Ｌ−ガラクトースの製造方法
【目的】 Ｌ−ガラクトースの製造方法の確立を目的とする。
【構成】 Ｌ−タガトースを含有する溶液にＤ−アラビノース・イソメラーゼ（ＥＣ ５．３．１．３）を作用させてＬ−ガラクトースを生成せしめ、これを採取することを特徴とするＬ−ガラクトースの製造方法を構成とする。
【構成】 Ｌ−タガトースを含有する溶液にＤ−アラビノース・イソメラーゼ（ＥＣ ５．３．１．３）を作用させてＬ−ガラクトースを生成せしめ、これを採取することを特徴とするＬ−ガラクトースの製造方法を構成とする。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、Ｌ−ガラクトースの製造方法に関するものであり、さらに詳細には、Ｌ−タガトースを含有する溶液にＤ−アラビノース・イソメラーゼを作用させてＬ−ガラクトースを生成せしめ、これを採取することを特徴とするＬ−ガラクトースの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の方法】Ｌ−ガラクトースは自然界には寒天や植物ゴム中にわずかに含まれているにすぎない希少糖質である。その製造方法としては、寒天や植物ゴム中の多糖を加水分解し、酵母などにより分解できる糖質を除去し、さらにＬ−ガラクトースを精製分離するといった非常に煩雑な方法であった。従って多量のＬ−ガラクトースを得ることは非常に困難であった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】近年、生化学工業が急速に発達し、糖質化学の分野においても、新たな糖質の開発が望まれている。 Ｌ−ガラクトースは、その大量製造方法が確立されておらず、入手は困難であり、未だ、食品工業、医薬品工業、化学工業などの工業原料として使用されるに至っていない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、Ｌ−ガラクトースを生化学的手段による大量、安価に製造することを目的に鋭意研究した。
【０００５】その結果、Ｌ−タガトースにＤ−アラビノース・イソメラーゼが作用し４０％を超える高変換率でＬ−ガラクトースを生成することを見いだした。このＬ−ガラクトースを採取することによりＬ−ガラクトースが容易に製造しうることを見いだし、本発明を完成した。原料のＬ−タガトースは、本発明者等が、先に、特願平４−１５９９７２号明細書で記載したように、ガラクチトールから生物学的手段によって容易に得られる糖質である。従って、本発明により、原料としてＬ−タガトースを用い、Ｄ−アラビノース・イソメラーゼによる異性化反応によってＬ−ガラクトースを容易に製造することができる。
【０００６】本発明において、Ｌ−タガトースからＬ−ガラクトースの生産に用いるＤ−アラビノース・イソメラーゼ（ＥＣ ５．３．１．３）は、既によく知られており、例えば、メソッズ・イン・エンザイモロジー（Ｍｅｔｈｏｄｓ ｉｎ Ｅｎｚｙｍｏｌｏｇｙ） 第４１巻４６２乃至４６５頁（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ Ｉｎｃ、１９７５年）に記載されている酵素である。しかし、本酵素がＬ−タガトースに作用し４０％を超える高変換率でＬ−ガラクトースを生成することは、従来知られておらず本発明をもって嚆矢とする。
【０００７】Ｄ−アラビノース・イソメラーゼは、通常、Ｄ−アラビノース・イソメラーゼ産生能を有する微生物を培養して得ることができる。例えば、クレブジェラ・ニューモニアエ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ）を栄養源、例えば、窒素源、無機塩および炭素源としてＤ−アラビノースあるいはＬ−フコースを含む培地、望ましくは、微酸性乃至微アルカリ性の液体培地に植菌し、温度約２０℃乃至３５℃で、１乃至１０日間好気的条件下で培養する。酵素を構成的に産生する変異株を用いることは、Ｄ−アラビノース、あるいはＬ−フコースなどの高価な炭素源を必要としないので特に有利である。通常、得られた培養菌体からＤ−アラビノース・イソメラーゼを抽出し、そのまま、あるいは固定化して反応に用いる。
