エポキシ化合物およびその合成中間体

【課題】耐吸湿性樹脂、耐光性樹脂、耐熱性樹脂等のモノマーとして用いた場合でも、加熱による亀裂破壊、自然光による着色、加熱による変形等の問題が生じることがない新規なエポキシ化合物を提供する。
【解決手段】下記の一般式（１）で表される新規なエポキシ化合物である。
【化１】

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なエポキシ化合物およびその合成中間体に関するものである。さらに詳しくは、環骨格内に不飽和結合を有しない新規なエポキシ化合物およびその合成中間体に関するものである。本発明のエポキシ化合物は、耐吸湿性樹脂、耐光性樹脂、耐熱性樹脂等のモノマーとして利用することができる。
【０００２】
【従来の技術】一般に、エポキシ化合物は、樹脂用モノマーとして広く用いられている。このようなエポキシ化合物は、環構造を基本骨格とするものが多い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記従来のエポキシ化合物は、環骨格内に不飽和結合を有する構造であるため、親水性に富み、紫外線を吸収するという特徴を備えている。そのため、上記従来のエポキシ化合物を、耐吸湿性樹脂、耐光性樹脂、耐熱性樹脂等のモノマーとして用いると、加熱によって亀裂破壊が生じたり、自然光によって着色する等の問題が生じる。
【０００４】なお、不飽和結合を有しないエポキシ化合物としては、基本骨格が上記のように環構造ではなく、直鎖構造のものが知られているが、この基本骨格が直鎖構造のものは、構造が柔軟であるため加熱によって変形する等の問題が生じる。
【０００５】本発明は、このような事情に鑑みなされたもので、耐吸湿性樹脂、耐光性樹脂、耐熱性樹脂等のモノマーとして用いた場合でも、加熱による亀裂破壊、自然光による着色、加熱による変形等の問題が生じることがない新規なエポキシ化合物およびその合成中間体の提供をその目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するため、本発明は、下記の一般式（１）で表されるエポキシ化合物を第１の要旨とする。
【０００７】
【化５】

【０００８】また、下記の一般式（３）で表されるエポキシ化合物の合成中間体を第２の要旨とする。
【０００９】
【化６】

【００１０】すなわち、本発明者らは、耐吸湿性樹脂、耐光性樹脂、耐熱性樹脂等のモノマーとして用いた場合でも、加熱による亀裂破壊、自然光による着色、加熱による変形等の問題が生じることがないエポキシ化合物を得るために一連の研究を重ねた。そして、その研究の過程において、基本骨格が環構造であり、しかも環骨格内に不飽和結合を有しない上記一般式（１）で表される新規なエポキシ化合物が、耐吸湿性樹脂、耐光性樹脂、耐熱性樹脂等のモノマーとして優れていることを見いだし本発明に到達した。
【００１１】また、下記の式（２）で表されるエポキシ化合物、すなわち２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−グリシジルオキシシクロヘキシル）プロパンが、加熱による亀裂破壊、自然光による着色、加熱による変形等の問題が生じることがなく、耐吸湿性樹脂、耐熱性樹脂、耐光性樹脂等のモノマーとして特に優れていることを突き止めた。
【００１２】
【化７】

【００１３】そして、下記の一般式（３）で表される新規化合物から、上記一般式（１）で表される新規なエポキシ化合物を容易に合成することができることを突き止めた。
【００１４】
【化８】

【００１５】さらに、下記の式（４）で表される新規化合物、すなわち２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパンから、上記式（２）で表される２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−グリシジルオキシシクロヘキシル）プロパンを容易に合成することができることを突き止めた。
【００１６】
【化９】

【００１７】
【発明の実施の形態】つぎに、本発明の実施の形態を詳しく説明する。
【００１８】本発明の新規なエポキシ化合物は、下記の一般式（１）で表される構造を備えている。
【００１９】
【化１０】

【００２０】すなわち、上記一般式（１）で表される新規なエポキシ化合物は、基本骨格が環構造であり、しかも環骨格内に不飽和結合を有しないため、加熱による亀裂破壊、自然光による着色、加熱による変形等の問題が生じることがなく、耐吸湿性樹脂、耐光性樹脂、耐熱性樹脂等のモノマーとして優れているのである。
【００２１】なかでも、下記の式（２）、（５）〜（１４）で表される新規なエポキシ化合物がより好ましい。
【００２２】下記の式（２）で表される２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−グリシジルオキシシクロヘキシル）プロパン。
【００２３】
【化１１】

