アミジン化合物を含有する混合除草剤組成物および除草方法
【課題】単剤で用いるよりも、少ない薬量でより安全に、より優れた除草効果を得ることができる混合除草剤組成物、及び除草方法を提供する。
【解決手段】式（１）
（例えば、Ｇは置換基を有していてもよい含窒素ヘテロ環基を表し、Ｑはシアノ基等を表し、Ａは置換基を有していてもよい芳香族基を表す。）で示されるアミジン化合物又はその塩の少なくとも一種、及び、その他の除草活性成分の少なくとも一種（例えば、メトラクロール、アトラジン、イソキサフルトール及びメソトリオン）を含有する混合除草剤組成物、並びに、該混合除草剤組成物を用いる除草方法。
【解決手段】式（１）
（例えば、Ｇは置換基を有していてもよい含窒素ヘテロ環基を表し、Ｑはシアノ基等を表し、Ａは置換基を有していてもよい芳香族基を表す。）で示されるアミジン化合物又はその塩の少なくとも一種、及び、その他の除草活性成分の少なくとも一種（例えば、メトラクロール、アトラジン、イソキサフルトール及びメソトリオン）を含有する混合除草剤組成物、並びに、該混合除草剤組成物を用いる除草方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミジン化合物又はその塩の少なくとも一種、及びその他の除草活性成分の少なくとも一種を含有する混合除草剤組成物、並びに、アミジン化合物又はその塩の少なくとも一種、及びその他の除草活性成分の少なくとも一種を用いる除草方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
農園芸作物の栽培にあたり、多大の労力を必要としてきた雑草防除に多くの除草剤が使用されるようになってきた。しかし、除草剤を用いると、作物に薬害を生じたり、環境に残留し、環境を汚染したりする場合がある。よって、より低薬量で効果が確実でしかも安全に使用できる薬剤の開発が望まれており、各所で種々の試みがなされている。
【０００３】
例えば、特許文献１には、除草剤として有効なアミジン化合物、及びこの化合物を有効成分として含有する除草剤が提案されている。
【特許文献１】ＷＯ２００７／０１５５３３号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、かかる従来技術の実情に鑑みてなされたものであり、より少ない薬量で、より安全に、より優れた除草効果を得ることができる、アミジン化合物又はその塩の少なくとも一種、及びその他の除草活性成分の少なくとも一種を含有する混合除草剤組成物、並びに、アミジン化合物又はその塩の少なくとも一種、及びその他の除草活性成分の少なくとも一種を用いる除草方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、下記式（１）で示されるアミジン化合物、及びその他の除草活性成分を組み合わせて用いると、各単剤で用いる場合に比して、格段に優れた除草効果が得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。
かくして本発明の第１によれば、式（１）
【０００６】
【化１】
【０００７】
〔式中、Ｇは、式（２）
【０００８】
【化２】
【０００９】
で表される、置換基を有していてもよい含窒素ヘテロ環基を表す。
Ｑは、シアノ基、置換基を有していてもよいイミノアルキル基、置換基を有していてもよいアミド基、置換基を有していてもよいチオアミド基、または、式（３）
【００１０】
【化３】
【００１１】
（式中、点線は炭素原子と窒素原子とを結ぶ単結合または二重結合を表す。）
で表される、置換基を有していてもよい含窒素ヘテロ環基を表す。
Ａは、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。〕
で示されるアミジン化合物又はその塩の少なくとも一種、及び、その他の除草活性成分の少なくとも一種を含有することを特徴とする混合除草剤組成物が提供される。
【００１２】
本発明の混合除草剤組成物においては、前記式（１）中、Ｇが、３〜８員環で、飽和または不飽和の、置換基を有していてもよい含窒素ヘテロ環基であるのが好ましく、置換基を有していてもよいアゼチジン−１−イル基、または置換基を有していてもよいピロリジン−１−イル基であるのがより好ましい。
【００１３】
本発明の混合除草剤組成物においては、前記式（１）中、Ａが、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であるのが好ましい。
本発明の混合除草剤組成物においては、前記式（１）中、Ａが、式（４）
【００１４】
【化４】
【００１５】
｛式中、Ｘは、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニルカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニルカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキルチオカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニルチオカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニルチオカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールチオカルボニル基、シアノ基、Ｘ１１で表される置換基、置換基を有していてもよいアミノ基、ニトロ基、水酸基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニルオキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいヘテロイルオキシ基、メルカプト基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニルチオ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニルチオ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいヘテロイルチオ基、置換基を有していてもよいアルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいアリールスルフィニル基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいアリールスルホニル基、または、置換基を有していてもよいヘテロ環基を表す。
また、結合可能な位置関係にある置換基同士は、一緒になって結合して環を形成していてもよい。
【００１６】
ここで、前記置換基を有していてもよい（炭素数が１〜６のアルキル基、炭素数が２〜６のアルケニル基、炭素数が２〜６のアルキニル基、炭素数が１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数が２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数が２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数が１〜６のアルキルチオカルボニル基、炭素数が２〜６のアルケニルチオカルボニル基、炭素数が２〜６のアルキニルチオカルボニル基、炭素数が１〜６のアルコキシ基、炭素数が２〜６のアルケニルオキシ基、炭素数が２〜６のアルキニルオキシ基、炭素数が１〜６のアルキルチオ基、炭素数が２〜６のアルケニルチオ基、炭素数が２〜６のアルキニルチオ基）の炭素数は、置換基を含まない、（アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカルボニル基、アルキルチオカルボニル基、アルケニルチオカルボニル基、アルキニルチオカルボニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アルキルチオ基、アルケニルチオ基、アルキニルチオ基）の炭素数である。以下にて同じである。
ｎは０〜５の整数を示す。ｎが２以上のとき、Ｘ同士は、同一であっても相異なっていてもよい。
Ｘ１１は、式（５）
【００１７】
【化５】
【００１８】
〔式中、ｍ１は０〜３の整数を表す。
Ａ１は、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれた原子を表し、化学的に許容される範囲で酸化されていてもよく、置換基を有していてもよい。
ｍ１が２以上のとき、Ａ１同士は同一であっても相異なっていてもよく、Ａ１同士の組合せは化学的に許容される範囲であり、Ａ１同士は化学的に許容される範囲の多重度で結合してもよい。
Ａ１が炭素原子であって、２つ以上の置換基により、１つ以上のＡ１が置換されているとき、結合可能な位置関係にある置換基は、一緒になって結合して環を形成していてもよい。
【００１９】
Ｚ１は、−ＯＲ１１で表される基、または−ＮＲ１２Ｒ１３で表される基を表す。
Ｒ１１は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロ環基、またはＸ１２で表される基を表す。
【００２０】
Ｒ１２、Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロ環基、Ｘ１２で表される基、水酸基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニルオキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいアリールスルフィニル基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいアリールスルホニル基、または置換基を有していてもよいアミノ基を表す。
また、これらの基は共有結合しているか、化学的に許容される範囲でイオン結合していてもよい。
また、Ｒ１２、Ｒ１３は、一緒になって結合して環を形成していてもよい。
Ｘ１２は、式（６）
【００２１】
【化６】
【００２２】
〔式中、ｍ２は１〜３の整数を表す。
Ａ２は、置換基を有していてもよい炭素原子を表し、化学的に許容される範囲で置換基を有していてもよい。
ｍ２が２以上のとき、Ａ２同士は化学的に許容される範囲の多重度で結合してもよい。
２つ以上の置換基により、１つ以上のＡ２が置換されているとき、結合可能な位置関係にある置換基は、一緒になって結合して環を形成していてもよい。
Ｙは、酸素原子または置換基を有していてもよい窒素原子を表す。
【００２３】
Ｚ２は、Ｙが酸素原子のとき、−ＯＲ２１で表される基、または−ＮＲ２２Ｒ２３で表される基を表し、Ｙが窒素原子のとき、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ２１は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロ環基、またはＸ１３で表される基を表す。
【００２４】
Ｒ２２、Ｒ２３は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロ環基、Ｘ１３で表される基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニルオキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいアリールスルフィニル基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、または置換基を有していてもよいアリールスルホニル基を表す。
また、これらの基は共有結合しているか、化学的に許容される範囲でイオン結合していてもよい。
また、Ｒ２２とＲ２３は一緒になって結合して環を形成していてもよい。
Ｘ１３は、式（７）
【００２５】
【化７】
【００２６】
（式中、ｍ３は１〜３の整数を表す。
Ａ３は、置換基を有していてもよい炭素原子を表し、化学的に許容される範囲で置換基を有していてもよい。
ｍ３が２以上のとき、Ａ３同士は化学的に許容される範囲の多重度で結合してもよい。
２つ以上の置換基により、１つ以上のＡ３が置換されているとき、結合可能な位置関係にある置換基は、一緒になって結合して環を形成していてもよい。
【００２７】
Ｚ３は、−ＯＲ３１で表される基、または−ＮＲ３２Ｒ３３で表される基を表す。
Ｒ３１は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよいヘテロ環基を表す。
【００２８】
Ｒ３２、Ｒ３３は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロ環基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニルオキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいアリールスルフィニル基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、または置換基を有していてもよいアリールスルホニル基を表す。
また、これらの基は共有結合しているか、化学的に許容される範囲でイオン結合していてもよい。
また、Ｒ３２とＲ３３は一緒になって結合して環を形成していてもよい。）
で表される置換基を表す。〕
で表される置換基を表す。〕
で表される置換基を表す。｝
で表される基であるのがより好ましい。
【００２９】
本発明の第２によれば、前記第１の発明で用いるアミジン化合物またはその塩の少なくとも一種、及びその他の除草活性成分の少なくとも一種を用いることを特徴とする除草方法が提供される。
【発明の効果】
【００３０】
本発明の混合除草剤組成物は、アミジン化合物又はその塩の少なくとも一種、又はその他の除草活性成分の少なくとも一種を単剤で用いる場合に比して、格段に優れた除草効果を発現する。
本発明の除草方法によれば、より少ない薬量でより安全に、より優れた除草効果を得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３１】
以下、本発明を詳細に説明する。
１）混合除草剤組成物
本発明の第１は、前記式（１）で示されるアミジン化合物又はその塩の少なくとも一種、及びその他の除草活性成分の少なくとも一種を含有することを特徴とする混合除草剤組成物である。
【００３２】
（１）式（１）で示されるアミジン化合物又はその塩
前記式（１）で示されるアミジン化合物（以下、「化合物（１）」ということがある。）において、式（１）中、Ｇは、前記式（２）で示される基（以下、「含窒素ヘテロ環基（２）」ということがある。）である。
前記含窒素ヘテロ環基（２）の含窒素ヘテロ環は、環内に１以上の窒素原子を有する、飽和または不飽和のヘテロ環である。該含窒素ヘテロ環は、窒素原子のほかに酸素原子および／または硫黄原子を含んでいてもよく、単環のものであっても、縮合環構造を有するものであっても、架橋構造を有するものであってもよい。
【００３３】
前記含窒素ヘテロ環を構成する窒素原子、酸素原子および硫黄原子の合計数は、通常１〜４、好ましくは１〜３である。
また、前記含窒素ヘテロ環基（２）の含窒素ヘテロ環を構成する炭素数は１０以下であるのが好ましく、１〜８であるのがより好ましい。
【００３４】
前記含窒素ヘテロ環基（２）として、具体的には、下記第１表に掲げるものを例示することができるが、これらに限定されるものではない。なお、窒素原子上及び環を構成する原子上の置換基は省略し、基本的な骨格のみを記載してある。
【００３５】
【表１】
【００３６】
含窒素ヘテロ環基（２）の置換基は、特に制限されない。
例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ベンジル基等の置換基を有していてもよい炭素数１〜６アルキル基；アリル基、３−クロロアリル基等の置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニル基；プロパルギル基等の置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルキニル基；フェニル基、４−メチルフェニル基等の置換基を有していてもよいアリール基；ホルミル基；
【００３７】
アセチル基、トリフルオロアセチル基等の置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキルカルボニル基；シンナミル基等の置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基；プロパルギルカルボニル基等の置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基；ベンゾイル基、４−クロロベンゾイル基等の置換基を有していてもよいアリールカルボニル基；チオアセチル基等の置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキルチオカルボニル基；アリルチオカルボニル基等の置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニルチオカルボニル基；プロパルギルチオカルボニル基等の置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルキニルチオカルボニル基；チオベンゾイル基等の置換基を有していてもよいアリールチオカルボニル基；カルボキシル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基；アクリロイル基、メタクリロイル基等の置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニルオキシカルボニル基；
