アミド化合物及びその用途
【課題】植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を提供すること。
【解決手段】式（Ｉ）
〔式中、Ｒ1は水素原子又はフッ素原子を表し、Ｒ2はＣ３−Ｃ８直鎖状アルケニル基又はＣ３−Ｃ８直鎖状アルキニル基を表す。〕
で示されるアミド化合物は植物病害に対して優れた防除効力を有する。
【解決手段】式（Ｉ）
〔式中、Ｒ1は水素原子又はフッ素原子を表し、Ｒ2はＣ３−Ｃ８直鎖状アルケニル基又はＣ３−Ｃ８直鎖状アルキニル基を表す。〕
で示されるアミド化合物は植物病害に対して優れた防除効力を有する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミド化合物及びその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
植物病害を防除するための薬剤の開発が行われ、植物病害防除効果を有する化合物が数多く見出されているが、その効果は十分でない場合があり、新たな化合物群の探索が鋭意行われている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明は、植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者は、植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（Ｉ）で表されるアミド化合物が植物病害に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に到った。
すなわち本発明は、以下の〔１〕〜〔１４〕の通りである。
〔１〕 式（Ｉ）
〔式中、Ｒ1は水素原子又はフッ素原子を表し、Ｒ2はＣ３−Ｃ８直鎖状アルケニル基又はＣ３−Ｃ８直鎖状アルキニル基を表す。〕
で示されるアミド化合物（以下、本発明化合物と記す場合もある。）。
〔２〕 Ｒ2がＣ３−Ｃ８直鎖状アルケニル基である〔１〕記載のアミド化合物。
〔３〕 Ｒ2がＣ５−Ｃ７直鎖状アルケニル基である〔１〕記載のアミド化合物。
〔４〕 Ｒ2が４−ペンテニル基又は５−ヘキセニル基である〔１〕記載のアミド化合物。
〔５〕 Ｒ1がフッ素原子である〔１〕〜〔４〕いずれか一項記載のアミド化合物。
〔６〕 Ｒ1が水素原子である〔１〕〜〔４〕いずれか一項記載のアミド化合物。
〔７〕 Ｒ2がＣ３−Ｃ８直鎖状アルキニル基である〔１〕記載のアミド化合物。
〔８〕 Ｒ2がＣ５−Ｃ７直鎖状アルキニル基である〔１〕記載のアミド化合物。
〔９〕 Ｒ2が４−ペンチニル基又は５−ヘキシニル基である〔１〕記載のアミド化合物。
〔１０〕 Ｒ1がフッ素原子である〔７〕〜〔９〕いずれか一項記載のアミド化合物。
〔１１〕 Ｒ1が水素原子である〔７〕〜〔９〕いずれか一項記載のアミド化合物。
〔１２〕 〔１〕〜〔１１〕いずれか一項記載のアミド化合物を有効成分として含有する植物病害防除剤（以下、本発明病害剤と記す場合もある。）。
〔１３〕 〔１〕〜〔１１〕いずれか一項記載のアミド化合物の有効量を植物又は土壌に処理する工程を有してなる植物病害の防除方法（以下、本発明防除方法と記す場合もある。）。
〔１４〕 植物病害を防除するための〔１〕〜〔１１〕いずれか一項記載のアミド化合物の使用。
【発明の効果】
【０００５】
本発明化合物は植物病害に対して優れた防除効力を有することから、植物病害防除剤の有効成分として有用である
【発明を実施するための形態】
【０００６】
Ｒ2で示される、
Ｃ３−Ｃ８直鎖状アルケニル基としては、プロペニル基、直鎖状のブテニル基、直鎖状のペンテニル基、直鎖状のヘキセニル基、直鎖状のへプテニル基及び直鎖状のオクテニル基が挙げられ、具体的には、プロペニル基としては、例えば２−プロペニル基が挙げられ、直鎖状のブテニル基としては、例えば２−ブテニル基及び３−ブテニル基が挙げられ、直鎖状のペンテニル基としては、例えば２−ペンテニル基、３−ペンテニル基及び４−ペンテニル基が挙げられ、直鎖状のヘキセニル基としては、例えば２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基及び５−ヘキセニル基が挙げられ、直鎖状のへプテニル基としては、例えば２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基及び６−ヘプテニル基が挙げられ、直鎖状のオクテニル基としては、例えば２−オクテニル基、３−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オクテニル基、６−オクテニル基及び７−オクテニル基が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ８直鎖状アルキニル基としては、プロピニル基、直鎖状のブチニル基、直鎖状のペンチニル基、直鎖状のヘキシニル基、直鎖状のへプチニル基及び直鎖状のオクチニル基が挙げられ、具体的には、プロピニル基としては、例えば２−プロピニル基が挙げられ、直鎖状のブチニル基としては、例えば２−ブチニル基及び３−ブチニル基が挙げられ、直鎖状のペンチニル基としては、例えば２−ペンチニル基、３−ペンチニル基及び４−ペンチニル基が挙げられ、直鎖状のヘキシニル基としては、例えば２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基及び５−ヘキシニル基が挙げられ、直鎖状のへプチニル基としては、例えば２−へプチニル基、３−へプチニル基、４−へプチニル基、５−へプチニル基及び６−へプチニル基が挙げられ、直鎖状のオクチニル基としては、例えば２−オクチニル基、３−オクチニル基、４−オクチニル基、５−オクチニル基、６−オクチニル基及び７−オクチニル基が挙げられる。
【０００７】
本発明化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（Ｉ）において、Ｒ1が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がフッ素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がＣ３−Ｃ８直鎖状アルケニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がＣ５−Ｃ７直鎖状アルケニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が４−ペンテニル基又は５−ヘキセニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がＣ３−Ｃ８直鎖状アルキニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がＣ５−Ｃ７直鎖状アルキニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が４−ペンチニル基又は５−ヘキシニル基であるアミド化合物；
【０００８】
式（Ｉ）においてＲ1が水素原子であり、Ｒ2がＣ３−Ｃ８直鎖状アルケニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）においてＲ1が水素原子であり、Ｒ2がＣ５−Ｃ７直鎖状アルケニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）においてＲ1が水素原子であり、Ｒ2が４−ペンテニル基又は５−ヘキセニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）においてＲ1が水素原子であり、Ｒ2がＣ３−Ｃ８直鎖状アルキニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）においてＲ1が水素原子であり、Ｒ2がＣ５−Ｃ７直鎖状アルキニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）においてＲ1が水素原子であり、Ｒ2が４−ペンチニル基又は５−ヘキシニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）においてＲ1がフッ素原子であり、Ｒ2がＣ３−Ｃ８直鎖状アルケニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）においてＲ1がフッ素原子であり、Ｒ2がＣ５−Ｃ７直鎖状アルケニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）においてＲ1がフッ素原子であり、Ｒ2が４−ペンテニル基又は５−ヘキセニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）においてＲ1がフッ素原子であり、Ｒ2がＣ３−Ｃ８直鎖状アルキニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）においてＲ1がフッ素原子であり、Ｒ2がＣ５−Ｃ７直鎖状アルキニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）においてＲ1がフッ素原子であり、Ｒ2が４−ペンチニル基又は５−ヘキシニル基であるアミド化合物。
【０００９】
本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の（製造法１）〜（製造法３）により製造することができる。
【００１０】
（製造法１）
本発明化合物は、化合物（ＩＩ）又はその塩（例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。）と化合物（ＩＩＩ）とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す。）、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す。）等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す。）等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す。）等のスルホキシド類、ピリジン等の含窒素芳香族化合物類等及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる脱水縮合剤としては、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＷＳＣと記す。）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、及び（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（以下、ＢＯＰ試薬と記す。）が挙げられる。
該反応では化合物（ＩＩ）１モルに対して化合物（ＩＩＩ）が通常０．５〜３モルの割合、化合物（ＩＩ）１モルに対して脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜１４０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた際、固体が析出した場合は、濾過することにより本発明化合物を単離することができる。反応混合物に水を加えた際に固体が析出しない場合は、反応混合物と水との混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮することにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１１】
（製造法２）
本発明化合物は、化合物（ＩＩ）又はその塩（例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。）と化合物（ＩＶ）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類が挙げられる。
該反応では化合物（ＩＶ）１モルに対して化合物（ＩＩ）が通常０．５〜３モルの割合、化合物（ＩＶ）１モルに対して塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた際に固体が析出した場合は、濾過することにより本発明化合物を単離することができる。反応混合物に固体が析出しない場合は、反応混合物と水との混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮することにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物を、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１２】
（製造法３）
本発明化合物は、化合物（Ｖ）と化合物（ＶＩ）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表し、Ｌは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエンスルホニルオキシ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物類及び水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応では化合物（Ｖ）１モルに対して化合物（ＶＩ）が通常１〜１０モルの割合、化合物（Ｖ）１モルに対して塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた際に、固体が析出した場合は、濾過することにより本発明化合物を単離することができる。反応混合物に水を加えた際に固体が析出しない場合は、反応混合物と水との混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮することにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物を、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１３】
次に化合物（Ｖ）の製造法について説明する。
化合物（Ｖ）は、例えば以下の（合成法）により製造することができる。
【００１４】
（合成法）
化合物（Ｖ）は化合物（ＶＩＩ）の保護基を脱保護することにより製造することができる。
〔式中、Ｒ1は前記と同じ意味を表し、Ｚはｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、メチル基、メトキシメチル基、ベンジル基、アセチル基等の保護基を表す。〕
Ｚがｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基の場合、該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
脱保護反応に用いられる塩基やフッ化物としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物類、フッ化ナトリウム、フッ化テトラブチルアンモニウム、フッ化水素酸等のフッ素化合物が挙げられる。
化合物（ＶＩＩ）１モルに対して、塩基やフッ化物が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、これをＭＴＢＥ、ヘキサン等の有機溶媒で洗浄することにより得られる水層に、塩酸、酢酸等の酸を加えて酸性とした後、有機溶媒抽出、濃縮等の後処理を行うことにより、化合物（Ｖ）を単離することができる。単離された化合物（Ｖ）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１５】
本発明化合物には二重結合の炭素原子の結合する炭素原子に基づく（シス）及び（トランス）のシス−トランス異性体が存在する場合もあるが、本発明には活性な異性体を単独で又は任意の比率で含有するものを用いることができる。
【００１６】
本発明化合物としては、具体的には、
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（２−プロペニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（２−ブテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（３−ブテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（２−ペンテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（３−ペンテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（４−ペンテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（２−ヘキセニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（３−ヘキセニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（４−ヘキセニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（２−ヘプテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（３−ヘプテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（４−ヘプテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（５−ヘプテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（６−ヘプテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（２−オクテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（３−オクテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（４−オクテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（５−オクテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（６−オクテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（７−オクテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（２−プロペニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（２−ブテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（３−ブテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（２−ペンテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（３−ペンテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（４−ペンテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（２−ヘキセニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（３−ヘキセニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（４−ヘキセニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（２−ヘプテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（３−ヘプテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（４−へプテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（５−へプテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（６−へプテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（２−オクテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（３−オクテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（４−オクテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（５−オクテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（６−オクテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（７−オクテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（２−プロピニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（２−ブチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（３−ブチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（２−ペンチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（３−ペンチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（２−ヘキシニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（３−ヘキシニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（４−ヘキシニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（５−ヘキシニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（２−へプチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（３−へプチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（４−へプチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（５−へプチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（６−へプチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（２−オクチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（３−オクチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（４−オクチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（５−オクチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（６−オクチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（７−オクチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（２−プロピニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（２−ブチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（３−ブチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（２−ペンチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（３−ペンチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（２−ヘキシニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（３−ヘキシニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（４−ヘキシニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（５−ヘキシニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（２−へプチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（３−へプチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（４−へプチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（５−へプチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（６−へプチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（２−オクチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（３−オクチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（４−オクチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（５−オクチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（６−オクチニルオキシ）フェニル）アセトアミド及びＮ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（７−オクチニルオキシ）フェニル）アセトアミドが挙げられる。
【００１７】
本発明防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。不活性担体としては、固体担体、液体担体及びガス担体が挙げられる。本発明防除剤は、通常さらに界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤が加えられ、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されている。本発明防除剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
【００１８】
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチルニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等が挙げられる。
【００１９】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
【００２０】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【００２１】
植物病害を防除するための本発明防除剤の使用方法としては、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理及び種子消毒等の種子への処理が挙げられる。
【００２２】
また、本発明防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料または土壌改良剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
