ、吸引ろ過した。トルエン／テトラヒドロフラン混合溶媒で再結晶し下記式で示されるイミダゾール誘導体３．５ｇ（収率３９％）を得た。
融点は２５０℃以上であった。
【０２２５】
【化８２】
【０２２６】
［製造例２（例示化合物Ｎｏ．２の製造）］
製造例１で得られたイミダゾール誘導体３．００ｇ（７．１０ｍｍｏｌ）、２Ｎ ＫＯＨ水溶液２００ｍｌ、トルエン３００ｍｌに激しく攪拌しながら室温で２０ｗ％ Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６水溶液２５０ｍｌを１時間かけて滴下した。この反応溶液をトルエンで抽出し、有機層を水洗して濃縮にてトルエンを留去した。これをトルエン／エタノール混合溶媒にて再結晶し、得られた結晶を減圧加熱乾燥器により乾燥して、赤色針状結晶の下記構造式の例示化合物Ｎｏ．２を１．５０ｇ（収率５０％）得た。
融点は２０２．０−２０３．０℃であった。
そのＩＲスペクトルを図１１に示す。
【０２２７】
【化８３】
【０２２８】
［製造例３（例示化合物Ｎｏ．６の製造）］
ベンジル（５．００ｇ（３３．３０ｍｍｏｌ）、２，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンズアルデヒド４．９３ｇ（３３．３０ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム５１．３ｇ（６６６ｍｍｏｌ）、酢酸２５０ｍｌを４つ口フラスコに入れ、３時間加熱還流させた。冷却後、１Ｌの氷水に添加し、沈殿を析出させ、吸引ろ過した。トルエン／テトラヒドロフラン混合溶媒で再結晶し、白色粉末の下記式で表される化合物を９．４０ｇ得た。
【０２２９】
【化８４】
【０２３０】
上記で得られた化合物３．００ｇ（７．１０ｍｍｏｌ）、２Ｎ ＫＯＨ水溶液２００ｍｌ、トルエン３００ｍｌに激しく攪拌しながら室温で２０ｗ％ Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６水溶液２５０ｍｌを１時間かけて滴下した。この反応溶液をトルエンで抽出し、有機層を水洗して濃縮にてトルエンを留去した。これをトルエン／エタノール混合溶媒にて再結晶し、得られた結晶を減圧加熱乾燥器により乾燥して、赤色針状結晶の下記構造式の例示化合物Ｎｏ．６を１．７０ｇ（収率５６．７％）得た。
そのＩＲスペクトルを図１２に示す。
【０２３１】
【化８５】
【０２３２】
［製造例４（化合物Ｎｏ．１２の合成）］
１−フェニル−１，２−プロパンジオン（３．３ｇ（２２．５０ｍｍｏｌ）、２，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンズアルデヒド５．２７ｇ（２２．５０ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム３４．２７ｇ（４５０ｍｍｏｌ）、酢酸２５０ｍｌを４つ口フラスコに入れ、３時間加熱還流させた。冷却後、１Ｌの氷水に添加し、沈殿を析出させ、吸引ろ過した。
トルエン／テトラヒドロフラン混合溶媒で再結晶し、白色粉末の下記式で表される化合物を２．７０ｇ得た。
【０２３３】
【化８６】
【０２３４】
上記で得られた化合物２．７０ｇ（７．４０ｍｍｏｌ）、２Ｎ ＫＯＨ水溶液２００ｍｌ、トルエン３００ｍｌに激しく攪拌しながら室温で２０ｗ％ Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６水溶液２５０ｍｌを１時間かけて滴下した。この反応溶液をトルエンで抽出し、有機層を水洗して濃縮にてトルエンを留去した。これをトルエン／エタノール混合溶媒にて再結晶し、得られた結晶を減圧加熱乾燥器により乾燥して、オレンジ色粉末の下記構造式の例示化合物Ｎｏ．１２を１．５２ｇ（収率７６．０％）得た。
そのＩＲスペクトルを図１３に示す。
【０２３５】
【化８７】
【０２３６】
［製造例５（化合物Ｎｏ．３４の合成）］
２，２’−ジクロロベンシル（３．９３ｇ（１４．０８ｍｍｏｌ）、２，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンズアルデヒド３．３０ｇ（１４．０８ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム５０ｇ、酢酸２５０ｍｌを４つ口フラスコに入れ、３時間加熱還流させた。冷却後、１Ｌの氷水に添加し、沈殿を析出させ、吸引ろ過した。トルエン／テトラヒドロフラン混合溶媒で再結晶し、白色粉末の下記式で表される化合物を６．６０ｇ得た。
【０２３７】
【化８８】
【０２３８】
上記で得られた化合物４．００ｇ（８．１０ｍｍｏｌ）、２Ｎ ＫＯＨ水溶液２００ｍｌ、トルエン３００ｍｌに激しく攪拌しながら室温で２０ｗ％ Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６水溶液２５０ｍｌを１時間かけて滴下した。この反応溶液をトルエンで抽出し、有機層を水洗して濃縮にてトルエンを留去した。これをトルエン／エタノール混合溶媒にて再結晶し、得られた結晶を減圧加熱乾燥器により乾燥して、赤褐色針状結晶の下記構造式の例示化合物Ｎｏ．３４を１．５２ｇ（収率７６．０％）得た。
そのＩＲスペクトルを図１４に示す。
【０２３９】
【化８９】
【０２４０】
［製造例６（化合物Ｎｏ．３５の合成）］
３，３’−ジメトキシベンシル（５．００ｇ（１８．５０ｍｍｏｌ）、２，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンズアルデヒド４．３３ｇ（１８．５０ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム５０ｇ、酢酸２５０ｍｌを４つ口フラスコに入れ、３時間加熱還流させた。冷却後、１Ｌの氷水に添加し、沈殿を析出させ、吸引ろ過した。トルエン／テトラヒドロフラン混合溶媒で再結晶し、白色粉末の下記式で表される化合物を８．２０ｇ得た。
【０２４１】
【化９０】
【０２４２】
上記で得られた化合物４．００ｇ（８．２６ｍｍｏｌ）、２Ｎ ＫＯＨ水溶液２００ｍｌ、トルエン３００ｍｌに激しく攪拌しながら室温で２０ｗ％ Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６水溶液２５０ｍｌを１時間かけて滴下した。この反応溶液をトルエンで抽出し、有機層を水洗して濃縮にてトルエンを留去した。これをトルエン／エタノール混合溶媒にて再結晶し、得られた結晶を減圧加熱乾燥器により乾燥して、赤褐色針状結晶の下記構造式の例示化合物Ｎｏ．３５を３．４０ｇ（収率８５．０％）得た。
そのＩＲスペクトルを図１５に示す。
【０２４３】
【化９１】
【０２４４】
［製造例７（化合物Ｎｏ．３７の合成）］
２−クロロ−３’４’−ジメトキシベンシル（６．５０ｇ（２１．３０ｍｍｏｌ）、２，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンズアルデヒド５．００ｇ（２１．３０ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム２０ｇ、酢酸２５０ｍｌを４つ口フラスコに入れ、３時間加熱還流させた。冷却後、１Ｌの氷水に添加し、沈殿を析出させ、吸引ろ過した。トルエン／テトラヒドロフラン混合溶媒で再結晶し、白色粉末の下記式で表される化合物を１０．９０ｇ得た。
【０２４５】
【化９２】
上記で得られた化合物４．００ｇ（７．７２ｍｍｏｌ）、２Ｎ ＫＯＨ水溶液２００ｍｌ、トルエン３００ｍｌに激しく攪拌しながら室温で２０ｗ％ Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６水溶液２５０ｍｌを１時間かけて滴下した。この反応溶液をトルエンで抽出し、有機層を水洗して濃縮にてトルエンを留去した。これをトルエン／エタノール混合溶媒にて再結晶し、得られた結晶を減圧加熱乾燥器により乾燥して、赤褐色針状結晶の下記構造式の例示化合物Ｎｏ．３７を２．４０ｇ（収率６０．２％）得た。
そのＩＲスペクトルを図１６に示す。
【０２４６】
【化９３】
【０２４７】
［製造例８（化合物Ｎｏ．５０の合成）］
フェナントレンキノン（４．４５ｇ（２１．４０ｍｍｏｌ）、２，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンズアルデヒド５．００ｇ（２１．３０ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム３３ｇ、酢酸２５０ｍｌを４つ口フラスコに入れ、３時間加熱還流させた。冷却後、１Ｌの氷水に添加し、沈殿を析出させ、吸引ろ過した。トルエン／テトラヒドロフラン混合溶媒で再結晶し、白色粉末の下記式で表される化合物を７．００ｇ得た。
【０２４８】
【化９４】
【０２４９】
上記で得られた化合物２．００ｇ（４．７３ｍｍｏｌ）、２Ｎ ＫＯＨ水溶液２００ｍｌ、トルエン３００ｍｌに激しく攪拌しながら室温で２０ｗ％ Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６水溶液２５０ｍｌを１時間かけて滴下した。この反応溶液をトルエンで抽出し、有機層を水洗して濃縮にてトルエンを留去した。これをトルエン／エタノール混合溶媒にて再結晶し、得られた結晶を減圧加熱乾燥器により乾燥して、赤褐色針状結晶の下記構造式の例示化合物Ｎｏ．５０を０．６０ｇ（収率３０．０％）得た。
そのＩＲスペクトルを図１７に示す。
【０２５０】
【化９５】
【０２５１】
［製造例９（化合物Ｎｏ．６０の合成）］
ベンシル（４．０６ｇ（２７．４０ｍｍｏｌ）、２，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド５．００ｇ（２７．４０ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム５０ｇ、酢酸２５０ｍｌを４つ口フラスコに入れ、３時間加熱還流させた。冷却後、１Ｌの氷水に添加し、沈殿を析出させ、吸引ろ過した。トルエン／テトラヒドロフラン混合溶媒で再結晶し、白色粉末の下記式で表される化合物を７．７０ｇ得た。
【０２５２】
【化９６】
上記で得られた化合物４．００ｇ（１０．８０ｍｍｏｌ）、２Ｎ ＫＯＨ水溶液２００ｍｌ、トルエン３００ｍｌに激しく攪拌しながら室温で２０ｗ％ Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６水溶液２５０ｍｌを１時間かけて滴下した。この反応溶液をトルエンで抽出し、有機層を水洗して濃縮にてトルエンを留去した。これをトルエン／エタノール混合溶媒にて再結晶し、得られた結晶を減圧加熱乾燥器により乾燥して、赤褐色針状結晶の下記構造式の例示化合物Ｎｏ．６０を１．７０ｇ（収率４２．５％）得た。
そのＩＲスペクトルを図１８に示す。
【０２５３】
【化９７】
【０２５４】
［実施例１］
アルミニウムシリンダー上に下記組成の下引き層塗工液、電荷発生層塗工液、および電荷輸送層塗工液を、浸漬塗工によって順次塗布、乾燥し、３．５μｍの下引き層、０．２μｍの電荷発生層、２３μｍの電荷輸送層を形成した（感光体Ｎｏ．１）。
【０２５５】
＜オキソチタニウムフタロシアニンの製造＞
特開２００１−０１９８７１号公報記載の合成例４と同様に、１，３−ジイミノイソインドリン２９．２ｇとスルホラン２００ｍｌを混合し、窒素気流下でチタニウムテトラブトキシド２０．４ｇを滴下する。滴下終了後、徐々に１８０℃まで昇温して、反応温度を１７０℃〜１８０℃の間に保ちながら５時間撹拌して反応をおこなった。反応終了後、放冷した後析出物を濾過し、クロロホルムで粉体が青色になるまで洗浄し、つぎにメタノールで数回洗浄し、さらに８０℃の熱水で数回洗浄した後乾燥し、粗チタニルフタロシアニンを得た。粗チタニルフタロシアニンを２０倍量の濃硫酸に溶解し、１００倍量の氷水に撹拌しながら滴下し、析出した結晶を濾過、ついで洗浄液が中性になるまで水洗を繰り返し、チタニルフタロシアニン顔料のウェットケーキを得た。このケーキの乾燥品のＸ線回析スペクトルは図１４に示される。得られたウェットケーキ２ｇを二硫化炭素２０ｇに投入し、４時間撹拌をおこなった。これにメタノール１００ｇを追加して、１時間撹拌をおこなった後、濾過をおこない、乾燥して、オキソチタニウムフタロシアニン結晶粉末を得た。
【０２５６】
（下引き層塗工液）
二酸化チタン粉末（石原産業製、タイベークＣＲ−ＥＬ）： ４００部
メラミン樹脂（大日本インキ製、スーパーベッカミンＧ８２１−６０）： ６５部
アルキッド樹脂（大日本インキ製、ベッコライトＭ６４０１−５０）： １２０部
２−ブタノン： ４００部
【０２５７】
（電荷発生層塗工液）
図１０に示す粉末ＸＤスペクトルを有するオキソチタニウムフタロシアニン： ８部
ポリビニルブチラール（ユニオンカーバイド製、ＸＹＨＬ）： ５部
２−ブタノン： ２００部
シクロヘキサノン： ４００部
【０２５８】
（電荷輸送層塗工液）
ポリカーボネート樹脂（Ｚポリカ、帝人化成製）： １０部
例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体： １０部
テトラヒドロフラン： １００部
【０２５９】
以上のように作製した電子写真感光体を、電子写真プロセス用カートリッジに装着し、帯電方式を正帯電コロナ帯電方式、画像露光光源を６５５ｎｍの半導体レーザー（ＬＤ）に改造したリコー製ｉｍａｇｉｏ ＭＦ２２００改造機にて暗部電位８００（Ｖ）に設定した後、連続してトータル１０万枚印刷相当の繰り返し試験をおこなった。その際、初期画像及び繰り返し試験後の画像について評価を行った。また、また、画像ボケ（ドット解像度）について、６００ｄｐｉ×６００ｄｐｉの画素密度で画像濃度が５％のドット画像を連続１０枚プリントアウトし、そのドット形状を実体顕微鏡で観察して、輪郭のシャープネスを以下の基準で５段階（５が優れ１が劣る）に分けて評価した。
【０２６０】
（ドット画像評価基準）
５：輪郭が明瞭で、良好。
４：輪郭のぼやけが極めてごく僅かに観察されるが、良好。
３：輪郭のぼやけがごく僅かに観察されるが実質的に良好。
２：輪郭のぼやけが観察され、画像の種類によっては問題となる。
１：ドット画像の判別できない。
結果を表２に示す。
【０２６１】
［実施例２］
実施例１において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表２に示した例示化合物Ｎｏ．１を用いた以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．２を作製し、評価した。結果を同様に表２に示す。
【０２６２】
［実施例３］
実施例１において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表２に示した例示化合物Ｎｏ．４を用いた以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．３を作製し、評価した。結果を同様に表２に示す。
【０２６３】
［実施例４］
実施例１において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表２に示した例示化合物Ｎｏ．８を用いた以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．４を作製し、評価した。結果を同様に表２に示す。
【０２６４】
［実施例５］
実施例１において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表２に示した例示化合物Ｎｏ．１２を用いた以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．５を作製し、評価した。結果を同様に表２に示す。
【０２６５】
［実施例６］
実施例１において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表２に示した例示化合物Ｎｏ．１６を用いた以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．６を作製し、評価した。結果を同様に表２に示す。
【０２６６】
［実施例７］
実施例１において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表２に示した例示化合物Ｎｏ．２０を用いた以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．７を作製し、評価した。結果を同様に表２に示す。
【０２６７】
［実施例８］
実施例１において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表２に示した例示化合物Ｎｏ．２４を用いた以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．８を作製し、評価した。結果を同様に表２に示す。
【０２６８】
［実施例９］
実施例１において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表２に示した例示化合物Ｎｏ．２８を用いた以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．９を作製し、評価した。結果を同様に表２に示す。
【０２６９】
［実施例１０］
実施例１において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表２に示した例示化合物Ｎｏ．３２を用いた以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１０を作製し、評価した。結果を同様に表２に示す。
【０２７０】
［実施例１１］
実施例１において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表２に示した例示化合物Ｎｏ．３６を用いた以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１１を作製し、評価した。結果を同様に表２に示す。
【０２７１】
［実施例１２］
実施例１において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表２に示した例示化合物Ｎｏ．４０を用いた以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１２を作製し、評価した。結果を同様に表２に示す。
【０２７２】
［実施例１３］
実施例１において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表２に示した例示化合物Ｎｏ．４４を用いた以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１３を作製し、評価した。結果を同様に表２に示す。
【０２７３】
［実施例１４］
実施例１において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表２に示した例示化合物Ｎｏ．４８を用いた以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１４を作製し、評価した。結果を同様に表２に示す。
【０２７４】
［実施例１５］
実施例１において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表２に示した例示化合物Ｎｏ．５２を用いた以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１５を作製し、評価した。結果を同様に表２に示す。
【０２７５】
【表２】
【０２７６】
［実施例１６］
実施例１における電荷輸送層塗工液を、下記組成のものに変更した以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１６を作製した。
また評価は実施例１において帯電方式を負帯電型コロナ放電（スコロトロン方式）に代えた以外は同様に操作しておこなった。結果を表３に示す。
【０２７７】
（電荷輸送層塗工液）
ポリカーボネート樹脂（Ｚポリカ、帝人化成製）： １０部
例示化合物２のジアザペンタジエン誘導体： １部
下記構造式の電荷輸送物質Ｎｏ．１： ９部
テトラヒドロフラン： １００部
【０２７８】
【化９８】
【０２７９】
［実施例１７］
実施例１６において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表３に示した例示化合物Ｎｏ．１のジアザペンタジエン誘導体を用いた以外は、すべて実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１７を作製した。結果を同様に表３に示す。
【０２８０】
［実施例１８］
実施例１６において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表３に示した例示化合物Ｎｏ．４のジアザペンタジエン誘導体を用いた以外は、すべて実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１８を作製した。結果を同様に表３に示す。
【０２８１】
［実施例１９］
実施例１６において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表３に示した例示化合物Ｎｏ．８のジアザペンタジエン誘導体を用いた以外は、すべて実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１９を作製した。結果を同様に表３に示す。
【０２８２】
［実施例２０］
実施例１６において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表３に示した例示化合物Ｎｏ．１２のジアザペンタジエン誘導体を用いた以外は、すべて実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．２０を作製した。結果を同様に表３に示す。
【０２８３】
［実施例２１］
実施例１６において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表３に示した例示化合物Ｎｏ．１６のジアザペンタジエン誘導体を用いた以外は、すべて実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．２１を作製した。結果を同様に表３に示す。
【０２８４】
［実施例２２］
実施例１６において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表３に示した例示化合物Ｎｏ．２０のジアザペンタジエン誘導体を用いた以外は、すべて実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．２２を作製した。結果を同様に表３に示す。
【０２８５】
［実施例２３］
実施例１６において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表３に示した例示化合物Ｎｏ．２４のジアザペンタジエン誘導体を用いた以外は、すべて実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．２３を作製した。結果を同様に表３に示す。
【０２８６】
［実施例２４］
実施例１６において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表３に示した例示化合物Ｎｏ．２８のジアザペンタジエン誘導体を用いた以外は、すべて実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．２４を作製した。結果を同様に表３に示す。
【０２８７】
［実施例２５］
実施例１６において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表３に示した例示化合物Ｎｏ．３２のジアザペンタジエン誘導体を用いた以外は、すべて実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．２５を作製した。結果を同様に表３に示す。
【０２８８】
［実施例２６］
実施例１６において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表３に示した例示化合物Ｎｏ．３６のジアザペンタジエン誘導体を用いた以外は、すべて実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．２６を作製した。結果を同様に表３に示す。
【０２８９】
［実施例２７］
実施例１６において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表３に示した例示化合物Ｎｏ．４０のジアザペンタジエン誘導体を用いた以外は、すべて実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．２７を作製した。結果を同様に表３に示す。
【０２９０】
［実施例２８］
実施例１６において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表３に示した例示化合物Ｎｏ．４４のジアザペンタジエン誘導体を用いた以外は、すべて実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．２８を作製した。結果を同様に表３に示す。
【０２９１】
［実施例２９］
実施例１６において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表３に示した例示化合物Ｎｏ．４８のジアザペンタジエン誘導体を用いた以外は、すべて実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．２９を作製した。結果を同様に表３に示す。
【０２９２】
［実施例３０］
実施例１６において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表３に示した例示化合物Ｎｏ．５２のジアザペンタジエン誘導体を用いた以外は、すべて実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．３０を作製した。結果を同様に表３に示す。
【０２９３】
【表３】
