２−メトキシ−５−（フェノキシメチル）フェノール
消費製品の甘さを作り出すかまたは改変するための２−メトキシ−５−（フェノキシメチル）フェノールの使用。この化合物は、消費製品の甘さを作り出すかまたは改変するための方法に用いることができる。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本開示は、２−メトキシ−５−（フェノキシメチル）フェノール（以下、「化合物Ａ」）、および消費製品において、そのフレーバーを作り出すかまたは改変するためのその使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
消費製品のフレーバーは、２つの部分、すなわちアロマおよび味からなることが広く認識されている。一般的に、鼻腔において嗅覚的に感じられる部分を用語「アロマ」で表現し、一方「味」と称する部分は、口で感じられる感覚的なインパクトを表現するために用いられる。甘さは、一般的に認識される５つの味覚の１つである。消費製品の味またはアロマを改変することにより、そのフレーバーを改変する。特に、消費製品の甘さを改変すること、例えば、甘さを増強することにより、そのフレーバーを改変する。
【０００３】
フレーバー業界において、消費製品のフレーバーを作り出すかまたは改変する化合物への、継続した要求が存在する。かかる化合物は、フレーバリストの幅を広げ、消費者のためのより素晴らしい製品の多様性をもたらす。特に、消費製品の甘味を増強する化合物への要求が存在し、これは、かかる化合物が、糖尿病および肥満などの健康およびウェルネスの問題のために、その使用が望まれない、従来の砂糖を、置き換えるかまたはこれへの依存を減らすことができるためである。
【発明の概要】
【０００４】
消費製品のフレーバーを作り出すかまたは改変するために、化合物Ａを消費製品において用いられ得ることが見出された。特に、化合物Ａが甘味増強剤であり、したがって、消費製品の甘さを増強することができることが見出された。
【０００５】
本明細書において、「甘味増強剤」の用語は、少なくとも１種の他の甘味のある化合物を含む消費製品において用いられた場合に、消費製品の全体の甘味において、付加的な増強よりも強い結果をもたらす化合物を意味する。化合物が甘味増強剤として働くために、組成物において、少なくとも１種の甘味のある化合物の存在が必要である。
【０００６】
化合物Ａを添加することにより、消費製品のフレーバーを作り出すかまたは改変する方法を提供する。
【０００７】
化合物Ａを添加することにより、消費製品のフレーバーを改変する方法であって、ここで、消費製品は少なくとも１種の甘味のある化合物を含む、前記方法も提供する。
【０００８】
化合物Ａを含む消費製品、特に、少なくとも１種の甘味のある化合物を含むかかる消費製品を提供する。
【０００９】
上述の方法における、化合物Ａの使用も提供する。
【００１０】
本明細書において用いられる、用語「消費製品」は、口腔内に置かれ摂取され得る製品、または捨てられる前に口腔内に置かれ得る製品、例えばマウスウォッシュおよびチューインガムを意味する。
【００１１】
本方法および製品は、以下の様々な態様の詳細な説明、および本明細書中の例を参照することにより、より容易に理解される。
【００１２】
化合物Ａは特開昭５１−０９１２１８号公報において開示された、既知の化合物である。しかしながら、本出願人は、消費組成物のフレーバーを作り出すかまたは改変するために、化合物Ａを用いることができることを見出した。特に、化合物Ａが、少なくとも１種の甘味のある化合物を含む消費製品に添加されると、化合物Ａが甘味増強剤として働くことを見出した。
【００１３】
新しいフレーバーアコードを作り出すか、または存在するフレーバーアコードを改変することのできる原料の発見は、もちろん有益である。特定の消費製品、特に食品および飲料において、伝統的に用いられる砂糖の量を減少することを可能とするので、原料が甘さ増強の特性を有する場合には、特に有益である。化合物Ａを甘味増強剤として、少なくとも一種の甘味のある化合物を含む消費製品において用いた場合、消費製品において存在する甘味のある化合物の合計量を、５％〜２０％、ある態様においては５％〜１０％減少させ得る。
【００１４】
典型的に、甘味のある化合物は、消費製品に０．０１〜９９％の濃度で存在する。
【００１５】
甘味のある化合物の例として、フルクトース、グルコース、スクロース、ラクトース、マルトース、サッカリン、アスパルテーム、スクラロース、ネオテーム、ソルビトール、キシリトール、アスパルテーム、ＡｃｅＫ、スクラロース、マルトデキストリン、ポリオール、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ナリンジンジヒドロカルコン、レバウディオサイドＡ、ステビオシド、マンニトール、エリスリトール、キシロース、ラムノース、ラカンカ抽出物、モグロシドV（または羅漢果抽出物）、ステビア抽出物、タウマチン、イノシトール、シクラメート、モナチンおよびトリロバチンが挙げられるが、これらに限定されない。
【００１６】
化合物Ａは、それ自体のフレーバーアコードを作り出すために、消費製品に添加することもできる。しかしながら、より典型的には、すでに１種または２種以上のフレーバー原料を含む消費製品に添加され、存在するフレーバーアコードを改変するために用いられる。化合物Ａは、種々のフレーバーアコードを改変するために用いることができる。しかしながら、好ましくは、チョコレート、コーヒー、コーラ、チェリー、カラメル、および／または、ストロベリーおよび／またはアプリコットフレーバーを含むフルーツフレーバーを含む、アコードの改変において、有用である。
【００１７】
したがって、特定の態様において、少なくとも１種のフレーバー原料を含む消費製品に化合物Ａを添加することを含む、消費製品のフレーバーの改変方法を提供する。
【００１８】
消費製品の特性、望まれる効果、消費製品の他の原料の特性および分量、および消費製品に化合物Ａを添加する目的に依存して、化合物Ａは、広い範囲の量で、消費製品に添加され得る。
【００１９】
フレーバーを改変する化合物Ａの量は、消費製品の合計の約１００ｐｐｍ〜約０．０１ｐｐｍ、特定の態様においては、約５０ｐｐｍ〜約０．０１ｐｐｍ、ある特定の態様においては、約１０ｐｐｍ〜約１ｐｐｍであり得る。
【００２０】
甘さを増強する化合物Ａの量は、消費製品の合計の約１ｐｐｍ〜約２０ｐｐｍ、より好ましくは約１ｐｐｍ〜約１０ｐｐｍであり得る。
【００２１】
これらの割合は、限定することを意味するものではなく、当業者にとって、特定の効果を達成するために、これらの限定の範囲外で実施することは可能であり、許容される。
【００２２】
化合物Ａは、ありとあらゆる消費製品に添加することができる。
【００２３】
例は、あらゆる種類の食品、菓子製品、焼成製品、甘味製品、食欲をそそる風味のある(savoury)製品、乳製品、飲料およびオーラルケア製品を含むが、これらに限定されない。
【００２４】
例示の食品として、冷蔵スナック、甘いおよび食欲をそそる風味のあるスナック、フルーツスナック、チップス／クリスプ、押出成型スナック、トルティーヤ／コーンチップス、ポップコーン、プレッツェル、ナッツ、他の甘いおよび食欲をそそる風味のあるスナック、スナックバー、グラノーラバー、ブレックファストバー、エナジーバー、フルーツバー、他のスナックバー、ミール・リプレイスメント製品、ダイエット(slimming)製品、回復期用飲料、調理済み食事(ready meal)、缶詰調理済み食事、冷凍調理済み食事、乾燥調理済み食事、冷蔵調理済み食事、ディナーミックス、冷凍ピザ、冷蔵ピザ、スープ、缶詰スープ、乾燥スープ、インスタントスープ、冷蔵スープ、ｕｈｔスープ、冷凍スープ、パスタ、缶詰パスタ、乾燥パスタ、冷蔵／生パスタ、麺類、味のついていない麺類、インスタントヌードル、カップ／ボウルインスタントヌードル、パウチ入りインスタントヌードル、冷蔵ヌードル、スナックヌードル、乾燥食品、デザートミックス、ソース、ドレッシングおよび調味料、ハーブおよびスパイス、スプレッド、ジャムおよびプリザーブ、はちみつ、チョコレートスプレッド、ナッツベースのスプレッド、およびイーストベースのスプレッドが挙げられるが、これらに限定されない。