かかる他の殺菌剤としては、例えば、プロピコナゾール（propiconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、プロクロラズ（prochloraz）、ペンコナゾール（penconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、メトコナゾール（metconazole）、トリフルミゾール（triflumizole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、マイクロブタニル（microbutanil）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、トリティコナゾール（triticonazole）、ビテルタノール（bitertanol）、イマザリル（imazalil）、フルトリアホール（flutriafol）、シメコナゾール（simeconazole）、イプコナゾール（ipconazole）等のアゾール系殺菌化合物；フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）、フェンプロピジン（fenpropidin）等の環状アミン系殺菌化合物；カルベンダジム（carbendazim）、ベノミル（benomyl）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）等のベンズイミダゾール系殺菌化合物；プロシミドン（procymidone）；シプロディニル（cyprodinil）；ピリメタニル（pyrimethanil）；ジエトフェンカルブ（diethofencarb）；チウラム（thiuram）；フルアジナム（fluazinam）；マンコゼブ（mancozeb）；イプロジオン（mancozeb）；ビンクロゾリン（vinclozolin）；クロロタロニル（chlorothalonil）；キャプタン（captan）；メパニピリム（mepanipyrim）；フェンピクロニル（fenpiclonil）；フルジオキソニル（fludioxonil）；ジクロフルアニド（dichlofluanid）；フォルペット（folpet）；クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）；アゾキシストロビン（azoxystrobin）；トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）；フルオキサストロビン（fluoxastrobin）；ピコキシストロビン（picoxystrobin）；ピラクロストロビン（pyraclostrobin）；ジモキシストロビン（dimoxystrobin）；ピリベンカルブ（pyribencarb）；メトミノストロビン（metominostrobin）；エネストロビン（enestroburin）；スピロキサミン（spiroxamine）；キノキシフェン（quinoxyfen）；フェンヘキサミド（fenhexamid）；ファモキサドン（famoxadone）；フェナミドン（fenamidone）；ゾキサミド（zoxamide）；エタボキサム（etaboxam）；アミスルブロム（amisulbrom）；イプロヴァリカルブ（iprovalicarb）；ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）；シアゾファミド（cyazofamid）；マンジプロパミド（mandipropamid）；ボスカリド（boscalid）；ペンチオピラド（penthiopyrad）；メトラフェノン（metrafenone）；フルオピラン（fluopyram）；ビキサフェン（bixafen）；シフルフェナミド（cyflufenamid）；プロキナジド（proquinazid）；オリザストロビン（orysastrobin）；フラメトピル（furametpyr）；チフルザミド（thifluzamide）；メプロニル（mepronil）；フルトラニル（flutolanil）；フルスルファミド（flusulfamide）；フルオピコリド（fluopicolide）；メタラキシルＭ（metalaxyl M）；キララキシル（kiralaxyl）；フォセチル（fosetyl）；シモキサニル（cymoxanil）；ペンシクロン（pencycuron）；トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）；カルプロパミド（carpropamid）；ジクロシメット（diclocymet）；フェノキサニル（fenoxanil）；トリシクラゾール（tricyclazole）；ピロキロン（pyroquilon）；プロベナゾール（probenazole）；イソチアニル（isotianil）；チアジニル（tiadinil）；テブフロキン（tebufroquin）；ジクロメジン（diclomezine）；カスガマイシン（kasugamycin）；フェリムゾン（ferimzone）；フサライド（fthalide）；バリダマイシン（validamycin）；ヒドロキシイソキサゾール（hydroxyisoxazole）；イミノクタジン酢酸塩（iminoctadin-acetate）；イソプロチオラン（isoprothiolane）；オキソリニック酸（oxolinic acid）；オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）；ストレプトマイシン（streptomycin）、セザキサン（sedaxane）；イソピラザム（isopyrazam）； BYF-14182； フルチアニル（flutianil）；塩基性塩化銅（basic copper chloride）；水酸化第二銅（cupric hydroxide）；塩基性硫酸銅（basic copper sulfate）；有機銅（organic copper）；硫黄（sulfur）などが挙げられる。
【００２３】
かかる他の殺虫剤としては、例えば
（１）有機リン系化合物
アセフェート（acephate）、りん化アルミニウム（Aluminium phosphide）、ブタチオホス（butathiofos）、キャドサホス（cadusafos）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（ch1orfenvinphos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、シアノホス（cyanophos：CYAP）、ダイアジノン（diazinon）、ＤＣＩＰ（dichlorodiisopropyl ether）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion：ECP）、ジクロルボス（dichlorvos：DDVP）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、エトリムホス（etrimfos）、フェンチオン（fenthion：MPP）、フエニトロチオン（fenitrothion：MEP）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホルモチオン（formothion）、りん化水素（Hydrogen phosphide）、イソフェンホス（isofenphos）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メチダチオン（methidathion：DMTP）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレッド（naled：BRP）、オキシデプロホス（oxydeprofos：ESP）、パラチオン（parathion）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet：PMP）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methy1）、ピリダフェンチオン（pyridafenthion）、キナルホス（quinalphos）、フェントエート（phenthoate：PAP）、プロフェノホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclorfos）、サリチオン（salithion）、スルプロホス（sulprofos）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テトラクロルビンホス（tetrach1orvinphos）、テルブホス（terbufos）、チオメトン（thiometon）、トリクロルホン（trichlorphon：DEP）、バミドチオン（vamidothion）、フォレート（phorate）、カズサホス（cadusafos）等；
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（alanycarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、BPMC、カルバリル（carbary1）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、クロエトカルブ（cloethocarb）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）、メトルカルブ（metolcarb）、 メソミル（methomyl）、メチオカルブ（methiocarb）、NAC、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur：PHC）、XMC、チオジカルブ（thiodicarb）、 キシリルカルブ（xylylcarb）、アルジカルブ（aldicarb）等；
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ベンフルスリン（benfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（ethofenprox） 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）、ペルメトリン（permethrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シグマ−サイパーメスリン（sigma-cypermethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、テトラメトリン（tetramethrin）、フェノトリン（phenothrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、アルファシペルメトリン（alpha-cypermethrin）、ゼータシペルメトリン（zeta-cypermethrin）、ラムダシハロトリン（lambda-cyhalothrin）、フラメトリン（furamethrin）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等；
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（cartap）、ベンスルタップ（bensu1tap）、チオシクラム（thiocyclam）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）等；
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（imidac1oprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）、ジノテフラン（dinotefuran）、クロチアニジン（clothianidin）等；
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）、トリアズロン等；
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（acetoprole）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fiproni1）、バニリプロール（vaniliprole）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）等；
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）等；
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（aldrin）、ディルドリン（dieldrin）、ジエノクロル（dienochlor）、エンドスルファン（endosulfan）、メトキシクロル（methoxychlor）等；
（１１）天然系殺虫剤
マシン油（machine oil）、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）；
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（avermectin-B）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロルフェナピル（chlorphenapyr）、シロマジン（cyromazine）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、フェナザキン（fenazaquin）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ハイドロプレン（hydroprene）、メトプレン（methoprene）、インドキサカルブ（indoxacarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、ミルベマイシンＡ（milbemycin-A）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、スピノサッド（spinosad）、スルフラミド（sulfluramid）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリアゼメイト（triazamate）、フルベンジアミド（flubendiamide）、レピメクチン（lepimectin）、亜ひ酸（Arsenic acid）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、石灰窒素（Calcium cyanamide）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、クロルデン（chlordane）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（flufenerim）、フロニカミド（flonicamid）、フルリムフェン（flurimfen）、ホルメタネート（formetanate）、メタム・アンモニウム（metam-ammonium）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、臭化メチル（Methyl bromide）、ニディノテフラン（nidinotefuran）、オレイン酸カリウム（Potassium oleate）、プロトリフェンビュート（protrifenbute）、スピロメシフェン（spiromesifen）、硫黄（Sulfur）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロテトラマット（spirotetramat）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazone）、スピネトラム（spinetoram）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）
で示される化合物等が挙げられる。
かかる他の殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）としては、例えばアセキノシル（acequinocyl）、アミトラズ（amitraz）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenaate）、フェニソブロモレート（bromopropylate）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロルベンジレート（chlorobenzilate）、ＣＰＣＢＳ（chlorfenson）、クロフェンテジン（clofentezine）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、ケルセン（ジコホル：dicofol）、エトキサゾール（etoxazole）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルプロキシフェン（fluproxyfen）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、プロパルギット（propargite：BPPS）、ポリナクチン複合体（polynactins）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テトラジホン（tetradifon）、スピロディクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマット（spirotetramat）、アミドフルメット（amidoflumet）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）等が挙げられる。
かかる他の殺線虫剤（殺線虫活性成分）としては、例えば、ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（fosthiazate）、塩酸レバミゾール（levamisol）、メチルイソチオシアネート（methyisothiocyanate）、酒石酸モランテル（morantel tartarate）、イミシアホス（imicyafos）等が挙げられる。
【００２４】
本発明防除方法は、本発明化合物の有効量を植物又は土壌に処理する工程を有する。本発明防除方法は、通常本発明防除剤を植物又は土壌に処理することで行われる。
本発明防除剤を本発明防除方法に使用する際の量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、本発明防除剤中の本発明化合物量で１０００ｍ2あたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、本発明防除剤中の本発明化合物量で、種子１Ｋｇに対して通常０.００１〜１００g、好ましくは０．０１〜５０gの範囲で施用される。
【００２５】
本発明防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明防除剤は、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
【００２６】
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００２７】
上記「作物」とは、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
【００２８】
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield（登録商標）カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシネート耐性のトウモロコシ品種があり、RoundupReady（登録商標）及びLibertyLink（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
【００２９】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-COAリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
【００３０】
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００３１】
また、1つ若しくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard（登録商標）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Rootworm（登録商標）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Plus（登録商標）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、Herculex I（登録商標）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アサチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard I（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard II（登録商標）（Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種）、VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現するワタ品種）、NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、NatureGard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21 グリホサート耐性形質）、Agrisure（登録商標） CB Advantage（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、Protecta（登録商標）等が挙げられる。
【００３２】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている（PRPs、EP-A-0 392 225）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；PRタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
【００３３】
本発明により防除することができる植物病害としては、例えば糸状菌等が挙げられ、より詳しくは以下の病害を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
通常、本発明防除方法は、本発明防除剤を前記した本発明防除剤を施用する方法で用いることにより行われる。
【００３４】
イネのいもち病（Magnaporthe grisea）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、黄化萎縮病（Sclerophthora macrospora）；ムギ類のうどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis， P. graminis, P. recondita, P. hordei）、雪腐病（Typhula sp.,Micronectriella nivalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici, U. nuda）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、網斑病（Pyrenophora teres Drechsler）、立枯病（Gaeumannomyces graminis）、黄斑病（Pyrenophora tritici-repentis）；カンキツ類の黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum, P. italicum）；リンゴのモニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa ceratosperma）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria alternata apple pathotype）、黒星病（Venturia inaequalis）、炭そ病（Glomerella cingulata）；ナシの黒星病（Venturia nashicola, V. pirina）、黒斑病（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）；モモの灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）；ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）；カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae）；ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora sp.）、苗立枯病（Pythium sp.）；トマトの輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）；ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）、根こぶ病（Plasmodiophora parasitica）、べと病（Peronospora parasitica）；ネギのさび病（Puccinia allii）、ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、さび病( Phakopsora pachyrhizi)、インゲンの炭そ病（Colletotrichum lindemthianum）ラッカセイの黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、白絹病（Sclerotium rolfsii）；エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）；ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、半身萎凋病（Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens）；イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）；チャの網もち病（Exobasidium reticulatum）；白星病（Elsinoe leucospila）、輪斑病（Pestalotiopsis sp.）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）タバコの赤星病（Alternaria longipes）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）；テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、黒根病（Aphanomyces sochlioides）；バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）；キクの褐斑病（Septoria chrysanthemi−indici）、白さび病（Puccinia horiana）；タマネギの白斑葉枯病(Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa)、灰色腐敗病（Botrytis alli）；小菌核性腐敗病（Botrytis squamosa）種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）；ダイコン黒斑病（（Alternaria brassicicola）；シバのダラースポット病（Sclerotinia homeocarpa）、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病（Rhizoctonia solani）；並びにバナナのシガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola）。
【実施例】
【００３５】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
【００３６】
製造例１
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド０．２０ｇ、５−ブロモ−１−ペンテン０．２０ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．４３ｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、濃縮して得られた残渣をヘキサンで洗浄し、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（４−ペンテニルオキシ）フェニル）アセトアミド（以下、本発明化合物（１）と記す。）０．１３ｇを得た。
本発明化合物（１）
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 1.79-1.85 (2H, m), 2.16-2.21 (2H, m), 3.76 (2H, s), 4.04 (2H, t, J = 6.5 Hz), 4.97-5.08 (2H, m), 5.82-5.92 (1H, m), 6.91-6.95 (1H, m), 7.05-7.07 (2H, m), 7.60 (1H, dd, J = 8.9, 2.1 Hz), 8.02 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.52 (1H, d, J = 2.2 Hz), 9.26 (1H, s), 10.47 (1H, s).