【００３８】
プロパルギルオキシカルボニル基等の置換基を有していてもよい炭素数３〜６のアルキニルオキシカルボニル基；フェノキシカルボニル基、２，４−ジクロロフェノキシカルボニル基等の置換基を有していてもよいアリールオキシカルボニル基；シアノ基；アミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基等の置換基を有していてもよいアミノ基；イミノ基、ジメチルイミノ基等の置換基を有していてもよいイミノ基；ニトロ基；水酸基；オキソ基；メトキシ基、エトキシ基、ｔ−ブトキシ基等の置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルコキシ基；アリルオキシ基、クロチルオキシ基等の置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニルオキシ基；プロパルギルオキシ基等の置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルキニルオキシ基；フェノキシ基、４−メチルフェノキシ基等の置換基を有していてもよいアリールオキシ基；置換基を有していてもよいヘテロイルオキシ基；メルカプト基；メチルチオ基、エチルチオ基等の置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキルチオ基；アリルチオ基、クロチルチオ基等の置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニルチオ基；プロパルギルチオ基等の置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルキニルチオ基；フェニルチオ基等の置換基を有していてもよいアリールチオ基；置換基を有していてもよいヘテロイルチオ基；メチルスルフィニル基等の置換基を有していてもよいアルキルスルフィニル基；フェニルスルフィニル基等の置換基を有していてもよいアリールスルフィニル基；メチルスルホニル基等の置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基；フェニルスルホニル基等の置換基を有していてもよいアリールスルホニル基；および、置換基を有していてもよいヘテロ環基等が挙げられる。
【００３９】
前記置換基を有していてもよいヘテロイルオキシ基、置換基を有していてもよいヘテロイルチオ基、置換基を有していてもよいヘテロ環基のヘテロ環としては、環内に、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも一種の原子を有する、飽和または不飽和の環状化合物が挙げられる。
【００４０】
具体的には、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、テトラゾール、チアゾール、オキサゾール、フラン等の芳香族へテロ５員環；ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン等の芳香族へテロ６員環；
インドール、インダゾール、プリン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリール、プテリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インドレニン、テトラザインデン等の芳香族縮合へテロ環；
アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、テトラヒドロフラン、オキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、テトラヒドロピラン、ピペラジン、トリオキサン等の非芳香族へテロ環；等が挙げられる。
【００４１】
また、含窒素ヘテロ環基（２）は、任意の位置に同一または相異なって複数個の置換基を有していてもよい。
【００４２】
これらの中でも、含窒素へテロ環基（２）としては、置換基を有していてもよいアゼチジン−１−イル基、または置換基を有していてもよいピロリジン−１−イル基であるのが好ましい。
【００４３】
Ｑは、シアノ基、置換基を有していてもよいイミノアルキル基、置換基を有していてもよいアミド基、置換基を有していてもよいチオアミド基、または、前記式（３）で表される、置換基を有していてもよい含窒素ヘテロ環基を表す。
【００４４】
置換基を有していてもよいイミノアルキル基としては、イミノメチル基、イミノエチル基、イミノプロピル基等の炭素数が１〜６のイミノアルキル基が挙げられる。
【００４５】
置換基を有するイミノアルキル基としては、窒素原子が置換基により置換されたＮ−置換イミノメチル基等が挙げられる。かかる置換基としては、水酸基、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルキニルオキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいヘテロイルオキシ基等が挙げられる。
【００４６】
置換基を有していてもよいアミド基としては、窒素原子の０〜２個の水素原子が置換基により置換されたアミノカルボニル基が挙げられる。かかる置換基としては、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロ環基、置換基を有していてもよい炭素数２〜１０のアシル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールカルボニル基、置換基を有していてもよいヘテロイルカルボニル基等が挙げられる。また、窒素原子が２つ置換された場合、化学的に許容される範囲で窒素原子上の置換基が結合し、環構造を形成してもよい。
【００４７】
置換基を有していてもよいチオアミド基としては、窒素原子の０〜２個の水素原子が置換基により置換されたアミノチオカルボニル基等が挙げられる。かかる置換基としては、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロ環基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜１０のアシル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニルカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニルカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールカルボニル基、置換基を有していてもよいヘテロイルカルボニル基等が挙げられる。また、窒素原子が２つ置換された場合、化学的に許容される範囲で窒素原子上の置換基が結合し、環構造を形成してもよい。
【００４８】
前記式（３）で示される基（以下、「含窒素ヘテロ環基（３）」ということがある。）
において、式（３）中、点線は炭素原子と窒素原子とを結ぶ単結合または二重結合を表す。すなわち、前記含窒素ヘテロ環基（３）は、結合手を有する炭素原子に隣接する原子は必ず窒素原子であり、これら炭素原子と窒素原子とは、単結合または二重結合で結合し、かつ、環内に１〜４個の窒素原子を有する、飽和または不飽和の含窒素ヘテロ環基である。
【００４９】
前記含窒素ヘテロ環基（３）は、窒素原子のほかに酸素原子および／または硫黄原子を含んでいても良い。ヘテロ環を構成する窒素原子、酸素原子および硫黄原子の合計数は、通常１〜４、好ましくは１〜３である。
また、前記含窒素ヘテロ環基（３）の含窒素ヘテロ環の員数は特に制限されないが、通常３〜１０、好ましくは３〜８である。
【００５０】
前記含窒素ヘテロ環基（３）として、具体的には、イミダゾリル残基、ピラゾリル残基、モルフォリニル残基、トリアゾリル残基、インドリル残基、オキサジアゾリル残基、キノリル残基、オキサゾリル残基、及び下記第２表に掲げるものを例示することができるが、これらに限定されるものではない。なお下記第２表では窒素原子上及び環を構成する原子上の置換基は省略し、基本的な骨格のみを記載してある。
【００５１】
【表２】
【００５２】
含窒素ヘテロ環基（３）の置換基としては、特に制限されず、前記含窒素ヘテロ環基（２）の置換基として例示したものと同様のものを挙げることができる。また、含窒素ヘテロ環基（３）は、任意の位置に、同一または相異なって複数個の置換基を有していてもよい。
【００５３】
Ａは、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
前記Ａの芳香族基としては、フェニル基、１−ナフチル基又は２−ナフチル基等の芳香族炭化水素基；ピリジル基、チアゾール基、又はオキサゾール基等の芳香族複素環基等が挙げられる。これらの中でも、芳香族炭化水素基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
Ａの芳香族基の置換基としては、特に制限されず、前記含窒素ヘテロ環基（２）の置換基として例示したものと同様のものや、前記式（５）で表される基が挙げられる。
【００５４】
これらの中でも、Ａとしては、置換基を有していてもよいフェニル基が好ましく、式（４）で表される基がより好ましい。
式（４）の置換基である式（５）の具体例としては、以下に示す置換基が挙げられる。下記式（５）には、式（６）および式（７）を含むものもある。
【００５５】
【化８】
【００５６】
【化９】
【００５７】
【化１０】
【００５８】
また、式（４）のＸ中、官能基の置換基としては、含窒素ヘテロ環基（２）の置換基の具体例と同様のものを例示することができる。
【００５９】
Ｚ１中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３の置換基は特に制限されず、含窒素ヘテロ環（２）の置換基の具体例と同様のものを例示することができる。
【００６０】
式（６）中、Ｙは、酸素原子、又は置換基を有していてもよい窒素原子を表し、具体的には、ＮＲ１０１、ＮＮＲ１０２Ｒ１０３、ＮＯＲ１０４、ＮＳ（＝Ｏ）Ｒ１０５、またはＮＳ（＝Ｏ）２Ｒ１０６等を表す。
【００６１】
Ｒ１０１〜Ｒ１０６は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキルチオカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニルカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニルチオカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニルオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニルカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニルチオカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニルオキシカルボニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールチオカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールオキシカルボニル基、置換基を有していてもよいヘテロ環基、置換基を有していてもよいヘテロイルカルボニル基、置換基を有していてもよいヘテロイルチオカルボニル基、置換基を有していてもよいヘテロイルオキシカルボニル基を表し、該置換基は特に制限されず、含窒素ヘテロ環（２）の置換基と同様のものを例示することができる。
【００６２】
これらの中でも、本発明においては、優れた除草活性を有する観点から、Ａは前記式（４）で表される基であるのがより好ましく、２，４−ジ置換フェニル基、４，５−ジ置換フェニル基または２，４，５−トリ置換フェニル基であるのがさらに好ましく、２，４，５−トリ置換フェニル基であるのが特に好ましい。
また、イミノ結合上の幾何異性は特に制限されないが、置換基Ａ，Ｇがトランス異性体であるのが好ましい。
【００６３】
化合物（１）は、例えば、ＷＯ２００７／０１５５３３号パンフレットに記載された方法により製造することができる。
【００６４】
なお、化合物（１）には、炭素原子と窒素原子との間の二重結合に基づく幾何異性体などが存在し得るが、それらの異性体すべてが含まれる。
【００６５】
本発明に用いる化合物（１）の具体例としては、ＷＯ２００７／０１５５３３号パンフレットの明細書中、表３に記載されたものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００６６】
（２）その他の除草活性成分
本発明の混合除草剤組成物は、化合物（１）又はその塩（以下、「化合物（１）等」ということがある。）に加えて、その他の除草活性成分を含有する。化合物（１）等とその他の除草活性成分とを組み合わせることにより、それぞれ単独で用いる場合よりも高い除草効果、すなわち相乗効果を発現し、そのため、農薬施用量の低減あるいは施用回数の低減が可能となる。
【００６７】
本発明に用いるその他の除草活性成分としては、化合物（１）等以外の除草活性成分であれば特に制約されない。例えば、次の（ａ）〜（ｋ）に示すものが挙げられる。
（ａ）２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＰ、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）等のフェノキシ系；２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）等の芳香族カルボン酸系；その他ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）、ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、ダイフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）等の植物のホルモン作用を攪乱することで除草効力を示すとされているもの。
【００６８】
（ｂ）クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ）、クロロブロムロン（ｃｈｌｏｒｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、エチジムロン（ｅｔｈｉｄｉｍｕｒｏｎ）、フェニュロン（ｆｅｎｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）等の尿素系；シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アトラトン（ａｔｒａｔｏｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、シブトリン（ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎｅ）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）、テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎｅ）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）等のトリアジン系；ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）等のウラシル系；プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、ペンタノクロル（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ）等のアニリド系；デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）等のカーバメート系；ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）等のヒドロキシベンゾニトリル系；その他ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、メタゾール（ｍｅｔｈａｚｏｌｅ）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）等の植物の光合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
