除草性組成物
【課題】水田に発生する重要な雑草に対し高い除草効果を有しかつ、水稲に対して高い安全性を有する除草性組成物を提供する。
【解決手段】一般式
［式中、Ｒ1：Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ3など；Ｒ2：Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3など；Ｒ3〜Ｒ7：互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１−Ｃ４アルキルなど；Ｘ：Ｈ、Ｃ２−Ｃ１0アルキルカルボニルなど］で表される化合物及びその塩からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物と、３−［（２，５−ジクロロ−４−エトキシフェニル）メチルスルホニル］−４，５−ジヒドロ−５，５−ジメチルイソキサゾールを有効成分として含有する除草性組成物。
【解決手段】一般式
［式中、Ｒ1：Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ3など；Ｒ2：Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ3など；Ｒ3〜Ｒ7：互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１−Ｃ４アルキルなど；Ｘ：Ｈ、Ｃ２−Ｃ１0アルキルカルボニルなど］で表される化合物及びその塩からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物と、３−［（２，５−ジクロロ−４−エトキシフェニル）メチルスルホニル］−４，５−ジヒドロ−５，５−ジメチルイソキサゾールを有効成分として含有する除草性組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、３−フェノキシ−４−ピリダジノール化合物（Ｉ）からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物と３−[（２，５−ジクロロ−４−エトキシフェニル）メチルスルホニル]−４，５−ジヒドロ−５，５−ジメチルイソキサゾール(II)とを有効成分として含有する除草性組成物、及び該除草性組成物の使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
現在、水田除草剤として数多くの除草剤が実用化され、単剤及び混合剤として広く一般に使用されている。しかしながら、水田雑草は多種類に及び、また各雑草の発芽及び生育時期は一様ではなく、その発生は長期に及ぶ。そのため、一回の除草剤散布ですべての雑草を防除することは非常に困難である。したがって、除草剤としては、一年生雑草及び多年生雑草を含めた多くの種類の雑草を枯殺できる、すなわち殺草スペクトルが広く、生育の進んだ雑草にも有効で、抑草効果が一定期間維持でき、かつ水稲に安全性の高い薬剤の出現が最も要望されている。
【０００３】
一方、３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体が、除草活性を有することが知られ、この誘導体は、一年生、多年生雑草に対して高い効果を有するが、一部の雑草（例えば、主要な水田雑草であるタイヌビエ）に対する効果は必ずしも十分でない（特許文献１）。また、この誘導体と特定のスルホニルウレア系除草剤（ベンスルフロンメチル及びアジムスルフロン）との併用例、白化作用を持つ除草剤の一部（例えば、ピラゾレート）との併用例、及び酸アミド系除草剤の一部（例えば、プレチラクロール）との併用例も知られているが（特許文献２〜４）、化合物（II）との併用例は知られていない。
さらに、３−[（２，５−ジクロロ−４−エトキシフェニル）メチルスルホニル]−４，５−ジヒドロ−５，５−ジメチルイソキサゾール(II)は、公知化合物であり、必要に応じて、１種または２種以上の他の除草剤、植物成長調節剤等と同時に施用することができ、スルホニルウレア系除草剤、ピリミニジルカルボン酸系除草剤、トリアジン系除草剤、ジフェニルエーテル系除草剤またはピラゾール系除草剤等が例示され、化合物（II）とスルホニルウレア系除草剤（ベンスルフロンメチル）との具体的な併用例、化合物（II）とピラゾール系除草剤（ピラゾレート）との具体的な併用例が記載されているが（特許文献５〜７）、３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体との併用例は知られていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】ＷＯ０３／０１６２８６Ａ１公報
【特許文献２】特開２００４−２６２９３９号公報
【特許文献３】特開２００４−２６２９３７号公報
【特許文献４】特開２００４−２６２９３５号公報
【特許文献５】ＷＯ０１／０１２６１３Ａ１公報
【特許文献６】特開２００４−００２３２４号公報
【特許文献７】特開２００５−１４５９５８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明者らは、従来の除草剤の上記問題点を改良する目的で、一回の散布で各種雑草を完全に防除し、しかも水稲に対して高度の安全性を有し、人畜毒性の極めて低い安全な除草剤の探索を続けた結果、３−フェノキシ−４−ピリダジノール化合物（Ｉ）及びその塩からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物と３−[（２，５−ジクロロ−４−エトキシフェニル）メチルスルホニル]−４，５−ジヒドロ−５，５−ジメチルイソキサゾール(II)を有効成分として配合することによって、殺草スペクトルが拡大するとともに、より少量の有効成分で重要雑草を防除できるという、予想を越えた優れた効果（相乗作用）が得られ、なおかつ、移植水稲に対しても薬害を生じないことを見出し、本発明を完成した。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
すなわち、本発明は、一般式
【０００７】
【化１】
【０００８】
［式中、Ｒ1は、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基であり、
Ｒ2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エトキシカルボニル基又はトリメチルシリル基であり、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子、又は１個のシクロプロピル基である。）、置換されてよいＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、シクロプロピル基及びＣ1〜Ｃ2アルコキシ基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基又はトリフルオロメトキシ基であり、又は
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、それらの隣り合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ＝ＣＨ−又は
【０００９】
【化２】
【００１０】
で表される基を形成し、但し、Ｒ3は水素原子ではなく、
Ｘは、水素原子、Ｃ2〜Ｃ10アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基及び４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。）、ピロリジニルカルボニル基、アゼチジニルカルボニル基、モルホリニルカルボニル基、置換されてよいＣ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）カルバモイル基、（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）カルバモイル基、置換されてよいＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）又は置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシスルホニル基及びニトロ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。）で表される化合物及びその塩からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物と、
下記一般式
【００１１】
【化３】
【００１２】
で表される化合物３−[（２，５−ジクロロ−４−エトキシフェニル）メチルスルホニル]−４，５−ジヒドロ−５，５−ジメチルイソキサゾールを有効成分として含有する除草性組成物である。
【発明の効果】
【００１３】
本発明の除草性組成物は、広い殺草スペクトルを有し、水田等において問題となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草；アゼナ、アゼトウガラシ、キカシグサ、ミゾハコベ、アブノメ、ヒメミソハギ、コナギ等の広葉雑草；タマガヤツリ、イヌホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ、クログワイ等のカヤツリグサ科雑草；及び／又はウリカワ、オモダカ、ヘラオモダカ等のオモダカ科雑草に対して、優れた除草活性を示し、特に、主要な水田雑草であるタイヌビエ、ミズガヤツリに対して、予測されない除草活性（相乗作用）を有し、かつイネ等の作物に対しては問題となる薬害を示さない。
従って、少ない有効成分量および使用回数で、雑草の発芽及び成長を抑制したり、雑草を枯殺したりすることができ、特に、使用回数が少なく済み、また防除効果が一定期間持続できるので、雑草防除作業労力の低減が図れる。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
本願の特許請求の範囲および明細書中において用いられる各用語は、特にことわらない限り、化学の分野において一般的に用いられる定義並びにＷＯ０３／０１６２８６Ａ１公報及びＷＯ０１／０１２６１３Ａ１公報に記載された定義によるものとする。
【００１５】
アルキル基又はアルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基等のアルキル部分は、記載した数の炭素原子を有する、直鎖又は分岐鎖状の炭化水素基であり、Ｃ1〜Ｃ８アルキル基は、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−へキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル基であり得、好適には、Ｃ1〜Ｃ６アルキル基であり、さらに好適には、Ｃ1〜Ｃ４アルキル基であり、さらにより好適には、Ｃ1〜Ｃ３アルキル基であり、特に好適には、メチル又はエチル基であり、最も好適には、メチル基である。
シクロアルキル基は、記載した数の炭素原子を有する、環状の炭化水素基であり、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル基であり、好適には、シクロプロピル又はシクロブチル基であり、より好適には、シクロプロピル基である。
Ｃ2〜Ｃ10アルキルカルボニル基は、炭素数１〜９個の直鎖または分岐鎖アルキル基（例えば、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、ヘプチル基、オクチル基又はノニル基であり得る）がカルボニル基と結合した基であり、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、デカノイル基又は3，3−ジメチルブチリル基であり得、好適には、Ｃ2〜Ｃ４アルキルカルボニル基である。
【００１６】
化合物（Ｉ）の塩は、通常農薬に用いられる塩であり、分子内に酸性基（例えば、カルボキシ基等）が存在する場合は、例えば、アルカリ金属塩（例えば、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩等）、アルカリ土類金属塩（例えば、カルシウム塩、マグネシウム塩等）又はアンモニウム塩であり得、好適には、ナトリウム塩、カリウム塩又はカルシウム塩アンモニウム塩であり、さらに好適には、ナトリウム塩であり、分子内に塩基性基（例えば、アミノ基等）が存在する場合は、例えば、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩などの無機酸との塩または酢酸塩、シュウ酸塩、コハク酸塩などの有機酸との塩であり得、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩又は燐酸塩であり得、好適には、塩酸塩である。
【００１７】
また、３−フェノキシ−４−ピリダジノール化合物（Ｉ）又はその塩の溶媒和物も、本発明に含まれる。
【００１８】
本発明の式（Ｉ）において、
Ｒ１は、
１−（１）好適には、塩素原子又は臭素原子であり、
１−（２）最も好適には、塩素原子であり、
Ｒ２は、
２−（１）好適には、水素原子であり、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、
３−（１）好適には、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基（当該置換基は、塩素原子及びＣ1〜Ｃ2アルキル基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基又はＣ1〜Ｃ2アルコキシ基であるか、又は
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の隣り合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−又は−ＯＣＨ＝ＣＨ−で表される基を形成し、但し、Ｒ3は水素原子ではなく、
３−（２）最も好適には、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、置換されてよいシクロプロピル基（当該置換基は、２個の塩素原子である。）又はメトキシ基であるか、又は
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の隣り合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−で表される基を形成し、但し、Ｒ3は水素原子ではなく、
Ｘは、
４−（１）好適には、水素原子、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、メチル基又は４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシカルボニル基である。）、４−モルホリニルカルボニル基、１−アゼチジニルカルボニル基、置換されてよいＣ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基（当該置換基は、１〜３個の塩素原子である。）、ジメチルカルバモイル基、メトキシ（メチル）カルバモイル基、置換されてよいＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子である。）又は置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、塩素原子、メチル基、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシスルホニル基又はニトロ基である。）であり、４−（２）最も好適には、水素原子、４−メチルベンゾイル基、４−モルホリニルカルボニル基、１−アゼチジンカルボニル基、ジメチルカルバモイル基、１−プロパンスルホニル基又は４−メチルベンゼンスルホニル基である。
【００１９】