【０００８】このようにして得られるＤ−アラビノース・イソメラーゼをＬ−タガトースを含む溶液、望ましくは、濃度５ｗ／ｖ％以上、更に好ましくは、１０ｗ／ｖ％以上の高濃度溶液に作用させることによって、Ｌ−タガトースがＬ−ガラクトースに容易に高変換率で変換し、Ｌ−ガラクトースが固形物当り２０％を超える高収率で採取できる。また、本酵素を固定化して用いる場合には、Ｌ−タガトースからＬ−ガラクトースへの変換に、繰り返し利用でき、また連続反応に利用することも有利に実施できる。
【０００９】以上述べた方法により生成したＬ−タガトースとＬ−ガラクトースとを含有する水溶液は、必要により、例えば、活性炭吸着による脱色、Ｈ型、ＯＨ型イオン交換樹脂による脱塩などの方法で精製し、濃縮してシラップ状のＬ−タガトースとＬ−ガラクトースとを含む製品を採取する。更に、アルカリ金属型またはアルカリ土類金属型などの塩型強酸性イオン交換樹脂を用いるカラムクロマトグラフィー、例えばダウケミカル社製造の商品名ダウエックス５０ＷＸ４、ダウエエックスＷＧＲ、東京有機化学工業株式会社製造の商品アンバーライトＥＴ−１００８、アンバーライトＩＲＡ４７、三菱化成工業株式会社製造の商品名ダイヤイオンＳＫ１０６、ダイヤイオンＷＡ１１などを用いるカラムクロマトグラフィーにかけ分画、精製し、Ｌ−ガラクトース高含有物を採取し濃縮することにより、シラップ状の製品を、更に晶出、分蜜して高純度の結晶Ｌ−ガラクトース製品も容易に得ることができる。生産物であるＬ−ガラクトースを分離したＬ−タガトースは、再び原料としてＬ−ガラクトースの製造に利用できる。このように本発明は、従来入手が極めて困難であったＬ−ガラクトースを大量、安価に供給することが容易となり、Ｌ−ガラクトースの工業的製造方法として好適である。従って、Ｌ−ガラクトースは、食品工業、医薬品工業、化学工業などの原料、中間体などとして有利に利用できる。
【００１０】以下、本発明に用いるＤ−アラビノース・イソメラーゼの調製例を参考例で、本発明のＬ−タガトースからのＬ−ガラクトースの製造例を実施例で述べる。
【００１１】
【参考例】 Ｄ−アラビノース・イソメラーゼの調製硫酸アンモニウム０．２ｗ／ｘ％、リン酸一カリウム０．２４ｗ／ｖ％、リン酸二カリウム０．５６ｗ／ｖ％、硫酸マグネシウム・７水塩０．０１ｗ／ｖ％、酵母エキス０．５ｗ／ｖ％、Ｄ−アラビノース２ｗ／ｖ％及び脱イオン水からなる培養液２０Ｌを３０Ｌ容ジャーファーメンターにとり、１２０℃、２０分間オートクレーブした後、冷却し、クレブジエラ ニューモニアＩＦＯ１３５４１の種培養液を１ｖ／ｖ％加えて、３０℃で３日間培養した。
【００１２】培養後、遠心分離により集菌し、得られた生菌体約２００ｇを常法に従って破砕、抽出し、遠心分離して上清を得、次いでポリエチレングリコール６０００を用いた分画沈殿法により精製し、透析して、粗酵素液約５０ｍｌを得た。本酵素は、ｍｌ当り約２００単位のＤ−アラビノース・イソメラーゼ活性を有していた。Ｄ−アラビノース・イソメラーゼ活性測定は次のように行った。すなわち、反応液組成は、５０ｍＭ グリシン緩衝液（ｐＨ９．３）０．５ｍｌ、１ｍＭ 塩化マンガン０．０１ｍｌ、０．１Ｍ Ｄ−アラビノース０．０５ｍｌおよび酵素液０．１ｍｌに水を加えて計１．０ｍｌとした。反応は、３５℃で１０分間行い、生成物であるＤ−リブロースをシステイン・カルバゾール法で測定し、１分間に１μｍｏｌのＤ−リブロースを生成する酵素量を１単位とした。
【００１３】
【実施例】１０ｗ／ｖ％Ｌ−タガトース水溶液（ｐＨ９．３）１Ｌに、参考例の方法で調製したＤ−アラビノース・イソメラーゼをＬ−タガトース グラム当り約１００単位の割合で加え、４０℃で２０時間反応した。