【００６９】
（ｃ）それ自身が植物体中でフリーラジカルとなり、活性酸素を生成させて速効的な除草効力を示すとされているパラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）等の４級アンモニウム塩系。
【００７０】
（ｄ）クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、アシフルオルフェンナトリウム塩（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、エトキシフェンエチル（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、フルオログリコフェンエチル（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）等のジフェニルエーテル系；クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔｈａｌｉｍ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）等の環状イミド系；フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）等のチアジアゾール系；オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）等のオキサジアゾール系；アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）等のトリアゾリノン系；フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）等のフェニルピラゾール系；ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）等のピリミジンジオン系；その他ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｈｌｏｎｉｌ）、フルフェンピルエチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ−ｅｔｈｙｌ）等の植物のクロロフィル生合成を阻害し、光増感過酸化物質を植物体中に異常蓄積させることで除草効力を示すとされているもの。
【００７１】
（ｅ）ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ、ＢＡＳ−６７０Ｈ）、ピラスルフォトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）等のピラゾール系；スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ、ＡＶＨ−３０１）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）等のトリケトン系；イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサクロロトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）等のイソキサゾール系；その他アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌ）、フルオメチュロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎｅ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、べフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）等のカロチノイドなどの植物の色素生合成を阻害し、白化作用を特徴とする除草効力を示すとされているもの。
【００７２】
（ｆ）ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラムプロップエムメチル（ｆｌａｍｐｒｏｐ−Ｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、プロパキザホップＰエチル（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）等のアリールオキシフェノキシプロピオン酸系；アロキシジムナトリウム塩（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）等のシクロヘキサンジオン系；ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）等のフェニルピラゾリン系等の植物のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼを阻害することで除草効力を示すとされているもの。
【００７３】
（ｇ）クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、イオドスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベヌロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フォーラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルオキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ＴＨ−５４７等のスルホニルウレア系；フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、メトスルファム（ｍｅｔｏｓｕｌｆａｍ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ピロキスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）等のトリアゾロピリミジンスルホンアミド系；イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）、イマザピック（ｉｍａｚａｐｉｃ）等のイミダゾリノン系；ピリチオバックナトリウム塩（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）等のピリミジニルサリチル酸系；フルカーバゾン（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ）、プロポキシカルバゾン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系；その他グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グリホサートアンモニウム塩（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、グリホサートイソプロピルアミン塩（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｉｎｅ）、スルホサート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネートアンモニウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）等の植物のアミノ酸生合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
【００７４】
（ｈ）トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）等のジニトロアニリン系；プロナミド（ｐｒｏｎａｍｉｄｅ）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）等のベンズアミド系；アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）等のホスホロアミデート系；プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）等のフェニルカーバメート系；ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）等のピリジン系；その他ＤＣＰＡ等の植物の細胞有糸分裂を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
【００７５】
（ｉ）アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、Ｓ−メトラクロール（Ｓ−ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、ペトキサマイド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメテナミド−Ｐ（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ−Ｐ）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）等のクロロアセトアミド系；ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）等のアセトアミド系；フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）等のオキシアセトアミド系；その他フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）等の植物の細胞分裂阻害あるいは超長鎖脂肪酸生合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
【００７６】
（ｊ）モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、ペブレート（ｐｅｂｕｌａｔｅ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、トリアレート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）、ベルノレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）等のチオカーバメート系；ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）等のベンゾフラン系；その他ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ＴＣＡ、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、フルプロパネート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）等の植物の脂質生合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
【００７７】
（ｋ）アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、ＤＮＯＣ、ジノゼブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、ジノターブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、ＭＳＭＡ、ＤＳＭＡ、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌｌ）、ソディウムクロレート（ｓｏｄｉｕｍｃｈｌｏｒａｔｅ）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃａｃｉｄ）、ホスアミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）、フランプロップイソプロピル（ｆｌａｍｐｒｏｐ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、クロルフルレノール（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄｙｍｒｏｎ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、メタム（ｍａｔａｍ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オレイン酸（ｏｌｅｉｃ ａｃｉｄ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ、ＫＩＨ−４８５）、ＨＯＫ−２０１などのその他の除草剤。
【００７８】
これらの中でも、本発明に用いるその他の除草活性成分としては、より高い除草効果が得られることから、前記（ｂ）、（ｅ）、（ｉ）に記載された除草剤が好ましい。さらに、前記（ｂ）の中では、トリアジン系除草剤がより好ましく、アトラジンが特に好ましい。(ｅ)の中ではメソトリオン、イソキサフルトールがより好ましい。(ｉ)の中ではクロロアセトアミド系除草剤がより好ましく、メトラクロールが特に好ましい。
【００７９】
（３）混合除草剤組成物
本発明の混合除草剤組成物は、化合物（１）等の少なくとも一種、及びその他の除草活性成分の少なくとも一種を含有することを特徴とする。
【００８０】
本発明の混合除草剤組成物を用いると、畑作条件で、土壌処理、茎葉処理のいずれにおいても、活性成分として化合物（１）等のみを用いる場合、又はその他の除草活性成分のみを用いる場合に比べて、極めて高い除草活性を示す。
本発明の混合除草剤組成物は、特に、メヒシバ、アキノエノコログサ、イチビ、イヌビエ、アオゲイトウ、シロザ、アメリカキンゴジカ等の各種畑雑草に有効で、トウモロコシ等の作物に選択性を示す場合もある。
【００８１】
また、本発明の混合除草剤組成物には、作物、観賞用植物、果樹等の有用植物に対し、生育抑制、枯凋作用等の植物成長調節作用を示すもの；各種水田雑草に対し、優れた殺草効力を有し、イネに選択性を示すもの；果樹園、芝生、線路端、空き地等の雑草の防除作用を示すもの；等も含まれる。その場合も、本発明の混合除草剤組成物は、化合物（１）等、又はその他の除草活性成分をそれぞれ単独で用いる場合に比べて、極めて高い活性を示す。
【００８２】
本発明の混合除草剤組成物を実際に施用する際には、添加剤、担体等の他の成分を加えてもよい。また除草剤として使用する目的で一般の除草剤のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、フロアブル、油剤、錠剤等の形態で使用することもできる。
【００８３】
添加剤および担体としては、固型剤を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機および無機化合物等が挙げられる。
液体の剤型を目的とする場合は、ケロシン、キシレンおよびソルベントナフサ等の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロルエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用する。
【００８４】
また、これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要ならば界面活性剤を添加することもできる。
界面活性剤としては、特に限定はないが、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン-無水マレイン酸共重合体等が挙げられる。
また、植物油及び油濃縮物等の添加剤を添加することもできる。
【００８５】
本発明の混合除草剤組成物における化合物（１）等及びその他の除草活性成分の総量の、混合除草剤組成物全量に対する含有割合は、前述した製剤の形態等にもよるが、例えば、水和剤に於いては、通常５〜９０重量％、好ましくは１０〜８５重量％；乳剤に於いては、通常３〜７０重量％、好ましくは５〜６０重量％；粒剤に於いては、通常０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０５〜４０重量％である。
【００８６】
本発明の混合除草剤組成物において、化合物（１）等とその他の除草活性成分の配合割合は、特に限定されないが、（化合物（１）等）：（その他の除草活性成分）の重量比で、通常１００：１〜１：１００、好ましくは１０：１〜１：５０、より好ましくは５：１〜１：５０である。
【００８７】
上記有効成分以外の他の成分の含量は、用いる有効成分の種類又は製剤の剤形等によって異なるが、通常約０．００１〜９９．９重量％程度、好ましくは約１〜９９重量％程度である。
【００８８】
本発明の混合除草剤組成物は、例えば、次のいずれかの方法により調製することができる。
