無脊椎有害生物を防除するためのオルト置換アリールアミド類
【課題】農業用途及び非農業用途に適した一部のオルト置換アリールアミド類、それらのN−オキシド類、塩類、及び組成物、並びにそれらを使用する方法を提供する。
【解決手段】式Iの化合物、それらのN−オキシド、および農業上適した塩類(I)
[式中、Jはフェニル環、5員もしくは6員へテロ芳香族環、または芳香族8員、9員もしくは10員縮合炭素二環式もしくはヘテロ二環式環系であって、各環または環系はR5から独立して選択される1個ないし4個の置換基で置換されており;A、B、G、R1、R2、R3、R4、R5、R6、およびnは開示において定義されている通りである]が開示される。
【解決手段】式Iの化合物、それらのN−オキシド、および農業上適した塩類(I)
[式中、Jはフェニル環、5員もしくは6員へテロ芳香族環、または芳香族8員、9員もしくは10員縮合炭素二環式もしくはヘテロ二環式環系であって、各環または環系はR5から独立して選択される1個ないし4個の置換基で置換されており;A、B、G、R1、R2、R3、R4、R5、R6、およびnは開示において定義されている通りである]が開示される。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式I
【化1】
[式中、Jはフェニル環、5員もしくは6員へテロ芳香族環、または芳香族8員、9員もしくは10員縮合炭素二環式もしくはヘテロ二環式環系であって、各環または環系はR5から独立して選択される1個ないし4個の置換基で置換されており;
Kは―NR1C(=A)―、―N=C(GR6)―または―NR1SO2―であり;
Lは―C(=B)NR2―、―C(GR6)=N―、―SO2NR2―、―C(=B)O―または―C(=B)―であり;
AおよびBは独立してO、S、NR8、NOR8、NN(R8)2、S=O、N−CN、またはN−NO2であり;
各Gは独立してO、S、またはNR8であり;
R1はH;またはハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルフォニル、C2−C4アルコキシカルボニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、およびC3−C6シクロアルキルアミノよりなる群から独立して選択される1個以上の置換基で場合によりそれぞれ置換されたC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルもしくはC3−C6シクロアルキルであり;あるいは
R1はC2−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、またはC3−C8ジアルキルアミノカルボニルであり;
R2はH、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C6アルコキシカルボニルまたはC2−C6アルキルカルボニルであり;
R3はH;C1−C4アルコキシ;C1−C4アルキルアミノ;C2−C8ジアルキルアミノ;C3−C6シクロアルキルアミノ;C2−C6アルコキシカルボニルもしくはC2−C6アルキルカルボニル;またはハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルフォニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルカルボニル、C3−C6トリアルキルシリル、ならびにR9から独立して選択される1個ないし3個の置換基で場合によりそれぞれ置換されたフェニル、フェノキシまたは5員もしくは6員へテロ芳香族環、よりなる群から独立して選択される1個以上の置換基で場合によりそれぞれ置換されたC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルもしくはC3−C6シクロアルキルであり;あるいは
R2およびR3はそれらが結合している窒素と一緒になって2ないし6個の炭素原子、ならびに場合により窒素、イオウおよび酸素よりなる群から選択される1個の追加の原子を含有する環を形成することができ、該環はC1−C2アルキル、ハロゲン、CN、NO2およびC1−C2アルコキシよりなる群から独立して選択される1個ないし4個の置換基で場合により置換され;
各R4は独立してC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルフォニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルフォニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、またはC3−C6トリアルキルシリルであり;あるいは
R4は独立してフェニル、ベンジル、またはフェノキシ環であり、各環はR9から独立して選択される1個ないし3個の置換基で場合により置換されており;
各R5は独立してH、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CONH2、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルフォニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルフォニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル、C3−C6トリアルキルシリルであり;あるいは
各R5は独立してフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、または5員もしくは6員へテロ芳香族環、または芳香族8員、9員もしくは10員縮合へテロ二環式環系であり、各環または環系はR9から独立して選択される1個ないし3個の置換基で場合により置換されており;あるいは
(R5)2が隣接した炭素原子に結合している場合には―OCF2O―、―CF2CF2O―または―OCF2CF2O―として一緒になることができ;