【００３７】
製造例２
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド０．２０ｇ、６−ブロモ−１−ヘキセン０．２２ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．４３ｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、濃縮して得られた残渣をヘキサンで洗浄し、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル）アセトアミド（以下、本発明化合物（２）と記す。）０．０９ｇを得た。
本発明化合物（２）
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 1.47-1.55 (2H, m), 1.70-1.77 (2H, m), 2.06-2.12 (2H, m), 3.76 (2H, s), 4.04 (2H, t, J = 6.3 Hz), 4.95-5.06 (2H, m), 5.77-5.87 (1H, m), 6.91-6.95 (1H, m), 7.04-7.08 (2H, m), 7.59-7.62 (1H, m), 8.02 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.52 (1H, s), 9.26 (1H, s), 10.47 (1H, s).
【００３８】
製造例３
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド０．２０ｇ、１−ブロモ−２−ペンテン０．１５ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．３２ｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮した。得られた残渣をヘキサンで洗浄し、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（２−ペンテニルオキシ）フェニル）アセトアミド（以下、本発明化合物（３）と記す。）０．１６ｇを得た。
本発明化合物（３）
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 0.92-0.99 (3H, m), 2.03-2.17 (2H, m), 3.76 (2H, s), 4.56 (2H, d, J = 6.1 Hz), 5.58-5.72 (1H, m), 5.86-5.94 (1H, m), 6.90-6.96 (1H, m), 7.02-7.11 (2H, m), 7.60 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 8.02 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.52 (1H, d, J = 2.0 Hz), 9.26 (1H, s), 10.47 (1H, s).
【００３９】
製造例４
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド０．２０ｇ、３−ブロモ−１−プロペン０．１１ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２８ｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（２−プロペニルオキシ）フェニル）アセトアミド（以下、本発明化合物（４）と記す。）０．１５ｇを得た。
本発明化合物（４）
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.76 (2H, s), 4.56 (2H, d, J = 5.4 Hz), 5.30 (1H, dd, J = 10.5, 1.2 Hz), 5.43 (1H, dd, J = 17.3, 1.5 Hz), 6.01-6.11 (1H, m), 6.91-6.95 (3H, m), 7.18 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 7.30-7.36 (2H, m), 7.99 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.49 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.90 (1H, s).
【００４０】
製造例５
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド０．２０ｇ、５−ブロモ−１−ペンテン０．１４ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２８ｇを加え、室温で６時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（４−ペンテニルオキシ）フェニル）アセトアミド（以下、本発明化合物（５）と記す。）０．１６ｇを得た。
本発明化合物（５）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.86-1.93 (2H, m), 2.22-2.27 (2H, m), 3.76 (2H, s), 3.99 (2H, t, J = 6.5 Hz), 4.99-5.09 (2H, m), 5.80-5.90 (1H, m), 6.88-6.93 (3H, m), 7.18 (1H, dd, J = 8.7, 2.1 Hz), 7.29 (1H, s), 7.33 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.99 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.49 (1H, d, J = 1.7 Hz), 8.90 (1H, s).
【００４１】
製造例６
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド０．２０ｇ、６−ブロモ−１−ヘキセン０．１５ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２８ｇを加え、室温で５時間半攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル）アセトアミド（以下、本発明化合物（６）と記す。）０．１９ｇを得た。
本発明化合物（６）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.54-1.62 (2H, m), 1.78-1.85 (2H, m), 2.11-2.16 (2H, m), 3.76 (2H, s), 3.98 (2H, t, J = 6.4 Hz), 4.96-4.99 (1H, m), 5.01-5.06 (1H, m), 5.77-5.88 (1H, m), 6.88-6.93 (3H, m), 7.18 (1H, dd, J = 8.8, 2.1 Hz), 7.30 (1H, s), 7.33 (1H, dd, J = 8.9, 7.5 Hz), 7.99 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.49 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.90 (1H, s).
【００４２】
製造例７
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド０．２０ｇ、８−ブロモ−１−オクテン０．１７ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２８ｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（７−オクテニルオキシ）フェニル）アセトアミド（以下、本発明化合物（７）と記す。）０．２０ｇを得た。
本発明化合物（７）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.36-1.51 (6H, m), 1.76-1.83 (2H, m), 2.03-2.08 (2H, m), 3.76 (2H, s), 3.97 (2H, t, J = 6.5 Hz), 4.92-4.95 (1H, m), 4.97-5.02 (1H, m), 5.76-5.86 (1H, m), 6.88-6.93 (3H, m), 7.18 (1H, dd, J = 8.7, 2.2 Hz), 7.27 (1H, s), 7.31-7.35 (1H, m), 7.99 (1H, d, J = 8.9 Hz), 8.49 (1H, d, J = 1.9 Hz), 8.90 (1H, s).
【００４３】
製造例８
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド０．２０ｇ、４−ブロモ−２−ブテン０．１２ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２８ｇを加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（２−ブテニルオキシ）フェニル）アセトアミド（以下、本発明化合物（８）と記す。）０．２０ｇを得た。
本発明化合物（８）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.75-1.77 (3.0H, m), 3.76 (2.0H, s), 4.48 (1.6H, d, J = 6.0 Hz), 4.62 (0.4H, d, J = 6.0 Hz), 5.70-5.77 (1.2H, m), 5.84-5.92 (0.8H, m), 6.90-6.94 (3.0H, m), 7.18 (1.0H, dd, J = 8.7, 2.2 Hz), 7.28 (1.0H, s), 7.31-7.35 (1.0H, m), 7.99 (1.0H, d, J = 8.7 Hz), 8.49 (1.0H, d, J = 1.9 Hz), 8.90 (1.0H, s).
【００４４】
製造例９
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド０．２０ｇ、１−ブロモ−２−ペンテン０．１４ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２８ｇを加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（２−ペンテニルオキシ）フェニル）アセトアミド（以下、本発明化合物（９）と記す。）０．１８ｇを得た。
本発明化合物（９）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.02 (3.0H, t, J = 7.5 Hz), 2.07-2.19 (2.0H, m), 3.76 (2.0H, s), 4.50 (1.2H, d, J = 6.0 Hz), 4.61 (0.8H, d, J = 5.3 Hz), 5.61-5.73 (1.4H, m), 5.87-5.94 (0.6H, m), 6.90-6.94 (3.0H, m), 7.16-7.19 (1.0H, m), 7.27 (1.0H, s), 7.31-7.35 (1.0H, m), 7.99 (1.0H, d, J = 8.7 Hz), 8.49-8.50 (1.0H, m), 8.90 (1.0H, s).
【００４５】
製造例１０
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド０．２０ｇ、５−クロロ−１−ペンチン０．１４ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．４３ｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、減圧下濃縮して得られた残渣をヘキサンで洗浄し、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル）アセトアミド（以下、本発明化合物（１０）と記す。）０．０９ｇを得た。
本発明化合物（１０）
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 1.87-1.94 (2H, m), 2.31-2.36 (2H, m), 2.82 (1H, t, J = 2.7 Hz), 3.76 (2H, s), 4.10 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.92-6.97 (1H, m), 7.04-7.11 (2H, m), 7.60 (1H, dd, J = 8.9, 2.2 Hz), 8.02 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.53 (1H, d, J = 1.9 Hz), 9.26 (1H, s), 10.48 (1H, s).
【００４６】
製造例１１
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド０．２０ｇ、６−クロロ−１−ヘキシン０．１５ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．４３ｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮した。得られた残渣をヘキサンで洗浄し、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（５−ヘキシニルオキシ）フェニル）アセトアミド０．１１ｇ（以下、本発明化合物（１１）と記す。）を得た。
本発明化合物（１１）
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 1.57-1.65 (2H, m), 1.78-1.85 (2H, m), 2.24 (2H, td, J = 7.1, 2.6 Hz), 2.78 (1H, t, J = 2.7 Hz), 3.76 (2H, s), 4.05 (2H, t, J = 6.5 Hz), 6.91-6.96 (1H, m), 7.04-7.09 (2H, m), 7.60 (1H, dd, J = 8.9, 2.1 Hz), 8.02 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.53 (1H, d, J = 2.0 Hz), 9.26 (1H, s), 10.47 (1H, s).
【００４７】
製造例１２
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド０．２０ｇ、３−ブロモ−１−プロピン０．１１ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２８ｇを加え、室温で１時間半攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（２−プロピニルオキシ）フェニル）アセトアミド（以下、本発明化合物（１２）と記す。）０．１７ｇを得た。
本発明化合物（１２）
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.51 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.78 (2H, s), 4.73 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.98-7.00 (3H, m), 7.18 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 7.28 (1H, s), 7.35-7.39 (1H, m), 7.99 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.50 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.90 (1H, s).
【００４８】
製造例１３
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド０．２０ｇ、５−クロロ−１−ペンチン０．０９ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２８ｇを加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル）アセトアミド（以下、本発明化合物（１３）と記す。）０．１５ｇを得た。
本発明化合物（１３）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.97 (1H, t, J = 2.5 Hz), 1.99-2.05 (2H, m), 2.42 (2H, td, J = 6.9, 2.6 Hz), 3.76 (2H, s), 4.10 (2H, t, J = 6.0 Hz), 6.90-6.95 (3H, m), 7.20 (1H, dd, J = 8.8, 2.1 Hz), 7.30-7.36 (2H, m), 7.99 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.50 (1H, s), 8.90 (1H, s).
【００４９】
製造例１４
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド０．２０ｇ、６−クロロ−１−ヘキシン０．１１ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２８ｇを加え、室温で２時間、８０℃で７時間半、攪拌した。反応混合物を室温付近まで放冷した後、水を加え、析出した固体を濾集し、水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（５−ヘキシニルオキシ）フェニル）アセトアミド（以下、本発明化合物（１４）と記す。）０．１６ｇを得た。
本発明化合物（１４）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.69-1.77 (2H, m), 1.89-1.97 (3H, m), 2.28 (2H, td, J = 7.0, 2.4 Hz), 3.75 (2H, s), 4.01 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.88-6.94 (3H, m), 7.17-7.20 (1H, m), 7.29 (1H, s), 7.31-7.35 (1H, m), 7.99 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.50 (1H, s), 8.90 (1H, s).
【００５０】
製造例１５
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド０．２０ｇ、１−ブロモ−２−ブチン０．１５ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２８ｇを加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（２−ブチニルオキシ）フェニル）アセトアミド（以下、本発明化合物（１５）と記す。）０．２３ｇを得た。
本発明化合物（１５）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.82 (3H, t, J = 2.4 Hz), 3.77 (2H, s), 4.68 (2H, q, J = 2.3 Hz), 6.96-6.99 (3H, m), 7.19 (1H, dd, J = 8.7, 2.2 Hz), 7.26 (1H, s), 7.36 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.99 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.50 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.90 (1H, s).
【００５１】
製造例１６
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド０．２０ｇ、１−ブロモ−２−ペンチン０．１３ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２８ｇを加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（２−ペンチニルオキシ）フェニル）アセトアミド（以下、本発明化合物（１６）と記す。）０．２３ｇを得た。
本発明化合物（１６）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.10 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.17-2.22 (2H, m), 3.77 (2H, s), 4.70 (2H, t, J = 2.1 Hz), 6.97-6.98 (3H, m), 7.18 (1H, dd, J = 8.7, 2.2 Hz), 7.28 (1H, s), 7.35 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.99 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.49 (1H, d, J = 1.7 Hz), 8.90 (1H, s).
