ピラゾールの調製のための方法
本発明は、式（Ｉ）（式中、Ｒ1はＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり；Ｒ2はＣ1−Ｃ6アルキルであり、そしてＲ3はメチル又はエチルである）の化合物の調製方法であって、
式（II）（式中、置換基は式Ｉについて定義したとおりである）の化合物と、
式III （式中、Ｒ3は式Ｉについて定義したとおりであり、そしてｎは０又は１である）の化合物を反応させることによる方法に関する。
式（II）（式中、置換基は式Ｉについて定義したとおりである）の化合物と、
式III （式中、Ｒ3は式Ｉについて定義したとおりであり、そしてｎは０又は１である）の化合物を反応させることによる方法に関する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、置換されたピラゾールの位置選択的なＮ−アルキル化のための方法、及び置換されたピラゾールの位置選択的なＮ−アルキル化におけるリン酸トリアルキル又はホスホン酸トリアルキルの使用に関する。
【０００２】
Ｎ−アルキル化置換ピラゾール、例えば、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステルは、例えば、ＷＯ０３／０７４４９１に記載されるように、殺真菌剤の調製における価値のある中間体である。
【０００３】
ＷＯ９５／２５０９９に従い、Ｎ−アルキル化置換ピラゾールは、塩基性条件下において対応する置換ピラゾールとハロゲン化アルキルを反応させることにより調製することができる。しかしながら、置換ピラゾールのＮ−アルキル化におけるハロゲン化アルキルの使用は、これらの毒性により問題を有する。さらに、これらの化合物は高価であり、加えてピラゾール環の２つの窒素原子に関して、低度の位置選択性しか示さない。これらの理由により、このような方法は、特にＮ−アルキル化置換ピラゾールの大規模な調製には不適当である。
【０００４】
ＪＰ−２０００−０４４５４１に従い、Ｎ−アルキル化置換ピラゾールは、塩基の添加を伴い、対応する置換ピラゾールとカルボン酸ジアルキルエステルを反応させることにより調製することができる。カルボン酸ジアルキルエステルの使用は、これらの化合物の低い反応性のために、一般に塩基の添加による置換ピラゾールの反応性を増大する必要性があるため望ましくない。さらに、このようなＮ−アルキル化の位置選択性は、一般にピラゾール環上の置換基の化学的性質に依存するため、いくつかのケースにおいてカルボン酸ジアルキルエステルを使用するＮ−アルキル化は不十分な位置選択性を示す。
【０００５】
従って、本発明の目的は、上述の既知の方法の不都合を回避し、そして経済的な利点及び簡単な取り扱い方法において、高収率且つ高品質においてこれらの化合物を調製することを可能にするＮ−アルキル化置換ピラゾールの新規な調製方法を供することである。
【０００６】
従って、本発明は、式Ｉ
【化１】
（式中、Ｒ1はＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり；Ｒ2はＣ1−Ｃ6アルキルであり、そしてＲ3はメチル又はエチルである）の化合物の調製方法であって、
式II
【化２】
（式中、置換基は式Ｉについて定義したとおりである）の化合物と、
式III
【化３】
（式中、Ｒ３は式Ｉについて定義したとおりであり、そしてｎは０又は１である）の化合物を反応させることによる方法に関する。
【０００７】
上記の置換基の定義において見られるアルキル基は、直鎖又は分岐鎖であってよく、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル又はｔｅｒｔ−ブチル、好ましくはメチル又はエチルであってよい。ハロゲンは、一般にフッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり、好ましくはフッ素である。Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基は、上述のＣ1−Ｃ4アルキル基に由来し、そして好ましくはジフルオロメチル又はトリフルオロメチルである。
【０００８】
本発明に従う方法は、好ましくは、式Ｉの化合物であって、式中、
Ｒ1がジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり；
Ｒ2がメチル又はエチルであり、そして／又は
Ｒ3がメチルである、
化合物の調製のために適当である。
【０００９】
本発明に従う方法は、式Ｉの化合物であって、式中Ｒ1がジフルオロメチルである化合物の調製に特に適当である。
【００１０】
本発明に従う化合物は、式Ｉの化合物であって、式中Ｒ1がジフルオロメチルであり；Ｒ2がエチルであり、そしてＲ3がメチルである化合物の調製に特に適当である。
【００１１】
本発明に従う化合物は、また、式Ｉの化合物であって、式中Ｒ1がトリフルオロメチルであり；Ｒ2がエチルであり、そしてＲ3がメチルである化合物の調製に特に適当である。
【００１２】
好ましい方法において、式IIの化合物を、式III の化合物であって、式中ｎが１である化合物と反応させる。
【００１３】
特に好ましい方法において、式IIの化合物を、式III の化合物であって、式中ｎが１であり、そしてＲ3がメチルである化合物と反応させる。
【００１４】
本発明に従う反応は、好ましくは１００℃〜２００℃、特には１５０℃〜２００℃の温度範囲において行われる。
【００１５】