【００２５】
例示の菓子製品として、チューインガム（砂糖入りガム、シュガーフリーガム、機能性ガム、およびバブルガムを含む）、フィリング入り菓子、チョコレートおよび他のチョコレート菓子、薬の入った菓子、薬用キャンディー(lozenge)、タブレット、トローチ(pastille)、ミント、標準的なミント、パワーミント、チューイーキャンディー、ハードキャンディー、ボイルドキャンディー、ブレスおよび他のオーラルケアフィルムまたはストリップ、キャンディーケイン、ロリポップ、グミ、ジェリー、ファッジ、キャラメル、ハードおよびソフト糖衣(panned)製品、トフィー、タフィー、リコリス、ゼラチンキャンディー、グミドッロプ、ジェリービーンズ、ヌガー、フォンダン、上記の１または２以上の組み合わせ、および上記の１または２以上を組み込んだ可食性フレーバー組成物が挙げられるが、これらに限定されない。
【００２６】
例示の焼成製品は、アルフォーレス、パン、包装された／産業用のパン、包装されていない／職人のパン、ペストリー、ケーキ、包装された／産業用のケーキ、包装されていない／職人のケーキ、クッキー、チョコレート掛けビスケット、サンドウィッチビスケット、フィリング入りビスケット、食欲をそそる風味のあるビスケットおよびクラッカー、およびパン代用品が挙げられるが、これらに限定されない。
【００２７】
例示の甘い製品は、朝食用シリアル、レディー・トゥー・イート（「ｒｔｅ」）シリアル、家族向け朝食用シリアル、フレーク、ミューズリー、他のレディー・トゥー・イートシリアル、子供向け朝食用シリアル、およびホットシリアルが挙げられるが、これらに限定されない。
【００２８】
例示の食欲をそそる風味のある製品は、塩味スナック（ポテトチップス、クリスプ、ナッツ、トルティーヤ・トスターダ、プレッツェル、チーズスナック、コーンスナック、ポテトスナック、レディー・トゥー・イートポップコーン、電子レンジ調理可能なポップコーン、ポークラインズ、ナッツ、クラッカー、クラッカースナック）、朝食用シリアル、肉、アスピック、塩漬け肉（ハム、ベーコン）、ランチョン／朝食用ミート（ホットドッグ、コールドカット、ソーセージ）、トマト製品、マーガリン、ピーナッツバター、スープ（クリア、缶詰、クリーム、インスタント、ＵＨＴ）、缶詰野菜、およびパスタソースが挙げられるが、これらに限定されない。
【００２９】
例示の乳製品は、アイスクリーム、インパルス・アイスクリーム、個包装の乳製品アイスクリーム、個包装の氷菓(water ice cream)、マルチパック乳製品アイスクリーム、マルチパック氷菓、持ち帰りアイスクリーム、持ち帰り乳製品アイスクリーム、アイスクリームデザート、バルクアイスクリーム、持ち帰り氷菓、フローズンヨーグルト、職人のアイスクリーム、乳製品、乳、生／殺菌乳、全脂肪生／殺菌乳、半脱脂生／殺菌乳、長期保存／ｕｈｔ乳、全脂肪長期保存／ｕｈｔ乳、半脱脂長期保存／ｕｈｔ乳、無脂肪長期保存／ｕｈｔ乳、山羊乳、濃縮乳／無糖練乳、味のついていない濃縮乳／無糖練乳、フレーバー付、機能性および他の濃縮乳、フレーバー付乳飲料、乳製品のみのフレーバー付き乳飲料、フルーツジュース入りのフレーバー付乳製品、豆乳、サワーミルク飲料、発酵乳飲料、コーヒーホワイトナー、粉ミルク、フレーバー付粉状乳飲料、クリーム、ヨーグルト、味のついていない／ナチュラル(natural)ヨーグルト、フレーバー付きヨーグルト、フルーツ入りヨーグルト、プロバイオティックヨーグルト、飲むヨーグルト、通常の飲むヨーグルト、プロバイオティック飲むヨーグルト、冷蔵および常温保存可能なデザート、乳製品ベースのデザート、豆ベースのデザートが挙げられるが、これらに限定されない。
【００３０】
例示の飲料は、フレーバー付きの水、ソフトドリンク、フルーツドリンク、コーヒーベースドリンク、茶ベースドリンク、ジュースベースドリンク（フルーツおよび野菜）、乳ベースドリンク、ゲルドリンク、炭酸または非炭酸ドリンク、粉末状ドリンク、アルコールまたはノンアルコールドリンクが挙げられるが、これらに限定されない。
【００３１】
化合物Ａは、フレーバーを作り出すかまたは改変するために、消費製品に単独で添加され得る。
【００３２】
代替的に、他のフレーバー原料、既知の甘味料のオフテイストをブロックまたはマスクする、オフノートブロッキングまたはマスキング原料、および一般的に用いられる賦形剤、例えば溶媒などを含有するフレーバー組成物の一部として用いることもできる。このように、化合物Ａをフレーバー組成物の一部として、消費製品に添加してもよい。典型的なフレーバー組成物は、化合物Ａ、ならびに甘味のある化合物、甘味増強剤、オフノートブロッキングまたはマスキング原料、フレーバー原料および賦形剤から選択される、１または２以上の原料を含む。フレーバー原料は、そのフレーバーが、化合物Ａによって改変される原料であっても、またはフレーバーパッケージの単なる一部であってもよい。
【００３３】
他の側面において、化合物Ａを含む消費製品において、フレーバーの創作または改変のためのフレーバー組成物を提供する。特定の態様において、フレーバー組成物は、甘味のある化合物を含有する消費製品の甘味の増強において、有用である。
【００３４】
消費製品における使用のために、化合物Ａをフレーバー組成物において用いる場合、前記フレーバー組成物において、フレーバー組成物の重量に対して、約９９．９９％まで、特定の態様においては、約０．００１％から約９９．９９％までの濃度範囲で用いてもよい。
【００３５】
化合物Ａは、フレーバー組成物または消費製品に、希釈しない形態で、または溶媒に溶解して、添加することができる。それは、ビヒクルに組み込んで(vehicularise)もよく、例えば、ポリマー、カプセル、マイクロカプセル、ナノカプセル、リポソーム、前駆体、フィルム形成剤、例えば炭素またはゼオライト、環状オリゴ糖およびこれらの混合物などを用いた吸収剤などの、封入材料で封入しても、または、光、酵素などの外部刺激の適用によって、フレーバー原料を放出するように調整された物質に化学的に結合してもよい。
【００３６】
フレーバー組成物および消費製品において、化合物Ａと共に用いられ得るオフノートブロッキングまたはマスキング原料は、当該技術分野において知られている、いずれの既知のオフノートブロッキングまたはマスキング原料でもよく、限定されない例は、クロロゲン酸および４−（２，２，３−トリメチルシクロペンチル）ブタン酸が挙げられる。
【００３７】
フレーバー組成物および消費製品において、化合物Ａと共に用いられ得る他のフレーバー付与原料は、天然フレーバー、人工フレーバー、スパイス、調味料等が挙げられるが、これらに限定されない。例示的なフレーバー付与原料は、合成フレーバーオイルおよびフレーバー付与芳香族炭化水素および／またはオイル、植物、葉、花、果実などに由来する、含油樹脂、エッセンス、蒸留物、および抽出物など、ならびに前述の少なくとも１つを含む組み合わせが挙げられる。
【００３８】
例示的なフレーバーオイルとして、スペアミントオイル、シナモンオイル、ウィンターグリーンのオイル（サリチル酸メチル）、ペパーミントオイル、ハッカオイル、クローブオイル、ベイオイル、アニスオイル、ユーカリオイル、タイムオイル、スギ葉オイル、ナツメグのオイル、オールスパイス、セージのオイル、メース、ビターアーモンドのオイル、カッシアオイルが挙げられる；有用なフレーバー付与剤は、人工の、天然のおよび合成のフルーツフレーバー例えば、バニラ、ならびにレモン、オレンジ、ライム、グレープフルーツ、ユズ、スダチなどのシトラスオイル、ならびにリンゴ、洋ナシ、モモ、グレープ、ブルーベリー、ストロベリー、ラズベリー、チェリー、プラム、プルーン、レーズン、コーラ、ガラナ、ネロリ、パイナップル、アプリコット、バナナ、メロン、アプリコット、ウメ、チェリー、ラズベリー、ブラックベリー、トロピカルフルーツ、マンゴー、マンゴスチン、ザクロ、パパイヤなどのフルーツエッセンスが挙げられる。
【００３９】
フレーバー剤によって付与される、追加の例示的なフレーバーは、ミルクフレーバー、バターフレーバー、チーズフレーバー、クリームフレーバー、ヨーグルトフレーバー；バニラフレーバー；緑茶フレーバー、ウーロン茶フレーバー、紅茶フレーバー、ココアフレーバー、チョコレートフレーバー、およびコーヒーフレーバーなどの茶またはコーヒーフレーバー；ペパーミントフレーバー、スペアミントフレーバーおよびハッカフレーバーなどのミントフレーバー；
