着色剤組成物
【課題】コンポジットブラック及びその他の色（例えば、緑）のための新規な着色剤組成物、特に相変化インクに用いるのに適する着色剤組成物を提供する。
【解決手段】塩基性染料構成材、およびワックス状部分を有するワックス状対イオン、を含む化合物を含有する着色剤組成物である。塩基性染料構成材は、その中の二つのフェニル基のそれぞれｐ位にアミノ基を有するトリフェニルカルビノールであるジアミノトリフェニルメタン系染料と、ドデシルベンゼンスルホン酸との塩である。
【解決手段】塩基性染料構成材、およびワックス状部分を有するワックス状対イオン、を含む化合物を含有する着色剤組成物である。塩基性染料構成材は、その中の二つのフェニル基のそれぞれｐ位にアミノ基を有するトリフェニルカルビノールであるジアミノトリフェニルメタン系染料と、ドデシルベンゼンスルホン酸との塩である。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本開示は、広くは着色剤配合物に関する。より具体的には、本開示は塩基性染料構成材およびワックス状部分を有する対イオンを含む組成物を対象とする。
【背景技術】
【０００２】
一般に、相変化インク（しばしば「ホットメルトインク」と呼ばれる）は、周囲温度では固相状態であるが、インクジェット印刷装置の高温の運転温度においては液体状態で存在する。ジェット運転温度において液状インクの液滴は、印刷装置から噴射され、このインクの液滴が直接、または中間の加熱された転移ベルトもしくは転移ドラムを経て記録用の被印刷物の表面と接触すると、それらは急速に固化して、固化したインク滴の所定のパターンを形成する。
【０００３】
カラー印刷用の相変化インクは、一般的には相変化インクと相溶性のある着色剤と組み合わされる相変化インク担体組成物を含む。特定の実施形態において、一連の着色された相変化インクは、インク担体組成物を相溶性のある減法混色の原色の着色剤（subtractive primary colorants）と組み合わせることにより形成することができる。減法混色の原色の相変化インクは、４つの構成材染料、すなわち、シアン、マゼンタ、イエロー、およびブラックを含むことができるが、インクはこれらの４色に限定されることはない。このような減法混色の原色のインクは、１種類の染料または染料混合物を用いることによって形成することができる。着色剤は、顔料も含むことができる。
【０００４】
相変化インクは、輸送や長期保存などの間、室温で固相のままであるため、インクジェットプリンタにとって好ましい。さらに、液体インクジェットインクで発生する場合がある、インクの蒸発によるノズル詰まりの問題がほとんどないため、インクジェット印刷の信頼性を向上させる。また、インク液滴が最終的な記録の被印刷物（例えば、紙、透明材料など）に直接適用される相変化インクジェットプリンタでは、被印刷物に接すると液滴がすぐに固化するため、印刷媒体に沿ってインクが移動せず、ドット品質が改善される。
【０００５】
【特許文献１】米国特許第３，６５３，９３２号明細書
【特許文献２】米国特許第４，３９０，３６９号明細書
【特許文献３】米国特許第４，４８４，９４８号明細書
【特許文献４】米国特許第４，６８４，９５６号明細書
【特許文献５】米国特許第４，８５１，０４５号明細書
【特許文献６】米国特許第４，８８９，５６０号明細書
【特許文献７】米国特許第５，００６，１７０号明細書
【特許文献８】米国特許第５，１５１，１２０号明細書
【特許文献９】米国特許第５，３７２，８５２号明細書
【特許文献１０】米国特許第５，４９６，８７９号明細書
【特許文献１１】欧州特許第０１８７３５２号明細書
【特許文献１２】欧州特許第０２０６２８６号明細書
【特許文献１３】独国特許出願公開第４２０５６３６号明細書
【特許文献１４】独国特許出願公開第４２０５７１３号明細書
【特許文献１５】国際公開第９４／０４６１９号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
コンポジットブラック及びその他の色（例えば、緑）のための新規な着色剤組成物、特に相変化インクに用いるのに適する着色剤組成物が求められている。また、熱安定性に優れるコンポジットブラック及びその他の色のための新規な着色剤組成物が求められている。また、高温にさらされたときに望ましくない変色を低減することができるコンポジットブラック及びその他の色のための新規な着色剤組成物が求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、塩基性染料構成材、およびワックス状成分を有するワックス状対イオン、を含む着色剤組成物である。
【０００８】
また、前記着色剤組成物において、次式の化合物を含むことが好ましい。
【化１】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、それぞれ互いに独立に、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）アルキル基、（ｉｉｉ）アリール基、（ｉｖ）アリールアルキル基、または（ｖ）アルキルアリール基であり、ここで、Ｒ１とＲ２は一緒になって環を形成することができ、ここで、Ｒ３とＲ４は一緒になって環を形成することができ、ここで、Ｒ５とＲ６は一緒になって環を形成することができ、式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は、それぞれ互いに独立に、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）アルキル基、（ｉｉｉ）アリール基、（ｉｖ）アリールアルキル基、または（ｖ）アルキルアリール基であり、ここで、Ｒ１とＲ２は一緒になって環を形成することができ、ここで、Ｒ３とＲ４は一緒になって環を形成することができ、ここで、Ｒ５とＲ６は一緒になって環を形成することができ、かつここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、それぞれ中心構造のフェニル環と一緒になることができ、ここで、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１は、それぞれ互いに独立に、適宜含まれており、含まれている場合に、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１のそれぞれは、互いに独立に、（ｉ）ヒドロキシ基、（ｉｉ）ハロゲン原子、（ｉｉｉ）アミン基、（ｉｖ）イミン基、（ｖ）アンモニウム基、（ｖｉ）シアノ基、（ｖｉｉ）ピリジン基、（ｖｉｉｉ）ピリジニウム基、（ｉｘ）エーテル基、（ｘ）アルデヒド基、（ｘｉ）ケトン基、（ｘｉｉ）エステル基、（ｘｉｉｉ）アミド基、（ｘｉｖ）カルボニル基、（ｘｖ）チオカルボニル基、（ｘｖｉ）スルホキシド基、（ｘｖｉｉ）ニトリル基、（ｘｖｉｉｉ）メルカプト基、（ｘｉｘ）ニトロ基、（ｘｘ）ニトロソ基、（ｘｘｉ）スルホン基、（ｘｘｉｉ）アシル基、（ｘｘｉｉｉ）酸無水物基、（ｘｘｉｖ）アジド基、（ｘｘｖ）アゾ基、（ｘｘｖｉ）シアネート基、（ｘｘｖｉｉ）イソシアネート基、（ｘｘｖｉｉｉ）チオシアネート基、（ｘｘｉｘ）イソチオシアネート基、（ｘｘｘ）ウレタン基、（ｘｘｘｉ）尿素基、あるいはこれらの混合物または組合せであり、２つ以上の置換基は一緒になって環を形成することができ、ここで、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１は、それぞれ前記中心構造のフェニル環と一緒になることができ；
式中、ａ、ｂおよびｃは、それぞれ互いに独立に、０、１、２、または３である整数であり；
式中、Ａ−は、前記ワックス状対イオンである。］
【０００９】
また、前記着色剤組成物において、式
【化２】
を有することが好ましい。
【００１０】
また、前記着色剤組成物において、式
【化３】
を有することが好ましい。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
本開示は、本明細書ではワックス状対イオンとも称するワックス状部分を含む対イオンを有する塩基性染料構成材を含む着色剤組成物を対象とする。本明細書で使用される用語のワックス状対イオンとは、ホットメルトまたは相変化インクビヒクルに可溶性であるように、アルキル部分に十分な数の炭素原子を含むワックス状部分を有する対イオンを意味する。本明細書に開示されている組成物は、どんな望ましい塩基性染料も含むことができる。例えば、塩基性染料は、カラーインデックスに掲げられており当業者には知られている任意の塩基性染料から選択することができ、以下のものには限定されないが、とりわけベーシックグリーン１、４、および５；ベーシックオレンジ２、１４、２１；ベーシックレッド１、２、５、９および２９；ベーシックバイオレット１、２、３、４、１０；ベーシックイエロー１および２の類似体ならびにそれらの混合物および組合せを含む。
【００１２】
特定の実施形態においては、ワックス状対イオンを有するトリフェニルメタン染料を含む組成物が開示される。
【００１３】
本明細書で使用される用語のワックス状対イオンとは、ホットメルトインクビヒクルに可溶性であるように、アルキル部分に十分な数の炭素原子を含むワックス状部分を有する対イオンを意味する。例えば、ここでのワックス状部分は、４から約１５０個の炭素原子を有するアルキル基、４、５、６、７、８、９、１０、１２、１６、１８、３０から１５０個の炭素原子を有するアルキル基、４、５、６、７、８、９、１０、１２、１６、１８、または３０から１５０個の炭素原子を有するアルキルアリール基、または４、５、６、７、８、９、１０、１２、１６、１８、または３０から１５０個の炭素原子を有するアリールアルキル基である。複数の実施形態において、ここでのワックス状部分は、６から２０個または６から１２個の炭素原子を有するアリール基である。複数の実施形態において、ワックス状部分中のアルキル炭素原子対アリール炭素原子の比率は、１０対１または２対１炭素原子である。
【００１４】
複数の実施形態において、次式の化合物が開示されている。
【００１５】
【化４】
【００１６】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は、それぞれ互いに独立に、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）炭素原子の数は以下の範囲外であってもよいが、少なくとも１、２、６、８、１８個の炭素原子のさまざまな実施形態における、および、５５、３０または２０個以下の炭素原子のさまざまな実施形態におけるアルキル基（直鎖、分枝、飽和、不飽和、環状、置換、および非置換アルキル基を含み、そのアルキル基にヘテロ原子、例えば酸素、窒素、硫黄、ケイ素、ホウ素、リンなどが存在していてもいなくてもよい）、（ｉｉｉ）炭素原子の数は以下の範囲外であってもよいが、少なくとも６、１０、または１４個の炭素原子のさまざまな実施形態における、および２６、２２、または１８個以下の炭素原子のさまざまな実施形態におけるアリール基（非置換および置換アリール基を含み、そのアリール基にヘテロ原子、例えば酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していてもいなくてもよい）、（ｉｖ）炭素原子の数は以下の範囲外であってもよいが、少なくとも７、１２、または１８個の炭素原子のさまざまな実施形態における、および５５、３０、または２０個以下の炭素原子のさまざまな実施形態におけるベンジルなどのアリールアルキル基（アリールアリキル基のアルキル部分は、直鎖、分枝、飽和、不飽和、および／または環状であることができ、そのアリールアリキル基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に、ヘテロ原子、例えば酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していてもいなくてもよい非置換および置換アリールアルキル基を含む）、あるいは（ｖ）炭素原子の数は以下の範囲外であってもよいが、少なくとも７、１２、または１８個の炭素原子のさまざまな実施形態における、および５５、３０、または２０個以下の炭素原子のさまざまな実施形態における、Ｒ１とＲ２が一緒になって環を形成することができ、Ｒ３とＲ４が一緒になって環を形成することができ、Ｒ５とＲ６が一緒になって環を形成することができ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、それぞれ中心構造のフェニル環と一緒になることができるトリル基などのアルキルアリール基（アリキルアリール基のアルキル部分は、直鎖、分枝、飽和、不飽和、および／または環状であることができ、そのアルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に、ヘテロ原子、例えば酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していてもいなくてもよい非置換および置換アルキルアリール基を含む）である。
【００１７】
また、式中Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１は、それぞれ互いに独立に、適宜含まれており、含まれている場合、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１のそれぞれは、互いに独立に、（ｉ）炭素原子の数は以下の範囲外であってもよいが、少なくとも１個の炭素原子のさまざまな実施形態における、および５０、３０または１８個以下の炭素原子のさまざまな実施形態におけるアルキル基（直鎖、分枝、飽和、不飽和、環状、置換、および非置換アルキル基を含み、そのアルキル基にヘテロ原子、例えば酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していてもいなくてもよい）、（ｉｉ）炭素原子の数は以下の範囲外であってもよいが、少なくとも６個の炭素原子のさまざまな実施形態における、および５５、３０、または１８個以下の炭素原子のさまざまな実施形態におけるアリール基（非置換および置換アリール基を含み、そのアリール基にヘテロ原子、例えば酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していてもいなくてもよい）、（ｉｉｉ）炭素原子の数は以下の範囲外であってもよいが、少なくとも７個の炭素原子のさまざまな実施形態における、および５５、３０、または１８個以下の炭素原子のさまざまな実施形態におけるベンジルなどのアリールアルキル基（アリールアリキル基のアルキル部分は、直鎖、分枝、飽和、不飽和、および／または環状であることができ、そのアリールアリキル基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に、ヘテロ原子、例えば酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していてもいなくてもよい非置換および置換アリールアルキル基を含む）、（ｉｖ）炭素原子の数は以下の範囲外であってもよいが、少なくとも７個の炭素原子の一実施形態における、および５５、３０、または１８個以下の炭素原子のさまざまな実施形態におけるトリル基などのアルキルアリール基（アルキルアリール基のアルキル部分は、直鎖、分枝、飽和、不飽和、および／または環状であることができ、そのアルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に、ヘテロ原子、例えば酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していてもいなくてもよい非置換および置換アルキルアリール基を含む）、（ｖ）ハロゲン原子、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素など、（ｖｉ）エステル基、（ｖｉｉ）アミド基、（ｖｉｉｉ）スルホン基、（ｉｘ）アミン基もしくはアンモニウム基、（ｘ）ニトリル基、（ｘｉ）ニトロ基、（ｘｉｉ）ヒドロキシ基、（ｘｉｉｉ）シアノ基、（ｘｉｖ）ピリジンもしくはピリジニウム基、（ｘｖ）エーテル基、（ｘｖｉ）アルデヒド基、（ｘｖｉｉ）ケトン基、（ｘｖｉｉｉ）カルボニル基、（ｘｉｘ）チオカルボニル基、（ｘｘ）スルフィド基、（ｘｘｉ）スルホキシド基、（ｘｘｉｉ）メルカプト基、（ｘｘｉｉｉ）ニトロソ基、（ｘｘｉｖ）アシル基、（ｘｘｖ）酸無水物基、（ｘｘｖｉ）アジド基、（ｘｘｖｉｉ）アゾ基、（ｘｘｖｉｉｉ）シアネート基、（ｘｘｉｘ）イソシアネート基、（ｘｘｘ）チオシアネート基、（ｘｘｘｉ）イソチオシアネート基、（ｘｘｘｉｉ）ウレタン基、または（ｘｘｘｉｉｉ）尿素基であり、ここで、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ中心構造のフェニル環と一緒になることができ；式中、ａ、ｂおよびｃは、それぞれ互いに独立に、０、１、２、または３である整数であり、一実施形態において、ａ、ｂおよびｃは、それぞれ０であり；式中、Ａ−は、ホットメルトインクビヒクルに可溶性であるように、アルキル部分に十分な数の炭素原子を含むワックス状対イオンである。例えばここでのワックス状部分は、４から１５０個の炭素原子を有するアルキル基、４、５、６、７、８、９、１０、１２、１６、１８、３０から１５０個の炭素原子を有するアルキル基、６から２０個または６から約１２個の炭素原子を有するアリール基、約４、６、７、８、９、１０、１２、１６、１８個、または３０から１５０個の炭素原子を有するアルキルアリール基、または６、７、８、９、１０、１２、１６、１８個、または３０から１５０個の炭素原子を有するアリールアルキル基である。複数の実施形態において、ワックス状部分は６から２０個または６から約１２個の炭素原子を有するアリール基である。複数の実施形態において、ワックス状部分中のアルキル炭素原子対アリール炭素原子の比率は１０対１または２対約１である。
【００１８】
複数の実施形態において、Ａ−は、ワックス状有機アニオンである。このワックス状有機アニオンは、単量体、オリゴマ、重合体、または同様のものであり得る。ワックス状単量体有機アニオンの例としては、式Ｒ２０−（Ａｎ）ｑのものが挙げられ、式中、ｑは、１、２、３、４、５、または６の整数であり、各Ａｎは、互いに独立に、カルボン酸基、カルボキシレート基（ＣＯＯ−）、有機スルフェート基、有機スルホネート基、有機スルフィネート基、または有機ホスフェート基、例えば、以下のものである。
【００１９】
スルホン酸
【化５】
【００２０】
スルホネート
【化６】
【００２１】
スルフィン酸
【化７】
【００２２】
スルフィネート
【化８】
【００２３】
【化９】
【００２４】
スルフェート
【化１０】
【００２５】
ホスホン酸
【化１１】
【００２６】
ホスホネート
【化１２】
【００２７】
ホスフィン酸
【化１３】
【００２８】
ホスフィネート
【化１４】
【００２９】
Ｒ２０は、炭素原子の数は対イオンがインクジェットビヒクル中の組成物にワックスを可溶化する効果を提供するワックス状対イオンとして機能する十分な炭素原子または構造を有することを条件として以下の範囲外であってもよいが、少なくとも４、７、８、９、１０、１２、１６、１８個の炭素原子、または３０から１５０個の炭素原子のさまざまな実施形態におけるアルキル基（ｑが１であるとき）またはアルキレン基（ｑが２、３、４、５、または６であるとき）（直鎖、分枝、飽和、不飽和、環状、置換、および非置換のアルキル基およびアルキレン基を含み、そのアルキルまたはアルキレン基中にヘテロ原子、例えば酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していてもいなくてもよい）；炭素原子の数は対イオンがワックス状対イオンであることを条件として以下の範囲外であってもよいが、少なくとも６個の炭素原子の一実施形態における、および１００、３６、または１８個以下の炭素原子のさまざまな実施形態におけるアリール基（ｑが１であるとき）またはアリーレン基（ｑが２、３、４、５、または６であるとき）（非置換および置換アリールおよびアリーレン基を含み、そのアリールまたはアリーレン基中にヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していてもいなくてもよい）；炭素原子の数は対イオンがワックス状対イオンであることを条件として以下の範囲外であってもよいが、少なくとも７個の炭素原子の一実施形態における、および５０、３０、または２０個以下の炭素原子のさまざまな実施形態におけるアリールアルキル基（ｑが１であるとき）またはアリールアルキレン基（ｑが２、３、４、５、または６であるとき）（非置換および置換アリールアルキルまたはアリールアルキレン基を含み、ここで、そのアリールアルキルまたはアリールアルキレン基のアルキル部分は、直鎖、分枝、飽和、不飽和、および／または環状であり得、そのアリールアルキルまたはアリールアルキレン基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方の中にヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していてもいなくてもよい）；あるいは、炭素原子の数は対イオンがワックス状対イオンであることを条件として以下の範囲外であってもよいが、少なくとも６個の炭素原子の一実施形態における、および１０、１４、または２２個以下の炭素原子のさまざまな実施形態におけるアルキルアリール基（ｑが１であるとき）またはアルキルアリーレン基（ｑが２、３、４、５、または６であるとき）（非置換および置換アルキルアリールまたはアルキルアリーレン基を含み、ここで、そのアルキルアリールまたはアルキルアリーレン基のアルキル部分は、直鎖、分枝、飽和、不飽和、および／または環状であり得、そのアルキルアリールまたはアルキルアリーレン基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方の中にヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していてもいなくてもよい）であり、ここで、置換アルキル、アルキレン、アリール、アリーレン、アリールアルキル、アリールアルキレン、アルキルアリール、およびアルキルアリーレン基上の置換基は、以下のものに限定はされないが、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミン基、イミン基、アンモニウム基、シアノ基、ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、スルフェート基、スルホネート基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン基、ホスホニウム基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、アゾ基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、カルボキシレート基、カルボン酸基、ウレタン基、尿素基、これらの混合物であり得、ここで、２つ以上の置換基が一緒になって環を形成していてもよい。
