害虫防除エアゾール用組成物
【課題】優れた害虫防除効力を有するエアゾール用組成物を提供すること。
【解決手段】
式（１）
〔式中、Ｒaは水素原子またはメチル基を表し、Ｒbはメチル基またはメトキシメチル基を表す。〕で示されるエステル化合物、沸点が２２０℃以上である有機溶剤及び噴射剤を含有し、該有機溶剤の含有割合が組成物全量の１０〜３０重量％であることを特徴とする害虫防除エアゾール用組成物。
【解決手段】
式（１）
〔式中、Ｒaは水素原子またはメチル基を表し、Ｒbはメチル基またはメトキシメチル基を表す。〕で示されるエステル化合物、沸点が２２０℃以上である有機溶剤及び噴射剤を含有し、該有機溶剤の含有割合が組成物全量の１０〜３０重量％であることを特徴とする害虫防除エアゾール用組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は害虫防除エアゾール用組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル＝２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート及び噴射剤を含有する害虫防除エアゾール用組成物が害虫防除効力を有することが知られている（例えば、特許文献１参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００１−３４２１０４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、優れた害虫防除効力を有するエアゾール用組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の化合物、沸点範囲及び含有量を特定した有機溶剤並びに噴射剤を含有する害虫防除エアゾール用組成物が優れた害虫防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち本発明は、以下のものである。
〔１〕 式（１）
〔式中、Ｒaは水素原子またはメチル基を表し、Ｒbはメチル基またはメトキシメチル基を表す。〕
で示される化合物（以下、本化合物と記す。）、沸点が２２０℃以上である有機溶剤及び噴射剤を含有し、該有機溶剤の含有割合が組成物全量の１０〜３０重量％であることを特徴とする害虫防除エアゾール用組成物（以下、本発明組成物と記す。）。
〔２〕 式（１）で示される化合物の含有割合が、組成物全量の０．１〜１０重量％である〔１〕記載の害虫防除エアゾール用組成物。
〔３〕 有機溶剤がエステル溶剤である〔１〕または〔２〕記載の害虫防除エアゾール用組成物。
〔４〕 有機溶剤が炭素数１２〜３０のエステル溶剤である〔１〕〜〔３〕いずれかに記載の害虫防除エアゾール用組成物。
〔５〕 有機溶剤が、炭素数１２〜３０のアルキルカルボン酸アルキルエステル、炭素数１２〜３０のジカルボン酸ジアルキルエステル及び炭素数１２〜３０のアセチルクエン酸トリアルキルエステル、炭素数１２〜３０のクエン酸トリアルキルエステル、炭素数１２〜３０のフタル酸ジアルキルエステルからなる群より選ばれる１種以上である〔１〕〜〔４〕いずれかに記載の害虫防除エアゾール用組成物。
〔６〕 有機溶剤がフタル酸ジブチル、ミリスチン酸イソプロピル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジオクチル、アジピン酸ジイソノニル、アジピン酸ジイソデシル、アセチルクエン酸トリエチル、アセチルクエン酸トリブチル及びクエン酸トリエチルからなる群より選ばれる１種以上である〔１〕〜〔５〕いずれかに記載の害虫防除エアゾール用組成物。
〔７〕 害虫が飛翔性害虫である〔１〕〜〔６〕いずれかに記載の害虫防除エアゾール用組成物。
〔８〕 〔１〕〜〔７〕いずれかに記載の害虫防除エアゾール用組成物を含有する害虫防除エアゾール。
〔９〕 〔１〕〜〔７〕いずれかに記載の害虫防除エアゾール用組成物の有効量を、害虫、害虫の通り道及び／または害虫の生息場所に噴霧することを特徴とする害虫の防除方法。
【発明の効果】
【０００６】
本発明組成物は優れた害虫防除効力を有する。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本化合物としては、具体的には［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル＝２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート（以下、本化合物Ａと記す。）、［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルフェニル］メチル＝２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート（以下、本化合物Ｂと記す。）、［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル＝２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート（以下、本化合物Ｃと記す。）が挙げられる。本化合物は、特開平１１−２２２４６３号公報、特開２０００−６３３２９号公報、特開２００１−１１０２２号公報に記載される化合物であり、該公報に記載される方法により製造することができる。
本化合物には、シクロプロパン環上に存在する２つの不斉炭素原子及び二重結合に由来する異性体が存在する場合があるが、本発明には活性な異性体を任意の比率で含有するものを使用することができる。
【０００８】
本発明組成物に含有される本化合物の含有量は、通常組成物全量の０．１〜１０重量％である。
【０００９】
本発明組成物は、沸点が２２０℃以上である有機溶剤を含有する。処理後の残留性の観点から、かかる有機溶剤としては、例えば沸点が２２０℃以上、好ましくは２２０〜５００℃のエステル系溶剤が挙げられる。
本明細書において、沸点は大気圧下で測定した値である。
上記エステル系溶剤としては、好ましくは、炭素数１２〜３０のエステル系溶剤が挙げられる。炭素数１２〜３０のエステル系溶剤としては、例えば炭素数１２〜３０のカルボン酸アルキルエステルが挙げられ、具体的には、例えば、ミリスチン酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、パルミチン酸イソプロピル等の炭素数１２〜３０のアルキルカルボン酸アルキルエステル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジオクチル、アジピン酸ジイソノニル、アジピン酸ジイソデシル等の炭素数１２〜３０のジカルボン酸ジアルキルエステル、アセチルクエン酸トリエチル、アセチルクエン酸トリブチル等の炭素数１２〜３０のアセチルクエン酸トリアルキルエステル、クエン酸トリエチル等の炭素数１２〜３０のクエン酸トリアルキルエステル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジイソノニル等の炭素数１２〜３０のフタル酸ジアルキルエステルが挙げられる。
上記エステル系溶剤としては、より好ましくは、炭素数１２〜３０のアルキルカルボン酸アルキルエステル、炭素数１２〜３０のジカルボン酸ジアルキルエステル及び炭素数１２〜３０のアセチルクエン酸トリアルキルエステル、炭素数１２〜３０のクエン酸トリアルキルエステル、炭素数１２〜３０のフタル酸ジアルキルエステルが挙げられ、更に好ましくは、炭素数１２〜３０のアルキルカルボン酸アルキルエステル、炭素数１２〜３０のジカルボン酸ジアルキルエステル、炭素数１２〜３０のアセチルクエン酸トリアルキルエステルが挙げられる。