【００１４】反応後、反応液を常法に従って、活性炭を用いて脱色し、次いで、ダイヤイオンＳＫ１Ｂ（Ｈ型、三菱化成工業株式会社製造の商品名）およびダイヤイオンＷＡ３０（ＯＨ型、三菱化成工業株式会社製造の商品名）を用いて脱塩し、減圧濃縮してＬ−タガトースとＬ−ガラクトースとを含む濃度約６０％の透明なシラップを得た。ダウエックス５０ＷＸ４（カルシウム型のカチオン交換樹脂、ダウケミカル社製造の商品名）を用いるカラムクロマトグラフィーにより分離、精製し、得られるＬ−ガラクトース画分を濃縮し、晶出、分蜜して結晶Ｌ−ガラクトースを採取した。結晶Ｌ−ガラクトースのＬ−タガトースに対する収率は、固形物当たり約３０％であった。
【００１５】このようにして得られた製品を同定するために、実験により理化学的性質を調べ、その性質を文献値と比較、または、Ｓｉｇｍａ社が市販している試薬Ｄ−ガラクトースを標準物質としてその測定値と比較した。
【００１６】
（１）高速液体クロマトグラフィーによる分析本製品を高速液体クロマトグラフィー（日本分光工業社製８８０−ＰＵ：カラム、日立製作所ＧＬ−Ｃ６１１；溶離液、１０−４Ｍ 水酸化ナトリウム、６０℃；流速、１ｍｌ／ｍｉｎ；検出、島津製作所ＲＩＤ−６Ａ）で分析したところ、その溶出位置は、標準物質としての試薬Ｄ−グルコース、Ｄ−マンノースなどのヘキソースとは異なり、標準物質としての試薬Ｄ−ガラクトースと同一の１７．１分であった。
【００１７】（２）比旋光度本製品の測定値
標準の試薬Ｄ−ガラクトースの測定値
Ｌ−ガラクトースの文献値
文献：チャップマン・アンド・ホール（Ｃｈａｐｍａｎ ａｎｄＨａｌｌ）社、「ディクショナリー・オブ・オーガニック・コンパウンズ（Ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ ｏｆ ｏｒｇａｎｉｃ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ）」、第２７２２頁（１９８２年）
【００１８】（３）赤外線吸収スペクトルＫＢｒ錠剤法で測定した本製品の赤外線吸収スペクトルを図１に示した。このスペクトルは、図２に示した標準のＤ−ガラクトースの赤外線吸収スペクルとよく一致した。
【００１９】以上の結果から明らかなように、本製品が、高速液体クロマトグラフィー、赤外線吸収スペクトルについては、標準のＤ−ガラクトースの値とよく一致し、比旋光度については、Ｄ−ガラクトースの値とほぼ一致するものの＋、−逆であり、Ｌ−ガラクトースの文献値とよく一致したことから、本発明の方法で得られた製品は、Ｌ−ガラクトースであると判断される。本製品は、希少物質としての試薬用途のみならず、食品工業、医薬品、化学工業などの原料、中間体などとしても有利に利用できる。
【００２０】
【発明の効果】本発明のＤ−アラビノース・イソメラーゼを用いるＬ−タガトースからのＬ−ガラクトースの製造方法は、従来、希少糖類として入手の困難であったＬ−ガラクトースの大量生産の道を拓くものである。従って、本発明のＬ−ガラクトースの製造方法の確立は、製糖産業のみならず、これに関連する食品、化粧品、医薬品産業における工業的意義が極めて大きい。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の方法で得たＬ−ガラクトースの赤外線吸収スペクトルを示す図である。
【図２】標準のＤ−ガラクトースの赤外線吸収スペクトルを示す図である。
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、Ｌ−ガラクトースの製造方法に関するものであり、さらに詳細には、Ｌ−タガトースを含有する溶液にＤ−アラビノース・イソメラーゼを作用させてＬ−ガラクトースを生成せしめ、これを採取することを特徴とするＬ−ガラクトースの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の方法】Ｌ−ガラクトースは自然界には寒天や植物ゴム中にわずかに含まれているにすぎない希少糖質である。その製造方法としては、寒天や植物ゴム中の多糖を加水分解し、酵母などにより分解できる糖質を除去し、さらにＬ−ガラクトースを精製分離するといった非常に煩雑な方法であった。