【００３０】
適当なワックス状単量体アニオンの例としては、モノカルボン酸誘導体のアニオン、例えば、アセテート、プロピオネート、ブチレート、バレレート、ヘキサノエート、ヘプタノエート、オクタノエート、ノナノエート、デカノエート、ウンデカノエート、ラウレート、トリデカノエート、ミリステート、ペンタデカノエート、パルミテート、ヘプタデカノエート、ステアレート、ノナデカノエート、エイコサノエート、ヘネイコサノエート、ドコサノエート、トリコサノエート、テトラコサノエート、ヘキサコサノエート、ヘプタコサノエート、オクタコサノエート、トリアコンタノエート、アセチルアセトネート、イソブチレート、エチルブチレート、トリメチルアセテート、２−メチルブチレート、イソバレレート、２，２−ジメチルブチレート、ｔ−ブチルアセテート、２−メチルバレレート、２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオネート、２−プロピルペンタノエート、３−メチルバレレート、４−メチルバレレート、２−メチルヘキサノエート、２−エチルヘキサノエート、ピルベート、２−ケトブチレート、３−メチル−２−オキソブタノエート、２−オキソペンタノエート、３−メチル−２−オキソペンタノエート、４−メチル−２−オキソペンタノエート、２−オキソヘキサン酸、３−フルオロピルベート、４−メチルチオ−２−オキソブチレート、アクリレート、メタクリレート、クロトネート、ビニルアセテート、チグレート、３，３−ジメチルアクリレート、トランス−２−ペンテノエート、４−ペンテノエート、トランス−２−メチル−２−ペンテノエート、２，２−ジメチル−４−ペンテノエート、トランス−２−ヘキセノエート、トランス−３−ヘキセノエート、２−エチル−２−ヘキセノエート、６−ヘプテノエート、２−オクテノエート、シトロネレート、ウンデシレネート、ミリストレエート、パルミトレエート、オレエート、エライデート、１１−エイコセノエート、エルケート、ネルボネート、クロロアセテート、ブロモアセテート、ヨードアセテート、ジフルオロアセテート、ジクロロアセテート、ジブロモアセテート、トリフルオロアセテート、クロロジフルオロアセテート、トリクロロアセテート、トリブロモアセテート、２−クロロプロピオネート、３−クロロプロピオネート、２−ブロモプロピオネート、３−ブロモプロピオネート、２−ヨードプロピオネート、３−ヨードプロピオネート、２，２−ジクロロプロピオネート、２，３−ジブロモプロピオネート、ペンタフルオロプロピオネート、２−ブロモ−２−メチルプロピオネート、３−ブロモ−２−（ブロモメチル）−プロピオネート、３−クロロピバレート、３，３−ジクロロピバレート、４−クロロブチレート、２−ブロモブチレート、４−ブロモブチレート、ヘプタフルオロブチレート、２−ブロモ−３−メチルブチレート、５−クロロバレレート、２−ブロモバレレート、５−ブロモバレレート、ノナフルオロペンタノエート、２−ブロモヘキサノエート、６−ブロモヘキサノエート、トリデカフルオロヘプタノエート、２−ブロモオクタノエート、８−ブロモオクタノエート、ペンタデカフルオロオクタノエート、ヘプタデカフルオロノナノエート、ノナデカフルオロデカノエート、１１−ブロモウンデカノエート、１２−ブロモドデカノエート、ペルフルオロドデカノエート、２−ブロモテトラデカノエート、２−ブロモヘキサデカノエート、３−クロロアクリレート、２−ブロモアクリレート、２−（トリフルオロメチル）アクリレート、２−（ブロモメチル）アクリレート、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブタノエート、メトキシアセテート、エトキシアセテート、３−メトキシプロピオネート、２−（２−メトキシエトキシ）アセテート、２−［２−（メトキシエトキシ）エトキシ］アセテート、テトラヒドロ−２−フロエート、テトラヒドロ−３−フロエート、２，３，４，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−２−ケトグルコネート、３−ニトロプロピオネート、６−ニトロカプロエート、１２−ニトロドデカノエート、レブリネート、４−アセチルブチレート、６−オキソヘプタノエート、７−オキソオクタノエート、４，６−ジオキソヘプタノエート、３，４−ジヒドロ−２，２−ジメチル−４−オキソ−６−２Ｈ−ピラン−６−カルボキシレート、シクロペンタンカルボキシレート、シクロペンチルアセテート、３−シクロペンチルプロピオネート、３−メチル−２−（ニトロメチル）−５−オキソシクロペンタンアセテート、６，６，７，７，８，８，８−ヘプタフルオロ−２，２−ジメチル−３，５−オクタンジオネート、シクロヘキサンカルボキシレート、シクロヘキシルアセテート、ジシクロヘキシルアセテート、シクロヘキサンプロピオネート、シクロヘキサンブチレート、シクロヘキサンペンタノエート、１−メチル−１−シクロヘキサンカルボキシレート、２−メチル−１−シクロヘキサンカルボキシレート、３−メチル−１−シクロヘキサンカルボキシレート、４−メチル−１−シクロヘキサンカルボキシレート、４−ｔ−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート、４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート、４−メチルシクロヘキサンアセテート、３−メトキシシクロヘキサンカルボキシレート、４−メトキシシクロヘキサンカルボキシレート、シクロヘキサンカルボキシレート、２−ノルボルナンアセテート、４−ペンチルビシクロ［２．２．２］オクタン−１−カルボキシレート、３−オキソトリシクロ［２．２．１．０（２，６）］−ヘプタン−１−カルボキシレート、３−ノルアダマンタンカルボキシレート、１−アダマンタンカルボキシレート、１−アダマンタンアセテート、１−シクロペンテン−１−カルボキシレート、２−シクロペンテン−１−アセテート、１−シクロヘキセン−１−カルボキシレート、１−メチル−２−シクロヘキセン−１−カルボキシレート、
【化１５】
、１，４−ジヒドロ−２−メチルベンゾエート、レチノエート、ケトピネート、アビエテート、フェニルアセテート、１−フェニル−１−シクロペンタンカルボキシレート、α−フェニルシクロペンタンアセテート、ジフェニルアセテート、トリフェニルアセテート、２−フェニルプロピオネート、ヒドロシンナメート、α−メチルヒドロシンナメート、α−（ｔ−ブチル）ヒドロシンナメート、２，２−ジフェニルプロピオネート、３，３−ジフェニルプロピオネート、３，３，３−トリフェニルプロピオネート、２−フェニルブチレート、３−フェニルブチレート、４−フェニルブチレート、５−フェニルバレレート、３−メチル−２−フェニルバレレート、６−フェニルヘキサノエート、α−フルオロフェニルアセテート、α−ブロモフェニルアセテート、α−メトキシフェニルアセテート、フェノキシアセテート、α，β−ジブロモヒドロシンナメート、３−フェノキシプロピオネート、２−フェノキシプロピオネート、１１−フェノキシウンデカノエート、２−フェノキシブチレート、α−メトキシ−α−（トリフルオロメチル）フェニルアセテート、（フェニルチオ）アセテート、３−（フェニルチオ）アクリレート、ベンジルチオグリコレート、２−エチルチオ−２，２−ジフェニルアセテート、３−ベンゾイルプロピオネート、２−メチル−４−オキソ−４−フェニルブチレート、４−ベンゾイルブチレート、ｏ−トリルアセテート、３−オキソ−１−インダンカルボキシレート、１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフトエート、（α，α，α−トリフルオロ−ｏ−トリル）アセテート、２−フルオロフェニルアセテート、２−クロロフェニルアセテート、２−ブロモフェニルアセテート、２−ヨードフェニルアセテート、２−（２−クロロフェノキシ）プロピオネート、２−メトキシフェニルアセテート、３−（２−メトキシフェニル）プロピオネート、２−ニトロフェニルアセテート、２−ホルミルフェノキシアセテート、ｍ−トリルアセテート、３−フルオロフェニルアセテート、３−クロロフェニルアセテート、３−ブロモフェニルアセテート、２−（３−クロロフェノキシ）プロピオネート、（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）アセテート、３−メトキシフェニルアセテート、３−ニトロフェニルアセテート、ｐ−トリルアセテート、３−（ｐ−トリル）プロピオネート、（４−メチルフェノキシ）アセテート、４−イソブチル−α−メチルフェニルアセテート、４−アセチルフェノキシ酢酸、４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）ブチレート、４−フルオロフェニルアセテート、（α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）アセテート、３−（４−フルオロベンゾイル）プロピオネート、３−（４−クロロベンゾイル）プロピオネート、４−クロロフェニルアセテート、ビス（４−クロロフェニル）アセテート、４−ブロモフェニルアセテート、３，３，３−トリス（４−クロロフェニル）プロピオネート、４−（ブロモメチル）フェニルアセテート、１−（４−クロロフェニル）−１−シクロペンタンカルボキシレート、４−メトキシフェニルアセテート、４−エトキシフェニルアセテート、３−（４−メトキシフェニル）プロピオネート、４−（４−メトキシフェニル）プロピオネート、４−クロロフェノキシアセテート、ビス（４−クロロフェノキシ）アセテート、４−（メチルチオ）−フェニルアセテート、４−ニトロフェニルアセテート、２−（４−ニトロフェニル）プロピオネート、４−（４−ニトロフェニル）ブチレート、３−（４−メトキシベンゾイル）プロピオネート、４−フルオロフェノキシアセテート、２−（４−クロロフェノキシ）プロピオネート、２−（４−クロロフェノキシ）２−メチルプロピオネート、（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシ）アセテート、２，６−ジフルオロフェニルアセテート、２，４−ジフルオロフェニルアセテート、２，５−ジフルオロフェニルアセテート、３，５−ジフルオロフェニルアセテート、４−クロロ−ｏ−トリルオキシアセテート、２，３−ジクロロフェノキシアセテート、２，６−ジクロロフェニルアセテート、２，４−ジクロロフェニルアセテート、２，４−ジクロロフェノキシアセテート、３，４−ジクロロフェニルアセテート、３，４−ジクロロフェノキシアセテート、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルアセテート、４−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシ）ブチレート、２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオネート、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオネート、２，４，５−トリクロロフェノキシアセテート、２−（２，４，５−トリクロロフェノキシ）プロピオネート、（３，４−ジメトキシフェニル）アセテート、４−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニルアセテート、３，４−（メチレンジオキシ）フェニルアセテート、５−メトキシ−１−インダノン−３−アセテート、３−（３，４−ジメトキシフェニル）プロピオネート、４−（３，４−ジメトキシフェニル）ブチレート、（２，５−ジメトキシフェニル）アセテート、２，４−ジニトロフェニルアセテート、（３，５−ジメトキシフェニル）アセテート、３，４，５−トリメトキシフェニルアセテート、３−（３，４，５−トリメトキシフェニル）プロピオネート、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルアセテート、４−ビフェニルアセテート、１−ナフチルアセテート、２−ナフチルアセテート、α−トリチル−２−ナフタレンプロピオネート、（１−ナフトキシ）アセテート、（２−ナフトキシ）アセテート、６−メトキシ−α−メチル−２−ナフタレンアセテート、９−フルオレンアセテート、１−ピレンアセテート、１−ピレンブチレート、γ−オキソ−１−ピレンブチレート、スチリルアセテート、シンナメート、α−メチルシンナメート、α−フルオロシンナメート、α−フェニルシンナメート、２−メチルシンナメート、２−フルオロシンナメート、２−（トリフルオロメチル）シンナメート、２−クロロシンナメート、２−メトキシシンナメート、２−ニトロシンナメート、３−フルオロシンナメート、３−（トリフルオロメチル）シンナメート、３−クロロシンナメート、３−ブロモシンナメート、３−メトキシシンナメート、３−ニトロシンナメート、４−メチルシンナメート、４−フルオロシンナメート、４−（トリフルオロメチル）シンナメート、４−クロロシンナメート、４−ブロモシンナメート、４−メトキシシンナメート、４−ニトロシンナメート、４−ホルミルシンナメート、２，６−ジフルオロシンナメート、２，４−ジフルオロシンナメート、２，５−ジフルオロシンナメート、３，４−ジフルオロシンナメート、３，５−ジフルオロシンナメート、２−クロロ−６−フルオロシンナメート、２，４−ジクロロシンナメート、３，４−ジクロロシンナメート、５−ブロモ−２−メトキシシンナメート、２，３−ジメトキシシンナメート、２，４−ジメトキシシンナメート、２，５−ジメトキシシンナメート、３，４−ジメトキシシンナメート、３，４−（メチレンジオキシ）シンナメート、３，５−ジメトキシシンナメート、２−クロロ−５−ニトロシンナメート、４−クロロ−３−ニトロシンナメート、２，３，４−トリフルオロシンナメート、３，４，５−トリメトキシシンナメート、２，４，５−トリメトキシシンナメート、α−メチル−２，４，５−トリメトキシシンナメート、４，５−ジメトキシ−２−ニトロシンナメート、２，３，４，５，６−ペンタフルオロシンナメート、３−メチルインデン−２−カルボキシレート、３−（４−メチルベンゾイル）アクリレート、３−（２，５−ジメチルベンゾイル）アクリレート、３−（２，３，５，６−テトラメチルベンゾイル）アクリレート、３−（４−メトキシベンゾイル）アクリレート、３−（４−エトキシベンゾイル）アクリレート、６−メチルクロモン−２−カルボキシレート、ベンゾエート、ｏ−トルエート、２−フルオロベンゾエート、α，α，α−トリフルオロ−ｏ−トルエート、２−クロロベンゾエート、２−ブロモベンゾエート、２−ヨードベンゾエート、ｏ−アニセート、２−エトキシベンゾエート、２−ニトロベンゾエート、２−アセチルベンゾエート、２−（ｐ−トルオイル）ベンゾエート、ｍ−トルエート、３−フルオロベンゾエート、α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トルエート、３−クロロベンゾエート、３−（クロロメチル）ベンゾエート、３−ブロモベンゾエート、３−ヨードベンゾエート、ｍ−アニセート、３−ニトロベンゾエート、ｐ−トルエート、４−エチルベンゾエート、４−ｎ−プロピルベンゾエート、４−イソプロピルベンゾエート、４−ｎ−ブチルベンゾエート、４−ｔ−ブチルベンゾエート、４−ペンチルベンゾエート、４−ヘキシルベンゾエート、４−ヘプチルベンゾエート、４−オクチルベンゾエート、４−ビニルベンゾエート、４−フルオロベンゾエート、α，α，α−トリフルオロ−ｏ−トルエート、４−クロロベンゾエート、４−ブロモベンゾエート、４−ヨードベンゾエート、４−（クロロメチル）ベンゾエート、α−ブロモ−ｐ−トルエート、ｐ−アニセート、４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾエート、４−エトキシベンゾエート、４−ｎ−プロポキシベンゾエート、４−ブトキシベンゾエート、４−ペンチルオキシベンゾエート、４−ヘキシルオキシベンゾエート、４−ヘプチルオキシベンゾエート、４−オクチルオキシベンゾエート、４−ノニルオキシベンゾエート、４−デシルオキシベンゾエート、４−ノニルオキシベンゾエート、４−ドデシルオキシベンゾエート、４−イソプロポキシベンゾエート、４−（２−シクロヘキセニルオキシ）ベンゾエート、４−（メチルチオ）ベンゾエート、４−（エチルチオ）ベンゾエート、４−ニトロベンゾエート、４−アセチルベンゾエート、２，３−ジメチルベンゾエート、２，６−ジメチルベンゾエート、３−フルオロ−２−メチルベンゾエート、２，３−ジフルオロベンゾエート、２，６−ジフルオロベンゾエート、２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）ベンゾエート、２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゾエート、２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾエート、２−クロロ−６−フルオロベンゾエート、２−クロロ−６−フルオロフェニルアセテート、２，３−ジクロロベンゾエート、２，６−ジクロロベンゾエート、２，３−ジメトキシベンゾエート、２，６−ジメトキシベンゾエート、２−メチル−６−ニトロベンゾエート、３−メチル−２−ニトロベンゾエート、２−メチル−３−ニトロベンゾエート、３−クロロ−２−ニトロベンゾエート、２−クロロ−３−ニトロベンゾエート、２−ブロモ−３−ニトロベンゾエート、３−メトキシ−２−ニトロベンゾエート、３，４−ジメチルベンゾエート、２，４−ジメチルベンゾエート、２，５−ジメチルベンゾエート、５−フルオロ−２−メチルベンゾエート、３−フルオロ−４−メチルベンゾエート、２−フルオロ−５−メチルベンゾエート、３−ブロモ−４−メチルベンゾエート、２，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾエート、３−ヨード−４−メチルベンゾエート、２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゾエート、２，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾエート、２，４−ジフルオロベンゾエート、３，４−ジフルオロベンゾエート、４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゾエート、２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゾエート、２−クロロ−４−フルオロベンゾエート、３−クロロ−４−フルオロベンゾエート、２，４−ジクロロベンゾエート、３，４−ジクロロベンゾエート、２，５−ジフルオロベンゾエート、２，５−ジクロロベンゾエート、３−ブロモ−４−フルオロベンゾエート、５−ブロモ−２−クロロベンゾエート、３−メトキシ−４−メチルベンゾエート、３−フルオロ−４−メトキシベンゾエート、４−クロロ−ｏ−アニセート、５−クロロ−ｏ−アニセート、２−ブロモ−５−メトキシベンゾエート、２，４−ジメトキシベンゾエート、２，５−ジメトキシベンゾエート、３，４−ジメトキシベンゾエート、３，４−ジエトキシベンゾエート、ピペロニレート、２−クロロ−５−（メチルチオ）ベンゾエート、２−メトキシ−４−（メチルチオ）ベンゾ
エート、５−メチル−２−ニトロベンゾエート、４−メチル−３−ニトロベンゾエート、３−メチル−４−ニトロベンゾエート、２−ニトロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トルエート、２−フルオロ−５−ニトロベンゾエート、４−クロロ−２−ニトロベンゾエート、２−クロロ−４−ニトロベンゾエート、４−フルオロ−３−ニトロベンゾエート、４−クロロ−３−ニトロベンゾエート、５−クロロ−２−ニトロベンゾエート、２−クロロ−５−ニトロベンゾエート、２−ブロモ−５−ニトロベンゾエート、４−（ブロモメチル）−３−ニトロベンゾエート、２−メトキシ−４−ニトロベンゾエート、４−メトキシ−３−ニトロベンゾエート、３−メトキシ−４−ニトロベンゾエート、５−メトキシ−２−ニトロベンゾエート、２，４−ジニトロベンゾエート、３，５−ジメチルベンゾエート、３，５−ジ−ｔ−ブチルベンゾエート、３，５−ジフルオロベンゾエート、３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾエート、３，５−ジクロロベンゾエート、３，５−ジブロモベンゾエート、３−ブロモ−５−ヨードベンゾエート、３，５−ジメトキシベンゾエート、３，５−ジニトロベンゾエート、２，３，４−トリフルオロベンゾエート、２，３，６−トリフルオロベンゾエート、２，４，６−トリメチルベンゾエート、２，４，６−トリフルオロベンゾエート、３，４，５−トリフルオロベンゾエート、２，４，６−トリクロロベンゾエート、２，３，５−トリクロロベンゾエート、２，３，５−トリヨードベンゾエート、２−ブロモ−４，５−ジメトキシベンゾエート、３，４，５−トリメトキシベンゾエート、３，４，５−トリエトキシベンゾエート、４，５−ジメトキシ−２−ニトロベンゾエート、３，５−ジニトロ−ｏ−トルエート、３，５−ジニトロ−ｐ−トルエート、２−クロロ−３，５−ジニトロベンゾエート、４−クロロ−３，５−ジニトロベンゾエート、２，５−ジクロロ−３−ニトロベンゾエート、２，６−ジクロロ−３−ニトロベンゾエート、２，３，４−トリメトキシベンゾエート、２，４，５−トリフルオロベンゾエート、２−クロロ−４，５−ジフルオロベンゾエート、２，４−ジクロロ−５−フルオロベンゾエート、２，４，５−トリメトキシベンゾエート、２，３，４，５−テトラフルオロベンゾエート、２，３，５，６−テトラフルオロベンゾエート、２，４−ジクロロ−３，５−ジニトロベンゾエート、２，３，５，６−テトラフルオロ−ｐ−トルエート、４−ブロモ−２，３，５，６−テトラフルオロベンゾエート、ペンタフルオロベンゾエート、２−ビフェニルカルボキシレート、４’−（トリフルオロメチル）−２−ビフェニルカルボキシレート、４−ビフェニルカルボキシレート、４’−エチル−４−ビフェニルカルボキシレート、４’−オクチルオキシ−４−ビフェニルカルボキシレート、α−フェニル−ｏ−トルエート、２−ビベンジルカルボキシレート、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェノキシアセテート、２−フェノキシベンゾエート、３−フェノキシベンゾエート、２−ベンゾイルベンゾエート、３−ベンゾイルベンゾエート、４−ベンゾイルベンゾエート、２−（４−フルオロベンゾイル）ベンゾエート、２−（４−クロロベンゾイル）ベンゾエート、２−（４−クロロ−３−ニトロベンゾイル）ベンゾエート、１−ナフトエート、２−ナフトエート、４−フルオロ−１−ナフトエート、２−エトキシ−１−ナフトエート、１，８−ナフタールアルデヒデート（ｎａｐｈｔｈａｌａｌｄｅｈｙｄａｔｅ）、ナフテネート、２−ビフェニレンカルボキシレート、γ−オキソ−５−アセナフテンブチレート、９−フルオレンカルボキシレート、１−フルオレンカルボキシレート、４−フルオレンカルボキシレート、９−フルオレノン−１−カルボキシレート、９−フルオレノン−２−カルボキシレート、９−フルオレノン−４−カルボキシレート、７−ニトロ−４−フルオレンカルボキシレート、クロモン−２−カルボキシレート、９−アントラセンカルボキシレート、アントラキノン−２−カルボキシレート、キサンテン−９−カルボキシレート、１−ピレンカルボキシレートなどである。