上記エステル系溶剤の具体例として、好ましくは、フタル酸ジブチル、ミリスチン酸イソプロピル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジオクチル、アジピン酸ジイソノニル、アジピン酸ジイソデシル、アセチルクエン酸トリエチル、アセチルクエン酸トリブチル及びクエン酸トリエチルが挙げられ、より好ましくは、ミリスチン酸イソプロピル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジオクチル、アジピン酸ジイソノニル、アジピン酸ジイソデシル、アセチルクエン酸トリエチル、アセチルクエン酸トリブチルが挙げられる。沸点が２２０℃以上である有機溶剤としては、例えば、直鎖状飽和炭化水素、分岐鎖状飽和炭化水素、脂環式飽和炭化水素等の飽和炭化水素、芳香族炭化水素が挙げられ、具体的にはアイソパーＭ（飽和炭化水素、エクソンモービル有限会社製、沸点２２３〜２５４℃）、アイソパーＶ（飽和炭化水素、エクソンモービル有限会社製、沸点２７３〜３１０℃）、ＩＰソルベント２８３５（飽和炭化水素、出光興産株式会社製、沸点２７７〜３５３℃）、ノルパー１３（飽和炭化水素、エクソンモービル有限会社製、沸点２２２〜２４２℃）、ノルパー１５（飽和炭化水素、エクソンモービル有限会社製、沸点２４９〜２７４℃）、ネオチオゾール（飽和炭化水素、中央化成株式会社製、沸点２２５〜２４７℃）、エクソールＤ１１０（飽和炭化水素、エクソンモービル有限会社製、沸点２４９〜２６７℃）、エクソールＤ１３０（飽和炭化水素、エクソンモービル有限会社製、沸点２７９〜３１３℃）、アルケンL（芳香族炭化水素、新日本石油株式会社製、沸点２８５〜３０９℃）、アルケン２００Ｐ（芳香族炭化水素、新日本石油株式会社製、沸点３２１〜３９０℃）、炭酸エチレン、炭酸プロピレンなどの炭酸アルキリデン類、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテルなどのグリコールエーテルも挙げられる。
沸点が２２０℃以上である有機溶剤の含有量は、１０〜３０重量パーセントである。上記有機溶剤は、１種のみ用いてもよいし２種以上用いてもよい。
【００１０】
本発明組成物に含有される噴射剤としては、例えば、窒素ガス、圧縮空気、炭酸ガス、液化石油ガス（ＬＰＧ）及びジメチルエーテルが挙げられる。本発明組成物に含有される噴射剤は、１種のみ用いてもよいし２種以上用いてもよい。
【００１１】
本発明組成物には、必要により、他の害虫防除成分、忌避剤、共力剤、安定剤、香料等の１種以上を適宜配合することができる。
他の害虫防除成分としては、例えば、ジクロルボス、フェニトロチオン、テトラクロロビンホス、フェンチオン、クロルピリホス、ダイアジノン等の有機燐化合物、プロポキサー、カルバリル、メトキサジアゾン、フェノブカルブ等のカーバメート化合物、ルフェヌロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、ジフルベンズロン、シロマジン、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−［２−フルオロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］ウレア等のキチン形成阻害物質、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、フェノキシカルブ等の幼若ホルモン様物質、ネオニコチノイド系化合物、Ｎ−フェニルピラゾール系化合物が挙げられる。
【００１２】
忌避剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド、リモネン、リナロール、シトロネラール、メントール、メントン、ヒノキチオール、ゲラニオール、ユーカリプトール、インドキサカルブ、カラン−３，４−ジオール、ＭＧＫ−Ｒ−３２６、ＭＧＫ−Ｒ−８７４及びＢＡＹ−ＫＢＲ−３０２３が挙げられる。
共力剤としては、例えば、５−〔２−（２−ブトキシエトキシ）エトキシメチル〕−６−プロピル−１，３−ベンゾジオキソール、Ｎ−（２−エチルヘキシル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、オクタクロロジプロピルエーテル、チオシアノ酢酸イソボルニル、Ｎ−（２−エチルへキシル）−１−イソプロピル−４−メチルビシクロ［２．２．２］オクト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミドが挙げられる。
安定剤としては、例えば、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノ−ル等のフェノ−ル系酸化防止剤等が挙げられる。
本発明組成物には、本化合物及び有機溶剤と、必要に応じて適宜配合される他の害虫防除成分、忌避剤、共力剤、安定剤、香料等と、噴霧剤とを混合すること等により調製することができる。
【００１３】
本発明の害虫防除エアゾールは、本発明組成物を含有する。該害虫防除エアゾールにおいて、本発明組成物は、通常エアゾール装置内に含有されている。エアゾール装置としては、耐圧容器に収容された内容物を噴射剤の圧力を利用して霧状に噴射する装置が挙げられる。
上記害虫防除エアゾールは、例えば、本化合物及び有機溶剤、並びに、必要に応じて適宜配合される他の害虫防除成分、忌避剤、共力剤、安定剤、香料等をエアゾール容器に充填し、該容器にエアゾールバルブを装着し、噴射剤をステムを通して該容器中に充填し、振とうした後、アクチュエーターを装着することにより製造することができる。エアゾールバルブとしては、特に限定されないが、プッシュダウン式バルブ等が挙げられる。アクチュエーターとしては、例えば、ボタン式、トリガー式のものが挙げられる。
【００１４】
本発明の防除方法は、本発明組成物の有効量を、害虫、害虫の通り道及び／または害虫の生息場所に噴霧することにより行われる。具体的には、本発明組成物を含有する害虫防除エアゾールを用いて、害虫、害虫の通り道及び／または害虫の生息場所に本発明組成物を噴霧することにより行われる。実用的には、防除対象となる場所の空間に向けて本発明組成物を噴霧することが望ましい。その際の噴霧量は、本化合物の換算量として通常０．００１〜１０００ｍｇ／ｍ3であり、好ましくは０．００１〜１００ｍｇ／ｍ3であり、より好ましくは０．０１〜１０ｍｇ／ｍ3である。また、平面に噴霧するときは本化合物の換算量として通常０．０００１〜１０００ｍｇ／ｍ2である。本発明組成物を噴霧する空間としては、例えば室内、居間、食堂、クローゼット、押入れ、和ダンス等のタンス、食器棚、トイレ、浴場、物置、倉庫、車内等が挙げられ、さらに野外の開放空間に噴霧することもできる。
【００１５】
本発明組成物により防除できる害虫としては、例えば昆虫やダニ等の節足動物が挙げられ、具体的には例えば以下の害虫等が挙げられる。
【００１６】
鱗翅目害虫：ニカメイガ、コブノメイガ、ノシメコクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロティス属害虫（Agrotis spp．）、ヘリコベルパ属害虫（Helicoverpa spp．）、ヘリオティス属害虫（Heliothis spp．）、コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ等
【００１７】
