本発明は、光学不活性な若しくは光学活性なフラバン−３−オール及び光学活性なフラバン−３−オンからなる群よりそれぞれ選択される出発原料又は中間体から、Ｃ環３位連結ビフラボノイド及びＣ環３位ビフラボノイドアナログからなる群より選択される光学不活性化合物及び光学活性化合物の調製方法に関する。前記方法は、（ａ）フラバン−３−オール構造を有する化合物又はフラバン−３−オンである化合物を提供するステップ；（ｂ）Ｃ環３位炭素にヒドロキシ基を有するフラバン−３−オール構造を有する化合物が出発原料として選択された場合、前記フラバン−３−オール構造を有する化合物のＣ環３位炭素のヒドロキシ基をオキソ基に転化し、前記化合物のフラバン−３−オンを形成するステップ；（ｃ）求核性芳香族部分を有する化合物を提供するステップであって、前記化合物が、求核性芳香族部分を有し、かつフラボノイド系構造を有する化合物及び求核性芳香族部分を有し、かつフラボノイド系構造を有さない化合物からなる群より選択されるステップ；（ｄ）ステップ（ａ）で提供された、又はステップ（ｂ）で得られた前記フラバン−３−オンと前記求核性芳香族部分を含む化合物とをルイス酸の存在下で接触させるステップ；（ｅ）前記求核性芳香族部分を含む化合物が前記フラバン−３−オンのＣ環３位炭素と接触したときに、Ｃ環３位炭素のオキソ基が求核付加によってヒドロキシ基に転化した第１中間体化合物を形成するステップ；（ｆ）前記第１中間体化合物を脱水に供し、前記中間体化合物のＣ環３位炭素とＣ環４位炭素との間に二重結合を導入するのと同時にＣ環３位炭素からヒドロキシ基を除去し、Ｃ環３位炭素で求核性芳香族部分によって置換されたフラベン化合物を形成するステップ；（ｇ）任意で、得られた前記フラベン化合物をヒドロホウ素化−酸化による水和に供し、Ｃ環３位炭素とＣ環４位炭素との間の前記二重結合を除去するのと同時にＣ環４位炭素にヒドロキシ基を導入して第２中間体化合物を形成するステップ；（ｈ）さらに任意でステップ（ｇ）の前記第２中間体化合物を酸化し、前記Ｃ環４位炭素におけるヒドロキシ基をオキソ基に転化し、Ｃ環３位炭素で前記選択された求核性芳香族部分によって置換されたビフラボノイド又はビフラボノイドアナログを形成するステップ；（ｉ）さらに任意で、かつステップ（ｈ）の代わりに、ステップ（ｆ）で得られた前記フラベン化合物をＯ_ｓＯ_４ジヒドロキシル化に供し、Ｃ環３位炭素とＣ環４位炭素との間の前記二重結合を除去するのと同時にＣ環４位炭素にヒドロキシ基とＣ環３位炭素にヒドロキシ基を導入して第３中間体化合物を形成するステップ；及び（ｊ）前記第３中間体化合物を脱水に供するステップであって、それによりＣ環３位炭素におけるヒドロキシ基が除去され、Ｃ環３位炭素とＣ環４位炭素との間に二重結合が導入され、それによりエノール生成物が形成され、前記エノール生成物を自然に転位させ、Ｃ環４位炭素にオキソ基を有し、Ｃ環３位炭素で前記選択された求核性芳香族部分によって置換されたビフラボノイド又はビフラボノイドアナログを形成するステップ、を含む。 （もっと読む）

本発明は、Ｃ環４位でカップリングしているフラボノイド、プロアントシアニジン、及びそれらのアナログを調製する新規の方法に関する。本発明の特定の適用によれば、プロアントシアニジン及びプロアントシアニジンアナログの調製方法が提供される。
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