トリアゾール化合物、その使用およびそれを含む製剤
本発明は、可変基が特許請求の範囲および明細書に定義された意味を有する式(I)の化合物、および殺菌剤としての、また抗菌剤におけるその使用に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Iの化合物
【化１】
[式中、可変基は、以下の意味を有し:
R1は、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニル、C3-C10-ハロシクロアルケニル(ここで、上述された基は、置換されていないか、もしくはハロゲン、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C8-ハロアルキニルおよびフェニルからなる群から独立に選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基を含んでいてもよく、ここで、フェニルは、置換されていないか、もしくは1、2、3、4もしくは5個の独立に選択される基Lで置換されている)であるか;または置換されていないか、もしくは1、2、3、4もしくは5個の独立に選択される基Lで置換されている6〜10員アリールであり、ここで、Lは以下に定義された通りであり:
Lは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、シアナト(OCN)、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C8-ハロアルキニル、C4-C10-アルカジエニル、C4-C10-ハロアルカジエニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルスルホニルオキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C3-C8-ハロアルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-ハロシクロアルケニル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルケニルオキシ、ヒドロキシイミノ-C1-C8-アルキル、C1-C6-アルキレン、オキシ-C2-C4-アルキレン、オキシ-C1-C3-アルキレンオキシ、C1-C8-アルコキシミノ-C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニルオキシイミノ-C1-C8-アルキル、C2-C8-アルキニルオキシイミノ-C1-C8-アルキル、S(=O)nA1、C(=O)A2、C(=S)A2、NA3A4、フェノキシ、フェニル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロシクリルであり、ここで、上述された基において、ヘテロアリールは、芳香族5、6または7員ヘテロ環であり、ヘテロシクリルは、飽和または部分不飽和5、6または7員ヘテロ環であり、これらは、それぞれO、NおよびSからなる群からの1、2、3または4個のヘテロ原子を含み;ここで、n、A1、A2、A3、A4は、以下に定義された通りであり:
nは0、1または2であり;
A1は、水素、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ-C1-C8-アルキルアミノ、フェニル、フェニルアミノまたはフェニル-C1-C8-アルキルアミノであり;
A2は、A1について記載された基の一つであるか、またはC2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C8-ハロアルキニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C3-C8-ハロアルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルコキシまたはC3-C8-ハロシクロアルコキシであり;
A3、A4は、互いに独立に、水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C8-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニルまたはC3-C8-ハロシクロアルケニル、フェニルまたはヘテロ環中にO、NおよびSからなる群からの1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を有する5もしくは6員ヘテロアリールであり;
Lの基の定義の脂肪族および/または脂環式および/または芳香族基は、1、2、3または4個の同一または異なる基RLを担持してよく:
RLは、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C8-ハロシクロアルコキシ、C1-C6-アルキレン、オキシ-C2-C4-アルキレン、オキシ-C1-C3-アルキレンオキシ、C1-C8-アルキルカルボニル、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルコキシカルボニル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ-C1-C8-アルキルアミノであり;
R2は、水素、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C4-C10-アルカジエニル、C4-C10-ハロアルカジエニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニル、C3-C10-ハロシクロアルケニルであり;
R3は、水素、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C4-C10-アルカジエニル、C4-C10-ハロアルカジエニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニル、C3-C10-ハロシクロアルケニル、カルボキシル、ホルミル、Si(A5A6A7)、C(O)RΠ、C(O)ORΠ、C(S)ORΠ、C(O)SRΠ、C(S)SRΠ、C(NRA)SRΠ、C(S)RΠ、C(NRΠ)N NA3A4、C(NRΠ)RA、C(NRΠ)ORA、C(O)NA3A4、C(S)NA3A4またはS(=O)nA1であり;ここで、
RΠは、C1-C8-アルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニルまたはフェニルであり;
RAは、C1-C8-アルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニルまたはフェニルであり;
A5、A6、A7は、互いに独立に、C1-C10-アルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニルまたはフェニルであり;
ここで、RΠ、RA、A5、A6およびA7は、他に指示がない限り、互いに独立に、置換されていないかまたは上記に定義された通りの1、2、3、4または5個のLで置換されており;
R4は、水素、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C4-C10-アルカジエニル、C4-C10-ハロアルカジエニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニル、C3-C10-ハロシクロアルケニルであり;
R2、R3、R4は、他に指示がない限り、互いに独立に、置換されていないかまたは上記に定義された通りの1、2、3、4または5個のLで置換されており;