双翅目害虫：アカイエカ、コガタアカイエカ、ネッタイイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ、ガンビエハマダラカ（Anopheles gambiae）等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ノミバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類、ヌカカ類等
【００１８】
網翅目害虫：チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、コワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等
【００１９】
膜翅目害虫：アリ類、ハチ類（フタモンアシナガバチ、トガリフタモンアシナガバチ、セグロアシナガバチ、キアシナガバチ、キボシアシナガバチ、コアシナガバチ、ヤマトアシナガバチ等のアシナガバチ類、オオスズメバチ、キイロスズメバチ、コガタスズメバチ、モンスズメバチ、ヒメスズメバチ、クロスズメバチ、シダクロスズメバチ、キオビホオナガスズメバチ等のスズメバチ類、アリガタバチ類、クマバチ、ベッコウバチ、ジガバチ、ドロバチ等）
【００２０】
隠翅目害虫：イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等
【００２１】
シラミ目害虫：ヒトジラミ、ケジラミ、アタマジラミ、コロモジラミ等
【００２２】
等翅目害虫：ヤマトシロアリ、イエシロアリ等
【００２３】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類、トコジラミ類等
【００２４】
鞘翅目害虫：ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、ウエスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾウムシ、ワタミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属（Epilachna spp．）、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等
【００２５】
総翅目害虫：ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等
【００２６】
直翅目害虫：ケラ、バッタ等
【００２７】
ダニ類：コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニクダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ類、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ等のハダニ類、フタトゲチマダニ等のマダニ類。
【００２８】
本発明組成物は、特に、いわゆる飛翔性害虫、例えば双翅目害虫に分類される蚊類、ハエ類や、膜翅目害虫に分類されるハチ類などの防除に有効である。
【実施例】
【００２９】
以下、本発明を製造例及び試験例等の実施例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
【００３０】
まず、本発明組成物を含有するエアゾールの製造例を示す。なお、部は重量部を表す。
【００３１】
製造例１
本化合物Ａ ４．３部及びフタル酸ジブチル １０．０部をエアゾール缶に入れ、缶にバルブ部分を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）８５．７部を充填して本発明組成物 １００部を含有するエアゾール１を得る。
【００３２】
製造例２
本化合物Ａ ４．３部及びフタル酸ジブチル ３０．０部をエアゾール缶に入れ、缶にバルブ部分を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６５．７部を充填して本発明組成物 １００部を含有するエアゾール２を得る。
【００３３】
製造例３、４
フタル酸ジブチルに代えてミリスチン酸イソプロピルを用いる以外は製造例１，２と同様の操作を行うことによりエアゾール３，４を得る。
【００３４】
製造例５，６
フタル酸ジブチルに代えてアジピン酸ジイソプロピルを用いる以外は製造例１，２と同様の操作を行うことによりエアゾール５，６を得る。
【００３５】
製造例７，８
フタル酸ジブチルに代えてアジピン酸ジオクチルを用いる以外は製造例１，２と同様の操作を行うことによりエアゾール７，８を得る。
【００３６】
製造例９，１０
フタル酸ジブチルに代えてアジピン酸ジイソノニルを用いる以外は製造例１，２と同様の操作を行うことによりエアゾール９，１０を得る。
【００３７】
製造例１１，１２
フタル酸ジブチルに代えてアジピン酸ジイソデシルを用いる以外は製造例１，２と同様の操作を行うことによりエアゾール１１，１２を得る。
【００３８】
製造例１３，１４
フタル酸ジブチルに代えてアセチルクエン酸トリエチルを用いる以外は製造例１，２と同様の操作を行うことによりエアゾール１３，１４を得る。
【００３９】
製造例１５，１６
フタル酸ジブチルに代えてアセチルクエン酸トリブチルを用いる以外は製造例１，２と同様の操作を行うことによりエアゾール１５，１６を得る。
【００４０】
製造例１７，１８
フタル酸ジブチルに代えてクエン酸トリエチルを用いる以外は製造例１，２と同様の操作を行うことによりエアゾール１７，１８を得る。
【００４１】
製造例１９，２０
フタル酸ジブチルに代えてアイソパーＭ（エクソンモービル有限会社製）を用いる以外は製造例１，２と同様の操作を行うことによりエアゾール１９，２０を得る。
【００４２】
製造例２１，２２
フタル酸ジブチルに代えてノルパー１３（エクソンモービル有限会社製）を用いる以外は製造例１，２と同様の操作を行うことによりエアゾール２１，２２を得る。
【００４３】
製造例２３，２４
フタル酸ジブチルに代えてエクソールＤ１１０（エクソンモービル有限会社製）を用いる以外は製造例１，２と同様の操作を行うことによりエアゾール２３，２４を得る。
【００４４】
製造例２５，２６
フタル酸ジブチルに代えてアルケンL（新日本石油株式会社製）を用いる以外は製造例１，２と同様の操作を行うことによりエアゾール２５，２６を得る。
【００４５】
製造例２７，２８
フタル酸ジブチルに代えて炭酸プロピレンを用いる以外は製造例１，２と同様の操作を行うことによりエアゾール２７，２８を得る。
【００４６】
製造例２９，３０
フタル酸ジブチルに代えてジエチレングリコールモノブチルエーテルを用いる以外は製造例１，２と同様の操作を行うことによりエアゾール２９，３０を得る。
【００４７】
製造例３１
本化合物Ａ ４．３部及びミリスチン酸イソプロピル １３．６部をエアゾール缶（製品名ＡＥ１８０ＷＯＮ、東洋製罐株式会社製）に入れ、缶にバルブ部分（孔径が０．３３ｍｍのステムを備えたプッシュダウン式のバルブ、日本プリシジョンバルブ株式会社製）を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）８２．１部を充填して本発明組成物 １００部を含有するエアゾール３１を得た。
【００４８】
製造例３２
ミリスチン酸イソプロピルに代えて炭酸プロピレンを用いる以外は製造例３１と同様の操作を行うことによりエアゾール３２を得た。
【００４９】
製造例３３