【０２９４】
［実施例３１］
含有されるジアザペンタジエン誘導体と電荷輸送物質Ｎｏ．１の量を下記の量に変更した以外は、実施例１６と同様にして、電子写真感光体３１〜３４を作製し、評価した。結果を同様に表４に示す。
・ジアザペンタジエン誘導体：１部
・電荷輸送物質Ｎｏ．１：７部
【０２９５】
［実施例３２］
実施例３１において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表４に示した例示化合物Ｎｏ．１６のジアザペンタジエン誘導体を用いた以外は、すべて実施例３１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．３２を作製した。結果を同様に表４に示す。
【０２９６】
［実施例３３］
実施例３１において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表４に示した例示化合物Ｎｏ．２０のジアザペンタジエン誘導体を用いた以外は、すべて実施例３１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．３３を作製した。結果を同様に表４に示す。
【０２９７】
［実施例３４］
実施例３１において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表４に示した例示化合物Ｎｏ．３０のジアザペンタジエン誘導体を用いた以外は、すべて実施例３１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．３４を作製した。結果を同様に表４に示す。
【０２９８】
【表４】
【０２９９】
［実施例３５］
実施例３１において、電荷輸送物質Ｎｏ．１を下記電荷輸送物質Ｎｏ．２に変更した以外は、実施例３１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．３５を作製し、評価した。結果を同様に表５に示す。
電荷輸送物質Ｎｏ．２
【０３００】
【化９９】
【０３０１】
［実施例３６］
実施例３２において、例示化合物Ｎｏ．１６のジアザペンタジエン誘導体の代わりに例示化合物Ｎｏ．２０のジアザペンタジエン誘導体を用い、電荷輸送物質Ｎｏ．１を上記電荷輸送物質Ｎｏ．２に変更した以外は、実施例３２と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．３６を作製し、評価した。結果を同様に表５に示す。
【０３０２】
［実施例３７］
実施例３３において、例示化合物Ｎｏ．２０のジアザペンタジエン誘導体の代わりに例示化合物Ｎｏ．４０のジアザペンタジエン誘導体を用い、電荷輸送物質Ｎｏ．１を上記電荷輸送物質Ｎｏ．２に変更した以外は、実施例３３と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．３７を作製し、評価した。結果を同様に表５に示す。
【０３０３】
［実施例３８］
実施例３４において、例示化合物Ｎｏ．３０のジアザペンタジエン誘導体の代わりに例示化合物Ｎｏ．５９のジアザペンタジエン誘導体を用い、電荷輸送物質Ｎｏ．１を上記電荷輸送物質Ｎｏ．２に変更した以外は、実施例３４と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．３８を作製し、評価した。結果を同様に表５に示す。
【０３０４】
【表５】
【０３０５】
［実施例３９］
実施例３１において、電荷輸送物質Ｎｏ．１を以下の電荷輸送物質Ｎｏ．３に変更した以外は、すべて実施例３１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．３９を作製し、評価した。結果を同様に表６に示す。
電荷輸送物質Ｎｏ．３化学構造式
【０３０６】
【化１００】
【０３０７】
［実施例４０］
実施例３６において、電荷輸送物質Ｎｏ．１を上記の電荷輸送物質Ｎｏ．３に変更した以外は、すべて実施例３６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．４０を作製し、評価した。結果を同様に表６に示す。
【０３０８】
［実施例４１］
実施例３７において、電荷輸送物質Ｎｏ．１を上記の電荷輸送物質Ｎｏ．３に変更した以外は、すべて実施例３７と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．４１を作製し、評価した。結果を同様に表６に示す。
【０３０９】
［実施例４２］
実施例３８において、電荷輸送物質Ｎｏ．１を上記の電荷輸送物質Ｎｏ．３に変更した以外は、すべて実施例３８と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．４２を作製し、評価した。結果を同様に表６に示す。
【０３１０】
【表６】
【０３１１】
［実施例４３］
実施例３１において、電荷輸送物質Ｎｏ．１を以下の電荷輸送物質Ｎｏ．４に変更した以外は、すべて実施例３１と同様にして、電子写真感光体４３を作製し、評価した。結果を同様に表７に示す。
【０３１２】
【化１０１】
【０３１３】
［実施例４４］
実施例３６において、電荷輸送物質Ｎｏ．１を上記の電荷輸送物質Ｎｏ．４に変更した以外は、すべて実施例３６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．４４を作製し、評価した。結果を同様に表７に示す。
【０３１４】
［実施例４５］
実施例３７において、電荷輸送物質Ｎｏ．１を上記の電荷輸送物質Ｎｏ．４に変更した以外は、すべて実施例３７と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．４５を作製し、評価した。結果を同様に表７に示す。
【０３１５】
［実施例４６］
実施例３８において、電荷輸送物質Ｎｏ．１を上記の電荷輸送物質Ｎｏ．４に変更した以外は、すべて実施例３８と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．４６を作製し、評価した。結果を同様に表７に示す。
【０３１６】
【表７】
【０３１７】
［実施例４７］
実施例１６における電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を下記のものに変更した以外は、同様に操作して、電子写真感光体４７を作製し、評価した。結果を同様に表８に示す。
【０３１８】
［電荷発生層塗工液］
下記構造のフルオレノン系ビスアゾ顔料： １２部
ポリビニルブチラール（ＢＸ−１）： ５部
２−ブタノン： ４００部
【０３１９】
【化１０２】
【０３２０】
［電荷輸送層塗工液］
ポリカーボネート樹脂（Ｚポリカ）： １０部
ジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．２： １部
下記構造式の電荷輸送物質Ｎｏ．１： ７部
トルエン： ７０部
【０３２１】
【化１０３】
【０３２２】
［実施例４８］
実施例４７における例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに例示化合物Ｎｏ．４５のジアザペンタジエン誘導体に変更した以外は、同様に操作して、電子写真感光体４８を作製し、評価した。結果を同様に表８に示す。
【０３２３】
【表８】
【０３２４】
［実施例４９］
直径１００ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層用塗工液を塗布、乾燥することにより、３０μｍの単層感光層を形成し電子写真感光体を得た。（感光体Ｎｏ．４９）
【０３２５】
［感光層用塗工液］
Ｘ型無金属フタロシアニン（ＦａｓｔｏｇｅｎＢｌｕｅ８１２０Ｂ：大日本インキ化学工業製）： ２部
下記構造式で表わされる電荷輸送物質Ｎｏ．２： ３０部
【０３２６】
【化１０４】
ジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．２： ２０部
ビスフェノールＺポリカーボネート（パンライトＴＳ−２０５０、帝人化成製）：５０部
テトラヒドロフラン： ５００部
【０３２７】
作製した電子写真感光体を、帯電方式をコロナ帯電方式（スコロトロン型）、画像露光光源を７８０ｎｍの半導体レーザー（ＬＤ）を用いたリコー製ｉｍａｇｉｏ Ｎｅｏ ７５２改造機にてプラス帯電をおこない暗部表面電位＋７００（Ｖ）に設定した後、連続してトータル１０万枚印刷相当の繰り返し試験をおこなった。その際、初期画像及び繰り返し試験後の画像について評価を行った。また、繰り返し試験後の暗部電位も測定した。また、画像ボケ（ドット解像度）について実施例５と同様に評価した。
その評価結果を表９に示す。
【０３２８】
［実施例５０］
実施例４９のジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．２を表９に示すもの（ジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．２０）に代えた他は同様にして、本発明の電子写真感光体を作製し、評価した。
【０３２９】
［実施例５１］
実施例４９のジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．２を表９に示すもの（ジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．４０）に代えた他は同様にして、本発明の電子写真感光体を作製し、評価した。
【０３３０】
［実施例５２］
実施例４９のジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．２を表９に示すもの（ジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．５８）に代えた他は同様にして、本発明の電子写真感光体を作製し、評価した。
【０３３１】
【表９】
【０３３２】
［実施例５３］
直径３０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、実施例４９と同様の感光層用塗工液を塗布、乾燥することにより、３０μｍの単層感光層を形成し電子写真感光体を得た（感光体Ｎｏ．５３）。
この感光体について、実施例１６と同様にして評価をした。結果を表１０に示す。
【０３３３】
［実施例５４］
実施例５３のジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．２を表１０に示すもの（ジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．２０）に代えた他は同様にして、本発明の電子写真感光体を作製し、評価した。
【０３３４】
［実施例５５］
実施例５３のジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．２を表１０に示すもの（ジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．４０）に代えた他は同様にして、本発明の電子写真感光体を作製し、評価した。
【０３３５】
［実施例５６］
実施例５３のジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．２を表１０に示すもの（ジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．５８）に代えた他は同様にして、本発明の電子写真感光体を作製し、評価した。
【０３３６】
【表１０】
【０３３７】
［実施例５７］
直径１００ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の電荷輸送層用塗工液、電荷発生層用塗工液を順次、塗布、乾燥することにより２０μｍの電荷輸送層、０．１μｍの電荷発生層を形成し、電子写真感光体を作製し（感光体Ｎｏ．５７）、実施例５３と同様に評価した。評価結果を表１１に示す。
【０３３８】
〔電荷輸送層用塗工液の組成〕
ビスフェノールＡポリカーボネート（パンライトＣ−１４００、帝人化成製）： １０部
トルエン： １００部
ジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．２： １０部
〔電荷発生層用塗工液の組成〕
ポリビニルブチラール（ＸＹＨＬ、ＵＣＣ製）： ０．５部
シクロヘキサノン： ２００部
メチルエチルケトン： ８０部
Ｘ型無金属フタロシアニン（ＦａｓｔｏｇｅｎＢｌｕｅ８１２０Ｂ：大日本インキ化学工業製）： ２部
【０３３９】
［実施例５８］
実施例５７のジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．２を表１１に示すもの（ジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．２０）に代えた他は同様にして、本発明の電子写真感光体を作製し、評価した。
【０３４０】
［実施例５９］
実施例５７のジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．２を表１１に示すもの（ジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．４０）に代えた他は同様にして、本発明の電子写真感光体を作製し、評価した。
【０３４１】
［実施例６０］
実施例５７のジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．２を表１１に示すもの（ジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．５８）に代えた他は同様にして、本発明の電子写真感光体を作製し、評価した。
【０３４２】
【表１１】
【０３４３】
［比較例１］
実施例１において、ジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．２を下記のベンゾキノン誘導体に変えた以外は、すべて実施例１と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．１を作製し、評価した。結果を表１２に示す。
【０３４４】
【化１０５】
【０３４５】
［比較例２］
実施例１６において、電荷輸送層形成用塗工液にジアザペンタジエン誘導体を加えず、電荷輸送物質の重量を１０部とした以外は、すべて実施例１６と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．２を作製し、評価した。結果を表１２に示す。
【０３４６】
［比較例３］
実施例３５において、ジアザペンタジエン誘導体を下記のテトラフェニルメタン化合物（特開２０００−２３１２０４号公報記載）にした以外は、すべて実施例３５と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．３を作製し、評価した。結果を表１２に示す。
【０３４７】
【化１０６】
【０３４８】
［比較例４］
実施例４７において、ジアザペンタジエン誘導体を下記のヒンダードアミン系酸化防止剤にした以外は、すべて実施例４７と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．４を作製し、評価した。結果を表１２に示す。
【０３４９】
【化１０７】
【０３５０】
［比較例５］
実施例４９において、ジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．１、２０部を下記電子輸送物質にした以外は、すべて実施例４９と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．５を作製し、同様に評価した。結果を表１２に示す。
【０３５１】
下記構造式で表わされる電荷輸送物質： １８部
【０３５２】
【化１０８】
下記構造式で表わされる電荷輸送物質： ２部
【０３５３】
【化１０９】
【０３５４】
［比較例６］
実施例４９において、ジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．１、２０部を下記電子輸送物質にした以外は、すべて実施例４９と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．６を作製し、同様に評価した。結果を表１２に示す。
【０３５５】
下記構造式で表わされる電荷輸送物質： ２０部
【０３５６】
【化１１０】
【０３５７】
［比較例７］
実施例５７において、ジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．１、１０部を下記電子輸送物質にした以外は、すべて実施例５７と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．７を作製し、同様に評価した。結果を表１２に示す。
下記構造式で表わされる電荷輸送物質： ９部
【０３５８】
【化１１１】
【０３５９】
下記構造式で表わされる電荷輸送物質： １部
【０３６０】
【化１１２】
【０３６１】
【表１２】
【０３６２】
以上の評価結果から、１０万枚印刷後においても明部電位上昇は少なく、本発明のジアザペンタジエン誘導体を含有した感光体では高画質画像が安定に得られることが確認された。一方、比較感光体１、３、４は、明部電位が初期から非常に高く、画像濃度の低下や解像度の低下を引き起こしており、１０万枚印刷後では階調性が著しく低下したことによって画像の判別が不可能であった。さらには、表１，９の評価結果から、本発明の感光体は正帯電方式においても良好な画像が得られ、１０万枚印刷後においても画像品質は良好で画像ボケ（ドット解像度）評価結果も良好であった。また、比較感光体２、５、６、７は明部電位の上昇は比較的小さいものの、本発明の感光体と比べ、繰り返し使用による解像度低下が大きい。
【０３６３】
［実施例６１］
また、本発明の電子写真感光体Ｎｏ．２について５０ｐｐｍの窒素酸化物（ＮＯｘ）ガス濃度に調整されたデシケータ中に４日間放置し、前後における画像評価を行った。
【０３６４】
［実施例６２］
また、本発明の電子写真感光体Ｎｏ．１０について５０ｐｐｍの窒素酸化物（ＮＯｘ）ガス濃度に調整されたデシケータ中に４日間放置し、前後における画像評価を行った。
【０３６５】
［実施例６３］
また、本発明の電子写真感光体Ｎｏ．２０について５０ｐｐｍの窒素酸化物（ＮＯｘ）ガス濃度に調整されたデシケータ中に４日間放置し、前後における画像評価を行った。
【０３６６】
［実施例６４］
また、本発明の電子写真感光体Ｎｏ．３０について５０ｐｐｍの窒素酸化物（ＮＯｘ）ガス濃度に調整されたデシケータ中に４日間放置し、前後における画像評価を行った。
【０３６７】
［実施例６５］
また、本発明の電子写真感光体Ｎｏ．４０について５０ｐｐｍの窒素酸化物（ＮＯｘ）ガス濃度に調整されたデシケータ中に４日間放置し、前後における画像評価を行った。
【０３６８】
［実施例６６］
また、本発明の電子写真感光体Ｎｏ．５０について５０ｐｐｍの窒素酸化物（ＮＯｘ）ガス濃度に調整されたデシケータ中に４日間放置し、前後における画像評価を行った。
【０３６９】
［実施例６７］
また、本発明の電子写真感光体Ｎｏ．５９について５０ｐｐｍの窒素酸化物（ＮＯｘ）ガス濃度に調整されたデシケータ中に４日間放置し、前後における画像評価を行った。
【０３７０】
［比較例８］
また、本発明の比較電子写真感光体Ｎｏ．２について５０ｐｐｍの窒素酸化物（ＮＯｘ）ガス濃度に調整されたデシケータ中に４日間放置し、前後における画像評価を行った。
【０３７１】
【表１３】
【０３７２】
表１２の評価結果より、感光体に本発明のジアザペンタジエン誘導体を含有させることによって、酸化性ガスに対する耐性、すなわち解像度低下抑止が大幅に向上することがわかる。一方、比較感光体２は、初期画像品質は良好であるが、酸化性ガスにより著しい解像度の低下がおこることがわかる。
【符号の説明】
【０３７３】
１０、１０Ｙ、１０Ｍ、１０Ｃ、１０Ｋ 感光体
１１、１１Ｙ、１１Ｍ、１１Ｃ、１１Ｋ 帯電部材
１２、１２Ｙ、１２Ｍ、１２Ｃ、１３Ｋ 画像露光部材
１３、１３Ｙ、１３Ｍ、１３Ｃ、１３Ｋ 現像部材
１４ 搬送ローラ
１５ 転写紙
１６、１６Ｙ、１６Ｍ、１６Ｃ、１６Ｋ 転写部材
１７、１７Ｙ、１７Ｍ、１７Ｃ、１７Ｋ クリーニング部材
１８ 除電部材
２０Ｙ、２０Ｍ、２０Ｃ、２０Ｋ 画像形成要素
２１ 給紙コロ
２２ レジストローラ
２３ 転写部材（二次転写部材）
２４ 定着部材
３１ 導電性支持体
３３ 感光層
３５ 電荷発生層
３７ 電荷輸送層
３９ 保護層
【先行技術文献】
【特許文献】
【０３７４】
【特許文献１】特許第２７３２６９７号公報
【特許文献２】特開２０００−２３１２０４号公報
【特許文献３】特開昭６０−１９６７６８号公報
【特許文献４】特許第２８８４３５３号公報
【特許文献５】特開２００４−２５８２５３号公報
【特許文献６】特開２００７−２１２７４１号公報
【技術分野】
【０００１】
本発明は、感光層中に特定の少なくとも１種のジアザペンタジエン誘導体を含有させた電子写真感光体、また、その電子写真感光体を使用した電子写真方法、電子写真装置、電子写真用プロセスカートリッジに関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、電子写真方式を用いた情報処理システム機の発展には目覚ましいものがある。特に、情報をデジタル信号に変換して光によって情報記録を行うレーザプリンタやデジタル複写機は、そのプリント品質、信頼性において向上が著しい。さらに、それらは高速化技術との融合によりフルカラー印刷が可能なレーザプリンタあるいはデジタル複写機へと応用されてきている。そのような背景から、要求される感光体の機能としては、高画質化と高耐久化を両立させることが特に重要な課題となっている。
【０００３】
これらの電子写真方式のレーザプリンタやデジタル複写機等に使用される感光体としては、有機系の感光材料（ＯＰＣ）を用いたものが、コスト、生産性及び無公害性等の理由から一般に広く応用されている。ＯＰＣ感光体の層構成は単層型と機能分離型積層構造に大別される。最初の実用化ＯＰＣであるＰＶＫ−ＴＮＦ電荷移動錯体型感光体は前者の単層型であった。
【０００４】
一方、１９６８年、林とＲｅｇｅｎｓｂｕｒｇｅｒにより各々独立してＰＶＫ／ａ−Ｓｅ積層感光体が発明され、後には１９７７年Ｍｅｌｚらにより、また１９７８年 Ｓｃｈｌｏｓｓｅｒにより有機顔料分散層と有機低分子分散ポリマー層という感光層全てが有機材料からなる積層感光体が発表された。これらは光を吸収して電荷を発生する電荷発生層（ＣＧＬ）と、ＣＧＬで生成した電荷を注入、輸送し、表面電荷を中和する電荷輸送層（ＣＴＬ）からなるという概念から、機能分離型積層感光体とも呼ばれる。
【０００５】
しかしながら有機系の感光体は無機系に比べ、繰り返し使用によって膜削れが大きく、感光層の膜削れが進むと、感光体の帯電電位の低下や光感度の劣化、感光体表面のキズなどによる地汚れ、画像濃度低下あるいは画質劣化が促進される傾向が強くなる。したがって、従来から有機感光体の耐摩耗性が大きな課題として挙げられていた。さらに、近年では電子写真装置の高速化あるいは装置の小型化に伴う感光体の小径化によって、感光体の高耐久化がより一層重要な課題となっている。
【０００６】
感光体の耐摩耗性向上を実現する方法としては、感光層に潤滑性を付与したり、感光層を硬化させたり、感光層にフィラーを含有させる方法、もしくは低分子電荷輸送物質（ＣＴＭ）分子分散ポリマー層のかわりに高分子電荷輸送物質を用いる方法が広く知られている。しかしながらこれらの方法により感光層の削れを抑えると、新たな問題がおこる。すなわち、感光層表面に繰り返し使用、周辺環境により生じるオゾンやＮＯｘ、その他の酸化性物質が吸着し、繰り返し使用や使用環境によっては、最表面の低抵抗化を招き、画像流れ（画像ボケ）等の問題を引き起こすことが知られている。従来はこのボケ発生物質が感光層と共に少しずつ削りとられることにより、問題はある程度回避されてきた。
【０００７】
しかしながら上述のとおり、最近の更なる高解像、高耐久化要求に応えるには、新たな手法を付与しなければならなくなってきている。それらの影響を軽減させる１つの方法として感光体にヒーターを搭載する方法があるが、装置の小型化や消費電力の低減に対して大きな障害となっている。また、酸化防止剤等の添加剤も有効な手段ではあるが、単なる添加剤は光導電性を有しないものであるから、感光層への多量添加は、低感度化、残留電位上昇等の電子写真特性の問題をまねいてしまう。
【０００８】
以上のように、高耐摩耗性を付与、もしくは感光体周りのプロセス設計によって削れ量が少なくなった電子写真感光体は、副作用として画像ボケの発生、解像度の低下等、画質への影響が避けられず、高耐久化と高画質化を両立させることは困難とされてきた。これは、画像ボケの発生を抑制するには抵抗が高い方が、残留電位上昇を抑制するには抵抗が低い方が適していることから、双方でトレードオフの関係になっていることが問題の解決を困難にしている。
【０００９】
実用化された電子写真感光体のほとんどは導電性基体上に電荷発生層と電荷輸送層とを積層した機能分離型の電子写真感光体であり、電荷輸送層に含まれる電荷輸送物質としては正孔輸送材料が用いられる。これらはもっぱら負帯電の電子写真プロセスに用いられている。
【００１０】
また電子写真プロセスにおける信頼性の高い帯電方式はコロナ放電によるものであり、ほとんどの複写機、プリンタはこの方式が採用されている。しかしながら周知の如く、正極性と比べて負極性のコロナ放電は不安定であり、このためスコロトロンによる帯電方式が採用され、コストアップの一要因となっている。負極性のコロナ放電は化学的損傷を引き起こす物質であるオゾンの発生量をより多く伴うため、長時間使用することで帯電時に発生するオゾンによるバインダー樹脂及び電荷移動材料の酸化劣化や、帯電時に生成するイオン性化合物、例えば窒素酸化物イオン、イオウ酸化物イオン、アンモニウムイオン等が感光体表面に蓄積することによる、画質低下が発生し問題となる。このため、オゾンの外部排出を防ぐべく、負帯電方式の複写機、プリンタにはオゾンフィルタが用いられている場合が多く、これも装置のコストアップの要因となっている。また、多量に発生するオゾンは環境汚染の問題ともなる。
【００１１】