（ｉ）化合物（１）等の少なくとも一種、その他の除草活性成分の少なくとも一種、及び所望により他の成分を混合、所望により製剤化する方法。
（ｉｉ）化合物（１）等を含有する製剤、その他の除草活性成分を含有する製剤、及び所望により他の成分を、所定割合で混合する方法。
（ｉｉｉ）化合物（１）等を含有する製剤に、その他の除草活性成分の少なくとも一種、及び所望により他の成分を混合する方法。
（ｉｖ）その他の除草活性成分を含有する製剤に、化合物（１）等の少なくとも一種、及び所望により他の成分を混合する方法。
【００８９】
２）除草方法
本発明の第２は、化合物（１）等の少なくとも一種、及びその他の除草活性成分の少なくとも一種を用いることを特徴とする除草方法である。
【００９０】
本発明の除草方法を具体的に実施する方法としては、
（ａ）本発明の混合除草剤組成物を散布する方法、（ｂ）化合物（１）等の少なくとも一種を含有する製剤と、その他の除草活性成分の少なくとも一種を含有する製剤を、散布直前に所定割合で混合し（タンクミックス）、得られた混合物を散布する方法、（ｃ）化合物（１）等の少なくとも一種を含有する製剤と、その他の除草活性成分の少なくとも一種を含有する製剤を、ほぼ同時期に同一の防除対象物に散布する方法、等が挙げられる。
【００９１】
前記（ａ）〜（ｃ）の方法において、本発明の混合除草剤組成物、化合物（１）等の少なくとも一種を含有する製剤、及びその他の除草活性成分の少なくとも一種を含有する製剤の散布量は、特に限定されるものではなく、防除対象の種類、防除時期等に応じて、適宜設定することができる。
【００９２】
本発明の除草方法を用いることにより、畑作条件で、土壌処理、茎葉処理のいずれにおいても、活性成分として化合物（１）等のみを用いる場合、又はその他の除草活性成分のみを用いる場合に比べて、その相加効果以上の極めて高い除草効果を得ることができる。
【実施例】
【００９３】
次に実施例等により、本発明を更に詳細に説明するが、本発明の範囲は、以下の実施例により何ら制限されるものではない。
【００９４】
〔混合除草剤組成物〕
次に、本発明の混合除草剤組成物からなる製剤例を若干示すが、有効成分化合物、添加物及び添加割合は、本実施例にのみ限定されることなく、広い範囲で変更可能である。製剤実施例中の部は重量部を示す。
【００９５】
製剤実施例１ 水和剤
本発明混合除草剤組成物 ２０部
ホワイトカーボン ２０部
ケイソウ土 ５２部
アルキル硫酸ソーダ ８部
以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分２０％の水和剤を得る。
【００９６】
製剤実施例２ 乳剤
本発明混合除草剤組成物 ５部
ジメチルホルムアミド ９４部
ポリオキシエチレンソルビタン系界面活性剤 １部
以上を混合、溶解して有効成分５％の乳剤を得る。
【００９７】
製剤実施例３ 乳剤
本発明混合除草剤組成物 ２０部
キシレン ５５部
ジメチルホルムアミド １５部
ポリオキシエチレンフェニルエーテル １０部
以上を混合、溶解して有効成分２０％の乳剤を得る。
【００９８】
製剤実施例４ 粒剤
本発明混合除草剤組成物 ５部
タルク ４０部
クレー ３８部
ベントナイト １０部
アルキル硫酸ソーダ ７部
以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５〜１．０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得る。
【００９９】
（実施例１〜１０） 畑作茎葉処理試験
温室試験の場合は、面積が７０ｃｍ２又は２５０ｃｍ２のプラスチックポットに畑土壌を充填し、これに所定の雑草種子を播種し、その上に０．５ｃｍの覆土を行った。
圃場試験の場合は、畑土壌に所定の雑草種子を鋤きこんだ。
雑草としては、イチビ、メヒシバ、イヌビエ又はアメリカキンゴジカを用いた。
ここに、以下に示す、化合物（１）等のみ、その他の除草活性成分のみ、又はその両者を、それぞれ雑草発芽前にフラットファンノズルを用いて土壌表面に均一に散布した。温室試験の場合は１４日後、圃場試験の場合は４５日後に除草活性を観察した。除草活性は無処理対照区との比較で、０％〜１００％の尺度で達観調査した。０％は除草活性が認められないことを意味し、１００％は植物が完全に枯死していることを意味する。観察結果を下記第３表にまとめて示す。
【０１００】
（１）化合物（１）等
化合物（１）等は、ＷＯ２００７／０１５５３３号パンフレット等の記載に従って製造した、２−［４−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−５−（ｐｒｏｐ−２−ｙｎｙｌｏｘｙ）ｐｈｅｎｙｌｉｍｉｎｏ］−２−（３，３，４，４−ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎ−１−ｙｌ）ａｃｅｔｏｎｉｔｒｉｌｅ（化合物（１−１））、及び、１−（ｅｔｈｙｌａｍｉｎｏ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−ｏｘｏｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ−２−ｃｈｌｏｒｏ−５−［ｃｙａｎｏ（ｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎ−１−ｙｌ）ｍｅｔｈｙｌｅｎｅａｍｉｎｏ］−４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏａｔｅ（化合物（１−２））を用い、乳剤（ＥＣ）又はフロアブル剤（ＳＣ）とした。
【０１０１】
乳剤（ＥＣ）は、化合物（１）等５部、ジメチルホルムアミド９４部、ポリオキシエチレンソルビタン系界面活性剤１部を混合・溶解して調製した（有効成分５％の乳剤）。
【０１０２】
フロアブル剤（ＳＣ）は、化合物（１）等２５部、アルキルスルホサクシネートナトリウム０．５部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル２部、エチレングリコール５部、キサンタンガム０．３部、水６７．２部と高速撹拌機で混合し、湿式粉砕機で粉砕して調製した（有効成分２５％のフロアブル剤）。
【０１０３】
（２）その他の除草活性成分
その他の除草活性成分として、メトラクロール（Ｓｙｎｇｅｎｔａ社製）、アトラジン（Ｕｎｉｖｅｒｓａｌ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ａｌｌｉａｎｃｅ ＬＬＣ社製）、イソキサフルトール（ＢＡＳＦ社製）及びメソトリオン（Ｓｙｎｇｅｎｔａ社製）を有効成分として含有する乳剤（ＥＣ）又はフロアブル剤（ＳＣ）の市販品を用いた。
【０１０４】
（３）混合除草剤組成物
混合除草剤組成物は、化合物（１）等とその他の除草活性成分をタンクミックスして調製した。
【０１０５】
（４）期待値Ｅ
期待値Ｅ（使用した化合物（１）等及びその他の除草活性成分の相加効果の期待値）は、Ｓ．Ｒ．Ｃｏｌｂｙ，Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ ａｎｄ ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ ｒｅｓｐｏｎｓｅｓ ｏｆ ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ，Ｗｅｅｄｓ，１５，２０ｐｐ（１９６７）に記載の方法に従い、下記に示すコルビーの式を用いて算出した。
【０１０６】
期待値（Ｅ）＝Ｘ＋Ｙ−（ＸＹ／１００）
（上記式中、Ｘ（単用区）は、化合物（１）等の施用量（ａ）における除草作用の割合（％）を示し、Ｙ（単用区）は、その他の除草活性成分の施用量（ｂ）における除草作用の割合（％）を示し、期待値（Ｅ）は、化合物（１）等の施用量（ａ）、及びその他の除草活性成分の施用量（ｂ）における期待される除草作用（％）を示す。）
【０１０７】
試験結果を第３表に示す。第３表中、混用区（％）は、混合除草剤組成物を用いた場合の除草作用の割合を示す。
【０１０８】
【表３】
【０１０９】
第３表より、混合除草剤組成物（化合物（１）とその他の除草活性成分を混用）を用いた場合に観察された値は、上記コルビーの式に従って計算した期待値Ｅを超えており、相乗作用が認められた。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミジン化合物又はその塩の少なくとも一種、及びその他の除草活性成分の少なくとも一種を含有する混合除草剤組成物、並びに、アミジン化合物又はその塩の少なくとも一種、及びその他の除草活性成分の少なくとも一種を用いる除草方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
農園芸作物の栽培にあたり、多大の労力を必要としてきた雑草防除に多くの除草剤が使用されるようになってきた。しかし、除草剤を用いると、作物に薬害を生じたり、環境に残留し、環境を汚染したりする場合がある。よって、より低薬量で効果が確実でしかも安全に使用できる薬剤の開発が望まれており、各所で種々の試みがなされている。
【０００３】
例えば、特許文献１には、除草剤として有効なアミジン化合物、及びこの化合物を有効成分として含有する除草剤が提案されている。
【特許文献１】ＷＯ２００７／０１５５３３号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、かかる従来技術の実情に鑑みてなされたものであり、より少ない薬量で、より安全に、より優れた除草効果を得ることができる、アミジン化合物又はその塩の少なくとも一種、及びその他の除草活性成分の少なくとも一種を含有する混合除草剤組成物、並びに、アミジン化合物又はその塩の少なくとも一種、及びその他の除草活性成分の少なくとも一種を用いる除草方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、下記式（１）で示されるアミジン化合物、及びその他の除草活性成分を組み合わせて用いると、各単剤で用いる場合に比して、格段に優れた除草効果が得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。
かくして本発明の第１によれば、式（１）
【０００６】
【化１】
【０００７】
〔式中、Ｇは、式（２）
【０００８】
【化２】
【０００９】
で表される、置換基を有していてもよい含窒素ヘテロ環基を表す。
Ｑは、シアノ基、置換基を有していてもよいイミノアルキル基、置換基を有していてもよいアミド基、置換基を有していてもよいチオアミド基、または、式（３）
【００１０】
【化３】
【００１１】
（式中、点線は炭素原子と窒素原子とを結ぶ単結合または二重結合を表す。）
で表される、置換基を有していてもよい含窒素ヘテロ環基を表す。
Ａは、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。〕
で示されるアミジン化合物又はその塩の少なくとも一種、及び、その他の除草活性成分の少なくとも一種を含有することを特徴とする混合除草剤組成物が提供される。
【００１２】
本発明の混合除草剤組成物においては、前記式（１）中、Ｇが、３〜８員環で、飽和または不飽和の、置換基を有していてもよい含窒素ヘテロ環基であるのが好ましく、置換基を有していてもよいアゼチジン−１−イル基、または置換基を有していてもよいピロリジン−１−イル基であるのがより好ましい。
【００１３】
本発明の混合除草剤組成物においては、前記式（１）中、Ａが、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であるのが好ましい。
本発明の混合除草剤組成物においては、前記式（１）中、Ａが、式（４）
【００１４】
【化４】
【００１５】
｛式中、Ｘは、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニルカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニルカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキルチオカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニルチオカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニルチオカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールチオカルボニル基、シアノ基、Ｘ１１で表される置換基、置換基を有していてもよいアミノ基、ニトロ基、水酸基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニルオキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいヘテロイルオキシ基、メルカプト基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニルチオ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニルチオ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいヘテロイルチオ基、置換基を有していてもよいアルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいアリールスルフィニル基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいアリールスルホニル基、または、置換基を有していてもよいヘテロ環基を表す。
また、結合可能な位置関係にある置換基同士は、一緒になって結合して環を形成していてもよい。
【００１６】
ここで、前記置換基を有していてもよい（炭素数が１〜６のアルキル基、炭素数が２〜６のアルケニル基、炭素数が２〜６のアルキニル基、炭素数が１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数が２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数が２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数が１〜６のアルキルチオカルボニル基、炭素数が２〜６のアルケニルチオカルボニル基、炭素数が２〜６のアルキニルチオカルボニル基、炭素数が１〜６のアルコキシ基、炭素数が２〜６のアルケニルオキシ基、炭素数が２〜６のアルキニルオキシ基、炭素数が１〜６のアルキルチオ基、炭素数が２〜６のアルケニルチオ基、炭素数が２〜６のアルキニルチオ基）の炭素数は、置換基を含まない、（アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカルボニル基、アルキルチオカルボニル基、アルケニルチオカルボニル基、アルキニルチオカルボニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アルキルチオ基、アルケニルチオ基、アルキニルチオ基）の炭素数である。以下にて同じである。
ｎは０〜５の整数を示す。ｎが２以上のとき、Ｘ同士は、同一であっても相異なっていてもよい。
Ｘ１１は、式（５）
【００１７】
【化５】
【００１８】
〔式中、ｍ１は０〜３の整数を表す。
Ａ１は、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれた原子を表し、化学的に許容される範囲で酸化されていてもよく、置換基を有していてもよい。
ｍ１が２以上のとき、Ａ１同士は同一であっても相異なっていてもよく、Ａ１同士の組合せは化学的に許容される範囲であり、Ａ１同士は化学的に許容される範囲の多重度で結合してもよい。
Ａ１が炭素原子であって、２つ以上の置換基により、１つ以上のＡ１が置換されているとき、結合可能な位置関係にある置換基は、一緒になって結合して環を形成していてもよい。
【００１９】
Ｚ１は、−ＯＲ１１で表される基、または−ＮＲ１２Ｒ１３で表される基を表す。
Ｒ１１は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロ環基、またはＸ１２で表される基を表す。
【００２０】
Ｒ１２、Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロ環基、Ｘ１２で表される基、水酸基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニルオキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいアリールスルフィニル基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいアリールスルホニル基、または置換基を有していてもよいアミノ基を表す。
また、これらの基は共有結合しているか、化学的に許容される範囲でイオン結合していてもよい。
また、Ｒ１２、Ｒ１３は、一緒になって結合して環を形成していてもよい。
Ｘ１２は、式（６）
【００２１】
【化６】