【００５２】
製造例１７
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド０．２０ｇ、７−ブロモ−１−ヘプテン０．２５ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．４６ｇを加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（６−ヘプテニルオキシ）フェニル）アセトアミド（以下、本発明化合物（１７）と記す。）０．１６ｇを得た。
本発明化合物（１７）
1H-NMR (CDCl3)δ: 1.45-1.52 (4H, m), 1.77-1.84 (2H, m), 2.05-2.13 (2H, m), 3.75 (2H, s), 3.97 (2H, t, J = 6.5 Hz), 4.93-5.03 (2H, m), 5.76-5.86 (1H, m), 6.87-6.95 (3H, m), 7.18 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 7.28-7.36 (2H, m), 7.99 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.49 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.90 (1H, s).
【００５３】
次に、本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
【００５４】
参考製造例１
２−フルオロ−３−メトキシベンズアルデヒド２０ｇ、水素化ホウ素ナトリウム２．４ｇ及びメタノール２００ｍｌの混合物を室温で３０分間撹拌した。反応混合物に水及び５％塩酸を順次加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）メタノール２０ｇを得た。
（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）メタノール
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.89 (3H, s), 4.76 (2H, s), 6.92 (1H, td, J = 8.1, 1.6 Hz), 6.97-7.01 (1H, m), 7.08 (1H, td, J = 7.9, 1.4 Hz).
【００５５】
参考製造例２
（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）メタノール２０ｇ、メタンスルホニルクロライド１６ｇ及びＴＨＦ２００ｍｌの混合物に０℃でトリエチルアミン２２ｍｌを混合し、０℃で３０分間撹拌した。反応混合物に水及び５％塩酸を順次加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣とＤＭＦ２００ｍｌ、水５０ｍｌ及びシアン化ナトリウム８．３ｇを混合し、８時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水で２回、５％塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）アセトニトリル１２ｇを得た。
（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）アセトニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.77 (2H, s), 3.90 (3H, s), 6.94-7.03 (2H, m), 7.11 (1H, td, J = 8.0, 1.5 Hz).
【００５６】
参考製造例３
（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）アセトニトリル１０ｇに４８％臭化水素酸１００ｍｌを加え、４時間加熱還流した。ついで反応混合物に４８％臭化水素酸２０ｍｌを加え４時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、酢酸エチル及びヘキサンを加え、混合液を濾過した。濾液を減圧下濃縮して２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル酢酸９．３ｇを得た。
２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル酢酸
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 3.56 (2H, s), 6.68-6.72 (1H, m), 6.82-6.92 (2H, m), 9.73 (1H, s), 12.40 (1H, s).
【００５７】
参考製造例４
２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル酢酸９．２ｇ、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド１９ｇ、イミダゾール１１ｇ及びＤＭＦ１５０ｍｌを混合し、室温で８時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した。次いで、得られた残渣８．８ｇ、６−アミノベンゾチアゾール６．０ｇ、トリエチルアミン１３ｍｌ、ＢＯＰ試薬１８ｇ及びＤＭＦ１００ｍｌを混合し、室温で８時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してＮ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）フェニル）アセトアミド５．８ｇを得た。
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）フェニル）アセトアミド
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.21 (6H, s), 1.01 (9H, s), 3.78 (2H, d, J = 1.5 Hz), 6.89-6.97 (2H, m), 7.01-7.05 (1H, m), 7.22 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 7.42 (1H, s), 8.00 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.51 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.90 (1H, s).
【００５８】
参考製造例５
２−フルオロ−３−メトキシベンズアルデヒド３．０ｇ及びクロロホルム１５０ｍｌの混合物に、四臭化炭素９．７ｇ及びトリフェニルホスフィン−クロロホルム溶液（トリフェニルホスフィン１５．３ｇ及びクロロホルム１５０ｍｌからなる溶液）を０℃で順次滴下した、室温で１日間攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）で濾過し、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、メチル（２−フルオロ−３−（２，２−ジブロモエテニル）フェニル）エーテル６．１ｇを得た。
メチル（２−フルオロ−３−（２，２−ジブロモエテニル）フェニル）エーテル
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.89 (3H, s), 6.93-6.99 (1H, m), 7.04-7.10 (1H, m), 7.26-7.31 (1H, m), 7.53-7.55 (1H, m).
【００５９】
参考製造例６
メチル（２−フルオロ−３−（２，２−ジブロモエテニル）フェニル）エーテル６．１ｇ及び水４ｍｌをピロリジン４０ｍｌに加え、室温で１日間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣に希塩酸を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮してＮ−（２−（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）アセチル）ピロリジン４．５ｇを得た。
Ｎ−（２−（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）アセチル）ピロリジン
1H-NMR (CDCl3)δ: 1.41-1.62 (2H, m), 1.81-1.98 (2H, m), 3.37-3.59 (4H, m), 3.65-3.74 (2H, m), 3.88 (3H, s), 6.84-6.95 (2H, m), 6.99-7.05 (1H, m).
【００６０】
参考製造例７
Ｎ−（２−（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）アセチル）ピロリジン４．５ｇ、１０Ｎ塩酸３．０ｇ及び水１２ｇを１，４−ジオキサン１５ｍｌに加え、１８時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を水酸化ナトリウム水溶液で抽出した。得られた水層に塩酸を加え酸性にし、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、得られた残渣をヘキサンで洗浄して、２−フルオロ−３−メトキシフェニル酢酸１．８ｇを得た。
２−フルオロ−３−メトキシフェニル酢酸
1H-NMR (CDCl3)δ: 3.71 (2H, d, J = 1.7 Hz), 3.88 (3H, s), 6.81-6.85 (1H, m), 6.88-6.93 (1H, m), 7.01-7.06 (1H, m).
【００６１】
参考製造例８
３−ヒドロキシフェニル酢酸１０ｇ、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド、２６ｇ、炭酸カリウム２７ｇ及びＤＭＦ２００ｍｌの混合物を、室温で２時間、ついで８０℃で４時間撹拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え、ＭＴＢＥで洗浄した。ついで水層に５％塩酸を加えてｐＨ=３に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮した。得られた残渣をヘキサンで洗浄し３−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシフェニル酢酸１５ｇを得た。
３−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシフェニル酢酸
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.19 (6H, s), 0.98 (9H, s), 3.57 (2H, s), 6.72-6.75 (1H, m), 6.79-6.80 (1H, m), 6.88 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.17 (1H, t, J = 7.9 Hz).
【００６２】
参考製造例９
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）フェニル）アセトアミド５．８ｇ、水酸化リチウム一水和物１．８ｇ及びＤＭＦ６０ｍｌの混合物を室温で５時間攪拌した。反応混合物に氷水を加え、ＭＴＢＥで洗浄した。水層に２Ｎ塩酸を加えてｐＨ=２付近に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮した。得られた残渣をヘキサンで洗浄し、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド３．４ｇを得た。
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 3.73 (2H, s), 6.75-6.95 (3H, m), 7.61 (1H, dd, J = 8.8, 1.6 Hz), 8.02 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.53 (1H, d, J = 1.9 Hz), 9.26 (1H, s), 9.75 (1H, s), 10.46 (1H, s).
【００６３】
参考製造例１０
３−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシフェニル酢酸７．８ｇ、６−アミノベンゾチアゾール４．０ｇ、トリエチルアミン７．４ｍｌ、ＢＯＰ試薬１４ｇ及びＤＭＦ１５０ｍｌの混合物を、室温で３時間攪拌した。反応混合物に３％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を３％塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。ついで得られた残渣、水酸化リチウム一水和物３．４ｇ及びＤＭＦ１００ｍｌの混合物を室温で５時間攪拌した。反応混合物に水を加え、ＭＴＢＥで洗浄した。水層に２Ｎ塩酸を加えてｐＨ=２に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮した。得られた残渣をヘキサンで洗浄し、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド６．８ｇを得た。
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 3.58 (2H, s), 6.63-6.65 (1H, m), 6.75-6.77 (2H, m), 7.11 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.59-7.61 (1H, m), 8.01 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.54 (1H, s), 9.25 (1H, s), 9.34 (1H, s), 10.41 (1H, s).
【００６４】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【００６５】
製剤例１
本発明化合物（１）〜（１７）５０部、リグニンスルホン酸カルシウム ３部、ラウリル硫酸マグネシウム ２部及び合成含水酸化珪素 ４５部をよく粉砕混合することにより、水和剤を得る。
【００６６】
製剤例２
本発明化合物（１）〜（１７）２０部とソルビタントリオレエ−ト １．５部とを、ポリビニルアルコ−ル ２部を含む水溶液 ２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム ０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト ０．１部を含む水溶液 ４０部を加え、さらにプロピレングリコ−ル １０部を加えて攪拌混合し、フロアブル製剤を得る。
【００６７】
製剤例３
本発明化合物（１）〜（１７）２部、カオリンクレー ８８部及びタルク １０部をよく粉砕混合することにより、粉剤を得る。
【００６８】
製剤例４
本発明化合物（１）〜（１７）５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル １４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ６部及びキシレン ７５部をよく混合することにより、乳剤を得る。
【００６９】
製剤例５
本発明化合物（１）〜（１７）２部、合成含水酸化珪素 １部、リグニンスルホン酸カルシウム ２部、ベントナイト ３０部及びカオリンクレー ６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、粒剤を得る。
【００７０】
製剤例６
本発明化合物（１）〜（１７）１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩 ５０部を含むホワイトカーボン ３５部及び水 ５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
【００７１】
次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理
した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積を比較することにより評価した。
【００７２】
試験例１
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で
１２日間生育させた。本発明化合物（１），（２），（４）〜（１５)及び（１６）を製剤例６に準じて製剤とした後、水で有効成分の濃度が５００ｐｐｍになるように希釈した。上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１８℃、多湿下に４日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物（１），（２），（４）〜（１５)及び（１６）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の１０％以下であった。
【００７３】
試験例２
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で
１２日間生育させた。本発明化合物（３）を製剤例６に準じて製剤とした後、水で有効成分の濃度が２００ｐｐｍになるように希釈した。上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１８℃、多湿下に４日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物（３）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の１０％以下であった。
【００７４】
試験例３
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物（５）及び（１３）を製剤例６に準じて製剤とした後、水で有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように希釈した。この希釈液を上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）の胞子含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１２℃、多湿下に5日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物（５）及び（１３）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の１０％以下であった。
【００７５】
試験例４
プラスチックポットに床土を詰め、イネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で１２日間育成させた。本発明化合物（４），（８），（１２）及び（１５）を製剤例６に準じて製剤とした後、水で有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように希釈した。この希釈液を上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、散布した植物の周囲にイネいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）罹病葉を有するポットを静置した。全てのイネは夜間のみ多湿下におき、接種５日後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物（４），（８），（１２）及び（１５）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の１０％以下であった。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミド化合物及びその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
植物病害を防除するための薬剤の開発が行われ、植物病害防除効果を有する化合物が数多く見出されているが、その効果は十分でない場合があり、新たな化合物群の探索が鋭意行われている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明は、植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者は、植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（Ｉ）で表されるアミド化合物が植物病害に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に到った。
すなわち本発明は、以下の〔１〕〜〔１４〕の通りである。
〔１〕 式（Ｉ）
〔式中、Ｒ1は水素原子又はフッ素原子を表し、Ｒ2はＣ３−Ｃ８直鎖状アルケニル基又はＣ３−Ｃ８直鎖状アルキニル基を表す。〕
で示されるアミド化合物（以下、本発明化合物と記す場合もある。）。
〔２〕 Ｒ2がＣ３−Ｃ８直鎖状アルケニル基である〔１〕記載のアミド化合物。
〔３〕 Ｒ2がＣ５−Ｃ７直鎖状アルケニル基である〔１〕記載のアミド化合物。
〔４〕 Ｒ2が４−ペンテニル基又は５−ヘキセニル基である〔１〕記載のアミド化合物。
〔５〕 Ｒ1がフッ素原子である〔１〕〜〔４〕いずれか一項記載のアミド化合物。
〔６〕 Ｒ1が水素原子である〔１〕〜〔４〕いずれか一項記載のアミド化合物。
〔７〕 Ｒ2がＣ３−Ｃ８直鎖状アルキニル基である〔１〕記載のアミド化合物。
〔８〕 Ｒ2がＣ５−Ｃ７直鎖状アルキニル基である〔１〕記載のアミド化合物。
〔９〕 Ｒ2が４−ペンチニル基又は５−ヘキシニル基である〔１〕記載のアミド化合物。
〔１０〕 Ｒ1がフッ素原子である〔７〕〜〔９〕いずれか一項記載のアミド化合物。
〔１１〕 Ｒ1が水素原子である〔７〕〜〔９〕いずれか一項記載のアミド化合物。
〔１２〕 〔１〕〜〔１１〕いずれか一項記載のアミド化合物を有効成分として含有する植物病害防除剤（以下、本発明病害剤と記す場合もある。）。
〔１３〕 〔１〕〜〔１１〕いずれか一項記載のアミド化合物の有効量を植物又は土壌に処理する工程を有してなる植物病害の防除方法（以下、本発明防除方法と記す場合もある。）。
〔１４〕 植物病害を防除するための〔１〕〜〔１１〕いずれか一項記載のアミド化合物の使用。
【発明の効果】
【０００５】
本発明化合物は植物病害に対して優れた防除効力を有することから、植物病害防除剤の有効成分として有用である
【発明を実施するための形態】
【０００６】
Ｒ2で示される、
Ｃ３−Ｃ８直鎖状アルケニル基としては、プロペニル基、直鎖状のブテニル基、直鎖状のペンテニル基、直鎖状のヘキセニル基、直鎖状のへプテニル基及び直鎖状のオクテニル基が挙げられ、具体的には、プロペニル基としては、例えば２−プロペニル基が挙げられ、直鎖状のブテニル基としては、例えば２−ブテニル基及び３−ブテニル基が挙げられ、直鎖状のペンテニル基としては、例えば２−ペンテニル基、３−ペンテニル基及び４−ペンテニル基が挙げられ、直鎖状のヘキセニル基としては、例えば２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基及び５−ヘキセニル基が挙げられ、直鎖状のへプテニル基としては、例えば２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基及び６−ヘプテニル基が挙げられ、直鎖状のオクテニル基としては、例えば２−オクテニル基、３−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オクテニル基、６−オクテニル基及び７−オクテニル基が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ８直鎖状アルキニル基としては、プロピニル基、直鎖状のブチニル基、直鎖状のペンチニル基、直鎖状のヘキシニル基、直鎖状のへプチニル基及び直鎖状のオクチニル基が挙げられ、具体的には、プロピニル基としては、例えば２−プロピニル基が挙げられ、直鎖状のブチニル基としては、例えば２−ブチニル基及び３−ブチニル基が挙げられ、直鎖状のペンチニル基としては、例えば２−ペンチニル基、３−ペンチニル基及び４−ペンチニル基が挙げられ、直鎖状のヘキシニル基としては、例えば２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基及び５−ヘキシニル基が挙げられ、直鎖状のへプチニル基としては、例えば２−へプチニル基、３−へプチニル基、４−へプチニル基、５−へプチニル基及び６−へプチニル基が挙げられ、直鎖状のオクチニル基としては、例えば２−オクチニル基、３−オクチニル基、４−オクチニル基、５−オクチニル基、６−オクチニル基及び７−オクチニル基が挙げられる。
【０００７】
本発明化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（Ｉ）において、Ｒ1が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がフッ素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がＣ３−Ｃ８直鎖状アルケニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がＣ５−Ｃ７直鎖状アルケニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が４−ペンテニル基又は５−ヘキセニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がＣ３−Ｃ８直鎖状アルキニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がＣ５−Ｃ７直鎖状アルキニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が４−ペンチニル基又は５−ヘキシニル基であるアミド化合物；
【０００８】