これらを解消するために、正帯電型の電子写真感光体の開発が進められている。正帯電方式であれば、オゾンや窒素酸化物イオンなどの発生量が少なく押さえられ、さらに現状では広く用いられている二成分系現像剤の使用では、電子写真感光体が正帯電の方が、環境変動が少なく安定な画像が得られ、この面からも正帯電型の電子写真感光体が望ましい。
【００１２】
しかしながら、正帯電型の単層型や逆層感光体は、オゾンや窒素酸化物イオンなどの酸化性物質に対して非常に影響を受けやすい電荷発生材料が、表面近傍にあるため周りの環境ガス、例えばブルーヒーターや車からの排気ガスによる特性変動が大きいという欠点を有している。
【００１３】
一方、高速複写プロセスの場合は前述のように正帯電型よりもむしろ負帯電型が用いることが好ましい。その理由は高速複写プロセスなどにおいても支障の無い程度の高い電荷移動度を示す有機材料としては、現在のところほとんどが正孔移動の性質のみを有する正孔輸送材料に限られており、そのため正孔輸送材料を用いて形成される電荷輸送層を表面側に配置した順層積層型電子写真感光体においては動作原理上、その帯電性は負帯電にかぎられるからである。
【００１４】
以上のように、帯電極性についていえば、電子写真感光体を正帯電及び負帯電の両方の極性で用いることができれば、感光体の応用範囲を更に広げることができ、感光体品種削減によるコスト低減、高速化対応などにおいて有利なものとなる。
【００１５】
このような状況から両極性帯電可能な電子写真感光体が特許第２７３２６９７号公報（特許文献１）に開示されているが、ここに用いられている電子輸送材料のジフェノキノン誘導体は電荷移動度がやや低いため複写機、プリンタの高速化、小型化を考えた場合、感光体感度特性は充分ではなく、更に繰り返し使用により画像ボケをひきおこすという欠点を有している。
【００１６】
また、特開２０００−２３１２０４号公報（特許文献２）には感光体へ酸掃去剤としてジアルキルアミノ基を有する芳香族系化合物が開示されている。この化合物は繰り返し使用後の画像品質に対して有効なものであるが、電荷輸送能が低いため高感度、高速化要求には対応が難しく、したがって、添加量においても限界がある。
【００１７】
更に、特開昭６０−１９６７６８号公報（特許文献３）、特許第２８８４３５３号公報（特許文献４）等に開示されているジアルキルアミノ基を有するスチルベン化合物も耐酸化性ガスによる画像ボケに対して効果があることが［伊丹ら、コニカテクニカルレポート、１３巻、３７頁、２０００年］に記載されている。
【００１８】
しかしながら、これは電荷輸送サイトであるトリアリールアミン構造の共鳴部位に強いメゾメリー効果（＋Ｍ効果）の置換基であるジアルキルアミノ基を有しているため、全体のイオン化ポテンシャル値は異常に小さくなる。それ故、正孔輸送物質として単独使用した感光層の帯電保持能は、初期から、もしくは繰り返し使用により著しく悪くなるため、実用化は非常に難しいという致命的な欠点を有し、他の電荷輸送物質と混合併用しても、上記スチルベン化合物のイオン化ポテンシャル値はそれらよりもかなり小さいため、スチルベン化合物が移動電荷のホールトラップサイトとなり、感度が著しく低く、かつ残留電位が大きな電子写真感光体となってしまう。
【００１９】
また、特開２００４−２５８２５３号公報（特許文献５）には、スチルベン化合物と特定のジアミン化合物とを含み感度低下を招くことなく繰り返し使用及び酸性ガスなどに対する環境耐性を向上させた感光体が提案されている。
しかし、高速印刷あるいは感光体の小径化に伴う装置の小型化を実現するには未だ充分
でない。
【００２０】
ジアザペンタジエン誘導体は熱現像材料の消色性染料として用いることが開示（特許文献６の特開２００７−２１２７４１号公報）されているが、この文献には、電子写真感光体に用いることは示唆されていない。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００２１】
本発明の目的は、長期間の繰り返し使用に対しても高耐久性を有し、かつ画像濃度低下、あるいは画像ボケの発生による画像劣化を抑制し、高画質画像が安定に得られる電子写真感光体を提供することにある。また、両極性帯電に対応できうる感光体が得られ、それらの感光体を用いることにより、感光体の交換が不要で、かつ高速印刷あるいは感光体の小径化に伴う装置の小型化を実現し、さらに繰り返し使用においても高画質画像が安定に得られる電子写真方法、電子写真装置、ならびに電子写真用プロセスカートリッジを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００２２】
上記目的は、以下の（１）〜（１４）記載の電子写真感光体、これを用いた電子写真法、電子写真装置およびプロセスカートリッジを含む本発明によって、好適に達成される。
（１）「導電性支持体上に、少なくとも感光層を設けた電子写真感光体であって、前記感光層は、下記一般式（１）で表されるジアザペンタジエン誘導体を含有するものであることを特徴とする電子写真感光体。
【００２３】
【化１】
（式中、Ｘは下記一般式（ａ）、（ｂ）又は（ｃ）を表し、Ｒ１、Ｒ２は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ１とＲ２はＹを介して互いに結合し、環を形成してもよい。Ｙは単結合、酸素原子、−ＣＨ２ＣＨ２−又は−ＣＨ＝ＣＨ−を表す。）
【００２４】
【化２】
【００２５】
【化３】
【００２６】
【化４】
【００２７】
（上記式中、Ｒ３は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ４は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。ｎは０〜４の整数を表す。）。」
（２）「前記感光層は、電荷輸送物質をさらに含むものであることを特徴とする前記（１）項に記載の電子写真感光体。」
（３）「前記電荷輸送物質が下記一般式（２）で表される誘導体であることを特徴とする前記（１）項又は（２）項に記載の電子写真感光体；
【００２８】
【化５】
【００２９】
（式中、Ｘ２は単結合もしくはビニレン基を表し、Ｒ５は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ６は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ１とＲ６は共同で環を形成しても良い。Ａは一般式（３）、一般式（４）、９−アントリル基または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表す。）。」
【００３０】
【化６】
【００３１】
【化７】
（ここでＲ７は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または一般式（５）を表す。）
【００３２】
【化８】
（ただし、Ｒ８およびＲ９は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ８およびＲ９は同じでも異なっていてもよく、環を形成しても良い）を表し、ｍは１〜３の整数を表し、２以上のときＲ８は同一でも異なっても良い。）。」
（４）「前記電荷輸送物質が下記一般式（６）で表される誘導体であることを特徴とする前記（１）項又は（２）項に記載の電子写真感光体。
【００３３】
【化９】
【００３４】
（式中、Ｒ１０、Ｒ１２およびＲ１３は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を、Ｒ１１は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表す。また、ｋ、ｌ、ｍおよびｎは１、２、３または４の整数であり、それぞれが２、３または４の整数の時は、前記Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は同じでも異なっていても良い。）。」
（５）「前記電荷輸送物質が下記一般式（７）で表される誘導体であることを特徴とする前記（１）項又は（２）項に記載の電子写真感光体。
【００３５】
【化１０】
【００３６】
（式中、Ｘ３は単結合もしくはビニレン基を表し、Ｒ１４は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ２は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ１５は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ２とＲ１５は共同で環を形成しても良い。Ａｒ３は下記一般式（８）または一般式（９）を表す。）
【００３７】
【化１１】
【００３８】
【化１２】
【００３９】
（ここでＲ１７は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を表し、ｍは１〜３の整数を表し、２以上のときは同一でも異なっていてもよい。またＲ１６は置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。）。」
（６）「前記電荷輸送物質が下記一般式（１０）で表される誘導体であることを特徴とする前記（１）項又は（２）項に記載の電子写真感光体。
【００４０】
【化１３】
【００４１】
（式中、Ｘ４は単結合もしくはビニレン基を表し、Ｒ１８は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ４は置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ１９は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａは一般式（３）、一般式（４）、９−アントリル基または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表す。）。」
【００４２】
【化１４】
【００４３】
【化１５】
（ここでＲ７は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または一般式（５）を表す。）
【００４４】
【化１６】
【００４５】
（ただし、Ｒ８およびＲ９は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ８およびＲ９は同じでも異なっていてもよく、環を形成しても良い）を表し、ｍは１〜３の整数を表し、２以上のときＲ８は同一でも異なっても良い。）。」
（７）「前記感光層は、少なくとも電荷発生層、電荷輸送層を順次積層したものであることを特徴とする前記（１）項乃至（６）項のいずれか１項に記載の電子写真感光体。」
（８）「前記感光層は、少なくとも電荷輸送層、電荷発生層を順次積層したものであることを特徴とする前記（１）項乃至（６）項のいずれか１項に記載の電子写真感光体。」
（９）「前記感光層は、単層型の感光層であることを特徴とする前記（１）項乃至（６）項のいずれか１項に記載の電子写真感光体。」
（１０）「電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写が繰り返し行われる電子写真方法であって、該電子写真感光体は前記（１）項乃至（９）項のいずれか１項に記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真方法。」
（１１）「電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写を繰り返し行い、かつ画像露光の際にはＬＤあるいはＬＥＤ等によって感光体上に静電潜像の書き込みが行われる、デジタル方式の電子写真方法であって、該電子写真感光体は前記（１）項乃至（９）項のいずれか１項に記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真方法。」
（１２）「少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および電子写真感光体を具備してなる電子写真装置であって、該電子写真感光体は前記（１）項乃至（９）項のいずれか１項に記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置。」
（１３）「少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および電子写真感光体を具備してなる電子写真装置であって、画像露光手段にＬＤあるいはＬＥＤ等を使用することによって感光体上に静電潜像の書き込みが行われる、デジタル方式の電子写真装置であって、該電子写真感光体は前記（１）項乃至（９）項のいずれか１項に記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置。」
（１４）「少なくとも電子写真感光体を具備してなる電子写真装置用プロセスカートリッジであって、該電子写真感光体は前記（１）項乃至（９）項のいずれか１項に記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置用プロセスカートリッジ。」
【発明の効果】
【００４６】
以下の詳細かつ具体的な説明からよく理解されるように、本発明によれば、一般式（１）で表されるジアザペンタジエン誘導体を含有することにより、感度低下を招くことなく、繰り返し使用、および酸化性ガスなどに対する環境耐性が大幅に向上するため、高耐久性を有し、長期にわたって高解像度の画質が得られる感光体を得ることが可能となった。本発明によって、電子写真感光体の高耐久化と高画質化の両立が実現され、高画質画像が長期に渡って安定に得られ、更には両極性帯電に対応可能な電子写真感光体、及びそれを用いた電子写真方法、電子写真装置、電子写真装置用プロセスカートリッジが提供される、という極めて優れた効果が発揮される。
【図面の簡単な説明】
【００４７】
【図１】本発明の電子写真感光体を表わす断面図である。
【図２】本発明の電子写真感光体を表わす断面図である。
【図３】本発明の電子写真感光体を表わす断面図である。
【図４】本発明の電子写真感光体を表わす断面図である。
【図５】本発明の電子写真感光体を表わす断面図である。
【図６】本発明の電子写真感光体を表わす断面図である。
【図７】本発明の電子写真プロセス及び電子写真装置を説明するための概略図である。
【図８】本発明による電子写真プロセスの別の例である。
【図９】本発明による電子写真プロセスカートリッジを説明するための概略図である。
【図１０】オキソチタニウムフタロシアニンの粉末ＸＤスペクトルを表す図である。
【図１１】本発明の製造例２による例示化合物Ｎｏ.２のＩＲスペクトルを表す図である。
【図１２】本発明の製造例３による例示化合物Ｎｏ.６のＩＲスペクトルを表す図である。
【図１３】本発明の製造例４による例示化合物Ｎｏ.１２のＩＲスペクトルを表す図である。
【図１４】本発明の製造例５による例示化合物Ｎｏ.３４のＩＲスペクトルを表す図である。
【図１５】本発明の製造例６による例示化合物Ｎｏ.３５のＩＲスペクトルを表す図である。
【図１６】本発明の製造例７による例示化合物Ｎｏ.３７のＩＲスペクトルを表す図である。
【図１７】本発明の製造例８による例示化合物Ｎｏ.５０のＩＲスペクトルを表す図である。
【図１８】本発明の製造例３による例示化合物Ｎｏ.６０のＩＲスペクトルを表す図である。
【発明を実施するための形態】
【００４８】
本発明者らは検討を進めた結果、感光層に下記一般式（１）で表される少なくとも１つのジアザペンタジエン誘導体を含有させることで、前記、酸化性ガス等のボケ発生物質による画像ボケ（画像流れ）等の問題を解決でき、両極性帯電に対応できうる感光体が得られることを見いだした。
【００４９】
【化１７】
【００５０】
（式中、Ｘは下記一般式（ａ）、（ｂ）又は（ｃ）を表し、Ｒ１、Ｒ２は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ１とＲ２はＹを介して互いに結合し、環を形成してもよい。Ｙは単結合、酸素原子、−ＣＨ２ＣＨ２−又は−ＣＨ＝ＣＨ−を表す。）
【００５１】
【化１８】
【００５２】
【化１９】
【００５３】
【化２０】
【００５４】
（Ｒ３は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ４は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。ｎは０〜４の整数を表す。）
【００５５】
本発明における、ジアザペンタジエン誘導体が繰り返し使用による画像品質維持に有効である理由は、現時点では明らかになっていないが、一般に、炭化水素系材料の化学構造内に含まれる窒素原子は塩基性であるので、画像ボケの原因物質と考えられている酸化性ガスに対しての電気的な中和効果が推測され、さらに、芳香族性環構成員としての窒素原子は、分子内の双極子能の観点からすると、恰もニトロソ基の窒素原子と同様に、その余の環構成員としての炭素原子に対して電子吸引性部位として作用するので、この窒素原子と一般式（１）中のキノン部位との共鳴構造を採り易いため、電子輸送性にも優れているものと推測される。
また、本発明におけるジアザペンタジエン誘導体は、他の電荷輸送物質と併用することにより高感度、並びに繰り返し安定性等がさらに増すものである。
【００５６】
また、本発明におけるジアザペンタジエン誘導体は電子輸送性物質のため、それを用いた感光体は層構成の種類および正孔輸送物質との混合により両極性帯電に対応可能な単層型感光体を得ることもできる。
したがって、以下の構成要件を満足することにより、高耐久性と高画質化の両立を可能とし、繰り返し使用に対しても高画質画像を安定に得られる両極性帯電に対応可能な電子写真感光体を提供、また、繰り返し使用においても高画質画像を安定に得られる電子写真方法、電子写真装置、ならびに電子写真用プロセスカートリッジを提供するに至った。
【００５７】
以下、本発明の電子写真感光体、及びそれを用いた電子写真方法、電子写真装置、ならびに電子写真用プロセスカートリッジの詳細を説明する。
【００５８】
まず、本発明にて感光層中に含有させる下記一般式（１）で表されるジアザペンタジエン誘導体の詳細を説明する。
【００５９】
導電性支持体上に、少なくとも感光層を設けた電子写真感光体であって、前記感光層前記のように、当該ジアザペンタジエン誘導体は、下記一般式（１）で表されるものである。
【００６０】
【化２１】
【００６１】
（式中、Ｘは下記一般式（ａ）、（ｂ）又は（ｃ）を表し、Ｒ１、Ｒ２は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ１とＲ２はＹを介して互いに結合し、環を形成してもよい。Ｙは単結合、酸素原子、−ＣＨ２ＣＨ２−又は−ＣＨ＝ＣＨ−を表す。）
【００６２】
【化２２】
【００６３】
【化２３】
【００６４】
【化２４】
【００６５】
（Ｒ３は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ４は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。ｎは０〜４の整数を表す。）
【００６６】
前記一般式（１）で表されるジアザペンタジエン誘導体の製造方法としては、第一段階で１，２−ジケトン誘導体とアルデヒド誘導体と酢酸アンモニウムとを溶媒の存在下、あるいは無溶媒下で、反応させ、まずイミダゾール誘導体を得る。第二段階で、そのイミダゾール誘導体を溶媒存在化で酸化することにより、一般式（１）で表されるジアザペンタジエン誘導体が製造できる。
溶媒としては特に制限はないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロナフタレン、酢酸、ピリジン、メチルピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルエチレンウレア、ジメチルスルホキサイド、ジクロロメタン、クロロホルム等があげられる。反応温度は室温から２５０℃の間が好ましい。
【００６７】
具体的には、例えば以下のように、第一工程で；１，２−ジケトン誘導体とアルデヒド誘導体とを反応させてイミダゾール体を製造し、第二工程で；イミダゾール誘導体を酸化させることにより、一般式（１）で表されるジアザペンタジエン誘導体が製造できる。
【００６８】
【化２５】
【００６９】
【化２６】
【００７０】
また、ジシアノ体、ジエステル体は以下のようにして合成できる。
【００７１】
【化２７】
【００７２】
【化２８】
【００７３】
一般式（１）の説明にある、アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、及びウンデカニル基などを挙げることができる。また、芳香族炭化水素基としてはベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、アントラセン、フルオレン及びピレンなどの芳香族環の基、並びにピリジン、キノリン、チオフェン、フラン、オキサゾール、オキサジアゾール、カルバゾールなど芳香族複素環の残基が挙げられる。
また、これらの置換基としては、上記アルキル基の具体例で挙げたもの、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、またはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のハロゲン原子、ジアルキルアミノ基、ジフェニルアミノ基、前記芳香族炭化水素基、及びピロリジン、ピペリジン、ピペラジンなどの複素環の基などが挙げられる。
更に、Ｒ１、Ｒ２が互いに結合し窒素原子を含む複素環基を形成する場合、その複素環基としてはピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基などに芳香族炭化水素基が縮合した縮合複素環基を挙げることができる。
【００７４】
以下に一般式（１）の好ましい例を挙げる。但し、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
【００７５】
【表１−１】
【００７６】
【表１−２】
【００７７】
【表１−３】
【００７８】
【表１−４】
【００７９】
【表１−５】
【００８０】
次に、電子写真感光体の層構成に関して説明する。
第１図は、本発明の電子写真感光体を表わす断面図であり、導電性支持体（３１）上に、電荷発生物質と電荷輸送物質を主成分とする感光層（３３）が設けられている。
【００８１】
第２図は、導電性支持体（３１）上に、電荷発生物質を主成分とする電荷発生層（３５）と、電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層（３７）とが、積層された構成をとっている。
【００８２】
第３図は、導電性支持体（３１）上に、電荷発生物質と電荷輸送物質を主成分とする感光層（３３）が設けられ、更に感光層表面に保護層（３９）が設けられてなる。この場合、保護層（３９）に本発明のジアザペンタジエン誘導体が含有されても構わない。
【００８３】
第４図は、導電性支持体（３１）上に、電荷発生物質を主成分とする電荷発生層（３５）と電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層（３７）とが積層された構成をとっており、更に電荷輸送層上に保護層（３９）が設けられてなる。この場合、保護層（３９）に本発明のジアザペンタジエン誘導体が含有されても構わない。
【００８４】
第５図は、導電性支持体（３１）上に、電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層（３７）と電荷発生物質を主成分とする電荷発生層（３５）とが積層された構成をとっている。
【００８５】
また、第６図は、導電性支持体（３１）上に、電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層（３７）と電荷発生物質を主成分とする電荷発生層（３５）とが積層された構成をとっており更に電荷発生層上に保護層（３９）が設けられてなる。この場合、保護層（３９）に本発明のジアザペンタジエン誘導体が含有されても構わない。
【００８６】
導電性支持体（３１）としては、体積抵抗１０１０Ω・ｃｍ以下の導電性を示すもの、例えば、アルミニウム、ニッケル、クロム、ニクロム、銅、金、銀、白金などの金属、酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸着またはスパッタリングにより、フィルム状もしくは円筒状のプラスチック、紙に被覆したもの、あるいは、アルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレスなどの板およびそれらを、押し出し、引き抜きなどの工法で素管化後、切削、超仕上げ、研摩などの表面処理した管などを使用することができる。また、特開昭５２−３６０１６号公報に開示されたエンドレスニッケルベルト、エンドレスステンレスベルトも導電性支持体（３１）として用いることができる。
【００８７】
この他、上記支持体上に導電性粉体を適当な結着樹脂に分散して塗工したものについても、本発明の導電性支持体（３１）として用いることができる。この導電性粉体としては、カーボンブラック、アセチレンブラック、またアルミニウム、ニッケル、鉄、ニクロム、銅、亜鉛、銀などの金属粉、あるいは導電性酸化スズ、ＩＴＯなどの金属酸化物粉体などがあげられる。また、同時に用いられる結着樹脂には、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂などの熱可塑性、熱硬化性樹脂または光硬化性樹脂が挙げられる。このような導電性層は、これらの導電性粉体と結着樹脂を適当な溶剤、例えば、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、メチルエチルケトン、トルエンなどに分散して塗布することにより設けることができる。
【００８８】
さらに、適当な円筒基体上にポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニリデン、ポリエチレン、塩化ゴム、テフロン（登録商標）などの素材に前記導電性粉体を含有させた熱収縮チューブによって導電性層を設けてなるものも、本発明の導電性支持体（３１）として良好に用いることができる。
【００８９】
次に感光層について説明する。感光層は単層でも積層でもよいが、説明の都合上、先ず電荷発生層（３５）と電荷輸送層（３７）で構成される場合から述べる。
【００９０】