【００２２】
〔式中、ｍ２は１〜３の整数を表す。
Ａ２は、置換基を有していてもよい炭素原子を表し、化学的に許容される範囲で置換基を有していてもよい。
ｍ２が２以上のとき、Ａ２同士は化学的に許容される範囲の多重度で結合してもよい。
２つ以上の置換基により、１つ以上のＡ２が置換されているとき、結合可能な位置関係にある置換基は、一緒になって結合して環を形成していてもよい。
Ｙは、酸素原子または置換基を有していてもよい窒素原子を表す。
【００２３】
Ｚ２は、Ｙが酸素原子のとき、−ＯＲ２１で表される基、または−ＮＲ２２Ｒ２３で表される基を表し、Ｙが窒素原子のとき、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ２１は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロ環基、またはＸ１３で表される基を表す。
【００２４】
Ｒ２２、Ｒ２３は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロ環基、Ｘ１３で表される基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニルオキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいアリールスルフィニル基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、または置換基を有していてもよいアリールスルホニル基を表す。
また、これらの基は共有結合しているか、化学的に許容される範囲でイオン結合していてもよい。
また、Ｒ２２とＲ２３は一緒になって結合して環を形成していてもよい。
Ｘ１３は、式（７）
【００２５】
【化７】
【００２６】
（式中、ｍ３は１〜３の整数を表す。
Ａ３は、置換基を有していてもよい炭素原子を表し、化学的に許容される範囲で置換基を有していてもよい。
ｍ３が２以上のとき、Ａ３同士は化学的に許容される範囲の多重度で結合してもよい。
２つ以上の置換基により、１つ以上のＡ３が置換されているとき、結合可能な位置関係にある置換基は、一緒になって結合して環を形成していてもよい。
【００２７】
Ｚ３は、−ＯＲ３１で表される基、または−ＮＲ３２Ｒ３３で表される基を表す。
Ｒ３１は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよいヘテロ環基を表す。
【００２８】
Ｒ３２、Ｒ３３は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロ環基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニルオキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいアリールスルフィニル基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、または置換基を有していてもよいアリールスルホニル基を表す。
また、これらの基は共有結合しているか、化学的に許容される範囲でイオン結合していてもよい。
また、Ｒ３２とＲ３３は一緒になって結合して環を形成していてもよい。）
で表される置換基を表す。〕
で表される置換基を表す。〕
で表される置換基を表す。｝
で表される基であるのがより好ましい。
【００２９】
本発明の第２によれば、前記第１の発明で用いるアミジン化合物またはその塩の少なくとも一種、及びその他の除草活性成分の少なくとも一種を用いることを特徴とする除草方法が提供される。
【発明の効果】
【００３０】
本発明の混合除草剤組成物は、アミジン化合物又はその塩の少なくとも一種、又はその他の除草活性成分の少なくとも一種を単剤で用いる場合に比して、格段に優れた除草効果を発現する。
本発明の除草方法によれば、より少ない薬量でより安全に、より優れた除草効果を得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３１】
以下、本発明を詳細に説明する。
１）混合除草剤組成物
本発明の第１は、前記式（１）で示されるアミジン化合物又はその塩の少なくとも一種、及びその他の除草活性成分の少なくとも一種を含有することを特徴とする混合除草剤組成物である。
【００３２】
（１）式（１）で示されるアミジン化合物又はその塩
前記式（１）で示されるアミジン化合物（以下、「化合物（１）」ということがある。）において、式（１）中、Ｇは、前記式（２）で示される基（以下、「含窒素ヘテロ環基（２）」ということがある。）である。
前記含窒素ヘテロ環基（２）の含窒素ヘテロ環は、環内に１以上の窒素原子を有する、飽和または不飽和のヘテロ環である。該含窒素ヘテロ環は、窒素原子のほかに酸素原子および／または硫黄原子を含んでいてもよく、単環のものであっても、縮合環構造を有するものであっても、架橋構造を有するものであってもよい。
【００３３】
前記含窒素ヘテロ環を構成する窒素原子、酸素原子および硫黄原子の合計数は、通常１〜４、好ましくは１〜３である。
また、前記含窒素ヘテロ環基（２）の含窒素ヘテロ環を構成する炭素数は１０以下であるのが好ましく、１〜８であるのがより好ましい。
【００３４】
前記含窒素ヘテロ環基（２）として、具体的には、下記第１表に掲げるものを例示することができるが、これらに限定されるものではない。なお、窒素原子上及び環を構成する原子上の置換基は省略し、基本的な骨格のみを記載してある。
【００３５】
【表１】
【００３６】
含窒素ヘテロ環基（２）の置換基は、特に制限されない。
例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ベンジル基等の置換基を有していてもよい炭素数１〜６アルキル基；アリル基、３−クロロアリル基等の置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニル基；プロパルギル基等の置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルキニル基；フェニル基、４−メチルフェニル基等の置換基を有していてもよいアリール基；ホルミル基；
【００３７】
アセチル基、トリフルオロアセチル基等の置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキルカルボニル基；シンナミル基等の置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基；プロパルギルカルボニル基等の置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基；ベンゾイル基、４−クロロベンゾイル基等の置換基を有していてもよいアリールカルボニル基；チオアセチル基等の置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキルチオカルボニル基；アリルチオカルボニル基等の置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニルチオカルボニル基；プロパルギルチオカルボニル基等の置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルキニルチオカルボニル基；チオベンゾイル基等の置換基を有していてもよいアリールチオカルボニル基；カルボキシル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基；アクリロイル基、メタクリロイル基等の置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニルオキシカルボニル基；
【００３８】
プロパルギルオキシカルボニル基等の置換基を有していてもよい炭素数３〜６のアルキニルオキシカルボニル基；フェノキシカルボニル基、２，４−ジクロロフェノキシカルボニル基等の置換基を有していてもよいアリールオキシカルボニル基；シアノ基；アミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基等の置換基を有していてもよいアミノ基；イミノ基、ジメチルイミノ基等の置換基を有していてもよいイミノ基；ニトロ基；水酸基；オキソ基；メトキシ基、エトキシ基、ｔ−ブトキシ基等の置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルコキシ基；アリルオキシ基、クロチルオキシ基等の置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニルオキシ基；プロパルギルオキシ基等の置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルキニルオキシ基；フェノキシ基、４−メチルフェノキシ基等の置換基を有していてもよいアリールオキシ基；置換基を有していてもよいヘテロイルオキシ基；メルカプト基；メチルチオ基、エチルチオ基等の置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキルチオ基；アリルチオ基、クロチルチオ基等の置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニルチオ基；プロパルギルチオ基等の置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルキニルチオ基；フェニルチオ基等の置換基を有していてもよいアリールチオ基；置換基を有していてもよいヘテロイルチオ基；メチルスルフィニル基等の置換基を有していてもよいアルキルスルフィニル基；フェニルスルフィニル基等の置換基を有していてもよいアリールスルフィニル基；メチルスルホニル基等の置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基；フェニルスルホニル基等の置換基を有していてもよいアリールスルホニル基；および、置換基を有していてもよいヘテロ環基等が挙げられる。
【００３９】
前記置換基を有していてもよいヘテロイルオキシ基、置換基を有していてもよいヘテロイルチオ基、置換基を有していてもよいヘテロ環基のヘテロ環としては、環内に、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも一種の原子を有する、飽和または不飽和の環状化合物が挙げられる。
【００４０】
具体的には、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、テトラゾール、チアゾール、オキサゾール、フラン等の芳香族へテロ５員環；ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン等の芳香族へテロ６員環；
インドール、インダゾール、プリン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリール、プテリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インドレニン、テトラザインデン等の芳香族縮合へテロ環；
アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、テトラヒドロフラン、オキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、テトラヒドロピラン、ピペラジン、トリオキサン等の非芳香族へテロ環；等が挙げられる。
【００４１】
また、含窒素ヘテロ環基（２）は、任意の位置に同一または相異なって複数個の置換基を有していてもよい。
【００４２】
これらの中でも、含窒素へテロ環基（２）としては、置換基を有していてもよいアゼチジン−１−イル基、または置換基を有していてもよいピロリジン−１−イル基であるのが好ましい。
【００４３】
Ｑは、シアノ基、置換基を有していてもよいイミノアルキル基、置換基を有していてもよいアミド基、置換基を有していてもよいチオアミド基、または、前記式（３）で表される、置換基を有していてもよい含窒素ヘテロ環基を表す。
【００４４】
置換基を有していてもよいイミノアルキル基としては、イミノメチル基、イミノエチル基、イミノプロピル基等の炭素数が１〜６のイミノアルキル基が挙げられる。
【００４５】
置換基を有するイミノアルキル基としては、窒素原子が置換基により置換されたＮ−置換イミノメチル基等が挙げられる。かかる置換基としては、水酸基、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルキニルオキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいヘテロイルオキシ基等が挙げられる。
【００４６】
置換基を有していてもよいアミド基としては、窒素原子の０〜２個の水素原子が置換基により置換されたアミノカルボニル基が挙げられる。かかる置換基としては、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロ環基、置換基を有していてもよい炭素数２〜１０のアシル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールカルボニル基、置換基を有していてもよいヘテロイルカルボニル基等が挙げられる。また、窒素原子が２つ置換された場合、化学的に許容される範囲で窒素原子上の置換基が結合し、環構造を形成してもよい。
【００４７】
置換基を有していてもよいチオアミド基としては、窒素原子の０〜２個の水素原子が置換基により置換されたアミノチオカルボニル基等が挙げられる。かかる置換基としては、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロ環基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜１０のアシル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニルカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニルカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールカルボニル基、置換基を有していてもよいヘテロイルカルボニル基等が挙げられる。また、窒素原子が２つ置換された場合、化学的に許容される範囲で窒素原子上の置換基が結合し、環構造を形成してもよい。
【００４８】
前記式（３）で示される基（以下、「含窒素ヘテロ環基（３）」ということがある。）
において、式（３）中、点線は炭素原子と窒素原子とを結ぶ単結合または二重結合を表す。すなわち、前記含窒素ヘテロ環基（３）は、結合手を有する炭素原子に隣接する原子は必ず窒素原子であり、これら炭素原子と窒素原子とは、単結合または二重結合で結合し、かつ、環内に１〜４個の窒素原子を有する、飽和または不飽和の含窒素ヘテロ環基である。
【００４９】
前記含窒素ヘテロ環基（３）は、窒素原子のほかに酸素原子および／または硫黄原子を含んでいても良い。ヘテロ環を構成する窒素原子、酸素原子および硫黄原子の合計数は、通常１〜４、好ましくは１〜３である。
また、前記含窒素ヘテロ環基（３）の含窒素ヘテロ環の員数は特に制限されないが、通常３〜１０、好ましくは３〜８である。
【００５０】
前記含窒素ヘテロ環基（３）として、具体的には、イミダゾリル残基、ピラゾリル残基、モルフォリニル残基、トリアゾリル残基、インドリル残基、オキサジアゾリル残基、キノリル残基、オキサゾリル残基、及び下記第２表に掲げるものを例示することができるが、これらに限定されるものではない。なお下記第２表では窒素原子上及び環を構成する原子上の置換基は省略し、基本的な骨格のみを記載してある。
【００５１】
【表２】
【００５２】
含窒素ヘテロ環基（３）の置換基としては、特に制限されず、前記含窒素ヘテロ環基（２）の置換基として例示したものと同様のものを挙げることができる。また、含窒素ヘテロ環基（３）は、任意の位置に、同一または相異なって複数個の置換基を有していてもよい。
【００５３】
Ａは、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
前記Ａの芳香族基としては、フェニル基、１−ナフチル基又は２−ナフチル基等の芳香族炭化水素基；ピリジル基、チアゾール基、又はオキサゾール基等の芳香族複素環基等が挙げられる。これらの中でも、芳香族炭化水素基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
Ａの芳香族基の置換基としては、特に制限されず、前記含窒素ヘテロ環基（２）の置換基として例示したものと同様のものや、前記式（５）で表される基が挙げられる。
【００５４】
これらの中でも、Ａとしては、置換基を有していてもよいフェニル基が好ましく、式（４）で表される基がより好ましい。
式（４）の置換基である式（５）の具体例としては、以下に示す置換基が挙げられる。下記式（５）には、式（６）および式（７）を含むものもある。
【００５５】
【化８】
【００５６】
【化９】