また、Ｒ１を、１−（１）〜１−（２）から選択し、Ｒ２を、２−（１）から選択し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7を、３−（１）〜３−（２）から選択し、Ｘを、４−（１）〜４−（２）から選択し、それらを組み合わせて、得られる化合物も、好適であり、例えば、Ｒ１が、塩素原子であり、Ｒ２が、水素原子であり、Ｒ３、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ７が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、置換されてよいシクロプロピル基（当該置換基は、２個の塩素原子である。）又はメトキシ基であるか、又はＲ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の隣り合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−で表される基を形成し、但し、Ｒ3は水素原子ではなく、Ｘが、水素原子、４−メチルベンゾイル基、４−モルホリニルカルボニル基、１−アゼチジンカルボニル基、ジメチルカルバモイル基、１−プロパンスルホニル基又は４−メチルベンゼンスルホニル基である化合物（Ｉ）も、好適である。
【００２０】
本発明除草性組成物の一方の有効成分である一般式（Ｉ）で表される化合物の代表例を表１に示す。
【００２１】
【化４】
【００２２】
【表１】
【００２３】
上記表１中、R3〜R7において、「2-Cl」は、Ｒ3が塩素原子であること、「2,5-Me2」は、Ｒ3及びＲ６がメチル基であること、「2-CH2CH2CH2-3」は、Ｒ3及びＲ4が一緒になってトリメチレン基を形成し、このトリメチレン基がフェノキシ環の２位及び３位に結合していることを示し、また、「Me」はメチル基を、「Et」はエチル基を、「Pr」はプロピル基を、「iPr」はイソプロピル基を、「cPr」はシクロプロピル基を、「cPr-2,2-Cl2」は、2,2−ジクロロシクロプロピル基を、「iBu」はイソブチル基を、「tBu」はtert−ブチル基を、「Ph」はフェニル基を、「Morp」はモルホリニル基を、「Azet」はアゼチジニル基を、それぞれ示す。
【００２４】
表１中の化合物の名称を以下に示す。
（I）-1：6-クロロ-3-(2-ヨードフェノキシ)-4-ピリダジノール（以下、化合物（Ｉ）−１という）、
（I）-2：6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-3：6-クロロ-3-(2-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-4：6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-5：6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール、
（I）-6：6-クロロ-3-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イルオキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-7：3-(1-ベンゾフラン-7-イルオキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール、
（I）-8：6-クロロ-3-(2,5-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-9：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-10：6-クロロ-3-(2-メトキシ-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-11：6-クロロ-3-(2-フルオロ-6-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-12：6-クロロ-3-(2-クロロ-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-13：6-クロロ-3-(2-クロロ-6-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-14：3-(2-ブロモ-6-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール、
（I）-15：6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-16：6-クロロ-3-(2-エチル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-17：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-18：6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-6-メチルフェノキシ]-4-ピリダジノール、
（I）-19：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-3,5-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-20：6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール、
（I）-21：6-クロロ-3-(6-シクロプロピル-3-フルオロ-2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-22：6-クロロ-3-(6-シクロプロピル-2,3-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-23：6-クロロ-3-(2,3,5,6-テトラメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-24：6−クロロ−3−（2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ）−4−ピリダジニル 4−メチルベンゾエート、
（I）-25：6−クロロ−3−（2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ）−4−ピリダジニル ジメチルカルバメート、
（I）-26：6−クロロ−3−（2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ）−4−ピリダジニル 4−メチルベンゼンスルホネート、
（I）-27：6−クロロ−3−（2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ）−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート、
（I）-28：6−クロロ−3−（2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ）−4−ピリダジニル 1−アゼチジンカルボキシレート、
（I）-29：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル アセテート、
（I）-30：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ピバレート、
（I）-31：6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ベンゾエート、
（I）-32：6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル ベンゾエート、
（I）-33：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ベンゾエート、
（I）-34：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-ブロモベンゾエート、
（I）-35：6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-メチルベンゾエート、
（I）-36：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-メチルベンゾエート、
（I）-37：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-メトキシベンゾエート、
（I）-38：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-メチルベンゾエート、
【００２５】
（I）-39：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-ブロモベンゾエート、
（I）-40：6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゾエート、
（I）-41：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゾエート、
（I）-42：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,5-ジメチルベンゾエート、
（I）-43：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3,5-ジメチルベンゾエート、
（I）-44：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル イソブチル カルボネート、
（I）-45：6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ジメチルカルバメート、
（I）-46：6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル ジメチルカルバメート、
（I）-47：6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ジメチルカルバメート、
（I）-48：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ジメチルカルバメート、
（I）-49：6-クロロ-3-(2,3,5,6-テトラメチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ジメチルカルバメート、
（I）-50：6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ベンゼンスルホネート、
（I）-51：6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル ベンゼンスルホネート、
（I）-52：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ベンゼンスルホネート、
（I）-53：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-クロロベンゼンスルホネート、
（I）-54：6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート、
（I）-55：6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート、
（I）-56：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート、
（I）-57：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル エトキシ(メチル)カルバメート、
（I）-58：6-クロロ-3-(2-クロロフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-59：6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-60：6-クロロ-3-(2-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-61：6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-62：6-クロロ-3-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イルオキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-63：6-クロロ-3-(2,5-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-64：6-クロロ-3-(2-メトキシ-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-65：6-クロロ-3-(2-クロロ-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-66：3-(2-ブロモ-6-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-67：6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-68：6-クロロ-3-(2-エチル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-69：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-70：6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-71：6-クロロ-3-(2,3,5,6-テトラメチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-72：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1-アゼチジンカルボキシレート、
（I）-73：6−クロロ−3−［（5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）オキシ］−4−ピリダジニル 4−メチルベンゾエート
（I）-74：6−クロロ−3−［（5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）オキシ］−4−ピリダジニル ジメチルカルバメート
（I）-75：6−クロロ−3−［（5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）オキシ］−4−ピリダジニル 4−メチルベンゼンスルホネート
（I）-76：6−クロロ−3−［（5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）オキシ］−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート、又は、
（I）-77：6−クロロ−3−［（5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）オキシ］−4−ピリダジニル 1−アゼチジンカルボキシレート。
【００２６】
上記化合物において、好適には、