【００３１】
また、ジカルボン酸誘導体アニオン、例えば、マロネート、メチルマロネート、エチルマロネート、ブチルマロネート、ジメチルマロネート、ジエチルマロネート、スクシネート、メチルスクシネート、ジメチルスクシネート、２−エチル−２−メチルスクシネート、２，３−ジメチルスクシネート、グルタレート、２−メチルグルタレート、３−メチルグルタレート、２，２−ジメチルグルタレート、３，３−ジメチルグルタレート、２−ケトグルタレート、アジペート、３−メチルアジペート、３−ｔ−ブチルアジペート、ピメレート、スベレート、アゼレート、セバケート、ペルフルオロセバケート、１，１１−ウンデカンジカルボキシレート、ウンデカンジオエート、１，１０−デカンジカルボキシレート、１，１２−ドデカンジカルボキシレート、ヘキサデカンジオエート、ドコサンジオエート、テトラコサンジオエート、イタコネート、マレエート、フマレート、シトラコネート、メサコネート、グルタコネート、β−ヒドロムコネート、トラウマテート、ムコネート、クロロスクシネート、ブロモスクシネート、２，３−ジブロモスクシネート、テトラフルオロスクシネート、ヘキサフルオログルタレート、ペルフルオロアジペート、ペルフルオロスベレート、３−クロロドデカンジオエート、ジブロモマレエート、ジグリコレート、３，６−ジオキサオクタンジオエート、チオジグリコレート、３，３’−チオジプロピオネート、１，３−アセトンジカルボキシレート、３−オキソアジペート、４−ケトピメレート、５−オキソアゼレート、ケリドネート、１，２−シクロペンタンジカルボキシレート、３，３−テトラメチレングルタレート、カンホレート、シクロヘキシルスクシネート、１，１−シクロヘキサンジアセテート、１，２−シクロヘキサンジカルボキシレート、１，３−シクロヘキサンジカルボキシレート、１，４−シクロヘキサンジカルボキシレート、１，３−アダマンタンジカルボキシレート、１，３−アダマンタンジアセテート、５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシレート、１，４，５，６，７，７−ヘキサクロロ−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシレート、フェニルスクシネート、３−フェニルグルタレート、１，２−フェニレンジアセテート、１，２−フェニレンジオキシジアセテート、ホモフタレート、１，３−フェニレンジアセテート、４−カルボキシフェノキシアセテート、１，４−フェニレンジアセテート、１，４−フェニレンジプロピオネート、２−カルボキシシンナメート、１，４−フェニレンジアクリレート、２−カルボキシベンゼンプロパノエート、４，４’−（ヘキサフルオロイソプロピリデン）ビス（ベンゾエート）、４，４’−オキシビス（ベンゾエート）、フタレート、イソフタレート、テレフタレート、３−フルオロフタレート、２−メトキシイソフタレート、３−ニトロフタレート、４−メチルフタレート、２−ブロモテレフタレート、４−ブロモイソフタレート、４−ニトロフタレート、ニトロテレフタレート、５−ｔ−ブチルイソフタレート、５−オクタデシルオキシイソフタレート、５−ニトロイソフタレート、４，５−ジクロロフタレート、テトラフルオロテレフタレート、テトラフルオロイソフタレート、テトラフルオロフタレート、ジフェネート、４，４’−ビフェニルジカルボキシレート、４−［４−（２−カルボキシベンゾイル）フェニル］ブチレート、１，４−ナフタレンジカルボキシレート、２，３−ナフタレンジカルボキシレート、２，６−ナフタレンジカルボキシレート、２，７−ジ−ｔ−ブチル−９，９−ジメチル−４，５−キサンテンジカルボキシレート、フェニルマロネート、ベンジルマロネートなどである。
【００３２】
また、トリカルボン酸誘導体アニオン、例えば、次式のトリカルバリレート、
【化１６】
、アコニテート、ニトロメタントリスプロピオネート、１，３，５−シクロヘキサントリカルボキシレート、１，３，５−トリメチル−１，３，５−シクロヘキサントリカルボキシレート、１，２，３−ベンゼントリカルボキシレート、１，２，４−ベンゼントリカルボキシレート、１，３，５−ベンゼントリカルボキシレート、５−（４−カルボキシ−２−ニトロフェノキシ）イソフタレートなどである。
【００３３】
また、テトラカルボン酸誘導体アニオン、例えば、１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、テトラヒドロフラン−２，３，４，５−テトラカルボキシレート、２，２’，２’’，２’’’−［１，２−エタンジイリデン−テトラキス（チオ）］−テトラキスアセテート、シクロブタンテトラカルボキシレート、１，２，４，５−ベンゼンテトラカルボキシレート、１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボキシレートなどである。
【００３４】
また、より高度のカルボキシレート置換を有する単量体化合物、例えば、１，２，３，４，５，６−シクロヘキサンヘキサカルボキシレート、メリテートなどである。
【００３５】
また、スルホン酸誘導体アニオン、例えば、メタンスルホネート、エタンスルホネート、１−プロパンスルホネート、２−プロパンスルホネート、１−ブタンスルホネート、１−ペンタンスルホネート、１−ヘキサンスルホネート、１−ヘプタンスルホネート、１−オクタンスルホネート、１−ノナンスルホネート、１−デカンスルホネート、１−ドデカンスルホネート、１−テトラデカンスルホネート、１−ヘキサデカンスルホネート、ビニルスルホネート、２−メチル−２−プロペン−１−スルホネート、トリフルオロメタンスルホネート、２−クロロエタンスルホネート、２−ブロモエタンスルホネート、ノナフルオロ−１−ブタンスルホネート、ペルフルオロ−１−オクタンスルホネート、次式のＰＩＰＥＳ
【化１７】
、次式のＭＥＳ
【化１８】
、次式のＭＯＰＳ
【化１９】
、１０−カンファースルホネート、３−ブロモカンファー−８−スルホネート、３−ブロモカンファー−１０−スルホネート、３−スルホプロピルアクリレート、３−スルホプロピルメタクリレート、ジオクチルスルホスクシネート、ｐ−トルエンスルホネート、４−エチルベンゼンスルホネート、４−クロロベンゼンスルホネート、２，４−ジニトロベンゼンスルホネート、２−メシチレンスルホネート、１−ナフタレンスルホネート、２−ナフタレンスルホネート、５−ジメチルアミノ−１−ナフタレンスルホネート、１，５−ナフタレンジスルホネート、４−スルホ−１，８−ナフタル酸無水物塩、ベンゼンスルホネート、キシレンスルホネート、４−オクチルベンゼンスルホネート、ドデシルベンゼンスルホネート、４−スチレンスルホネート、３−ニトロベンゼンスルホネート、２−ホルミルベンゼンスルホネート、４−アセチルベンゼンスルホネート、４−スルホフェニルイソチオシアネート塩、１，２−ベンゼンジスルホネート、１，３−ベンゼンジスルホネート、２−ホルミル−１，３−ベンゼンジスルホネート、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホネート、４，４’−ジイソチオシアネート−２，２’−ジスチルベンスルホネート、ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１，２−ナフトキノン−４−スルホネート、２，６−ナフタレンジスルホネート、１，３，６−ナフタレントリスルホネート、１，３，７−ナフタレントリスルホネート、９，１０−ジメトキシ−２−アントラセンスルホネート、アントラキノン−２−スルホネート、アントラキノン−１，５−ジスルホネート、アントラキノン−２，６−ジスルホネートなどである。
【００３６】
また、スルホネート基とカルボキシレート基の両方を有する化合物、例えば、スルホアセテート、スルホスクシネート、２−スルホベンゾエート、３−スルホベンゾエート、４−スルホベンゾエート、４−スルホフタレート、５−スルホイソフタレート、ジメチル−５−スルホイソフタレートなど、ジエチルジチオカルバメートなど、ならびにこれらの混合物が挙げられる。
【００３７】
スルホネートの例としては、以下のものに限定はされないが、とりわけ、オクチルスルフェート、デシルスルフェート、ドデシルスルフェート、オクタデシルスルフェートが挙げられる。
【００３８】
ワックス状ホスフェートの例としては、以下のものに限定はされないが、とりわけ、ジメチルホスフィン酸、メチルホスホン酸、エチルホスホン酸、プロピルホスホン酸、ｔ−ブチルホスホン酸、メチレンジホスホン酸、ビニルホスホン酸が挙げられる。
【００３９】
特定の実施形態において、ワックス状アニオンは、式Ａ１１−Ｒ２１−Ａ２２のワックス状有機ジアニオンであることができ、式中、Ａ１１およびＡ２２は、それぞれ、互いに独立に、アニオン基、例えばカルボキシレート、スルホネートなどであり、式中、Ｒ２１は、（ｉ）炭素原子の数は以下の範囲外でもよいが、その対イオンがワックス状の対アニオンであることを条件として、少なくとも１、４、または６個の炭素原子の、さまざまな実施形態におけるアルキレン基（直鎖、分枝、飽和、不飽和、環状、置換、および非置換アルキレン基を含み、そのアルキレン基にヘテロ原子、例えば酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していてもいなくてもよい）、（ｉｉ）炭素原子の数は以下の範囲外でもよいが、その対イオンがワックス状の対イオンであることを条件として、少なくとも６、１０、または１８個の炭素原子などのさまざまな実施形態におけるアリーレン基（非置換および置換アリーレン基を含み、そのアリーレン基にヘテロ原子、例えば酸素、窒素、硫黄、ケイ素、ホウ素、リンなどが存在していてもいなくてもよい）、（ｉｉｉ）炭素原子の数は以下の範囲外であってもよいが、本明細書で記載の通り、その対イオンがワックス状の対イオンであることを条件として、少なくとも７、１２個の炭素原子、または１８個の炭素原子のさまざまな実施形態におけるベンジルなどのアリールアルキレン基（非置換および置換アリールアルキレン基を含み、アリールアルキレン基のアルキル部分が、直鎖、分枝、飽和、不飽和、および／または環状であり得、そのアリールアルキレン基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方にヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していてもいなくてもよい）、または（ｉｖ）炭素原子の数は以下の範囲外であってもよいが、その対イオンがワックス状の対イオンであることを条件として、少なくとも７、１２、または１８個の炭素原子のさまざまな実施形態におけるトリルなどのアルキルアリーレン基（非置換および置換アルキルアリーレン基を含み、アルキルアリーレン基のアルキル部分が、直鎖、分枝、飽和、不飽和、および／または環状であり得、そのアルキルアリーレン基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方にヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、ホウ素、リンなどが存在していてもいなくてもよい）であり、ここで、置換アルキレン、アリーレン、アリールアルキレン、およびアルキルアリーレン基の置換基は、次のものに限定はされないが、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミン基、イミン基、アンモニウム基、シアノ基、ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、スルフェート基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン基、ホスホニウム基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、アゾ基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、カルボキシレート基、カルボン酸基、ウレタン基、尿素基、これらの混合物であり得、ここで、２つ以上の置換基が一緒になって環を形成することができる。適当な有機ジアニオンの例としては、非置換および置換ナフタレンジスルホネート、非置換および置換ベンゼンジスルホネートなど、ならびにそれらの混合物が挙げられる。
【００４０】
別の実施形態においては、この有機アニオンは、有機トリアニオン、テトラアニオン、およびさらに高度のオリゴマまたはポリマアニオン、例えばポリスルホネートまたはポリカルボキシレートなどであり得る。２つ以上の異なるアニオンの混合物を使用することもできる。
【００４１】
特定の実施形態において、ワックス状対イオンは、次式のドデシルベンゼンスルホネートである。
【００４２】
【化２０】
【００４３】
本開示の着色剤は、任意の効果的な手順によって調製することができる。例えば、縮合段階を経る着色剤のロイコ形の合成、そのロイコ形の着色剤の酸化、カルビノール構造の塩基性染料の形成、およびワックス可溶化性対イオンを有する最終染料の形成である。
【００４４】
例えば、ロイコ形の着色剤は、アルデヒドを本件の着色剤用に限定されるように選択された所望のペンダント基を有するアニリンと一緒に、そのまま、または溶媒の存在下で加熱し、その後、酸、例えば濃Ｈ２ＳＯ４を加えてさらに加熱する縮合反応によって合成することができる。
【００４５】
アルデヒド構成材およびアニリン構成材は、さまざまな実施形態において、２モルのアニリン構成材毎に少なくとも１モルのアルデヒド構成材、２モルのアニリン構成材毎に少なくとも０．５モルのアルデヒド構成材、または２モルのアニリン構成材毎に少なくとも０．９モルのアルデヒド構成材、およびさまざまな実施形態において、２モルのアニリン構成材毎に１．９モル以下のアルデヒド構成材、２モルのアニリン構成材毎に１．５モル以下のアルデヒド構成材、または２モルのアニリン構成材毎に１．１モル以下のアルデヒド構成材、の任意の効果的な相対量で存在するが、その相対量はこれらの範囲外であることもできる。
【００４６】
必要に応じて、反応は、溶媒なしでそのまま、または、随意的溶媒の存在下で行うことができる。適当な溶媒の例としては、テトラメチレンスルホン（スルホラン）、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、オクタノール、ならびにそれらの混合物が挙げられる。存在する場合、その溶媒は、その相対量は以下の範囲外でもあり得るが、さまざまな実施形態において、０．１モルのアルデヒド構成材毎に少なくとも１リットル、０．３モルのアルデヒド構成材毎に少なくとも１リットル、０．３５モルのアルデヒド構成材毎に少なくとも１リットル、およびさまざまな実施形態において、２モルのアルデヒド構成材毎に１リットル以下、１．５モルのアルデヒド構成材毎に１リットル以下、または１モルのアルデヒド構成材毎に１リットル以下の任意の有効量で存在する。
【００４７】
アルデヒド構成材、アニリン構成材、および随意的溶媒の混合物は、次に任意の有効温度まで、その温度は以下の範囲外でもあり得るが、さまざまな実施形態において、少なくとも６２℃、１００℃、１５０℃、または１９０℃で、あるいはさまざまな実施形態において、２８０℃、２２０℃、または２００℃以下で加熱する。
【００４８】
アルデヒド構成材、アニリン構成材、および随意的溶媒の混合物は、次に任意の有効な、その時間は以下の範囲外でもあり得るが、さまざまな実施形態において、少なくとも５分、２時間、３時間、または２４時間、およびさまざまな実施形態において、４日、６０時間、または４０時間以内の時間帯を加熱する。
【００４９】
生成物を次に、例えばＮａＯＨ溶液で中和し、例えば真空濾過により収集する。その粗生成物は、次に、例えば水で洗浄することにより精製することができる。
【００５０】
ロイコ形の着色剤は、次に、例えばそのロイコ形の着色剤を加熱した適当な酸化剤と組合せ、そのままか、溶媒の存在下で、そのロイコ形の十分に成熟した形までの完全な酸化を確保するのに十分な時間帯および温度で酸化させることができる。
【００５１】
任意の適当な酸化剤を、例えば、以下のものに限定はされないが、クロルアニル、ベンゾキノン、ＤＤＱ（２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン）、およびその他の塩素化キニン類、ＭｎＯ２、ＰｂＯ２／ＨＣｌならびにそれらの混合物および組合せからなる群から選択することができる。例えば、米国特許第５，０１３，８５７号を参照されたい。
【００５２】
その酸化剤は、任意の適当な量、例えば、その相対量は以下の範囲外であってもよいが、さまざまな実施形態において、１モルのロイコ形の着色剤毎に１モルの酸化剤、２モルのロイコ形の着色剤毎に少なくとも１モルの酸化剤構成材、２モルのロイコ形の着色剤毎に少なくとも０．５モルの酸化剤、または２モルのロイコ形の着色剤毎に少なくとも０．９モルの酸化剤、およびさまざまな実施形態において、２モルのロイコ形の着色剤毎に１．９モル以下の酸化剤、２モルのロイコ形の着色剤毎に１．５モル以下の酸化剤、または２モルのロイコ形の着色剤毎に１．１モル以下の酸化剤を選択することができる。
【００５３】
必要に応じて、その反応は溶媒の非存在下でそのままか、または、その反応は溶媒の存在下で行うことができる。適当な溶媒の例としては、とりわけ、水、メタノール、イソプロパノール、エチルアルコール、テトラメチレンスルホン（スルホラン）、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、オクタノール、ならびにそれらの混合物が挙げられる。存在する場合、その溶媒は、任意の効果的な量で、その相対量は以下の範囲外であってもよいが、さまざまな実施形態において、０．１モルのロイコ形の着色剤毎に少なくとも１リットル、０．３モルのロイコ形の着色剤毎に少なくとも１リットル、または０．３５モルのロイコ形の着色剤毎に少なくとも１リットル、およびさまざまな実施形態において、２モルのロイコ形の着色剤毎に１リットル以下、１．５モルのロイコ形の着色剤毎に１リットル以下、または１モルのロイコ形の着色剤毎に約１リットル以下を存在させる。
【００５４】
塩基性染料構成材を十分に酸化させた後、例えば酸化された形の着色剤と水酸基含有塩基とをカルビノール構造の塩基性染料を獲得するのに適合するように加熱および撹拌しながら混合することによってカルビノール構造の塩基性染料を調製することができる。
【００５５】
任意の適当な水酸基含有塩基を、例えば、以下のものに限定はされないが、金属水酸化物、例えば水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、水酸化バリウム、ならびにそれらの混合物および組合せからなる群から選択することができる。
【００５６】
酸化された形の塩基性染料構成材および水酸基含有塩基は、任意の効果的な相対量で、その相対量は以下の範囲外であってもよいが、さまざまな実施形態において、１モルの水酸基含有塩基毎に１モルの酸化された形の塩基性染料、１モルの水酸基含有塩基毎に０．５モルの酸化された形の塩基性染料、または１モルの水酸基含有塩基毎に０．７５モルの酸化された形の塩基性染料を存在させる。
【００５７】
酸化された形の塩基性染料および水酸基含有塩基の混合物は、その時間は以下の範囲外であってもよいが、さまざまな実施形態において、少なくとも５分、少なくとも２時間、少なくとも３時間、または少なくとも２４時間、およびさまざまな実施形態において、４日以下、６０時間以下、または約４０時間以下の任意の効果的な時間にわたって加熱する。
【００５８】
その生成物は、次に例えばＮａＯＨ溶液で中和し、例えば真空濾過により収集する。その粗生成物は、次に必要に応じて、例えば水で洗浄することにより精製することができる。
【００５９】
カルビノール構造の塩基性染料および選択されたワックス可溶化性対イオンは、任意の効果的な相対量で、その相対量は以下の範囲外であってもよいが、一実施形態においては各染料の約等モル量で溶媒と共に混合し、すべての溶媒が沸騰して取り除かれるまで撹拌しながら加熱する。
【００６０】
適当な溶媒の例としては、以下のものに限定はされないが、エタノール、水、メタノール、イソプロパノール、ブタノール、テトラメチレンスルホン（スルホラン）、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、オクタノール、ならびにそれらの混合物および組合せが挙げられる。存在する場合、その溶媒は、任意の効果的な量で存在し、最終生成物から水分を除去する必要性のためにさらなる溶媒を加えることができる。例えば、その溶媒は、その相対量は以下の範囲外であってもよいが、約０．１モルのカルビノール構造の塩基性染料構成材毎に少なくとも１リットルの溶媒、約０．３モルのカルビノール構造の塩基性染料構成材毎に少なくとも１リットルの溶媒、または約０．３５モルのカルビノール構造の塩基性染料構成材毎に少なくとも１リットルの溶媒、およびさまざまな実施形態において、２モルのカルビノール構造の塩基性染料構成材毎に１リットル以下の溶媒、１．５モルのカルビノール構造の塩基性染料構成材毎に１リットル以下の溶媒、または１モルのカルビノール構造の塩基性染料構成材毎に約１リットル以下の溶媒の量で存在させることができる。
【００６１】
