【課題】殺虫剤として優れた防除効果を示し、又他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、生物農薬などと混合使用することによっても優れた防除効果を示す殺虫剤を提供する。
【解決手段】式（１）の化合物、これを有効成分として含有する殺虫剤、及び製造方法。


{A１、A2、A3、A4は炭素、窒素又は酸化された窒素、R1は置換されていても良いC1-C6アルキル基、フェニル基、複素環基、R2、R3は、水素、置換されていても良いC1-C4アルキル基、C1-C4アルキルカルボニル基、G1、G2、G3は、酸素又は硫黄、Xは、水素、ハロゲン、置換されていても良いC1-C4アルキル基、アミノ基、ｎは０〜４の整数、Qは、置換されていても良いフェニル基、ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、複素環基} （もっと読む）

式(I)の化合物は、ムスカリン性M3レセプター調節活性を有する；式(I)：


［式中、R¹はC₁-C₆-アルキルまたは水素原子であり；R²は水素原子または-R⁵基または-Z-Y-R⁵基または-Z-NR⁹R¹⁰基または-Z-N(R⁹)C(O)R¹¹基であり；R³は孤立電子対またはC₁-C₆-アルキルであり；R⁴は式(a)、(b)、(c)または(d)：
で示される基の一つから選択され；ZはC₁-C₁₆-アルキレン、C₂-C₁₆-アルケニレンまたはC₂-C₁₆-アルキニレン基であり；Yは結合または酸素原子であり；R⁵はC₁-C₆-アルキル、アリール、アリールアルキル；アリール縮合シクロアルキル、アリール縮合ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリール(C₁-C₈-アルキル)-、ヘテロアリール(C₁-C₈-アルキル)-、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル基であり；R⁶はC₁-C₆-アルキルまたは水素原子であり；R^7aおよびR^7bはC₁-C₆-アルキル基またはハロゲンであり；nおよびmは独立して0、1、2または3であり；R^8aおよびR^8bは独立してアリール、アリール縮合ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C₁-C₆-アルキル、シクロアルキルおよび水素からなる群から選択され；R^8cは-OH、C₁-C₆-アルキル、ヒドロキシ-C₁-C₆-アルキルまたは水素原子であり；R^8dはC₁-C₆-アルキルまたは水素原子であり；R⁹およびR¹⁰は独立して水素原子、C₁-C₆-アルキル、アリール、アリール縮合ヘテロシクロアルキル、アリール縮合シクロアルキル、ヘテロアリール、アリール(C₁-C₆-アルキル)-またはヘテロアリール(C₁-C₆-アルキル)-基であるか；またはR⁹およびR¹⁰はそれらが結合している窒素原子と一緒になって、適宜さらに窒素または酸素原子を含んでいてもよい4〜8原子のヘテロ環を形成し；R¹¹はC₁-C₆-アルキルまたは水素原子であり；Ar¹はアリール、ヘテロアリールまたはシクロアルキルであり；Ar²は独立してアリール、ヘテロアリールまたはシクロアルキルであり；Qは酸素原子、-CH₂-、-CH₂CH₂-または結合である］で示される化合物。
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式(I)の化合物はムスカリン性M3レセプター調節活性を有し；
［式中、Aは酸素原子または-N(R¹²)-基であり；(i) R¹はC₁-C₆-アルキルまたは水素原子であり；R²は水素原子または-R⁵、-Z-Y-R⁵、-Z-NR⁹R¹⁰；-Z-CO-NR⁹R¹⁰；-Z-NR⁹-CO-R⁵もしくは-Z-CO₂H基であり；R³は孤立電子対であるか、またはそれが結合している窒素原子が第四級窒素であり陽性電荷を有する場合にC₁-C₆-アルキルであるか；または(ii) R¹およびR³はそれらが結合している窒素と一緒になって、ヘテロシクロアルキル環を形成し、R²は水素原子；またはそれが結合している窒素原子が第四級窒素であり陽性電荷を有する場合に-R⁵、-Z-Y-R⁵、-Z-NR⁹R¹⁰、-Z-CO-NR⁹R¹⁰、-Z-NR⁹-CO-R⁵もしくは-Z-CO₂H基であるか；または(iii) R¹およびR²はそれらが結合している窒素と一緒になって、ヘテロシクロアルキル環を形成し、該環は-Y-R⁵、-Z-Y-R⁵、-Z-NR⁹R¹⁰；-Z-CO-NR⁹R¹⁰；-Z-NR⁹-CO-R⁵；または-Z-CO₂H基で置換されており、R³は孤立電子対であるか、またはそれが結合している窒素原子が第四級窒素であり陽性電荷を有する場合にC₁-C₆-アルキルであり；R⁴は式(a)、(b)、(c)または(d)で示される基であり；C₁-C₆アルキル、アリール、アリール縮合シクロアルキル、アリール縮合ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリール(C₁-C₈アルキル)-、ヘテロアリール(C₁-C₈アルキル)-、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル基であり、残りの変数は本明細書に定義されているとおりである。
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