（I）-1；6-クロロ-3-(2-ヨードフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-2；6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-3；6-クロロ-3-(2-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-4；6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-6；6-クロロ-3-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イルオキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-7；3-(1-ベンゾフラン-7-イルオキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール、
（I）-8；6-クロロ-3-(2,5-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-10；6-クロロ-3-(2-メトキシ-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-12；6-クロロ-3-(2-クロロ-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-13；6-クロロ-3-(2-クロロ-6-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-14；3-(2-ブロモ-6-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール、
（I）-16；6-クロロ-3-(2-エチル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-17；6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-19；6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-3,5-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-20；6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール、
（I）-23；6-クロロ-3-(2,3,5,6-テトラメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-24；6−クロロ−3−（2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ）−4−ピリダジニル 4−メチルベンゾエート、
（I）-25；6−クロロ−3−（2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ）−4−ピリダジニル ジメチルカルバメート、
（I）-26；6−クロロ−3−（2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ）−4−ピリダジニル 4−メチルベンゼンスルホネート、
（I）-27；6−クロロ−3−（2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ）−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート、
（I）-28；6−クロロ−3−（2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ）−4−ピリダジニル 1−アゼチジンカルボキシレート、
（I）-41；6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゾエート、
（I）-48；6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ジメチルカルバメート、
（I）-56；6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート、
（I）-69：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-72；6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1-アゼチジンカルボキシレート、
（I）-73；6−クロロ−3−［（5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）オキシ］−4−ピリダジニル 4−メチルベンゾエート、
（I）-74；6−クロロ−3−［（5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）オキシ］−4−ピリダジニル ジメチルカルバメート、
（I）-75；6−クロロ−3−［（5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）オキシ］−4−ピリダジニル 4−メチルベンゼンスルホネート、
（I）-76；6−クロロ−3−［（5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）オキシ］−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート、又は、
（I）-77；6−クロロ−3−［（5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）オキシ］−4−ピリダジニル 1−アゼチジンカルボキシレートである。
【００２７】
本発明の除草組成物の有効成分である化合物（Ｉ）及びその塩、及び化合物(ＩＩ)は、当業者により、公知技術を用いて容易に製造されるが、特にＷＯ０３／０１６２８６Ａ１公報及びＷＯ０１／０１２６１３Ａ１公報の記載により及びその記載に準じて製造することができる。
【００２８】
本発明の除草性組成物は、化合物（Ｉ）及びその塩からなる群から選択される１種以上の化合物と化合物（II）とを有効成分として含有するものであり、水田において問題となる種々の雑草、例えば、タイヌビエのようなイネ科雑草；アゼナ、アゼトウガラシ、キカシグサ、ミゾハコベ、アブノメ、ヒメミソハギ、コナギのような広葉雑草；タマガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ、シズイ、クログワイのようなカヤツリグサ科雑草；及びウリカワ、オモダカ、ヘラオモダカのようなオモダカ科雑草に対して除草活性を示し、かつ、イネに対しては問題となる薬害を示さない。
【００２９】
本発明の除草性組成物は、水田のみならず、畑地、果樹園、桑園及び非農耕地においても使用することができる。
【００３０】
本発明の除草性組成物は、化合物（Ｉ）及びその塩からなる群から選択される１種以上の化合物と化合物（II）とを有効成分として含有することにより、相乗的な除草効果を示すものであり、その相乗効果は広い範囲の混合比で認められる。例えば、化合物（Ｉ）またはその塩１質量部に対して、化合物（II）を、０．０１〜１００質量部の割合で混合して、有用な除草剤を作成することができる。混合比は、好適には、０．０５〜５０質量部であり、より好適には、０．１〜１０質量部である。このようにして製造された本発明の除草性組成物は、雑草の発芽前及び／又は発芽後に、土壌処理又は茎葉処理することにより高い除草効果が得られる。
【００３１】
本発明の除草性組成物は、原体そのものであってもよく、原体そのものを散布してもよいし、担体及び必要に応じて他の補助剤と混合して、除草剤として通常用いられる製剤形態、たとえば、粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、水和剤、乳剤、水性懸濁剤、顆粒水和剤、油懸濁剤、水田投げ込み剤として、調製して使用することもできる。ここでいう担体は、有効成分化合物の植物への到達性を助け又は有効成分の貯蔵、輸送若しくは取り扱いを容易にするために除草剤中に混合される、合成又は天然の無機又は有機物質であり得る。
適切な固体担体は、例えば、カオリナイト群、モンモリロナイト群、アタパルジャイト群などで代表されるクレー類；タルク、雲母、葉ロウ石、軽石、バーミキュライト、石膏、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム石灰、燐石灰、ゼオライト、無水ケイ酸、合成ケイ酸カルシウム、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウムなどの無機物質；大豆粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、澱粉、結晶セルロースなどの植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマルガムなどの合成若しくは天然の高分子化合物；カルナバロウ、パラフィンロウ、蜜ロウなどのワックス類；又は、尿素であり得る。
適切な液体担体は、例えば、ケロシン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイルなどのパラフィン系若しくはナフテン系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタレンなどの芳香族炭化水素；四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチレン、モノクロルベンゼン、クロルトルエンなどの塩素化炭化水素；ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロンなどのケトン類；酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチルなどのエステル類；メタノール、ヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコールなどのアルコール類；エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテルなどのエーテルアルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの極性溶媒；又は水であり得る。
【００３２】
本発明の除草性組成物は、乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改良、防錆、植物への吸収促進などの目的で界面活性剤を含有することもできる。界面活性剤は、イオン性でも非イオン性でもよい。
適切な非イオン性界面活性剤は、例えば、脂肪酸の蔗糖エステル、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコールなどの高級脂肪族アルコールの酸化エチレン重合付加物、イソオクチルフェノール、ノニルフェノールなどのアルキルフェノールの酸化エチレン重合付加物、ブチルナフトール、オクチルナフトールなどのアルキルナフトールの酸化エチレン重合付加物、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸などの高級脂肪酸の酸化エチレン重合付加物、ステアリルリン酸ジラウリルリン酸などのモノ若しくはジアルキルリン酸の酸化エチレン重合付加物、ドデシルアミン、ステアリン酸アミドなどの高級脂肪族アミンの酸化エチレン重合付加物、ソルビタンなどの多価アルコールの高級脂肪酸エステル及びその酸化エチレン重合付加物並びに酸化エチレンと酸化プロピレンの共重合体であり得る。
適切な陰イオン性界面活性剤は、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩などのアルキル硫酸エステル塩、スルホコハク酸ジオクチルエステルナトリウム、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウムなどの脂肪酸塩類、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルアリールスルホン酸塩であり得る。
適切な陽イオン性界面活性剤は、例えば、高級脂肪族アミン、第４級アンモニウム塩類、アルキルピリジニウム塩類であり得る。
【００３３】
さらに、本発明の除草性組成物は、製剤の性状を改善し、生物効果を高める目的で、他の成分、例えば、ゼラチン、アラビアゴム、カゼイン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロースなどの高分子化合物、ポリリン酸ナトリウム、ベントナイトなどのチキソトロピー剤及びその他の補助剤を含有することもできる。
【００３４】
粉剤や粗粉剤は、例えば、有効成分を、通常０．１〜２５質量部含有し、残部は固体担体である。
水和剤や顆粒水和剤は、例えば、有効成分を、通常１〜９０質量部含有し、残部は固体担体及び分散湿潤剤であって、必要に応じて保護コロイド剤、チキソトロピー剤及び消泡剤が加えられる。これらの製剤は、水に投入して撹拌すると水中に懸濁分散する。
粒剤や微粒剤は、例えば、有効成分を、通常０．１〜３５質量部含有し、残部は大部分が固体担体である。有効成分化合物は固体担体と均一に混合されているか、又は、固体担体の表面に均一に固着若しくは吸着されており、粒の径は、通常０．２〜１．５mmである。
乳剤は、例えば、有効成分化合物を、通常１〜７０質量部含有しており、これには、５〜３０質量部の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じて防錆剤などのその他の補助剤が加えられる。
水性懸濁剤や油懸濁剤は、水又は高沸点の有機溶剤中に、有効成分を、適切な界面活性剤を用いて懸濁又は乳化分散させたもので、必要に応じて増粘剤などを添加して、経時安定性を保つようにする。
水田投げ込み剤は、有効成分を、適切な剤型、例えば、粉剤、粒剤、錠剤、乳剤、塊錠剤などに製剤し、必要があれば、これらを水溶性のフィルム又は容器に分包としたもので、使用に際しては、これらをそのまま水田中に数個〜数百個ばらまき使用する。
【００３５】
本発明の除草性組成物に対して、殺草スペクトラムを広げるため、あるいは除草効果持続期間を延長するため、もしくは高葉齢の雑草に対する効果を付与するために他の除草剤も配合することができる。配合する除草剤は、例えば、ブタクロール、プレチラクロール、テニルクロール、ピリブチカルブ、メフェナセット、フェントラザミド、オキサジクロメホン、インダノファン、カフェンストロール、イプフェンカルバゾン、モリネート、ベンチオカーブ、エスプロカルブ、ジメピペレート、アニロホス、ピペロホス、ブタミホス、エトベンザニド、プロパニル、シハロホップブチル、メタミホップ、フェノキサプロップエチル、ピリミノバックメチル、ピリフタリド、ペントキサゾン、ビフェノックス、ピラクロニル、オキサジアゾン、オキサジアルギル、ピラゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナップ、ベンゾビシクロン、メソトリオン、テフリルトリオン、ピラスルホトール、ベンフレセート、ブロモブチド、ダイムロン、クミルロン、クロメプロップ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰ、ベンタゾン、シメトリン、ジメタメトリン、ＡＣＮ、ベンスルフロンメチル、アジムスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、イマゾスルフロン、ハロスルフロン、エトキシスルフロン、フルセトスルフロン、オルソスルファムロン、シクロスルファムロン、ビスピリバックＮａ、ペノキススラム、ピリミスルファン、カルフェントラゾンエチル、プロピリスルフロン、またはＮＣ−６２０であり得、好適には、ピラゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナップ、ベンゾビシクロン、メソトリオンまたはテフリルトリオンである。
【００３６】
このようにして種々の剤型に調製された本発明の除草性組成物を、例えば、水田において雑草の発芽前又は発芽後に土壌処理するときは、１０ａあたり、有効成分として、０．１ｇ〜１０００ｇ、好ましくは、１ｇ〜３００ｇを処理することにより、有効に雑草を駆除することができる。