カルビノール構造の塩基性染料、ワックス状対イオン、および溶媒の混合物は、任意の有効温度まで、その温度は以下の範囲から外れることもできるが、さまざまな実施形態において、少なくとも６２℃、少なくとも１００℃、少なくとも１１０℃、少なくとも１５０℃、または少なくとも１９０℃、およびさまざまな実施形態において、２８０℃以下、２２０℃以下、または２００℃以下まで加熱する。さらなる溶媒を加え、必要に応じて加熱工程を繰返すことができる。
【００６２】
ここでの化合物としては、次式の化合物が挙げられる。
【化２１】
【実施例１】
【００６３】
（実施例１）
＜パートＡ＞
２５．０グラムの次式の２，６−ジメチルアニリン、
【化２２】
１７．５グラムの次式の２，６−ジクロロベンズアルデヒド、
【化２３】
および５０グラムの脱イオン水を、テフロン（登録商標）被覆した磁石、凝縮器、および油浴を備えた１５０ミリリットルの１つ口丸底フラスコに加えた。その内容物を混合し、１２ミリリットルの濃Ｈ２ＳＯ４をその混合した内容物に加えた。フラスコを１００℃の油浴に入れ、そのまま撹拌して加熱した。２４時間の加熱後、その粗生成物を５００ミリリットルの氷水を含有する１リットルのビーカ中に注ぎ、３０分間撹拌し、そのまま一晩静置した。その生成物の混合物を次に３０ミリリットルの４０％ＮａＯＨで中和し、真空濾過により収集した。その黄褐色の固体を５００ミリリットルの水で洗浄し、５００ミリリットルの水中で再スラリ化し、洗浄および再スラリ化のこの工程を繰返した。濾過した固体を次に乾燥させた。生成したロイコ（無色）形の塩基性染料は、次式のものと考えられる。
【００６４】
【化２４】
【００６５】
（実施例１）
＜パートＢ＞
１０．０グラムの実施例１のパートＡで集めた固体を、テフロン（登録商標）被覆した磁石、凝縮器、および油浴を備えた５００ミリリットルの１つ口丸底フラスコに加えた。４０ミリリットルのエチルアルコールおよび４．７５グラムのクロルアニルを加え、そのフラスコを撹拌しながら７０℃の油浴に入れた。直ちに青色が現れ始め、時間と共に深まった。次式のものであると考えられる十分に発達した形へのこの染料のロイコ形の完全な酸化を確実にするためにそのフラスコを２時間にわたって加熱した。
【００６６】
【化２５】
【００６７】
（実施例１）
＜パートＣ＞
実施例１のパートＢで要点を述べたようにして反応混合物が十分に酸化された後、ｐＨを２５ミリリットルの４０％ＮａＯＨを加えてアルカリ性にした。その青色は、直ちに消えてカルビノール構造の染料の形成を示した。加熱と撹拌をさらに５分間続けた。その粗生成物を、２５０ミリリットルの水および２．５グラムの４０％ＮａＯＨを含有する１０００ミリリットルのビーカに注ぎ、そのまま一晩静置した。９．６２グラムの次式のものであると考えられるカルビノール構造の染料が得られた。
【００６８】
【化２６】
【００６９】
（実施例１）
＜パートＤ＞
４．６４グラムの実施例１のパートＣからのカルビノール構造の染料、３．６グラムの次式のものであると考えられる遊離酸構造のＤＤＢＳＡ（ドデシルベンゼンスルホン酸）、
【化２７】
および３００ミリリットルのエタノールを、テフロン（登録商標）被覆した磁石、凝縮器、および油浴を備えた５００ミリリットルのビーカに加えた。その混合物を撹拌し、１００℃の油浴中で、すべてのエタノールと水が蒸発除去されて、次式のものであると考えられるワックス可溶化性の対となるＤＤＢＳＡ対イオンを含む最終的染料を含有するどろどろした青色の固体が残るまで加熱した。
【００７０】
【化２８】
【００７１】
（実施例１）
＜パートＥ＞
５．０グラムの実施例１のパートＣからのカルビノール構造の染料および１００ミリリットルの脱イオン水を、撹拌器を備えた２５０ミリリットルのビーカに加えた。その混合物を撹拌し、その混合物が酸性（ｐＨ約３）になるまでＨ３ＰＯ４を加えた。その混合物を蒸留塔およびテフロン（登録商標）被覆した撹拌用磁石を備えた６００ミリリットルの１つ口丸底フラスコに移した。２５０ミリリットルのトルエンを加え、水を共沸させてトルエン溶媒に溶解する（しかしホットメルトインクベースには溶解しない）染料を残した。次式のものであると考えられるその染料を濾過して集めた。
【００７２】
【化２９】
【００７３】
（実施例１）
＜パートＦ＞
４．６４グラムの実施例１のパートＣからのカルビノール構造の染料、約２．５８グラムの次式のものと考えられる遊離酸構造のｐ−ＯＢＡ（ｐ−オクチル安息香酸）、
【化３０】
および３００ミリリットルのエタノールを、テフロン（登録商標）被覆した磁石、凝縮器および油浴を備えた５００ミリリットルのビーカに加える。その混合物を撹拌し、１００℃の油浴中で、すべてのエタノールと水が蒸発除去されて、次式のものであると考えられるワックス可溶化性の対となるＤＤＢＳＡ対イオンを含む最終的染料を含有する青色の固体が残るまで加熱する。
【００７４】
【化３１】
【００７５】
（実施例１）
＜パートＧ＞
４．６４グラムの実施例１のパートＣからのカルビノール構造の染料、約８．１０グラムの次式のものと考えられる酸構造のＸ−１０７０（ｔｈｅ Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ Ｃｏｒｐ．から入手できるホスフェートエステル）、
【化３２】
および３００ミリリットルのブタノールを、テフロン（登録商標）被覆した磁石、凝縮器および油浴を備えた５００ミリリットルのビーカに加える。その混合物を撹拌し、１２０℃の油浴中で、すべてのエタノールと水が蒸発除去されて、次式のものであると考えられるワックス可溶化性の対となるＤＤＢＳＡ対イオンを含む最終的染料を含有する青色の固体が残るまで加熱する。
【００７６】
【化３３】
【００７７】
（実施例２）
＜パートＡ＞
３０．８グラムの次式の２，６−ジエチルアニリン、
【化３４】
１７．５グラムの次式の２，６−ジクロロベンズアルデヒド、
【化３５】
および５０グラムの脱イオン水を、テフロン（登録商標）被覆した磁石、凝縮器、および油浴を備えた１５０ミリリットルの１つ口丸底フラスコに加えた。その内容物を混合し、１２ミリリットルの濃Ｈ２ＳＯ４をその混合した内容物に加えた。フラスコを１００℃の油浴に入れ、そのまま撹拌して加熱した。２４時間の加熱後、その粗生成物を５００ミリリットルの氷水を含有する１リットルのビーカ中に注ぎ、３０分間撹拌し、そのまま一晩静置した。その生成物の混合物を次に３０ミリリットルの４０％ＮａＯＨで中和し、真空濾過により集めた。その黄褐色の固体を５００ミリリットルの水で洗浄し、５００ミリリットルの水中で再スラリ化し、洗浄および再スラリ化のこの工程を繰返した。濾過した固体を次に乾燥させた。生成したロイコ形の塩基性染料は、次式のものと考えられる。
【００７８】
【化３６】
【００７９】
（実施例２）
＜パートＢ＞
実施例２のパートＡで集めた固体を、テフロン（登録商標）被覆した磁石、凝縮器、および油浴を備えた５００ミリリットルの１つ口丸底フラスコに加えた。２５０ミリリットルのエチルアルコールおよび２５グラムのクロルアニルを加え、そのフラスコを撹拌しながら７０℃の油浴に入れた。直ちに青色が現れ始め、時間と共に深まった。次式のものであると考えられる十分に発達した形へのこの染料のロイコ形の完全な酸化を確実にするためにそのフラスコを２時間にわたって加熱した。
【００８０】
【化３７】
【００８１】
（実施例２）
＜パートＣ＞
実施例２のパートＢで要点を述べたようにして反応混合物が十分に酸化された後、ｐＨを２５ミリリットルの４０％ＮａＯＨを加えてアルカリ性にした。その青色は、直ちに消えてカルビノール構造の染料の形成を示した。加熱と撹拌をさらに５分間続けた。その粗生成物を、２５０ミリリットルの水および５グラムの４０％ＮａＯＨを含有する１０００ミリリットルのビーカに注ぎ、そのまま一晩静置した。得られたカルビノール構造の染料は、次式のものであると考えられる。
【００８２】
【化３８】
【００８３】
（実施例２）
＜パートＤ＞
実施例２のパートＣからの反応混合物を一晩静置して沈殿させた後、その生成物は、フラスコの底に粘着性の固体として沈殿したことが観察された。その液体をデカントして取り除き、水で数回スラリ化し、各スラリ化の後その水をデカントして取り除いた。その生成物をウェットケーキとしてまとめた。そのウェットケーキの半分をテフロン（登録商標）被覆した磁石、凝縮器および油浴を備えた１０００ミリリットルのビーカに移した。４００ミリリットルのエチルアルコールと１５．０グラムの次式のものであると考えられる遊離酸構造のドデシルベンゼンスルホン酸を加えた。
【００８４】
【化３９】
【００８５】
その混合物を撹拌し、１１０℃の油浴中で、すべてのエタノールと水が蒸発除去されて次式のものであると考えられるワックス可溶化性の対となるＤＤＢＳＡ対イオンを含む最終的染料を含有するどろどろした青色の固体が残るまで加熱した。
【００８６】
【化４０】
【００８７】
（実施例３）
＜パートＡ＞
２８．０グラムの次式の２，６−ジイソプロピルアニリン、
【化４１】
１３．４グラムの次式の２，６−ジクロロベンズアルデヒド、
【化４２】
および３８．３グラムの脱イオン水を、テフロン（登録商標）被覆した磁石、凝縮器、および油浴を備えた１５０ミリリットルの１つ口丸底フラスコに加えた。その内容物を混合し、１６．５グラムの濃Ｈ２ＳＯ４をその混合した内容物に加えた。フラスコを１００℃の油浴に入れ、そのまま撹拌して加熱した。２４時間の加熱後、その粗生成物を５００ミリリットルの氷水を含有する１リットルのビーカ中に注ぎ、３０分間撹拌し、そのまま一晩静置した。その生成物の混合物を次に３０ミリリットルの４０％ＮａＯＨで中和し、真空濾過により集めた。その黄褐色の固体を５００ミリリットルの水で洗浄し、５００ミリリットルの水中で再スラリ化し、洗浄および再スラリ化のこの工程を繰返した。濾過した固体を次に乾燥させた。３８．２グラムの黄褐色の固体が集められた。生成したロイコ形の塩基性染料は、次式のものと考えられる。
【００８８】
【化４３】
【００８９】
（実施例３）
＜パートＢ＞
１２．２５グラムの実施例３のパートＡで集めた固体を、テフロン（登録商標）被覆した磁石、凝縮器、および油浴を備えた５００ミリリットルの１つ口丸底フラスコに加えた。５０ミリリットルのエチルアルコールおよび５．０グラムのクロルアニルを加え、そのフラスコを撹拌しながら７０℃の油浴に入れた。直ちに青色が現れ始め、時間と共に深まった。次式のものであると考えられる十分に発達した形へのこの染料のロイコ形の完全な酸化を確実にするためにそのフラスコを２時間にわたって加熱した。
【００９０】
【化４４】
【００９１】
（実施例３）
＜パートＣ＞
実施例３のパートＢで要点を述べたようにして反応混合物が十分に酸化された後、ｐＨを５．５ミリリットルの４０％ＮａＯＨを加えてアルカリ性にした。その青色は、直ちに消えてカルビノール構造の染料の形成を示した。加熱と撹拌を５分間続けた。その粗生成物を、１５０ミリリットルの水および２．５グラムの４０％ＮａＯＨを含有する１０００ミリリットルのビーカに注ぎ、そのまま一晩静置した。得られたカルビノール構造の染料は、次式のものであると考えられる。
【００９２】
【化４５】
【００９３】
（実施例３）
＜パートＤ＞
実施例３のパートＣからの反応混合物を一晩静置して沈殿させた後、その生成物は、フラスコの底に粘着性の固体として沈殿したことが観察された。その液体をデカントして取り除いた。５００ミリリットルのエチルアルコールと７．４グラムの次式の遊離酸構造のドデシルベンゼンスルホン酸を加えた。
【００９４】
【化４６】
【００９５】
その混合物を撹拌し、１１０℃の油浴中で、すべてのエタノールと水が蒸発除去されて次式のものであると考えられるワックス可溶化性のＤＤＢＳＡ対イオンを含む最終的染料を含有するどろどろした青色の固体が残るまで加熱した。
【００９６】
【化４７】
【００９７】
（実施例４）
＜パートＡ＞
２９．８グラムの次式のＮ，Ｎ−ジエチルアミノアニリン、
【化４８】
１７．７グラムの次式の４−ジエチルアミノベンズアルデヒド、
【化４９】
および１００グラムの脱イオン水を、テフロン（登録商標）被覆した磁石、凝縮器、および油浴を備えた１５０ミリリットルの１つ口丸底フラスコに加えた。その内容物を混合し、２１．６グラムの濃Ｈ２ＳＯ４を加えた。フラスコを１００℃の油浴に入れ、そのまま撹拌して加熱した。２４時間の加熱後、その粗生成物を５００ミリリットルの氷水を含有する１リットルのビーカ中に注ぎ、３０分間撹拌し、そのまま一晩静置した。その生成物の混合物を次に４０％ＮａＯＨ（３０ミリリットル）で中和し、真空濾過により集めた。その黄褐色の固体を５００ミリリットルの水で洗浄し、５００ミリリットルの水中で再スラリ化し、濾過し、この工程を繰返した。濾過した固体を次に乾燥させた。生成したロイコ形の塩基性染料は、次式のものと考えられる。
【００９８】
【化５０】
【００９９】
（実施例４）
＜パートＢ＞
実施例４のパートＡで集めた固体、１５０ミリリットルのエチルアルコールおよび２５グラムのクロルアニルを、テフロン（登録商標）被覆した磁石、凝縮器、および油浴を備えた１５０ミリリットルの１つ口丸底フラスコに加えた。そのフラスコを撹拌しながら７０℃の油浴に入れた。青色が直ちに現れ始め、時間と共に深まった。次式のものであると考えられる十分に発達した形へのこの染料のロイコ形の完全な酸化を確実にするためにそのフラスコを２時間にわたって加熱した。
【０１００】
【化５１】
【０１０１】
（実施例４）
＜パートＣ＞
実施例４のパートＢで要点を述べたようにして反応混合物が十分に酸化された後、ｐＨを４０％ＮａＯＨによりアルカリ性にした。その青色は、直ちに消えてカルビノール構造の染料の形成を示した。加熱と撹拌を５分間続けた。その粗生成物を、１５０ミリリットルの水および２．５グラムの４０％ＮａＯＨを含有する１０００ミリリットルのビーカに注ぎ、そのまま一晩静置した。固体を濾過して集め、密封した容器に入れた（２２．４グラムのカルビノールバイオレット染料が得られた）。そのカルビノール構造の染料は、次式のものであると考えられる。
【０１０２】
【化５２】
【０１０３】
（実施例４）
＜パートＤ＞
５．２２グラムの実施例４のパートＣからのカルビノール構造の染料、３．６グラムの次式のものと考えられる遊離酸構造のＤＤＢＳＡ（ドデシルベンゼンスルホン酸）、
【化５３】
および３００ミリリットルのエタノールを、テフロン（登録商標）被覆した磁石、凝縮器、および油浴を備えた５００ミリリットルのビーカに入れる。その混合物を撹拌し、１００℃の油浴中で、すべてのエタノールと水が蒸発除去されて次式のものであると考えられるワックス可溶化性の対となるＤＤＢＳＡ対イオンを含む最終的染料を含有する紫色の固体が残るまで加熱する。
【０１０４】
【化５４】
【０１０５】
（実施例５）
以下の成分を融解、混合、および濾過することによりインクベースを調製した。
４３．５９重量部の式ＣＨ３（ＣＨ２）５０ＣＨ３のポリエチレンワックス（ＰＥ６５５（登録商標）、Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅから入手）；
１９．０８重量部のステアリルステアラミドワックス（ＫＥＭＡＭＩＤＥ（登録商標）Ｓ−１８０、Ｃｒｏｍｐｔｏｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手）；
１８．９４重量部の１当量のＣ−３６ダイマ酸（デラウェア州ニューカッスルのＵｎｉｑｅｍａから入手）と、２当量のエチレンジアミンおよび米国特許第６，１７４，９３７号の実施例１に記載されているようにして調製された末端カルボン酸基を有する長鎖炭化水素であるＵＮＩＣＩＤ（登録商標）７００（Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅから入手）との反応から得られたテトラアミド樹脂；
１１．７１重量部の米国特許第５，７８２，９６６号の実施例１に記載されているようにして調製された２当量のＡＢＩＴＯＬ（登録商標）Ｅヒドロアビエチルアルコール（Ｈｅｒｃｕｌｅｓ Ｉｎｃ．から入手）と１当量のイソホロンジイソシアネートとの反応から得られたウレタン樹脂；
６．４８重量部の米国特許第６，３０９，４５３号の実施例４に記載されているようにして調製された３当量のステアリルイソシアネートのグリセロール系アルコールとの付加物であるウレタン樹脂；
０．２０重量部のＮＡＵＧＵＡＲＤ（登録商標）４４５酸化防止剤（Ｕｎｉｒｏｙａｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．から入手）。
【０１０６】
その後、百分率で上に掲げたインク担体構成材の６００グラムを、１リットルのビーカに加え、オーブン中１３５℃で溶融するまで加熱した。続いて、そのビーカを１３５℃に設定されている加熱マントルに挿入し、ビーカの内容物を４５分間撹拌した。得られたインクを、次にワットマン（Ｗｈａｔｍａｎ）＃３と０．２ミクロンＮＡＥフィルタの組合せを通して濾過し、Ｍｏｔｔのフィルタアッセンブリにセットした。濾過は、１重量パーセントのスイス国Ｆｌｕｋａ Ｃｈｅｍｉｋａから入手した濾過助剤（ＦＩＬＴＥＲ−ＡＩＤ）を加えることにより支援し、６時間後に完了するまで１３５℃の温度で進めた。そのインクベースを３１グラムの無色のインクベースを含んでいる型の中に注ぎ冷却させた。
【０１０７】
（実施例６）
実施例５からの３０．５グラムのインクベースを、電磁撹拌棒を備えた１００ミリリットルのビーカに入れ、続いて１３５℃の油浴中に溶融するまで置いた。０．８グラムの実施例１のパートＤの染料製品を次に加え、３時間撹拌した。その青色のインクを次にアルミニウムの型に注いだ。
【０１０８】
（実施例７）
実施例５からの３０．０グラムのインクベースを、電磁撹拌棒を備えた１００ミリリットルのビーカに入れ、続いて１３５℃の油浴中に溶融するまで置いた。１．６５グラムの実施例２のパートＤの染料製品を次に加え、３時間撹拌した。その青色のインクを次にアルミニウムの型に注いだ。
【０１０９】
（実施例８）
実施例５からの３０．０グラムのインクベースを、電磁撹拌棒を備えた１００ミリリットルのビーカに入れ、続いて１３５℃の油浴中に溶融するまで置いた。１．６５グラムの実施例１のパートＥの染料製品を次に加え、３時間撹拌した。その染料はインクベースに溶解しなかった。染料を含むそのインクベースを次にアルミニウムの型に注いだ。ビーカの底に染料が観察された。
【０１１０】
（実施例９）
実施例５からの３０．６グラムのインクベースを、電磁撹拌棒を備えた１００ミリリットルのビーカに入れ、続いて１３５℃の油浴中に溶融するまで置いた。１．７グラムの実施例３のパートＤの染料製品を次に加え、３時間撹拌した。その青色のインクを次にアルミニウムの型に注いだ。
【０１１１】
（実施例１０）
実施例６から９で調製したインクの印刷した試料を、Ｋ−プリンティングプルーファー（Ｐｒｉｎｔｉｎｇ Ｐｒｏｏｆｅｒ）を用いてハンマーミルレーザープリント（ＨＡＭＭＥＲＭＩＬＬ ＬＡＳＥＲＰＲＩＮＴ）（登録商標）紙上に生じさせた。この方法においては、試験したインクは、１５０℃にセットした印刷版上で溶融させた。紙を取り付けたロールバーを次に溶融したインクをその表面に含む版上で回転させた。紙の上のインクを冷却すると、矩形ブロックの３つの別々の画像が生じた（３つの異なる強度の、紙上のインク被覆）。最も強く着色したブロックは、紙上に溶着したインクのほとんどを含み、したがって、カラー値測定結果を得るために使用した。印刷した試料を視覚的に評価した。
【技術分野】
【０００１】
本開示は、広くは着色剤配合物に関する。より具体的には、本開示は塩基性染料構成材およびワックス状部分を有する対イオンを含む組成物を対象とする。
【背景技術】
【０００２】
一般に、相変化インク（しばしば「ホットメルトインク」と呼ばれる）は、周囲温度では固相状態であるが、インクジェット印刷装置の高温の運転温度においては液体状態で存在する。ジェット運転温度において液状インクの液滴は、印刷装置から噴射され、このインクの液滴が直接、または中間の加熱された転移ベルトもしくは転移ドラムを経て記録用の被印刷物の表面と接触すると、それらは急速に固化して、固化したインク滴の所定のパターンを形成する。
【０００３】
カラー印刷用の相変化インクは、一般的には相変化インクと相溶性のある着色剤と組み合わされる相変化インク担体組成物を含む。特定の実施形態において、一連の着色された相変化インクは、インク担体組成物を相溶性のある減法混色の原色の着色剤（subtractive primary colorants）と組み合わせることにより形成することができる。減法混色の原色の相変化インクは、４つの構成材染料、すなわち、シアン、マゼンタ、イエロー、およびブラックを含むことができるが、インクはこれらの４色に限定されることはない。このような減法混色の原色のインクは、１種類の染料または染料混合物を用いることによって形成することができる。着色剤は、顔料も含むことができる。
【０００４】
相変化インクは、輸送や長期保存などの間、室温で固相のままであるため、インクジェットプリンタにとって好ましい。さらに、液体インクジェットインクで発生する場合がある、インクの蒸発によるノズル詰まりの問題がほとんどないため、インクジェット印刷の信頼性を向上させる。また、インク液滴が最終的な記録の被印刷物（例えば、紙、透明材料など）に直接適用される相変化インクジェットプリンタでは、被印刷物に接すると液滴がすぐに固化するため、印刷媒体に沿ってインクが移動せず、ドット品質が改善される。
【０００５】
【特許文献１】米国特許第３，６５３，９３２号明細書
【特許文献２】米国特許第４，３９０，３６９号明細書
【特許文献３】米国特許第４，４８４，９４８号明細書
【特許文献４】米国特許第４，６８４，９５６号明細書
【特許文献５】米国特許第４，８５１，０４５号明細書
【特許文献６】米国特許第４，８８９，５６０号明細書
【特許文献７】米国特許第５，００６，１７０号明細書
【特許文献８】米国特許第５，１５１，１２０号明細書
【特許文献９】米国特許第５，３７２，８５２号明細書
【特許文献１０】米国特許第５，４９６，８７９号明細書
【特許文献１１】欧州特許第０１８７３５２号明細書
【特許文献１２】欧州特許第０２０６２８６号明細書
【特許文献１３】独国特許出願公開第４２０５６３６号明細書
【特許文献１４】独国特許出願公開第４２０５７１３号明細書
【特許文献１５】国際公開第９４／０４６１９号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
コンポジットブラック及びその他の色（例えば、緑）のための新規な着色剤組成物、特に相変化インクに用いるのに適する着色剤組成物が求められている。また、熱安定性に優れるコンポジットブラック及びその他の色のための新規な着色剤組成物が求められている。また、高温にさらされたときに望ましくない変色を低減することができるコンポジットブラック及びその他の色のための新規な着色剤組成物が求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、塩基性染料構成材、およびワックス状成分を有するワックス状対イオン、を含む着色剤組成物である。