本発明に従う反応は、無水の、不活性な溶媒中で行うことができる。適当な溶媒は、例えば、キシレン、メシチレン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、クロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン、デカリン、ジブチルエーテル、ジペンチルエーテル、ジフェニルエーテル及びアニソールである。本発明に従う方法は、好ましくは溶媒を伴わずに行われる。
【００１６】
本発明に従う反応において、式III の化合物は、式IIの化合物に対して等モル量又は過剰量において、好ましくは最大３０倍の過剰量において、特には最大１０倍の過剰量において、より特には２倍〜８倍の過剰量において使用される。
【００１７】
本発明に従う方法は、式Ｉ（式中、Ｒ1はジフルオロメチルであり、Ｒ2はエチルであり、そしてＲ3はメチルである）の化合物の調製であって、式II（式中、Ｒ1はジフルオロメチルであり、Ｒ2はエチルである）の化合物と、式III （式中、Ｒ3はメチルであり、そしてｎは１である）の化合物との反応による調製であって、１５０℃〜２００℃の温度範囲において、溶媒を伴わずに、式III の化合物が式IIの化合物に対して２倍〜８倍の過剰量において使用される調製に特に適当である。
【００１８】
式IIの化合物は既知であり、あるいは文献中に知られる方法に類似して調製することができる。例えば、このような化合物は、オルトギ酸トリメチルとの反応、続くヒドラジンとの反応による２ステップ合成法に基づき、３−オキソ−カルボン酸エステルから調製することができる。このような反応は、例えば、ＪＰ−２０００−０４４５４１において記載される。式IIの化合物の調製のための更なる合成経路は、ＪＰ−２００１−３２２９８３において記載され、ここで、例えば、３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステルは、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ホルミル−２−ブテン酸エチルエステルから出発してヒドラジンとの反応により調製される。
【００１９】
式III の化合物は、アルキル化剤として既知であり、市販されている。例えば、置換された窒素含有複素環のＮ−アルキル化は、Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 21, 2506-2508 (1973)及びBulletin of the Chemical Society of Japan, 50, 1510-1512 (1977)に記載される。そこでは、ピラゾールのＮ−アルキル化において位置選択特性を有するこのようなアルキル化剤は何ら言及されていない。
【００２０】
本発明はまた、式IIの化合物の位置選択的アルキル化における式III の化合物の使用に関する。
【００２１】
本発明はまた、式IIの化合物の位置選択的アルキル化のための方法であって、ここで式III の化合物がアルキル化剤として使用される方法に関する。
【００２２】
本発明は以下の実施例の助けにより説明される。
【実施例】
【００２３】
実施例Ｐ１： ３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステルの調製：
５．７ｇの３−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（３０ｍｍｏｌ）及び２５ｍｌのリン酸トリメチル（２１４ｍｍｏｌ）の混合物を１８０℃の温度で１８時間撹拌する。その後２５０ｍｌの氷水混合物を添加する。生じた反応生成物を濾過し、水で洗浄し、そして５０ｍｌの酢酸エチル中に溶かす。有機相を５０ｍｌの塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして蒸発により濃縮する。３．９ｇ（６４％の理論値）の３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステルが結晶形態において得られる（融点５９−６０℃）。
【００２４】
実施例Ｐ２： ３−トリフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステルの調製：
４．１６ｇの３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（２０ｍｍｏｌ）及び１０ｍｌのリン酸トリメチル（８６．４ｍｍｏｌ）の混合物を１８０℃の温度で１６時間撹拌する。その後２００ｍｌの氷水混合物を添加する。生じた反応生成物を濾過し、水で洗浄し、そして５０ｍｌの酢酸エチル中に溶かす。有機相をそれぞれ５０ｍｌの塩化ナトリウム飽和溶液で２回洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして蒸発により濃縮する。４．０ｇ（９０％の理論値）の３−トリフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステルが結晶形態において得られる（融点５５−５７℃）。
【００２５】
実施例Ｐ３： ３−トリフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステルの調製：