本化合物Ａ １．２部及びフタル酸ジブチル ３０．０部をエアゾール缶に入れ、缶にバルブ部分を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６８．８部を充填して本発明組成物 １００部を含有するエアゾール３３を得た。
【００５０】
製造例３４
フタル酸ジブチルに代えてミリスチン酸イソプロピルを用いる以外は製造例３３と同様の操作を行うことによりエアゾール３４を得た。
【００５１】
製造例３５
本化合物Ａ １．２部及びミリスチン酸イソプロピル １０．０部をエアゾール缶に入れ、缶にバルブ部分を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）８８．８部を充填して本発明組成物 １００部を含有するエアゾール３５を得た。
【００５２】
製造例３６〜７０
本化合物Ａに代えて本化合物Ｂを用いる以外は製造例１〜３５と同様の操作を行うことによりエアゾール３６〜７０を得る。
【００５３】
製造例７１〜１０５
本化合物Ａに代えて本化合物Ｃを用いる以外は製造例１〜３５と同様の操作を行うことによりエアゾール７１〜１０５を得る。
【００５４】
製造例１０６
本化合物Ａ ４．３部及びミリスチン酸イソプロピル ２７．２部をエアゾール缶（製品名ＡＥ１８０ＷＯＮ、東洋製罐株式会社製）に入れ、缶にバルブ部分（孔径が０．３３ｍｍのステムを備えたプッシュダウン式のバルブ、日本プリシジョンバルブ株式会社製）を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６８．５部を充填して本発明組成物 １００部を含有するエアゾール１０６を得た。
【００５５】
参考製造例１
本化合物Ａ ４．３部及びエタノール １７．４部をエアゾール缶（製品名ＡＥ１８０ＷＯＮ、東洋製罐株式会社製）に入れ、缶にバルブ部分（孔径が０．３３ｍｍのステムを備えたプッシュダウン式のバルブ、日本プリシジョンバルブ株式会社製）を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）７７．８部を充填して本発明組成物 １００部を含有する参考エアゾール１を得た。
【００５６】
参考製造例２
本化合物Ａ ４．３部及びミリスチン酸イソプロピル ６．８部をエアゾール缶（製品名ＡＥ１８０ＷＯＮ、東洋製罐株式会社製）に入れ、缶にバルブ部分（孔径が０．３３ｍｍのステムを備えたプッシュダウン式のバルブ、日本プリシジョンバルブ株式会社製）を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）８８．９部を充填して本発明組成物 １００部を含有する参考エアゾール２を得た。
【００５７】
参考製造例３
本化合物Ａ ４．３部及びミリスチン酸イソプロピル ５４．４部をエアゾール缶（製品名ＡＥ１８０ＷＯＮ、東洋製罐株式会社製）に入れ、缶にバルブ部分（孔径が０．３３ｍｍのステムを備えたプッシュダウン式のバルブ、日本プリシジョンバルブ株式会社製）を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４１．３部を充填して本発明組成物 １００部を含有する参考エアゾール３を得た。
【００５８】
次に、本発明組成物および本発明組成物を含有するエアゾールが優れた害虫防除効力を有することを試験例に示す。
なお、以下の試験例においては、本化合物Ａとして［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル＝（１Ｒ）−トランス−２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））シクロプロパンカルボキシレートを使用した。また、以下の試験例において、全てのエアゾールに噴口径０．４１ｍｍのボタン式アクチュエーターを装着した。
【００５９】
試験例１
３．０ｍ×４．０ｍ×２．３ｍの直方体の試験用チャンバー（２８ｍ3）に、エアゾール３１を用いて、約０．１１ｇとなる量の本発明組成物を、チャンバーの入口から部屋中央に向かって１回噴霧し、チャンバー内を密閉した。噴霧８時間後にアカイエカ（Culex pipiens pallens）雌成虫約１００頭をチャンバー内に放った。放虫後２，３，５，７，１０および１５分後にノックダウンしたアカイエカの数をカウントし、得られたデータからＫＴ５０（供試虫の５０％がノックダウンするのに要する時間）を求めた。さらに同様の試験を、エアゾール１０６、参考エアゾール１、２及び３についても行なった。
結果を表１に示す。
【００６０】
【表１】
【００６１】
試験例２
製造例５、９、１５及び１７の方法に沿って、エアゾール５、９、１５及び１７を作製した。なお、各エアゾールにおいて、製造例３１と同じエアゾール缶およびバルブを用い、噴口径０．４１ｍｍのボタン式アクチュエーターを装着した。
一辺 ７０ｃｍの立方体のチャンバーに、エアゾール５を用いて、約２０ｍｇとなる量の本発明組成物を、該チャンバーの手前側面の中央部に設けられた小窓からチャンバー中央に向かって１回噴霧し、チャンバー内を密閉した。噴霧１４時間後にアカイエカ（Culex pipiens pallens）雌成虫約２０頭をチャンバー内に放った。放虫後２，３，５，７，１０および１５分後にノックダウンしたアカイエカの数をカウントし、得られたデータからＫＴ５０（供試虫の５０％がノックダウンするのに要する時間）を求めた。さらに同様の試験を、エアゾール９、１５及び１７についても行なった。
結果を表２に示す。
【産業上の利用可能性】
【００６２】
本発明組成物は、優れた害虫防除効力を有する。
【技術分野】
【０００１】
本発明は害虫防除エアゾール用組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル＝２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート及び噴射剤を含有する害虫防除エアゾール用組成物が害虫防除効力を有することが知られている（例えば、特許文献１参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００１−３４２１０４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、優れた害虫防除効力を有するエアゾール用組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の化合物、沸点範囲及び含有量を特定した有機溶剤並びに噴射剤を含有する害虫防除エアゾール用組成物が優れた害虫防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち本発明は、以下のものである。
〔１〕 式（１）
〔式中、Ｒaは水素原子またはメチル基を表し、Ｒbはメチル基またはメトキシメチル基を表す。〕
で示される化合物（以下、本化合物と記す。）、沸点が２２０℃以上である有機溶剤及び噴射剤を含有し、該有機溶剤の含有割合が組成物全量の１０〜３０重量％であることを特徴とする害虫防除エアゾール用組成物（以下、本発明組成物と記す。）。
〔２〕 式（１）で示される化合物の含有割合が、組成物全量の０．１〜１０重量％である〔１〕記載の害虫防除エアゾール用組成物。
〔３〕 有機溶剤がエステル溶剤である〔１〕または〔２〕記載の害虫防除エアゾール用組成物。
〔４〕 有機溶剤が炭素数１２〜３０のエステル溶剤である〔１〕〜〔３〕いずれかに記載の害虫防除エアゾール用組成物。