式（Ｉ）においてＲ1が水素原子であり、Ｒ2がＣ３−Ｃ８直鎖状アルケニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）においてＲ1が水素原子であり、Ｒ2がＣ５−Ｃ７直鎖状アルケニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）においてＲ1が水素原子であり、Ｒ2が４−ペンテニル基又は５−ヘキセニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）においてＲ1が水素原子であり、Ｒ2がＣ３−Ｃ８直鎖状アルキニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）においてＲ1が水素原子であり、Ｒ2がＣ５−Ｃ７直鎖状アルキニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）においてＲ1が水素原子であり、Ｒ2が４−ペンチニル基又は５−ヘキシニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）においてＲ1がフッ素原子であり、Ｒ2がＣ３−Ｃ８直鎖状アルケニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）においてＲ1がフッ素原子であり、Ｒ2がＣ５−Ｃ７直鎖状アルケニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）においてＲ1がフッ素原子であり、Ｒ2が４−ペンテニル基又は５−ヘキセニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）においてＲ1がフッ素原子であり、Ｒ2がＣ３−Ｃ８直鎖状アルキニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）においてＲ1がフッ素原子であり、Ｒ2がＣ５−Ｃ７直鎖状アルキニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）においてＲ1がフッ素原子であり、Ｒ2が４−ペンチニル基又は５−ヘキシニル基であるアミド化合物。
【０００９】
本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の（製造法１）〜（製造法３）により製造することができる。
【００１０】
（製造法１）
本発明化合物は、化合物（ＩＩ）又はその塩（例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。）と化合物（ＩＩＩ）とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す。）、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す。）等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す。）等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す。）等のスルホキシド類、ピリジン等の含窒素芳香族化合物類等及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる脱水縮合剤としては、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＷＳＣと記す。）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、及び（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（以下、ＢＯＰ試薬と記す。）が挙げられる。
該反応では化合物（ＩＩ）１モルに対して化合物（ＩＩＩ）が通常０．５〜３モルの割合、化合物（ＩＩ）１モルに対して脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜１４０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた際、固体が析出した場合は、濾過することにより本発明化合物を単離することができる。反応混合物に水を加えた際に固体が析出しない場合は、反応混合物と水との混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮することにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１１】
（製造法２）
本発明化合物は、化合物（ＩＩ）又はその塩（例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。）と化合物（ＩＶ）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類が挙げられる。
該反応では化合物（ＩＶ）１モルに対して化合物（ＩＩ）が通常０．５〜３モルの割合、化合物（ＩＶ）１モルに対して塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた際に固体が析出した場合は、濾過することにより本発明化合物を単離することができる。反応混合物に固体が析出しない場合は、反応混合物と水との混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮することにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物を、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１２】
（製造法３）
本発明化合物は、化合物（Ｖ）と化合物（ＶＩ）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表し、Ｌは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエンスルホニルオキシ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物類及び水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応では化合物（Ｖ）１モルに対して化合物（ＶＩ）が通常１〜１０モルの割合、化合物（Ｖ）１モルに対して塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた際に、固体が析出した場合は、濾過することにより本発明化合物を単離することができる。反応混合物に水を加えた際に固体が析出しない場合は、反応混合物と水との混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮することにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物を、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１３】
次に化合物（Ｖ）の製造法について説明する。
化合物（Ｖ）は、例えば以下の（合成法）により製造することができる。
【００１４】
（合成法）
化合物（Ｖ）は化合物（ＶＩＩ）の保護基を脱保護することにより製造することができる。
〔式中、Ｒ1は前記と同じ意味を表し、Ｚはｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、メチル基、メトキシメチル基、ベンジル基、アセチル基等の保護基を表す。〕
Ｚがｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基の場合、該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
脱保護反応に用いられる塩基やフッ化物としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物類、フッ化ナトリウム、フッ化テトラブチルアンモニウム、フッ化水素酸等のフッ素化合物が挙げられる。
化合物（ＶＩＩ）１モルに対して、塩基やフッ化物が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、これをＭＴＢＥ、ヘキサン等の有機溶媒で洗浄することにより得られる水層に、塩酸、酢酸等の酸を加えて酸性とした後、有機溶媒抽出、濃縮等の後処理を行うことにより、化合物（Ｖ）を単離することができる。単離された化合物（Ｖ）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１５】
本発明化合物には二重結合の炭素原子の結合する炭素原子に基づく（シス）及び（トランス）のシス−トランス異性体が存在する場合もあるが、本発明には活性な異性体を単独で又は任意の比率で含有するものを用いることができる。
【００１６】
本発明化合物としては、具体的には、
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（２−プロペニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（２−ブテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（３−ブテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（２−ペンテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（３−ペンテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（４−ペンテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（２−ヘキセニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（３−ヘキセニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（４−ヘキセニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（２−ヘプテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（３−ヘプテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（４−ヘプテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（５−ヘプテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（６−ヘプテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（２−オクテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（３−オクテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（４−オクテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（５−オクテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（６−オクテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（７−オクテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（２−プロペニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（２−ブテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（３−ブテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（２−ペンテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（３−ペンテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（４−ペンテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（２−ヘキセニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（３−ヘキセニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（４−ヘキセニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（２−ヘプテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（３−ヘプテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（４−へプテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（５−へプテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（６−へプテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（２−オクテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（３−オクテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（４−オクテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（５−オクテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（６−オクテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（７−オクテニルオキシ）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（２−プロピニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（２−ブチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（３−ブチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（２−ペンチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（３−ペンチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（２−ヘキシニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（３−ヘキシニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（４−ヘキシニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（５−ヘキシニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（２−へプチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（３−へプチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（４−へプチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（５−へプチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（６−へプチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（２−オクチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（３−オクチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（４−オクチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（５−オクチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（６−オクチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（７−オクチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（２−プロピニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（２−ブチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（３−ブチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（２−ペンチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（３−ペンチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（２−ヘキシニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（３−ヘキシニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（４−ヘキシニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（５−ヘキシニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（２−へプチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（３−へプチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（４−へプチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（５−へプチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（６−へプチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（２−オクチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（３−オクチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（４−オクチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（５−オクチニルオキシ）フェニル）アセトアミド、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（６−オクチニルオキシ）フェニル）アセトアミド及びＮ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（７−オクチニルオキシ）フェニル）アセトアミドが挙げられる。
【００１７】
本発明防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。不活性担体としては、固体担体、液体担体及びガス担体が挙げられる。本発明防除剤は、通常さらに界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤が加えられ、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されている。本発明防除剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
【００１８】
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチルニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等が挙げられる。
【００１９】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
【００２０】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【００２１】
植物病害を防除するための本発明防除剤の使用方法としては、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理及び種子消毒等の種子への処理が挙げられる。
【００２２】
また、本発明防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料または土壌改良剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
かかる他の殺菌剤としては、例えば、プロピコナゾール（propiconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、プロクロラズ（prochloraz）、ペンコナゾール（penconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、メトコナゾール（metconazole）、トリフルミゾール（triflumizole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、マイクロブタニル（microbutanil）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、トリティコナゾール（triticonazole）、ビテルタノール（bitertanol）、イマザリル（imazalil）、フルトリアホール（flutriafol）、シメコナゾール（simeconazole）、イプコナゾール（ipconazole）等のアゾール系殺菌化合物；フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）、フェンプロピジン（fenpropidin）等の環状アミン系殺菌化合物；カルベンダジム（carbendazim）、ベノミル（benomyl）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）等のベンズイミダゾール系殺菌化合物；プロシミドン（procymidone）；シプロディニル（cyprodinil）；ピリメタニル（pyrimethanil）；ジエトフェンカルブ（diethofencarb）；チウラム（thiuram）；フルアジナム（fluazinam）；マンコゼブ（mancozeb）；イプロジオン（mancozeb）；ビンクロゾリン（vinclozolin）；クロロタロニル（chlorothalonil）；キャプタン（captan）；メパニピリム（mepanipyrim）；フェンピクロニル（fenpiclonil）；フルジオキソニル（fludioxonil）；ジクロフルアニド（dichlofluanid）；フォルペット（folpet）；クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）；アゾキシストロビン（azoxystrobin）；トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）；フルオキサストロビン（fluoxastrobin）；ピコキシストロビン（picoxystrobin）；ピラクロストロビン（pyraclostrobin）；ジモキシストロビン（dimoxystrobin）；ピリベンカルブ（pyribencarb）；メトミノストロビン（metominostrobin）；エネストロビン（enestroburin）；スピロキサミン（spiroxamine）；キノキシフェン（quinoxyfen）；フェンヘキサミド（fenhexamid）；ファモキサドン（famoxadone）；フェナミドン（fenamidone）；ゾキサミド（zoxamide）；エタボキサム（etaboxam）；アミスルブロム（amisulbrom）；イプロヴァリカルブ（iprovalicarb）；ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）；シアゾファミド（cyazofamid）；マンジプロパミド（mandipropamid）；ボスカリド（boscalid）；ペンチオピラド（penthiopyrad）；メトラフェノン（metrafenone）；フルオピラン（fluopyram）；ビキサフェン（bixafen）；シフルフェナミド（cyflufenamid）；プロキナジド（proquinazid）；オリザストロビン（orysastrobin）；フラメトピル（furametpyr）；チフルザミド（thifluzamide）；メプロニル（mepronil）；フルトラニル（flutolanil）；フルスルファミド（flusulfamide）；フルオピコリド（fluopicolide）；メタラキシルＭ（metalaxyl M）；キララキシル（kiralaxyl）；フォセチル（fosetyl）；シモキサニル（cymoxanil）；ペンシクロン（pencycuron）；トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）；カルプロパミド（carpropamid）；ジクロシメット（diclocymet）；フェノキサニル（fenoxanil）；トリシクラゾール（tricyclazole）；ピロキロン（pyroquilon）；プロベナゾール（probenazole）；イソチアニル（isotianil）；チアジニル（tiadinil）；テブフロキン（tebufroquin）；ジクロメジン（diclomezine）；カスガマイシン（kasugamycin）；フェリムゾン（ferimzone）；フサライド（fthalide）；バリダマイシン（validamycin）；ヒドロキシイソキサゾール（hydroxyisoxazole）；イミノクタジン酢酸塩（iminoctadin-acetate）；イソプロチオラン（isoprothiolane）；オキソリニック酸（oxolinic acid）；オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）；ストレプトマイシン（streptomycin）、セザキサン（sedaxane）；イソピラザム（isopyrazam）； BYF-14182； フルチアニル（flutianil）；塩基性塩化銅（basic copper chloride）；水酸化第二銅（cupric hydroxide）；塩基性硫酸銅（basic copper sulfate）；有機銅（organic copper）；硫黄（sulfur）などが挙げられる。