２．０８ｇの３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（１０ｍｍｏｌ）及び２．３ｍｌのリン酸トリメチル（２０ｍｍｏｌ）の混合物を１８０℃の温度で１６時間撹拌する。その後２００ｍｌの氷水混合物を添加する。生じた反応生成物を濾過し、水で洗浄し、そして５０ｍｌの酢酸エチル中に溶かす。有機相をそれぞれ５０ｍｌの塩化ナトリウム飽和溶液で２回洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして蒸発により濃縮する。１．９ｇ（８６％の理論値）の３−トリフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステルが結晶形態において得られる（融点５５−５７℃）。
【００２６】
以下の式Ｉの化合物は上記実施例に基づき調製することができる：
【表１】
【００２７】
本発明は、高収率に制御された方法において、高度の位置選択性を有し、且つ低コストで置換ピラゾールをアルキル化することを可能にする。
【００２８】
本発明の更なる利点は、塩基を添加することなく置換ピラゾールをアルキル化できることである。
【００２９】
本発明の方法のための出発物質は、利便性及び取り扱いの容易さにより区別でき、そしてまた安価である。
【００３０】
本発明の好ましい態様において、該方法は、溶媒なしに行われ、このような態様は、特に、本発明に従う安価で多様な方法を構成している。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、置換されたピラゾールの位置選択的なＮ−アルキル化のための方法、及び置換されたピラゾールの位置選択的なＮ−アルキル化におけるリン酸トリアルキル又はホスホン酸トリアルキルの使用に関する。
【０００２】
Ｎ−アルキル化置換ピラゾール、例えば、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステルは、例えば、ＷＯ０３／０７４４９１に記載されるように、殺真菌剤の調製における価値のある中間体である。
【０００３】
ＷＯ９５／２５０９９に従い、Ｎ−アルキル化置換ピラゾールは、塩基性条件下において対応する置換ピラゾールとハロゲン化アルキルを反応させることにより調製することができる。しかしながら、置換ピラゾールのＮ−アルキル化におけるハロゲン化アルキルの使用は、これらの毒性により問題を有する。さらに、これらの化合物は高価であり、加えてピラゾール環の２つの窒素原子に関して、低度の位置選択性しか示さない。これらの理由により、このような方法は、特にＮ−アルキル化置換ピラゾールの大規模な調製には不適当である。
【０００４】
ＪＰ−２０００−０４４５４１に従い、Ｎ−アルキル化置換ピラゾールは、塩基の添加を伴い、対応する置換ピラゾールとカルボン酸ジアルキルエステルを反応させることにより調製することができる。カルボン酸ジアルキルエステルの使用は、これらの化合物の低い反応性のために、一般に塩基の添加による置換ピラゾールの反応性を増大する必要性があるため望ましくない。さらに、このようなＮ−アルキル化の位置選択性は、一般にピラゾール環上の置換基の化学的性質に依存するため、いくつかのケースにおいてカルボン酸ジアルキルエステルを使用するＮ−アルキル化は不十分な位置選択性を示す。
【０００５】
従って、本発明の目的は、上述の既知の方法の不都合を回避し、そして経済的な利点及び簡単な取り扱い方法において、高収率且つ高品質においてこれらの化合物を調製することを可能にするＮ−アルキル化置換ピラゾールの新規な調製方法を供することである。
【０００６】
従って、本発明は、式Ｉ
【化１】
（式中、Ｒ1はＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり；Ｒ2はＣ1−Ｃ6アルキルであり、そしてＲ3はメチル又はエチルである）の化合物の調製方法であって、
式II
【化２】
（式中、置換基は式Ｉについて定義したとおりである）の化合物と、
式III
【化３】
（式中、Ｒ３は式Ｉについて定義したとおりであり、そしてｎは０又は１である）の化合物を反応させることによる方法に関する。
【０００７】
上記の置換基の定義において見られるアルキル基は、直鎖又は分岐鎖であってよく、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル又はｔｅｒｔ−ブチル、好ましくはメチル又はエチルであってよい。ハロゲンは、一般にフッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり、好ましくはフッ素である。Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基は、上述のＣ1−Ｃ4アルキル基に由来し、そして好ましくはジフルオロメチル又はトリフルオロメチルである。
【０００８】
本発明に従う方法は、好ましくは、式Ｉの化合物であって、式中、
Ｒ1がジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり；
Ｒ2がメチル又はエチルであり、そして／又は
Ｒ3がメチルである、
化合物の調製のために適当である。
【０００９】
本発明に従う方法は、式Ｉの化合物であって、式中Ｒ1がジフルオロメチルである化合物の調製に特に適当である。
【００１０】
本発明に従う化合物は、式Ｉの化合物であって、式中Ｒ1がジフルオロメチルであり；Ｒ2がエチルであり、そしてＲ3がメチルである化合物の調製に特に適当である。
【００１１】
本発明に従う化合物は、また、式Ｉの化合物であって、式中Ｒ1がトリフルオロメチルであり；Ｒ2がエチルであり、そしてＲ3がメチルである化合物の調製に特に適当である。
【００１２】
好ましい方法において、式IIの化合物を、式III の化合物であって、式中ｎが１である化合物と反応させる。
【００１３】