【００２４】下記の式（５）で表される２，２−ビス（３，５−ジイソプロピル−４−グリシジルオキシシクロヘキシル）プロパン。
【００２５】
【化１２】

【００２６】下記の式（６）で表される２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−グリシジルオキシシクロヘキシル）プロパン。
【００２７】
【化１３】

【００２８】下記の式（７）で表される２，４−ジメチル−３，３−ビス（４−グリシジルオキシシクロヘキシル）ペンタン。
【００２９】
【化１４】

【００３０】下記の式（８）で表される２，４−ジメチル−３，３−ビス（３，５−ジメチル−４−グリシジルオキシシクロヘキシル）ペンタン。
【００３１】
【化１５】

【００３２】下記の式（９）で表される２，４−ジメチル−３，３−ビス（３，５−ジイソプロピル−４−グリシジルオキシシクロヘキシル）ペンタン。
【００３３】
【化１６】

【００３４】下記の式（１０）で表される２，４−ジメチル−３，３−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−グリシジルオキシシクロヘキシル）ペンタン。
【００３５】
【化１７】

【００３６】下記の式（１１）で表される１，１，１，３，３，３，−ヘキサフルオロ−２，２−ビス（４−グリシジルオキシシクロヘキシル）プロパン。
【００３７】
【化１８】

【００３８】下記の式（１２）で表される１，１，１，３，３，３，−ヘキサフルオロ−２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−グリシジルオキシシクロヘキシル）プロパン。
【００３９】
【化１９】

【００４０】下記の式（１３）で表される１，１，１，３，３，３，−ヘキサフルオロ−２，２−ビス（３，５−ジイソプロピル−４−グリシジルオキシシクロヘキシル）プロパン。
【００４１】
【化２０】

【００４２】下記の式（１４）で表される１，１，１，３，３，３，−ヘキサフルオロ−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−グリシジルオキシシクロヘキシル）プロパン。
【００４３】
【化２１】

【００４４】なかでも、上記式（２）で表される２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−グリシジルオキシシクロヘキシル）プロパンが、加熱による亀裂破壊、自然光による着色、加熱による変形等の問題が生じることがなく、耐吸湿性樹脂、耐光性樹脂、耐熱性樹脂等のモノマーとしてより優れているため、特に好ましい。
【００４５】つぎに、本発明の新規なエポキシ化合物の製造方法について、下記に示す反応式に基づいて具体的に説明する。すなわち、下記の一般式（１）で表されるエポキシ化合物は、下記の一般式（１５）で表される公知のビスフェノール誘導体を出発物質として、下記の一般式（３）で表される本発明の合成中間体Ａ、および下記の一般式（１６）で表される合成中間体Ｂを経て、以下のような方法で製造される。
【００４６】
【化２２】

【００４７】■ 上記一般式（３）で表される合成中間体Ａの製造例まず、上記一般式（１５）で表される公知のビスフェノール誘導体を準備し、これに活性炭担持ルテニウム触媒等の水素添加触媒を加え、５０〜１５０ｋｇｆ、好ましくは１００〜１２０ｋｇｆの加圧水素雰囲気下、５０〜２００℃×２〜８時間、好ましくは１２０℃×４時間の反応条件で、２−プロパノール等の溶媒や、水酸化ナトリウム等の助触媒を用いて還元反応を行うことにより、上記一般式（３）で表される合成中間体Ａを製造することができる。
【００４８】上記一般式（１５）で表されるビスフェノール誘導体は、公知のビスフェノール誘導体であれば特に制限されるものではないが、ジイソプロピルケトン、ジトリフルオロメチルケトン等のケトン類と、フェノール、ジメチルフェノール、２，６−ジイソプロピルフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール等のフェノール類とから誘導されるビスフェノール誘導体がより好ましく、特に好ましくは、下記の式（１７）で表される２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパンである。
【００４９】
【化２３】