【００３７】
本発明の除草性組成物は、通常の方法により製剤化した本発明の除草性組成物を用いて、雑草の発芽前又は出芽後約１ヶ月以内に土壌処理、茎葉処理又は湛水処理することができる。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理などがあり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着しないように雑草に限って処理する極部処理などがあり、湛水処理には、粒剤やフロアブル剤の散布や水面への潅注処理などがある。
【００３８】
また、本発明の除草性組成物は、例えば、植物成長調節剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は肥料などと混合して使用することもできる。
【００３９】
また、本発明においては、上述の化合物（Ｉ）及びその塩からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物並びに化合物（II）を混合して１つの製剤として散布してもよく、両有効成分を混合しないで、同時に散布してもよく、一方の有効成分を先に散布し他方の有効成分を後で散布してもよい。散布の順番は任意である。したがって、本発明は、雑草を除草するための方法であって、一般式（Ｉ）で表される化合物及びその塩からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物並びに一般式（II）で表される化合物を含有する除草性組成物を散布するか、あるいは一般式（Ｉ）で表される化合物及びその塩からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する除草性組成物及び一般式（II）で表される化合物を含有する除草性組成物を同時に散布するか、又はいずれか一方の除草性組成物を散布した後にもう一方の除草性組成物を散布することによる方法にも関する。
【実施例】
【００４０】
以下に本発明組成物の製剤例及び試験例を示し具体的に説明するが、本発明はこれらに限られるものではない。なお、下記製剤例において、「％」とあるのは、質量％を示す。
【００４１】
製剤例１
水和剤
化合物（I−６９）（６．３質量部）、化合物（II）（１．３質量部）、カープレックス＃８０Ｄ（塩野義製薬株式会社製、１０質量部）、ゴーセノールＧＬ０５−Ｓ（日本合成化学株式会社製、２質量部）、ニューコール２９１ＰＧ（ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩、日本乳化剤株式会社製、０．５質量部）、ネオゲンパウダー（第一工業製薬株式会社製、５質量部）、ラジオライト＃２００（昭和化学工業株式会社製、１０質量部）及びＨ微粉（啓和炉材株式会社製、６４．９質量部）を充分に混合した。エアーミル（株式会社セイシン企業製、SK-JET O MIZER model 0101）にて、混合物を粉砕し、化合物（I−６９）（６．３％）及び化合物（II）（１．３％）の混合水和剤を得た。
【００４２】
試験例１
湛水条件下における雑草発生前処理の除草効果
１／１００００ａのポットに水田土壌を充填し、代掻きした後、休眠覚醒したタイヌビエ（ＥＣＨ）の種子を播種し、土壌の表層に混ぜ込んだ。また、別の１／１００００ａのポットに水田土壌を充填し、代掻きした後、休眠覚醒したミズガヤツリ（ＣＹＰ）の塊茎を植えた。さらに、別の１／１００００ａのポットに水田土壌を充填し、代掻きした後、１．８葉齢の水稲（ＯＲＹ、品種：日本晴）を２ｃｍ深で移植した。代掻き３日後に、製剤例１に準じて調製した水和剤の所定薬量を水に希釈して、湛水土壌処理した。薬剤の処理４０日後に、下記判定基準に従って、除草効果を判定した。その結果を表２に示す。表中、処理４０日後の調査結果にColbyの式（Weeds 15、P20-22、1967）による、２種の化合物を混合したときの相加的効果を表す値（期待値）を併記した。実際の実験結果が期待値を上回る場合、相乗作用がある組み合わせを意味する。
判定基準
０：生育抑制率 ０〜９％
１：生育抑制率 １０〜１８％
２：生育抑制率 １９〜２７％
３：生育抑制率 ２８〜３６％
４：生育抑制率 ３７〜４５％
５：生育抑制率 ４６〜５４％
６：生育抑制率 ５５〜６３％
７：生育抑制率 ６４〜７２％
８：生育抑制率 ７３〜８１％
９：生育抑制率 ８２〜９０％
１０：生育抑制率 ９１〜１００％
【００４３】
【表２】
【００４４】
試験例２
湛水条件下における雑草生育期処理の除草効果
１／１００００ａのポットに水田土壌を充填し、代掻きした後、休眠覚醒したタイヌビエ（ＥＣＨ）の種子を播種し、土壌の表層に混ぜ込んだ。また、別の１／１００００ａのポットに水田土壌を充填し、代掻きした後、休眠覚醒したミズガヤツリ（ＣＹＰ）の塊茎を植えた。さらに、別の１／１００００ａのポットに水田土壌を充填し、代掻きした後、１．８葉齢の水稲（ＯＲＹ、品種：日本晴）を２ｃｍ深で移植した。代掻き２４日後（ＥＣＨ：２〜３葉期、ＣＹＰ：３〜４葉期、ＯＲＹ：５〜６葉期）に、製剤例１に準じて調製した水和剤の所定薬量を水に希釈して、湛水土壌処理した。薬剤の処理２６日後に、上記判定基準に従って、除草効果を判定した。その結果を表３に示す。表２と同様に、Colbyの式による期待値を表中に併記した。実際の実験結果が期待値を上回る場合、相乗作用がある組み合わせを意味する。
【００４５】
【表３】
【００４６】
試験例１〜２から明らかなように、化合物（Ｉ）と化合物（II）を組み合わせて配合した混合水和剤を用いることにより、試験した雑草に対して、予想を超えた相乗効果が示され、それぞれの化合物を単用で処理した場合に比べて、より少ない薬量で、より高い除草効果が達成され、かつ水稲に対して高い安全性を示した。
以下に他の混合剤との併用例を示す。
【００４７】
試験例３
雑草発生前処理の除草効果
１／１００００ａのポットに水田土壌を充填し、代掻きした後、タイヌビエ（ＥＣＨ）、イヌホタルイ（ＳＣＩ）の種子を播種し、土壌の表層に混ぜ込んだ。また、別の１／１００００ａのポットに水田土壌を充填し、代掻きした後、休眠覚醒したオモダカ（ＳＡＴ）、ウリカワ（ＳＡＰ）、ミズガヤツリ（ＣＹＰ）、クログワイ（ＥＬＥ）の塊茎を植えた。さらに、別の１／１００００ａのポットに水田土壌を充填し、代掻きした後、１．８葉齢の水稲（ＯＲＹ、品種：日本晴）を２ｃｍ深で移植した。各ポットは播種、もしくは移植後に湛水状態とし、温室内で生育させた。移植３日後に、製剤例１に準じて調製した水和剤の所定薬量を水に希釈して、湛水土壌処理し、薬剤の処理４０日後に、上記判定基準に従って、除草効果および薬害程度を判定した。その結果を表４及び表５に示す。
【００４８】
【表４】
【００４９】
【表５】
【産業上の利用可能性】
【００５０】
本発明の除草性組成物は、農園芸用除草剤として用いることができ、殺草スペクトルを拡大するとともに、より少量の有効成分で重要雑草を防除可能にするという、予想を越えた相乗作用があり、なおかつ、作物に対しても薬害を生じないことから、農園芸用除草剤として優れたものである。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、３−フェノキシ−４−ピリダジノール化合物（Ｉ）からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物と３−[（２，５−ジクロロ−４−エトキシフェニル）メチルスルホニル]−４，５−ジヒドロ−５，５−ジメチルイソキサゾール(II)とを有効成分として含有する除草性組成物、及び該除草性組成物の使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
現在、水田除草剤として数多くの除草剤が実用化され、単剤及び混合剤として広く一般に使用されている。しかしながら、水田雑草は多種類に及び、また各雑草の発芽及び生育時期は一様ではなく、その発生は長期に及ぶ。そのため、一回の除草剤散布ですべての雑草を防除することは非常に困難である。したがって、除草剤としては、一年生雑草及び多年生雑草を含めた多くの種類の雑草を枯殺できる、すなわち殺草スペクトルが広く、生育の進んだ雑草にも有効で、抑草効果が一定期間維持でき、かつ水稲に安全性の高い薬剤の出現が最も要望されている。
【０００３】
一方、３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体が、除草活性を有することが知られ、この誘導体は、一年生、多年生雑草に対して高い効果を有するが、一部の雑草（例えば、主要な水田雑草であるタイヌビエ）に対する効果は必ずしも十分でない（特許文献１）。また、この誘導体と特定のスルホニルウレア系除草剤（ベンスルフロンメチル及びアジムスルフロン）との併用例、白化作用を持つ除草剤の一部（例えば、ピラゾレート）との併用例、及び酸アミド系除草剤の一部（例えば、プレチラクロール）との併用例も知られているが（特許文献２〜４）、化合物（II）との併用例は知られていない。
さらに、３−[（２，５−ジクロロ−４−エトキシフェニル）メチルスルホニル]−４，５−ジヒドロ−５，５−ジメチルイソキサゾール(II)は、公知化合物であり、必要に応じて、１種または２種以上の他の除草剤、植物成長調節剤等と同時に施用することができ、スルホニルウレア系除草剤、ピリミニジルカルボン酸系除草剤、トリアジン系除草剤、ジフェニルエーテル系除草剤またはピラゾール系除草剤等が例示され、化合物（II）とスルホニルウレア系除草剤（ベンスルフロンメチル）との具体的な併用例、化合物（II）とピラゾール系除草剤（ピラゾレート）との具体的な併用例が記載されているが（特許文献５〜７）、３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体との併用例は知られていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】ＷＯ０３／０１６２８６Ａ１公報
【特許文献２】特開２００４−２６２９３９号公報
【特許文献３】特開２００４−２６２９３７号公報
【特許文献４】特開２００４−２６２９３５号公報
【特許文献５】ＷＯ０１／０１２６１３Ａ１公報
【特許文献６】特開２００４−００２３２４号公報
【特許文献７】特開２００５−１４５９５８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明者らは、従来の除草剤の上記問題点を改良する目的で、一回の散布で各種雑草を完全に防除し、しかも水稲に対して高度の安全性を有し、人畜毒性の極めて低い安全な除草剤の探索を続けた結果、３−フェノキシ−４−ピリダジノール化合物（Ｉ）及びその塩からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物と３−[（２，５−ジクロロ−４−エトキシフェニル）メチルスルホニル]−４，５−ジヒドロ−５，５−ジメチルイソキサゾール(II)を有効成分として配合することによって、殺草スペクトルが拡大するとともに、より少量の有効成分で重要雑草を防除できるという、予想を越えた優れた効果（相乗作用）が得られ、なおかつ、移植水稲に対しても薬害を生じないことを見出し、本発明を完成した。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
すなわち、本発明は、一般式
【０００７】
【化１】
【０００８】
［式中、Ｒ1は、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基であり、
Ｒ2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エトキシカルボニル基又はトリメチルシリル基であり、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子、又は１個のシクロプロピル基である。）、置換されてよいＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、シクロプロピル基及びＣ1〜Ｃ2アルコキシ基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基又はトリフルオロメトキシ基であり、又は
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、それらの隣り合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ＝ＣＨ−又は
【０００９】
【化２】
【００１０】
で表される基を形成し、但し、Ｒ3は水素原子ではなく、
Ｘは、水素原子、Ｃ2〜Ｃ10アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基及び４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。）、ピロリジニルカルボニル基、アゼチジニルカルボニル基、モルホリニルカルボニル基、置換されてよいＣ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）カルバモイル基、（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）カルバモイル基、置換されてよいＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）又は置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシスルホニル基及びニトロ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。）で表される化合物及びその塩からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物と、
下記一般式
【００１１】
【化３】
【００１２】
で表される化合物３−[（２，５−ジクロロ−４−エトキシフェニル）メチルスルホニル]−４，５−ジヒドロ−５，５−ジメチルイソキサゾールを有効成分として含有する除草性組成物である。
【発明の効果】
【００１３】
本発明の除草性組成物は、広い殺草スペクトルを有し、水田等において問題となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草；アゼナ、アゼトウガラシ、キカシグサ、ミゾハコベ、アブノメ、ヒメミソハギ、コナギ等の広葉雑草；タマガヤツリ、イヌホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ、クログワイ等のカヤツリグサ科雑草；及び／又はウリカワ、オモダカ、ヘラオモダカ等のオモダカ科雑草に対して、優れた除草活性を示し、特に、主要な水田雑草であるタイヌビエ、ミズガヤツリに対して、予測されない除草活性（相乗作用）を有し、かつイネ等の作物に対しては問題となる薬害を示さない。
従って、少ない有効成分量および使用回数で、雑草の発芽及び成長を抑制したり、雑草を枯殺したりすることができ、特に、使用回数が少なく済み、また防除効果が一定期間持続できるので、雑草防除作業労力の低減が図れる。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
本願の特許請求の範囲および明細書中において用いられる各用語は、特にことわらない限り、化学の分野において一般的に用いられる定義並びにＷＯ０３／０１６２８６Ａ１公報及びＷＯ０１／０１２６１３Ａ１公報に記載された定義によるものとする。
【００１５】
アルキル基又はアルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基等のアルキル部分は、記載した数の炭素原子を有する、直鎖又は分岐鎖状の炭化水素基であり、Ｃ1〜Ｃ８アルキル基は、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−へキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル基であり得、好適には、Ｃ1〜Ｃ６アルキル基であり、さらに好適には、Ｃ1〜Ｃ４アルキル基であり、さらにより好適には、Ｃ1〜Ｃ３アルキル基であり、特に好適には、メチル又はエチル基であり、最も好適には、メチル基である。