【０００８】
また、前記着色剤組成物において、次式の化合物を含むことが好ましい。
【化１】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、それぞれ互いに独立に、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）アルキル基、（ｉｉｉ）アリール基、（ｉｖ）アリールアルキル基、または（ｖ）アルキルアリール基であり、ここで、Ｒ１とＲ２は一緒になって環を形成することができ、ここで、Ｒ３とＲ４は一緒になって環を形成することができ、ここで、Ｒ５とＲ６は一緒になって環を形成することができ、式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は、それぞれ互いに独立に、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）アルキル基、（ｉｉｉ）アリール基、（ｉｖ）アリールアルキル基、または（ｖ）アルキルアリール基であり、ここで、Ｒ１とＲ２は一緒になって環を形成することができ、ここで、Ｒ３とＲ４は一緒になって環を形成することができ、ここで、Ｒ５とＲ６は一緒になって環を形成することができ、かつここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、それぞれ中心構造のフェニル環と一緒になることができ、ここで、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１は、それぞれ互いに独立に、適宜含まれており、含まれている場合に、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１のそれぞれは、互いに独立に、（ｉ）ヒドロキシ基、（ｉｉ）ハロゲン原子、（ｉｉｉ）アミン基、（ｉｖ）イミン基、（ｖ）アンモニウム基、（ｖｉ）シアノ基、（ｖｉｉ）ピリジン基、（ｖｉｉｉ）ピリジニウム基、（ｉｘ）エーテル基、（ｘ）アルデヒド基、（ｘｉ）ケトン基、（ｘｉｉ）エステル基、（ｘｉｉｉ）アミド基、（ｘｉｖ）カルボニル基、（ｘｖ）チオカルボニル基、（ｘｖｉ）スルホキシド基、（ｘｖｉｉ）ニトリル基、（ｘｖｉｉｉ）メルカプト基、（ｘｉｘ）ニトロ基、（ｘｘ）ニトロソ基、（ｘｘｉ）スルホン基、（ｘｘｉｉ）アシル基、（ｘｘｉｉｉ）酸無水物基、（ｘｘｉｖ）アジド基、（ｘｘｖ）アゾ基、（ｘｘｖｉ）シアネート基、（ｘｘｖｉｉ）イソシアネート基、（ｘｘｖｉｉｉ）チオシアネート基、（ｘｘｉｘ）イソチオシアネート基、（ｘｘｘ）ウレタン基、（ｘｘｘｉ）尿素基、あるいはこれらの混合物または組合せであり、２つ以上の置換基は一緒になって環を形成することができ、ここで、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１は、それぞれ前記中心構造のフェニル環と一緒になることができ；
式中、ａ、ｂおよびｃは、それぞれ互いに独立に、０、１、２、または３である整数であり；
式中、Ａ−は、前記ワックス状対イオンである。］
【０００９】
また、前記着色剤組成物において、式
【化２】
を有することが好ましい。
【００１０】
また、前記着色剤組成物において、式
【化３】
を有することが好ましい。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
本開示は、本明細書ではワックス状対イオンとも称するワックス状部分を含む対イオンを有する塩基性染料構成材を含む着色剤組成物を対象とする。本明細書で使用される用語のワックス状対イオンとは、ホットメルトまたは相変化インクビヒクルに可溶性であるように、アルキル部分に十分な数の炭素原子を含むワックス状部分を有する対イオンを意味する。本明細書に開示されている組成物は、どんな望ましい塩基性染料も含むことができる。例えば、塩基性染料は、カラーインデックスに掲げられており当業者には知られている任意の塩基性染料から選択することができ、以下のものには限定されないが、とりわけベーシックグリーン１、４、および５；ベーシックオレンジ２、１４、２１；ベーシックレッド１、２、５、９および２９；ベーシックバイオレット１、２、３、４、１０；ベーシックイエロー１および２の類似体ならびにそれらの混合物および組合せを含む。
【００１２】
特定の実施形態においては、ワックス状対イオンを有するトリフェニルメタン染料を含む組成物が開示される。
【００１３】
本明細書で使用される用語のワックス状対イオンとは、ホットメルトインクビヒクルに可溶性であるように、アルキル部分に十分な数の炭素原子を含むワックス状部分を有する対イオンを意味する。例えば、ここでのワックス状部分は、４から約１５０個の炭素原子を有するアルキル基、４、５、６、７、８、９、１０、１２、１６、１８、３０から１５０個の炭素原子を有するアルキル基、４、５、６、７、８、９、１０、１２、１６、１８、または３０から１５０個の炭素原子を有するアルキルアリール基、または４、５、６、７、８、９、１０、１２、１６、１８、または３０から１５０個の炭素原子を有するアリールアルキル基である。複数の実施形態において、ここでのワックス状部分は、６から２０個または６から１２個の炭素原子を有するアリール基である。複数の実施形態において、ワックス状部分中のアルキル炭素原子対アリール炭素原子の比率は、１０対１または２対１炭素原子である。
【００１４】
複数の実施形態において、次式の化合物が開示されている。
【００１５】
【化４】
【００１６】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は、それぞれ互いに独立に、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）炭素原子の数は以下の範囲外であってもよいが、少なくとも１、２、６、８、１８個の炭素原子のさまざまな実施形態における、および、５５、３０または２０個以下の炭素原子のさまざまな実施形態におけるアルキル基（直鎖、分枝、飽和、不飽和、環状、置換、および非置換アルキル基を含み、そのアルキル基にヘテロ原子、例えば酸素、窒素、硫黄、ケイ素、ホウ素、リンなどが存在していてもいなくてもよい）、（ｉｉｉ）炭素原子の数は以下の範囲外であってもよいが、少なくとも６、１０、または１４個の炭素原子のさまざまな実施形態における、および２６、２２、または１８個以下の炭素原子のさまざまな実施形態におけるアリール基（非置換および置換アリール基を含み、そのアリール基にヘテロ原子、例えば酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していてもいなくてもよい）、（ｉｖ）炭素原子の数は以下の範囲外であってもよいが、少なくとも７、１２、または１８個の炭素原子のさまざまな実施形態における、および５５、３０、または２０個以下の炭素原子のさまざまな実施形態におけるベンジルなどのアリールアルキル基（アリールアリキル基のアルキル部分は、直鎖、分枝、飽和、不飽和、および／または環状であることができ、そのアリールアリキル基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に、ヘテロ原子、例えば酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していてもいなくてもよい非置換および置換アリールアルキル基を含む）、あるいは（ｖ）炭素原子の数は以下の範囲外であってもよいが、少なくとも７、１２、または１８個の炭素原子のさまざまな実施形態における、および５５、３０、または２０個以下の炭素原子のさまざまな実施形態における、Ｒ１とＲ２が一緒になって環を形成することができ、Ｒ３とＲ４が一緒になって環を形成することができ、Ｒ５とＲ６が一緒になって環を形成することができ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、それぞれ中心構造のフェニル環と一緒になることができるトリル基などのアルキルアリール基（アリキルアリール基のアルキル部分は、直鎖、分枝、飽和、不飽和、および／または環状であることができ、そのアルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に、ヘテロ原子、例えば酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していてもいなくてもよい非置換および置換アルキルアリール基を含む）である。
【００１７】
また、式中Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１は、それぞれ互いに独立に、適宜含まれており、含まれている場合、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１のそれぞれは、互いに独立に、（ｉ）炭素原子の数は以下の範囲外であってもよいが、少なくとも１個の炭素原子のさまざまな実施形態における、および５０、３０または１８個以下の炭素原子のさまざまな実施形態におけるアルキル基（直鎖、分枝、飽和、不飽和、環状、置換、および非置換アルキル基を含み、そのアルキル基にヘテロ原子、例えば酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していてもいなくてもよい）、（ｉｉ）炭素原子の数は以下の範囲外であってもよいが、少なくとも６個の炭素原子のさまざまな実施形態における、および５５、３０、または１８個以下の炭素原子のさまざまな実施形態におけるアリール基（非置換および置換アリール基を含み、そのアリール基にヘテロ原子、例えば酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していてもいなくてもよい）、（ｉｉｉ）炭素原子の数は以下の範囲外であってもよいが、少なくとも７個の炭素原子のさまざまな実施形態における、および５５、３０、または１８個以下の炭素原子のさまざまな実施形態におけるベンジルなどのアリールアルキル基（アリールアリキル基のアルキル部分は、直鎖、分枝、飽和、不飽和、および／または環状であることができ、そのアリールアリキル基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に、ヘテロ原子、例えば酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していてもいなくてもよい非置換および置換アリールアルキル基を含む）、（ｉｖ）炭素原子の数は以下の範囲外であってもよいが、少なくとも７個の炭素原子の一実施形態における、および５５、３０、または１８個以下の炭素原子のさまざまな実施形態におけるトリル基などのアルキルアリール基（アルキルアリール基のアルキル部分は、直鎖、分枝、飽和、不飽和、および／または環状であることができ、そのアルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に、ヘテロ原子、例えば酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していてもいなくてもよい非置換および置換アルキルアリール基を含む）、（ｖ）ハロゲン原子、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素など、（ｖｉ）エステル基、（ｖｉｉ）アミド基、（ｖｉｉｉ）スルホン基、（ｉｘ）アミン基もしくはアンモニウム基、（ｘ）ニトリル基、（ｘｉ）ニトロ基、（ｘｉｉ）ヒドロキシ基、（ｘｉｉｉ）シアノ基、（ｘｉｖ）ピリジンもしくはピリジニウム基、（ｘｖ）エーテル基、（ｘｖｉ）アルデヒド基、（ｘｖｉｉ）ケトン基、（ｘｖｉｉｉ）カルボニル基、（ｘｉｘ）チオカルボニル基、（ｘｘ）スルフィド基、（ｘｘｉ）スルホキシド基、（ｘｘｉｉ）メルカプト基、（ｘｘｉｉｉ）ニトロソ基、（ｘｘｉｖ）アシル基、（ｘｘｖ）酸無水物基、（ｘｘｖｉ）アジド基、（ｘｘｖｉｉ）アゾ基、（ｘｘｖｉｉｉ）シアネート基、（ｘｘｉｘ）イソシアネート基、（ｘｘｘ）チオシアネート基、（ｘｘｘｉ）イソチオシアネート基、（ｘｘｘｉｉ）ウレタン基、または（ｘｘｘｉｉｉ）尿素基であり、ここで、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ中心構造のフェニル環と一緒になることができ；式中、ａ、ｂおよびｃは、それぞれ互いに独立に、０、１、２、または３である整数であり、一実施形態において、ａ、ｂおよびｃは、それぞれ０であり；式中、Ａ−は、ホットメルトインクビヒクルに可溶性であるように、アルキル部分に十分な数の炭素原子を含むワックス状対イオンである。例えばここでのワックス状部分は、４から１５０個の炭素原子を有するアルキル基、４、５、６、７、８、９、１０、１２、１６、１８、３０から１５０個の炭素原子を有するアルキル基、６から２０個または６から約１２個の炭素原子を有するアリール基、約４、６、７、８、９、１０、１２、１６、１８個、または３０から１５０個の炭素原子を有するアルキルアリール基、または６、７、８、９、１０、１２、１６、１８個、または３０から１５０個の炭素原子を有するアリールアルキル基である。複数の実施形態において、ワックス状部分は６から２０個または６から約１２個の炭素原子を有するアリール基である。複数の実施形態において、ワックス状部分中のアルキル炭素原子対アリール炭素原子の比率は１０対１または２対約１である。
【００１８】
複数の実施形態において、Ａ−は、ワックス状有機アニオンである。このワックス状有機アニオンは、単量体、オリゴマ、重合体、または同様のものであり得る。ワックス状単量体有機アニオンの例としては、式Ｒ２０−（Ａｎ）ｑのものが挙げられ、式中、ｑは、１、２、３、４、５、または６の整数であり、各Ａｎは、互いに独立に、カルボン酸基、カルボキシレート基（ＣＯＯ−）、有機スルフェート基、有機スルホネート基、有機スルフィネート基、または有機ホスフェート基、例えば、以下のものである。
【００１９】
スルホン酸
【化５】
【００２０】
スルホネート
【化６】
【００２１】
スルフィン酸
【化７】
【００２２】
スルフィネート
【化８】
【００２３】
【化９】
【００２４】
スルフェート
【化１０】
【００２５】
ホスホン酸
【化１１】
【００２６】
ホスホネート
【化１２】
【００２７】
ホスフィン酸
【化１３】
【００２８】
ホスフィネート
【化１４】
【００２９】
Ｒ２０は、炭素原子の数は対イオンがインクジェットビヒクル中の組成物にワックスを可溶化する効果を提供するワックス状対イオンとして機能する十分な炭素原子または構造を有することを条件として以下の範囲外であってもよいが、少なくとも４、７、８、９、１０、１２、１６、１８個の炭素原子、または３０から１５０個の炭素原子のさまざまな実施形態におけるアルキル基（ｑが１であるとき）またはアルキレン基（ｑが２、３、４、５、または６であるとき）（直鎖、分枝、飽和、不飽和、環状、置換、および非置換のアルキル基およびアルキレン基を含み、そのアルキルまたはアルキレン基中にヘテロ原子、例えば酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していてもいなくてもよい）；炭素原子の数は対イオンがワックス状対イオンであることを条件として以下の範囲外であってもよいが、少なくとも６個の炭素原子の一実施形態における、および１００、３６、または１８個以下の炭素原子のさまざまな実施形態におけるアリール基（ｑが１であるとき）またはアリーレン基（ｑが２、３、４、５、または６であるとき）（非置換および置換アリールおよびアリーレン基を含み、そのアリールまたはアリーレン基中にヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していてもいなくてもよい）；炭素原子の数は対イオンがワックス状対イオンであることを条件として以下の範囲外であってもよいが、少なくとも７個の炭素原子の一実施形態における、および５０、３０、または２０個以下の炭素原子のさまざまな実施形態におけるアリールアルキル基（ｑが１であるとき）またはアリールアルキレン基（ｑが２、３、４、５、または６であるとき）（非置換および置換アリールアルキルまたはアリールアルキレン基を含み、ここで、そのアリールアルキルまたはアリールアルキレン基のアルキル部分は、直鎖、分枝、飽和、不飽和、および／または環状であり得、そのアリールアルキルまたはアリールアルキレン基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方の中にヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していてもいなくてもよい）；あるいは、炭素原子の数は対イオンがワックス状対イオンであることを条件として以下の範囲外であってもよいが、少なくとも６個の炭素原子の一実施形態における、および１０、１４、または２２個以下の炭素原子のさまざまな実施形態におけるアルキルアリール基（ｑが１であるとき）またはアルキルアリーレン基（ｑが２、３、４、５、または６であるとき）（非置換および置換アルキルアリールまたはアルキルアリーレン基を含み、ここで、そのアルキルアリールまたはアルキルアリーレン基のアルキル部分は、直鎖、分枝、飽和、不飽和、および／または環状であり得、そのアルキルアリールまたはアルキルアリーレン基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方の中にヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していてもいなくてもよい）であり、ここで、置換アルキル、アルキレン、アリール、アリーレン、アリールアルキル、アリールアルキレン、アルキルアリール、およびアルキルアリーレン基上の置換基は、以下のものに限定はされないが、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミン基、イミン基、アンモニウム基、シアノ基、ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、スルフェート基、スルホネート基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン基、ホスホニウム基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、アゾ基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、カルボキシレート基、カルボン酸基、ウレタン基、尿素基、これらの混合物であり得、ここで、２つ以上の置換基が一緒になって環を形成していてもよい。
【００３０】
適当なワックス状単量体アニオンの例としては、モノカルボン酸誘導体のアニオン、例えば、アセテート、プロピオネート、ブチレート、バレレート、ヘキサノエート、ヘプタノエート、オクタノエート、ノナノエート、デカノエート、ウンデカノエート、ラウレート、トリデカノエート、ミリステート、ペンタデカノエート、パルミテート、ヘプタデカノエート、ステアレート、ノナデカノエート、エイコサノエート、ヘネイコサノエート、ドコサノエート、トリコサノエート、テトラコサノエート、ヘキサコサノエート、ヘプタコサノエート、オクタコサノエート、トリアコンタノエート、アセチルアセトネート、イソブチレート、エチルブチレート、トリメチルアセテート、２−メチルブチレート、イソバレレート、２，２−ジメチルブチレート、ｔ−ブチルアセテート、２−メチルバレレート、２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオネート、２−プロピルペンタノエート、３−メチルバレレート、４−メチルバレレート、２−メチルヘキサノエート、２−エチルヘキサノエート、ピルベート、２−ケトブチレート、３−メチル−２−オキソブタノエート、２−オキソペンタノエート、３−メチル−２−オキソペンタノエート、４−メチル−２−オキソペンタノエート、２−オキソヘキサン酸、３−フルオロピルベート、４−メチルチオ−２−オキソブチレート、アクリレート、メタクリレート、クロトネート、ビニルアセテート、チグレート、３，３−ジメチルアクリレート、トランス−２−ペンテノエート、４−ペンテノエート、トランス−２−メチル−２−ペンテノエート、２，２−ジメチル−４−ペンテノエート、トランス−２−ヘキセノエート、トランス−３−ヘキセノエート、２−エチル−２−ヘキセノエート、６−ヘプテノエート、２−オクテノエート、シトロネレート、ウンデシレネート、ミリストレエート、パルミトレエート、オレエート、エライデート、１１−エイコセノエート、エルケート、ネルボネート、クロロアセテート、ブロモアセテート、ヨードアセテート、ジフルオロアセテート、ジクロロアセテート、ジブロモアセテート、トリフルオロアセテート、クロロジフルオロアセテート、トリクロロアセテート、トリブロモアセテート、２−クロロプロピオネート、３−クロロプロピオネート、２−ブロモプロピオネート、３−ブロモプロピオネート、２−ヨードプロピオネート、３−ヨードプロピオネート、２，２−ジクロロプロピオネート、２，３−ジブロモプロピオネート、ペンタフルオロプロピオネート、２−ブロモ−２−メチルプロピオネート、３−ブロモ−２−（ブロモメチル）−プロピオネート、３−クロロピバレート、３，３−ジクロロピバレート、４−クロロブチレート、２−ブロモブチレート、４−ブロモブチレート、ヘプタフルオロブチレート、２−ブロモ−３−メチルブチレート、５−クロロバレレート、２−ブロモバレレート、５−ブロモバレレート、ノナフルオロペンタノエート、２−ブロモヘキサノエート、６−ブロモヘキサノエート、トリデカフルオロヘプタノエート、２−ブロモオクタノエート、８−ブロモオクタノエート、ペンタデカフルオロオクタノエート、ヘプタデカフルオロノナノエート、ノナデカフルオロデカノエート、１１−ブロモウンデカノエート、１２−ブロモドデカノエート、ペルフルオロドデカノエート、２−ブロモテトラデカノエート、２−ブロモヘキサデカノエート、３−クロロアクリレート、２−ブロモアクリレート、２−（トリフルオロメチル）アクリレート、２−（ブロモメチル）アクリレート、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブタノエート、メトキシアセテート、エトキシアセテート、３−メトキシプロピオネート、２−（２−メトキシエトキシ）アセテート、２−［２−（メトキシエトキシ）エトキシ］アセテート、テトラヒドロ−２−フロエート、テトラヒドロ−３−フロエート、２，３，４，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−２−ケトグルコネート、３−ニトロプロピオネート、６−ニトロカプロエート、１２−ニトロドデカノエート、レブリネート、４−アセチルブチレート、６−オキソヘプタノエート、７−オキソオクタノエート、４，６−ジオキソヘプタノエート、３，４−ジヒドロ−２，２−ジメチル−４−オキソ−６−２Ｈ−ピラン−６−カルボキシレート、シクロペンタンカルボキシレート、シクロペンチルアセテート、３−シクロペンチルプロピオネート、３−メチル−２−（ニトロメチル）−５−オキソシクロペンタンアセテート、６，６，７，７，８，８，８−ヘプタフルオロ−２，２−ジメチル−３，５−オクタンジオネート、シクロヘキサンカルボキシレート、シクロヘキシルアセテート、ジシクロヘキシルアセテート、シクロヘキサンプロピオネート、シクロヘキサンブチレート、シクロヘキサンペンタノエート、１−メチル−１−シクロヘキサンカルボキシレート、２−メチル−１−シクロヘキサンカルボキシレート、３−メチル−１−シクロヘキサンカルボキシレート、４−メチル−１−シクロヘキサンカルボキシレート、４−ｔ−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート、４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート、４−メチルシクロヘキサンアセテート、３−メトキシシクロヘキサンカルボキシレート、４−メトキシシクロヘキサンカルボキシレート、シクロヘキサンカルボキシレート、２−ノルボルナンアセテート、４−ペンチルビシクロ［２．２．２］オクタン−１−カルボキシレート、３−オキソトリシクロ［２．２．１．０（２，６）］−ヘプタン−１−カルボキシレート、３−ノルアダマンタンカルボキシレート、１−アダマンタンカルボキシレート、１−アダマンタンアセテート、１−シクロペンテン−１−カルボキシレート、２−シクロペンテン−１−アセテート、１−シクロヘキセン−１−カルボキシレート、１−メチル−２−シクロヘキセン−１−カルボキシレート、