【００５０】上記水素添加触媒としては、活性炭担持ルテニウム触媒、ラネーニッケル、アルミナ担持ロジウム触媒、アルミナ担持ルテニウム触媒、酸化白金触媒等が好ましく、なかでも活性炭担持ルテニウム触媒が特に好ましい。
【００５１】上記溶媒としては、テトラヒドロフラン等のエーテル類や、ヘキサン、ヘプタン等の飽和炭化水素類や、プロパノール、２−プロパノール、ブタノール、２−ブタノール、ペンタノール、２−ペンタノール等のアルコール類が好ましく、なかでも２−プロパノールが特に好ましい。
【００５２】上記溶媒の上記ビスフェノール誘導体に対する添加量としては、操作の簡便性や反応時間等を考慮すれば、３０〜７０重量％の範囲が好ましく、特に好ましくは５０重量％である。
【００５３】上記助触媒としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の強塩基性化合物や、酢酸等の弱酸化合物が好ましく、特に好ましくは水酸化ナトリウムである。また、上記助触媒の上記ビスフェノール誘導体に対する添加量としては、０．１〜１０モル％の範囲が好ましく、特に好ましくは０．５モル％である。なお、操作の簡便性や、反応系を均一にして反応効率を高める等の点で、上記助触媒を水溶液として使用することもできる。
【００５４】■ 上記一般式（１６）で表される合成中間体Ｂの製造例上記■で得られる合成中間体Ａとテトラヒドロフランとの混合溶液を、水素化ナトリウムとテトラヒドロフランとの懸濁溶液に加え、加熱還流下、３〜７時間、好ましくは４〜５時間攪拌を行う。そして、アリルブロマイドを滴下した後、６５〜７５℃×２５時間攪拌を行うことにより、上記一般式（１６）で表される合成中間体Ｂを製造することができる。
【００５５】■ 上記一般式（１）で表されるエポキシ化合物（最終生産物）の製造例上記■で得られる合成中間体Ｂに、炭酸水素ナトリウム等の塩基、および塩化メチレン等の溶媒を加えた反応溶液を冷水で冷却し、ｍ−塩化過安息香酸等の酸化剤を加え、室温で、４８〜９６時間、好ましくは６０〜７０時間攪拌を行うことにより、上記一般式（１）で表されるエポキシ化合物（最終生産物）を製造することができる。
【００５６】上記塩基としては、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム等が好ましく、なかでも炭酸水素ナトリウムが特に好ましい。上記塩基の添加量としては、酸化剤に対して等量から２当量が好ましい。
【００５７】上記溶媒としては、クロロホルム等のハロゲン化合物や、ヘキサン、トルエン等の炭化水素類が好ましく、なかでも塩化メチレンが特に好ましい。上記溶媒の添加量としては、酸化剤が３〜１０重量％になるよう加えることが好ましい。
【００５８】上記酸化剤としては、ｍ−塩化過安息香酸、過酸化水素、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド等が好ましく、なかでもｍ−塩化過安息香酸が特に好ましい。上記酸化剤の添加量としては、上記塩基を溶媒の反応溶液に対して２〜４当量になるよう加えることが好ましい。
【００５９】また、上記のような酸化剤を用いる方法以外にも、例えば、エピクロロヒドリン等を用いることによっても、上記一般式（１）で表されるエポキシ化合物（最終生産物）を製造することができる。すなわち、上記■で得られる合成中間体Ａに、エピクロロヒドリンを、水酸化カリウムもしくは水酸化ナトリウムの存在下、常法により、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパンと加熱することにより合成することができる。
【００６０】つぎに、実施例について説明する。
【００６１】
【実施例１】
２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−グリシジルオキシシクロヘキシル）プロパンの製造例
【００６２】本発明の新規なエポキシ化合物である２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−グリシジルオキシシクロヘキシル）プロパンは、下記に示す反応式に基づいて製造した。すなわち、下記の式（１７）で表される公知の２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパンを出発物質として、下記の式（４）で表される２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパン（合成中間体ａ）、および下記の式（１８）で表される２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−アリルオキシシクロヘキシル）プロパン（合成中間体ｂ）を経て、下記の式（２）で表される２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−グリシジルオキシシクロヘキシル）プロパン（最終生産物）を製造した。
【００６３】
【化２４】