【００２３】
かかる他の殺虫剤としては、例えば
（１）有機リン系化合物
アセフェート（acephate）、りん化アルミニウム（Aluminium phosphide）、ブタチオホス（butathiofos）、キャドサホス（cadusafos）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（ch1orfenvinphos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、シアノホス（cyanophos：CYAP）、ダイアジノン（diazinon）、ＤＣＩＰ（dichlorodiisopropyl ether）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion：ECP）、ジクロルボス（dichlorvos：DDVP）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、エトリムホス（etrimfos）、フェンチオン（fenthion：MPP）、フエニトロチオン（fenitrothion：MEP）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホルモチオン（formothion）、りん化水素（Hydrogen phosphide）、イソフェンホス（isofenphos）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メチダチオン（methidathion：DMTP）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレッド（naled：BRP）、オキシデプロホス（oxydeprofos：ESP）、パラチオン（parathion）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet：PMP）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methy1）、ピリダフェンチオン（pyridafenthion）、キナルホス（quinalphos）、フェントエート（phenthoate：PAP）、プロフェノホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclorfos）、サリチオン（salithion）、スルプロホス（sulprofos）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テトラクロルビンホス（tetrach1orvinphos）、テルブホス（terbufos）、チオメトン（thiometon）、トリクロルホン（trichlorphon：DEP）、バミドチオン（vamidothion）、フォレート（phorate）、カズサホス（cadusafos）等；
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（alanycarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、BPMC、カルバリル（carbary1）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、クロエトカルブ（cloethocarb）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）、メトルカルブ（metolcarb）、 メソミル（methomyl）、メチオカルブ（methiocarb）、NAC、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur：PHC）、XMC、チオジカルブ（thiodicarb）、 キシリルカルブ（xylylcarb）、アルジカルブ（aldicarb）等；
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ベンフルスリン（benfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（ethofenprox） 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）、ペルメトリン（permethrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シグマ−サイパーメスリン（sigma-cypermethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、テトラメトリン（tetramethrin）、フェノトリン（phenothrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、アルファシペルメトリン（alpha-cypermethrin）、ゼータシペルメトリン（zeta-cypermethrin）、ラムダシハロトリン（lambda-cyhalothrin）、フラメトリン（furamethrin）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等；
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（cartap）、ベンスルタップ（bensu1tap）、チオシクラム（thiocyclam）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）等；
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（imidac1oprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）、ジノテフラン（dinotefuran）、クロチアニジン（clothianidin）等；
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）、トリアズロン等；
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（acetoprole）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fiproni1）、バニリプロール（vaniliprole）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）等；
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）等；
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（aldrin）、ディルドリン（dieldrin）、ジエノクロル（dienochlor）、エンドスルファン（endosulfan）、メトキシクロル（methoxychlor）等；
（１１）天然系殺虫剤
マシン油（machine oil）、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）；
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（avermectin-B）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロルフェナピル（chlorphenapyr）、シロマジン（cyromazine）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、フェナザキン（fenazaquin）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ハイドロプレン（hydroprene）、メトプレン（methoprene）、インドキサカルブ（indoxacarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、ミルベマイシンＡ（milbemycin-A）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、スピノサッド（spinosad）、スルフラミド（sulfluramid）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリアゼメイト（triazamate）、フルベンジアミド（flubendiamide）、レピメクチン（lepimectin）、亜ひ酸（Arsenic acid）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、石灰窒素（Calcium cyanamide）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、クロルデン（chlordane）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（flufenerim）、フロニカミド（flonicamid）、フルリムフェン（flurimfen）、ホルメタネート（formetanate）、メタム・アンモニウム（metam-ammonium）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、臭化メチル（Methyl bromide）、ニディノテフラン（nidinotefuran）、オレイン酸カリウム（Potassium oleate）、プロトリフェンビュート（protrifenbute）、スピロメシフェン（spiromesifen）、硫黄（Sulfur）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロテトラマット（spirotetramat）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazone）、スピネトラム（spinetoram）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）
で示される化合物等が挙げられる。
かかる他の殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）としては、例えばアセキノシル（acequinocyl）、アミトラズ（amitraz）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenaate）、フェニソブロモレート（bromopropylate）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロルベンジレート（chlorobenzilate）、ＣＰＣＢＳ（chlorfenson）、クロフェンテジン（clofentezine）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、ケルセン（ジコホル：dicofol）、エトキサゾール（etoxazole）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルプロキシフェン（fluproxyfen）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、プロパルギット（propargite：BPPS）、ポリナクチン複合体（polynactins）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テトラジホン（tetradifon）、スピロディクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマット（spirotetramat）、アミドフルメット（amidoflumet）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）等が挙げられる。
かかる他の殺線虫剤（殺線虫活性成分）としては、例えば、ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（fosthiazate）、塩酸レバミゾール（levamisol）、メチルイソチオシアネート（methyisothiocyanate）、酒石酸モランテル（morantel tartarate）、イミシアホス（imicyafos）等が挙げられる。
【００２４】
本発明防除方法は、本発明化合物の有効量を植物又は土壌に処理する工程を有する。本発明防除方法は、通常本発明防除剤を植物又は土壌に処理することで行われる。
本発明防除剤を本発明防除方法に使用する際の量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、本発明防除剤中の本発明化合物量で１０００ｍ2あたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、本発明防除剤中の本発明化合物量で、種子１Ｋｇに対して通常０.００１〜１００g、好ましくは０．０１〜５０gの範囲で施用される。
【００２５】
本発明防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明防除剤は、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
【００２６】
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００２７】
上記「作物」とは、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
【００２８】
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield（登録商標）カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシネート耐性のトウモロコシ品種があり、RoundupReady（登録商標）及びLibertyLink（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
【００２９】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-COAリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
【００３０】
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００３１】
また、1つ若しくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard（登録商標）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Rootworm（登録商標）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Plus（登録商標）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、Herculex I（登録商標）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アサチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard I（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard II（登録商標）（Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種）、VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現するワタ品種）、NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、NatureGard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21 グリホサート耐性形質）、Agrisure（登録商標） CB Advantage（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、Protecta（登録商標）等が挙げられる。
【００３２】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている（PRPs、EP-A-0 392 225）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；PRタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
【００３３】
本発明により防除することができる植物病害としては、例えば糸状菌等が挙げられ、より詳しくは以下の病害を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
通常、本発明防除方法は、本発明防除剤を前記した本発明防除剤を施用する方法で用いることにより行われる。
【００３４】
イネのいもち病（Magnaporthe grisea）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、黄化萎縮病（Sclerophthora macrospora）；ムギ類のうどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis， P. graminis, P. recondita, P. hordei）、雪腐病（Typhula sp.,Micronectriella nivalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici, U. nuda）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、網斑病（Pyrenophora teres Drechsler）、立枯病（Gaeumannomyces graminis）、黄斑病（Pyrenophora tritici-repentis）；カンキツ類の黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum, P. italicum）；リンゴのモニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa ceratosperma）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria alternata apple pathotype）、黒星病（Venturia inaequalis）、炭そ病（Glomerella cingulata）；ナシの黒星病（Venturia nashicola, V. pirina）、黒斑病（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）；モモの灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）；ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）；カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae）；ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora sp.）、苗立枯病（Pythium sp.）；トマトの輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）；ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）、根こぶ病（Plasmodiophora parasitica）、べと病（Peronospora parasitica）；ネギのさび病（Puccinia allii）、ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、さび病( Phakopsora pachyrhizi)、インゲンの炭そ病（Colletotrichum lindemthianum）ラッカセイの黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、白絹病（Sclerotium rolfsii）；エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）；ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、半身萎凋病（Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens）；イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）；チャの網もち病（Exobasidium reticulatum）；白星病（Elsinoe leucospila）、輪斑病（Pestalotiopsis sp.）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）タバコの赤星病（Alternaria longipes）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）；テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、黒根病（Aphanomyces sochlioides）；バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）；キクの褐斑病（Septoria chrysanthemi−indici）、白さび病（Puccinia horiana）；タマネギの白斑葉枯病(Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa)、灰色腐敗病（Botrytis alli）；小菌核性腐敗病（Botrytis squamosa）種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）；ダイコン黒斑病（（Alternaria brassicicola）；シバのダラースポット病（Sclerotinia homeocarpa）、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病（Rhizoctonia solani）；並びにバナナのシガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola）。
【実施例】
【００３５】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
【００３６】
製造例１
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド０．２０ｇ、５−ブロモ−１−ペンテン０．２０ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．４３ｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、濃縮して得られた残渣をヘキサンで洗浄し、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（４−ペンテニルオキシ）フェニル）アセトアミド（以下、本発明化合物（１）と記す。）０．１３ｇを得た。
本発明化合物（１）
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 1.79-1.85 (2H, m), 2.16-2.21 (2H, m), 3.76 (2H, s), 4.04 (2H, t, J = 6.5 Hz), 4.97-5.08 (2H, m), 5.82-5.92 (1H, m), 6.91-6.95 (1H, m), 7.05-7.07 (2H, m), 7.60 (1H, dd, J = 8.9, 2.1 Hz), 8.02 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.52 (1H, d, J = 2.2 Hz), 9.26 (1H, s), 10.47 (1H, s).
【００３７】
製造例２
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド０．２０ｇ、６−ブロモ−１−ヘキセン０．２２ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．４３ｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、濃縮して得られた残渣をヘキサンで洗浄し、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル）アセトアミド（以下、本発明化合物（２）と記す。）０．０９ｇを得た。
本発明化合物（２）
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 1.47-1.55 (2H, m), 1.70-1.77 (2H, m), 2.06-2.12 (2H, m), 3.76 (2H, s), 4.04 (2H, t, J = 6.3 Hz), 4.95-5.06 (2H, m), 5.77-5.87 (1H, m), 6.91-6.95 (1H, m), 7.04-7.08 (2H, m), 7.59-7.62 (1H, m), 8.02 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.52 (1H, s), 9.26 (1H, s), 10.47 (1H, s).