各R6は独立して、それぞれハロゲン、CN、C1−C4アルコキシ、C2−C6アルコキシアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、(C3−C6トリアルキルシリル)C1−C2アルコキシまたはR7よりなる群から独立して選択される1個以上の置換基で場合により置換されたC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル;C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルキルカルボニル;C2−C6アルコキシカルボニル;C2−C6アルキルアミノカルボニル;C3−C8ジアルキルアミノカルボニル;
C1−C4アルキルスルフォニル;C1−C4ハロアルキルスルフォニルまたはC3−C9トリアルキルシリルであり;あるいは
各R6は独立してフェニル環、または5員もしくは6員へテロ芳香族環であり、各環はR9から独立して選択される1個ないし3個の置換基で場合により置換されており;
各R7は独立して、各環がR9から独立して選択された1個ないし3個の置換基で場合により置換されたフェニル、ベンジルオキシ、または5員もしくは6員へテロ芳香族環であり;
各R8は独立してH;それぞれハロゲン、CN、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオまたはR7よりなる群から独立して選択される1個以上の置換基で場合により置換されたC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル;C3−C6シクロアルキル;C2−C6アルキルカルボニル;C2−C6アルコキシカルボニル;C2−C6アルキルアミノカルボニル;C3−C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3−C9トリアルキルシリルであり;あるいは
各R8は独立してフェニル環または5員もしくは6員へテロ芳香族環であり、各環はR9から独立して選択される1個ないし3個の置換基で場合により置換されており;
各R9は独立してC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルフォニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C4−C8(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3−C6トリアルキルシリルであり;そして
nは1〜4であり;
ただし、Kが―NR1C(=A)―であり且つAがOもしくはSである場合、Lは―C(=O)NR2―もしくは―C(=S)NR2―以外である。]
の化合物、およびN−オキシドならびにそれらの塩。
【請求項2】
Kが―NR1C(=A)―であり且つAがOである請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
Lが―C(=B)NR2―であり且つBがOである請求項1に記載の化合物。
【請求項4】
JがJ−1、J−2、J−3およびJ−4よりなる群から選択されるフェニル環または5員もしくは6員へテロ芳香族環であり、各環がR5から独立して選択される1個ないし4個の置換基で場合により置換されており
【化2】
QがO、S、またはNR5であり;
W、X、YおよびZが独立してNまたはCR5であり、ただし、J−3およびJ−4においてはW、X、Y、およびZの少なくとも1つがNであり;
R1がH、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルキルカルボニル、またはC2−C6アルコキシカルボニルであり;
R2がH、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルキルカルボニル、またはC2−C6アルコキシカルボニルであり;
R3がH;またはハロゲン、CN、C1−C2アルコキシ、C1−C2アルキルチオ、C1−C2アルキルスルフィニルおよびC1−C2アルキルスルフォニルよりなる群から独立して選択される1個以上の置換基で場合によりそれぞれ置換されたC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルもしくはC3−C6シクロアルキルであり;
R4基の1つがフェニル環の2位または5位のいずれかにおいて式Iの残部に結合しており、前記R4がC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルフォニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、またはC1−C4ハロアルキルスルフォニルであり;
各R5が独立してH、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルフォニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルフォニル、C2−C4アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、またはC3−C8ジアルキルアミノカルボニルであり;または
各R5は独立してフェニル、ベンジルまたは5員もしくは6員へテロ芳香族環であり、各環はR9から独立して選択される1個ないし3個の置換基で場合により置換されており;あるいは
(R5)2が隣接した炭素原子に結合している場合には―OCF2O―、―CF2CF2O―または―OCF2CF2O―として一緒になることができ;
各R6は独立してC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルであり、ハロゲン、CN、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオまたはR7で場合により置換され;そして
nが1または2である、
請求項2または請求項3に記載の化合物。
【請求項5】
R1およびR2が、それぞれ独立してHまたはC1−C4アルキルであり;
R3がハロゲン、CN、OCH3またはS(O)pCH3で場合により置換されるC1−C4アルキルであり;