〔５〕 有機溶剤が、炭素数１２〜３０のアルキルカルボン酸アルキルエステル、炭素数１２〜３０のジカルボン酸ジアルキルエステル及び炭素数１２〜３０のアセチルクエン酸トリアルキルエステル、炭素数１２〜３０のクエン酸トリアルキルエステル、炭素数１２〜３０のフタル酸ジアルキルエステルからなる群より選ばれる１種以上である〔１〕〜〔４〕いずれかに記載の害虫防除エアゾール用組成物。
〔６〕 有機溶剤がフタル酸ジブチル、ミリスチン酸イソプロピル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジオクチル、アジピン酸ジイソノニル、アジピン酸ジイソデシル、アセチルクエン酸トリエチル、アセチルクエン酸トリブチル及びクエン酸トリエチルからなる群より選ばれる１種以上である〔１〕〜〔５〕いずれかに記載の害虫防除エアゾール用組成物。
〔７〕 害虫が飛翔性害虫である〔１〕〜〔６〕いずれかに記載の害虫防除エアゾール用組成物。
〔８〕 〔１〕〜〔７〕いずれかに記載の害虫防除エアゾール用組成物を含有する害虫防除エアゾール。
〔９〕 〔１〕〜〔７〕いずれかに記載の害虫防除エアゾール用組成物の有効量を、害虫、害虫の通り道及び／または害虫の生息場所に噴霧することを特徴とする害虫の防除方法。
【発明の効果】
【０００６】
本発明組成物は優れた害虫防除効力を有する。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本化合物としては、具体的には［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル＝２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート（以下、本化合物Ａと記す。）、［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルフェニル］メチル＝２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート（以下、本化合物Ｂと記す。）、［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル＝２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート（以下、本化合物Ｃと記す。）が挙げられる。本化合物は、特開平１１−２２２４６３号公報、特開２０００−６３３２９号公報、特開２００１−１１０２２号公報に記載される化合物であり、該公報に記載される方法により製造することができる。
本化合物には、シクロプロパン環上に存在する２つの不斉炭素原子及び二重結合に由来する異性体が存在する場合があるが、本発明には活性な異性体を任意の比率で含有するものを使用することができる。
【０００８】
本発明組成物に含有される本化合物の含有量は、通常組成物全量の０．１〜１０重量％である。
【０００９】
本発明組成物は、沸点が２２０℃以上である有機溶剤を含有する。処理後の残留性の観点から、かかる有機溶剤としては、例えば沸点が２２０℃以上、好ましくは２２０〜５００℃のエステル系溶剤が挙げられる。
本明細書において、沸点は大気圧下で測定した値である。
上記エステル系溶剤としては、好ましくは、炭素数１２〜３０のエステル系溶剤が挙げられる。炭素数１２〜３０のエステル系溶剤としては、例えば炭素数１２〜３０のカルボン酸アルキルエステルが挙げられ、具体的には、例えば、ミリスチン酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、パルミチン酸イソプロピル等の炭素数１２〜３０のアルキルカルボン酸アルキルエステル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジオクチル、アジピン酸ジイソノニル、アジピン酸ジイソデシル等の炭素数１２〜３０のジカルボン酸ジアルキルエステル、アセチルクエン酸トリエチル、アセチルクエン酸トリブチル等の炭素数１２〜３０のアセチルクエン酸トリアルキルエステル、クエン酸トリエチル等の炭素数１２〜３０のクエン酸トリアルキルエステル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジイソノニル等の炭素数１２〜３０のフタル酸ジアルキルエステルが挙げられる。
上記エステル系溶剤としては、より好ましくは、炭素数１２〜３０のアルキルカルボン酸アルキルエステル、炭素数１２〜３０のジカルボン酸ジアルキルエステル及び炭素数１２〜３０のアセチルクエン酸トリアルキルエステル、炭素数１２〜３０のクエン酸トリアルキルエステル、炭素数１２〜３０のフタル酸ジアルキルエステルが挙げられ、更に好ましくは、炭素数１２〜３０のアルキルカルボン酸アルキルエステル、炭素数１２〜３０のジカルボン酸ジアルキルエステル、炭素数１２〜３０のアセチルクエン酸トリアルキルエステルが挙げられる。
上記エステル系溶剤の具体例として、好ましくは、フタル酸ジブチル、ミリスチン酸イソプロピル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジオクチル、アジピン酸ジイソノニル、アジピン酸ジイソデシル、アセチルクエン酸トリエチル、アセチルクエン酸トリブチル及びクエン酸トリエチルが挙げられ、より好ましくは、ミリスチン酸イソプロピル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジオクチル、アジピン酸ジイソノニル、アジピン酸ジイソデシル、アセチルクエン酸トリエチル、アセチルクエン酸トリブチルが挙げられる。沸点が２２０℃以上である有機溶剤としては、例えば、直鎖状飽和炭化水素、分岐鎖状飽和炭化水素、脂環式飽和炭化水素等の飽和炭化水素、芳香族炭化水素が挙げられ、具体的にはアイソパーＭ（飽和炭化水素、エクソンモービル有限会社製、沸点２２３〜２５４℃）、アイソパーＶ（飽和炭化水素、エクソンモービル有限会社製、沸点２７３〜３１０℃）、ＩＰソルベント２８３５（飽和炭化水素、出光興産株式会社製、沸点２７７〜３５３℃）、ノルパー１３（飽和炭化水素、エクソンモービル有限会社製、沸点２２２〜２４２℃）、ノルパー１５（飽和炭化水素、エクソンモービル有限会社製、沸点２４９〜２７４℃）、ネオチオゾール（飽和炭化水素、中央化成株式会社製、沸点２２５〜２４７℃）、エクソールＤ１１０（飽和炭化水素、エクソンモービル有限会社製、沸点２４９〜２６７℃）、エクソールＤ１３０（飽和炭化水素、エクソンモービル有限会社製、沸点２７９〜３１３℃）、アルケンL（芳香族炭化水素、新日本石油株式会社製、沸点２８５〜３０９℃）、アルケン２００Ｐ（芳香族炭化水素、新日本石油株式会社製、沸点３２１〜３９０℃）、炭酸エチレン、炭酸プロピレンなどの炭酸アルキリデン類、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテルなどのグリコールエーテルも挙げられる。
沸点が２２０℃以上である有機溶剤の含有量は、１０〜３０重量パーセントである。上記有機溶剤は、１種のみ用いてもよいし２種以上用いてもよい。
【００１０】
本発明組成物に含有される噴射剤としては、例えば、窒素ガス、圧縮空気、炭酸ガス、液化石油ガス（ＬＰＧ）及びジメチルエーテルが挙げられる。本発明組成物に含有される噴射剤は、１種のみ用いてもよいし２種以上用いてもよい。
【００１１】
本発明組成物には、必要により、他の害虫防除成分、忌避剤、共力剤、安定剤、香料等の１種以上を適宜配合することができる。