特に好ましい方法において、式IIの化合物を、式III の化合物であって、式中ｎが１であり、そしてＲ3がメチルである化合物と反応させる。
【００１４】
本発明に従う反応は、好ましくは１００℃〜２００℃、特には１５０℃〜２００℃の温度範囲において行われる。
【００１５】
本発明に従う反応は、無水の、不活性な溶媒中で行うことができる。適当な溶媒は、例えば、キシレン、メシチレン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、クロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン、デカリン、ジブチルエーテル、ジペンチルエーテル、ジフェニルエーテル及びアニソールである。本発明に従う方法は、好ましくは溶媒を伴わずに行われる。
【００１６】
本発明に従う反応において、式III の化合物は、式IIの化合物に対して等モル量又は過剰量において、好ましくは最大３０倍の過剰量において、特には最大１０倍の過剰量において、より特には２倍〜８倍の過剰量において使用される。
【００１７】
本発明に従う方法は、式Ｉ（式中、Ｒ1はジフルオロメチルであり、Ｒ2はエチルであり、そしてＲ3はメチルである）の化合物の調製であって、式II（式中、Ｒ1はジフルオロメチルであり、Ｒ2はエチルである）の化合物と、式III （式中、Ｒ3はメチルであり、そしてｎは１である）の化合物との反応による調製であって、１５０℃〜２００℃の温度範囲において、溶媒を伴わずに、式III の化合物が式IIの化合物に対して２倍〜８倍の過剰量において使用される調製に特に適当である。
【００１８】
式IIの化合物は既知であり、あるいは文献中に知られる方法に類似して調製することができる。例えば、このような化合物は、オルトギ酸トリメチルとの反応、続くヒドラジンとの反応による２ステップ合成法に基づき、３−オキソ−カルボン酸エステルから調製することができる。このような反応は、例えば、ＪＰ−２０００−０４４５４１において記載される。式IIの化合物の調製のための更なる合成経路は、ＪＰ−２００１−３２２９８３において記載され、ここで、例えば、３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステルは、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ホルミル−２−ブテン酸エチルエステルから出発してヒドラジンとの反応により調製される。
【００１９】
式III の化合物は、アルキル化剤として既知であり、市販されている。例えば、置換された窒素含有複素環のＮ−アルキル化は、Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 21, 2506-2508 (1973)及びBulletin of the Chemical Society of Japan, 50, 1510-1512 (1977)に記載される。そこでは、ピラゾールのＮ−アルキル化において位置選択特性を有するこのようなアルキル化剤は何ら言及されていない。
【００２０】
本発明はまた、式IIの化合物の位置選択的アルキル化における式III の化合物の使用に関する。
【００２１】
本発明はまた、式IIの化合物の位置選択的アルキル化のための方法であって、ここで式III の化合物がアルキル化剤として使用される方法に関する。
【００２２】
本発明は以下の実施例の助けにより説明される。
【実施例】
【００２３】
実施例Ｐ１： ３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステルの調製：
５．７ｇの３−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（３０ｍｍｏｌ）及び２５ｍｌのリン酸トリメチル（２１４ｍｍｏｌ）の混合物を１８０℃の温度で１８時間撹拌する。その後２５０ｍｌの氷水混合物を添加する。生じた反応生成物を濾過し、水で洗浄し、そして５０ｍｌの酢酸エチル中に溶かす。有機相を５０ｍｌの塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして蒸発により濃縮する。３．９ｇ（６４％の理論値）の３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステルが結晶形態において得られる（融点５９−６０℃）。
【００２４】
実施例Ｐ２： ３−トリフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステルの調製：
４．１６ｇの３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（２０ｍｍｏｌ）及び１０ｍｌのリン酸トリメチル（８６．４ｍｍｏｌ）の混合物を１８０℃の温度で１６時間撹拌する。その後２００ｍｌの氷水混合物を添加する。生じた反応生成物を濾過し、水で洗浄し、そして５０ｍｌの酢酸エチル中に溶かす。有機相をそれぞれ５０ｍｌの塩化ナトリウム飽和溶液で２回洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして蒸発により濃縮する。４．０ｇ（９０％の理論値）の３−トリフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステルが結晶形態において得られる（融点５５−５７℃）。
【００２５】
実施例Ｐ３： ３−トリフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステルの調製：