電荷発生層（３５）は、電荷発生物質を主成分とする層である。電荷発生層（３５）には、公知の電荷発生物質を用いることが可能であり、その代表として、シーアイピグメントブルー２５（カラーインデックスＣＩ ２１１８０）、シーアイピグメントレッド４１（ＣＩ ２１２００）、シーアイアシッドレッド５２（ＣＩ ４５１００）、シーアイベーシックレッド３（ＣＩ ４５２１０）、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−９５０３３号公報に記載）、ジスチリルベンゼン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３３４４５号公報）、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３２３４７号公報に記載）、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１７２８号公報に記載）、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１２７４２号公報に記載）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２２８３４号公報に記載）、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１７７３３号公報に記載）、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１２９号公報に記載）、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１４９６７号公報に記載）、ベンズアントロン骨格を有するアゾ顔料などのアゾ顔料。例えば、シーアイピグメントブルー１６（ＣＩ ７４１００）、Ｙ型オキソチタニウムフタロシアニン（特開昭６４−１７０６６号公報）、Ａ（β）型オキソチタニウムフタロシアニン、Ｂ（α）型オキソチタニウムフタロシアニン、Ｉ型オキソチタニウムフタロシアニン（特開平１１−２１４６６号公報に記載）、ＩＩ型クロロガリウムフタロシアニン（飯島他，日本化学会第６７春季年会，１Ｂ４，０４（１９９４））、Ｖ型ヒドロキシガリウムフタロシアニン（大門他，日本化学会第６７春季年会，１Ｂ４，０５（１９９４））、Ｘ型無金属フタロシアニン（米国特許第３，８１６，１１８号）などのフタロシアニン系顔料、シーアイバットブラウン５（ＣＩ ７３４１０）、シーアイバットダイ（ＣＩ ７３０３０）などのインジコ系顔料、アルゴスカーレットＢ（バイエル社製）、インタンスレンスカーレットＲ（バイエル社製）などのペリレン顔料などが挙げられる。なお、これらの材料は単独あるいは２種類以上が併用されても良い。
【００９１】
電荷発生層（３５）は、電荷発生物質を必要に応じて結着樹脂とともに適当な溶剤中にボールミル、アトライター、サンドミル、超音波などを用いて分散し、これを導電性支持体上に塗布し、乾燥することにより形成される。
【００９２】
必要に応じて電荷発生層（３５）に用いられる結着樹脂としては、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネート、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリスルホン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミド、ポリビニルベンザール、ポリエステル、フェノキシ樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリフェニレンオキシド、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等が挙げられる。結着樹脂の量は、電荷発生物質１００重量部に対し０〜５００重量部、好ましくは１０〜３００重量部が適当である。結着樹脂の添加は、分散前あるいは分散後どちらでも構わない。
【００９３】
ここで用いられる溶剤としては、イソプロパノール、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチルセルソルブ、酢酸エチル、酢酸メチル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、モノクロロベンゼン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、リグロイン等が挙げられるが、特にケトン系溶媒、エステル系溶媒、エーテル系溶媒が良好に使用される。これらは単独で用いても２種以上混合して用いてもよい。
【００９４】
電荷発生層（３５）は、電荷発生物質、溶媒及び結着樹脂を主成分とするが、その中には、増感剤、分散剤、界面活性剤、シリコーンオイル等のいかなる添加剤が含まれていても良い。
【００９５】
塗布液の塗工法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等の方法を用いることができる。
電荷発生層（３５）の膜厚は、０．０１〜５μｍ程度が適当であり、好ましくは０．１〜２μｍである。
【００９６】
電荷輸送層（３７）は、電荷輸送物質を主成分とする層である。電荷輸送物質は、正孔輸送物質と電子輸送物質、及び高分子電荷輸送物質に分け、以下に説明する。
【００９７】
［正孔輸送材料］
前記正孔輸送材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ポリ−Ｎ−カルバゾール又はその誘導体、ポリ−γ−カルバゾリルエチルグルタメート又はその誘導体、ピレン−ホルムアルデヒド縮合物又はその誘導体、ポリビニルピレン、ポリビニルフェナントレン、オキサゾール誘導体、イミダゾール誘導体、トリフェニルアミン誘導体、下記一般式（２）、（６）、（７）、（１０）、（１１）〜（１６）、（１９）〜（２２）、（２６）〜（３２）、及び（３４）のいずれかで表される化合物などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【００９８】
【化２９】
【００９９】
（式中、Ｘ２は単結合もしくはビニレン基を表し、Ｒ５は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ６は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ１とＲ６は共同で環を形成しても良い。Ａは一般式（３）、一般式（４）の置換又は無置換のα−ナフチル基、９−アントリル基または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表す。）
【０１００】
【化３０】
【０１０１】
【化３１】
【０１０２】
【化３２】
【０１０３】
【化３３】
（ここでＲ７は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または一般式（５）を表す。）
【０１０４】
【化３４】
（ただし、Ｒ８およびＲ９は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ８およびＲ９は同じでも異なっていてもよく、環を形成しても良い）を表し、ｍは１〜３の整数を表し、２以上のときＲ７は同一でも異なっても良い。）
前記一般式（２）で表される化合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ−Ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−４−（β−ｐｈｅｎｙｌｓｔｙｒｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅなどが挙げられる。
【０１０５】
【化３５】
【０１０６】
（式中、Ｒ１０、Ｒ１２およびＲ１３は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を、Ｒ１１は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表す。また、ｋ、ｌ、ｍおよびｎは１、２、３または４の整数であり、それぞれが２、３または４の整数の時は、前記Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は同じでも異なっていても良い。）
前記一般式（６）で表される化合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ−Ｂｉｓ（３，４−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙ）−ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４−ａｍｉｎｅなどが挙げられる。
【０１０７】
【化３６】
【０１０８】
（式中、Ｘ３は単結合もしくはビニレン基を表し、Ｒ１４は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ２は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ１５は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ２とＲ１５は共同で環を形成しても良い。Ａｒ３は下記一般式（８）または一般式（９）を表す。）
【０１０９】
【化３７】
【０１１０】
【化３８】
【０１１１】
（ここでＲ１７は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を表し、ｍは１〜３の整数を表し、２以上のときは同一でも異なっていてもよい。またＲ１６は置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。）
前記一般式（７）で表される化合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ｂｉｓ｛４−［２，２−ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｅｎｙｌ］ｐｈｅｎｙｌ｝−４−ｍｅｔｈｙｌａｎｉｌｉｎｅなどが挙げられる。
【０１１２】
【化３９】
【０１１３】
（式中、Ｘ４は単結合もしくはビニレン基を表し、Ｒ１８は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ４は置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ１９は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａは一般式（３）、一般式（４）、上記９−アントリル基または上記置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表す。）
前記一般式（１０）で表される化合物としては、例えば、１，４−Ｂｉｓ（Ｎ−３，４−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ−Ｎ−４−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ−４−ａｍｉｎｏｓｔｙｒｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅなどが挙げられる。
【０１１４】
正孔輸送物質としては、例えば、ポリ−Ｎ−カルバゾール及びその誘導体、ポリ−γ−カルバゾリルエチルグルタメート及びその誘導体、ピレン−ホルムアルデヒド縮合物及びその誘導体、ポリビニルピレン、ポリビニルフェナントレン、オキサゾール誘導体、イミダゾール誘導体、トリフェニルアミン誘導体、及び以下の一般式（１１）乃至（３１）で示される化合物がある。
【０１１５】
【化４０】
（式中、Ｒ２１はメチル基、エチル基、２−ヒドロキシエチル基または２−クロルエチル基を表し、Ｒ２２はメチル基、エチル基、ベンジル基またはフェニル基を表し、Ｒ２３は水素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基またはニトロ基を表す。）
一般式（１１）で表される化合物には、例えば、９−エチルカルバゾール−３−カルボアルデヒド１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−カルボアルデヒド１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−カルボアルデヒド１、１−ジフェニルヒドラゾンなどがある
【０１１６】
【化４１】
（式中、Ａｒ５はナフタレン環、アントラセン環、ピレン環及びそれらの置換体あるいはピリジン環、フラン環、チオフェン環を表し、Ｒ２４はアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表す。）
一般式（１２）で表される化合物には、例えば、４−ジエチルアミノスチリル−β−カルボアルデヒド１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、４−メトキシナフタレン−１−カルボアルデヒド１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾンなどがある。
【０１１７】
【化４２】
（式中、Ｒ２５はアルキル基、ベンジル基、フェニル基またはナフチル基を表し、Ｒ２６は水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアラルキルアミノ基またはジアリールアミノ基を表し、ｎは１〜４の整数を表し、ｎが２以上のときはＲ２６は同じでも異なっていても良い。Ｒ２７は水素原子またはメトキシ基を表す。）
一般式（１３）で表される化合物には、例えば、４−メトキシベンズアルデヒド１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、２、４−ジメトキシベンズアルデヒド１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジエチルアミノベンズアルデヒド１、１−ジフェニルヒドラゾン、４−メトキシベンズアルデヒド１−（４−メトキシ）フェニルヒドラゾン、４−ジフェニルアミノベンズアルデヒド１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジベンジルアミノベンズアルデヒド１、１−ジフェニルヒドラゾンなどがある。
【０１１８】
【化４３】
（式中、Ｒ２８は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基または複素環基を表し、Ｒ２９、Ｒ３０はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、クロルアルキル基または置換もしくは無置換のアラルキル基を表し、また、Ｒ２９とＲ３０は互いに結合し窒素を含む複素環を形成していても良い。Ｒ３１は同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表す。）
一般式（１４）で表される化合物には、例えば、１、１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、トリス（４−ジエチルアミノフェニル）メタン、１、１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、２，２’−ジメチル−４，４’−ビス（ジエチルアミノ）−トリフェニルメタンなどがある。
【０１１９】
【化４４】
（式中、Ｒ３２は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ａｒ６は置換もしくは無置換のフェニル基、ナフチル基、アントリル基またはカルバゾリル基を表す。）
一般式（１５）で表される化合物には、例えば、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン、９−ブロム−１０−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセンなどがある。
【０１２０】
【化４５】
（式中、Ｒ３３は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜４のアルコキシ基または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ７は下記一般式（１７）、一般式（１８）を表す。）
【０１２１】
【化４６】
【０１２２】
【化４７】
Ｒ３４は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ３５は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基またはジアルキルアミノ基を表し、ｎは１または２であって、ｎが２のとき、Ｒ３５は同一でも異なっていてもよく、Ｒ３６、Ｒ３７は水素原子、炭素数１〜４の置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のベンジル基を表す。）
一般式（１６）で表される化合物には、例えば、９−（４−ジメチルアミノベンジリデン）フルオレン、３−（９−フルオレニリデン）−９−エチルカルバゾールなどがある。
【０１２３】
【化４８】
（式中、Ｒ３８はカルバゾリル基、ピリジル基、チエニル基、インドリル基、フリル基あるいはそれぞれ置換もしくは非置換のフェニル基、スチリル基、ナフチル基、またはアントリル基であって、これらの置換基がジアルキルアミノ基、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基またはそのエステル、ハロゲン原子、シアノ基、アラルキルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アラルキルアミノ基、アミノ基、ニトロ基及びアセチルアミノ基からなる群から選ばれた基を表す。）
一般式（１９）で表される化合物には、例えば、１、２−ビス（４−ジエチルアミノスチリル）ベンゼン、１、２−ビス（２、４−ジメトキシスチリル）ベンゼンなどがある。
【０１２４】
【化４９】
（式中、Ｒ３９は低級アルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、またはベンジル基を表し、Ｒ４０、Ｒ４１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基あるいは低級アルキル基またはベンジル基で置換されたアミノ基を表し、ｎは１または２の整数を表す。）
一般式（２０）で表される化合物には、例えば、３−スチリル−９−エチルカルバゾール、３−（４−メトキシスチリル）−９−エチルカルバゾールなどがある。
【０１２５】
【化５０】
（式中、Ｒ４２は水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ４３およびＲ４４は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ４５は水素原子、低級アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基を表し、また、Ａｒ８は置換もしくは無置換のフェニル基またはナフチル基を表す。）
一般式（２１）で表される化合物には、例えば、４−ジフェニルアミノスチルベン、４−ジベンジルアミノスチルベン、４−ジトリルアミノスチルベン、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ナフタレン、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ナフタレンなどがある。
【０１２６】
【化５１】
【０１２７】
（式中、ｎは０または１の整数、Ｒ４６は水素原子、アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ａｒ９は置換もしくは未置換のアリール基を表し、Ｒ４７は置換アルキル基を含むアルキル基、あるいは置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａ２は下記一般式（３）、一般式（４）、９−アントリル基または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表す。）
【０１２８】
【化５２】
【０１２９】
【化５３】
（ここでＲ７は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または一般式（５）を表す。）
【０１３０】
【化５４】
【０１３１】
（ただし、Ｒ８およびＲ９は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ８およびＲ９は同じでも異なっていてもよく、環を形成しても良い）を表し、ｍは１〜３の整数を表し、２以上のときＲ８は同一でも異なっても良い。）。
一般式（２２）で表される化合物には、例えば、４’−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、４’−ビス（４−メチルフェニル）アミノ−α−フェニルスチルベンなどがある。
【０１３２】
【化５５】
（式中、Ｒ４８、Ｒ４９およびＲ５０は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子またはジアルキルアミノ基を表し、ｎは０または１を表す。）
一般式（２３）で表される化合物には、例えば、１−フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリンなどがある。
【０１３３】
【化５６】
（式中、Ｒ５１およびＲ５２は置換アルキル基を含むアルキル基、または置換もしくは未置換のアリール基を表し、Ａ３は置換アミノ基、置換もしくは未置換のアリール基またはアリル基を表す。）
一般式（２４）で表される化合物には、例えば、２、５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４−ジメチルアミノフェニル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾールなどがある。
【０１３４】
【化５７】
（式中、Ｘ５は水素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を表し、Ｒ５３は置換アルキル基を含むアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａ４は置換アミノ基または置換もしくは無置換のアリール基を表す。）
一般式（２５）で表される化合物には、例えば、２−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ−５−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４−ジエチルアミノフェニル）−５−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）−１，３，４−オキサジアゾールなどがある。
【０１３５】
【化５８】
（式中、Ｒ５４は低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ５５、Ｒ５６は同じでも異なっていてもよく、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、ｌ、ｍ、ｎは０〜４の整数を表す。）
一般式（２６）で表されるベンジジン化合物には、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン、３，３’−ジメチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミンなどがある。
【０１３６】
【化５９】
（式中、Ｒ５７、Ｒ５９およびＲ６０は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子または置換もしくは無置換のアリール基を、Ｒ５８は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表す。ただし、Ｒ５７、Ｒ５８、Ｒ５９およびＲ６０はすべて水素原子である場合は除く。また、ｋ、ｌ、ｍおよびｎは１、２、３または４の整数であり、それぞれが２、３または４の整数の時は、前記Ｒ５７、Ｒ５８、Ｒ５９およびＲ６０は同じでも異なっていても良い。）
一般式（２７）で表されるビフェニリルアミン化合物には、例えば、４’−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン、４’−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン、４’−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン、Ｎ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミンなどがある。
【０１３７】
【化６０】
（式中、Ａｒ１０は置換基を有してもよい炭素数１８個以下の縮合多環式炭化水素基を表し、また、Ｒ６１およびＲ６２は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。ｎは１もしくは２の整数を表す。）
一般式（２８）で表されるトリアリールアミン化合物には、例えば、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−ピレン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリル−ピレン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリル−１−ナフチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリル）−１−フェナントリルアミン、９，９−ジメチル−２−（ジ−ｐ−トリルアミノ）フルオレン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−メチルフェニル）−ｍ−フェニレンジアミンなどがある。