他の害虫防除成分としては、例えば、ジクロルボス、フェニトロチオン、テトラクロロビンホス、フェンチオン、クロルピリホス、ダイアジノン等の有機燐化合物、プロポキサー、カルバリル、メトキサジアゾン、フェノブカルブ等のカーバメート化合物、ルフェヌロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、ジフルベンズロン、シロマジン、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−［２−フルオロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］ウレア等のキチン形成阻害物質、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、フェノキシカルブ等の幼若ホルモン様物質、ネオニコチノイド系化合物、Ｎ−フェニルピラゾール系化合物が挙げられる。
【００１２】
忌避剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド、リモネン、リナロール、シトロネラール、メントール、メントン、ヒノキチオール、ゲラニオール、ユーカリプトール、インドキサカルブ、カラン−３，４−ジオール、ＭＧＫ−Ｒ−３２６、ＭＧＫ−Ｒ−８７４及びＢＡＹ−ＫＢＲ−３０２３が挙げられる。
共力剤としては、例えば、５−〔２−（２−ブトキシエトキシ）エトキシメチル〕−６−プロピル−１，３−ベンゾジオキソール、Ｎ−（２−エチルヘキシル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、オクタクロロジプロピルエーテル、チオシアノ酢酸イソボルニル、Ｎ−（２−エチルへキシル）−１−イソプロピル−４−メチルビシクロ［２．２．２］オクト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミドが挙げられる。
安定剤としては、例えば、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノ−ル等のフェノ−ル系酸化防止剤等が挙げられる。
本発明組成物には、本化合物及び有機溶剤と、必要に応じて適宜配合される他の害虫防除成分、忌避剤、共力剤、安定剤、香料等と、噴霧剤とを混合すること等により調製することができる。
【００１３】
本発明の害虫防除エアゾールは、本発明組成物を含有する。該害虫防除エアゾールにおいて、本発明組成物は、通常エアゾール装置内に含有されている。エアゾール装置としては、耐圧容器に収容された内容物を噴射剤の圧力を利用して霧状に噴射する装置が挙げられる。
上記害虫防除エアゾールは、例えば、本化合物及び有機溶剤、並びに、必要に応じて適宜配合される他の害虫防除成分、忌避剤、共力剤、安定剤、香料等をエアゾール容器に充填し、該容器にエアゾールバルブを装着し、噴射剤をステムを通して該容器中に充填し、振とうした後、アクチュエーターを装着することにより製造することができる。エアゾールバルブとしては、特に限定されないが、プッシュダウン式バルブ等が挙げられる。アクチュエーターとしては、例えば、ボタン式、トリガー式のものが挙げられる。
【００１４】
本発明の防除方法は、本発明組成物の有効量を、害虫、害虫の通り道及び／または害虫の生息場所に噴霧することにより行われる。具体的には、本発明組成物を含有する害虫防除エアゾールを用いて、害虫、害虫の通り道及び／または害虫の生息場所に本発明組成物を噴霧することにより行われる。実用的には、防除対象となる場所の空間に向けて本発明組成物を噴霧することが望ましい。その際の噴霧量は、本化合物の換算量として通常０．００１〜１０００ｍｇ／ｍ3であり、好ましくは０．００１〜１００ｍｇ／ｍ3であり、より好ましくは０．０１〜１０ｍｇ／ｍ3である。また、平面に噴霧するときは本化合物の換算量として通常０．０００１〜１０００ｍｇ／ｍ2である。本発明組成物を噴霧する空間としては、例えば室内、居間、食堂、クローゼット、押入れ、和ダンス等のタンス、食器棚、トイレ、浴場、物置、倉庫、車内等が挙げられ、さらに野外の開放空間に噴霧することもできる。
【００１５】
本発明組成物により防除できる害虫としては、例えば昆虫やダニ等の節足動物が挙げられ、具体的には例えば以下の害虫等が挙げられる。
【００１６】
鱗翅目害虫：ニカメイガ、コブノメイガ、ノシメコクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロティス属害虫（Agrotis spp．）、ヘリコベルパ属害虫（Helicoverpa spp．）、ヘリオティス属害虫（Heliothis spp．）、コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ等
【００１７】
双翅目害虫：アカイエカ、コガタアカイエカ、ネッタイイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ、ガンビエハマダラカ（Anopheles gambiae）等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ノミバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類、ヌカカ類等
【００１８】
網翅目害虫：チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、コワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等
【００１９】
膜翅目害虫：アリ類、ハチ類（フタモンアシナガバチ、トガリフタモンアシナガバチ、セグロアシナガバチ、キアシナガバチ、キボシアシナガバチ、コアシナガバチ、ヤマトアシナガバチ等のアシナガバチ類、オオスズメバチ、キイロスズメバチ、コガタスズメバチ、モンスズメバチ、ヒメスズメバチ、クロスズメバチ、シダクロスズメバチ、キオビホオナガスズメバチ等のスズメバチ類、アリガタバチ類、クマバチ、ベッコウバチ、ジガバチ、ドロバチ等）
【００２０】
隠翅目害虫：イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等
【００２１】
シラミ目害虫：ヒトジラミ、ケジラミ、アタマジラミ、コロモジラミ等
【００２２】
等翅目害虫：ヤマトシロアリ、イエシロアリ等
【００２３】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類、トコジラミ類等
【００２４】
鞘翅目害虫：ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、ウエスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾウムシ、ワタミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属（Epilachna spp．）、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等
【００２５】
総翅目害虫：ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等
【００２６】
直翅目害虫：ケラ、バッタ等
【００２７】
ダニ類：コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニクダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ類、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ等のハダニ類、フタトゲチマダニ等のマダニ類。