シクロアルキル基は、記載した数の炭素原子を有する、環状の炭化水素基であり、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル基であり、好適には、シクロプロピル又はシクロブチル基であり、より好適には、シクロプロピル基である。
Ｃ2〜Ｃ10アルキルカルボニル基は、炭素数１〜９個の直鎖または分岐鎖アルキル基（例えば、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、ヘプチル基、オクチル基又はノニル基であり得る）がカルボニル基と結合した基であり、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、デカノイル基又は3，3−ジメチルブチリル基であり得、好適には、Ｃ2〜Ｃ４アルキルカルボニル基である。
【００１６】
化合物（Ｉ）の塩は、通常農薬に用いられる塩であり、分子内に酸性基（例えば、カルボキシ基等）が存在する場合は、例えば、アルカリ金属塩（例えば、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩等）、アルカリ土類金属塩（例えば、カルシウム塩、マグネシウム塩等）又はアンモニウム塩であり得、好適には、ナトリウム塩、カリウム塩又はカルシウム塩アンモニウム塩であり、さらに好適には、ナトリウム塩であり、分子内に塩基性基（例えば、アミノ基等）が存在する場合は、例えば、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩などの無機酸との塩または酢酸塩、シュウ酸塩、コハク酸塩などの有機酸との塩であり得、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩又は燐酸塩であり得、好適には、塩酸塩である。
【００１７】
また、３−フェノキシ−４−ピリダジノール化合物（Ｉ）又はその塩の溶媒和物も、本発明に含まれる。
【００１８】
本発明の式（Ｉ）において、
Ｒ１は、
１−（１）好適には、塩素原子又は臭素原子であり、
１−（２）最も好適には、塩素原子であり、
Ｒ２は、
２−（１）好適には、水素原子であり、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、
３−（１）好適には、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基（当該置換基は、塩素原子及びＣ1〜Ｃ2アルキル基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基又はＣ1〜Ｃ2アルコキシ基であるか、又は
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の隣り合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−又は−ＯＣＨ＝ＣＨ−で表される基を形成し、但し、Ｒ3は水素原子ではなく、
３−（２）最も好適には、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、置換されてよいシクロプロピル基（当該置換基は、２個の塩素原子である。）又はメトキシ基であるか、又は
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の隣り合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−で表される基を形成し、但し、Ｒ3は水素原子ではなく、
Ｘは、
４−（１）好適には、水素原子、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、メチル基又は４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシカルボニル基である。）、４−モルホリニルカルボニル基、１−アゼチジニルカルボニル基、置換されてよいＣ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基（当該置換基は、１〜３個の塩素原子である。）、ジメチルカルバモイル基、メトキシ（メチル）カルバモイル基、置換されてよいＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子である。）又は置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、塩素原子、メチル基、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシスルホニル基又はニトロ基である。）であり、４−（２）最も好適には、水素原子、４−メチルベンゾイル基、４−モルホリニルカルボニル基、１−アゼチジンカルボニル基、ジメチルカルバモイル基、１−プロパンスルホニル基又は４−メチルベンゼンスルホニル基である。
【００１９】
また、Ｒ１を、１−（１）〜１−（２）から選択し、Ｒ２を、２−（１）から選択し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7を、３−（１）〜３−（２）から選択し、Ｘを、４−（１）〜４−（２）から選択し、それらを組み合わせて、得られる化合物も、好適であり、例えば、Ｒ１が、塩素原子であり、Ｒ２が、水素原子であり、Ｒ３、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ７が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、置換されてよいシクロプロピル基（当該置換基は、２個の塩素原子である。）又はメトキシ基であるか、又はＲ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の隣り合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−で表される基を形成し、但し、Ｒ3は水素原子ではなく、Ｘが、水素原子、４−メチルベンゾイル基、４−モルホリニルカルボニル基、１−アゼチジンカルボニル基、ジメチルカルバモイル基、１−プロパンスルホニル基又は４−メチルベンゼンスルホニル基である化合物（Ｉ）も、好適である。
【００２０】
本発明除草性組成物の一方の有効成分である一般式（Ｉ）で表される化合物の代表例を表１に示す。
【００２１】
【化４】
【００２２】
【表１】
【００２３】
上記表１中、R3〜R7において、「2-Cl」は、Ｒ3が塩素原子であること、「2,5-Me2」は、Ｒ3及びＲ６がメチル基であること、「2-CH2CH2CH2-3」は、Ｒ3及びＲ4が一緒になってトリメチレン基を形成し、このトリメチレン基がフェノキシ環の２位及び３位に結合していることを示し、また、「Me」はメチル基を、「Et」はエチル基を、「Pr」はプロピル基を、「iPr」はイソプロピル基を、「cPr」はシクロプロピル基を、「cPr-2,2-Cl2」は、2,2−ジクロロシクロプロピル基を、「iBu」はイソブチル基を、「tBu」はtert−ブチル基を、「Ph」はフェニル基を、「Morp」はモルホリニル基を、「Azet」はアゼチジニル基を、それぞれ示す。
【００２４】
表１中の化合物の名称を以下に示す。
（I）-1：6-クロロ-3-(2-ヨードフェノキシ)-4-ピリダジノール（以下、化合物（Ｉ）−１という）、
（I）-2：6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-3：6-クロロ-3-(2-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-4：6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-5：6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール、
（I）-6：6-クロロ-3-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イルオキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-7：3-(1-ベンゾフラン-7-イルオキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール、
（I）-8：6-クロロ-3-(2,5-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-9：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-10：6-クロロ-3-(2-メトキシ-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-11：6-クロロ-3-(2-フルオロ-6-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-12：6-クロロ-3-(2-クロロ-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-13：6-クロロ-3-(2-クロロ-6-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-14：3-(2-ブロモ-6-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール、
（I）-15：6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-16：6-クロロ-3-(2-エチル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-17：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-18：6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-6-メチルフェノキシ]-4-ピリダジノール、
（I）-19：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-3,5-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-20：6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール、
（I）-21：6-クロロ-3-(6-シクロプロピル-3-フルオロ-2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-22：6-クロロ-3-(6-シクロプロピル-2,3-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-23：6-クロロ-3-(2,3,5,6-テトラメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-24：6−クロロ−3−（2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ）−4−ピリダジニル 4−メチルベンゾエート、
（I）-25：6−クロロ−3−（2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ）−4−ピリダジニル ジメチルカルバメート、
（I）-26：6−クロロ−3−（2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ）−4−ピリダジニル 4−メチルベンゼンスルホネート、
（I）-27：6−クロロ−3−（2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ）−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート、
（I）-28：6−クロロ−3−（2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ）−4−ピリダジニル 1−アゼチジンカルボキシレート、
（I）-29：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル アセテート、
（I）-30：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ピバレート、
（I）-31：6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ベンゾエート、
（I）-32：6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル ベンゾエート、
（I）-33：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ベンゾエート、
（I）-34：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-ブロモベンゾエート、
（I）-35：6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-メチルベンゾエート、
（I）-36：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-メチルベンゾエート、
（I）-37：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-メトキシベンゾエート、
（I）-38：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-メチルベンゾエート、
【００２５】
（I）-39：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-ブロモベンゾエート、
（I）-40：6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゾエート、
（I）-41：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゾエート、
（I）-42：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,5-ジメチルベンゾエート、
（I）-43：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3,5-ジメチルベンゾエート、
（I）-44：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル イソブチル カルボネート、
（I）-45：6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ジメチルカルバメート、
（I）-46：6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル ジメチルカルバメート、
（I）-47：6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ジメチルカルバメート、
（I）-48：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ジメチルカルバメート、
（I）-49：6-クロロ-3-(2,3,5,6-テトラメチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ジメチルカルバメート、