各R5が独立してH、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルフォニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルフォニルもしくはC2−C4アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニルもしくはC3−C8ジアルキルアミノカルボニルであり;またはハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシもしくはC1−C4ハロアルコキシで場合により置換されるフェニル、ベンジル、5員もしくは6員へテロ芳香族環であり、ただし、1つのR5がKに対するオルトの位置でJに結合し且つ少なくとも1つのR5がH以外であり;
GがOまたはSであり;そして
pが0、1、または2である、
請求項4に記載の化合物。
【請求項6】
Jがフェニル、ピラゾール、ピロール、ピリジンまたはピリミジン環であり、それぞれがKに対するオルトの位置でJに結合した1つのR5および場合により1つまたは2つの追加のR5で置換されている、請求項5に記載の化合物。
【請求項7】
R1およびR2が両方ともHであり;
1つのR4がK−J部分に対してオルトのフェニル環の2位で式Iの残部に結合し且つC1−C3アルキル、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、およびハロゲンよりなる群から選択され、場合により第2のR4がK−J部分に対してパラのフェニル環の4位で結合し且つハロゲン、C1−C3アルキルおよびC1−C3ハロアルキルよりなる群から選択される、
請求項6に記載の化合物。
【請求項8】
JがJ−5、J−6、J−7、J−8、J−9およびJ−10からなら群から選択されるピラゾールまたはピロール環(各環はR5で置換され、そして場合によりR10およびR11で置換される);
【化3】
であり;
R5がH、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキルまたは
【化4】
であり;
VがN、CH、CF、CCl、CBrまたはCIであり;
各R9およびR10が独立してH、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、ハロゲン、CN、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシまたはC1−C4ハロアルキルチオであり;
R11がH、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6ハロアルケニル、C3−C6アルキニルまたはC3−C6ハロアルキニルである、
請求項7に記載の化合物。
【請求項9】
VがNである請求項8に記載の化合物。
【請求項10】
VがCH、CF、CCl、またはCBrである請求項8に記載の化合物。
【請求項11】
R9がH、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲンまたはCNであり;
R10がH、CH3、CF3、OCH2CF3、OCHF2またはハロゲンであり;そして
R11がCH2CF3、CHF2またはCF3である、
請求項9または請求項10に記載の化合物。
【請求項12】
R5で置換され、そして場合によりR10で置換されたJがJ−5であり;R9がClまたはBrであり;そしてR10がハロゲン、OCH2CF3、OCHF2またはCF3である、請求項11に記載の化合物。
【請求項13】
R5で置換され、そして場合によりR11で置換されたJがJ−6であり;R9がClまたはBrであり;そしてR11がCH2CF3、CHF2またはCF3である、請求項11に記載の化合物。
【請求項14】
R5で置換され、そして場合によりR11で置換されたJがJ−7であり;R9がClまたはBrであり;そしてR11がCH2CF3、CHF2またはCF3である、請求項11に記載の化合物。
【請求項15】
R5で置換され、そして場合によりR10で置換されたJがJ−8であり;R9がClまたはBrであり;そしてR10がハロゲン、OCH2CF3、OCHF2またはCF3である、請求項11に記載の化合物。
【請求項16】
R5で置換され、そして場合によりR10およびR11で置換されたJがJ−9であり;R9がClまたはBrであり;R10がハロゲン、OCH2CF3、OCHF2またはCF3であり;そしてR11がCH2CF3、CHF2またはCF3である、請求項11に記載の化合物。
【請求項17】
R5で置換され、そして場合によりR11で置換されたJがJ−10であり;R9がClまたはBrであり;そしてR11がCH2CF3、CHF2またはCF3である、請求項11に記載の化合物。
【請求項18】
1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]スルフォニル]フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミドである、請求項1に記載の化合物。
【請求項19】
無脊椎有害生物またはその環境を生物学的に有効な量の請求項1に記載の化合物、そのN−オキシド、またはその適切な塩と接触させるステップを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法。
【請求項20】
無脊椎有害生物を防除するための少なくとも1つの追加の化合物または薬剤を適用するステップをさらに含んでなる請求項19に記載の方法。
【請求項21】
生物学的に有効な量の請求項1に記載の化合物ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも1つの追加の成分を含んでなる無脊椎有害生物を防除するための組成物。
【請求項22】
無脊椎有害生物を防除するための少なくとも1つの追加の化合物または薬剤をさらに含んでなる請求項21に記載の組成物。
【請求項1】
式I
【化1】
[式中、Jはフェニル環、5員もしくは6員へテロ芳香族環、または芳香族8員、9員もしくは10員縮合炭素二環式もしくはヘテロ二環式環系であって、各環または環系はR5から独立して選択される1個ないし4個の置換基で置換されており;