【０１３８】
【化６１】
（式中、Ａｒ１１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａ５は一般式（３０）を表す。
【０１３９】
【化６２】
（ただし、Ａｒ１２は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ６３およびＲ６４は置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基である。）
を表す。）
一般式（２９）で表されるジオレフィン芳香族化合物には、例えば、１、４−ビス（４−ジフェニルアミノスチリル）ベンゼン、１、４−ビス［４−ジ（ｐ−トリル）アミノスチリル］ベンゼンなどがある。
【０１４０】
【化６３】
（式中、Ａｒ１３は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を、Ｒ６５は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｎは０または１、ｍは１または２であって、ｎ＝０、ｍ＝１の場合、Ａｒ１３とＲ６５は共同で環を形成しても良い。）
一般式（３１）で表されるスチリルピレン化合物には、例えば、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ピレン、１−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリル−４−アミノスチリル）ピレンなどがある。
【０１４１】
なお、電子輸送材料としては、例えば、クロルアニル、ブロムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、２，６，８−トリニトロ−インデノ４Ｈ−インデノ［１、２−ｂ］チオフェン−４−オン、１，３，７−トリニトロジベンゾチオフェン−５，５−ジオキサイドなどを挙げることができ、さらに下記一般式（３２）、（３３）、（３４）及び（３５）に挙げる電子輸送物質を好適に使用することができる。
これらの電荷輸送物質は単独または２種類以上混合して用いられる。
【０１４２】
【化６４】
（式中Ｒ６６、Ｒ６７およびＲ６８は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。）
【０１４３】
【化６５】
（式中Ｒ６９、Ｒ７０は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。）
【０１４４】
【化６６】
（式中Ｒ７１、Ｒ７２およびＲ７３は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。）
【０１４５】
【化６７】
〔式中、Ｒ７４は置換基を有してもよいアルキル基、または置換基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ７５は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、または下記式一般式（３６）で表される基を示す。
【０１４６】
【化６８】
〔Ｒ７６は、置換基を有してもよいアルキル基、または置換基を有してもよいアリール基を示す。〕
【０１４７】
結着樹脂としては、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂等の熱可塑性または熱硬化性樹脂が挙げられる。
【０１４８】
電荷輸送物質と本発明のジアザペンタジエン誘導体は電荷輸送層内に混合含有される場合、この合計量は、結着樹脂１００重量部に対し、２０〜３００重量部、好ましくは４０〜１５０重量部が適当である。また、電荷輸送層の膜厚は解像度・応答性の点から、２５μｍ以下とすることが好ましい。下限値に関しては、使用するシステム（特に帯電電位等）に異なるが、５μｍ以上が好ましい。
【０１４９】
また、本発明のジアザペンタジエン誘導体の量は、電荷輸送物質に対して０．０１ｗｔ％〜１５０ｗｔ％が好ましい。少ないと酸化性ガスに対する耐性が不足し、多すぎると、繰り返し使用による残留電位の上昇が大きくなる。
ここで用いられる溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ジクロロメタン、モノクロロベンゼン、ジクロロエタン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトンなどが用いられる。電荷輸送物質は単独で使用しても２種以上混合して使用しても良い。
【０１５０】
本発明に使用できる酸化防止剤としては、後述される一般の酸化防止剤が使用できるが、（ｃ）ハイドロキノン系、及び（ｆ）ヒンダードアミン系の化合物が特に効果的である。
但し、ここで用いられる酸化防止剤は、後述の目的と異なり、あくまでも本発明に用いられるジアザペンタジエン誘導体の変質保護のために利用される。
このため、これらの酸化防止剤は、本発明のジアザペンタジエン誘導体を含有させる前の工程で塗工液に含有させておくことが好ましく、添加量としては、ジアザペンタジエン誘導体に対して０．１〜２００ｗｔ％で十分な効果を発揮できる。
【０１５１】
電荷輸送層には電荷輸送物質としての機能とバインダー樹脂としての機能を持った高分子電荷輸送物質も良好に使用される。これらの高分子電荷輸送物質から構成される電荷輸送層は耐摩耗性に優れたものである。高分子電荷輸送物質としては、公知の材料が使用できるが、特に、トリアリールアミン構造を主鎖および／または側鎖に含むポリカーボネートが良好に用いられる。中でも、構造式（Ｉ）〜（ＸIII）式で表される高分子電荷輸送物質が良好に用いられる。これらを以下に例示し、具体例を示す。
【０１５２】
【化６９】
（式中、Ｒ７７、Ｒ７８、Ｒ７９はそれぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子、Ｒ８０は水素原子又は置換もしくは無置換のアルキル基、Ｒ８１、Ｒ８２は置換もしくは無置換のアリール基、ｏ、ｐ、ｑはそれぞれ独立して０〜４の整数、ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９、ｎは繰り返し単位数を表し５〜５０００の整数である。Ｘ６は脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、または下記構造式（II）で表される２価基を表す。
【０１５３】
【化７０】
（式中、Ｒ１０１、Ｒ１０２は各々独立して置換もしくは無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を表す。ｌ、ｍは０〜４の整数、Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の２価基を表す。）または、下記構造式（III）を表す。
【０１５４】
【化７１】
（式中、ａは１〜２０の整数、ｂは１〜２０００の整数、Ｒ１０３、Ｒ１０４は置換または無置換のアルキル基又はアリール基を表す。）を表す。ここで、Ｒ１０１とＲ１０２、Ｒ１０３とＲ１０４は、それぞれ同一でも異なってもよい。
【０１５５】
【化７２】
式中、Ｒ８１、Ｒ８２は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ１７、Ａｒ１８、Ａｒ１９は同一あるいは異なるアリレン基を表す。Ｘ６、ｋ、ｊおよびｎは、上記構造式（Ｉ）式の場合と同じである。
【０１５６】
【化７３】
式中、Ｒ８５、Ｒ８６は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ２０、Ａｒ２１、Ａｒ２２は同一あるいは異なるアリレン基を表す。Ｘ６、ｋ、ｊおよびｎは、上記構造式（Ｉ）式の場合と同じである。
【０１５７】
【化７４】
式中、Ｒ８７、Ｒ８８は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ２３、Ａｒ２４、Ａｒ２５は同一あるいは異なるアリレン基、ｐは１〜５の整数を表す。Ｘ６、ｋ、ｊおよびｎは、上記構造式（Ｉ）式の場合と同じである。
【０１５８】
【化７５】
式中、Ｒ８９、Ｒ９０は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ２６、Ａｒ２７、Ａｒ２８は同一あるいは異なるアリレン基、Ｘ７、Ｘ８は置換もしくは無置換のエチレン基、又は置換もしくは無置換のビニレン基を表す。Ｘ６、ｋ、ｊおよびｎは、上記構造式（Ｉ）式の場合と同じである。
【０１５９】
【化７６】
式中、Ｒ９１、Ｒ９２、Ｒ９３、Ｒ９４は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ２９、Ａｒ３０、Ａｒ３１、Ａｒ３２は同一あるいは異なるアリレン基、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は単結合、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のアルキレンエーテル基、酸素原子、硫黄原子、ビニレン基を表し同一であっても異なってもよい。Ｘ６、ｋ、ｊおよびｎは、上記構造式（Ｉ）式の場合と同じである。
【０１６０】
【化７７】
式中、Ｒ９５、Ｒ９６は水素原子、置換もしくは無置換のアリール基を表し，Ｒ９５とＲ９６は環を形成していてもよい。Ａｒ３３、Ａｒ３４、Ａｒ３５は同一あるいは異なるアリレン基を表す。Ｘ６、ｋ、ｊおよびｎは、上記構造式（Ｉ）式の場合と同じである。
【０１６１】
【化７８】
式中、Ｒ９７は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ３６、Ａｒ３７、Ａｒ３８、Ａｒ３９は同一あるいは異なるアリレン基を表す。Ｘ６、ｋ、ｊおよびｎは、上記構造式（Ｉ）式の場合と同じである。
【０１６２】
【化７９】
式中、Ｒ９８、Ｒ９９、Ｒ１０５、Ｒ１０６は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ４０、Ａｒ４１、Ａｒ４２、Ａｒ４３、Ａｒ４４は同一あるいは又は異なるアリレン基を表す。Ｘ６、ｋ、ｊおよびｎは、上記構造式（Ｉ）式の場合と同じである。
【０１６３】
【化８０】
式中、Ｒ１０７、Ｒ１０８は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ４５、Ａｒ４６、Ａｒ４７は同一あるいは異なるアリレン基を表す。Ｘ６、ｋ、ｊおよびｎは、上記構造式（Ｉ）式の場合と同じである。
【０１６４】
【化８１】
（式中、Ａｒ４８、Ａｒ４９、Ａｒ５０、Ａｒ５１およびＡｒ５２は置換もしくは無置換の芳香環基、Ｚは芳香環基または−Ａｒ５３−Ｚａ−Ａｒ５３−を表し、Ａｒ５３は置換もしくは無置換の芳香環基、ＺａはＯ、Ｓまたはアルキレン基、Ｒ１０９およびＲ１１０は直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を表す。ｍは０または１を表す。ｋ、ｊ、ｎ及びＸ６は前式と同じ。）
【０１６５】
電荷輸送層（３７）は、電荷輸送物質単独もしくは結着樹脂と適当な溶剤に溶解ないし分散し、これを電荷発生層上に塗布、乾燥することにより形成できる。また、必要により単独あるいは２種以上の可塑剤、レベリング剤、酸化防止剤等を添加することもできる。
以上のようにして得られた塗工液の塗工法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等、従来の塗工方法を用いることができる。
【０１６６】
次に感光層が単層構成（３３）の場合について述べる。上述した電荷発生物質を結着樹脂中に分散した感光体が使用できる。感光層は、電荷発生物質および電荷輸送物質および結着樹脂を適当な溶剤に溶解ないし分散し、これを塗布、乾燥することによって形成できる。
また、必要により可塑剤やレベリング剤、酸化防止剤等を添加することもできる。
【０１６７】
結着樹脂としては、先に電荷輸送層（３７）で挙げた結着樹脂のほかに、電荷発生層（３５）で挙げた結着樹脂を混合して用いてもよい。もちろん、先に挙げた高分子電荷輸送物質も良好に使用できる。結着樹脂（１００）重量部に対する電荷発生物質の量は５〜４０重量部が好ましく、電荷輸送物質の量は０〜１９０重量部が好ましく、さらに好ましくは５０〜１５０重量部である。感光層は、電荷発生物質、結着樹脂を電荷輸送物質とともにテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロエタン、シクロヘキサン等の溶媒を用いて分散機等で分散した塗工液を、浸漬塗工法やスプレーコート、ビードコート、リングコートなどで塗工して形成できる。感光層の膜厚は、５〜２５μｍ程度が適当である。
【０１６８】
本発明の感光体においては、導電性支持体（３１）と感光層との間に下引き層を設けることができる。下引き層は一般には樹脂を主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光層を溶剤で塗布することを考えると、一般の有機溶剤に対して耐溶剤性の高い樹脂であることが望ましい。このような樹脂としては、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂等が挙げられる。また、下引き層にはモアレ防止、残留電位の低減等のために酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で例示できる金属酸化物の微粉末顔料を加えてもよい。
【０１６９】
これらの下引き層は、前述の感光層の如く適当な溶媒及び塗工法を用いて形成することができる。更に本発明の下引き層として、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、クロムカップリング剤等を使用することもできる。この他、本発明の下引き層には、Ａｌ２Ｏ３を陽極酸化にて設けたものや、ポリパラキシリレン（パリレン）等の有機物やＳｉＯ２、ＳｎＯ２、ＴｉＯ２、ＩＴＯ、ＣｅＯ２等の無機物を真空薄膜作成法にて設けたものも良好に使用できる。このほかにも公知のものを用いることができる。下引き層の膜厚は０〜５μｍが適当である。
【０１７０】
本発明の感光体においては、感光層保護の目的で、保護層（３９）が感光層の上に設けられることがある。保護層（３９）に使用される材料としてはＡＢＳ樹脂、ＡＣＳ樹脂、オレフィン−ビニルモノマー共重合体、塩素化ポリエーテル、アリール樹脂、フェノール樹脂、ポリアセタール、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリアクリレート、ポリアリルスルホン、ポリブチレン、ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリイミド、アクリル樹脂、ポリメチルベンテン、ポリプロピレン、ポリフェニレンオキシド、ポリスルホン、ポリスチレン、ポリアリレート、ＡＳ樹脂、ブタジエン−スチレン共重合体、ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、エポキシ樹脂等の樹脂が挙げられる。フィラーの分散性、残留電位、塗膜欠陥の点から、特にポリカーボネートあるいはポリアリレートが有効かつ有用である。
【０１７１】
また、感光体の保護層には、耐摩耗性を向上する目的でフィラー材料を添加される。用いられる溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ジクロロメタン、モノクロロベンゼン、ジクロロエタン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトンなど、電荷輸送層（３７）で使用されるすべての溶剤を使用することができる。但し、分散時には粘度が高い溶剤が好ましいが、塗工時には揮発性が高い溶剤が好ましい。これらの条件を満たす溶剤がない場合には、各々の物性を有する溶剤を２種以上混合させて使用することが可能であり、フィラーの分散性や残留電位に対して大きな効果を有する場合がある。
【０１７２】
また、保護層に本発明のアミン化合物が含まれていてもよい。さらに電荷輸送層（３７）で挙げた低分子電荷輸送物質あるいは高分子電荷輸送物質を添加することは、残留電位の低減及び画質向上に対して有効かつ有用である。
【０１７３】
保護層の形成法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等の従来方法を用いることができるが、特に塗膜の均一性の面からスプレーコートがより好ましい。
【０１７４】
本発明の感光体においては、感光層と保護層との間に中間層を設けることも可能である。
中間層には、一般にバインダー樹脂を主成分として用いる。これら樹脂としては、ポリアミド、アルコール可溶性ナイロン、水溶性ポリビニルブチラール、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコールなどが挙げられる。中間層の形成法としては、前述のごとく一般に用いられる塗布法が採用される。なお、中間層の厚さは０．０５〜２μｍ程度が適当である。
【０１７５】
本発明においては、耐環境性の改善のため、とりわけ、感度低下、残留電位の上昇を防止する目的で、電荷発生層、電荷輸送層、下引き層、保護層、中間層等の各層に酸化防止剤、可塑剤、滑剤、紫外線吸収剤およびレベリング剤を添加することができる。これらの化合物の代表的な材料を以下に記す。
【０１７６】
各層に添加できる酸化防止剤として、例えば下記のものが挙げられるがこれらに限定されるものではない。これら酸化防止剤は、単独でまたは複数種を併せて用いることができ、例えば酸化防止能が高い（その分、比較短寿命の）ものと遅効性（比較長寿命の）ものとを組み合わせて用いることができる。また、特に一々記載してないが、他の添加剤についても同様に単独でまたは複数種を併せて用いることができる。
【０１７７】
（ａ）フェノ−ル系化合物
２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾ−ル、ブチル化ヒドロキシアニソ−ル、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフェノ−ル、ｎ−オクタデシル−３−（４’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレン−ビス−（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノ−ル）、２，２’−メチレン−ビス−（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノ−ル）、４，４’−チオビス−（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノ−ル）、４，４’−ブチリデンビス−（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノ−ル）、１，１，３−トリス−（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、テトラキス−［メチレン−３−（３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネ−ト］メタン、ビス［３，３’−ビス（４’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチルフェニル）ブチリックアッシド］クリコ−ルエステル、トコフェロ−ル類など。
【０１７８】
（ｂ）パラフェニレンジアミン類
Ｎ−フェニル−Ｎ’−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミンなど。
【０１７９】
（ｃ）ハイドロキノン類
２，５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノン、２，６−ジドデシルハイドロキノン、２−ドデシルハイドロキノン、２−ドデシル−５−クロロハイドロキノン、２−ｔ−オクチル−５−メチルハイドロキノン、２−（２−オクタデセニル）−５−メチルハイドロキノンなど。
【０１８０】
（ｄ）有機硫黄化合物類
ジラウリル−３，３’−チオジプロピオネ−ト、ジステアリル−３，３’−チオジプロピオネ−ト、ジテトラデシル−３，３’−チオジプロピオネ−トなど。
【０１８１】
（ｅ）有機燐化合物類
トリフェニルホスフィン、トリ（ノニルフェニル）ホスフィン、トリ（ジノニルフェニル）ホスフィン、トリクレジルホスフィン、トリ（２，４−ジブチルフェノキシ）ホスフィンなど。
【０１８２】
各層に添加できる可塑剤として、例えば下記のものが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
【０１８３】
（ａ）リン酸エステル系可塑剤
リン酸トリフェニル、リン酸トリクレジル、リン酸トリオクチル、リン酸オクチルジフェニル、リン酸トリクロルエチル、リン酸クレジルジフェニル、リン酸トリブチル、リン酸トリ−２−エチルヘキシル、リン酸トリフェニルなど。
【０１８４】
（ｂ）フタル酸エステル系可塑剤
フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジヘプチル、フタル酸ジ−２−エチルヘキシル、フタル酸ジイソオクチル、フタル酸ジ−ｎ−オクチル、フタル酸ジノニル、フタル酸ジイソノニル、フタル酸ジイソデシル、フタル酸ジウンデシル、フタル酸ジトリデシル、フタル酸ジシクロヘキシル、フタル酸ブチルベンジル、フタル酸ブチルラウリル、フタル酸メチルオレイル、フタル酸オクチルデシル、フマル酸ジブチル、フマル酸ジオクチルなど。
【０１８５】
（ｃ）芳香族カルボン酸エステル系可塑剤
トリメリット酸トリオクチル、トリメリット酸トリ−ｎ−オクチル、オキシ安息香酸オクチルなど。
【０１８６】
（ｄ）脂肪族二塩基酸エステル系可塑剤
アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジ−ｎ−ヘキシル、アジピン酸ジ−２−エチルヘキシル、アジピン酸ジ−ｎ−オクチル、アジピン酸−ｎ−オクチル−ｎ−デシル、アジピン酸ジイソデシル、アジピン酸ジカプリル、アゼライン酸ジ−２−エチルヘキシル、セバシン酸ジメチル、セバシン酸ジエチル、セバシン酸ジブチル、セバシン酸ジ−ｎ−オクチル、セバシン酸ジ−２−エチルヘキシル、セバシン酸ジ−２−エトキシエチル、コハク酸ジオクチル、コハク酸ジイソデシル、テトラヒドロフタル酸ジオクチル、テトラヒドロフタル酸ジ−ｎ−オクチルなど。
【０１８７】
（ｅ）脂肪酸エステル誘導体
オレイン酸ブチル、グリセリンモノオレイン酸エステル、アセチルリシノール酸メチル、ペンタエリスリトールエステル、ジペンタエリスリトールヘキサエステル、トリアセチン、トリブチリンなど。
【０１８８】
（ｆ）オキシ酸エステル系可塑剤
アセチルリシノール酸メチル、アセチルリシノール酸ブチル、ブチルフタリルブチルグリコレート、アセチルクエン酸トリブチルなど。
【０１８９】
（ｇ）エポキシ可塑剤
エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、エポキシステアリン酸ブチル、エポキシステアリン酸デシル、エポキシステアリン酸オクチル、エポキシステアリン酸ベンジル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジデシルなど。
【０１９０】
（ｈ）二価アルコールエステル系可塑剤
ジエチレングリコールジベンゾエート、トリエチレングリコールジ−２−エチルブチラートなど。
【０１９１】
（ｉ）含塩素可塑剤
塩素化パラフィン、塩素化ジフェニル、塩素化脂肪酸メチル、メトキシ塩素化脂肪酸メチルなど。
【０１９２】
（ｊ）ポリエステル系可塑剤
ポリプロピレンアジペート、ポリプロピレンセバケート、ポリエステル、アセチル化ポリエステルなど。
【０１９３】
（ｋ）スルホン酸誘導体
ｐ−トルエンスルホンアミド、ｏ−トルエンスルホンアミド、ｐ−トルエンスルホンエチルアミド、ｏ−トルエンスルホンエチルアミド、トルエンスルホン−Ｎ−エチルアミド、ｐ−トルエンスルホン−Ｎ−シクロヘキシルアミドなど。
【０１９４】
（ｌ）クエン酸誘導体
クエン酸トリエチル、アセチルクエン酸トリエチル、クエン酸トリブチル、アセチルクエン酸トリブチル、アセチルクエン酸トリ−２−エチルヘキシル、アセチルクエン酸−ｎ−オクチルデシルなど。
【０１９５】
（ｍ）その他
ターフェニル、部分水添ターフェニル、ショウノウ、２−ニトロジフェニル、ジノニルナフタリン、アビエチン酸メチルなど。
【０１９６】
各層に添加できる滑剤としては、例えば下記のものが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
【０１９７】
（ａ）炭化水素系化合物
流動パラフィン、パラフィンワックス、マイクロワックス、低重合ポリエチレンなど。
【０１９８】
（ｂ）脂肪酸系化合物
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルチミン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸など。
【０１９９】
（ｃ）脂肪酸アミド系化合物
ステアリルアミド、パルミチルアミド、オレインアミド、メチレンビスステアロアミド、エチレンビスステアロアミドなど。
【０２００】
（ｄ）エステル系化合物
脂肪酸の低級アルコールエステル、脂肪酸の多価アルコールエステル、脂肪酸ポリグリコールエステルなど。
【０２０１】
（ｅ）アルコール系化合物
セチルアルコール、ステアリルアルコール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリグリセロールなど。
【０２０２】
（ｆ）金属石けん
ステアリン酸鉛、ステアリン酸カドミウム、ステアリン酸バリウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウムなど。
【０２０３】
（ｇ）天然ワックス
カルナバロウ、カンデリラロウ、蜜ロウ、鯨ロウ、イボタロウ、モンタンロウなど。
【０２０４】
（ｈ）その他
シリコーン化合物、フッ素化合物など。
【０２０５】
各層に添加できる紫外線吸収剤として、例えば下記のものが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