【００４０】
アサフェティダフレーバー、アジョワンフレーバー、アニスフレーバー、アンジェリカフレーバー、フェンネルフレーバー、オールスパイスフレーバー、シナモンフレーバー、カモミールフレーバー、マスタードフレーバー、カルダモンフレーバー、キャラウェーフレーバー、クミンフレーバー、クローブフレーバー、ペッパーフレーバー、コリアンダーフレーバー、ササフラスフレーバー、セイボリーフレーバー、山椒フレーバー、エゴマフレーバー、ジュニパーベリーフレーバー、ジンジャーフレーバー、スターアニスフレーバー、セイヨウワサビフレーバー、タイムフレーバー、タラゴンフレーバー、ディルフレーバー、唐辛子フレーバー、ナツメグフレーバー、バジルフレーバー、マジョラムフレーバー、ローズマリーフレーバー、ベイリーフフレーバー、ワサビ（日本ワサビ）フレーバーなどのスパイシーなフレーバー；
【００４１】
アーモンドフレーバー、ヘーゼルナッツフレーバー、マカダミアナッツフレーバー、ピーナッツフレーバー、ピーカンフレーバー、ピスタチオフレーバー、およびクルミフレーバーなどのナッツフレーバー；ワインフレーバー、ウィスキーフレーバー、ブランデーフレーバー、ラムフレーバー、ジンフレーバー、およびリキュールフレーバーなどのアルコールフレーバー；フローラルフレーバー；およびオニオンフレーバー、ガーリックフレーバー、キャベツフレーバー、ニンジンフレーバー、セロリフレーバー、マッシュルームフレーバー、およびトマトフレーバーなどの野菜フレーバーが挙げられる。
【００４２】
ある態様において、かかる他のフレーバラント(flavourant)原料は、シンナミルアセテート、シンナムアルデヒド、シトラールジエチルアセタール、ジヒドロカルビルアセテート、オイゲニル４９ホーメート、ｐ−メチルアニソール、などのアルデヒド類およびエステル類が挙げられ、用いることができる。アルデヒドフレーバー付与剤の更なる例は、アセトアルデヒド（リンゴ）、ベンズアルデヒド（チェリー、アーモンド）、アニスアルデヒド（リコリス、アニス）、シンナミックアルデヒド（シナモン）、シトラール、すなわちアルファ−シトラール（レモン、ライム）、ネラール、すなわちベータ−シトラール（レモン、ライム）、デカナール（オレンジ、レモン）、エチルバニリン（バニラ、クリーム）、ヘリオトロープ、すなわちピペロナール（バニラ、クリーム）、バニリン（バニラ、クリーム）、アルファ−アミルシンナムアルデヒド（スパイシーフルーティーフレーバー）、ブチルアルデヒド（バター、チーズ）、バレルアルデヒド（バター、チーズ）、シトロネラール（修飾体、多くのタイプ）、デカナール（シトラスフルーツ）、アルデヒドＣ−８（シトラスフルーツ）、アルデヒドＣ−９（シトラスフルーツ）、アルデヒドＣ−１２（シトラスフルーツ）、２−エチルブチルアルデヒド（ベリーフルーツ）、ヘキセナール、すなわちトランス−２−ヘキセナール（ベリーフルーツ）、トリルアルデヒド（チェリー、アーモンド）、ベラトルムアルデヒド（バニラ）、２，６−ジメチル−５−ヘプテナール、すなわちメロナール（メロン）、２，６−ジメチルオクタナール（グリーンフルーツ）、および２−ドデセナール（シトラス、マンダリン）などが挙げられる。
【００４３】
他のフレーバー付与原料の更なる例は、米国科学アカデミーによる「Chemicals Used in Food Processing」、刊行１２７４、６３〜２５８ページ、１９６５年、において見られ、これは本明細書において参照として組み込まれる。
【００４４】
フレーバー組成物および消費製品は、かかるフレーバー組成物または消費製品において、従来用いられている、１種または２種以上の原料または賦形剤、例えば、キャリア材料および当該技術分野において一般的に用いられている他の補助的な剤を含み得る。フレーバー組成物のための好適な賦形剤は、当該技術分野において周知であり、例えば、溶媒（水、アルコール、エタノール、オイル、ファット、ベジタブルオイル、およびＭｉｇｌｙｏｌ）、バインダー、希釈剤、崩壊剤、潤滑剤、フレーバー付与剤、着色剤、保存料、抗酸化剤、乳化剤、安定化剤、フレーバー増強剤、アンチケーキング剤などが挙げられるが、これらに限定されない。
【００４５】
フレーバー組成物および消費製品のための、かかるキャリアおよび希釈剤の例は、「Perfume and Flavour Materials of Natural Origin」, S. Arctander, Ed., Elizabeth, N.J., 1960；「Perfume and Flavour Chemicals」, S. Arctander, Ed., Vol. I & II, Allured Publishing Corporation, Carol Stream, USA, 1994；「Flavourings」, E. Ziegler and H. Ziegler (ed.) Wiley-VCH Weinheim, 1998、および「CTFA Cosmetic Ingredient Handbook」J.M. Nikitakis (ed.), 1st ed., The Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association, Inc., Washington, 1988において見られる。
【００４６】
フレーバー組成物および消費製品の、他の好適で望ましい原料は、一般的な教科書、「Handbook of Industrial Chemical Additives」, ed. M. and I. Ash, 2nd Ed., (Synapse 2000) に記載されている。
【００４７】
化合物Ａ (CAS No. 58451-96-0)は既知の化合物であり、当該技術分野において知られた方法にしたがって合成することができる。合成方法は、Yamato, Masatoshi; Hashigaki, Kuniko; Uenishi, Junichi; Yamakawa, Ikuko; Sato, Noriko; Koyama, Takaji, Chemical structure and sweet taste of isocoumarin and related compounds. VI. Chemical & Pharmaceutical Bulletin (1975), 23(12), 3101-5. CODEN: CPBTAL ISSN:0009-2363. CAN 84:99154 AN 1976:99154 CAPLUS. において記載されている。この文献は、本明細書において参照として組み込まれる。
【００４８】
以下に、本方法および製品を表す、一連の限定されない例を示す。
【００４９】
例１：化合物Ａの味の評価
化合物Ａの１％溶液をエタノールで調製した。
この１％溶液を、水を用いてさらに希釈し、１０ｐｐｍ溶液を作った。
【００５０】
訓練された専門家のパネルに、このサンプル溶液の味を評価すること、およびフレーバー特質についてコメントすることを求めた。
サンプルが、以下のフレーバー特質を有することが見出された：
最初の甘さ、スパイシー、フェノール様、オイゲノール様。
【００５１】
例２：２−メトキシ−５−（フェノキシメチル）フェノールの等強度測定
化合物Ａの１％溶液をエタノールで調製した。
この１％溶液を、水を用いてさらに希釈し、５ｐｐｍのサンプル溶液を作った。
この溶液の等強度を判断するために、訓練された専門家のパネルに、このサンプル溶液の味（特に甘味）を、０．５％、１％および１．５％のサンプルスクロース溶液と比較して評価することを求めた。
【００５２】
パネルテストは以下の手法で行われた：
各サンプル、２０ミリリットルを、ブラインドで、ウィリアムのラテン方格法(William's Latin square design)に従った均衡を保った(counter balanced)順序で、２０人の甘味に敏感なパネリストに提供した。
２つの複製（１回のセッションの中）において、パネリストに、溶液を味見して、最も甘くないものから、最も甘いものに、溶液をランク付けすることを求めた。