【００５７】
【化１０】
【００５８】
また、式（４）のＸ中、官能基の置換基としては、含窒素ヘテロ環基（２）の置換基の具体例と同様のものを例示することができる。
【００５９】
Ｚ１中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３の置換基は特に制限されず、含窒素ヘテロ環（２）の置換基の具体例と同様のものを例示することができる。
【００６０】
式（６）中、Ｙは、酸素原子、又は置換基を有していてもよい窒素原子を表し、具体的には、ＮＲ１０１、ＮＮＲ１０２Ｒ１０３、ＮＯＲ１０４、ＮＳ（＝Ｏ）Ｒ１０５、またはＮＳ（＝Ｏ）２Ｒ１０６等を表す。
【００６１】
Ｒ１０１〜Ｒ１０６は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキルチオカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニルカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニルチオカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニルオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニルカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニルチオカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニルオキシカルボニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールチオカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールオキシカルボニル基、置換基を有していてもよいヘテロ環基、置換基を有していてもよいヘテロイルカルボニル基、置換基を有していてもよいヘテロイルチオカルボニル基、置換基を有していてもよいヘテロイルオキシカルボニル基を表し、該置換基は特に制限されず、含窒素ヘテロ環（２）の置換基と同様のものを例示することができる。
【００６２】
これらの中でも、本発明においては、優れた除草活性を有する観点から、Ａは前記式（４）で表される基であるのがより好ましく、２，４−ジ置換フェニル基、４，５−ジ置換フェニル基または２，４，５−トリ置換フェニル基であるのがさらに好ましく、２，４，５−トリ置換フェニル基であるのが特に好ましい。
また、イミノ結合上の幾何異性は特に制限されないが、置換基Ａ，Ｇがトランス異性体であるのが好ましい。
【００６３】
化合物（１）は、例えば、ＷＯ２００７／０１５５３３号パンフレットに記載された方法により製造することができる。
【００６４】
なお、化合物（１）には、炭素原子と窒素原子との間の二重結合に基づく幾何異性体などが存在し得るが、それらの異性体すべてが含まれる。
【００６５】
本発明に用いる化合物（１）の具体例としては、ＷＯ２００７／０１５５３３号パンフレットの明細書中、表３に記載されたものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００６６】
（２）その他の除草活性成分
本発明の混合除草剤組成物は、化合物（１）又はその塩（以下、「化合物（１）等」ということがある。）に加えて、その他の除草活性成分を含有する。化合物（１）等とその他の除草活性成分とを組み合わせることにより、それぞれ単独で用いる場合よりも高い除草効果、すなわち相乗効果を発現し、そのため、農薬施用量の低減あるいは施用回数の低減が可能となる。
【００６７】
本発明に用いるその他の除草活性成分としては、化合物（１）等以外の除草活性成分であれば特に制約されない。例えば、次の（ａ）〜（ｋ）に示すものが挙げられる。
（ａ）２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＰ、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）等のフェノキシ系；２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）等の芳香族カルボン酸系；その他ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）、ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、ダイフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）等の植物のホルモン作用を攪乱することで除草効力を示すとされているもの。
【００６８】
（ｂ）クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ）、クロロブロムロン（ｃｈｌｏｒｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、エチジムロン（ｅｔｈｉｄｉｍｕｒｏｎ）、フェニュロン（ｆｅｎｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）等の尿素系；シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アトラトン（ａｔｒａｔｏｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、シブトリン（ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎｅ）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）、テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎｅ）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）等のトリアジン系；ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）等のウラシル系；プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、ペンタノクロル（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ）等のアニリド系；デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）等のカーバメート系；ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）等のヒドロキシベンゾニトリル系；その他ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、メタゾール（ｍｅｔｈａｚｏｌｅ）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）等の植物の光合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
【００６９】
（ｃ）それ自身が植物体中でフリーラジカルとなり、活性酸素を生成させて速効的な除草効力を示すとされているパラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）等の４級アンモニウム塩系。
【００７０】
（ｄ）クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、アシフルオルフェンナトリウム塩（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、エトキシフェンエチル（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、フルオログリコフェンエチル（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）等のジフェニルエーテル系；クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔｈａｌｉｍ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）等の環状イミド系；フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）等のチアジアゾール系；オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）等のオキサジアゾール系；アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）等のトリアゾリノン系；フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）等のフェニルピラゾール系；ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）等のピリミジンジオン系；その他ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｈｌｏｎｉｌ）、フルフェンピルエチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ−ｅｔｈｙｌ）等の植物のクロロフィル生合成を阻害し、光増感過酸化物質を植物体中に異常蓄積させることで除草効力を示すとされているもの。
【００７１】
（ｅ）ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ、ＢＡＳ−６７０Ｈ）、ピラスルフォトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）等のピラゾール系；スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ、ＡＶＨ−３０１）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）等のトリケトン系；イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサクロロトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）等のイソキサゾール系；その他アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌ）、フルオメチュロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎｅ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、べフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）等のカロチノイドなどの植物の色素生合成を阻害し、白化作用を特徴とする除草効力を示すとされているもの。
【００７２】
（ｆ）ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラムプロップエムメチル（ｆｌａｍｐｒｏｐ−Ｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、プロパキザホップＰエチル（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）等のアリールオキシフェノキシプロピオン酸系；アロキシジムナトリウム塩（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）等のシクロヘキサンジオン系；ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）等のフェニルピラゾリン系等の植物のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼを阻害することで除草効力を示すとされているもの。
【００７３】
（ｇ）クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、イオドスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベヌロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フォーラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルオキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ＴＨ−５４７等のスルホニルウレア系；フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、メトスルファム（ｍｅｔｏｓｕｌｆａｍ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ピロキスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）等のトリアゾロピリミジンスルホンアミド系；イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）、イマザピック（ｉｍａｚａｐｉｃ）等のイミダゾリノン系；ピリチオバックナトリウム塩（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）等のピリミジニルサリチル酸系；フルカーバゾン（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ）、プロポキシカルバゾン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系；その他グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グリホサートアンモニウム塩（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、グリホサートイソプロピルアミン塩（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｉｎｅ）、スルホサート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネートアンモニウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）等の植物のアミノ酸生合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
【００７４】
（ｈ）トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）等のジニトロアニリン系；プロナミド（ｐｒｏｎａｍｉｄｅ）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）等のベンズアミド系；アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）等のホスホロアミデート系；プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）等のフェニルカーバメート系；ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）等のピリジン系；その他ＤＣＰＡ等の植物の細胞有糸分裂を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
【００７５】
（ｉ）アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、Ｓ−メトラクロール（Ｓ−ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、ペトキサマイド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメテナミド−Ｐ（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ−Ｐ）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）等のクロロアセトアミド系；ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）等のアセトアミド系；フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）等のオキシアセトアミド系；その他フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）等の植物の細胞分裂阻害あるいは超長鎖脂肪酸生合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
【００７６】