【０２０６】
（ａ）ベンゾフェノン系
２−ヒドロキシベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ４−メトキシベンゾフェノンなど。
【０２０７】
（ｂ）サルシレート系
フェニルサルシレート、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエートなど。
【０２０８】
（ｃ）ベンゾトリアゾール系
（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、（２’−ヒドロキシ５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、（２’−ヒドロキシ５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、（２’−ヒドロキシ３’−ターシャリブチル５’−メチルフェニル）５−クロロベンゾトリアゾール
【０２０９】
（ｄ）シアノアクリレート系
エチル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、メチル２−カルボメトキシ−３−（パラメトキシ）アクリレートなど。
【０２１０】
（ｅ）クエンチャー（金属錯塩系）
ニッケル（２，２’チオビス（４−ｔ−オクチル）フェノレート）ノルマルブチルアミン、ニッケルジブチルジチオカルバメート、ニッケルジブチルジチオカルバメート、コバルトジシクロヘキシルジチオホスフェートなど。
【０２１１】
（ｆ）ＨＡＬＳ（ヒンダードアミン）
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、１−［２−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕エチル］−４−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕−２，２，６，６−テトラメチルピリジン、８−ベンジル−７，７，９，９−テトラメチル−３−オクチル−１，３，８−トリアザスピロ〔４，５〕ウンデカン−２，４−ジオン、４−ベンゾイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンなど。
【０２１２】
次に図面を用いて本発明の電子写真方法ならびに電子写真装置を詳しく説明する。
【０２１３】
次に、図面を用いて本発明の電子写真方法、並びに、画像形成装置を詳しく説明する。
図７は、本発明の電子写真プロセス、及び画像形成装置を説明するための概略図であり、下記のような例も本発明の範疇に属するものである。
感光体（１０）は図７中の矢印の方向に回転し、感光体（１０）の周りには、帯電部材（１１）、画像露光部材（１２）、現像部材（１３）、転写部材（１６）、クリーニング部材（１７）、除電部材（１８）等が配置される。クリーニング部材（１７）や除電部材（１８）が省略されることもある。
画像形成装置の動作は基本的に以下のようになる。帯電部材（１１）により、感光体（１０）表面に対してほぼ均一に帯電が施される。続いて、画像露光部材（１２）により、入力信号に対応した画像光書き込みが行われ、静電潜像が形成される。次に、現像部材（１３）により、この静電潜像に現像が行われ、感光体表面にトナー像が形成される。形成されたトナー像は、搬送ローラ（１４）により転写部位に送られた転写紙（１５）に、転写部材により、トナー像が転写される。このトナー像は、図示しない定着装置により転写紙上に定着される。転写紙に転写されなかった一部のトナーは、クリーニング部材（１７）によりクリーニングされる。ついで、感光体上に残存する電荷は、除電部材（１８）により除電が行われ、次のサイクルに移行する。
【０２１４】
図７に示すように、感光体（１０）はドラム状の形状を示しているが、シート状、エンドレスベルト状のものであってもよい。帯電部材（１１）、転写部材（１６）には、コロトロン、スコロトロン、固体帯電器（ソリッド・ステート・チャージャ）のほか、ローラ状の帯電部材あるいはブラシ状の帯電部材等が用いられ、公知の手段がすべて使用可能である。
【０２１５】
一方、画像露光部材（１２）、除電部材（１８）等の光源には、蛍光灯、タングステンランプ、ハロゲンランプ、水銀灯、ナトリウム灯、発光ダイオード（ＬＥＤ）、半導体レーザー（ＬＤ）、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）などの発光物全般を用いることができる。
これらの中でも半導体レーザー（ＬＤ）や発光ダイオード（ＬＥＤ）が主に用いられる。
所望の波長域の光のみを照射するために、シャープカットフィルタ、バンドパスフィルタ、近赤外カットフィルタ、ダイクロイックフィルタ、干渉フィルタ、色温度変換フィルタなどの各種フィルタを用いることもできる。
光源等は、光照射を併用した転写工程、除電工程、クリーニング工程、あるいは前露光などの工程を設けることにより、感光体（１０）に光が照射される。但し、除電工程における感光体（１０）への露光は、感光体（１０）に与える疲労の影響が大きく、特に帯電低下や残留電位の上昇を引き起こす場合がある。
したがって、露光による除電ではなく、帯電工程やクリーニング工程において逆バイアスを印加することによっても除電することが可能な場合もあり、感光体の高耐久化の面から有効な場合がある。
電子写真感光体（１０）に正（負）帯電を施し、画像露光を行なうと、感光体表面上には正（負）の静電潜像が形成される。これを負（正）極性のトナー（検電微粒子）で現像すれば、ポジ画像が得られるし、また正（負）極性のトナーで現像すれば、ネガ画像が得られる。
かかる現像手段には、公知の方法が適用されるし、また、除電手段にも公知の方法が用いられる。
【０２１６】
感光体表面に付着する汚染物質の中でも帯電によって生成する放電物質やトナー中に含まれる外添剤等は、湿度の影響を拾いやすく異常画像の原因となっているが、このような異常画像の原因物質には、紙粉もその一つであり、それらが感光体に付着することによって、異常画像が発生しやすくなるだけでなく、耐摩耗性を低下させたり、偏摩耗を引き起こしたりする傾向が見られる。したがって、上記の理由により感光体と紙とが直接接触しない構成であることが高画質化の点からより好ましい。
【０２１７】
現像部材（１３）により、感光体（１０）上に現像されたトナーは、転写紙（１５）に転写されるが、すべてが転写されるわけではなく、感光体（１０）上に残存するトナーも生ずる。このようなトナーは、クリーニング部材（１７）により、感光体（１０）から除去される。
このクリーニング部材は、クリーニングブレードあるいはクリーニングブラシ等公知のものが用いられる。また、両者が併用されることもある。
本発明による感光体は、高光感度ならびに高安定化を実現したことから小径感光体に適用できる。したがって、上記の感光体がより有効に用いられる画像形成装置あるいはその方式としては、複数色のトナーに対応した各々の現像部に対して、対応した複数の感光体を具備し、それによって並列処理を行なう、いわゆるタンデム方式の画像形成装置に極めて有効に使用される。上記タンデム方式の画像形成装置は、フルカラー印刷に必要とされるイエロー（Ｃ）、マゼンタ（Ｍ）、シアン（Ｃ）、ブラック（Ｋ）の少なくとも４色のトナー及びそれらを保持する現像部を配置し、更にそれらに対応した少なくとも４本の感光体を具備することによって、従来のフルカラー印刷が可能な画像形成装置に比べ極めて高速なフルカラー印刷を可能としている。
【０２１８】
図８は、本発明のタンデム方式のフルカラー電子写真装置を説明するための概略図であり、下記するような変形例も本発明の範疇に属するものである。
図８において、感光体（１０Ｃ（シアン））、（１０Ｍ（マゼンタ））、（１０Ｙ（イエロー））、（１０Ｋ（ブラック））は、ドラム状の感光体（１０）であり、これらの感光体（１０Ｃ、１０Ｍ、１０Ｙ、１０Ｋ）は、図中の矢印方向に回転し、その周りに少なくとも回転順に帯電部材（１１Ｃ、１１Ｍ、１１Ｙ、１１Ｋ）、現像部材（１３Ｃ、１３Ｍ、１３Ｙ、１３Ｋ）、クリーニング部材（１７Ｃ、１７Ｍ、１７Ｙ、１７Ｋ）が配置されている。
この帯電部材（１１Ｃ、１１Ｍ、１１Ｙ、１１Ｋ）と、現像部材（１３Ｃ、１３Ｍ、１３Ｙ、１３Ｋ）との間の感光体（１０）の裏面側より、図示しない露光部材からのレーザー光（１２Ｃ、１２Ｍ、１２Ｙ、１２Ｋ）が照射され、感光体（１０Ｃ、１０Ｍ、１０Ｙ、１０Ｋ）に静電潜像が形成されるようになっている。
そして、このような感光体（１０Ｃ、１０Ｍ、１０Ｙ、１０Ｋ）を中心とした４つの画像形成要素（２０Ｃ、２０Ｍ、２０Ｙ、２０Ｋ）が、転写材搬送手段である転写搬送ベルト（２５）に沿って並置されている。
転写搬送ベルト（１９）は、各画像形成ユニット（２０Ｃ、２０Ｍ、２０Ｙ、２０Ｋ）の現像部材（１３Ｃ、１３Ｍ、１３Ｙ、１３Ｋ）と、クリーニング部材（１７Ｃ、１７Ｍ、１７Ｙ、１７Ｋ）との間で感光体（１０Ｃ、１０Ｍ、１０Ｙ、１０Ｋ）に当接しており、転写搬送ベルト（１９）の感光体（１０）側の裏側に当たる面（裏面）には転写バイアスを印加するための転写部材（１６Ｃ、１６Ｍ、１６Ｙ、１６Ｋ）が配置されている。各画像形成要素（２０Ｃ、２０Ｍ、２０Ｙ、２０Ｋ）は現像装置内部のトナーの色が異なることであり、その他は全て同様の構成となっている。
【０２１９】
図８に示す構成のカラー電子写真装置において、画像形成動作は次のようにして行なわれる。まず、各画像形成要素（２０Ｃ、２０Ｍ、２０Ｙ、２０Ｋ）において、感光体（１０Ｃ、１０Ｍ、１０Ｙ、１０Ｋ）が、感光体１０と連れ周り方向に回転する帯電部材（１１Ｃ、１１Ｍ、１１Ｙ、１１Ｋ）により帯電され、次に、感光体（１０）の外側に配置された露光部（図示せず）でレーザー光（１２Ｃ、１２Ｍ、１２Ｙ、１２Ｋ）により、作成する各色の画像に対応した静電潜像が形成される。
次に現像部材（１３Ｃ、１３Ｍ、１３Ｙ、１３Ｋ）により潜像を現像してトナー像が形成される。現像部材（１３Ｃ、１３Ｍ、１３Ｙ、１３Ｋ）は、それぞれＣ（シアン）、Ｍ（マゼンタ）、Ｙ（イエロー）、Ｋ（ブラック）のトナーで現像を行なう現像部材で、４つの感光体（１０Ｃ、１０Ｍ、１０Ｙ、１０Ｋ）上で作られた各色のトナー像は転写ベルト（１９）上で重ねられる。
転写紙（１５）は給紙コロ（２１）によりトレイから送り出され、一対のレジストローラ（２２）で一旦停止し、上記感光体上への画像形成とタイミングを合わせて転写部材（２３）に送られる。転写ベルト（１９）上に保持されたトナー像は転写部材（２３）に印加された転写バイアスと転写ベルト（１９）との電位差から形成される電界により、転写紙（１５）上に転写される。転写紙上に転写されたトナー像は、搬送されて、定着部材（２４）により転写紙上にトナーが定着されて、図示しない排紙部に排紙される。また、転写部で転写されずに各感光体（１０Ｃ、１０Ｍ、１０Ｙ、１０Ｋ）上に残った残留トナーは、それぞれのユニットに設けられたクリーニング部材（１７Ｃ、１７Ｍ、１７Ｙ、１７Ｋ）で回収される。
【０２２０】
図８に示したような、中間転写方式は、フルカラー印刷が可能な画像形成装置に特に有効であり、複数のトナー像を一度中間転写体上に形成した後に紙に一度に転写することによって、色ズレの防止の制御もしやすく高画質化に対しても有効である。
中間転写体には、ドラム状やベルト状など種々の材質あるいは形状のものがあるが、本発明においては従来公知である中間転写体のいずれも使用することが可能であり、感光体の高耐久化あるいは高画質化に対し有効かつ有用である。
なお、図８の例では画像形成要素は転写紙搬送方向上流側から下流側に向けて、Ｃ（シアン）、Ｍ（マゼンタ）、Ｙ（イエロー）、Ｋ（ブラック）の色の順で並んでいるが、この順番に限るものでは無く、色順は任意に設定されるものである。また、黒色のみの原稿を作成する際には、黒色以外の画像形成要素（２０Ｃ、２０Ｍ、２０Ｙ）が停止するような機構を設けることは本発明に特に有効に利用できる。
【０２２１】
上に示すような画像形成手段は、複写装置、ファクシミリ、プリンタ内に固定して組み込まれていてもよいが、プロセスカートリッジの形でそれら装置内に組み込まれてもよい。
前記プロセスカートリッジとは、図９に示すように、感光体（１０）を内蔵し、他に帯電部材（１１）、画像露光部材（１２）、現像部材（１３）、転写部材（１６）、クリーニング部材（１７）、及び除電部材を含んだ１つの装置（部品）である。
上記のタンデム方式による画像形成装置は、複数のトナー像を一度に転写できるため高速フルカラー印刷が実現される。
しかし、感光体が少なくとも４本を必要とすることから、装置の大型化が避けられず、また使用されるトナー量によっては、各々の感光体の摩耗量に差が生じ、それによって色の再現性が低下したり、異常画像が発生したりするなど多くの課題を有していた。
それに対し、本発明による感光体は、高光感度ならびに高安定化が実現されたことにより小径感光体でも適用可能であり、かつ残留電位上昇や感度劣化等の影響が低減されたことから、４本の感光体の使用量が異なっていても、残留電位や感度の繰り返し使用経時における差が小さく、長期繰り返し使用しても色再現性に優れたフルカラー画像を得ることが可能となる。
【０２２２】
以上に示すような画像形成手段は、複写装置、ファクシミリ、プリンタ内に固定して組み込まれていてもよいが、プロセスカートリッジの形でそれら装置内に組み込まれてもよい。プロセスカートリッジとは、感光体を内蔵し、他に帯電手段、露光手段、現像手段、転写手段、クリーニング手段、除電手段を含んだ１つの装置（部品）である。プロセスカートリッジの形状等は多く挙げられるが、一般的な例として、第９図に示すものが挙げられる。感光体（１６）は、導電性支持体上に、少なくとも感光層を有し、かつ最表面層にフィラーを含有してなる。
【実施例】
【０２２３】
以下、本発明について実施例を挙げて説明するが、本発明が実施例により制約を受けるものではない。なお、部はすべて重量部である。
【０２２４】
［製造例１（イミダゾール誘導体の製造）］
ベンジル（４．５０ｇ（２１．４ｍｍｏｌ）、２，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンズアルデヒド５．００ｇ（２．１４ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム３２．５ｇ（４２８ｍｍｏｌ）、酢酸４００ｍｌを４つ口フラスコに入れ、３時間加熱還流させた。冷却後、１Ｌの氷水に添加し、沈殿を析出させ、吸引ろ過した。トルエン／テトラヒドロフラン混合溶媒で再結晶し下記式で示されるイミダゾール誘導体３．５ｇ（収率３９％）を得た。
融点は２５０℃以上であった。
【０２２５】
【化８２】
【０２２６】
［製造例２（例示化合物Ｎｏ．２の製造）］
製造例１で得られたイミダゾール誘導体３．００ｇ（７．１０ｍｍｏｌ）、２Ｎ ＫＯＨ水溶液２００ｍｌ、トルエン３００ｍｌに激しく攪拌しながら室温で２０ｗ％ Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６水溶液２５０ｍｌを１時間かけて滴下した。この反応溶液をトルエンで抽出し、有機層を水洗して濃縮にてトルエンを留去した。これをトルエン／エタノール混合溶媒にて再結晶し、得られた結晶を減圧加熱乾燥器により乾燥して、赤色針状結晶の下記構造式の例示化合物Ｎｏ．２を１．５０ｇ（収率５０％）得た。
融点は２０２．０−２０３．０℃であった。
そのＩＲスペクトルを図１１に示す。
【０２２７】
【化８３】
【０２２８】
［製造例３（例示化合物Ｎｏ．６の製造）］
ベンジル（５．００ｇ（３３．３０ｍｍｏｌ）、２，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンズアルデヒド４．９３ｇ（３３．３０ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム５１．３ｇ（６６６ｍｍｏｌ）、酢酸２５０ｍｌを４つ口フラスコに入れ、３時間加熱還流させた。冷却後、１Ｌの氷水に添加し、沈殿を析出させ、吸引ろ過した。トルエン／テトラヒドロフラン混合溶媒で再結晶し、白色粉末の下記式で表される化合物を９．４０ｇ得た。
【０２２９】
【化８４】
【０２３０】
上記で得られた化合物３．００ｇ（７．１０ｍｍｏｌ）、２Ｎ ＫＯＨ水溶液２００ｍｌ、トルエン３００ｍｌに激しく攪拌しながら室温で２０ｗ％ Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６水溶液２５０ｍｌを１時間かけて滴下した。この反応溶液をトルエンで抽出し、有機層を水洗して濃縮にてトルエンを留去した。これをトルエン／エタノール混合溶媒にて再結晶し、得られた結晶を減圧加熱乾燥器により乾燥して、赤色針状結晶の下記構造式の例示化合物Ｎｏ．６を１．７０ｇ（収率５６．７％）得た。
そのＩＲスペクトルを図１２に示す。
【０２３１】
【化８５】
【０２３２】
［製造例４（化合物Ｎｏ．１２の合成）］
１−フェニル−１，２−プロパンジオン（３．３ｇ（２２．５０ｍｍｏｌ）、２，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンズアルデヒド５．２７ｇ（２２．５０ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム３４．２７ｇ（４５０ｍｍｏｌ）、酢酸２５０ｍｌを４つ口フラスコに入れ、３時間加熱還流させた。冷却後、１Ｌの氷水に添加し、沈殿を析出させ、吸引ろ過した。
トルエン／テトラヒドロフラン混合溶媒で再結晶し、白色粉末の下記式で表される化合物を２．７０ｇ得た。
【０２３３】
【化８６】
【０２３４】
上記で得られた化合物２．７０ｇ（７．４０ｍｍｏｌ）、２Ｎ ＫＯＨ水溶液２００ｍｌ、トルエン３００ｍｌに激しく攪拌しながら室温で２０ｗ％ Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６水溶液２５０ｍｌを１時間かけて滴下した。この反応溶液をトルエンで抽出し、有機層を水洗して濃縮にてトルエンを留去した。これをトルエン／エタノール混合溶媒にて再結晶し、得られた結晶を減圧加熱乾燥器により乾燥して、オレンジ色粉末の下記構造式の例示化合物Ｎｏ．１２を１．５２ｇ（収率７６．０％）得た。
そのＩＲスペクトルを図１３に示す。
【０２３５】
【化８７】
【０２３６】
［製造例５（化合物Ｎｏ．３４の合成）］
２，２’−ジクロロベンシル（３．９３ｇ（１４．０８ｍｍｏｌ）、２，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンズアルデヒド３．３０ｇ（１４．０８ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム５０ｇ、酢酸２５０ｍｌを４つ口フラスコに入れ、３時間加熱還流させた。冷却後、１Ｌの氷水に添加し、沈殿を析出させ、吸引ろ過した。トルエン／テトラヒドロフラン混合溶媒で再結晶し、白色粉末の下記式で表される化合物を６．６０ｇ得た。
【０２３７】
【化８８】
【０２３８】
上記で得られた化合物４．００ｇ（８．１０ｍｍｏｌ）、２Ｎ ＫＯＨ水溶液２００ｍｌ、トルエン３００ｍｌに激しく攪拌しながら室温で２０ｗ％ Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６水溶液２５０ｍｌを１時間かけて滴下した。この反応溶液をトルエンで抽出し、有機層を水洗して濃縮にてトルエンを留去した。これをトルエン／エタノール混合溶媒にて再結晶し、得られた結晶を減圧加熱乾燥器により乾燥して、赤褐色針状結晶の下記構造式の例示化合物Ｎｏ．３４を１．５２ｇ（収率７６．０％）得た。
そのＩＲスペクトルを図１４に示す。
【０２３９】
【化８９】
【０２４０】
［製造例６（化合物Ｎｏ．３５の合成）］
３，３’−ジメトキシベンシル（５．００ｇ（１８．５０ｍｍｏｌ）、２，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンズアルデヒド４．３３ｇ（１８．５０ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム５０ｇ、酢酸２５０ｍｌを４つ口フラスコに入れ、３時間加熱還流させた。冷却後、１Ｌの氷水に添加し、沈殿を析出させ、吸引ろ過した。トルエン／テトラヒドロフラン混合溶媒で再結晶し、白色粉末の下記式で表される化合物を８．２０ｇ得た。
【０２４１】
【化９０】
【０２４２】
上記で得られた化合物４．００ｇ（８．２６ｍｍｏｌ）、２Ｎ ＫＯＨ水溶液２００ｍｌ、トルエン３００ｍｌに激しく攪拌しながら室温で２０ｗ％ Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６水溶液２５０ｍｌを１時間かけて滴下した。この反応溶液をトルエンで抽出し、有機層を水洗して濃縮にてトルエンを留去した。これをトルエン／エタノール混合溶媒にて再結晶し、得られた結晶を減圧加熱乾燥器により乾燥して、赤褐色針状結晶の下記構造式の例示化合物Ｎｏ．３５を３．４０ｇ（収率８５．０％）得た。
そのＩＲスペクトルを図１５に示す。
【０２４３】
【化９１】
【０２４４】
［製造例７（化合物Ｎｏ．３７の合成）］
２−クロロ−３’４’−ジメトキシベンシル（６．５０ｇ（２１．３０ｍｍｏｌ）、２，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンズアルデヒド５．００ｇ（２１．３０ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム２０ｇ、酢酸２５０ｍｌを４つ口フラスコに入れ、３時間加熱還流させた。冷却後、１Ｌの氷水に添加し、沈殿を析出させ、吸引ろ過した。トルエン／テトラヒドロフラン混合溶媒で再結晶し、白色粉末の下記式で表される化合物を１０．９０ｇ得た。
【０２４５】
【化９２】
上記で得られた化合物４．００ｇ（７．７２ｍｍｏｌ）、２Ｎ ＫＯＨ水溶液２００ｍｌ、トルエン３００ｍｌに激しく攪拌しながら室温で２０ｗ％ Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６水溶液２５０ｍｌを１時間かけて滴下した。この反応溶液をトルエンで抽出し、有機層を水洗して濃縮にてトルエンを留去した。これをトルエン／エタノール混合溶媒にて再結晶し、得られた結晶を減圧加熱乾燥器により乾燥して、赤褐色針状結晶の下記構造式の例示化合物Ｎｏ．３７を２．４０ｇ（収率６０．２％）得た。
そのＩＲスペクトルを図１６に示す。
【０２４６】
【化９３】
【０２４７】
［製造例８（化合物Ｎｏ．５０の合成）］
フェナントレンキノン（４．４５ｇ（２１．４０ｍｍｏｌ）、２，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンズアルデヒド５．００ｇ（２１．３０ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム３３ｇ、酢酸２５０ｍｌを４つ口フラスコに入れ、３時間加熱還流させた。冷却後、１Ｌの氷水に添加し、沈殿を析出させ、吸引ろ過した。トルエン／テトラヒドロフラン混合溶媒で再結晶し、白色粉末の下記式で表される化合物を７．００ｇ得た。
【０２４８】
【化９４】
【０２４９】
上記で得られた化合物２．００ｇ（４．７３ｍｍｏｌ）、２Ｎ ＫＯＨ水溶液２００ｍｌ、トルエン３００ｍｌに激しく攪拌しながら室温で２０ｗ％ Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６水溶液２５０ｍｌを１時間かけて滴下した。この反応溶液をトルエンで抽出し、有機層を水洗して濃縮にてトルエンを留去した。これをトルエン／エタノール混合溶媒にて再結晶し、得られた結晶を減圧加熱乾燥器により乾燥して、赤褐色針状結晶の下記構造式の例示化合物Ｎｏ．５０を０．６０ｇ（収率３０．０％）得た。
そのＩＲスペクトルを図１７に示す。
【０２５０】
【化９５】
【０２５１】
［製造例９（化合物Ｎｏ．６０の合成）］
ベンシル（４．０６ｇ（２７．４０ｍｍｏｌ）、２，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド５．００ｇ（２７．４０ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム５０ｇ、酢酸２５０ｍｌを４つ口フラスコに入れ、３時間加熱還流させた。冷却後、１Ｌの氷水に添加し、沈殿を析出させ、吸引ろ過した。トルエン／テトラヒドロフラン混合溶媒で再結晶し、白色粉末の下記式で表される化合物を７．７０ｇ得た。
【０２５２】
【化９６】
上記で得られた化合物４．００ｇ（１０．８０ｍｍｏｌ）、２Ｎ ＫＯＨ水溶液２００ｍｌ、トルエン３００ｍｌに激しく攪拌しながら室温で２０ｗ％ Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６水溶液２５０ｍｌを１時間かけて滴下した。この反応溶液をトルエンで抽出し、有機層を水洗して濃縮にてトルエンを留去した。これをトルエン／エタノール混合溶媒にて再結晶し、得られた結晶を減圧加熱乾燥器により乾燥して、赤褐色針状結晶の下記構造式の例示化合物Ｎｏ．６０を１．７０ｇ（収率４２．５％）得た。
そのＩＲスペクトルを図１８に示す。
【０２５３】
【化９７】
【０２５４】
［実施例１］
アルミニウムシリンダー上に下記組成の下引き層塗工液、電荷発生層塗工液、および電荷輸送層塗工液を、浸漬塗工によって順次塗布、乾燥し、３．５μｍの下引き層、０．２μｍの電荷発生層、２３μｍの電荷輸送層を形成した（感光体Ｎｏ．１）。
【０２５５】
＜オキソチタニウムフタロシアニンの製造＞
特開２００１−０１９８７１号公報記載の合成例４と同様に、１，３−ジイミノイソインドリン２９．２ｇとスルホラン２００ｍｌを混合し、窒素気流下でチタニウムテトラブトキシド２０．４ｇを滴下する。滴下終了後、徐々に１８０℃まで昇温して、反応温度を１７０℃〜１８０℃の間に保ちながら５時間撹拌して反応をおこなった。反応終了後、放冷した後析出物を濾過し、クロロホルムで粉体が青色になるまで洗浄し、つぎにメタノールで数回洗浄し、さらに８０℃の熱水で数回洗浄した後乾燥し、粗チタニルフタロシアニンを得た。粗チタニルフタロシアニンを２０倍量の濃硫酸に溶解し、１００倍量の氷水に撹拌しながら滴下し、析出した結晶を濾過、ついで洗浄液が中性になるまで水洗を繰り返し、チタニルフタロシアニン顔料のウェットケーキを得た。このケーキの乾燥品のＸ線回析スペクトルは図１４に示される。得られたウェットケーキ２ｇを二硫化炭素２０ｇに投入し、４時間撹拌をおこなった。これにメタノール１００ｇを追加して、１時間撹拌をおこなった後、濾過をおこない、乾燥して、オキソチタニウムフタロシアニン結晶粉末を得た。
