本発明は、混合トコトリエノールを含有する天然の抽出物のような、少なくとも１種類の非α−トコトリエノールを含有する原料ソースからの、α−トコトリエノールの産生、富化、および／または単離のための新規のプロセスを開示する。１つの実施形態において、本発明は、トコトリエノールとα−トコフェロールの混合物を含有する天然に存在している抽出物からの純粋なα−トコトリエノールの産生、富化、および／または単離のための新規のプロセスに関する。別の実施形態においては、天然に存在している抽出物は、パーム油抽出物、パーム果実抽出物、またはパーム油／パーム果実抽出物である。
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フェノール類、オレフィン類、及びホルムアルデヒド類を、無触媒かつ、フェノール類に対して１から１０モル倍の範囲の水共存下に反応させる事を特徴とする、下記一般式（１）で表されるクロマン化合物の製造方法である。
（置換基Ｒ₁からＲ₆、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、カルボキシル基、又は置換基を有する事のある炭素数１から１２迄のアルキル基、置換基を有する事のある炭素数６から１２迄のアリール基、置換基を有する事のある炭素数７から１２迄のアラルキル基、又はエステル残基を表す。Ｒ₁からＲ₄は、互いに結合する事があっても良い。但し、置換基ＸとＲ₆の何れか一つはエステル残基である。）
無触媒かつ穏和な条件下に、高純度のクロマン化合物を高収率で製造する事が可能である。しかも、副反応及び装置腐食等を引き起こす多量の酸や塩基等を、反応促進や触媒のために用いる事なく工業的に実施可能な手段を提供する事が出来る。
【化１】
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