【００６４】■ 上記式（４）で表される２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパン（合成中間体ａ）の製造例
【００６５】（１）まず、上記式（１７）で表される公知の２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパンを、自体既知の方法に従って製造した。
【００６６】すなわち、２，６−キシレノール１１０ｇに、アセトン５２ｍｌ、塩化鉄０．２２ｇ、プロピルチオール０．９ｇ、および硫酸１９．６ｇを加えた反応溶液を、５５℃で２時間攪拌した。さらに、アセトン２６ｍｌ、塩化鉄０．２２ｇ、および硫酸１９．６ｇを加え、５５℃で攪拌を行った。得られた反応生成物を炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、さらに硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。この反応生成物にｎ−ヘキサンを加え沈殿を生じさせ、これを濾過して回収し、この濾物を酢酸エチルで再結晶して精製を行うことにより、上記式（１７）で表される公知の２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパンを製造した。
【００６７】そして、得られた２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパンの生成は、下記の赤外線吸収スペクトルおよびプロトン核磁気共鳴スペクトルの各測定により確認した。なお、得られた反応生成物の融点は１６３〜１６４℃であり、重量は５８．９ｇ（収率４６．０％）であった。
【００６８】すなわち、上記反応生成物の赤外線吸収スペクトルの吸収波数（ｃｍ^-1）は、図１のチャート図に示すように、３３５０、３０５０、２９５０、２８５０、１７６０、１６００、１４８０、１４４０、１３８０、１３２０、１３００、１２２０、１１８０、１１１０、１０２０、９９０、９４０、８８０、８６０、７７０、７３０、６６０、５８０であった。なお、測定は試料をＫＢｒ錠剤法によって調整して行った。
【００６９】また、プロトン核磁気共鳴スペクトルのδ値（ｐｐｍ）は、図２のチャート図に示すように、１．６（ｓ，６Ｈ）、２．２（ｓ，１２Ｈ）、４．５（ｓ，２Ｈ）、６．８（ｓ，４Ｈ）であった。なお、測定は試料をクロロホルム溶液（ｄ−ＣＨＣｌ₃）に溶かし、周波数が１００ＭＨｚのプロトン核磁気共鳴により行った。
【００７０】（２）上記（１）で得られた２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン（化合物１７）９０．６ｇに、活性炭担持ルテニウム触媒５．４ｇ、４０％水酸化ナトリウム水溶液１ｍｌ、およびイソプロパノール１４０ｍｌを加え、初期水素圧力１００ｋｇｆ、反応温度１２０℃で４時間攪拌した。そして、反応混合物からセライト濾過により触媒を取り除いた後、濃縮した。ついで、反応混合物にジエチルエーテルを加え、２規定水酸化ナトリウム、および２規定塩酸で洗浄して有機層を抽出した。この有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下加熱することにより濃縮した。この反応混合物にｎ−ヘキサン：エーテル２０：１（重量比）混合溶媒２１０ｍｌを加え、室温で１日放置した。この反応混合物を濾過し、濾物として上記式（４）で表される２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパン（合成中間体ａ）の結晶体１５．６ｇを得た。さらに、濾液を濃縮して、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパン（合成中間体ａ）の非晶質体３２．７ｇを得た。
【００７１】そして、得られた２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパン（合成中間体ａ）の生成は、下記の赤外線吸収スペクトルおよびプロトン核磁気共鳴スペクトルの各測定により確認した。また、得られた反応生成物の結晶体を元素分析した結果、分子式はＣ₁₉Ｈ₃₆Ｏ₂であり、結晶体と非晶質体とをあわせた総重量は４８．３ｇ（収率５１．９％）であった。得られた合成中間体ａは、結晶体は外観が白色粉末様であり、非晶質体は外観が飴状であった。このように同一構造の化合物が異なる外観をもつ物質として生成する理由は、結晶体、非晶質体それぞれに含まれる配座異性体の混合比が異なることによるので、これは還元反応による触媒、反応条件等により変化させることが可能である。なお、結晶体の融点は１６６〜１６７℃であった。
【００７２】すなわち、上記反応生成物の赤外線吸収スペクトルの吸収波数（ｃｍ^-1）は、結晶体および非晶質体ともに、図３のチャート図に示すように、３３７５、２９８０、２８７０、１４６０、１３６０、１３００、１１８０、１１００、１０５０、９７０、８４０、６２０、５４０であった。なお、測定は試料をＫＢｒ錠剤法によって調整して行った。