但し、R2およびR3が水素である場合、R1は非置換フェニルではなく、R2、R3およびR4が水素である場合、R1はエチル、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェニル、4-フルオロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、2-メトキシフェニル、3-メトキシフェニル、4-メトキシフェニル、3-メチルフェニル、4-tert-ブチルフェニル、3-トリフルオロメチルフェニル、2,4-ジクロロフェニル、3,5-ジクロロフェニル、2-クロロ-4-フェニルフェニルまたは3,5-ジメトキシフェニルではないことを条件とする]
および農学的に許容されるその塩。
【請求項２】
R1が、1個の置換基L1および1個の置換基L2を含み、1、2または3個の独立に選択される基Lをさらに含んでいてもよいフェニルであり、ここで、L1が塩素である場合L2は塩素またはフェニルではなく、L1がメトキシである場合L2はメトキシではないことを条件として、L、L1およびL2は請求項1におけるL同様に定義される、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
R1が、Fである1個の置換基L1および1個の置換基L2を含み、1、2または3個の独立に選択される置換基Lをさらに含んでいてもよいフェニルであり、L2およびLは、請求項1におけるL同様に定義される、請求項1に記載の化合物。
【請求項４】
R2、R3およびR4が水素である、請求項１〜3のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項５】
少なくとも1種の請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iの化合物および/またはその塩と、少なくとも1種のさらなる殺菌、殺虫および/または除草活性化合物とを含む活性化合物組成物。
【請求項６】
少なくとも1種の固体または液体担体をさらに含む、請求項5に記載の活性化合物組成物。
【請求項７】
少なくとも1種の請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iの化合物および/または農学的に許容されるその塩を含む種子。
【請求項８】
菌類または菌類の攻撃から保護すべき材料、植物、土壌もしくは種子を、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iの化合物または農学的に許容されるその塩の有効量で処理する、植物病原性菌類を防除する方法。
【請求項９】
少なくとも1種の請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iの化合物および/または薬学的に許容されるその塩を含む薬剤。
【請求項１０】
少なくとも1種の請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iの化合物および/または薬学的に許容されるその塩を使用することを含む、抗菌剤を調製する方法。
【請求項１】
式Iの化合物
【化１】
[式中、可変基は、以下の意味を有し:
R1は、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニル、C3-C10-ハロシクロアルケニル(ここで、上述された基は、置換されていないか、もしくはハロゲン、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C8-ハロアルキニルおよびフェニルからなる群から独立に選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基を含んでいてもよく、ここで、フェニルは、置換されていないか、もしくは1、2、3、4もしくは5個の独立に選択される基Lで置換されている)であるか;または置換されていないか、もしくは1、2、3、4もしくは5個の独立に選択される基Lで置換されている6〜10員アリールであり、ここで、Lは以下に定義された通りであり:
Lは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、シアナト(OCN)、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C8-ハロアルキニル、C4-C10-アルカジエニル、C4-C10-ハロアルカジエニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルスルホニルオキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C3-C8-ハロアルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-ハロシクロアルケニル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルケニルオキシ、ヒドロキシイミノ-C1-C8-アルキル、C1-C6-アルキレン、オキシ-C2-C4-アルキレン、オキシ-C1-C3-アルキレンオキシ、C1-C8-アルコキシミノ-C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニルオキシイミノ-C1-C8-アルキル、C2-C8-アルキニルオキシイミノ-C1-C8-アルキル、S(=O)nA1、C(=O)A2、C(=S)A2、NA3A4、フェノキシ、フェニル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロシクリルであり、ここで、上述された基において、ヘテロアリールは、芳香族5、6または7員ヘテロ環であり、ヘテロシクリルは、飽和または部分不飽和5、6または7員ヘテロ環であり、これらは、それぞれO、NおよびSからなる群からの1、2、3または4個のヘテロ原子を含み;ここで、n、A1、A2、A3、A4は、以下に定義された通りであり:
nは0、1または2であり;
A1は、水素、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ-C1-C8-アルキルアミノ、フェニル、フェニルアミノまたはフェニル-C1-C8-アルキルアミノであり;
A2は、A1について記載された基の一つであるか、またはC2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C8-ハロアルキニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C3-C8-ハロアルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルコキシまたはC3-C8-ハロシクロアルコキシであり;
A3、A4は、互いに独立に、水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C8-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニルまたはC3-C8-ハロシクロアルケニル、フェニルまたはヘテロ環中にO、NおよびSからなる群からの1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を有する5もしくは6員ヘテロアリールであり;
Lの基の定義の脂肪族および/または脂環式および/または芳香族基は、1、2、3または4個の同一または異なる基RLを担持してよく:
RLは、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C8-ハロシクロアルコキシ、C1-C6-アルキレン、オキシ-C2-C4-アルキレン、オキシ-C1-C3-アルキレンオキシ、C1-C8-アルキルカルボニル、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルコキシカルボニル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ-C1-C8-アルキルアミノであり;
R2は、水素、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C4-C10-アルカジエニル、C4-C10-ハロアルカジエニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニル、C3-C10-ハロシクロアルケニルであり;
R3は、水素、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C4-C10-アルカジエニル、C4-C10-ハロアルカジエニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニル、C3-C10-ハロシクロアルケニル、カルボキシル、ホルミル、Si(A5A6A7)、C(O)RΠ、C(O)ORΠ、C(S)ORΠ、C(O)SRΠ、C(S)SRΠ、C(NRA)SRΠ、C(S)RΠ、C(NRΠ)N NA3A4、C(NRΠ)RA、C(NRΠ)ORA、C(O)NA3A4、C(S)NA3A4またはS(=O)nA1であり;ここで、
RΠは、C1-C8-アルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニルまたはフェニルであり;
RAは、C1-C8-アルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニルまたはフェニルであり;
A5、A6、A7は、互いに独立に、C1-C10-アルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニルまたはフェニルであり;
ここで、RΠ、RA、A5、A6およびA7は、他に指示がない限り、互いに独立に、置換されていないかまたは上記に定義された通りの1、2、3、4または5個のLで置換されており;
R4は、水素、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C4-C10-アルカジエニル、C4-C10-ハロアルカジエニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニル、C3-C10-ハロシクロアルケニルであり;
R2、R3、R4は、他に指示がない限り、互いに独立に、置換されていないかまたは上記に定義された通りの1、2、3、4または5個のLで置換されており;
但し、R2およびR3が水素である場合、R1は非置換フェニルではなく、R2、R3およびR4が水素である場合、R1はエチル、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェニル、4-フルオロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、2-メトキシフェニル、3-メトキシフェニル、4-メトキシフェニル、3-メチルフェニル、4-tert-ブチルフェニル、3-トリフルオロメチルフェニル、2,4-ジクロロフェニル、3,5-ジクロロフェニル、2-クロロ-4-フェニルフェニルまたは3,5-ジメトキシフェニルではないことを条件とする]
および農学的に許容されるその塩。
【請求項２】
R1が、1個の置換基L1および1個の置換基L2を含み、1、2または3個の独立に選択される基Lをさらに含んでいてもよいフェニルであり、ここで、L1が塩素である場合L2は塩素またはフェニルではなく、L1がメトキシである場合L2はメトキシではないことを条件として、L、L1およびL2は請求項1におけるL同様に定義される、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
R1が、Fである1個の置換基L1および1個の置換基L2を含み、1、2または3個の独立に選択される置換基Lをさらに含んでいてもよいフェニルであり、L2およびLは、請求項1におけるL同様に定義される、請求項1に記載の化合物。
【請求項４】
R2、R3およびR4が水素である、請求項１〜3のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項５】
少なくとも1種の請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iの化合物および/またはその塩と、少なくとも1種のさらなる殺菌、殺虫および/または除草活性化合物とを含む活性化合物組成物。
【請求項６】
少なくとも1種の固体または液体担体をさらに含む、請求項5に記載の活性化合物組成物。
【請求項７】
少なくとも1種の請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iの化合物および/または農学的に許容されるその塩を含む種子。
【請求項８】
菌類または菌類の攻撃から保護すべき材料、植物、土壌もしくは種子を、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iの化合物または農学的に許容されるその塩の有効量で処理する、植物病原性菌類を防除する方法。
【請求項９】
少なくとも1種の請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iの化合物および/または薬学的に許容されるその塩を含む薬剤。
【請求項１０】
少なくとも1種の請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iの化合物および/または薬学的に許容されるその塩を使用することを含む、抗菌剤を調製する方法。
【公表番号】特表２０１２−５０２００２（Ｐ２０１２−５０２００２Ａ）
【公表日】平成２４年１月２６日（２０１２．１．２６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−５２５５４４（Ｐ２０１１−５２５５４４）
【出願日】平成２１年９月３日（２００９．９．３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００９／０６１３７０
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０２９００１
【国際公開日】平成２２年３月１８日（２０１０．３．１８）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２４年１月２６日（２０１２．１．２６）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年９月３日（２００９．９．３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００９／０６１３７０
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０２９００１
【国際公開日】平成２２年３月１８日（２０１０．３．１８）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
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