従って多量のＬ−ガラクトースを得ることは非常に困難であった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】近年、生化学工業が急速に発達し、糖質化学の分野においても、新たな糖質の開発が望まれている。 Ｌ−ガラクトースは、その大量製造方法が確立されておらず、入手は困難であり、未だ、食品工業、医薬品工業、化学工業などの工業原料として使用されるに至っていない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、Ｌ−ガラクトースを生化学的手段による大量、安価に製造することを目的に鋭意研究した。
【０００５】その結果、Ｌ−タガトースにＤ−アラビノース・イソメラーゼが作用し４０％を超える高変換率でＬ−ガラクトースを生成することを見いだした。このＬ−ガラクトースを採取することによりＬ−ガラクトースが容易に製造しうることを見いだし、本発明を完成した。原料のＬ−タガトースは、本発明者等が、先に、特願平４−１５９９７２号明細書で記載したように、ガラクチトールから生物学的手段によって容易に得られる糖質である。従って、本発明により、原料としてＬ−タガトースを用い、Ｄ−アラビノース・イソメラーゼによる異性化反応によってＬ−ガラクトースを容易に製造することができる。
【０００６】本発明において、Ｌ−タガトースからＬ−ガラクトースの生産に用いるＤ−アラビノース・イソメラーゼ（ＥＣ ５．３．１．３）は、既によく知られており、例えば、メソッズ・イン・エンザイモロジー（Ｍｅｔｈｏｄｓ ｉｎ Ｅｎｚｙｍｏｌｏｇｙ） 第４１巻４６２乃至４６５頁（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ Ｉｎｃ、１９７５年）に記載されている酵素である。しかし、本酵素がＬ−タガトースに作用し４０％を超える高変換率でＬ−ガラクトースを生成することは、従来知られておらず本発明をもって嚆矢とする。
【０００７】Ｄ−アラビノース・イソメラーゼは、通常、Ｄ−アラビノース・イソメラーゼ産生能を有する微生物を培養して得ることができる。例えば、クレブジェラ・ニューモニアエ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ）を栄養源、例えば、窒素源、無機塩および炭素源としてＤ−アラビノースあるいはＬ−フコースを含む培地、望ましくは、微酸性乃至微アルカリ性の液体培地に植菌し、温度約２０℃乃至３５℃で、１乃至１０日間好気的条件下で培養する。酵素を構成的に産生する変異株を用いることは、Ｄ−アラビノース、あるいはＬ−フコースなどの高価な炭素源を必要としないので特に有利である。通常、得られた培養菌体からＤ−アラビノース・イソメラーゼを抽出し、そのまま、あるいは固定化して反応に用いる。
【０００８】このようにして得られるＤ−アラビノース・イソメラーゼをＬ−タガトースを含む溶液、望ましくは、濃度５ｗ／ｖ％以上、更に好ましくは、１０ｗ／ｖ％以上の高濃度溶液に作用させることによって、Ｌ−タガトースがＬ−ガラクトースに容易に高変換率で変換し、Ｌ−ガラクトースが固形物当り２０％を超える高収率で採取できる。また、本酵素を固定化して用いる場合には、Ｌ−タガトースからＬ−ガラクトースへの変換に、繰り返し利用でき、また連続反応に利用することも有利に実施できる。