【００７３】また、プロトン核磁気共鳴スペクトルのδ値（ｐｐｍ）は、結晶体および非晶質体ともに、図４のチャート図に示すように、０．６〜０．８（ｍ，６Ｈ）、０．９〜１．２（ｍ，１２Ｈ）、１．２〜１．８（ｍ，１４Ｈ）、２．０〜３．５（ｍ，２Ｈ）であった。なお、測定は試料をクロロホルム溶液（ｄ−ＣＨＣｌ₃）に溶かし、周波数が１００ＭＨｚのプロトン核磁気共鳴により行った。
【００７４】■ 上記式（１８）で表される２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−アリルオキシシクロヘキシル）プロパン（合成中間体ｂ）の製造例
【００７５】まず、上記■で得られた合成中間体ａ８９．３ｇとテトラヒドロフラン６８０ｍｌとの混合溶液を、水素化ナトリウム２６．７ｇとテトラヒドロフラン１２０ｍｌとの懸濁溶液に加え、加熱還流下、５時間攪拌を行った。そして、アリルブロマイド２１９ｇを滴下し、６５〜７５℃で２５時間攪拌を行った。そして、氷冷下で反応生成物に食塩水を加えた後有機層を抽出し、硫酸マグネシウムで抽出物を乾燥後濃縮した。この反応生成物をシリカゲル３６００ｇ、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１（重量比）溶媒で精製を行うことにより、上記式（１８）で表される２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−アリルオキシシクロヘキシル）プロパン（合成中間体ｂ）を作製した。
【００７６】そして、得られた２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−アリルオキシシクロヘキシル）プロパン（合成中間体ｂ）の生成は、下記の赤外線吸収スペクトルおよびプロトン核磁気共鳴スペクトルの各測定により確認した。なお、得られた反応生成物の重量は４７．９ｇ（収率４２．２％）である。
【００７７】すなわち、上記反応生成物の赤外線吸収スペクトルの吸収波数（ｃｍ^-1）は、図５のチャート図に示すように、３０７０、２９３０、２８５０、１６４０、１４５０、１４００、１３８０、１３６０、１３４０、１２８０、１１４０、１１００、１０８０、９２０、８００、６６０、４５０であった。なお、測定は試料をＮｅａｔでＫＢｒ板に挟んだものを用い行った。
【００７８】また、プロトン核磁気共鳴スペクトルのδ値（ｐｐｍ）は、図６のチャート図に示すように、０．６〜０．８（ｍ，６Ｈ）、０．９〜１．２（ｍ，１２Ｈ）、１．２〜１．８（ｍ，１４Ｈ）、２．０〜３．２（ｍ，２Ｈ）、３．４〜４．２（ｍ，４Ｈ）、４．９〜５．４（ｍ，４Ｈ）、５．６〜６．１（ｍ，２Ｈ）であった。なお、測定は試料をクロロホルム溶液（ｄ−ＣＨＣｌ₃）に溶かし、周波数が１００ＭＨｚのプロトン核磁気共鳴により行った。
【００７９】■ 上記式（２）で表される２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−グリシジルオキシシクロヘキシル）プロパン（最終生産物）の製造例
【００８０】上記■で得た合成中間体ｂ１１０ｇに、炭酸水素ナトリウム１００．３２ｇ、および塩化メチレン２８２０ｇを加えた反応溶液を冷水で冷却し、ｍ−塩化過安息香酸１７７．９ｇを加え、室温で７２時間攪拌した。この反応溶液にチオ硫酸ナトリウム五水和物水溶液１．６リットルを加え、室温で３時間攪拌した。そして、有機層を抽出し、水、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後濃縮した。この回収物をシリカゲル２０００ｇ、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（重量比）で精製することにより、上記式（２）で表される２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−グリシジルオキシシクロヘキシル）プロパン（最終生産物）を製造した。
【００８１】そして、得られた２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−グリシジルオキシシクロヘキシル）プロパン（最終生産物）の生成は、下記のガスクロマトグラフィー−質量スペクトル、赤外線吸収スペクトルおよびプロトン核磁気共鳴スペクトルの各測定により確認した。なお、得られた反応生成物の重量は１０４．２ｇ（収率８７．５％）であり、外観が粘ちょうな油状物質であった。
【００８２】すなわち、上記反応生成物をガスクロマトグラフィー−質量スペクトルで分析を行ったところ、図７R>７のチャート図に示すように、親ピークが２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−グリシジルオキシシクロヘキシル）プロパン（最終生産物）の生成を支持する結果が得られた。
【００８３】また、上記反応生成物の赤外線吸収スペクトルの吸収波数（ｃｍ^-1）は、図８のチャート図に示すように、３０２０、２８６０、２８３０、１７２０、１４６０、１３８０、１３６０、１２８０、１２６０、１１６０、１０９０、１０００、９１０、８４０、８００、７６０、６６０、４４０であった。なお、測定は試料をＮｅａｔでＫＢｒ板に挟んだものを用い行った。