Kは―NR1C(=A)―、―N=C(GR6)―または―NR1SO2―であり;
Lは―C(=B)NR2―、―C(GR6)=N―、―SO2NR2―、―C(=B)O―または―C(=B)―であり;
AおよびBは独立してO、S、NR8、NOR8、NN(R8)2、S=O、N−CN、またはN−NO2であり;
各Gは独立してO、S、またはNR8であり;
R1はH;またはハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルフォニル、C2−C4アルコキシカルボニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、およびC3−C6シクロアルキルアミノよりなる群から独立して選択される1個以上の置換基で場合によりそれぞれ置換されたC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルもしくはC3−C6シクロアルキルであり;あるいは
R1はC2−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、またはC3−C8ジアルキルアミノカルボニルであり;
R2はH、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C6アルコキシカルボニルまたはC2−C6アルキルカルボニルであり;
R3はH;C1−C4アルコキシ;C1−C4アルキルアミノ;C2−C8ジアルキルアミノ;C3−C6シクロアルキルアミノ;C2−C6アルコキシカルボニルもしくはC2−C6アルキルカルボニル;またはハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルフォニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルカルボニル、C3−C6トリアルキルシリル、ならびにR9から独立して選択される1個ないし3個の置換基で場合によりそれぞれ置換されたフェニル、フェノキシまたは5員もしくは6員へテロ芳香族環、よりなる群から独立して選択される1個以上の置換基で場合によりそれぞれ置換されたC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルもしくはC3−C6シクロアルキルであり;あるいは
R2およびR3はそれらが結合している窒素と一緒になって2ないし6個の炭素原子、ならびに場合により窒素、イオウおよび酸素よりなる群から選択される1個の追加の原子を含有する環を形成することができ、該環はC1−C2アルキル、ハロゲン、CN、NO2およびC1−C2アルコキシよりなる群から独立して選択される1個ないし4個の置換基で場合により置換され;
各R4は独立してC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルフォニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルフォニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、またはC3−C6トリアルキルシリルであり;あるいは
R4は独立してフェニル、ベンジル、またはフェノキシ環であり、各環はR9から独立して選択される1個ないし3個の置換基で場合により置換されており;
各R5は独立してH、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CONH2、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルフォニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルフォニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル、C3−C6トリアルキルシリルであり;あるいは
各R5は独立してフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、または5員もしくは6員へテロ芳香族環、または芳香族8員、9員もしくは10員縮合へテロ二環式環系であり、各環または環系はR9から独立して選択される1個ないし3個の置換基で場合により置換されており;あるいは
(R5)2が隣接した炭素原子に結合している場合には―OCF2O―、―CF2CF2O―または―OCF2CF2O―として一緒になることができ;
各R6は独立して、それぞれハロゲン、CN、C1−C4アルコキシ、C2−C6アルコキシアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、(C3−C6トリアルキルシリル)C1−C2アルコキシまたはR7よりなる群から独立して選択される1個以上の置換基で場合により置換されたC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル;C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルキルカルボニル;C2−C6アルコキシカルボニル;C2−C6アルキルアミノカルボニル;C3−C8ジアルキルアミノカルボニル;
C1−C4アルキルスルフォニル;C1−C4ハロアルキルスルフォニルまたはC3−C9トリアルキルシリルであり;あるいは
各R6は独立してフェニル環、または5員もしくは6員へテロ芳香族環であり、各環はR9から独立して選択される1個ないし3個の置換基で場合により置換されており;
各R7は独立して、各環がR9から独立して選択された1個ないし3個の置換基で場合により置換されたフェニル、ベンジルオキシ、または5員もしくは6員へテロ芳香族環であり;