（I）-50：6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ベンゼンスルホネート、
（I）-51：6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル ベンゼンスルホネート、
（I）-52：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ベンゼンスルホネート、
（I）-53：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-クロロベンゼンスルホネート、
（I）-54：6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート、
（I）-55：6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート、
（I）-56：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート、
（I）-57：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル エトキシ(メチル)カルバメート、
（I）-58：6-クロロ-3-(2-クロロフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-59：6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-60：6-クロロ-3-(2-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-61：6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-62：6-クロロ-3-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イルオキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-63：6-クロロ-3-(2,5-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-64：6-クロロ-3-(2-メトキシ-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-65：6-クロロ-3-(2-クロロ-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-66：3-(2-ブロモ-6-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-67：6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-68：6-クロロ-3-(2-エチル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-69：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-70：6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-71：6-クロロ-3-(2,3,5,6-テトラメチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-72：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1-アゼチジンカルボキシレート、
（I）-73：6−クロロ−3−［（5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）オキシ］−4−ピリダジニル 4−メチルベンゾエート
（I）-74：6−クロロ−3−［（5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）オキシ］−4−ピリダジニル ジメチルカルバメート
（I）-75：6−クロロ−3−［（5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）オキシ］−4−ピリダジニル 4−メチルベンゼンスルホネート
（I）-76：6−クロロ−3−［（5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）オキシ］−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート、又は、
（I）-77：6−クロロ−3−［（5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）オキシ］−4−ピリダジニル 1−アゼチジンカルボキシレート。
【００２６】
上記化合物において、好適には、
（I）-1；6-クロロ-3-(2-ヨードフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-2；6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-3；6-クロロ-3-(2-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-4；6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-6；6-クロロ-3-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イルオキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-7；3-(1-ベンゾフラン-7-イルオキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール、
（I）-8；6-クロロ-3-(2,5-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-10；6-クロロ-3-(2-メトキシ-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-12；6-クロロ-3-(2-クロロ-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-13；6-クロロ-3-(2-クロロ-6-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-14；3-(2-ブロモ-6-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール、
（I）-16；6-クロロ-3-(2-エチル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-17；6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-19；6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-3,5-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-20；6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール、
（I）-23；6-クロロ-3-(2,3,5,6-テトラメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-24；6−クロロ−3−（2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ）−4−ピリダジニル 4−メチルベンゾエート、
（I）-25；6−クロロ−3−（2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ）−4−ピリダジニル ジメチルカルバメート、
（I）-26；6−クロロ−3−（2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ）−4−ピリダジニル 4−メチルベンゼンスルホネート、
（I）-27；6−クロロ−3−（2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ）−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート、
（I）-28；6−クロロ−3−（2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ）−4−ピリダジニル 1−アゼチジンカルボキシレート、
（I）-41；6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゾエート、
（I）-48；6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ジメチルカルバメート、
（I）-56；6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート、
（I）-69：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-72；6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1-アゼチジンカルボキシレート、
（I）-73；6−クロロ−3−［（5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）オキシ］−4−ピリダジニル 4−メチルベンゾエート、
（I）-74；6−クロロ−3−［（5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）オキシ］−4−ピリダジニル ジメチルカルバメート、
（I）-75；6−クロロ−3−［（5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）オキシ］−4−ピリダジニル 4−メチルベンゼンスルホネート、
（I）-76；6−クロロ−3−［（5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）オキシ］−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート、又は、
（I）-77；6−クロロ−3−［（5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）オキシ］−4−ピリダジニル 1−アゼチジンカルボキシレートである。
【００２７】
本発明の除草組成物の有効成分である化合物（Ｉ）及びその塩、及び化合物(ＩＩ)は、当業者により、公知技術を用いて容易に製造されるが、特にＷＯ０３／０１６２８６Ａ１公報及びＷＯ０１／０１２６１３Ａ１公報の記載により及びその記載に準じて製造することができる。
【００２８】
本発明の除草性組成物は、化合物（Ｉ）及びその塩からなる群から選択される１種以上の化合物と化合物（II）とを有効成分として含有するものであり、水田において問題となる種々の雑草、例えば、タイヌビエのようなイネ科雑草；アゼナ、アゼトウガラシ、キカシグサ、ミゾハコベ、アブノメ、ヒメミソハギ、コナギのような広葉雑草；タマガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ、シズイ、クログワイのようなカヤツリグサ科雑草；及びウリカワ、オモダカ、ヘラオモダカのようなオモダカ科雑草に対して除草活性を示し、かつ、イネに対しては問題となる薬害を示さない。
【００２９】
本発明の除草性組成物は、水田のみならず、畑地、果樹園、桑園及び非農耕地においても使用することができる。
【００３０】
本発明の除草性組成物は、化合物（Ｉ）及びその塩からなる群から選択される１種以上の化合物と化合物（II）とを有効成分として含有することにより、相乗的な除草効果を示すものであり、その相乗効果は広い範囲の混合比で認められる。例えば、化合物（Ｉ）またはその塩１質量部に対して、化合物（II）を、０．０１〜１００質量部の割合で混合して、有用な除草剤を作成することができる。混合比は、好適には、０．０５〜５０質量部であり、より好適には、０．１〜１０質量部である。このようにして製造された本発明の除草性組成物は、雑草の発芽前及び／又は発芽後に、土壌処理又は茎葉処理することにより高い除草効果が得られる。
【００３１】
本発明の除草性組成物は、原体そのものであってもよく、原体そのものを散布してもよいし、担体及び必要に応じて他の補助剤と混合して、除草剤として通常用いられる製剤形態、たとえば、粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、水和剤、乳剤、水性懸濁剤、顆粒水和剤、油懸濁剤、水田投げ込み剤として、調製して使用することもできる。ここでいう担体は、有効成分化合物の植物への到達性を助け又は有効成分の貯蔵、輸送若しくは取り扱いを容易にするために除草剤中に混合される、合成又は天然の無機又は有機物質であり得る。
適切な固体担体は、例えば、カオリナイト群、モンモリロナイト群、アタパルジャイト群などで代表されるクレー類；タルク、雲母、葉ロウ石、軽石、バーミキュライト、石膏、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム石灰、燐石灰、ゼオライト、無水ケイ酸、合成ケイ酸カルシウム、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウムなどの無機物質；大豆粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、澱粉、結晶セルロースなどの植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマルガムなどの合成若しくは天然の高分子化合物；カルナバロウ、パラフィンロウ、蜜ロウなどのワックス類；又は、尿素であり得る。
適切な液体担体は、例えば、ケロシン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイルなどのパラフィン系若しくはナフテン系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタレンなどの芳香族炭化水素；四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチレン、モノクロルベンゼン、クロルトルエンなどの塩素化炭化水素；ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロンなどのケトン類；酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチルなどのエステル類；メタノール、ヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコールなどのアルコール類；エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテルなどのエーテルアルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの極性溶媒；又は水であり得る。
【００３２】
本発明の除草性組成物は、乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改良、防錆、植物への吸収促進などの目的で界面活性剤を含有することもできる。界面活性剤は、イオン性でも非イオン性でもよい。