【０００９】以上述べた方法により生成したＬ−タガトースとＬ−ガラクトースとを含有する水溶液は、必要により、例えば、活性炭吸着による脱色、Ｈ型、ＯＨ型イオン交換樹脂による脱塩などの方法で精製し、濃縮してシラップ状のＬ−タガトースとＬ−ガラクトースとを含む製品を採取する。更に、アルカリ金属型またはアルカリ土類金属型などの塩型強酸性イオン交換樹脂を用いるカラムクロマトグラフィー、例えばダウケミカル社製造の商品名ダウエックス５０ＷＸ４、ダウエエックスＷＧＲ、東京有機化学工業株式会社製造の商品アンバーライトＥＴ−１００８、アンバーライトＩＲＡ４７、三菱化成工業株式会社製造の商品名ダイヤイオンＳＫ１０６、ダイヤイオンＷＡ１１などを用いるカラムクロマトグラフィーにかけ分画、精製し、Ｌ−ガラクトース高含有物を採取し濃縮することにより、シラップ状の製品を、更に晶出、分蜜して高純度の結晶Ｌ−ガラクトース製品も容易に得ることができる。生産物であるＬ−ガラクトースを分離したＬ−タガトースは、再び原料としてＬ−ガラクトースの製造に利用できる。このように本発明は、従来入手が極めて困難であったＬ−ガラクトースを大量、安価に供給することが容易となり、Ｌ−ガラクトースの工業的製造方法として好適である。従って、Ｌ−ガラクトースは、食品工業、医薬品工業、化学工業などの原料、中間体などとして有利に利用できる。
【００１０】以下、本発明に用いるＤ−アラビノース・イソメラーゼの調製例を参考例で、本発明のＬ−タガトースからのＬ−ガラクトースの製造例を実施例で述べる。
【００１１】
【参考例】 Ｄ−アラビノース・イソメラーゼの調製硫酸アンモニウム０．２ｗ／ｘ％、リン酸一カリウム０．２４ｗ／ｖ％、リン酸二カリウム０．５６ｗ／ｖ％、硫酸マグネシウム・７水塩０．０１ｗ／ｖ％、酵母エキス０．５ｗ／ｖ％、Ｄ−アラビノース２ｗ／ｖ％及び脱イオン水からなる培養液２０Ｌを３０Ｌ容ジャーファーメンターにとり、１２０℃、２０分間オートクレーブした後、冷却し、クレブジエラ ニューモニアＩＦＯ１３５４１の種培養液を１ｖ／ｖ％加えて、３０℃で３日間培養した。
【００１２】培養後、遠心分離により集菌し、得られた生菌体約２００ｇを常法に従って破砕、抽出し、遠心分離して上清を得、次いでポリエチレングリコール６０００を用いた分画沈殿法により精製し、透析して、粗酵素液約５０ｍｌを得た。本酵素は、ｍｌ当り約２００単位のＤ−アラビノース・イソメラーゼ活性を有していた。Ｄ−アラビノース・イソメラーゼ活性測定は次のように行った。すなわち、反応液組成は、５０ｍＭ グリシン緩衝液（ｐＨ９．３）０．５ｍｌ、１ｍＭ 塩化マンガン０．０１ｍｌ、０．１Ｍ Ｄ−アラビノース０．０５ｍｌおよび酵素液０．１ｍｌに水を加えて計１．０ｍｌとした。反応は、３５℃で１０分間行い、生成物であるＤ−リブロースをシステイン・カルバゾール法で測定し、１分間に１μｍｏｌのＤ−リブロースを生成する酵素量を１単位とした。
【００１３】
【実施例】１０ｗ／ｖ％Ｌ−タガトース水溶液（ｐＨ９．３）１Ｌに、参考例の方法で調製したＤ−アラビノース・イソメラーゼをＬ−タガトース グラム当り約１００単位の割合で加え、４０℃で２０時間反応した。
【００１４】反応後、反応液を常法に従って、活性炭を用いて脱色し、次いで、ダイヤイオンＳＫ１Ｂ（Ｈ型、三菱化成工業株式会社製造の商品名）およびダイヤイオンＷＡ３０（ＯＨ型、三菱化成工業株式会社製造の商品名）を用いて脱塩し、減圧濃縮してＬ−タガトースとＬ−ガラクトースとを含む濃度約６０％の透明なシラップを得た。ダウエックス５０ＷＸ４（カルシウム型のカチオン交換樹脂、ダウケミカル社製造の商品名）を用いるカラムクロマトグラフィーにより分離、精製し、得られるＬ−ガラクトース画分を濃縮し、晶出、分蜜して結晶Ｌ−ガラクトースを採取した。結晶Ｌ−ガラクトースのＬ−タガトースに対する収率は、固形物当たり約３０％であった。
【００１５】このようにして得られた製品を同定するために、実験により理化学的性質を調べ、その性質を文献値と比較、または、Ｓｉｇｍａ社が市販している試薬Ｄ−ガラクトースを標準物質としてその測定値と比較した。
【００１６】
（１）高速液体クロマトグラフィーによる分析本製品を高速液体クロマトグラフィー（日本分光工業社製８８０−ＰＵ：カラム、日立製作所ＧＬ−Ｃ６１１；溶離液、１０−４Ｍ 水酸化ナトリウム、６０℃；流速、１ｍｌ／ｍｉｎ；検出、島津製作所ＲＩＤ−６Ａ）で分析したところ、その溶出位置は、標準物質としての試薬Ｄ−グルコース、Ｄ−マンノースなどのヘキソースとは異なり、標準物質としての試薬Ｄ−ガラクトースと同一の１７．１分であった。