各R8は独立してH;それぞれハロゲン、CN、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオまたはR7よりなる群から独立して選択される1個以上の置換基で場合により置換されたC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル;C3−C6シクロアルキル;C2−C6アルキルカルボニル;C2−C6アルコキシカルボニル;C2−C6アルキルアミノカルボニル;C3−C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3−C9トリアルキルシリルであり;あるいは
各R8は独立してフェニル環または5員もしくは6員へテロ芳香族環であり、各環はR9から独立して選択される1個ないし3個の置換基で場合により置換されており;
各R9は独立してC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルフォニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C4−C8(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3−C6トリアルキルシリルであり;そして
nは1〜4であり;
ただし、Kが―NR1C(=A)―であり且つAがOもしくはSである場合、Lは―C(=O)NR2―もしくは―C(=S)NR2―以外である。]
の化合物、およびN−オキシドならびにそれらの塩。
【請求項2】
Kが―NR1C(=A)―であり且つAがOである請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
Lが―C(=B)NR2―であり且つBがOである請求項1に記載の化合物。
【請求項4】
JがJ−1、J−2、J−3およびJ−4よりなる群から選択されるフェニル環または5員もしくは6員へテロ芳香族環であり、各環がR5から独立して選択される1個ないし4個の置換基で場合により置換されており
【化2】
QがO、S、またはNR5であり;
W、X、YおよびZが独立してNまたはCR5であり、ただし、J−3およびJ−4においてはW、X、Y、およびZの少なくとも1つがNであり;
R1がH、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルキルカルボニル、またはC2−C6アルコキシカルボニルであり;
R2がH、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルキルカルボニル、またはC2−C6アルコキシカルボニルであり;
R3がH;またはハロゲン、CN、C1−C2アルコキシ、C1−C2アルキルチオ、C1−C2アルキルスルフィニルおよびC1−C2アルキルスルフォニルよりなる群から独立して選択される1個以上の置換基で場合によりそれぞれ置換されたC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルもしくはC3−C6シクロアルキルであり;
R4基の1つがフェニル環の2位または5位のいずれかにおいて式Iの残部に結合しており、前記R4がC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルフォニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、またはC1−C4ハロアルキルスルフォニルであり;
各R5が独立してH、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルフォニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルフォニル、C2−C4アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、またはC3−C8ジアルキルアミノカルボニルであり;または
各R5は独立してフェニル、ベンジルまたは5員もしくは6員へテロ芳香族環であり、各環はR9から独立して選択される1個ないし3個の置換基で場合により置換されており;あるいは
(R5)2が隣接した炭素原子に結合している場合には―OCF2O―、―CF2CF2O―または―OCF2CF2O―として一緒になることができ;
各R6は独立してC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルであり、ハロゲン、CN、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオまたはR7で場合により置換され;そして
nが1または2である、
請求項2または請求項3に記載の化合物。
【請求項5】
R1およびR2が、それぞれ独立してHまたはC1−C4アルキルであり;
R3がハロゲン、CN、OCH3またはS(O)pCH3で場合により置換されるC1−C4アルキルであり;
各R5が独立してH、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルフォニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルフォニルもしくはC2−C4アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニルもしくはC3−C8ジアルキルアミノカルボニルであり;またはハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシもしくはC1−C4ハロアルコキシで場合により置換されるフェニル、ベンジル、5員もしくは6員へテロ芳香族環であり、ただし、1つのR5がKに対するオルトの位置でJに結合し且つ少なくとも1つのR5がH以外であり;
GがOまたはSであり;そして
pが0、1、または2である、
請求項4に記載の化合物。
【請求項6】
Jがフェニル、ピラゾール、ピロール、ピリジンまたはピリミジン環であり、それぞれがKに対するオルトの位置でJに結合した1つのR5および場合により1つまたは2つの追加のR5で置換されている、請求項5に記載の化合物。
【請求項7】
R1およびR2が両方ともHであり;
1つのR4がK−J部分に対してオルトのフェニル環の2位で式Iの残部に結合し且つC1−C3アルキル、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、およびハロゲンよりなる群から選択され、場合により第2のR4がK−J部分に対してパラのフェニル環の4位で結合し且つハロゲン、C1−C3アルキルおよびC1−C3ハロアルキルよりなる群から選択される、