【化１５】
、１，４−ジヒドロ−２−メチルベンゾエート、レチノエート、ケトピネート、アビエテート、フェニルアセテート、１−フェニル−１−シクロペンタンカルボキシレート、α−フェニルシクロペンタンアセテート、ジフェニルアセテート、トリフェニルアセテート、２−フェニルプロピオネート、ヒドロシンナメート、α−メチルヒドロシンナメート、α−（ｔ−ブチル）ヒドロシンナメート、２，２−ジフェニルプロピオネート、３，３−ジフェニルプロピオネート、３，３，３−トリフェニルプロピオネート、２−フェニルブチレート、３−フェニルブチレート、４−フェニルブチレート、５−フェニルバレレート、３−メチル−２−フェニルバレレート、６−フェニルヘキサノエート、α−フルオロフェニルアセテート、α−ブロモフェニルアセテート、α−メトキシフェニルアセテート、フェノキシアセテート、α，β−ジブロモヒドロシンナメート、３−フェノキシプロピオネート、２−フェノキシプロピオネート、１１−フェノキシウンデカノエート、２−フェノキシブチレート、α−メトキシ−α−（トリフルオロメチル）フェニルアセテート、（フェニルチオ）アセテート、３−（フェニルチオ）アクリレート、ベンジルチオグリコレート、２−エチルチオ−２，２−ジフェニルアセテート、３−ベンゾイルプロピオネート、２−メチル−４−オキソ−４−フェニルブチレート、４−ベンゾイルブチレート、ｏ−トリルアセテート、３−オキソ−１−インダンカルボキシレート、１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフトエート、（α，α，α−トリフルオロ−ｏ−トリル）アセテート、２−フルオロフェニルアセテート、２−クロロフェニルアセテート、２−ブロモフェニルアセテート、２−ヨードフェニルアセテート、２−（２−クロロフェノキシ）プロピオネート、２−メトキシフェニルアセテート、３−（２−メトキシフェニル）プロピオネート、２−ニトロフェニルアセテート、２−ホルミルフェノキシアセテート、ｍ−トリルアセテート、３−フルオロフェニルアセテート、３−クロロフェニルアセテート、３−ブロモフェニルアセテート、２−（３−クロロフェノキシ）プロピオネート、（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）アセテート、３−メトキシフェニルアセテート、３−ニトロフェニルアセテート、ｐ−トリルアセテート、３−（ｐ−トリル）プロピオネート、（４−メチルフェノキシ）アセテート、４−イソブチル−α−メチルフェニルアセテート、４−アセチルフェノキシ酢酸、４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）ブチレート、４−フルオロフェニルアセテート、（α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）アセテート、３−（４−フルオロベンゾイル）プロピオネート、３−（４−クロロベンゾイル）プロピオネート、４−クロロフェニルアセテート、ビス（４−クロロフェニル）アセテート、４−ブロモフェニルアセテート、３，３，３−トリス（４−クロロフェニル）プロピオネート、４−（ブロモメチル）フェニルアセテート、１−（４−クロロフェニル）−１−シクロペンタンカルボキシレート、４−メトキシフェニルアセテート、４−エトキシフェニルアセテート、３−（４−メトキシフェニル）プロピオネート、４−（４−メトキシフェニル）プロピオネート、４−クロロフェノキシアセテート、ビス（４−クロロフェノキシ）アセテート、４−（メチルチオ）−フェニルアセテート、４−ニトロフェニルアセテート、２−（４−ニトロフェニル）プロピオネート、４−（４−ニトロフェニル）ブチレート、３−（４−メトキシベンゾイル）プロピオネート、４−フルオロフェノキシアセテート、２−（４−クロロフェノキシ）プロピオネート、２−（４−クロロフェノキシ）２−メチルプロピオネート、（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシ）アセテート、２，６−ジフルオロフェニルアセテート、２，４−ジフルオロフェニルアセテート、２，５−ジフルオロフェニルアセテート、３，５−ジフルオロフェニルアセテート、４−クロロ−ｏ−トリルオキシアセテート、２，３−ジクロロフェノキシアセテート、２，６−ジクロロフェニルアセテート、２，４−ジクロロフェニルアセテート、２，４−ジクロロフェノキシアセテート、３，４−ジクロロフェニルアセテート、３，４−ジクロロフェノキシアセテート、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルアセテート、４−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシ）ブチレート、２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオネート、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオネート、２，４，５−トリクロロフェノキシアセテート、２−（２，４，５−トリクロロフェノキシ）プロピオネート、（３，４−ジメトキシフェニル）アセテート、４−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニルアセテート、３，４−（メチレンジオキシ）フェニルアセテート、５−メトキシ−１−インダノン−３−アセテート、３−（３，４−ジメトキシフェニル）プロピオネート、４−（３，４−ジメトキシフェニル）ブチレート、（２，５−ジメトキシフェニル）アセテート、２，４−ジニトロフェニルアセテート、（３，５−ジメトキシフェニル）アセテート、３，４，５−トリメトキシフェニルアセテート、３−（３，４，５−トリメトキシフェニル）プロピオネート、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルアセテート、４−ビフェニルアセテート、１−ナフチルアセテート、２−ナフチルアセテート、α−トリチル−２−ナフタレンプロピオネート、（１−ナフトキシ）アセテート、（２−ナフトキシ）アセテート、６−メトキシ−α−メチル−２−ナフタレンアセテート、９−フルオレンアセテート、１−ピレンアセテート、１−ピレンブチレート、γ−オキソ−１−ピレンブチレート、スチリルアセテート、シンナメート、α−メチルシンナメート、α−フルオロシンナメート、α−フェニルシンナメート、２−メチルシンナメート、２−フルオロシンナメート、２−（トリフルオロメチル）シンナメート、２−クロロシンナメート、２−メトキシシンナメート、２−ニトロシンナメート、３−フルオロシンナメート、３−（トリフルオロメチル）シンナメート、３−クロロシンナメート、３−ブロモシンナメート、３−メトキシシンナメート、３−ニトロシンナメート、４−メチルシンナメート、４−フルオロシンナメート、４−（トリフルオロメチル）シンナメート、４−クロロシンナメート、４−ブロモシンナメート、４−メトキシシンナメート、４−ニトロシンナメート、４−ホルミルシンナメート、２，６−ジフルオロシンナメート、２，４−ジフルオロシンナメート、２，５−ジフルオロシンナメート、３，４−ジフルオロシンナメート、３，５−ジフルオロシンナメート、２−クロロ−６−フルオロシンナメート、２，４−ジクロロシンナメート、３，４−ジクロロシンナメート、５−ブロモ−２−メトキシシンナメート、２，３−ジメトキシシンナメート、２，４−ジメトキシシンナメート、２，５−ジメトキシシンナメート、３，４−ジメトキシシンナメート、３，４−（メチレンジオキシ）シンナメート、３，５−ジメトキシシンナメート、２−クロロ−５−ニトロシンナメート、４−クロロ−３−ニトロシンナメート、２，３，４−トリフルオロシンナメート、３，４，５−トリメトキシシンナメート、２，４，５−トリメトキシシンナメート、α−メチル−２，４，５−トリメトキシシンナメート、４，５−ジメトキシ−２−ニトロシンナメート、２，３，４，５，６−ペンタフルオロシンナメート、３−メチルインデン−２−カルボキシレート、３−（４−メチルベンゾイル）アクリレート、３−（２，５−ジメチルベンゾイル）アクリレート、３−（２，３，５，６−テトラメチルベンゾイル）アクリレート、３−（４−メトキシベンゾイル）アクリレート、３−（４−エトキシベンゾイル）アクリレート、６−メチルクロモン−２−カルボキシレート、ベンゾエート、ｏ−トルエート、２−フルオロベンゾエート、α，α，α−トリフルオロ−ｏ−トルエート、２−クロロベンゾエート、２−ブロモベンゾエート、２−ヨードベンゾエート、ｏ−アニセート、２−エトキシベンゾエート、２−ニトロベンゾエート、２−アセチルベンゾエート、２−（ｐ−トルオイル）ベンゾエート、ｍ−トルエート、３−フルオロベンゾエート、α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トルエート、３−クロロベンゾエート、３−（クロロメチル）ベンゾエート、３−ブロモベンゾエート、３−ヨードベンゾエート、ｍ−アニセート、３−ニトロベンゾエート、ｐ−トルエート、４−エチルベンゾエート、４−ｎ−プロピルベンゾエート、４−イソプロピルベンゾエート、４−ｎ−ブチルベンゾエート、４−ｔ−ブチルベンゾエート、４−ペンチルベンゾエート、４−ヘキシルベンゾエート、４−ヘプチルベンゾエート、４−オクチルベンゾエート、４−ビニルベンゾエート、４−フルオロベンゾエート、α，α，α−トリフルオロ−ｏ−トルエート、４−クロロベンゾエート、４−ブロモベンゾエート、４−ヨードベンゾエート、４−（クロロメチル）ベンゾエート、α−ブロモ−ｐ−トルエート、ｐ−アニセート、４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾエート、４−エトキシベンゾエート、４−ｎ−プロポキシベンゾエート、４−ブトキシベンゾエート、４−ペンチルオキシベンゾエート、４−ヘキシルオキシベンゾエート、４−ヘプチルオキシベンゾエート、４−オクチルオキシベンゾエート、４−ノニルオキシベンゾエート、４−デシルオキシベンゾエート、４−ノニルオキシベンゾエート、４−ドデシルオキシベンゾエート、４−イソプロポキシベンゾエート、４−（２−シクロヘキセニルオキシ）ベンゾエート、４−（メチルチオ）ベンゾエート、４−（エチルチオ）ベンゾエート、４−ニトロベンゾエート、４−アセチルベンゾエート、２，３−ジメチルベンゾエート、２，６−ジメチルベンゾエート、３−フルオロ−２−メチルベンゾエート、２，３−ジフルオロベンゾエート、２，６−ジフルオロベンゾエート、２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）ベンゾエート、２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゾエート、２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾエート、２−クロロ−６−フルオロベンゾエート、２−クロロ−６−フルオロフェニルアセテート、２，３−ジクロロベンゾエート、２，６−ジクロロベンゾエート、２，３−ジメトキシベンゾエート、２，６−ジメトキシベンゾエート、２−メチル−６−ニトロベンゾエート、３−メチル−２−ニトロベンゾエート、２−メチル−３−ニトロベンゾエート、３−クロロ−２−ニトロベンゾエート、２−クロロ−３−ニトロベンゾエート、２−ブロモ−３−ニトロベンゾエート、３−メトキシ−２−ニトロベンゾエート、３，４−ジメチルベンゾエート、２，４−ジメチルベンゾエート、２，５−ジメチルベンゾエート、５−フルオロ−２−メチルベンゾエート、３−フルオロ−４−メチルベンゾエート、２−フルオロ−５−メチルベンゾエート、３−ブロモ−４−メチルベンゾエート、２，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾエート、３−ヨード−４−メチルベンゾエート、２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゾエート、２，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾエート、２，４−ジフルオロベンゾエート、３，４−ジフルオロベンゾエート、４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゾエート、２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゾエート、２−クロロ−４−フルオロベンゾエート、３−クロロ−４−フルオロベンゾエート、２，４−ジクロロベンゾエート、３，４−ジクロロベンゾエート、２，５−ジフルオロベンゾエート、２，５−ジクロロベンゾエート、３−ブロモ−４−フルオロベンゾエート、５−ブロモ−２−クロロベンゾエート、３−メトキシ−４−メチルベンゾエート、３−フルオロ−４−メトキシベンゾエート、４−クロロ−ｏ−アニセート、５−クロロ−ｏ−アニセート、２−ブロモ−５−メトキシベンゾエート、２，４−ジメトキシベンゾエート、２，５−ジメトキシベンゾエート、３，４−ジメトキシベンゾエート、３，４−ジエトキシベンゾエート、ピペロニレート、２−クロロ−５−（メチルチオ）ベンゾエート、２−メトキシ−４−（メチルチオ）ベンゾ
エート、５−メチル−２−ニトロベンゾエート、４−メチル−３−ニトロベンゾエート、３−メチル−４−ニトロベンゾエート、２−ニトロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トルエート、２−フルオロ−５−ニトロベンゾエート、４−クロロ−２−ニトロベンゾエート、２−クロロ−４−ニトロベンゾエート、４−フルオロ−３−ニトロベンゾエート、４−クロロ−３−ニトロベンゾエート、５−クロロ−２−ニトロベンゾエート、２−クロロ−５−ニトロベンゾエート、２−ブロモ−５−ニトロベンゾエート、４−（ブロモメチル）−３−ニトロベンゾエート、２−メトキシ−４−ニトロベンゾエート、４−メトキシ−３−ニトロベンゾエート、３−メトキシ−４−ニトロベンゾエート、５−メトキシ−２−ニトロベンゾエート、２，４−ジニトロベンゾエート、３，５−ジメチルベンゾエート、３，５−ジ−ｔ−ブチルベンゾエート、３，５−ジフルオロベンゾエート、３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾエート、３，５−ジクロロベンゾエート、３，５−ジブロモベンゾエート、３−ブロモ−５−ヨードベンゾエート、３，５−ジメトキシベンゾエート、３，５−ジニトロベンゾエート、２，３，４−トリフルオロベンゾエート、２，３，６−トリフルオロベンゾエート、２，４，６−トリメチルベンゾエート、２，４，６−トリフルオロベンゾエート、３，４，５−トリフルオロベンゾエート、２，４，６−トリクロロベンゾエート、２，３，５−トリクロロベンゾエート、２，３，５−トリヨードベンゾエート、２−ブロモ−４，５−ジメトキシベンゾエート、３，４，５−トリメトキシベンゾエート、３，４，５−トリエトキシベンゾエート、４，５−ジメトキシ−２−ニトロベンゾエート、３，５−ジニトロ−ｏ−トルエート、３，５−ジニトロ−ｐ−トルエート、２−クロロ−３，５−ジニトロベンゾエート、４−クロロ−３，５−ジニトロベンゾエート、２，５−ジクロロ−３−ニトロベンゾエート、２，６−ジクロロ−３−ニトロベンゾエート、２，３，４−トリメトキシベンゾエート、２，４，５−トリフルオロベンゾエート、２−クロロ−４，５−ジフルオロベンゾエート、２，４−ジクロロ−５−フルオロベンゾエート、２，４，５−トリメトキシベンゾエート、２，３，４，５−テトラフルオロベンゾエート、２，３，５，６−テトラフルオロベンゾエート、２，４−ジクロロ−３，５−ジニトロベンゾエート、２，３，５，６−テトラフルオロ−ｐ−トルエート、４−ブロモ−２，３，５，６−テトラフルオロベンゾエート、ペンタフルオロベンゾエート、２−ビフェニルカルボキシレート、４’−（トリフルオロメチル）−２−ビフェニルカルボキシレート、４−ビフェニルカルボキシレート、４’−エチル−４−ビフェニルカルボキシレート、４’−オクチルオキシ−４−ビフェニルカルボキシレート、α−フェニル−ｏ−トルエート、２−ビベンジルカルボキシレート、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェノキシアセテート、２−フェノキシベンゾエート、３−フェノキシベンゾエート、２−ベンゾイルベンゾエート、３−ベンゾイルベンゾエート、４−ベンゾイルベンゾエート、２−（４−フルオロベンゾイル）ベンゾエート、２−（４−クロロベンゾイル）ベンゾエート、２−（４−クロロ−３−ニトロベンゾイル）ベンゾエート、１−ナフトエート、２−ナフトエート、４−フルオロ−１−ナフトエート、２−エトキシ−１−ナフトエート、１，８−ナフタールアルデヒデート（ｎａｐｈｔｈａｌａｌｄｅｈｙｄａｔｅ）、ナフテネート、２−ビフェニレンカルボキシレート、γ−オキソ−５−アセナフテンブチレート、９−フルオレンカルボキシレート、１−フルオレンカルボキシレート、４−フルオレンカルボキシレート、９−フルオレノン−１−カルボキシレート、９−フルオレノン−２−カルボキシレート、９−フルオレノン−４−カルボキシレート、７−ニトロ−４−フルオレンカルボキシレート、クロモン−２−カルボキシレート、９−アントラセンカルボキシレート、アントラキノン−２−カルボキシレート、キサンテン−９−カルボキシレート、１−ピレンカルボキシレートなどである。
【００３１】
また、ジカルボン酸誘導体アニオン、例えば、マロネート、メチルマロネート、エチルマロネート、ブチルマロネート、ジメチルマロネート、ジエチルマロネート、スクシネート、メチルスクシネート、ジメチルスクシネート、２−エチル−２−メチルスクシネート、２，３−ジメチルスクシネート、グルタレート、２−メチルグルタレート、３−メチルグルタレート、２，２−ジメチルグルタレート、３，３−ジメチルグルタレート、２−ケトグルタレート、アジペート、３−メチルアジペート、３−ｔ−ブチルアジペート、ピメレート、スベレート、アゼレート、セバケート、ペルフルオロセバケート、１，１１−ウンデカンジカルボキシレート、ウンデカンジオエート、１，１０−デカンジカルボキシレート、１，１２−ドデカンジカルボキシレート、ヘキサデカンジオエート、ドコサンジオエート、テトラコサンジオエート、イタコネート、マレエート、フマレート、シトラコネート、メサコネート、グルタコネート、β−ヒドロムコネート、トラウマテート、ムコネート、クロロスクシネート、ブロモスクシネート、２，３−ジブロモスクシネート、テトラフルオロスクシネート、ヘキサフルオログルタレート、ペルフルオロアジペート、ペルフルオロスベレート、３−クロロドデカンジオエート、ジブロモマレエート、ジグリコレート、３，６−ジオキサオクタンジオエート、チオジグリコレート、３，３’−チオジプロピオネート、１，３−アセトンジカルボキシレート、３−オキソアジペート、４−ケトピメレート、５−オキソアゼレート、ケリドネート、１，２−シクロペンタンジカルボキシレート、３，３−テトラメチレングルタレート、カンホレート、シクロヘキシルスクシネート、１，１−シクロヘキサンジアセテート、１，２−シクロヘキサンジカルボキシレート、１，３−シクロヘキサンジカルボキシレート、１，４−シクロヘキサンジカルボキシレート、１，３−アダマンタンジカルボキシレート、１，３−アダマンタンジアセテート、５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシレート、１，４，５，６，７，７−ヘキサクロロ−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシレート、フェニルスクシネート、３−フェニルグルタレート、１，２−フェニレンジアセテート、１，２−フェニレンジオキシジアセテート、ホモフタレート、１，３−フェニレンジアセテート、４−カルボキシフェノキシアセテート、１，４−フェニレンジアセテート、１，４−フェニレンジプロピオネート、２−カルボキシシンナメート、１，４−フェニレンジアクリレート、２−カルボキシベンゼンプロパノエート、４，４’−（ヘキサフルオロイソプロピリデン）ビス（ベンゾエート）、４，４’−オキシビス（ベンゾエート）、フタレート、イソフタレート、テレフタレート、３−フルオロフタレート、２−メトキシイソフタレート、３−ニトロフタレート、４−メチルフタレート、２−ブロモテレフタレート、４−ブロモイソフタレート、４−ニトロフタレート、ニトロテレフタレート、５−ｔ−ブチルイソフタレート、５−オクタデシルオキシイソフタレート、５−ニトロイソフタレート、４，５−ジクロロフタレート、テトラフルオロテレフタレート、テトラフルオロイソフタレート、テトラフルオロフタレート、ジフェネート、４，４’−ビフェニルジカルボキシレート、４−［４−（２−カルボキシベンゾイル）フェニル］ブチレート、１，４−ナフタレンジカルボキシレート、２，３−ナフタレンジカルボキシレート、２，６−ナフタレンジカルボキシレート、２，７−ジ−ｔ−ブチル−９，９−ジメチル−４，５−キサンテンジカルボキシレート、フェニルマロネート、ベンジルマロネートなどである。