【００１７】（２）比旋光度本製品の測定値
標準の試薬Ｄ−ガラクトースの測定値
Ｌ−ガラクトースの文献値
文献：チャップマン・アンド・ホール（Ｃｈａｐｍａｎ ａｎｄＨａｌｌ）社、「ディクショナリー・オブ・オーガニック・コンパウンズ（Ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ ｏｆ ｏｒｇａｎｉｃ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ）」、第２７２２頁（１９８２年）
【００１８】（３）赤外線吸収スペクトルＫＢｒ錠剤法で測定した本製品の赤外線吸収スペクトルを図１に示した。このスペクトルは、図２に示した標準のＤ−ガラクトースの赤外線吸収スペクルとよく一致した。
【００１９】以上の結果から明らかなように、本製品が、高速液体クロマトグラフィー、赤外線吸収スペクトルについては、標準のＤ−ガラクトースの値とよく一致し、比旋光度については、Ｄ−ガラクトースの値とほぼ一致するものの＋、−逆であり、Ｌ−ガラクトースの文献値とよく一致したことから、本発明の方法で得られた製品は、Ｌ−ガラクトースであると判断される。本製品は、希少物質としての試薬用途のみならず、食品工業、医薬品、化学工業などの原料、中間体などとしても有利に利用できる。
【００２０】
【発明の効果】本発明のＤ−アラビノース・イソメラーゼを用いるＬ−タガトースからのＬ−ガラクトースの製造方法は、従来、希少糖類として入手の困難であったＬ−ガラクトースの大量生産の道を拓くものである。従って、本発明のＬ−ガラクトースの製造方法の確立は、製糖産業のみならず、これに関連する食品、化粧品、医薬品産業における工業的意義が極めて大きい。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の方法で得たＬ−ガラクトースの赤外線吸収スペクトルを示す図である。
【図２】標準のＤ−ガラクトースの赤外線吸収スペクトルを示す図である。
【特許請求の範囲】
【請求項１】 Ｌ−タガトースを含有する溶液にＤ−アラビノース・イソメラーゼを作用させてＬ−ガラクトースを生成せしめ、これを採取することを特徴とするＬ−ガラクトースの製造方法。
【請求項２】 Ｌ−タガトースを含有する溶液が、濃度５ｗ／ｖ％以上の高濃度溶液を用いることを特徴とする請求項１記載のＬ−ガラクトースの製造方法。
【請求項３】 Ｌ−タガトースを含有する溶液にＤ−アラビノーヌ・イソメラーゼを作用させてＬ−ガラクトースを生成せしめ、得られる溶液を塩型強酸性カチオン交換樹脂を用いるカラムクロマトグラフィーにかけ、Ｌ−ガラクトース高含有画分を採取することを特徴とするＬ−ガラクトースの製造方法。
【請求項１】 Ｌ−タガトースを含有する溶液にＤ−アラビノース・イソメラーゼを作用させてＬ−ガラクトースを生成せしめ、これを採取することを特徴とするＬ−ガラクトースの製造方法。
【請求項２】 Ｌ−タガトースを含有する溶液が、濃度５ｗ／ｖ％以上の高濃度溶液を用いることを特徴とする請求項１記載のＬ−ガラクトースの製造方法。
【請求項３】 Ｌ−タガトースを含有する溶液にＤ−アラビノーヌ・イソメラーゼを作用させてＬ−ガラクトースを生成せしめ、得られる溶液を塩型強酸性カチオン交換樹脂を用いるカラムクロマトグラフィーにかけ、Ｌ−ガラクトース高含有画分を採取することを特徴とするＬ−ガラクトースの製造方法。
【図１】
【図２】
【図２】
【公開番号】特開平６−１１３８７５
【公開日】平成６年（１９９４）４月２６日
【国際特許分類】
【出願番号】特願平４−３１２５７９
【出願日】平成４年（１９９２）１０月８日
【出願人】（０００１５５９０８）株式会社林原生物化学研究所 (168)
【公開日】平成６年（１９９４）４月２６日
【国際特許分類】
【出願日】平成４年（１９９２）１０月８日
【出願人】（０００１５５９０８）株式会社林原生物化学研究所 (168)
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