【００３８】
製造例３
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド０．２０ｇ、１−ブロモ−２−ペンテン０．１５ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．３２ｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮した。得られた残渣をヘキサンで洗浄し、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（２−ペンテニルオキシ）フェニル）アセトアミド（以下、本発明化合物（３）と記す。）０．１６ｇを得た。
本発明化合物（３）
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 0.92-0.99 (3H, m), 2.03-2.17 (2H, m), 3.76 (2H, s), 4.56 (2H, d, J = 6.1 Hz), 5.58-5.72 (1H, m), 5.86-5.94 (1H, m), 6.90-6.96 (1H, m), 7.02-7.11 (2H, m), 7.60 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 8.02 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.52 (1H, d, J = 2.0 Hz), 9.26 (1H, s), 10.47 (1H, s).
【００３９】
製造例４
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド０．２０ｇ、３−ブロモ−１−プロペン０．１１ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２８ｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（２−プロペニルオキシ）フェニル）アセトアミド（以下、本発明化合物（４）と記す。）０．１５ｇを得た。
本発明化合物（４）
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.76 (2H, s), 4.56 (2H, d, J = 5.4 Hz), 5.30 (1H, dd, J = 10.5, 1.2 Hz), 5.43 (1H, dd, J = 17.3, 1.5 Hz), 6.01-6.11 (1H, m), 6.91-6.95 (3H, m), 7.18 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 7.30-7.36 (2H, m), 7.99 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.49 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.90 (1H, s).
【００４０】
製造例５
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド０．２０ｇ、５−ブロモ−１−ペンテン０．１４ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２８ｇを加え、室温で６時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（４−ペンテニルオキシ）フェニル）アセトアミド（以下、本発明化合物（５）と記す。）０．１６ｇを得た。
本発明化合物（５）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.86-1.93 (2H, m), 2.22-2.27 (2H, m), 3.76 (2H, s), 3.99 (2H, t, J = 6.5 Hz), 4.99-5.09 (2H, m), 5.80-5.90 (1H, m), 6.88-6.93 (3H, m), 7.18 (1H, dd, J = 8.7, 2.1 Hz), 7.29 (1H, s), 7.33 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.99 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.49 (1H, d, J = 1.7 Hz), 8.90 (1H, s).
【００４１】
製造例６
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド０．２０ｇ、６−ブロモ−１−ヘキセン０．１５ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２８ｇを加え、室温で５時間半攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル）アセトアミド（以下、本発明化合物（６）と記す。）０．１９ｇを得た。
本発明化合物（６）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.54-1.62 (2H, m), 1.78-1.85 (2H, m), 2.11-2.16 (2H, m), 3.76 (2H, s), 3.98 (2H, t, J = 6.4 Hz), 4.96-4.99 (1H, m), 5.01-5.06 (1H, m), 5.77-5.88 (1H, m), 6.88-6.93 (3H, m), 7.18 (1H, dd, J = 8.8, 2.1 Hz), 7.30 (1H, s), 7.33 (1H, dd, J = 8.9, 7.5 Hz), 7.99 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.49 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.90 (1H, s).
【００４２】
製造例７
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド０．２０ｇ、８−ブロモ−１−オクテン０．１７ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２８ｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（７−オクテニルオキシ）フェニル）アセトアミド（以下、本発明化合物（７）と記す。）０．２０ｇを得た。
本発明化合物（７）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.36-1.51 (6H, m), 1.76-1.83 (2H, m), 2.03-2.08 (2H, m), 3.76 (2H, s), 3.97 (2H, t, J = 6.5 Hz), 4.92-4.95 (1H, m), 4.97-5.02 (1H, m), 5.76-5.86 (1H, m), 6.88-6.93 (3H, m), 7.18 (1H, dd, J = 8.7, 2.2 Hz), 7.27 (1H, s), 7.31-7.35 (1H, m), 7.99 (1H, d, J = 8.9 Hz), 8.49 (1H, d, J = 1.9 Hz), 8.90 (1H, s).
【００４３】
製造例８
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド０．２０ｇ、４−ブロモ−２−ブテン０．１２ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２８ｇを加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（２−ブテニルオキシ）フェニル）アセトアミド（以下、本発明化合物（８）と記す。）０．２０ｇを得た。
本発明化合物（８）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.75-1.77 (3.0H, m), 3.76 (2.0H, s), 4.48 (1.6H, d, J = 6.0 Hz), 4.62 (0.4H, d, J = 6.0 Hz), 5.70-5.77 (1.2H, m), 5.84-5.92 (0.8H, m), 6.90-6.94 (3.0H, m), 7.18 (1.0H, dd, J = 8.7, 2.2 Hz), 7.28 (1.0H, s), 7.31-7.35 (1.0H, m), 7.99 (1.0H, d, J = 8.7 Hz), 8.49 (1.0H, d, J = 1.9 Hz), 8.90 (1.0H, s).
【００４４】
製造例９
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド０．２０ｇ、１−ブロモ−２−ペンテン０．１４ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２８ｇを加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（２−ペンテニルオキシ）フェニル）アセトアミド（以下、本発明化合物（９）と記す。）０．１８ｇを得た。
本発明化合物（９）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.02 (3.0H, t, J = 7.5 Hz), 2.07-2.19 (2.0H, m), 3.76 (2.0H, s), 4.50 (1.2H, d, J = 6.0 Hz), 4.61 (0.8H, d, J = 5.3 Hz), 5.61-5.73 (1.4H, m), 5.87-5.94 (0.6H, m), 6.90-6.94 (3.0H, m), 7.16-7.19 (1.0H, m), 7.27 (1.0H, s), 7.31-7.35 (1.0H, m), 7.99 (1.0H, d, J = 8.7 Hz), 8.49-8.50 (1.0H, m), 8.90 (1.0H, s).
【００４５】
製造例１０
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド０．２０ｇ、５−クロロ−１−ペンチン０．１４ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．４３ｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、減圧下濃縮して得られた残渣をヘキサンで洗浄し、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル）アセトアミド（以下、本発明化合物（１０）と記す。）０．０９ｇを得た。
本発明化合物（１０）
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 1.87-1.94 (2H, m), 2.31-2.36 (2H, m), 2.82 (1H, t, J = 2.7 Hz), 3.76 (2H, s), 4.10 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.92-6.97 (1H, m), 7.04-7.11 (2H, m), 7.60 (1H, dd, J = 8.9, 2.2 Hz), 8.02 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.53 (1H, d, J = 1.9 Hz), 9.26 (1H, s), 10.48 (1H, s).
【００４６】
製造例１１
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド０．２０ｇ、６−クロロ−１−ヘキシン０．１５ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．４３ｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮した。得られた残渣をヘキサンで洗浄し、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（５−ヘキシニルオキシ）フェニル）アセトアミド０．１１ｇ（以下、本発明化合物（１１）と記す。）を得た。
本発明化合物（１１）
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 1.57-1.65 (2H, m), 1.78-1.85 (2H, m), 2.24 (2H, td, J = 7.1, 2.6 Hz), 2.78 (1H, t, J = 2.7 Hz), 3.76 (2H, s), 4.05 (2H, t, J = 6.5 Hz), 6.91-6.96 (1H, m), 7.04-7.09 (2H, m), 7.60 (1H, dd, J = 8.9, 2.1 Hz), 8.02 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.53 (1H, d, J = 2.0 Hz), 9.26 (1H, s), 10.47 (1H, s).
【００４７】
製造例１２
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド０．２０ｇ、３−ブロモ−１−プロピン０．１１ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２８ｇを加え、室温で１時間半攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（２−プロピニルオキシ）フェニル）アセトアミド（以下、本発明化合物（１２）と記す。）０．１７ｇを得た。
本発明化合物（１２）
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.51 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.78 (2H, s), 4.73 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.98-7.00 (3H, m), 7.18 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 7.28 (1H, s), 7.35-7.39 (1H, m), 7.99 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.50 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.90 (1H, s).
【００４８】
製造例１３
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド０．２０ｇ、５−クロロ−１−ペンチン０．０９ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２８ｇを加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル）アセトアミド（以下、本発明化合物（１３）と記す。）０．１５ｇを得た。
本発明化合物（１３）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.97 (1H, t, J = 2.5 Hz), 1.99-2.05 (2H, m), 2.42 (2H, td, J = 6.9, 2.6 Hz), 3.76 (2H, s), 4.10 (2H, t, J = 6.0 Hz), 6.90-6.95 (3H, m), 7.20 (1H, dd, J = 8.8, 2.1 Hz), 7.30-7.36 (2H, m), 7.99 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.50 (1H, s), 8.90 (1H, s).
【００４９】
製造例１４
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド０．２０ｇ、６−クロロ−１−ヘキシン０．１１ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２８ｇを加え、室温で２時間、８０℃で７時間半、攪拌した。反応混合物を室温付近まで放冷した後、水を加え、析出した固体を濾集し、水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（５−ヘキシニルオキシ）フェニル）アセトアミド（以下、本発明化合物（１４）と記す。）０．１６ｇを得た。
本発明化合物（１４）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.69-1.77 (2H, m), 1.89-1.97 (3H, m), 2.28 (2H, td, J = 7.0, 2.4 Hz), 3.75 (2H, s), 4.01 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.88-6.94 (3H, m), 7.17-7.20 (1H, m), 7.29 (1H, s), 7.31-7.35 (1H, m), 7.99 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.50 (1H, s), 8.90 (1H, s).
【００５０】
製造例１５
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド０．２０ｇ、１−ブロモ−２−ブチン０．１５ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２８ｇを加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（２−ブチニルオキシ）フェニル）アセトアミド（以下、本発明化合物（１５）と記す。）０．２３ｇを得た。
本発明化合物（１５）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.82 (3H, t, J = 2.4 Hz), 3.77 (2H, s), 4.68 (2H, q, J = 2.3 Hz), 6.96-6.99 (3H, m), 7.19 (1H, dd, J = 8.7, 2.2 Hz), 7.26 (1H, s), 7.36 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.99 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.50 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.90 (1H, s).
【００５１】
製造例１６
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド０．２０ｇ、１−ブロモ−２−ペンチン０．１３ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２８ｇを加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（２−ペンチニルオキシ）フェニル）アセトアミド（以下、本発明化合物（１６）と記す。）０．２３ｇを得た。
本発明化合物（１６）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.10 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.17-2.22 (2H, m), 3.77 (2H, s), 4.70 (2H, t, J = 2.1 Hz), 6.97-6.98 (3H, m), 7.18 (1H, dd, J = 8.7, 2.2 Hz), 7.28 (1H, s), 7.35 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.99 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.49 (1H, d, J = 1.7 Hz), 8.90 (1H, s).
【００５２】
製造例１７
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド０．２０ｇ、７−ブロモ−１−ヘプテン０．２５ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．４６ｇを加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−（６−ヘプテニルオキシ）フェニル）アセトアミド（以下、本発明化合物（１７）と記す。）０．１６ｇを得た。
本発明化合物（１７）
1H-NMR (CDCl3)δ: 1.45-1.52 (4H, m), 1.77-1.84 (2H, m), 2.05-2.13 (2H, m), 3.75 (2H, s), 3.97 (2H, t, J = 6.5 Hz), 4.93-5.03 (2H, m), 5.76-5.86 (1H, m), 6.87-6.95 (3H, m), 7.18 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 7.28-7.36 (2H, m), 7.99 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.49 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.90 (1H, s).
【００５３】
次に、本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
【００５４】
参考製造例１
２−フルオロ−３−メトキシベンズアルデヒド２０ｇ、水素化ホウ素ナトリウム２．４ｇ及びメタノール２００ｍｌの混合物を室温で３０分間撹拌した。反応混合物に水及び５％塩酸を順次加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）メタノール２０ｇを得た。
（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）メタノール
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.89 (3H, s), 4.76 (2H, s), 6.92 (1H, td, J = 8.1, 1.6 Hz), 6.97-7.01 (1H, m), 7.08 (1H, td, J = 7.9, 1.4 Hz).
【００５５】
参考製造例２
（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）メタノール２０ｇ、メタンスルホニルクロライド１６ｇ及びＴＨＦ２００ｍｌの混合物に０℃でトリエチルアミン２２ｍｌを混合し、０℃で３０分間撹拌した。反応混合物に水及び５％塩酸を順次加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣とＤＭＦ２００ｍｌ、水５０ｍｌ及びシアン化ナトリウム８．３ｇを混合し、８時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水で２回、５％塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）アセトニトリル１２ｇを得た。
（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）アセトニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.77 (2H, s), 3.90 (3H, s), 6.94-7.03 (2H, m), 7.11 (1H, td, J = 8.0, 1.5 Hz).