そして、５ｐｐｍの２−メトキシ−５−（フェノキシメチル）フェノールサンプル溶液、および夫々のサンプルスクロース溶液（０．５％、１％、および１．５％）の間のR-index統計を計算し、これらが互いに有意に異なるか否かを判断した。
【００５３】
計算されたR-index値および３５％〜６５％の範囲の臨界値の間で、ｐ＜０．０５である場合、サンプルは有意に異なると考えられた。
臨界値範囲よりも有意に大きなR-indexは、化合物Ａのサンプル溶液が、スクロースサンプルよりも有意に甘くないことを意味する。下限の臨界値範囲よりも有意に低いR-indexは、化合物Ａのサンプル溶液が、スクロースのサンプル溶液よりも、有意に甘いことを示す。
結果を表１に詳細に示す。
【００５４】
【表１】
【００５５】
これらの結果から、５ｐｐｍ化合物Ａのサンプル溶液は、０．５％スクロースのサンプル溶液と同等に甘いと受け入れられ、１．０％および１．５％スクロースのサンプル溶液と比較して有意に甘くない（計算したR-index値が、ｐ＜０．０５で臨界値を超えた）と受け入れられることが判断された。
【００５６】
例３：化合物Ａによる、砂糖水における甘味増強
化合物Ａの１％エタノール溶液を、７％スクロース水溶液に添加した。これにより、５ｐｐｍの化合物Ａを含有する、７％スクロース水のサンプル溶液を得た。
訓練された専門家のパネルに、化合物Ａは含有せず、７％、８％、９％および１０％のスクロースを含有するサンプル水溶液と比較した、このサンプル溶液の味（特に甘味）の評価を求めた。
【００５７】
パネルテストは以下の手法で行われた：
１２ミリリットルの各サンプル溶液を、ブラインドで、ランダムな順序で、２０人の甘味に敏感なパネリストに提供した。
２つの複製（１回のセッションの中）において、パネリストに、最も甘くないものから、最も甘いものに、溶液をランク付けすることを求めた。
【００５８】
そして、例４に記載に様に、データをR-index分析に掛けた。
結果を表IIに詳細に示す。
【００５９】
【表２】
【００６０】
これらの結果から、７％スクロース＋５ｐｐｍの化合物Ａ溶液は、８％スクロースよりも有意に甘く、１０％スクロースよりも有意に甘くなく、９％スクロースと同等の甘さであることが判断された。
その結果として、化合物Ａが甘いフレーバー増強剤として作用することが結論づけられ得る。
【００６１】
例４：化合物Ａを含むフレーバーの味評価
化合物Ａの１％エタノール溶液を、コーラフレーバーが付与された溶液に添加した。これにより、５ｐｐｍの化合物Ａを含有するコーラ溶液を得た。
そして、訓練された専門家のパネルに、このコーラ溶液のサンプルの、化合物Ａを含んでいないコーラ溶液に対するフレーバーを評価すること、および認識したフレーバー特質の差異についてコメントすることを求めた。
【００６２】
この試験を、チェリーおよびカラメルフレーバーが付与された溶液に関しても繰り返した。
結果を表ＩＩＩに示す。
【００６３】
【表３】
【００６４】
上記説明および上述の例を介して、態様を詳細に説明したが、これらの例は、説明の目的のためのみのものであって、当業者によって、本開示の精神および範囲から逸脱することなく、変化および修正を行うことが可能であることが理解される。上記の態様は、選択肢だけではなく、組み合わせることもできることが理解されるべきである。
【技術分野】
【０００１】
本開示は、２−メトキシ−５−（フェノキシメチル）フェノール（以下、「化合物Ａ」）、および消費製品において、そのフレーバーを作り出すかまたは改変するためのその使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
消費製品のフレーバーは、２つの部分、すなわちアロマおよび味からなることが広く認識されている。一般的に、鼻腔において嗅覚的に感じられる部分を用語「アロマ」で表現し、一方「味」と称する部分は、口で感じられる感覚的なインパクトを表現するために用いられる。甘さは、一般的に認識される５つの味覚の１つである。消費製品の味またはアロマを改変することにより、そのフレーバーを改変する。特に、消費製品の甘さを改変すること、例えば、甘さを増強することにより、そのフレーバーを改変する。
【０００３】
フレーバー業界において、消費製品のフレーバーを作り出すかまたは改変する化合物への、継続した要求が存在する。かかる化合物は、フレーバリストの幅を広げ、消費者のためのより素晴らしい製品の多様性をもたらす。特に、消費製品の甘味を増強する化合物への要求が存在し、これは、かかる化合物が、糖尿病および肥満などの健康およびウェルネスの問題のために、その使用が望まれない、従来の砂糖を、置き換えるかまたはこれへの依存を減らすことができるためである。
【発明の概要】
【０００４】
消費製品のフレーバーを作り出すかまたは改変するために、化合物Ａを消費製品において用いられ得ることが見出された。特に、化合物Ａが甘味増強剤であり、したがって、消費製品の甘さを増強することができることが見出された。
【０００５】
本明細書において、「甘味増強剤」の用語は、少なくとも１種の他の甘味のある化合物を含む消費製品において用いられた場合に、消費製品の全体の甘味において、付加的な増強よりも強い結果をもたらす化合物を意味する。化合物が甘味増強剤として働くために、組成物において、少なくとも１種の甘味のある化合物の存在が必要である。
【０００６】
化合物Ａを添加することにより、消費製品のフレーバーを作り出すかまたは改変する方法を提供する。
【０００７】
化合物Ａを添加することにより、消費製品のフレーバーを改変する方法であって、ここで、消費製品は少なくとも１種の甘味のある化合物を含む、前記方法も提供する。
【０００８】
化合物Ａを含む消費製品、特に、少なくとも１種の甘味のある化合物を含むかかる消費製品を提供する。
【０００９】
上述の方法における、化合物Ａの使用も提供する。
【００１０】
本明細書において用いられる、用語「消費製品」は、口腔内に置かれ摂取され得る製品、または捨てられる前に口腔内に置かれ得る製品、例えばマウスウォッシュおよびチューインガムを意味する。
【００１１】
本方法および製品は、以下の様々な態様の詳細な説明、および本明細書中の例を参照することにより、より容易に理解される。
【００１２】
化合物Ａは特開昭５１−０９１２１８号公報において開示された、既知の化合物である。しかしながら、本出願人は、消費組成物のフレーバーを作り出すかまたは改変するために、化合物Ａを用いることができることを見出した。特に、化合物Ａが、少なくとも１種の甘味のある化合物を含む消費製品に添加されると、化合物Ａが甘味増強剤として働くことを見出した。
【００１３】
新しいフレーバーアコードを作り出すか、または存在するフレーバーアコードを改変することのできる原料の発見は、もちろん有益である。特定の消費製品、特に食品および飲料において、伝統的に用いられる砂糖の量を減少することを可能とするので、原料が甘さ増強の特性を有する場合には、特に有益である。化合物Ａを甘味増強剤として、少なくとも一種の甘味のある化合物を含む消費製品において用いた場合、消費製品において存在する甘味のある化合物の合計量を、５％〜２０％、ある態様においては５％〜１０％減少させ得る。
【００１４】
典型的に、甘味のある化合物は、消費製品に０．０１〜９９％の濃度で存在する。
【００１５】
甘味のある化合物の例として、フルクトース、グルコース、スクロース、ラクトース、マルトース、サッカリン、アスパルテーム、スクラロース、ネオテーム、ソルビトール、キシリトール、アスパルテーム、ＡｃｅＫ、スクラロース、マルトデキストリン、ポリオール、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ナリンジンジヒドロカルコン、レバウディオサイドＡ、ステビオシド、マンニトール、エリスリトール、キシロース、ラムノース、ラカンカ抽出物、モグロシドV（または羅漢果抽出物）、ステビア抽出物、タウマチン、イノシトール、シクラメート、モナチンおよびトリロバチンが挙げられるが、これらに限定されない。
【００１６】