【０２５６】
（下引き層塗工液）
二酸化チタン粉末（石原産業製、タイベークＣＲ−ＥＬ）： ４００部
メラミン樹脂（大日本インキ製、スーパーベッカミンＧ８２１−６０）： ６５部
アルキッド樹脂（大日本インキ製、ベッコライトＭ６４０１−５０）： １２０部
２−ブタノン： ４００部
【０２５７】
（電荷発生層塗工液）
図１０に示す粉末ＸＤスペクトルを有するオキソチタニウムフタロシアニン： ８部
ポリビニルブチラール（ユニオンカーバイド製、ＸＹＨＬ）： ５部
２−ブタノン： ２００部
シクロヘキサノン： ４００部
【０２５８】
（電荷輸送層塗工液）
ポリカーボネート樹脂（Ｚポリカ、帝人化成製）： １０部
例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体： １０部
テトラヒドロフラン： １００部
【０２５９】
以上のように作製した電子写真感光体を、電子写真プロセス用カートリッジに装着し、帯電方式を正帯電コロナ帯電方式、画像露光光源を６５５ｎｍの半導体レーザー（ＬＤ）に改造したリコー製ｉｍａｇｉｏ ＭＦ２２００改造機にて暗部電位８００（Ｖ）に設定した後、連続してトータル１０万枚印刷相当の繰り返し試験をおこなった。その際、初期画像及び繰り返し試験後の画像について評価を行った。また、また、画像ボケ（ドット解像度）について、６００ｄｐｉ×６００ｄｐｉの画素密度で画像濃度が５％のドット画像を連続１０枚プリントアウトし、そのドット形状を実体顕微鏡で観察して、輪郭のシャープネスを以下の基準で５段階（５が優れ１が劣る）に分けて評価した。
【０２６０】
（ドット画像評価基準）
５：輪郭が明瞭で、良好。
４：輪郭のぼやけが極めてごく僅かに観察されるが、良好。
３：輪郭のぼやけがごく僅かに観察されるが実質的に良好。
２：輪郭のぼやけが観察され、画像の種類によっては問題となる。
１：ドット画像の判別できない。
結果を表２に示す。
【０２６１】
［実施例２］
実施例１において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表２に示した例示化合物Ｎｏ．１を用いた以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．２を作製し、評価した。結果を同様に表２に示す。
【０２６２】
［実施例３］
実施例１において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表２に示した例示化合物Ｎｏ．４を用いた以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．３を作製し、評価した。結果を同様に表２に示す。
【０２６３】
［実施例４］
実施例１において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表２に示した例示化合物Ｎｏ．８を用いた以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．４を作製し、評価した。結果を同様に表２に示す。
【０２６４】
［実施例５］
実施例１において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表２に示した例示化合物Ｎｏ．１２を用いた以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．５を作製し、評価した。結果を同様に表２に示す。
【０２６５】
［実施例６］
実施例１において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表２に示した例示化合物Ｎｏ．１６を用いた以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．６を作製し、評価した。結果を同様に表２に示す。
【０２６６】
［実施例７］
実施例１において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表２に示した例示化合物Ｎｏ．２０を用いた以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．７を作製し、評価した。結果を同様に表２に示す。
【０２６７】
［実施例８］
実施例１において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表２に示した例示化合物Ｎｏ．２４を用いた以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．８を作製し、評価した。結果を同様に表２に示す。
【０２６８】
［実施例９］
実施例１において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表２に示した例示化合物Ｎｏ．２８を用いた以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．９を作製し、評価した。結果を同様に表２に示す。
【０２６９】
［実施例１０］
実施例１において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表２に示した例示化合物Ｎｏ．３２を用いた以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１０を作製し、評価した。結果を同様に表２に示す。
【０２７０】
［実施例１１］
実施例１において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表２に示した例示化合物Ｎｏ．３６を用いた以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１１を作製し、評価した。結果を同様に表２に示す。
【０２７１】
［実施例１２］
実施例１において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表２に示した例示化合物Ｎｏ．４０を用いた以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１２を作製し、評価した。結果を同様に表２に示す。
【０２７２】
［実施例１３］
実施例１において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表２に示した例示化合物Ｎｏ．４４を用いた以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１３を作製し、評価した。結果を同様に表２に示す。
【０２７３】
［実施例１４］
実施例１において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表２に示した例示化合物Ｎｏ．４８を用いた以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１４を作製し、評価した。結果を同様に表２に示す。
【０２７４】
［実施例１５］
実施例１において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表２に示した例示化合物Ｎｏ．５２を用いた以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１５を作製し、評価した。結果を同様に表２に示す。
【０２７５】
【表２】
【０２７６】
［実施例１６］
実施例１における電荷輸送層塗工液を、下記組成のものに変更した以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１６を作製した。
また評価は実施例１において帯電方式を負帯電型コロナ放電（スコロトロン方式）に代えた以外は同様に操作しておこなった。結果を表３に示す。
【０２７７】
（電荷輸送層塗工液）
ポリカーボネート樹脂（Ｚポリカ、帝人化成製）： １０部
例示化合物２のジアザペンタジエン誘導体： １部
下記構造式の電荷輸送物質Ｎｏ．１： ９部
テトラヒドロフラン： １００部
【０２７８】
【化９８】
【０２７９】
［実施例１７］
実施例１６において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表３に示した例示化合物Ｎｏ．１のジアザペンタジエン誘導体を用いた以外は、すべて実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１７を作製した。結果を同様に表３に示す。
【０２８０】
［実施例１８］
実施例１６において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表３に示した例示化合物Ｎｏ．４のジアザペンタジエン誘導体を用いた以外は、すべて実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１８を作製した。結果を同様に表３に示す。
【０２８１】
［実施例１９］
実施例１６において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表３に示した例示化合物Ｎｏ．８のジアザペンタジエン誘導体を用いた以外は、すべて実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１９を作製した。結果を同様に表３に示す。
【０２８２】
［実施例２０］
実施例１６において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表３に示した例示化合物Ｎｏ．１２のジアザペンタジエン誘導体を用いた以外は、すべて実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．２０を作製した。結果を同様に表３に示す。
【０２８３】
［実施例２１］
実施例１６において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表３に示した例示化合物Ｎｏ．１６のジアザペンタジエン誘導体を用いた以外は、すべて実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．２１を作製した。結果を同様に表３に示す。
【０２８４】
［実施例２２］
実施例１６において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表３に示した例示化合物Ｎｏ．２０のジアザペンタジエン誘導体を用いた以外は、すべて実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．２２を作製した。結果を同様に表３に示す。
【０２８５】
［実施例２３］
実施例１６において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表３に示した例示化合物Ｎｏ．２４のジアザペンタジエン誘導体を用いた以外は、すべて実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．２３を作製した。結果を同様に表３に示す。
【０２８６】
［実施例２４］
実施例１６において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表３に示した例示化合物Ｎｏ．２８のジアザペンタジエン誘導体を用いた以外は、すべて実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．２４を作製した。結果を同様に表３に示す。
【０２８７】
［実施例２５］
実施例１６において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表３に示した例示化合物Ｎｏ．３２のジアザペンタジエン誘導体を用いた以外は、すべて実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．２５を作製した。結果を同様に表３に示す。
【０２８８】
［実施例２６］
実施例１６において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表３に示した例示化合物Ｎｏ．３６のジアザペンタジエン誘導体を用いた以外は、すべて実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．２６を作製した。結果を同様に表３に示す。
【０２８９】
［実施例２７］
実施例１６において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表３に示した例示化合物Ｎｏ．４０のジアザペンタジエン誘導体を用いた以外は、すべて実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．２７を作製した。結果を同様に表３に示す。
【０２９０】
［実施例２８］
実施例１６において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表３に示した例示化合物Ｎｏ．４４のジアザペンタジエン誘導体を用いた以外は、すべて実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．２８を作製した。結果を同様に表３に示す。
【０２９１】
［実施例２９］
実施例１６において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表３に示した例示化合物Ｎｏ．４８のジアザペンタジエン誘導体を用いた以外は、すべて実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．２９を作製した。結果を同様に表３に示す。
【０２９２】
［実施例３０］
実施例１６において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表３に示した例示化合物Ｎｏ．５２のジアザペンタジエン誘導体を用いた以外は、すべて実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．３０を作製した。結果を同様に表３に示す。
【０２９３】
【表３】
【０２９４】
［実施例３１］
含有されるジアザペンタジエン誘導体と電荷輸送物質Ｎｏ．１の量を下記の量に変更した以外は、実施例１６と同様にして、電子写真感光体３１〜３４を作製し、評価した。結果を同様に表４に示す。
・ジアザペンタジエン誘導体：１部
・電荷輸送物質Ｎｏ．１：７部
【０２９５】
［実施例３２］
実施例３１において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表４に示した例示化合物Ｎｏ．１６のジアザペンタジエン誘導体を用いた以外は、すべて実施例３１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．３２を作製した。結果を同様に表４に示す。
【０２９６】
［実施例３３］
実施例３１において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表４に示した例示化合物Ｎｏ．２０のジアザペンタジエン誘導体を用いた以外は、すべて実施例３１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．３３を作製した。結果を同様に表４に示す。
【０２９７】
［実施例３４］
実施例３１において、例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに表４に示した例示化合物Ｎｏ．３０のジアザペンタジエン誘導体を用いた以外は、すべて実施例３１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．３４を作製した。結果を同様に表４に示す。
【０２９８】
【表４】
【０２９９】
［実施例３５］
実施例３１において、電荷輸送物質Ｎｏ．１を下記電荷輸送物質Ｎｏ．２に変更した以外は、実施例３１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．３５を作製し、評価した。結果を同様に表５に示す。
電荷輸送物質Ｎｏ．２
【０３００】
【化９９】
【０３０１】
［実施例３６］
実施例３２において、例示化合物Ｎｏ．１６のジアザペンタジエン誘導体の代わりに例示化合物Ｎｏ．２０のジアザペンタジエン誘導体を用い、電荷輸送物質Ｎｏ．１を上記電荷輸送物質Ｎｏ．２に変更した以外は、実施例３２と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．３６を作製し、評価した。結果を同様に表５に示す。
【０３０２】
［実施例３７］
実施例３３において、例示化合物Ｎｏ．２０のジアザペンタジエン誘導体の代わりに例示化合物Ｎｏ．４０のジアザペンタジエン誘導体を用い、電荷輸送物質Ｎｏ．１を上記電荷輸送物質Ｎｏ．２に変更した以外は、実施例３３と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．３７を作製し、評価した。結果を同様に表５に示す。
【０３０３】
［実施例３８］
実施例３４において、例示化合物Ｎｏ．３０のジアザペンタジエン誘導体の代わりに例示化合物Ｎｏ．５９のジアザペンタジエン誘導体を用い、電荷輸送物質Ｎｏ．１を上記電荷輸送物質Ｎｏ．２に変更した以外は、実施例３４と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．３８を作製し、評価した。結果を同様に表５に示す。
【０３０４】
【表５】
【０３０５】
［実施例３９］
実施例３１において、電荷輸送物質Ｎｏ．１を以下の電荷輸送物質Ｎｏ．３に変更した以外は、すべて実施例３１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．３９を作製し、評価した。結果を同様に表６に示す。
電荷輸送物質Ｎｏ．３化学構造式
【０３０６】
【化１００】
【０３０７】
［実施例４０］
実施例３６において、電荷輸送物質Ｎｏ．１を上記の電荷輸送物質Ｎｏ．３に変更した以外は、すべて実施例３６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．４０を作製し、評価した。結果を同様に表６に示す。
【０３０８】
［実施例４１］
実施例３７において、電荷輸送物質Ｎｏ．１を上記の電荷輸送物質Ｎｏ．３に変更した以外は、すべて実施例３７と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．４１を作製し、評価した。結果を同様に表６に示す。
【０３０９】
［実施例４２］
実施例３８において、電荷輸送物質Ｎｏ．１を上記の電荷輸送物質Ｎｏ．３に変更した以外は、すべて実施例３８と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．４２を作製し、評価した。結果を同様に表６に示す。
【０３１０】
【表６】
【０３１１】
［実施例４３］
実施例３１において、電荷輸送物質Ｎｏ．１を以下の電荷輸送物質Ｎｏ．４に変更した以外は、すべて実施例３１と同様にして、電子写真感光体４３を作製し、評価した。結果を同様に表７に示す。
【０３１２】
【化１０１】
【０３１３】
［実施例４４］
実施例３６において、電荷輸送物質Ｎｏ．１を上記の電荷輸送物質Ｎｏ．４に変更した以外は、すべて実施例３６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．４４を作製し、評価した。結果を同様に表７に示す。
【０３１４】
［実施例４５］
実施例３７において、電荷輸送物質Ｎｏ．１を上記の電荷輸送物質Ｎｏ．４に変更した以外は、すべて実施例３７と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．４５を作製し、評価した。結果を同様に表７に示す。
【０３１５】
［実施例４６］
実施例３８において、電荷輸送物質Ｎｏ．１を上記の電荷輸送物質Ｎｏ．４に変更した以外は、すべて実施例３８と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．４６を作製し、評価した。結果を同様に表７に示す。
【０３１６】
【表７】
【０３１７】
［実施例４７］
実施例１６における電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を下記のものに変更した以外は、同様に操作して、電子写真感光体４７を作製し、評価した。結果を同様に表８に示す。
【０３１８】
［電荷発生層塗工液］
下記構造のフルオレノン系ビスアゾ顔料： １２部
ポリビニルブチラール（ＢＸ−１）： ５部
２−ブタノン： ４００部
【０３１９】
【化１０２】
【０３２０】
［電荷輸送層塗工液］
ポリカーボネート樹脂（Ｚポリカ）： １０部
ジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．２： １部
下記構造式の電荷輸送物質Ｎｏ．１： ７部
トルエン： ７０部
【０３２１】
【化１０３】
【０３２２】
［実施例４８］
実施例４７における例示化合物Ｎｏ．２のジアザペンタジエン誘導体の代わりに例示化合物Ｎｏ．４５のジアザペンタジエン誘導体に変更した以外は、同様に操作して、電子写真感光体４８を作製し、評価した。結果を同様に表８に示す。
【０３２３】
【表８】
【０３２４】
［実施例４９］
直径１００ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層用塗工液を塗布、乾燥することにより、３０μｍの単層感光層を形成し電子写真感光体を得た。（感光体Ｎｏ．４９）
【０３２５】
［感光層用塗工液］
Ｘ型無金属フタロシアニン（ＦａｓｔｏｇｅｎＢｌｕｅ８１２０Ｂ：大日本インキ化学工業製）： ２部
下記構造式で表わされる電荷輸送物質Ｎｏ．２： ３０部
【０３２６】
【化１０４】
ジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．２： ２０部
ビスフェノールＺポリカーボネート（パンライトＴＳ−２０５０、帝人化成製）：５０部
テトラヒドロフラン： ５００部
【０３２７】
作製した電子写真感光体を、帯電方式をコロナ帯電方式（スコロトロン型）、画像露光光源を７８０ｎｍの半導体レーザー（ＬＤ）を用いたリコー製ｉｍａｇｉｏ Ｎｅｏ ７５２改造機にてプラス帯電をおこない暗部表面電位＋７００（Ｖ）に設定した後、連続してトータル１０万枚印刷相当の繰り返し試験をおこなった。その際、初期画像及び繰り返し試験後の画像について評価を行った。また、繰り返し試験後の暗部電位も測定した。また、画像ボケ（ドット解像度）について実施例５と同様に評価した。
その評価結果を表９に示す。
【０３２８】
［実施例５０］
実施例４９のジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．２を表９に示すもの（ジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．２０）に代えた他は同様にして、本発明の電子写真感光体を作製し、評価した。
【０３２９】
［実施例５１］
実施例４９のジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．２を表９に示すもの（ジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．４０）に代えた他は同様にして、本発明の電子写真感光体を作製し、評価した。
【０３３０】
［実施例５２］
実施例４９のジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．２を表９に示すもの（ジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．５８）に代えた他は同様にして、本発明の電子写真感光体を作製し、評価した。
【０３３１】
【表９】
【０３３２】
［実施例５３］
直径３０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、実施例４９と同様の感光層用塗工液を塗布、乾燥することにより、３０μｍの単層感光層を形成し電子写真感光体を得た（感光体Ｎｏ．５３）。
この感光体について、実施例１６と同様にして評価をした。結果を表１０に示す。
【０３３３】
［実施例５４］
実施例５３のジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．２を表１０に示すもの（ジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．２０）に代えた他は同様にして、本発明の電子写真感光体を作製し、評価した。
【０３３４】
［実施例５５］
実施例５３のジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．２を表１０に示すもの（ジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．４０）に代えた他は同様にして、本発明の電子写真感光体を作製し、評価した。
【０３３５】
［実施例５６］
実施例５３のジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．２を表１０に示すもの（ジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．５８）に代えた他は同様にして、本発明の電子写真感光体を作製し、評価した。
【０３３６】
【表１０】
【０３３７】
［実施例５７］
直径１００ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の電荷輸送層用塗工液、電荷発生層用塗工液を順次、塗布、乾燥することにより２０μｍの電荷輸送層、０．１μｍの電荷発生層を形成し、電子写真感光体を作製し（感光体Ｎｏ．５７）、実施例５３と同様に評価した。評価結果を表１１に示す。
【０３３８】
〔電荷輸送層用塗工液の組成〕
ビスフェノールＡポリカーボネート（パンライトＣ−１４００、帝人化成製）： １０部