【００３２】
また、トリカルボン酸誘導体アニオン、例えば、次式のトリカルバリレート、
【化１６】
、アコニテート、ニトロメタントリスプロピオネート、１，３，５−シクロヘキサントリカルボキシレート、１，３，５−トリメチル−１，３，５−シクロヘキサントリカルボキシレート、１，２，３−ベンゼントリカルボキシレート、１，２，４−ベンゼントリカルボキシレート、１，３，５−ベンゼントリカルボキシレート、５−（４−カルボキシ−２−ニトロフェノキシ）イソフタレートなどである。
【００３３】
また、テトラカルボン酸誘導体アニオン、例えば、１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、テトラヒドロフラン−２，３，４，５−テトラカルボキシレート、２，２’，２’’，２’’’−［１，２−エタンジイリデン−テトラキス（チオ）］−テトラキスアセテート、シクロブタンテトラカルボキシレート、１，２，４，５−ベンゼンテトラカルボキシレート、１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボキシレートなどである。
【００３４】
また、より高度のカルボキシレート置換を有する単量体化合物、例えば、１，２，３，４，５，６−シクロヘキサンヘキサカルボキシレート、メリテートなどである。
【００３５】
また、スルホン酸誘導体アニオン、例えば、メタンスルホネート、エタンスルホネート、１−プロパンスルホネート、２−プロパンスルホネート、１−ブタンスルホネート、１−ペンタンスルホネート、１−ヘキサンスルホネート、１−ヘプタンスルホネート、１−オクタンスルホネート、１−ノナンスルホネート、１−デカンスルホネート、１−ドデカンスルホネート、１−テトラデカンスルホネート、１−ヘキサデカンスルホネート、ビニルスルホネート、２−メチル−２−プロペン−１−スルホネート、トリフルオロメタンスルホネート、２−クロロエタンスルホネート、２−ブロモエタンスルホネート、ノナフルオロ−１−ブタンスルホネート、ペルフルオロ−１−オクタンスルホネート、次式のＰＩＰＥＳ
【化１７】
、次式のＭＥＳ
【化１８】
、次式のＭＯＰＳ
【化１９】
、１０−カンファースルホネート、３−ブロモカンファー−８−スルホネート、３−ブロモカンファー−１０−スルホネート、３−スルホプロピルアクリレート、３−スルホプロピルメタクリレート、ジオクチルスルホスクシネート、ｐ−トルエンスルホネート、４−エチルベンゼンスルホネート、４−クロロベンゼンスルホネート、２，４−ジニトロベンゼンスルホネート、２−メシチレンスルホネート、１−ナフタレンスルホネート、２−ナフタレンスルホネート、５−ジメチルアミノ−１−ナフタレンスルホネート、１，５−ナフタレンジスルホネート、４−スルホ−１，８−ナフタル酸無水物塩、ベンゼンスルホネート、キシレンスルホネート、４−オクチルベンゼンスルホネート、ドデシルベンゼンスルホネート、４−スチレンスルホネート、３−ニトロベンゼンスルホネート、２−ホルミルベンゼンスルホネート、４−アセチルベンゼンスルホネート、４−スルホフェニルイソチオシアネート塩、１，２−ベンゼンジスルホネート、１，３−ベンゼンジスルホネート、２−ホルミル−１，３−ベンゼンジスルホネート、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホネート、４，４’−ジイソチオシアネート−２，２’−ジスチルベンスルホネート、ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１，２−ナフトキノン−４−スルホネート、２，６−ナフタレンジスルホネート、１，３，６−ナフタレントリスルホネート、１，３，７−ナフタレントリスルホネート、９，１０−ジメトキシ−２−アントラセンスルホネート、アントラキノン−２−スルホネート、アントラキノン−１，５−ジスルホネート、アントラキノン−２，６−ジスルホネートなどである。
【００３６】
また、スルホネート基とカルボキシレート基の両方を有する化合物、例えば、スルホアセテート、スルホスクシネート、２−スルホベンゾエート、３−スルホベンゾエート、４−スルホベンゾエート、４−スルホフタレート、５−スルホイソフタレート、ジメチル−５−スルホイソフタレートなど、ジエチルジチオカルバメートなど、ならびにこれらの混合物が挙げられる。
【００３７】
スルホネートの例としては、以下のものに限定はされないが、とりわけ、オクチルスルフェート、デシルスルフェート、ドデシルスルフェート、オクタデシルスルフェートが挙げられる。
【００３８】
ワックス状ホスフェートの例としては、以下のものに限定はされないが、とりわけ、ジメチルホスフィン酸、メチルホスホン酸、エチルホスホン酸、プロピルホスホン酸、ｔ−ブチルホスホン酸、メチレンジホスホン酸、ビニルホスホン酸が挙げられる。
【００３９】
特定の実施形態において、ワックス状アニオンは、式Ａ１１−Ｒ２１−Ａ２２のワックス状有機ジアニオンであることができ、式中、Ａ１１およびＡ２２は、それぞれ、互いに独立に、アニオン基、例えばカルボキシレート、スルホネートなどであり、式中、Ｒ２１は、（ｉ）炭素原子の数は以下の範囲外でもよいが、その対イオンがワックス状の対アニオンであることを条件として、少なくとも１、４、または６個の炭素原子の、さまざまな実施形態におけるアルキレン基（直鎖、分枝、飽和、不飽和、環状、置換、および非置換アルキレン基を含み、そのアルキレン基にヘテロ原子、例えば酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していてもいなくてもよい）、（ｉｉ）炭素原子の数は以下の範囲外でもよいが、その対イオンがワックス状の対イオンであることを条件として、少なくとも６、１０、または１８個の炭素原子などのさまざまな実施形態におけるアリーレン基（非置換および置換アリーレン基を含み、そのアリーレン基にヘテロ原子、例えば酸素、窒素、硫黄、ケイ素、ホウ素、リンなどが存在していてもいなくてもよい）、（ｉｉｉ）炭素原子の数は以下の範囲外であってもよいが、本明細書で記載の通り、その対イオンがワックス状の対イオンであることを条件として、少なくとも７、１２個の炭素原子、または１８個の炭素原子のさまざまな実施形態におけるベンジルなどのアリールアルキレン基（非置換および置換アリールアルキレン基を含み、アリールアルキレン基のアルキル部分が、直鎖、分枝、飽和、不飽和、および／または環状であり得、そのアリールアルキレン基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方にヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していてもいなくてもよい）、または（ｉｖ）炭素原子の数は以下の範囲外であってもよいが、その対イオンがワックス状の対イオンであることを条件として、少なくとも７、１２、または１８個の炭素原子のさまざまな実施形態におけるトリルなどのアルキルアリーレン基（非置換および置換アルキルアリーレン基を含み、アルキルアリーレン基のアルキル部分が、直鎖、分枝、飽和、不飽和、および／または環状であり得、そのアルキルアリーレン基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方にヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、ホウ素、リンなどが存在していてもいなくてもよい）であり、ここで、置換アルキレン、アリーレン、アリールアルキレン、およびアルキルアリーレン基の置換基は、次のものに限定はされないが、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミン基、イミン基、アンモニウム基、シアノ基、ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、スルフェート基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン基、ホスホニウム基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、アゾ基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、カルボキシレート基、カルボン酸基、ウレタン基、尿素基、これらの混合物であり得、ここで、２つ以上の置換基が一緒になって環を形成することができる。適当な有機ジアニオンの例としては、非置換および置換ナフタレンジスルホネート、非置換および置換ベンゼンジスルホネートなど、ならびにそれらの混合物が挙げられる。
【００４０】
別の実施形態においては、この有機アニオンは、有機トリアニオン、テトラアニオン、およびさらに高度のオリゴマまたはポリマアニオン、例えばポリスルホネートまたはポリカルボキシレートなどであり得る。２つ以上の異なるアニオンの混合物を使用することもできる。
【００４１】
特定の実施形態において、ワックス状対イオンは、次式のドデシルベンゼンスルホネートである。
【００４２】
【化２０】
【００４３】
本開示の着色剤は、任意の効果的な手順によって調製することができる。例えば、縮合段階を経る着色剤のロイコ形の合成、そのロイコ形の着色剤の酸化、カルビノール構造の塩基性染料の形成、およびワックス可溶化性対イオンを有する最終染料の形成である。
【００４４】
例えば、ロイコ形の着色剤は、アルデヒドを本件の着色剤用に限定されるように選択された所望のペンダント基を有するアニリンと一緒に、そのまま、または溶媒の存在下で加熱し、その後、酸、例えば濃Ｈ２ＳＯ４を加えてさらに加熱する縮合反応によって合成することができる。
【００４５】
アルデヒド構成材およびアニリン構成材は、さまざまな実施形態において、２モルのアニリン構成材毎に少なくとも１モルのアルデヒド構成材、２モルのアニリン構成材毎に少なくとも０．５モルのアルデヒド構成材、または２モルのアニリン構成材毎に少なくとも０．９モルのアルデヒド構成材、およびさまざまな実施形態において、２モルのアニリン構成材毎に１．９モル以下のアルデヒド構成材、２モルのアニリン構成材毎に１．５モル以下のアルデヒド構成材、または２モルのアニリン構成材毎に１．１モル以下のアルデヒド構成材、の任意の効果的な相対量で存在するが、その相対量はこれらの範囲外であることもできる。
【００４６】
必要に応じて、反応は、溶媒なしでそのまま、または、随意的溶媒の存在下で行うことができる。適当な溶媒の例としては、テトラメチレンスルホン（スルホラン）、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、オクタノール、ならびにそれらの混合物が挙げられる。存在する場合、その溶媒は、その相対量は以下の範囲外でもあり得るが、さまざまな実施形態において、０．１モルのアルデヒド構成材毎に少なくとも１リットル、０．３モルのアルデヒド構成材毎に少なくとも１リットル、０．３５モルのアルデヒド構成材毎に少なくとも１リットル、およびさまざまな実施形態において、２モルのアルデヒド構成材毎に１リットル以下、１．５モルのアルデヒド構成材毎に１リットル以下、または１モルのアルデヒド構成材毎に１リットル以下の任意の有効量で存在する。
【００４７】
アルデヒド構成材、アニリン構成材、および随意的溶媒の混合物は、次に任意の有効温度まで、その温度は以下の範囲外でもあり得るが、さまざまな実施形態において、少なくとも６２℃、１００℃、１５０℃、または１９０℃で、あるいはさまざまな実施形態において、２８０℃、２２０℃、または２００℃以下で加熱する。
【００４８】
アルデヒド構成材、アニリン構成材、および随意的溶媒の混合物は、次に任意の有効な、その時間は以下の範囲外でもあり得るが、さまざまな実施形態において、少なくとも５分、２時間、３時間、または２４時間、およびさまざまな実施形態において、４日、６０時間、または４０時間以内の時間帯を加熱する。
【００４９】
生成物を次に、例えばＮａＯＨ溶液で中和し、例えば真空濾過により収集する。その粗生成物は、次に、例えば水で洗浄することにより精製することができる。
【００５０】
ロイコ形の着色剤は、次に、例えばそのロイコ形の着色剤を加熱した適当な酸化剤と組合せ、そのままか、溶媒の存在下で、そのロイコ形の十分に成熟した形までの完全な酸化を確保するのに十分な時間帯および温度で酸化させることができる。
【００５１】
任意の適当な酸化剤を、例えば、以下のものに限定はされないが、クロルアニル、ベンゾキノン、ＤＤＱ（２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン）、およびその他の塩素化キニン類、ＭｎＯ２、ＰｂＯ２／ＨＣｌならびにそれらの混合物および組合せからなる群から選択することができる。例えば、米国特許第５，０１３，８５７号を参照されたい。
【００５２】
その酸化剤は、任意の適当な量、例えば、その相対量は以下の範囲外であってもよいが、さまざまな実施形態において、１モルのロイコ形の着色剤毎に１モルの酸化剤、２モルのロイコ形の着色剤毎に少なくとも１モルの酸化剤構成材、２モルのロイコ形の着色剤毎に少なくとも０．５モルの酸化剤、または２モルのロイコ形の着色剤毎に少なくとも０．９モルの酸化剤、およびさまざまな実施形態において、２モルのロイコ形の着色剤毎に１．９モル以下の酸化剤、２モルのロイコ形の着色剤毎に１．５モル以下の酸化剤、または２モルのロイコ形の着色剤毎に１．１モル以下の酸化剤を選択することができる。
【００５３】
必要に応じて、その反応は溶媒の非存在下でそのままか、または、その反応は溶媒の存在下で行うことができる。適当な溶媒の例としては、とりわけ、水、メタノール、イソプロパノール、エチルアルコール、テトラメチレンスルホン（スルホラン）、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、オクタノール、ならびにそれらの混合物が挙げられる。存在する場合、その溶媒は、任意の効果的な量で、その相対量は以下の範囲外であってもよいが、さまざまな実施形態において、０．１モルのロイコ形の着色剤毎に少なくとも１リットル、０．３モルのロイコ形の着色剤毎に少なくとも１リットル、または０．３５モルのロイコ形の着色剤毎に少なくとも１リットル、およびさまざまな実施形態において、２モルのロイコ形の着色剤毎に１リットル以下、１．５モルのロイコ形の着色剤毎に１リットル以下、または１モルのロイコ形の着色剤毎に約１リットル以下を存在させる。
【００５４】
塩基性染料構成材を十分に酸化させた後、例えば酸化された形の着色剤と水酸基含有塩基とをカルビノール構造の塩基性染料を獲得するのに適合するように加熱および撹拌しながら混合することによってカルビノール構造の塩基性染料を調製することができる。
【００５５】
任意の適当な水酸基含有塩基を、例えば、以下のものに限定はされないが、金属水酸化物、例えば水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、水酸化バリウム、ならびにそれらの混合物および組合せからなる群から選択することができる。
【００５６】
酸化された形の塩基性染料構成材および水酸基含有塩基は、任意の効果的な相対量で、その相対量は以下の範囲外であってもよいが、さまざまな実施形態において、１モルの水酸基含有塩基毎に１モルの酸化された形の塩基性染料、１モルの水酸基含有塩基毎に０．５モルの酸化された形の塩基性染料、または１モルの水酸基含有塩基毎に０．７５モルの酸化された形の塩基性染料を存在させる。
【００５７】
酸化された形の塩基性染料および水酸基含有塩基の混合物は、その時間は以下の範囲外であってもよいが、さまざまな実施形態において、少なくとも５分、少なくとも２時間、少なくとも３時間、または少なくとも２４時間、およびさまざまな実施形態において、４日以下、６０時間以下、または約４０時間以下の任意の効果的な時間にわたって加熱する。
【００５８】
その生成物は、次に例えばＮａＯＨ溶液で中和し、例えば真空濾過により収集する。その粗生成物は、次に必要に応じて、例えば水で洗浄することにより精製することができる。
【００５９】
カルビノール構造の塩基性染料および選択されたワックス可溶化性対イオンは、任意の効果的な相対量で、その相対量は以下の範囲外であってもよいが、一実施形態においては各染料の約等モル量で溶媒と共に混合し、すべての溶媒が沸騰して取り除かれるまで撹拌しながら加熱する。
【００６０】
適当な溶媒の例としては、以下のものに限定はされないが、エタノール、水、メタノール、イソプロパノール、ブタノール、テトラメチレンスルホン（スルホラン）、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、オクタノール、ならびにそれらの混合物および組合せが挙げられる。存在する場合、その溶媒は、任意の効果的な量で存在し、最終生成物から水分を除去する必要性のためにさらなる溶媒を加えることができる。例えば、その溶媒は、その相対量は以下の範囲外であってもよいが、約０．１モルのカルビノール構造の塩基性染料構成材毎に少なくとも１リットルの溶媒、約０．３モルのカルビノール構造の塩基性染料構成材毎に少なくとも１リットルの溶媒、または約０．３５モルのカルビノール構造の塩基性染料構成材毎に少なくとも１リットルの溶媒、およびさまざまな実施形態において、２モルのカルビノール構造の塩基性染料構成材毎に１リットル以下の溶媒、１．５モルのカルビノール構造の塩基性染料構成材毎に１リットル以下の溶媒、または１モルのカルビノール構造の塩基性染料構成材毎に約１リットル以下の溶媒の量で存在させることができる。
【００６１】
カルビノール構造の塩基性染料、ワックス状対イオン、および溶媒の混合物は、任意の有効温度まで、その温度は以下の範囲から外れることもできるが、さまざまな実施形態において、少なくとも６２℃、少なくとも１００℃、少なくとも１１０℃、少なくとも１５０℃、または少なくとも１９０℃、およびさまざまな実施形態において、２８０℃以下、２２０℃以下、または２００℃以下まで加熱する。さらなる溶媒を加え、必要に応じて加熱工程を繰返すことができる。
【００６２】
ここでの化合物としては、次式の化合物が挙げられる。
【化２１】
【実施例１】
【００６３】
（実施例１）
＜パートＡ＞
２５．０グラムの次式の２，６−ジメチルアニリン、
【化２２】
１７．５グラムの次式の２，６−ジクロロベンズアルデヒド、
【化２３】
および５０グラムの脱イオン水を、テフロン（登録商標）被覆した磁石、凝縮器、および油浴を備えた１５０ミリリットルの１つ口丸底フラスコに加えた。その内容物を混合し、１２ミリリットルの濃Ｈ２ＳＯ４をその混合した内容物に加えた。フラスコを１００℃の油浴に入れ、そのまま撹拌して加熱した。２４時間の加熱後、その粗生成物を５００ミリリットルの氷水を含有する１リットルのビーカ中に注ぎ、３０分間撹拌し、そのまま一晩静置した。その生成物の混合物を次に３０ミリリットルの４０％ＮａＯＨで中和し、真空濾過により収集した。その黄褐色の固体を５００ミリリットルの水で洗浄し、５００ミリリットルの水中で再スラリ化し、洗浄および再スラリ化のこの工程を繰返した。濾過した固体を次に乾燥させた。生成したロイコ（無色）形の塩基性染料は、次式のものと考えられる。
【００６４】
【化２４】
【００６５】
（実施例１）
＜パートＢ＞
１０．０グラムの実施例１のパートＡで集めた固体を、テフロン（登録商標）被覆した磁石、凝縮器、および油浴を備えた５００ミリリットルの１つ口丸底フラスコに加えた。４０ミリリットルのエチルアルコールおよび４．７５グラムのクロルアニルを加え、そのフラスコを撹拌しながら７０℃の油浴に入れた。直ちに青色が現れ始め、時間と共に深まった。次式のものであると考えられる十分に発達した形へのこの染料のロイコ形の完全な酸化を確実にするためにそのフラスコを２時間にわたって加熱した。
【００６６】
【化２５】
【００６７】
（実施例１）
＜パートＣ＞
実施例１のパートＢで要点を述べたようにして反応混合物が十分に酸化された後、ｐＨを２５ミリリットルの４０％ＮａＯＨを加えてアルカリ性にした。その青色は、直ちに消えてカルビノール構造の染料の形成を示した。加熱と撹拌をさらに５分間続けた。その粗生成物を、２５０ミリリットルの水および２．５グラムの４０％ＮａＯＨを含有する１０００ミリリットルのビーカに注ぎ、そのまま一晩静置した。９．６２グラムの次式のものであると考えられるカルビノール構造の染料が得られた。
【００６８】
【化２６】
【００６９】
（実施例１）
＜パートＤ＞
４．６４グラムの実施例１のパートＣからのカルビノール構造の染料、３．６グラムの次式のものであると考えられる遊離酸構造のＤＤＢＳＡ（ドデシルベンゼンスルホン酸）、
【化２７】
および３００ミリリットルのエタノールを、テフロン（登録商標）被覆した磁石、凝縮器、および油浴を備えた５００ミリリットルのビーカに加えた。その混合物を撹拌し、１００℃の油浴中で、すべてのエタノールと水が蒸発除去されて、次式のものであると考えられるワックス可溶化性の対となるＤＤＢＳＡ対イオンを含む最終的染料を含有するどろどろした青色の固体が残るまで加熱した。
【００７０】
【化２８】
【００７１】
（実施例１）
＜パートＥ＞
５．０グラムの実施例１のパートＣからのカルビノール構造の染料および１００ミリリットルの脱イオン水を、撹拌器を備えた２５０ミリリットルのビーカに加えた。その混合物を撹拌し、その混合物が酸性（ｐＨ約３）になるまでＨ３ＰＯ４を加えた。その混合物を蒸留塔およびテフロン（登録商標）被覆した撹拌用磁石を備えた６００ミリリットルの１つ口丸底フラスコに移した。２５０ミリリットルのトルエンを加え、水を共沸させてトルエン溶媒に溶解する（しかしホットメルトインクベースには溶解しない）染料を残した。次式のものであると考えられるその染料を濾過して集めた。
【００７２】
【化２９】
【００７３】
（実施例１）
＜パートＦ＞
４．６４グラムの実施例１のパートＣからのカルビノール構造の染料、約２．５８グラムの次式のものと考えられる遊離酸構造のｐ−ＯＢＡ（ｐ−オクチル安息香酸）、
【化３０】
および３００ミリリットルのエタノールを、テフロン（登録商標）被覆した磁石、凝縮器および油浴を備えた５００ミリリットルのビーカに加える。その混合物を撹拌し、１００℃の油浴中で、すべてのエタノールと水が蒸発除去されて、次式のものであると考えられるワックス可溶化性の対となるＤＤＢＳＡ対イオンを含む最終的染料を含有する青色の固体が残るまで加熱する。