【００２８】
本発明組成物は、特に、いわゆる飛翔性害虫、例えば双翅目害虫に分類される蚊類、ハエ類や、膜翅目害虫に分類されるハチ類などの防除に有効である。
【実施例】
【００２９】
以下、本発明を製造例及び試験例等の実施例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
【００３０】
まず、本発明組成物を含有するエアゾールの製造例を示す。なお、部は重量部を表す。
【００３１】
製造例１
本化合物Ａ ４．３部及びフタル酸ジブチル １０．０部をエアゾール缶に入れ、缶にバルブ部分を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）８５．７部を充填して本発明組成物 １００部を含有するエアゾール１を得る。
【００３２】
製造例２
本化合物Ａ ４．３部及びフタル酸ジブチル ３０．０部をエアゾール缶に入れ、缶にバルブ部分を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６５．７部を充填して本発明組成物 １００部を含有するエアゾール２を得る。
【００３３】
製造例３、４
フタル酸ジブチルに代えてミリスチン酸イソプロピルを用いる以外は製造例１，２と同様の操作を行うことによりエアゾール３，４を得る。
【００３４】
製造例５，６
フタル酸ジブチルに代えてアジピン酸ジイソプロピルを用いる以外は製造例１，２と同様の操作を行うことによりエアゾール５，６を得る。
【００３５】
製造例７，８
フタル酸ジブチルに代えてアジピン酸ジオクチルを用いる以外は製造例１，２と同様の操作を行うことによりエアゾール７，８を得る。
【００３６】
製造例９，１０
フタル酸ジブチルに代えてアジピン酸ジイソノニルを用いる以外は製造例１，２と同様の操作を行うことによりエアゾール９，１０を得る。
【００３７】
製造例１１，１２
フタル酸ジブチルに代えてアジピン酸ジイソデシルを用いる以外は製造例１，２と同様の操作を行うことによりエアゾール１１，１２を得る。
【００３８】
製造例１３，１４
フタル酸ジブチルに代えてアセチルクエン酸トリエチルを用いる以外は製造例１，２と同様の操作を行うことによりエアゾール１３，１４を得る。
【００３９】
製造例１５，１６
フタル酸ジブチルに代えてアセチルクエン酸トリブチルを用いる以外は製造例１，２と同様の操作を行うことによりエアゾール１５，１６を得る。
【００４０】
製造例１７，１８
フタル酸ジブチルに代えてクエン酸トリエチルを用いる以外は製造例１，２と同様の操作を行うことによりエアゾール１７，１８を得る。
【００４１】
製造例１９，２０
フタル酸ジブチルに代えてアイソパーＭ（エクソンモービル有限会社製）を用いる以外は製造例１，２と同様の操作を行うことによりエアゾール１９，２０を得る。
【００４２】
製造例２１，２２
フタル酸ジブチルに代えてノルパー１３（エクソンモービル有限会社製）を用いる以外は製造例１，２と同様の操作を行うことによりエアゾール２１，２２を得る。
【００４３】
製造例２３，２４
フタル酸ジブチルに代えてエクソールＤ１１０（エクソンモービル有限会社製）を用いる以外は製造例１，２と同様の操作を行うことによりエアゾール２３，２４を得る。
【００４４】
製造例２５，２６
フタル酸ジブチルに代えてアルケンL（新日本石油株式会社製）を用いる以外は製造例１，２と同様の操作を行うことによりエアゾール２５，２６を得る。
【００４５】
製造例２７，２８
フタル酸ジブチルに代えて炭酸プロピレンを用いる以外は製造例１，２と同様の操作を行うことによりエアゾール２７，２８を得る。
【００４６】
製造例２９，３０
フタル酸ジブチルに代えてジエチレングリコールモノブチルエーテルを用いる以外は製造例１，２と同様の操作を行うことによりエアゾール２９，３０を得る。
【００４７】
製造例３１
本化合物Ａ ４．３部及びミリスチン酸イソプロピル １３．６部をエアゾール缶（製品名ＡＥ１８０ＷＯＮ、東洋製罐株式会社製）に入れ、缶にバルブ部分（孔径が０．３３ｍｍのステムを備えたプッシュダウン式のバルブ、日本プリシジョンバルブ株式会社製）を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）８２．１部を充填して本発明組成物 １００部を含有するエアゾール３１を得た。
【００４８】
製造例３２
ミリスチン酸イソプロピルに代えて炭酸プロピレンを用いる以外は製造例３１と同様の操作を行うことによりエアゾール３２を得た。
【００４９】
製造例３３
本化合物Ａ １．２部及びフタル酸ジブチル ３０．０部をエアゾール缶に入れ、缶にバルブ部分を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６８．８部を充填して本発明組成物 １００部を含有するエアゾール３３を得た。
【００５０】
製造例３４
フタル酸ジブチルに代えてミリスチン酸イソプロピルを用いる以外は製造例３３と同様の操作を行うことによりエアゾール３４を得た。
【００５１】
製造例３５
本化合物Ａ １．２部及びミリスチン酸イソプロピル １０．０部をエアゾール缶に入れ、缶にバルブ部分を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）８８．８部を充填して本発明組成物 １００部を含有するエアゾール３５を得た。
【００５２】
製造例３６〜７０
本化合物Ａに代えて本化合物Ｂを用いる以外は製造例１〜３５と同様の操作を行うことによりエアゾール３６〜７０を得る。
【００５３】
製造例７１〜１０５
本化合物Ａに代えて本化合物Ｃを用いる以外は製造例１〜３５と同様の操作を行うことによりエアゾール７１〜１０５を得る。
【００５４】
製造例１０６
本化合物Ａ ４．３部及びミリスチン酸イソプロピル ２７．２部をエアゾール缶（製品名ＡＥ１８０ＷＯＮ、東洋製罐株式会社製）に入れ、缶にバルブ部分（孔径が０．３３ｍｍのステムを備えたプッシュダウン式のバルブ、日本プリシジョンバルブ株式会社製）を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６８．５部を充填して本発明組成物 １００部を含有するエアゾール１０６を得た。
【００５５】
参考製造例１
本化合物Ａ ４．３部及びエタノール １７．４部をエアゾール缶（製品名ＡＥ１８０ＷＯＮ、東洋製罐株式会社製）に入れ、缶にバルブ部分（孔径が０．３３ｍｍのステムを備えたプッシュダウン式のバルブ、日本プリシジョンバルブ株式会社製）を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）７７．８部を充填して本発明組成物 １００部を含有する参考エアゾール１を得た。
【００５６】
参考製造例２
本化合物Ａ ４．３部及びミリスチン酸イソプロピル ６．８部をエアゾール缶（製品名ＡＥ１８０ＷＯＮ、東洋製罐株式会社製）に入れ、缶にバルブ部分（孔径が０．３３ｍｍのステムを備えたプッシュダウン式のバルブ、日本プリシジョンバルブ株式会社製）を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）８８．９部を充填して本発明組成物 １００部を含有する参考エアゾール２を得た。
【００５７】
参考製造例３
本化合物Ａ ４．３部及びミリスチン酸イソプロピル ５４．４部をエアゾール缶（製品名ＡＥ１８０ＷＯＮ、東洋製罐株式会社製）に入れ、缶にバルブ部分（孔径が０．３３ｍｍのステムを備えたプッシュダウン式のバルブ、日本プリシジョンバルブ株式会社製）を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４１．３部を充填して本発明組成物 １００部を含有する参考エアゾール３を得た。