適切な非イオン性界面活性剤は、例えば、脂肪酸の蔗糖エステル、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコールなどの高級脂肪族アルコールの酸化エチレン重合付加物、イソオクチルフェノール、ノニルフェノールなどのアルキルフェノールの酸化エチレン重合付加物、ブチルナフトール、オクチルナフトールなどのアルキルナフトールの酸化エチレン重合付加物、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸などの高級脂肪酸の酸化エチレン重合付加物、ステアリルリン酸ジラウリルリン酸などのモノ若しくはジアルキルリン酸の酸化エチレン重合付加物、ドデシルアミン、ステアリン酸アミドなどの高級脂肪族アミンの酸化エチレン重合付加物、ソルビタンなどの多価アルコールの高級脂肪酸エステル及びその酸化エチレン重合付加物並びに酸化エチレンと酸化プロピレンの共重合体であり得る。
適切な陰イオン性界面活性剤は、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩などのアルキル硫酸エステル塩、スルホコハク酸ジオクチルエステルナトリウム、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウムなどの脂肪酸塩類、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルアリールスルホン酸塩であり得る。
適切な陽イオン性界面活性剤は、例えば、高級脂肪族アミン、第４級アンモニウム塩類、アルキルピリジニウム塩類であり得る。
【００３３】
さらに、本発明の除草性組成物は、製剤の性状を改善し、生物効果を高める目的で、他の成分、例えば、ゼラチン、アラビアゴム、カゼイン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロースなどの高分子化合物、ポリリン酸ナトリウム、ベントナイトなどのチキソトロピー剤及びその他の補助剤を含有することもできる。
【００３４】
粉剤や粗粉剤は、例えば、有効成分を、通常０．１〜２５質量部含有し、残部は固体担体である。
水和剤や顆粒水和剤は、例えば、有効成分を、通常１〜９０質量部含有し、残部は固体担体及び分散湿潤剤であって、必要に応じて保護コロイド剤、チキソトロピー剤及び消泡剤が加えられる。これらの製剤は、水に投入して撹拌すると水中に懸濁分散する。
粒剤や微粒剤は、例えば、有効成分を、通常０．１〜３５質量部含有し、残部は大部分が固体担体である。有効成分化合物は固体担体と均一に混合されているか、又は、固体担体の表面に均一に固着若しくは吸着されており、粒の径は、通常０．２〜１．５mmである。
乳剤は、例えば、有効成分化合物を、通常１〜７０質量部含有しており、これには、５〜３０質量部の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じて防錆剤などのその他の補助剤が加えられる。
水性懸濁剤や油懸濁剤は、水又は高沸点の有機溶剤中に、有効成分を、適切な界面活性剤を用いて懸濁又は乳化分散させたもので、必要に応じて増粘剤などを添加して、経時安定性を保つようにする。
水田投げ込み剤は、有効成分を、適切な剤型、例えば、粉剤、粒剤、錠剤、乳剤、塊錠剤などに製剤し、必要があれば、これらを水溶性のフィルム又は容器に分包としたもので、使用に際しては、これらをそのまま水田中に数個〜数百個ばらまき使用する。
【００３５】
本発明の除草性組成物に対して、殺草スペクトラムを広げるため、あるいは除草効果持続期間を延長するため、もしくは高葉齢の雑草に対する効果を付与するために他の除草剤も配合することができる。配合する除草剤は、例えば、ブタクロール、プレチラクロール、テニルクロール、ピリブチカルブ、メフェナセット、フェントラザミド、オキサジクロメホン、インダノファン、カフェンストロール、イプフェンカルバゾン、モリネート、ベンチオカーブ、エスプロカルブ、ジメピペレート、アニロホス、ピペロホス、ブタミホス、エトベンザニド、プロパニル、シハロホップブチル、メタミホップ、フェノキサプロップエチル、ピリミノバックメチル、ピリフタリド、ペントキサゾン、ビフェノックス、ピラクロニル、オキサジアゾン、オキサジアルギル、ピラゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナップ、ベンゾビシクロン、メソトリオン、テフリルトリオン、ピラスルホトール、ベンフレセート、ブロモブチド、ダイムロン、クミルロン、クロメプロップ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰ、ベンタゾン、シメトリン、ジメタメトリン、ＡＣＮ、ベンスルフロンメチル、アジムスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、イマゾスルフロン、ハロスルフロン、エトキシスルフロン、フルセトスルフロン、オルソスルファムロン、シクロスルファムロン、ビスピリバックＮａ、ペノキススラム、ピリミスルファン、カルフェントラゾンエチル、プロピリスルフロン、またはＮＣ−６２０であり得、好適には、ピラゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナップ、ベンゾビシクロン、メソトリオンまたはテフリルトリオンである。
【００３６】
このようにして種々の剤型に調製された本発明の除草性組成物を、例えば、水田において雑草の発芽前又は発芽後に土壌処理するときは、１０ａあたり、有効成分として、０．１ｇ〜１０００ｇ、好ましくは、１ｇ〜３００ｇを処理することにより、有効に雑草を駆除することができる。
【００３７】
本発明の除草性組成物は、通常の方法により製剤化した本発明の除草性組成物を用いて、雑草の発芽前又は出芽後約１ヶ月以内に土壌処理、茎葉処理又は湛水処理することができる。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理などがあり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着しないように雑草に限って処理する極部処理などがあり、湛水処理には、粒剤やフロアブル剤の散布や水面への潅注処理などがある。
【００３８】
また、本発明の除草性組成物は、例えば、植物成長調節剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は肥料などと混合して使用することもできる。
【００３９】
また、本発明においては、上述の化合物（Ｉ）及びその塩からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物並びに化合物（II）を混合して１つの製剤として散布してもよく、両有効成分を混合しないで、同時に散布してもよく、一方の有効成分を先に散布し他方の有効成分を後で散布してもよい。散布の順番は任意である。したがって、本発明は、雑草を除草するための方法であって、一般式（Ｉ）で表される化合物及びその塩からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物並びに一般式（II）で表される化合物を含有する除草性組成物を散布するか、あるいは一般式（Ｉ）で表される化合物及びその塩からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する除草性組成物及び一般式（II）で表される化合物を含有する除草性組成物を同時に散布するか、又はいずれか一方の除草性組成物を散布した後にもう一方の除草性組成物を散布することによる方法にも関する。
【実施例】
【００４０】
以下に本発明組成物の製剤例及び試験例を示し具体的に説明するが、本発明はこれらに限られるものではない。なお、下記製剤例において、「％」とあるのは、質量％を示す。
【００４１】
製剤例１
水和剤
化合物（I−６９）（６．３質量部）、化合物（II）（１．３質量部）、カープレックス＃８０Ｄ（塩野義製薬株式会社製、１０質量部）、ゴーセノールＧＬ０５−Ｓ（日本合成化学株式会社製、２質量部）、ニューコール２９１ＰＧ（ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩、日本乳化剤株式会社製、０．５質量部）、ネオゲンパウダー（第一工業製薬株式会社製、５質量部）、ラジオライト＃２００（昭和化学工業株式会社製、１０質量部）及びＨ微粉（啓和炉材株式会社製、６４．９質量部）を充分に混合した。エアーミル（株式会社セイシン企業製、SK-JET O MIZER model 0101）にて、混合物を粉砕し、化合物（I−６９）（６．３％）及び化合物（II）（１．３％）の混合水和剤を得た。
【００４２】
試験例１
湛水条件下における雑草発生前処理の除草効果
１／１００００ａのポットに水田土壌を充填し、代掻きした後、休眠覚醒したタイヌビエ（ＥＣＨ）の種子を播種し、土壌の表層に混ぜ込んだ。また、別の１／１００００ａのポットに水田土壌を充填し、代掻きした後、休眠覚醒したミズガヤツリ（ＣＹＰ）の塊茎を植えた。さらに、別の１／１００００ａのポットに水田土壌を充填し、代掻きした後、１．８葉齢の水稲（ＯＲＹ、品種：日本晴）を２ｃｍ深で移植した。代掻き３日後に、製剤例１に準じて調製した水和剤の所定薬量を水に希釈して、湛水土壌処理した。薬剤の処理４０日後に、下記判定基準に従って、除草効果を判定した。その結果を表２に示す。表中、処理４０日後の調査結果にColbyの式（Weeds 15、P20-22、1967）による、２種の化合物を混合したときの相加的効果を表す値（期待値）を併記した。実際の実験結果が期待値を上回る場合、相乗作用がある組み合わせを意味する。
判定基準
０：生育抑制率 ０〜９％
１：生育抑制率 １０〜１８％
２：生育抑制率 １９〜２７％
３：生育抑制率 ２８〜３６％
４：生育抑制率 ３７〜４５％
５：生育抑制率 ４６〜５４％
６：生育抑制率 ５５〜６３％
７：生育抑制率 ６４〜７２％
８：生育抑制率 ７３〜８１％
９：生育抑制率 ８２〜９０％
１０：生育抑制率 ９１〜１００％
【００４３】
【表２】
【００４４】
試験例２
湛水条件下における雑草生育期処理の除草効果
１／１００００ａのポットに水田土壌を充填し、代掻きした後、休眠覚醒したタイヌビエ（ＥＣＨ）の種子を播種し、土壌の表層に混ぜ込んだ。また、別の１／１００００ａのポットに水田土壌を充填し、代掻きした後、休眠覚醒したミズガヤツリ（ＣＹＰ）の塊茎を植えた。さらに、別の１／１００００ａのポットに水田土壌を充填し、代掻きした後、１．８葉齢の水稲（ＯＲＹ、品種：日本晴）を２ｃｍ深で移植した。代掻き２４日後（ＥＣＨ：２〜３葉期、ＣＹＰ：３〜４葉期、ＯＲＹ：５〜６葉期）に、製剤例１に準じて調製した水和剤の所定薬量を水に希釈して、湛水土壌処理した。薬剤の処理２６日後に、上記判定基準に従って、除草効果を判定した。その結果を表３に示す。表２と同様に、Colbyの式による期待値を表中に併記した。実際の実験結果が期待値を上回る場合、相乗作用がある組み合わせを意味する。
【００４５】
【表３】
【００４６】
試験例１〜２から明らかなように、化合物（Ｉ）と化合物（II）を組み合わせて配合した混合水和剤を用いることにより、試験した雑草に対して、予想を超えた相乗効果が示され、それぞれの化合物を単用で処理した場合に比べて、より少ない薬量で、より高い除草効果が達成され、かつ水稲に対して高い安全性を示した。
以下に他の混合剤との併用例を示す。
【００４７】
試験例３
雑草発生前処理の除草効果
１／１００００ａのポットに水田土壌を充填し、代掻きした後、タイヌビエ（ＥＣＨ）、イヌホタルイ（ＳＣＩ）の種子を播種し、土壌の表層に混ぜ込んだ。また、別の１／１００００ａのポットに水田土壌を充填し、代掻きした後、休眠覚醒したオモダカ（ＳＡＴ）、ウリカワ（ＳＡＰ）、ミズガヤツリ（ＣＹＰ）、クログワイ（ＥＬＥ）の塊茎を植えた。さらに、別の１／１００００ａのポットに水田土壌を充填し、代掻きした後、１．８葉齢の水稲（ＯＲＹ、品種：日本晴）を２ｃｍ深で移植した。各ポットは播種、もしくは移植後に湛水状態とし、温室内で生育させた。移植３日後に、製剤例１に準じて調製した水和剤の所定薬量を水に希釈して、湛水土壌処理し、薬剤の処理４０日後に、上記判定基準に従って、除草効果および薬害程度を判定した。その結果を表４及び表５に示す。
【００４８】
【表４】
【００４９】
【表５】
【産業上の利用可能性】
【００５０】
本発明の除草性組成物は、農園芸用除草剤として用いることができ、殺草スペクトルを拡大するとともに、より少量の有効成分で重要雑草を防除可能にするという、予想を越えた相乗作用があり、なおかつ、作物に対しても薬害を生じないことから、農園芸用除草剤として優れたものである。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式
【化５】
［式中、Ｒ1は、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基であり、
Ｒ2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エトキシカルボニル基又はトリメチルシリル基であり、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子、又は１個のシクロプロピル基である。）、置換されてよいＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、シクロプロピル基及びＣ1〜Ｃ2アルコキシ基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基又はトリフルオロメトキシ基であり、又は
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、それらの隣り合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ＝ＣＨ−又は
【化６】
で表される基を形成し、但し、Ｒ3は水素原子ではなく、
Ｘは、水素原子、Ｃ2〜Ｃ10アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基及び４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。）、ピロリジニルカルボニル基、アゼチジニルカルボニル基、モルホリニルカルボニル基、置換されてよいＣ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）カルバモイル基、（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）カルバモイル基、置換されてよいＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）又は置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシスルホニル基及びニトロ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。）で表される化合物及びその塩からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物と、
下記一般式
【化７】
で表される化合物
を有効成分として含有する除草性組成物。
【請求項２】
一般式（Ｉ）で表される化合物において、
Ｒ1が、塩素原子又は臭素原子であり、
Ｒ2が、水素原子であり、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基（当該置換基は、塩素原子及びＣ1〜Ｃ2アルキル基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基又はＣ1〜Ｃ2アルコキシ基であるか、又は
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、それらの隣り合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−又は−ＯＣＨ＝ＣＨ−で表される基を形成し、但し、Ｒ3は水素原子ではない、請求項１記載の除草性組成物。
【請求項３】
一般式（Ｉ）で表される化合物において、
Ｒ1が、塩素原子であり、