化合物Ａは、それ自体のフレーバーアコードを作り出すために、消費製品に添加することもできる。しかしながら、より典型的には、すでに１種または２種以上のフレーバー原料を含む消費製品に添加され、存在するフレーバーアコードを改変するために用いられる。化合物Ａは、種々のフレーバーアコードを改変するために用いることができる。しかしながら、好ましくは、チョコレート、コーヒー、コーラ、チェリー、カラメル、および／または、ストロベリーおよび／またはアプリコットフレーバーを含むフルーツフレーバーを含む、アコードの改変において、有用である。
【００１７】
したがって、特定の態様において、少なくとも１種のフレーバー原料を含む消費製品に化合物Ａを添加することを含む、消費製品のフレーバーの改変方法を提供する。
【００１８】
消費製品の特性、望まれる効果、消費製品の他の原料の特性および分量、および消費製品に化合物Ａを添加する目的に依存して、化合物Ａは、広い範囲の量で、消費製品に添加され得る。
【００１９】
フレーバーを改変する化合物Ａの量は、消費製品の合計の約１００ｐｐｍ〜約０．０１ｐｐｍ、特定の態様においては、約５０ｐｐｍ〜約０．０１ｐｐｍ、ある特定の態様においては、約１０ｐｐｍ〜約１ｐｐｍであり得る。
【００２０】
甘さを増強する化合物Ａの量は、消費製品の合計の約１ｐｐｍ〜約２０ｐｐｍ、より好ましくは約１ｐｐｍ〜約１０ｐｐｍであり得る。
【００２１】
これらの割合は、限定することを意味するものではなく、当業者にとって、特定の効果を達成するために、これらの限定の範囲外で実施することは可能であり、許容される。
【００２２】
化合物Ａは、ありとあらゆる消費製品に添加することができる。
【００２３】
例は、あらゆる種類の食品、菓子製品、焼成製品、甘味製品、食欲をそそる風味のある(savoury)製品、乳製品、飲料およびオーラルケア製品を含むが、これらに限定されない。
【００２４】
例示の食品として、冷蔵スナック、甘いおよび食欲をそそる風味のあるスナック、フルーツスナック、チップス／クリスプ、押出成型スナック、トルティーヤ／コーンチップス、ポップコーン、プレッツェル、ナッツ、他の甘いおよび食欲をそそる風味のあるスナック、スナックバー、グラノーラバー、ブレックファストバー、エナジーバー、フルーツバー、他のスナックバー、ミール・リプレイスメント製品、ダイエット(slimming)製品、回復期用飲料、調理済み食事(ready meal)、缶詰調理済み食事、冷凍調理済み食事、乾燥調理済み食事、冷蔵調理済み食事、ディナーミックス、冷凍ピザ、冷蔵ピザ、スープ、缶詰スープ、乾燥スープ、インスタントスープ、冷蔵スープ、ｕｈｔスープ、冷凍スープ、パスタ、缶詰パスタ、乾燥パスタ、冷蔵／生パスタ、麺類、味のついていない麺類、インスタントヌードル、カップ／ボウルインスタントヌードル、パウチ入りインスタントヌードル、冷蔵ヌードル、スナックヌードル、乾燥食品、デザートミックス、ソース、ドレッシングおよび調味料、ハーブおよびスパイス、スプレッド、ジャムおよびプリザーブ、はちみつ、チョコレートスプレッド、ナッツベースのスプレッド、およびイーストベースのスプレッドが挙げられるが、これらに限定されない。
【００２５】
例示の菓子製品として、チューインガム（砂糖入りガム、シュガーフリーガム、機能性ガム、およびバブルガムを含む）、フィリング入り菓子、チョコレートおよび他のチョコレート菓子、薬の入った菓子、薬用キャンディー(lozenge)、タブレット、トローチ(pastille)、ミント、標準的なミント、パワーミント、チューイーキャンディー、ハードキャンディー、ボイルドキャンディー、ブレスおよび他のオーラルケアフィルムまたはストリップ、キャンディーケイン、ロリポップ、グミ、ジェリー、ファッジ、キャラメル、ハードおよびソフト糖衣(panned)製品、トフィー、タフィー、リコリス、ゼラチンキャンディー、グミドッロプ、ジェリービーンズ、ヌガー、フォンダン、上記の１または２以上の組み合わせ、および上記の１または２以上を組み込んだ可食性フレーバー組成物が挙げられるが、これらに限定されない。
【００２６】
例示の焼成製品は、アルフォーレス、パン、包装された／産業用のパン、包装されていない／職人のパン、ペストリー、ケーキ、包装された／産業用のケーキ、包装されていない／職人のケーキ、クッキー、チョコレート掛けビスケット、サンドウィッチビスケット、フィリング入りビスケット、食欲をそそる風味のあるビスケットおよびクラッカー、およびパン代用品が挙げられるが、これらに限定されない。
【００２７】
例示の甘い製品は、朝食用シリアル、レディー・トゥー・イート（「ｒｔｅ」）シリアル、家族向け朝食用シリアル、フレーク、ミューズリー、他のレディー・トゥー・イートシリアル、子供向け朝食用シリアル、およびホットシリアルが挙げられるが、これらに限定されない。
【００２８】
例示の食欲をそそる風味のある製品は、塩味スナック（ポテトチップス、クリスプ、ナッツ、トルティーヤ・トスターダ、プレッツェル、チーズスナック、コーンスナック、ポテトスナック、レディー・トゥー・イートポップコーン、電子レンジ調理可能なポップコーン、ポークラインズ、ナッツ、クラッカー、クラッカースナック）、朝食用シリアル、肉、アスピック、塩漬け肉（ハム、ベーコン）、ランチョン／朝食用ミート（ホットドッグ、コールドカット、ソーセージ）、トマト製品、マーガリン、ピーナッツバター、スープ（クリア、缶詰、クリーム、インスタント、ＵＨＴ）、缶詰野菜、およびパスタソースが挙げられるが、これらに限定されない。
【００２９】
例示の乳製品は、アイスクリーム、インパルス・アイスクリーム、個包装の乳製品アイスクリーム、個包装の氷菓(water ice cream)、マルチパック乳製品アイスクリーム、マルチパック氷菓、持ち帰りアイスクリーム、持ち帰り乳製品アイスクリーム、アイスクリームデザート、バルクアイスクリーム、持ち帰り氷菓、フローズンヨーグルト、職人のアイスクリーム、乳製品、乳、生／殺菌乳、全脂肪生／殺菌乳、半脱脂生／殺菌乳、長期保存／ｕｈｔ乳、全脂肪長期保存／ｕｈｔ乳、半脱脂長期保存／ｕｈｔ乳、無脂肪長期保存／ｕｈｔ乳、山羊乳、濃縮乳／無糖練乳、味のついていない濃縮乳／無糖練乳、フレーバー付、機能性および他の濃縮乳、フレーバー付乳飲料、乳製品のみのフレーバー付き乳飲料、フルーツジュース入りのフレーバー付乳製品、豆乳、サワーミルク飲料、発酵乳飲料、コーヒーホワイトナー、粉ミルク、フレーバー付粉状乳飲料、クリーム、ヨーグルト、味のついていない／ナチュラル(natural)ヨーグルト、フレーバー付きヨーグルト、フルーツ入りヨーグルト、プロバイオティックヨーグルト、飲むヨーグルト、通常の飲むヨーグルト、プロバイオティック飲むヨーグルト、冷蔵および常温保存可能なデザート、乳製品ベースのデザート、豆ベースのデザートが挙げられるが、これらに限定されない。
【００３０】
例示の飲料は、フレーバー付きの水、ソフトドリンク、フルーツドリンク、コーヒーベースドリンク、茶ベースドリンク、ジュースベースドリンク（フルーツおよび野菜）、乳ベースドリンク、ゲルドリンク、炭酸または非炭酸ドリンク、粉末状ドリンク、アルコールまたはノンアルコールドリンクが挙げられるが、これらに限定されない。
【００３１】
化合物Ａは、フレーバーを作り出すかまたは改変するために、消費製品に単独で添加され得る。
【００３２】
代替的に、他のフレーバー原料、既知の甘味料のオフテイストをブロックまたはマスクする、オフノートブロッキングまたはマスキング原料、および一般的に用いられる賦形剤、例えば溶媒などを含有するフレーバー組成物の一部として用いることもできる。このように、化合物Ａをフレーバー組成物の一部として、消費製品に添加してもよい。典型的なフレーバー組成物は、化合物Ａ、ならびに甘味のある化合物、甘味増強剤、オフノートブロッキングまたはマスキング原料、フレーバー原料および賦形剤から選択される、１または２以上の原料を含む。フレーバー原料は、そのフレーバーが、化合物Ａによって改変される原料であっても、またはフレーバーパッケージの単なる一部であってもよい。
【００３３】
他の側面において、化合物Ａを含む消費製品において、フレーバーの創作または改変のためのフレーバー組成物を提供する。特定の態様において、フレーバー組成物は、甘味のある化合物を含有する消費製品の甘味の増強において、有用である。
【００３４】