トルエン： １００部
ジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．２： １０部
〔電荷発生層用塗工液の組成〕
ポリビニルブチラール（ＸＹＨＬ、ＵＣＣ製）： ０．５部
シクロヘキサノン： ２００部
メチルエチルケトン： ８０部
Ｘ型無金属フタロシアニン（ＦａｓｔｏｇｅｎＢｌｕｅ８１２０Ｂ：大日本インキ化学工業製）： ２部
【０３３９】
［実施例５８］
実施例５７のジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．２を表１１に示すもの（ジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．２０）に代えた他は同様にして、本発明の電子写真感光体を作製し、評価した。
【０３４０】
［実施例５９］
実施例５７のジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．２を表１１に示すもの（ジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．４０）に代えた他は同様にして、本発明の電子写真感光体を作製し、評価した。
【０３４１】
［実施例６０］
実施例５７のジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．２を表１１に示すもの（ジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．５８）に代えた他は同様にして、本発明の電子写真感光体を作製し、評価した。
【０３４２】
【表１１】
【０３４３】
［比較例１］
実施例１において、ジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．２を下記のベンゾキノン誘導体に変えた以外は、すべて実施例１と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．１を作製し、評価した。結果を表１２に示す。
【０３４４】
【化１０５】
【０３４５】
［比較例２］
実施例１６において、電荷輸送層形成用塗工液にジアザペンタジエン誘導体を加えず、電荷輸送物質の重量を１０部とした以外は、すべて実施例１６と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．２を作製し、評価した。結果を表１２に示す。
【０３４６】
［比較例３］
実施例３５において、ジアザペンタジエン誘導体を下記のテトラフェニルメタン化合物（特開２０００−２３１２０４号公報記載）にした以外は、すべて実施例３５と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．３を作製し、評価した。結果を表１２に示す。
【０３４７】
【化１０６】
【０３４８】
［比較例４］
実施例４７において、ジアザペンタジエン誘導体を下記のヒンダードアミン系酸化防止剤にした以外は、すべて実施例４７と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．４を作製し、評価した。結果を表１２に示す。
【０３４９】
【化１０７】
【０３５０】
［比較例５］
実施例４９において、ジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．１、２０部を下記電子輸送物質にした以外は、すべて実施例４９と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．５を作製し、同様に評価した。結果を表１２に示す。
【０３５１】
下記構造式で表わされる電荷輸送物質： １８部
【０３５２】
【化１０８】
下記構造式で表わされる電荷輸送物質： ２部
【０３５３】
【化１０９】
【０３５４】
［比較例６］
実施例４９において、ジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．１、２０部を下記電子輸送物質にした以外は、すべて実施例４９と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．６を作製し、同様に評価した。結果を表１２に示す。
【０３５５】
下記構造式で表わされる電荷輸送物質： ２０部
【０３５６】
【化１１０】
【０３５７】
［比較例７］
実施例５７において、ジアザペンタジエン誘導体Ｎｏ．１、１０部を下記電子輸送物質にした以外は、すべて実施例５７と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．７を作製し、同様に評価した。結果を表１２に示す。
下記構造式で表わされる電荷輸送物質： ９部
【０３５８】
【化１１１】
【０３５９】
下記構造式で表わされる電荷輸送物質： １部
【０３６０】
【化１１２】
【０３６１】
【表１２】
【０３６２】
以上の評価結果から、１０万枚印刷後においても明部電位上昇は少なく、本発明のジアザペンタジエン誘導体を含有した感光体では高画質画像が安定に得られることが確認された。一方、比較感光体１、３、４は、明部電位が初期から非常に高く、画像濃度の低下や解像度の低下を引き起こしており、１０万枚印刷後では階調性が著しく低下したことによって画像の判別が不可能であった。さらには、表１，９の評価結果から、本発明の感光体は正帯電方式においても良好な画像が得られ、１０万枚印刷後においても画像品質は良好で画像ボケ（ドット解像度）評価結果も良好であった。また、比較感光体２、５、６、７は明部電位の上昇は比較的小さいものの、本発明の感光体と比べ、繰り返し使用による解像度低下が大きい。
【０３６３】
［実施例６１］
また、本発明の電子写真感光体Ｎｏ．２について５０ｐｐｍの窒素酸化物（ＮＯｘ）ガス濃度に調整されたデシケータ中に４日間放置し、前後における画像評価を行った。
【０３６４】
［実施例６２］
また、本発明の電子写真感光体Ｎｏ．１０について５０ｐｐｍの窒素酸化物（ＮＯｘ）ガス濃度に調整されたデシケータ中に４日間放置し、前後における画像評価を行った。
【０３６５】
［実施例６３］
また、本発明の電子写真感光体Ｎｏ．２０について５０ｐｐｍの窒素酸化物（ＮＯｘ）ガス濃度に調整されたデシケータ中に４日間放置し、前後における画像評価を行った。
【０３６６】
［実施例６４］
また、本発明の電子写真感光体Ｎｏ．３０について５０ｐｐｍの窒素酸化物（ＮＯｘ）ガス濃度に調整されたデシケータ中に４日間放置し、前後における画像評価を行った。
【０３６７】
［実施例６５］
また、本発明の電子写真感光体Ｎｏ．４０について５０ｐｐｍの窒素酸化物（ＮＯｘ）ガス濃度に調整されたデシケータ中に４日間放置し、前後における画像評価を行った。
【０３６８】
［実施例６６］
また、本発明の電子写真感光体Ｎｏ．５０について５０ｐｐｍの窒素酸化物（ＮＯｘ）ガス濃度に調整されたデシケータ中に４日間放置し、前後における画像評価を行った。
【０３６９】
［実施例６７］
また、本発明の電子写真感光体Ｎｏ．５９について５０ｐｐｍの窒素酸化物（ＮＯｘ）ガス濃度に調整されたデシケータ中に４日間放置し、前後における画像評価を行った。
【０３７０】
［比較例８］
また、本発明の比較電子写真感光体Ｎｏ．２について５０ｐｐｍの窒素酸化物（ＮＯｘ）ガス濃度に調整されたデシケータ中に４日間放置し、前後における画像評価を行った。
【０３７１】
【表１３】
【０３７２】
表１２の評価結果より、感光体に本発明のジアザペンタジエン誘導体を含有させることによって、酸化性ガスに対する耐性、すなわち解像度低下抑止が大幅に向上することがわかる。一方、比較感光体２は、初期画像品質は良好であるが、酸化性ガスにより著しい解像度の低下がおこることがわかる。
【符号の説明】
【０３７３】
１０、１０Ｙ、１０Ｍ、１０Ｃ、１０Ｋ 感光体
１１、１１Ｙ、１１Ｍ、１１Ｃ、１１Ｋ 帯電部材
１２、１２Ｙ、１２Ｍ、１２Ｃ、１３Ｋ 画像露光部材
１３、１３Ｙ、１３Ｍ、１３Ｃ、１３Ｋ 現像部材
１４ 搬送ローラ
１５ 転写紙
１６、１６Ｙ、１６Ｍ、１６Ｃ、１６Ｋ 転写部材
１７、１７Ｙ、１７Ｍ、１７Ｃ、１７Ｋ クリーニング部材
１８ 除電部材
２０Ｙ、２０Ｍ、２０Ｃ、２０Ｋ 画像形成要素
２１ 給紙コロ
２２ レジストローラ
２３ 転写部材（二次転写部材）
２４ 定着部材
３１ 導電性支持体
３３ 感光層
３５ 電荷発生層
３７ 電荷輸送層
３９ 保護層
【先行技術文献】
【特許文献】
【０３７４】
【特許文献１】特許第２７３２６９７号公報
【特許文献２】特開２０００−２３１２０４号公報
【特許文献３】特開昭６０−１９６７６８号公報
【特許文献４】特許第２８８４３５３号公報
【特許文献５】特開２００４−２５８２５３号公報
【特許文献６】特開２００７−２１２７４１号公報
【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性支持体上に、少なくとも感光層を設けた電子写真感光体であって、前記感光層は、下記一般式（１）で表されるジアザペンタジエン誘導体を含有するものであることを特徴とする電子写真感光体。
【化１】
（式中、Ｘは下記一般式（ａ）、（ｂ）又は（ｃ）を表し、Ｒ１、Ｒ２は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ１とＲ２はＹを介して互いに結合し、環を形成してもよい。Ｙは単結合、酸素原子、−ＣＨ２ＣＨ２−又は−ＣＨ＝ＣＨ−を表す。）
【化２】
【化３】
【化４】
（Ｒ３は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ４は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。ｎは０〜４の整数を表す。）
【請求項２】
前記感光層は、電荷輸送物質をさらに含むものであることを特徴とする請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項３】
前記電荷輸送物質が下記一般式（２）で表される誘導体であることを特徴とする請求項１又は２に記載の電子写真感光体。
【化５】
（式中、Ｘ２は単結合もしくはビニレン基を表し、Ｒ５は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ６は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ１とＲ６は共同で環を形成しても良い。Ａは一般式（３）、一般式（４）、９−アントリル基または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表す。）
【化６】
【化７】
（ここでＲ７は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または一般式（５）を表す。）
【化８】
（ただし、Ｒ８およびＲ９は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ８およびＲ９は同じでも異なっていてもよく、環を形成しても良い）を表し、ｍは１〜３の整数を表し、２以上のときＲ８は同一でも異なっても良い。）。
【請求項４】
前記電荷輸送物質が下記一般式（６）で表される誘導体であることを特徴とする請求項１又は２に記載の電子写真感光体。
【化９】
（式中、Ｒ１０、Ｒ１２およびＲ１３は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を、Ｒ１１は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表す。また、ｋ、ｌ、ｍおよびｎは１、２、３または４の整数であり、それぞれが２、３または４の整数の時は、前記Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は同じでも異なっていても良い。）
【請求項５】
前記電荷輸送物質が下記一般式（７）で表される誘導体であることを特徴とする請求項１又は２に記載の電子写真感光体。
【化１０】
［式中、Ｘ３は単結合もしくはビニレン基を表し、Ｒ１４は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ２は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ１５は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ２とＲ１５は共同で環を形成しても良い。Ａｒ３は下記一般式（８）または一般式（９）を表す。
【化１１】
【化１２】
（ここでＲ１７は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を表し、ｍは１〜３の整数を表し、２以上のときは同一でも異なっていてもよい。またＲ１６は置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。）
【請求項６】
前記電荷輸送物質が下記一般式（１０）で表される誘導体であることを特徴とする請求項１又は２に記載の電子写真感光体。
【化１３】
（式中、Ｘ４は単結合もしくはビニレン基を表し、Ｒ１８は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ４は置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ１９は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａは一般式（３）、一般式（４）、９−アントリル基または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表す。）
【化１４】
【化１５】
（ここでＲ７は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または一般式（５）を表す。）
【化１６】
（ただし、Ｒ８およびＲ９は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ８およびＲ９は同じでも異なっていてもよく、環を形成しても良い）を表し、ｍは１〜３の整数を表し、２以上のときＲ８は同一でも異なっても良い。）
【請求項７】
前記感光層は、少なくとも電荷発生層、電荷輸送層を順次積層したものであることを特徴とする請求項１乃至６のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項８】
前記感光層は、少なくとも電荷輸送層、電荷発生層を順次積層したものであることを特徴とする請求項１乃至６のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項９】
前記感光層は、単層型の感光層であることを特徴とする請求項１乃至６のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項１０】
電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写が繰り返し行われる電子写真方法であって、該電子写真感光体は請求項１乃至９のいずれか１項に記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真方法。
【請求項１１】
電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写を繰り返し行い、かつ画像露光の際にはＬＤあるいはＬＥＤ等によって感光体上に静電潜像の書き込みが行われる、デジタル方式の電子写真方法であって、該電子写真感光体は請求項１乃至９のいずれか１項に記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真方法。
【請求項１２】
少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および電子写真感光体を具備してなる電子写真装置であって、該電子写真感光体は請求項１乃至９のいずれか１項に記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置。
【請求項１３】
少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および電子写真感光体を具備してなる電子写真装置であって、画像露光手段にＬＤあるいはＬＥＤ等を使用することによって感光体上に静電潜像の書き込みが行われる、デジタル方式の電子写真装置であって、該電子写真感光体は請求項１乃至９のいずれか１項に記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置。
【請求項１４】
少なくとも電子写真感光体を具備してなる電子写真装置用プロセスカートリッジであって、該電子写真感光体は請求項１乃至９のいずれか１項に記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置用プロセスカートリッジ。
【請求項１】
導電性支持体上に、少なくとも感光層を設けた電子写真感光体であって、前記感光層は、下記一般式（１）で表されるジアザペンタジエン誘導体を含有するものであることを特徴とする電子写真感光体。
【化１】
（式中、Ｘは下記一般式（ａ）、（ｂ）又は（ｃ）を表し、Ｒ１、Ｒ２は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ１とＲ２はＹを介して互いに結合し、環を形成してもよい。Ｙは単結合、酸素原子、−ＣＨ２ＣＨ２−又は−ＣＨ＝ＣＨ−を表す。）
【化２】
【化３】
【化４】
（Ｒ３は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ４は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。ｎは０〜４の整数を表す。）
【請求項２】
前記感光層は、電荷輸送物質をさらに含むものであることを特徴とする請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項３】
前記電荷輸送物質が下記一般式（２）で表される誘導体であることを特徴とする請求項１又は２に記載の電子写真感光体。
【化５】
（式中、Ｘ２は単結合もしくはビニレン基を表し、Ｒ５は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ６は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ１とＲ６は共同で環を形成しても良い。Ａは一般式（３）、一般式（４）、９−アントリル基または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表す。）
【化６】
【化７】
（ここでＲ７は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または一般式（５）を表す。）
【化８】
（ただし、Ｒ８およびＲ９は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ８およびＲ９は同じでも異なっていてもよく、環を形成しても良い）を表し、ｍは１〜３の整数を表し、２以上のときＲ８は同一でも異なっても良い。）。
【請求項４】
前記電荷輸送物質が下記一般式（６）で表される誘導体であることを特徴とする請求項１又は２に記載の電子写真感光体。
【化９】
（式中、Ｒ１０、Ｒ１２およびＲ１３は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を、Ｒ１１は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表す。また、ｋ、ｌ、ｍおよびｎは１、２、３または４の整数であり、それぞれが２、３または４の整数の時は、前記Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は同じでも異なっていても良い。）
【請求項５】
前記電荷輸送物質が下記一般式（７）で表される誘導体であることを特徴とする請求項１又は２に記載の電子写真感光体。
【化１０】
［式中、Ｘ３は単結合もしくはビニレン基を表し、Ｒ１４は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ２は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ１５は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ２とＲ１５は共同で環を形成しても良い。Ａｒ３は下記一般式（８）または一般式（９）を表す。
【化１１】
【化１２】
（ここでＲ１７は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を表し、ｍは１〜３の整数を表し、２以上のときは同一でも異なっていてもよい。またＲ１６は置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。）
【請求項６】
前記電荷輸送物質が下記一般式（１０）で表される誘導体であることを特徴とする請求項１又は２に記載の電子写真感光体。
【化１３】
（式中、Ｘ４は単結合もしくはビニレン基を表し、Ｒ１８は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ４は置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ１９は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａは一般式（３）、一般式（４）、９−アントリル基または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表す。）
【化１４】
【化１５】
（ここでＲ７は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または一般式（５）を表す。）
【化１６】
（ただし、Ｒ８およびＲ９は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ８およびＲ９は同じでも異なっていてもよく、環を形成しても良い）を表し、ｍは１〜３の整数を表し、２以上のときＲ８は同一でも異なっても良い。）
【請求項７】
前記感光層は、少なくとも電荷発生層、電荷輸送層を順次積層したものであることを特徴とする請求項１乃至６のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項８】
前記感光層は、少なくとも電荷輸送層、電荷発生層を順次積層したものであることを特徴とする請求項１乃至６のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項９】
前記感光層は、単層型の感光層であることを特徴とする請求項１乃至６のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項１０】
電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写が繰り返し行われる電子写真方法であって、該電子写真感光体は請求項１乃至９のいずれか１項に記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真方法。
【請求項１１】
電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写を繰り返し行い、かつ画像露光の際にはＬＤあるいはＬＥＤ等によって感光体上に静電潜像の書き込みが行われる、デジタル方式の電子写真方法であって、該電子写真感光体は請求項１乃至９のいずれか１項に記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真方法。
【請求項１２】
少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および電子写真感光体を具備してなる電子写真装置であって、該電子写真感光体は請求項１乃至９のいずれか１項に記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置。
【請求項１３】
少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および電子写真感光体を具備してなる電子写真装置であって、画像露光手段にＬＤあるいはＬＥＤ等を使用することによって感光体上に静電潜像の書き込みが行われる、デジタル方式の電子写真装置であって、該電子写真感光体は請求項１乃至９のいずれか１項に記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置。
【請求項１４】
少なくとも電子写真感光体を具備してなる電子写真装置用プロセスカートリッジであって、該電子写真感光体は請求項１乃至９のいずれか１項に記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置用プロセスカートリッジ。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【公開番号】特開２０１２−２１５８８１（Ｐ２０１２−２１５８８１Ａ）
【公開日】平成２４年１１月８日（２０１２．１１．８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−７８９３７（Ｐ２０１２−７８９３７）
【出願日】平成２４年３月３０日（２０１２．３．３０）
【出願人】（０００００６７４７）株式会社リコー (37,907)
【出願人】（３０４０２１２８８）国立大学法人長岡技術科学大学 (458)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年１１月８日（２０１２．１１．８）
【国際特許分類】
【出願日】平成２４年３月３０日（２０１２．３．３０）
【出願人】（０００００６７４７）株式会社リコー (37,907)
【出願人】（３０４０２１２８８）国立大学法人長岡技術科学大学 (458)
【Ｆターム（参考）】
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