Ｒ2が、水素原子であり、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、置換されてよいシクロプロピル基（当該置換基は、２個の塩素原子である。）又はメトキシ基であるか、又は
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、それらの隣り合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−で表される基を形成し、但し、Ｒ3は水素原子ではない、請求項１記載の除草性組成物。
【請求項４】
一般式（Ｉ）で表される化合物において、
Ｘが、水素原子、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、メチル基又は４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシカルボニル基である。）、１−アゼチジニルカルボニル基、４−モルホリニルカルボニル基、置換されてよいＣ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基（当該置換基は、１〜３個の塩素原子である。）、ジメチルカルバモイル基、メトキシ（メチル）カルバモイル基、置換されてよいＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子である。）又は置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、塩素原子、メチル基、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシスルホニル基又はニトロ基である。）である、請求項１〜３項のいずれか１項記載の除草性組成物。
【請求項５】
一般式（Ｉ）で表される化合物において、
Ｘが、水素原子、４−メチルベンゾイル基、４−モルホリニルカルボニル基、１−アゼチジンカルボニル基、ジメチルカルバモイル基、１−プロパンスルホニル基又は４−メチルベンゼンスルホニル基である、請求項１〜３項のいずれか１項記載の除草性組成物。
【請求項６】
一般式（Ｉ）で表される化合物が、
６−クロロ−３−（２−ヨードフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジノール、
３−（１−ベンゾフラン−７−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２−クロロ−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２−クロロ−６−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
３−（２−ブロモ−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２−エチル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−３，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゾエート、
６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、
６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゼンスルホネート、
６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、
６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル １−アゼチジンカルボキシレート、
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゾエート、
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゼンスルホネート、
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル １−アゼチジンカルボキシレート、
６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ４−メチルベンゾエート
６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、
６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ４−メチルベンゼンスルホネート、
６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、又は
６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル １−アゼチジンカルボキシレート
である、請求項１に記載の除草性組成物。
【請求項７】
一般式（Ｉ）で表される化合物１質量部に対する一般式（II）の化合物の配合比が、０．０１〜１００質量部である、請求項１〜６のいずれか１項記載の除草性組成物。
【請求項８】
一般式（Ｉ）で表される化合物１質量部に対する一般式（II）の化合物の配合比が、０．０５〜５０質量部である、請求項１〜６のいずれか１項記載の除草性組成物。
【請求項９】
一般式（Ｉ）で表される化合物１質量部に対する一般式（II）の化合物の配合比が、０．１〜１０質量部である、請求項１〜６のいずれか１項記載の除草性組成物。
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれか１項記載の除草性組成物を処理して雑草を防除することを特徴とする、除草性組成物の使用方法。
【請求項１】
一般式
【化５】
［式中、Ｒ1は、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基であり、
Ｒ2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エトキシカルボニル基又はトリメチルシリル基であり、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子、又は１個のシクロプロピル基である。）、置換されてよいＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、シクロプロピル基及びＣ1〜Ｃ2アルコキシ基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基又はトリフルオロメトキシ基であり、又は
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、それらの隣り合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ＝ＣＨ−又は
【化６】
で表される基を形成し、但し、Ｒ3は水素原子ではなく、
Ｘは、水素原子、Ｃ2〜Ｃ10アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基及び４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。）、ピロリジニルカルボニル基、アゼチジニルカルボニル基、モルホリニルカルボニル基、置換されてよいＣ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）カルバモイル基、（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）カルバモイル基、置換されてよいＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）又は置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシスルホニル基及びニトロ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。）で表される化合物及びその塩からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物と、
下記一般式
【化７】
で表される化合物
を有効成分として含有する除草性組成物。
【請求項２】
一般式（Ｉ）で表される化合物において、
Ｒ1が、塩素原子又は臭素原子であり、
Ｒ2が、水素原子であり、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基（当該置換基は、塩素原子及びＣ1〜Ｃ2アルキル基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基又はＣ1〜Ｃ2アルコキシ基であるか、又は
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、それらの隣り合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−又は−ＯＣＨ＝ＣＨ−で表される基を形成し、但し、Ｒ3は水素原子ではない、請求項１記載の除草性組成物。
【請求項３】
一般式（Ｉ）で表される化合物において、
Ｒ1が、塩素原子であり、
Ｒ2が、水素原子であり、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、置換されてよいシクロプロピル基（当該置換基は、２個の塩素原子である。）又はメトキシ基であるか、又は
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、それらの隣り合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−で表される基を形成し、但し、Ｒ3は水素原子ではない、請求項１記載の除草性組成物。
【請求項４】
一般式（Ｉ）で表される化合物において、
Ｘが、水素原子、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、メチル基又は４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシカルボニル基である。）、１−アゼチジニルカルボニル基、４−モルホリニルカルボニル基、置換されてよいＣ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基（当該置換基は、１〜３個の塩素原子である。）、ジメチルカルバモイル基、メトキシ（メチル）カルバモイル基、置換されてよいＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子である。）又は置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、塩素原子、メチル基、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシスルホニル基又はニトロ基である。）である、請求項１〜３項のいずれか１項記載の除草性組成物。
【請求項５】
一般式（Ｉ）で表される化合物において、
Ｘが、水素原子、４−メチルベンゾイル基、４−モルホリニルカルボニル基、１−アゼチジンカルボニル基、ジメチルカルバモイル基、１−プロパンスルホニル基又は４−メチルベンゼンスルホニル基である、請求項１〜３項のいずれか１項記載の除草性組成物。
【請求項６】
一般式（Ｉ）で表される化合物が、
６−クロロ−３−（２−ヨードフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジノール、
３−（１−ベンゾフラン−７−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２−クロロ−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２−クロロ−６−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
３−（２−ブロモ−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２−エチル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−３，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゾエート、
６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、
６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゼンスルホネート、
６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、
６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル １−アゼチジンカルボキシレート、
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゾエート、
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゼンスルホネート、
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル １−アゼチジンカルボキシレート、
６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ４−メチルベンゾエート
６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、
６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ４−メチルベンゼンスルホネート、
６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、又は
６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル １−アゼチジンカルボキシレート
である、請求項１に記載の除草性組成物。
【請求項７】
一般式（Ｉ）で表される化合物１質量部に対する一般式（II）の化合物の配合比が、０．０１〜１００質量部である、請求項１〜６のいずれか１項記載の除草性組成物。
【請求項８】
一般式（Ｉ）で表される化合物１質量部に対する一般式（II）の化合物の配合比が、０．０５〜５０質量部である、請求項１〜６のいずれか１項記載の除草性組成物。
【請求項９】
一般式（Ｉ）で表される化合物１質量部に対する一般式（II）の化合物の配合比が、０．１〜１０質量部である、請求項１〜６のいずれか１項記載の除草性組成物。
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれか１項記載の除草性組成物を処理して雑草を防除することを特徴とする、除草性組成物の使用方法。
【公開番号】特開２０１１−６３８６（Ｐ２０１１−６３８６Ａ）
【公開日】平成２３年１月１３日（２０１１．１．１３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−１１４０６６（Ｐ２０１０−１１４０６６）
【出願日】平成２２年５月１８日（２０１０．５．１８）
【出願人】（３０３０２０９５６）三井化学アグロ株式会社 (70)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２３年１月１３日（２０１１．１．１３）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年５月１８日（２０１０．５．１８）
【出願人】（３０３０２０９５６）三井化学アグロ株式会社 (70)
【Ｆターム（参考）】
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