【００５６】
参考製造例３
（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）アセトニトリル１０ｇに４８％臭化水素酸１００ｍｌを加え、４時間加熱還流した。ついで反応混合物に４８％臭化水素酸２０ｍｌを加え４時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、酢酸エチル及びヘキサンを加え、混合液を濾過した。濾液を減圧下濃縮して２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル酢酸９．３ｇを得た。
２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル酢酸
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 3.56 (2H, s), 6.68-6.72 (1H, m), 6.82-6.92 (2H, m), 9.73 (1H, s), 12.40 (1H, s).
【００５７】
参考製造例４
２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル酢酸９．２ｇ、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド１９ｇ、イミダゾール１１ｇ及びＤＭＦ１５０ｍｌを混合し、室温で８時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した。次いで、得られた残渣８．８ｇ、６−アミノベンゾチアゾール６．０ｇ、トリエチルアミン１３ｍｌ、ＢＯＰ試薬１８ｇ及びＤＭＦ１００ｍｌを混合し、室温で８時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してＮ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）フェニル）アセトアミド５．８ｇを得た。
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）フェニル）アセトアミド
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.21 (6H, s), 1.01 (9H, s), 3.78 (2H, d, J = 1.5 Hz), 6.89-6.97 (2H, m), 7.01-7.05 (1H, m), 7.22 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 7.42 (1H, s), 8.00 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.51 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.90 (1H, s).
【００５８】
参考製造例５
２−フルオロ−３−メトキシベンズアルデヒド３．０ｇ及びクロロホルム１５０ｍｌの混合物に、四臭化炭素９．７ｇ及びトリフェニルホスフィン−クロロホルム溶液（トリフェニルホスフィン１５．３ｇ及びクロロホルム１５０ｍｌからなる溶液）を０℃で順次滴下した、室温で１日間攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）で濾過し、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、メチル（２−フルオロ−３−（２，２−ジブロモエテニル）フェニル）エーテル６．１ｇを得た。
メチル（２−フルオロ−３−（２，２−ジブロモエテニル）フェニル）エーテル
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.89 (3H, s), 6.93-6.99 (1H, m), 7.04-7.10 (1H, m), 7.26-7.31 (1H, m), 7.53-7.55 (1H, m).
【００５９】
参考製造例６
メチル（２−フルオロ−３−（２，２−ジブロモエテニル）フェニル）エーテル６．１ｇ及び水４ｍｌをピロリジン４０ｍｌに加え、室温で１日間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣に希塩酸を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮してＮ−（２−（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）アセチル）ピロリジン４．５ｇを得た。
Ｎ−（２−（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）アセチル）ピロリジン
1H-NMR (CDCl3)δ: 1.41-1.62 (2H, m), 1.81-1.98 (2H, m), 3.37-3.59 (4H, m), 3.65-3.74 (2H, m), 3.88 (3H, s), 6.84-6.95 (2H, m), 6.99-7.05 (1H, m).
【００６０】
参考製造例７
Ｎ−（２−（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）アセチル）ピロリジン４．５ｇ、１０Ｎ塩酸３．０ｇ及び水１２ｇを１，４−ジオキサン１５ｍｌに加え、１８時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を水酸化ナトリウム水溶液で抽出した。得られた水層に塩酸を加え酸性にし、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、得られた残渣をヘキサンで洗浄して、２−フルオロ−３−メトキシフェニル酢酸１．８ｇを得た。
２−フルオロ−３−メトキシフェニル酢酸
1H-NMR (CDCl3)δ: 3.71 (2H, d, J = 1.7 Hz), 3.88 (3H, s), 6.81-6.85 (1H, m), 6.88-6.93 (1H, m), 7.01-7.06 (1H, m).
【００６１】
参考製造例８
３−ヒドロキシフェニル酢酸１０ｇ、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド、２６ｇ、炭酸カリウム２７ｇ及びＤＭＦ２００ｍｌの混合物を、室温で２時間、ついで８０℃で４時間撹拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え、ＭＴＢＥで洗浄した。ついで水層に５％塩酸を加えてｐＨ=３に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮した。得られた残渣をヘキサンで洗浄し３−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシフェニル酢酸１５ｇを得た。
３−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシフェニル酢酸
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.19 (6H, s), 0.98 (9H, s), 3.57 (2H, s), 6.72-6.75 (1H, m), 6.79-6.80 (1H, m), 6.88 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.17 (1H, t, J = 7.9 Hz).
【００６２】
参考製造例９
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）フェニル）アセトアミド５．８ｇ、水酸化リチウム一水和物１．８ｇ及びＤＭＦ６０ｍｌの混合物を室温で５時間攪拌した。反応混合物に氷水を加え、ＭＴＢＥで洗浄した。水層に２Ｎ塩酸を加えてｐＨ=２付近に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮した。得られた残渣をヘキサンで洗浄し、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド３．４ｇを得た。
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 3.73 (2H, s), 6.75-6.95 (3H, m), 7.61 (1H, dd, J = 8.8, 1.6 Hz), 8.02 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.53 (1H, d, J = 1.9 Hz), 9.26 (1H, s), 9.75 (1H, s), 10.46 (1H, s).
【００６３】
参考製造例１０
３−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシフェニル酢酸７．８ｇ、６−アミノベンゾチアゾール４．０ｇ、トリエチルアミン７．４ｍｌ、ＢＯＰ試薬１４ｇ及びＤＭＦ１５０ｍｌの混合物を、室温で３時間攪拌した。反応混合物に３％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を３％塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。ついで得られた残渣、水酸化リチウム一水和物３．４ｇ及びＤＭＦ１００ｍｌの混合物を室温で５時間攪拌した。反応混合物に水を加え、ＭＴＢＥで洗浄した。水層に２Ｎ塩酸を加えてｐＨ=２に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮した。得られた残渣をヘキサンで洗浄し、Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド６．８ｇを得た。
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル−２−（３−ヒドロキシフェニル）アセトアミド
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 3.58 (2H, s), 6.63-6.65 (1H, m), 6.75-6.77 (2H, m), 7.11 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.59-7.61 (1H, m), 8.01 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.54 (1H, s), 9.25 (1H, s), 9.34 (1H, s), 10.41 (1H, s).
【００６４】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【００６５】
製剤例１
本発明化合物（１）〜（１７）５０部、リグニンスルホン酸カルシウム ３部、ラウリル硫酸マグネシウム ２部及び合成含水酸化珪素 ４５部をよく粉砕混合することにより、水和剤を得る。
【００６６】
製剤例２
本発明化合物（１）〜（１７）２０部とソルビタントリオレエ−ト １．５部とを、ポリビニルアルコ−ル ２部を含む水溶液 ２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム ０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト ０．１部を含む水溶液 ４０部を加え、さらにプロピレングリコ−ル １０部を加えて攪拌混合し、フロアブル製剤を得る。
【００６７】
製剤例３
本発明化合物（１）〜（１７）２部、カオリンクレー ８８部及びタルク １０部をよく粉砕混合することにより、粉剤を得る。
【００６８】
製剤例４
本発明化合物（１）〜（１７）５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル １４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ６部及びキシレン ７５部をよく混合することにより、乳剤を得る。
【００６９】
製剤例５
本発明化合物（１）〜（１７）２部、合成含水酸化珪素 １部、リグニンスルホン酸カルシウム ２部、ベントナイト ３０部及びカオリンクレー ６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、粒剤を得る。
【００７０】
製剤例６
本発明化合物（１）〜（１７）１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩 ５０部を含むホワイトカーボン ３５部及び水 ５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
【００７１】
次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理
した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積を比較することにより評価した。
【００７２】
試験例１
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で
１２日間生育させた。本発明化合物（１），（２），（４）〜（１５)及び（１６）を製剤例６に準じて製剤とした後、水で有効成分の濃度が５００ｐｐｍになるように希釈した。上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１８℃、多湿下に４日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物（１），（２），（４）〜（１５)及び（１６）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の１０％以下であった。
【００７３】
試験例２
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で
１２日間生育させた。本発明化合物（３）を製剤例６に準じて製剤とした後、水で有効成分の濃度が２００ｐｐｍになるように希釈した。上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１８℃、多湿下に４日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物（３）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の１０％以下であった。
【００７４】
試験例３
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物（５）及び（１３）を製剤例６に準じて製剤とした後、水で有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように希釈した。この希釈液を上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）の胞子含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１２℃、多湿下に5日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物（５）及び（１３）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の１０％以下であった。
【００７５】
試験例４
プラスチックポットに床土を詰め、イネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で１２日間育成させた。本発明化合物（４），（８），（１２）及び（１５）を製剤例６に準じて製剤とした後、水で有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように希釈した。この希釈液を上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、散布した植物の周囲にイネいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）罹病葉を有するポットを静置した。全てのイネは夜間のみ多湿下におき、接種５日後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物（４），（８），（１２）及び（１５）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の１０％以下であった。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
〔式中、Ｒ1は水素原子又はフッ素原子を表し、Ｒ2はＣ３−Ｃ８直鎖状アルケニル基又はＣ３−Ｃ８直鎖状アルキニル基を表す。〕
で示されるアミド化合物。
【請求項２】
Ｒ2がＣ３−Ｃ８直鎖状アルケニル基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項３】
Ｒ2がＣ５−Ｃ７直鎖状アルケニル基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項４】
Ｒ2が４−ペンテニル基又は５−ヘキセニル基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項５】
Ｒ1がフッ素原子である請求項１〜４いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項６】
Ｒ1が水素原子である請求項１〜４いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項７】
Ｒ2がＣ３−Ｃ８直鎖状アルキニル基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項８】
Ｒ2がＣ５−Ｃ７直鎖状アルキニル基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項９】
Ｒ2が４−ペンチニル基又は５−ヘキシニル基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項１０】
Ｒ1がフッ素原子である請求項７〜９いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項１１】
Ｒ1が水素原子である請求項７〜９いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項１２】
請求項１〜１１いずれか一項記載のアミド化合物を有効成分として含有する植物病害防除剤。
【請求項１３】
請求項１〜１１いずれか一項記載のアミド化合物の有効量を植物又は土壌に処理する工程を有してなる植物病害の防除方法。
【請求項１４】
植物病害を防除するための請求項１〜１１いずれか一項記載のアミド化合物の使用。
【請求項１】
式（Ｉ）
〔式中、Ｒ1は水素原子又はフッ素原子を表し、Ｒ2はＣ３−Ｃ８直鎖状アルケニル基又はＣ３−Ｃ８直鎖状アルキニル基を表す。〕
で示されるアミド化合物。
【請求項２】
Ｒ2がＣ３−Ｃ８直鎖状アルケニル基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項３】
Ｒ2がＣ５−Ｃ７直鎖状アルケニル基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項４】
Ｒ2が４−ペンテニル基又は５−ヘキセニル基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項５】
Ｒ1がフッ素原子である請求項１〜４いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項６】
Ｒ1が水素原子である請求項１〜４いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項７】
Ｒ2がＣ３−Ｃ８直鎖状アルキニル基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項８】
Ｒ2がＣ５−Ｃ７直鎖状アルキニル基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項９】
Ｒ2が４−ペンチニル基又は５−ヘキシニル基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項１０】
Ｒ1がフッ素原子である請求項７〜９いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項１１】
Ｒ1が水素原子である請求項７〜９いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項１２】
請求項１〜１１いずれか一項記載のアミド化合物を有効成分として含有する植物病害防除剤。
【請求項１３】
請求項１〜１１いずれか一項記載のアミド化合物の有効量を植物又は土壌に処理する工程を有してなる植物病害の防除方法。
【請求項１４】
植物病害を防除するための請求項１〜１１いずれか一項記載のアミド化合物の使用。
【公開番号】特開２０１０−７７１１８（Ｐ２０１０−７７１１８Ａ）
【公開日】平成２２年４月８日（２０１０．４．８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−１９２９１０（Ｐ２００９−１９２９１０）
【出願日】平成２１年８月２４日（２００９．８．２４）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２２年４月８日（２０１０．４．８）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年８月２４日（２００９．８．２４）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
[ Back to top ]