消費製品における使用のために、化合物Ａをフレーバー組成物において用いる場合、前記フレーバー組成物において、フレーバー組成物の重量に対して、約９９．９９％まで、特定の態様においては、約０．００１％から約９９．９９％までの濃度範囲で用いてもよい。
【００３５】
化合物Ａは、フレーバー組成物または消費製品に、希釈しない形態で、または溶媒に溶解して、添加することができる。それは、ビヒクルに組み込んで(vehicularise)もよく、例えば、ポリマー、カプセル、マイクロカプセル、ナノカプセル、リポソーム、前駆体、フィルム形成剤、例えば炭素またはゼオライト、環状オリゴ糖およびこれらの混合物などを用いた吸収剤などの、封入材料で封入しても、または、光、酵素などの外部刺激の適用によって、フレーバー原料を放出するように調整された物質に化学的に結合してもよい。
【００３６】
フレーバー組成物および消費製品において、化合物Ａと共に用いられ得るオフノートブロッキングまたはマスキング原料は、当該技術分野において知られている、いずれの既知のオフノートブロッキングまたはマスキング原料でもよく、限定されない例は、クロロゲン酸および４−（２，２，３−トリメチルシクロペンチル）ブタン酸が挙げられる。
【００３７】
フレーバー組成物および消費製品において、化合物Ａと共に用いられ得る他のフレーバー付与原料は、天然フレーバー、人工フレーバー、スパイス、調味料等が挙げられるが、これらに限定されない。例示的なフレーバー付与原料は、合成フレーバーオイルおよびフレーバー付与芳香族炭化水素および／またはオイル、植物、葉、花、果実などに由来する、含油樹脂、エッセンス、蒸留物、および抽出物など、ならびに前述の少なくとも１つを含む組み合わせが挙げられる。
【００３８】
例示的なフレーバーオイルとして、スペアミントオイル、シナモンオイル、ウィンターグリーンのオイル（サリチル酸メチル）、ペパーミントオイル、ハッカオイル、クローブオイル、ベイオイル、アニスオイル、ユーカリオイル、タイムオイル、スギ葉オイル、ナツメグのオイル、オールスパイス、セージのオイル、メース、ビターアーモンドのオイル、カッシアオイルが挙げられる；有用なフレーバー付与剤は、人工の、天然のおよび合成のフルーツフレーバー例えば、バニラ、ならびにレモン、オレンジ、ライム、グレープフルーツ、ユズ、スダチなどのシトラスオイル、ならびにリンゴ、洋ナシ、モモ、グレープ、ブルーベリー、ストロベリー、ラズベリー、チェリー、プラム、プルーン、レーズン、コーラ、ガラナ、ネロリ、パイナップル、アプリコット、バナナ、メロン、アプリコット、ウメ、チェリー、ラズベリー、ブラックベリー、トロピカルフルーツ、マンゴー、マンゴスチン、ザクロ、パパイヤなどのフルーツエッセンスが挙げられる。
【００３９】
フレーバー剤によって付与される、追加の例示的なフレーバーは、ミルクフレーバー、バターフレーバー、チーズフレーバー、クリームフレーバー、ヨーグルトフレーバー；バニラフレーバー；緑茶フレーバー、ウーロン茶フレーバー、紅茶フレーバー、ココアフレーバー、チョコレートフレーバー、およびコーヒーフレーバーなどの茶またはコーヒーフレーバー；ペパーミントフレーバー、スペアミントフレーバーおよびハッカフレーバーなどのミントフレーバー；
【００４０】
アサフェティダフレーバー、アジョワンフレーバー、アニスフレーバー、アンジェリカフレーバー、フェンネルフレーバー、オールスパイスフレーバー、シナモンフレーバー、カモミールフレーバー、マスタードフレーバー、カルダモンフレーバー、キャラウェーフレーバー、クミンフレーバー、クローブフレーバー、ペッパーフレーバー、コリアンダーフレーバー、ササフラスフレーバー、セイボリーフレーバー、山椒フレーバー、エゴマフレーバー、ジュニパーベリーフレーバー、ジンジャーフレーバー、スターアニスフレーバー、セイヨウワサビフレーバー、タイムフレーバー、タラゴンフレーバー、ディルフレーバー、唐辛子フレーバー、ナツメグフレーバー、バジルフレーバー、マジョラムフレーバー、ローズマリーフレーバー、ベイリーフフレーバー、ワサビ（日本ワサビ）フレーバーなどのスパイシーなフレーバー；
【００４１】
アーモンドフレーバー、ヘーゼルナッツフレーバー、マカダミアナッツフレーバー、ピーナッツフレーバー、ピーカンフレーバー、ピスタチオフレーバー、およびクルミフレーバーなどのナッツフレーバー；ワインフレーバー、ウィスキーフレーバー、ブランデーフレーバー、ラムフレーバー、ジンフレーバー、およびリキュールフレーバーなどのアルコールフレーバー；フローラルフレーバー；およびオニオンフレーバー、ガーリックフレーバー、キャベツフレーバー、ニンジンフレーバー、セロリフレーバー、マッシュルームフレーバー、およびトマトフレーバーなどの野菜フレーバーが挙げられる。
【００４２】
ある態様において、かかる他のフレーバラント(flavourant)原料は、シンナミルアセテート、シンナムアルデヒド、シトラールジエチルアセタール、ジヒドロカルビルアセテート、オイゲニル４９ホーメート、ｐ−メチルアニソール、などのアルデヒド類およびエステル類が挙げられ、用いることができる。アルデヒドフレーバー付与剤の更なる例は、アセトアルデヒド（リンゴ）、ベンズアルデヒド（チェリー、アーモンド）、アニスアルデヒド（リコリス、アニス）、シンナミックアルデヒド（シナモン）、シトラール、すなわちアルファ−シトラール（レモン、ライム）、ネラール、すなわちベータ−シトラール（レモン、ライム）、デカナール（オレンジ、レモン）、エチルバニリン（バニラ、クリーム）、ヘリオトロープ、すなわちピペロナール（バニラ、クリーム）、バニリン（バニラ、クリーム）、アルファ−アミルシンナムアルデヒド（スパイシーフルーティーフレーバー）、ブチルアルデヒド（バター、チーズ）、バレルアルデヒド（バター、チーズ）、シトロネラール（修飾体、多くのタイプ）、デカナール（シトラスフルーツ）、アルデヒドＣ−８（シトラスフルーツ）、アルデヒドＣ−９（シトラスフルーツ）、アルデヒドＣ−１２（シトラスフルーツ）、２−エチルブチルアルデヒド（ベリーフルーツ）、ヘキセナール、すなわちトランス−２−ヘキセナール（ベリーフルーツ）、トリルアルデヒド（チェリー、アーモンド）、ベラトルムアルデヒド（バニラ）、２，６−ジメチル−５−ヘプテナール、すなわちメロナール（メロン）、２，６−ジメチルオクタナール（グリーンフルーツ）、および２−ドデセナール（シトラス、マンダリン）などが挙げられる。
【００４３】
他のフレーバー付与原料の更なる例は、米国科学アカデミーによる「Chemicals Used in Food Processing」、刊行１２７４、６３〜２５８ページ、１９６５年、において見られ、これは本明細書において参照として組み込まれる。
【００４４】
フレーバー組成物および消費製品は、かかるフレーバー組成物または消費製品において、従来用いられている、１種または２種以上の原料または賦形剤、例えば、キャリア材料および当該技術分野において一般的に用いられている他の補助的な剤を含み得る。フレーバー組成物のための好適な賦形剤は、当該技術分野において周知であり、例えば、溶媒（水、アルコール、エタノール、オイル、ファット、ベジタブルオイル、およびＭｉｇｌｙｏｌ）、バインダー、希釈剤、崩壊剤、潤滑剤、フレーバー付与剤、着色剤、保存料、抗酸化剤、乳化剤、安定化剤、フレーバー増強剤、アンチケーキング剤などが挙げられるが、これらに限定されない。
【００４５】
フレーバー組成物および消費製品のための、かかるキャリアおよび希釈剤の例は、「Perfume and Flavour Materials of Natural Origin」, S. Arctander, Ed., Elizabeth, N.J., 1960；「Perfume and Flavour Chemicals」, S. Arctander, Ed., Vol. I & II, Allured Publishing Corporation, Carol Stream, USA, 1994；「Flavourings」, E. Ziegler and H. Ziegler (ed.) Wiley-VCH Weinheim, 1998、および「CTFA Cosmetic Ingredient Handbook」J.M. Nikitakis (ed.), 1st ed., The Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association, Inc., Washington, 1988において見られる。