【００８４】さらに、プロトン核磁気共鳴スペクトルのδ値（ｐｐｍ）は、図９のチャート図に示すように、０．６〜０．８（ｍ，６Ｈ）、０．９〜１．２（ｍ，１２Ｈ）、１．２〜１．８（ｍ，１４Ｈ）、２．０〜３．４（ｍ，１２Ｈ）であった。なお、測定は試料をクロロホルム−ｄに溶かし、周波数が１００ＭＨｚのプロトン核磁気共鳴により行った。
【００８５】なお、実施例１以外の他のエポキシ化合物については、反応に直接関与しない置換基が異なるだけか、あるいはその置換位置が異なるだけの相違しかないので、実施例１と同様のプロセスで実施例１に準じて製造することができる。
【００８６】このようにして得られた実施例品のエポキシ化合物について、下記の基準に従い、耐吸湿性および耐光性について測定評価を行った。
【００８７】〔耐吸湿性〕上記エポキシ化合物５０ｇと、硬化剤であるメチルヘキサヒドロ無水フタル酸５０ｇとを混合し、１５０℃で２時間硬化させ、直径３０ｍｍの円板状の試料を作製した。つぎに、この試料を６５℃×８５％の雰囲気下で１週間放置し、吸湿率を測定した。その結果、吸湿率は３％であり、従来の硬化物に比べてより優れていることが確認された。
【００８８】〔耐光性〕上記硬化物を、１５０℃で１０００時間放置したところ、着色等が観察されなかった。
【００８９】
【発明の効果】以上のように、本発明の新規なエポキシ化合物は、上記一般式（１）で表される構造を備えている。すなわち、基本骨格が環構造であり、しかも環骨格内に不飽和結合を有しないため、加熱による亀裂破壊、自然光による着色、加熱による変形等の問題が生じることがない。そのため、本発明の新規なエポキシ化合物は、耐熱性樹脂、耐吸湿性樹脂、耐光性樹脂等のモノマーとして優れている。
【００９０】また、上記式（２）で表されるエポキシ化合物、すなわち２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−グリシジルオキシシクロヘキシル）プロパンが、加熱による亀裂破壊、自然光による着色、加熱による変形等の問題が生じることがなく、耐熱性樹脂、耐吸湿性樹脂、耐光性樹脂等のモノマーとして特に優れている。
【００９１】そして、上記一般式（３）で表される新規化合物から、上記一般式（１）で表される新規なエポキシ化合物を容易に合成することができるため、上記一般式（３）で表される化合物は、上記上記一般式（１）で表される新規なエポキシ化合物の合成中間体として優れている。
【００９２】さらに、上記式（４）で表される新規化合物、すなわち２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパンから、上記式（２）で表される２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−グリシジルオキシシクロヘキシル）プロパンを容易に合成することができるため、上記式（４）で表される化合物は、上記式（２）で表される新規なエポキシ化合物の合成中間体として優れている。
【図面の簡単な説明】
【図１】２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパンの赤外線吸収スペクトルの分析結果を示すチャート図である。
【図２】２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパンのプロトン核磁気共鳴スペクトルの分析結果を示すチャート図である。
【図３】２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパン（合成中間体ａ）の赤外線吸収スペクトルの分析結果を示すチャート図である。
【図４】２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパン（合成中間体ａ）のプロトン核磁気共鳴スペクトルの分析結果を示すチャート図である。
【図５】２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−アリルオキシシクロヘキシル）プロパン（合成中間体ｂ）の赤外線吸収スペクトルの分析結果を示すチャート図である。
【図６】２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−アリルオキシシクロヘキシル）プロパン（合成中間体ｂ）のプロトン核磁気共鳴スペクトルの分析結果を示すチャート図である。
【図７】２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−グリシジルオキシシクロヘキシル）プロパン（最終生産物）のガスクロマトグラフィー−質量スペクトルの分析結果を示すチャート図である。
【図８】２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−グリシジルオキシシクロヘキシル）プロパン（最終生産物）の赤外線吸収スペクトルの分析結果を示すチャート図である。
【図９】２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−グリシジルオキシシクロヘキシル）プロパン（最終生産物）のプロトン核磁気共鳴スペクトルの分析結果を示すチャート図である。

【特許請求の範囲】
【請求項１】下記の一般式（１）で表されるエポキシ化合物。
【化１】