２．０８ｇの３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（１０ｍｍｏｌ）及び２．３ｍｌのリン酸トリメチル（２０ｍｍｏｌ）の混合物を１８０℃の温度で１６時間撹拌する。その後２００ｍｌの氷水混合物を添加する。生じた反応生成物を濾過し、水で洗浄し、そして５０ｍｌの酢酸エチル中に溶かす。有機相をそれぞれ５０ｍｌの塩化ナトリウム飽和溶液で２回洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして蒸発により濃縮する。１．９ｇ（８６％の理論値）の３−トリフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステルが結晶形態において得られる（融点５５−５７℃）。
【００２６】
以下の式Ｉの化合物は上記実施例に基づき調製することができる：
【表１】
【００２７】
本発明は、高収率に制御された方法において、高度の位置選択性を有し、且つ低コストで置換ピラゾールをアルキル化することを可能にする。
【００２８】
本発明の更なる利点は、塩基を添加することなく置換ピラゾールをアルキル化できることである。
【００２９】
本発明の方法のための出発物質は、利便性及び取り扱いの容易さにより区別でき、そしてまた安価である。
【００３０】
本発明の好ましい態様において、該方法は、溶媒なしに行われ、このような態様は、特に、本発明に従う安価で多様な方法を構成している。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
（式中、Ｒ1はＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり；Ｒ2はＣ1−Ｃ6アルキルであり、そしてＲ3はメチル又はエチルである）の化合物の調製方法であって、ここで
式II
【化２】
（式中、Ｒ1及びＲ2は式Ｉについて定義したとおりである）の化合物と、
式III
【化３】
（式中、Ｒ3は式Ｉについて定義したとおりであり、そしてｎは０又は１である）の化合物を反応させる、方法。
【請求項２】
前記反応が、溶媒の添加なしに行われる、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
式III
【化４】
（式中、Ｒ3は請求項１において定義したとおりである）の化合物の、
式II
【化５】
（式中、Ｒ1及びＲ2は請求項１において定義したとおりである）の化合物の位置選択的アルキル化における、使用。
【請求項４】
式II
【化６】
（式中、Ｒ1及びＲ2は請求項１において定義したとおりである）の化合物の位置選択的アルキル化のための方法であって、ここで式III
【化７】
（式中、Ｒ3は請求項１において定義したとおりである）の化合物がアルキル化剤として使用される、方法。
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
（式中、Ｒ1はＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり；Ｒ2はＣ1−Ｃ6アルキルであり、そしてＲ3はメチル又はエチルである）の化合物の調製方法であって、ここで
式II
【化２】
（式中、Ｒ1及びＲ2は式Ｉについて定義したとおりである）の化合物と、
式III
【化３】
（式中、Ｒ3は式Ｉについて定義したとおりであり、そしてｎは０又は１である）の化合物を反応させる、方法。
【請求項２】
前記反応が、溶媒の添加なしに行われる、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
式III
【化４】
（式中、Ｒ3は請求項１において定義したとおりである）の化合物の、
式II
【化５】
（式中、Ｒ1及びＲ2は請求項１において定義したとおりである）の化合物の位置選択的アルキル化における、使用。
【請求項４】
式II
【化６】
（式中、Ｒ1及びＲ2は請求項１において定義したとおりである）の化合物の位置選択的アルキル化のための方法であって、ここで式III
【化７】
（式中、Ｒ3は請求項１において定義したとおりである）の化合物がアルキル化剤として使用される、方法。
【公表番号】特表２００８−５１７０１９（Ｐ２００８−５１７０１９Ａ）
【公表日】平成２０年５月２２日（２００８．５．２２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−５３７１９７（Ｐ２００７−５３７１９７）
【出願日】平成１７年１０月１９日（２００５．１０．１９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００５／０１１２３２
【国際公開番号】ＷＯ２００６／０４５５０４
【国際公開日】平成１８年５月４日（２００６．５．４）
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【公表日】平成２０年５月２２日（２００８．５．２２）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年１０月１９日（２００５．１０．１９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００５／０１１２３２
【国際公開番号】ＷＯ２００６／０４５５０４
【国際公開日】平成１８年５月４日（２００６．５．４）
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
[ Back to top ]