【００４６】
フレーバー組成物および消費製品の、他の好適で望ましい原料は、一般的な教科書、「Handbook of Industrial Chemical Additives」, ed. M. and I. Ash, 2nd Ed., (Synapse 2000) に記載されている。
【００４７】
化合物Ａ (CAS No. 58451-96-0)は既知の化合物であり、当該技術分野において知られた方法にしたがって合成することができる。合成方法は、Yamato, Masatoshi; Hashigaki, Kuniko; Uenishi, Junichi; Yamakawa, Ikuko; Sato, Noriko; Koyama, Takaji, Chemical structure and sweet taste of isocoumarin and related compounds. VI. Chemical & Pharmaceutical Bulletin (1975), 23(12), 3101-5. CODEN: CPBTAL ISSN:0009-2363. CAN 84:99154 AN 1976:99154 CAPLUS. において記載されている。この文献は、本明細書において参照として組み込まれる。
【００４８】
以下に、本方法および製品を表す、一連の限定されない例を示す。
【００４９】
例１：化合物Ａの味の評価
化合物Ａの１％溶液をエタノールで調製した。
この１％溶液を、水を用いてさらに希釈し、１０ｐｐｍ溶液を作った。
【００５０】
訓練された専門家のパネルに、このサンプル溶液の味を評価すること、およびフレーバー特質についてコメントすることを求めた。
サンプルが、以下のフレーバー特質を有することが見出された：
最初の甘さ、スパイシー、フェノール様、オイゲノール様。
【００５１】
例２：２−メトキシ−５−（フェノキシメチル）フェノールの等強度測定
化合物Ａの１％溶液をエタノールで調製した。
この１％溶液を、水を用いてさらに希釈し、５ｐｐｍのサンプル溶液を作った。
この溶液の等強度を判断するために、訓練された専門家のパネルに、このサンプル溶液の味（特に甘味）を、０．５％、１％および１．５％のサンプルスクロース溶液と比較して評価することを求めた。
【００５２】
パネルテストは以下の手法で行われた：
各サンプル、２０ミリリットルを、ブラインドで、ウィリアムのラテン方格法(William's Latin square design)に従った均衡を保った(counter balanced)順序で、２０人の甘味に敏感なパネリストに提供した。
２つの複製（１回のセッションの中）において、パネリストに、溶液を味見して、最も甘くないものから、最も甘いものに、溶液をランク付けすることを求めた。
そして、５ｐｐｍの２−メトキシ−５−（フェノキシメチル）フェノールサンプル溶液、および夫々のサンプルスクロース溶液（０．５％、１％、および１．５％）の間のR-index統計を計算し、これらが互いに有意に異なるか否かを判断した。
【００５３】
計算されたR-index値および３５％〜６５％の範囲の臨界値の間で、ｐ＜０．０５である場合、サンプルは有意に異なると考えられた。
臨界値範囲よりも有意に大きなR-indexは、化合物Ａのサンプル溶液が、スクロースサンプルよりも有意に甘くないことを意味する。下限の臨界値範囲よりも有意に低いR-indexは、化合物Ａのサンプル溶液が、スクロースのサンプル溶液よりも、有意に甘いことを示す。
結果を表１に詳細に示す。
【００５４】
【表１】
【００５５】
これらの結果から、５ｐｐｍ化合物Ａのサンプル溶液は、０．５％スクロースのサンプル溶液と同等に甘いと受け入れられ、１．０％および１．５％スクロースのサンプル溶液と比較して有意に甘くない（計算したR-index値が、ｐ＜０．０５で臨界値を超えた）と受け入れられることが判断された。
【００５６】
例３：化合物Ａによる、砂糖水における甘味増強
化合物Ａの１％エタノール溶液を、７％スクロース水溶液に添加した。これにより、５ｐｐｍの化合物Ａを含有する、７％スクロース水のサンプル溶液を得た。
訓練された専門家のパネルに、化合物Ａは含有せず、７％、８％、９％および１０％のスクロースを含有するサンプル水溶液と比較した、このサンプル溶液の味（特に甘味）の評価を求めた。
【００５７】
パネルテストは以下の手法で行われた：
１２ミリリットルの各サンプル溶液を、ブラインドで、ランダムな順序で、２０人の甘味に敏感なパネリストに提供した。
２つの複製（１回のセッションの中）において、パネリストに、最も甘くないものから、最も甘いものに、溶液をランク付けすることを求めた。
【００５８】
そして、例４に記載に様に、データをR-index分析に掛けた。
結果を表IIに詳細に示す。
【００５９】
【表２】
【００６０】
これらの結果から、７％スクロース＋５ｐｐｍの化合物Ａ溶液は、８％スクロースよりも有意に甘く、１０％スクロースよりも有意に甘くなく、９％スクロースと同等の甘さであることが判断された。
その結果として、化合物Ａが甘いフレーバー増強剤として作用することが結論づけられ得る。
【００６１】
例４：化合物Ａを含むフレーバーの味評価
化合物Ａの１％エタノール溶液を、コーラフレーバーが付与された溶液に添加した。これにより、５ｐｐｍの化合物Ａを含有するコーラ溶液を得た。
そして、訓練された専門家のパネルに、このコーラ溶液のサンプルの、化合物Ａを含んでいないコーラ溶液に対するフレーバーを評価すること、および認識したフレーバー特質の差異についてコメントすることを求めた。
【００６２】
この試験を、チェリーおよびカラメルフレーバーが付与された溶液に関しても繰り返した。
結果を表ＩＩＩに示す。
【００６３】
【表３】
【００６４】
上記説明および上述の例を介して、態様を詳細に説明したが、これらの例は、説明の目的のためのみのものであって、当業者によって、本開示の精神および範囲から逸脱することなく、変化および修正を行うことが可能であることが理解される。上記の態様は、選択肢だけではなく、組み合わせることもできることが理解されるべきである。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
２−メトキシ−５−（フェノキシメチル）フェノールを添加することにより、少なくとも１種の甘味のある化合物を含有する消費製品の甘さを増強する方法。
【請求項２】
少なくとも１種の甘味のある化合物が、スクロース、フルクトース、グルコース、マルトース、ラクトース、スクラロース、ＡｃｅＫ、アスパルテーム、ネオテーム、レバウディオサイドＡ、ステビア抽出物、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ナリンジンジヒドロカルコン、トリロバチン、シクラメート、サッカリン、ソルビトール、キシリトール、マルトデキストリン、ポリオール、ステビオシド、マンニトール、キシロース、ラムノース、タウマチン、イノシトール、モナチン、ラカンカ抽出物、モグロシドＶ、羅漢果抽出物、エリスリトールおよびこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
消費製品が、食品、菓子製品、焼成製品、甘味製品、食欲をそそる風味のある製品、乳製品、飲料およびオーラルケア製品からなる群から選択される、請求項１または２に記載の方法。
【請求項４】
消費製品が、２−メトキシ−５−（フェノキシメチル）フェノールに加えて、少なくとも１種のフレーバー原料を含有する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５】
少なくとも１種のフレーバー原料が、チェリー、コーラまたはカラメルのアコードを形成する、請求項４に記載の方法。
【請求項６】
消費製品において、２−メトキシ−５−（フェノキシメチル）フェノールが、約０．０１ｐｐｍ〜約１００ｐｐｍの量で存在する、請求項１〜５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７】