【００７４】
【化３１】
【００７５】
（実施例１）
＜パートＧ＞
４．６４グラムの実施例１のパートＣからのカルビノール構造の染料、約８．１０グラムの次式のものと考えられる酸構造のＸ−１０７０（ｔｈｅ Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ Ｃｏｒｐ．から入手できるホスフェートエステル）、
【化３２】
および３００ミリリットルのブタノールを、テフロン（登録商標）被覆した磁石、凝縮器および油浴を備えた５００ミリリットルのビーカに加える。その混合物を撹拌し、１２０℃の油浴中で、すべてのエタノールと水が蒸発除去されて、次式のものであると考えられるワックス可溶化性の対となるＤＤＢＳＡ対イオンを含む最終的染料を含有する青色の固体が残るまで加熱する。
【００７６】
【化３３】
【００７７】
（実施例２）
＜パートＡ＞
３０．８グラムの次式の２，６−ジエチルアニリン、
【化３４】
１７．５グラムの次式の２，６−ジクロロベンズアルデヒド、
【化３５】
および５０グラムの脱イオン水を、テフロン（登録商標）被覆した磁石、凝縮器、および油浴を備えた１５０ミリリットルの１つ口丸底フラスコに加えた。その内容物を混合し、１２ミリリットルの濃Ｈ２ＳＯ４をその混合した内容物に加えた。フラスコを１００℃の油浴に入れ、そのまま撹拌して加熱した。２４時間の加熱後、その粗生成物を５００ミリリットルの氷水を含有する１リットルのビーカ中に注ぎ、３０分間撹拌し、そのまま一晩静置した。その生成物の混合物を次に３０ミリリットルの４０％ＮａＯＨで中和し、真空濾過により集めた。その黄褐色の固体を５００ミリリットルの水で洗浄し、５００ミリリットルの水中で再スラリ化し、洗浄および再スラリ化のこの工程を繰返した。濾過した固体を次に乾燥させた。生成したロイコ形の塩基性染料は、次式のものと考えられる。
【００７８】
【化３６】
【００７９】
（実施例２）
＜パートＢ＞
実施例２のパートＡで集めた固体を、テフロン（登録商標）被覆した磁石、凝縮器、および油浴を備えた５００ミリリットルの１つ口丸底フラスコに加えた。２５０ミリリットルのエチルアルコールおよび２５グラムのクロルアニルを加え、そのフラスコを撹拌しながら７０℃の油浴に入れた。直ちに青色が現れ始め、時間と共に深まった。次式のものであると考えられる十分に発達した形へのこの染料のロイコ形の完全な酸化を確実にするためにそのフラスコを２時間にわたって加熱した。
【００８０】
【化３７】
【００８１】
（実施例２）
＜パートＣ＞
実施例２のパートＢで要点を述べたようにして反応混合物が十分に酸化された後、ｐＨを２５ミリリットルの４０％ＮａＯＨを加えてアルカリ性にした。その青色は、直ちに消えてカルビノール構造の染料の形成を示した。加熱と撹拌をさらに５分間続けた。その粗生成物を、２５０ミリリットルの水および５グラムの４０％ＮａＯＨを含有する１０００ミリリットルのビーカに注ぎ、そのまま一晩静置した。得られたカルビノール構造の染料は、次式のものであると考えられる。
【００８２】
【化３８】
【００８３】
（実施例２）
＜パートＤ＞
実施例２のパートＣからの反応混合物を一晩静置して沈殿させた後、その生成物は、フラスコの底に粘着性の固体として沈殿したことが観察された。その液体をデカントして取り除き、水で数回スラリ化し、各スラリ化の後その水をデカントして取り除いた。その生成物をウェットケーキとしてまとめた。そのウェットケーキの半分をテフロン（登録商標）被覆した磁石、凝縮器および油浴を備えた１０００ミリリットルのビーカに移した。４００ミリリットルのエチルアルコールと１５．０グラムの次式のものであると考えられる遊離酸構造のドデシルベンゼンスルホン酸を加えた。
【００８４】
【化３９】
【００８５】
その混合物を撹拌し、１１０℃の油浴中で、すべてのエタノールと水が蒸発除去されて次式のものであると考えられるワックス可溶化性の対となるＤＤＢＳＡ対イオンを含む最終的染料を含有するどろどろした青色の固体が残るまで加熱した。
【００８６】
【化４０】
【００８７】
（実施例３）
＜パートＡ＞
２８．０グラムの次式の２，６−ジイソプロピルアニリン、
【化４１】
１３．４グラムの次式の２，６−ジクロロベンズアルデヒド、
【化４２】
および３８．３グラムの脱イオン水を、テフロン（登録商標）被覆した磁石、凝縮器、および油浴を備えた１５０ミリリットルの１つ口丸底フラスコに加えた。その内容物を混合し、１６．５グラムの濃Ｈ２ＳＯ４をその混合した内容物に加えた。フラスコを１００℃の油浴に入れ、そのまま撹拌して加熱した。２４時間の加熱後、その粗生成物を５００ミリリットルの氷水を含有する１リットルのビーカ中に注ぎ、３０分間撹拌し、そのまま一晩静置した。その生成物の混合物を次に３０ミリリットルの４０％ＮａＯＨで中和し、真空濾過により集めた。その黄褐色の固体を５００ミリリットルの水で洗浄し、５００ミリリットルの水中で再スラリ化し、洗浄および再スラリ化のこの工程を繰返した。濾過した固体を次に乾燥させた。３８．２グラムの黄褐色の固体が集められた。生成したロイコ形の塩基性染料は、次式のものと考えられる。
【００８８】
【化４３】
【００８９】
（実施例３）
＜パートＢ＞
１２．２５グラムの実施例３のパートＡで集めた固体を、テフロン（登録商標）被覆した磁石、凝縮器、および油浴を備えた５００ミリリットルの１つ口丸底フラスコに加えた。５０ミリリットルのエチルアルコールおよび５．０グラムのクロルアニルを加え、そのフラスコを撹拌しながら７０℃の油浴に入れた。直ちに青色が現れ始め、時間と共に深まった。次式のものであると考えられる十分に発達した形へのこの染料のロイコ形の完全な酸化を確実にするためにそのフラスコを２時間にわたって加熱した。
【００９０】
【化４４】
【００９１】
（実施例３）
＜パートＣ＞
実施例３のパートＢで要点を述べたようにして反応混合物が十分に酸化された後、ｐＨを５．５ミリリットルの４０％ＮａＯＨを加えてアルカリ性にした。その青色は、直ちに消えてカルビノール構造の染料の形成を示した。加熱と撹拌を５分間続けた。その粗生成物を、１５０ミリリットルの水および２．５グラムの４０％ＮａＯＨを含有する１０００ミリリットルのビーカに注ぎ、そのまま一晩静置した。得られたカルビノール構造の染料は、次式のものであると考えられる。
【００９２】
【化４５】
【００９３】
（実施例３）
＜パートＤ＞
実施例３のパートＣからの反応混合物を一晩静置して沈殿させた後、その生成物は、フラスコの底に粘着性の固体として沈殿したことが観察された。その液体をデカントして取り除いた。５００ミリリットルのエチルアルコールと７．４グラムの次式の遊離酸構造のドデシルベンゼンスルホン酸を加えた。
【００９４】
【化４６】
【００９５】
その混合物を撹拌し、１１０℃の油浴中で、すべてのエタノールと水が蒸発除去されて次式のものであると考えられるワックス可溶化性のＤＤＢＳＡ対イオンを含む最終的染料を含有するどろどろした青色の固体が残るまで加熱した。
【００９６】
【化４７】
【００９７】
（実施例４）
＜パートＡ＞
２９．８グラムの次式のＮ，Ｎ−ジエチルアミノアニリン、
【化４８】
１７．７グラムの次式の４−ジエチルアミノベンズアルデヒド、
【化４９】
および１００グラムの脱イオン水を、テフロン（登録商標）被覆した磁石、凝縮器、および油浴を備えた１５０ミリリットルの１つ口丸底フラスコに加えた。その内容物を混合し、２１．６グラムの濃Ｈ２ＳＯ４を加えた。フラスコを１００℃の油浴に入れ、そのまま撹拌して加熱した。２４時間の加熱後、その粗生成物を５００ミリリットルの氷水を含有する１リットルのビーカ中に注ぎ、３０分間撹拌し、そのまま一晩静置した。その生成物の混合物を次に４０％ＮａＯＨ（３０ミリリットル）で中和し、真空濾過により集めた。その黄褐色の固体を５００ミリリットルの水で洗浄し、５００ミリリットルの水中で再スラリ化し、濾過し、この工程を繰返した。濾過した固体を次に乾燥させた。生成したロイコ形の塩基性染料は、次式のものと考えられる。
【００９８】
【化５０】
【００９９】
（実施例４）
＜パートＢ＞
実施例４のパートＡで集めた固体、１５０ミリリットルのエチルアルコールおよび２５グラムのクロルアニルを、テフロン（登録商標）被覆した磁石、凝縮器、および油浴を備えた１５０ミリリットルの１つ口丸底フラスコに加えた。そのフラスコを撹拌しながら７０℃の油浴に入れた。青色が直ちに現れ始め、時間と共に深まった。次式のものであると考えられる十分に発達した形へのこの染料のロイコ形の完全な酸化を確実にするためにそのフラスコを２時間にわたって加熱した。
【０１００】
【化５１】
【０１０１】
（実施例４）
＜パートＣ＞
実施例４のパートＢで要点を述べたようにして反応混合物が十分に酸化された後、ｐＨを４０％ＮａＯＨによりアルカリ性にした。その青色は、直ちに消えてカルビノール構造の染料の形成を示した。加熱と撹拌を５分間続けた。その粗生成物を、１５０ミリリットルの水および２．５グラムの４０％ＮａＯＨを含有する１０００ミリリットルのビーカに注ぎ、そのまま一晩静置した。固体を濾過して集め、密封した容器に入れた（２２．４グラムのカルビノールバイオレット染料が得られた）。そのカルビノール構造の染料は、次式のものであると考えられる。
【０１０２】
【化５２】
【０１０３】
（実施例４）
＜パートＤ＞
５．２２グラムの実施例４のパートＣからのカルビノール構造の染料、３．６グラムの次式のものと考えられる遊離酸構造のＤＤＢＳＡ（ドデシルベンゼンスルホン酸）、
【化５３】
および３００ミリリットルのエタノールを、テフロン（登録商標）被覆した磁石、凝縮器、および油浴を備えた５００ミリリットルのビーカに入れる。その混合物を撹拌し、１００℃の油浴中で、すべてのエタノールと水が蒸発除去されて次式のものであると考えられるワックス可溶化性の対となるＤＤＢＳＡ対イオンを含む最終的染料を含有する紫色の固体が残るまで加熱する。
【０１０４】
【化５４】
【０１０５】
（実施例５）
以下の成分を融解、混合、および濾過することによりインクベースを調製した。
４３．５９重量部の式ＣＨ３（ＣＨ２）５０ＣＨ３のポリエチレンワックス（ＰＥ６５５（登録商標）、Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅから入手）；
１９．０８重量部のステアリルステアラミドワックス（ＫＥＭＡＭＩＤＥ（登録商標）Ｓ−１８０、Ｃｒｏｍｐｔｏｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手）；
１８．９４重量部の１当量のＣ−３６ダイマ酸（デラウェア州ニューカッスルのＵｎｉｑｅｍａから入手）と、２当量のエチレンジアミンおよび米国特許第６，１７４，９３７号の実施例１に記載されているようにして調製された末端カルボン酸基を有する長鎖炭化水素であるＵＮＩＣＩＤ（登録商標）７００（Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅから入手）との反応から得られたテトラアミド樹脂；
１１．７１重量部の米国特許第５，７８２，９６６号の実施例１に記載されているようにして調製された２当量のＡＢＩＴＯＬ（登録商標）Ｅヒドロアビエチルアルコール（Ｈｅｒｃｕｌｅｓ Ｉｎｃ．から入手）と１当量のイソホロンジイソシアネートとの反応から得られたウレタン樹脂；
６．４８重量部の米国特許第６，３０９，４５３号の実施例４に記載されているようにして調製された３当量のステアリルイソシアネートのグリセロール系アルコールとの付加物であるウレタン樹脂；
０．２０重量部のＮＡＵＧＵＡＲＤ（登録商標）４４５酸化防止剤（Ｕｎｉｒｏｙａｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．から入手）。
【０１０６】
その後、百分率で上に掲げたインク担体構成材の６００グラムを、１リットルのビーカに加え、オーブン中１３５℃で溶融するまで加熱した。続いて、そのビーカを１３５℃に設定されている加熱マントルに挿入し、ビーカの内容物を４５分間撹拌した。得られたインクを、次にワットマン（Ｗｈａｔｍａｎ）＃３と０．２ミクロンＮＡＥフィルタの組合せを通して濾過し、Ｍｏｔｔのフィルタアッセンブリにセットした。濾過は、１重量パーセントのスイス国Ｆｌｕｋａ Ｃｈｅｍｉｋａから入手した濾過助剤（ＦＩＬＴＥＲ−ＡＩＤ）を加えることにより支援し、６時間後に完了するまで１３５℃の温度で進めた。そのインクベースを３１グラムの無色のインクベースを含んでいる型の中に注ぎ冷却させた。
【０１０７】
（実施例６）
実施例５からの３０．５グラムのインクベースを、電磁撹拌棒を備えた１００ミリリットルのビーカに入れ、続いて１３５℃の油浴中に溶融するまで置いた。０．８グラムの実施例１のパートＤの染料製品を次に加え、３時間撹拌した。その青色のインクを次にアルミニウムの型に注いだ。
【０１０８】
（実施例７）
実施例５からの３０．０グラムのインクベースを、電磁撹拌棒を備えた１００ミリリットルのビーカに入れ、続いて１３５℃の油浴中に溶融するまで置いた。１．６５グラムの実施例２のパートＤの染料製品を次に加え、３時間撹拌した。その青色のインクを次にアルミニウムの型に注いだ。
【０１０９】
（実施例８）
実施例５からの３０．０グラムのインクベースを、電磁撹拌棒を備えた１００ミリリットルのビーカに入れ、続いて１３５℃の油浴中に溶融するまで置いた。１．６５グラムの実施例１のパートＥの染料製品を次に加え、３時間撹拌した。その染料はインクベースに溶解しなかった。染料を含むそのインクベースを次にアルミニウムの型に注いだ。ビーカの底に染料が観察された。
【０１１０】
（実施例９）
実施例５からの３０．６グラムのインクベースを、電磁撹拌棒を備えた１００ミリリットルのビーカに入れ、続いて１３５℃の油浴中に溶融するまで置いた。１．７グラムの実施例３のパートＤの染料製品を次に加え、３時間撹拌した。その青色のインクを次にアルミニウムの型に注いだ。
【０１１１】
（実施例１０）
実施例６から９で調製したインクの印刷した試料を、Ｋ−プリンティングプルーファー（Ｐｒｉｎｔｉｎｇ Ｐｒｏｏｆｅｒ）を用いてハンマーミルレーザープリント（ＨＡＭＭＥＲＭＩＬＬ ＬＡＳＥＲＰＲＩＮＴ）（登録商標）紙上に生じさせた。この方法においては、試験したインクは、１５０℃にセットした印刷版上で溶融させた。紙を取り付けたロールバーを次に溶融したインクをその表面に含む版上で回転させた。紙の上のインクを冷却すると、矩形ブロックの３つの別々の画像が生じた（３つの異なる強度の、紙上のインク被覆）。最も強く着色したブロックは、紙上に溶着したインクのほとんどを含み、したがって、カラー値測定結果を得るために使用した。印刷した試料を視覚的に評価した。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
塩基性染料構成材、および
ワックス状部分を有するワックス状対イオン、
を含むことを特徴とする着色剤組成物。
【請求項２】
請求項１に記載の着色剤組成物であって、次式の化合物を含むことを特徴とする着色剤組成物。
【化１】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、それぞれ互いに独立に、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）アルキル基、（ｉｉｉ）アリール基、（ｉｖ）アリールアルキル基、または（ｖ）アルキルアリール基であり、ここで、Ｒ１とＲ２は一緒になって環を形成することができ、ここで、Ｒ３とＲ４は一緒になって環を形成することができ、ここで、Ｒ５とＲ６は一緒になって環を形成することができ、式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は、それぞれ互いに独立に、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）アルキル基、（ｉｉｉ）アリール基、（ｉｖ）アリールアルキル基、または（ｖ）アルキルアリール基であり、ここで、Ｒ１とＲ２は一緒になって環を形成することができ、ここで、Ｒ３とＲ４は一緒になって環を形成することができ、ここで、Ｒ５とＲ６は一緒になって環を形成することができ、かつここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、それぞれ中心構造のフェニル環と一緒になることができ、ここで、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１は、それぞれ互いに独立に、適宜含まれており、含まれている場合に、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１のそれぞれは、互いに独立に、（ｉ）ヒドロキシ基、（ｉｉ）ハロゲン原子、（ｉｉｉ）アミン基、（ｉｖ）イミン基、（ｖ）アンモニウム基、（ｖｉ）シアノ基、（ｖｉｉ）ピリジン基、（ｖｉｉｉ）ピリジニウム基、（ｉｘ）エーテル基、（ｘ）アルデヒド基、（ｘｉ）ケトン基、（ｘｉｉ）エステル基、（ｘｉｉｉ）アミド基、（ｘｉｖ）カルボニル基、（ｘｖ）チオカルボニル基、（ｘｖｉ）スルホキシド基、（ｘｖｉｉ）ニトリル基、（ｘｖｉｉｉ）メルカプト基、（ｘｉｘ）ニトロ基、（ｘｘ）ニトロソ基、（ｘｘｉ）スルホン基、（ｘｘｉｉ）アシル基、（ｘｘｉｉｉ）酸無水物基、（ｘｘｉｖ）アジド基、（ｘｘｖ）アゾ基、（ｘｘｖｉ）シアネート基、（ｘｘｖｉｉ）イソシアネート基、（ｘｘｖｉｉｉ）チオシアネート基、（ｘｘｉｘ）イソチオシアネート基、（ｘｘｘ）ウレタン基、（ｘｘｘｉ）尿素基、あるいはこれらの混合物または組合せであり、２つ以上の置換基は一緒になって環を形成することができ、ここで、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１は、それぞれ前記中心構造のフェニル環と一緒になることができ；
式中、ａ、ｂおよびｃは、それぞれ互いに独立に、０、１、２、または３である整数であり；
式中、Ａ−は、前記ワックス状対イオンである］
【請求項３】
請求項１に記載の着色剤組成物であって、式
【化２】
を有することを特徴とする着色剤組成物。
【請求項４】
請求項１に記載の着色剤組成物であって、式
【化３】
を有することを特徴とする着色剤組成物。
【請求項１】
塩基性染料構成材、および
ワックス状部分を有するワックス状対イオン、
を含むことを特徴とする着色剤組成物。
【請求項２】
請求項１に記載の着色剤組成物であって、次式の化合物を含むことを特徴とする着色剤組成物。
【化１】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、それぞれ互いに独立に、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）アルキル基、（ｉｉｉ）アリール基、（ｉｖ）アリールアルキル基、または（ｖ）アルキルアリール基であり、ここで、Ｒ１とＲ２は一緒になって環を形成することができ、ここで、Ｒ３とＲ４は一緒になって環を形成することができ、ここで、Ｒ５とＲ６は一緒になって環を形成することができ、式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は、それぞれ互いに独立に、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）アルキル基、（ｉｉｉ）アリール基、（ｉｖ）アリールアルキル基、または（ｖ）アルキルアリール基であり、ここで、Ｒ１とＲ２は一緒になって環を形成することができ、ここで、Ｒ３とＲ４は一緒になって環を形成することができ、ここで、Ｒ５とＲ６は一緒になって環を形成することができ、かつここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、それぞれ中心構造のフェニル環と一緒になることができ、ここで、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１は、それぞれ互いに独立に、適宜含まれており、含まれている場合に、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１のそれぞれは、互いに独立に、（ｉ）ヒドロキシ基、（ｉｉ）ハロゲン原子、（ｉｉｉ）アミン基、（ｉｖ）イミン基、（ｖ）アンモニウム基、（ｖｉ）シアノ基、（ｖｉｉ）ピリジン基、（ｖｉｉｉ）ピリジニウム基、（ｉｘ）エーテル基、（ｘ）アルデヒド基、（ｘｉ）ケトン基、（ｘｉｉ）エステル基、（ｘｉｉｉ）アミド基、（ｘｉｖ）カルボニル基、（ｘｖ）チオカルボニル基、（ｘｖｉ）スルホキシド基、（ｘｖｉｉ）ニトリル基、（ｘｖｉｉｉ）メルカプト基、（ｘｉｘ）ニトロ基、（ｘｘ）ニトロソ基、（ｘｘｉ）スルホン基、（ｘｘｉｉ）アシル基、（ｘｘｉｉｉ）酸無水物基、（ｘｘｉｖ）アジド基、（ｘｘｖ）アゾ基、（ｘｘｖｉ）シアネート基、（ｘｘｖｉｉ）イソシアネート基、（ｘｘｖｉｉｉ）チオシアネート基、（ｘｘｉｘ）イソチオシアネート基、（ｘｘｘ）ウレタン基、（ｘｘｘｉ）尿素基、あるいはこれらの混合物または組合せであり、２つ以上の置換基は一緒になって環を形成することができ、ここで、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１は、それぞれ前記中心構造のフェニル環と一緒になることができ；
式中、ａ、ｂおよびｃは、それぞれ互いに独立に、０、１、２、または３である整数であり；
式中、Ａ−は、前記ワックス状対イオンである］
【請求項３】
請求項１に記載の着色剤組成物であって、式
【化２】
を有することを特徴とする着色剤組成物。
【請求項４】
請求項１に記載の着色剤組成物であって、式
【化３】
を有することを特徴とする着色剤組成物。
【公開番号】特開２００８−１８９９２５（Ｐ２００８−１８９９２５Ａ）
【公開日】平成２０年８月２１日（２００８．８．２１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−２２３５２（Ｐ２００８−２２３５２）
【出願日】平成２０年２月１日（２００８．２．１）
【出願人】（５９６１７０１７０）ゼロックス コーポレイション (1,961)
【氏名又は名称原語表記】ＸＥＲＯＸ ＣＯＲＰＯＲＡＴＩＯＮ
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２０年８月２１日（２００８．８．２１）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年２月１日（２００８．２．１）
【出願人】（５９６１７０１７０）ゼロックス コーポレイション (1,961)
【氏名又は名称原語表記】ＸＥＲＯＸ ＣＯＲＰＯＲＡＴＩＯＮ
【Ｆターム（参考）】
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