（ｊ）モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、ペブレート（ｐｅｂｕｌａｔｅ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、トリアレート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）、ベルノレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）等のチオカーバメート系；ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）等のベンゾフラン系；その他ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ＴＣＡ、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、フルプロパネート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）等の植物の脂質生合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
【００７７】
（ｋ）アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、ＤＮＯＣ、ジノゼブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、ジノターブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、ＭＳＭＡ、ＤＳＭＡ、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌｌ）、ソディウムクロレート（ｓｏｄｉｕｍｃｈｌｏｒａｔｅ）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃａｃｉｄ）、ホスアミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）、フランプロップイソプロピル（ｆｌａｍｐｒｏｐ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、クロルフルレノール（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄｙｍｒｏｎ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、メタム（ｍａｔａｍ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オレイン酸（ｏｌｅｉｃ ａｃｉｄ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ、ＫＩＨ−４８５）、ＨＯＫ−２０１などのその他の除草剤。
【００７８】
これらの中でも、本発明に用いるその他の除草活性成分としては、より高い除草効果が得られることから、前記（ｂ）、（ｅ）、（ｉ）に記載された除草剤が好ましい。さらに、前記（ｂ）の中では、トリアジン系除草剤がより好ましく、アトラジンが特に好ましい。(ｅ)の中ではメソトリオン、イソキサフルトールがより好ましい。(ｉ)の中ではクロロアセトアミド系除草剤がより好ましく、メトラクロールが特に好ましい。
【００７９】
（３）混合除草剤組成物
本発明の混合除草剤組成物は、化合物（１）等の少なくとも一種、及びその他の除草活性成分の少なくとも一種を含有することを特徴とする。
【００８０】
本発明の混合除草剤組成物を用いると、畑作条件で、土壌処理、茎葉処理のいずれにおいても、活性成分として化合物（１）等のみを用いる場合、又はその他の除草活性成分のみを用いる場合に比べて、極めて高い除草活性を示す。
本発明の混合除草剤組成物は、特に、メヒシバ、アキノエノコログサ、イチビ、イヌビエ、アオゲイトウ、シロザ、アメリカキンゴジカ等の各種畑雑草に有効で、トウモロコシ等の作物に選択性を示す場合もある。
【００８１】
また、本発明の混合除草剤組成物には、作物、観賞用植物、果樹等の有用植物に対し、生育抑制、枯凋作用等の植物成長調節作用を示すもの；各種水田雑草に対し、優れた殺草効力を有し、イネに選択性を示すもの；果樹園、芝生、線路端、空き地等の雑草の防除作用を示すもの；等も含まれる。その場合も、本発明の混合除草剤組成物は、化合物（１）等、又はその他の除草活性成分をそれぞれ単独で用いる場合に比べて、極めて高い活性を示す。
【００８２】
本発明の混合除草剤組成物を実際に施用する際には、添加剤、担体等の他の成分を加えてもよい。また除草剤として使用する目的で一般の除草剤のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、フロアブル、油剤、錠剤等の形態で使用することもできる。
【００８３】
添加剤および担体としては、固型剤を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機および無機化合物等が挙げられる。
液体の剤型を目的とする場合は、ケロシン、キシレンおよびソルベントナフサ等の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロルエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用する。
【００８４】
また、これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要ならば界面活性剤を添加することもできる。
界面活性剤としては、特に限定はないが、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン-無水マレイン酸共重合体等が挙げられる。
また、植物油及び油濃縮物等の添加剤を添加することもできる。
【００８５】
本発明の混合除草剤組成物における化合物（１）等及びその他の除草活性成分の総量の、混合除草剤組成物全量に対する含有割合は、前述した製剤の形態等にもよるが、例えば、水和剤に於いては、通常５〜９０重量％、好ましくは１０〜８５重量％；乳剤に於いては、通常３〜７０重量％、好ましくは５〜６０重量％；粒剤に於いては、通常０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０５〜４０重量％である。
【００８６】
本発明の混合除草剤組成物において、化合物（１）等とその他の除草活性成分の配合割合は、特に限定されないが、（化合物（１）等）：（その他の除草活性成分）の重量比で、通常１００：１〜１：１００、好ましくは１０：１〜１：５０、より好ましくは５：１〜１：５０である。
【００８７】
上記有効成分以外の他の成分の含量は、用いる有効成分の種類又は製剤の剤形等によって異なるが、通常約０．００１〜９９．９重量％程度、好ましくは約１〜９９重量％程度である。
【００８８】
本発明の混合除草剤組成物は、例えば、次のいずれかの方法により調製することができる。
（ｉ）化合物（１）等の少なくとも一種、その他の除草活性成分の少なくとも一種、及び所望により他の成分を混合、所望により製剤化する方法。
（ｉｉ）化合物（１）等を含有する製剤、その他の除草活性成分を含有する製剤、及び所望により他の成分を、所定割合で混合する方法。
（ｉｉｉ）化合物（１）等を含有する製剤に、その他の除草活性成分の少なくとも一種、及び所望により他の成分を混合する方法。
（ｉｖ）その他の除草活性成分を含有する製剤に、化合物（１）等の少なくとも一種、及び所望により他の成分を混合する方法。
【００８９】
２）除草方法
本発明の第２は、化合物（１）等の少なくとも一種、及びその他の除草活性成分の少なくとも一種を用いることを特徴とする除草方法である。
【００９０】
本発明の除草方法を具体的に実施する方法としては、
（ａ）本発明の混合除草剤組成物を散布する方法、（ｂ）化合物（１）等の少なくとも一種を含有する製剤と、その他の除草活性成分の少なくとも一種を含有する製剤を、散布直前に所定割合で混合し（タンクミックス）、得られた混合物を散布する方法、（ｃ）化合物（１）等の少なくとも一種を含有する製剤と、その他の除草活性成分の少なくとも一種を含有する製剤を、ほぼ同時期に同一の防除対象物に散布する方法、等が挙げられる。
【００９１】
前記（ａ）〜（ｃ）の方法において、本発明の混合除草剤組成物、化合物（１）等の少なくとも一種を含有する製剤、及びその他の除草活性成分の少なくとも一種を含有する製剤の散布量は、特に限定されるものではなく、防除対象の種類、防除時期等に応じて、適宜設定することができる。
【００９２】
本発明の除草方法を用いることにより、畑作条件で、土壌処理、茎葉処理のいずれにおいても、活性成分として化合物（１）等のみを用いる場合、又はその他の除草活性成分のみを用いる場合に比べて、その相加効果以上の極めて高い除草効果を得ることができる。
【実施例】
【００９３】
次に実施例等により、本発明を更に詳細に説明するが、本発明の範囲は、以下の実施例により何ら制限されるものではない。
【００９４】
〔混合除草剤組成物〕
次に、本発明の混合除草剤組成物からなる製剤例を若干示すが、有効成分化合物、添加物及び添加割合は、本実施例にのみ限定されることなく、広い範囲で変更可能である。製剤実施例中の部は重量部を示す。
【００９５】
製剤実施例１ 水和剤
本発明混合除草剤組成物 ２０部
ホワイトカーボン ２０部
ケイソウ土 ５２部
アルキル硫酸ソーダ ８部
以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分２０％の水和剤を得る。
【００９６】
製剤実施例２ 乳剤
本発明混合除草剤組成物 ５部
ジメチルホルムアミド ９４部
ポリオキシエチレンソルビタン系界面活性剤 １部
以上を混合、溶解して有効成分５％の乳剤を得る。
【００９７】
製剤実施例３ 乳剤
本発明混合除草剤組成物 ２０部
キシレン ５５部
ジメチルホルムアミド １５部
ポリオキシエチレンフェニルエーテル １０部
以上を混合、溶解して有効成分２０％の乳剤を得る。
【００９８】
製剤実施例４ 粒剤
本発明混合除草剤組成物 ５部
タルク ４０部
クレー ３８部
ベントナイト １０部
アルキル硫酸ソーダ ７部
以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５〜１．０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得る。
【００９９】
（実施例１〜１０） 畑作茎葉処理試験
温室試験の場合は、面積が７０ｃｍ２又は２５０ｃｍ２のプラスチックポットに畑土壌を充填し、これに所定の雑草種子を播種し、その上に０．５ｃｍの覆土を行った。
圃場試験の場合は、畑土壌に所定の雑草種子を鋤きこんだ。
雑草としては、イチビ、メヒシバ、イヌビエ又はアメリカキンゴジカを用いた。
ここに、以下に示す、化合物（１）等のみ、その他の除草活性成分のみ、又はその両者を、それぞれ雑草発芽前にフラットファンノズルを用いて土壌表面に均一に散布した。温室試験の場合は１４日後、圃場試験の場合は４５日後に除草活性を観察した。除草活性は無処理対照区との比較で、０％〜１００％の尺度で達観調査した。０％は除草活性が認められないことを意味し、１００％は植物が完全に枯死していることを意味する。観察結果を下記第３表にまとめて示す。
【０１００】
（１）化合物（１）等
化合物（１）等は、ＷＯ２００７／０１５５３３号パンフレット等の記載に従って製造した、２−［４−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−５−（ｐｒｏｐ−２−ｙｎｙｌｏｘｙ）ｐｈｅｎｙｌｉｍｉｎｏ］−２−（３，３，４，４−ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎ−１−ｙｌ）ａｃｅｔｏｎｉｔｒｉｌｅ（化合物（１−１））、及び、１−（ｅｔｈｙｌａｍｉｎｏ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−ｏｘｏｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ−２−ｃｈｌｏｒｏ−５−［ｃｙａｎｏ（ｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎ−１−ｙｌ）ｍｅｔｈｙｌｅｎｅａｍｉｎｏ］−４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏａｔｅ（化合物（１−２））を用い、乳剤（ＥＣ）又はフロアブル剤（ＳＣ）とした。
【０１０１】
乳剤（ＥＣ）は、化合物（１）等５部、ジメチルホルムアミド９４部、ポリオキシエチレンソルビタン系界面活性剤１部を混合・溶解して調製した（有効成分５％の乳剤）。
【０１０２】
フロアブル剤（ＳＣ）は、化合物（１）等２５部、アルキルスルホサクシネートナトリウム０．５部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル２部、エチレングリコール５部、キサンタンガム０．３部、水６７．２部と高速撹拌機で混合し、湿式粉砕機で粉砕して調製した（有効成分２５％のフロアブル剤）。
【０１０３】
（２）その他の除草活性成分
その他の除草活性成分として、メトラクロール（Ｓｙｎｇｅｎｔａ社製）、アトラジン（Ｕｎｉｖｅｒｓａｌ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ａｌｌｉａｎｃｅ ＬＬＣ社製）、イソキサフルトール（ＢＡＳＦ社製）及びメソトリオン（Ｓｙｎｇｅｎｔａ社製）を有効成分として含有する乳剤（ＥＣ）又はフロアブル剤（ＳＣ）の市販品を用いた。
【０１０４】
（３）混合除草剤組成物
混合除草剤組成物は、化合物（１）等とその他の除草活性成分をタンクミックスして調製した。
【０１０５】
（４）期待値Ｅ
期待値Ｅ（使用した化合物（１）等及びその他の除草活性成分の相加効果の期待値）は、Ｓ．Ｒ．Ｃｏｌｂｙ，Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ ａｎｄ ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ ｒｅｓｐｏｎｓｅｓ ｏｆ ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ，Ｗｅｅｄｓ，１５，２０ｐｐ（１９６７）に記載の方法に従い、下記に示すコルビーの式を用いて算出した。
【０１０６】
期待値（Ｅ）＝Ｘ＋Ｙ−（ＸＹ／１００）
（上記式中、Ｘ（単用区）は、化合物（１）等の施用量（ａ）における除草作用の割合（％）を示し、Ｙ（単用区）は、その他の除草活性成分の施用量（ｂ）における除草作用の割合（％）を示し、期待値（Ｅ）は、化合物（１）等の施用量（ａ）、及びその他の除草活性成分の施用量（ｂ）における期待される除草作用（％）を示す。）
【０１０７】
試験結果を第３表に示す。第３表中、混用区（％）は、混合除草剤組成物を用いた場合の除草作用の割合を示す。
【０１０８】
【表３】
【０１０９】
第３表より、混合除草剤組成物（化合物（１）とその他の除草活性成分を混用）を用いた場合に観察された値は、上記コルビーの式に従って計算した期待値Ｅを超えており、相乗作用が認められた。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
【化１】
〔式中、Ｇは、式（２）
【化２】
で表される、置換基を有していてもよい含窒素ヘテロ環基を表す。
Ｑは、シアノ基、置換基を有していてもよいイミノアルキル基、置換基を有していてもよいアミド基、置換基を有していてもよいチオアミド基、又は、式（３）
【化３】
（式中、点線は炭素原子と窒素原子とを結ぶ単結合または二重結合を表し、窒素原子は必要に応じて置換基を有していてもよい。）
で表される、置換基を有していてもよい含窒素ヘテロ環基を表す。
Ａは、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。〕
で示されるアミジン化合物またはその塩の少なくとも一種、及び、その他の除草活性成分の少なくとも一種を含有することを特徴とする混合除草剤組成物。
【請求項２】
前記式（１）中、Ｇが、３〜８員環で、飽和または不飽和の、置換基を有していてもよい含窒素ヘテロ環基である請求項１に記載の混合除草剤組成物。
【請求項３】
前記式（１）中、Ｇが、置換基を有していてもよいアゼチジン−１−イル基、または置換基を有していてもよいピロリジン−１−イル基である請求項１または２に記載の混合除草剤組成物。
【請求項４】
前記式（１）中、Ａが、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である請求項１〜３のいずれかに記載の混合除草剤組成物。
【請求項５】
前記式（１）中、Ａが、式（４）
【化４】