消費製品において、２−メトキシ−５−（フェノキシメチル）フェノールが、約１ｐｐｍ〜約１０ｐｐｍの量で存在する、請求項１〜６のいずれか一項に記載の消費製品の甘さを増強する方法。
【請求項８】
消費製品において、甘味のある化合物が、約０．０１％〜約９９％の濃度で存在する、請求項１〜７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９】
２−メトキシ−５−（フェノキシメチル）フェノールおよび少なくとも１種の甘味のある化合物を含む消費製品。
【請求項１０】
少なくとも１種の甘味のある化合物が、スクロース、フルクトース、グルコース、マルトース、ラクトース、スクラロース、ＡｃｅＫ、アスパルテーム、ネオテーム、レバウディオサイドＡ、ステビア抽出物、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ナリンジンジヒドロカルコン、トリロバチン、モナチン、シクラメート、サッカリン、ソルビトール、キシリトール、マルトデキストリン、ポリオール、ステビオシド、マンニトール、キシロース、ラムノース、タウマチン、イノシトール、ラカンカ抽出物、モグロシドV、羅漢果抽出物、エリスリトールおよびこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項９に記載の消費製品。
【請求項１１】
消費製品が、食品、菓子製品、焼成製品、甘味製品、食欲をそそる風味のある製品、乳製品、飲料およびオーラルケア製品からなる群から選択される、請求項９または１０に記載の消費製品。
【請求項１２】
消費製品が、２−メトキシ−５−（フェノキシメチル）フェノールに加えて、少なくとも１種のフレーバー原料を含む、請求項９〜１１のいずれか一項に記載の消費製品。
【請求項１３】
少なくとも１種のフレーバー原料が、チェリー、コーラまたはカラメルのアコードを形成する、請求項９〜１２のいずれか一項に記載の消費製品。
【請求項１４】
消費製品において、２−メトキシ−５−（フェノキシメチル）フェノールが、約０．０１ｐｐｍ〜約１００ｐｐｍの量で存在する、請求項９〜１３のいずれか一項に記載の消費製品。
【請求項１５】
消費製品において、２−メトキシ−５−（フェノキシメチル）フェノールが、約１ｐｐｍ〜約１０ｐｐｍの量で存在する、請求項９〜１４のいずれか一項に記載の消費製品。
【請求項１】
２−メトキシ−５−（フェノキシメチル）フェノールを添加することにより、少なくとも１種の甘味のある化合物を含有する消費製品の甘さを増強する方法。
【請求項２】
少なくとも１種の甘味のある化合物が、スクロース、フルクトース、グルコース、マルトース、ラクトース、スクラロース、ＡｃｅＫ、アスパルテーム、ネオテーム、レバウディオサイドＡ、ステビア抽出物、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ナリンジンジヒドロカルコン、トリロバチン、シクラメート、サッカリン、ソルビトール、キシリトール、マルトデキストリン、ポリオール、ステビオシド、マンニトール、キシロース、ラムノース、タウマチン、イノシトール、モナチン、ラカンカ抽出物、モグロシドＶ、羅漢果抽出物、エリスリトールおよびこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
消費製品が、食品、菓子製品、焼成製品、甘味製品、食欲をそそる風味のある製品、乳製品、飲料およびオーラルケア製品からなる群から選択される、請求項１または２に記載の方法。
【請求項４】
消費製品が、２−メトキシ−５−（フェノキシメチル）フェノールに加えて、少なくとも１種のフレーバー原料を含有する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５】
少なくとも１種のフレーバー原料が、チェリー、コーラまたはカラメルのアコードを形成する、請求項４に記載の方法。
【請求項６】
消費製品において、２−メトキシ−５−（フェノキシメチル）フェノールが、約０．０１ｐｐｍ〜約１００ｐｐｍの量で存在する、請求項１〜５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７】
消費製品において、２−メトキシ−５−（フェノキシメチル）フェノールが、約１ｐｐｍ〜約１０ｐｐｍの量で存在する、請求項１〜６のいずれか一項に記載の消費製品の甘さを増強する方法。
【請求項８】
消費製品において、甘味のある化合物が、約０．０１％〜約９９％の濃度で存在する、請求項１〜７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９】
２−メトキシ−５−（フェノキシメチル）フェノールおよび少なくとも１種の甘味のある化合物を含む消費製品。
【請求項１０】
少なくとも１種の甘味のある化合物が、スクロース、フルクトース、グルコース、マルトース、ラクトース、スクラロース、ＡｃｅＫ、アスパルテーム、ネオテーム、レバウディオサイドＡ、ステビア抽出物、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ナリンジンジヒドロカルコン、トリロバチン、モナチン、シクラメート、サッカリン、ソルビトール、キシリトール、マルトデキストリン、ポリオール、ステビオシド、マンニトール、キシロース、ラムノース、タウマチン、イノシトール、ラカンカ抽出物、モグロシドV、羅漢果抽出物、エリスリトールおよびこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項９に記載の消費製品。
【請求項１１】
消費製品が、食品、菓子製品、焼成製品、甘味製品、食欲をそそる風味のある製品、乳製品、飲料およびオーラルケア製品からなる群から選択される、請求項９または１０に記載の消費製品。
【請求項１２】
消費製品が、２−メトキシ−５−（フェノキシメチル）フェノールに加えて、少なくとも１種のフレーバー原料を含む、請求項９〜１１のいずれか一項に記載の消費製品。
【請求項１３】
少なくとも１種のフレーバー原料が、チェリー、コーラまたはカラメルのアコードを形成する、請求項９〜１２のいずれか一項に記載の消費製品。
【請求項１４】
消費製品において、２−メトキシ−５−（フェノキシメチル）フェノールが、約０．０１ｐｐｍ〜約１００ｐｐｍの量で存在する、請求項９〜１３のいずれか一項に記載の消費製品。
【請求項１５】
消費製品において、２−メトキシ−５−（フェノキシメチル）フェノールが、約１ｐｐｍ〜約１０ｐｐｍの量で存在する、請求項９〜１４のいずれか一項に記載の消費製品。
【公表番号】特表２０１３−５１２６６６（Ｐ２０１３−５１２６６６Ａ）
【公表日】平成２５年４月１８日（２０１３．４．１８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−５４１４９７（Ｐ２０１２−５４１４９７）
【出願日】平成２２年１２月２日（２０１０．１２．２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１０／０６８６８７
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０６７３１３
【国際公開日】平成２３年６月９日（２０１１．６．９）
【出願人】（５０１１０５８４２）ジボダン エス エー (158)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２５年４月１８日（２０１３．４．１８）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年１２月２日（２０１０．１２．２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１０／０６８６８７
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０６７３１３
【国際公開日】平成２３年６月９日（２０１１．６．９）
【出願人】（５０１１０５８４２）ジボダン エス エー (158)
【Ｆターム（参考）】
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