請求項6に記載の化合物。
【請求項8】
JがJ−5、J−6、J−7、J−8、J−9およびJ−10からなら群から選択されるピラゾールまたはピロール環(各環はR5で置換され、そして場合によりR10およびR11で置換される);
【化3】
であり;
R5がH、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキルまたは
【化4】
であり;
VがN、CH、CF、CCl、CBrまたはCIであり;
各R9およびR10が独立してH、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、ハロゲン、CN、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシまたはC1−C4ハロアルキルチオであり;
R11がH、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6ハロアルケニル、C3−C6アルキニルまたはC3−C6ハロアルキニルである、
請求項7に記載の化合物。
【請求項9】
VがNである請求項8に記載の化合物。
【請求項10】
VがCH、CF、CCl、またはCBrである請求項8に記載の化合物。
【請求項11】
R9がH、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲンまたはCNであり;
R10がH、CH3、CF3、OCH2CF3、OCHF2またはハロゲンであり;そして
R11がCH2CF3、CHF2またはCF3である、
請求項9または請求項10に記載の化合物。
【請求項12】
R5で置換され、そして場合によりR10で置換されたJがJ−5であり;R9がClまたはBrであり;そしてR10がハロゲン、OCH2CF3、OCHF2またはCF3である、請求項11に記載の化合物。
【請求項13】
R5で置換され、そして場合によりR11で置換されたJがJ−6であり;R9がClまたはBrであり;そしてR11がCH2CF3、CHF2またはCF3である、請求項11に記載の化合物。
【請求項14】
R5で置換され、そして場合によりR11で置換されたJがJ−7であり;R9がClまたはBrであり;そしてR11がCH2CF3、CHF2またはCF3である、請求項11に記載の化合物。
【請求項15】
R5で置換され、そして場合によりR10で置換されたJがJ−8であり;R9がClまたはBrであり;そしてR10がハロゲン、OCH2CF3、OCHF2またはCF3である、請求項11に記載の化合物。
【請求項16】
R5で置換され、そして場合によりR10およびR11で置換されたJがJ−9であり;R9がClまたはBrであり;R10がハロゲン、OCH2CF3、OCHF2またはCF3であり;そしてR11がCH2CF3、CHF2またはCF3である、請求項11に記載の化合物。
【請求項17】
R5で置換され、そして場合によりR11で置換されたJがJ−10であり;R9がClまたはBrであり;そしてR11がCH2CF3、CHF2またはCF3である、請求項11に記載の化合物。
【請求項18】
1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]スルフォニル]フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミドである、請求項1に記載の化合物。
【請求項19】
無脊椎有害生物またはその環境を生物学的に有効な量の請求項1に記載の化合物、そのN−オキシド、またはその適切な塩と接触させるステップを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法。
【請求項20】
無脊椎有害生物を防除するための少なくとも1つの追加の化合物または薬剤を適用するステップをさらに含んでなる請求項19に記載の方法。
【請求項21】
生物学的に有効な量の請求項1に記載の化合物ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも1つの追加の成分を含んでなる無脊椎有害生物を防除するための組成物。
【請求項22】
無脊椎有害生物を防除するための少なくとも1つの追加の化合物または薬剤をさらに含んでなる請求項21に記載の組成物。
【公開番号】特開2008−179643(P2008−179643A)
【公開日】平成20年8月7日(2008.8.7)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2008−20016(P2008−20016)
【出願日】平成20年1月31日(2008.1.31)
【分割の表示】特願2003−521224(P2003−521224)の分割
【原出願日】平成14年8月13日(2002.8.13)
【出願人】(390023674)イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー (2,692)
【氏名又は名称原語表記】E.I.DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY
【Fターム(参考)】
【公開日】平成20年8月7日(2008.8.7)
【国際特許分類】
【出願日】平成20年1月31日(2008.1.31)
【分割の表示】特願2003−521224(P2003−521224)の分割
【原出願日】平成14年8月13日(2002.8.13)
【出願人】(390023674)イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー (2,692)
【氏名又は名称原語表記】E.I.DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY
【Fターム(参考)】
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