｛式中、Ｘは、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニルカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニルカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキルチオカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニルチオカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニルチオカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールチオカルボニル基、シアノ基、Ｘ１１で表される置換基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいアルキルイミノ基、アシル基、ニトロ基、水酸基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニルオキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいヘテロイルオキシ基、メルカプト基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニルチオ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニルチオ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいヘテロイルチオ基、置換基を有していてもよいアルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいアリールスルフィニル基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいアリールスルホニル基、または、置換基を有していてもよいヘテロ環基を表す。
また、結合可能な位置関係にある置換基同士は、一緒になって結合して環を形成していてもよい。
ｎは０〜５の整数を示す。ｎが２以上のとき、Ｘ同士は同一であっても相異なっていてもよい。
Ｘ１１は、式（５）
【化５】
〔式中、ｍ１は０〜３の整数を表す。
Ａ１は、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれた原子を表し、化学的に許容される範囲で、酸化されていてもよく置換基を有していてもよい。
ｍ１が２以上のとき、Ａ１同士は同一であっても相異なっていてもよく、Ａ１同士の組合せは化学的に許容される範囲であり、Ａ１同士は化学的に許容される範囲の多重度で結合してもよい。
Ａ１が炭素原子であって、２つ以上の置換基により、１つ以上のＡ１が置換されているとき、結合可能な位置関係にある置換基は、一緒になって結合して環を形成していてもよい。
Ｚ１は、−ＯＲ１１で表される基、または−ＮＲ１２Ｒ１３で表される基を表す。
Ｒ１１は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロ環基、またはＸ１２で表される基を表す。
Ｒ１２、Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロ環基、Ｘ１２で表される基、水酸基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニルオキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいアリールスルフィニル基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいアリールスルホニル基、または置換基を有していてもよいアミノ基を表す。
また、Ｒ１２、Ｒ１３は、一緒になって結合して環を形成していてもよい。
Ｘ１２は、式（６）
【化６】
〔式中、ｍ２は１〜３の整数を表す。
Ａ２は、置換基を有していてもよい炭素原子を表し、化学的に許容される範囲で置換基を有していてもよい。
ｍ２が２以上のとき、Ａ２同士は化学的に許容される範囲の多重度で結合してもよい。
２つ以上の置換基により、１つ以上のＡ２が置換されているとき、結合可能な位置関係にある置換基は、一緒になって結合して環を形成していてもよい。
Ｙは、酸素原子または置換基を有していてもよい窒素原子を表す。
Ｚ２は、Ｙが酸素原子のとき、−ＯＲ２１で表される基、または−ＮＲ２２Ｒ２３で表される基を表し、Ｙが窒素原子のとき、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ２１は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロ環基、またはＸ１３で表される基を表す。
Ｒ２２、Ｒ２３は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロ環基、Ｘ１３で表される基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニルオキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいアリールスルフィニル基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、または置換基を有していてもよいアリールスルホニル基を表す。また、Ｒ２２とＲ２３は一緒になって結合して環を形成していてもよい。
Ｘ１３は、式（７）
【化７】
（式中、ｍ３は１〜３の整数を表す。
Ａ３は、置換基を有していてもよい炭素原子を表し、化学的に許容される範囲で置換基を有していてもよい。
ｍ３が２以上のとき、Ａ３同士は化学的に許容される範囲の多重度で結合してもよい。
２つ以上の置換基により、１つ以上のＡ３が置換されているとき、結合可能な位置関係にある置換基は、一緒になって結合して環を形成していてもよい。
Ｚ３は、−ＯＲ３１で表される基、または−ＮＲ３２Ｒ３３で表される基を表す。
Ｒ３１は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよいヘテロ環基を表す。
Ｒ３２、Ｒ３３は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロ環基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニルオキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいアリールスルフィニル基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、または置換基を有していてもよいアリールスルホニル基を表す。また、Ｒ３２とＲ３３は一緒になって結合して環を形成していてもよい。）
で表される置換基を表す。〕
で表される置換基を表す。〕
で表される置換基を表す。｝
で表される基である請求項１〜４のいずれかに記載の混合除草剤組成物。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれかに記載の、アミジン化合物またはその塩の少なくとも一種、及びその他の除草活性成分の少なくとも一種を用いることを特徴とする除草方法。
【請求項１】
式（１）
【化１】
〔式中、Ｇは、式（２）
【化２】
で表される、置換基を有していてもよい含窒素ヘテロ環基を表す。
Ｑは、シアノ基、置換基を有していてもよいイミノアルキル基、置換基を有していてもよいアミド基、置換基を有していてもよいチオアミド基、又は、式（３）
【化３】
（式中、点線は炭素原子と窒素原子とを結ぶ単結合または二重結合を表し、窒素原子は必要に応じて置換基を有していてもよい。）
で表される、置換基を有していてもよい含窒素ヘテロ環基を表す。
Ａは、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。〕
で示されるアミジン化合物またはその塩の少なくとも一種、及び、その他の除草活性成分の少なくとも一種を含有することを特徴とする混合除草剤組成物。
【請求項２】
前記式（１）中、Ｇが、３〜８員環で、飽和または不飽和の、置換基を有していてもよい含窒素ヘテロ環基である請求項１に記載の混合除草剤組成物。
【請求項３】
前記式（１）中、Ｇが、置換基を有していてもよいアゼチジン−１−イル基、または置換基を有していてもよいピロリジン−１−イル基である請求項１または２に記載の混合除草剤組成物。
【請求項４】
前記式（１）中、Ａが、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である請求項１〜３のいずれかに記載の混合除草剤組成物。
【請求項５】
前記式（１）中、Ａが、式（４）
【化４】
｛式中、Ｘは、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニルカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニルカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキルチオカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニルチオカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニルチオカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールチオカルボニル基、シアノ基、Ｘ１１で表される置換基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいアルキルイミノ基、アシル基、ニトロ基、水酸基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニルオキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいヘテロイルオキシ基、メルカプト基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニルチオ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニルチオ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいヘテロイルチオ基、置換基を有していてもよいアルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいアリールスルフィニル基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいアリールスルホニル基、または、置換基を有していてもよいヘテロ環基を表す。
また、結合可能な位置関係にある置換基同士は、一緒になって結合して環を形成していてもよい。
ｎは０〜５の整数を示す。ｎが２以上のとき、Ｘ同士は同一であっても相異なっていてもよい。
Ｘ１１は、式（５）
【化５】
〔式中、ｍ１は０〜３の整数を表す。
Ａ１は、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれた原子を表し、化学的に許容される範囲で、酸化されていてもよく置換基を有していてもよい。
ｍ１が２以上のとき、Ａ１同士は同一であっても相異なっていてもよく、Ａ１同士の組合せは化学的に許容される範囲であり、Ａ１同士は化学的に許容される範囲の多重度で結合してもよい。
Ａ１が炭素原子であって、２つ以上の置換基により、１つ以上のＡ１が置換されているとき、結合可能な位置関係にある置換基は、一緒になって結合して環を形成していてもよい。
Ｚ１は、−ＯＲ１１で表される基、または−ＮＲ１２Ｒ１３で表される基を表す。
Ｒ１１は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロ環基、またはＸ１２で表される基を表す。
Ｒ１２、Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロ環基、Ｘ１２で表される基、水酸基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニルオキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいアリールスルフィニル基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいアリールスルホニル基、または置換基を有していてもよいアミノ基を表す。
また、Ｒ１２、Ｒ１３は、一緒になって結合して環を形成していてもよい。
Ｘ１２は、式（６）
【化６】
〔式中、ｍ２は１〜３の整数を表す。
Ａ２は、置換基を有していてもよい炭素原子を表し、化学的に許容される範囲で置換基を有していてもよい。
ｍ２が２以上のとき、Ａ２同士は化学的に許容される範囲の多重度で結合してもよい。
２つ以上の置換基により、１つ以上のＡ２が置換されているとき、結合可能な位置関係にある置換基は、一緒になって結合して環を形成していてもよい。
Ｙは、酸素原子または置換基を有していてもよい窒素原子を表す。
Ｚ２は、Ｙが酸素原子のとき、−ＯＲ２１で表される基、または−ＮＲ２２Ｒ２３で表される基を表し、Ｙが窒素原子のとき、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ２１は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロ環基、またはＸ１３で表される基を表す。
Ｒ２２、Ｒ２３は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロ環基、Ｘ１３で表される基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニルオキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいアリールスルフィニル基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、または置換基を有していてもよいアリールスルホニル基を表す。また、Ｒ２２とＲ２３は一緒になって結合して環を形成していてもよい。
Ｘ１３は、式（７）
【化７】
（式中、ｍ３は１〜３の整数を表す。
Ａ３は、置換基を有していてもよい炭素原子を表し、化学的に許容される範囲で置換基を有していてもよい。
ｍ３が２以上のとき、Ａ３同士は化学的に許容される範囲の多重度で結合してもよい。
２つ以上の置換基により、１つ以上のＡ３が置換されているとき、結合可能な位置関係にある置換基は、一緒になって結合して環を形成していてもよい。
Ｚ３は、−ＯＲ３１で表される基、または−ＮＲ３２Ｒ３３で表される基を表す。
Ｒ３１は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよいヘテロ環基を表す。
Ｒ３２、Ｒ３３は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロ環基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜６のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数が２〜６のアルキニルオキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいアリールスルフィニル基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、または置換基を有していてもよいアリールスルホニル基を表す。また、Ｒ３２とＲ３３は一緒になって結合して環を形成していてもよい。）
で表される置換基を表す。〕
で表される置換基を表す。〕
で表される置換基を表す。｝
で表される基である請求項１〜４のいずれかに記載の混合除草剤組成物。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれかに記載の、アミジン化合物またはその塩の少なくとも一種、及びその他の除草活性成分の少なくとも一種を用いることを特徴とする除草方法。
【公開番号】特開２００８−２８５４５１（Ｐ２００８−２８５４５１Ａ）
【公開日】平成２０年１１月２７日（２００８．１１．２７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−１３３８５０（Ｐ２００７−１３３８５０）
【出願日】平成１９年５月２１日（２００７．５．２１）
【出願人】（０００００４３０７）日本曹達株式会社 (434)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２０年１１月２７日（２００８．１１．２７）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年５月２１日（２００７．５．２１）
【出願人】（０００００４３０７）日本曹達株式会社 (434)
【Ｆターム（参考）】
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