【００５８】
次に、本発明組成物および本発明組成物を含有するエアゾールが優れた害虫防除効力を有することを試験例に示す。
なお、以下の試験例においては、本化合物Ａとして［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル＝（１Ｒ）−トランス−２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））シクロプロパンカルボキシレートを使用した。また、以下の試験例において、全てのエアゾールに噴口径０．４１ｍｍのボタン式アクチュエーターを装着した。
【００５９】
試験例１
３．０ｍ×４．０ｍ×２．３ｍの直方体の試験用チャンバー（２８ｍ3）に、エアゾール３１を用いて、約０．１１ｇとなる量の本発明組成物を、チャンバーの入口から部屋中央に向かって１回噴霧し、チャンバー内を密閉した。噴霧８時間後にアカイエカ（Culex pipiens pallens）雌成虫約１００頭をチャンバー内に放った。放虫後２，３，５，７，１０および１５分後にノックダウンしたアカイエカの数をカウントし、得られたデータからＫＴ５０（供試虫の５０％がノックダウンするのに要する時間）を求めた。さらに同様の試験を、エアゾール１０６、参考エアゾール１、２及び３についても行なった。
結果を表１に示す。
【００６０】
【表１】
【００６１】
試験例２
製造例５、９、１５及び１７の方法に沿って、エアゾール５、９、１５及び１７を作製した。なお、各エアゾールにおいて、製造例３１と同じエアゾール缶およびバルブを用い、噴口径０．４１ｍｍのボタン式アクチュエーターを装着した。
一辺 ７０ｃｍの立方体のチャンバーに、エアゾール５を用いて、約２０ｍｇとなる量の本発明組成物を、該チャンバーの手前側面の中央部に設けられた小窓からチャンバー中央に向かって１回噴霧し、チャンバー内を密閉した。噴霧１４時間後にアカイエカ（Culex pipiens pallens）雌成虫約２０頭をチャンバー内に放った。放虫後２，３，５，７，１０および１５分後にノックダウンしたアカイエカの数をカウントし、得られたデータからＫＴ５０（供試虫の５０％がノックダウンするのに要する時間）を求めた。さらに同様の試験を、エアゾール９、１５及び１７についても行なった。
結果を表２に示す。
【産業上の利用可能性】
【００６２】
本発明組成物は、優れた害虫防除効力を有する。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
〔式中、Ｒaは水素原子またはメチル基を表し、Ｒbはメチル基またはメトキシメチル基を表す。〕
で示される化合物、沸点が２２０℃以上である有機溶剤及び噴射剤を含有し、該有機溶剤の含有割合が組成物全量の１０〜３０重量％であることを特徴とする害虫防除エアゾール用組成物。
【請求項２】
式（１）で示される化合物の含有割合が、組成物全量の０．１〜１０重量％である請求項１記載の害虫防除エアゾール用組成物。
【請求項３】
有機溶剤がエステル溶剤である請求項１または２記載の害虫防除エアゾール用組成物。
【請求項４】
有機溶剤が炭素数１２〜３０のエステル溶剤である請求項１〜３いずれか一項記載の害虫防除エアゾール用組成物。
【請求項５】
有機溶剤が、炭素数１２〜３０のアルキルカルボン酸アルキルエステル、炭素数１２〜３０のジカルボン酸ジアルキルエステル及び炭素数１２〜３０のアセチルクエン酸トリアルキルエステル、炭素数１２〜３０のクエン酸トリアルキルエステル、炭素数１２〜３０のフタル酸ジアルキルエステルからなる群より選ばれる１種以上である請求項１〜４いずれかに記載の害虫防除エアゾール用組成物。
【請求項６】
有機溶剤がフタル酸ジブチル、ミリスチン酸イソプロピル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジオクチル、アジピン酸ジイソノニル、アジピン酸ジイソデシル、アセチルクエン酸トリエチル、アセチルクエン酸トリブチル及びクエン酸トリエチルからなる群より選ばれる１種以上である請求項１〜５いずれかに記載の害虫防除エアゾール用組成物。
【請求項７】
害虫が飛翔性害虫である請求項１〜６いずれかに記載の害虫防除エアゾール用組成物。
【請求項８】
請求項１〜７いずれかに記載の害虫防除エアゾール用組成物を含有する害虫防除エアゾール。
【請求項９】
請求項１〜７いずれかに記載の害虫防除エアゾール用組成物の有効量を、害虫、害虫の通り道及び／または害虫の生息場所に噴霧することを特徴とする害虫の防除方法。
【請求項１】
式（１）
〔式中、Ｒaは水素原子またはメチル基を表し、Ｒbはメチル基またはメトキシメチル基を表す。〕
で示される化合物、沸点が２２０℃以上である有機溶剤及び噴射剤を含有し、該有機溶剤の含有割合が組成物全量の１０〜３０重量％であることを特徴とする害虫防除エアゾール用組成物。
【請求項２】
式（１）で示される化合物の含有割合が、組成物全量の０．１〜１０重量％である請求項１記載の害虫防除エアゾール用組成物。
【請求項３】
有機溶剤がエステル溶剤である請求項１または２記載の害虫防除エアゾール用組成物。
【請求項４】
有機溶剤が炭素数１２〜３０のエステル溶剤である請求項１〜３いずれか一項記載の害虫防除エアゾール用組成物。
【請求項５】
有機溶剤が、炭素数１２〜３０のアルキルカルボン酸アルキルエステル、炭素数１２〜３０のジカルボン酸ジアルキルエステル及び炭素数１２〜３０のアセチルクエン酸トリアルキルエステル、炭素数１２〜３０のクエン酸トリアルキルエステル、炭素数１２〜３０のフタル酸ジアルキルエステルからなる群より選ばれる１種以上である請求項１〜４いずれかに記載の害虫防除エアゾール用組成物。
【請求項６】
有機溶剤がフタル酸ジブチル、ミリスチン酸イソプロピル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジオクチル、アジピン酸ジイソノニル、アジピン酸ジイソデシル、アセチルクエン酸トリエチル、アセチルクエン酸トリブチル及びクエン酸トリエチルからなる群より選ばれる１種以上である請求項１〜５いずれかに記載の害虫防除エアゾール用組成物。
【請求項７】
害虫が飛翔性害虫である請求項１〜６いずれかに記載の害虫防除エアゾール用組成物。
【請求項８】
請求項１〜７いずれかに記載の害虫防除エアゾール用組成物を含有する害虫防除エアゾール。
【請求項９】
請求項１〜７いずれかに記載の害虫防除エアゾール用組成物の有効量を、害虫、害虫の通り道及び／または害虫の生息場所に噴霧することを特徴とする害虫の防除方法。
【公開番号】特開２０１２−８２１９２（Ｐ２０１２−８２１９２Ａ）
【公開日】平成２４年４月２６日（２０１２．４．２６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−２０２８７５（Ｐ２０１１−２０２８７５）
【出願日】平成２３年９月１６日（２０１１．９．１６）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年４月２６日（２０１２．４．２６）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年９月１６日（２０１１．９．１６）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
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